JP2005157346A - 液晶配向剤およびそれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】 安定なプレチルト角を発現し、高い電圧保持率(VHR)を有し、残留電荷が少なく、表示むらが発生し難い等、液晶表示素子に要求される諸特性を高水準で満たしながら、特に優れた配向性を発現する液晶配向剤を提供する。
【解決手段】 式(1−1)で表わされる構成単位が10〜100モル%と、式(1−2)で表わされる構成単位が90〜0モル%からなるポリアミック酸、またはこのポリアミック酸をイミド化することにより得られるポリイミドを含有する液晶配向剤である。
式中、R1は4価の有機基を表わし、R2は2価の有機基を表わし、A1およびA2は2価の芳香環を表わし、Xは単結合、酸素または硫黄を表わし、Qはアルキレンを表す。
【選択図】なし
Description
(1)液晶分子に適切なプレチルト角を付与すること。しかも該プレチルト角が、ラビング時の押込み強度や加熱時の温度の差による変化が小さいこと。
(2)液晶表示素子の配向の欠陥が発生しない配向処理が可能であること。
(3)液晶表示素子に適切な電圧保持率(Voltage Holding Ratio: VHR)を与えることができること。
(4)液晶表示素子に任意の画像を長時間表示させた後、別の画像に変えたときに前の画像が残像として残る「焼き付き」と呼ばれる現象が起きにくいこと。
特にTFT型表示素子に用いられる高品質な配向膜は、高い電圧保持率を有し、しかも焼き付き現象を起こしにくいことが要求されている。
さらに、近年駆動電圧の低電圧化に伴って誘電率異方性が大きい液晶が用いられるようになるにつれて、ディスプレイの面内に発生する表示むら(輝度むら)が問題視されるようになっている。特に、配向膜をラビング処理したときに発生する削りかすを除去するため水洗を行うと、水洗した跡が表示むらとして残ってしまう現象が発生する場合があり、大きな問題となっている。
[1]式(1−1)で表わされる構成単位が10〜100モル%と、式(1−2)で表わされる構成単位が90〜0モル%からなるポリアミック酸、またはこのポリアミック酸をイミド化することにより得られるポリイミドを含有する液晶配向剤。
式(2)中、R3は4価の有機基を表わし、R4は2価の有機基を表わし、R3,R4は構成単位毎に異なっていてもよく、式(2)で示される構成単位は式(1−1)で示される構成単位とは互いに異なるものである。
式(3)中、R3は4価の有機基を表わし、R4は2価の有機基を表わし、R3,R4は構成単位毎に異なっていてもよく、式(2)で示される構成単位は式(1−1)で示される構成単位とは互いに異なるものである。
A1及びA2が共に、1,4−フェニレンであり、Xが硫黄であり、Qは−(CH2)p−であり、pは3から6の整数である、項1〜3の何れか1項に記載の液晶配向剤。
さらに配向膜のVHRをより高くするためには、A1およびA2で表される芳香族基縮合環基に置換基を導入すればよい。このとき配向膜の削れを防ぐため、この置換基としては、炭素数1〜4までのアルキル基、炭素数1〜4までのアルコキシル基、もしくはフッ素原子が好適である。また特にXが酸素原子である本発明ポリアミック酸もしくはポリイミドの場合、この酸素原子に対する不純物イオン等の配位による焼き付き現象を改良するために、この酸素原子に対しo−位に置換基を有する芳香族基が特に好適である。
このとき、全ポリマー中に占める本発明ポリマーの割合は、本発明の効果(電圧保持率の向上、焼き付けが抑制された液晶表示素子を提供することを含む)を効果的に発現させるため、50〜約100重量%の範囲が好ましく、70〜約100重量%の範囲がより好ましい。
例えば、本発明の液晶配向剤に有機シリコン化合物を添加することにより、該配向剤を用いて形成される配向膜のガラス基板への密着性や硬さを調節することが可能である。かつ、該形成された配向膜を配向処理(ラビング処理を含む)した場合に、配向膜が削られることに起因する表示不良を改善することができる。
