JP2002526619A - ヒドロキシ官能化ポリ（アミノエーテル）塩 - Google Patents
ヒドロキシ官能化ポリ（アミノエーテル）塩Info
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Abstract
(57)【要約】
ポリ（ヒドロキシアミノエーテル）アンモニウム塩が、ポリ（ヒドロキシアミノエーテル）をプロトン酸またはアルキルハライドと、約０．５ｃｍ3．ｍｉｌ／１００ｉｎ2．ａｔｍ（Ｏ2）．ｄａｙ未満の酸素透過度を有するポリ（ヒドロキシアミノエーテル）アンモニウム塩を形成するのに十分な量および反応条件下で接触させることにより製造される。
Description
【０００１】 本発明は、ペンダント（懸垂）ヒドロキシル部分を有するポリエーテル、およ
び酸素感受性物質を保護するためにそれらをバリヤー物品として用いる方法に関
する。一層特に、本発明は、ヒドロキシ官能化ポリエーテルアミンの塩に関する
。
び酸素感受性物質を保護するためにそれらをバリヤー物品として用いる方法に関
する。一層特に、本発明は、ヒドロキシ官能化ポリエーテルアミンの塩に関する
。
【０００２】 ヒドロキシ官能化ポリエーテルアミンは公知であり、そしてたとえば米国特許
５，２７５，８５３号および同第５，４６４，９２４号明細書に記載されている
。これらのポリエーテルアミンは、０．５７から１９ｃｍ3．ｍｉｌ／１００ｉ
ｎ2．ａｔｍ（Ｏ2）．ｄａｙの酸素透過度を示し、そしてバリヤー容器およびフ
ィルムの製作において並びに成形用、押出し用およびキャスティング用樹脂とし
て有用である。
５，２７５，８５３号および同第５，４６４，９２４号明細書に記載されている
。これらのポリエーテルアミンは、０．５７から１９ｃｍ3．ｍｉｌ／１００ｉ
ｎ2．ａｔｍ（Ｏ2）．ｄａｙの酸素透過度を示し、そしてバリヤー容器およびフ
ィルムの製作において並びに成形用、押出し用およびキャスティング用樹脂とし
て有用である。
【０００３】 ０．５ｃｍ3．ｍｉｌ／１００ｉｎ2．ａｔｍ（Ｏ2）．ｄａｙ未満である酸素
透過度を有する新規なヒドロキシ官能化ポリエーテルアミンを提供することは、
望ましいであろう。
透過度を有する新規なヒドロキシ官能化ポリエーテルアミンを提供することは、
望ましいであろう。
【０００４】 第１の態様において、本発明は、主鎖窒素原子の少なくとも１個が四配位であ
って正に荷電されておりかつ総正電荷が負に荷電された対イオンで釣り合わせら
れている、ヒドロキシ官能化ポリエーテルアミンの塩である。
って正に荷電されておりかつ総正電荷が負に荷電された対イオンで釣り合わせら
れている、ヒドロキシ官能化ポリエーテルアミンの塩である。
【０００５】 第２の態様において、本発明は、ヒドロキシ官能化ポリエーテルアミンをプロ
トン酸またはアルキルハライドと、約０．５ｃｍ3．ｍｉｌ／１００ｉｎ2．ａｔ
ｍ（Ｏ2）．ｄａｙ未満の酸素透過度を有するヒドロキシ官能化ポリエーテルア
ミン塩を形成するのに十分な量および反応条件下で接触させることを含む方法で
ある。
トン酸またはアルキルハライドと、約０．５ｃｍ3．ｍｉｌ／１００ｉｎ2．ａｔ
ｍ（Ｏ2）．ｄａｙ未満の酸素透過度を有するヒドロキシ官能化ポリエーテルア
ミン塩を形成するのに十分な量および反応条件下で接触させることを含む方法で
ある。
【０００６】 発明の詳細な記載 好ましくは、本発明のヒドロキシ官能化ポリエーテルアミン塩は、次の式
【０００７】
【化４】
【０００８】 〔式中、Ｒ1は、ヒドロカルビル基または水素であり；Ｒ2は、ヒドロカルビルま
たは置換ヒドロカルビル基であり；Ｒ3は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒ
ドロカルビル基であり、ここで置換ヒドロカルビル基における置換基はヒドロキ
シル、シアノ、ハロ、アーリルオキシ、アルキルアミド、アリールアミド、アル
キルカルボニルまたはアリールカルボニルであり；Ｒ4およびＲ5は、独立的にヒ
ドロカルビレン部分であり；ｚは、０．０１から１の数であり；（ｗ＋ｙ）が０
．０１ないし１に等しくなるように、ｗは０から約１の数でありそしてｙは０か
ら１の数であり；ｎは、５から１０００の数であり；そしてＸは、四配位窒素原
子の総正電荷に釣り合うのに十分な量にて存在する負に荷電された対イオンまた
はかかるイオンの組合わせである〕 のいずれか一つにより表される反復単位を有する。
たは置換ヒドロカルビル基であり；Ｒ3は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒ
ドロカルビル基であり、ここで置換ヒドロカルビル基における置換基はヒドロキ
シル、シアノ、ハロ、アーリルオキシ、アルキルアミド、アリールアミド、アル
キルカルボニルまたはアリールカルボニルであり；Ｒ4およびＲ5は、独立的にヒ
ドロカルビレン部分であり；ｚは、０．０１から１の数であり；（ｗ＋ｙ）が０
．０１ないし１に等しくなるように、ｗは０から約１の数でありそしてｙは０か
ら１の数であり；ｎは、５から１０００の数であり；そしてＸは、四配位窒素原
子の総正電荷に釣り合うのに十分な量にて存在する負に荷電された対イオンまた
はかかるイオンの組合わせである〕 のいずれか一つにより表される反復単位を有する。
【０００９】 Ｒ4およびＲ5として有用な代表的な二価有機部分は、アルキレン、シクロアル
キレン、アルキレンアリーレン、ポリ（アルキレンオキシアルキレン）、アルキ
レンチオアルキレン、アルキレンスルホニルアルキレン、少なくとも１個のヒド
ロキシル基で置換されたアルキレン、少なくとも１個のヒドロキシル基で置換さ
れたシクロアルキレン、少なくとも１個のヒドロキシル基で置換されたアルキレ
ンアリーレン、少なくとも１個のヒドロキシル基で置換されたポリ（アルキレン
オキシアルキレン）、少なくとも１個のヒドロキシル基で置換されたアルキレン
チオアルキレン、少なくとも１個のヒドロキシル基で置換されたアルキレンスル
ホニルアルキレン、アリーレン、ジアルキレンアリーレン、ジアリーレンケトン
、ジアリーレンスルホン、ジアリーレンオキシドおよびジアリーレンスルフィド
を含む。
キレン、アルキレンアリーレン、ポリ（アルキレンオキシアルキレン）、アルキ
レンチオアルキレン、アルキレンスルホニルアルキレン、少なくとも１個のヒド
ロキシル基で置換されたアルキレン、少なくとも１個のヒドロキシル基で置換さ
れたシクロアルキレン、少なくとも１個のヒドロキシル基で置換されたアルキレ
ンアリーレン、少なくとも１個のヒドロキシル基で置換されたポリ（アルキレン
オキシアルキレン）、少なくとも１個のヒドロキシル基で置換されたアルキレン
