JP2005534706A5 - - Google Patents
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Description
R2はさらにより好ましくはフェニルまたはヘテロアリール基であり、この両方とも非置換であるかまたは1つもしくはそれ以上の同一または異なる置換基を有し、該置換基は以下からなる群より選択され:F;Cl;Br;C1−C3アルキル;C1−C3−アルコキシメチル;2−アミノ−3,3,3−トリフルオロプロピル−;CF3;C3−C5−アルカンジイル;フェニル;ヘテロアリール;ベンジル;ヘテロアリール−メチル;OH;C1−C3−アルコキシ;フェノキシ;トリフルオロメトキシ;2,2,2−トリフルオロエトキシ;(C1−C4−アルキル)−COO;C1−C3−アルキルメルカプト;フェニルメルカプト;C1−C3−アルキルスルホニル;フェニルスルホニル;NH2;C1−C4−アルキルアミノ;ジ(C1−C4−アルキル)アミノ;(C1−C3−アルキル)−CONH−;(C1−C3−アルキル)−SO2NH−;(C1−C3−アルキル)−CO−;フェニル−CO−;−OCH2O−;−OCF2O−;−CH2CH2O−;COO(C1−C4−アルキル);−CONH2;CONH(C1−C4−アルキル);−CON(ジ(C1−C4−アルキル));−CN;−SO2NH2;SO2NH(C1−C4−アルキル);SO2N(ジ(C1−C4−アルキル));ピロリジニル;ピペリジニル;モルホリニルおよびチオモルホリニル;ここで全てのヘテロアリール、フェニル、ヘテロアリール−含有およびフェニル−含有基(該基は場合によりR2を表すフェニル基またはへテロアリール基の置換基中に存在する)は、ハロゲン、−CN、C1−C3−アルキル、OH、C1−C3−アルコキシおよびCF3からなる群より選択される1つまたはそれ以上の置換基により置換され得る。
Claims (10)
- 式I
R1はアリールまたはヘテロアリールであり、この両方とも非置換であるかまたは1つもしくはそれ以上の同一または異なる置換基で置換され、該置換基は以下からなる群より選択され:C1−C6−アルキル、ハロゲン、CF3、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルメルカプト、−CN、COOR10、CONR11R12、NR13R14、S(O)mR15およびS(O)2NR16R17;
R2はアリールまたはへテロアリール基であり、この両方とも非置換であるかまたは1つもしくはそれ以上の同一または異なる置換基を有し、該置換基は以下からなる群より選択され:
ハロゲン;−CN;NH2;非置換および少なくとも一置換C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、C2−C10−アルキニル、C1−C10−アルコキシ、C1−C10−アルキルアミノおよびジ(C1−C10−アルキル)アミノ(該置換基はF、OH、C1−C8−アルコキシ、アリールオキシ、C1−C8−アルキルメルカプト、NH2、C1−C8−アルキルアミノおよびジ(C1−C8−アルキル)アミノからなる群より選択される);C3−C5−アルカンジイル;フェニル;ヘテロアリール;アリール−置換またはヘテロアリール−置換C1−C4−アルキル;CF3;NO2;OH;フェノキシ;ベンジルオキシ;(C1−C10−アルキル)−COO−;S(O)mR20;SH;フェニルアミノ;ベンジルアミノ;(C1−C10−アルキル)−CONH−;(C1−C10−アルキル)−CO−N(C1−C4−アルキル)−;フェニル−CONH−;フェニル−CO−N(C1−C4−アルキル)−;ヘテロアリール−CONH−;ヘテロアリール−CO−N(C1−C4−アルキル)−;(C1−C10−アルキル)−CO−;フェニル−CO−;ヘテロアリール−CO−;CF3CO−;−OCH2O−;−OCF2O−;OCH2CH2O−;−CH2CH2O−;COOR21;CONR22R23;C(NH)−NH2;SO2NR24R25;R26SO2NH
