JP2005510600A - 水性ウレタン分散剤 - Google Patents
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Abstract
Description
ポリウレタンポリマーは実質的に、側部のポリ(アルキレンオキシド)鎖と所望によりカルボン酸基とを含有する線状主鎖を含む。ポリウレタン鎖はまた、末端のポリ(C2−4−アルキレンオキシド)鎖を持っていてもよい。ポリウレタン主鎖は、側部の(アルキレンオキシド)鎖より特性において疎水性である。水性媒体中での顔料などの粒子固体の分散に関する特定の機構に結びつけなくても、ポリウレタンポリマーの比較的疎水性の主鎖が粒子固体の表面と相互作用し、側部のポリ(アルキレンオキシド)鎖が、コーティングされた粒子固体を水性媒体中で安定化させると考えられる。
ポリウレタン主鎖の側部または末端に付着しているポリ(アルキレンオキシド)鎖の数平均分子量は、好ましくは5000以下、より好ましくは3000以下、特に2500以下である。ポリ(アルキレンオキシド)鎖の分子量はまた、好ましくは350以上、特に600以上である。ポリ(アルキレンオキシド)鎖の数平均分子量が350〜2500の範囲にある場合、良好な分散剤が得られている。
a)2.0〜2.5の平均官能価を有する1種以上のポリイソシアネート;
b)少なくとも1本のポリ(C2−4−アルキレンオキシド)鎖と、イソシアネートと反応する少なくとも2個の基とを有する1種以上の化合物、ここにおいて、該基は、該化合物の一端に位置しており、これにより該ポリ(C2−4−アルキレンオキシド)鎖(1本以上)は、ポリウレタンポリマー主鎖に関し側部に配置される;
c)所望により、少なくとも1個の酸基およびイソシアネートと反応する少なくとも2個の基を有する1種以上の化合物;
d)所望により、イソシアネートと反応する少なくとも2個の基を有し32〜3000の数平均分子量を有する1種以上の形成性化合物(formative compound);
e)所望により、イソシアネート基と反応する1個の基を含有し連鎖停止剤として作用する1種以上の化合物;
f)所望により、単一のイソシアネート基を含有し連鎖停止剤として作用する1種以上の化合物、
を一緒に反応させることにより得ることができる。
先に記載したように、本発明に従ったポリウレタンポリマーは、ポリマー主鎖に関する特性の点で実質的に線状である。したがって、成分(a)であるイソシアネートは、2.0〜2.1の平均官能価を有することが好ましい。イソシアネートの例は、トルエンジイソシアネート(TDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサンジイソシアネート(HDI)、α、α’−テトラメチルキシレンジイソシアネート(TMXDI)、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート(MDI)、およびジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネート(HMDI)などのジイソシアネートである。好ましいジイソシアネートは、TDI、IPDIおよびHMDIである。
Rは、C1−20−ヒドロカルビルであり;
R1は、水素、メチルまたはエチルで、その60%以上が水素であり;
R2およびR3はそれぞれ、独立してC1−8−ヒドロキシアルキルであり;
Zは、C2−4−アルキレンであり;
Xは、−O−または−NH−であり;
Yは、ポリイソシアネートの残基であり;
mは、5〜150であり;
pは、1〜4であり;そして
qは、1または2である]。
Rがアラルキルである場合、それは好ましくはベンジルまたは2−フェニルエチルである。
Rがアリールである場合、それは好ましくはナフチルまたはフェニルである。
mは、10以上であることが好ましい。mが100以下、特に80以下であることも好ましい。
ポリイソシアネートが2を超える官能価を有する場合、成分(b)である化合物は、1本より多いポリ(アルキレンオキシド)鎖を持つことができる。しかしながら、pが1であり、qが1であり、Yがジイソシアネートの残基であることが、非常に好ましい。
XがOであることも好ましい。
式1の化合物は典型的に、トルエンなどの不活性溶媒中、50〜100℃の温度において、好ましくは酸触媒の存在下で、誘導されたイソシアネート価(derived isocyanate value)に達するまで単官能性ポリエーテルをポリイソシアネートと反応させることにより調製する。その後、必要な第二級アミン、例えばジエタノールアミンを加えたときに、温度を通常40〜60℃に低下させる。
