JP2005539066A - シクロヘキサンの酸化プロセス - Google Patents
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Abstract
シクロヘキサンの酸化およびシクロヘキシルヒドロペルオキシドの分解によってシクロヘキサノンとシクロヘキサノールとの混合物を製造するための方法が本明細書に開示される。
Description
本発明は、シクロヘキサンの酸化プロセスからシクロヘキサノール、シクロヘキサノンおよびシクロヘキシルヒドロペルオキシドを製造するための方法に関する。
空気によるシクロヘキサンの酸化により、シクロヘキサノール（Ａ）、シクロヘキサノン（Ｋ）、シクロヘキシル−ヒドロペルオキシド（ＣＨＨＰ）および少量の副生成物を含む反応生成物を製造する。前記反応生成物を水で処理し、その後、有機相と水性相とを分離する。Ａ、ＫおよびＣＨＨＰを含む有機相をさらに処理してＣＨＨＰをＫおよびＡに分解させる。従って、ＫおよびＡが全プロセスの主な生成物であり、それらの混合物は「ＫＡ油」として一般に知られている。
上記のプロセスの間に形成されたいくつかの副生成物は、未反応シクロヘキサンと共にＫＡ油（原油）と混合された不純物として残る。精製ＫＡ油は、蒸留によって未精製ＫＡ油から製造される。全ての副生成物、触媒、添加剤、腐蝕によって誘導された金属化合物が、蒸留カラムの「テール」と称されるものを形成する（米国特許公報（特許文献１））。プロセスの間に製造された副生成物を除去するために、ＫＡ油が最終工程において蒸留される。ＫＡの蒸留後に残留する材料は、通常は暗色であり、プロセスの間に形成された不純物、不揮発性触媒、およびプロセスにおいて用いられたどれかの添加剤を含む、粘性材料である。一括してこれらの材料は、「不揮発性残留物」または「ＮＶＲ」）と称される。テール流（ｔａｉｌｓ ｓｔｒｅａｍ）はしばしば、蒸発によって濃縮される。不揮発性残留物（ＮＶＲ）として一般に周知の濃縮流はしばしば、ボイラー用燃料として処分される。
ステンレス鋼から製造されたプロセス容器における腐蝕が、クロムをＮＶＲに付加する。さらに、クロム触媒を用いるＣＨＨＰ分解プロセスについては（米国特許公報（特許文献２））、クロムがＮＶＲになる。典型的には、２〜１００ｐｐｍの範囲のクロムの濃度が、ＮＶＲにおいて観察される。ボイラー中で燃焼時に、クロムはボイラースタックガスによる放出の一部を形成する。環境規制に準ずるために、スタックガスは、クロムを低減するために費用がかかる処理を必要とする。ＮＶＲの処分への別の経路もまた費用がかかる。
従って、シクロヘキサンを酸化してＫＡ油を製造する方法を有することが望ましく、前記方法は、その燃焼に相応するスタックガスが許容範囲の低濃度のクロムを含有するように、ＮＶＲのクロム含有量を低減する１つまたは複数の工程を含む。
ＮＶＲは水性分散系である。典型的に、組成物が、ギ酸、酢酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、６−ヒドロキシカプロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、リン酸有機エステル、クロム塩、および他の材料を含む。
ＫＡ製造の間に形成されたＮＶＲの量はかなりの量であり、それは、製造されたＫＡ油の量の２０％にまで相当する場合があり、通常、燃焼させて燃料値の信頼性を得ることによって処置される。より要求のきびしい環境規制のために、ボイラー中での燃焼による、高いクロム含有量を有するＮＶＲの処分は容認できない。
酸性溶液中の六価クロムを三価に還元することを必要とする、重金属スラッジまたは廃液から六価クロムを除去する周知の手順がある（（特許文献３）、（特許文献４））。すべてのＮＶＲが水中で処理する間に可溶化されるので、この手順は、ＮＶＲからＣｒを除去するために適用することはできない。
