JP2005518370A - [1,2]−オキサジン−3,5−ジオン類 - Google Patents

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Abstract

本発明は式(I)(式中、W、X、Y、Z、G、D、A及びBは明細書に記載の意義を有する)で示される新規[1,2]−オキサジン−3,5−ジオン誘導体、数種類の製造方法並びにその殺微生物剤、殺虫剤及び除草剤としての使用に関する。
【化1】

Description

本発明は、新規[1,2]−オキサジン−3,5−ジオン誘導体及びそのエノール類、その複数の製造方法並びにその殺虫剤(pesticide)、殺微生物剤(microbicide)及び除草剤としての使用に関する。
4−フェニル−置換[1,2]−オキサジン−3,5−ジオン類は、除草剤として初めて国際公開第WO 01/17972号明細書に記載された。また、4−アシル−置換[1,2]−オキサジン−3,5−ジオン類は、殺虫剤として並びに特に除草剤及び生長調節剤として、例えば欧州特許出願公開第39 48 89A号、国際公開第WO92/07837号、米国特許第5,728,831号各明細書に記載された。
本発明は、今般、式(I)
Figure 2005518370
〔式中、
Wは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基を表し、
Xはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Yは4位にあり、水素原子、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基又はハロアルキル基を表し、
Zは3位又は5位にあり、水素原子又はアルキル基を表し、
Wはまた水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を表し、
Xはまたハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Yはまた4位にあり、それぞれ場合によって置換されたアリール又はヘタリル基を表し、
Zはまた水素原子を表し、
Wは同様に水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を表し、
Xは同様にハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Zは同様に5位にあり、それぞれ場合によって置換されたアリール又はヘタリル基を表し、
Yは4位にあり、同様に水素原子、アルキル基又はハロゲン原子を表し、
Wはさらに水素原子、メチル基、プロピル基、イソプロピル基又はハロゲン原子を表し、
Xはさらにハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Zは3位又は5位にあり、さらに水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を表し、
Yは4位にあり、さらに水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、シアノ基又はハロアルコキシ基を表し、
Aは水素原子を表すか、それぞれ場合によってハロゲン置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル基を表すか、あるいは飽和もしくは不飽和の場合によって置換されたシクロアルキル基(該シクロアルキル基の環原子の少なくとも1個は場合によってヘテロ原子で置換されていてもよい)を表し、
Bは水素原子、アルキル基又はアルコキシアルキル基を表し、あるいは、
A及びBはこれらを結合している炭素原子と一緒になって飽和もしくは不飽和の非置換又は置換された環であって場合によって少なくとも1個のヘテロ原子を含有する環を表し、
Dは水素原子を表すか又は場合によって置換された基であってアルキル基、アルケニル基、アルコキシアルキル基、ポリアルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基、飽和もしくは不飽和シクロアルキル基(但し、該シクロアルキル基の環構成要素の1つ以上は場合によってヘテロ原子で置換されていてもよい)からなる群から選択される場合によって置換された基を表し、
Gは水素原子(a)を表すか又は下記の基
Figure 2005518370
を表し、基中、
Eは金属イオン同等物又はアンモニウムイオンを表し、
Lは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Mは酸素原子又は硫黄原子を表し、
はそれぞれ場合によってハロゲン置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル基を表すか、又は場合によってハロゲン、アルキルもしくはアルコキシ置換されたシクロアルキル基(該シクロアルキル基は少なくとも1個のヘテロ原子によって中断されていてもよい)を表すか、あるいはそれぞれ場合によって置換されたフェニル、フェニルアルキル、ヘタリル、フェノキシアルキル又はヘタリルオキシアルキル基を表し、
はそれぞれ場合によってハロゲン置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル基を表すか、あるいはそれぞれ場合によって置換されたシクロアルキル、フェニル又はベンジル基を表し、
、R及びRは互いに独立してそれぞれ場合によってハロゲン置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオ基を表すか、あるいはそれぞれ場合によって置換されたフェニル、ベンジル、フェノキシ又はフェニルチオ基を表し、
及びRは互いに独立して水素原子を表すか、それぞれ場合によってハロゲン置換されたアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル基を表すか、場合によって置換されたフェニルを表すか、場合によって置換されたベンジル基を表すか、あるいはこれらを結合しているN原子と一緒になって酸素原子又は硫黄原子を介在していてもよい環を表す〕で示される新規化合物を提供する。
特に種々の置換基の性質に応じて、前記の(I)の化合物は、幾何異性体及び/又は光学異性体あるいは種々の組成の異性体混合物として存在することができ、前記異性体の混合物は所望ならば慣用の方法で分離できる。本発明は、純粋な異性体及び異性体混合物の両方、これらの製造方法及び使用、並びにこれらを含有してなる組成物を提供する。しかし、以下の記載では、単純化のために前記の式(I)の化合物だけを挙げるが、これは純粋な化合物と、適切ならば異性体化合物の種々の割合の混合物との両方を包含するものとして理解されることを意味する。
置換基Gの位置に応じて、前記の式(I)の化合物は、下記の式(I−A)及び(I−B)
Figure 2005518370
で示される2つの異性体で存在し得、これらは式(I)において破線で示される。
前記の式(I−A)及び(I−B)の化合物は、混合物として又はそれらの純粋な異性体の形で存在し得る。式(I−A)及び(I−B)の化合物の混合物は、所望ならば、物理的方法によるそれ自体公知の方法で、例えばクロマトグラフィ法で分離できる。
さらに明確にするために、以下の記載ではいずれの場合にも可能な異性体のうちの一つだけを示す。これは、前記化合物が、適切ならば、異性体混合物の形で又は別のそれぞれの異性体の形で存在し得るということを除外するものではない。
前記の基Gの種々の意味(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)及び(g)を含めて考えると、次の主要な構造(I−a)〜(I−g)が生じる:
Figure 2005518370
(式中、A、B、D、E、L、M、W、X、Y、Z、R、R、R、R、R、R及びRは前記に定義した通りである)。
また、前記の式(I)で示される新規化合物が以下に記載の種々の方法の一つの方法で得られることが見い出された:すなわち、
(A)次式(I−a)
Figure 2005518370
(式中、A、B、D、W、X、Y及びZは前記に定義した通りである)で示される置換フェニル−1,2−オキサジン−3,5−ジオン類及びそのエノール類は、次式(II)
Figure 2005518370
〔式中、A、B、D、W、X、Y及びZは前記に定義した通りであり且つRはアルキル基(好ましくはC〜Cアルキル基)を表す〕で示されるN−アシルヒドロキシアミノ酸エステルを希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子内縮合させると得られることが見い出された。
また、(B)前記に示した式(I−b)の化合物(式中、A、B、D、R、W、X、Y及びZは前記に定義した通りである)は、前記に示した式(I−a)の化合物(式中、A、B、D、W、X、Y及びZは前記に定義した通りである)をそれぞれ、
(α)次式(III)
Figure 2005518370
〔式中、Rは前記に定義した通りであり且つHalはハロゲン原子(特に、塩素原子又は臭素原子)を表す〕で示される酸ハロゲン化物と、又は
(β)次式(IV)
Figure 2005518370
(式中、Rは前記に定義した通りである)で示されるカルボン酸無水物と、
適切ならば希釈剤の存在下で且つ適切ならば酸結合剤の存在下で反応させると得られること;
(C)前記に示した(I−c)の化合物(式中、A、B、D、R、M、W、X、Y及びZは前記に定義した通りであり且つLは酸素原子を表す)は、前記に示した式(I−a)の化合物(式中、A、B、D、W、X、Y及びZは前記に定義した通りである)をそれぞれ、次式(V)
Figure 2005518370
(式中、R及びMは前記に定義した通りである)で示されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと、適切ならば希釈剤の存在下で且つ適切ならば酸結合剤の存在下で反応させると得られること;
(D)前記に示した(I−c)の化合物(式中、A、B、D、R、M、W、X、Y及びZは前記に定義した通りであり且つLは硫黄原子を表す)は、前記に示した式(I−a)の化合物(式中、A、B、D、W、X、Y及びZは前記に定義した通りである)をそれぞれ、次式(VI)
Figure 2005518370
(式中、M及びRは前記に定義した通りである)で示されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと、適切ならば希釈剤の存在下で且つ適切ならば酸結合剤の存在下で反応させると得られること;
(E)前記に示した(I−d)の化合物(式中、A、B、D、R、W、X、Y及びZは前記に定義した通りである)は、前記に示した式(I−a)の化合物(式中、A、B、D、W、X、Y及びZは前記に定義した通りである)をそれぞれ、次式(VII)
Figure 2005518370
(式中、Rは前記に定義した通りである)で示されるスルホニルクロリドと、適切ならば希釈剤の存在下で且つ適切ならば酸結合剤の存在下で反応させると得られること、
(F)前記に示した(I−e)の化合物(式中、A、B、D、L、R、R、W、X、Y及びZは前記に定義した通りである)は、前記に示した式(I−a)の化合物(式中、A、B、D、W、X、Y及びZは前記に定義した通りである)をそれぞれ、次式(VIII)
Figure 2005518370
〔式中、L、R及びRは前記に定義した通りであり且つHalはハロゲン原子(特に塩素原子又は臭素原子)を表す〕で示されるリン化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で且つ適切ならば酸結合剤の存在下で反応させると得られること、
(G)前記に示した(I−f)の化合物(式中、A、B、D、E、W、X、Y及びZは前記に定義した通りである)は、前記に示した式(I−a)の化合物(式中、A、B、D、W、X、Y及びZは前記に定義した通りである)をそれぞれ、次式(IX)及び(X)
Figure 2005518370
〔式中、Meは一価又は二価金属(好ましくは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウム)を表し、tは1又は2の数を表し且つR10、R11及びR12は互いに独立して水素原子又はアルキル基(好ましくはC〜Cアルキル基)を表す〕でそれぞれ示される金属化合物またはアミンと、適切ならば希釈剤の存在下で反応させると得られること、
(H)前記に示した(I−g)の化合物(式中、A、B、D、L、R、R、W、X、Y及びZは前記に定義した通りである)は、前記に示した式(I−a)の化合物(式中、A、B、D、W、X、Y及びZは前記に定義した通りである)をそれぞれ、
(α)次式(XI)
Figure 2005518370
(式中、R及びLは前記に定義した通りである)で示されるイソシアネート又はイソチオシアネートと適切ならば希釈剤の存在下で且つ適切ならば触媒の存在下で反応させるか、又は
(β)次式(XII)
Figure 2005518370
(式中、L、R及びRは前記に定義した通りである)で示されるカルバモイルクロリド又はチオカルバモイルクロリドと、
適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させると得られること、
が見い出された。
さらにまた、前記の式(I)で示される新規化合物が有害生物防除剤として、好ましくは殺虫剤、殺ダニ剤及び除草剤として極めて良好な活性を有することが見い出された。
本発明の化合物の一般的な定義は、前記の式(I)により示される。前記及び下記の式に示される種々の基の好ましい置換基又は範囲を、以下に説明する:
Wは好ましくは水素原子、ハロゲン原子、C〜Cアルキル基又はC〜Cアルコキシ基を表し、
Xは好ましくはハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Yは好ましくは4位にあり、水素原子、C〜Cアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基又はC〜Cハロアルキル基を表し、
Zは好ましくは3位又は5位にあり、水素原子又はC〜Cアルキル基を表し、
Wはまた好ましくは水素原子、ハロゲン原子又はC〜Cアルキル基を表し、
Xはまた好ましくはハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Yはまた好ましくは4位にあり、下記の基:
Figure 2005518370
を表し、
Zはまた好ましくは水素原子を表し、
はまた好ましくは水素原子、ハロゲン原子、C〜C12アルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基を表すか、あるいはフェニル基、フェノキシ基、フェノキシ−C〜Cアルキル基、フェニル−C〜Cアルコキシ基、フェニルチオ−C〜Cアルキル基又はフェニル−C〜Cアルキルチオ基を表し、これらの基のそれぞれは場合によってハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基でモノ置換又は多置換されていてもよく、
及びVはまた互いに独立して好ましくは水素原子、ハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基又はC〜Cハロアルコキシ基を表し、
及びVはまた好ましくは一緒になってC〜Cアルカンジイル基であって場合によってハロゲン原子及び/又はC〜Cアルキル基で置換されていてもよく且つ場合によって1個又は2個の酸素原子で連鎖が中断されていてもよいC〜Cアルカンジイル基を表し、
Wは同様に好ましくは水素原子、ハロゲン原子又はC〜Cアルキル基を表し、
Xは同様に好ましくはハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Zは同様に好ましくは5位にあり、下記の基:
Figure 2005518370
Figure 2005518370
を表し、
Yは同様に好ましくは4位にあり、水素原子、C〜Cアルキル基又はハロゲン原子を表し、
は同様に好ましくは水素原子、ハロゲン原子、C〜C12アルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基を表すかあるいはフェニル基、フェノキシ基、フェノキシ−C〜Cアルキル基、フェニル−C〜Cアルコキシ基、フェニルチオ−C〜Cアルキル基又はフェニル−C〜Cアルキルチオ基を表し、これらの基のそれぞれは場合によってハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基でモノ置換又は多置換されていてもよく、
及びVは同様に好ましくは互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基又はC〜Cハロアルコキシ基を表し、
及びVは一緒になって同様に好ましくはC〜Cアルカンジイル基であって場合によってハロゲン原子及び/又はC〜Cアルキル基で置換されていてもよく且つ場合によって1個又は2個の酸素原子で連鎖が中断されていてもよいC〜Cアルカンジイル基を表し、
Wはさらに好ましくは水素原子、メチル基、プロピル基、イソプロピル基又はハロゲン原子を表し、
Xはさらに好ましくはハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Zはさらに好ましくは3位又は5位にあり、水素原子、ハロゲン原子又はC〜Cアルキル基を表し、
Yはさらに好ましくは4位にあり、水素原子、ハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、シアノ基又はC〜Cハロアルコキシ基を表し、
Aは好ましくは水素原子を表すか又はそれぞれ場合によってハロゲン置換されたC〜C12アルキル、C〜Cアルケニル、C〜C10アルコキシ−C〜Cアルキル、ポリC〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル、C〜C10アルキルチオ−C〜Cアルキル基を表すか、あるいは場合によってハロゲン、C〜Cアルキル又はC〜Cアルコキシ置換されたC〜Cシクロアルキル基(該シクロアルキル基は場合によってその1個又は直接に隣り合わない2個の環構成要素が酸素原子及び/又は硫黄原子で置換されていてもよい)を表し、
Bは好ましくは水素原子、C〜C12アルキル基又はC〜CアルキルC〜Cアルキル基を表すか、あるいは、
A、B及びこれらを結合している炭素原子は、好ましくは飽和C〜C10シクロアルキル基又は不飽和C〜C10シクロアルキル基を表し、これらの基の環構成要素の1つは場合によって酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよく且つこれらの基は場合によってC〜Cアルキル基、C〜C10シクロアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、ハロゲン原子又はフェニル基でモノ置換又はジ置換されていてもよい、
Dは好ましくは水素原子を表すか又はそれぞれ場合によってハロゲン置換されたC〜C12アルキル、C〜Cアルケニル、C〜C10アルコキシ−C〜Cアルキル、ポリ−C〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル、C〜C10アルキルチオ−C〜Cアルキル基、場合によってハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ又はC〜Cハロアルキル置換されたC〜Cシクロアルキル基(但し、該シクロアルキル基の環構成要素の1つは場合によって酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよい)を表し、
Gは好ましくは水素原子(a)を表すか又は下記の基
Figure 2005518370
の一つを表し、特に(a)、(b)又は(c)を表し、基中、
Eは金属イオン同等物又はアンモニウムイオンを表し、
Lは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Mは酸素原子又は硫黄原子を表し、
は好ましくは、それぞれ場合によってハロゲン置換されたC〜C20アルキル、C〜C20アルケニル、C〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル、C〜Cアルキルチオ−C〜Cアルキル、ポリ−C〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル基を表すか又は場合によってハロゲン、C〜CアルキルもしくはC〜Cアルコキシ置換されたC〜Cシクロアルキル基〔該シクロアルキル基の環構成要素の隣り合わない1個以上(好ましくは2個以下)は場合によって酸素原子及び/又は硫黄原子で置換されていてもよい〕を表すか、
場合によってハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ又はC〜Cアルキルスルホニル置換されたフェニル基を表すか、
場合によってハロゲン、ニトロ、シアノ、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルキル又はC〜Cハロアルコキシ置換されたフェニル−C〜Cアルキル基を表すか、
場合によってハロゲン又はC〜Cアルキル置換された5又は6員ヘタリル基(例えば、ピラゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、フラニル基又はチエニル基)を表すか、
場合によってハロゲン又はC〜Cアルキル置換されたフェノキシ−C〜Cアルキル基を表すか、あるいは、
場合によってハロゲン、アミノ又はC〜Cアルキル置換された5又は6員ヘタリル−C〜Cアルキル基(例えば、ピリジルオキシC〜Cアルキル基、ピリミジルオキシC〜Cアルキル基又はチアゾリルオキシC〜Cアルキル基)を表し、
は、好ましくはそれぞれ場合によってハロゲン置換されたC〜C20アルキル、C〜C20アルケニル、C〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル、ポリ−C〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル基を表すか、
場合によってハロゲン、C〜Cアルキル又はC〜Cアルコキシ置換されたC〜Cシクロアルキル基を表すか、あるいは、
それぞれ場合によってハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルキル又はC〜Cハロアルコキシ置換されたフェニル又はベンジル基を表し、
は好ましくは場合によってハロゲン置換されたC〜Cアルキル基を表すか、あるいはそれぞれ場合によってハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルコキシ、シアノ又はニトロ置換されたフェニル又はベンジル基を表し、
及びRが互いに独立して好ましくはそれぞれ場合によってハロゲン置換されたC〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルアミノ、ジ(C〜Cアルキル)アミノ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルケニルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ基を表すか、あるいはそれぞれ場合によってハロゲン、ニトロ、シアノ、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、C〜Cアルキル又はC〜Cハロアルキル置換されたフェニル、フェノキシ又はフェニルチオ基を表し、
