JP2005247883A - ポリエステル組成物及びそれからなる繊維 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】0.1〜10モル%の金属スルホネート基を含有するイソフタル酸成分と0.1〜5.0重量%の重量平均分子量400〜6000のポリオキシアルキレングリコール成分を共重合しており、アンチモン化合物を含まないかあるいはポリエステルに対するアンチモン原子換算での含有量が30ppm以下であり、チタン化合物とリン化合物を含有することを特徴とするポリエステル組成物。
【選択図】なし
Description
この堆積が進行するとフィラメントに欠点が生じる原因となるため、適時除去する必要が生じる。アンチモン触媒残渣の堆積が生じるのは、ポリマー中のアンチモン化合物が口金近傍で変成し、一部が気化、散逸した後、アンチモンを主体とする成分が口金に残るためであると考えられている。
本発明の式1としては、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸等のヒドロキシ多価カルボン酸系化合物からなる官能基が挙げられる。
(1)ジカルボン酸成分とジオール成分との反応であるエステル化反応
(2)ジカルボン酸のエステル形成性誘導体成分とジオール成分との反応であるエステル交換反応
(3)実質的にエステル反応またはエステル交換反応が終了し、得られたポリエチレンテレフタレート低重合体を脱ジオール反応にて高重合度化せしめる重縮合反応
従って、繊維の艶消し剤等に無機粒子として一般的に用いられている酸化チタン粒子は上記の反応に対して実質的に触媒作用を有しておらず、本発明の触媒として用いることができるチタン化合物とは異なる。
以上の上記式6にて表されるリン化合物としては、例えば亜リン酸エステル、ジアリール亜ホスフィン酸アルキル、ジアリール亜ホスフィン酸アリール、アリール亜ホスホン酸ジアルキル、アリール亜ホスホン酸ジアリールが挙げられ、特に熱安定性及び色調改善の観点から亜リン酸エステルであることが好ましい。具体的には、環状構造を有しないリン化合物として式6中のL=3、かつM=0、かつN=0の化合物としてトリフェニルホスファイト、トリス(4−モノノニルフェニル)ホスファイト、トリ(モノノニル/ジノニル・フェニル)ホスファイト、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト等があり、L=2、かつM=1、かつN=0の化合物としてモノオクチルジフェニルホスファイト、モノデシルジフェニルホスファイト、ビス[2,4−ビス(1,1−ジメチルエチル)−6−メチルフェニル]エチルホスファイト、テトラキス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)4,4’−ビフェニレンジホスファイト等があり、L=1、かつM=1、かつN=1の化合物としてジオクチルモノフェニルホスファイト、ジデシルモノフェニルホスファイト等があり、その中でも下記式8のトリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイトが好ましい。この化合物はアデカスタブ2112(旭電化株式会社)またはIRGAFOS168(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ)として入手可能である。
より好ましくはTi/P=0.2〜10であり、さらに好ましくはTi/P=0.3〜5である。
[但し、式中のCLはポリエステルに対する色調調整剤の含有量(ppm)、COはポリエステルに対するコバルト原子換算でのコバルト化合物の含有量(ppm)を示す。]
この式(1)の値は4以上10以下であることが色調の観点からより好ましい。
すなわち、(1)テレフタル酸とエチレングリコールを原料とし、直接エステル化反応によって低重合体を得、さらにその後の重縮合反応によって高分子量ポリマーを得るプロセス、(2)ジメチルテレフタレートとエチレングリコールを原料とし、エステル交換反応によって低重合体を得、さらにその後の重縮合反応によって高分子量ポリマーを得るプロセスである。ここでエステル化反応は無触媒でも反応は進行するが、前述のチタン化合物を触媒として添加してもよい。また、エステル交換反応においては、マンガン、カルシウム、マグネシウム、亜鉛、リチウム等の化合物や前述のチタン化合物を触媒として用いて進行させ、またエステル交換反応が実質的に完結した後に、反応に用いた触媒を不活性化する目的で、リン化合物を添加することが行われる。
