RU2004120559A - (1,2)-оксазин-3,5-дионы - Google Patents

(1,2)-оксазин-3,5-дионы Download PDF

Info

Publication number
RU2004120559A
RU2004120559A RU2004120559/04A RU2004120559A RU2004120559A RU 2004120559 A RU2004120559 A RU 2004120559A RU 2004120559/04 A RU2004120559/04 A RU 2004120559/04A RU 2004120559 A RU2004120559 A RU 2004120559A RU 2004120559 A RU2004120559 A RU 2004120559A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
unsubstituted
hydrogen
substituted
Prior art date
Application number
RU2004120559/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Райнер ФИШЕР (DE)
Райнер Фишер
Томас ШЕНКЕ (DE)
Томас Шенке
Кристоф ЕРДЕЛЕН (DE)
Кристоф ЕРДЕЛЕН
Original Assignee
Байер КропСайенс АГ (DE)
Байер Кропсайенс Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер КропСайенс АГ (DE), Байер Кропсайенс Аг filed Critical Байер КропСайенс АГ (DE)
Publication of RU2004120559A publication Critical patent/RU2004120559A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/02—1,2-Oxazines; Hydrogenated 1,2-oxazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/04—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids
    • C07C259/06—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (12)

1. Соединения формулы (I)
Figure 00000001
где W - водород, галоген, алкил или алкоксил;
Х - галоген, алкил, алкоксил, галогенапкил, галогеналкоксил или циано;
Y - в положении 4 водород, алкоксил, галоген, циано или галогеналкил;
Z - в положении 3 или 5 водород или алкил;
W - также водород, галоген или алкил;
Х - также галоген, алкил, алкоксил, галогеналкил, галогеналкоксил или циано;
Y - в положении 4 также незамещенные или замещенные арил или гетарил;
Z - также водород;
W - кроме того, водород, галоген или алкил;
Х - кроме того, галоген, алкил, алкоксил, галогеналкил, галогеналкоксил или циано;
Z - в положении 5, кроме того, незамещенные или замещенные арил или гетарил;
Y - в положении 4, кроме того, водород, алкил или галоген;
W - кроме того, водород, метил, пропил, изопропил или галоген;
Х - кроме того, галоген, алкил, алкоксил, галогеналкил, галогеналкоксил или циано;
Z - в положении 3 или 5, кроме того, водород, галоген или алкил;
Y - кроме того, в положении 4, водород, галоген, алкил, галогеналкил, циано или галогеналкоксил;
А - водород, незамещенные или замещенные галогеном алкил, алкенил, алкоксиалкил, полиалкоксиалкил, алкилтиоалкил, насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или замещенный циклоалкил, в котором, при необходимости, по меньшей мере один кольцевой атом заменен гетероатомом;
В - водород, алкил или алкоксиалкил, или
А и В вместе с атомом углерода, с которым они связаны, означают насыщенный или ненасыщенный, содержащий по меньшей мере один гетероатом незамещенный или замещенный цикл;
D - водород или незамещенный или замещенный остаток из ряда, содержащего алкил, алкенил, алкоксиалкил, полиалкоксиалкил, алкилтиоалкил, насыщенный или ненасыщенный циклоалкил, в котором по меньшей мере один или много кольцевых членов заменены гетероатомами;
G - водород (а) или группы
Figure 00000002
где Е - эквивалент иона металла или аммониевый ион;
L - кислород или сера;
М - кислород или сера;
R1 - незамещенные или замещенные галогеном алкил, алкенил, алкоксиалкил, алкилтиоалкил, полиалкоксиалкил или незамещенный или замещенный галогеном, алкилом или алкоксилом циклоалкил, который может быть прерван по меньшей мере одним гетероатомом, незамещенные или замещенные фенил, фенилалкил, гетарил, феноксиалкил или гетарилоксиалкил;
R2 - незамещенные или замещенные галогеном алкил, алкенил, алкоксиалкил, полиалкоксиалкил или незамещенные или замещенные циклоалкил, фенил или бензил;
R3, R4 и R5 независимо друг от друга означают незамещенные или замещенные галогеном алкил, алкоксил, алкиламино, диалкиламино, алкилтио, алкенилтио, циклоалкилтио и незамещенные или замещенные фенил, бензил, фенокси или фенилтио;
R6 и R7 независимо друг от друга означают незамещенные или замещенные галогеном алкил, циклоалкил, алкенил, алкоксил, алкоксиалкил, незамещенный или замещенный фенил, незамещенный или замещенный бензил, или вместе с атомом азота, с которым они связаны, означают цикл, непрерванный или прерванный кислородом или серой.