及びRが互いに独立して好ましくは水素原子を表すか、それぞれ場合によってハロゲン置換されたC〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルケニル、C〜CアルコキシC〜Cアルキル基を表すか、場合によってハロゲン、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルキル又はC〜Cアルコキシ置換されたフェニル基を表すか、場合によってハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル又はC〜Cアルコキシ置換されたベンジル基を表すか、あるいはR及びRがこれらを結合している窒素原子と一緒になって場合によってC〜Cアルキル置換されたC〜Cシクロアルキル基(但し、場合によってその1個の炭素原子は酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよい)を表す。
好ましいものとして挙げた基の定義において、ハロゲン原子は、弗素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子、特に弗素原子、塩素原子及び臭素原子を表す。
Wは特に好ましくは水素原子、塩素原子、臭素原子、C〜Cアルキル基又はC〜Cアルコキシ基を表し、
Xは特に好ましくは塩素原子、臭素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Yは特に好ましくは4位にあり、水素原子、C〜Cアルコキシ基、塩素原子、臭素原子、シアノ基又はC〜Cハロアルキル基を表し、
Zは特に好ましくは3位又は5位にあり、水素原子又はC〜Cアルキル基を表し、
Wはまた特に好ましくは水素原子、塩素原子、臭素原子又はC〜Cアルキル基を表し、
Xはまた特に好ましくは塩素原子、臭素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Yはまた特に好ましくは4位にあり、下記の基:
Figure 2005518370
を表し、
Zはまた特に好ましくは水素原子を表し、
はまた特に好ましくは水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基を表すか、あるいはフェニル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基でモノ置換又は多置換されていてもよいフェニル基を表し、
及びVはまた互いに独立して特に好ましくは水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基又はC〜Cハロアルコキシ基を表し、
及びVは一緒になってまた特に好ましくは基−O−CH−O−又は−O−CF−O−を表し、
Wは同様に特に好ましくは水素原子、塩素原子、臭素原子又はC〜Cアルキル基を表し、
Xは同様に特に好ましくは塩素原子、C〜Cアルキル基又はC〜Cハロアルキル基を表し、
Zは同様に特に好ましくは5位にあり、下記の基:
Figure 2005518370
を表し、
Yは同様に特に好ましくは4位にあり、水素原子、C〜Cアルキル基又は塩素原子を表し、
は同様に特に好ましくは水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基を表すかあるいはフェニル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基でモノ置換又は多置換されていてもよいフェニル基を表し、
及びVは同様に互いに独立して特に好ましくは水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基又はC〜Cハロアルコキシ基を表し、
及びVは一緒になって同様に特に好ましくは基−O−CH−O−又は−O−CF−O−を表し、
Wはさらに特に好ましくは水素原子、メチル基、塩素原子又は臭素原子を表し、
Xはさらに特に好ましくは塩素原子、臭素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
Zはさらに特に好ましくは3位又は5位にあり、水素原子、塩素原子、臭素原子又はC〜Cアルキル基を表し、
Yはさらに特に好ましくは4位にあり、水素原子、塩素原子、臭素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、シアノ基又はC〜Cハロアルコキシ基を表し、
Aは特に好ましくは水素原子を表すか、C〜C10アルキル基又はC〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル基(これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子又は塩素原子でモノ〜トリ置換されていてもよい)を表すか、C〜Cシクロアルキル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、C〜Cアルキル基又はC〜Cアルコキシ基でモノ又はジ置換されていてもよく且つ場合によってその1個の環構成要素が酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよいC〜Cシクロアルキル基を表し、
Bは特に好ましくは水素原子又はC〜Cアルキル基を表すか、あるいは、
A、B及びこれらを結合している炭素原子は特に好ましくは、飽和又は不飽和C〜Cシクロアルキル基であって場合によってその環構成要素の1つが酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよく且つ場合によってC〜Cアルキル基、C〜Cシクロアルキル基、C〜Cハロアルキル基又はC〜Cアルコキシ基でモノ置換されていてもよい飽和又は不飽和C〜Cシクロアルキル基を表し、
Dは特に好ましくは水素原子を表すか、C〜C10アルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜CアルコキシC〜Cアルキル基又はC〜CアルキルチオC〜Cアルキル基(これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子又は塩素原子でモノ〜トリ置換されていてもよい)を表すか、あるいはC〜Cシクロアルキル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基又はC〜Cハロアルキル基で置換されていてもよく且つ場合によってその1個のメチレン基が酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよいC〜Cシクロアルキル基を表し、
Gは特に好ましくは水素原子(a)を表すか又は下記の基
Figure 2005518370
の一つを表し、特に(a)、(b)又は(c)を表し、基中、
Eは金属イオン同等物又はアンモニウムイオンを表し、
Lは酸素原子又は硫黄原子を表し、
Mは酸素原子又は硫黄原子を表し、
は特に好ましくは、C〜C16アルキル基、C〜C16アルケニル基、C〜CアルコキシC〜Cアルキル基、C〜CアルキルチオC〜Cアルキル基又はポリC〜CアルコキシC〜Cアルキル基(これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子又は塩素原子でモノ〜トリ置換されていてもよい)を表すか、あるいはC〜Cシクロアルキル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、C〜Cアルキル基又はC〜Cアルコキシ基で置換されていてもよく且つ場合によって環構成要素の1個又は隣り合わない2個が酸素原子及び/又は硫黄原子で置換されていてもよいC〜Cシクロアルキル基を表すか、
フェニル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基又はC〜Cアルキルスルホニル基でモノ又はジ置換されていてもよいフェニル基を表すか、
フェニルC〜Cアルキル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基又はC〜Cハロアルコキシ基でモノ又はジ置換されていてもよいフェニル−C〜Cアルキル基を表すか、
ピラゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、フラニル基又はチエニル基(これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子又はC〜Cアルキル基でモノ置換されていてもよい)を表すか、あるいは
フェノキシ−C〜Cアルキル基であって、場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子又はC〜Cアルキル基でモノ又はジ置換されていてもよいフェノキシ−C〜Cアルキル基を表し、
は特に好ましくは、C〜C16アルキル基、C〜C16アルケニル基、C〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル基又はポリ−C〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル基(これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子でモノ〜トリ置換されていてもよい)を表すか、
〜Cシクロアルキル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、C〜Cアルキル基又はC〜Cアルコキシ基でモノ又はジ置換されていてもよいC〜Cシクロアルキル基を表すか、あるいは、
フェニル基又はベンジル基を表し(これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基又はC〜Cハロアルコキシ基でモノ又はジ置換されていてもよい)、
は特に好ましくは場合によって弗素原子でモノ〜トリ置換されていてもよいC〜Cアルキル基を表すか、あるいはフェニル基又はベンジル基(これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基でモノ又はジ置換されていてもよい)を表し、
は特に好ましくはC〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルアミノ基、ジ(C〜Cアルキル)アミノ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルケニルチオ基、C〜Cシクロアルキルチオ基を表すか、あるいはフェニル基、フェノキシ基又はフェニルチオ基を表し、これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、シアノ基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cハロアルキルチオ基、C〜Cアルキル基又はC〜Cハロアルキル基でモノ又はジ置換されていてもよく、
は特に好ましくはC〜Cアルコキシ基又はC〜Cアルキルチオ基を表し、
は特に好ましくはC〜Cアルキル基、C〜Cシクロアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルケニル基、C〜CアルコキシC〜Cアルキル基を表すか、フェニル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルキル基又はC〜Cアルコキシ基でモノ又はジ置換されていてもよいフェニル基を表すか、あるいはベンジル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基又はC〜Cアルコキシ基でモノ又はジ置換されていてもよいベンジル基を表し、
は特に好ましくは水素原子、C〜Cアルキル基又はC〜Cアルケニル基を表すか、
及びRがこれらを結合している窒素原子と一緒になって、特に好ましくは場合によってメチル基又はエチル基でモノ又はジ置換されていてもよいC〜Cシクロアルキル基であって場合によって1個のメチレン基が酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよいC〜Cシクロアルキル基を表す。
特に好ましいものとして挙げた基の定義において、ハロゲン原子は、弗素原子、塩素原子及び臭素原子、特に弗素原子及び塩素原子を表す。
Wは極めて特に好ましくは水素原子、塩素原子、メチル基、エチル基又はメトキシ基を表し、
Xは極めて特に好ましくは塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基又はシアノ基を表し、
Yは極めて特に好ましくは4位にあり、水素原子、メトキシ基、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル基を表し、
Zは極めて特に好ましくは3位又は5位にあり、水素原子又はメチル基を表し、
Wはまた極めて特に好ましくは水素原子、塩素原子、臭素原子又はメチル基を表し、
Xはまた極めて特に好ましくは塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基又はシアノ基を表し、
Yはまた極めて特に好ましくは4位にあり、基:
Figure 2005518370
を表し、
Zはまた極めて特に好ましくは水素原子を表し、
はまた極めて特に好ましくは水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を表し、
はまた極めて特に好ましくは水素原子、弗素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はトリフルオロメチルを表し、
Wは同様に極めて特に好ましくは水素原子、塩素原子又はメチル基を表し、
Xは同様に極めて特に好ましくは塩素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を表し、
Zは同様に極めて特に好ましくは5位にあり、基:
Figure 2005518370
を表し、
Yは同様に極めて特に好ましくは4位にあり、水素原子又はメチル基を表し、
は同様に極めて特に好ましくは水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を表し、
は同様に極めて特に好ましくは水素原子、弗素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はトリフルオロメチル基を表し、
Wはさらに極めて特に好ましくは水素原子、メチル基、塩素原子又は臭素原子を表し、
Xはさらに極めて特に好ましくは塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又はシアノ基を表し、
Zはさらに極めて特に好ましくは3位又は5位にあり、水素原子、塩素原子、臭素原子又はメチル基を表し、
Yはさらに極めて特に好ましくは4位にあり、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を表し、
Aは極めて特に好ましくは水素原子、C〜Cアルキル基又はC〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル基を表すか、C〜Cシクロアルキル基であって場合によって弗素原子、メチル基、エチル基及びメトキシ基でモノ置換されていてもよく且つ場合によってその環構成要素の一つが酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよいC〜Cシクロアルキル基を表し、
Bは極めて特に好ましくは水素原子、メチル基又はエチル基を表すか、あるいは
A、B及びこれらを結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは飽和C〜Cシクロアルキル基であって、場合によってその環構成要素の一つが酸素原子で置換されていてもよく且つ場合によってメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基又はイソブトキシ基でモノ置換されていてもよい飽和C〜Cシクロアルキル基を表し、
Dは極めて特に好ましくは水素原子を表すか、C〜Cアルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル基、C〜Cアルキルチオ−C〜Cアルキル基又はC〜Cシクロアルキル基(これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子でモノ〜トリ置換されていてもよい)を表し、
Gは極めて特に好ましくは水素原子(a)を表すか又は下記の基:
Figure 2005518370
の一つを表し、特に(a)、(b)又は(c)を表し基中、
Eは金属イオン同等物又はアンモニウムイオンを表し、
Lは酸素原子又は硫黄原子を表し、及び
Mは酸素原子又は硫黄原子を表し、
は極めて特に好ましくは、C〜C10アルキル基、C〜C10アルケニル基、C〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル基、C〜Cアルキルチオ−C〜Cアルキル基(これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子又は塩素原子でモノ〜トリ置換されていてもよい)を表すか、あるいはC〜Cシクロアルキル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、i−プロピル基、ブチル基、i−ブチル基、tert−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基又はイソプロポキシ基でモノ又はジ置換されていてもよく且つ場合によってその環構成要素の一つが酸素原子で置換されていてもよいC〜Cシクロアルキル基を表すか、
フェニル基であって、場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、tert−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基でモノ又はジ置換されていてもよいフェニル基を表すか、
ベンジル基であって、場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基でモノ又はジ置換されていてもよいベンジル基を表すか、
フラニル基、チエニル基、ピリジル基、ピリミジル基、チアゾリル基又はピラゾリル基(これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基又はエチル基で置換されていてもよい)を表し、
は極めて特に好ましくは、C〜C10アルキル基、C〜C10アルケニル基又はC〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル基(これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子でモノ〜トリ置換されていてもよい)を表すか、
〜Cシクロアルキル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、メチル基、エチル基又はメトキシ基でモノ置換されていてもよいC〜Cシクロアルキル基を表すか、あるいは、
フェニル基又はベンジル基(これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基でモノ置換されていてもよい)を表し、
は極めて特に好ましくはメチル基、エチル基、n−プロピル基を表すか、あるいはフェニル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、tert−ブチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基又はニトロでモノ置換されていてもよいフェニル基を表し、
は極めて特に好ましくはC〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルアミノ基、ジ(C〜Cアルキル)アミノ基、C〜Cアルキルチオ基を表すか、あるいはフェノキシ基又はフェニルチオ基(これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、シアノ基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cフルオロアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cフルオロアルキルチオ基又はC〜Cアルキル基でモノ置換されていてもよい)を表し、
は極めて特に好ましくはメトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基又はエチルチオ基を表し、
は極めて特に好ましくはC〜Cアルキル基、C〜Cシクロアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル基を表すか、フェニル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基、メチル基又はメトキシ基でモノ又はジ置換されていてもよいフェニル基を表すか、あるいはベンジル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はメトキシ基でモノ置換されていてもよいベンジル基を表し、
は極めて特に好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基又はアリル基を表すか、
あるいは、
及びRはこれらを結合している窒素原子と一緒になって、極めて特に好ましくはC〜Cシクロアルキル基であって、場合によってメチル基でモノ又はジ置換されていてもよく且つ場合によって1個のメチレン基が酸素原子で置換されていてもよいC〜Cシクロアルキル基を表す。
Wは特別に好ましくは水素原子、メチル基、エチル基又は塩素原子を表し、
Xは特別に好ましくはメチル基又は塩素原子を表し、
Yは特別に好ましくは4位にあり、メトキシ基、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル基を表し、
Zは特別に好ましくは5位にあり、水素原子又はメチル基を表し、
Aは特別に好ましくはメチル基を表し、
Bは特別に好ましくはメチル基を表し、
Dは特別に好ましくはメチル基又は水素原子を表し、極めて特別に好ましくはメチル基を表し、
Gは特別に好ましくは水素原子を表し、
Wは同様に特別に好ましくは水素原子を表し、
Xは同様に特別に好ましくはメチル基又は塩素原子を表し、
Zは同様に特別に好ましくは5位にあり、次の基:
Figure 2005518370
を表し、
Yは同様に特別に好ましくは水素原子を表し、
Aは同様に特別に好ましくはメチル基を表し、
Bは同様に特別に好ましくはメチル基を表し、
A及びBが一緒になって同様に特別に好ましくは基−(CH−を表し、
Dは同様に特別に好ましくはメチル基を表し、
Gは同様に特別に好ましくは水素原子(a)を表すか又は下記の基:
Figure 2005518370
の一つを表し、
は同様に特別に好ましくはC〜Cアルキル基を表し、
は同様に特別に好ましくはC〜Cアルキル基を表し、
Wはさらに特別に好ましくは水素原子又はメチル基を表し、
Xはさらに特別に好ましくはメチル基又は臭素原子を表し、
Zはさらに特別に好ましくは3位又は5位にあり、水素原子又はメチル基を表し、
Yはさらに特別に好ましくは4位にあり、メチル基を表し、
Aはさらに特別に好ましくはメチル基を表し、
Bはさらに特別に好ましくはメチル基を表し、
A及びBは一緒になってさらに特別に好ましくは基−(CH−を表し、
Dはさらに特別に好ましくはメチル基を表し、
