JP2002047232A - ジトリメチロールプロパンの回収法 - Google Patents
ジトリメチロールプロパンの回収法Info
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- JP2002047232A JP2002047232A JP2000235580A JP2000235580A JP2002047232A JP 2002047232 A JP2002047232 A JP 2002047232A JP 2000235580 A JP2000235580 A JP 2000235580A JP 2000235580 A JP2000235580 A JP 2000235580A JP 2002047232 A JP2002047232 A JP 2002047232A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】塩基性触媒下ノルマルブチルアルデヒドとホル
ムアルデヒドとの反応によるトリメチロールプロパンの
製造法において、該反応液からトリメチロールプロパン
を蒸留により回収した後の蒸留釜残から高純度のジトリ
メチロールプロパンを回収する。 【解決手段】蒸留釜残からジトリメチロールプロパンよ
りも高沸点の成分を除去した後、晶析する。
ムアルデヒドとの反応によるトリメチロールプロパンの
製造法において、該反応液からトリメチロールプロパン
を蒸留により回収した後の蒸留釜残から高純度のジトリ
メチロールプロパンを回収する。 【解決手段】蒸留釜残からジトリメチロールプロパンよ
りも高沸点の成分を除去した後、晶析する。
Description
【０００１】本発明は、トリメチロールプロパンの製造
装置において副生するジトリメチロールプロパン（以下
ｄｉ−ＴＭＰと略す）を回収する方法に関するものであ
る。ｄｉ−ＴＭＰはポリアクリレート、ポリエーテルポ
リオール、ポリウレタン、アルキッド樹脂、合成潤滑油
等の原料として有用である。
装置において副生するジトリメチロールプロパン（以下
ｄｉ−ＴＭＰと略す）を回収する方法に関するものであ
る。ｄｉ−ＴＭＰはポリアクリレート、ポリエーテルポ
リオール、ポリウレタン、アルキッド樹脂、合成潤滑油
等の原料として有用である。
【０００２】
【発明の属する技術分野】トリメチロールプロパン（以
下、ＴＭＰと称す）は工業的に塩基性触媒下、ノルマル
ブチルアルデヒド（以下、ＮＢＤと称す）とホルムアル
デヒドとのアルドール縮合及び交叉カニッツアロ反応に
よって製造される（米国特許第３，０９７，２４５号
等）。ｄｉ−ＴＭＰはＴＭＰを製造する際の副生物とし
て生成し、これを回収することにより得られる。すなわ
ち、ＮＢＤとホルムアルデヒドとの反応生成液を濃縮後
または濃縮せずに溶媒を用いて抽出することで実質的に
蟻酸ソーダを含まないＴＭＰ抽出液（粗ＴＭＰ）が得ら
れる。これを高真空下の蒸留で精製すると、蒸留釜残中
にはＴＭＰが１〜１０％、ｄｉ−ＴＭＰが２０〜５０％
含まれている。特開昭４７−３０６１１号には、この釜
残から酢酸エチルを用いた晶析でｄｉ−ＴＭＰを精製す
る方法が記載されている。また特開昭４９−１３３３１
１号には、ギ酸ソーダの存在下、水溶媒により晶析する
方法が記載されている。
下、ＴＭＰと称す）は工業的に塩基性触媒下、ノルマル
ブチルアルデヒド（以下、ＮＢＤと称す）とホルムアル
デヒドとのアルドール縮合及び交叉カニッツアロ反応に
よって製造される（米国特許第３，０９７，２４５号
等）。ｄｉ−ＴＭＰはＴＭＰを製造する際の副生物とし
て生成し、これを回収することにより得られる。すなわ
ち、ＮＢＤとホルムアルデヒドとの反応生成液を濃縮後
または濃縮せずに溶媒を用いて抽出することで実質的に
蟻酸ソーダを含まないＴＭＰ抽出液（粗ＴＭＰ）が得ら
れる。これを高真空下の蒸留で精製すると、蒸留釜残中
にはＴＭＰが１〜１０％、ｄｉ−ＴＭＰが２０〜５０％
含まれている。特開昭４７−３０６１１号には、この釜
残から酢酸エチルを用いた晶析でｄｉ−ＴＭＰを精製す
る方法が記載されている。また特開昭４９−１３３３１
１号には、ギ酸ソーダの存在下、水溶媒により晶析する