2. Соединения формулы (I) по п.1, в которой
W означает водород, галоген, алкил с 1-6 атомами углерода или алкоксил с 1-6 атомами углерода,
Х означает галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, галоген-алкоксил с 1-4 атомами углерода или циано,
Y означает в положении 4 водород, алкоксил с 1-6 атомами углерода, галоген, циано или галогеналкил с 1-4 атомами углерода,
Z означает в положении 3 или 5 водород или алкил с 1-6 атомами углерода,
W означает также водород, галоген или алкил с 1-6 атомами углерода,
Х означает также галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-4 атомами углерода или циано,
Y означает в положении 4 остатки
Figure 00000003
Z означает также водород,
V1 означает водород, галоген, алкил с 1-12 атомами углерода, алкокс-ил с 1-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-6 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-4 атомами углерода, нитро, циано, или фенил, фенокси, феноксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкильной части, фенилалкоксил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части, фенилтиоалкил с 1-4 атомами углерода в алкильной части или фенилалкилтио с 1-4 атомами углерода в алкильной части, незамещенные или одно- или многократно замещенные остатками из группы, включающей галоген, алкпил с 1-6 атомами углерода, алкоксил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-4 атомами углерода, нитро или циано,
V2 и V3 означают также независимо друг от друга водород, галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода или галогеналкоксил с 1-4 атомами углерода,
V1 и V2 вместе означают также алкандиил с 3-4 атомами углерода, который может быть незамещен или замещен галогеном или алкилом с 1-2 атомами углерода, и который может быть непрерван или прерван одним или двумя атомами кислорода,
W означает также водород, галоген или алкил с 1-6 атомами углерода,
Х означает также галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-4 атомами углерода или циано,
Z означает также в положении 5 остатки
Figure 00000004
Figure 00000005
Y означает также в положении 4 водород, алкил с 1-6 атомами углерода или галоген,
V1 означает водород, галоген, алкил с 1-12 атомами углерода, алкоксил с 1-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-6 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-4 атомами углерода, нитро, циано, или фенил, фенокси, феноксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкильной части, фенилалкоксил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части, фенилтиоалкил с 1-4 атомами углерода в алкильной части или фенилалкилтио с 1-4 атомами углерода в алкильной части, незамещенные или одно- или многократно замещенные остатками из группы, включающей галоген, алкпил с 1-6 атомами углерода, алкоксил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-4 атомами углерода, нитро или циано,
V2 и V3 означают также независимо друг от друга водород, галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода или галогеналкоксил с 1-4 атомами углерода,
V1 и V2 вместе означают также алкандиил с 3-4 атомами углерода, который может быть незамещен или замещен галогеном или алкилом с 1-2 атомами углерода, и который может быть непрерван или прерван одним или двумя атомами кислорода,
W означает, кроме того, водород, метил, пропил, изопропил или галоген,
Х означает, кроме того, галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-4 атомами углерода или циано,
Z означает, кроме того, в положении 3 или 5 водород, галоген или алкил с 1-6 атомами углерода,
Y означает, кроме того, в положении в 4 водород, галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, циано или галогеналкоксил с 1-4 атомами углерода,
А означает водород или незамещенные или замещенные галогеном алкил с 1-12 атомами углерода, алкенил с 3-8 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-10 атомами углерода в алкоксильной части и 1-8 атомами углерода в алкильной части, полиадклкоксиалкил с 1-8 атомами углерода в алкоксильной части и 1-8 атомами углерода в алкильной части, алкилтиоалкил с 1-10 атомами углерода в алкилтиочасти и 1-6 атомами углерода в алкильной части, незамещенные или замещенные галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода или алкоксилом с 1-6 атомами углерода циклоалкил с 3-8 атомами углерода, в котором, при необходимости, один или два кольцевых члена, не находящихся в непосредственном соседстве друг к другу, заменены кислородом и/или серой,
В означает водород, алкил с 1-12 атомами углерода или алкокси-алкил с 1-8 атомами углерода в алкоксильной части и 1-6 атомами углерода в алкильной части, или
А, В и атом углерода, с которым они связаны, означают насыщенный циклоалкил с 3-10 атомами углерода или ненасыщенный циклоалкил с 5-10 атомами углерода, где, при необходимости, кольцевое звено заменено кислородом или серой, и которые незамещены или одно- или двухкратно замещены остатками из группы, включающей алкил с 1-8 атомами углерода, циклоалкил с 3-10 атомами углерода, галогеналкил с 1-8 атомами углерода, алкоксил с 1-8 атомами углерода, алкилтио с 1-8 атомами углерода, галоген или фенил,
D означает водород, незамещенные или замещенные галогеном алкил с 1-12 атомами углерода, алкенил с 3-8 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-10 атомами углерода в алкоксильной части и 2-8 атомами углерода в алкильной части, полиадклкоксиалкил с 1-8 атомами углерода в алкоксильной части и 2-8 атомами углерода в алкильной части, алкилтиоалкил с 1-10 атомами углерода в алкилтиочасти и 2-8 атомами углерода в алкильной части, незамещенные или замещенные галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкоксилом с 1-4 атомами углерода или галогеналкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-8 атомами углерода, в котором, при необходимости, одно кольцевое члено заменено кислородом или серой,
G означает водород (а) или одну из групп
Figure 00000006
в частности (а), (б) или (в),
где Е - эквивалент иона металла или аммониевый ион;
L - кислород или сера;
М - кислород или сера;