又、めっき操作によりクロムを除去すること（米国特許公報（特許文献５））、ヒドラジンまたはＡｌおよびＣｕ削り屑を用いて沈殿させること（（特許文献６））、特定のｐＨ価まで水酸化カルシウムを添加し、次いで水酸化バリウムを添加してｐＨをさらに増加させること（（特許文献７））によってクロムを除去する、利用可能な処理システムがある。
本発明の目的は、低いＣｒ濃度のＮＶＲ副生成物を有するＫＡ油を製造するための方法を提供することである。
シクロヘキサンを酸化塔（１）内で空気酸化させ、酸化装置テールを水と接触させる。水をデカンタ（２）内で第１相と第２の相とに分離する。第１の相が本質的に水性（水可溶性）成分を含み、第２の相がシクロヘキサノールおよび有機成分を含む。水で洗浄された有機相をＣＨＨＰ分解反応器（３）に誘導し、そこにおいて、それをクロムオクトエートで処理し、ＫおよびＡに分解する。シクロヘキサンを蒸留（４）によって回収し、再循環させる。得られた未精製ＫＡ油をＫＡ精製装置（５）内で精製し、ＫＡをカラムの上部において蒸留した。ＮＶＲを精製カラムの下部において集めた。得られたＮＶＲを酸処理反応器（６）内で酸性溶液と接触させる。不揮発性残留物を電解質溶液（７）とさらに接触させ、その後に、水性相を有機相から分離する（８）。分離された有機相は、低いＣｒ濃度（約２ｐｐｍ）を有するＮＶＲである。
シクロヘキサンからのシクロヘキサノンとシクロヘキサノールとの混合物の製造ならびに副生成物の回収のための方法が本明細書において開示され、前記方法が、
（ｉ）シクロヘキサンを酸化して空気酸化テールを得る工程と、
（ｉｉ）前記空気酸化テールを水と接触させる工程と、
（ｉｉｉ）工程（ｉｉ）から得られた混合物を、本質的に水性成分を含む第１の相と、シクロヘキシルヒドロペルオキシドおよび有機成分を含む第２の相とに分離する工程と、
（ｉｖ）工程（ｉｉｉ）由来の有機相中の前記シクロヘキシルヒドロペルオキシドをシクロヘキサノンおよびシクロヘキサノールに分解する工程と、
（ｖ）工程（ｉｖ）において得られたシクロヘキサノールとシクロヘキサノンとの混合物を精製する工程と、
（ｖｉ）クロムを不揮発性残留物から分離する工程とを含む。
（ｉ）シクロヘキサンを酸化して空気酸化テールを得る工程と、
（ｉｉ）前記空気酸化テールを水と接触させる工程と、
（ｉｉｉ）工程（ｉｉ）から得られた混合物を、本質的に水性成分を含む第１の相と、シクロヘキシルヒドロペルオキシドおよび有機成分を含む第２の相とに分離する工程と、
（ｉｖ）工程（ｉｉｉ）由来の有機相中の前記シクロヘキシルヒドロペルオキシドをシクロヘキサノンおよびシクロヘキサノールに分解する工程と、
（ｖ）工程（ｉｖ）において得られたシクロヘキサノールとシクロヘキサノンとの混合物を精製する工程と、
（ｖｉ）クロムを不揮発性残留物から分離する工程とを含む。
シクロヘキサンを酸化し、次いで低いＣｒ含有量を有するＮＶＲ副生成物を製造する方法が本明細書において開示される。本発明の方法において、シクロヘキサンを約１００℃〜約１７５℃の温度において空気酸化装置（１）内で空気と接触させる。空気酸化装置が、酸化塔、攪拌機付きまたは攪拌機無しタンク形反応器、攪拌機付きまたは攪拌機無しオートクレーブであってもよい。空気酸化装置テールを水と接触させる。空気酸化装置テールと水との比は約１００：１である。水性相を分離後（２）、シクロヘキシル−ヒドロペルオキシドをＫおよびＡに分解する（３）。
ＣＨＨＰの分解は、例えば、熱分解、触媒分解、触媒水素化または金触媒の使用などの他の触媒方法を用いて実施されてもよい。熱分解は、比較的高い温度、１２０〜１７５℃および長い停滞時間において行われる。
ＣＨＨＰ水素化は、約１００〜約１６０℃の温度において不均質触媒で行われる。水素化触媒には、パラジウム担持シリカまたはアルミナ担体などがあるがそれらに限定されない。
ＣＨＨＰ分解はまた、１００〜１６０℃の温度において金蒸着シリカまたはアルミナなどの異なった不均質触媒を用いて水素を用いずに実施されてもよい。
