JP2005530021A - 脂肪族ポリカーボネート重合用触媒の製造方法、及びこれを使用した脂肪族ポリカーボネートの重合方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明の脂肪族ポリカーボネート重合用触媒の製造方法は、亜鉛前駆体と有機ジカルボン酸を非イオン性界面活性剤を含む溶液中で反応させる工程を含む。
【化1】
Description
井上方法は、触媒として、ジエチル亜鉛と活性水素を含む化合物(例えば、水、ジカルボン酸、二水酸化フェノール)を反応させて得、典型的な触媒グラム当り収率は2.0から10.0グラム程度である。しかし、これら触媒は、安定性及び水分又は他の触媒毒に対する敏感性のために使用及び保管が難しく、収率もまた低いために他の触媒系に対する研究が続けられてきた。
本発明の他の目的は、前記触媒を使用した脂肪族ポリカーボネートの製造方法を提供することにある。
溶媒100重量部に構造決定剤を0.01乃至99重量部、好ましくは1乃至20重量部を添加し、攪拌して混合する。この混合工程時、加熱して溶液の温度を30乃至80℃に維持するのが好ましい。
<実施例1>
(触媒の製造)
二口フラスコに、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン共重合体(商品名:Pluronic、PE6400;(エチレンオキシド:EO)13(プロピレンオキシド:PO)30(EO)13、HLB(親水性−親油性の平均値、hydrophilic-lipophilic balance)17、分子量 2900)2.5gと二水和酢酸亜鉛2.5gを添加した後、エタノールを加えて内容物の重量が50gになるようにし、内部温度を60℃に昇温しながら攪拌した。攪拌が終わった後に得られた溶液にグルタル酸1.5gを加え、激しい攪拌を維持しながら10時間反応させた。その後、攪拌を止めて、濾過によって沈殿物を分離した。得られた沈殿物を再び回収して100mlのアセトンで希釈し、ビーカーで攪拌しながら5時間放置した後、濾過して分離した後、蒸溜水とアセトンで3回以上洗浄した。前記化合物は50℃/5mmHgの真空で残留溶媒を除去して、最終的に2.2gの触媒を製造した。
窒素雰囲気下のグローブボックス(glove box)内の加圧反応器に、先に製造した触媒1gを粉砕して加えた後、プロピレンオキシド100mlを加えた。その後、加圧反応器を完全に設置してから、二酸化炭素を300psiの圧力で注入した。得られた反応混合物を60℃に維持しながら40時間反応させた。
赤外線と核磁気共鳴分光法を利用した分析により、上記の結果物は1:1モル比のプロピレンオキシドと二酸化炭素の共重合体であることが分かった。
(触媒の製造)
ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン共重合体0.5gを加えたことを除いては、前記実施例1と同一な方法で実施して、1.9gの触媒を製造した。
(脂肪族ポリカーボネートの重合反応)
前記で製造した触媒を利用し、前記実施例1と同一な方法でプロピレンカーボネート重合反応を実施して、重合体57gを得た。
(触媒の製造)
ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン共重合体5gを加えたことを除いては、前記実施例1と同一な方法で実施して、2.1gの触媒を製造した。
(脂肪族ポリカーボネートの重合反応)
前記で製造した触媒を利用し、前記実施例1と同一な方法でプロピレンカーボネート重合反応を実施して、重合体53gを得た。
下記表1に示したように、共重合体の種類を変更したことを除いては前記実施例1と同一な方法で触媒を製造し、実施例1と同一な方法でプロピレンカーボネート重合反応を実施した。製造された触媒の収率と重合結果を表1に示した。
アジピン酸1.66gを使用したことを除いては、実施例1と同一な方法で実施して、亜鉛アジピン酸エステル2.2gを得た。
(プロピレンカーボネートの重合反応)
前記で製造した触媒を利用し、前記実施例1と同一な方法でプロピレンカーボネート重合反応を実施して、重合体29gを得た。
亜硝酸亜鉛1gを使用したことを除いては実施例1と同一な方法で実施して、触媒2.2gを得た。
(プロピレンカーボネートの重合反応)
前記で製造した触媒を利用し、前記実施例1と同一な方法でプロピレンカーボネート重合反応を実施して、重合体65gを得た。
共重合体を使用しないことを除いては、前記実施例1と同一な方法で2.1gの触媒を製造し、実施例1と同一な方法でプロピレンカーボネート重合反応を実施して、重合体34gを製造した。
250mlの二口フラスコに、酸化亜鉛8.1gとグルタル酸13gを投入し、トルエン150mlを溶媒として55℃で2時間、次いで還流条件で4時間激しく攪拌しながら反応させた。反応が終わった後、固体生成物をアセトンで洗浄して濾過した。製造された亜鉛グルタル酸エステルを50℃/5mmHgの真空で残留溶媒を除去して、最終的に19gの触媒を製造した。
前記製造された触媒は実施例1と同一な方法でプロピレンカーボネート重合反応を実施して、重合体53gを製造した。