(1)ポリエステル中の触媒由来のチタン元素、リン元素、アンチモン元素及びマンガン元素の含有量
蛍光X線元素分析装置(堀場製作所社製、MESA−500W型)により求めた。なお、次の前処理をした上で蛍光X線分析を行った。すなわち、ポリエステルをオルソクロロフェノールに溶解(溶媒100gに対してポリマー5g)し、このポリマー溶液と同量のジクロロメタンを加えて溶液の粘性を調製した後、遠心分離器(回転数18000rpm、1時間)で粒子を沈降させる。その後、傾斜法で上澄み液のみを回収し、上澄み液と同量のアセトンを添加することによりポリマーを再析出させ、そのあと3G3のガラスフィルター(IWAKI社製)で濾過し、濾上物をさらにアセトンで洗浄した後、室温で12時間真空乾燥してアセトンを除去した。以上の前処理を施して得られたポリマーについてチタン元素、リン元素、アンチモン元素及びマンガン元素の分析を行った。
(2)ポリマーの固有粘度IV
オルソクロロフェノールを溶媒として25℃で測定した。
(3)溶液ヘイズ
測定する試料2.0gをオルソクロロフェノール20mLに溶解させ、(1)と同様の前処理を行った後、ヘイズメーター(スガ試験機社製,HGM−2DP型)を用い、積分球式光電光度法にて分析を行った。
(4)ポリマーの色調
色差計(スガ試験機社製、SMカラーコンピュータ型式SM−3)を用いて、ハンター値(L、a、b値)として測定した。
(5)口金の堆積物の観察
繊維の紡出から72時間後の口金孔周辺の堆積物量を、長焦点顕微鏡を用いて観察した。堆積物がほとんど認められない状態を○、堆積物は認められるものの操業可能な状態を△、堆積物が認められ頻繁に糸切れが発生する状態を×として判定した。
(6)染料吸尽率
筒編地をマラカイトグリーン(関東化学製)5%Owf、酢酸0.5ml/l、酢酸ソーダ0.2g/lからなる浴比1:100の120℃熱水溶液中で60分間染色を行い、染色前後の液中染料濃度差から筒編地の染料吸尽率を求めた。
高純度テレフタル酸(三井化学社製)82.5kgとエチレングリコール(日本触媒社製)35.4kgのスラリーを予めビス(ヒドロキシエチル)テレフタレート約100kgが仕込まれ、温度250℃、圧力1.2×105Paに保持されたエステル化反応槽に4時間かけて順次供給し、供給終了後もさらに1時間かけてエステル化反応を行い、このエステル化反応生成物の101.5kgを重縮合槽に移送した。
金属スルホネート基を含有するイソフタル酸成分の共重合量、ポリエチレングリコールの重量平均分子量と共重合量をそれぞれ変更した以外は実施例1と同様にポリエステルを重合、紡糸、染色した。得られたポリマーは色調に優れており、紡糸時の口金孔周辺の堆積物及び濾圧上昇はほとんど認められず、染色性の良好なポリマーであった。
触媒であるチタン化合物の含有量、ビス(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトール−ジ−ホスファイトの代わりにフェニルホスファイト、トリス(モノノニルフェニル)ホスファイト、ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ペンタエリスリトール−ジ−ホスファイトを用いる点、ビス(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトール−ジ−ホスファイトの含有量をそれぞれ変更した以外は実施例1と同様にポリエステルを重合、紡糸、染色した。得られたポリマーは色調に優れており、紡糸時の口金孔周辺の堆積物及び濾圧上昇はほとんど認められず、染色性の良好なポリマーであった。
金属換算で15ppmの三酸化アンチモン(住友金属鉱山社製)をチタン化合物と混合して添加する点を変更した以外は実施例1と同様にポリエステルを重合、紡糸、染色した。得られたポリマーは色調に優れており、紡糸時の口金孔周辺の堆積物及び濾圧上昇はほとんど認められず、染色性の良好なポリマーであった。
コバルト化合物、マンガン化合物、色調調整剤の種類と含有量、酸化チタン粒子の含有量をそれぞれ変更した以外は実施例1と同様にポリエステルを重合、紡糸、染色した。得られたポリマーは色調に優れており、紡糸時の口金孔周辺の堆積物及び濾圧上昇はほとんど認められず、染色性の良好なポリマーであった。
触媒にクエン酸キレートチタン化合物とフェニルホスホン酸及びリン酸からなる触媒Bを用いた以外は実施例1と同様にポリエステルを重合、紡糸、染色した。得られたポリマーは色調に優れており、紡糸時の口金孔周辺の堆積物及び濾圧上昇はほとんど認められず、染色性の良好なポリマーであった。
