JP2005289962A - シアノピラジンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】低いアンモニアモル比で高収率および選択性を確実とし、副産物の形成を回避できる2−シアノピラジンの製造方法の提供。
【解決手段】 2−メチルピラジンをアンモキシデーションすることによって2−シアノピラジンを製造する方法において、アルミナ上に設けたモリブデン、クロムおよびアンチモンの金属酸化物で構成される活性成分を含む触媒を用いる。
【選択図】 なし
【解決手段】 2−メチルピラジンをアンモキシデーションすることによって2−シアノピラジンを製造する方法において、アルミナ上に設けたモリブデン、クロムおよびアンチモンの金属酸化物で構成される活性成分を含む触媒を用いる。
【選択図】 なし
Description
本発明は、アルミナ上に設けたモリブデン、クロムおよびアンチモンの金属酸化物からなる活性成分を含む改良触媒を用いて、2−メチルピラジンをアンモキシデーションすることによって2−シアノピラジンを製造するための方法に関する。
2−シアノピラジンおよびそれらの誘導体は、それらがいくつかの貴重な薬剤中間体および抗結節薬物のための出発物質を形成するので、非常に重要性を増している。
アルキルピラジンのようなアルキル置換複素環芳香族化合物のアンモキシデーションを触媒させるため、バナジウム酸化物を含む数種の触媒が使用されてきた。しかし、従来の触媒は非常に強い触媒活性を有しており、それが故にアルキルピラジンのアンモキシデーションには不適切となっている。従来の触媒の強い触媒活性の結果として、複素環芳香環の脱アルキル化または切断が起こり、それによって、所望のニトリルの収率と選択性が低くなっている。
したがって、所望のニトリルの良好な収率および選択性を付与する、アルキル置換ピラジン化合物のアンモキシデーション用触媒を開発することが必須である。
2−メチルピラジンおよびそれらの誘導体を触媒によりアンモキシデーションしそれらの対応するニトリルにするいくつかのプロセスが、公知技術で報告されている。
特許文献1は、アルキル化ピラジンの対応するニトリルへのアンモキシデーション用にモリブデン−セリア酸化物基剤の触媒を開示している。変換および収率は、温度400℃において30〜40%であり、2,5−ジメチルピラジン:アンモニア:空気および蒸気のモル比は#1:20:10:5と報告された。低変換、収率および高いアンモニアモル比によりこのプロセスは、工業的製造という観点からは、魅力的でなくかつ不適切である。
特許文献2は、シアノピラジン製造のため2−メチルピラジンをモリブデン−リン酸化物状でアンモキシデーションすることを開示している。このプロセスにおいてはピラジンアミドおよびその他のような形成された副産物の量が多かった。それは、このプロセスの主な欠点である。
特許文献3は、複素環芳香族ニトリル類製造用バナジウム−リン酸化物基剤の触媒を開示している。上記触媒上での2−シアノピラジンの製造は、2−メチルピラジン:アンモニア:空気および蒸気についてモル比1:25:15:2であった。高モル比のアンモニアにより、このプロセスは魅力的でなくかつ不適切である。
特許文献4は、上記触媒で2−メチルピラジンから2−シアノピラジンを製造するためのモリブデン−バナジウム酸化物触媒を開示しており、使用したモル比は、2−メチルピラジン:アンモニア:空気:温度350〜400℃の水について1:15〜20:20〜25:20であり、それぞれ、得られた収率および選択性は60〜70%であり、変換は93〜98%であった。高いアンモニアモル比により、このプロセスは魅力的でなくかつ不適切である。
特許文献5は、バナジウム、アンチモンおよび微粉末アルミナと混合したウランまたはクロム酸化物を含む触媒でのアルキル複素環芳香族化合物のアンモキシデーションを開示している。触媒は、800℃の焼成温度を必要としており、この触媒調製プロセスを魅力的でないものとしている。この特許文献はまた、アルキル置換複素環芳香族化合物1モル当たり約90モル%という非常に高い空気モル比を推奨している。これはまた、その結果極めて高い凝縮不可気体状排出物をもたらすことになるので、もうひとつの欠点である。
