JP4496406B2 - ４−ピリジルアルキルチオ基を置換基として有する新規化合物 - Google Patents

４−ピリジルアルキルチオ基を置換基として有する新規化合物 Download PDF

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本発明は医薬として有用な４−ピリジルアルキルチオ基を置換基として有する新規化合物またはその塩に関する。それらの化合物は血管新生や血管透過性の亢進が関与する疾患の治療剤、特に癌、関節リウマチ、加齢性黄斑変性、糖尿病網膜症、未熟児網膜症、網膜静脈閉塞症、ポリープ状脈絡膜血管症、糖尿病黄斑浮腫、尋常性乾癬、粥状動脈硬化等の治療剤として有用である。
血管新生とは既存の血管から新しい血管ネットワークが形成される現象であり、おもに細小血管で観察される。血管新生は本来生理的な現象であり、胎生期の血管形成にとって必須であるが、成人では、通常、子宮内膜、卵胞等の限られた部位や創傷治癒の過程等の限られた時期にしか観察されない。ところが、癌、関節リウマチ、加齢性黄斑変性、糖尿病網膜症、未熟児網膜症、網膜静脈閉塞症、ポリープ状脈絡膜血管症、糖尿病黄斑変性、尋常性乾癬、粥状動脈硬化等の疾患において病的な血管新生が発生しており、それら疾患の病態の進展と密接に関係している。血管新生はその促進因子と抑制因子のバランスにより調節されており、それらのバランスが崩れることにより血管新生が発生すると考えられている（非特許文献１、非特許文献２参照）。
血管内皮細胞増殖因子（以下、ＶＥＧＦとする）は、血管内皮細胞表面に存在する受容体（Ｆｌｔ−１、ＫＤＲ／Ｆｌｋ−１等）に特異的に作用して、血管内皮細胞の増殖、遊走、管腔形成による毛細血管ネットワークの構築等を促進し、また、血管透過性を亢進する因子であり、血管新生の発生において非常に重要な役割を担っている。そのため、このＶＥＧＦを阻害して、血管新生の発生や血管透過性の亢進を制御することで、血管新生や血管透過性の亢進が関与する疾患を治療する試みが数多く報告されている。このような治療に用いられる薬物として、例えば、インドリン−２−オン誘導体（特許文献１参照）、フタラジン誘導体（特許文献２参照）、キナゾリン誘導体（特許文献３参照）、アントラニル酸アミド誘導体（特許文献４参照）、２−アミノニコチン酸誘導体（特許文献５参照）等を挙げることができる。しかし、これらの特許文献には、４−ピリジルアルキルチオ基を置換基として有する化合物に関する記載は一切なされていない。
一方、４−ピリジルアルキルチオ基を置換基として有する化合物に比較的近い化学構造の化合物が、非特許文献３および特許文献６に報告されている。非特許文献３に開示されている化合物は、３−ピリジルアルキルチオ基を有する安息香酸アミド誘導体に関するもので、その用途として抗菌作用が挙げられている。また、特許文献６は、置換アルキルアミン誘導体とその医薬用途に関するもので、膨大な組み合わせの化学構造を有する化合物が開示されており、その１例として、４−ピリジルアルキルアミノ基を有する誘導体が開示されているにすぎず、４−ピリジルアルキルチオ誘導休に関する記載は全くなされていない。
Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ ｖｏｌ．３５臨時増刊号 「症候・病態の分子メカニズム」、中山書店、７３−７４（１９９８） 蛋白質 核酸 酵素 増刊 「最先端創薬」、共立出版、 １１８２−１１８７（２０００） Ｉｌ Ｆａｒｍａｃｏ−Ｅｄ．Ｓｃ．，１８，２８８（１９６３） 国際公開ＷＯ９８／５０３５６号パンフレット 国際公開ＷＯ９８／３５９５８号パンフレット 国際公開ＷＯ９７／３００３５号パンフレット 国際公開ＷＯ００／２７８１９号パンフレット 国際公開ＷＯ０１／５５１１４号パンフレット 国際公開ＷＯ０２／０６６４７０号パンフレット
４−ピリジルアルキルチオ基を置換基として有する新規化合物の合成研究およびそれら化合物の薬理作用を見出すことは非常に興味ある課題であった。
本発明者等は、４−ピリジルアルキルチオ基を置換基として有する新規化合物の合成研究を行い、数多くの新規化合物を創生することに成功した。さらに、それら化合物の薬理作用を種々研究したところ、それら化合物は細胞増殖抑制作用、腫瘍増殖抑制作用、足浮腫抑制作用または脈絡膜血管新生阻害効果を有し、血管新生や血管透過性の亢進が関与する疾患の治療剤、特に癌、関節リウマチ、加齢性黄斑変性、糖尿病網膜症、未熟児網膜症、網膜静脈閉塞症、ポリープ状脈絡膜血管症、糖尿病黄斑浮腫、尋常性乾癬、粥状動脈硬化等の治療剤として有用であることを見出し、本発明を完成した。
本発明は、医薬として有用な４−ピリジルアルキルチオ基を置換基として有する新規化合物またはその塩を提供する。特に本発明に係る４−ピリジルアルキルチオ基を置換基として有する新規化合物は、優れた細胞増殖抑制作用、腫瘍増殖抑制作用、足浮腫抑制作用または脈絡膜血管新生阻害効果を有し、血管新生や血管透過性の亢進が関与する疾患、例えば、癌、関節リウマチ、加齢性黄斑変性、糖尿病網膜症、未熟児網膜症、網膜静脈閉塞症、ポリープ状脈絡膜血管症、糖尿病黄斑浮腫、尋常性乾癬、粥状動脈硬化等の治療剤として有用である。
本発明は、一般式［Ｉ］で表される化合物またはその塩（以下、特記なき限り本発明化合物とする）および本発明化合物を含有する医薬組成物に関する。より詳しくは、本発明化合物を有効成分とする血管新生または血管透過性の亢進が関与する疾患の治療剤に関するものであり、例えば、癌、関節リウマチ、加齢性黄斑変性、糖尿病網膜症、未熟児網膜症、網膜静脈閉塞症、ポリープ状脈絡膜血管症、糖尿病黄斑浮腫、尋常性乾癬、粥状動脈硬化等の治療剤に関するものである。
Figure 0004496406
 ［式中、環Ａはベンゼン環、またはシクロアルカン環と縮合していてもよい芳香族複素六員環を示し；
Ｂはアルキレン基を示し；
Ｒ１およびＲ２は同一または異なって、水素原子、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換アルコキシ基、置換若しくは無置換アリールオキシ基、置換若しくは無置換アルキル基、置換若しくは無置換シクロアルキル基、置換若しくは無置換アリール基、置換若しくは無置換複素環基、アミノ基、置換若しくは無置換アルキルアミノ基、置換若しくは無置換アリールアミノ基、または置換若しくは無置換アシル基を示し、但し、Ｒ １ およびＲ ２ のいずれか一方が置換アルキル基である場合であって、該置換アルキル基の置換基が、カルボキシ基またはそのエステル若しくはそのアミドとなる場合を除き；
Ｒ１とＲ２は一緒になって、置換または無置換複素環を形成してもよく；
ＸおよびＹは同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換アルコキシ基、置換若しくは無置換アリールオキシ基、置換若しくは無置換アルキル基、置換若しくは無置換シクロアルキル基、置換若しくは無置換アリール基、メルカプト基、置換若しくは無置換アルキルチオ基、置換若しくは無置換アリールチオ基、カルボキシ基またはそのエステル若しくはそのアミド、シアノ基、およびニトロ基から選択される１または複数の基を示し；
ｐは０、１または２を示し；
ｑは０または１を示す。以下、同じ。］
前記で規定した各基について、以下に詳しく説明する。
シクロアルカン環とは、炭素原子数３〜８個のシクロアルカン環を示す。具体例として、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環等が挙げられる。
芳香族複素六員環とは、１〜４個の窒素原子を環内に有する単環式芳香族複素六員環を示す。具体例として、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、［１，２，３］トリアジン環、［１，２，４］トリアジン環または［１，２，３，４］テトラジン環が挙げられ、好ましくは、ピリジン環またはピラジン環が、特に好ましくはピリジン環が挙げられる。
シクロアルカン環と縮合した芳香族複素六員環とは、シクロアルカン環と芳香族複素六員環とが縮合した環を示す。
アルキレンとは、炭素原子数１〜８個の直鎖または分枝のアルキレンを示す。具体例として、メチレン、エチレン、プロピレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレン、メチルメチレン、ジメチルメチレン、２−メチルトリメチレン等が挙げられる。
アルコキシとは、炭素原子数１〜８個の直鎖または分枝のアルコキシを示す。具体例として、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、イソプロポキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、イソペントキシ等が挙げられる。
アルキルとは、炭素原子数１〜８個の直鎖または分枝のアルキルを示す。具体例として、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル等が挙げられる。
シクロアルキルとは、炭素原子数が３〜８個のシクロアルキルを示す。具体例として、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等が挙げられる。
アリールとは、炭素原子数６〜１４個の単環式または縮合多環式芳香族炭化水素若しくはそれらとシクロアルカン環の縮合により形成される縮合多環式炭化水素を示す。具体例として、単環式芳香族炭化水素であるフェニル等；縮合多環式芳香族炭化水素であるナフチル、アントリル、フェナントリル等；縮合多環式炭化水素であるインダニル、テトラヒドロナフチル、テトラヒドロアントリル等が挙げられる。
アリールオキシとは、炭素原子数が６〜１４個の単環式または縮合多環式芳香族炭化水素オキシ若しくはそれらとシクロアルカン環の縮合により形成される縮合多環式炭化水素オキシを示す。具体例として、単環式芳香族炭化水素オキシであるフェノキシ等；縮合多環式芳香族炭化水素オキシであるナフトキシ、アントロキシ、フェナントロキシ等；縮合多環式炭化水素オキシであるインダノキシ、テトラヒドロナフトキシ、テトラヒドロアントロキシ等が挙げられる。
複素環とは、窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選択される１〜４個のヘテロ原子を環内に有する、飽和若しくは不飽和の単環式複素環または縮合多環式複素環を示す。
飽和の単環式複素環の具体例として、窒素原子を環内に有するピロリジン、ピペリジン、ホモピペリジン、ピペラジン等；酸素原子を環内に有するテトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジオキサン等；硫黄原子を環内に有するテトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオピラン等；窒素原子と酸素原子を環内に有するモルホリン等；窒素原子と硫黄原子を環内に有するチオモルホリン等が挙げられ、それらはベンゼン環等と縮合して２，３−ジヒドロインドール、ベンゾジオキサン、１，３−ジヒドロイソベンゾフラン、テトラヒドロキノリン、テトラヒドロイソキノリン等の縮合多環式複素環を形成してもよい。
不飽和の単環式複素環の具体例としては、窒素原子を環内に有するピリジン、ピリミジン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアジン等；酸素原子を環内に有するフラン等；硫黄原子を環内に有するチオフェン等；窒素原子と酸素原子を環内に有するオキサゾール等；窒素原子と硫黄原子を環内に有するチアゾール等が挙げられ、それらはベンゼン環等と縮合してインドール、インダゾール、キノリン、インキノリン、フェナントリジン、ベンゾフラン、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾチアゾール等の縮合多環式複素環を形成してもよい。
アルキルアミノとは、モノまたはジアルキルアミノを示す。具体例として、モノアルキルアミノであるメチルアミノ、エチルアミノ等；ジアルキルアミノであるジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチルメチルアミノ等が挙げられる。
アリールアミノとは、モノまたはジアリールアミノを示す。具体例として、モノアリールアミノであるフェニルアミノ、ナフチルアミノ、メチルフェニルアミノ等；ジアリールアミノであるジフェニルアミノ、ナフチルフェニルアミノ等が挙げられる。
アシルとは、ヒドロカルボニル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニルまたは複素環カルボニルを示す。具体例として、ヒドロカルボニルであるホルミル；アルキルカルボニルであるアセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、モノクロロアセチル、トリフルオロアセチル等；シクロアルキルカルボニルであるシクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル等；アリールカルボニルであるベンゾイル、ナフトイル、トルオイル等；複素環カルボニルであるフロイル、テノイル、ピコリノイル、ニコチノイル、イソニコチノイル等が挙げられる。
ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を示す。
アルキルチオとは、炭素原子数１〜８個の直鎖または分枝のアルキルチオを示す。具体例として、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、ｎ−ヘプチルチオ、ｎ−オクチルチオ、イソプロピルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、イソペンチルチオ等が挙げられる。
アリールチオとは、炭素原子数が６〜１４個の単環式または縮合多環式芳香族炭化水素チオ若しくはそれらとシクロアルカン環の縮合により形成される縮合多環式炭化水素チオを示す。具体例として、単環式芳香族炭化水素チオであるフェニルチオ等；縮合多環式芳香族炭化水素チオであるナフチルチオ、アントリルチオ、フェナントリルチオ等；縮合多環式炭化水素チオであるインダニルチオ、テトラヒドロナフチルチオ、テトラヒドロアントリルチオ等が挙げられる。
アルケニルとは、炭素原子数が２〜８個の直鎖または分枝のアルケニルを示す。具体例として、ビニル、アリル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ｓｅｃ−ブテニル、ｔｅｒｔ−ペンテニル等が挙げられる。
アルキニルとは、炭素原子数が２〜８個の直鎖または分枝のアルキニルを示す。具体例として、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ｓｅｃ−ブチニル、ｔｅｒｔ−ペンチニル等が挙げられる。
カルボキシ基のエステルとは、アルキルアルコール、アリールアルコール等とのエステルを示す。
アルキルアルコールの具体例として、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール等が挙げられ、アリールアルコールの具体例として、フェノール、ナフトール、アントロール、クレゾール、キシレノール等が挙げられる。
カルボキシ基のアミドとは、アルキルアミン、シクロアルキルアミン、アリールアミン、複素環アミン等とのアミドを示す。
アルキルアミンの具体例として、メチルアミン、エチルアミン、エチルメチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ベンジルアミン等が挙げられ、シクロアルキルアミンの具体例として、シクロヘキシルアミン、シクロヘキシルメチルアミン等が挙げられ、アリールアミンの具体例として、アニリン、ナフチルアミン、ジフェニルアミン、エチルフェニルアミン、アニシジン、トルイジン等、複素環アミンの具体例として、ベンゾフラニルアミン、キノリルアミン等が挙げられる。
スルホニルとは、アルキルスルホニルまたはアリールスルホニルを示す。具体例として、アルキルスルホニルであるメタンスルホニル、エタンスルホニル等；アリールスルホニルであるベンゼンスルホニル、トルエンスルホニル等が挙げられる。
置換アルコキシ基とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリール基で置換されたアルコキシ基、アリールオキシ基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基で置換されたアリール基、複素環基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、カルボキシ基またはそのエステル若しくはそのアミド、シアノ基、およびニトロ基から選択される１または複数の基を置換基として有するアルコキシ基を示す。
置換アリールオキシ基とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、カルボキシ基またはそのエステル若しくはそのアミド、ホルミル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、シアノ基、およびニトロ基から選択される１または複数の基を置換基として有するアリールオキシ基を示す。
置換アルキル基とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、ハロゲン原子で置換されたアリール基、アルコキシ基で置換されたアリール基、複素環基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、カルボキシ基またはそのエステル若しくはそのアミド、ホルミル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、シアノ基、およびニトロ基から選択される１または複数の基を置換基として有するアルキル基を示す。
置換シクロアルキル基とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、カルボキシ基またはそのエステル若しくはそのアミド、ホルミル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、シアノ基、およびニトロ基から選択される１または複数の基を置換基として有するシクロアルキル基を示す。
置換アリール基とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたアルコキシ基、アリール基で置換されたアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル基、ハロゲン原子で置換されたアルキル基、ヒドロキシ基で置換されたアルキル基、カルボキシ基のエステルで置換されたアルキル基、シアノ基で置換されたアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、複素環基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキルスルホニル基で置換されたアミノ基、アシル基で置換されたアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、ハロゲン原子で置換されたアルキルチオ基、アリールチオ基、カルボキシ基またはそのエステル若しくはそのアミド、カルボニル基（オキソ基）、ホルミル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、チオカルボニル基（チオキソ基）、シアノ基、ニトロ基、スルホン酸基、アルキルスルホニル基、ハロゲン原子で置換されたアルキルスルホニル基、およびアリールスルホニル基から選択される１または複数の基を置換基として有するアリール基を示す。
置換複素環基とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されたアルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル基、ハロゲン原子で置換されたアルキル基、ヒドロキシ基で置換されたアルキル基、カルボキシ基若しくはそのエステルで置換されたアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アシル基で置換されたアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、カルボキシ基またはそのエステル若しくはそのアミド、カルボニル基（オキソ基）、ホルミル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、チオカルボニル基（チオキソ基）シアノ基、およびニトロ基から選択される１または複数の基を置換基として有する複素環基を示す。
置換アルキルアミノ基とは、そのアルキル部分が、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、カルボキシ基またはそのエステル若しくはそのアミド、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、シアノ基、およびニトロ基から選択される１または複数の基を置換基として有するアミノ基を示す。
置換アリールアミノ基とは、そのアリール部分が、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、カルボキシ基またはそのエステル若しくはそのアミド、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、シアノ基、およびニトロ基から選択される１または複数の基を置換基として有するアミノ基を示す。
置換アシル基とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、カルボキシ基またはそのエステル若しくはそのアミド、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、シアノ基、およびニトロ基から選択される１または複数の基を置換基として有するアシル基を示す。
置換アルキルチオ基とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、カルボキシ基またはそのエステル若しくはそのアミド、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、シアノ基、およびニトロ基から選択される１または複数の基を置換基として有するアルキルチオ基を示す。
置換アリールチオ基とは、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、カルボキシ基またはそのエステル若しくはそのアミド、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、シアノ基、およびニトロ基から選択される１または複数の基を置換基として有するアリールチオ基を示す。
本発明化合物が、遊離のヒドロキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基またはメルカプト基を置換基として有する場合、それらの置換基は保護基で保護されていてもよい。また、複素環基が窒素原子を有する場合も、該窒素原子は保護基で保護されていてもよい。
ヒドロキシ基の保護基とは、アリル基等の無置換アルケニル基；テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基等の無置換複素環基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ビニルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、ｐ−メトキシベンジルオキシカルボニル等のエステル；トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル基等の置換シリル基；等の保護基として汎用されるものを示す。
アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基または複素環基が窒素原子を環内に有する場合における窒素原子の保護基とは、アリル基等の無置換アルケニル基；トリクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基等の置換アシル基；ホルミル基、アセチル基、ベンゾイル基、ピコリノイル基等の無置換アシル基；メトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、ジフェニルメトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基等のエステル基；トルエンスルホニル基、２，４，６−トリメチルベンゼンスルホニル基等の置換スルホニル基；メタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基等の無置換スルホニル基；等の保護基として汎用されるものを示す。
メルカプト基の保護基とは、アリル基等の無置換アルケニル基；テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基等の無置換複素環基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ビニルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、ｐ−メトキシベンジルオキシカルボニル等のエステル；等の保護基として汎用されるものを示す。
本発明化合物における『塩』とは、医薬として許容される塩であれば、特に制限はなく、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸等の無機酸との塩、酢酸、フマル酸、マレイン酸、コハク酸、クエン酸、酒石酸、アジピン酸、乳酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸との塩、リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属との塩、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属との塩、アンモニア、ヨウ化メチル等との四級塩等が挙げられる。
本発明化合物に幾何異性体または光学異性体が存在する場合は、それらの異性体も本発明の範囲に含まれる。
さらに本発明化合物は水和物または溶媒和物の形態をとっていてもよい。
（１）本発明化合物における好ましい例として、下記ｉ）〜ｉｉ）が挙げられる。
ｉ）一般式［Ｉ］において、環Ａがベンゼン環である化合物。
ｉｉ）一般式［Ｉ］において、環Ａがピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、［１，２，３］トリアジン環、［１，２，４］トリアジン環、［１，２，３，４］テトラジン環、テトラヒドロキノリン環、テトラヒドロイソキノリン環、テトラヒドロキノキサリン環およびテトラヒドロシンノリン環から選択され、環Ａはピリジン環またはピラジン環であることがより好ましく、ピリジン環が特に好ましい。
（２）本発明化合物におけるより好ましい例として、前記（１）ｉ）〜ｉｉ）の規定を満足し、かつ、一般式［Ｉ］における、部分構造［Ｃ］
Figure 0004496406
 と部分構造［Ｄ］
Figure 0004496406
 が環Ａ上の隣接する炭素原子に結合した化合物が挙げられる。
（３）本発明化合物におけるさらに好ましい例として、前記（１）ｉｉ）の規定、かつ、前記（２）の規定を満足し、さらに、部分構造［Ｃ］または部分構造［Ｄ］が、環Ａ上のヘテロ原子のα位に位置する炭素原子と結合している化合物が挙げられる。
（４）本発明化合物における個々の置換基の好ましい例は、一般式［Ｉ］において、
イ）Ｒ１およびＲ２が同一または異なって、水素原子、置換若しくは無置換アルコキシ基、置換若しくは無置換アルキル基、置換若しくは無置換シクロアルキル基、置換若しくは無置換アリール基、置換若しくは無置換複素環基、置換若しくは無置換アルキルアミノ基、または置換若しくは無置換アリールアミノ基を示すもの（但し、Ｒ １ およびＲ ２ のいずれか一方が置換アルキル基である場合であって、該置換アルキル基の置換基が、カルボキシ基またはそのエステル若しくはそのアミドとなる場合を除く）、
ロ）あるいは、Ｒ１とＲ２が一緒になって、形成された置換または無置換複素環基であるもの、
ハ）ＸおよびＹが水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換アルコキシ基、置換若しくは無置換アルキル基、置換若しくは無置換アルキルチオ基、カルボキシ基またはそのエステル若しくはそのアミド、およびシアノ基から選択される１または複数の基を示すもの、
ニ）ｐが０または１であるものである。
無論、上記イ）からニ）で定義された選択肢は任意に組み合わせることができる。
（５）本発明化合物における個々の置換基のより好ましい例は、一般式［Ｉ］において、
イ）Ｒ１が水素原子、置換アルコキシ基、置換若しくは無置換アルキル基、無置換シクロアルキル基、置換若しくは無置換アリール基、置換若しくは無置換複素環基、無置換アルキルアミノ基、または置換アリールアミノ基であるもの、
ロ）Ｒ２が水素原子、または置換若しくは無置換アルキル基であるもの、
ハ）あるいは、Ｒ１とＲ２が一緒になって、形成された置換または無置換複素環基であるもの（但し、Ｒ １ およびＲ ２ のいずれか一方が置換アルキル基である場合であって、該置換アルキル基の置換基が、カルボキシ基またはそのエステル若しくはそのアミドとなる場合を除く）、
ニ）Ｘが水素原子、ハロゲン原子および置換アルキル基から選択される１または複数の基であるもの、
ホ）Ｙが水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換アルコキシ基、無置換アルキル基、無置換アルキルチオ基、カルボキシ基またはそのエステル若しくはそのアミド、およびシアノ基から選択される１または複数の基であるものである。
無論、上記イ）からホ）で定義された選択肢は任意に組み合わせることができる。
本発明化合物における特に好ましい具体的化合物例を以下に示す。
・Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（３−キノリル）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（６−キノリル）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（３−イソキノリル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（インダゾール−５−イル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−フェニル−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（３−イソプロピルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（３−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（４−ｎ−プロピルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（４−ｎ−ブチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（４−イソプロポキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（４−エトキシカルボニルメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（３−イソプロピルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド
Figure 0004496406
・２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（３−キノリル）ベンザミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（４−クロロフェニル）−５−フルオロ−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（４−ブロモ−３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（５−インダニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメチルチオフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（３−メチル−４−ドリフルオロメトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（３−イソキノリル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・２−（２−フルオロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・２−（２−フルオロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（５−インダニル）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・２−（２−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（５−インダニル）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・２−（２−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・２−（２−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・２−（３−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・２−（２−ブロモピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−メチルチオピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（２−メチルチオピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・２−（２−シアノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・２−（２−エトキシカルボニルピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（インダゾ−ル−６−イル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・２−（２−ブロモピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−メトキシピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−メチルピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・２−（２−メチルピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（３−イソプロピルフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（５−インダニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−［１−（４−ピリジル）エチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・２−（２−カルボキシピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−ｎ−プロピルアミノカルボニルピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・２−［２−（４−クロロフェニルアミノカルボニル）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−メチルアミノカルボニルピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−（２−メトキシエチルアミノカルボニル）ピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
・２−（２−カルバモイルピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド
Figure 0004496406
本発明化合物は、以下の方法により製造することができる。尚、個々の具体的な製造方法については、後述の実施例「製造例の項」で詳細に説明をする。また、下記の合成経路中で使用されているＨａｌは、ハロゲン原子を示す。
本発明化合物の製造方法は、以下に示す方法１〜４）に大別することができ、置換基の種類に応じて、適宜その方法を選択することができる。
１）本発明化合物（Ｉａ、ｐ＝０）は、合成経路１に従い合成することができる。すなわち、本発明化合物（Ｉａ）は、原料化合物（ＩＩ）とアミン（ＩＩＩ）を、塩化メチレン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等の有機溶媒中、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウム ヘキサフルオロフォスフェート（ＨＡＴＵ）、Ｎ−ベンジル−Ｎ’−シクロヘキシルカルボジイミドポリマーバウンド等の縮合剤、およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の塩基存在下、室温から５０℃で、１時間から１２時間反応させることにより得ることができる。
合成経路１
Figure 0004496406
原料化合物（ＩＩ）は、合成経路１−１に従い合成することができる。すなわち、原料化合物（ＩＩ）は、原料化合物（ＩＶ）と原料化合物（Ｖａ）または原料化合物（Ｖｂ）を、ＤＭＦ等の有機溶媒中、トリエチルアミン等の塩基存在下、０℃から室温で、１時間から１２時間反応させることにより得ることができる。
合成経路１−１
Figure 0004496406
原料化合物（ＩＩ）は、合成経路１−２に従い合成することもできる。すなわち、原料化合物（ＩＩ）は、原料化合物（ＶＩ）をメタノール等の有機溶媒中、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液等の塩基存在下、室温から５０℃で、１時間から１２時間処理することにより得ることができる。
合成経路１−２
Figure 0004496406
原料化合物（Ｖａ、ｑ＝０）は合成経路１−３に従い合成することができる。すなわち、原料化合物（Ｖａ）は、原料化合物（ＶＩＩ）を、塩化メチレン等の有機溶媒中、四臭化炭素−トリフェニルホスフィン等のハロゲン化剤存在下、０℃から室温で、１時間から４時間処理することにより得ることができる。
合成経路１−３
Figure 0004496406
原料化合物（Ｖｂ、ｑ＝１）は合成経路１−４に従い合成することができる。すなわち、ピリジン環の窒素原子が酸化された原料化合物（Ｖｂ、ｑ＝１）は、原料化合物（Ｖａ、ｑ＝０）を、塩化メチレン等の有機溶媒中、ｍ−クロロ過安息香酸等の酸化剤存在下、０℃から室温で、１時間から２４時間処理することにより得ることができる。
合成経路１−４
Figure 0004496406
原料化合物（ＶＩ）は、合成経路１−５に従い合成することができる。すなわち、原料化合物（ＶＩ）は、原料化合物（ＶＩＩＩ）と原料化合物（ＩＸ）を、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の有機溶媒中、パラジウム等の遷移金属触媒、トリフェニルホスフィン等の触媒配位子およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の塩基存在下、６０℃から１００℃で、２時間から２４時間反応させることにより得ることができる。
合成経路１−５
Figure 0004496406
２）本発明化合物（Ｉｂ、ｐ＝０）は合成経路２に従い合成することができる。すなわち、本発明化合物（Ｉｂ）は、原料化合物（Ｘ）と原料化合物（Ｖａ）または（Ｖｂ）を、ＤＭＦ等の有機溶媒中、トリエチルアミン等の塩基存在下、室温から８０℃で、１時間から２４時間反応させることで得ることができる。
合成経路２
Figure 0004496406
原料化合物（Ｘ）は合成経路２−１に従い合成することができる。すなわち、原料化合物（Ｘ）は、原料化合物（ＩＶ）を、塩化メチレン等の有機溶媒中、塩化チオニル等のハロゲン化剤とピリジン等の塩基存在下、１５分から３時間、室温で反応させ、得られた酸クロリド（ＸＩ）とアミン（ＩＩＩ）を、クロロホルムなどの有機溶媒中ピリジン等の塩基存在下、室温から８０℃で、１時間から２４時間反応させることで得ることができる。
合成経路２−１
Figure 0004496406
３）本発明化合物（Ｉｃ、ｐ＝０）は、合成経路３に従い合成することもできる。すなわち、本発明化合物（Ｉｃ）は、原料化合物（ＸＩＩ）と原料化合物（ＩＸ）をＤＭＦ等の有機溶媒中、炭酸カリウム等の塩基存在下、４０℃から８０℃で、１時間から１２時間反応させることにより得ることができる。また、原料化合物（ＸＩＩ）と原料化合物（ＩＸ）をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の有機溶媒中、パラジウム等の遷移金属触媒、トリフェニルホスフィン等の触媒配位子およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の塩基存在下、６０℃から１００℃で、２時間から２４時間反応させることにより得ることもできる。
合成経路３
Figure 0004496406
原料化合物（ＸＩＩ）は、合成経路３−１に従い合成することができる。すなわち、原料化合物（ＸＩＩ）は、原料化合物（ＸＩＩＩ）とアミン（ＩＩＩ）を、テトラヒドロフラン、ＤＭＦ等の有機溶媒中、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の塩基存在下、０℃から５０℃で、１時間から１２時間反応させることで得ることができる。
合成経路３−１
Figure 0004496406
４）本発明化合物（Ｉｄ、ｐ＝１または２）は、合成経路４に従い合成することもできる。すなわち、本発明化合物（Ｉａ、ＩｂまたはＩｃ）中の硫黄原子が酸化された本発明化合物（Ｉｄ）は、本発明化合物（Ｉａ、ＩｂまたはＩｃ）をクロロホルム等の有機溶媒中、ｍ−クロロ過安息香酸、過酸化水素等の酸化剤存在下、０℃から室温で、１時間から１２時間処理することにより得ることができる。
合成経路４
Figure 0004496406
前記の合成経路により製造した本発明化合物は、汎用されている技術を使用して、前述した塩、水和物または溶媒和物の形態にすることもできる。
本発明は、本発明化合物またはその塩と医薬担体を含む医薬組成物にも関する。
本発明化合物の有用性を見出すため、以下１〜４．の薬理試験を実施し、本発明化合物の薬理効果を評価した。その詳細については、後述の実施例［薬理試験の項］で説明するが、本発明化合物は１．の薬理試験（ｉｎ ｖｉｔｒｏ）において、優れた細胞増殖阻害作用を示し、血管新生阻害効果を見出すとともに、血管透過性の亢進阻害が示唆された。さらに、本発明化合物は具体的な疾患モデル動物を用いた２〜４．の薬理試験（ｉｎ ｖｉｖｏ）において、優れた腫瘍増殖抑制作用、足浮腫抑制作用および脈絡膜血管新生阻害効果を示し、血管新生や血管透過性亢進が関与する具体的疾患の治療剤として有用であることを見出した。
１．血管新生阻害効果の評価試験
薬物のｉｎ ｖｉｔｒｏにおける血管新生阻害効果を評価する汎用される方法の一つであるＶＥＧＦ誘発ＨＵＶＥＣ増殖反応評価系（尚、ＨＵＶＥＣは、正常ヒトさい帯静脈由来血管内皮細胞を意味する）を用いて、本発明化合物の細胞増殖阻害作用試験を実施した。
２．抗癌効果の評価試験
薬物のｉｎ ｖｉｖｏにおける抗癌効果を評価する汎用される方法の一つであるマウス担癌モデルを用いて、本発明化合物の腫瘍増殖抑制作用試験を実施した。
３．抗関節炎効果の評価試験
薬物のｉｎ ｖｉｖｏにおける抗関節炎効果を評価する汎用される方法の一つであるラットアジュバント関節炎モデルを用いて、本発明化合物の足浮腫抑制作用試験を実施した。
４．脈絡膜血管新生阻害効果の評価試験
薬物のｉｎ ｖｉｖｏにおける脈絡膜血管新生阻害効果を評価する汎用される方法の一つであるラット脈絡膜血管新生モデルを用いて、本発明化合物の新生血管発現試験を実施した。
以上、１〜４．より、本発明化合物は、血管新生または血管透過性の亢進が関与する疾患の治療剤として有用なものであり、具体的には、癌、関節リウマチ、加齢性黄斑変性症、糖尿病性網膜症、未熟児網膜症、網膜静脈閉塞症、ポリープ状脈絡膜血管症、糖尿病黄斑浮腫、尋常性乾癬、粥状動脈硬化の治療剤として非常に有用なものである。