触媒に乳酸キレートチタン化合物とリン酸からなる触媒Cを用いた以外は実施例1と同様にポリエステルを重合、紡糸、染色した。得られたポリマーは色調に優れており、紡糸時の口金孔周辺の堆積物及び濾圧上昇はほとんど認められず、染色性の良好なポリマーであった。
触媒に乳酸キレートチタン化合物とフェニルホスホン酸及びリン酸からなる触媒Dを用い、リン化合物1の添加量を変更した以外は実施例1と同様にポリエステルを重合、紡糸、染色した。得られたポリマーは色調に優れており、紡糸時の口金孔周辺の堆積物及び濾圧上昇はほとんど認められず、染色性の良好なポリマーであった。
撹拌機、凝縮器及び温度計を備えた3Lのフラスコ中に温水(371g)にクエン酸・一水和物(532g、2.52モル)を溶解させた。この撹拌されている溶液に滴下漏斗からチタンテトライソプロポキシド(288g、1.00モル)をゆっくり加えた。この混合物を1時間加熱、還流させて曇った溶液を生成させ、これよりイソプロパノール/水混合物を真空下で蒸留した。その生成物を70℃より低い温度まで冷却し、そしてその撹拌されている溶液にNaOH(380g、3.04モル)の32重量/重量%水溶液を滴下漏斗によりゆっくり加えた。得られた生成物をろ過し、次いでエチレングリコール(504g、80モル)と混合し、そして真空下で加熱してイソプロパノール/水を除去し、わずかに曇った淡黄色の生成物(Ti含有量3.85重量%)を得た。この混合溶液に対し、リン酸の85重量/重量%水溶液(114g、1.00モル)を加えることで、リン化合物を含有するチタン化合物を得た(P含有量2.49重量%)。
撹拌機、凝縮器及び温度計を備えた3Lのフラスコ中に温水(371g)にクエン酸・一水和物(532g、2.52モル)を溶解させた。この撹拌されている溶液に滴下漏斗からチタンテトライソプロポキシド(288g、1.00モル)をゆっくり加えた。この混合物を1時間加熱、還流させて曇った溶液を生成させ、これよりイソプロパノール/水混合物を真空下で蒸留した。その生成物を70℃より低い温度まで冷却し、そしてその撹拌されている溶液にNaOH(380g、3.04モル)の32重量/重量%水溶液を滴下漏斗によりゆっくり加えた。得られた生成物をろ過し、次いでエチレングリコール(504g、80モル)と混合し、そして真空下で加熱してイソプロパノール/水を除去し、わずかに曇った淡黄色の生成物(Ti含有量3.85重量%)を得た。この混合溶液に対し、フェニルホスホン酸(158g、1.00モル)及びリン酸の85重量/重量%水溶液(39.9g、0.35モル)を加えることで、リン化合物を含有するチタン化合物を得た(P含有量2.49重量%)。
撹拌機、凝縮器及び温度計を備えた2Lのフラスコ中に撹拌されているチタンテトライソプロポキシド(285g、1.00モル)に滴下漏斗からエチレングリコール(218g、3.51モル)を加えた。添加速度は、反応熱がフラスコ内容物を約50℃に加温するように調節された。その反応混合物を15分間撹拌し、そしてその反応フラスコに乳酸アンモニウム(252g、2.00モル)の85重量/重量%水溶液を加えると、透明な淡黄色の生成物(Ti含有量6.54重量%)を得た。この混合溶液に対し、リン酸の85重量/重量%水溶液(114g、1.00モル)を加えることで、リン化合物を含有するチタン化合物を得た(P含有量4.23重量%)。
撹拌機、凝縮器及び温度計を備えた2Lのフラスコ中に撹拌されているチタンテトライソプロポキシド(285g、1.00モル)に滴下漏斗からエチレングリコール(218g、3.51モル)を加えた。添加速度は、反応熱がフラスコ内容物を約50℃に加温するように調節された。その反応混合物を15分間撹拌し、そしてその反応フラスコに乳酸アンモニウム(252g、2.00モル)の85重量/重量%水溶液を加えると、透明な淡黄色の生成物(Ti含有量6.54重量%)を得た。この混合溶液に対し、フェニルホスホン酸(158g、1.00モル)及びリン酸の85重量/重量%水溶液(39.9g、0.35モル)を加えることで、リン化合物を含有するチタン化合物を得た(P含有量5.71重量%)。
金属スルホネート基を含有するイソフタル酸成分の共重合量を変更したこと以外は実施例1と同様にポリエステルを重合、紡糸、染色した。
ポリエチレングリコールの重量平均分子量を変更したこと以外は実施例1と同様にポリエステルを重合、紡糸、染色した。
