JP2005281645A - セルロースエステル及びそのフィルム - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 混合脂肪酸セルロースエステルは、総アシル基の平均置換度が2.0〜2.8、グルコース単位の6位のアシル基の平均置換度が0.50〜0.85であり、PMMA換算の重量平均分子量が10×104〜30×104である。アセチル基とプロピオニル基又はブチリル基との割合は、前者/後者=2/98〜60/40(モル比)である。分子量に関し、セルロースエステルは分散度(Mw/Mn)が大きく、Mwよりも極大分子量Mp及び数平均分子量Mnが小さく、Mp/Mn>2である。セルロースエステルは、光学フィルム(例えば、液晶表示装置用光学補償フィルム、偏光板の保護フィルム)を形成するのに有用である。
【選択図】 なし
Description
Rth=[nz−((nx+ny)/2)]・d≒−1/2・△n0・S・d
上記関係式から明らかなように、本発明のセルロースエステルを用いると、固有複屈折が適度なため、延伸による配向度Sの調整により、レタデーション(Re、Rth)を精度よくコントロールできる。なお、セルロースエステルであっても、固有複屈折が小さいと、広い範囲のレタデーション(Re、Rth)をカバーできず、大きすぎると、配向度Sに応じて敏感にレタデーション(Re、Rth)が変化しすぎるため、レタデーション(Re、Rth)を精度よくコントロールできなくなる。
本発明のセルロースエステルは、炭素数2以上の脂肪族アシル基を有する混合脂肪酸セルロースエステルであり、しかも総アシル基の置換度が高い。そのため、低置換度のセルロースエステルと異なり、固有複屈折が低く適度な値となり、かつ高い延伸性が付与されるため、レタデーションを制御できる。特に、高い延伸性を利用して、レタデーションRe,Rthを精度よく制御できる。
乾燥したセルロースエステル12.0gを正確に秤量し、溶媒(メチレンクロライド/メタノール=9/1(重量比)の混合溶媒やアセトンなど)88.0gを加えて完全に溶解させる(12重量%試料溶液)。色差計(日本電色工業製,色差計Σ90)と、ガラスセル(横幅45mm,高さ45mm,光路長10mm)を用い、下記式によりYIを算出する。
(式中、YI1 は溶媒のYI値,YI2 は12重量%試料溶液のYI値を示す)。
濁度計(日本電色工業製)を用い、ガラスセル(横幅45mm,高さ45mm,光路長10mm)を使用し、次のようにして測定する。上記と同様の溶媒をガラスセルに入れて濁度計にセットし、0点合わせと標準合わせを行う。次いで、ガラスセルに上記と同様にして調製した12重量%試料溶液を入れて濁度計にセットし、数値を読み取る。
セルロースエステルは、必要によりセルロースを活性化処理した後、硫酸触媒の存在下、セルロースをアシル化剤でアシル化した後、必要により部分中和し、脱アシル化(加水分解又は熟成)することにより製造できる。より詳細には、混合脂肪酸セルロースエステルは、通常、セルロースをアシル基に対応する有機カルボン酸(酢酸、プロピオン酸、酪酸など)により活性化処理(活性化工程)した後、硫酸触媒を用いてアシル化剤(無水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸など)によりトリアシルエステルを調製し(アシル化工程)、酸無水物を分解しカルボン酸/水系で加水分解又は熟成によりアシル化度を調整する(ケン化・熟成工程)ことにより製造できる。なお、セルロースエステルの製造方法については、「木材化学」(右田ら、共立出版(株)1968年発行、第180頁〜第190頁)を参照できる。