方法が記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】粗ＴＭＰの蒸留釜残か
らの再結晶操作でｄｉ−ＴＭＰを得る際に、特開昭４７
−３０６１１号のように、酢酸エチル等の有機溶媒を用
いると高純度のｄｉ−ＴＭＰを得ることができない。ま
た、特開昭４９−１３３３１１号のように、水を用いた
晶析方法では、蒸留釜残が着色している場合、着色成分
をほとんど取り除くことができない。これらの方法では
このため高純度のｄｉ−ＴＭＰを得るために繰り返しの
再結晶工程を必要とし工業的に不利である。また近年ｄ
ｉ−ＴＭＰは更に高純度のものが要求されている。本発
明の目的は、ＴＭＰ製造における粗ＴＭＰの蒸留釜残よ
りｄｉ−ＴＭＰを分離回収する際に、着色成分を除去
し、高純度のｄｉ−ＴＭＰを得る方法を提供することで
ある。
らの再結晶操作でｄｉ−ＴＭＰを得る際に、特開昭４７
−３０６１１号のように、酢酸エチル等の有機溶媒を用
いると高純度のｄｉ−ＴＭＰを得ることができない。ま
た、特開昭４９−１３３３１１号のように、水を用いた
晶析方法では、蒸留釜残が着色している場合、着色成分
をほとんど取り除くことができない。これらの方法では
このため高純度のｄｉ−ＴＭＰを得るために繰り返しの
再結晶工程を必要とし工業的に不利である。また近年ｄ
ｉ−ＴＭＰは更に高純度のものが要求されている。本発
明の目的は、ＴＭＰ製造における粗ＴＭＰの蒸留釜残よ
りｄｉ−ＴＭＰを分離回収する際に、着色成分を除去
し、高純度のｄｉ−ＴＭＰを得る方法を提供することで
ある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討した結果、高純度のｄｉ−Ｔ
ＭＰが得られない原因は、粗ＴＭＰの蒸留釜残中に含ま
れているＴＭＰ２分子とホルムアルデヒドとの直鎖状ホ
ルマール（以下、ｂｉｓ−ＴＭＰと称す）が晶析により
分離されないためであり、着色成分はｄｉ−ＴＭＰより
も高沸点の化合物であることから、薄膜蒸留などによっ
て予め蒸留釜残からｄｉ−ＴＭＰより高沸点の成分を除
去した後、晶析することにより、着色が無く、高純度の
ｄｉ−ＴＭＰが得られることを見出し、本発明に到達し
た。
を解決するために鋭意検討した結果、高純度のｄｉ−Ｔ
ＭＰが得られない原因は、粗ＴＭＰの蒸留釜残中に含ま
れているＴＭＰ２分子とホルムアルデヒドとの直鎖状ホ
ルマール（以下、ｂｉｓ−ＴＭＰと称す）が晶析により
分離されないためであり、着色成分はｄｉ−ＴＭＰより
も高沸点の化合物であることから、薄膜蒸留などによっ
て予め蒸留釜残からｄｉ−ＴＭＰより高沸点の成分を除
去した後、晶析することにより、着色が無く、高純度の
ｄｉ−ＴＭＰが得られることを見出し、本発明に到達し
た。
【０００５】すなわち本発明は、塩基性触媒下ノルマル
ブチルアルデヒドとホルムアルデヒドとの反応によるト
リメチロールプロパンの製造法において、該反応液から
トリメチロールプロパンを蒸留により回収した後の蒸留
釜残からジトリメチロールプロパンを回収するに際し、
蒸留釜残からジトリメチロールプロパンよりも高沸点の
成分を除去した後、晶析することを特徴とするジトリメ
チロールプロパンの回収法である。
ブチルアルデヒドとホルムアルデヒドとの反応によるト
リメチロールプロパンの製造法において、該反応液から
トリメチロールプロパンを蒸留により回収した後の蒸留
釜残からジトリメチロールプロパンを回収するに際し、
蒸留釜残からジトリメチロールプロパンよりも高沸点の
成分を除去した後、晶析することを特徴とするジトリメ
チロールプロパンの回収法である。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明の製品であるジトリメチロ
ールプロパン（ｄｉ−ＴＭＰ）は化１、ビストリメチロ
ールプロパン（ｂｉｓ−ＴＭＰ）は化２で表される。
ールプロパン（ｄｉ−ＴＭＰ）は化１、ビストリメチロ
ールプロパン（ｂｉｓ−ＴＭＰ）は化２で表される。
【化１】
【化２】
【０００７】本発明でのＮＢＤとホルムアルデヒドとの
反応液からのＴＭＰの分離には、反応生成液を濃縮後ま
たは濃縮せずに、溶媒を用いて抽出することにより実質
的に蟻酸ソーダを含まないＴＭＰ抽出液（粗ＴＭＰ）が
得られる。ＴＭＰを抽出する際の溶媒としては、酢酸ブ