R1 означает незамещенные или замещенные галогеном алкил с 1-20 атомами углерода, апкенил с 2-20 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-8 атомами углерода в алкоксильной части и 1-8 атомами углерода в алкильной части, алкилтиоалкил с 1-8 атомами углерода в алкилтиочасти и 1-8 атомами углерода в алкильной части, полиалкоксиалкил с 1-8 атомами углерода в алкоксильной части и 1-8 атомами углерода в алкильной части, или незамещенный или замещенный галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода или алкоксилом с 1-6 атомами углерода циклоалкил с 3-8 атомами углерода, в котором, при необходимости, одно или много (предпочтительно не более двух) кольцевых звеньев, которые не находятся в непосредственном соседстве друг к другу, заменены кислородом и/или серой, фенил, незамещенный или замещенный остатками из группы, включающей галоген, циано, нитро, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода или алкилсульфонил с 1-6 атомами углерода, фенилалкил с 1-6 атомами углерода в алкильной части, незамещенный или замещенный остатками из группы, включающей галоген, нитро, циано, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода или галогеналкоксил с 1-6 атомами углерода, незамещенный или замещенный галогеном или алкилом с 1-6 атомами углерода 5- или 6-членный гетарил (например, пиразолил, тиазолил, пиридил, пиримидил, фуранил или тиенил), незамещенный или замещенный галогеном или алкилом с 1-6 атомами углерода феноксиалкил с 1-6 атомами углерода в алкильной части, или незамещенный или замещенный галогеном, аминогруппой или алкилом с 1-6 атомами углерода 5- или 6-членный гетарилоксиалкил с 1-6 атомами углерода в алкильной части (например, пиридилоксиалкил с 1-6 атомами углерода в алкильной части, пиримидилоксиалкил с 1-6 атомами углерода в алкильной части или тиазолилоксиалкил с 1-6 атомами углерода в алкильной части);
R2 означает незамещенные или замещенные галогеном алкил с 1-20 атомами углерода, алкенил с 2-20 атомами углерода, алкокси-алкил с 1-8 атомами углерода в алкоксильной части и 2-8 атомами углерода в алкильной части и полиалкоксиалкил с 1-8 атомами углерода в алкоксильной части 2-8 атомами углерода в алкильной части, незамещенный или замещенный галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода или алкоксилом с 1-6 атомами углерода циклоалкил с 3-8 атомами углерода, или фенил или бензил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей галоген, циано, нитро, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода или галогеналкоксил с 1-6 атомами углерода;
R3 означает незамещенный или замещенный галогеном алкил с 1-8 атомами углерода, или фенил или бензил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-4 атомами углерода, циано или нитро;
R4 и R5 означают независимо друг от друга незамещенные или замещенные галогеном алкил с 1-8 атомами углерода, алкоксил с 1-8 атомами углерода, алкиламино с 1-8 атомами углерода, диалкиламино с 1-8 атомами углерода в алкильной части, алкилтио с 1-8 атомами углерода, алкенилтио с 2-8 атомами углерода, циклоалкилтио с 3-7 атомами углерода, или фенил, фенокси или фенилтио, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей галоген, нитро, циано, алкоксил с 1-4 атомами углерода, галоген-алкоксил с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-4 атомами углерода, алкил с 1-4 атомами углерода или галогеналкил с 1-4 атомами углерода;
R6 и R7 означают независимо друг от друга водород, незамещенные или замещенные галогеном алкил с 1-8 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, алкоксил с 1-8 атомами углерода, алкенил с 3-8 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-8 атомами углерода в алкоксильной части и 1-8 атомами углерода в алкильной части, фенил, незамещенный или замещенный остатками из группы, включающей галоген, галогеналкил с 1-8 атомами углерода, алкил с 1-8 атомами углерода или алкоксил с 1-8 атомами углерода, бензил, незамещенный или замещенный остатками из группы, включающей галоген, алкил с 1-8 атомами углерода, галогеналкил с 1-8 атомами углерода или алкоксил с 1-8 атомами углерода, или вместе с атомом азота, с которым они связаны - незамещенный или замещенный алкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 4-7 атомами углерода, в котором, при необходимости, один атом углерода заменен кислородом или серой.
3. Соединения формулы (I) по п.1, в которой
W означает водород, хлор, бром, алкил с 1-4 атомами углерода или алкоксил с 1-4 атомами углерода,
Х означает хлор, бром, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-2 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-2 атомами углерода или циано,
Y означает в положении 4 водород, алкоксил с 1-4 атомами углерода, хлор, бром, циано или галогеналкил с 1-2 атомами углерода,
Z означает в положении 3 или 5 водород или алкил с 1-4 атомами углерода,
W означает также водород, хлор, бром или алкил с 1-4 атомами углерода,
Х означает также хлор, бром, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-2 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-2 атомами углерода или циано,
Y означает также в положении 4 остатки
Figure 00000007
Figure 00000008
Z означает также водород,
V1 означает также водород, фтор, хлор, бром, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-2 атомами углерода, гапогеналкоксил с 1-2 атомами углерода, нитро, циано, или фенил, незамещенный или одно- или двухкратно замещенный остатками из группы, включающей фтор, хлор, бром, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-2 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-2 атомами углерода, нитро или циано,
V2 и V3 означают независимо друг от друга также водород, фтор, хлор, бром, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-2 атомами углерода или галогеналкоксил с 1-2 атомами углерода,
V1 и V2 вместе означают также -O-СН2-O- и -O-CF2-O-,
W означает, кроме того, водород, хлор, бром или алкил с 1-4 атомами углерода,
Х означает, кроме того, хлор, алкил с 1-4 атомами углерода или галогеналкил с 1-2 атомами углерода.
