JP2005220109A - 高純度アダマンタントリオール類の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】アダマンタン類をルテニウム化合物の存在下、次亜塩素酸又はその塩と反応させてアダマンタントリオール類を製造する方法において、反応液から抽出された粗アダマンタントリオール類を水又はアルカリ水溶液と水溶性有機溶媒との混合溶液より晶析させて不純物2重量%以下、ハロゲン濃度100ppm以下まで精製することを特徴とする高純度アダマンタントリオール類の製造方法。
Description
攪拌機、温度計、ジムロート冷却器、pH電極を付けた2L容量のジャケット式ガラス反応器にアダマンタン68.2g(0.5mol)、酢酸エチル500ml、塩化ルテニウム・n水和物3.35g、水90gを仕込み、70℃で12重量%次亜塩素酸ナトリウム水溶液1084g(2.0mol)を滴下した。この時pH4となるように5重量%塩酸を滴下した。反応後ガスクロマトグラフィーによる分析の結果、有機相にはジオール5.7g、トリオール0.8g、ケトン2.4gが含まれ、水相にはジオール14.5g、トリオール44.8gの他食塩等が含まれていた。
反応後の水相(1400g)を510gになるまで濃縮した。濃縮液を約5℃となるまで冷却、濾過の後湿結晶を得た。この湿結晶を、イオン交換水180gで洗浄した後、450gのメタノールで抽出し濾過を行った。得られたメタノール溶液に水酸化ナトリウム1.5g、イオン交換水150gを加え、60℃で6時間攪拌した。その後、この溶液から主にメタノールが留去される条件で210gまで濃縮した(この時の液組成はメタノール約6mol%であった)。析出した結晶を吸引ろ過し、120gのイオン交換水でリンスした。得られた結晶を真空乾燥して21.5gの白色結晶を得た。結晶の純度は99.2%、ハロゲン含有量は10ppmであった。
反応後の水相(1400g)を510gになるまで濃縮した。濃縮液を約5℃となるまで冷却、濾過の後湿結晶を得た。この湿結晶を、イオン交換水180gで洗浄した後、450gのメタノールで抽出し濾過を行った。得られたメタノール溶液に水酸化ナトリウム1.5g、イオン交換水150gを加え、60℃で6時間攪拌した。その後、この溶液から主にメタノールが留去される条件で220gまで濃縮した(この時の液組成はメタノール約7mol%であった)。析出した結晶を吸引ろ過し、120gのイオン交換水でリンスした。得られた結晶を真空乾燥して22.8gの白色結晶を得た。結晶の純度は99.3%、ハロゲン含有量は25ppmであった。
反応後の水相(1400g)を510gになるまで濃縮した。濃縮液を約5℃となるまで冷却、濾過の後湿結晶を得た。この湿結晶を、イオン交換水180gで洗浄した後、メタノール10gとイオン交換水400gを加えた懸濁液を室温で10時間攪拌した。その後吸引ろ過し、120gのイオン交換水でリンスした。得られた結晶を真空乾燥して28.7gの白色結晶を得た。結晶の純度は98%、ハロゲン含有量は85ppmであった。
比較例1で得られた結晶に、メタノール10gとイオン交換水400gを加え、比較例1同様の洗浄操作を2回繰り返した。真空乾燥の後、12.2gの白色結晶を得た。結晶の純度は98.7%、ハロゲン含有量は27ppmであった。
Claims (4)
- 晶析に用いる水溶性有機溶媒の沸点が100℃以下、且つ水へ完全溶解するもので請求項1記載の製造方法。
- 水又はアルカリ水溶液と水溶性有機溶媒との混合溶液から、先に水溶性有機溶媒を留去することにより晶析する請求項1記載の製造方法。
- 晶析後の混合溶液中の水溶性有機溶媒濃度が1〜10mol%の範囲である請求項1記載の製造方法。
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