本発明化合物は経口でも、非経口でも投与することができる。投与剤型として、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、注射剤、点眼剤等が挙げられ、それらは汎用される技術を使用して製剤化することができる。
例えば、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤等の経口剤は、乳糖、マンニトール、デンプン、結晶セルロース、軽質無水ケイ酸、炭酸カルシウム、リン酸水素カルシウム等の賦形剤、ステアリン酸、ステアリン酸マグネシウム、タルク等の滑沢剤、デンプン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドン等の結合剤、カルボキシメチルセルロース、低置換度ヒドロキシプロピルメチルセルロース、クエン酸カルシウム等の崩壊剤、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、マクロゴール、シリコーン樹脂等のコーティング剤、パラオキシ安息香酸エチル、ベンジルアルコール等の安定化剤、甘味料、酸味料、香料等の矯味矯臭剤等を必要に応じて使用し、調製することができる。
また、注射剤、点眼剤等の非経口剤は、塩化ナトリウム、濃グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、塩化カリウム、ソルビトール、マンニトール等の等張化剤、リン酸ナトリウム、リン酸水素ナトリウム、酢酸ナトリウム、クエン酸，氷酢酸、トロメタモール等の緩衝化剤、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート、ステアリン酸ポリオキシ４０、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等の界面活性剤、クエン酸ナトリウム、エデト酸ナトリウム等の安定化剤、塩化ベンザルコニウム、パラベン、塩化ベンゾトニウム、パラオキシ安息香酸エステル、安息香酸ナトリウム、クロロブタノール等の防腐剤等、塩酸、クエン酸、リン酸、酢酸、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等のｐＨ調整剤、ベンジルアルコール等の無痛化剤等を必要に応じて使用し、調製することができる。
本発明化合物の投与量は、症状、年齢、剤型等により適宜選択して使用することができる。例えば、経口剤は通常１日当たり０．０１〜１０００ｍｇ、好ましくは１〜１００ｍｇを１回または数回に分けて投与することができる。
また、点眼剤は通常０．０００１％〜１０％（ｗ／ｖ）、好ましくは０．０１％〜５％（ｗ／ｖ）の濃度のものを１回または数回に分けて投与することができる。
以下に、本発明化合物の製造例、製剤例ならびに薬理試験の結果を示す。尚、これらの例示は本発明をよりよく理解するためのものであり、本発明の範囲を限定するものではない。
［製造例］
参考例１
２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボン酸（参考化合物１−１）
Figure 0004496406
 氷冷下、２−メルカプトニコチン酸（７．８ｇ、５０ｍｍｏｌ）と４−（臭化メチル）ピリジン臭化水素塩（１２．６ｇ、５０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）に懸濁させた。その懸濁液にトリエチルアミン（２１ｍＬ、１５０ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で６時間攪拌した。反応溶液に水（３００ｍＬ）を加え、水層を酢酸エチル（１００ｍＬ）で洗浄した。その水層に２Ｎ塩酸を加え、ｐＨ７とし、析出した固体をろ取した。その固体を水とジエチルエーテルで洗浄した後、減圧下、５０℃で乾燥させ、標記参考化合物７．５ｇを灰色固体として得た（収率６１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．３８（ｓ，２Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．１，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．２２（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．１，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１３．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
以下、参考例１と同様に参考化合物１−２〜１１を得た。
２−（４−ピリジルメチルチオ）安息香酸（参考化合物１−２）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．２５（ｓ，２Ｈ），７．２１（ｔｄ，Ｊ ＝ ７．５，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．５１（ｍ，４Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．８，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），１３．１２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
５−フルオロ−２−（４−ピリジルメチルチオ）安息香酸（参考化合物１−３）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．５５（ｓ，２Ｈ），７．３９（ｔｄ，Ｊ ＝ ８．０，２．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ ＝ ９．０，５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ ＝ ９．３，２．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ，２Ｈ），８．８１（ｄ，Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ，２Ｈ）
４−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボン酸（参考化合物１−４）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．３５（ｓ，２Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ ＝ ５．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ ＝ ５．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），８．９２（ｓ，１Ｈ），１３．７０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
３−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−２−カルボン酸（参考化合物１−５）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．３０（ｓ，２Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．３，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．６ Ｈｚ，２Ｈ），１３．２６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
２−（２，６−ジクロロピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボン酸（参考化合物１−６）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４０（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．８，４．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｓ，２Ｈ），８．２５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．８，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．７，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１３．５８（ｓ，１Ｈ）
２−（２−フルオロピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボン酸（参考化合物１−７）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．７，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１３．４９（ｓ，１Ｈ）
２−（２−ブロモピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボン酸（参考化合物１−８）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．３７（ｓ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．８，４．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄｄ，Ｊ ＝ １．４，０．４ Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．８，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，０．４ Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．７，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１３．５５（ｓ，１Ｈ）
３−（４−ピリジルメチルチオ）安息香酸（参考化合物１−１０）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．３３（ｓ，２Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｄｄｄ，Ｊ ＝ ７．８，２．０，１．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｍ，１Ｈ），７．８２（ｔ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），１３．１２（ｓ，１Ｈ）
４−（４−ピリジルメチルチオ）安息香酸（参考化合物１−１１）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．３８（ｓ，２Ｈ），７．４２（ｍ，４Ｈ），７．８２（ｄｔ，Ｊ ＝ ８．６，１．８ Ｈｚ，２Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），１２．９２（ｓ，１Ｈ）
参考例２
２−クロロ−Ｎ−（４−クロロフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（参考化合物２−１）
Figure 0004496406
 氷冷下、４−クロロアニリン（３．２ｇ、２５ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（７．７ｍＬ、４６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）溶液に塩化２−クロロニコチノイル（４．０ｇ、２３ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で３時間攪拌した。反応溶液に酢酸エチル（１５０ｍＬ）を加え、酢酸エチル層を飽和重曹水（１００ｍＬ）と飽和食塩水（１００ｍＬ）で各々２回洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、析出した固体をろ取した。その固体をジエチルエーテル：酢酸エチル（３：１）で洗浄し、減圧下で乾燥させ、標記参考化合物４．２ｇを白色固体として得た（収率８２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ７．３６（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，１．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．９ Ｈｚ，１Ｈ）
以下、参考例２と同様に参考化合物２−２〜７を得た。
２−クロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルスルフォニルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（参考化合物２−２）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ７．６２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．１１−８．１８（ｍ，５Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，２．０ Ｈｚ，１Ｈ），１１．４１（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−２−ヨードベンザミド（参考化合物２−３）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ７．２７（ｍ，１Ｈ），７．５２（ｄｄ，Ｊ ＝ ９．７，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．５３−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ ＝ １．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．９６（ｓ，１Ｈ）
参考例３
４−（クロロメチル）ピリジン−Ｎ−オキシド（参考化合物３−１）
Figure 0004496406
 ４−（クロロメチル）ピリジン塩酸塩（１．６ｇ、１０ｍｍｏｌ）に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）と水（２０ｍＬ）を加え、その反応溶液をクロロホルム（２０ｍＬ）で２回抽出した。クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣の塩化メチレン（２０ｍＬ）溶液にｍ−クロロ過安息香酸（６５％、５．３ｇ、２０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１７時間攪拌した。反応溶液にクロロホルム（１００ｍＬ）と飽和重曹水（１２０ｍＬ）を加え、そのクロロホルム層を飽和重曹水（８０ｍＬ）と飽和食塩水（１００ｍＬ）で洗浄した。クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標記参考化合物３００ｍｇを褐色固体として得た（収率２１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．７７（ｓ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ，２Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ，２Ｈ）
参考例４
２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボン酸（参考化合物４−１）
Figure 0004496406
 ２−メルカプトニコチン酸（２７０ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ）と４−（クロロメチル）ピリジン−Ｎ−オキシド（２６０ｍｇ、１．７ｍｍｏｌ、参考化合物３−１）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）に懸濁させた。その懸濁液にトリエチルアミン（０．７５ｍＬ、５．４ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で７．５時間攪拌した。反応溶液に水（３０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（５０ｍＬ）で洗浄した。その水層に１Ｎ塩酸（５．０ｍＬ）を加え、ｐＨ７とし、析出した固体をろ取した。その固体を水とジエチルエーテルで洗浄した後、減圧下で乾燥させ、標記参考化合物２００ｍｇを淡赤色固体として得た（収率４７％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．３５（ｓ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．８，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ，２Ｈ），８．１１（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，２．０ Ｈｚ，２Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．８，１．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．９ Ｈｚ，１Ｈ），１３．５０（ｂｒ，１Ｈ）
参考例５
２−［１−（４−ピリジル）エチルチオ］ピリジン−３−カルボン酸（参考化合物５−１）
Figure 0004496406
 氷冷下、（±）−１−（４−ピリジル）エタノール（１．９ｇ、１５ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（７５ｍＬ）溶液にトリフェニルホスフィン（４．８ｇ、１８ｍｍｏｌ）と四臭化炭素（７．４ｇ、２２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で１時間撹拌した。反応溶液に飽和重曹水（１００ｍＬ）を加え、クロロホルム（６０ｍＬ）で抽出した後そのクロロホルム層を飽和食塩水（８０ｍＬ）で洗浄した。クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、（±）−１−（１−ブロモエチル）ピリジン（２．０ｇ、７２％）を得た。
室温で直ちにこのブロモ体（２．０ｇ、１１ｍｍｏｌ）と２−メルカプトニコチン酸（１．２ｇ、７．８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（３．１ｍＬ、２２ｍｍｏｌ）を滴下し１５時間攪拌した。反応溶液に水（５０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（５０ｍＬ）で洗浄した後、水層を１Ｎ塩酸でｐＨ７とし、クロロホルム（５０ｍＬ）で抽出した。そのクロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、標記参考化合物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドとの混合物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．６４（ｄ，Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ，３Ｈ），５．１４（ｑ，Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．１９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．７，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１３．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
参考例６
２−メチルチオイソニコチン酸メチル （参考化合物６−１）
Figure 0004496406
 ２−クロロイソニコチン酸メチル（１．０ｇ、６０ｍｍｏｌ）とナトリウムチオメトキシド（０．４２ｇ、６０ｍｍｏｌ）をメタノール（１０ｍＬ）に懸濁させ、窒素雰囲気下で３時間加熱還流した。反応溶液を酢酸エチル（６０ｍＬ）で希釈した後、飽和重曹水（１００ｍＬ）と飽和食塩水（１００ｍＬ）で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標記参考化合物０．２０ｇを無色油状物質として得た（収率２２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ２．６０（ｓ，３Ｈ），３．９４（Ｓ，３Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ ＝ １．６，１．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．０ Ｈｚ，１Ｈ）
参考例７
２−クロロピリジン−４−メタノール（参考化合物７−１）
Figure 0004496406
 窒素雰囲気下、氷冷下で、２−クロロイソニコチン酸メチル（１１ｇ，６２ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロフラン（３００ｍＬ）溶液に０．９５Ｍ水素化ジイソブチルアルミニウム−ヘキサン溶液（２００ｍＬ，１９０ｍｍｏｌ）を滴下した後、引き続き氷冷下で２時間攪拌した。その後、さらに１Ｎ塩酸（２００ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応溶液に飽和重曹水（４００ｍＬ）を加え、酢酸エチル（１００ｍＬ）で３回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、標記参考化合物８．５ｇを白色固体として得た（収率９５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．５６（ｄ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ，２Ｈ），５．５４（ｔ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ）
以下、参考例７と同様に参考化合物７−２〜３を得た。
２−メチルチオピリジン−４−メタノール（参考化合物７−２）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ２．１６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），６．９５（ｄｔ，Ｊ ＝ ５．１，０．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ ＝ １．４，０．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ）
２−メチルピリジン−４−メタノール（参考化合物７−３）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．４４（ｓ，３Ｈ），４．４９（ｄ，Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ，２Ｈ），５．３６（ｔ，Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ）
参考例８
２−メトキシピリジン−４−メチル メトキシメチル エーテル（参考化合物８−１）
Figure 0004496406
 カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（１．２ｇ、１１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）懸濁液にメタノール（０．４６ｍＬ、１１ｍｍｏｌ）を加え、３時間加熱還流した。その反応溶液に２−クロロピリジン−４−メチルメトキシメチルエーテル（１．０ｇ、５．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液を加え、さらに３時間加熱還流した。放冷後、酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル層を水（２００ｍＬ）と飽和食塩水（１００ｍＬ）で洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標記参考化合物０．８９ｇを黄色油状物質として得た（収率９１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ３．４１（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），４．５６（ｓ，２Ｈ），４．７１（ｓ，２Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），６．８５（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，０．６ Ｈｚ，１Ｈ），８，１２（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ）
以下、参考例８と同様に参考化合物８−２〜４を得た。
２−エトキシピリジン−４−メチル メトキシメチル エーテル（参考化合物８−２）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ １．３９（ｔ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，３Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），４．３５（ｑ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，２Ｈ），４．５６（ｓ，２Ｈ），４．７１（ｓ，２Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ）
２−イソプロポキシピリジン−４−メチル メトキシメチル エーテル（参考化合物８−３）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ １．３４（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，６Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），４．５４（ｓ，２Ｈ），４．７１（ｓ，２Ｈ），５．３０（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ）
２−ベンジルオキシピリジン−４−メチル メトキシメチル エーテル（参考化合物８−４）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ３．４１（ｓ，３Ｈ），４．５７（ｓ，２Ｈ），４．７１（ｓ，２Ｈ），５．３８（ｓ，２Ｈ），６．６２（ｄｄ，Ｊ ＝ １．６，１．０ Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，０．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，０．６ Ｈｚ，２Ｈ），８．１３（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，０．６ Ｈｚ，１Ｈ）
参考例９
２−メトキシピリジン−４−メタノール（参考化合物９−１）
Figure 0004496406
 氷冷下、２−メトキシピリジン−４−メチルメトキシメチルエーテル（０．７７ｇ、４．２ｍｍｏｌ、参考化合物８−１）に４Ｎ塩化水素−酢酸エチル溶液（１１ｍＬ、４４ｍｍｏｌ）を加え３０分間撹拌した。クロロホルム（１００ｍＬ）で希釈し、飽和重曹水（５０ｍＬ）で２回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去し、標記参考化合物０．６９ｇを黄色油状物質として得た（収率９９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ １．８９（ｓ，１Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），４．６９（ｄ，Ｊ ＝ ４．３ Ｈｚ，２Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ）
以下、参考例９と同様に参考化合物９−２〜４を得た。
２−エトキシピリジン−４−メタノール（参考化合物９−２）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ １．３９（ｔ，Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ，３Ｈ），２，３２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）４．３４（ｑ，Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ，２Ｈ），４．６７（ｓ，２Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ ＝ １．５，１．０ Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．４，１．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ，１Ｈ）
２−イソプロポキシピリジン−４−メタノール（参考化合物９−３）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ １．３４（ｄ，Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ，６Ｈ），１．７８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．７１（ｓ，２Ｈ），５．３０（ｍ，１Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ）
２−ベンジルオキシピリジン−４−メタノール 塩酸塩（参考化合物９−４）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．５２（ｓ，２Ｈ），５．３６（ｓ，２Ｈ），６．８９（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｔ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，２Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝ ５．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．００−８．２０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
参考例１０
２−シアノ−４−（トリメチルシリルオキシメチル）ピリジン（参考化合物１０−１）
Figure 0004496406
 室温で４−ピリジルカルビノール−Ｎ−オキシド（５．１ｇ、４１ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（２００ｍＬ）溶液に、トリメチルシリルニトリル（８．０ｍＬ、６０ｍｍｏｌ）と塩化ジメチルカルバモイル（４．１ｍＬ、４５ｍｍｏｌ）を加え４日間攪拌した。減圧下で溶媒を留去した後、ジエチルエーテル（４０ｍＬ）を加えて不溶物をろ去した。再び減圧下で溶媒を留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標記参考化合物５．８ｇを薄黄色油状物として得た（収率６８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ０．１６（ｓ，９Ｈ），４．７９（ｓ，２Ｈ），７．６６（ｍ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ ＝ １．６，０．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，０．７ Ｈｚ，１Ｈ）
参考例１１
２−シアノピリジン−４−メタノール（参考化合物１１−１）
Figure 0004496406
 室温で２−シアノ−４−（トリメチルシリルオキシメチル）ピリジン（６００ｍｇ、２．９ｍｍｏｌ、参考化合物１０−１）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）溶液に、ふっ化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム３水和物（１．１ｇ、３．５ｍｍｏｌ）を加え３時間攪拌した。減圧下で溶媒を留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標記参考化合物１２０ｍｇを黄色固体として得た（収率３２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．６１（ｄ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ， ２Ｈ），５．６４（ｔ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄｄｄ，Ｊ ＝ ４．０，１．５，０．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ ＝ １．５，０．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．６９（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．０，０．６ Ｈｚ，１Ｈ）
参考例１２
２−エトキシカルボニルピリジン−４−メタノール（参考例１２−１）
Figure 0004496406
 窒素雰囲気下、５０℃で２−シアノピリジン−４−メタノール（２００ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ、参考化合物１１−１）のエタノール（３ｍＬ）溶液に、塩化トリメチルシラン（０．４ｍＬ、３．０ｍｍｏｌ）を加え１２時間攪拌した。放冷後、少量の水と炭酸ナトリウム（１６０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）を加えた。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標記参考化合物４３ｍｇを白色固体として得た（収率１６％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．３３（ｔ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，３Ｈ），４．３５（ｑ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，２Ｈ），４．６２（ｄ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ，２Ｈ），５．５６（ｔ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ ＝ １．６，０．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，０．６ Ｈｚ，１Ｈ）
以下、参考例１２と同様に参考化合物１２−２を得た。
２−メトキシカルボニルピリジン−４−メタノール（参考化合物１２−２）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ３．８８（ｓ，３Ｈ），４．６２（ｄ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ，２Ｈ），５．５７（ｔ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄｔ，Ｊ ＝ ４．９，０．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ ＝ １．５，０．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，０．６ Ｈｚ，１Ｈ）
参考例１３
２−カルバモイルピリジン−４−メタノール（参考化合物１３−１）
Figure 0004496406
 窒素雰囲気下、室温でエタノール（１４ｍＬ）に塩化トリメチルシラン（２７ｍＬ）と２−シアノピリジン−４−メタノール（１．６ｇ、１１ｍｍｏｌ、参考化合物１１−１）のエタノール（２０ｍＬ）懸濁液を加えた後、５０℃で５．５時間攪拌した。放冷後、水（２７ｍＬ）と炭酸ナトリウム（２．３ｇ、２２ｍｍｏｌ）を加えた。減圧下で溶媒を留去した後、エタノール（１００ｍＬ）を加えて不溶物をろ去した。再び減圧下、溶媒を留去し、得られる残渣を減圧下５０℃にて乾燥し、標記参考化合物を無機塩との混合物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．６１（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），５．５２（ｔ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄｔ，Ｊ ＝ ４．９，０．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ ＝ ０．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ）
参考例１４
２−（２−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボン酸（参考化合物１４−１）
Figure 0004496406
 ２−クロロピリジン−４−メタノール（８．５ｇ、５９ｍｍｏｌ、参考化合物７−１）の塩化メチレン（２５０ｍＬ）溶液にトリフェニルホスフィン（１９ｇ、７１ｍｍｏｌ）と四臭化炭素（２９ｇ、８８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。減圧下で溶媒を留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、４−ブロモメチル−２−クロロピリジンを得た。氷冷下、直ちにこのブロモ体のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）溶液に２−メルカプトニコチン酸（９．１ｇ、５９ｍｍｏｌ）を加え、さらにトリエチルアミン（２５ｍＬ、１８０ｍｍｏｌ）を滴下した。反応溶液を室温で１５時間撹拌した後、ジエチルエーテル（１００ｍＬ）と水（６００ｍＬ）を加えて分液した。水層に２Ｎ塩酸を加え、ｐＨ６とし析出した固体をろ取した。その固体を水とジエチルエーテルで洗浄した後、減圧下、５０℃で乾燥させ、標記参考化合物１２ｇを黄色固体として得た（収率７３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４０（ｓ，２Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，４．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７，５５（ｄ，Ｊ ＝ ０．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７，７，１．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，０．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４，７，１．９ Ｈｚ，１Ｈ），１３．５２（ｓ，１Ｈ）
以下、参考例１４と同様に参考化合物１４−２〜１０を得た。
２−（２−メチルチオピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボン酸（参考化合物１４−２）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．４７（ｓ，３Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，０．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１３，５０（ｓ，１Ｈ）
２−（２−メトキシピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボン酸（参考化合物１４−３）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ３．８０（ｓ，３Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．１，４．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．１，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．７，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１３．４８（ｓ，１Ｈ）
２−（２−エトキシピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボン酸（参考化合物１４−４）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２８（ｔ，Ｊ ＝７．０ Ｈｚ，３Ｈ），４．２２−４．３０（ｍ，２Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．３，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，４．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．７，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１３．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
２−（２−イソプロポキシピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボン酸（参考化合物１４−５）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２５（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，６Ｈ），４．３０（ｓ，２Ｈ），５．２１（ｍ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ ＝ ５．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｍ，１Ｈ），１３．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
２−（２−シアノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボン酸（参考化合物１４−６）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４４（ｓ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．９，４．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．６３−８．６４（ｍ，２Ｈ），１３．５５（ｓ，１Ｈ）
２−（２−エトキシカルボニルピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボン酸（参考化合物１４−７）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．３２（ｔ，Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ，３Ｈ），４．３３（ｑ，Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ，２Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｍ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，２．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，０．７ Ｈｚ， １Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，２．０ Ｈｚ，１Ｈ），１３．５３（ｓ，１Ｈ）