R、R1、Zおよびmは、先に定義したとおりであり;
R4は、イソシアネート反応性有機ラジカルであり;
R5は、水素またはイソシアネート−反応性有機ラジカルであり;そして
nは0または1である]。
R4およびR5により表される有機ラジカルは、イソシアネート−反応性基、例えば、−OH、−SH、−COOH、−PO3H2および−NHR6を含有する有機ラジカルであり、ここにおいてR6は、水素または置換されていてもよいアルキルである。イソシアネート−反応性ラジカルの具体例としては、ヒドロキシアルキル、ヒドロキシアルコキシアルキル、ヒドロキシ(ポリアルキレンオキシ)アルキル、およびヒドロキシアルコキシカルボニルアルキルを記載することができる。
R、R1、Z、mおよびnは、先に定義したとおりであり;
R7は、水素、ハロゲン、またはC1−4アルキルを表し;
Qは、二価の電子吸引基であり;そして
Tは、置換基を持つかヘテロ原子を含有していてもよい二価の炭化水素ラジカルである]。
具体例は、Tego ChemieからのTegomer D 3403(pは約20である)である。
適切なジオールの例は、1,6−ヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール(CHDM)、1,2−ドデカンジオール、2−フェニル−1,2−プロパンジオール、1,4−ベンゼンジメタノール、1,4−ブタンジオール、およびネオペンチルグリコールである。ジオールは、ポリ(C2−4−アルキレングリコール)などのポリエーテルであることもできる。ポリアルキレングリコールは、エチレンオキシ、プロピレンオキシまたはブチレンオキシ反復基を、それらの混合物を含めて含有する、ランダムまたはブロック(コ)ポリマーであることができる。先に言及したように、ポリウレタン主鎖は、側鎖または末端鎖(存在する場合)より疎水性であることが好ましい。したがって、成分(d)中のエチレンオキシド反復単位を包含するコポリマーの場合、成分d中のエチレンオキシドの量が、コポリマーの40重量%以下であることが好ましく、より好ましくは20重量%以下、特に10重量%以下である。ポリアルキレングリコールがエチレンオキシド反復単位を含まないことが、とりわけ好ましい。
成分(f)の量は0であることが、非常に好ましい。
ポリウレタンポリマー/プレポリマーの調製は、触媒の存在下で実施してもよい。とりわけ好ましい触媒は、脂肪族酸のスズ錯体、例えばジブチルスズジラウレート(DBTDL)、および第三級アミンである。
ポリウレタンポリマーの調製にプレポリマーを用いる場合、連鎖延長剤および連鎖停止化合物の量は、ポリウレタンポリマーの分子量が制御されるように選ぶ。連鎖延長剤中のイソシアネート−反応性基の数がプレポリマー中のフリーなイソシアネート基の数とほぼ同等である場合、高分子量が好ましい。より低分子量のポリウレタンポリマーは、ポリウレタンプレポリマーとの反応において連鎖延長剤と連鎖停止剤の組合わせを用いることにより好ましい。
典型的には、練り顔料は、練り顔料の全重量に基づき10〜80重量%の粒子固体を含有する。
用語の解説
実施例では、以下の略語を用いる:
MeOPEG 750は、Aldrichからの数平均分子量が750のポリエチレングリコールモノメチルエーテルである。
PEG 1000は、約1000の分子量を有するポリエチレングリコールである。
DMPAは、ジメチロールプロピオン酸である。
IPDIは、イソホロンジイソシアネートである。
DBTDLは、ジブチルスズジラウレートである。
HDIは、ヘキサメチレンジイソシアネートである。
HMDIは、BayerからDesmodar Wとして入手可能なジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネートである。
TMPは、トリメチロールプロパンである。
MDAは、N−メチルジエタノールアミンである。
HHEEは、ヒドロキノンビス(2−ヒドロキシエチル)エーテルである。
EGSSIPAは、1,3−ベンゼンジカルボン酸−5−スルホ−1,3−ビス(2−ヒドロキシエチル)エステル、一ナトリウム塩である。
TMXDIは、テトラメチル−m−キシリデンジイソシアネートである。
ITC1081は、Albright and Wilsonから得られ、以下の平均構造を有する、ホスホン酸含有ジオールである。
実施例A
α,α−ジヒドロキシ官能性PEG
α,α−アミノヒドロキシ官能性ポリエーテル