Gはさらに特別に好ましくは水素原子(a)を表すか又は下記の基:
Figure 2005518370
の一つを表し、
はさらに特別に好ましくはC〜Cアルキル基を表し、
はさらに特別に好ましくはC〜Cアルキル基を表す。
上記に挙げた一般的な基又は好ましい基の定義、あるいは例示は、所望のように相互に組み合わせることができる、すなわちそれぞれの範囲と好ましい範囲の間の組み合わせを含むことができる。これらは、最終生成物と、それに対応する前駆物質及び中間体に適用される。
本発明の好ましい化合物は、好ましいものとして前記に挙げた意味の組み合わせを含む前記の式(I)の化合物である。
本発明の特に好ましい化合物は、特に好ましいものとして前記に挙げた意味の組み合わせを含む前記の式(I)の化合物である。
本発明の極めて好ましい化合物は、極めて特に好ましいものとして前記に挙げた意味の組み合わせを含む前記の式(I)の化合物である。
本発明の特別に好ましい化合物は、特別に好ましいものとして前記に挙げた意味の組み合わせを含む前記の式(I)の化合物である。
特別に好ましい化合物は、Zが場合によって置換されたアリール基を表す場合の前記の式(I)の化合物である。
飽和又は不飽和炭化水素基、例えばアルキル基又はアルケニル基は、可能な限りはそれぞれの場合に例えばアルコキシ基におけるようにヘテロ原子と組み合わせて含有する直鎖又は分岐鎖であり得る。
特に定義しない限りは、場合によって置換された基は、モノ置換又は多置換され得、多置換の場合には置換基は同一であってもよいし又は異なっていてもよい。
例えば、方法(A)に従って、N−メチル−N−[(6−メチル−3−フェニル)フェニルアセチル]−1−アミノオキシシクロペンタンカルボン酸エチルを出発原料として使用すると、本発明の方法の反応経路は、下記の反応スキームにより示すことができる:
Figure 2005518370
例えば、方法(Bα)に従って、2−メチル−4−[(2−クロロ−5−(3−クロロフェニル))フェニル]−6,6−ジメチル−[1,2]−オキサジン−3,5−ジオンとピバロイルクロリドを出発原料として使用すると、本発明の方法の反応経路は、下記の反応スキームにより示すことができる:
Figure 2005518370
例えば、方法(B)(変法β)に従って、2−エチル−4−(2,5−ジメチルフェニル)−6,6−ジメチル−[1,2]−オキサジン−3,5−ジオンと無水酢酸を出発原料として使用すると、本発明の方法の反応経路は、下記の反応スキームにより示すことができる:
Figure 2005518370
例えば、方法(C)に従って、2−メチル−4−(2,4,6−トリメチルフェニル)−6,6−ジメチル−[1,2]−オキサジン−3,5−ジオンとクオロロギ酸エトキシエチルを出発原料として使用すると、本発明の方法の反応経路は、下記の反応スキームにより示すことができる:
Figure 2005518370
例えば、方法(D)に従って、2−メチル−4−(2,5−ジクロロフェニル)−6,6−ジメチル−[1,2]−オキサジン−3,5−ジオンとクロロモノチオギ酸メチルを出発原料として使用すると、反応の経路は下記の反応スキームにより示すことができる:
Figure 2005518370
例えば、方法(E)に従って、2−メチル−4−(2,4,6−トリメチルフェニル)−6,6−ペンタメチレン−[1,2]−オキサジン−3,5−ジオンとメタンスルホニルクロリドを出発原料として使用すると、反応の経路は下記の反応スキームにより示すことができる:
Figure 2005518370
例えば、方法(F)に従って、2−メチル−4−(4−クロロ−2,6−ジメチルフェニル)−6,6−ジメチル−[1,2]−オキサジン−3,5−ジオンと2,2,2−トリフルオロエチルメタンチオホスホニルクロリドを出発原料として使用すると、反応の経路は下記の反応スキームにより示すことができる:
Figure 2005518370
例えば、方法(G)に従って、2−メチル−4−[2−メチル−5−(4−クロロフェニル)フェニル]−6,6−ジメチル−[1,2]−オキサジン−3,5−ジオンとNaOHを成分として使用すると、本発明の方法の反応経路は、下記の反応スキームにより示すことができる:
Figure 2005518370
例えば、方法(H)(変法α)に従って、2−メチル−5−(2,4−ジメチルフェニル)−6,6−ペンタメチレン−[1,2]−オキサジン−3,5−ジオンとエチルイソシアネートを出発原料として使用すると、反応の経路は下記の反応スキームにより示すことができる:
Figure 2005518370
例えば、方法(H)(変法β)に従って、2−メチル−4−[2−クロロ−5−(4−クロロフェニル)フェニル]−6,6−ジメチル−[1,2]−オキサジン−3,5−ジオンとジメチルカルバモイルクロリドを出発原料として使用すると、反応の経路は下記の反応スキームにより示すことができる:
Figure 2005518370
本発明の方法(a)において出発原料として必要とされる次式(II)
Figure 2005518370
(式中、A、B、D、W、X、Y、Z及びRは前記に定義した通りである)で示される化合物は、新規化合物である。
前記の式(II)で示されるアシルヒドロキシルアミノ酸エステルは、例えば、次の式(XIII)
Figure 2005518370
(式中、A、B、R及びDは前記に定義した通りである)で示されるアミノ酸誘導体を、次の式(XIV)
Figure 2005518370
(式中、W、X、Y及びZは前記に定義した通りであり且つHalは塩素原子又は臭素原子を表す)で示される置換フェニルアセチルハライドを用いてアシル化すると得られる(Chem.Reviews,52,237−416(1953);Bhattacharya、Indian J.Chem.,6,341−5,1968)。
前記の式(II)の化合物を製造するための出発原料として必要とされる次式(XIII)
Figure 2005518370
(式中、A、B、R及びDは前記に定義した通りである)で示されるヒドロキシルアミノ酸エステルの幾つかは新規化合物であり、公知の方法(N.A.Porterら.J.Org.Chem.,63,5547(1998))で製造できる。
すなわち、次式(XIII)
Figure 2005518370
(式中、A、B及びRは前記に定義した通りである)で示されるヒドロキシルアミノ酸エステルは、例えば次式(XV)
Figure 2005518370
で示されるN−ヒドロキシフタルイミドを、次式(XVI)
Figure 2005518370
(式中、A、B及びRは前記に定義した通りであり且つHalは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子、好ましくは臭素原子を表す)で示されるハロアルキルエステルと反応させて、次式(XVII)
Figure 2005518370
(式中、A、B及びRは前記に定義した通りである)で示されるO−アルコキシフタルイミドを得、次いで得られた化合物から、例えば加ヒドラジン分解により前記の式(XIII−a)で示される化合物を遊離させると得られる。
前記の式(II)の化合物を製造するために必要とされる次式(XIV)
Figure 2005518370
(式中、W、X、Y及びZは前記に定義した通りであり且つHalは弗素原子、塩素原子又は臭素原子、好ましくは塩素原子を表す)で示されるフェニルアセチルハライドの大部分は知られており、これらは公知の方法で製造できる(国際公開第WO95/20572号、欧州特許出願公開第668267号、国際公開第WO95/26954号、同第WO96/25395号、同第WO96/35664号、同第WO97/02243号、同第WO97/01535号、同第WO97/36868号、同第WO98/05638号、同第WO99/43649号、同第WO99/48869号、同第WO99/55673号各明細書)。
前記の式(XVI)及び(XV)の化合物は同様に知られており、公知の方法(N.A.Porterら.J.Org.Chem.,63,5547−5554,1998)で製造できる。
さらに、次式(II)
Figure 2005518370
(式中、A、B、D、W、X、Y、Z及びRは前記に定義した通りであるが、この場合にはDは水素原子でないことが好ましい)で示されるアシルヒドロキシルアミノ酸エステルは、例えば、次式(XIV)
Figure 2005518370
(式中、W、X、Y及びZは前記に定義した通りであり且つHalは弗素原子、塩素原子又は臭素原子、好ましくは塩素原子を表す)で示されるフェニルアセチルハライドを、次式(XVIII)
Figure 2005518370
(式中、Dは前記に定義した通りであるが、この場合には水素原子ではないことが好ましい)で示されるヒドロキシルアミンと反応させて、次式(XIX)
Figure 2005518370
(式中、D、W、X、Y及びZは前記に定義した通りである)で示される化合物を得、次いでこれらの化合物を、次式(XVI)
Figure 2005518370
(式中、A、B及びRは前記に定義した通りであり且つHalは塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子、好ましくは臭素原子を表す)で示されるハロアルキルエステルを用いてアルキル化して、前記の式(II)の化合物を得る(E.K.Ryoら.,Bull.Korean Chem.Soc.,20,965(1999))と、得られる。
前記の式(XVIII)の化合物のあるものは商業的に入手でき、あるものは公知であり、またこれらは公知の方法で製造できる。
さらに、Dが水素原子ではない場合の式(II)の化合物は、次式(II−a)
Figure 2005518370
(式中、A、B、W、X、Y、Z及びRは前記に定義した通りである)で示される化合物を、次式(XX)
D−LG (XX)
(式中、Dは前記に定義した通りであるが、水素原子ではなく且つLGは脱離基、例えば、塩素原子、臭素元素、ヨウ素原子、メシレート基、トシレート基又はトリフレート基である)で示される化合物を用いてアルキル化して前記の式IIの化合物を得ると得られる(実施例II−3参照)。
前記の式(XX)の化合物のあるものは商業的に入手でき、あるものは公知であり、またこれらは公知の方法で製造できる。
また、本発明の方法(B)、(C)、(D)、(E)、(F)、(G)及び(H)を実施するための出発原料としてさらに必要な前記の式(III)の酸ハロゲン化物、式(IV)のカルボン酸無水物、式(V)のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステル、式(VI)のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステル、式(VII)のスルホニルクロリド、式(VIII)のリン化合物、式(IX)及び(X)それぞれの金属水酸化物、金属アルコキシド又はアミン、並びに式(XI)のイソシアネート並びに式(XII)のカルバモイルクロリドは、有機化学又は無機化学で一般的に知られている化合物である。
前記の方法(A)は、前記の式(II)の化合物(式中、A、B、D、W、X、Y、Z及びRは前記に定義した通りである)を塩基の存在下で分子内縮合反応に供することを特徴とする。
本発明の方法(A)で使用するのに適した希釈剤は、全て不活性有機溶媒である。炭化水素、例えばトルエン及びキシレン、またエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらにまた極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びN−メチルピロリドン、さらにまたアルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール及びtert−ブタノールを使用することが好ましい。
本発明の方法(A)を実施するのに適した塩基(脱プロトン化剤)は、全て慣用のプロトン受容体である。アルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムを使用することが好ましく、これらはまた相間移動触媒、例えばトリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Adogen 464〔すなわち、メチルトリ(C〜C10)アルキルアンモニウムクロリド〕又は TDA 1〔すなわち、トリス(メトキシエトキシエチル)アミン〕の存在下でも使用できる。さらに、アルカリ金属、例えばナトリウム又はカリウムを使用することもできる。また、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のアミド及び水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウム、さらにまたアルカリ金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムtert−ブトキシドも適している。
本発明の方法(A)を実施する場合には、反応温度は比較的幅広い範囲の中で変化させることができる。一般的に、上記方法は−78℃から250℃、好ましくは0℃から150℃の温度で実施される。
本発明の方法(A)は、一般に大気圧下で実施される。
本発明の方法(A)を実施する場合には、前記の式(II)の反応成分と、前記の脱プロトン性塩基とを、一般的には約2倍モルの量で用いる。しかし、一方又は他方の反応成分を比較的大過剰(最大3モルまで)で使用することもできる。
本発明の方法(B−α)は、前記の式(I−a)の化合物それぞれを前記の式(III)のカルボニルハライドと、適切ならば希釈剤及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
本発明の方法(B−α)において希釈剤として使用するのに適するものは、酸ハロゲン化物に対して不活性な全ての溶媒である。炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、さらにハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びo−ジクロロベンゼン、さらにケトン類、例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにまたエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにはカルボン酸エステル、例えば酢酸エチル、及び強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド及びスルホランを使用することが好ましい。前記酸ハロゲン化物の加水分解安定性が許す場合には、この反応はまた水の存在下で行うこともできる。
本発明の方法(B−α)の反応に適した酸結合剤は、全ての慣用の酸受容体である。第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロウンデセン(DBU)、ジアザビシクロノネン(DBN)、ヒューニッヒ塩基及びN,N−ジメチルアニリン、またアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにアルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムを使用することが好ましい。
本発明の方法(B−α)を実施する場合には、その反応温度は比較的広い範囲の中で変化させることができる。一般的に、上記方法は−20℃から+150℃、好ましくは0℃から100℃の温度で実施される。
本発明の方法(B−α)を実施する場合には、前記の式(I−a)の出発原料と、前記の式(III)のカルボニルハライドは、一般的にそれぞれほぼ当量で用いる。しかし、カルボニルハライドを比較的大過剰(最大5モルまで)で使用することもできる。仕上げは慣用の方法で行われる。
本発明の方法(B−β)は、前記の式(I−a)の化合物を式(IV)のカルボン酸無水物と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
本発明の方法(B−β)に適した希釈剤は、酸ハロゲン化物を使用した場合にも好ましいものである希釈剤であることが好ましい。また、過剰量で使用するカルボン酸無水物は、同時に希釈剤として作用させてもよい。
適切ならば本発明の方法(B−β)で使用される好ましい酸結合剤は、酸ハロゲン化物を使用した場合にも用いることが好ましい酸結合剤であることが好ましい。
本発明の方法(B−β)を実施する場合には、その反応温度は、比較的幅広い範囲の中で変化させることができる。一般的に、上記方法は−20℃から+150℃、好ましくは0℃から100℃の温度で実施される。
本発明の方法(B−β)を実施する場合には、前記の式(I−a)の出発原料と、前記の式(IV)のカルボン酸無水物は、一般的にはそれぞれほぼ当量で用いる。しかし、カルボン酸無水物を比較的大過剰(最大5モルまで)で使用することもできる。仕上げは慣用の方法で行われる。
一般的に、希釈剤と、過剰のカルボン酸無水物と、形成されるカルボン酸は、蒸留によって除去するか、あるいは有機溶媒又は水で洗浄することによって除去される。
本発明の方法(C)は、前記の式(I−a)の化合物それぞれを、前記の式(V)のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
本発明の方法(C)の反応に適した酸結合剤は、全て慣用の酸受容体である。第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、DABCO、DBU、DBA、ヒューニッヒ塩基及びN,N−ジメチルアニリン、またアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにアルカリ金属及びアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムを使用することが好ましい。
本発明の方法(C)に適した希釈剤は、前記のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルに対して不活性な全ての溶媒である。炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、またハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びo−ジクロロベンゼン、さらにケトン類、例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにまたエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにはカルボン酸エステル、例えば酢酸エチル、並びにまた強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド及びスルホランを使用することが好ましい。
本発明の方法(C)を実施する場合には、その反応温度は比較的広い範囲の中で変化させることができる。上記の方法を希釈剤及び酸結合剤の存在下で実施する場合には、反応温度は一般的に−20℃から+100℃、好ましくは0℃から50℃である。
本発明の方法(C)は、一般に大気圧下で実施される。
本発明の方法(C)を実施する場合には、前記の式(I−a)の出発原料と、適切な前記の式(V)のクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルは、一般にそれぞれほぼ当量で用いる。しかし、一方の成分又は他方の成分を比較的大過剰(最大2モルまで)で使用することもできる。仕上げは慣用の方法で行われる。一般に、沈殿した塩を除去し、残っている反応混合物は希釈剤を除去することによって濃縮される。
本発明の方法(D)は、前記の式(I−a)の化合物を、それぞれ前記の式(VI)の化合物と、希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
製造方法(D)では、式(I−a)の出発原料1モル当たりにつき約1モルの式(VI)のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルを、0℃から120℃、好ましくは20℃から60℃で反応させる。
適切な希釈剤であって、適切ならば添加される希釈剤は、全ての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類、及びハロゲン化アルカン類である。
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用することが好ましい。
好ましい実施態様において、前記の化合物(I−a)のエノラート塩を強い脱プロトン化剤、例えば水素化ナトリウム又はカリウムtert−ブトキシドを添加することによって製造する場合には、酸結合剤をさらに添加してもよい。
酸結合剤を使用する場合には、該酸結合剤は、慣用の無機塩基又は有機塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン又はトリエチルアミンである。
反応は大気圧下で又は高圧下で実施でき、大気圧下で実施することが好ましい。仕上げは慣用の方法で行われる。
本発明の方法(E)は、前記の式(I−a)の化合物を、それぞれ前記の式(VII)のスルホニルクロリドと、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
製造方法(E)では、式(I−a)の出発原料1モル当たりにつき約1モルの式(VII)のスルホニルクロリドを、−20℃から150℃、好ましくは20℃から70℃で反応させる。
適切な希釈剤であって、適切ならば添加される希釈剤は、全ての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類又はハロゲン化アルカン類、例えば塩化メチレンである。
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用することが好ましい。
好ましい実施態様において、前記化合物(I−a)のエノラート塩を強い脱プロトン化剤(例えば、水素化ナトリウム又はカリウムtert−ブトキシド)を添加することによって製造する場合には、酸結合剤をさらに添加してもよい。
酸結合剤を使用する場合には、該酸結合剤は慣用の無機塩基又は有機塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン又はトリエチルアミンである。
反応は、大気圧下で又は高圧下で実施でき、大気圧下で実施することが好ましい。仕上げは慣用の方法で行われる。
本発明の方法(F)は、前記の式(I−a)の化合物を、それぞれ前記の式(VIII)のリン化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させることを特徴とする。
製造方法(F)では、式(I−a)の化合物1モル当たりにつき1モルから2モル、好ましくは1モルから1.3モルの式(VIII)のリン化合物を、−40℃から150℃、好ましくは−10℃から110℃で反応させて式(I−e)の化合物を製造する。
適切な希釈剤であって、適切ならば添加される希釈剤は、全ての不活性極性有機溶媒、例えば、エーテル類、アミド類、ニトリル類、アルコール類、スルフィド類、スルホン類、スルホキシド類などである。
アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンを使用することが好ましい。
適切な酸結合剤であって、適切ならば添加される酸結合剤は、慣用の無機塩基又は有機塩基、例えば水酸化物、炭酸塩又はアミン類である。水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン及びリエチルアミンを例として挙げ得る。