２−（２−メトキシカルボニルピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボン酸（参考化合物１４−９）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ３．８６（ｓ，３Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．４ Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ ＝ １．４ Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ ＝ ４．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１３．５２（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
２−（２−メチルピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボン酸（参考化合物１４−１０）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．６５（ｓ，３Ｈ），４．５３（ｓ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．８４−７．９０（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．５９−８．６２（ｍ，２Ｈ），１３．５０−１３．６５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
参考例１５
３−ヨードピラジン−２−カルボン酸メチル（参考化合物１５−１）
Figure 0004496406
 ８５℃で、３−アミノピラジン−２−カルボン酸メチル（１．９ｇ、１２ｍｍｏｌ）のジョードメタン（２０ｍＬ）懸濁液に亜硝酸イソアミル（５．２ｍＬ、３９ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で１５時間撹拌した。放冷後、反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標記参考化合物１．４ｇを薄黄色固体として得た（収率４４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ４．０４（ｓ，３Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ ＝ ２．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ ＝ ２．１ Ｈｚ， １Ｈ）
参考例１６
３−（４−ピリジルメチルチオ）ピラジン−２−カルボン酸メチル（参考化合物１６−１）
Figure 0004496406
 ３−ヨードピラジン−２−カルボン酸メチル（０．３７ｇ、１．４ｍｍｏｌ、参考化合物１５−１）、４−ピリジンメタンチオール塩酸塩（０．２４ｇ、１．５ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．４１ｇ、３．０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）に懸濁させ、６０℃で１時間撹拌した。酢酸エチル（７０ｍＬ）で希釈し、水（１００ｍＬ）、飽和食塩水（７０ｍＬ）でそれぞれ２回ずつ洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣をジイソプロピルエーテルでろ取し、標記参考化合物０．２５ｇを薄朱色固体として得た（収率６９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ４．０３（ｓ，３Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ ＝ ２．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ ＝ ２．１ Ｈｚ，１Ｈ）
参考例１７
３−（４−ピリジルメチルチオ）ピラジン−２−カルボン酸（参考化合物１７−１）
Figure 0004496406
 ３−（４−ピリジルメチルチオ）ピラジン−２−カルボン酸メチル（０．２１ｇ、０．８０ｍｍｏｌ、参考化合物１６−１）をメタノール（４．０ｍＬ）に溶解し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４．０ｍＬ）を加えて、室温で７時間撹拌した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣に水を加え、さらに、氷冷下で１Ｎ−塩酸を加え、ｐＨ５付近とした。析出した固体をろ取し、標記参考化合物０．１７ｇを赤色固体として得た（収率８５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．３８（ｓ，２Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ ＝ ２．４ Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．７０（ｄ，Ｊ ＝ ２．４ Ｈｚ，１Ｈ），１３．７４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
参考例１８
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−チオピリドン−３−カルボキサミド（参考化合物１８−１）
Figure 0004496406
 氷冷下、２−メルカプトニコチン酸（１０ｇ、６４ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（８０ｍＬ）溶液にピリジン（３０ｍＬ、０．３７ｍｏｌ）と塩化チオニル（２０ｍＬ、０．２３ｍｏｌ）を加え１時間攪拌した。反応溶液を減圧下で濃縮し、得られた残渣にクロロホルム（８０ｍＬ）とピリジン（２０ｍＬ、０．２６ｍｏｌ）を加え、懸濁させた。その懸濁液に３，５−キシリジン（８．０ｍＬ、６４ｍｍｏｌ）を加え室温で４時間撹拌した。その反応溶液を減圧下で濃縮し、析出した固体に酢酸エチルとエタノールを加え、ろ取した。その固体を減圧下で乾燥させ標記参考化合物１．９ｇを桃色固体として得た（収率１１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２７（ｓ，６Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ ＝ ０．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，６．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｓ，２Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ ＝ ６．０，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１２．９０（ｓ，１Ｈ），１４．１８（ｓ，１Ｈ）
実施例１
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１）
Figure 0004496406
 室温で２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボン酸（１．０ｇ、４．１ｍｍｏｌ、参考化合物１−１）と４−クロロアニリン（０．５４ｇ、４．３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）溶液にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．６ｍＬ、８．９ｍｍｏｌ）とＯ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラウロニウムヘキサフルオロフォスフェート（１．６ｇ、４．３ｍｍｏｌ）を加え、３時間攪拌した。反応溶液に飽和重曹水（１５０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（１５０ｍＬ）で抽出した。酢酸エチル層を飽和重曹水（１５０ｍＬ）と飽和食塩水（１５０ｍＬ）で各２回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、析出した固体をろ取した。これをジエチルエーテル：酢酸エチル（１０：１）で洗浄した後、この固体を減圧下で乾燥させ、標的化合物１．３ｇを白色固体として得た（収率９１％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４２（ｓ，２Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．４３（ｍ，４Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．８ Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．７，１．７，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）
１３Ｃ−ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δｃ ３２．０，１１９．３，１２１．３，１２４．０，１２７．５，１２８．５，１２９．８，１３５．８，１３７．６，１４７．７，１４９．３，１５０．２，１５５．９，１６４．６
実施例１と同様に以下の化合物１−２〜３０８を得た。
Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ １．００（ｓ，９Ｈ），３．２７（ｄ，Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ，２Ｈ），４．４４（ｓ，２Ｈ），６．２３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．４８−８．５１（ｍ，３Ｈ）
Ｎ−シクロヘキシル−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−３）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．００−１．３５（ｍ，５Ｈ），１．５０−１．８５（ｍ，５Ｈ），３．６７（ｍ，１Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），７，２０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ）
３−モルホリノカルボニル−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン（化合物１−４）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ３．０６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．４７（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．６２（ｂｒ ｓ，４Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），７．２５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ．Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．９ Ｈｚ，１Ｈ）
Ｎ’−（４−クロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボヒドラジド（化合物１−５）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４０（ｓ，２Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３７（ｓ，１Ｈ）
Ｎ’−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボヒドラジド（化合物１−６）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．０７（ｓ，９Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），４．９２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．６ Ｈｚ，２Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），９．８５（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−クロロベンジル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−７）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．３７（ｓ，２Ｈ），４．４２（ｄ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．３７−７．４２（ｍ，４Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），８．５５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），９．１０（ｔ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ，１Ｈ）
Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−８）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．８２（ｔ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，２Ｈ），３．４３（ｔｄ，Ｊ ＝ ７．０，５．８ Ｈｚ，２Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．７１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｔ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ，１Ｈ）
Ｎ−［２−（４−メトキシフェニル）エチル］−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−９）
Figure 0004496406
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．７５（ｔ，Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ，２Ｈ），３．３９（ｔｄ，Ｊ ＝ ７．２，５．５ Ｈｚ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ ＝ ６．５，２．２ Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．７４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．６ Ｈｚ，２Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｔ，Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ，１Ｈ）
Ｏ−ベンジル−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボヒドロキサメート（化合物１−１０）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４０（ｓ，２Ｈ），４．９３（ｓ，２Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．５０（ｍ，７Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ ＝ ４．６ Ｈｚ，２Ｈ），８．５５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１１．７３（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）メチル−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１１）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．３６（ｓ，２Ｈ），４．６６（ｄ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．１２−７．１６（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．４９−７．５４（ｍ，２Ｈ），８．０６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），９．２４（ｔ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ，１Ｈ），１２．４０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
Ｎ−［２−（インドール−３−イル）エチル］−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１２）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．８９−２．９８（ｍ，２Ｈ），３．４６−３．５５（ｍ，２Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｍ，１Ｈ），７．１８−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｍ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．６６（ｔ，Ｊ ＝ ５．６ Ｈｚ，１Ｈ），１０．８３（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（２−フェノキシエチル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１３）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ３．５９（ｔｄ，Ｊ ＝ ５．８，５．５ Ｈｚ，２Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ，２Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），６．９０−７．００（ｍ，３Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．８２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５３（ｍ，１Ｈ），８．７８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−メチル−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１４）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ３．３０（ｂｒ ｓ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．０８−７．２５（ｍ，４Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ ＝ ４．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．３６（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ ＝ ４．５ Ｈｚ，２Ｈ）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−Ｎ−エチル−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１５）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ １．１５−１．２８（ｍ，３Ｈ），３．８０−４．００（ｍ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），６．８２（ｍ，１Ｈ），６．８８−７．２０（ｍ，５Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ ＝ ４．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．２９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ ＝ ４．５ Ｈｚ，２Ｈ）
Ｎ−（５−メチルピリジン−２−イル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１６）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２８（ｓ，３Ｈ），４，４１（ｓ，２Ｈ），７．２５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ．Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．８，２．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ ＝ ２．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．９４（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−ピリジル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１７）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｍ，１Ｈ），８．６４（ｄ，Ｊ ＝ ２．４ Ｈｚ，１Ｈ），８．８４（ｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６９（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（２−クロロピリジン−５−イル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１８）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４２（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．９，２．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．７０（ｄ，Ｊ ＝ ２．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．８３（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ピリジル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１９）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．６７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．６ Ｈｚ，２Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．６ Ｈｚ，２Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．８４（ｓ，１Ｈ）
２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（３−キノリル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２０）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４４（ｓ，２Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｍ，１Ｈ），７．６８（ｍ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），８．１１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．６ Ｈｚ，２Ｈ），８．６４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．８３（ｄ，Ｊ ＝ ２．１ Ｈｚ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．９６（ｓ，１Ｈ）
２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（６−キノリル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２１）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．３，４．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ ＝ ９．０，２．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．００−８．１０（ｍ，２Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５−８．５０（ｍ，２Ｈ），８．５３（ｍ，１Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．８２（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．２，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．８２（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−イソキノリル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２２）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄｔ，Ｊ ＝ ７．３，０．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６， １．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．８ Ｈｚ，２Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ），１１．２０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（インダゾ−ル−５−イル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２３）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４２（ｓ，２Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．５０−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４８（ｂｒ，１Ｈ），１３．０４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（１−ナフチル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２４）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４５（ｓ，２Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．５０−７．６０（ｍ，３Ｈ），７．７０（ｍ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｍ，１Ｈ），８．０５−８．２０（ｍ，２Ｈ），８．４５−８．５０（ｍ，２Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ ＝ ３．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．５７（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（５−メチルイソキサゾール−３−イル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２５）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ２．４３（ｓ，３Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），９．２５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（２−チアゾリル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２６）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４２（ｓ，２Ｈ），７．２６−８．０２（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ ＝ ３．４ Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ，２Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．７，１．４ Ｈｚ，１Ｈ），１２．７８（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（６−クロロベンゾチアゾール−２−イル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２７）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４４（ｓ，２Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４，８ Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．６，２．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ ＝ ２．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．６４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．５ Ｈｚ，１Ｈ）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（２，６−ジクロロピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２８）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｓ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４，９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（２，６−ジクロロピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２９）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．１９（ｄｄｄ，Ｊ ＝ ８．０，２．０，０．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．６３（ｍ，３Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．７０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−フェニル−２−（４−ピリジルメチルチオ）ビリジン−３−カルボキサミド（化合物１−３０）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ４．４５（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．６ Ｈｚ．１Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．２ Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．２ Ｈｚ，２Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ）
Ｎ−（２−クロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−３１）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ４．４６（ｓ，２Ｈ），７．１１（ｔｄ，Ｊ ＝ ７．７，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．９，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｓ，１Ｈ），８．４８−８．６０（ｍ，４Ｈ）
Ｎ−（２−ヒドロキシメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−３２）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ４．４２（ｓ，２Ｈ），４．７８（ｓ，２Ｈ），６．７３（ｍ，１Ｈ），７．０５−７．１６（ｍ，２Ｈ）．７．１９（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７，３７（ｍ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｍ １Ｈ），８．４３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），９．４９（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（２−メトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−３３）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ３．８７（ｓ，３Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．９，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｔｄ，Ｊ ＝ ７．６，０．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．９，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．４１−８．５５（ｍ，４Ｈ）
Ｎ−（２−エトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−３４）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ １．３９（ｔ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，３Ｈ），４．１１（ｑ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，２Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），６．９０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．９，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｔｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｍ，２Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．８ Ｈｚ，２Ｈ），８．５６（ｍ，１Ｈ）
Ｎ−（３−イソプロピルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−３５）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２０（ｄ，Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ，６Ｈ），２．８５（ｍ，１Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−メトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−３６）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ３．８３（ｓ，３Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），６．７４（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），７．８８−８．０３（ｍ，２Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ）
Ｎ−（３−フルオロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−３７）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４２（ｓ，２Ｈ），６．９５（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．５０（ｍ，４Ｈ），７．６５（ｍ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．８，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．４３−８．５０（ｍ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６８（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−３８）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．３，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．４３（ｍ，３Ｈ），７．５８（ｄ．Ｊ ＝ ９．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ ＝ １．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．３，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６５（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−ブロモフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−３９）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４２（ｓ，２Ｈ），７．２８−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｍ，１Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５６−８．６４（ｍ，２Ｈ），１０．６４（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−ヒドロキシメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−４０）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ３．４９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），４．７２（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，０．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．８９−７．９７（ｍ，２Ｈ），８．４９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），８．５５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ）
Ｎ−（３−イソプロポキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−４１）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ １．３４（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，６Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），４．５８（ｍ，１Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．９，２．１ Ｈｚ，１Ｈ）．７．０４（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．７０−７．９４（ｍ，２Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．５ Ｈｚ，１Ｈ）
２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（３−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−４２）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｄｔ，Ｊ ＝ ８．３，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．６ Ｈｚ，２Ｈ），８．６７（ｄｄ，Ｊ ＝ １．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．７５（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−エトキシカルボニルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−４３）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ １．３９（ｔ，Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ，３Ｈ），４．３８（ｑ，Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ，２Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄｔ，Ｊ ＝ ７．８，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄｔ，Ｊ ＝ ７．８，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｔ，Ｊ ＝ １．５ Ｈｚ，１Ｈ）．８．２０（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ）
Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−４４）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４２（ｓ，２Ｈ），７．２０（ｔｄ，Ｊ ＝ ８．９，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．６８−７．７６（ｍ，２Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．５３（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ブロモフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−４５）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４２（ｓ，２Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ヨードフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−４６）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４２（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．５７（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−４７）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２７（ｓ，３Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ）
２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−４８）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．７，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．８３（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ｎ−プロピルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−４９）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ０．８８（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，３Ｈ），１．５３−１．６２（ｍ，２Ｈ），２．５２（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．４ Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．４ Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ｎ−ブチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−５０）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ０．９２（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．３９（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．６２（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，２Ｈ），４．４４（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，２Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．８ Ｈｚ，２Ｈ），８．５１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−５１）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２７（ｓ，９Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ｎ−オクチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−５２）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ０．８８（ｔ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．３５（ｍ，１０Ｈ），１．５０−１．６５（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，２Ｈ），４４５（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．８５−７．９２（ｍ，２Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ）
Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−５３）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ３．７３（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３４（ｓ，１Ｈ）
２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−５４）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４２（ｓ，２Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．２ Ｈｚ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．２ Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６７（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−イソプロポキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−５５）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ １．３３（ｄ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ，６Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），４．５２（ｍ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ｎ−ブトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−５６）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ０．９８（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，３Ｈ），１．４５−１．５４（ｍ，２Ｈ），１．７３−１．８０（ｍ，２Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ，２Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．３，４．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ）
Ｎ−（４−フェノキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−５７）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４２（ｓ，２Ｈ），６．９５−７．００（ｍ，２Ｈ），７．００−７．１０（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．３，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．４５（ｍ，４Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｍ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｍ，１Ｈ），１０．５１（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−５８）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４０（ｓ，２Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．８，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．４２−８．５０（ｍ，２Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），９．２９（ｓ，１Ｈ），１０．２２（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−［４−（２−ヒドロキシエチル）フェニル］−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−５９）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ２．８６（ｔ，Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ，２Ｈ），３．８５（ｔ，Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ，２Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ ＝７．５，４．６ Ｈｚ，１Ｈ）， ７．２３（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，２Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ ＝ ５．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，２Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．４６（ｂｒ ｓ，２Ｈ）８．５３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ）
Ｎ−（４−イソプロポキシカルボニルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−６０）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ １．３７（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，６Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），５．２５（ｍ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．４ Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．４ Ｈｚ，２Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．４ Ｈｚ，１Ｈ）
Ｎ−（４−エトキシカルボニルメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−６１）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．１８（ｔ，Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ，３Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｑ，Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．２，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．２，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４７（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ベンゾイルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−６２）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４４（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．５５−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．６８（ｍ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．２，１．２ Ｈｚ，２Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．２，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．８６（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−アミノフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−６３）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ３．６５（ｂｒ ｓ，２Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），６．６９（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．８ Ｈｚ，２Ｈ），８．５２（ｍ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−６４）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．８６（ｓ，６Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．０，２．１ Ｈｚ，２Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．０，２．１ Ｈｚ，２Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．１７（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−６５）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．３０（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．１，７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−アセチルアミノフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−６６）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．０３（ｓ，３Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．９５（ｍ，１Ｈ），８．４３−８．５０（ｍ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．４ Ｈｚ，１Ｈ），９．９３（ｓ，１Ｈ），１０．４１（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−モルホリノフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−６７）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ３．０６（ｔ，Ｊ ＝ ４．８ Ｈｚ，４Ｈ），３．７４（ｔ，Ｊ ＝ ４．８ Ｈｚ，４Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），６，９３（ｄ，Ｊ ＝ ９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．７，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．７，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．２７（ｂｒ，１Ｈ）
Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−６８）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．１３（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．０５−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．０１（ｍ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｍ，１Ｈ），１０．０３（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−６９）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ４．４６（ｓ，２Ｈ），７．１５−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｍ，１Ｈ），８．４９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ）
Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−７０）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４１（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．４ Ｈｚ，２Ｈ），７．６８（ｍ，１Ｈ），８．０２（ｍ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．４ Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３３（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−７１）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．１４（ｄ，Ｊ ＝ ６．６ Ｈｚ，１２Ｈ），３．１８（ｍ，２Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．２５−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９５（ｍ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｍ，１Ｈ），９．８６（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−７２）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ３．７３（ｓ，６Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．８，２．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．３ ４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．４３−８．４７（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−７３）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４２（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．８，４．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．５０（ｍ，４Ｈ），７．８５（ｍ，１Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．８，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．７０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−７４）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．８，２．４ Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ ＝ ２．４ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．８９（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−７５）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４２（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｍ，１Ｈ），７．９６−８．０４（ｍ，２Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６８（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−７６）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４２（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ ＝ １．２ Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｔ，Ｊ ＝ １．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．７０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−７７）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４２（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｍ，１Ｈ），７．９７（ｍ，１Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｍ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．８１（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−７８）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ２．３５（ｓ，３Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｍ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｍ，１Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ）
Ｎ−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−７９）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ２．３９（ｓ，３Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ）
Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−８０）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ２．２４（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），７．０９−７．１６（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｍ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ブロモ−３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−８１）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ２．４１（ｓ，３Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，１Ｈ），７，５７（ｓ，１Ｈ），７．８８−７．９４（ｍ，２Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ）
Ｎ−（３−ヒドロキシ−４−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−８２）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．０７（ｓ，３Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．８，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．８，１．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．９ Ｈｚ，１Ｈ），９．３６（ｓ，１Ｈ），１０．２７（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−８３）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ４．４８（ｓ，２Ｈ），７．１０−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−８４）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ４．４７（ｓ，２Ｈ），７．１４−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｄ， Ｊ ＝５．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ ＝ １．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ，２Ｈ），８．５５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ）
Ｎ−（５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−８５）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ３．８６（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．１，４．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ ＝ ２．９ Ｈｚ，１Ｈ），９．７３（ｓ，１Ｈ）
２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−８６）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ３．６３（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｓ，６Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．４４−８．４７（ｍ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−８７）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．２６（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｔｄ，Ｊ ＝ ７．５，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．４０−７．５５（ｍ，３Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．０，０．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄｄ，Ｊ＝ ７．５，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ ＝ ８．７ Ｈｚ，２Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．６ Ｈｚ，２Ｈ），１０．５１（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−メトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−８８）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ３．７４（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．３０−７．５０（ｍ，５Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），８．４０−８．５０（ｍ，２Ｈ），１０．２２（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−８９）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２７（ｓ，９Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），７．２６−７．５２（ｍ，８Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ ＝ ９．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），１０．２８（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−９０）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．２６（ｓ，２Ｈ），７．１６（ｄｄｄ，Ｊ ＝ ８．２，２．１，０．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｔｄ，Ｊ ＝ ７．８，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ ＝ ４．３ Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｔｄ，Ｊ ＝ ７．８，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．８，０．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．８，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．６ Ｈｚ，２Ｈ），１０．５４（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−９１）
Figure 0004496406
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．８６（ｓ，６Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．２７（ｔｄ，Ｊ ＝ ７．５，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），７，３７（ｍ，３Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，１．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），１０．０３（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−イソプロピルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−９２）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２０（ｄ，Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ，６Ｈ），２．８５（ｍ，１Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７，２１−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．３７−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．４９−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），１０．２８（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−９３）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ３．７３（ｓ，６Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．５５（ｍ，６Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），１０．２１（ｓ，１Ｈ）
２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシフェニル）ベンザミド（化合物１−９４）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ３．６３（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｓ，６Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），７．１６（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．３，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．３５−７．５５（ｍ，３Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），１０．２６（ｓ，１Ｈ）
２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（３−キノリル）ベンザミド（化合物１−９５）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．２９（ｓ，２Ｈ），７．３０−７．７０（ｍ，８Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，２Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．８６（ｓ，１Ｈ），９．０２（ｄ，Ｊ ＝ ２．２ Ｈｚ，１Ｈ），１０．８６（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−５−フルオロ−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−９６）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．２２（ｓ，２Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．８，２．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．４３−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），８．４４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），１０．５０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−９７）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．３９（ｓ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．６７（ｓ，１Ｈ），１０．７０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−２−カルボキサミド（化合物１−９８）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．３１（ｓ，２Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．８，２．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．２，４．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．２，１．３ Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．３ Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），１０．７５（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−９９）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．３２（ｓ，３Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），７．２７−７．５８（ｍ，８Ｈ），７，７６（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−１００）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．３０（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），７．２８−７．５３（ｍ，８Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ ＝ １．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．７，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（２，３−ジメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−１０１）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．１６（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），７．０６−７．４７（ｍ，８Ｈ），７．５７（ｍ，１Ｈ），８．４７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．６ Ｈｚ，２Ｈ），９．８６（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−１０２）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ３．８７（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｔ，Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．３７−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ ＝ ７．２ Ｈｚ，１Ｈ），７，８４（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），９．４８（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−ブロモフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−１０３）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．２６（ｓ，２Ｈ），７．２８−７．４８（ｍ，７Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），８．４５−８．４６（ｍ，２Ｈ），１０．５３（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−１０４）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２５（ｓ，６Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄｔ，Ｊ ＝ ７．３，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．４９（ｍ，７Ｈ），８．４５−８．４６（ｍ，２Ｈ），１０．１９（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−ジメチルアミノフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−１０５）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．８８（ｓ，６Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），６．４８（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．１，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．０６−７．１３（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），７．２６−７．５０（ｍ，６Ｈ），８．４５−８．４６（ｍ，２Ｈ），１０．１３（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１０６）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．５０（ｓ，６Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．３９−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５−８．４６（ｍ，２Ｈ），８．５７−８．５８（ｍ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−ジメチルアミノフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１０７）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．８８（ｓ，６Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），６．４９（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．１１−７．１４（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．４４−８．４６（ｍ，２Ｈ），８，５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．２５（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ブロモ−３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１０８）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４，６ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．８５−７．９３（ｍ，２Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ ＝ １．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．８８（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１０９）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２３（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ ＝ ９．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．４６−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ ＝ ６．８，２．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４４（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１１０）
