JP2005139271A - プレポリマー、プレポリマー組成物、空孔構造を有する高分子量重合体及び絶縁膜 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 それぞれの化合物の分子内に2以上の官能基又は官能基群を有しており、一方の化合物の官能基又は官能基群と他方の化合物の官能基又は官能基群との結合により重合して空孔構造を有する高分子量重合体を形成することが可能な2つの化合物A及びBの反応により得られるプレポリマー。プレポリマーの重量平均分子量は、200〜100000程度である。好ましい態様では、化合物Aの有する官能基又は官能基群がカルボキシル基又はアミノ基であり、化合物Bの有する官能基又は官能基群が2つのアミノ基、アミノ基とヒドロキシル基、アミノ基とメルカプト基、又は2つのカルボキシル基である。
【選択図】 なし
Description
で表される化合物が挙げられる。
で表される化合物が挙げられる。
で表される少なくとも1種のアダマンタンポリカルボン酸誘導体と、下記式(6)
で表されるポリアミン誘導体との反応により得られるプレポリマーであって、式(3)、(4)又は(5)で表されるアダマンタンポリカルボン酸誘導体のR1、R2、R3、R4における保護基で保護されていてもよいカルボキシル基又はハロホルミル基と、式(6)で表されるポリアミン誘導体のR5、R6、R7、R8における保護基で保護されていてもよいアミノ基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、又は保護基で保護されていてもよいメルカプト基との反応によりアミド結合、エステル結合又はチオエステル結合が形成されたプレポリマーも含まれる。
で表されるアダマンタンポリカルボン酸誘導体と、下記式(6)
で表されるポリアミン誘導体との反応により得られる、下記式(7)
で表される基を示す)
で表される基を示す。但し、式(7)中に示されている4つのW1のうち少なくとも1つは前記式(8)で表される基である。A1、W1、Xがそれぞれ複数個存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい]
で表される化合物であるプレポリマーが挙げられる。
で表されるアダマンタンポリカルボン酸誘導体と、下記式(6)
で表されるポリアミン誘導体との反応により得られる、下記式(10)
で表される基を示す)
で表される基を示す。但し、式(10)中に示されている3つのW2のうち少なくとも1つは前記式(11)で表される基である。A2、W2、Xがそれぞれ複数個存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい]
で表される化合物であるプレポリマーが挙げられる。
で表されるアダマンタンポリカルボン酸誘導体と、下記式(6)
で表されるポリアミン誘導体との反応により得られる、下記式(13)
で表される基を示す)
で表される基を示す。但し、式(13)中に示されている2つのW3のうち少なくとも1つは前記式(14)で表される基である。A3、W3、Xがそれぞれ複数個存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい]
で表される化合物であるプレポリマーが挙げられる。
下記式(16)で表されるプレポリマー(イミダゾール前駆体ポリマー)の合成
[NMRスペクトルデータ]
1H−NMR(DMSO-d6) δ:1.51−2.60(m,アダマンタン環),4.63(b,NH2),6.45−7.58(m,芳香環),8.71−8.88(q,−CONH−)
下記式(17)で表されるプレポリマー(イミダゾール前駆体ポリマー)の合成
[NMRスペクトルデータ]
1H−NMR(DMSO-d6) δ:1.50−2.59(m,アダマンタン環),4.63(b,NH2),6.45−7.58(m,芳香環),8.71−8.86(q,−CONH−)
下記式(18)で表されるプレポリマー(イミダゾール前駆体ポリマー)の合成
[NMRスペクトルデータ]
1H−NMR(DMSO-d6) δ:1.49−2.61(m,アダマンタン環),4.60(b,NH2),6.43−7.58(m,芳香環),8.69−8.88(q,−CONH−)
前記式(16)で表されるイミダゾール前駆体ポリマーに対応するオキサゾール前駆体ポリマーの合成
3つ口フラスコに、3,3’−ジヒドロキシベンジジン22.3g(103mmol)を入れ、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)200gを加えて溶解させ、窒素脱気を30分間施した。窒素気流下で撹拌しながら、氷冷下、フラスコ内に、アダマンタンテトラカルボン酸クロリド3.00g(7.8mmol)のDMAc溶液(濃度3.0重量%)を1時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに1時間撹拌を続けた。反応終了後、反応混合液を8倍量のメタノールに落とし、析出物を濾別、洗浄し、乾燥させた。乾燥後、析出物を再度DMAcに溶解させ、固形分濃度を12重量%に調整し、8倍量のメタノールに落とした。析出物を濾別、洗浄の後、乾燥に付し、標記のプレポリマー3.21gを得た(収率27.5%)。重量平均分子量は約3万であった。このプレポリマーは前記式(7)で表されるプレポリマーに含まれる。
[NMRスペクトルデータ]
