JP2004527451A5 - - Google Patents

Description

【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】

［式中、
Ｗは水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲン、ハロゲノアルキル又はアルコキシを示し、
Ｘはハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、シアノ又はそれぞれ場合により置換されていることができるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコキシもしくはフェニルアルキルチオを示し、
Ｙは水素、アルキル、ハロゲン、アルコキシ、アルケニル、アルキニル又は場合により置換されていることができるアリールもしくはヘタリールを示し、
Ｚは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ又はシアノを示し、
Ａは水素、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、場合により少なくとも１個の環原子が複素原子で置き換えられていることができ且つ場合により置換されていることができるシクロアルキルもしくはシクロアルキル−アルキルあるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていることができるアリール、アリールアルキル、ヘタリールもしくはヘタリールアルキルを示し、
Ｂは水素又はアルキルを示すか、あるいは
ＡとＢはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により少なくとも１個の複素原子を含有していることができる飽和もしくは不飽和の非置換のもしくは置換されている環を示し、
Ｄは水素を示し、
Ｄはまた、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキルより成る群からの場合により置換されていることができる基、場合により１個もしくはそれより多い環メンバーが複素原子で置き換えられていることができ且つ場合により置換されていることができるシクロアルキル及びシクロアルキル−アルキルを示すか、
Ｄ及びＱ¹は一緒になってアルカンジイルを示し、それは場合によりそれぞれ場合により置換されていることができるアルキルもしくはアルコキシで置換されていることができるか、あるいは
Ｑ¹は水素、アルキル、アルコキシアルキル、場合により置換されていることができるシクロアルキル（ここで場合により１個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができる）又は場合により置換されていることができるフェニルを示すか、あるいは
Ｑ²は水素又はアルキルを示すか、
Ｑ¹とＱ²はそれらが結合している炭素原子と一緒になって非置換のもしくは置換されている環を示し、それは場合により複素原子を含有していることができ、
Ｇは水素（ａ）を示すか、又は基
【化２】

の１つを示し、
ここで
Ｅは金属イオン又はアンモニウムイオンを示し、
Ｌは酸素又は硫黄を示し、
Ｍは酸素又は硫黄を示し、
Ｒ¹はそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル又は場合によりハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されていることができ且つ１個もしくはそれより多いメチレン基が複素原子で置き換えられていることができるシクロアルキル、それぞれ場合により置換されていることができるフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル又はヘタリールオキシアルキルを示し、
Ｒ²はそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるシクロアルキル、フェニル又はベンジルを示し、
Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は互いに独立して、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを示し、それぞれ場合により置換されていることができるフェニル、ベンジル、フェノキシ又はフェニルチオを示し、
Ｒ⁶及びＲ⁷は互いに独立して水素、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを示すか、場合により置換されていることができるフェニルを示すか、場合により置換されていることができるベンジルを示すか、あるいはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって、場合により酸素もしくは硫黄で中断されていることができる環を示す］
の化合物。
【請求項２】
（Ａ）式（Ｉ−ａ）
【化３】

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ¹、Ｑ²、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］
の化合物を得るために、式（ＩＩ）
【化４】

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ¹、Ｑ²、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りであり、
Ｒ⁸はアルキルを示す］
の化合物を、希釈剤の存在下に且つ塩基の存在下で分子内縮合させる、
（Ｂ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ¹、Ｑ²、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである下記に示す式（Ｉ−ａ）〜（Ｉ−ｇ）の化合物を得るために、式（Ｉ−ａ'）〜（Ｉ−ｇ'）
【化５】

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｑ¹、Ｑ²、Ｗ'、Ｘ'、Ｙ'及びＺ'はそれぞれ上記で定義した通りであり且つここで基Ｗ'、Ｘ'、Ｙ'の少なくとも１個は塩素、臭素又はヨウ素を示し、
Ｚ'は臭素又はヨウ素を示さない］
の化合物を、
α）最初に式（ＩＩＩ）
【化６】

［式中、
Ｒ⁹は水素を示し、
Ｒ¹⁰はＣ₁−Ｃ₄−アルキル又はフェニルを示す］
のシリルアセチレンと、溶媒、塩基及び触媒の存在下で反応させ、次いでシリル基を除去するか、
あるいは
β）式（ＩＶ）
【化７】

［式中、
Ｒ⁹は水素、メチル又はエチルを示し、
Ｒ¹⁰はＣ₁−Ｃ₄−アルキルを示す］
のビニルスタンナンと、溶媒の存在下に、適宜塩基の存在下及び触媒の存在下で反応させるか、
あるいは
γ）Ｙ'が塩素、臭素又はヨウ素を示す場合、式（Ｖ）
【化８】

［式中、
Ｙは場合により置換されていることができるフェニル又はヘタリールを示す］
のボロン酸と、溶媒、塩基及び触媒の存在下で反応させる、
（Ｃ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ¹、Ｑ²、Ｒ¹、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである上記で示した式（Ｉ−ｂ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ¹、Ｑ²、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである上記で示した式（Ｉ−ａ）の化合物をそれぞれ
（α）式（ＶＩ）
【化１９】

