JP2005330403A - エネルギー線硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート(I)と、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート型の3量体(II)と、2−ヒドロキシプロピルアクリレート(III)と、ペンタエリスリトールトリアクリレート(IV)とを一括して仕込んで反応させる。仕込みモル比は、水酸基/イソシアネート基(−OH/−NCO)=1.0〜1.5、ジイソシアネート(I)/イソシアヌレート型3量体(II)=2.0〜4.0、アクリレート(III)/トリアクリレート(IV)=0.25〜1.0とする。
【化1】
Description
本発明のエネルギー線硬化性樹脂組成物は、溶剤を添加しない状態での粘度が低く、E型回転粘度計による40℃での粘度が、好ましくは20Pa・s以下、より好ましくは10Pa・s以下である。そのため、容易に良好なコーティングを行うことができる。
フラスコに、ヘキサメチレンジイソシアネート117.6g(0.7モル)と、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレートタイプの3量体151.2g(0.3モル)と、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.55gと、2−ヒドロキシプロピルアクリレート128.7g(0.99モル)と、ペンタエリスリトールトリアクリレート693g(1.54モル)とを仕込み、70〜80℃の条件にて残存イソシアネート濃度が0.1%以下になるまで反応させ、ウレタンアクリレートAを得た。
フラスコにヘキサメチレンジイソシアネート168g(1モル)、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.58g、ペンタエリスリトールトリアクリレート990g(2.2モル)を仕込み、合成例1と同様にして反応させ、ウレタンアクリレートBを得た。
ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレートタイプ3量体504g(1モル)、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.47g、2−ヒドロキシプロピルアクリレート429g(3.3モル)を仕込み、合成例1と同様にして反応させ、ウレタンアクリレートCを得た。
上記合成例および比較合成例で得られたウレタンアクリレートについて、以下の要領で物性を測定した。結果を表2に示す。
・鉛筆硬度:JIS K 5400に準拠して測定を行った。傷のつかない硬度を求めた。
Claims (4)
- 脂肪族ジイソシアネートと、
脂肪族ジイソシアネートを3量化して得られるイソシアヌレート型のトリイソシアネートと、
分子中に1個の水酸基及び1個の(メタ)アクリレート基を有する第1の(メタ)アクリレートと、
分子中に1個の水酸基及び3個の(メタ)アクリレート基を有する第2の(メタ)アクリレートと
から生成されるウレタンアクリレートからなり、この際の各反応成分のモル比が下記(1)〜(3)式で示す範囲内であることを特徴とするエネルギー線硬化性樹脂組成物。
水酸基/イソシアネート基(−OH/−NCO)=1.0〜1.5 (1)
脂肪族ジイソシアネート/イソシアヌレート型トリイソシアネート=2.0〜4.0
(2)
第1の(メタ)アクリレート/第2の(メタ)アクリレート=0.25〜1.0 (3) - 請求項1に記載のエネルギー線硬化性樹脂組成物からなり、溶剤を添加しない状態での粘度(E型回転粘度計、40℃)が20Pa・s以下であるハードコート用のコーティング剤。
- 請求項1または2に記載のエネルギー線硬化性樹脂組成物の硬化により得られる鉛筆硬度5H以上の硬化物。
- 脂肪族ジイソシアネートと、
脂肪族ジイソシアネートを3量化して得られるイソシアヌレート型のトリイソシアネートと、
分子中に1個の水酸基及び1個の(メタ)アクリレート基を有し、該水酸基が2級水酸基である第1の(メタ)アクリレートと、
分子中に1個の水酸基及び3個の(メタ)アクリレート基を有し、該水酸基が1級水酸基である第2の(メタ)アクリレートとを、モル比が下記(1)〜(3)式の範囲内となるようにして一括して仕込み、撹拌混合し加熱することでウレタンアクリレートを生成することを特徴とするエネルギー線硬化性樹脂組成物の製造方法。
水酸基/イソシアネート基(−OH/−NCO)=1.0〜1.5 (1)
脂肪族ジイソシアネート/イソシアヌレート型トリイソシアネート=2.0〜4.0
(2)
第1の(メタ)アクリレート/第2の(メタ)アクリレート=0.25〜1.0 (3)
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JP2008248069A (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Sanyo Chem Ind Ltd | 活性エネルギー線硬化性ハードコート用樹脂組成物 |
JP2009015962A (ja) * | 2007-07-04 | 2009-01-22 | Fujifilm Corp | 磁気記録媒体及び磁気記録媒体の製造方法 |
WO2009087752A1 (ja) * | 2008-01-07 | 2009-07-16 | Soken Chemical & Engineering Co., Ltd. | ハードコート層形成用樹脂組成物 |
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Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006041089A1 (ja) * | 2004-10-15 | 2006-04-20 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物およびシート状光学物品 |
US7786184B2 (en) | 2004-10-15 | 2010-08-31 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Active energy ray curable resin composition and sheet-like optical article |
JP4783296B2 (ja) * | 2004-10-15 | 2011-09-28 | 三菱レイヨン株式会社 | 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物およびシート状光学物品 |
JP2008248069A (ja) * | 2007-03-30 | 2008-10-16 | Sanyo Chem Ind Ltd | 活性エネルギー線硬化性ハードコート用樹脂組成物 |
JP2009015962A (ja) * | 2007-07-04 | 2009-01-22 | Fujifilm Corp | 磁気記録媒体及び磁気記録媒体の製造方法 |
WO2009087752A1 (ja) * | 2008-01-07 | 2009-07-16 | Soken Chemical & Engineering Co., Ltd. | ハードコート層形成用樹脂組成物 |
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