Z означает, кроме того, в положении 5 остатки
Figure 00000009
Figure 00000010
Y означает, кроме того, в положении 4 водород, алкил с 1-4 атомами углерода или хлор;
V1 означает, кроме того, водород, фтор, хлор, бром, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-2 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-2 атомами углерода, нитро, циано, или фенил, незамещенный или одно- или двухкратно замещенный остатками из группы, включающей фтор, хлор, бром, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-2 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-2 атомами углерода, нитро или циано;
V2 и V3 означают, кроме того, независимо друг от друга водород, фтор, хлор, бром, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-2 атомами углерода или галогеналкоксил с 1-2 атомами углерода;
V1 и V2 вместе означают, кроме того, -O-СН2-O- и -O-CF2-O-;
W означает, кроме того, водород, метил, хлор или бром;
Х означает, кроме того, хлор, бром, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-2 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-2 атомами углерода или циано;
Z означает, кроме того, в положении 3 или 5 водород, хлор, бром или алкил с 1-4 атомами углерода;
Y означает, кроме того, в положении 4 водород, хлор, бром, апкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-2 атомами углерода, циано или галогеналкоксил с 1-2 атомами углерода;
А означает водород, незамещенные или одно- до трехкратно замещенные фтором или хлором алкил с 1-10 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-8 атомами углерода в алкоксильной части и 1-6 атомами углерода в алкильной части, циклоалкил с 3-7 атомами углерода, в котором, при необходимости, одно кольцевое звено заменено кислородом или серой, незамещенный или одно- до двухкратно замещенный остатками из группы, включающей фтор, хлор, алкил с 1-4 атомами углерода или алкоксил с 1-4 атомами углерода,
В означает водород или алкил с 1-6 атомами углерода;
А, В и атом углерода, с которым они связаны, означают насыщенный или ненасыщенный циклоалкил с 5-7 атомами углерода, в котором, при необходимости, одно кольцевое звено заменено кислородом или серой, и который незамещен или однократно замещен остатками из группы, включающей алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 5-8 атомами углерода, галогеналкил с 1-3 атомами углерода или алкоксил с 1-6 атомами углерода, или
D означает водород, незамещенные или одно- до трехкратно замещенные фтором или хлором алкил с 1-10 атомами углерода, алкенил с 3-6 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода в алкоксильной части и 2-4 атомами углерода в алкильной части или алкилтиоалкил с 1-4 атомами углерода в алкилтио-части и 2-4 атомами углерода в алкильной части, циклоалкил с 3-7 атомами углерода, в котором, при необходимости, метиленовая группа заменена кислородом или серой, незамещенный или замещенный остатками из группы, включающей фтор, хлор, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода или галогеналкил с 1-2 атомами углерода;
G означает водород (а) или одну из групп
Figure 00000011
в частности (а), (б) или (в),
где Е - эквивалент иона металла или аммониевый ион;
L - кислород или сера;
М - кислород или сера;
R1 означает незамещенные или одно- до трехкратно замещенные фтором или хлором алкил с 1-16 атомами углерода, алкенил с 2-16 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода в алкоксильной части и 1-6 атомами углерода в алкильной части, алкилтиоалкил с 1-4 атомами углерода в алкилтиочасти и 1-4 атомами углерода в алкильной части, полиалкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части и 1-4 атомами углерода в алкильной части, или незамещенный или одно- до двухкратно замещенный фтором, хлором, алкилом с 1-4 атомами углерода или алкоксилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-7 атомами углерода, в котором, при необходимости, одно или два кольцевых звена, которые не находятся в непосредственном соседстве друг к другу, заменены кислородом и/или серой, фенил, незамещенный или одно- до двухкратно замещенный остатками из группы, включающей втор, хлор, бром, циано, нитро, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-3 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-3 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, фенилалкил с 1-4 атомами углерода в алкильной части, незамещенный или одно- до двухкратно замещенный остатками из группы, включающей втор, хлор, бром, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-3 атомами углерода или галогеналкоксил с 1-3 атомами углерода, незамещенные или однократно замещенные втором, хлором, бромом или алкилом с 1-4 атомами углерода пиразолил, тиазолил, пиридил, пиримидил, фуранил или тиенил, незамещенные или одно- до двухкратно замещенные втором, хлором, бромом или алкилом с 1-4 атомами углерода феноксиалкил с 1-3 атомами углерода в алкильной части;
R2 означает незамещенные или одно- до трехкратно замещенные фтором алкил с 1-16 атомами углерода, алкенил с 2-16 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода в алкоксильной части и 2-6 атомами углерода в алкильной части или полиалкокси-алкил с 1-6 атомами углерода в алкоксильной части и 2-6 атомами углерода в алкильной части, циклоалкил с 3-7 атомами углерода, незамещенный или одно- до двухкратно замещенный остатками из группы, включающей фтор, хлор, алкил с 1-4 атомами углерода или алкоксил с 1-4 атомами углерода, или фенил или бензил, незамещенные или одно- до двухкратно замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор, бром, циано, нитро, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-3 атомами углерода, галогеналкил с 1-3 атомами углерода или галогеналкоксил с 1-3 атомами углерода;
R3 означает незамещенный или одно- до трехкратно замещенный фтором алкил с 1-6 атомами углерода, или фенил или бензил, незамещенные или одно- до двухкратно замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор, бром, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-3 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-3 атомами углерода, циано или нитро;
R4 означает алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксил с 1-6 атомами углерода, алкиламино с 1-6 атомами углерода, диалкиламино с 1-6 атомами углерода в алкильной части, алкилтио с 1-6 атомами углерода, алкенилтио с 3-4 атомами углерода, циклоалкилтио с 3-6 атомами углерода, или фенил, фенокси или фенилтио, незамещенные или одно- до двухкратно замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор, бром, нитро, циано, алкоксил с 1-3 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-3 атомами углерода, алкилтио с 1-3 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-3 атомами углерода, алкил с 1-3 атомами углерода или галогеналкил с 1-3 атомами углерода;
R5 означает алкоксил с 1-4 атомами углерода или алкилтио с 1-4 атомами углерода;
R6 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкоксил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 3-6 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода в алкоксильной части и 1-6 атомами углерода в алкильной части, фенил, незамещенный или одно- до двухкратно замещенный остатками из группы, включающей фтор, хлор, бром, галогеналкил с 1-3 атомами углерода, алкил с 1-4 атомами углерода или алкоксил с 1-4 атомами углерода, бензил, незамещенный или одно- до двухкратно замещенный остатками из группы, включающей фтор, хлор, бром, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-3 атомами углерода или алкоксил с 1-4 атомами углерода;
R7 означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода или алкенил с 3-6 атомами углерода;
R6 и R7 означают вместе с атомом азота, с которым они связаны, незамещенный или одно- до двухкратно замещенный метилом или этилом циклоалкил с 5-6 атомами углерода, в котором, при необходимости, метиленовая группа заменена кислородом или серой.