したがって、低いアンモニアモル比で高収率および選択性を確実とし、ピラジン、ピラジンアミドおよびピラジンモノカルボン酸のような副産物の製造時形成を回避することのできる、2−メチルピラジンのアンモキシデーションによって2−シアノピラジンを製造するための改良された方法の開発が要求されている。
ここに開示した発明は、改良された触媒を用いて2−メチルピラジンのアンモキシデーションにより2−シアノピラジンを製造するより優れた方法を示すものであり、その結果、高い収率と選択性が得られ、また、副産物形成を防ぐ。
本発明の主たる特徴は、2−シアノピラジンのより優れた収率と選択性を達成するために、改良触媒上で2−メチルピラジンをアンモニアおよび酸素源と反応させることを含む2−シアノピラジン製造のための改良された方法の案出にある。
本発明は、1態様において、蒸気相においてアンモニアおよび空気と2−メチルピラジンを反応させることによって2−シアノピラジンを製造する方法を提供し、ここで、アンモニアに対する2−メチルピラジンのモル比は1:1乃至10、好適には1:2乃至8、最も好適には1:2乃至5の範囲にあり、空気に対する2−メチルピラジンのモル比は、1:10乃至80、好適には1:20乃至70および最も好適には1:20乃至60の範囲である。
本発明は、別の態様において、2−メチルピラジンをアンモニアおよび酸素と反応させることによって2−シアノピラジンを製造する方法を提供し、ここで、酸素源は、空気を含む。
本発明は、さらに別の態様において、触媒存在下でアンモニアおよび酸素源を接触させることを含む、2−メチルピラジンから2−シアノピラジンを製造するための方法を提供し、ここで、前記触媒は、アルミナ上に設けたモリブデン、クロムおよびアンチモンの金属酸化物から構成される活性成分を含む。
さらに本発明は、別の態様において、触媒存在下でアンモニアおよび酸素源を接触させることを含む、2−メチルピラジンから2−シアノピラジンを製造するための方法を提供し、ここで、前記金属混合酸化物の活性成分が、触媒支持体上に繰り返し塗布され、かつ、前記触媒支持体に活性物質が10〜20%の範囲で設けられる。
本発明は、さらに別の態様において、モリブデン、クロムおよびアンチモンの金属酸化物から構成される改良触媒を含む、2−メチルピラジンから2−シアノピラジンを製造するための方法を提供し、ここで、モリブデン:アンチモン:クロムのモル比が1〜9:0〜8:1〜18の範囲にあり前記活性成分がアルミナ上に支持されている。
さらに本発明は、別の態様において、改良触媒を用いて2−メチルピラジンのアンモキシデーションにより2−シアノピラジンを製造する方法を提供し、ここで、触媒支持物質が、10sq.m/g未満の表面積を有するアルファアルミナを含む。
さらに本発明は、ある態様において、改良触媒を用いて2−メチルピラジンをアンモニアおよび空気と反応させることを含む2−メチルピラジンから2−シアノピラジンを製造する方法を提供し、ここで、前記触媒が、固定触媒床の形態で提供されかつ床温度が380〜450℃の範囲にある。
さらに本発明は、1態様において、改良触媒を用いて2−メチルピラジンのアンモキシデーションにより2−シアノピラジンを製造する方法を提供し、ここで、前記触媒は、弱有機酸の水溶液を調製することと、前記溶液に対してモリブデン源を添加しこれを60〜90℃まで加熱し完全に混合することと、次いで生成した溶液にクロム酸化物およびアンチモン酸化物を添加し再び前記溶液を加熱混合しスラリーを得ることと、所要の形状と大きさの触媒支持物質を最終塗布物体が得られるまで添加することと、この物体を乾燥させかつ乾燥物体を温度範囲500〜550℃で焼成させることとを含むプロセスによって調製される。
さらに別の好適な態様において、改良触媒を製造する方法が提供され、ここで、前記モリブデン溶液に対する前記弱有機酸のモル比が重量比で1:1乃至4の範囲にある。
さらに別の態様において、改良触媒を製造する方法が提供され、ここで、前記モリブデン源がモリブデン酸アンモニウムから選択され、前記アンチモン源が五酸化アンチモンから選択されかつクロム源が三酸化クロムからそれぞれ選択される。
