JP2005510346A - オレフィンヒドロシアン化用のニッケル/リン配位子触媒の調製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
かかる金属には、Na、Li、K、Mg、Ca、Ba、Sr、Ti、V、Fe、Co、Cu、Zn、Cd、Al、Ga、In、Sn、Pb、およびThが含まれる。FeおよびZnがもっとも好ましい。還元性金属(以下「MET」)は好ましくは細分されている。表現「細分された」は、金属が20メッシュ未満の粒径のものであることを意味する。
R2およびR9は同じものであり、かつ、H、C1〜C12アルキル、およびC1〜C12アルコキシから選択され、
R3およびR8は同じものであり、かつ、H、C1〜C12アルキル、およびC1〜C12アルコキシから選択され、
R4およびR7は同じものであり、かつ、H、C1〜C12アルキル、およびC1〜C12アルコキシから選択され、
R5およびR6は同じものであり、かつ、H、C1〜C12アルキル、およびC1〜C12アルコキシから選択される;
XはO、S、またはCH(R18)であり、
R10およびR17は同じものであり、かつ、H、C1〜C12アルキル、およびC1〜C12アルコキシから選択され、
R11およびR16は同じものであり、かつ、H、C1〜C12アルキル、およびC1〜C12アルコキシから選択され、
R12およびR15は同じものであり、かつ、H、C1〜C12アルキル、およびC1〜C12アルコキシから選択され、
R13およびR14は同じものであり、かつ、H、C1〜C12アルキル、およびC1〜C12アルコキシから選択され、そして
R18はHまたはC1〜C12アルキルである;
R19およびR20は同じものであり、かつ、H、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ、およびCO2R21から選択され、
R21はC1〜C12アルキル、または非置換のもしくはC1〜C4アルキル基で置換されたC6〜C10アリールである。アリール基は好ましくはフェニルまたはナフチルである。
AはO、S、またはCH(R24)であり、
R22およびR23は同じものであり、かつ、HおよびCO2R25から選択され、
R24はHまたはC1〜C12アルキルであり、
R25はC1〜C12アルキルである;または
上の構造式において、C1〜C12アルキル、およびC1〜C12アルコキシ基は直鎖であっても分枝であってもよい。
機械撹拌機を備えた100mL反応容器に、一面の窒素雰囲気下に3−ペンテンニトリル(80mL、830ミリモル)、配位子V(18g、19ミリモル)、NiCl2(3.22g、24.8ミリモル)、および亜鉛粉(0.61g、9.3ミリモル)を装入した。反応混合物を100℃で3時間撹拌し、試料を分析のために30分ごとに抜き取った。2時間後に、NiCl2の触媒への70%転化が起こり、3時間後に、NiCl2の触媒への95%よりも大きい転化が起こった。
装入したNiCl2の量(1.61g、12.4ミリモル)がそれの半分であったことを除いて、実施例1のやり方で反応を行った。2時間後に、NiCl2の触媒への約37%転化が起こり、3時間後に、NiCl2の触媒への約60%転化が起こった。
機械撹拌機を備えた100mL反応容器に、一面の窒素雰囲気下にリサイクル触媒(100g、11重量%配位子Vを含有する)、NiCl2(1.21g、9.3ミリモル)、および亜鉛粉(0.61g、9.3ミリモル)を装入した。反応混合物を80℃で4時間撹拌し、試料を分析のために30分ごとに抜き取った。4時間後に、NiCl2の触媒への2%未満の転化が起こった。
装入したNiCl2の量(2.42g、18.6ミリモル)が実施例3の2倍であったことを除いて、実施例3のやり方で反応を行った。4時間後に、NiCl2の触媒への35%転化が起こった。
装入したNiCl2の量(4.84g、37.2ミリモル)が実施例3の4倍であったことを除いて、実施例3のやり方で反応を行った。4時間後に、NiCl2の触媒への75%転化が起こった。
装入したNiCl2の量(7.26g、56.0ミリモル)が実施例3の6倍であったことを除いて、実施例3のやり方で反応を行った。2時間後に、NiCl2の触媒への77%転化が起こり、4時間後に、NiCl2の触媒への83%転化が起こった。
機械撹拌機を備えた100mL反応容器に、一面の窒素雰囲気下にリサイクル触媒(100g、11重量%配位子Vを含有する)、NiCl2・2H2O(1.21g、7.3ミリモル)、および亜鉛粉(0.61g、9.3ミリモル)を装入した。反応混合物を25℃で4時間撹拌し、試料を分析のために30分ごとに抜き取った。4時間後に、NiCl2の触媒への約13%転化が起こった。