チオアルキレン、少なくとも１個のヒドロキシル基で置換されたアルキレンスル
ホニルアルキレン、アリーレン、ジアルキレンアリーレン、ジアリーレンケトン
、ジアリーレンスルホン、ジアリーレンオキシドおよびジアリーレンスルフィド
を含む。
【００１０】 一層好ましいヒドロキシ官能化ポリエーテルアミン塩において、Ｒ1は、水素
、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロヘキシル、
ベンジル、フェニルであり；Ｒ2は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペン
チル、ヘキシル、シクロヘキシル、ベンジル、フェニル、２−ヒドロキシエチル
、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、２−アセトアミドエチル
またはこれらの部分の組合わせであり；Ｒ3は、水素、メチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロヘキシル、ベンジル、フェニル、２−
ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、２−ア
セトアミドエチルまたはこれらの部分の組合わせであり；そしてＲ4およびＲ5は
、独立的にメチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンタメチレン、ヘキ
サメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレン、ノナメチレン、デカメチレン、
ドデカメチレン、１，４−シクロヘキシレン、１，３−シクロヘキシレンもしく
は１，２−シクロヘキシレン（少なくとも１個のヒドロキシル基で置換されてい
てもよい）、ｐ−フェニレン、ｍ−フェニレン、または２，６−ナフタレン、ジ
フェニレン−イソプロピリデン、スルホニルジフェニレン、カルボニルジフェニ
レン、オキシジフェニレン、または９，９−フルオレンジフェニレンである。
、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロヘキシル、
ベンジル、フェニルであり；Ｒ2は、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペン
チル、ヘキシル、シクロヘキシル、ベンジル、フェニル、２−ヒドロキシエチル
、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、２−アセトアミドエチル
またはこれらの部分の組合わせであり；Ｒ3は、水素、メチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、シクロヘキシル、ベンジル、フェニル、２−
ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、２−ア
セトアミドエチルまたはこれらの部分の組合わせであり；そしてＲ4およびＲ5は
、独立的にメチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンタメチレン、ヘキ
サメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレン、ノナメチレン、デカメチレン、
ドデカメチレン、１，４−シクロヘキシレン、１，３−シクロヘキシレンもしく
は１，２−シクロヘキシレン（少なくとも１個のヒドロキシル基で置換されてい
てもよい）、ｐ−フェニレン、ｍ−フェニレン、または２，６−ナフタレン、ジ
フェニレン−イソプロピリデン、スルホニルジフェニレン、カルボニルジフェニ
レン、オキシジフェニレン、または９，９−フルオレンジフェニレンである。
【００１１】 一般に、本発明のヒドロキシ官能化ポリエーテルアミン塩は、（１）ヒドロキ
シ官能化ポリエーテルアミンを適当な溶媒中に溶解しそして次いでニートの（純
の）または適当な溶媒中のプロトン酸またはアルキルハライドを、所望反応をも
たらすのに十分な温度、圧力および時間にて添加し、そして次いで生じた塩を、
当業者によく知られた方法を用いて単離する、（２）ヒドロキシ官能化ポリエー
テルアミンを、プロトン酸またはアルキルハライドを含有する水中に入れ、そし
て吸収が起こるようになるのに十分な期間にわたって該酸またはアルキルハライ
ドを該固体のポリ（ヒドロキシアミノエーテル）ポリマーに吸収させる、または
（３）溶融したヒドロキシ官能化ポリエーテルアミンをプロトン酸またはアルキ
ルハライドと接触させることにより、製造され得る。
シ官能化ポリエーテルアミンを適当な溶媒中に溶解しそして次いでニートの（純
の）または適当な溶媒中のプロトン酸またはアルキルハライドを、所望反応をも
たらすのに十分な温度、圧力および時間にて添加し、そして次いで生じた塩を、
当業者によく知られた方法を用いて単離する、（２）ヒドロキシ官能化ポリエー
テルアミンを、プロトン酸またはアルキルハライドを含有する水中に入れ、そし
て吸収が起こるようになるのに十分な期間にわたって該酸またはアルキルハライ
ドを該固体のポリ（ヒドロキシアミノエーテル）ポリマーに吸収させる、または
（３）溶融したヒドロキシ官能化ポリエーテルアミンをプロトン酸またはアルキ
ルハライドと接触させることにより、製造され得る。
【００１２】 好ましくは、ヒドロキシ官能化ポリエーテルアミン塩を製造するために本発明
の実施において用いられ得るヒドロキシ官能化ポリエーテルアミンは、次の反復
単位
の実施において用いられ得るヒドロキシ官能化ポリエーテルアミンは、次の反復
単位
【００１３】
【化５】
【００１４】 〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5は、前に定義されたとおりである〕 の一つまたは組合わせのいずれかを含有する。
【００１５】 好ましいヒドロキシ官能化ポリエーテルアミンは、１種またはそれ以上の、二
価フェノールのジグリシジルエーテルを、２個のアミン水素を有するアミンと、
アミン部分がエポキシ部分と反応して、アミン結合、エーテル結合およびペンダ
ントヒドロキシル部分を有するポリマー主鎖を形成するのに十分な条件下で接触
させることにより製造される。これらのポリエーテルアミンは、米国特許第５，
２７５，８５３号明細書に記載されている。
価フェノールのジグリシジルエーテルを、２個のアミン水素を有するアミンと、
アミン部分がエポキシ部分と反応して、アミン結合、エーテル結合およびペンダ
ントヒドロキシル部分を有するポリマー主鎖を形成するのに十分な条件下で接触
させることにより製造される。これらのポリエーテルアミンは、米国特許第５，