Figure 0004496406
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２３（ｄ，Ｊ ＝ １．７ Ｈｚ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ ＝ ９．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ ＝ ６．８，２．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４５（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ブロモ−３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−１１１）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．３４（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｄｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，７．３，０．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｄｄｄ，Ｊ ＝ ８．２，７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．５６（ｍ，４Ｈ），７．７５（ｓ， １Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ｎ−プロピルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−１１２）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ０．８９（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，３Ｈ），１．５７（ｄｔ，Ｊ ＝ ７．６，７．３ Ｈｚ，２Ｈ），２．５２（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，２Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，７．３，０．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｄｄｄ，Ｊ ＝ ７．９，７．６，０．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．９，０．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ ＝ ６．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ，２Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），１０．２７（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−メチル−３−ニトロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１１３）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．５０（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．３，２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ ＝ ２．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．８３（ｓ，１Ｈ）
２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１１４）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｔ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．８１（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−［３−（１−エチニル）フェニル］−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１１５）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．２１（ｓ，１Ｈ），４．２３（ｓ，２Ｈ），７．２３（ｄｔ，Ｊ ＝ ７．６，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．８，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．５７（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−［４−（Ｎ’−ｎ−プロピルウレイド）フェニル］−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１１６）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ０．８７（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，３Ｈ），１．４３（ｑ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，２Ｈ），３．００−３．０６（ｍ，２Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），６．１３（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．２５−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ ＝ ４．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）
４−クロロ−Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−１１７）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．８１（ｓ，２Ｈ），７．２８−７．３３（ｍ，４Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ ＝５．２，２．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．６，２．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ６．８，１．８ Ｈｚ，２Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），１０．０７（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−１１８）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ０．９１（ｓ，９Ｈ），３．０４（ｄ，Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ，２Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），７．２１（ｔｄ，Ｊ ＝ ７．３，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｍ，５Ｈ），８．２９（ｔ，Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．８ Ｈｚ，２Ｈ）
Ｎ−（３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１１９）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２８（ｓ，９Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８，０．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．６ Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ）
２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（３−トリフルオロメトキシフェニル）ベンザミド（化合物１−１２０）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ４．０３（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄｄｄ，Ｊ ＝ ７．０，２．０，０．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．３２−７．４０（ｍ，４Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．０，０．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．８ Ｈｚ，２Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ）
２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ベンザミド（化合物１−１２１）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．２６（ｓ，２Ｈ），７．３０（ｔｄ，Ｊ ＝ ７．３，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．３８（ｍ，４Ｈ），７．４３（ｔｄ，Ｊ ＝ ７．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．４８ （ｄｄ，Ｊ ＝ ８．０，１．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．５３ （ｄｄ，Ｊ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），１０．５６（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１２２）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２８（ｓ，１８Ｈ），４．４１ （ｓ，２Ｈ），７．１６（ｔ，Ｊ ＝ １．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ ＝ １．２ Ｈｚ，２Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３３（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメトキシカルボニルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１２３）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ３．９１（ｓ，６Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），８．０８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｔ，Ｊ ＝ １．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），８．６１−８．６２（ｍ，３Ｈ），１０．８９（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−１２４）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．２６（ｓ，２Ｈ），７．２９−７．７８（ｍ，７Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ ＝ １．７ Ｈｚ，２Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），１０．７０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−１２５）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．２６（ｓ，２Ｈ），７．２８−７．６４（ｍ，８Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ ＝ ６．８，２．４ Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−メトキシ−５−トリフルオロメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１２６）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ３．８３（ｓ，３Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ ＝ １．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．７４（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１２７）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．８，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．８，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｓ，２Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．６４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１１．０８（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ニトロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１２８）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ， ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．８，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ ＝ ９．１ Ｈｚ，２Ｈ），８．０５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ ＝ ９．１ Ｈｚ，２Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１１．０５（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジベンジルオキシカルボニルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１２９）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４２（ｓ，２Ｈ），５．４０（ｓ，４Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．４９（ｍ，１２Ｈ），８．０５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｔ，Ｊ ＝ １．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ ＝ １．５ Ｈｚ，２Ｈ），１０．９１（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−エチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１３０）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．１８（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，３Ｈ），２．５９（ｑ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．２ Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）
３−クロロ−Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−１３１）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．６０（ｓ，２Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ ＝ ６．８，１．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．４９−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｄｄ，Ｊ ＝ ６．８，１．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．７４（ｄｄ，Ｊ ＝ ６．６，２．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），１０．４４（ｓ，１Ｈ）
２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（２−キノリル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１３２）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｔｄ，Ｊ ＝ ７．０，１．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｔｄ，Ｊ ＝ ７．０，１．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１１．３７（ｓ，１Ｈ）
２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（５−キノリル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１３３）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４６（ｓ，２Ｈ），７．３５（ｔ，Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．６，４．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｍ，２Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ ＝ ５．４ Ｈｚ，２Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄ，Ｊ ＝ ４．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．９４（ｄ，Ｊ ＝ ２．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６９（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（２−メチルキノリン−６−イル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１３４）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．６４（ｓ，３Ｈ），４．４４（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．３，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｍ，３Ｈ），７．８４（ｍ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ ＝ ９．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｍ，３Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．７５（ｓ，１Ｈ）
２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（８−キノリル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１３５）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４６（ｓ，２Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．６７−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．２，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．４６−８．４７（ｍ，２Ｈ），８．６６−８．６７（ｍ，２Ｈ），８．９３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），１０．５６（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（５−インダニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１３６）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．０１（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，２Ｈ），２．８１−２．８３（ｍ，４Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３４（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１３７）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４，８ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄｄ，Ｊ ＝ ９．０，２．４ Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ ＝ ２．４ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．８２（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（２−メチルベンゾチアゾール−５−イル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１３８）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．８０（ｓ，３Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ．Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６１（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（２−メチルインド−ル−５−イル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１３９）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．３７（ｓ，３Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），６．０９（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４， １．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），１０．２１（ｓ，１Ｈ），１０．８６（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−１４０）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．３０（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｔ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ ＝ ４．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．４９（ｍ，３Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ ＝ ４．８ Ｈｚ，２Ｈ），１０．２７（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−エチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−１４１）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．１８（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，３Ｈ），２．５８（ｑ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，２Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｔｄ，Ｊ ＝ ７．３，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．３，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），１０．２９（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−１４２）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２０（ｓ，３Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），７．２３（ｔ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｍ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ ＝ １１．９ Ｈｚ，１Ｈ），８，４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），１０．４６（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−１４３）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２３（ｄ，Ｊ ＝ １．４ Ｈｚ，３Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ ＝ ９．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｔｄ，Ｊ ＝ ７．５，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｔｄ，Ｊ ＝ ８．７，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．１，１．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｍ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），１０．３４（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（５−ベンゾトリアゾリル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１４４）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．７３（ｓ，１Ｈ），１５．５８（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（５−インドリル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１４５）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４２（ｓ，２Ｈ），６．４１（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．３２−７．３５（ｍ，３Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），７．９５−７．９７（ｍ，２Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），１０．２７（ｓ，１Ｈ），１１．０４（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１４６）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ３．７２（ｓ，６Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），６．２８（ｔ，Ｊ ＝ ２．３ Ｈｚ，１Ｈ），６，９６（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．６ Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ）
２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（４−ビニルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１４７）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４２（ｓ，２Ｈ），５．２０（ｄｄ，Ｊ ＝ １０．９，１．０ Ｈｚ，１Ｈ），５．７７（ｄｄ，Ｊ ＝ １７．７，１．０ Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｄｄ，Ｊ ＝ １７．７，１０．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４，９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），１０．５３（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−メタンスルフォニルアミノフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１４８）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ３．００（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），６．９５（ｄｄｄ，Ｊ ＝ ８．１，２．０，０．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．６ Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．７，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），９．８０（ｓ，１Ｈ），１０．５４（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（１−アセチル−２，３−ジヒドロインドール−５−イル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１４９）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．１４（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｔ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，２Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（６−インドリル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１５０）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．２１（ｓ，２Ｈ），６．３８（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ ＝ ５．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ ＝ ６．４ Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ ＝ ５．７ Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ ＝ ３．２ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３７（ｓ，１Ｈ），１１．０６（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−シアノメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチノレチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１５１）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．００（ｓ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４，９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ ＝ ８，６ Ｈｚ，２Ｈ）．７，４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．６ Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（５−メチル−３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１５２）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．３９（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．７２（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ニトロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１５３）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４４（ｓ，２Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．１０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄｄ．Ｊ ＝ ９．０，２．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ ＝ ２．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．６５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１１．２３（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−クロロ−４−シアノフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１５４）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．７，２．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ ＝ ８．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ ＝ ２．０ Ｈｚ，１Ｈ），８，４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），８，６３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），１１．０５（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（５−インダゾリル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−１５５）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．２６（ｓ，２Ｈ），７．２７−７．５６（ｍ，８Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），１０．３６（ｓ，１Ｈ），１３．０１（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（６−インダゾリル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−１５６）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．２７（ｓ，２Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ ＝ ６．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ，２Ｈ），１０．５０（ｓ，１Ｈ），１２．９３（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−シアノ−３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１５７）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．８ Ｈｚ，２Ｈ），８．０８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８，１１−８．１７（ｍ，２Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ ＝ １．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．８ Ｈｚ，２Ｈ），８．６４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１１．１９（ｓ，１Ｈ）
２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメチルチオフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１５８）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ ＝ ６．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ ＝ ６．８，２．２ Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ．Ｊ ＝ ４．６，１．８ Ｈｚ，２Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．７９（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−クロロ−４−トリフルオロメチルチオフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１５９）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．８，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．６，２．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，１Ｈ），８，０３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．８，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ ＝ ２．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８，６２（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．９３ （ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（５−インダニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−１６０）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．９８−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．６９−２．８６（ｍ，４Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．３８−７．４６（ｍ，３Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），１０．２３（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（６−ベンゾチアゾリル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１６１）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．７１（ｄｄ，Ｊ ＝８．５，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ ＝７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．６ Ｈｚ，２Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８，６４（ｄ，Ｊ ＝ １．５ Ｈｚ，１Ｈ），９．３１（ｓ，１Ｈ），１０、７４（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（２−メチルチオベンゾチアゾ−ル−６−イル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１６２）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．７９（ｓ，３Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．８，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，１Ｈ），８、００（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ ＝ １．５ Ｈｚ，１Ｈ），８，６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６９（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（クマリン−６−イル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１６３）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４３（ｓ，２Ｈ），６．５１（ｄ，Ｊ ＝ ９．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ ＝ ９．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄｄ，Ｊ ＝ ９．０，２．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，１Ｈ），５８．１９（ｄ，Ｊ ＝ ２．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．６ Ｈｚ，２Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．７０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（６−フタリジル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１６４）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４０（ｓ，２Ｈ），５．３８（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．９，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ ＝ １．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．７，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．８２（ｓ，１Ｈ）