装入したNiCl2・2H2Oの量(2.42g、14.6ミリモル)が実施例7の2倍であったことを除いて、実施例7のやり方で反応を行った。4時間後に、NiCl2の触媒への27%転化が起こった。
装入したNiCl2・2H2Oの量(4.84g、29.2ミリモル)が実施例7の4倍であったことを除いて、実施例7のやり方で反応を行った。4時間後に、NiCl2の触媒への93%転化が起こった。
装入したNiCl2・2H2Oの量(7.26g、43.8ミリモル)が実施例7の6倍であったことを除いて、実施例7のやり方で反応を行った。30分後に、NiCl2の触媒への95%よりも大きい転化が起こった。
「リサイクル触媒」溶液(9グラムの30重量%配位子V)をNiCl2(0.11グラム)と亜鉛(0.10g)とで処理した。混合物を撹拌して約100℃に加熱した。2時間後の透明な液体試料の分析はNiCl2の54%転化率を示した。装入した亜鉛が0.20グラムおよび0.40グラムであったことを除いて、同様なやり方で行った反応は、それぞれ、54%および50%の転化率をもたらした。
24.008グラムの乾燥3−ペンテンニトリルに2.497グラムの配位子XXIVを溶解することによって配位子XXIVの溶液を調製した。この溶液のアリコート(13.0グラム)を無水NiCl2(1.22グラム)および亜鉛(0.102グラム)と混合した。混合物を撹拌して約80℃の温度で加熱した。2時間後に採取した透明な液体のみの試料の分析は56%転化率を示し、たったの0.20グラムのNiCl2が混合物に装入されたことを除いて、同様な反応で、たったの10%転化率が2時間後に見出された。
24.16グラムの乾燥3−ペンテンニトリルに3.03グラムの配位子XXIを溶解することによって配位子XXIの溶液を調製した。この溶液のアリコート(13.38グラム)を1.20グラムの無水NiCl2および0.10グラムの亜鉛と混合した。混合物を撹拌して約81℃の温度で加熱した。2時間後に採取した透明な液体のみの試料の分析は41%転化率を示した。たったの0.20グラムのNiCl2を混合物に装入したことを除いて、同様な反応で、たったの10%転化率が2時間後に見出された。
24.0グラムの乾燥3−ペンテンニトリルに2.59グラムの配位子XVIIIを溶解することによって配位子XVIIIの溶液を調製した。この溶液のアリコート(13.38グラム)を1.20グラムの無水NiCl2および0.10グラムの亜鉛と混合した。混合物を撹拌して約80℃の温度で加熱した。2時間後に採取した透明な液体のみの試料の分析は73%転化率を示した。たったの0.20グラムのNiCl2を混合物に装入したことを除いて、同様な反応で、たったの14%転化率が2時間後に見出された。
24.0グラムの乾燥3−ペンテンニトリルに2.85グラムの配位子XIXを溶解することによって配位子XIXの溶液を調製した。この溶液のアリコート(13.4グラム)を1.20グラムの無水NiCl2および0.10グラムの亜鉛と混合した。混合物を撹拌して約78℃の温度で加熱した。2時間後に採取した透明な液体のみの試料の分析は38%転化率を示した。たったの0.20グラムのNiCl2を混合物に装入したことを除いて、同様な反応で、たったの10%転化率が2時間後に見出された。
24.0グラムの乾燥3−ペンテンニトリルに2.67グラムの配位子XXを溶解することによって配位子XXの溶液を調製した。この溶液のアリコート(13.0グラム)を1.23グラムの無水NiCl2および0.10グラムの亜鉛と混合した。混合物を撹拌して約81℃の温度で加熱した。2時間後に採取した透明な液体のみの試料の分析は59%転化率を示した。たったの0.20グラムのNiCl2を混合物に装入したことを除いて、同様な反応で、たったの10%転化率が2時間後に見出された。
24.0グラムの乾燥3−ペンテンニトリルに2.68グラムの配位子XXVを溶解することによって配位子XXVの溶液を調製した。この溶液のアリコート(13.1グラム)を1.20グラムの無水NiCl2および0.10グラムの亜鉛と混合した。混合物を撹拌して約81℃の温度で加熱した。2時間後に採取した透明な液体のみの試料の分析は45%転化率を示した。鉄粉(0.43グラム)を亜鉛の代わりに混合物に装入したことを除いて、同様な反応で、34%転化率が2時間後に見出された。