本発明の好適な形態は、蒸気相においてアンモニアおよび空気と2−メチルピラジンを改良触媒を用いて反応させることによって2−シアノピラジンを製造する方法である。この方法は、低モル比のアンモニアを含み、副産物の形成を回避している。
徹底的に研究し分析した後、2−メチルピラジンのアンモキシデーションによる2−シアノピリジンの調製において、前記反応条件をより穏やかなものとすることができかつ活性金属酸化物およびそれらの組成、すなわち活性金属酸化物のモル比を注意して選択し本発明の触媒を使用すると、得られた選択性を2−シアノピラジンに対して高くできることを見出した。本発明の触媒は、モリブデン、クロムおよびアンチモンの活性金属酸化物を含む。本発明の触媒はまた、熱および還元に対して良好な耐性を有しており、操作上安全である。
空気とアンモニアのモル比を使用しかつここで開示するモリブデン、クロムおよびアンチモン酸化物を2−メチルピラジンのアンモキシデーションによる2−シアノピラジンの調製における触媒として使用すると、異常な反応条件が抑制され良好な収率と選択性で2−シアノピラジンが得られる。本発明の触媒は、また、熱と還元に対して良好な耐性を有しており操作上安全である。
ここで開示する2−シアノピラジンの製造方法は、アンモニアと空気を350乃至450℃の温度に維持した触媒床に接触させることを含む。2−メチルピラジンは好適には、前記触媒床に接触する際蒸気の形態である。
アンモニアに対する2−メチルピラジンのモル比は、1:1〜10、好適には1:2〜8、最も好適には1:2〜5の範囲である。空気に対する2−メチルピラジンのモル比は、1:20〜80、好適には1:20〜70、最も好適には1:20〜60の範囲である。
ここで開示する改良触媒は、ピラジン、ピラジンアミドおよびピラジンモノカルボン酸のような副産物の形成を防止する。
本発明の触媒には、モリブデン:アンチモン:クロム酸化物を含み、それらのモル比は1〜9:0〜8:1〜18であり、触媒支持物質は表面積10sq.m/g未満のアルミナを含む。
活性成分を触媒支持体に繰り返し塗布することで所望の装填率(形成率)が得られる。活性物質は触媒支持体へ、好適には、10〜20%の範囲で設けられるべきである。
好適な態様をさらに下記の実施例で示す。
触媒調製方法
シュウ酸35gを、機械スターラー付きステンレススチール容器内のDM水300gに入れた。モリブデン酸アンモニウム68gを攪拌しながら添加した。ゆっくりと加熱を開始させ、70〜80℃に達した時、三酸化クロム48gを添加し、混合物を加熱し粘稠なスラリーが得られるまで溶液を濃縮させた。3〜4mmペレット状の支持体物質300gを上記スラリーに一定攪拌下で添加し、加熱を継続させた。得られた塗布された厚い物体を約2〜3時間、120〜130℃で注意しながら乾燥させた。乾燥物体をその後約5〜6時間、500〜550℃でマッフル炉で焼成させた。焼成した物体をふるいにかけ、粉末および支持体上に存在する弱く付着している活性物質を除去した。所望であれば、繰り返し塗布も実施でき、前記活性成分が支持体上に必要な百分率だけ確実に装填(形成)できるようにする。このようにして得られた塗布物体は、支持体の15〜20重量%の間であった。活性物質のモル比は、モリブデンおよびクロム酸化物について1:9であった。
シュウ酸35gを、機械スターラー付きステンレススチール容器内のDM水300gに入れた。モリブデン酸アンモニウム68gを攪拌しながら添加した。ゆっくりと加熱を開始させ、70〜80℃に達した時、三酸化クロム48gを添加し、混合物を加熱し粘稠なスラリーが得られるまで溶液を濃縮させた。3〜4mmペレット状の支持体物質300gを上記スラリーに一定攪拌下で添加し、加熱を継続させた。得られた塗布された厚い物体を約2〜3時間、120〜130℃で注意しながら乾燥させた。乾燥物体をその後約5〜6時間、500〜550℃でマッフル炉で焼成させた。焼成した物体をふるいにかけ、粉末および支持体上に存在する弱く付着している活性物質を除去した。所望であれば、繰り返し塗布も実施でき、前記活性成分が支持体上に必要な百分率だけ確実に装填(形成)できるようにする。このようにして得られた塗布物体は、支持体の15〜20重量%の間であった。活性物質のモル比は、モリブデンおよびクロム酸化物について1:9であった。