２７５，８５３号明細書に記載されている。
【００１６】 ヒドロキシ官能化ポリエーテルアミン塩を製造するために本発明の実施におい
て用いられ得るプロトン酸は、臭化水素酸、塩酸、フッ化水素酸、ヨウ化水素酸
、硝酸、リン酸、硫酸、含リン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリクロロ酢酸、
ジクロロ酢酸、クロロ酢酸、酢酸、安息香酸、ステアリン酸、１，４−ブタンジ
カルボン酸、クエン酸、ベンゼンスルホン酸およびジニトロ安息香酸を含む。好
ましいプロトン酸は、塩酸、硝酸、ｐ−トルエンスルホン酸であり、一層好まし
いものは塩酸およびｐ−トルエンスルホン酸であり、そして最も好ましいものは
塩酸である。
て用いられ得るプロトン酸は、臭化水素酸、塩酸、フッ化水素酸、ヨウ化水素酸
、硝酸、リン酸、硫酸、含リン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリクロロ酢酸、
ジクロロ酢酸、クロロ酢酸、酢酸、安息香酸、ステアリン酸、１，４−ブタンジ
カルボン酸、クエン酸、ベンゼンスルホン酸およびジニトロ安息香酸を含む。好
ましいプロトン酸は、塩酸、硝酸、ｐ−トルエンスルホン酸であり、一層好まし
いものは塩酸およびｐ−トルエンスルホン酸であり、そして最も好ましいものは
塩酸である。
【００１７】 用いられるプロトン酸の量は、用いられる特定のヒドロキシ官能化ポリエーテ
ルアミンおよびヒドロキシ官能化ポリエーテルアミン塩の所望の最終用途を含め
て、種々の因子に依存するけれども、一般に、プロトン酸は、１ないし３０個の
窒素原子ごとに１個の酸基、好ましくは１ないし１０個の窒素原子ごとに１個の
酸基、最も好ましくは１から３個の窒素原子ごとに１個の酸基の量にて存在し得
る。
ルアミンおよびヒドロキシ官能化ポリエーテルアミン塩の所望の最終用途を含め
て、種々の因子に依存するけれども、一般に、プロトン酸は、１ないし３０個の
窒素原子ごとに１個の酸基、好ましくは１ないし１０個の窒素原子ごとに１個の
酸基、最も好ましくは１から３個の窒素原子ごとに１個の酸基の量にて存在し得
る。
【００１８】 ヒドロキシ官能化ポリエーテルアミン塩を製造するために本発明の実施におい
て用いられ得るアルキルハライドは、エチルブロマイド、エチルクロライド、プ
ロピルブロマイド、プロピルクロライド、２−ブロモエタノール、２−クロロエ
タノール、ブロモプロパノール、クロロプロパノール、ベンジルブロマイド、ベ
ンジルクロライド、ヒドロキシベンジルブロマイド、ヒドロキシベンジルクロラ
イドおよびエピクロロヒドリンを含む。好ましいハロゲン化物はエチルブロマイ
ド、エチルクロライド、２−ブロモエタノール、２−クロロエタノール、ベンジ
ルブロマイド、ベンジルクロライドであり、一層好ましいハロゲン化物はエチル
ブロマイド、２−ブロモエタノール、ベンジルブロマイドであり、そして最も好
ましいハロゲン化物は２−ブロモエタノール、ベンジルブロマイドおよびベンジ
ルクロライドである。
て用いられ得るアルキルハライドは、エチルブロマイド、エチルクロライド、プ
ロピルブロマイド、プロピルクロライド、２−ブロモエタノール、２−クロロエ
タノール、ブロモプロパノール、クロロプロパノール、ベンジルブロマイド、ベ
ンジルクロライド、ヒドロキシベンジルブロマイド、ヒドロキシベンジルクロラ
イドおよびエピクロロヒドリンを含む。好ましいハロゲン化物はエチルブロマイ
ド、エチルクロライド、２−ブロモエタノール、２−クロロエタノール、ベンジ
ルブロマイド、ベンジルクロライドであり、一層好ましいハロゲン化物はエチル
ブロマイド、２−ブロモエタノール、ベンジルブロマイドであり、そして最も好
ましいハロゲン化物は２−ブロモエタノール、ベンジルブロマイドおよびベンジ
ルクロライドである。
【００１９】 用いられるアルキルハライドの量は、用いられる特定のヒドロキシ官能化ポリ
エーテルアミンおよびヒドロキシ官能化ポリエーテルアミン塩の所望の最終用途
を含めて、種々の因子に依存するけれども、一般に、アルキルハライドは、１な
いし３０個の窒素原子ごとに１個のハロゲン化物基、好ましくは１ないし５個の
窒素原子ごとに１個のハロゲン化物基、最も好ましくは１から３個の窒素原子ご
とに１個のハロゲン化物基の量にて存在し得る。
エーテルアミンおよびヒドロキシ官能化ポリエーテルアミン塩の所望の最終用途
を含めて、種々の因子に依存するけれども、一般に、アルキルハライドは、１な
いし３０個の窒素原子ごとに１個のハロゲン化物基、好ましくは１ないし５個の
窒素原子ごとに１個のハロゲン化物基、最も好ましくは１から３個の窒素原子ご
とに１個のハロゲン化物基の量にて存在し得る。
【００２０】 反応が最も有利に行われる条件は、用いられる特定の反応体、溶媒および触媒
（もしあれば）を含めて、種々の因子に依存する。一般に、反応は、窒素または
他の不活性ガスのブランケットのような非酸化性雰囲気下で、好ましくは２５℃
から１１０℃の温度にて、一層好ましくは２５から１００℃の温度にて、最も好
ましくは２５から９５℃の温度にて行われる。反応は、温度が認められ得るほど
一層高くなければならない場合、たとえば押出機中において、溶融したヒドロキ
シ官能化ポリエーテルアミン中でニートにて（溶媒または他の希釈剤なしで）行
われ得る。しかしながら、不活性有機溶媒を用いることがしばしば望ましい。適
当な溶媒の例は、Ｎ−メチルピロリジノン（ＮＭＰ）、メチルベンゾエート、エ
チルベンゾエート、ブチルベンゾエート；シクロペンタノン、シクロヘキサノン
、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、シクロヘキシルピロリジノン；および
ジグライム、トリグライム、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレン
グリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピ
レングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールフェニルエーテル、プ
ロピレングリコールメチルエーテルおよびトリプロピレングリコールメチルエー
テルのようなエーテルまたはヒドロキシエーテル；トルエン、メシチレン、キシ
レン、ベンゼン、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ハロ
ゲン化溶媒、例えばジクロロベンゼン、プロピレンカーボネート、ジフェニルエ
ーテル、ブチロラクトン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミドおよび
それらの混合物を含む。好ましい溶媒は、プロピレングリコールメチルエーテル
、ジメチルホルムアミドおよびそれらの混合物である。
（もしあれば）を含めて、種々の因子に依存する。一般に、反応は、窒素または
他の不活性ガスのブランケットのような非酸化性雰囲気下で、好ましくは２５℃
から１１０℃の温度にて、一層好ましくは２５から１００℃の温度にて、最も好
ましくは２５から９５℃の温度にて行われる。反応は、温度が認められ得るほど
一層高くなければならない場合、たとえば押出機中において、溶融したヒドロキ
シ官能化ポリエーテルアミン中でニートにて（溶媒または他の希釈剤なしで）行
われ得る。しかしながら、不活性有機溶媒を用いることがしばしば望ましい。適
当な溶媒の例は、Ｎ−メチルピロリジノン（ＮＭＰ）、メチルベンゾエート、エ
チルベンゾエート、ブチルベンゾエート；シクロペンタノン、シクロヘキサノン
、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、シクロヘキシルピロリジノン；および
ジグライム、トリグライム、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレン
グリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピ
レングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールフェニルエーテル、プ
ロピレングリコールメチルエーテルおよびトリプロピレングリコールメチルエー
テルのようなエーテルまたはヒドロキシエーテル；トルエン、メシチレン、キシ
レン、ベンゼン、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ハロ
ゲン化溶媒、例えばジクロロベンゼン、プロピレンカーボネート、ジフェニルエ
ーテル、ブチロラクトン、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミドおよび
それらの混合物を含む。好ましい溶媒は、プロピレングリコールメチルエーテル
、ジメチルホルムアミドおよびそれらの混合物である。
【００２１】 ポリマーは、慣用の方法により反応混合物から回収される。たとえば、ポリマ
ーを沈殿物として含有する反応混合物は、この固体ポリマーを取り去るように濾
過され得る。この固体ポリマーは、次いで水、メタノール、およびエーテルまた
は他の溶媒（モノマーに対して非溶媒であるが、しかし不純物に対して良溶媒で
ある）ですすがれ得る。
ーを沈殿物として含有する反応混合物は、この固体ポリマーを取り去るように濾
過され得る。この固体ポリマーは、次いで水、メタノール、およびエーテルまた
は他の溶媒（モノマーに対して非溶媒であるが、しかし不純物に対して良溶媒で
ある）ですすがれ得る。
【００２２】 本発明のヒドロキシ官能化ポリエーテルアミン塩から製造されたフィルムは、
一般に、０．５ｃｍ3．ｍｉｌ／１００ｉｎ2．ａｔｍ（Ｏ2）．ｄａｙ未満の酸
素透過度（ＯＴＲ）を有する。
一般に、０．５ｃｍ3．ｍｉｌ／１００ｉｎ2．ａｔｍ（Ｏ2）．ｄａｙ未満の酸
素透過度（ＯＴＲ）を有する。
【００２３】 本発明のヒドロキシ官能化ポリエーテルアミン塩は、成形、押出しまたは発泡
された物品、容器、フィルム、フィルムラミネートおよび吸水性物品を、かかる
物品を作るために普通に用いられる押出し、圧縮成形、射出成形、吹込み成形お
よび同様な製作技法のような慣用の製作技法を用いて製作する際に用いるのに適
している。かかる物品の例は、フィルム、発泡体、シート、パイプ、ロッド、袋
および箱を含む。かかる物品を製造する際に、充填剤、顔料、カーボンブラック
、導電性金属粒子、研磨剤および減摩性ポリマーのような添加剤は、用いられ得
る。添加剤を取り込む方法は重要でなく、そしてそれらは好都合には物品を製造
するのに先だって該ポリマーに添加され得る。該ポリマーが固体形態にて製造さ
れる場合、添加剤は、造形物品に加工するのに先だって溶融物に添加され得る。
された物品、容器、フィルム、フィルムラミネートおよび吸水性物品を、かかる
物品を作るために普通に用いられる押出し、圧縮成形、射出成形、吹込み成形お
よび同様な製作技法のような慣用の製作技法を用いて製作する際に用いるのに適
している。かかる物品の例は、フィルム、発泡体、シート、パイプ、ロッド、袋
および箱を含む。かかる物品を製造する際に、充填剤、顔料、カーボンブラック
、導電性金属粒子、研磨剤および減摩性ポリマーのような添加剤は、用いられ得
る。添加剤を取り込む方法は重要でなく、そしてそれらは好都合には物品を製造
するのに先だって該ポリマーに添加され得る。該ポリマーが固体形態にて製造さ
れる場合、添加剤は、造形物品に加工するのに先だって溶融物に添加され得る。
【００２４】 本発明のヒドロキシ官能化ポリエーテルアミン塩は、種々の基材に液状形態に
て、浸漬被覆、ロール塗布、刷毛塗り（たとえば、ワニスとして）、吹付け塗り
、分散液吹付け、溶液キャスティングおよびスラリー吹付けのような多数の方法
により、または固体形態にて、粉末被覆、乾燥粉末吹付け、流動床技法および溶
融ポリマーの押出しにより適用され得る。
て、浸漬被覆、ロール塗布、刷毛塗り（たとえば、ワニスとして）、吹付け塗り
、分散液吹付け、溶液キャスティングおよびスラリー吹付けのような多数の方法
により、または固体形態にて、粉末被覆、乾燥粉末吹付け、流動床技法および溶
融ポリマーの押出しにより適用され得る。
【００２５】 本発明のヒドロキシ官能化ポリエーテルアミン塩を液状形態にて適用する場合
、最も有利に用いられる特定の重合条件および他の加工パラメーターは、種々の
因子、特に付着される特定のヒドロキシ官能化ポリエーテルアミン塩、コーティ
ング条件、塗膜の品質および厚み、および最終用途に依存する。
、最も有利に用いられる特定の重合条件および他の加工パラメーターは、種々の
因子、特に付着される特定のヒドロキシ官能化ポリエーテルアミン塩、コーティ
ング条件、塗膜の品質および厚み、および最終用途に依存する。
【００２６】 本発明のヒドロキシ官能化ポリエーテルアミン塩でコーティングされ得る基材
は、該ポリマーでコーティングされるのに十分な集結性を有するいかなる材料で
もあり得る。適当な基材の代表的な例は、木材、金属、セラミック、ガラス、他
のポリマー、紙、板紙布、織物繊維、不織繊維マット、合成繊維、Ｋｅｖｌａｒ TM 、および炭素繊維を含む。用いられる基材は、所望の用途に基づいて選択され
る。
は、該ポリマーでコーティングされるのに十分な集結性を有するいかなる材料で
もあり得る。適当な基材の代表的な例は、木材、金属、セラミック、ガラス、他