24.0グラムの乾燥3−ペンテンニトリルに2.77グラムの配位子XXVIを溶解することによって配位子XXVIの溶液を調製した。この溶液のアリコート(12.6グラム)を1.20グラムの無水NiCl2および0.10グラムの亜鉛と混合した。混合物を撹拌して約80℃の温度で加熱した。2時間後に採取した透明な液体のみの試料の分析は37%転化率を示した。鉄粉(0.42グラム)を亜鉛の代わりに混合物に装入したことを除いて、同様な反応で、38%転化率が2時間後に見出された。
24.0グラムの乾燥3−ペンテンニトリルに3.03グラムの配位子Vを溶解することによって配位子Vの溶液を調製した。この溶液のアリコート(13.3グラム)を1.20グラムの無水NiCl2および0.44グラムの鉄と混合した。混合物を撹拌して約81℃の温度で加熱した。2時間後に採取した透明な液体のみの試料の分析は16%転化率を示した。たったの0.2グラムのNiCl2を混合物に装入したことを除いて、同様な反応で、たったの7%転化率が2時間後に見出された。
10gの塩化ニッケル六水和物を、100mL/分乾燥窒素の流れを備えた石英内張り管状炉中の清浄な石英ボートの中に薄く広げた。出口窒素流れを鉱油バブラーに通してフードへ排出した。次に試料を15分にわたって240℃へ加熱し、その温度に合計60分間保持した。次に試料を冷却してシールし、触媒調製実験前の集積および貯蔵用の窒素フラッシュされるグローブボックス中へ移した。該材料の小部分を10℃/分で400℃へ加熱することによる熱重量分析(TGA)によって含水率について分析した。おおよそ200℃での減量は試料中の水の量目を提供した。
塩化ニッケルを窒素中で350℃に30分間さらに加熱したことを除いて、実施例19の手順を繰り返した。回収した試料は0.05重量パーセント未満の水、13m2/gのBET表面積および22nmの推定結晶子サイズを有した。実施例1のそれと同様な触媒調製に使用した時、この材料は36%転化率をもたらした。
塩化ニッケルを窒素中で500℃に30分間さらに加熱したことを除いて、実施例19の手順を繰り返した。回収した試料は0.05重量パーセント未満の水、2m2/gのBET表面積および44nmの推定結晶子サイズを有した。実施例1のそれと同様な触媒調製に使用した時、この材料は1%転化率をもたらした。
10.9重量パーセントH2Oを含有する9.1kgのNiCl2水和物を回転真空乾燥機中へ供給した。20kgのNiCl2六水和物を乾燥機に加え、34.7重量パーセントH2Oを含有するのに相当するNiCl2装入という結果になった。乾燥機中の圧力を100トル(690kPa)に下げ、乾燥機中の温度を5時間にわたって100℃へ徐々に上げた。表現「乾燥機中の温度」はバルク内容物の温度を意味する。真空乾燥機は、測定されたバルク温度よりも20℃以下高い温度の熱油供給で間接的に加熱した。TGA試験は、乾燥機内容物が二水和物状態に同等の21.5重量パーセントH2Oの残留水分に脱水されたことを確認した。次に乾燥機中の温度を4時間にわたって200℃へ上げ、続いて2時間にわたって240℃へ上げた。TGA試験は、残留水分が0.1重量パーセント未満のH2Oに低下したことを示した。それは、24m2/gのBET表面積を有し、17nmの推定結晶子サイズを有した。おおよそ17kgの無水NiCl2生成物を回収した。実施例1のそれと同様な触媒調製に使用した時、この材料は79%転化率をもたらした。
おおよそ29重量パーセントNiCl2を含有する水溶液を、33.5kg/時の平均質量流量で噴霧乾燥機中へポンプ送液した。濾過した周囲空気を400℃に間接的に加熱し、327kg/時の平均質量流量で同時に注入した。これらの条件下では、噴霧乾燥機を出る空気の平均出口温度は135℃であった。4時間試験の間に、約22重量パーセント水を含有する50kgのNiCl2二水和物を製造した。
この実施例22は、噴霧乾燥機生成物が連続的に熱処理機に供給されてもよいこと、および熱処理機中の低圧が満足のいく結果を得るのに必要ではないことを示す。
Claims (20)
- 二座ホスファイト、二座ホスフィナイト、および二座ホスフィンよりなる群から選択された少なくとも1種の二座リン含有配位子を、ニトリル溶媒とニッケルよりも陽性である還元性金属との存在下で、塩化ニッケルと接触させる工程を含み、前記塩化ニッケルは前記還元性金属に関してモル過剰であることを特徴とするヒドロシアン化触媒の調製方法。
- 前記還元性金属がNa、Li、K、Mg、Ca、Ba、Sr、Ti、V、Fe、Co、Cu、Zn、Cd、Al、Ga、In、およびSnよりなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記ヒドロシアン化触媒から未反応塩化ニッケルを分離する工程をさらに含むことを特徴とする請求項2に記載の方法。