4. Соединения формулы (I) по п.1, в которой
W означает водород, хлор, метил, этил или метокси,
Х означает хлор, бром, метил, этил, пропил, метокси, трифторметил, дифторметокси, трифторэтокси или циано,
Y означает в положении 4 водород, метокси, хлор, бром или трифторметил,
Z означает в положении 3 или 5 водород или метил,
W означает также водород, хлор, бром, или метил,
Х означает также хлор, бром, метил, этил, пропил, метокси, трифторметил, дифторметокси или циано,
Y означает также в положении 4 радикал
Figure 00000012
Z означает также водород,
V1 означает также водород, фтор, хлор, бром, метил, этил, н.-пропил, изопропил, трет.бутил, метокси, этокси, н.-пропокси, изопропокси, трифторметил или трифторметокси,
V2 означает также водород, фтор, хлор, метил, этил, н.-пропил, изопропил, метокси, этокси или трифторметил,
W означает, кроме того, водород, хлор или метил,
Х означает, кроме того, хлор, метил или трифторметил,
Z означает, кроме того, в положении 5 радикал
Figure 00000012
Y означает, кроме того, в положении 4 водород или метил,
V1 означает, кроме того, водород, фтор, хлор, бром, метил, этил, н.-пропил, изопропил, трет.бутил, метокси, этокси, н.-пропокси, изопропокси, трифторметил или трифторметокси,
V2 означает, кроме того, водород, фтор, хлор, метил, этил, н.-пропил, изопропил, метокси, этокси или трифторметил,
W означает, кроме того, водород, метил, хлор или бром,
Х означает, кроме того, хлор, бром, метил, метокси, трифторметил, дифторметокси, трифторэтокси или циано,
Z означает, кроме того, в положении 3 или 5 водород, хлор, бром или метил,
Y означает, кроме того, в положении 4 водород, хлор, бром, метил, трифторметил или трифторметокси,
А означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода или алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части и 1-2 атомами углерода в алкильной части, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, незамещенный или однократно замещенный остатками из группы, включающей фтор, метил, этил или метокси, в котором, при необходимости, кольцевое звено заменено кислородом или серой,
В означает водород, метил или этил, или
А, В и атом углерода, с которым они связаны, означают насыщенный циклоалкил с 5-6 атомами углерода, в котором, при необходимости, одно кольцевое звено заменено кислородом, и который незамещен или однократно замещен остатками из группы, включающей метил, этил, пропил, изопропил, бутил, трифторметил, метокси, этокси, пропокси, бутокси или изобутокси,
G означает водород (а) или одну из групп
Figure 00000013
в частности (а), (б) или (в),
где Е - эквивалент иона металла или аммониевый ион;
L - кислород или сера;
М - кислород или сера;
R1 означает незамещенные или одно- до трехкратно замещенные фтором или хлором алкил с 1-10 атомами углерода, алкенил с 2-10 атомами углерода, алкоксиапкил с 1-2 атомами углерода в алкоксильной части и 1-2 атомами углерода в алкильной части, алкилтиоалкил с 1-2 атомами углерода в алкилтио-части и 1-2 атомами углерода в алкильной части, или циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода, незамещенный или одно- до двухкратно замещенный остатками из группы, включающей фтор, хлор, метил, этил, пропил, изопропил, бутил, изобутил, трет.бутил, метокси, этокси, н.-пропокси или изопропокси, в котором, при необходимости, одно кольцевое звено заменено кислородом, фенил, незамещенный или одно- до двухкратно замещенный остатками из группы, включающей фтор, хлор, бром, циано, нитро, метил, этил, н.-пропил, изопропил, трет.бутил, метокси, этокси, трифторметил или трифторметокси, бензил, незамещенный или одно- до двухкратно замещенный остатками из группы, включающей фтор, хлор, бром, метил, метокси, трифторметил или трифторметокси, незамещенные или замещенные фтором, хлором, бромом, метилом или этилом фуранил, тиенил, пиридил, пиримидил, тиазолил или пиразолил;
R2 означает незамещенные или одно- до трехкратно замещенные фтором алкил с 1-10 атомами углерода, алкенил с 2-10 атомами углерода или алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части и 2-3 атомами углерода в алкильной части, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, незамещенный или однократно замещенный остатками из группы, включающей фтор, хлор, метил, этил или метокси, фенил или бензил, незамещенные или однократно замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор, циано, нитро, метил, этил, н.-пропил, изопропил, метокси, этокси, трифторметил или три-фторметокси;
R3 означает метил, этил, н.-пропил или фенил, незамещенный или однократно замещенный остатками из группы, включающей фтор, хлор, бром, метил, трет.бутил, метокси, трифторметил, трифторметокси, циано или нитро;
R4 означает алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, алкиламино с 1-4 атомами углерода, диалкиламино с 1-4 атомами углерода в алкильной части, алкилтио с 1-4 атомами углерода, или фенокси или фенилтио, незамещенные или однократно замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор, бром, нитро, циано, алкоксил с 1-2 атомами углерода, фторалкоксил с 1-2 атомами углерода, алкилтио с 1-2 атомами углерода, фторалкилтио с 1-2 атомами углерода или алкил с 1-3 атомами углерода;
R5 означает метокси, этокси, метилтио или этилтио;
R6 означает алкил с 1-4 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 3-4 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части и 1-4 атомами углерода в алкильной части, фенил, незамещенный или одно- до двухкратно замещенный остатками из группы, включающей фтор, хлор, бром, трифторметил, метил или метокси, бензил, незамещенный или однократно замещенный остатками из группы, включающей фтор, хлор, бром, метил, трифторметил или метокси;
R7 означает водород, метил, этил, пропил, изопропил, бутил или аллил, или
R6 и R7 означают вместе с атомом азота, с которым они связаны, незамещенный или одно- до двухкратно замещенный метилом циклоалкил с 5-6 атомами углерода, в котором, при необходимости, метиленовая группа заменена кислородом.