TFT用液晶表示素子に使用される液晶組成物は、特許第3086228号、特許2635435号、特表平5−501735号公報、および特開平9−255956号公報などに記載されている。本発明の液晶表示素子は、これらに記載された液晶組成物を用いることが好ましい。
以下に実施例で用いた液晶表示素子の評価法を記載する。
1.プレチルト角
クリスタルローテーション法により行った。
2.焼き付き(残留電荷)
「三宅他、信学技報、EID91−111,p19」に記載の方法により、残留電荷を測定した。測定は液晶セルに50mV、1kHzの交流および周波数0.0036Hzの低周波の三角波を重畳させ行った。この残留電荷を焼き付きの指標にした。つまり残留電荷が多いほど焼き付きやすいとした。
3.電圧保持率
「水嶋他、第14回液晶討論会予稿集 p78」に記載の方法により行った。測定条件は、ゲート幅69μs、周波数60Hz、波高±4.5Vであった。
4.液晶配向性、黒レベル
偏光顕微鏡を用いた目視により行った。特に黒レベルは、クロスニコル状態において、入射光とセルのラビング方向を同一にした状態で観察した。
5.削れ
顕微鏡を用いた目視により行った。
(ポリアミック酸からなる液晶配向剤1の合成)
攪拌機、窒素導入口、温度計、及び原料導入口を供えた100mlの4つ口フラスコに、1,3−ビス(4−アミノ-2-メチルフェニル)プロパン(以下DDPMとする。)1.018g(4.500mmol)を入れ、NMP10gに溶解した。ここにピロメリット酸二無水物(以下PMDAとする。)0.4908g(2.250mmol)および1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物(以下CBTAとする。)0.4412g(2.250mmol)を加え、6時間攪拌した。その後この溶液をNMP29gで希釈することにより、ポリアミック酸約5重量%の透明溶液が得られた。この溶液の重量平均分子量は7.4万であり、25℃での粘度は64mPa・sであった。以下この溶液をワニス1とする。
(ポリアミック酸からなる液晶配向剤2の合成)
DDPMに換えて1,3−ビス(4−アミノ−2−メチルフェニルオキシ)プロパン(以下DDPMOとする。)1.2710g(4.500mmol)を用いた以外は実施例1に準拠してワニス溶液を得た。この溶液の重量平均分子量は7.5万であり、25℃での粘度は56mPa・sであった。以下この溶液をワニス2とする。
(ポリアミック酸からなる液晶配向剤3の合成)
ジアミンとしてDDPM0.5092g(2.250mmol)と表4の化合物(No.2−36)1.1311g(2.250mmol)の混合物を用い、テトラカルボン酸二無水物としてPMDA0.9815g(4.500mmol)を用いる以外は実施例1に準拠してワニスを得た。この溶液の重量平均分子量は6.8万であり、25℃での粘度は42mPa・sであった。以下この溶液をワニス3とする。
(ポリアミック酸からなる液晶配向剤4の合成)
DDPMに換えてDDPMO0.6354g(2.250mmol)を用いた以外は実施例3に準拠してワニス溶液を得た。この溶液の重量平均分子量は6.5万であり、25℃での粘度は36mPa・sであった。以下この溶液をワニス4とする。
(ポリアミック酸からなる液晶配向剤4−2の合成)
DDPMに換えてジ(2−(4−アミノフェニルオキシ)エチル)エーテル(以下DDEEOとする。)1.2975g(4.500mmol)を用いた以外は実施例1に準拠してワニス溶液を得た。この溶液の重量平均分子量は7.2万であり、25℃での粘度は37mPa・sであった。以下この溶液をワニス4−2とする。
(ポリアミック酸からなる液晶配向剤5の合成)
DDPMに換えて1,3−ビス(4−アミノフェニルスルファニル)プロパン(以下DDPSとする。)1.307g(4.500mmol)を用いた以外は実施例1に準拠してワニス溶液を得た。この溶液の重量平均分子量は8.2万であり、25℃での粘度は42mPa・sであった。以下この溶液をワニス5とする。
(ポリアミック酸からなる液晶配向剤5−2の合成)