チル、酢酸エチル等の脂肪族エステル、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン、ジイソプロピルケトン
等の脂肪族ケトン、イソブタノール、アミルアルコー
ル、ヘキシルアルコールおよびシクロヘキサノール等の
アルコール類、イソブチルアルデヒド、ノルマルブチル
アルデヒド等のアルデヒド類などが挙げられ、これらの
混合溶媒を用いることもできる。ＮＢＤとホルムアルデ
ヒドとの反応液からＴＭＰを抽出して得られた粗ＴＭＰ
を高真空下の蒸留で精製することで、ＴＭＰ製品と蒸留
釜残とに分離され、この蒸留釜残からｄｉ−ＴＭＰを回
収する。
反応液からのＴＭＰの分離には、反応生成液を濃縮後ま
たは濃縮せずに、溶媒を用いて抽出することにより実質
的に蟻酸ソーダを含まないＴＭＰ抽出液（粗ＴＭＰ）が
得られる。ＴＭＰを抽出する際の溶媒としては、酢酸ブ
チル、酢酸エチル等の脂肪族エステル、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン、ジイソプロピルケトン
等の脂肪族ケトン、イソブタノール、アミルアルコー
ル、ヘキシルアルコールおよびシクロヘキサノール等の
アルコール類、イソブチルアルデヒド、ノルマルブチル
アルデヒド等のアルデヒド類などが挙げられ、これらの
混合溶媒を用いることもできる。ＮＢＤとホルムアルデ
ヒドとの反応液からＴＭＰを抽出して得られた粗ＴＭＰ
を高真空下の蒸留で精製することで、ＴＭＰ製品と蒸留
釜残とに分離され、この蒸留釜残からｄｉ−ＴＭＰを回
収する。
【０００８】本発明では、まず該釜残からｄｉ−ＴＭＰ
よりも高沸点の成分を除去する。その際、薄膜蒸留によ
りｄｉ−ＴＭＰを留出させることが効率的である。薄膜
蒸留をする時の温度は１２０〜２８０℃、好ましくは１
６０〜２５０℃である。また、圧力は５〜２００Ｐａ、
好ましくは１３〜１３０Ｐａである。薄膜蒸留をする時
の温度は低いほど留出側のｄｉ−ＴＭＰに対するｂｉｓ
−ＴＭＰの比率が小さくなり、着色成分の除去効率も向
上する。
よりも高沸点の成分を除去する。その際、薄膜蒸留によ
りｄｉ−ＴＭＰを留出させることが効率的である。薄膜
蒸留をする時の温度は１２０〜２８０℃、好ましくは１
６０〜２５０℃である。また、圧力は５〜２００Ｐａ、
好ましくは１３〜１３０Ｐａである。薄膜蒸留をする時
の温度は低いほど留出側のｄｉ−ＴＭＰに対するｂｉｓ
−ＴＭＰの比率が小さくなり、着色成分の除去効率も向
上する。
【０００９】次に留出分を晶析法により精製する。ここ
で使用する溶媒としては水が好ましい。これは最も効率
良くｄｉ−ＴＭＰとｂｉｓ−ＴＭＰを分離することがで
きるためである。また、薄膜蒸留の留出分中にｂｉｓ−
ＴＭＰがほとんど含有されないときは、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン等の脂肪族エーテル、酢酸エチル、酢
酸ブチル等の脂肪族エステル、アセトン、メチルイソブ
チルケトン等の脂肪族ケトン、ヘキシルアルコール、ヘ
プチルアルコール等の脂肪族アルコールの様な有機溶媒
を用いて晶析を行うことも可能である。この留出分の中
に多量のＴＭＰが含まれている場合、これを蒸留で除去
・回収することができる。溶媒の使用量は、留出分に対
し、０．５〜１０重量倍、好ましくは１〜４重量倍であ
る。
で使用する溶媒としては水が好ましい。これは最も効率
良くｄｉ−ＴＭＰとｂｉｓ−ＴＭＰを分離することがで
きるためである。また、薄膜蒸留の留出分中にｂｉｓ−
ＴＭＰがほとんど含有されないときは、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン等の脂肪族エーテル、酢酸エチル、酢
酸ブチル等の脂肪族エステル、アセトン、メチルイソブ
チルケトン等の脂肪族ケトン、ヘキシルアルコール、ヘ
プチルアルコール等の脂肪族アルコールの様な有機溶媒
を用いて晶析を行うことも可能である。この留出分の中
に多量のＴＭＰが含まれている場合、これを蒸留で除去
・回収することができる。溶媒の使用量は、留出分に対
し、０．５〜１０重量倍、好ましくは１〜４重量倍であ
る。
【００１０】ｄｉ−ＴＭＰの晶析操作は、先ず薄膜蒸留