２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（６−キノリル）ベンザミド（化合物１−１６５）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．２８（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．３６−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），７．４９−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．６１（ｍ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），８．８１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．２，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．７２（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１６６）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４２（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．４０（ｍ，４Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．８ Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６８（ｓ，１Ｈ）
２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（２，２，３，３−テトラフルオロ−１，４−ベンゾジオキサン−６−イル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１６７）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．９，２．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ ＝ ２．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．７８（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１６８）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４１（ｓ，２Ｈ），６．００（ｓ，２Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．６，１．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３６（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（１−アセチル−２，３−ジヒドロインドール−６−イル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１６９）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．１６（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｔ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，２Ｈ），４．１０（ｔ， Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４３（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（１−オキソインダン−５−イル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ビリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１７０）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．５８−２．６３（ｍ，２Ｈ），３．１０（ｔ，Ｊ ＝ ５．３ Ｈｚ，２Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｓ，２Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．８３（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ｎ−プロポキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１７１）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ０．９７（ｔ，Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ，３Ｈ），１．７０−１．７４（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｔ，Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ）１６．９１（ｄ，Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ，２Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，４．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１７２）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．１９（ｄ，Ｊ ＝ ６．７ Ｈｚ，６Ｈ），２．８６（ｍ，１Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．６ Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−エチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１７３）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．１７（ｔ，Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ，３Ｈ），２．５７（ｑ，Ｊ ＝ ７．５ Ｈｚ，２Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．５Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−メチルチオフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１７４）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．４６（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．２５−７．３０（ｍ，３Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４７（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−メチル−４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１７５）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２７（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．２８−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．７，２．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ ＝ ２．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ｎ−ブチリルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１７６）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ０．９３（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，３Ｈ），１．６１−１．６６（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｔ，Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ，２Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．６，１．８ Ｈｚ，２Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．６ Ｈｚ，２Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），１０．７７（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−６−イル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１７７）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ２．１３−２．１７（ｍ，２Ｈ），２．６５（ｔ，Ｊ ＝ ６．７ Ｈｚ，２Ｈ），２．９８（ｔ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），４，４８（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ ＝ １．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．６ Ｈｚ，１Ｈ）
Ｎ−（４−シクロヘキシルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ビリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１７８）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．１６−１．２７（ｍ，１Ｈ），１．３１−１．４３（ｍ，４Ｈ），１．６９（ｄ，Ｊ ＝ ６．５ Ｈｚ，１Ｈ），１．７３−１．８１（ｍ，４Ｈ），２，４５（ｍ，１Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３７（ｓ，１Ｈ）
２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（３−トリフルオロメチルチオフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１７９）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｔ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．７４（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチル−４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１８０）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２６（ｓ，６Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｓ，２Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．８ Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．５１（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−ニトロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１８１）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．８，４．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．６７（ｍ，１Ｈ），７．９８−８．０５（ｍ，３Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．７，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｍ，１Ｈ），１０．９０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−シアノ−４−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１８２）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．４５（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，４．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．５，２．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ ＝ ２．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．７，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．７０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−シアノフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１８３）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．５６−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．９４（ｍ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ １Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ ＝ １．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．８０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１８４）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ３．８４（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．８，２．４ Ｈｚ．１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ ＝ ２．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４７（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−フルオロ−３−ニトロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１８５）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｍ，１Ｈ），８．００（ｍ，１Ｈ），８，０４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ，２Ｈ），８．６２−８．６４（ｍ，２Ｈ），１０．９２（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−アミノフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１８６）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４１（ｓ，２Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），６．３１（ｄｄｄ，Ｊ ＝ ８．０，２．２，１．０ Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．２０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−ブロモ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１８７）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ ＝ ９．１，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄｄ，Ｊ ＝ ９．１，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ ＝ ２．４ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．７９（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−フルオロ−４−メトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１８８）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ３．８２（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１６（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ ＝ １３．６，２．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４９（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１８９）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４２（ｓ，２Ｈ），７．１８−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．５６（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−エトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１９０）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．３３（ｔ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，３Ｈ），４．００（ｑ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，２Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），６．６８（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．８ Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１９１）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ０．７６（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，３Ｈ），１．１７（ｄ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，３Ｈ），１．５０−１．５７（ｍ，２Ｈ），２．５６（ｍ，１Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ ＝ ８．４ Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．６ Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．７，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジフルオロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１９２）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．００（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ ＝ ９．５，１．８ Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．８２（ｓ，１Ｈ）
２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（３，４，５−トリクロロフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１９３）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｓ，２Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．６ Ｈｚ，２Ｈ），８．６２（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．８４（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−メチルチオフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１９４）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．４７（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．５，１．６ Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４８（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１９５）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ ＝ ２．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１１．００（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，４−ジシアノフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１９６）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．０５−８．１３（ｍ，３Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ ＝ １．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．６４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１１．１９（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ジエチルアミノフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１９７）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．０７（ｔ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，６Ｈ），３．２９−３．３３（ｍ，４Ｈ），４．４０（ｓ，２Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ，２Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ，２Ｈ），７．９０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０，１１（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−ベンジルオキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１９８）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４２（ｓ，２Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．３５−７．４１（ｍ，４Ｈ），７．４３−７．４８（ｍ，３Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４５（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−フェノキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−１９９）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４１（ｓ，２Ｈ），６．７７（ｍ，１Ｈ），７．０３−７．０６（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｍ，１Ｈ）７．２７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．４８（ｍ，７Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４５（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−２００）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．２６（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．９，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．３，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．９，２．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ ＝ ２．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ，２Ｈ），１０．６５（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−２０１）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２７（ｓ，３Ｈ）４．２５（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ ＝ ６．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ，２Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ，２Ｈ），１０．２５（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−２０２）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．２６（ｓ，２Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．３９−７．５０（ｍ，３Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），７．８８（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ，２Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−２０３）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．２７（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），１０．８０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−メチル−３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２０４）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．５０（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ ＝ ５．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ ＝ ５．６ Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６８（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−メトキシ−３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２０５）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ３．８８（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ ＝ ９．０，２．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ ＝ ２．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．５８（ｓ，１Ｈ）
２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル）ベンザミド（化合物１−２０６）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．２７（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．４０−７．５０（ｍ，３Ｈ），７．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．３，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），１０．７０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−イソプロポキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−２０７）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２５（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，６Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），４．５６（ｍ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．１，６．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．１，７．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ ＝ ６．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ ＝ ９．０ Ｈｚ，２Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ ＝ ５．９ Ｈｚ，２Ｈ），１０．１９（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−２０８）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．１９（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．３７−７．５３（ｍ，５Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），１０．１８（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−イソキノリル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−２０９）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．２６（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．４０−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｍ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），１０．９８（ｓ，１Ｈ）
２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）ベンザミド（化合物１−２１０）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．２６（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．３，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ，２Ｈ），１０．７３（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−メチル−５−トリフルオロメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−２１１）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．３９（ｓ，３Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），７．２８−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），７．４０−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−イソプロピル−３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２１２）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．１６（ｄ，Ｊ ＝ ６．７ Ｈｚ，６Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｍ，１Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．８ Ｈｚ，２Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２１３）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２６（ｓ，６Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｓ， １Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．３，４．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．３，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３２（ｓ，１Ｈ）
２−（２−フルオロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２１４）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４７（ｓ，２Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６７（ｓ，１Ｈ）
２−（２−フルオロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（５−インダニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２１５）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．９８−２．０６（ｍ，２Ｈ），２．７９−２．９０（ｍ，４Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），７．１６−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．３，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．３，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３５（ｓ，１Ｈ）
２−（２−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（５−インダニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２１６）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．０１−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．４８−２．５１（ｍ，４Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ ＝ ５．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３５（ｓ，１Ｈ）
２−（２−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−メチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２１７）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．３０（ｓ，３Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｔ，Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｍ，２Ｈ），７．５３−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ）
２−（２−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２１８）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．１９（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ ＝ ８．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ ＝ ０．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ）
２−（２−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−イソプロピルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２１９）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２０（ｄ，Ｊ ＝ ６．７ Ｈｚ，６Ｈ），２．８７（ｍ，１Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｔ，Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ブロモ−３−メチルフェニル）−２−（２−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２２０）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．３４（ｓ，３Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．３，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．５１−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ ＝ ２．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．３，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．５３（ｓ，１Ｈ）