DDPMに換えて1,4−ビス(4−アミノフェニルスルファニル)ブタン(以下DDBSとする。)1.370g(4.500mmol)を用いた以外は実施例1に準拠してワニス溶液を得た。この溶液の重量平均分子量は7.3万であり、25℃での粘度は35mPa・sであった。以下この溶液をワニス5−2とする。
(ポリアミック酸からなる液晶配向剤5−3の合成)
CBTAに換えて化合物(No.1−29)(表2)0.6306g(2.250mmol)を用いた以外は実施例5−2に準拠してワニス溶液を得た。この溶液の重量平均分子量は6.7万であり、25℃での粘度は33mPa・sであった。以下この溶液をワニス5−3とする。
(ポリイミドからなる液晶配向剤の合成)
実施例3に基づいて調製したワニス3に無水酢酸4.6g(45mmol)を加え、100℃で1時間反応した。冷却後、反応液を純水100mlに加え、生じた沈殿をろ過した。沈殿を純水(25ml)およびメタノール(25ml)で洗浄し、これを真空乾燥することにより、ポリイミドを得た。物性評価にはこのポリマーをNMPに溶解し濃度5%のワニス溶液として用いた。
以下の化合物AからGをジアミン成分として用い、実施例1に準じた方法によってワニスを調製した。結果を表9に示す。
化合物A;1,3−ビス(4−アミノ−2−フルオロフェニル)プロパン
化合物B;1,3−ビス(4‐(4−アミノフェニル)フェニル)プロパン
化合物C;1,3−ビス(4−アミノ−3−メチルフェニルオキシ)プロパン
化合物D;1,4−ビス(4−アミノ−2−メチルフェニルオキシ)ブタン
化合物E;1,3−ビス(4−アミノ−2−メトキシフェニルオキシ)プロパン
化合物F;1,3−ビス(5−アミノ−2−メチルフェニルオキシ)プロパン
化合物G;1,3−ビス(6−アミノ−2−ナフチルオキシ)プロパン
スクリューバイアルに実施例1に準じた方法で調製したワニス1の10gに2−ブトキシエタノール6.7gを加え、約3重量%の樹脂組成物を得た。片面にITO電極を設けた透明ガラス基板上に、この組成物を滴下し、スピンナー法により塗布した(2500rpm、15秒)。塗布後80℃で5分間加熱し、溶媒を蒸発させた後、オーブン中で250℃、30分間加熱処理を行い、膜厚約60nmのポリイミド樹脂薄膜を得た。該樹脂薄膜が形成されたガラス基板をラビング処理し、ラビング方向が逆平行になるようにこれらの2枚を貼り合わせ、セル厚20μmの液晶セルを組み立てた。このセルに下記の化合物からなる液晶組成物Aを注入し、110℃で30分間アイソトロピック処理を行い、室温まで冷却し液晶表示素子を得た。この液晶表示素子の残留電荷は25℃で0.34Vであり、20、60、および90℃におけるVHRはそれぞれ99.4、98.7、96.5%であった。またこの表示素子を用いてプレチルト角を測定した結果、1.5度であった。さらに顕微鏡による観察の結果、液晶の配向欠陥は観察されず、黒レベル良かった。また削れも観察されなかった(以下、これらの測定値を初期値とする)。
このセルを110℃で20時間静置し、室温まで冷却した後、これらの値を再測定した。その結果残留電荷は0.53V(25℃)であり、VHRは99.2(20)、97.7(60)、95.5%(90℃)、プレチルト角は1.4度であった。また液晶の配向欠陥は観察されず、黒レベルも良かった。さらに削れも観察されなかった(以下、これらの測定値を加熱後値とする)。
ワニス1に換えてワニス2を用いた以外は、実施例114に準じた方法で液晶表示素子を製作し、特性測定した。
初期値:残留電荷;0.36V、VHR;96.9(20)、95.6(60)、93.4(90℃)%、プレチルト角;1.4度。配向欠陥および削れなし。黒レベル良。
加熱後値:残留電荷;0.47V、VHR;97.0(20)、96.1(60)、93.2(90℃)%、プレチルト角;1.4度。配向欠陥および削れなし。黒レベル良。
ワニス1に換えてワニス2(50重量%)およびワニス70(50重量%)の混合物を用いた以外は、実施例114に準じた方法で液晶表示素子を製作し、特性測定した。
初期値:残留電荷;0.29V、VHR;97.1(20)、95.9(60)、94.2(90℃)%、プレチルト角;1.2度。配向欠陥および削れなし。黒レベル良。