シュウ酸35gを、機械スターラー付きステンレススチール容器内のDM水300gに入れた。モリブデン酸アンモニウム68gを攪拌しながら添加した。ゆっくりと加熱を開始させ、70〜80℃に達した時、三酸化クロム48gを添加し、混合物を加熱し粘稠なスラリーが得られるまで溶液を濃縮させた。3〜4mmペレット状の支持体物質300gを上記スラリーに一定攪拌下に添加し、加熱を継続させた。得られた塗布された厚い物体を約2〜3時間、120〜130℃で注意しながら乾燥させた。乾燥物体をその後約5〜6時間、500〜550℃でマッフル炉で焼成させた。焼成した物体をふるいにかけ、粉末および支持体上に存在する弱く付着している活性物質を除去した。所望であれば、繰り返し塗布も実施でき、前記活性成分が支持体上に必要な百分率だけ確実に装填(形成)できるようにする。このようにして得られた塗布物体は、支持体の10〜15重量%の間であった。活性物質のモル比は、モリブデンおよびクロム酸化物類について1:9であった。
シュウ酸35gを、機械スターラー付きステンレススチール容器内のDM水300gに入れた。モリブデン酸アンモニウム68gを攪拌しながら添加した。ゆっくりと加熱を開始させ、70〜80℃に達した時、三酸化クロム48gを添加し、混合物を加熱し粘稠なスラリーが得られるまで溶液を濃縮させた。3〜4mmペレット状の支持体物質300gを上記スラリーに一定攪拌下に添加し、加熱を継続させた。得られた塗布された厚い物体を約2〜3時間、120〜130℃で注意しながら乾燥させた。乾燥物体をその後、約5〜6時間、500〜550℃でマッフル炉で焼成させた。焼成した物体をふるいにかけ、粉末および支持体上に存在する弱く付着している活性物質を除去した。所望であれば、繰り返し塗布も実施でき、前記活性成分が支持体上に必要な百分率だけ確実に装填(形成)できるようにする。このようにして得られた塗布物体は、支持体の10〜15重量%の間であった。活性物質のモル比は、モリブデンおよびクロム酸化物類について9:1であった。
五酸化アンチモンも実施例1の触媒に添加し実施例1と同様の操作を行い、モリブデン:アンチモン:クロムについてモル比を1:4:9に維持した。
五酸化アンチモンも実施例1の触媒に添加し実施例1と同様の操作を行い、モリブデン:アンチモン:クロムについてモル比を1:8:18に維持した。
上記実施例で調製した触媒を、2−メチルピラジンからの2−シアノピラジンの調製にそれぞれ使用したところ、良好な結果が得られた。
触媒評価ならびにプロセスパラメータ最適化のために下記の操作を採用した。2−メチルピラジンを、プレヒータ中で275〜375℃で蒸発させ、過熱蒸気を350〜425℃の温度範囲に保持した触媒床上を通過させた。アンモニアおよび空気を、前記触媒床上の2−メチルピラジンに加えてそれと混合させた。
反応は、垂直域管状炉内に取付けた長さ1メートル内径23mmの鋼鉄製反応器で行う。磁器またはガラス製ビーズのような不活性物質を充填したものを触媒上に置き、反応物質の適切な分布を確実にする。反応管を加熱し、温度を必要に応じて保持する。供給ラインは3本備えられており、1本は空気用、2本目はアンモニア用、3本目は2−メチルピラジン用である。反応器の第1領域には不活性物質が充填されており、蒸発器および過熱器として作用する。凝縮器トラップとヒータースクラバーが、生成物が触媒床を出たらすぐにこの生成物を冷ますため反応器底面出口に備えられている。これらの凝縮器の温度は、冷却ブラインを循環させることにより10℃以下に保持する。
2−シアノピラジン製造方法
実施例1の触媒75ccで上記操作に従い試験を行い、425℃において2−メチルピラジン:空気=1:60モル比を保持し、アンモニアモル比を変化させた。結果を表1に示した。
実施例1の触媒75ccで上記操作に従い試験を行い、425℃において2−メチルピラジン:空気=1:60モル比を保持し、アンモニアモル比を変化させた。結果を表1に示した。