ＣＨＨＰ分解はまた、腐食性水溶液中の金属触媒分解によって実施されてもよい。これは、腐食性溶液、好ましくは水酸化ナトリウム中でＣＨＨＰをコバルト、クロム、またはそれらの混合物と接触させることによって行われてもよい。ＣＨＨＰ分解のためにこれらの金属のどちらかまたは両方を用いるとき、Ｃｏおよび／またはＣｒの濃度は０．１〜２０ｐｐｍである。
ＣＨＨＰをＫおよびＡに変化させた後、過剰なシクロヘキサンを蒸留し（４）、得られたＫＡ油を約９０〜約１７０℃の温度においてＫＡ精製装置（５）内で蒸留する。ＡＯＲテールを水で洗浄するなどのいくつかのプロセス工程が触媒の非活性化の低減に有用であるが、必須ではない。又、シクロヘキサン蒸留およびＫＡ油精製が、真空蒸留、スチーム蒸留などの異なった単位操作によって行われてもよい。
ＫＡ精製カラム（５）の下部に残留するＮＶＲを酸処理反応器（６）に送る。ＮＶＲを（６）内で約６０〜約１２０℃の温度において希釈酸溶液（０．２〜１０％）と接触させる。第１の加水分解段階の後、ＮＶＲを電解質水溶液（７）と接触させてＣｒを水性層に抽出する。電解質水溶液中のＣｒの抽出工程を約２０℃〜約１２０℃の温度において行うことができる。低減されたＣｒを有するＮＶＲをデカンタ（８）内で電解質水溶液から分離する。実際のプロセスパラメータに依存して、Ｃｒを非常に低いレベルに低減するために抽出工程および加水分解工程を繰り返す必要がある場合がある。加水分解工程と抽出工程との順序を逆にすることができる。
ＫおよびＡは混合物として得られる。生成物（ＫおよびＡ）を酸化してアジピン酸を製造する。用いられてもよい酸化剤は硝酸である。今度は得られたアジピン酸を用いてナイロン生成物、薬剤添加剤、食品添加剤、ポリウレタン、および他の適用の母体を製造してもよい。
Claims (10)
- シクロヘキサンからのシクロヘキサノンとシクロヘキサノールとの混合物の製造ならびに副生成物の回収のための方法であって、
（ｉ）シクロヘキサンを酸化して空気酸化テールを得る工程と、
（ｉｉ）前記空気酸化テールを水と接触させる工程と、
（ｉｉｉ）工程（ｉｉ）から得られた混合物を、本質的に水性成分を含む第１の相と、シクロヘキシルヒドロペルオキシドおよび有機成分を含む第２の相とに分離する工程と、
（ｉｖ）工程（ｉｉｉ）由来の有機相中の前記シクロヘキシルヒドロペルオキシドをシクロヘキサノンおよびシクロヘキサノールに分解する工程と、
（ｖ）工程（ｉｖ）において得られたシクロヘキサノールとシクロヘキサノンとの混合物を精製する工程と、
（ｖｉ）クロムを不揮発性残留物から分離する工程と
を含むことを特徴とする方法。 - （ｉ）不揮発性残留物または前記不揮発性残留物の有機含有量の少なくとも一部を酸性化合物と接触させる工程と、
（ｉｉ）前記不揮発性残留物または前記不揮発性残留物の有機含有量の少なくとも一部を電解質水溶液と接触させ、その後に、水性相を有機相から分離する工程と、
（ｉｉｉ）工程（ｉ）および（ｉｉ）を任意の順に繰り返す工程と
をさらに含むことを特徴とする請求項１に記載の方法。 - ＣＨＨＰの分解が熱分解、触媒分解、または触媒水素化によって実施されることを特徴とする請求項１あるいは２に記載の方法。
- ＣＨＨＰの分解が腐食性溶液中で金属触媒分解によって実施されることを特徴とする請求項３に記載の方法。
- 前記触媒がＣｏ、Ｃｒ、または両方を含むことを特徴とする請求項３に記載の方法。
- 前記触媒がＡｕおよびＰｄを含むことを特徴とする請求項４に記載の方法。
- ＣＨＨＰの分解が、約１００℃〜約１７５℃の温度において実施されていることを特徴とする請求項１あるいは２に記載の方法。
- 前記シクロヘキサノールとシクロヘキサノンとの混合物の精製が蒸留によって実施されることを特徴とする請求項１に記載の方法。
- 前記空気酸化テールが水で洗浄されていることを特徴とする請求項１に記載の方法。
- 得られたシクロヘキサノールおよびシクロヘキサノン生成物がアジピン酸を製造するために用いられることを特徴とする請求項１に記載の方法。
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