２−（２−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−ｎ−プロピルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２２１）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ０．８８（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，３Ｈ），１．５４−１．５９（ｍ，２Ｈ），２．５０−２．５４（ｍ，２Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ ＝ ０．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．５７−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｍ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０，３９（ｓ，１Ｈ）
２−（２−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２２２）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２３（ｓ，３Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ ＝ ０．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４５（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−（２−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２２３）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２７（ｓ，９Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ ＝ ０．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（２−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２２４）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．４５（ｍ，３Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｄｄ Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６１（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（２−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２２５）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４４（ｓ，２Ｈ），７．１９（ｍ，１Ｈ），７．３１−７．４５（ｍ，３Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｍ，１Ｈ），７．９０（ｍ，１Ｈ），８．０１（ｍ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）
２−（２−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２２６）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２６（ｓ，６Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ ＝ ０．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ ＝ １．５，０．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，０．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３３（ｓ，１Ｈ）
２−（２−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２２７）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４４（ｓ，２Ｈ），７．３１−７．４５（ｍ，４Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ ＝ ０．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．１，２．０ Ｈｚ，２Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ ＝ ５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６８（ｓ，１Ｈ）
２−（３−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２２８）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２５（ｓ，６Ｈ），４．５０（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８−８．６０（ｍ，２Ｈ），１０．３２（ｓ，１Ｈ）
２−（２，６−ジクロロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２２９）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２６（ｓ，６Ｈ），４．４３（ｓ，２Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．３３（ｍ，３Ｈ），７．５９（ｓ，２Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．４，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３２（ｓ，１Ｈ）
２−（２−ブロモピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２３０）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２６（ｓ，６Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ ＝ ０．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝ ７．６，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３２（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−メチルチオピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２３１）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ２．３２（ｓ，６Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．０，１．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ ＝ ５．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（２−メチルチオピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２３２）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．４６（ｓ，３Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．３９−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ ＝ ４．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ ＝ ４．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（２−シアノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２３３）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４８（ｓ，２Ｈ），７．１９（ｄｄｄ，Ｊ ＝ ７．８，１．９，０．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｔ，Ｊ ＝ １．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ ＝ ０．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．５９−８．６４（ｍ，２Ｈ），１０．６５（ｓ，１Ｈ）
２−（２−シアノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３−メチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２３４）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．３０（ｓ，３Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ ＝ ７．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ ＝ １．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（２−シアノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２３５）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４７（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．７２−７．７８（ｍ，３Ｈ），８．０１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），８．５９−８．６４（ｍ，２Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）
２−（２−シアノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２３６）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２６（ｓ，６Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），７．２８−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ）
２−（２−シアノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２３７）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４８（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）
２−（２−シアノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２３８）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２３（ｓ，３Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｍ，１Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８，０６（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，０．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４４（ｓ，１Ｈ）
２−（２−シアノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（５−インダニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２３９）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．０１（ｑ，Ｊ ＝ ７．４ Ｈｚ，２Ｈ），２．８１−２．８７（ｍ，４Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ ＝ ８．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．０，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ ＝ ０．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．７，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．０，０．９ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３４（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−（２−シアノピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２４０）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２８（ｓ，９Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ ＝ ６．６，２．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，２Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ ＝ １．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．０，０．６ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）
２−（２−エトキシカルボニルピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２４１）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．３１（ｔ，Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ，３Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），４．３２（ｑ，Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ，２Ｈ），４．４９（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ ＝ １．０ Ｈｚ，１Ｈ），８．５６−８．５９（ｍ，２Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）ピラジン−２−カルボキサミド（化合物１−２４２）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．３９（ｓ，２Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ ＝ ６．７，２．１ Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ ＝ ６．７，２．１ Ｈｚ，２Ｈ），８．４７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．８４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）ピラジン−２−カルボキサミド（化合物１−２４３）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２６（ｓ，６Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．４５（ｓ，２Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），８．４９（ｄ．Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ ＝ ２．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−３−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−２９４）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．３６（ｓ，２Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ ＝ ６．７，２．２ Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄｄｄ，Ｊ ＝ ８．０，１．８，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄｄｄ，Ｊ ＝ ８．０，１．８，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ ＝ ６．７，２．２ Ｈｚ，２Ｈ），７．８８（ｍ，１Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．３，１．８ Ｈｚ，２Ｈ），１０．３７（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−クロロフェニル）−４−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１−２９５）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４０（ｓ，２Ｈ），７．３７−７．４８（ｍ，６Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ ＝８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），８．４９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．７ Ｈｚ，２Ｈ），１０．２９（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（インダゾ−ル−６−イル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２９６）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４３（ｓ，２Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．９５−８．００（ｍ，２Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ），１２．９５（ｓ，１Ｈ）
２−（２−ブロモピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（５−インダニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２９７）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．００−２．０９（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．８７（ｍ，４Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３６（ｓ，１Ｈ）
２−（２−ブロモピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２９８）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４２（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ ＝ ８．７ Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ ＝ ８．７ Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６８（ｓ，１Ｈ）
２−（２−ベンジルオキシピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−２９９）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ２．３１（ｓ，６Ｈ），４．４２（ｓ，２Ｈ），５．３４（ｓ，２Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ ＝ ８．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．６，７．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−メトキシピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−３００）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２５（ｓ，６Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），６，８１（ｄ，Ｊ ＝ ０．５ Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（５−インダニル）−２−（２−メトキシピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−３０１）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．９９−２．０３（ｍ，２Ｈ），２．８１−２．８５（ｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ ＝ ０．６ Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），７，２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，０．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３４（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−エトキシピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−３０２）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２７（ｄ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，３Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ）１４．２２−４．２７（ｍ，２Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７，９２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０，３１（ｓ，１Ｈ）
２−（２−エトキシピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（５−インダニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−３０３）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２７（ｔ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，３Ｈ），１．９８−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．８６（ｍ，４Ｈ），４．２５（ｑ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，２Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３４（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−イソプロポキシピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−３０４）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２５（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，６Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），５．２０（ｍ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（５−インダニル）−２−（２−イソプロポキシピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−３０５）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２４（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，６Ｈ），１．９８−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．８６（ｍ，４Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），５．１９（ｍ，１Ｈ），６．７１（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．４ Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３４（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−メトキシカルボニルピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−３０６）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２５（ｓ，６Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），４．５０（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ ＝ ０．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．５５−８．６０（ｍ，２Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−メチルピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−３０７）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２５（ｓ，６Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ）
２−（２−メチルピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１−３０８）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．４１（ｓ，３Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），７．１９（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ ＝ ８．９ Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）
実施例２
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−［２−（４−ピリジル）エチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２−１）
Figure 0004496406
 氷冷下、６０％水素化ナトリウム（３５ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）懸濁液に４−ピリジンエタンチオール（１０４ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）溶液と２−クロロ−Ｎ−（４−クロロフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（２００ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ、参考化合物２−１）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）溶液を順次加えた。反応溶液を室温で２時間攪拌した後、酢酸エチル（４０ｍＬ）を加えた。酢酸エチル層を水（４０ｍＬ）、飽和食塩水（４０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を留去した。析出した固体をろ取し、ジエチルエーテル：酢酸エチル（３：１）で洗浄した。その固体を減圧下で乾燥させることにより、標的化合物２４０ｍｇを白色固体として得た（収率８８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．９５（ｔ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ，２Ｈ），３．４３（ｔ，Ｊ ＝ ７．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．２５−７．３１（ｍ，３Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ ＝ ５．６ Ｈｚ，２Ｈ），８．６１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．５９（ｓ，１Ｈ）
２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメチルスルフォニルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物２−２）
Figure 0004496406
 窒素雰囲気下、２−クロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルスルフォニルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（０．６５ｇ、１．８ｍｍｏｌ、参考化合物２−２）のエタノール（１０ｍＬ）溶液に４−ピリジンメタンチオール塩酸塩（０．３２ｇ、２．０ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．６３ｇ、４．５ｍｍｏｌ）を加え、６５℃で８時間攪拌した。反応溶液を酢酸エチル（１００ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル層を飽和重曹水（１００ｍＬ）、飽和食塩水（１００ｍＬ）で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標的化合物０．２９ｇを白色固体として得た。（収率３７％）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．４４（ｓ，２Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．６ Ｈｚ，２Ｈ），８．０７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，４Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．６ Ｈｚ，２Ｈ），８．６４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１１．１９（ｓ，１Ｈ）
実施例３
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルスルフィニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物３−１）
Figure 0004496406
 氷冷下、Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（３００ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ、化合物１−１）のクロロホルム（１８ｍＬ）溶液にｍ−クロロ過安息香酸（６５％、１６０ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）のクロロホルム（２ｍＬ）溶液を加え、これを室温で２時間攪拌した。反応溶液中に析出した固体をろ取した後、減圧下で乾燥し、標的化合物２２０ｍｇを淡黄色固体として得た（収率６９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．２５（ｄ，Ｊ ＝ １２．５ Ｈｚ，１Ｈ），４．５０（ｄ，Ｊ ＝ １２．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．７５（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），８．３２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．８，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．８７（ｍ，１Ｈ），１０．８０（ｓ，１Ｈ）
実施例４
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−１）
Figure 0004496406
 ２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボン酸（１２４ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ、参考化合物４−１）と４−クロロアニリン（７２ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）溶液にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．１６ｍＬ、０．９２ｍｍｏｌ）とＯ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラウロニウムヘキサフルオロフォスフェート（２１２ｍｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を加え、これを室温で１５時間攪拌した。反応溶液に酢酸エチル（３０ｍＬ）を加え、酢酸エチル層を飽和重曹水（５０ｍＬ）と飽和食塩水（５０ｍＬ）で各２回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、析出した固体をろ取した後、ジエチルエーテル：酢酸エチル（５：１）で洗浄した。この固体を減圧下、５０℃で乾燥し、標的化合物１１３ｍｇを褐色固体として得た（収率６５％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．３８（ｓ，２Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．４４（ｍ，４Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．８ Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６（ｓ，１Ｈ）
実施例４と同様に以下の化合物４−２〜１１を得た。
Ｎ−（６−インダゾリル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−２）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．３９（ｓ，２Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．９７−８．０１（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ ＝ ７．１Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．６ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ），１２．９７（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−３）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．３０（ｓ，３Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−４）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２５（ｓ，６Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．２７−７．３４（ｍ，３Ｈ），７．４０−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．１，２．０ Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．７，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−５）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．１９（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．３，２．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，２．０ Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．２９（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−イソプロピルフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−６）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２０（ｄ，Ｊ ＝ ６．７ Ｈｚ，６Ｈ），２．８７（ｍ，１Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−７）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２３（ｓ，３Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ ＝ ９．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，１．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，２．７ Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．４３（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（５−インダニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−８）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．９８−２．０３（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．８９（ｍ，４Ｈ），４．３７（ｓ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ ＝ ７．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，２．１ Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）
２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−９）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．３９（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．７９−７．８１（ｍ，２Ｈ），７．９９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６６（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−１０）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．２７（ｓ，９Ｈ），４．３８（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ ＝ ６．８，２．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，２．１ Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ ＝ ８．８ Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄｄ，Ｊ ＝ ５．２，２．１ Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物４−１１）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ４．４０（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ ＝ ７．０ Ｈｚ，２Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ ＝ ８．１，２．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．９２−７．９８（ｍ，４Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．８，１．８ Ｈｚ．１Ｈ）．８．６３（ｓ，１Ｈ）
実施例５
Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−［１−（４−ピリジル）エチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物５−１）
Figure 0004496406
 ２−［１−（４−ピリジル）エチルチオ］ピリジン−３−カルボン酸（２００ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ、参考化合物５−１）と４−クロロアニリン（１１０ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．０ｍＬ）溶液にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（０．２９ｍＬ、１．７ｍｍｏｌ）とＯ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラウロニウムヘキサフルオロフォスフェート（３３０ｍｇ、０．８７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１３時間攪拌した。反応溶液に酢酸エチル（３０ｍＬ）を加え、酢酸エチル層を飽和重曹水（３０ｍＬ）と飽和食塩水（３０ｍＬ）で各２回洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標的化合物４１ｍｇを無色固体として得た（収率１４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．６３（ｄ，Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ，３Ｈ），５．１６（ｑ，Ｊ ＝ ７．１ Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．６ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ ＝ ８．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）