反応は大気圧下で又は高圧下で実施でき、大気圧下で実施することが好ましい。仕上げは有機化学の慣用の方法で行われる。得られる最終生成物の精製は、結晶化、クロマトグラフィ精製によって又は「初期蒸留」すなわち減圧下での揮発成分の除去によって行うことが好ましい。
本発明の方法(G)は、前記の式(I−a)の化合物を、前記の式(IX)の金属水酸化物又は金属アルコキシド、あるいは前記の式(X)のアミンと、適切ならば希釈剤の存在下で反応させることを特徴とする。
本発明の方法(G)で使用するのに好ましい希釈剤は、エーテル類、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン又はジエチルエーテル、あるいはアルコール類、例えばメタノール、エタノール又はイソプロパノール、さらに水である。
本発明の方法(G)は、一般に大気圧下で実施される。
その反応温度は、一般的には−20℃から100℃、好ましくは0℃から50℃である。
本発明の方法(H)は、前記の式(I−a)の化合物を、それぞれ前記の式(XI)の化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば触媒の存在下で反応させるか〔方法(H−α)〕、又は前記の式(XII)の化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で及び適切ならば酸結合剤の存在下で反応させる〔方法(H−β)〕ことを特徴とする。
製造方法(H−α)では、式(I−a)の出発原料1モル当たりにつき約1モルの式(XI)のイソシアネートを、0℃から100℃、好ましくは20℃から50℃で反応させる。
適切な希釈剤であって、適切ならば添加される希釈剤は、全ての不活性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類である。
適切ならば、反応促進させるために触媒を添加することができる。使用する触媒は、有機錫化合物、例えばジブチル錫ジラウレートであることが都合がよい。上記の方法は大気圧下で実施することが好ましい。
製造方法(H−β)では、式(I−a)の出発原料1モル当たりにつき約1モルの式(XII)のカルバモイルクロリドを、−20℃から150℃、好ましくは0℃から70℃で反応させる。
適切な希釈剤であって、適切ならば添加される希釈剤は、全ての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類又はハロゲン化炭化水素である。
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを使用することが好ましい。
好ましい実施態様において、前記化合物(I−a)のエノラート塩を強い脱プロトン化剤(例えば、水素化ナトリウム又はカリウムtert−ブトキシド)を添加することによって製造する場合には、酸結合剤をさらに添加してもよい。
酸結合剤を使用する場合には、該酸結合剤は慣用の有機塩基又は無機塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン又はピリジンである。
反応は、大気圧下で又は高圧下で実施でき、大気圧下で実施することが好ましい。仕上げは慣用の方法で行われる。
本発明の活性化合物は、植物及び植物器官の防疫、収穫量の増大、収穫物の品質の向上に適し、また農業、林業、庭園及びレジャー施設において、貯蔵製品及び材料の保護において並びに衛生部門において遭遇する動物害虫、特に昆虫類、クモ形動物類及び線虫類の防除に適しており、しかも良好な植物許容性、温血動物に都合のよい毒性及び良好な環境適合性を有する。本発明の活性化合物は、好ましくは植物保護剤として使用してもよい。本発明の活性化合物は、通常の感受性及び抵抗性の種に対して活性であり、しかも発育段階の全部又は幾つかに対して活性である。前記の害虫としては下記のものが挙げられる:すなわち、
等脚目(Isopoda)から、例えば、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)及びワラジムシ(Porcellio scaber)、
ヤスデ綱(Diplopoda)から、例えば、ブラニウルス・グッツラーツス(Blaniulus guttulatus)、
ムカデ綱(Chilopoda)から、例えば、ツチムカデ(Geophilus carpophagus)及びスクチゲラ(Scutigera)種、
コムカデ目(Symphyla)から、例えば、スクチゲレラ・イマクラータ(Scutigerella immaculata)、
シミ目(Thysanura)から、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)、
トビムシ目(Collembola)から、例えば、シロトビムシ(Onychiurus armatus)、
直翅目(Orthoptera)から、例えば、ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domesticus)、ケラ(Gryllotalpa)種、トノサマバッタ(Locusta migratoria migratorioides)、メラノプルス(Melanoplus)種及びサバクトビバッタ(Schistocerca gregaria)、
ゴキブリ目(Blattaria)から、例えば、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、マデラゴキブリ(Leucophaea maderae)及びチャバネゴキブリ(Blattella germanica)、
ハサミムシ目(Dermaptera)から、例えばヨーロッパクギヌキハサミムシ(Forficula auricularia)、
シロアリ目(Isoptera)から、例えば、ヤマトシロアリ(Reticulitermes)種、
シラミ(Phthiraptera)目から、例えば、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ブタジラミ(Haematopinus)種、ケモノジラミ(Linognathus)種、ケモノハジラミ(Trichodectes)種及びハジラミ(Damalinia)種、
アザミウマ目(Thysanoptera)から、例えば、クリバネアザミウマ(Hercinothrips femoralis)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)及びミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、
異翅類(Heteroptera)から、例えば、チャイロカメムシ(Eurygaster)種、ベニホシカメムシ(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・クアドゥラータ(Piesma quadrata)、トコジラミ(Cimex lectularius)、オオサシガメ(Rhodnius prolixus)及びサシガメ(Triatoma)種、
同翅類(Homoptera)から、例えば、アレウロデス・ブラシッカエ(Aleurodes brassicae)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、マメノクロアブラムシ(Aphis fabae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、ヒアロプテルス・アルンデニス(Hyalopterus arundinis)、フィロキセラ・ヴァスタトリクス(Phylloxera vastatrix)、タマワタムシ(Pemphigus)種、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、ミズス(Myzus)種、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ニドリヒメヨコバイ(Empoasca)種、エウスケリス・ビロバーツス(Euscelis bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium cormi)、オリーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、コナカイガラムシ(Pseudococcus)種及びキジラミ(Psylla)種、
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマータ(Cheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、コナガ(Plutella xylostella)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、ドクガ(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ(Lymantria)種、ブックラトリクス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ヤガ(Agrotis)種、エウクソア(Euxoa)種、フェルテア(Feltia)種、ミスジオリンガ(Earias insulana)、ヒリオシス(Heliothis)種、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、マツキリガ(Panolis flammea)、ヨトウ(Spodoptera)種、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、シロチョウ(Pieris)種、ニカメイガ(Chilo)種、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、コイガ(Tineola bisselliella)、イガ(Tinea pellionella)、ホフマンノフィラ・プセウドスプレテルラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエキア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レテクラナ(Capua reticulana)、トウヒシントメハマキ(Choristoneura fumiferana)、ブドウホソハマキ(Clysia ambiguella)、チャハマキ(Homona magnanima)、トルトリックス・ビリダーナ(Tortrix viridana)、クナファロケルス(Cnaphalocerus)種及びイネクビボソハムシ(Oulema oryzae)、
甲虫目(Coleoptera)から、例えばアノビウム・プンクターツム(Anobium punctatum)、コナナガシンクイ(Rhizopertha dominica)、エンドウゾウムシ(Bruchidius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides obtectus)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、カラシナハムシ(Phaedon cochleariae)、ディアブロチカ(Diabrotica)種、プシロイデス・クリゾケファラ(Psyllioides chrysocephala)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、アトマリア(Atomaria)種、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、ハナゾウムシ(Anthonomus)種、コクゾウムシ(Sitophilus)種、キンケクチブトリゾウムシ(Otiorrhynchus sulcatus)、バショウオサゾウムシ(Cosmopolites sordidus)、ケウソルリンクス・アッシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、カツヲブシムシ(Dermestes)種、トゥロゴデルマ(Trogoderma)種、アンスレヌス(Anthrenus)種、アッタゲヌス(Attagenus)種、リクツス(Lyctus)種、メリゲセス・アエネウス(Meligethes aeneus)、プテヌス(Ptinus)種、ニプトゥス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、ニセマルヒョウホンムシ(Gibbium psylloides)、トゥボリウム(Tribolium)種、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、アグリオテス(Agriotes)種、コノデルス(Conoderus)種、ヨーロッパコフキコガネ(Melolontha melolontha)、アンフィマロン・ソルステテアリス(Amphimallon solstitialis)、コステリトゥラ・アエアランデカ(Costelytra zealandica)及びイネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、
膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、マツハバチ(Diprion)種、ナシミバチ(Hoplocampa)種、ケアリ(Lasius)種、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)及びスズメバチ(Vespa)種、
双翅目(Diptera)目から、例えば、ヤブカ(Aedes)種、ハマダラカ(Anopheles)種、イエカ(Culex)種、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、ハエ(Musca)種、ヒメイエバエ(Fannia)種、クロバエ(Calliphora erythrocephala)、キンバエ(Lucilia)種、オビキンバエ(Chrysomyia)種、ウサギヒフバエ(Cuterebra)種、ウマバエ(Gastrophilus)種、シラミバエ(Hyppobosca)種、サシバエ(Stomoxys)種、ヒツジバエ(Oestrus)種、ヒフバエ(Hypoderma)種、ウシアブ(Tabanus)種、タンニア(Tannia)種、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、キモグリバエ(Oscinella frit)、フォルビア(Phorbia)種、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、オリーブミバエ(Dacus oleae)、チプラ・パルドーサ(Tipula paludosa)、ヒレミア(Hylemyia)種及びリリオミザ(Liriomyza)種、
ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopsi)及びニワトリノミ(Ceratophyllus)種、
クモ綱(Arachnida)から、例えば、イスラエルゴールドスコーピオ(Scorpio maurus)、クロゴケグモ(Latrodectus mactans)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、ヒメダニ(Argas)種、カズキダニ(Ornithodoros)種、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、エリオフィネス・リビス(Eriophyes ribis)、フィルロコプトゥルータ・オレイボーラ(Phyllocoptruta oleivora)、ウシダニ(Boophilus)種、コイタマダニ(Rhipicephalus)種、キララマダニ(Amblyomma)種、イボマダニ(Hyalomma)種、マダニ(Ixodes)種、キュウセンヒゼンダニ(Psoroptes)種、コリオプテス(Chorioptes)種、ヒゼンダニ(Sarcoptes)種、ホコリダニ(Tarsonemus)種、クローバーハダニ(Bryobia praetiosa)、パノニクス(Panonychus)種、テトラニィクス(Tetranychus)種、ヘミタルソネムス(Hemitarsonemus)種及びヒメハダニ(Brevipalpus)種、
が挙げられる。
植物寄生線虫としては、例えば、ネグサレセンチュウ(Pratylenchus)種、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)、ナミキクセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)、ミカンネセンチュウ(Tylenchulus semipenetrans)、シストセンチュウ(Heterodera)種、グロボデラ(Globodera)種、ネコブセンチュウ(Meloidogyne)種、ハガレセンチュウ(Aphelenchoides)種、ナガハリセンチュウ(Longidorus)種、オオハリセンチュウ(Xiphinema)種、ユミハリセンチュウ(Trichodorus)種及びマツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus)種が挙げられる。
適切ならば、本発明の化合物は、ある一定の濃度又は施用量で、除草剤又は殺菌剤として、例えば殺真菌剤(fungicide)、抗カビ剤(antimyotics)及び殺細菌剤(bactericide)としても使用できる。適切ならば、本発明の活性化合物はまた、別の活性化合物の合成用の中間体及び前駆物質としても使用できる。
全ての植物及び植物部分は、本発明に従って処理できる。植物とは、本明細書では全ての植物及び植物群、例えば望ましい及び望ましくない野生植物又は作物植物(天然産の作物植物を含む)を意味すると理解されるべきである。作物植物は、慣用の植物育種法及び最適化法によって、又はバイオテクノロジー及び組換え法によって、あるいはこれらの方法の組み合わせによって得ることができる植物、例えばトランスジェニック植物であることができ、また例えば植物育種者の権利によって保護し得るか又は保護し得ない植物変種であることができる。植物部分とは、地上及び地下の植物の全ての部分及び器官、例えば新芽、葉、花及び根を意味すると理解されるべきであり、その例として葉、針状葉、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び地下茎を挙げ得る。また、植物部分としては、収穫物及び栄養及び生殖繁殖材料、例えば挿し木、塊茎、地下茎、切り枝並びに種子が挙げられる。
本発明の活性化合物による植物及び植物部分の本発明の処理は、直接に行うか又は該活性化合物を該植物及び植物部分の周囲、生育環境又は貯蔵空間に慣用の処理方法で作用させることによって、例えば浸漬、噴霧、蒸発、燻煙、散布、塗布、注入することによって及び繁殖材料の場合には、特に種子の場合には一つ以上の被覆を施すことによって行う。
本発明の活性化合物は、慣用の製剤、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末(powder)、粉剤、ペースト剤、水溶剤(soluble powder)、粒剤、フロアブル剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、並びに高分子物質中の微細カプセル剤に変えることができる。
これらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液状溶媒、及び/又は固形担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び/又は分散剤、及び/又は起泡剤(foam−former)と混合することにより製造される。
使用する増量剤が水である場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。本質的に、適切な液状溶媒は、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類;塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン;脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分;鉱油及び植物油;アルコール類、例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル類及びエステル類;ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン;強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド;さらに水である。
固形担体としては、例えばアンモニウム塩及び粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイソウ土、並びに粉砕合成鉱物、例えば高分散シリカ、アルミナ及びケイ酸塩類が適切であり;粒剤用の固形担体としては、例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイト、さらに無機及び有機粉末(meals)の合成顆粒、並びに有機材料例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎の顆粒が適切であり;乳化剤及び/又は起泡剤としては、例えば非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類及びタンパク質加水分解生成物が適切であり;分散剤としては、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースが適切である。
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース及び粉末状、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類、及び合成リン脂質が前記の製剤に使用できる。その他の可能な添加剤は、鉱油及び植物油である。
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用することができる。
前記の製剤は、一般に活性化合物を0.1重量%から95重量%、好ましくは0.5重量%から90重量%含有する。
本発明の活性化合物は、そのままで使用できるし又はその製剤で公知の殺真菌剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物として使用して、活性スペクトルを広げるか又は抵抗性の発現を防止することができる。多くの場合、相乗効果が得られる、すなわち混合物の効果がその個々の成分の効果よりも高い。
混合物に適切な同時使用成分の例は、下記の通りである:
殺真菌剤(fungicide):
アルジモルフ、アムプロピルホス(ampropylfos)、アムプロピルホス・カリウム、アンドプリム(andoprim)、アニラジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンザマクリル、ベンザマクリル・イソブチル、ビアラホス、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラストサイジン・S、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、