1H−NMR(DMSO-d6) δ:1.50−2.49(m,アダマンタン環),4.57(b,NH2),6.60−7.88(m,芳香環),8.69−8.79(d,−CONH−)
前記式(17)で表されるイミダゾール前駆体ポリマーに対応するオキサゾール前駆体ポリマーの合成
3つ口フラスコに、3,3’−ジヒドロキシベンジジン22.3g(103mmol)を入れ、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)200gを加えて溶解させ、窒素脱気を30分間施した。窒素気流下で撹拌しながら、氷冷下、フラスコ内に、アダマンタントリカルボン酸クロリド3.00g(9.3mmol)のDMAc溶液(濃度3.0重量%)を1時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに1時間撹拌を続けた。反応終了後、反応混合液を8倍量の水に落とし、析出物を濾別、洗浄し、乾燥させた。乾燥後、析出物を再度DMAcに溶解させ、固形分濃度を12重量%に調整し、8倍量の水に落とした。析出物を濾別、洗浄の後、乾燥に付し、標記のプレポリマー5.93gを得た(収率59.3%)。重量平均分子量は約1万であった。このプレポリマーは前記式(10)で表されるプレポリマーに含まれる。
[NMRスペクトルデータ]
1H−NMR(DMSO-d6) δ:1.50−2.49(m,アダマンタン環),4.57(b,NH2),6.61−7.80(m,芳香環),8.69−8.79(d,−CONH−)
前記式(18)で表されるイミダゾール前駆体ポリマーに対応するオキサゾール前駆体ポリマーの合成
3つ口フラスコに、3,3’−ジヒドロキシベンジジン2.27g(11mmol)を入れ、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)55gを加えて溶解させ、窒素脱気を30分間施した。窒素気流下で撹拌しながら、氷冷下、フラスコ内に、アダマンタンジカルボン酸クロリド3.00g(11mmol)のDMF溶液(濃度3.0重量%)を1時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに1時間撹拌を続けた。反応終了後、反応混合液を8倍量の水に落とし、析出物を濾別、洗浄し、乾燥させた。乾燥後、析出物を再度DMFに溶解させ、固形分濃度を12重量%に調整し、8倍量の水に落とした。析出物を濾別、洗浄の後、乾燥に付し、標記のプレポリマー3.23gを得た(収率60.3%)。重量平均分子量は約9000であった。このプレポリマーは前記式(13)で表されるプレポリマーに含まれる。
[NMRスペクトルデータ]
1H−NMR(DMSO-d6) δ:1.50−2.49(m,アダマンタン環),4.57(b,NH2),6.60−7.88(m,芳香環),8.69−8.79(d,−CONH−)
実施例1で得られたプレポリマー(イミダゾール前駆体ポリマー)3.00gと、1,3,5,7−アダマンタンテトラカルボン酸0.552gをN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)20.13gに溶解させて塗布液を調製した。この塗布液を、細孔径0.2μmのフィルターを通した後、8インチのシリコンウェハ上にスピンコートした。これを窒素雰囲気下、300℃で30分間加熱した後、さらに400℃で30分間加熱して膜を形成した。こうして得られた高分子膜の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、目的の架橋ポリベンズイミダゾール膜が形成されていることが確認された。得られた膜の膜厚は298nmであった。膜の密度は1.05g/cm3、比誘電率は2.3であった。また、プレポリマーの濾過速度を測定したところ、0.12g/分・cm2であった。
[赤外線吸収スペクトルデータ(cm-1)]
806(s),1279(m),1406(m),1450(s),1517(w),1623(w),2854(s),2904(s),3419(w)
実施例2で得られたプレポリマー(イミダゾール前駆体ポリマー)3.00gと、1,3,5−アダマンタントリカルボン酸0.378gをN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)19.14gに溶解させて塗布液を調製した。この塗布液を、細孔径0.2μmのフィルターを通した後、8インチのシリコンウェハ上にスピンコートした。これを窒素雰囲気下、300℃で30分間加熱した後、さらに400℃で30分間加熱して膜を形成した。こうして得られた高分子膜の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、目的の架橋ポリベンズイミダゾール膜が形成されていることが確認された。得られた膜の膜厚は305nmであった。膜の密度は1.1g/cm3、比誘電率は2.4であった。また、プレポリマーの濾過速度を測定したところ、0.18g/分・cm2であった。
[赤外線吸収スペクトルデータ(cm-1)]
805(s),1279(m),1407(m),1450(s),1517(w),1623(w),2852(s),2904(s),3419(w)