実施例５と同様に以下の化合物５−２を得た。
Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−［１−（４−ピリジル）エチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物５−２）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ １．６３（ｄ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，３Ｈ），５．１６（ｑ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄｄｄ，Ｊ ＝ ８．１，２．１，０．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．８，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ， Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ ＝ ８．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｍ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．８，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．４，１．５ Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ）
実施例６
２−（２−カルボキシピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物６−１）
Figure 0004496406
 Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−エトキシカルボニルピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（９５ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ、化合物１−２４１）のメタノール（２ｍＬ）溶液に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（０．５ｍＬ）を加え、室温で１．５時間攪拌した。反応溶液に１Ｎ塩酸（１ｍＬ）を加え、酢酸エチル（３５ｍＬ）で希釈した。反応溶液を飽和食塩水（２０ｍＬ）で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、得られた固体をろ取した。ジエチルエーテルで洗浄した後、減圧下、５０℃で乾燥し、標的化合物７４ｍｇを橙色固体として得た（収率８４％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２５（ｓ，６Ｈ），４．５０（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．８，５．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．６４（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．８，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ ＝ ０．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．５６−８．５９（ｍ，２Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ），１２．５０−１３．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ）
実施例７
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−ｎ−プロピルアミノカルボニルピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物７−１）
Figure 0004496406
 室温で２−（２−カルボキシピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（４２ｍｇ、０．１１ｍｍｏ１、化合物６−１）とｎ−プロピルアミン（３４μＬ、０．４１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）溶液にＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（４０μＬ、０．２３ｍｍｏＩ）とＯ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラウロニウムヘキサフルオロフォスフェート（５１ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を加え、これを４０℃で３時間攪拌した。反応溶液を酢酸エチル（２０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル層を飽和重曹水（４０ｍＬ）と飽和食塩水（３０ｍＬ）で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、得られた固体をジエチルエーテルで洗浄した。この固体を減圧下、５０℃で乾燥し、標的化合物２１ｍｇを白色固体として得た。（収率４６％）１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ０．８５（ｔ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，３Ｈ），１．４８−１．５６（ｍ，２Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），３．２０−３．２５（ｍ，２Ｈ），４．５０（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．３，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），７，９３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．３，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８，０６（ｄ，Ｊ ＝ ０．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｔ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ）
実施例７と同様に以下の化合物７−２〜４を得た。
２−［２−（４−クロロフェニルアミノカルボニル）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物７−２）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２５（ｓ，６Ｈ），４．５５（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．３９−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），７．９２−７．９６（ｍ，３Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ ＝ １．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３２（ｓ，１Ｈ），１０．７５（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−メチルアミノカルボニルピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物７−３）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２５（ｓ，６Ｈ），２．７９（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，３Ｈ），４．５０（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．５，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７，３２（ｓ，２Ｈ），７．５９（ｍ，１Ｈ），７．９４（ｍ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３２（ｓ，１Ｈ）
Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−（２−メトキシエチルアミノカルボニル）ピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物７−４）
Figure 0004496406
 １Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２５（ｓ，６Ｈ），３．２５（ｓ，３Ｈ），３．４４−３．４５（ｍ，４Ｈ），４．５１（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ ＝ ４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ ＝ ７．６ Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ ＝ ５．１ Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．７ Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ），１０．３２（ｓ，１Ｈ）
実施例８
２−（２−カルバモイルピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド（化合物８−１）
Figure 0004496406
 ２−カルバモイル−４−（ヒドロキシメチル）ピリジン（１０１ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ、参考化合物１３−１）の塩化メチレン（３ｍＬ）溶液にトリフェニルホスフィン（２００ｍｇ、０．７６ｍｍｏｌ）と四臭化炭素（２７３ｍｇ、０．８２ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。減圧下で反応溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、４−ブロモメチル−２−カルバモイルピリジンを得た。室温で、このブロモ体とＮ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−チオピリドン−３−カルボキサミド（１０３ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ、参考化合物１８−１）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）溶液にトリエチルアミン（１３４μＬ、０．９６ｍｍｏｌ）を滴下し、１５時間攪拌した。反応溶液を酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、酢酸エチル層を飽和重曹水（１００ｍＬ）と飽和食塩水（５０ｍＬ）で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去した後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標的化合物４０ｍｇを白色固体として得た。（収率１６％）１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ２．２５（ｓ，６Ｈ），４．５０（ｓ，２Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，２Ｈ），７．５９−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．６，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ ＝ ０．９ Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ ＝ ５．２ Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．８ Ｈｚ，１Ｈ），１０．３２（ｓ，１Ｈ）
実施例１０
ヨウ化 Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［４−（１−メチルピリジニオ）メチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド（化合物１０−１）
Figure 0004496406
 室温でＮ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド（１００ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ，化合物１−１０６）のアセトン（３ｍＬ）溶液にヨウ化メチル（３６μＬ，０．５７ｍｍｏｌ）を加え、これを遮光して２８時間撹拌した。減圧下で溶媒を留去した後、得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標的化合物８０ｍｇを黄色油状物質として得た。（収率５７％）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ ２．２８（ｓ，６Ｈ），４．３７（ｓ，３Ｈ），４．５６（ｓ，２Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，４．９ Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｓ，２Ｈ），７．８２（ｄｄ，Ｊ ＝ ７．７，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ ＝ ４．９，１．５ Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ）
実施例１１
Ｎ−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド（化合物１１−１）
Figure 0004496406
 Ｎ−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−２−ヨードベンザミド（１．００ｇ、２．４ｍｍｏｌ、参考化合物２−３）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０．１２ｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（０．２８ｇ、０．４９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（２０ｍＬ）懸濁液に室温にてＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．５ｍＬ、８．８ｍｍｏｌ）を加え、反応容器を密閉した。液体窒素を用いて凝固させたのち減圧、密閉して室温まで昇温し溶存酸素を除いた（脱気操作）。もう一度脱気操作を行った後、反応溶液をアルゴン雰囲気下６０℃にて１９時間撹拌した。反応溶液を放冷した後、酢酸エチル（７０ｍＬ）で希釈しセライトで濾過した。ろ液を飽和食塩水（７０ｍＬ）で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、標的化合物０．２９ｇを無色固体として得た。（収率２９％）
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ ４．２７（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ ＝ ８．２ Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ ＝ ７．３ Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ ＝ １１．０ Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ ＝ ６．１ Ｈｚ，２Ｈ），１０．８７（ｓ，１Ｈ）
上記処方の錠剤に、コーティング剤（例えば、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、マクロゴール、シリコーン樹脂等の通常のコーティング剤）２ｍｇを用いてコーティングを施し、目的とするコーティング錠を得る。また、本発明化合物ならびに添加物の種類および量を適宜変更することにより、所望の錠剤を得ることができる。
２）カプセル剤
処方２ １５０ｍｇ中
本発明化合物 ５ｍｇ
乳糖 １４５ｍｇ
本発明化合物と乳糖の混合比を適宜変更することにより、所望のカプセル剤を得ることができる。
３）点眼剤
処方３ １００ｍｌ中
本発明化合物 １００ｍｇ
塩化ナトリウム ９００ｍｇ
ポリソルベート８０ ２００ｍｇ
水酸化ナトリウム 適量
塩酸 適量
滅菌精製水 適量
本発明化合物ならびに添加物の種類および量を適宜変更することにより、所望の点眼剤を得ることができる。
［薬理試験］
１．血管新生阻害効果の評価試験
薬物の血管新生阻害効果を評価する汎用される方法の一つとして、ＶＥＧＦ誘発ＨＵＶＥＣ増殖反応評価系を用いた細胞増殖阻害作用試験がＣａｎｃｅｒ Ｒｅｓ．，５９，９９−１０６（１９９９）に報告されている。そこで、前記文献記載の方法に準じて、本発明化合物の細胞増殖阻害作用試験を行い、その細胞増殖阻害率を算出して、それを指標に本発明化合物の血管新生阻害効果を評価した。
（被験化合物溶液の調製）
被験化合物をジメチルスルホキシド（以下、ＤＭＳＯ）に溶解し、得られた溶液を市販のリン酸緩衝溶液（以下、ＰＢＳ）で希釈し、２０μｇ／ｍＬの被験化合物溶液を調製した。
（ＨＵＶＥＣ懸濁液の調製）
ＨＵＶＥＣを０．５％ウシ胎児血清（以下、ＦＢＳ）含有Ｆ１２Ｋ培地に懸濁し、２×１０４ｃｅｌｌｓ／ｍＬのＨＵＶＥＣ懸濁液を調製した。
（ＶＥＧＦ溶液の調製）
ＶＥＧＦを０．１％ウシ血清アルブミン含有ＰＢＳに溶解し、得られた溶液を０．５％ＦＢＳ含有Ｆ１２Ｋ培地で希釈し、４００ｎｇ／ｍＬのＶＥＧＦ溶液を調製した。
（試験方法および測定方法）
１）Ｉ型コラーゲンでコートした９６穴プレートの各穴にＨＵＶＥＣ懸濁液を１００μＬずつ播種した（１穴あたり２×１０３ｃｅｌｌｓ）。
２）播種１日後、被験化合物溶液を１穴あたり５μＬずつ添加した。
３）被験化合物溶液の添加１時間後、ＶＥＧＦ溶液を１穴あたり５μＬずつ添加した。
４）ＶＥＧＦ溶液の添加３日後、ｃｅｌｌ ｃｏｕｎｔｉｎｇｋｉｔ−８（同仁化学）を１穴あたり１０μＬずつ添加した。
５）３時間後、吸光光度計（マルチラベルカウンターＡＲＶＯ）に前記プレートを装着して、４５０ｎｍにおける各穴懸濁液（以下、被験化合物懸濁液）の吸光度を測定した。
６）被験化合物溶液に代えて１．０％ＤＭＳＯを使用し、他は前記１〜５）と同じ方法で試験を行った。その結果をコントロールとする。
尚、前記の各試験工程間は、全てインキュベータ内にて、３７℃、５％二酸化炭素、９５％空気の条件下で、インキュベーションをした。
（細胞増殖阻害率の算出）
以下に示す計算式から、血管新生阻害効果の指標となる細胞増殖阻害率（％）を算出した。
［計算式］
細胞増殖阻害率（％）
＝１００−｛（被験化合物懸濁液の吸光度−Ａ）／（コントロールの吸光度−Ａ）｝×１００
Ａ：細胞懸濁液（細胞＋培地）のみの吸光度
（試験結果および考察）
試験結果の一例として、被験化合物（化合物１−１、化合物１−２０、化合物１−２１、化合物１−２２、化合物１−２３、化合物１−３０、化合物１−３５、化合物１−３８、化合物１−４２、化合物１−４７、化合物１−４８、化合物１−４９、化合物１−５０、化合物１−５１、化合物１−５４、化合物１−５５、化合物１−６１、化合物１−６４、化合物１−６５、化合物１−６９、化合物１−７０、化合物１−７２、化合物１−７４、化合物１−７５、化合物１−７７、化合物１−７８、化合物１−７９、化合物１−８０、化合物１−８３、化合物１−８４、化合物１−８５、化合物１−８７、化合物１−９０、化合物１−９１、化合物１−９２、化合物１−９３、化合物１−９５、化合物１−９６、化合物１−９９、化合物１−１０２、化合物１−１０４、化合物１−１０６、化合物１−１１１、化合物１−１３６、化合物１−１３７、化合物１−１５８、化合物１−１７５、化合物１−２０９、化合物１−２１３、化合物１−２１４、化合物１−２１５、化合物１−２１６、化合物１−２２６、化合物１−２２７、化合物１−２２８、化合物１−２３０、化合物１−２３１、化合物１−２３２、化合物１−２３６、化合物１−２４１、化合物１−２９６、化合物１−３００、化合物１−３０７、化合物１−３０８、化合物４−１、化合物４−３、化合物４−４、化合物４−５、化合物４−６、化合物４−７、化合物４−８、化合物４−９、化合物４−１０、化合物４−１１、化合物５−２、化合物６−１、化合物７−１、化合物７−２、化合物７−３、化合物７−４、化合物８−１）の細胞増殖阻害率（％）を表１に示す。
Figure 0004496406
表１に示されるとおり、本発明化合物は優れた細胞増殖阻害作用を示した。よって、本発明化合物は優れた血管新生阻害効果を有する。
２．抗癌効果の評価試験
薬物の抗癌効果を評価する汎用される方法の一つとして、マウス担癌モデルを用いた腫瘍増殖抑制作用試験がＣａｎｃｅｒ Ｒｅｓ．，５９，５２０９−５２１８（１９９９）に報告されている。そこで、前記文献記載の方法に準じて、本発明化合物の腫瘍増殖抑制作用試験を行い、その腫瘍組織重量抑制率を算出して、それを指標に本発明化合物の抗癌効果を評価した。
（被験化合物懸濁液の調製）
被験化合物に１％メチルセルロース水溶液を加えて、この液をソニケーターで懸濁し、１０ｍｇ／ｍＬの被験化合物懸濁液を調製した。
（Ｂ１６細胞懸濁液の調整）
Ｂ１６細胞に生理食塩水を加えて、３．３×１０７ｃｅｌｌｓ／ｍＬのＢ１６細胞懸濁液を調製した。
（試験方法および測定方法）
１）ネンブタール麻酔下、脱毛剤を用いてマウス（雌性、６週齢、Ｃ５７ＢＬ／６マウス）の背部を除毛した。
２）除毛から数日後、ネンブタール麻酔下、Ｂ１６細胞懸濁液（３００μＬ）をマウスの背部皮内に移入した。
３）Ｂ１６細胞移入日（０日目）から１０日目まで、被験化合物懸濁液（１００ｍｇ／ｋｇ／日）を１日１回連日経口投与した。
４）細胞移入から１０日目に、ＣＯ２ガスによりマウスを安楽死処分とした。
５）マウスから腫瘍組織を摘出し、電子天秤を用いて、その腫瘍組織の重量を測定した。
６）被験化合物懸濁液に代えて１％メチルセルロース水溶液を使用し、他は１〜５）と同じ方法で試験を行い、その結果をコントロールとした。
（腫瘍組織重量抑制率の算出）
以下に示す計算式から抗癌効果の指標となる腫瘍組織重量抑制率（１群９匹の平均値）を算出した。
［計算式］
腫瘍組織重量抑制率（％）＝１００−（Ｍｘ／Ｍｏ）×１００
Ｍｏ：コントロール群の腫瘍組織重量
Ｍｘ：被験化合物溶液投与群の腫瘍組織重量
（試験結果および考察）
試験結果の一例として、被験化合物（化合物１−２１、化合物１−２２、化合物１−２３、化合物１−３８、化合物１−４８、化合物１−５１、化合物１−５４、化合物１−８０、化合物１−９９、化合物１−１０４、化合物１−１０６、化合物１−１３６、化合物１−１３７、化合物１−１５８、化合物１−２３０、化合物１−２９６、化合物４−４、化合物４−８、化合物４−９、化合物４−１１）の腫瘍組織重量抑制率（％）を表２に示す。
Figure 0004496406
表２に示されるとおり、本発明化合物は優れた腫瘍増殖抑制作用を示した。よって、本発明化合物は優れた抗癌効果を有する。
３．抗関節炎効果の評価試験
薬物の抗関節炎効果を評価する汎用される方法の一つとして、ラットアジュバント関節炎モデルを用いた足浮腫抑制作用試験が知られている。そこで、本発明化合物の足浮腫抑制作用試験を行い、その足浮腫抑制率を算出して、それを指標に本発明化合物の抗関節炎効果を評価した。
（被験化合物懸濁液の調製）
被験化合物に１％メチルセルロース水溶液を加えて懸濁し、２ｍｇ／ｍＬの被験化合物懸濁液を調製した。
（アジュバントの調製）
マイコバクテリウム−ブチリカム（Ｍｙｃｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ−ｂｕｔｙｒｉｃｕｍ）に流動パラフィンを加えて懸濁し、６ｍｇ／ｍＬのアジュバントを調製した。
（実験方法）
１）ラット（雄性、９週齢、Ｌｅｗｉｓラット）の左後肢足蹠皮下にアジュバント（０．１ ｍＬ）を注入し、関節炎を誘導した。
２）アジュバント注入日（０日目）から２０日目まで、被験化合物懸濁液（１０ｍｇ／ｋｇ／日）を１日１回連続連日経口投与した。
３）アジュバント注入当日、１日目、４日目、７日目、１１日目、１４日目、１８日目および２１日目にプレシスモメーターを用いて、両後肢の足容積を各後肢毎に測定した。
４）被験化合物懸濁液に代えて１％メチルセルロース水溶液を使用し、他は１〜３）と同じ方法で試験を行い、その結果をコントロールとした。
（評価方法）
コントロール群のアジュバント非処置足（２次炎症足）における足浮腫に対する各被験化合物投与群の２次炎症足における足浮腫の足浮腫抑制率を算出し、それを指標に本発明化合物の抗関節炎効果を評価した。
（足浮腫抑制率の算出）
以下に示す計算式１から、足浮腫率を算出し、次いで、計算式２から抗関節炎効果の指標となる足浮腫抑制率（１群８匹の平均値）を算出した。
［計算式１］
足浮腫率（％）
＝（アジュバント処置後の足容積／アジュバント処置前の足容積）×１００
［計算式２］
足浮腫抑制率（％）
＝１００−｛（Ｓｘ−１００）／（Ｓｏ−１００）｝×１００
Ｓｏ：コントロール群の足浮腫率
Ｓｘ：被験化合物懸濁液投与群の足浮腫率
（試験結果および考察）
試験結果の一例として、被験化合物（化合物１−２２、化合物１−３８、化合物１−５４、化合物１−１０４、化合物１−１０６、化合物１−１３７、化合物１−１５８、化合物４−４）の２１日目の足浮腫抑制率（％）を表３に示す。
Figure 0004496406
表３に示されるように、本発明化合物は優れた足浮腫抑制作用を示した。よって、本発明化合物は優れた抗関節炎作用を有する。
４．脈絡膜血管新生阻害効果の評価試験
薬物の脈絡膜血管新生阻害効果を評価する汎用される方法の一つとして、ラット脈絡膜血管新生モデルを用いた新生血管発現試験がＧｒａｅｆｅ’ｓ Ａｒｃｈ．Ｃｌｉ．Ｅｘｐ．Ｏｐｈｔｈａｌｍｏｌ．，２３５，３１３−３１９（１９９７）に報告されている。そこで、前記文献記載の方法に準じて、本発明化合物の新生血管発現試験を行い、基剤投与群（コントロール群）の新生血管発現率に対する本発明化合物投与群の血管新生発現率の割合を算出して、それを指標に本発明化合物の脈絡膜血管新生阻害効果を評価した。
（被験化合物溶液の調製）
被験化合物に１％メチルセルロース水溶液を加えて懸濁し、６ｍｇ／１０ｍＬの被験化合物懸濁液を調製した。
（レーザー誘発ラット脈絡膜血管新生モデルの作製）
１）ラット（Ｂｒｏｗｎ Ｎｏｒｗａｙ雄性ラット、８週齢、体重２００−２５０ｇ）に５％塩酸ケタミン注射液と２％塩酸キシラジン注射液の７：１混合液（１ｍＬ／ｋｇ）を筋肉内投与し、これを全身麻酔した。
２）トロピカミド・塩酸フェニレフリン点眼液（商品名：ミドリンＰ）を点眼して散瞳させた後、クリプトンレーザー光凝固装置を使用して、ラットのブルーフ膜を光凝固した。尚、レーザー照射は、眼底後局部の太い網膜血管を避け、その焦点を網膜深層に合わせて、１眼につき８ヶ所散在状に実施した。また、その光凝固の条件は、スポットサイズ１００μｍ、出力１００ｍＭ、凝固時間０．１秒とした。
３）光凝固後、眼底撮影を行い、光凝固（レーザー照射）部位を確認した。
（試験方法および測定方法）
１）レーザー照射日（０日目）から６日目まで、被験化合物懸濁液（３０ ｍｇ／ｋｇ／日）を１日１回７日間連日経口投与した。
２）基剤投与群（コントロール群）として被験化合物懸濁液に代えて、１％メチルセルロース水溶液を使用し、他は１）と同じ方法で試験を行い、その結果をコントロールとした。
（評価方法）
１）光凝固７日目に１０％フルオロセイン水溶液０．１ｍＬをラットの尾静脈から注入して、蛍光眼底造影を実施した。
２）次いで、蛍光眼底造影で蛍光の漏出が認められなかったスポットを陰性、蛍光漏出が認められたスポットを陽性とし、若干の蛍光漏出が認められる光凝固部位は、それが２ヶ所存在した時に陽性と判断した。
３）計算式１に従って新生血管発現率を算出した。各投与群の新生血管発現率から計算式２に従い、基剤投与群に対する被験化合物投与群の新生血管発現率の割合を算出した。
［計算式１］
新生血管発現率（％）＝（陽性光凝固部位数／全光凝固部位数）×１００
［計算式２］
基剤投与群（コントロール群）に対する被験化合物投与群の新生血管発現率の割合（％ ｏｆ ｃｏｎｔｒｏｌ）＝Ａｘ／Ａｏ ×１００
Ａｏ：基剤投与群（コントロール群）の新生血管発現率
Ａｘ：被験化合物投与群の新生血管発現率
（試験結果および考察）
試験結果の一例として被験化合物（化合物１−２１、化合物１−２３、化合物１−５４、化合物１−８０、化合物１−１０６、化合物１−１３６、化合物１−１３７、化合物１−２９６、化合物４−４）の基剤投与群（コントロール群）に対する被験化合物投与群の新生血管発現率の割合（％ ｏｆ ｃｏｎｔｒｏｌ）を表４に示した。
Figure 0004496406
表４に示されるように、本発明化合物は基剤に比べて低い新生血管発現率を示し、脈絡膜血管新生阻害効果を有する。

Claims (14)

  1. 下記一般式［Ｉ］で表される化合物またはその塩。
    Figure 0004496406
     ［式中、環Ａはベンゼン環、またはシクロアルカン環と縮合していてもよい芳香族複素六員環を示し；
    Ｂはアルキレン基を示し；
    Ｒ１およびＲ２は同一または異なって、水素原子、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換アルコキシ基、置換若しくは無置換アリールオキシ基、置換若しくは無置換アルキル基、置換若しくは無置換シクロアルキル基、置換若しくは無置換アリール基、置換若しくは無置換複素環基、アミノ基、置換若しくは無置換アルキルアミノ基、置換若しくは無置換アリールアミノ基、または置換若しくは無置換アシル基を示し、但し、Ｒ １ およびＲ ２ のいずれか一方が置換アルキル基である場合であって、該置換アルキル基の置換基が、カルボキシ基またはそのエステル若しくはそのアミドとなる場合を除き；
    Ｒ１とＲ２は一緒になって、置換または無置換複素環を形成してもよく；
    ＸおよびＹは同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換アルコキシ基、置換若しくは無置換アリールオキシ基、置換若しくは無置換アルキル基、置換若しくは無置換シクロアルキル基、置換若しくは無置換アリール基、メルカプト基、置換若しくは無置換アルキルチオ基、置換若しくは無置換アリールチオ基、カルボキシ基またはそのエステル若しくはそのアミド、シアノ基、およびニトロ基から選択される１または複数の基を示し；
    ｐは０、１または２を示し；
    ｑは０または１を示す。］
  2. 一般式［Ｉ］において、芳香族複素六員環がピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、［１，２，３］トリアジン環、［１，２，４］トリアジン環若しくは［１，２，３，４］テトラジン環を示す請求項１記載の化合物またはその塩。
  3. 一般式［Ｉ］において、シクロアルカン環がシクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環若しくはシクロオクタン環を示す請求項１記載の化合物またはその塩。
  4. 一般式［Ｉ］において、環Ａがベンゼン環を示す請求項１記載の化合物またはその塩。
  5. 一般式［Ｉ］において、環Ａがピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、［１，２，３］トリアジン環、［１，２，４］トリアジン環、［１，２，３，４］テトラジン環、テトラヒドロキノリン環、テトラヒドロイソキノリン環、テトラヒドロキノキサリン環若しくはテトラヒドロシンノリン環を示す請求項１記載の化合物またはその塩。
  6. 一般式［Ｉ］において、環Ａがピリジン環若しくはピラジン環を示す請求項５記載の化合物またはその塩。
  7. 一般式［Ｉ］において、
    部分構造［Ｃ］
    Figure 0004496406
     と部分構造［Ｄ］
    Figure 0004496406
     が環Ａ上の隣接する炭素原子に結合している請求項１〜６のいずれかに記載の化合物またはその塩。
  8. 一般式［Ｉ］において、部分構造［Ｃ］と部分構造［Ｄ］が環Ａ上の隣接する炭素原子に結合しており、かつ、それらの炭素原子の位置が環Ａ上のヘテロ原子に対してα位およびβ位である請求項５または６に記載の化合物またはその塩。
  9. 一般式［Ｉ］において、
    Ｒ１およびＲ２が同一または異なって、水素原子、置換若しくは無置換アルコキシ基、置換若しくは無置換アルキル基、置換若しくは無置換シクロアルキル基、置換若しくは無置換アリール基、置換若しくは無置換複素環基、置換若しくは無置換アルキルアミノ基、または置換若しくは無置換アリールアミノ基を示し、但し、Ｒ １ およびＲ ２ のいずれか一方が置換アルキル基である場合であって、該置換アルキル基の置換基が、カルボキシ基またはそのエステル若しくはそのアミドとなる場合を除き；
    Ｒ１およびＲ２が一緒になって、置換または無置換複素環基を形成してもよく；
    ＸおよびＹが水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換アルコキシ基、置換若しくは無置換アルキル基、置換若しくは無置換アルキルチオ基、カルボキシ基またはそのエステル若しくはそのアミド、およびシアノ基から選択される１または複数の基を示し；
    ｐが０または１を示す請求項１〜８のいずれかに記載の化合物またはその塩。
  10. 一般式［Ｉ］において、
    Ｒ１が水素原子、置換アルコキシ基、置換若しくは無置換アルキル基、無置換シクロアルキル基、置換若しくは無置換アリール基、置換若しくは無置換複素環基、無置換アルキルアミノ基、置換アリールアミノ基を示し；
    Ｒ２が水素原子、または置換若しくは無置換アルキル基を示し、但し、Ｒ １ およびＲ ２ のいずれか一方が置換アルキル基である場合であって、該置換アルキル基の置換基が、カルボキシ基またはそのエステル若しくはそのアミドとなる場合を除き；
    Ｒ１およびＲ２が一緒になって、置換または無置換複素環基を形成してもよく；
    Ｘが水素原子、ハロゲン原子および無置換アルキル基から選択される１または複数の基を示し；
    Ｙが水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換アルコキシ基、無置換アルキル基、無置換アルキルチオ基、カルボキシ基またはそのエステル若しくはそのアミド、およびシアノ基から選択される１または複数の基を示す請求項９記載の化合物またはその塩。
  11. ・Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（３−キノリル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（６−キノリル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３−イソキノリル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（インダゾール−５−イル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−フェニル−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３−イソプロピルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（３−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（４−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（４−ｎ−プロピルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（４−ｎ−ブチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（４−イソプロポキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（４−エトキシカルボニルメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド、
    ・Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド、
    ・Ｎ−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド、
    ・Ｎ−（３−イソプロビルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド、
    ・Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド、
    ・２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（３−キノリル）ベンザミド、
    ・Ｎ−（４−クロロフェニル）−５−フルオロ−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド、
    ・Ｎ−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド、
    ・Ｎ−（５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド、
    ・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド、
    ・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（４−ブロモ−３−メチルフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド、
    ・Ｎ−（５−インダニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（４−ピリジルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメチルチオフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３−メチル−４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３−イソキノリル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ベンザミド、
    ・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−フルオロピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−フルオロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−フルオロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（５−インダニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（５−インダニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（３−クロロピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−ブロモピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−メチルチオピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（２−メチルチオピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−シアノピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−エトキシカルボニルピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（インダゾール−６−イル）−２−（４−ピリジルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−プロモピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−メトキシピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−メチルピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−メチルピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（４−クロロフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３−メチルフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３−イソプロピルフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（５−インダニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３−クロロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）−２−（１−オキソピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３−クロロフェニル）−２−［１−（４−ピリジル）エチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−（２−カルボキシピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−ｎ−プロピルアミノカルボニルピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・２−［２−（４−クロロフェニルアミノカルボニル）ピリジン−４−イルメチルチオ］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−（２−メチルアミノカルボニルピリジン−４−イルメチルチオ）ピリジン−３−カルボキサミド、
    ・Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−２−［２−（２−メトキシエチルアミノカルボニル）ピリジン−４−イルメチルチオ］ピリジン−３−カルボキサミド、および、
    ・２−（２−カルバモイルピリジン−４−イルメチルチオ）−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ピリジン−３−カルボキサミドから選択される化合物またはその塩。
  12. 請求項１〜１１のいずれかに記載の化合物またはその塩を含有する医薬組成物。
  13. 請求項１〜１１のいずれかに記載の化合物またはその塩を有効成分として含有する血管新生または血管透過性の亢進が関与する疾患の治療剤。
  14. 血管新生または血管透過性の亢進が関与する疾患が、癌、関節リウマチ、加齢性黄斑変性、糖尿病網膜症、未熟児網膜症、網膜静脈閉塞症、ポリープ状脈絡膜血管症、糖尿病黄斑浮腫、尋常性乾癬または粥状動脈硬化である請求項１３記載の治療剤。
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