多硫化石灰、カプシマイシン(capsimycin)、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、カルボキシン、カルボン、キノメチオネート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロルピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、シプロフラム、
デバカルブ、ジクロロフェン、ジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェンコナゾール、ジメチリモール、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール・M、ジノカップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムホス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ドラゾキソロン、
エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エチリモール、エトリジアゾール、
ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸トリフェニル錫、水酸化トリフェニル錫、ファーバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルメトオーバー(flumetover)、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルルプリミドール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、フォルペット、ホセチル・アルミニウム、ホセチル・ナトリウム、フサライド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルボニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロックス、
グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、
イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イミノクタジンアルベシル酸塩、イミノクタジン三酢酸塩、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス(IBP)、イプロジオン、イルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン、
カスガマイシン、クレソキシム・メチル;銅製剤、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン銅及びボルドー液、
マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、メチラム、メトメクラム、メトスルホバックス(metsulfovax)、ミルディオマイシン、マイクロブタニル、マイクロゾリン、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル・イソプロピル、ヌアリモール、
オフレース、オキサジキシル、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキソリン酸、オキシカルボキシム、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、
パクロブトラゾール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ホスダイフェン、ピコシキストロビン、ピマリシン、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパノシン(propanosine)・ナトリウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、ピロキシフル、
キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン(PCNB)、
硫黄及び硫黄製剤、
テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトシクラシス、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド、チオファネート・メチル、チラム、チオキシミド、トルクロホス・メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、
ウニコナゾール、
バリダマイシンA、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、
ザリルアミド(zarilamide)、ジネブ、ジラム並びに
Dagger G、
OK−8705、
OK−8801、
α−(1,1−ジメチルエチル)−β−(2−フェノキシエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−β−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−α−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(5−メチル−1,3−ジオキサン−5−イル)−β−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]メチレン]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
(5RS,6RS)−6−ヒドロキシ−2,2,7,7−テトラメチル−5−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−オクタノン、
(E)−α−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−フェノキシ−フェニルアセトアミド、
1−イソプロピル{2−メチル−1−[[[1−(4−メチルフェニル)−エチル]−アミノ]−カルボニル]−プロピル}カルバメート、
1−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−エタノン−O−(フェニルメチル)オキシム、
1−(2−メチル−1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン、
1−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(2−プロペニル)−2,5−ピロリジンジオン、
1−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−4−メチルベンゼン、
1−[[2−(2,4−ジクロロフェニル)−1,3−ジオキソラン−2−イル]−メチル]−1H−イミダゾール、
1−[[2−(4−クロロフェニル)−3−フェニルオキシラニル]−メチル]−1H−1,2,4−トリアゾール、
1−[1−[2−[(2,4−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−エテニル]−1H−イミダゾール、
1−メチル−5−ノニル−2−(フェニルメチル)−3−ピロリジニノール、
2’,6’−ジブロモ−2−メチル−4’−トリフルオロメトキシ−4’−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキサニリド、
2,2−ジクロロ−N−[1−(4−クロロフェニル)−エチル]−1−エチル−3−メチルシクロプロパンカルボキサミド、
2,6−ジクロロ−5−(メチルチオ)−4−ピリミジニルチオシアナート、
2,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)ベンズアミド、
2,6−ジクロロ−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ベンズアミド、
2−(2,3,3−トリヨード−2−プロペニル)−2H−テトラゾール、
2−[(1−メチルエチル)−スルホニル]−5−(トリクロロメチル)−1,3,4−チアジアゾール、
2−[[6−デオキシ−4−O−(4−O−メチル−β−D−グリコピラノシル)−α−D−グルコピラノシル]−アミノ]−4−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル、
2−アミノブタン、
2−ブロモ−2−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル、
2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド、
2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(イソチオシアネートメチル)アセトアミド、
2−フェニルフェノール(OPP)、
3,4−ジクロロ−1−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−1H−ピロール−2,5−ジオン、
3,5−ジクロロ−N−[シアノ[(1−メチル−2−プロピニル)−オキシ]−メチル]−ベンズアミド、
3−(1,1−ジメチルプロピル−1−オキソ−1H−インデン−2−カルボニトリル、
3−[2−(4−クロロフェニル)−5−エトキシ−3−イソオキサゾリジニル]−ピリジン、
4−クロロ−2−シアノ−N,N−ジメチル−5−(4−メチルフェニル)−1H−イミダゾール−1−スルホンアミド、
4−メチルテトラゾロ[1,5−a]キナゾリン−5(4H)−オン、
8−(1,1−ジメチルエチル)−N−エチル−N−プロピル−1,4−ジオキサスピロ[4.5]デカン−2−メタンアミン、
8−ヒドロキシキノリン硫酸塩、
9H−キサンテン−2−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−9−カルボン酸ヒドラジド、
ビス−(1−メチルエチル)−3−メチル−4−[(3−メチルベンゾイル)−オキシ]−2,5−チオフェンジカルボキシラート、
シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール、
シス−4−[3−[4−(1,1−ジメチルプロピル)−フェニル−2−メチルプロピル]−2,6−ジメチルモルホリン塩酸塩、
[(4−クロロフェニル)−アゾ]シアノ酢酸エチル、
炭酸水素カリウム、
メタンテトラチオールナトリウム塩、
1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(5−イソキサゾリルカルボニル)−DL−アラニン酸メチル、
N−(クロロアセチル)−N−(2,6−ジメチルフェニル)−DL−アラニン酸メチル、
N−(2,3−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルシクロヘキサンカルボキサミド、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−フラニル)−アセトアミド、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−チエニル)−アセトアミド、
N−(2−クロロ−4−ニトロフェニル)−4−メチル−3−ニトロベンゼンスルホンアミド、
N−(4−シクロヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン、
N−(4−ヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン、
N−(5−クロロ−2−メチルフェニル)−2−メトキシ−N−(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)−アセトアミド、
N−(6−メトキシ)−3−ピリジニル−シクロプロパンカルボキサミド、
N−[2,2、2−トリクロロ−1−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]−ベンズアミド、
N−[3−クロロ−4,5−ビス(2−プロピニルオキシ)−フェニル]−N’−メトキシ−メタンイミドアミド、
N−ホルミル−N−ヒドロキシ−DL−アラニンナトリウム塩、
[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホロアミドチオ酸O,O−ジエチル、
S−フェニル フェニルプロピルホスホロアミドチオ酸O−メチル、
1,2,3−ベンゾチアジアゾール−7−カルボチオ酸S−メチル、
スピロ[2H]−1−ベンゾピラン−2,1’(3’H)−イソベンゾフラン]−3’−オン、
4−[(3,4−ジメトキシフェニル)−3−(4−フルオロフェニル)−アクリルオキシ]モルホリン。
殺細菌剤(Bactericides):
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及びその他の銅製剤。
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤:
アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アセキノシル、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、α−シペルメトリン、アルファメトリン、アミトラズ、アバメクチン、AZ60541、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスA、アジンホスM、アゾシクロチン、
バシラス・ポピリエ(Bacillus popilliae)、バシラス・スフェリカス(Bacillus sphaericus)、枯草菌(Bacillus subtilis)、バシラス・スリンジエンシス(Bacillus thuringiensis)、バキュロウイルス、ボーベリア・バシアーナ(Beauveria bassiana)、ボーベリア・テネラ(Beauveria tenella)、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、ベータシフルトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビストリフルロン、BPMC、ブロモホスA、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス(butathiofos)、ブトカルボキシム、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、
カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスM、クロベパトリン(chlovaporthrin)、クロマフェノジド、シス−レスメトリン、シスペルメトリン(cispermethrin)、クロシトリン(clocythrin)、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアノホス、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、
デルタメトリン、ジメトンM、ジメトンS、ジメトンS−メチル、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジクロルボス、ジコホル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジネトフラン(dinetofuran)、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドクサト−ナトリウム(docusat−sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、
エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン、エンペントリン、エンドスルファン、Entomopfthora spp.、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンチオン、フェンバレレート、フィプロニル、フルアジナム、フルアズロン、フルブロシトリネート(flubrocythrinate)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルメトリン、フルピラゾホス、フルテンジン(flutenzine)、フルバリネート、ホノホス、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス(fubfenprox)、フラチオカルブ、
顆粒病ウイルス、
ハロフェノジド(halofenozide)、HCH、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ハイドロプレン、
イミダクロプリド、インドキサカルブ、イサゾホス、イソフェンホス、イソキサチオン、イベルメクチン、
核多角体病ウイルス、
λ−シハロトリン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メタアルデヒド、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリエ(Metharhizium anisopliae)、メタリジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)、メチダチオン、メチオカルブ、メトプレン、メソミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、モノクロトホス、
ナレッド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、
オメトエート、オキサミル、オキシジメトンM、
ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオンA、パラチオンM、ペルメトリン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミカーブ、ピリミホスA、ピリミホスM、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパルギット、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダチオン(pyridathion)、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
リバビリン、
サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スピノサド、スピロディクロフェン、スルホテップ、スルプロホス、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス(tebupirimiphos)、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス(thiatriphos)、チオシクラムシュウ酸塩(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオジカルブ、チオファノックス、スリンジエンシン(thuringiensin)、トラロシトリン(tralocythrin)、トラロメトリン、トリアラセン、トリアゼメート、トリアゾホス、トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジン(trichlophenidine)、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール(vaniliprole)、バーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)、
YI5302、
ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロホス(zolaprofos)、
(1R−シス)−[5−(フェニルメチル)−3−フラニル]メチル−3−[(ジヒドロ−2−オキソ−3(2H)−フラニリデン)−メチル]−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、
(3−フェノキシフェニル)−メチル−2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート、
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−3,5−ジメチル−N−ニトロ−1,3,5−トリアジン−2(1H)−イミン、
2−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]−4,5−ジヒドロオキサゾール、
2−(アセチルオキシ)−3−ドデシル−1,4−ナフタレンジオン、
2−クロロ−N−[[[4−(1−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、
2−クロロ−N−[[[4−(2,2−ジクロロ−1,1−ジフルオロエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、
3−メチルフェニル プロピルカルバメート
4−[4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルペンチル]−1−フルオロ−2−フェノキシベンゼン、
4−クロロ−2−(1,1−ジメチルエチル)−5−[[2−(2,6−ジメチル−4−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−3(2H)−ピリダジノン、
4−クロロ−2−(2−クロロ−2−メチルプロピル)−5−[(6−ヨード−3−ピリジニル)メトキシ]−3(2H)−ピリダジノン、
4−クロロ−5−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メトキシ]−2−(3,4−ジクロロフェニル)−3(2H)−ピリダジノン、
バシラス・スリンジエンシス(Bacillus thuringiensis)株EG−2348、
[2−ベンゾイル−1−(1,1−ジメチルエチル)ヒドラジノ安息香酸、
2,2−ジメチル−3−(2,4−ジクロロフェニル)−2−オキソ−1−オキサスピロ[4.5]デカ−3−エン−4−イルブタノエート、
[3−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−チアゾリジニリデン]シアナミド、
ジヒドロ−2−(ニトロメチレン)−2H−1,3−チアジン−3(4H)−カルボキサルデヒド、
エチル[2−[[1,6−ジヒドロ−6−オキソ−1−(フェニルメチル)−4−ピリダジニル]オキシ]エチル]カルバメート、
N−(3,4,4−トリフルオロ−1−オキソ−3−ブテニル)−グリシン、
N−(4−クロロフェニル)−3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−4−フェニル−1H−ピラゾール−1−カルボキサミド、
N−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−N’−メチル−N”−ニトログアニジン、