ポリエチレングリコールの共重合量を変更したこと以外は実施例1と同様にポリエステルを重合、紡糸、染色した。
触媒Aの代わりに三酸化アンチモン(住友金属鉱山社製)を、得られるポリエステルに対してアンチモン原子換算で334ppm、ビス(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトール−ジ−ホスファイトの代わりにリン酸を、得られるポリエステルに対してリン原子換算で26ppm添加し、色調調整剤を添加しないこと以外は実施例1と同様にして重合し、溶融紡糸を行った。触媒を変更しても重合反応性は良好に推移し得られるポリマーの色調も問題ないが、ポリマーの溶液ヘイズは3.4%と高く、紡糸時に口金汚れが認められ頻繁に糸切れが発生し、操業性に劣っていた。
Claims (14)
- 0.1〜10モル%の金属スルホネート基を含有するイソフタル酸成分と0.1〜5.0重量%の重量平均分子量400〜6000のポリオキシアルキレングリコール成分を共重合しており、アンチモン化合物を含まないかあるいはポリエステルに対するアンチモン原子換算での含有量が30ppm以下であり、チタン化合物とリン化合物を含有することを特徴とするポリエステル組成物。
- 置換基が下記式1〜5で表される官能基からなる群より選ばれる基であるチタン化合物であって、かつ少なくともカルボニル基またはカルボキシル基またはエステル基を含有するチタン化合物及び式6にて表される少なくとも1種のリン化合物を配合してなることを特徴とする請求項1記載のポリエステル組成物。
- 式1〜3中、R1〜R3のうち少なくとも1つが、カルボニル基またはカルボキシル基またはエステル基を有する炭素数1〜30の炭化水素基であることを特徴とする請求項2記載のポリエステル組成物。
- 式4のR1が炭素数1〜30の炭化水素基もしくは、水酸基またはカルボニル基またはアセチル基またはカルボキシル基またはエステル基を有する炭素数1〜30の炭化水素基であることを特徴とする請求項2記載のポリエステル組成物。
- 式6にて表されるリン化合物がリン原子を含む6員環以上の環構造を有する化合物であることを特徴とする請求項2〜4のいずれか1項記載のポリエステル組成物。
- チタン化合物をポリエステルに対するチタン原子換算で0.5〜150ppm(酸化チタン粒子のチタン原子含有は除く)、リン化合物をポリエステルに対するリン原子換算で0.1〜400ppm含有し、チタン化合物とリン化合物の比率が、チタン原子とリン原子のモル比率としてTi/P=0.1〜20であることを特徴とする請求項2〜6のいずれか1項記載のポリエステル組成物。
- マンガン化合物をポリエステルに対するマンガン原子換算で1〜400ppm、コバルト化合物をコバルト原子換算で1〜400ppm含有し、マンガン化合物とリン化合物の比率が、マンガン原子とリン原子のモル比率としてMn/P=0.1〜200であることを特徴とする請求項2〜7のいずれか1項記載のポリエステル組成物。
- 色調調整剤として青系調整剤および/または赤系調整剤を含有することを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項記載のポリエステル組成物。
- 色調調整剤とコバルト化合物の含有量が式(1)を満たすことを特徴とする請求項9記載のポリエステル組成物。
2≦ CL+CO/10 ≦ 15 …式(1)
[但し、式中のCLはポリエステルに対する色調調整剤の含有量(ppm)、COはポリエステルに対するコバルト原子換算でのコバルト化合物の含有量(ppm)を示す。] - 色調調整剤が染料であり、そのCOLOR INDEX GENERIC NAMEが青系ではSOLVENT BLUE 104、SOLVENT BLUE 122,SOLVENT BLUE 45、赤系ではSOLVENT RED 135、SOLVENT RED 111、SOLVENT RED 179であることを特徴とする請求項9または10記載のポリエステル組成物。
- 色調が、ハンター値でそれぞれL値が50以上、a値が−5〜1、b値が−0.5〜7の範囲にあることを特徴とする請求項1〜11のいずれか1項記載のポリエステル組成物。
- 酸化チタン粒子を0.1〜2.0重量%含有していることを特徴とする請求項1〜12のいずれか1項記載のポリエステル組成物。
- 請求項1〜13のいずれか1項記載のポリエステル組成物からなるポリエステル繊維。
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