JP2006001843A - フッ素化カーボナート類とその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、新規化合物である(1−フルオロエチル)メチルカーボナートを提供する。また鎖状カーボナート類をフッ化物イオンを含む化合物の存在下、電解フッ素化することによる、フッ素化カーボナート類の新規製造方法を提供する。
【選択図】なし
Description
を、フッ素源としてフッ化物イオンを含む化合物の存在下、電解フッ素化することによって、これまでフッ素導入の難しかった部位にフッ素が効率よく導入され、一般式[2]で表されるモノフルオロ鎖状カーボナート
をフッ化物イオンを含む化合物の存在下、電解フッ素化することを特徴とする、一般式[2]で表されるフッ素化カーボナート類
無隔膜円筒状のプラスティック製電解槽にジエチルカーボナート2.36g(20mmol)とEt4NF・5HF 2.5g(10.0mmol)を加え電解液とした。陽陰極には白金板(2×2cm2)を用いて、電流密度100mA/cm2のもと定電流電解を行った。反応温度は5〜15℃で制御した。理論通電量である2F/molを通電した時点での電解液の組成は原料であるジエチルカーボナート 39%に対し、目的物であるエチル(1−フルオロエチル)カーボナート 59%であり、選択率は97%であった。2.5F/molを通電した時点での電解液の組成はジエチルカーボナート 19%に対し、目的物であるエチル(1−フルオロエチル)カーボナート 69%であり、選択率は85%であった。3F/molを通電した時点での電解液の組成は、原料であるジエチルカーボナート 11%に対し、目的物であるエチル(1−フルオロエチル)カーボナート 73%であり、選択率は82%であった。この電解液を常圧蒸留してエチル(1−フルオロエチル)カーボナートとEt4NF・5HFを分離し、その後カラムクロマトグラフィーによってエチル(1−フルオロエチル)カーボナートを単離した。
ジエチルカーボナートの代わりにジメチルカーボナート 2.70g(30mmol)を用いる以外は、実施例1と同様に電解反応を行った。理論通電量である2F/molを通電した時点での電解液の組成は、原料であるジメチルカーボナート 27%に対し、目的物であるフルオロメチルメチルカーボナート 47%であり、選択率は64%であった。この電解液を常圧蒸留してフルオロメチルメチルカーボナートとEt4NF・5HFを分離し、その後カラムクロマトグラフィーによってフルオロメチルメチルカーボナートを単離した。
ジエチルカーボナートの代わりにエチルメチルカーボナート 2.60g(25mmol)を用いる以外は、実施例1と同様に電解反応を行った。理論通電量である2F/molを通電した時点での電解液の組成は、原料であるエチルメチルカーボナート 34%に対し、目的物である(1−フルオロエチル)メチルカーボナート 47%であり、副生物であるエチルフルオロメチルカーボナート 2%であった。原料の変換率に対する(1−フルオロエチル)メチルカーボナートの選択率は71%であった。この電解液を常圧蒸留して(1−フルオロエチル)メチルカーボナートとEt4NF・5HFを分離し、その後カラムクロマトグラフィーによって(1−フルオロエチル)メチルカーボナートを単離した。
[(1−フルオロエチル)メチルカーボナートの物性]
常温で無色透明液体。1H−NMR(基準物質:TMS、溶媒:CDCl3)σ(ppm):6.35(dq,J=56Hz,4.9Hz,1H),3.85(s,3H),1.57(dd,J=21Hz,4.6Hz,3H)。13C−NMR(基準物質:TMS、溶媒:CDCl3)σ(ppm):155.6,104.18(d,J=222Hz),54.57,19.65(d,J=23.4Hz)。19F−NMR(基準物質:CCl3F、溶媒:CDCl3)σ(ppm):−44.57(dq,J=55Hz,20Hz,1F)。MS(m/z):122(M+),121,103,77。HRMS m/z 計算値 C4H7FO3:122.0379,実測値:122.0365。
Claims (8)
- (1−フルオロエチル)メチルカーボナート。
- ジエチルカーボナートを、フッ化物イオンを含む化合物の存在下、電解フッ素化することを特徴とする、エチル(1−フルオロエチル)カーボナートの製造方法。
- ジメチルカーボナートを、フッ化物イオンを含む化合物の存在下、電解フッ素化することを特徴とする、フルオロメチルメチルカーボナートの製造方法。
- エチルメチルカーボナートを、フッ化物イオンを含む化合物の存在下、電解フッ素化することを特徴とする、(1−フルオロエチル)メチルカーボナートの製造方法。
- 請求項2乃至請求項5の何れかにおいて、フッ化物イオンを含む化合物が、フッ化テトラエチルアンモニウム・4HF(Et4NF・4HF)、フッ化テトラエチルアンモニウム・5HF(Et4NF・5HF)から選ばれるものであることを特徴とする、請求項2乃至請求項5の何れかに記載のフッ素化カーボナート類の製造方法。
- 請求項2乃至請求項6の何れかにおいて、電解フッ素化を電流密度10〜500mA/cm2の範囲で行うことを特徴とする、請求項2乃至請求項6の何れかに記載のフッ素化カーボナート類の製造方法。
- 請求項2乃至請求項7の何れかにおいて、電解フッ素化を−50〜+100℃で行うことを特徴とする、請求項2乃至請求項7の何れかに記載のフッ素化カーボナート類の製造方法。
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