N−メチル−N’−(1−メチル−2−プロペニル)−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、
N−メチル−N’−2−プロペニル−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、
O,O−ジエチル−[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホロアミドチオエート、
N−シアノメチル−4−トリフルオロメチルニコチンアミド、
3,5−ジクロロ−1−(3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)−4−[3−(5−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)−プロポキシ]−ベンゼン。
さらに、除草剤などの他の公知の活性化合物、又は肥料及び生長調節剤、解毒剤すなわち薬害軽減剤及び半化学物質と混合することもできる。
殺虫剤として使用する場合には、本発明の活性化合物は、その商業的に入手できる製剤で提供することができ、また共力剤との混合物として該製剤から調製される使用形態で提供することもできる。共力剤は、本発明の活性化合物の作用を高める化合物であり、添加される共力剤がそれ自体が活性であることを必要としない。
殺虫剤として使用する場合には、本発明の活性化合物はまた、その商業的に入手できる製剤で提供することができ、また植物の周辺、植物の一部の表面又は植物組織中に使用した後の活性化合物の分解を小さくする阻害剤との混合物として前記製剤から調製される使用形態で提供することもできる。
前記の商業的に入手できる製剤から調製される使用形態の活性化合物の含有量は、幅広い範囲で変化させ得る。前記の使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物0.0000001重量%から95重量%、好ましくは0.0001重量%から1重量%であり得る。
本発明の化合物は、使用形態に適した慣用の方法で使用される。
衛生害虫及び貯蔵品の害虫に対して使用する場合には、本発明の活性化合物は、木材及び粘土に対する優れた残留作用によって並びに石灰散布した基体(substrate)上のアルカリに対する良好な安定性によって区別される。
前記で既に述べたように、本発明に従って全ての植物及びその部分を処理することが可能である。好ましい実施態様においては、野生植物種及び植物品種、又は慣用の生物学的育種法、例えば異種交配又はプロトプラスト融合法によって得られる植物品種及びその部分を処理する。さらに好ましい実施態様においては、遺伝子工学によって、適切ならば慣用の方法と組み合わせることによって得られるトランスジェニック植物及び植物品種(遺伝子修飾生物)、並びにこれらの部分を処理する。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は、前記で説明してある。
市販されているか又は使用されているそれぞれの場合の植物品種の植物は、本発明に従って処理されることが特に好ましい。植物品種とは、新規な性質(「特性」)を有する植物であって慣用の育種法、突然変異誘発又は組換えDNA技術によって育てられる植物を意味すると理解される。これらは、栽培変種、生物型又は遺伝子型であり得る。
植物種又は植物品種、その生育場所及び生育条件(土壌、気候、植物期間、養分)に応じて、本発明の処理はまた、さらなる付加(superadditive)(「相乗」)効果をもたらし得る。従って、例えば、施用量の低減及び/又は活性スペクトルの拡大及び/又は本発明に従って使用されるべき物質及び組成物の活性の増大、よりよい植物生長、高温又は低温に対する耐性の増大、干ばつ又は水分もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、開花性能の増大、収穫のより容易さ、熟成の促進、より高い収穫量、よりよい品質及び/又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び/又は加工性が可能であり、これらは実際に期待されるべきであった効果を上回る。
本発明に従って処理することが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種(すなわち、遺伝子工学によって得られるトランスジェニック植物又は植物品種)としては、遺伝子組み換えにおいてこれらの植物に特に都合のよい有用な性質(「特性」)を付与した遺伝子材料を受け入れた植物全てが挙げられる。かかる性質の例は、よりよい植物生長、高温又は低温に対する耐性、干ばつ又は水分もしくは土壌塩分に対する耐性の増大、高められた開花性能、収穫のより容易さ、促進された熟成、より高い収穫量、よりよい品質及び/又はより高い栄養価の収穫品、収穫品のよりよい貯蔵安定性及び/又は加工性である。かかる性質の別の例及び特に重視される例は、動物害虫及び微生物害虫、例えば昆虫、ダニ、植物病原菌、細菌及び/又はウイルスに対する植物のよりよい防衛能、及びある種の除草活性化合物に対する植物の高めれらた抵抗性である。挙げ得るトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば穀類(コムギ、イネ)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ、ナタネ及び果樹植物(リンゴ、ナシ、柑橘系果物及びブドウ)であり、特に重要なものはトウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びナタネである。重視される特性は、植物内で形成された毒素、特にバシラス・スリジエンシス(Bacillus thuringiensis)由来の遺伝物質〔例えば、遺伝子 CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF及びこれらの組み合わせ〕によって植物内で形成された毒素による昆虫、クモ類、線虫及びナメクジ類及びカタツムリに対する植物の高められた抵抗性である(以下、「Bt植物」という)。また特に重視される特性は、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン、フィトアレキシン類、エリシター類及び耐性遺伝子及びこれらに対応して発現されるタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の高められた防衛能である。さらに別の特に重視される特性は、ある種の除草活性化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリホセート又はホスフィノトリシンに対する植物の高められた耐性である(例えば、「PAT」遺伝子)。所望の特性を付与する遺伝子はまた、トランスジェニック植物内で相互に組み合わせて存在させ得る。挙げ得る「Bt植物」の例は、トウモロコシ変種、ワタ変種、ダイズ変種及びジャガイモ変種であり、これらは商品名YIELD GARD(登録商標)(例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ)、KnockOut(登録商標)(例えばトウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(ワタ)、Nucotn(登録商標)(ワタ)及びNewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)として販売されている。挙げ得る除草剤抵抗性植物の例は、トウモロコシ変種、ワタ変種及びダイズ変種であり、これらは商品名Roundup Ready(登録商標)(グリホセート抵抗性、例えばトウモロコシ、ワタ、ダイズ)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシン抵抗性、例えばアブラナ)、IMI(登録商標)(イミダゾリノン抵抗性)及びSTS(登録商標)(スルホニルウレア抵抗性、例えばトウモロコシ)として販売されている。挙げ得る除草剤抵抗性植物(除草剤耐性について慣用の方法で育成させた植物)としては、商品名Clearfield(登録商標)(例えばトウモロコシ)として販売されている変種が挙げられる。勿論、これらの説明は、これらの遺伝特性又はさらに開発されるべき遺伝特性を有する植物品種にも適用される、これらの植物品種は、今後開発され及び/又は市販される。
前記に挙げた植物は、本発明の前記の式Iで示される化合物又は活性化合物混合物を用いて、本発明の方法に従って特に都合のよい方法で処理することができる。また、活性化合物又はその混合物について前記の好ましい範囲が、これらの植物の処理に適用される。本明細書に詳しく述べた化合物又は混合物を用いて植物を処理することが特に重要である。
本発明の活性化合物は、植物害虫、衛生害虫及び貯蔵製品害虫ばかりではなく、動物薬の領域において動物寄生虫(外部寄生虫)、例えばマダニ、軟ダニ、疥癬ダニ、葉ダニ、ハエ(サシバエ及びナメバエ)、寄生性ハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミ及びノミにも適用される。これらの寄生虫としては、下記のものが挙げられる:
シラミ目(Anoplurida)から、例えば、ブタジラミ(Haematopinus)種、ケモノホソジラミ(Linognathus)種、シラミ(Pediculus)種、フティルス(Phtirus)種及びソレノポテス(Solenopotes)種、
ハジラミ目(Mallophagida)並びにマルツノハジラミ(Amblycerina)亜目及びホソツノハジラミ亜目(Ischrocerina)から、例えば、トゥリメノポン(Trimenopon)種、タンカクハジラミ(Menopon)種、トゥリノトン(Trinoton)種、ボビコーラ(Bovicola)種、ウェルネキーラ(Werneckiella)種、レピケントゥロン(Lepikentron)種、ダマリナ(Damalina)種、ケモノジラミ(Trichodectes)種及びフェリコーラ(Felicola)種、
双翅目(Diptera)並びにネマトケリナ(Nematocerina)及びブラキケリナ(Brachycerina)亜目から、例えばヤブカ(Aedes)種、ハマダラカ(Anopheles)種、イエカ(Culex)種、ブユ(Simulium)種、エウシムリウム(Eusimulium)種、フレボトムス(Phlebotomus)種、ルツォミヤ(Lutzomyia)種、クリコイデス(Culicoides)種、メクラアブ(Chrysops)種、ヒボミトラ(Hybomitra)種、アティロートゥス(Atylotus)種、アブ(Tabanus)種、ハエマトポータ(Haematopota)種、フィリポミア(Philipomyia)種、ブラウラ(Braula)種、イエバエ(Musca)種、ヒドロタエア(Hydrotaea)種、サシバエ(Stomoxys)種、ハエマトビア(Haematobia)種、モレルリア(Morellia)種、ヒメイエバエ(Fannia)種、ツェツェバエ(Glossina)種、クロバエ(Calliphora)種、キンバエ(Lucilia)種、オビキンバエ(Chrysomyia)、ヴォールファールトニクバエ(Wohlfahrtia)種、ニクバエ(Sarcophaga)種、ヒツジバエ(Oestrus)、ヒフバエ(Hypoderma)種、ウマバエ(Gasterophilus)種、シラミバエ(Hippobosca)種、リポプテナ(Lipoptena)種及びメロファグス(Melophagus)種、
シフォナプテリダ(Siphonapterida)目から、例えば、ヒトノミ(Pulex)種、イヌノミ(Ctenocephalides)種、ネズミノミ(Xenopsylla)種及びナガノミ(Ceratophyllus)種、
異翅亜目(Heteropterida)から、例えば、トコジラミ(Cimex)種、サシガメ(Triatoma)種、ロドニウス(Rhodnius)種及びパンストロンギルス(Panstrongylus)種、
ゴキブリ目(Blattarida)から、例えば、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)及びチャオビゴキブリ(Supella)種、
コナダニ(Acavids)亜綱並びにマダニ亜目(Metastigmata)及びトゲダニ亜目(Mesostigmata)から、例えば、ナガヒメダニ(Argas)種、カズキダニ(Ornithodorus)種、オトビウス(Otobius)種、マダニ(Ixodes)種、キララマダニ(Amblyomma)種、オウシマダニ(Boophilus)種、カクマダニ(Dermacentor)種、ハエモフィラリス(Haemophysalis)種、イボマダニ(Hyalomma)種、コイタマダニ(Rhipicephalus)種、サシダニ(Dermanyssus)種、ライリーティア(Raillietia)種、ニューモニサス(Pneumonyssus)種、ステルノストーマ(Sternostoma)種及びヘギイダニ(Varroa)種、
ケダニ亜目(Prostigmata)及びコナダニ亜目(Astigmata)から、例えばアカリンダニ(Acarapis)種、ツメダニ(Cheyletiella)種、オルニソケイレティア(Ornithocheyletia)種、ケモチダニ(Myobia)種、ヒツジツメダニ(Psorergates)種、ニキビダニ(Demodex)種、ツツガムシ(Trombicula)種、リストォロフォルス(Listrophorus)種、コナダニ(Acarus)種、ケナガコナダニ(Tyrophagus)種、ゴミコナダニ(Caloglyphus)種、ヒポテクテス(Hypodectes)種、プテロリクス(Pterolichus)種、キュウセンヒゼンダニ(Psoroptes)種、コリオプテス(Chorioptes)種、ミミヒゼンダニ(Otodectes)種、ヒゼンダニ(Sarcoptes)種、ノトエドゥレス(Notoedres)種、クネミドコプテス(Knemidocoptes)種、シトラデテス(Cytodites)種及びラミノシオプテス(Laminosioptes)種。
本発明の式(I)の活性化合物はまた、農業生産家畜、例えば牛、羊、山羊、馬、豚、ロバ、ラクダ、水牛、ウサギ、ニワトリ、七面鳥、アヒル、ガチョウ及びミツバチ、その他の愛玩動物、例えば犬、猫、籠で飼育する鳥及び観賞魚、並びにいわゆる試験動物、例えばハムスター、モルモット、ラット及びマウスに寄生する節足動物を防除するのに適している。これらの節足動物を防除することによって、死亡及び生産性の低下(肉、乳、毛、皮革、卵、蜜などについて)の問題が低減されるべきであり、それゆえに本発明の活性化合物を使用することによってよりいっそう経済的で且つ容易な畜産が可能である。
本発明の活性化合物は、獣医分野において公知の方法で、例えば錠剤、カプセル剤、頓服水剤、水薬、顆粒、ペースト剤、ボーラス(bolus)、フィードスルー(feed−through)処理及び坐薬の形態で経腸投与によって、非経口投与、例えば注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など)によって、移植によって、鼻内投与によって、皮膚使用 例えば浸漬又は入浴、噴霧、注加(pouring)及びスポッティング、洗浄及び散布の形態での皮膚使用によって、並びに活性化合物を含有する成形品、例えば首輪、耳標、尾標、肢帯、端綱、マーキング装置などを使って公知の方法で使用される。
牛、ニワトリ、愛玩動物などに使用する場合には、本発明の式(I)で示される活性化合物は、該活性化合物を1重量%から80重量%含有する製剤(例えば、粉剤、乳剤、自由流動性組成物)として直接使用できるし又は100倍から10000倍希釈した後に使用できるし、あるいは薬浴として使用できる。
また、本発明の化合物が工業材料を破壊する昆虫に対して強い殺虫作用を有することが見い出された。
下記の昆虫を例として及び好ましいものとして挙げ得るが、これらに限定されない:
甲虫目、例えばヒロトルペス・ベジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、ゼストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プティリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネクス(Dendrobium pertinex)、マツザイシバンムシ(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、アフリカヒラタキクイムシ(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコルリス(Lyctus planicollis)、ナラヒラタキクイムシ(Lyctus linearis)、リクツス・プベスケンス(Lyctus pubescens)、トォロゴキシロン・アエカレ(Trogoxylon aequale)、ケブトヒラタキクイムシ(Minthes rugicollis)、キシレボルス(Xyleborus)種、トリプトデンドロン(Tryptodendron)種、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプキンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルンネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン(Sinoxylon)種及びチビタケシンクシ(Dinoderus minutus)、
膜翅目(Hymenopterons)、例えばコルリキバチ(Sirex juvencus)、モミノオオキバチ(Urocerus gigas)、ウロケルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)及びウロケルス・アウグル(Urocerus augur)、
シロアリ目、例えばカロテルメス・フラビコルリス(Kalotermes flavicollis)、アメリカカンザイシロアリ(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インディコーラ(Heterotermes indicola)、キアシシロアリ(Reticulitermes flavipes)、レティクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レティクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、ムカシシロアリ(Mastotermes darwiniensis)、ネバタオオシロアリ(Zootermopsis nevadensis)及びイエシロアリ(Coptotermes formosanus)、
シミ目、例えばセイヨウシミ(Lepisma saccharina)。
これに関連する工業材料は、非生物材料、例えば好ましくはプラスチック、接着剤、糊、紙及び厚紙、皮革、木材及び加工木材製品並びに塗料組成物を意味すると理解されるべきである。
木材及び加工木材製品は、特に好ましくは昆虫の繁殖から保護されるべきである。
本発明の薬剤及びそれを含有する混合物によって保護できる木材及び加工木材製品は、例えば、建造用木材、木製梁、鉄道枕木、橋脚部品、船舶桟橋、木製車両、箱、パレット、コンテナー、電柱、木製パネル、木製窓枠及びドア、プライウッド、合板、建具、あるいは家屋建造物又は建造物用建具に使用される木製製品を意味すると理解されるべきである。
本発明の活性化合物は、そのままで使用できるし、濃厚液の形で又は慣用の製剤、例えば粉剤、粒剤、液剤、懸濁剤、エマルジョン又はペーストの形で使用できる。
前記の製剤は、それ自体公知の方法で製造することができ、例えば活性化合物を、少なくとも1種の溶媒又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び/又は結合剤又は固定化剤、撥水剤、適切ならば乾燥剤及びUV安定剤並びに適切ならば染料及び顔料、並びにその他の加工補助剤と混合することによって製造することができる。
木材及び木材製品の防腐に使用される殺虫剤組成物又は濃厚物は、本発明の活性化合物を0.0001重量%から95重量%、特に0.001重量%から60重量%の濃度で含有する。
使用する前記の組成物又は濃厚物の量は、昆虫の性質や発生及び媒体に依存する。使用する最適量は、それぞれの使用について一連の試験によって決定できる。しかし、一般に保護すべき材料を基準として、活性化合物を0.0001重量%から20重量%、好ましくは0.001重量%から10重量%使用するのが十分である。
使用する溶媒及び/又は希釈剤は、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び/又は低揮発性の油性もしくは油様の有機化学溶媒もしくは溶媒混合物及び/又は極性の有機化学溶媒 もしくは溶媒混合物及び/又は水、並びに適切ならば乳化剤及び/又は湿潤剤である。
使用することが好ましい有機化学溶媒は、35よりも大きい蒸発数(evaporation number)と、30℃よりも高い引火点、好ましくは45℃よりも高い引火点とを有する油性もしくは油様溶媒である。かかる低揮発性の油性もしくは油様の水不溶性溶媒として使用される物質は、適切な鉱油又はその芳香族留分であるか、あるいは鉱油、好ましくはホワイトスピリット、石油及び/又はアルキルベンゼンを含有する溶媒混合物である。
170℃から220℃の沸点範囲をもつ鉱油、170℃から220℃の沸点範囲をもつホワイトスピリット、250℃から350℃の沸点範囲をもつスピンドル油、160℃から280℃の沸点範囲をもつ石油及び芳香族炭化水素、テルペンチン油などを使用することが都合がよい。
好ましい実施態様では、180℃から210℃の沸点範囲をもつ液状脂肪族炭化水素、又は高沸点混合物であって180℃から220℃の範囲の沸点範囲をもつ芳香族及び脂肪族炭化水素の高沸点混合物及び/又はスピンドル油及び/又はモノクロロナフタレン、好ましくはα−モノクロロナフタレンが使用される。
35よりも大きい蒸発数と、30℃よりも高い引火点、好ましくは45℃よりも高い引火点とを有する低揮発性の有機油性もしくは油様溶媒は、溶媒混合物が同様に35よりも大きい蒸発数と、30℃よりも高い引火点、好ましくは45℃よりも高い引火点とを有すること及び殺虫剤/殺菌剤混合物をこの溶媒混合物に溶解又は乳化することができるということを条件として、高揮発性又は中揮発性の有機化学溶媒でその一部分を交換し得る。
好ましい実施態様に従って、有機化学溶媒又は溶媒混合物あるいは脂肪族極性有機化学溶媒又は溶媒混合物うちのあるものが置換される。ヒドロキシル基及び/又はエステル基及び/又はエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒、例えばグリコールエーテル、エステルなどを使用することが好ましい。
本発明に照らして使用される有機化学結合剤は、それ自体公知の合成樹脂及び/又は結合性乾性油であり、水希釈可能であり及び/又は使用する有機化学溶媒に溶解又は分散又は乳化することができ、特にアクリル樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合又は重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂又は変性アルキド樹脂、フェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン−クマロン樹脂、シリコーン樹脂、乾性植物油及び/又は乾性油及び/又は物理的乾燥性結合剤であって天然及び/又は合成樹脂を基材とした物理的乾燥性結合剤のみからなるか又は又はこれらを含有してなる結合剤である。