の留出成分と溶媒を透明な溶液が得られるまで加熱混合
し、その後撹拌しながらゆっくりと冷却する。通常、６
０〜８０℃に加温し、その後室温程度まで冷却する。よ
り高収率で結晶を得るためには室温よりも低い温度、好
ましくは０〜１℃まで冷却する。得られた結晶を洗浄
し、濾過、遠心分離等によって分離し、乾燥すること
で、高純度のｄｉ−ＴＭＰが得られる。なお、ｄｉ−Ｔ
ＭＰの晶析時に発生する結晶洗浄液および乾燥時に回収
される溶媒は晶析用の溶媒として使用できる。
の留出成分と溶媒を透明な溶液が得られるまで加熱混合
し、その後撹拌しながらゆっくりと冷却する。通常、６
０〜８０℃に加温し、その後室温程度まで冷却する。よ
り高収率で結晶を得るためには室温よりも低い温度、好
ましくは０〜１℃まで冷却する。得られた結晶を洗浄
し、濾過、遠心分離等によって分離し、乾燥すること
で、高純度のｄｉ−ＴＭＰが得られる。なお、ｄｉ−Ｔ
ＭＰの晶析時に発生する結晶洗浄液および乾燥時に回収
される溶媒は晶析用の溶媒として使用できる。
【００１１】本発明ではＴＭＰを留去した蒸留釜残から
薄膜蒸留を用いることで、着色成分が効率良く除去され
る。また、留出分に溶媒を加えて晶析することにより、
高純度のｄｉ−ＴＭＰを容易に得ることができる。すな
わち本発明では、ＴＭＰを留去した蒸留釜残のガードナ
ー色数が13程度であっても、薄膜蒸留により全く着色成
分を含まないｄｉ−ＴＭＰが得られ、晶析により釜残中
に含まれる塩成分を完全に除去することができる。
薄膜蒸留を用いることで、着色成分が効率良く除去され
る。また、留出分に溶媒を加えて晶析することにより、
高純度のｄｉ−ＴＭＰを容易に得ることができる。すな
わち本発明では、ＴＭＰを留去した蒸留釜残のガードナ
ー色数が13程度であっても、薄膜蒸留により全く着色成
分を含まないｄｉ−ＴＭＰが得られ、晶析により釜残中
に含まれる塩成分を完全に除去することができる。
【００１２】
【実施例】次に実施例により、本発明をさらに具体的に
説明する。但し本発明は、以下の実施例により何ら制限
されるものではない。なお、以下の実施例および比較例
における着色度はハーゼン色数（ＪＩＳ Ｋ−００７１
−１）及びガードナー色数（ＪＩＳ Ｋ−００７１−
２）により測定した。％は重量％である。
説明する。但し本発明は、以下の実施例により何ら制限
されるものではない。なお、以下の実施例および比較例
における着色度はハーゼン色数（ＪＩＳ Ｋ−００７１
−１）及びガードナー色数（ＪＩＳ Ｋ−００７１−
２）により測定した。％は重量％である。
【００１３】実施例１ 特開平１１−４９７０８号に記載された公知の方法によ
り、ノルマルブチルアルデヒドとホルムアルデヒドより
ＴＭＰを合成した。反応終了後、低沸点である原料や副
生物を回収、除去した後、粗ＴＭＰを薄膜蒸発器で蒸留
した。得られた釜残の組成は以下の通りであった。 ＴＭＰ ７．７％ ｄｉ−ＴＭＰ ４４．８％ ｂｉｓ−ＴＭＰ ２７．５％ その他の有機副産物 ２０．０％ 塩 ３０００ｐｐｍ 色（ガードナー色数） １０
り、ノルマルブチルアルデヒドとホルムアルデヒドより
ＴＭＰを合成した。反応終了後、低沸点である原料や副
生物を回収、除去した後、粗ＴＭＰを薄膜蒸発器で蒸留
した。得られた釜残の組成は以下の通りであった。 ＴＭＰ ７．７％ ｄｉ−ＴＭＰ ４４．８％ ｂｉｓ−ＴＭＰ ２７．５％ その他の有機副産物 ２０．０％ 塩 ３０００ｐｐｍ 色（ガードナー色数） １０
【００１４】上記の釜残を２３５℃、１３Ｐａ以下で薄
膜蒸留し、ｄｉ−ＴＭＰよりも高沸成分および塩を除去
した。得られた留出成分を１８０℃、１３Ｐａ以下で蒸
留し、ＴＭＰを回収した。この缶出成分４９．０ｇに水
４９．０ｇを加え、溶液が透明になるまで加熱撹拌し
た。これを撹拌しながら０℃まで６時間かけてゆっくり
と冷却した。得られた結晶を濾別し、水洗後、乾燥し、
５．９ｇの結晶を得た。この結晶のｄｉ−ＴＭＰ純度は
９５％であり、該結晶の色はハーゼン色数で５０以下で
あった。
膜蒸留し、ｄｉ−ＴＭＰよりも高沸成分および塩を除去
した。得られた留出成分を１８０℃、１３Ｐａ以下で蒸
留し、ＴＭＰを回収した。この缶出成分４９．０ｇに水
４９．０ｇを加え、溶液が透明になるまで加熱撹拌し
