JP2005290242A - 耐候性に優れた硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
薄層部及び厚層部において耐候性の向上した硬化性組成物を提供する。
【解決手段】
(A)架橋性シリル基を分子鎖末端に有する(メタ)アクリル系重合体、(B)トリアジン骨格を有する紫外線吸収剤、及び(C)ヒンダードアミン系光安定剤を含有するようにした。前記重合体(A)が、リビングラジカル重合法で製造された(メタ)アクリル系重合体であることが好ましい。(D)水と反応してアミン化合物を生成する化合物をさらに添加することが好適である。
【選択図】 なし
Description
(A)架橋性シリル基含有有機重合体
(B)トリアジン骨格を有する紫外線吸収剤
(C)ヒンダードアミン系光安定剤
電熱式ヒーターを備えた容量1000mlの加圧式撹拌槽型反応器を、温度を200℃に保った。次いで、反応器の圧力を一定に保ちながら、アクリル酸エステル単量体としてアクリル酸ブチルを84部、加水分解性シリル基含有単量体としてγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン16部、重合開始剤としてジターシャリーブチルパーオキサイドを1部からなる単量体混合物を、一定の供給速度(80g/分、滞留時間:12分)で原料タンクから反応器に連続供給を開始し、単量体混合物の供給量に相当する反応液を出口から連続的に抜き出した。
表1に示した配合物質及び配合量(g)にて合成を行った。加熱装置及びエステル管付き攪拌容器に、加熱溶解した第1級アミンを入れた後、攪拌しながらカルボニル化合物を加えた。この中に更にトルエンを加えたのち加温して110〜150℃で3時間攪拌を続けて、エステル管により水を脱水した。次いで減圧して、過剰のカルボニル化合物及びトルエンを除去して、ケチミン化合物を得た。
*1:ステアリルアミン(花王(株)製、ファーミン80、アミン価207)
*2:メチルイソブチルケトン(4−メチル−2−ペンタノン、分子量:100.2)
表2に示すように、成分(A)架橋性シリル基含有有機重合体として、変性シリコーンポリマーSA100S(鐘淵化学工業(株)製)、成分(B)トリアジン系紫外線吸収剤として1577FF(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製)、成分(C)光安定剤としてCHIMASSORB119FL(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製)、可塑剤、充填材及び脱水処理剤をそれぞれ所定量ずつ仕込み、加熱減圧混合撹拌を110℃にて2時間行い、配合物質の脱水を行った。さらに、成分(D)として合成例2で得られたケチミン化合物、硬化触媒としてジブチル錫ジアセチルアセトナート、及びシランカップリング剤としてアミノシラン化合物を所定量ずつ添加し、撹拌配合して硬化性組成物を調製した。
*3:リビングラジカル重合法で合成された架橋性シリル基含有アクリル系重合体(商品名;SA100S、鐘淵化学工業(株)製)
*4:合成例1で得られた架橋性シリル基含有アクリル系重合体1
*5:架橋性シリル基含有アクリル変性ポリオキシアルキレン重合体(商品名;S911、鐘淵化学工業(株)製)
*6:架橋性シリル基含有ポリオキシアルキレン重合体(商品名;S203、鐘淵化学工業(株)製)
*7:トリアジン系紫外線吸収剤(商品名;1577FF、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製)
*8:ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤(商品名;LA36、旭電化(株)製)
*9:トリアジン骨格を有するヒンダードアミン系化合物(商品名;CHIMASSORB119FL、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製)
*10:トリアジン骨格を有するヒンダードアミン系化合物(商品名;CHIMASSORB2020FDL、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製)
*11:トリアジン骨格を有するヒンダードアミン系化合物(商品名;CHIMASSORB944FD、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製)
*12:トリアジン骨格を有さないヒンダードアミン系化合物(−NCH3基含有、商品名;LA62、旭電化(株)製)
*13:トリアジン骨格を有さないヒンダードアミン系化合物(−NOR基含有、商品名;チヌビン123、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製)
*14:合成例2で得られたケチミン化合物
*15:酸化防止剤(商品名;AO−20、旭電化(株)製)
*16:アクリル系重合体(商品名;UP1000、東亞合成(株)製)
*17:炭酸カルシウム(商品名;CCR、白石工業(株)製)
*18:水分吸収剤(商品名;KBM1003、信越化学工業(株)製)
*19:アミノシラン化合物(商品名;KBM603、信越化学工業(株)製)
*20:ジブチル錫ジアセチルアセトナート(商品名;ネオスタンU220、日東化成(株)製)
表2に示すように、成分(A)架橋性シリル基含有有機重合体として、変性シリコーンポリマーSA100S(鐘淵化学工業(株)製)50重量部と変成シリコーンポリマーS203(鐘淵化学工業(株)製)50重量部を配合した以外は実施例1と同様の方法により硬化性組成物を調製した。
表2に示すように、成分(D)ケチミン化合物を配合しなかった以外は実施例1と同様の方法により硬化性組成物を調製した。
表2に示すように、成分(C)光安定剤としてCHIMASSORB119FLの代わりにLA62(旭電化(株)製)を配合した以外は実施例3と同様の方法により硬化性組成物を調製した。