結合剤として使用する合成樹脂は、エマルジョン、分散物又は溶液の形態で使用できる。ビチューメン又はビチューメン様物質はまた、最大で10重量%までの量で結合剤として使用できる。それ自体公知の染料、顔料、撥水剤、臭気中和剤(odour correctants)及び阻害剤又は防錆剤などがさらに使用できる。
本発明によれば、前記の組成物又は濃厚物は、有機化学結合剤として少なくとも1種のアルキド樹脂又は変性アルキド樹脂及び/又は乾性植物油を含有することが好ましい。45重量%を超える含油量、好ましくは50重量%から68重量%の含油量を有するアルキド樹脂を本発明に従って使用することが好ましい。
前記の結合剤の全部又はその幾つかは、固定化剤(混合物)又は可塑剤(混合物)で置換することができる。これらの添加剤は、活性化合物の蒸発及び結晶化又は沈降を防止することを目的とする。これらの添加剤は、結合剤の0.01%から30%(使用する結合剤100%を基準として)を置換することが好ましい。
可塑剤は、フタル酸エステル、例えばフタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル又はフタル酸ベンジルブチル;リン酸エステル、例えばリン酸トリブチル;アジピン酸エステル、例えばアジピン酸ジ(2−エチルヘキシル);ステアリン酸エステル、例えばステアリン酸ブチル又はステアリン酸アミル;オレイン酸エステル、例えばオレイン酸ブチル;グリセリンエーテルあるいは高分子量グリコールエーテル;グリセリンエステル及びp−トルエンスルホン酸エステルの化学分類のものである。
固定化剤は、ポリビニルアルキルエーテル、例えばポリビニルメチルエーテルあるいはケトン、例えばベンゾフェノン又はエチレンベンゾフェノンを化学的に基剤とする。
可能な溶媒又は希釈剤は、特に水、適切ならば前記の有機化学溶媒又は希釈剤、乳化剤及び分散剤の1種以上との混合物としての水である。
木材の特に有効な防腐は、大きな工業的規模での含浸法によって、例えば減圧法、二重減圧(double vacuum)法又は加圧法によって達成される。
すぐ使用できる組成物もまた、適切ならばその他の殺虫剤を含有することができ、また適切ならば1種以上の殺真菌剤を含有することができる。
可能な追加の混合成分は、国際公開第WO94/29268号明細書に記載の殺虫剤及び殺真菌剤(fungicide)であることが好ましい。本明細書に記載の化合物は、本出願の明示構成要素である。
挙げえ得る特に好ましい混合成分は、殺虫剤、例えばクロルピリホス、ホキシム、シラフルオフィン(silafluofin)、アルファメトリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、ペルメトリン、イミダクロプリド、NI−25、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、トランスフルトリン(transfluthrin)、チアクロプリド、メトキシフェノジド、トリフルムロン、クロチアニジン、スピノサド及びテフルトリンであり、また殺真菌剤、例えばエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、3−ヨード−2−プロピニル−ブチルカルバメート、N−オクチル−イソチアゾリン−3−オン及び4,5−ジクロロ−N−オクチルイソチアゾリン−3−オンである。
本発明の化合物は、同時に、塩水又は塩気のある水と接触する物体、例えば船体、スクリーン、網、建造物、係留及び信号設備を付着物から保護するのに使用できる。
付着性の貧毛綱(Oligochaeta)、例えばサンザシゴカイ科(Serpulidae)による付着物及びレダモルファ(Ledamorpha)群(フジツボ類)の貝及び種、例えば種々のエボシガイ(Lepas)種及びスカルペルム(Scalpellum)種による付着物又はフジツボ下目(Balanomorpha)群(フジツボ)の種、例えばフジツボ(Balanus)種又はポリキペス(Pollicipes)種による付着物は、船舶の摩擦抵抗を大きくし、その結果、より大きなエネルギー消費及びさらには頻繁な乾ドックにおける居留による運転コストの著しい増加を招く。
藻類、例えばシオミドロ(Ectocarpus)種及びケラミウム(Ceramium)種による付着物の他に、蔓脚類(Cirripedia)(cirriped crustaceans)という一般名に入る付着性エントモストラーカ(Entomostraka)群による付着物が特に重要である。
今般、本発明の化合物が単独で又は他の活性化合物との組み合わせで顕著な防付着作用をもつことが意外にも見い出された。
本発明の化合物を単独で又は他の活性化合物と組み合わせて使用すると、重金属の使用例えば、ビス(トリアルキル錫)スルフィド、トリ−n−ブチル錫ラウレート、トリ−n−ブチル錫クロリド、酸化銅(I)、トリエチル錫クロリド、トリ−n−ブチル(2−フェニル−4−クロロフェノキシ)錫、トリブチル錫オキシド、モリブデンジスルフィド、酸化アンチモン、高分子チタン酸ブチル、フェニル(ビスピリジン)ビスマスクロリド、トリ−n−ブチル錫フルオリド、エチレンビス−チオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸亜鉛、2−ピリジンチオール−1−オキシドの亜鉛塩及び銅塩、ビスジメチルジチオカルバモイルエチレン−ビスチオカルバミン酸亜鉛、酸化亜鉛、エチレン−ビスジチオカルバミン酸銅(I)、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅及びトリブチル錫ハライドにおける重金属の使用を不要にするか又はこれらの化合物の濃度を実質的に下げることを可能にする。
適切ならば、すぐ使用できる防付着塗料は、追加成分として他の活性化合物、好ましくは殺藻剤、殺菌剤、除草剤、殺軟体動物剤、又はその他の防付着活性化合物を含有することができる。
本発明の防付着組成物との組み合わせに適した好ましい成分は、下記のものである:
殺藻剤、例えば2−tert−ブチルアミノ−4−シクロプロピルアミノ−6−メチルチオ−1,3,5−トリアジン、ジクロロフェン、ジウロン、エンドタール、酢酸トリフェニル錫、イソプロツロン、メタベンズチアズロン、オキシフルオルフェン、キノクラミン及びテルブトリン;
殺菌剤、例えばベンゾ[b]チオフェンカルボン酸シクロヘキシルアミド−S,S−ジオキシド、ジクロフルアニド、フルオロフォルペット、3−ヨード−2−プロピニルブチルカルバメート、トリルフルアニド並びにアゾール類、例えばアザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール及びテブコナゾール;
殺軟体動物剤、例えば酢酸トリフェニル錫、メタアルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド、チオジカルブ及びトリメタカルブ、Feキレート;
又は慣用の防付着活性化合物、例えば4,5−ジクロロ−2−オクチル−4−イソチアゾリン−3−オン、ジヨードメチルパラトリルスルホン、2−(N,N−ジメチルチオカルバモイルチオ)−5−ニトロチアジル、2−ピリジンチオール−1−オキシドのカリウム塩、銅塩、ナトリウム塩及び亜鉛塩、ピリジントリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン、2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)−ピリジン、2,4,5,6−テトラクロロイソフタロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド及び2,4,6−トリクロロフェニルマレイミド。
使用する防付着組成物は、本発明の化合物の発明の活性化合物を0.001重量%から50重量%、特に0.01重量%から20重量%の濃度で含有する。
また、本発明の防付着組成物は、慣用の成分、例えば、Ungerer,Chem.Ind.,1985,37,730−732及びWilliams,Antifouling Marine Coatings,Noyes,Park Ridge,1973に記載の成分を含有する。
防付着塗料は、本発明の殺藻、殺菌、殺軟体動物性の活性化合物及び殺虫活性化合物の他に特に結合剤を含有する。
認められている結合剤の例は、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系特に水性系中のアクリル樹脂、水性分散物又は有機溶媒系の形態の塩化ビニル/酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン/スチレン/アクリロニトリルゴム、乾性油、例えば亜麻仁油、タール又はビチューメン、アスファルト及びエポキシ化合物と組み合わせた樹脂エステル又は変性硬化樹脂、少量の塩素ゴム、塩素化ポリプロピレン及びビニル樹脂である。
適切ならば、塗料はまた、無機顔料、有機顔料又は着色剤を含有し、これらは塩水に溶けないことが好ましい。塗料はまた、活性化合物の制御された放出を可能にするロジンなどの物質を含有する。さらにまた、塗料は可塑剤、流動学的性質に影響を及ぼす変性剤及びその他の慣用の成分を含有していてもよい。本発明の化合物又は前記の混合物はまた、自己研磨性防付着系に配合されてもよい。
また本発明の活性化合物は、例えば住居、工場ホール、事務所、車両操縦室などの密閉空間に認められる動物害虫、特に昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのに適している。本発明の活性化合物は、前記害虫を防除するための家庭用殺虫剤製品に単独で又は他の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用できる。発明の活性化合物は、感受性及び抵抗性の種や全ての発育段階に対して活性である。これらの害虫としては、下記の害虫が挙げられる:
カサゴ目(Scorpionidea)から、例えば、サハライエロースコーピオン(Buthus occitanus)、
ダニ目(Acarina)から、例えば、ペルシャダニ(Argas persicus)、鳩扁ダニ(Argas reflexus)、ハダニ(Bryobia)種、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、グリキファグス・ドメスチクス(Glyciphagus domesticus)、オルニトドルス・モウバートゥ(Ornithodorus moubat)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、トゥロンビクラ・アルフレドドゥゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ネウトゥロビクラ・アウトゥムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニッシムス(Dermatophagoides pteronissimus)及びデルマトファゴイデス・フォリネ(Dermatophagoides forinae)、
クモ目(Araneae)から、例えば、オオツチグモ科(Aviculariidae)及びコガネクモ科(Araneidae)、
メクラグモ目(Opiliones)から、例えば、シュードコルピオーネス・ケリフェル(Pseudoscorpiones chelifer)、シュードコルピオーネス・ケリディウム(Pseudoscorpiones cheiridium)及び オピリオーネス・ファランギウム(Opiliones phalangium)、
等脚目(Isopoda)から、例えば、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)及びワラジムシ(Porcellio scaber)、
ヤスデ綱(Diplopoda)から、例えば、ブラニウルス・グッツラートゥス(Blaniulus guttulatus)及びポリデスムス(Polydesmus)種、
唇脚綱(Chilopoda)から、例えばツチムカデ(Geophilus)種、
シミ亜目(Zygentoma)から、例えば、クテノレピスマ(Ctenolepisma)種、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)及びレピスモデス・インクィリヌス(Lepismodes inquilinus)、
ゴキブリ目(Blattaria)から、例えば、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、オキナワチャバネゴキブリ(Blattella asahinai)、ロイコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクローラ(Panchlora)種、ウッドゴキブリ(Parcoblatta)種、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)及びチャオビゴキブリ(Supella longipalpa)種、
長弁亜目(Saltatoria)から、例えば、ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domesticus)、
ハサミムシ目(Dermaptera)から、例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ(Forficula auricularia)、
シロアリ目(Isoptera)から、例えば、カロテルメス(Kalotermes)種及びヤマトシロアリ(Reticulitermes)種、
チャタテムシ目(Psocoptera)から、例えば、レピナツス(Lepinatus)種及びリポスケリス(Liposcelis)種、
コレプテーラ(Coleptera)から、例えば、アンスレヌス(Anthrenus)種、アッタゲヌス(Attagenus)種、カツヲブシムシ(Dermestes)種、コゴメゴミムシダマシ(Latheticus oryzae)、ネクロビア(Necrobia)種、プテヌス(Ptinus)種、コナナガシンクイ(Rhizopertha dominica)、グラナリアコクゾウムシ(Sitophilus granaries)、ココクゾウムシ(Sitophilus oryzae)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)及びシンサンシバンムシ(Stegobium paniceum)、
双翅目(Diptera)から、例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、ハマダラカ(Anopheles)種、クロバエ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾーナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、ネッタイイエカ(Culex quinquefasciatus)、アカイエカ(Culex pipiens)、クレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、ショウジョウバエ(Drosophila)種、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、イエバエ(Musca domestica)、サシチョウバエ(Phlebotomus)種、サルコファーガ・カルナルア(Sarcophaga carnaria)、ブユ(Simulium)種、サシバエ(Stomoxys calcitrans)及びチプラ・パルドーサ(Tipula paludosa)、
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、アクロイア・グリセルラ(Achroia grisella)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)、チネア・コアケルラ(Tinea cloacella)、イガ(Tinea pellionella)及び コイガ(Tineola bisselliella)、
ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)及びケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopsis)、
膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、カンポノトゥス・ヘルクレアヌス(Camponotus herculeanus)、クロクサアリ(Lasius fuliginosus)、トビイロケアリ(Lasius niger)、アメイロケアリ(Lasius umbratus)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、スズメバチ(Paravespula)種及びトビイロシワアリ(Tetramorium caespitum)、
シラミ目(Anoplura)から、例えば、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)及びケジラミ(Phthirus pubis)、
異翅目(Heteroptera)から、例えば、ネッタイナンキンムシ(Cimex hemipterus)、トコジラミ(Cimex lectularius)、ローデヌス・プロリクス(Rhodinus prolixus)及びブラジルサシガメ(Triatoma infestans)。
家庭用殺虫剤の分野において、本発明の活性化合物は、単独で又は他の適切な活性化合物、例えばリン酸エステル、カルバメート、ピレスロイド、ネオニコチノイド、生長調節剤又は公知のクラスの殺虫剤からの活性化合物と組み合わせて使用できる。
本発明の活性化合物は、エアゾール、非加圧スプレー製品、例えばポンプ付き及びアトマイザー付きスプレー、自動噴霧装置、噴霧器、フォーム、ゲル、セルロース又は重合体製の蒸発錠剤を有する蒸発器製品、液体蒸発器、ゲル及び膜式蒸発器、噴射剤駆動蒸発器、エネルギーフリーか又は受動蒸発装置、モスペーパー(moth paper)、モスバッグ(moth bag)及びモスゲル(moth gel)として、展着用餌又は誘引ステーションにおいて顆粒又は粉末として使用される。
本発明の活性化合物は落葉剤、乾燥剤、茎枯剤として使用でき、特に除草剤として使用できる。雑草とは、最も広義には、望まない場所に生育する全ての植物を意味すると理解される。本発明の物質が完全除草剤又は選択的除草剤として作用するかどうかは、本質的に使用する量に依存する。
本発明の活性化合物は、例えば、下記の植物に関連して使用することができる:
次の属の双子葉雑草:イチビ属(Abutilon)、ヒユ属(Amaranthus)、ブタクサ属(Ambrosia)、アノダ属(Anoda)、カミツレ属(Anthemis)、イワムシロ属(Aphanes)、ハマアカザ属(Atriplex)、ヒナギク属(Bellis)、センダングサ属(Bidens)、ナズナ属(Capsella)、ヒレアザミ属(Carduus)、カワラケツメイ属(Cassia)、ヤグルマギク属(Centaurea)、アカザ属(Chenopodium)、アザミ属(Cirsium)、セイヨウヒルガオ属(Convolvulus)、チョウセンアサガオ属(Datura)、ヌスビトハギ属(Desmodium)、エメクス属(Emex)、エゾスズシロ属(Erysimum)、トウダイグサ属(Euphorbia)、チシマオドリコソウ属(Galeopsis)、コゴメギク属(Galinsoga)、ヤエムグラ属(Galium)、フヨウ属(Hibiscus)、イポメア属(Ipomoea)、ホウキギ属(Kochia)、オドリコソウ属(Lamium)、マメグンバイナズナ属(Leipidium)、アゼトウガラシ属(Lindernia)、シカギク属(Matricaria)、ハッカ属(Mentha)、ヤマアイ属(Mercurialis)、ザクロソウ属(Mullugo)、ワスレナグサ属(Myosotis)、ケシ属(Papaver)、アサガオ属(Pharbitis)、オオバコ属(Plantago)、タデ属(Polygonum)、スベリヒユ属(Portulaca)、キンポウゲ属(Ranunculus)、ダイコン属(Raphanus)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(Rotala)、ギシギシ属(Rumex)、オカヒジキ属(Salsola)、セネキオ属(Senecio)、セスバニア属(Sesbania)、シダ属(Sida)、シロガラシ属(Sinapis)、ナス属(Solanum)、ノゲシ属(Sonchus)、ナガボノウルシ属(Sphenoclea)、ハコベ属(Stellaria)、タンポポ属(Taraxacum)、グンバイナズナ属(Thlaspi)、シロツメクサ属(Trifolium)、イラクサ属(Urtica)、クワガタソウ属(Veronica)、スミレ属(Viola)、オナモミ属(Xanthium)。
次の属の双子葉作物:ラッカセイ属(Arachis)、フダンソウ属(Beta)、アブラナ属(Brassica)、キュウリ属(Cucumis)カボチャ属(Cucurbita)、ヒマワリ属(Helianthus)、ニンジン属(Daucus)、ダイズ属(Glycine)、ワタ属(Gossypium)、サツマイモ属(Ipomoea)、アキノノゲシ属(Lactuca)、アマ属(Linum)、トマト属(Lycopersicon)、タバコ属(Nicotiana)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisum)、ナス属(Solanum)、ソラマメ属(Vicia)。
次の属の単子葉雑草:エギロプス属(Aegilops)、カモジグサ属(Agropyron)、ヌカボ属(Agrostis)、スズメノテッポウ属(Alopecurus)、セイヨウヌカボ属(Apera)、カラスムギ属(Avena)、ビロードキビ属(Brachiaria)、スズメノチャヒキ属(Bromus)、クリノイガ属(Cenchrus)、ツユクサ属(Commelina)、ギョウシバ属(Cynodon)、カヤツリグサ属(Cyperus)、タツノメガヤ属(Dactyloctenium)、メヒシバ属(Digitaria)、イヌビエ属(Echinochloa)、ハリイ属(Eleocharis)、オヒシバ属(Eleusine)、スズメガヤ属(Eragrostis)、ネルコビエ属(Eriochloa)、ウシノケグサ属(Festuca)、テンツキ属(Fimbristylis)、ヘテランテラ属(Heteranthera)、チガヤ(Imperata)、カモノハシ属(Ischaemum)、アゼガヤ属(Leptochloa)、ドクムギ属(Lolium)、ミズアオイ属(Monochoria)、キビ属(Panicum)、スズメノヒエ属(Paspalum)、クサヨシ属(Phalaris)、アワガエリ属(Phleum)、スズメノカタビラ属(Poa)、ロットボエリア属(Rottboellia)、オモダカ属(Sagittaria)、ホタルイ属(Scirpus)、エノコログサ属(Setaria)、モロコシ属(Sorghum)。
次の属の単子葉作物:ネギ属(Allium)、パイナップル属(Ananas)、クサスギカズラ属(Asparagus)、カラスムギ属(Avena)、オオムギ属(Hordeum)、イネ属(Oryza)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、ライムギ属(Secale)、モロコシ属(Sorghum)、ライコムギ属(Triticale)、コムギ属(Triticum)、トウモロコシ属(Zea)。