た。これを撹拌しながら０℃まで６時間かけてゆっくり
と冷却した。得られた結晶を濾別し、水洗後、乾燥し、
５．９ｇの結晶を得た。この結晶のｄｉ−ＴＭＰ純度は
９５％であり、該結晶の色はハーゼン色数で５０以下で
あった。
【００１５】比較例１ 製造例の釜残１０００ｇを酢酸エチル１０００ｇに加熱
しながら溶解した。この溶液を撹拌しながら２０℃まで
ゆっくり冷却し、その後しばらく２０℃まま攪拌を続け
た。６時間後、得られた結晶を濾別し、酢酸エチル１０
００ｇで充分に洗浄した後、乾燥し、５２０ｇの結晶を
得た。得られた結晶はｄｉ−ＴＭＰが５７％、ｂｉｓ−
ＴＭＰが３９％であった。また、該結晶の色はハーゼン
色数で１５０程度であった。
しながら溶解した。この溶液を撹拌しながら２０℃まで
ゆっくり冷却し、その後しばらく２０℃まま攪拌を続け
た。６時間後、得られた結晶を濾別し、酢酸エチル１０
００ｇで充分に洗浄した後、乾燥し、５２０ｇの結晶を
得た。得られた結晶はｄｉ−ＴＭＰが５７％、ｂｉｓ−
ＴＭＰが３９％であった。また、該結晶の色はハーゼン
色数で１５０程度であった。
【００１６】
【発明の効果】以上の実施例からも明らかなように、本
発明により、ＴＭＰを精製する際に生じる蒸留釜残をｄ
ｉ−ＴＭＰより高沸点の成分を除去した後、晶析するこ
とで、高純度のｄｉ−ＴＭＰが得られる。本発明により
着色成分を含まない高純度のｄｉ−ＴＭＰを容易に得る
ことができ、ポリアクリレート、ポリエーテルポリオー
ル、ポリウレタン、アルキッド樹脂、合成潤滑油等の原
料として有効に用いられることから、本発明の工業的意
義は大きい。
発明により、ＴＭＰを精製する際に生じる蒸留釜残をｄ
ｉ−ＴＭＰより高沸点の成分を除去した後、晶析するこ
とで、高純度のｄｉ−ＴＭＰが得られる。本発明により
着色成分を含まない高純度のｄｉ−ＴＭＰを容易に得る
ことができ、ポリアクリレート、ポリエーテルポリオー
ル、ポリウレタン、アルキッド樹脂、合成潤滑油等の原
料として有効に用いられることから、本発明の工業的意
義は大きい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 宮下 副武 岡山県倉敷市水島海岸通り３丁目10番地 三菱瓦斯化学株式会社水島工場内 (72)発明者 渡辺 将史 岡山県倉敷市水島海岸通り３丁目10番地 三菱瓦斯化学株式会社水島工場内 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC21 AC25 AC41 AC43 AD11 AD15 AD19 BA69 BB31 GN05 GP01 GP10 4H039 CA11 CA60 CA61 CD10 CD30 CF30
Claims (3)
- 【請求項１】塩基性触媒下ノルマルブチルアルデヒドと
ホルムアルデヒドとの反応によるトリメチロールプロパ
ンの製造法において、該反応液からトリメチロールプロ
パンを蒸留により回収した後の蒸留釜残からジトリメチ
ロールプロパンを回収するに際し、蒸留釜残からジトリ
メチロールプロパンよりも高沸点の成分を除去した後、
晶析することを特徴とするジトリメチロールプロパンの
回収法。 - 【請求項２】ジトリメチロールプロパンよりも高沸点の
成分の除去を薄膜蒸留により行う請求項１に記載のジト
リメチロールプロパンの回収法。 - 【請求項３】晶析する際の溶媒に水を用いる請求項２に
記載のジトリメチロールプロパンの回収法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000235580A JP2002047232A (ja) | 2000-08-03 | 2000-08-03 | ジトリメチロールプロパンの回収法 |
| EP01118203A EP1178030A3 (en) | 2000-08-03 | 2001-07-28 | Process for recovering ditrimethylolpropane |