Huntsman corp.からのJeffamine M2005(200.5部)、ヒドロキシエチルアクリレート(12.18部)およびブチル化ヒドロキシトルエン(0.022部)を、冷却器を取り付けた撹拌させている反応容器に加えて70℃に加熱し、その温度を6時間維持した。これは中間体7である。
Huntsman corp.からのJeffamine M2070(207部)、ヒドロキシエチルアクリレート(12.18部)およびブチル化ヒドロキシトルエン(0.022部)を、冷却器を取り付けた撹拌させている反応容器に加えて70℃に加熱し、その温度を6時間維持した。これは中間体8である。
実施例1−側部および末端の両方にポリエーテル鎖を有するPU
以下の化合物を、示した量において、窒素下で撹拌しつつ反応フラスコに入れた:
以下の化合物を、示した量において反応フラスコに加え、50℃の窒素下で撹拌した:
以下の化合物を、示した量において、窒素下、50℃の反応フラスコ中で撹拌した:
以下の化合物を、示した量において、窒素下、90℃の反応フラスコ中で撹拌した:
以下の化合物を、示した量において反応フラスコに入れ、50℃の窒素下で撹拌した:
以下の試薬を用いた。
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アンモニア水溶液(0.88S.G.)(2.27部)を水(97.73部)で希釈した。このアンモニア溶液を反応混合物に加えた。加熱を中断したが、撹拌を維持してポリマーを溶解/分散させると、49.7%の全固形分を有する透明な黄色液体が得られた。これは分散剤13である。
以下の試薬を用いた。
アンモニア水溶液(0.88S.G.)(2.8部)を水(97.2部)で希釈した。このアンモニア溶液を反応混合物に加えた。加熱を中断したが、撹拌を維持してポリマーを溶解/分散させると、51.1%の全固形分を有する透明な黄色液体が得られた。これは分散剤14である。
以下の試薬を用いた。
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アンモニア水溶液(0.88S.G.)(2.22部)を水(97.78部)で希釈した。このアンモニア溶液を反応混合物に加えた。加熱を中断したが、撹拌を維持してポリマーを溶解/分散させると、50.5%の全固形分を有する透明な黄色液体が得られた。これは分散剤23である。
以下の試薬を用いた。
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以下の試薬を、機械的撹拌機、水冷式冷却器、滴下漏斗および熱電対を取り付け、窒素雰囲気を含有する、乾燥したガラス製反応器に加えた。
高表面積カーボンブラック顔料であるRaven 5000を使用した。水性分散系を、22.2重量%または27重量%のいずれか一方の顔料添加量で調製した。分散剤添加量は、顔料の重量に基づき活性材料の約70重量%であった。
調製した分散系の粘度を、円錐およびプレート状の幾何構造を有するTA instruments社製レオメーターで、一定範囲の剪断速度にわたり測定した。粘度のデータを表2に示す。
2.75部の水性アクリルラテックスバインダー樹脂(Akzo NobelからのSetalux 6801 AQ-24)を、1部の分散系に手で撹拌しつつ加えた。撹拌しつつさらに5部のラテックスを加えて、塗料を形成させた。
これらを、上記アクリルコーティングと同様の方法で、6.9部の水性ポリウレタンバインダー樹脂(BayerからのBayhydrol VP LS 2952)および0.85部のメラミン−ホルムアルデヒド樹脂(melamine-folmaldohyde resin)(Dyno-CytecからのCymerl 325)の混合物を用いて調製した。塗料4〜45(それぞれ分散剤2〜45)について得られた光沢、ヘイズおよび漆黒度を、以下の表4に示す。
ピグメントレッド122(AveciaからのMonolite Rubine 3B)を、Blackleyミル(すなわち、縦型のサンドミルまたはメディアミル)で、2300rpm、または1秒あたり7メートルの先端速度で5時間にわたり、0.6〜0.8mmのジルコニアビーズを用いて微粉砕した。ビーズミル粉砕を、15重量%の顔料および4.5重量%の活性分散剤(すなわち、顔料に基づき30重量%の分散剤)の濃度において水中で行った。TEGO Foamex 810(消泡剤)の少量のアリコートを、必要に応じて加えた。水を用いて合計100%にした。
Claims (27)