−;R27SO2N(C1−C6−アルキル)−;ならびにN、OおよびSからなる群より選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む飽和または少なくとも一不飽和脂肪族単環式5員〜7員の複素環残基(該複素環はハロゲン、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシ、OH、オキソおよびCF3からなる群より選択される1つまたはそれ以上の置換基で置換され得、場合により該複素環はR2を表すアリール基又はヘテロアリール基に縮合され得る);ここで全てのアリール、ヘテロアリール、フェニル、アリール−含有、ヘテロアリール−含有およびフェニル−含有基(該基は場合によりR2を表すアリール基又はヘテロアリール基の置換基中に存在する)は、ハロゲン、−CN、C1−C3−アルキル、OH、C1−C3−アルコキシおよびCF3からなる群より選択される1つまたはそれ以上の置換基により置換され得、
R10はH、C1−C6−アルキルまたはベンジルであり、ここで該フェニル基はハロゲン、−CN、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシおよびCF3からなる群より選択される1つまたはそれ以上の同一または異なる置換基で置換され得:
R11は以下からなる群より選択され:
H;C1−C6−アルキル(該アルキル基はフェニル;インダニル;およびヘテロアリールにより置換され得る);ここで芳香族基の各々は非置換でもよいしまたはハロゲン、−CN、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシおよびCF3からなる群からの1つまたはそれ以上の同一または異なる置換基を有し;
R12はHまたはC1−C6−アルキルであり;
R13は以下からなる群より選択され:
H;C1−C6−アルキル;ならびに非置換および置換フェニル、ベンジル、ヘテロアリール、フェニル−CO−およびヘテロアリール−CO−(該置換基はハロゲン、−CN、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシおよびCF3からなる群より選択され、ここで1つまたはそれ以上のこれらの置換基が存在し得る);
R14はHまたはC1−C6−アルキルであり;
R15は以下からなる群より選択され:
C1−C6−アルキル;CF3;ならびに置換および非置換フェニルおよびヘテロアリール(該置換基はハロゲン、−CN、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシおよびCF3からなる群より選択され、ここで1つまたはそれ以上のこれらの置換基が存在し得る);
R16はR11とは独立にR11と同様に定義され;
R17はR12とは独立にR12と同様に定義され;
R20は以下からなる群より選択され:
C1−C10−アルキル(該アルキル基はF、OH、C1−C8−アルコキシ、アリールオキシ、C1−C8−アルキルメルカプト、C1−C8−アルキルアミノおよびジ(C1−C8−アルキル)アミノからなる群より選択される1つまたはそれ以上の置換基により置換され得る);CF3;ならびに置換および非置換フェニルおよびヘテロアリール(該置換基はハロゲン、−CN、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシおよびCF3からなる群より選択され、ここで1つまたはそれ以上のこれらの置換基が存在し得る);
R21は以下からなる群より選択され:
H; C1−C10−アルキル(該アルキルはF、C1−C8−アルコキシおよびジ(C1−C8−アルキル)アミノからなる群より選択される1つまたはそれ以上の置換基で置換され得る);アリール−(C1−C4−アルキル)−およびへテロアリール−(C1−C4−アルキル)−(この両方ともハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシおよびジ(C1−C6−アルキル)アミノからなる群より選択される1つまたはそれ以上の置換基で置換され得る);
R22は以下からなる群より選択され:
H; C1−C10−アルキル(該アルキルはF、C1−C8−アルコキシ、ジ(C1−C8−アルキル)アミノおよびフェニルからなる群より選択される1つまたはそれ以上の置換基で置換され得る);フェニル;インダニル;およびヘテロアリール;ここで芳香族基の各々は非置換であってもよいし、またはハロゲン、−CN、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシおよびCF3からなる群より選択される1つまたはそれ以上の置換基を有してもよく;