| US09/918,648 US20020033325A1 (en) | 2000-08-03 | 2001-08-01 | Process for recovering ditrimethylolpropane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000235580A JP2002047232A (ja) | 2000-08-03 | 2000-08-03 | ジトリメチロールプロパンの回収法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002047232A true JP2002047232A (ja) | 2002-02-12 |
Family
ID=18727768
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000235580A Pending JP2002047232A (ja) | 2000-08-03 | 2000-08-03 | ジトリメチロールプロパンの回収法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002047232A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1491521A1 (en) * | 2003-06-13 | 2004-12-29 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Method for producing ditrimethylolpropane |
| JP2011530567A (ja) * | 2008-08-16 | 2011-12-22 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | ジトリメチロールプロパンを単離する方法 |
| WO2012033055A1 (ja) | 2010-09-07 | 2012-03-15 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ジトリメチロールプロパンの製造方法 |
| CN104024200A (zh) * | 2011-11-19 | 2014-09-03 | Oxea有限责任公司 | 通过蒸馏回收双-三羟甲基丙烷的方法 |
| JP2014533665A (ja) * | 2011-11-19 | 2014-12-15 | オクセア・ゲゼルシャフト・ミト・べシュレンクテル・ハフツング | トリメチロールプロパン製造の副流からジトリメチロールプロパンとトリメチロールプロパンが富化された生成物流とを獲得するための方法 |
| JP2014533663A (ja) * | 2011-11-19 | 2014-12-15 | オクセア・ゲゼルシャフト・ミト・べシュレンクテル・ハフツング | トリメチロールプロパン製造の副流からジトリメチロールプロパンとトリメチロールプロパンが富化された生成物流とを獲得するための方法 |
-
2000
- 2000-08-03 JP JP2000235580A patent/JP2002047232A/ja active Pending
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1491521A1 (en) * | 2003-06-13 | 2004-12-29 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Method for producing ditrimethylolpropane |
| US7553994B2 (en) | 2003-06-13 | 2009-06-30 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Method for producing ditrimethylolpropane |
| JP2011530567A (ja) * | 2008-08-16 | 2011-12-22 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | ジトリメチロールプロパンを単離する方法 |
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