のポリマー、紙、板紙布、織物繊維、不織繊維マット、合成繊維、Ｋｅｖｌａｒ TM 、および炭素繊維を含む。用いられる基材は、所望の用途に基づいて選択され
る。
【００２７】 基材はいかなる形状を有していてもよく、そして形状は最終用途に依存する。
たとえば、基材は、ワイヤー、チューブ、板、球、ロッド、パイプ、シリンダー
、ブリック、繊維、織布または不織布、ヤーン（混合糸を含めて）、整列ポリマ
ー、および織物または不織マットの形態であり得る。各場合において、基材は、
中空でも中実でもよい。中空品の場合において、ポリマー層は、基材の内側また
は外側のいずれかまたは両方にある。基材は、グラファイトのマットまたは布、
ガラスのマットまたは布、スクリムおよび粒状材料のような多孔性層を含み得る
。
たとえば、基材は、ワイヤー、チューブ、板、球、ロッド、パイプ、シリンダー
、ブリック、繊維、織布または不織布、ヤーン（混合糸を含めて）、整列ポリマ
ー、および織物または不織マットの形態であり得る。各場合において、基材は、
中空でも中実でもよい。中空品の場合において、ポリマー層は、基材の内側また
は外側のいずれかまたは両方にある。基材は、グラファイトのマットまたは布、
ガラスのマットまたは布、スクリムおよび粒状材料のような多孔性層を含み得る
。
【００２８】 次の実施例は本発明を説明するために与えられており、そしてその範囲を限定
するように解釈されるべきでない。別段指摘されていなければ、部および百分率
はすべて重量による。
するように解釈されるべきでない。別段指摘されていなければ、部および百分率
はすべて重量による。
【００２９】例１ オーバーヘッド撹拌機、窒素パッド、凝縮器および温度制御器を備えた１５０
ｍＬ反応フラスコに、ヒドロキシ官能化ポリエーテルアミン（構造Ａを有するポ
リマーＡ）（２４ｇ）およびＤＯＷＡＮＯＬ ＰＭ（４０ｍＬ）を添加した。こ
の混合物を１１０℃に加熱し、そして溶解するまで撹拌した。この溶液を、３０
℃に冷却した。この溶液に濃ＨＣｌ（１ｇ）を添加し、そしてこの混合物を３０
分間撹拌し、ジメチルホルムアミド（１０ｇ）で希釈しそして９０℃に加熱した
。この反応混合物を、６０℃に冷却した。この反応混合物を、氷混合物（１５０
０ｍＬの破砕氷および９００ｍＬの水）を含有する高速ブレンダー中にゆっくり
注入することにより、ポリマーを単離した。このポリマーを濾過により採集し、
そして真空中５０℃にて一晩乾燥した。それは、次の構造式
ｍＬ反応フラスコに、ヒドロキシ官能化ポリエーテルアミン（構造Ａを有するポ
リマーＡ）（２４ｇ）およびＤＯＷＡＮＯＬ ＰＭ（４０ｍＬ）を添加した。こ
の混合物を１１０℃に加熱し、そして溶解するまで撹拌した。この溶液を、３０
℃に冷却した。この溶液に濃ＨＣｌ（１ｇ）を添加し、そしてこの混合物を３０
分間撹拌し、ジメチルホルムアミド（１０ｇ）で希釈しそして９０℃に加熱した
。この反応混合物を、６０℃に冷却した。この反応混合物を、氷混合物（１５０
０ｍＬの破砕氷および９００ｍＬの水）を含有する高速ブレンダー中にゆっくり
注入することにより、ポリマーを単離した。このポリマーを濾過により採集し、
そして真空中５０℃にて一晩乾燥した。それは、次の構造式
【００３０】
【化６】
【００３１】 を有していた。このポリマーは、次の性質を有する。すなわち、 パーセントＣｌ： １．８a 重量平均分子量（Ｍｗ）： １０４８３９b 数平均分子量（Ｍｎ）： ６３３２９b ｚ平均分子量（Ｍｚ）： １４４２４３b ガラス転移温度（Ｔｇ）： ７８℃a ＡＳＴＭ Ｅ４４２−９１により決定b ゲル透過クロマトグラフィーにより決定c ２０℃／分での加熱モードにてＤｕＰｏｎｔ Ｍｏｄｅｌ ２１００示差走査
熱量計（ＤＳＣ）操作を用いることにより決定
熱量計（ＤＳＣ）操作を用いることにより決定
【００３２】例２ オーバーヘッド撹拌機、窒素パッド、凝縮器および温度制御器を備えた１５０
ｍＬ反応フラスコに、ポリマーＡ（２４ｇ）およびＤＯＷＡＮＯＬTM ＰＭ（４
０ｍＬ）を添加した。この混合物を１１０℃に加熱し、それが溶解するまで撹拌
し、そして３０℃に冷却した。次いで濃ＨＣｌ（２ｇ）を添加し、そしてこの混
合物を３０分間撹拌し、ジメチルホルムアミド（１０ｇ）で希釈しそして９０℃
に加熱した。この反応生成物を、６０℃に冷却した。この反応混合物を、氷混合
物（１５００ｍＬの破砕氷および９００ｍＬの水）を含有する高速ブレンダー中
にゆっくり注入することにより、ヒドロキシ官能化ポリエーテルアミン塩を単離
した。この塩を濾過により採集し、そして真空中５０℃にて一晩乾燥した。それ
は、次の性質（実施例１におけるように決定）を有していた。すなわち、 パーセントＣｌ： ２．８ 重量平均分子量（Ｍｗ）： １０５７２２ 数平均分子量（Ｍｎ）： ６４６３８ ｚ平均分子量（Ｍｚ）： １４４６４３ ガラス転移温度（Ｔｇ）： ８０℃
ｍＬ反応フラスコに、ポリマーＡ（２４ｇ）およびＤＯＷＡＮＯＬTM ＰＭ（４
０ｍＬ）を添加した。この混合物を１１０℃に加熱し、それが溶解するまで撹拌
し、そして３０℃に冷却した。次いで濃ＨＣｌ（２ｇ）を添加し、そしてこの混
合物を３０分間撹拌し、ジメチルホルムアミド（１０ｇ）で希釈しそして９０℃
に加熱した。この反応生成物を、６０℃に冷却した。この反応混合物を、氷混合
物（１５００ｍＬの破砕氷および９００ｍＬの水）を含有する高速ブレンダー中
にゆっくり注入することにより、ヒドロキシ官能化ポリエーテルアミン塩を単離
した。この塩を濾過により採集し、そして真空中５０℃にて一晩乾燥した。それ
は、次の性質（実施例１におけるように決定）を有していた。すなわち、 パーセントＣｌ： ２．８ 重量平均分子量（Ｍｗ）： １０５７２２ 数平均分子量（Ｍｎ）： ６４６３８ ｚ平均分子量（Ｍｚ）： １４４６４３ ガラス転移温度（Ｔｇ）： ８０℃
【００３３】例３ オーバーヘッド撹拌機、窒素パッド、凝縮器および温度制御器を備えた１５０
ｍＬ反応フラスコに、ポリマーＡ（２０ｇ）およびＤＯＷＡＮＯＬTM ＰＭ（５
０ｇ）を添加した。この混合物を９０℃に加熱し、それが溶解するまで撹拌し、
そして次いで３０℃に冷却した。濃ＨＣｌ（１．８ｇ）を添加し、そしてこの反
応混合物をジメチルホルムアミド（５０ｇ）で希釈し、そして次いで８５℃に加
熱しそしてその温度に２時間維持した。この反応生成物を、冷却しそして採集し
た。このポリマー混合物を、真空炉中で１２０℃にて一晩乾燥した。それは、次
の性質（実施例１におけるように決定）を有していた。すなわち、 パーセントＣｌ： ４．０ 重量平均分子量（Ｍｗ）： １０５８９５ 数平均分子量（Ｍｎ）： ５９９７１ ｚ平均分子量（Ｍｚ）： １４５０８９ ガラス転移温度（Ｔｇ）： ７５℃