加熱後値:残留電荷;0.33V、VHR;96.7(20)、95.5(60)、93.8(90℃)%、プレチルト角;1.1度。配向欠陥および削れなし。黒レベル良。
実施例114に準じて以下の液晶表示素子を製作し、特性を測定した。
液晶組成物Aを下記液晶組成物Bに換えた以外は実施例114に準拠して液晶表示素子を製作し、特性測定した。
初期値:残留電荷;0.54V、VHR;97.9(20)、95.5(60)、93.8(90℃)%、プレチルト角;1.3度。配向欠陥なし。黒レベル良。
加熱後値:残留電荷;0.64V、VHR;97.8(20)、95.4(60)、93.5(90℃)%、プレチルト角;1.1度。配向欠陥なし。黒レベル良。
特許第1587418号に従い、化合物(No.1−2)(表1)および化合物(No.2−13)(表3)を用い実施例1の方法に準じてワニスAを調製した。ワニス1に換えてワニスAを用いた以外は、実施例114に準じた方法で液晶表示素子を製作し、特性を測定した。その結果を表12に示す。
特開平5−43687号公報に従い、実施例1の方法に準じて以下の組成でワニスBを調製した。ワニス1に換えてワニスBを用いた以外は、実施例114に準じた方法で液晶表示素子を製作し、特性を測定した。その結果を表13に示す。
テトラカルボン酸二無水物;化合物(No.1−1)(表1)、100モル%
ジアミン;化合物(No.2−8)(表3)、80モル%、化合物(No.2−11)(表3)、20モル%
特許第3169062号に従い、実施例1の方法に準じて以下の組成でワニスCを調製した。ワニス1に換えてワニスCを用いた以外は、実施例114に準じた方法で液晶表示素子を製作し、特性を測定した。その結果を表14に示す。
テトラカルボン酸二無水物;化合物(No.1−1)(表1)、100モル%
Claims (19)
- 式(1−1)で表わされる構成単位が10〜100モル%と、式(1−2)で表わされる構成単位が90〜0モル%からなるポリアミック酸、またはこのポリアミック酸をイミド化することにより得られるポリイミドを含有する液晶配向剤。
式中、R1は独立に4価の有機基を表わし、R2は2価の有機基を表わし、A1およびA2は独立に2価の芳香族基または縮合環基を表わし、この芳香族基または縮合環基上の1つ以上の水素は炭素数1〜4のアルキル、炭素数1〜4のアルコキシまたはフッ素で置換されていてもよく、Xは単結合、酸素または硫黄を表わし、Qは−(CH2)p−または−((CH2)2O)q(CH2)2−であり、pは3から10、qは1から3の整数であり、R1、R2、A1、A2およびXは構成単位毎に異なっていてもよく、Qが−(CH2)p−で、Xが単結合または酸素の場合、A1およびA2が同時に無置換のフェニレンであることはない。 - 式(1−1)及び(1−2)において、R1が独立に式(8)〜(15−2)で表される基から選ばれる4価の基の少なくとも1つである請求項1または4に記載の液晶配向剤。
式中、G1は単結合、炭素数1〜12のアルキレン、1,4−フェニレン、または1,4−シクロヘキシレンを表わし、G2は単結合、−CH2−、−CH2CH2−、−O−、−CO−、−S−、−C(CH3)2−、または−C(CF3)2−であり、X1は単結合または−CH2−であり、R32、R33、R34、およびR35は独立に水素、メチル、エチル、またはフェニルを表わし、R36は水素、またはメチルを表わし、R37は水素、メチル、エチル、またはフェニルを表わし、環A3は独立にシクロヘキサン環またはベンゼン環を表わし、並びにqは1または2を表わし、式(15−2)で示される基は2個の結合手が互いにα−位に位置する2組の結合手よりなる。 - 式(1−1)及び(1−2)において、R1が独立に式(8)〜(15−2)で表される基から選ばれる4価の基の少なくとも1つである請求項2または5に記載の液晶配向剤。