本発明の混合脂肪酸セルロースエステルは、高い延伸性を有するとともに、光学特性(低複屈折、透明性など)、機械的特性、成形性などに優れている。そのため、種々の成形体(繊維などの一次元的成形体、フィルムなどの二次元的成形体、三次元的成形体)を成形するのに有用である。特に、光学特性に優れるため、光学材料、特に光学フィルムを形成するのに有用である。そのため、本発明のセルロースエステルフィルムは、前記混合脂肪酸セルロースエステルで構成されている。
以下の条件でゲルパーミエーション法によりセルロースエステルの分子量(ポリメタクリル酸メチル換算)を測定した。
カラム:東ソー(株)「TSKgel」 GMHxl×2本+guard 内径7.8mm、カラム長30cm
流速:0.8ml/min
温度:30℃
試料濃度:0.20w/v%(試料は予め0.2μmのメンブレンフィルターで濾過)
注入量:100μl
標準試料:PMMA 772000,518900,212000,79500,30650,6900(0.1w/v%)
検出器:示差屈折率検出器 RIタイプ(RI−71S)(Shodex)
ポンプ:DU−H7000.SYSTEM21
繰り返し測定:2回
[アセチル基の平均置換度]
セルロースエステルがセルロースアセテートプロピオネートの場合には、試料を、ピリジン溶媒中、無水プロピオン酸でプロピオニル化した後、クロロホルム溶媒で13C−NMRスペクトルを測定し、169.1〜170.2ppm付近に現れるアセチルカルボニル炭素の3シグナルの強度を積算するとともに、172.7〜173.6ppm付近に現れるプロピオニルカルボニル炭素の3シグナルの強度を積算した。アセチル基の平均置換度は下記式で求めた。
(式中、Aはアセチルカルボニル炭素に由来するシグナル強度を示し、Bはプロピオニルカルボニル炭素に由来するシグナル強度を示す)
セルロースエステルがセルロースアセテートブチレートの場合には、試料を、ピリジン溶媒中、無水酪酸でブチリル化した後、クロロホルム溶媒で13C−NMRスペクトルを測定し、169.1〜170.2ppm付近に現れるアセチルカルボニル炭素の3シグナルの強度を積算するとともに、171.7〜172.8ppm付近に現れるブチリルカルボニル炭素の3シグナルの強度を積算した。そして、アセテートプロピオネートの場合と同様の式でアセチル置換度を求めた。
試料をピリジン中無水酢酸でアセチル化した後、アセチル基の平均置換度の測定と同様の方法で13C−NMRスペクトルを測定し、前記と同様の式に従って平均置換度を算出した。
アセチル基の平均置換度の測定において、6位のアセチルカルボニル炭素に由来する170.2ppm付近のシグナル強度から6位のアセチル基の平均置換度を算出した。同様に、プロピオニル基の平均置換度の測定において、6位のプロピオニル炭素に由来する173.6ppm付近のシグナル強度から6位のプロピオニル基の平均置換度を算出した。これらの値を加算し、セルロースアセテートプロピオネートの6位での平均置換度とした。
試料をアセチル化し、以下の条件で、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)分析を行い、溶出曲線の半値幅を時間単位で求めた。なお、試料溶液は.0.2μmのメンブレンフィルターでろ過して分析した。一方、溶出時間とプロピオニル基の平均置換度(又はプチリル基の平均置換度)との関係を求めておき、1次関数近似により、溶出時間半値幅をプロピオニル基の平均置換度半値幅(又はプチリル基の平均置換度半値幅)に換算した。
使用カラム:Novapak phenyl(Waters) 3.9mmφ×150mm
溶離液:CHCl3/メタノール(MeOH)(9/1,v/v):MeOH/H2O(8/1,v/v)=20/80→28min→CHCl3/MeOH(9/1,v/v)=100
流速:0.7ml/min
カラムオープン:30℃
検出器:ELSD(エバポレイティブ光散乱検出器)ELS・1000(PL)
エバポ温度:75℃ ネプライザ温度:60℃ ガス流量:N2、0.7SLM(Standard liter/min., latm, 0℃)