ｍＬ反応フラスコに、ポリマーＡ（２０ｇ）およびＤＯＷＡＮＯＬTM ＰＭ（５
０ｇ）を添加した。この混合物を９０℃に加熱し、それが溶解するまで撹拌し、
そして次いで３０℃に冷却した。濃ＨＣｌ（１．８ｇ）を添加し、そしてこの反
応混合物をジメチルホルムアミド（５０ｇ）で希釈し、そして次いで８５℃に加
熱しそしてその温度に２時間維持した。この反応生成物を、冷却しそして採集し
た。このポリマー混合物を、真空炉中で１２０℃にて一晩乾燥した。それは、次
の性質（実施例１におけるように決定）を有していた。すなわち、 パーセントＣｌ： ４．０ 重量平均分子量（Ｍｗ）： １０５８９５ 数平均分子量（Ｍｎ）： ５９９７１ ｚ平均分子量（Ｍｚ）： １４５０８９ ガラス転移温度（Ｔｇ）： ７５℃
【００３４】 この固体ヒドロキシ官能化ポリエーテルアミン塩を、酸素透過性試験のために
４インチ×４インチ×０．０１０インチフィルムに圧縮成形した。これらのフィ
ルムは、５１．５パーセントＲＨ（相対湿度）において０．２７ｃｍ3．ｍｉｌ
／１００ｉｎ2．ａｔｍ（Ｏ2）．ｄａｙのＯＴＲを有する。
４インチ×４インチ×０．０１０インチフィルムに圧縮成形した。これらのフィ
ルムは、５１．５パーセントＲＨ（相対湿度）において０．２７ｃｍ3．ｍｉｌ
／１００ｉｎ2．ａｔｍ（Ｏ2）．ｄａｙのＯＴＲを有する。
【００３５】 プロトン酸またはアルキルハライドで処理されていなかったヒドロキシ官能化
ポリエーテルアミンのフィルムを、上記に用いられた条件と同一の条件下で成形
した。このフィルムを酸素透過性について試験し、そして６０パーセントＲＨに
おいて１．０ｃｍ3．ｍｉｌ／１００ｉｎ2．ａｔｍ（Ｏ2）．ｄａｙのＯＴＲを
有することが分かった。
ポリエーテルアミンのフィルムを、上記に用いられた条件と同一の条件下で成形
した。このフィルムを酸素透過性について試験し、そして６０パーセントＲＨに
おいて１．０ｃｍ3．ｍｉｌ／１００ｉｎ2．ａｔｍ（Ｏ2）．ｄａｙのＯＴＲを
有することが分かった。
【００３６】 この例および下記の例における酸素透過度は、ＡＳＴＭ法Ｄ−３９８５−８１
により決定された。
により決定された。
【００３７】例４ オーバーヘッド撹拌機、窒素パッド、凝縮器および温度制御器を備えた１５０
ｍＬ反応フラスコに、ポリマーＡ（２４ｇ）およびＤＯＷＡＮＯＬTM ＰＭ（４
０ｍＬ）を添加した。この混合物を１１０℃に加熱し、それが溶解するまで撹拌
し、そして３０℃に冷却した。濃ＨＣｌ（４ｇ）を添加し、そしてこの混合物を
３０分間撹拌し、ジメチルホルムアミド（２５ｇ）で希釈し、９０℃に加熱しそ
して次いで６０℃に冷却した。この反応混合物を、氷混合物（１５００ｍＬの破
砕氷および９００ｍＬの水）を含有する高速ブレンダー中にゆっくり注入するこ
とにより、ポリマーを単離した。このヒドロキシ官能化ポリエーテルアミン塩（
６２．１ｇ）を濾過により採集し、そして真空中５０℃にて一晩乾燥した。この
乾燥したポリマーは、１１．８グラム（４２６パーセントの水を吸収）の重さが
あった。それは、次の性質（実施例１におけるように決定）を有していた。すな
わち、 パーセントＣｌ： ５．２ 重量平均分子量（Ｍｗ）： １０９１７１ 数平均分子量（Ｍｎ）： ６８４４２ ｚ平均分子量（Ｍｚ）： １４６５９７ ガラス転移温度（Ｔｇ）： ８１℃
ｍＬ反応フラスコに、ポリマーＡ（２４ｇ）およびＤＯＷＡＮＯＬTM ＰＭ（４
０ｍＬ）を添加した。この混合物を１１０℃に加熱し、それが溶解するまで撹拌
し、そして３０℃に冷却した。濃ＨＣｌ（４ｇ）を添加し、そしてこの混合物を
３０分間撹拌し、ジメチルホルムアミド（２５ｇ）で希釈し、９０℃に加熱しそ
して次いで６０℃に冷却した。この反応混合物を、氷混合物（１５００ｍＬの破
砕氷および９００ｍＬの水）を含有する高速ブレンダー中にゆっくり注入するこ
とにより、ポリマーを単離した。このヒドロキシ官能化ポリエーテルアミン塩（
６２．１ｇ）を濾過により採集し、そして真空中５０℃にて一晩乾燥した。この
乾燥したポリマーは、１１．８グラム（４２６パーセントの水を吸収）の重さが
あった。それは、次の性質（実施例１におけるように決定）を有していた。すな
わち、 パーセントＣｌ： ５．２ 重量平均分子量（Ｍｗ）： １０９１７１ 数平均分子量（Ｍｎ）： ６８４４２ ｚ平均分子量（Ｍｚ）： １４６５９７ ガラス転移温度（Ｔｇ）： ８１℃
【００３８】例５ オーバーヘッド撹拌機、窒素パッド、凝縮器および温度制御器を備えた１５０
ｍＬ反応フラスコに、ポリマーＡ（２４ｇ）およびＤＯＷＡＮＯＬTM ＰＭ（４
０ｍＬ）を添加した。この混合物を１１０℃に加熱し、それが溶解するまで撹拌
し、そして３０℃に冷却した。濃ＨＣｌ（６ｇ）を添加し、そしてこの混合物を
３０分間撹拌し、ジメチルホルムアミド（３５ｇ）で希釈し、９０℃に加熱しそ
して次いで６０℃に冷却した。この反応混合物を、氷混合物（１５００ｍＬの破
砕氷および９００ｍＬの水）を含有する高速ブレンダー中にゆっくり注入するこ
とにより、ポリマーを単離した。このポリマー（１２０ｇ）を濾過により採集し
、真空中５０℃にて一晩乾燥した。この乾燥したポリマーは、５．８グラム（１
９６９パーセントの水を吸収）の重さがあった。それは、次の性質（実施例１に
おけるように決定）を有していた。すなわち、 パーセントＣｌ： ８．６ 重量平均分子量（Ｍｗ）： １１１８９７ 数平均分子量（Ｍｎ）： ７５８２７ ｚ平均分子量（Ｍｚ）： １４８５２２ ガラス転移温度（Ｔｇ）： ７９℃
ｍＬ反応フラスコに、ポリマーＡ（２４ｇ）およびＤＯＷＡＮＯＬTM ＰＭ（４
０ｍＬ）を添加した。この混合物を１１０℃に加熱し、それが溶解するまで撹拌
し、そして３０℃に冷却した。濃ＨＣｌ（６ｇ）を添加し、そしてこの混合物を
３０分間撹拌し、ジメチルホルムアミド（３５ｇ）で希釈し、９０℃に加熱しそ
して次いで６０℃に冷却した。この反応混合物を、氷混合物（１５００ｍＬの破
砕氷および９００ｍＬの水）を含有する高速ブレンダー中にゆっくり注入するこ
とにより、ポリマーを単離した。このポリマー（１２０ｇ）を濾過により採集し
、真空中５０℃にて一晩乾燥した。この乾燥したポリマーは、５．８グラム（１
９６９パーセントの水を吸収）の重さがあった。それは、次の性質（実施例１に
おけるように決定）を有していた。すなわち、 パーセントＣｌ： ８．６ 重量平均分子量（Ｍｗ）： １１１８９７ 数平均分子量（Ｍｎ）： ７５８２７ ｚ平均分子量（Ｍｚ）： １４８５２２ ガラス転移温度（Ｔｇ）： ７９℃
【００３９】例６ オーバーヘッド撹拌機、窒素パッド、凝縮器および温度制御器を備えた１５０
ｍＬ反応フラスコに、ポリマーＡ（２０ｇ）およびＤＯＷＡＮＯＬTM ＰＭ（５