表2に示すように、成分(C)光安定剤としてCHIMASSORB119FLの代わりにCHIMASSORB2020FDL(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製)を配合した以外は実施例3と同様の方法により硬化性組成物を調製した。
表2に示すように、成分(C)光安定剤としてCHIMASSORB119FLの代わりにCHIMASSORB944FD(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製)を配合した以外は実施例3と同様の方法により硬化性組成物を調製した。
表2に示すように、成分(C)光安定剤としてCHIMASSORB119FL及びLA62を配合した以外は実施例3と同様の方法により硬化性組成物を調製した。
表2に示すように、成分(C)光安定剤としてCHIMASSORB119FLの代わりにチヌビン123(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製)を配合した以外は実施例3と同様の方法により硬化性組成物を調製した。
表2に示すように、酸化防止剤としてAO−20(旭電化(株)製)を配合した以外は実施例8と同様の方法により硬化性組成物を調製した。
表2に示すように、成分(A)架橋性シリル基含有有機重合体として、変性シリコーンポリマーSA100S(鐘淵化学工業(株)製)の代わりに合成例1で得られた架橋性シリル基含有アクリル重合体1を配合した以外は実施例3と同様の方法により硬化性組成物を調製した。
表2に示すように、成分(A)架橋性シリル基含有有機重合体として、変性シリコーンポリマーSA100S(鐘淵化学工業(株)製)の代わりに変性シリコーンポリマーS911(鐘淵化学工業(株)製)を配合した以外は実施例3と同様の方法により硬化性組成物を調製した。
表2に示すように、成分(A)架橋性シリル基含有有機重合体として、変性シリコーンポリマーSA100S(鐘淵化学工業(株)製)の代わりに変性シリコーンポリマーS203(鐘淵化学工業(株)製)を配合した以外は実施例3と同様の方法により硬化性組成物を調製した。
表2に示すように、紫外線吸収剤としてチヌビン1577FFの代わりにLA36(旭電化(株)製)を配合した以外は実施例4と同様の方法により硬化性組成物を調製した。
表2に示すように、成分(A)架橋性シリル基含有有機重合体として、変性シリコーンポリマーSA100S(鐘淵化学工業(株)製)の代わりに合成例1で得られた架橋性シリル基含有アクリル重合体1を配合した以外は比較例1と同様の方法により硬化性組成物を調製した。
表2に示すように、成分(A)架橋性シリル基含有有機重合体として、変性シリコーンポリマーSA100S(鐘淵化学工業(株)製)の代わりに変性シリコーンポリマーS911(鐘淵化学工業(株)製)を配合した以外は比較例1と同様の方法により硬化性組成物を調製した。
表2に示すように、成分(A)架橋性シリル基含有有機重合体として、変性シリコーンポリマーSA100S(鐘淵化学工業(株)製)の代わりに変性シリコーンポリマーS203(鐘淵化学工業(株)製)を配合した以外は比較例1と同様の方法により硬化性組成物を調製した。
上記硬化性組成物を厚さ5mmのシートに成形し、23℃7日間、引き続き30℃7日間の養生を行い硬化物シートの厚層部を得た。また、厚さ0.2mmのシートの金属スペーサーを用いて蒸気硬化性組成物を厚さ0.2mmのシートに形成し、23℃7日間、引き続き30℃7日間の養生を行い硬化物シートの薄層部を得た。得られたこの厚層部と薄層部をダイプラ・メタルウェザー(ダイプラ・ウィンテス(株)製、型式KU−R4−A)に照射し経時で表面劣化を目視にて観察した。
薄層部は完全白化までの時間について評価した。
×:200時間未満、△:200時間以上500時間未満、○:500時間以上1000時間未満、◎:1000時間以上。
厚層部はクラック発生までの時間について評価した。
×:500時間未満、△:500時間以上800時間未満、○:800時間以上1200時間未満、◎:1200時間以上。
上記硬化性組成物を厚さ10mmのシートに成形し、南面45度で屋外暴露を6ヶ月行い、表面汚染の有無を目視にて調べた。汚染がひどい場合を×、汚染のほとんどない場合を○、汚染の全くない場合を◎として評価した。
Claims (7)
- (A)架橋性シリル基を分子鎖末端に有する(メタ)アクリル系重合体、
(B)トリアジン骨格を有する紫外線吸収剤、及び
(C)ヒンダードアミン系光安定剤を含有することを特徴とする耐候性に優れた硬化性組成物。 - 前記重合体(A)が、リビングラジカル重合法で製造された(メタ)アクリル系重合体であることを特徴とする請求項1記載の硬化性組成物。
- 前記重合体(A)が、原子移動ラジカル重合法で製造された(メタ)アクリル系重合体であることを特徴とする請求項1又は2記載の硬化性組成物。
- 前記重合体(A)が、架橋性シリル基を分子鎖末端に有する(メタ)アクリル系重合体と架橋性シリル基含有ポリオキシアルキレン系重合体との混合物であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項記載の硬化性組成物。
- (D)水と反応してアミン化合物を生成する化合物をさらに添加することを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項記載の硬化性組成物。
- 前記成分(C)ヒンダードアミン系光安定剤がトリアジン骨格を有するヒンダードアミン系化合物又はトリアジン骨格を有さないヒンダードアミン系化合物であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項記載の硬化性組成物。
- 前記成分(C)ヒンダードアミン系光安定剤がトリアジン骨格を有するヒンダードアミン系化合物とトリアジン骨格を有さないヒンダードアミン系化合物の混合物であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項記載の硬化性組成物。
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