- 前記還元性金属がZnまたはFeであることを特徴とする請求項2に記載の方法。
- 前記触媒調製が30〜100℃の温度で、および5〜50psia(34〜340kPa)の圧力で実施されることを特徴とする請求項4に記載の方法。
- 前記触媒調製が50〜90℃の温度で実施されることを特徴とする請求項5に記載の方法。
- 塩化ニッケル対還元性金属のモル比が1.1:1〜50:1であることを特徴とする請求項6に記載の方法。
- 塩化ニッケル対還元性金属の前記モル比が2:1〜25:1であることを特徴とする請求項7に記載の方法。
- 前記二座リン含有配位子が式
R1は、非置換または1個もしくは複数個のC1〜C12アルキルもしくはC1〜C12アルコキシ基で置換されたフェニル、非置換または1個もしくは複数個のC1〜C12アルキルもしくはC1〜C12アルコキシ基で置換されたナフチルであり、
ZおよびZ1は、式I、II、IIIおよびIVを有する基よりなる群から独立して選択される:
R2およびR9は同じものであり、かつ、H、C1〜C12アルキル、およびC1〜C12アルコキシから選択され、
R3およびR8は同じものであり、かつ、H、C1〜C12アルキル、およびC1〜C12アルコキシから選択され、
R4およびR7は同じものであり、かつ、H、C1〜C12アルキル、およびC1〜C12アルコキシから選択され、
R5およびR6は同じものであり、かつ、H、C1〜C12アルキル、およびC1〜C12アルコキシから選択される;
XはO、S、またはCH(R18)であり、
R10およびR17は同じものであり、かつ、H、C1〜C12アルキル、およびC1〜C12アルコキシから選択され、
R11およびR16は同じものであり、かつ、H、C1〜C12アルキル、およびC1〜C12アルコキシから選択され、
R12およびR15は同じものであり、かつ、H、C1〜C12アルキル、およびC1〜C12アルコキシから選択され、
R13およびR14は同じものであり、かつ、H、C1〜C12アルキル、およびC1〜C12アルコキシから選択され、そして
R18はHまたはC1〜C12アルキルである;
R19およびR20は同じものであり、かつ、HおよびCO2R21から選択され、
R21はC1〜C12アルキル、または非置換もしくはC1〜C4アルキル基で置換されたC6〜C10アリールである;
AはO、S、またはCH(R24)であり、
R22およびR23は同じものであり、かつ、HおよびCO2R25から選択され、
R24はHまたはC1〜C12アルキルであり、
R25はC1〜C12アルキルである;または)
の化合物であることを特徴とする請求項8に記載の方法。 - 前記塩化ニッケルが請求項3に従って調製されたヒドロシアン化触媒から分離された未反応塩化ニッケルであることを特徴とする請求項9に記載の方法。
- 前記塩化ニッケルが無水であることを特徴とする請求項9に記載の方法。
- 前記無水塩化ニッケルが水和塩化ニッケルを約200〜約240℃の温度で12時間未満にわたって処理する工程を含む方法によって製造されることを特徴とする請求項11に記載の方法。
- 前記水和塩化ニッケルがNiCl2・6H2OまたはNiCl2・2H2Oであることを特徴とする請求項12に記載の方法。
- 前記無水塩化ニッケルが
(a)約120〜約150℃の出口温度で塩化ニッケルの水溶液を噴霧乾燥する工程と、
(b)工程(a)の前記生成物を約200〜約240℃の温度で12時間未満にわたって熱乾燥する工程と
を含む方法によって製造されることを特徴とする請求項11に記載の方法。 - 前記噴霧乾燥出口温度が1〜45秒の熱暴露の平均滞留時間で約130〜約135℃であることを特徴とする請求項14に記載の方法。
- 前記還元性金属が20メッシュ以下の粒径を有することを特徴とする請求項15に記載の方法。
- 水和塩化ニッケルを約200〜約240℃で12時間未満にわたって処理する工程を含むことを特徴とする無水塩化ニッケルの製造方法。
- 前記水和塩化ニッケルがNiCl2・6H2OまたはNiCl2・2H2Oであることを特徴とする請求項17に記載の方法。
- (a)塩化ニッケルの水溶液を約120〜約150℃の出口温度で噴霧乾燥する工程と、
(b)工程(a)の前記生成物を約200〜約240℃の温度で12時間未満にわたって熱乾燥する工程と
を含むことを特徴とする請求項17に記載の方法。 - 前記噴霧乾燥出口温度が、1〜45秒の全暴露時間で、約130〜約135℃であることを特徴とする請求項19に記載の方法。
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