- ポリウレタンポリマーの全重量に基づき35重量%〜90重量%のポリ(C2−4−アルキレンオキシド)を含むポリウレタンポリマーであって、該ポリ(C2−4−アルキレンオキシド)の60重量%以上がポリ(エチレンオキシド)であり、該ポリウレタンポリマーの全重量に基づき少なくとも5%のポリ(C2−4−アルキレンオキシド)が側鎖に組み込まれており、そして、該ポリウレタンポリマーが35〜45重量%のポリ(アルキレンオキシド)を含有するときに、ポリウレタン100gあたり10〜180ミリ当量の酸基を含有する、前記ポリウレタンポリマー。
- 請求項1に記載のポリマーであって、該ポリマーが45重量%以上のポリ(アルキレンオキシド)を含有するときに、ポリウレタンポリマー100gあたり10〜180ミリ当量の酸基を含む、前記ポリマー。
- 酸基がカルボン酸基である、請求項1または請求項2のいずれか一項に記載のポリウレタンポリマー。
- 請求項1または請求項2のいずれか一項に記載のポリマーであって、ポリ(C2−4−アルキレンオキシド)の量が該ポリマーの全重量に基づき50%以上かつ70%以下である、前記ポリマー。
- ポリウレタン主鎖の側部または末端に付着しているポリ(アルキレンオキシド)鎖の数平均分子量が350〜2500である、請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリマー。
- ポリウレタンポリマー100gあたり20ミリ当量以上かつ60ミリ当量以下の酸基を含有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載のポリウレタンポリマー。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載のポリウレタンポリマーであって、
a)2.0〜2.5の平均官能価を有する1種以上のポリイソシアネート;
b)少なくとも1本の(C2−4−アルキレンオキシド)鎖と、イソシアネートと反応する少なくとも2個の基とを有する1種以上の化合物、ここにおいて、該基は、該化合物の一端に位置しており、これによりポリ(C2−4−アルキレンオキシド)鎖は、ポリウレタンポリマー主鎖に関し側部に配置される;
c)所望により、少なくとも1個の酸基およびイソシアネートと反応する少なくとも2個の基を有する1種以上の化合物;
d)所望により、イソシアネートと反応する少なくとも2個の基を有し32〜3000の数平均分子量を有する1種以上の形成性化合物;
e)所望により、イソシアネート基と反応する1個の基を含有し連鎖停止剤として作用する1種以上の化合物;
f)所望により、単一のイソシアネート基を含有し連鎖停止剤として作用する1種以上の化合物、
を一緒に反応させることにより得ることができる、前記ポリウレタンポリマー。 - 成分(a)がジイソシアネートである、請求項7に記載のポリウレタン。
- Zがエチレンであり、R1が水素であり、Xが−O−であり、pおよびqが両方とも1である、請求項9に記載のポリウレタン。
- R2およびR3が両方ともヒドロキシエチルである、請求項9または請求項10のいずれか一項に記載のポリウレタン。
- nが0であり、Zが1,2−プロピレンであり、R4が2−ヒドロキシエチルであり、R5が水素である、請求項12に記載のポリウレタン。
- nが0であり、Zが1,2−プロピレンであり、R4およびR5が両方とも2−ヒドロキシエチルである、請求項12に記載のポリウレタン。
- 数平均分子量が2000以上かつ50000以下である、請求項1〜19のいずれか一項に記載のポリウレタンポリマー。
- 粒子固体、極性液体、および請求項1〜20のいずれか一項に記載のポリウレタンポリマーを含む、分散系。
- 粒子固体、極性液体、被膜形成性樹脂、および請求項1〜20のいずれか一項に記載のポリウレタンポリマーを含む、練り顔料。
- 粒子固体および請求項1〜20のいずれか一項に記載の分散剤を含む組成物。
- 粒子固体、極性液体、被膜形成性樹脂、および請求項1〜20のいずれか一項に記載のポリウレタンポリマーを含む、塗料またはインク。
- 極性液体が、最高60重量%の水溶性極性有機液体を含有していてもよい水である、請求項21、22および24に記載の分散系、練り顔料、塗料またはインク。
- 顔料、極性液体、および請求項1〜20のいずれか一項に記載のポリウレタンである分散剤を含む、インクジェット印刷用インク。
- 請求項26に記載のインクジェット印刷用インクを含有するカートリッジ。
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