5. Соединения формулы (I) по п.1, в которой
W означает водород, метил, этил или хлор,
Х означает метил или хлор,
Y означает в положении 4 метокси, хлор, бром или трифторметил,
Z означает в положении 5 водород или метил,
А означает метил,
В означает метил,
D означает метил или водород, в частности, метил,
G означает водород,
W означает также водород,
Х означает также метил или хлор,
Z означает также в положении 5
Figure 00000014
Y означает также водород,
А означает также метил,
В означает также метил,
А и В вместе означают также -(СН2)3-.
D означает также метил,
G означает также водород (а) или одну из групп
Figure 00000015
R1 означает также алкил с 1-6 атомами углерода,
R2 означает также алкил с 1-6 атомами углерода,
W означает, кроме того, водород или метил,
Х означает, кроме того, метил или бром,
Z означает, кроме того, в положении 3 или 5 водород или метил
Y означает, кроме того, в положении 4 метил,
А означает, кроме того, метил,
В означает, кроме того, метил,
А и В вместе означают, кроме того, -(CH2)4-,
D означает, кроме того, метил,
G означает, кроме того, водород (а) или одну из групп
Figure 00000016
R1 означает, кроме того, алкил с 1-6 атомами углерода,
R2 означает, кроме того, алкил с 1-6 атомами углерода.
6. Способ получения соединений формулы (I) по п.1, отличающийся тем, что для получения
(А) соединений формулы (I-а)
Figure 00000017
где А, В, D, W, X, Y и Z имеют вышеуказанные значения,
сложные эфиры N-ацилгидроксиламинокислоты формулы (II)
Figure 00000018
где А, В, D, W, X, Y и Z имеют вышеуказанные значения;
R8 означает алкил,
подвергают внутримолекулярной конденсации, при необходимости, в среде разбавителя и в присутствии основания,
(Б) соединений приведенной выше формулы (1-б), где А, В, D, R1, W, X, Y и Z имеют вышеуказанные значения, соединения вышеприведенной формулы (I-а), где А, В, D, W, X, Y и Z имеют вышеуказанные значения,
подвергают взаимодействию
(α) с галоидангидридами формулы (III)
Figure 00000019
где R1 имеет вышеуказанное значение;
Hal означает галоген,
или
(β) с ангидридами карбоновой кислоты формулы (IV)
Figure 00000020
где R1 имеет вышеуказанное значение,
при необходимости, в среде разбавителя и, при необходимости, в присутствии связывающего кислоту средства;
(В) соединений приведенной выше формулы (I-в), где А, В, D, R2, M, W, X, Y и Z имеют вышеуказанные значения и L означает кислород,
соединения вышеприведенной формулы (I-а), где А, В, D, W, X, Y и Z имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию со сложными эфирами хлормуравьиной кислоты или сложными тио-эфирами хлормуравьиной кислоты формулы (V)
Figure 00000021
где R2 и М имеют вышеуказанные значения,
при необходимости, в среде разбавителя и, при необходимости, в присутствии связывающего кислоту средства;
(Г) соединений приведенной выше формулы (I-в), где А, В, D, R2, M, W, X, Y и Z имеют вышеуказанные значения и L означает серу,
соединения вышеприведенной формулы (I-а), где А, В, D, W, X, Y и Z имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию со сложными эфирами хлормонотиомуравьиной кислоты или сложными эфирами хлордитиомуравьиной кислоты формулы (VI)
Figure 00000022
где М и R2 имеют вышеуказанные значения,
при необходимости, в среде разбавителя и, при необходимости, в присутствии связывающего кислоту средства,
(Д) соединений приведенной выше формулы (I-г), где А, В, D, R3, W, X, Y и Z имеют вышеуказанные значения,
соединения вышеприведенной формулы (I-а), где А, В, D, W, X, Y и Z имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с хлорангидридами сульфокислоты формулы (VII)
Figure 00000023
где R3 имеет вышеуказанное значение,
при необходимости, в среде разбавителя и, при необходимости, в присутствии связывающего кислоту средства,
(Е) соединений приведенной выше формулы (I-д), где А, В, D, L, R4, R5, W, X, Y и Z имеют вышеуказанные значения,
соединения вышеприведенной формулы (I-а), где А, В, D, W, X, Y и Z имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с фосфорными соединениями формулы (VIII)
Figure 00000024
где L, R4 и R5 имеют вышеуказанные значения, и
Hal означает галоген,
при необходимости, в среде разбавителя и, при необходимости, в присутствии связывающего кислоту средства,
(Ж) соединений приведенной выше формулы (I-е), где А, В, D, Е, W, X, Y и Z имеют вышеуказанные значения,
соединения вышеприведенной формулы (I-а), где А, В, D, W, X, Y и Z имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с соединениями металла или аминами формул (IX) и (X)
Figure 00000025
где Me - одно- или двухвалентный металл;
t - число 1 или 2;
R10, R11, R12 независимо друг от друга означают водород или алкил при необходимости, в среде разбавителя,
(3) соединений приведенной выше формулы (I-ж), где А, В, D, L, R6, R7, W, X, Y и Z имеют вышеуказанные значения,
соединения вышеприведенной формулы (I-а), где А, В, D, W, X, Y и Z имеют вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию
(α) с изоцианатами или изотиоцианатами формулы (XI)
Figure 00000026
где R6 и L имеют вышеуказанные значения,
при необходимости, в среде разбавителя и, при необходимости, в присутствии катализатора, или
(β) с хлорангидридами карбамидной кислоты или хлорангидридами тиокарбамидной кислоты формулы (XII)
Figure 00000027
где L, R6 и R7 имеют вышеуказанные значения,
при необходимости, в среде разбавителя и, при необходимости, в присутствии связывающего кислоту средства.