425℃において2−メチルピラジン:アンモニア=1:3モル比を保持し、空気モル比を変化させたことを除き実施例6と同様に操作を行った。結果を表2に示した。
2−メチルピラジン:アンモニア:空気=1:3:60モル比を保持し、温度を変化させたことを除き実施例6と同様に操作を行った。結果を表3に示した。
実施例2の触媒75ccで実施例5に記載の操作に従い試験を行い、425℃において2−メチルピラジン:アンモニア:空気=1:3:60モル比を保持した。収率、変換および選択性は、それぞれ、35.5%、48%および74%であった。
使用した触媒は実施例3と同じとすることを除き実施例9と同様な操作を行った。得られた収率、変換および選択性は、それぞれ、24%、51%および47%であった。
使用した触媒は実施例4と同じとすることを除き実施例9と同様な操作を行った。得られた収率、変換および選択性は、それぞれ、55%、65%および90%であった。
使用した触媒は実施例5と同じとすることを除き、実施例9と同様な操作を行った。得られた収率、変換および選択性は、それぞれ、36%、47%および76%であった。
発明の範囲から逸脱することなく、開示した発明の変形および改良が当業者に自明であろうし、発明の範囲は請求の範囲によってのみ限定される。
Claims (23)
- 2−シアノピラジンを製造するための方法であって、2−メチルピラジンをアンモニアおよび酸素源と触媒の存在下において反応させる段階を有し、前記触媒は、アルミナ上に設けられたモリブデン、クロムおよびアンチモンの金属酸化物から構成される活性成分を含む方法。
- 2−メチルピラジンのアンモニアに対するモル比が1:2〜5の範囲である請求項1記載の方法。
- 2−メチルピラジンのアンモニアに対する好適なモル比が1:2〜3である請求項2記載の方法。
- 2−メチルピラジンの空気に対するモル比が1:20〜80の範囲である請求項1記載の方法。
- 2−メチルピラジンの空気に対する好適なモル比が1:20〜60の範囲である請求項4記載の方法。
- 前記2−メチルピラジンが触媒に接触した時蒸気形態にある請求項1記載の方法。
- 前記触媒が触媒床の形態で提供される請求項1記載の方法。
- 前記触媒床が380〜450℃の温度範囲に維持される請求項7記載の方法。
- 前記触媒が10sq.m/gm未満の表面積を有するアルファアルミナを含む請求項1乃至8のいずれかに記載の方法。
- 前記活性成分が前記触媒支持体上に繰り返し塗布される請求項1記載の方法。
- 前記触媒が、弱有機酸の水溶液に対してモリブデン源を添加し、次に前記溶液を加熱し完全に混合し、クロム源およびアンチモン源を前記溶液に添加し、生成した溶液を加熱してこれをスラリーが得られるまで混合し、必要な形状と大きさの触媒支持物質を最終塗布物体が得られるまで前記スラリーに対して添加し、この物体を乾燥させかつ乾燥物体を焼成させることにより前記触媒を得る請求項1記載の方法。
- 前記弱有機酸がシュウ酸である請求項11記載の方法。
- 前記溶液の酸に対するモル比が重量比で1:1〜4の範囲にある請求項11記載の方法。
- 前記スラリー形成に十分な温度が60〜90℃の範囲にある請求項11記載の方法。
- 前記乾燥物体が500〜550℃の温度範囲で焼成される請求項11記載の方法。
- 前記触媒支持物質が表面積10sq.m/gm未満のアルファアルミナを含む請求項11記載の方法。
- 前記モリブデン源がモリブデン酸アンモニウムである請求項11記載の方法。
- 前記クロム源が三酸化クロムである請求項11記載の方法。
- 前記アンチモン源が五酸化アンチモンである請求項11記載の方法。
- 触媒支持体物質の添加が10乃至20重量%の範囲である請求項11記載の方法。
- 触媒支持体物質の添加が15乃至20重量%の範囲である請求項20記載の方法。
- クロム比がモリブデンおよびアンチモンのそれよりも高い請求項11記載の方法。
- モリブデン:アンチモンおよびクロムのモル比が1〜9:0〜8:1〜18の範囲である請求項11記載の方法。
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