式中、G1は単結合、炭素数1〜12のアルキレン、1,4−フェニレン、または1,4−シクロヘキシレンを表わし、G2は単結合、−CH2−、−CH2CH2−、−O−、−CO−、−S−、−C(CH3)2−、または−C(CF3)2−であり、X1は単結合または−CH2−であり、R32、R33、R34、およびR35は独立に水素、メチル、エチル、またはフェニルを表わし、R36は水素、またはメチルを表わし、R37は水素、メチル、エチル、またはフェニルを表わし、環A3は独立にシクロヘキサン環またはベンゼン環を表わし、並びにqは1または2を表わし、式(15−2)で示される基は2個の結合手が互いにα−位に位置する2組の結合手よりなる。 - 式(1−1)及び(1−2)において、R1が独立に式(8)〜(15−2)で表される基から選ばれる4価の基の少なくとも1つである請求項3または6に記載の液晶配向剤。
式中、G1は単結合、炭素数1〜12のアルキレン、1,4−フェニレン、または1,4−シクロヘキシレンを表わし、G2は単結合、−CH2−、−CH2CH2−、−O−、−CO−、−S−、−C(CH3)2−、または−C(CF3)2−であり、X1は単結合または−CH2−であり、R32、R33、R34、およびR35は独立に水素、メチル、エチル、またはフェニルを表わし、R36は水素、またはメチルを表わし、R37は水素、メチル、エチル、またはフェニルを表わし、環A3は独立にシクロヘキサン環またはベンゼン環を表わし、並びにqは1または2を表わし、式(15−2)で示される基は2個の結合手が互いにα−位に位置する2組の結合手よりなる。 - 式(1−1)、(1−2)及び(2)においてR1及びR3が独立に式(8)〜(15−2)で表される基の何れかである請求項2、5または8に記載の液晶配向剤。
式中、G1は単結合、炭素数1〜12のアルキレン、1,4−フェニレン、または1,4−シクロヘキシレンを表わし、G2は単結合、−CH2−、−CH2CH2−、−O−、−CO−、−S−、−C(CH3)2−、または−C(CF3)2−であり、X1は単結合または−CH2−であり、R32、R33、R34、およびR35は独立に水素、メチル、エチル、またはフェニルを表わし、R36は水素、またはメチルを表わし、R37は水素、メチル、エチル、またはフェニルを表わし、環A3は独立にシクロヘキサン環またはベンゼン環を表わし、並びにqは1または2を表わし、式(15−2)で示される基は2個の結合手が互いにα−位に位置する2組の結合手よりなる。 - 式(1−1)、(1−2)及び(3)においてR1及びR3が独立に式(8)〜(15−2)で表される基の何れかである請求項3、6または9に記載の液晶配向剤。
式中、G1は単結合、炭素数1〜12のアルキレン、1,4−フェニレン、または1,4−シクロヘキシレンを表わし、G2は単結合、−CH2−、−CH2CH2−、−O−、−CO−、−S−、−C(CH3)2−、または−C(CF3)2−であり、X1は単結合または−CH2−であり、R32、R33、R34、およびR35は独立に水素、メチル、エチル、またはフェニルを表わし、R36は水素、またはメチルを表わし、R37は水素、メチル、エチル、またはフェニルを表わし、環A3は独立にシクロヘキサン環またはベンゼン環を表わし、並びにqは1または2を表わし、式(15−2)で示される基は2個の結合手が互いにα−位に位置する2組の結合手よりなる。 - 式(2)において、R4が式(16)〜式(20)で表される基から選ばれる2価の基の少なくとも1つである請求項2、5、8、または10に記載の液晶配向剤。
式中、R38は水素または炭素数1〜12のアルキルであり、環A4は独立に1,4−フェニレンまたは1,4−シクロへキシレンであり、Z1およびZ2は独立に単結合、−CH2−、−CH2CH2−または−O−であり、rは0〜3、sは0〜5、t1は0〜3、並びにt2は0〜3のそれぞれ整数であるが、t1が2または3であるとき、複数のZ1は互いに同じであっても異なっていてもよく、t2が2または3であるとき、複数のZ2も互いに同じであっても異なっていてもよく、1,4−フェニレンまたは1,4−シクロへキシレンの任意の水素は炭素数1〜4のアルキルで置換されていてもよい。