7. Соединения формулы (II)
Figure 00000028
где А, В, D, W, X, Y, Z и R8 имеют вышеуказанные значения.
8. Средство для борьбы с вредителями, микробициды и гербициды, отличающиеся содержанием по меньшей мере одного соединения формулы (I) по п.1.
9. Способ борьбы с вредными животными, нежелательной растительностью и грибами, отличающийся тем, что соединениями формулы (I) по п.1 воздействуют на вредителей и/или среду их обитания.
10. Применение соединений формулы (I) по п.1 для борьбы с вредными животными, нежелательной растительностью покровом и грибами.
11. Способ получения средств для борьбы с вредителями, микробицидов и гербицидов, отличающийся тем, что соединения формулы (I) по п.1 смешивают с наполнителями и/или поверхностно-активными веществами.
12. Применение соединений формулы (I) по п.1 для получения средств для борьбы с вредителями, микробицидов и гербицидов и фунгицидов.
RU2004120559/04A 2001-12-06 2002-11-27 (1,2)-оксазин-3,5-дионы RU2004120559A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10160007.0 2001-12-06
DE10160007A DE10160007A1 (de) 2001-12-06 2001-12-06 [1.2]-Oxazin-3,5-dione

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2004120559A true RU2004120559A (ru) 2006-01-10

Family

ID=7708295

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004120559/04A RU2004120559A (ru) 2001-12-06 2002-11-27 (1,2)-оксазин-3,5-дионы

Country Status (14)

Country Link
US (1) US7183238B2 (ru)
EP (1) EP1456185A1 (ru)
JP (1) JP4542340B2 (ru)
KR (1) KR100861483B1 (ru)
CN (1) CN100506806C (ru)
AU (1) AU2002358053B2 (ru)
BR (1) BR0214759A (ru)
CA (1) CA2469191C (ru)
DE (1) DE10160007A1 (ru)
MX (1) MXPA04005371A (ru)
PL (1) PL370715A1 (ru)
RU (1) RU2004120559A (ru)
WO (1) WO2003048138A1 (ru)
ZA (1) ZA200404286B (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004032421A1 (de) * 2004-07-05 2006-01-26 Bayer Cropscience Ag Phenylsubstituierte [1.2]-Oxazin-3,5-dion-und Dihydropyron-Derivate
SA07280691B1 (ar) 2006-12-14 2010-11-02 سينجنتا بارتسبيشنز ايه جي مركبات جديدة من 4- باي فينيل- بيران -3،5-دايون وإستخدامها كمبيدات أعشاب
CN101918386B (zh) 2007-12-13 2013-11-13 辛根塔有限公司 用作除草剂的4-苯基吡喃-3,5-二酮、4-苯基噻喃-3,5-二酮和2-苯基环己-1,3,5-三酮
GB0821010D0 (en) 2008-11-17 2008-12-24 Univ Warwick Plant development control composition
WO2010102758A2 (de) 2009-03-11 2010-09-16 Bayer Cropscience Ag Halogenalkylmethylenoxy-phenyl-substituierte ketoenole
EP2523555A2 (en) * 2009-12-17 2012-11-21 Syngenta Limited Herbicidal compositions comprising, and methods of use of, herbicidally active pyrandiones
DE102010008644A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
CA2855948C (en) 2011-08-11 2020-07-28 Bayer Cropscience Ag 1,2,4-triazolyl-substituted keto-enols
CN104066332B (zh) 2012-01-26 2016-10-26 拜耳知识产权有限责任公司 用于控制鱼类寄生虫的苯基取代的酮烯醇

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5336662A (en) * 1989-04-25 1994-08-09 Sandoz Ltd. Heterocyclic diones as plant growth regulators
TR24452A (tr) 1989-04-25 1991-11-01 Sandoz Ltd Pestisidler ve bitki bueyueme duezenleyicileri olarak heterosiklik dionlar
IL99834A0 (en) 1990-10-25 1992-08-18 Sandoz Ag Heterocyclic dione derivatives,their preparation and their use as pesticides and plant growth regulators
US5358924A (en) * 1991-03-21 1994-10-25 Bayer Aktiengesellschaft 3-hydroxy-4-aryl-5-oxo-pyrozoline derivatives, compositions and use
DE4109208A1 (de) * 1991-03-21 1992-09-24 Bayer Ag 3-hydroxy-4-aryl-5-oxo-pyrazolin-derivate
EP0702670A1 (de) 1993-06-07 1996-03-27 Bayer Ag Iodpropargylcarbamate und ihre verwendung als biozide im pflanzen- und materialschutz
DE4425617A1 (de) 1994-01-28 1995-08-03 Bayer Ag 1-H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE4431730A1 (de) 1994-02-09 1995-08-10 Bayer Ag Substituierte 1H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