試料:CHCl3/MeOH(9/1,v/v)溶液、0.1w/v%
繰り返し分析:n=2
注入量:20μl
[最大延伸倍率]
セルロースエステル15重量部を塩化メチレン/メタノール混合溶媒(容量比8/2)85重量部に溶解し、ろ紙を用い加圧ろ過した。この溶液を金属板上に流延し、厚さ80μmのフィルムを得た。このフィルムから所定サイズ(幅40mm、長さ100mm)のサンプルを切り出し、恒温槽付き万能引張試験(「テンシロン」(製品名))にて、所定の温度(各サンプルのガラス転移温度Tg+10℃)でクロスヘッドのスクローク速度(100mm/min)でサンプルが破断するまで延伸した。破断時のクロスヘッドのスクローク長を、サンプルの当初の長さ100mmで除して最大延伸倍率(%)を求めた。
上記で求められた最大延伸倍率の95%までサンプルを延伸した延伸サンプルについて面内のレタデーションReを測定し、最大Reとした。
所定のセルロース380gに前処理用酢酸200gを噴霧し、一時間静置した。なお、セルロースとして、広葉樹前加水分解クラフトパルプ(PHK、含水率8重量%、銅エチレンジアミン溶液粘度重合度1800)と、針葉樹サルファイトパルプ(SS、含水率8重量%、銅エチレンジアミン溶液粘度重合度2500)とを用いた。
比較例2のセルロースエステルと比較例3のセルロースエステルとを、前者/後者=3/1(重量比)で混合し、混合セルロースエステルを調製した。
比較例5のセルロースエステルと比較例6のセルロースエステルとを、前者/後者=3/1(重量比)で混合し、混合セルロースエステルを調製した。
Claims (13)
- 炭素数2以上の脂肪族アシル基を有する混合脂肪酸セルロースエステルであって、総アシル基の平均置換度が2.0〜2.8、グルコース単位の6位のアシル基の平均置換度が0.50〜0.85であり、ポリメタクリル酸メチル換算の重量平均分子量が10×104〜30×104であるセルロースエステル。
- アセチル基の平均置換度が0.1〜1.5である請求項1記載のセルロースエステル。
- アセチル基と、プロピオニル基及びブチリル基から選択された少なくとも一方の基との割合が、前者/後者=2/98〜60/40(モル比)である請求項1記載のセルロースエステル。
- 総アシル基の平均置換度が2.3〜2.8であり、アセチル基と、プロピオニル基及びブチリル基から選択された少なくとも一方の基との割合が、前者/後者=2/98〜40/60(モル比)である請求項1記載のセルロースエステル。
- ポリメタクリル酸メチル換算の重量平均分子量Mwと数平均分子量Mnとの比で表される分散度(Mw/Mn)が2.5〜8である請求項4記載のセルロースエステル。
- ゲルパーミエーションクロマトグラフィによる分子量の測定において、重量平均分子量Mwよりも重量基準の極大分子量Mp及び数平均分子量Mnが小さく、Mp/Mn>2である請求項5記載のセルロースエステル。
- 炭素数2以上の2種類の脂肪族アシル基を有する混合脂肪酸セルロースエステルであって、高速液体クロマトグラフィーで測定される組成分布半値幅が、置換度単位で1以下である請求項6記載のセルロースエステル。
- 組成分布半値幅が、置換度単位で0.75以下である請求項7記載のセルロースエステル。
- 固有複屈折率△n0が0〜0.08である請求項1記載のセルロースエステル。
- 請求項1〜9のいずれかの項に記載のセルロースエステルで構成されているセルロースエステルフィルム。
- 少なくとも一方の方向に延伸されている請求項10記載のセルロースエステルフィルム。
- 溶融押出成形され、かつ少なくとも一方に延伸されている請求項10記載のセルロースエステルフィルム。
- 液晶表示装置用光学補償フィルム又は偏光板の保護フィルムである請求項10記載のセルロースエステルフィルム。
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