F68は、(EO)80;(PO)70(EO)80、HLB29、分子量8780である共重合体;
F108は、HLB27、分子量14600である共重合体;
F127は、(EO)106(PO)70(EO)106、HLB22及び分子量13388である共重合体;
L10は、HLB14、分子量3200である共重合体;
L61は、HLB3、分子量2000である共重合体;
L81は、HLB2、分子量2750である共重合体;
L121は、(EO)5(PO)70(EO)5、分子量4500である共重合体である。
Claims (11)
- 亜鉛前駆体と有機ジカルボン酸を、構造決定剤を含む溶液中で反応させる工程を含む、脂肪族ポリカーボネート重合用触媒の製造方法。
- 前記構造決定剤は非イオン性界面活性剤である、請求項1に記載の脂肪族ポリカーボネート重合用触媒の製造方法。
- 前記非イオン性界面活性剤は両親媒性ブロック共重合体である、請求項1に記載の脂肪族ポリカーボネート重合用触媒の製造方法。
- 前記両親媒性ブロック共重合体は、ブロックの単位が相違した異ブロック共重合体である、請求項3に記載の脂肪族ポリカーボネート重合用触媒の製造方法。
- 前記両親媒性ブロック共重合体は、A−B−A型又はB−A−B型であるトリブロック共重合体である、請求項3に記載の脂肪族ポリカーボネート重合用触媒の製造方法。
- 前記構造決定剤は、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン−ポリオキシエチレン、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン、ポリオキシプロピレン−ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン、ポリスチレン−ポリオキシエチレン、ポリスチレン−ポリ−2−ビニルピリジン、ポリスチレン−ポリ−4−ビニルピリジン、ポリエチレン−ポリオキシエチレン、ポリエチレンプロピレン−ポリオキシエチレン、ポリメチルメタクリレート−ポリオキシエチレン、ポリスチレン−ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン−ポリブタジエン、ポリスチレン−ポリブタジエン−ポリスチレン、ポリスチレン−ポリイソプレン、ポリスチレン−ポリイソプレン−ポリスチレン、ポリN−ビニルピロリドン−ポリスチレン、ポリ(ジメチルアミノ)エチルメタクリレート−メタクリレート、ポリ(2−ジメチルアミノ)エチルメタクリレート−ポリブチルメタクリレート、ポリスチレン−ポリ−2−ヒドロキシエチルメタクリレート、ポリイソブチレン−ポリメチルビニルエーテル、ポリスチレン−ポリヒドロキシエチルビニルエーテル、ポリスチレン−ポリイオニックアセチレン、ポリメチル(トリメチレングリコール)ビニルエーテル−ポリイソブチルビニルエーテル、ポリ(2−(1−ピロリドンニル))エチルビニルエーテル−ポリイソブチルビニルエーテル、及びポリラウリルラクタム−ポリテトラヒドロフランからなる群より選択される両親媒性ブロック共重合体である、請求項1に記載の脂肪族ポリカーボネート重合用触媒の製造方法。
- 前記構造決定剤は、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン−ポリオキシエチレン、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン、ポリオキシプロピレン−ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン、ポリスチレン−ポリオキシエチレン、ポリスチレン−ポリ−2−ビニルピリジン、ポリスチレン−ポリ−4−ビニルピリジン、ポリエチレン−ポリオキシエチレン、ポリエチレンプロピレン−ポリオキシエチレン、ポリメチルメタクリレート−ポリオキシエチレン、ポリスチレン−ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン−ポリブタジエン、ポリスチレン−ポリブタジエン−ポリスチレン、ポリスチレン−ポリイソプレン、及びポリスチレン−ポリイソプレン−ポリスチレンからなる群より選択される両親媒性ブロック共重合体である、請求項6に記載の脂肪族ポリカーボネート重合用触媒の製造方法。
- 前記溶液での前記構造決定剤の含量は、溶媒100重量部に対して1乃至20重量部である、請求項1に記載の脂肪族ポリカーボネート重合用触媒の製造方法。
- 前記亜鉛前駆体は、酢酸亜鉛エステル、水酸化亜鉛、塩化亜鉛、亜硝酸亜鉛、過塩素酸亜鉛、酸化亜鉛、硫酸亜鉛、二水和酢酸亜鉛、及び六水和硝酸亜鉛からなる群より選択される、請求項1に記載の脂肪族ポリカーボネート重合用触媒の製造方法。
- 前記有機ジカルボン酸は、脂肪族ジカルボン酸又は芳香族ジカルボン酸である、請求項1に記載の脂肪族ポリカーボネート重合用触媒の製造方法。
- 亜鉛前駆体と有機ジカルボン酸を、構造決定剤を含む溶液中で、反応させる工程によって製造された触媒の存在下で、アルキルオキシドと二酸化炭素を共重合する工程を含む脂肪族ポリカーボネートの重合方法。
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