WO1995026954A1 (de) 1994-04-05 1995-10-12 Bayer Aktiengesellschaft Alkoxy-alkyl-substituierte 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dione als herbizide und pestizide
HUP9800031A3 (en) 1995-02-13 1998-06-29 Bayer Ag 2-phenyl-substituted heterocyclic ketoenols, intermediates, preparation and use thereof, pesticide and herbicide compositions containing these compounds as active ingredients
CN1131209C (zh) 1995-05-09 2003-12-17 拜尔公司 可用作杀虫剂和除草剂的烷基－二卤代苯基取代的酮烯醇
GB9510459D0 (en) 1995-05-24 1995-07-19 Zeneca Ltd Bicyclic amines
CN1173947C (zh) 1995-06-28 2004-11-03 拜尔公司 2,4,5-三取代的苯基酮烯醇作为农药和除草剂的应用
CA2532743C (en) 1995-06-30 2008-08-26 Bayer Aktiengesellschaft Intermediates for preparing dialkyl-halogenophenyl-substituted ketoenols
AU725852B2 (en) 1996-04-02 2000-10-19 Bayer Aktiengesellschaft Substituted phenylketoenols as pesticides and herbicides
ES2218676T3 (es) 1996-05-13 2004-11-16 Syngenta Limited Aminas biciclicas como insecticidas.
JP4202423B2 (ja) 1996-08-05 2008-12-24 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト ２―および２，５―置換フェニルケトエノール
EP0944627B1 (en) 1996-11-26 2004-02-18 Syngenta Limited 8-azabicyclo 3.2.1]octane-, 8-azabicyclo 3.2.1]oct-6-ene-, 9-azabicyclo 3.3.1]nonane-, 9-aza-3-oxabicyclo 3.3.1]nonane- and 9-aza-3-thiabicyclo 3.3.1]nonane derivatives, their preparation and their use as insecticides
GB9624611D0 (en) 1996-11-26 1997-01-15 Zeneca Ltd Bicyclic amine compounds
DE19808261A1 (de) 1998-02-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19813354A1 (de) 1998-03-26 1999-09-30 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19818732A1 (de) 1998-04-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
RU2269537C2 (ru) * 1999-09-07 2006-02-10 Зингента Партисипейшнс Аг Фенилзамещенные гетероциклические 1,3-кетоенолы, способ их получения, гербицидное средство на их основе и способ борьбы с ростом нежелательной растительности

Also Published As

Publication number Publication date
CN1617860A (zh) 2005-05-18
EP1456185A1 (de) 2004-09-15
CN100506806C (zh) 2009-07-01
KR100861483B1 (ko) 2008-10-02
DE10160007A1 (de) 2003-06-18
AU2002358053A1 (en) 2003-06-17
PL370715A1 (en) 2005-05-30
MXPA04005371A (es) 2004-09-27
JP4542340B2 (ja) 2010-09-15
CA2469191C (en) 2012-07-10
ZA200404286B (en) 2005-06-01
WO2003048138A1 (de) 2003-06-12
KR20050044597A (ko) 2005-05-12
US20050070707A1 (en) 2005-03-31
JP2005518370A (ja) 2005-06-23
CA2469191A1 (en) 2003-06-12
AU2002358053B2 (en) 2008-05-08
BR0214759A (pt) 2004-12-14
US7183238B2 (en) 2007-02-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU98101701A (ru) 2,4,5-тризамещенные фенилкетоенолы для применения в качестве гербицидов и пестицидов
JP6949730B2 (ja) 置換環状アミドおよび除草剤としてのそれらの使用
RU2002107452A (ru) Гербицидная композиция
US6566547B1 (en) Fungicides
AU598741B2 (en) Fungicidal propenoic acid derivatives
JP6835740B2 (ja) 除草剤としてのブチロラクトン
AP123A (en) Fungicides
KR900011726A (ko) 3-아릴-피롤리딘-2.4-디온 유도체 및 이의 제조방법
US5112386A (en) Fungicides
JP2001518464A5 (ru)
RU2004120559A (ru) (1,2)-оксазин-3,5-дионы
EP0243014A1 (en) Fungicides
RU2004135323A (ru) Соединения амидинилфенила и их применение в качестве фунгицидов
EP0256667A2 (en) Substituted phenyl-2-propenoic acid derivatives useful in agriculture
CZ150293A3 (en) Amide compounds and their salts, processes of their preparation and pesticidal agents in which said salts are comprised
RU2002107611A (ru) Гербицидная композиция
US5145954A (en) Derivatives of alphaphenylacrylic acid and their use in agriculture
RU2003133144A (ru) Замещенные тиазолилом карбоциклические 1,3-дионы в качестве средств для борьбы с вредителями
EP0405782B1 (en) Fungicides
JP2004528350A5 (ru)
JP2005518370A5 (ru)
WO2011073615A3 (en) Herbicidal composition comprising a pyrandione herbicide and a co-herbicide
US4883807A (en) 1,2,5,6-tetrahydropyridyl triazoles and tetrazoles useful as fungicides
WO1998003464A1 (en) Pesticides
JP2005516906A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20070201