実施例3で得られたプレポリマー(イミダゾール前駆体ポリマー)3.01gをN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)16.99gに溶解させて塗布液を調製した。この塗布液を、細孔径0.2μmのフィルターを通した後、8インチのシリコンウェハ上にスピンコートした。これを窒素雰囲気下、300℃で30分間加熱した後、さらに400℃で30分間加熱して膜を形成した。こうして得られた高分子膜の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、目的の架橋ポリベンズイミダゾール膜が形成されていることが確認された。得られた膜の膜厚は320nmであった。膜の密度は1.18g/cm3、比誘電率は2.5であった。また、プレポリマーの濾過速度を測定したところ、0.19g/分・cm2であった。
[赤外線吸収スペクトルデータ(cm-1)]
806(s),1278(m),1405(m),1450(s),1522(w),1627(w),2852(s),2906(s),3418(w)
実施例4で得られたプレポリマー(オキサゾール前駆体ポリマー)3.00gと、1,3,5,7−アダマンタンテトラカルボン酸0.47gをN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)19.67gに溶解させて塗布液を調製した。この塗布液を、細孔径0.2μmのフィルターを通した後、8インチのシリコンウェハ上にスピンコートした。これを窒素雰囲気下、300℃で30分間加熱した後、さらに400℃で30分間加熱して膜を形成した。こうして得られた高分子膜の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、目的の架橋ポリベンズオキサゾール膜が形成されていることが確認された。得られた膜の膜厚は295nmであった。膜の密度は1.15g/cm3、比誘電率は2.4であった。また、プレポリマーの濾過速度を測定したところ、0.12g/分・cm2であった。
[赤外線吸収スペクトルデータ(cm-1)]
835(m),1280(m),1403(m),1450(s),1522(w),1625(w),2832(s),2928(s),3149(w)
実施例5で得られたプレポリマー(オキサゾール前駆体ポリマー)3.00gと、1,3,5−アダマンタントリカルボン酸0.35gをN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)19.12gに溶解させて塗布液を調製した。この塗布液を、細孔径0.2μmのフィルターを通した後、8インチのシリコンウェハ上にスピンコートした。これを窒素雰囲気下、300℃で30分間加熱した後、さらに400℃で30分間加熱して膜を形成した。こうして得られた高分子膜の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、目的の架橋ポリベンズオキサゾール膜が形成されていることが確認された。得られた膜の膜厚は311nmであった。膜の密度は1.16g/cm3、比誘電率は2.5であった。また、プレポリマーの濾過速度を測定したところ、0.11g/分・cm2であった。
[赤外線吸収スペクトルデータ(cm-1)]
835(m),1280(m),1403(m),1450(s),1522(w),1625(w),2832(s),2928(s),3149(w)
実施例6で得られたプレポリマー(オキサゾール前駆体ポリマー)3.03gをN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)16.98gに溶解させて塗布液を調製した。この塗布液を、細孔径0.2μmのフィルターを通した後、8インチのシリコンウェハ上にスピンコートした。これを窒素雰囲気下、300℃で30分間加熱した後、さらに400℃で30分間加熱して膜を形成した。こうして得られた高分子膜の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、目的の架橋ポリベンズオキサゾール膜が形成されていることが確認された。得られた膜の膜厚は303nmであった。膜の密度は1.17g/cm3、比誘電率は2.5であった。また、プレポリマーの濾過速度を測定したところ、0.19g/分・cm2であった。
[赤外線吸収スペクトルデータ(cm-1)]
835(m),1280(m),1403(m),1451(s),1522(w),1617(w),2839(s),2925(s),3149(w)
1,3,5−アダマンタントリカルボン酸5.37g(20mmol)と3,3’−ジアミノベンジジン6.43g(30mmol)を、窒素雰囲気下、室温にて、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)に溶解させて、濃度25重量%の塗布液を調製した。この塗布液を、細孔径0.2μmのフィルターを通した後、8インチのシリコンウェハ上にスピンコートした。これを窒素雰囲気下、300℃で30分間加熱した後、さらに400℃で30分間加熱して膜を形成した。こうして得られた高分子膜の赤外線吸収スペクトルを測定したところ、目的の架橋ポリベンズイミダゾール膜が形成されていることが確認された。得られた膜の膜厚は418nmであった。膜の密度は1.28g/cm3、比誘電率は2.7であった。
[赤外線吸収スペクトルデータ(cm-1)]
805(m),1280(m),1403(m),1450(s),1522(w),1625(w),2857(s),2928(s),3419(w)