R23はHまたはC1−C10−アルキルであり;
R24はR22とは独立にR22と同様に定義され;
R25はR23とは独立にR23と同様に定義され;
R26はR20とは独立にR20と同様に定義され;
R27はR20とは独立にR20と同様に定義され;
ヘテロアリールはN、OおよびSからなる群より選択される1つまたはそれ以上のヘテロ原子を含む5員〜10員の芳香族単環式または二環式複素環残基であり;
アリールはフェニル、ナフタ−1−イルまたはナフタ−2−イルであり;
mは0、1または2であり;
nは1、2、3または4であり;
但し、R1が非置換フェニルである場合、R2は非置換フェニル、4−ブロモフェニル、3−メトキシフェニル、クロロ置換4H−チエノ[3,2−b]ピロール−5−イル、非置換チエニル、ナフチリジニル、非置換ピリジニル、3−ヒドロキシ−4−メトキシピリジン−2−イル、2,6−ジクロロピリジン−4−イルまたは3,4,5−トリメトキシフェニルであることはできない〕
の化合物の立体異性体形のいずれかまたは任意の比におけるその混合物、またはその薬学的に許容される塩。 - 式Iにおいて残基R1が非置換でるかまたは置換フェニルである、請求項1に記載の式Iの化合物の立体異性体形のいずれかもしくは任意の比におけるその混合物、またはその薬学的に許容される塩。
- 式Iにおいて残基R1が非置換でるかまたは置換された単環式5員または6員のヘテロアリールである、請求項1に記載の式Iの化合物の立体異性体形のいずれかもしくは任意の比におけるその混合物、またはその薬学的に許容される塩。
- 式Iにおいて数nが1である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の式Iの化合物の立体異性体形のいずれかもしくは任意の比におけるその混合物、またはその薬学的に許容される塩。
- 式Iにおいて数nが3である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の式Iの化合物の立体異性体形のいずれかもしくは任意の比におけるその混合物、またはその薬学的に許容される塩。
- 式IにおいてR2がフェニルまたはヘテロアリール基であり、この両方とも非置換であるかまたは1つもしくはそれ以上の同一または異なる置換基を有し、該置換基は以下からなる群より選択され:F;Cl;Br; C1−C3アルキル;C1−C3−アルコキシメチル;2−アミノ−3,3,3−トリフルオロプロピル−;CF3;C3−C5−アルカンジイル;フェニル;ヘテロアリール;ベンジル;ヘテロアリール−メチル;OH;C1−C3−アルコキシ;フェノキシ;トリフルオロメトキシ;2,2,2−トリフルオロエトキシ;(C1−C4−アルキル)−COO;C1−C3−アルキルメルカプト;フェニルメルカプト;C1−C3−アルキルスルホニル;フェニルスルホニル;NH2;C1−C4−アルキルアミノ;ジ(C1−C4−アルキル)アミノ;(C1−C3−アルキル)−CONH−;(C1−C3−アルキル)−SO2NH−;(C1−C3−アルキル)−CO−;フェニル−CO−;−OCH2O−;−OCF2O−;−CH2CH2O−;COO(C1−C4−アルキル);−CONH2;CONH(C1−C4−アルキル);−CON(ジ(C1−C4−アルキル));−CN;−SO2NH2;SO2NH(C1−C4−アルキル);SO2N(ジ(C1−C4−アルキル));ピロリジニル;ピペリジニル;モルホリニルおよびチオモルホリニル;ここで全てのヘテロアリール、フェニル、ヘテロアリール−含有およびフェニル−含有基(該基は場合によりR2を表すフェニル基またはへテロアリール基の置換基中に存在する)は、ハロゲン、−CN、C1−C3−アルキル、OH、C1−C3−アルコキシおよびCF3からなる群より選択される1つまたはそれ以上の置換基により置換され得る、請求項1〜5のいずれか1項に記載の式Iの化合物の立体異性体形のいずれかもしくは
任意の比におけるその混合物、またはその薬学的に許容される塩。 - 医薬としての使用のための、式I