式中、X2およびX3は独立に単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−NH−、−CONH−または炭素数1〜12のアルキレンであり、G3およびG4は独立に単結合、または芳香族基および脂環式基から選ばれる1〜3個の環を含む二価の基であり、並びにR39は水素、フッ素、−CN、−OHまたは炭素数1〜12のアルキル、フルオロアルキルまたはアルコキシであり、ベンゼン環に対する置換基の結合位置および2個の遊離基は任意の位置でよく、G4が単結合であり、X3が−O−、−COO−、−OCO−、−NH−または−CONH−である場合は、R39は水素またはアルキルであり、G3およびG4が共に単結合である場合は、X2、X3およびR39に含まれる炭素数の合計は3以上である。
式中、R40は水素または炭素数1〜20の直鎖または分岐アルキルであり、このアルキル中の1個または隣り合わない複数の−CH2−は−O−で置換されていてもよく、X4は単結合または炭素数1〜5のアルキレンであり、このアルキレン中の1個または隣り合わない複数の−CH2−は−O−で置換されていてもよく、t3は0〜3の整数であり、及びt4は1〜5の整数であり、ベンゼン環に対する置換基および遊離基の結合位置は任意の位置である。
式中、X5およびX6は独立に単結合、−CH2−、−CH2CH2−または−O−であり、R41およびR42は独立に水素、炭素数1〜12のアルキル、または炭素数1〜12のパ−フルオロアルキルであり、Wは0〜5の整数であり、u1およびu2は独立に0〜3の整数であるが、u1が2または3である時の複数のX5は互いに同じであっても異なっていてもよく、u2が2または3である時の複数のX6も互いに同じであっても異なっていてもよく、並びにu3は0または1であり、1,4−フェニレンの任意の水素は炭素数1〜4のアルキルで置換されていてもよい。
式中、R43およびR44は独立に炭素数1〜3のアルキルまたはフェニルであり、R45は独立にメチレン、フェニレンまたはアルキル置換フェニレンであり、u4は1〜6の整数を表わし、及びu5は1〜10の整数を表わす。 - 式(3)において、R4が式(16)〜式(20)で表される基から選ばれる2価の基の少なくとも1つである請求項3、6、9、または11に記載の液晶配向剤。
式中、R38は水素または炭素数1〜12のアルキルであり、環A4は独立に1,4−フェニレンまたは1,4−シクロへキシレンであり、Z1およびZ2は独立に単結合、−CH2−、−CH2CH2−または−O−であり、rは0〜3、sは0〜5、t1は0〜3、並びにt2は0〜3のそれぞれ整数であるが、t1が2または3であるとき、複数のZ1は互いに同じであっても異なっていてもよく、t2が2または3であるとき、複数のZ2も互いに同じであっても異なっていてもよく、1,4−フェニレンまたは1,4−シクロへキシレンの任意の水素は炭素数1〜4のアルキルで置換されていてもよい。
式中、X2およびX3は独立に単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−NH−、−CONH−または炭素数1〜12のアルキレンであり、G3およびG4は独立に単結合、または芳香族基および脂環式基から選ばれる1〜3個の環を含む二価の基であり、並びにR39は水素、フッ素、−CN、−OHまたは炭素数1〜12のアルキル、フルオロアルキルまたはアルコキシであり、ベンゼン環に対する置換基の結合位置および2個の遊離基は任意の位置でよく、G4が単結合であり、X3が−O−、−COO−、−OCO−、−NH−または−CONH−である場合は、R39は水素またはアルキルであり、G3およびG4が共に単結合である場合は、X2、X3およびR39に含まれる炭素数の合計は3以上である。
式中、R40は水素または炭素数1〜20の直鎖または分岐アルキルであり、このアルキル中の1個または隣り合わない複数の−CH2−は−O−で置換されていてもよく、X4は単結合または炭素数1〜5のアルキレンであり、このアルキレン中の1個または隣り合わない複数の−CH2−は−O−で置換されていてもよく、t3は0〜3の整数であり、及びt4は1〜5の整数であり、ベンゼン環に対する置換基および遊離基の結合位置は任意の位置である。