０ｇ）を添加した。この混合物を９０℃に加熱し、それが溶解するまで撹拌し、
そして次いで３０℃に冷却した。１．６ｇの水を添加した後、ＨＮＯ3の７０パ
ーセント溶液（１．６ｇ）を添加した。この反応混合物をジメチルホルムアミド
（６ｇ）で希釈し、そして次いで３０分間撹拌した。このポリマー生成物を冷却
し、そして濾過により採集した。このポリマーを、真空炉中で１２０℃にて一晩
乾燥した。この固体ヒドロキシ官能化ポリエーテルアミン塩を、酸素透過性試験
のために４インチ×４インチ×０．０１０インチフィルムに圧縮成形した。これ
らのフィルムは、５１．５パーセントＲＨにおいて０．３４ｃｍ3．ｍｉｌ／１
００ｉｎ2．ａｔｍ（Ｏ2）．ｄａｙのＯＴＲを有していた。
ｍＬ反応フラスコに、ポリマーＡ（２０ｇ）およびＤＯＷＡＮＯＬTM ＰＭ（５
０ｇ）を添加した。この混合物を９０℃に加熱し、それが溶解するまで撹拌し、
そして次いで３０℃に冷却した。１．６ｇの水を添加した後、ＨＮＯ3の７０パ
ーセント溶液（１．６ｇ）を添加した。この反応混合物をジメチルホルムアミド
（６ｇ）で希釈し、そして次いで３０分間撹拌した。このポリマー生成物を冷却
し、そして濾過により採集した。このポリマーを、真空炉中で１２０℃にて一晩
乾燥した。この固体ヒドロキシ官能化ポリエーテルアミン塩を、酸素透過性試験
のために４インチ×４インチ×０．０１０インチフィルムに圧縮成形した。これ
らのフィルムは、５１．５パーセントＲＨにおいて０．３４ｃｍ3．ｍｉｌ／１
００ｉｎ2．ａｔｍ（Ｏ2）．ｄａｙのＯＴＲを有していた。
【００４０】例７ 反応容器に、３０ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）中の１０
ｇのポリマーＡを室温にて窒素下で添加した。ベンジルブロマイド（３．０ｍＬ
）を、約２５℃にて激しく撹拌しながら滴下して加えた。温度を、１時間後５０
℃に上げた。この混合物を一晩放置し、そして次いで８０℃に加熱しそしてその
温度に４時間維持した。この反応混合物を冷却し、そしてポリマーを水／メタノ
ール混合物中で沈殿させそして濾過により採集した。このポリマーを、真空炉中
で９０℃ないし１００℃にて乾燥した。この固体ヒドロキシ官能化ポリエーテル
アミン塩を、酸素透過性試験のために４インチ×４インチ×０．０１０インチフ
ィルムに圧縮成形した。これらのフィルムは、６０パーセントＲＨにおいて０．
８９ｃｍ3．ｍｉｌ／１００ｉｎ2．ａｔｍ（Ｏ2）．ｄａｙのＯＴＲを有してい
た。
ｇのポリマーＡを室温にて窒素下で添加した。ベンジルブロマイド（３．０ｍＬ
）を、約２５℃にて激しく撹拌しながら滴下して加えた。温度を、１時間後５０
℃に上げた。この混合物を一晩放置し、そして次いで８０℃に加熱しそしてその
温度に４時間維持した。この反応混合物を冷却し、そしてポリマーを水／メタノ
ール混合物中で沈殿させそして濾過により採集した。このポリマーを、真空炉中
で９０℃ないし１００℃にて乾燥した。この固体ヒドロキシ官能化ポリエーテル
アミン塩を、酸素透過性試験のために４インチ×４インチ×０．０１０インチフ
ィルムに圧縮成形した。これらのフィルムは、６０パーセントＲＨにおいて０．
８９ｃｍ3．ｍｉｌ／１００ｉｎ2．ａｔｍ（Ｏ2）．ｄａｙのＯＴＲを有してい
た。
【００４１】例８ 反応容器に、２５ｍＬのＤＭＡＣ中のポリマーＡ（１０．１ｇ）を室温にて窒
素下で添加した。２−ブロモエタノール（４．０ｍＬ）を、約２５℃にて激しく
撹拌しながら滴下して加えた。温度を６０℃ないし７０℃に上げ、そして５日間
維持した。ポリマーを、２−プロパノール中に沈殿させることにより単離した。
それをテトラヒドロフラン／水（２：１の比率）中に再溶解しそして２−プロパ
ノール中に再沈殿させ、そして真空中で約１２０℃にて乾燥した。この固体ヒド
ロキシ官能化ポリエーテルアミン塩を、酸素透過性試験のために４インチ×４イ
ンチ×０．０１０インチフィルムに圧縮成形した。これらのフィルムは、６０パ
ーセントＲＨにおいて０．３９ｃｍ3．ｍｉｌ／１００ｉｎ2．ａｔｍ（Ｏ2）．
ｄａｙのＯＴＲを有していた。
素下で添加した。２−ブロモエタノール（４．０ｍＬ）を、約２５℃にて激しく
撹拌しながら滴下して加えた。温度を６０℃ないし７０℃に上げ、そして５日間
維持した。ポリマーを、２−プロパノール中に沈殿させることにより単離した。
それをテトラヒドロフラン／水（２：１の比率）中に再溶解しそして２−プロパ
ノール中に再沈殿させ、そして真空中で約１２０℃にて乾燥した。この固体ヒド
ロキシ官能化ポリエーテルアミン塩を、酸素透過性試験のために４インチ×４イ
ンチ×０．０１０インチフィルムに圧縮成形した。これらのフィルムは、６０パ
ーセントＲＨにおいて０．３９ｃｍ3．ｍｉｌ／１００ｉｎ2．ａｔｍ（Ｏ2）．
ｄａｙのＯＴＲを有していた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０８Ｊ 5/00 Ｃ０８Ｊ 5/00 ４Ｆ０７１ Ｃ０９Ｄ 179/02 Ｃ０９Ｄ 179/02 ４Ｊ０３８ Ｃ０９Ｊ 179/02 Ｃ０９Ｊ 179/02 ４Ｊ０４０ // Ｂ６５Ｄ 1/09 Ｂ６５Ｄ 5/56 Ａ ４Ｊ０４３ 5/56 30/02 30/02 Ｃ０８Ｌ 79:00 Ｃ０８Ｌ 79:00 Ｂ６５Ｄ 1/00 Ａ (72)発明者 ホワイト，ジェリー イー． アメリカ合衆国，テキサス 77566，レイ ク ジャクソン，ハックルベリー ドライ ブ 418 (72)発明者 シルビス，エイチ．クレイグ アメリカ合衆国，ミシガン 48642，ミッ ドランド，キャンドルスティック レーン 1908 Ｆターム(参考） 3E033 AA20 BA13 CA16 FA02 FA03 3E060 BC01 BC04 DA20 3E064 BA21 BC08 3E086 AB01 BA02 BA15 BB05 CA01 4F070 AA56 AA57 AB01 CA01 CA11 CB11 CB12 4F071 AA58 AA59 AF04 AF08 AG01 AH04 AH05 AH19 BA02 BA03 BB06 BC01 BC04 BC07 4J038 DJ011 GA03 KA06 MA02 MA07 MA09 MA10 NA08 PB04 PC02 PC03 PC06 PC08 PC10 4J040 EH011 GA05 JA02 JA03 JA07 KA23 LA07 MA02 MA04 MA05 MA08 MA09 MA10 MB02 NA06 4J043 PA02 PA04 PA05 QA17 RA41 SA05 SA42 SA47 SA71 SB01 SB03 SB04 TA01 TA38 TA41 TA57 TA58 TB01 TB03 TB04 UA042 UA122 UA132 UA262 UB012 UB122 UB152 UB282 UB302 XB13 XB17 XB19 YB06 YB18 YB22 ZA04 ZA23 ZB01 ZB03 ZB11 ZB32 ZB51 ZB53 ZB54 ZB55