撹拌機、冷却管を備えたフラスコに、1,3,5−アダマンタントリカルボン酸5.37g(20mmol)、3,3’−ジアミノベンジジン6.43g(30mmol)、ポリリン酸100gを加え、窒素雰囲気下、200℃で12時間加熱し、撹拌した。冷却後、反応液に水を加え析出した固体を濾過により取り出し、炭酸水素ナトリウム水溶液、水、メタノールを用いて洗浄することにより、ポリベンズイミダゾールを固体として得た。得られたポリベンズイミダゾールの固体を、N−メチルピロリドン(NMP:溶媒)に溶解させようと試みたが、溶解せず、スピンコート法による薄膜化が不可能であり、目的の薄膜は得られなかった。
Claims (15)
- それぞれの化合物の分子内に2以上の官能基又は官能基群を有しており、一方の化合物の官能基又は官能基群と他方の化合物の官能基又は官能基群との結合により重合して空孔構造を有する高分子量重合体を形成することが可能な2つの化合物A及びBの反応により得られるプレポリマー。
- 重量平均分子量が200〜100000である請求項1記載のプレポリマー。
- 一方の化合物の官能基又は官能基群と他方の化合物の官能基又は官能基群とが互いに反応して鎖状の結合を形成する第1の反応過程と、次いで前記結合部位において環を形成する第2の反応過程とを含む重合過程により空孔構造を有する高分子量重合体を形成することが可能な2つの化合物A及びBの反応により得られるプレポリマーであって、前記第1の反応過程により得られるプレポリマーである請求項1又は2記載のプレポリマー。
- 化合物Aの有する官能基又は官能基群と化合物Bの有する官能基又は官能基群との反応において、第1の反応過程で形成される鎖状の結合がアミド結合、エステル結合又はチオエステル結合であり、第2の反応過程で形成されうる環がイミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、又はイミド環である請求項3記載のプレポリマー。
- 化合物Aの有する官能基又は官能基群がカルボキシル基又はアミノ基であり、化合物Bの有する官能基又は官能基群が2つのアミノ基、アミノ基とヒドロキシル基、アミノ基とメルカプト基、又は2つのカルボキシル基である請求項4記載のプレポリマー。
- 化合物Aが、下記式(1)
で表される化合物である請求項1〜5の何れかの項に記載のプレポリマー。 - 下記式(3)、(4)、(5)
で表される少なくとも1種のアダマンタンポリカルボン酸誘導体と、下記式(6)
で表されるポリアミン誘導体との反応により得られるプレポリマーであって、式(3)、(4)又は(5)で表されるアダマンタンポリカルボン酸誘導体のR1、R2、R3、R4における保護基で保護されていてもよいカルボキシル基又はハロホルミル基と、式(6)で表されるポリアミン誘導体のR5、R6、R7、R8における保護基で保護されていてもよいアミノ基、保護基で保護されていてもよいヒドロキシル基、又は保護基で保護されていてもよいメルカプト基との反応によりアミド結合、エステル結合又はチオエステル結合が形成された請求項1〜3の何れかの項に記載のプレポリマー。 - 下記式(3)
で表されるアダマンタンポリカルボン酸誘導体と、下記式(6)
で表されるポリアミン誘導体との反応により得られる、下記式(7)
で表される基を示す)
で表される基を示す。但し、式(7)中に示されている4つのW1のうち少なくとも1つは前記式(8)で表される基である。A1、W1、Xがそれぞれ複数個存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい]
で表される化合物である請求項8記載のプレポリマー。 - 下記式(4)
で表されるアダマンタンポリカルボン酸誘導体と、下記式(6)
で表されるポリアミン誘導体との反応により得られる、下記式(10)
で表される基を示す)
で表される基を示す。但し、式(10)中に示されている3つのW2のうち少なくとも1つは前記式(11)で表される基である。A2、W2、Xがそれぞれ複数個存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい]
で表される化合物である請求項8記載のプレポリマー。 - 下記式(5)
で表されるアダマンタンポリカルボン酸誘導体と、下記式(6)
で表されるポリアミン誘導体との反応により得られる、下記式(13)
で表される基を示す)
で表される基を示す。但し、式(13)中に示されている2つのW3のうち少なくとも1つは前記式(14)で表される基である。A3、W3、Xがそれぞれ複数個存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい]
で表される化合物である請求項8記載のプレポリマー。 - 請求項1〜11の何れかの項に記載のプレポリマーを溶媒に溶解させたプレポリマー組成物。
- 請求項1〜11の何れかの項に記載のプレポリマーをさらに反応に付して得られる空孔構造を有する高分子量重合体。
- 請求項13記載の空孔構造を有する高分子量重合体からなる絶縁膜。
- 請求項1〜11の何れかの項に記載のプレポリマーを溶媒に溶解させたプレポリマー組成物を基材上に塗布した後、さらに反応に付して空孔構造を有する高分子量重合体からなる絶縁膜を形成することを特徴とする絶縁膜の製造法。
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