R1はアリールまたはヘテロアリールであり、この両方とも非置換であるかまたは1つもしくはそれ以上の同一または異なる置換基で置換され、該置換基は以下からなる群より選択され:C1−C6−アルキル、ハロゲン、CF3、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルメルカプト、−CN、COOR10、CONR11R12、NR13R14、S(O)mR15およびS(O)2NR16R17;
R2はアリールまたはへテロアリール基であり、この両方とも非置換であるかまたは1つもしくはそれ以上の同一または異なる置換基を有し、該置換基は以下からなる群より選択され:
ハロゲン;−CN;NH2;非置換および少なくとも一置換C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、C2−C10−アルキニル、C1−C10−アルコキシ、C1−C10−アルキルアミノおよびジ(C1−C10−アルキル)アミノ(該置換基はF、OH、C1−C8−アルコキシ、アリールオキシ、C1−C8−アルキルメルカプト、NH2、C1−C8−アルキルアミノおよびジ(C1−C8−アルキル)アミノからなる群より選択される);C3−C5−アルカンジイル;フェニル;ヘテロアリール;アリール−置換またはヘテロアリール−置換C1−C4−アルキル;CF3;NO2;OH;フェノキシ;ベンジルオキシ;(C1−C10−アルキル)−COO−;S(O)mR20;SH;フェニルアミノ;ベンジルアミノ;(C1−C10−アルキル)−CONH−;(C1−C10−アルキル)−CO−N(C1−C4−アルキル)−;フェニル−CONH−;フェニル−CO−N(C1−C4−アルキル)−;ヘテロアリール−CONH−;ヘテロアリール−CO−N(C1−C4−アルキル)−;(C1−C10−アルキル)−CO−;フェニル−CO−;ヘテロアリール−CO−;CF3CO−;−OCH2O−;−OCF2O−;OCH2CH2O−;−CH2CH2O−;COOR21;CONR22R23;C(NH)−NH2;SO2NR24R25;R26SO2NH−;R27SO2N(C1−C6−アルキル)−;ならびにN、OおよびSからなる群より選択される1、2または3個のヘテロ原子を含む飽和または少なくとも一不飽和脂肪族単環式5員〜7員の複素環残基(該複素環はハロゲン、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシ、OH、オキソおよびCF3からなる群より選択される1つまたはそれ以上の置換基で置換され得、
場合により該複素環はR2を表すアリール基又はヘテロアリール基に縮合され得る);ここで全てのアリール、ヘテロアリール、フェニル、アリール−含有、ヘテロアリール−含有およびフェニル−含有基(該基は場合によりR2を表すアリール基又はヘテロアリール基の置換基中に存在する)は、ハロゲン、−CN、C1−C3−アルキル、OH、C1−C3−アルコキシおよびCF3からなる群より選択される1つまたはそれ以上の置換基により置換され得、
R10はH、C1−C6−アルキルまたはベンジルであり、ここで該フェニル基はハロゲン、−CN、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシおよびCF3からなる群より選択される1つまたはそれ以上の同一または異なる置換基で置換され得:
R11は以下からなる群より選択され:
H;C1−C6−アルキル(該アルキル基はフェニル;インダニル;およびヘテロアリールにより置換され得る);ここで芳香族基の各々は非置換でもよいしまたはハロゲン、−CN、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシおよびCF3からなる群からの1つまたはそれ以上の同一または異なる置換基を有し;
R12はHまたはC1−C6−アルキルであり;
R13は以下からなる群より選択され:
H;C1−C6−アルキル;ならびに非置換および置換フェニル、ベンジル、ヘテロアリー
ル、フェニル−CO−およびヘテロアリール−CO−(該置換基はハロゲン、−CN、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシおよびCF3からなる群より選択され、ここで1つまたはそれ以上のこれらの置換基が存在し得る);
R14はHまたはC1−C6−アルキルであり;
R15は以下からなる群より選択され:
C1−C6−アルキル;CF3;ならびに置換および非置換フェニルおよびヘテロアリール(該置換基はハロゲン、−CN、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシおよびCF3からなる群より選択され、ここで1つまたはそれ以上のこれらの置換基が存在し得る);
R16はR11とは独立にR11と同様に定義され;
R17はR12とは独立にR12と同様に定義され;
R20は以下からなる群より選択され:
C1−C10−アルキル(該アルキル基はF、OH、C1−C8−アルコキシ、アリールオキシ、C1−C8−アルキルメルカプト、C1−C8−アルキルアミノおよびジ(C1−C8−アルキル)アミノからなる群より選択される1つまたはそれ以上の置換基により置換され得る);CF3;ならびに置換および非置換フェニルおよびヘテロアリール(該置換基はハロゲン、−CN、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシおよびCF3からなる群より選択され、ここで1つまたはそれ以上のこれらの置換基が存在し得る);
R21は以下からなる群より選択され:
H; C1−C10−アルキル(該アルキルはF、C1−C8−アルコキシおよびジ(C1−C8−アルキル)アミノからなる群より選択される1つまたはそれ以上の置換基で置換され得る);アリール−(C1−C4−アルキル)−およびへテロアリール−(C1−C4−アルキル)−(この両方ともハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシおよびジ(C1−C6−アルキル)アミノからなる群より選択される1つまたはそれ以上の置換基で置換され得る);
R22は以下からなる群より選択され:
H; C1−C10−アルキル(該アルキルはF、C1−C8−アルコキシ、ジ(C1−C8−アルキル)アミノおよびフェニルからなる群より選択される1つまたはそれ以上の置換基で置換され得る);フェニル;インダニル;およびヘテロアリール;ここで芳香族基の各々は非置換であってもよいし、またはハロゲン、−CN、C1−C3−アルキル、C1−C3−アルコキシおよびCF3からなる群より選択される1つまたはそれ以上の置換基を有してもよく;
R23はHまたはC1−C10−アルキルであり;
R24はR22とは独立にR22と同様に定義され;
R25はR23とは独立にR23と同様に定義され;
R26はR20とは独立にR20と同様に定義され;
R27はR20とは独立にR20と同様に定義され;
ヘテロアリールはN、OおよびSからなる群より選択される1つまたはそれ以上のヘテロ原子を含む5員〜10員の芳香族単環式または二環式複素環残基であり;
アリールはフェニル、ナフタ−1−イルまたはナフタ−2−イルであり;
mは0、1または2であり;
nは1、2、3または4である〕
の化合物の立体異性体形のいずれかまたは任意の比におけるその混合物、またはその薬学的に許容される塩。 - 請求項7に記載の有効用量の少なくとも1つの式Iの化合物の立体異性体形のいずれかもしくは任意の比におけるその混合物、および/またはその薬学的に許容される塩および薬学的に許容される担体を含有する医薬製剤。
- 内皮NOシンターゼの発現を刺激する薬の製造のための、請求項7に記載の式Iの化合物の立体異性体形のいずれかもしくは任意の比におけるその混合物、またはその薬学的に許容される塩の使用。
- 心血管疾患、安定または不安定狭心症、冠状動脈性心疾患、プリンツメタルアンギナ、急性冠状動脈疾患症候群、心不全、心筋梗塞、発作、血栓症、末梢動脈閉塞性疾患、内皮機能不全、アテローム性動脈硬化、再狭窄、PTCA後の内皮損傷、高血圧、本態性高血圧、肺高血圧、続発性高血圧、腎血管性高血圧症、慢性的糸球体腎炎、勃起不全、心室性不整脈、糖尿病、糖尿病合併症、ネフロパシー、網膜症、脈管形成、気管支喘息、慢性腎不全、肝硬変、骨粗鬆症、制限された記憶能力もしくは制限された学習能力の治療のため、または閉経後の女性もしくは避妊剤を使用している女性の心血管危険度を低下させるための薬の製造のための、請求項7に記載の式Iの化合物の立体異性体形のいずれかもしくは任意の比におけるその混合物、またはその薬学的に許容される塩の使用。
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