［式中、
Ｒ¹は上記で定義した通りであり、
Ｈａｌはハロゲンを示す］
の酸ハロゲン化物と、
あるいは
（β）式（ＶＩＩ）
Ｒ¹−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ （ＶＩＩ）
［式中、
Ｒ¹は上記で定義した通りである］
のカルボン酸無水物と、
適宜希釈剤の存在下に且つ適宜酸結合剤の存在下で反応させる；
（Ｄ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ¹、Ｑ²、Ｒ²、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りであり、Ｌが酸素を示す上記で示した式（Ｉ−ｃ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ¹、Ｑ²、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである上記で示した式（Ｉ−ａ）の化合物をそれぞれの場合に
式（ＶＩＩＩ）
Ｒ²−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （ＶＩＩＩ）
［式中、
Ｒ²及びＭはそれぞれ上記で定義した通りである］
のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜酸結合剤の存在下で反応させる；
（Ｅ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ¹、Ｑ²、Ｒ²、Ｍ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りであり、Ｌが硫黄を示す上記で示した式（Ｉ−ｃ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ¹、Ｑ²、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである上記で示した式（Ｉ−ａ）の化合物をそれぞれの場合に
式（ＩＸ）
【化１０】

［式中、
Ｍ及びＲ²はそれぞれ上記で定義した通りである］
のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜酸結合剤の存在下で反応させる、
ならびに
（Ｆ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ¹、Ｑ²、Ｒ³、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである上記で示した式（Ｉ−ｄ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ¹、Ｑ²、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである上記で示した式（Ｉ−ａ）の化合物をそれぞれの場合に
式（Ｘ）
Ｒ³−ＳＯ₂−Ｃｌ （Ｘ）
［式中、
Ｒ³は上記で定義した通りである］
の塩化スルホニルと、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜酸結合剤の存在下で反応させる、
（Ｇ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ¹、Ｑ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである上記で示した式（Ｉ−ｅ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ¹、Ｑ²、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである上記で示した式（Ｉ−ａ）の化合物をそれぞれの場合に
式（ＸＩ）
【化１１】

［式中、
Ｌ、Ｒ⁴及びＲ⁵はそれぞれ上記で示した通りであり、
Ｈａｌはハロゲンを示す］
のリン化合物と、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜酸結合剤の存在下で反応させる、
（Ｈ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｑ¹、Ｑ²、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである上記で示した式（Ｉ−ｆ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ¹、Ｑ²、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである上記で示した式（Ｉ−ａ）の化合物をそれぞれの場合に
式（ＸＩＩ）及び（ＸＩＩＩ）
【化１２】

［式中、
Ｍｅは１−もしくは２価の金属を示し、
ｔは１又は２の数を示し、
Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³は互いに独立してそれぞれ水素又はアルキルを示す］
の金属化合物又はアミンと、適宜希釈剤の存在下で反応させる、
（Ｉ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｌ、Ｑ¹、Ｑ²、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである上記で示した式（Ｉ−ｇ）の化合物を得るために、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ¹、Ｑ²、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺがそれぞれ上記で定義した通りである上記で示した式（Ｉ−ａ）の化合物をそれぞれ
（α）式（ＸＩＶ）
Ｒ⁶−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （ＸＩＶ）
［式中、
Ｒ⁶及びＬはそれぞれ上記で定義した通りである］
のイソシアナート又はイソチオシアナートと、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜触媒の存在下で、あるいは
（β）式（ＸＶ）
【化２３】

［式中、
Ｌ、Ｒ⁶及びＲ⁷はそれぞれ上記で定義した通りである］
の塩化カルバモイルもしくは塩化チオカルバモイルと、適宜希釈剤の存在下に且つ適宜酸結合剤の存在下で
反応させる
ことを特徴とする式（Ｉ）の化合物の製造法。
【請求項３】
式（ＩＩ）
【化１４】

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ¹、Ｑ²、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ及びＲ⁸はそれぞれ上記で定義した通りである］
の化合物、ただし化合物
【化１５】

［式中、
Ａ及びＢはメチルを示すか、あるいは
Ａ及びＢは−（ＣＨ₂）₅−を示し、
Ｒ⁸はアルキルを示す］
を除く。
【請求項４】
式（ＸＶＩＩＩ）
【化１６】

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ¹、Ｑ²、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］
の化合物。
【請求項５】
式（ＸＸＩＩ）
【化１７】

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ¹、Ｑ²、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはそれぞれ上記で定義した通りである］
の化合物。
【請求項６】
請求項１に従う式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含むことを特徴とする有害生物防除剤及び除草剤。
【請求項７】
請求項１に従う式（Ｉ）の化合物を有害生物及び／又はそれらの生息地に作用させることを特徴とする、有害動物及び望ましくない植生の抑制法。