Claims (18)
- 【請求項１】 主鎖窒素原子の少なくとも１個が四配位であって正に荷電さ
れておりかつ総正電荷が負に荷電された対イオンで釣り合わせられている、ヒド
ロキシ官能化ポリエーテルアミン塩。 - 【請求項２】 式Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩ 【化１】 〔式中、Ｒ1は、ヒドロカルビル基または水素であり；Ｒ2は、ヒドロカルビルま
たは置換ヒドロカルビル基であり；Ｒ3は、水素、ヒドロカルビルまたは置換ヒ
ドロカルビル基であり、ここで置換ヒドロカルビル基における置換基はヒドロキ
シル、シアノ、ハロ、アーリルオキシ、アルキルアミド、アリールアミド、アル
キルカルボニルまたはアリールカルボニルであり；Ｒ4およびＲ5は、独立的にヒ
ドロカルビレン部分であり；ｚは、０．０１から１．０の数であり；（ｗ＋ｙ）
が約０．０１ないし１．０に等しくなるように、ｗは０から１．０の数でありそ
してｙは０から１．０の数であり；ｎは、５から１０００の数であり；そしてＸ
は、四配位窒素原子の総正電荷に釣り合うのに十分な量にて存在する負に荷電さ
れた対イオンまたはかかるイオンの組合わせである〕 により表される、請求項１記載のヒドロキシ官能化ポリエーテルアミン塩。 - 【請求項３】 Ｒ1が、アルキルまたは水素である、請求項２記載のヒドロ
キシ官能化ポリエーテルアミン塩。 - 【請求項４】 Ｒ2が、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、シクロヘキシル、ベンジル、フェニル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒ
ドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、２−アセトアミドエチルまたはこ
れらの部分の組合わせである、請求項２記載のヒドロキシ官能化ポリエーテルア
ミン塩。 - 【請求項５】 Ｒ3が、水素、メチル、エチル、プロピルまたはブチルであ
る、請求項２記載のヒドロキシ官能化ポリエーテルアミン塩。 - 【請求項６】 Ｒ4が、エチレン、プロピレン、ブチレン、エチレンオキシ
エチレン、プロピレンオキシプロピレン、１，３−フェニレン、１，４−フェニ
レン、イソプロピリデンジフェニレン、オキシジフェニレン、チオジオフェニレ
ン、カルボニルジフェニレン、メチレンジフェニレンまたはこれらの部分の組合
わせである、請求項２記載のヒドロキシ官能化ポリエーテルアミン塩。 - 【請求項７】 Ｒ5が、エチレンまたは１，２−プロピレンである、請求項
２記載のヒドロキシ官能化ポリエーテルアミン塩。 - 【請求項８】 Ｘが、ハロゲン化物、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩またはホス
ホン酸塩である、請求項２記載のヒドロキシ官能化ポリエーテルアミン塩。 - 【請求項９】 Ｘが、カルボン酸塩、多官能性カルボン酸塩、スルホン酸塩
または多官能性スルホン酸塩である、請求項２記載のヒドロキシ官能化ポリエー
テルアミン塩。 - 【請求項１０】 Ｘが、酢酸塩、安息香酸塩、ステアリン酸塩、１，４−ブ
タンジカルボン酸塩、クエン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩またはｐ−トルエンス
ルホン酸塩である、請求項９記載のヒドロキシ官能化ポリエーテルアミン塩。 - 【請求項１１】 プロトン酸またはアルキルハライドを、反復単位 【化２】 〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5は、前に定義されたとおりである〕 の一つまたは組合わせのいずれかを含有するヒドロキシ官能化ポリエーテルアミ
ンと反応させることにより形成される、請求項２記載のヒドロキシ官能化ポリエ
ーテルアミン塩。 - 【請求項１２】 ヒドロキシ官能化ポリエーテルアミンをプロトン酸または
アルキルハライドもしくは置換アルキルハライドと、請求項１記載のヒドロキシ
官能化ポリエーテルアミン塩を生成するのに十分な条件下で接触させることを含
む方法。 - 【請求項１３】 ヒドロキシ官能化ポリエーテルアミンを溶融させる、請求
項１２記載の方法。 - 【請求項１４】 ヒドロキシ官能化ポリエーテルアミンを溶媒中に溶解させ
る、請求項１２記載の方法。 - 【請求項１５】 ヒドロキシ官能化ポリエーテルアミンを水性プロトン酸中
に懸濁させる、請求項９記載の方法。 - 【請求項１６】 ヒドロキシ官能化ポリエーテルアミンが、次の反復単位 【化３】 〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4およびＲ5は、前に定義されたとおりである〕 の一つまたは組合わせのいずれかを含有する、請求項９記載の方法。
- 【請求項１７】 フィルム、コーティング、ラミネート、接着剤、発泡体、
成形品、押出品、可撓性容器もしくは剛性容器、または包装材料の形態の、請求
項１記載のヒドロキシ官能化ポリエーテルアミン塩。 - 【請求項１８】 吸水性物品の形態の、請求項１記載のヒドロキシ官能化ポ
リエーテルアミン塩。
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| PCT/US1998/020523 WO2000020484A1 (en) | 1997-08-14 | 1998-10-01 | Hydroxy-functionalized poly(amino ether) salts |
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| Publication Number | Publication Date |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000574592A Pending JP2002526619A (ja) | 1998-10-01 | 1998-10-01 | ヒドロキシ官能化ポリ（アミノエーテル）塩 |
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1998
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