式中、X5およびX6は独立に単結合、−CH2−、−CH2CH2−または−O−であり、R41およびR42は独立に水素、炭素数1〜12のアルキル、または炭素数1〜12のパ−フルオロアルキルであり、Wは0〜5の整数であり、u1およびu2は独立に0〜3の整数であるが、u1が2または3である時の複数のX5は互いに同じであっても異なっていてもよく、u2が2または3である時の複数のX6も互いに同じであっても異なっていてもよく、並びにu3は0または1であり、1,4−フェニレンの任意の水素は炭素数1〜4のアルキルで置換されていてもよい。
式中、R43およびR44は独立に炭素数1〜3のアルキルまたはフェニルであり、R45は独立にメチレン、フェニレンまたはアルキル置換フェニレンであり、u4は1〜6の整数を表わし、及びu5は1〜10の整数を表わす。 - 式(1−2)において、R2が式(16)〜(20)で表される基から選ばれる2価の基の少なくとも1つであることを特徴とする請求項1〜13の何れか1項に記載の液晶配向剤。
式中、R38は水素または炭素数1〜12のアルキルであり、環A4は独立に1,4−フェニレンまたは1,4−シクロへキシレンであり、Z1およびZ2は独立に単結合、−CH2−、−CH2CH2−または−O−であり、rは0〜3、sは0〜5、t1は0〜3、並びにt2は0〜3のそれぞれ整数であるが、t1が2または3であるとき、複数のZ1は互いに同じであっても異なっていてもよく、t2が2または3であるとき、複数のZ2も互いに同じであっても異なっていてもよく、1,4−フェニレンまたは1,4−シクロへキシレンの任意の水素は炭素数1〜4のアルキルで置換されていてもよい。
式中、X2およびX3は独立に単結合、−O−、−COO−、−OCO−、−NH−、−CONH−または炭素数1〜12のアルキレンであり、G3およびG4は独立に単結合、または芳香族基および脂環式基から選ばれる1〜3個の環を含む二価の基であり、並びにR39は水素、フッ素、−CN、−OHまたは炭素数1〜12のアルキル、フルオロアルキルまたはアルコキシであり、ベンゼン環に対する置換基の結合位置および2個の遊離基は任意の位置でよく、G4が単結合であり、X3が−O−、−COO−、−OCO−、−NH−または−CONH−である場合は、R39は水素またはアルキルであり、G3およびG4が共に単結合である場合は、X2、X3およびR39に含まれる炭素数の合計は3以上である。
式中、R40は水素または炭素数1〜20の直鎖または分岐アルキルであり、このアルキル中の1個または隣り合わない複数の−CH2−は−O−で置換されていてもよく、X4は単結合または炭素数1〜5のアルキレンであり、このアルキレン中の1個または隣り合わない複数の−CH2−は−O−で置換されていてもよく、t3は0〜3の整数であり、及びt4は1〜5の整数であり、ベンゼン環に対する置換基および遊離基の結合位置は任意の位置である。
式中、X5およびX6は独立に単結合、−CH2−、−CH2CH2−または−O−であり、R41およびR42は独立に水素、炭素数1〜12のアルキル、または炭素数1〜12のパ−フルオロアルキルであり、Wは0〜5の整数であり、u1およびu2は独立に0〜3の整数であるが、u1が2または3である時の複数のX5は互いに同じであっても異なっていてもよく、u2が2または3である時の複数のX6も互いに同じであっても異なっていてもよく、並びにu3は0または1であり、1,4−フェニレンの任意の水素は炭素数1〜4のアルキルで置換されていてもよい。
式中、R43およびR44は独立に炭素数1〜3のアルキルまたはフェニルであり、R45は独立にメチレン、フェニレンまたはアルキル置換フェニレンであり、u4は1〜6の整数を表わし、及びu5は1〜10の整数を表わす。 - 請求項1〜17の何れか1項に記載の液晶配向剤から得られた液晶配向膜。
- 請求項18に記載の液晶配向膜を用いた液晶表示素子。
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