しかしながら、本発明の活性化合物の使用は、これらの属に決して限定されないが、他の植物にも同じ方法で拡大適用される。
本発明の化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び線路、並びに植木が存在するか又は存在しない道路及び空き地の雑草の完全防除に適している。同様に、本発明の化合物は、多年生作物、例えば森林、観賞用樹木、果樹園、ブドウ園、柑橘類果樹園、クルミ園、バナナ園、コーヒ園、茶園、ゴム園、油ヤシ園、カカオ園、固い種のない小果物樹木及びホップ畑、芝生、芝地及び牧草地の雑草の防除に使用できるし、また1年生作物の雑草の選択的防除に使用できる。
本発明の前記の式(I)で示される化合物は、土壌に及び植物の地上部分に使用した場合には強い除草活性と幅広い活性範囲を有する。ある程度までは、前記化合物は、発芽前処理法及び発芽後処理法により、単子葉作物及び双子葉作物の両方において単子葉雑草及び双子葉雑草の選択的防除にも適している。
ある一定の濃度又は施用量で、本発明の化合物は動物害虫及び真菌性又は細菌性植物病の防除にも使用できる。適切ならば、本発明の活性化合物はまた、別の活性化合物の合成用の中間体及び前駆物質としても使用できる。
本発明の活性化合物は、慣用の製剤、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末(powder)、粉剤、ペースト剤、水溶剤、粒剤、フロアブル剤、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、並びに高分子物質中の微細カプセル剤に変えることができる。
これらの製剤は、公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、すなわち液状溶媒及び/又は固形担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び/又は分散剤、及び/又は起泡剤を用いて混合することにより製造される。
使用する増量剤が水である場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。本質的に、適切な液状溶媒は、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類;塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン;脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分;鉱油及び植物油;アルコール類、例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル類及びエステル類;ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン;強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド;あるいは水である。
適切な固形担体は、例えばアンモニウム塩及び粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイソウ土、並びに粉砕合成鉱物、例えば微細シリカ、アルミナ及びケイ酸塩類であり;粒剤に適した固形担体は、例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイト、あるいは無機及び有機粉末(meals)の合成顆粒、並びに有機材料例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎の顆粒であり;適切な乳化剤及び/又は起泡剤は、例えば非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類及び又はタンパク質加水分解生成物であり;適切な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉末状、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類、並びに合成リン脂質が前記の製剤に使用できる。その他の可能な添加剤は、鉱油及び植物油である。
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用することができる。
前記の製剤は、一般に活性化合物を0.1重量%から95重量%、好ましくは0.5重量%から90重量%含有する。
雑草防除については、本発明の活性化合物は、それ自体で又はその製剤で、公知の除草剤及び/又は作物植物との適合性を向上させる物質〔「解毒剤(すなわち薬害軽減剤)」〕との混合物として、最終製剤として又は可能なタンク混合物としても使用できる。公知の除草剤の1種又はそれ以上を含有する除草剤と解毒剤との混合物もまた可能である。
前記混合物に可能な成分は、公知の除草剤、例えばアセトクロール、アシフルオルフェン(ナトリウム)、アクロニフェン、アラクロール、アロキシジム(ナトリウム塩)、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロール、アミドスルフロン(amidosulfron)、アニロホス、アシュラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、ベフルブタミド、ベナゾリン(−エチル)、ベンフレセート、ベンスルフロン(−メチル)、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾイルプロップ(−エチル)、ビアラホス、ビフェノックス、ビスピリバック(ナトリウム塩)、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブタクロール、ブタフェナシル(−アリル)、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カロキシジム(caloxydim)、カルベタミド、カルフェントラゾン(−エチル)、クロメトキシフェン、クロルアンベン、クロリダゾン、クロリムロン(−エチル)、クロルニトロフェン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シニドン(−エチル)、シンメチリン、シノスルフロン、クレフォキシジム(clefoxydim)、クレトジム、クロジナホップ(−プロパルギル)、クロマゾン、クロメプロップ、クロピラリド、クロピラスルフロン(−メチル)、クロランスラム(−メチル)、クミルロン、シアナジン、シブトリン(cybutryne)、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シハロホップ(−ブチル)、2,4−D、2,4−DB、デスメディファム、ジアレート、ジカンバ、ジクロルプロップ(・P)、ジクロホップ(−メチル)、ジクロスラム、ジエタチル(−エチル)、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメキシフラム(dimexyflam)、ジニトラミン、ジフェナミド、ジコート、ジチオピル、ジウロン、ダイムロン、エプロポダン(epropodan)、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメツルフロン(−メチル)、エトフメセート、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトキシスルフロン、エトベンズアニド、フェノキサプロップ(−P−エチル)、フェントラザミド、フラムプロップ(−イソプロピル、−イソプロピル−L、−メチル)、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ(−P−ブチル)、フルアゾレート、フルカルバゾン(−ナトリウム塩)、フルフェナセット、フルメトスラム、フルミクロラック(−ペンチル)、フルミオキサジン、フルミプロピン(flumipropyn)、フルメトスラム、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオログリコフェン(−エチル)、フルポキサム、フルプロパシル(flupropacil)、フルルピルスルフロン(flurpyrsulfuron)(−メチル、−ナトリウム)、フルレノール(−ブチル)、フルリドン、フルロキシピル(−ブトキシプロピル、−メプチル)、フルルプリミドール、フルルタモン(flurtamone)、フルチアセット(−メチル)、フルチアミド(fluthiamide)、ホメサフェン、ホラムスルフロン、グルホシネート(アンモニウム塩)、グリホセート(イソプロピルアンモニウム塩)、ハロサフェン、ハロキシホップ(−エトキシエチル、−P−メチル)、ヘキサジノン、イマザメタベンズ(−メチル)、イマザメタピル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イオドスルフロン(−メチル、−ナトリウム)、アイオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリフォップ(isoxapyrifop)、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、MCPA、メコプロップ、メフェナセット、メソトリオン、メタミトロン、メタザクロル、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、メトブロムロン、(α−)メトラクロール、メトスラム(metosulam)、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン(−メチル)、モリネート、モノリニュロン、ナプロアニリド、ナプロパミド、ネブロン、ニコスルフロン、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペンドラリン(pendralin)、ペントキサゾン、フェンメディファム、ピコリナフェン、ピペロホス、プレチラクロール、プリミスルフロン(−メチル)、プロフルアゾール(profluazol)、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザロホップ、プロップイソクロール(propisochlor)、プロポキシカルバゾン(ナトリウム塩)、プロピザミド、プロスルホカルブ、プロスルフロン、ピラフルフェン(−エチル)、ピラゾギル(pyrazogyl)、ピラゾレート、ピラゾスルフロン(−エチル)、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ、ピリデート、ピリダトール(pyridatol)、ピリフタリド、ピリミノバック(−メチル)、ピリチオバック(ナトリウム塩)、キンクロラック、キンメラック(quinmerac)、キノクラミン、キザロホップ(−P−エチル、−P−テフルリル)、リムスルフロン、セトキシジム、シマジン、シメトリン、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン、スルホメツロン(−メチル)、スルホセート、スルホスルフロン、テブタン、テブチウロン、テプラロキシジム、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロール、チアフルアミド(thiafluamide)、チアゾピル、チジアジミン(thidiazimin)、チフェンスルフロン(−メチル)、チオベンカルブ、チオカルバジム、トラルコキシジム、トリアレート、トリアスルフロン、トリベヌロン(−メチル)、トリクロピル、トリジファン、トリフルラリン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン(−メチル)、トリトスルフロンである。
また、前記混合物には、公知の解毒剤すなわち薬害軽減剤、例えば:AD−67、BAS−145138、ベノキサコール、クロキントセット(−メキシル)、シオメトリニル(cyometrinil)、2,4−D、DKA−24、ジクロルミド(dichlormid)、ダイムロン、フェンクロリム、フェンクロラゾール(−エチル)、フルラゾール、フルキソフェニム(fluxofenim)、フルリラゾール、イソキサジフェン(−エチル)、MCPA、メコプロップ(−P)、メフェンピル (−ジエチル)、MG−191、オキサベトリニル、PPG−1292、R−29148である。
その他の公知の活性化合物、例えば殺真菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物も可能である。
本発明の活性化合物は、それ自体で使用できるし、又はそれからさらに希釈することによって調製される使用形態で、例えば、すぐ使用できる溶液、懸濁剤、エマルジョン、粉剤、ペースト剤及び粒剤で使用できる。これらは、慣用の方法で、例えば、散水、散布、噴霧又は散播によって使用する。
本発明の活性化合物は、植物の出芽前及び出芽後の両方に施用できる。該化合物は播種前の土壌に含浸させることもできる。
使用する活性化合物の量は、比較的広い範囲内で変化させることができる。その量は本質的に所望の効果の性質に依存する。一般的に、使用量は土壌面積1ヘクタール当たり1gから10kg、好ましくは5gから5kgである。
本発明の物質は、強い殺微生物活性を有し、作物の保護及び種々の物質の保護において真菌類及び細菌類などの望ましくない微生物の防除に使用できる。
殺真菌剤(fungicide)は、作物保護においてネコブカビ類(Plasmodiophoromycetes)、卵菌類(Oomycetes)、ツボカビ類(Chytridiomycetes)、接合菌類(Zygomycetes)、子嚢菌類(Ascomycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)及び不完全菌類(Deuteromycetes)を防除するのに使用できる。
殺細菌剤(bacteriocide)は、作物保護においてシュードモナス科(Pseudomonadaceae)、リゾビウム科(Rhizobiaceae)、腸内細菌科(Enterobacteriaceae)、コリネバクテリウム科(Corynebacteriaceae)及びストレプトマイセス科(Streptomycetaceae)の細菌を防除するのに使用できる。
真菌性及び細菌性の病気を引き起こすある種の病原体であって前記に挙げた属名に入る病原体を例として挙げ得るが、これらに限定されるものではない:
キサントモナス(Xanthomonas)種、例えばイネ白葉枯病菌(Xanthomonas campestris pv.oryzae);
シュードモナス(Pseudomonas)種、例えばウリ科斑点細菌病菌(Pseudomonas syringae pv.lachrymans);
エルウィニア(Erwinia)種、例えば火傷病菌(Erwinia amylovora);
フハイカビ(Pythium)種、例えば苗腐敗病菌(Pythium ultimum);
疫病菌(Phytophothora)種、例えばトマト、ジャガイモの疫病菌(Phytophthora infestans);
ニセツユカビ(Pseudoperonospora)種、例えばホップ疫病菌(Pseudoperonospora humuli)又はウリ科べと病菌(Pseudoperonospora cubensis);
タンジクツユカビ(Plasmopara)種、例えばブドウのべと病(Plasmopara viticola);
ブレミア(Bremia)種、例えばレタスべと病菌(Bremia lactucae);
ツユカビ(Peronospora)種、例えばエンドウべと病菌(Peronospora pisi)又はナタネべと病菌(P.brassicae);
ウドンコカビ(Erysiphe)種、例えばオオムギうどんこ病菌(Erysiphe graminis);
スファエロセカ(Sphaerotheca)種、例えばうどんこ病菌(Sphaerotheca fuliginea);
ポドスフェラ(Podosphaera)種、例えばリンゴうどんこ病菌(Podosphaera leucotricha);
ベンツリア(Venturia)種、例えばリンゴ黒星病菌(Venturia inaequalis);
ピレノホーラ(Pyrenophora)種、例えばオオムギの網斑病菌(Pyrenophora teres)又は斑葉病菌(P.graminea)〔分生胞子体:Drechslera属菌、syn:ヘルミントスポリウム
(Helminthosporium)属菌〕;
コクリオボルス(Cochliobolus)種、例えばムギ類斑点病菌(Cochliobolus sativus)〔分生胞子体:Drechslera属菌、syn:ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)属菌〕;
ウロミケス(Uromyces)種、例えばマメ類さび病菌(Uromyces appendiculatus);
プクキニア(Puccinia)種、例えばコムギ、ライムギ赤さび病菌(Puccinia recondita);
スクレロチニア(Sclerotinia)種、例えば菌核病(Sclerotinia sclerotiorum);
チレチア(Tilletia)種、例えばコムギなまぐさ黒穂病菌(Tilletia caries);
クロボキン(Ustilago)種、例えばオオムギ裸黒穂病菌(Ustilago nuda)又はエンバク裸黒穂病菌(Ustilago avenae);
ペリキュラリア(Pellicularia)種、例えばイネ紋枯病菌(Pellicularia sasakii);
ピリキュラリア(Pyricularia)種、例えばイネいもち病菌(Pyricularia oryzae);
フザリウム(Fusarium)種、例えばフザリウム・クルモラム(Fusarium culmorum);
ボトリチス(Botrytis)種、例えば灰色かび病菌(Botrytis cinerea);
セプトリア(Septoria)種、例えばコムギふ枯病菌(Septoria nodorum);
レプトスフェリア(Leptosphaeria)種、例えばコムギふ枯病菌(Leptosphaeria nodorum);
セルコスポラ(Cercospora)種、例えば褐斑病菌(Cercospora canescens);
アルタナリア(Alternaria)種、例えばナタネ黒斑病(Alternaria brassicae);及び
シュードセルコスポレラ(Pseudocercosporella)種、例えばコムギ眼紋病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)。
本発明の活性化合物はまた、植物において極めて良好な強化作用(fortifying action)も有する。従って、本発明の活性化合物は、望ましくない微生物による襲撃に対して植物の防御手段を結集するのに使用できる。
本明細書において、植物強化(抵抗性誘導性)物質とは、処理植物にその後に望ましくない微生物を接種した場合に、処理植物がこれらの微生物に対して十分な抵抗性を示すように植物の防御系を刺激することができる物質を意味すると理解されるべきである。
この場合に、望ましくない微生物とは、植物病原性の真菌、細菌及びウイルスを意味すると理解されるべきである。従って、本発明の物質は、処理後のある一定の期間、前記の病原体による攻撃から植物を保護するのに使用できる。保護が提供される期間は、一般に活性化合物で植物を処理した後1日から10日間、好ましくは1日から7日間に及ぶ。
活性化合物が植物の病気を防除するのに必要な濃度で、植物に十分に許容されるという事実は、植物の地上部分、繁殖用ストック及び種子、並びに土壌の処理を可能にする。
本発明の活性化合物はまた、作物の収量を高めるのに適している。また、本発明の活性化合物は軽減された毒性を示し、しかも植物に十分に許容される。
ある一定の濃度及び施用量で、本発明の活性化合物はまた、除草剤として植物の生育に影響を及ぼすのに使用でき、しかも動物害虫を防除するのに使用できる。適切ならば、本発明の活性化合物はまた、別の活性化合物の合成用の中間体及び前駆物質としても使用できる。
材料の保護において、本発明の化合物は、望まれない微生物による感染及び破壊から産業資材(industrial material)を保護するのに使用できる。
本明細書において産業資材とは、産業で使用するために製造された非生体(non−living)材料を意味すると理解される。例えば、本発明の活性化合物によって微生物による変質又は破壊から保護することを目的とする産業資材は、接着剤、糊、紙及び厚紙、織物、皮革、木材、塗料及びプラスチック製品、冷却用潤滑剤、並びに微生物が感染又は破壊し得るその他の材料であり得る。微生物の増殖によって損なわれ得る製造プラントの部品、例えば冷却水循環路も保護すべき材料の範囲内に挙げ得る。本発明の範囲内に挙げ得る産業資材は、接着剤、糊、紙及び厚紙、皮革、木材、塗料、冷却用潤滑剤、及び熱媒液であることが好ましく、木材であることが特に好ましい。
挙げ得る産業資材を分解又は変化させ得る微生物は、例えば細菌、真菌(カビ菌)、酵母、藻類及び粘菌である。本発明の活性化合物は、真菌(カビ菌)、特に糸状菌、木材変色性及び木材腐朽菌(担子菌類)並びに粘菌及び藻類に対して作用することが好ましい。
下記の属の微生物を例として挙げ得る:
アルタナリア属(Alternaria)、例えばアルタナリア・テヌイス(Alternaria tenuis)、
アスペルギルス属(Aspergillus)、例えばアスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)、
ケトミウム属(Chaetomium)、例えばケトミウム・グロボーサム(Chaetomium globosum)、
コニオホーラ(Coniophora)属、例えばコニオホーラ・プエタナ(Coniophora puetana)、
レンティナス(Lentinus)属、例えばレンティナス・チグリヌス(Lentinus tigrinus)、
ペニシリウム(Penicillium)属、例えばペニシリウム・グラウクム(Penicillium glaucum)、
ポリポルス(Polyporus)属、例えばポリポルス・バージカラー(Polyporus versicolor)、
アウレオバシジウム(Aureobasidium)属、例えばアウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)、
スクレロフォーマ(Sclerophoma)属、例えばスクレロフォーマ・ピティオフィラ(Sclerophoma pityophila)、
トリコデルマ(Trichoderma)属、例えばトリコデルマ・ヴィリデ(Trichoderma viride)、
エシェリキア(Escherichia)属、例えば大腸菌(Escherichia coli)、
シュードモナス(Pseudomonas)属、例えば緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)、及び
ブドウ球菌(Staphylococcus)属、例えば黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)。
本発明の活性化合物は、その個々の物理的及び/又は化学的性質に応じて、慣用の製剤、例えば液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、発泡剤、ペースト剤、顆粒剤、エーロゾル並びに高分子物質及び種子用被覆組成物中の微細カプセル剤に変えることができ、またULV冷却及び加熱燻煙製剤に変えることができる。
これらの製剤は、公知の方法で、例えば本発明の活性化合物を、増量剤、すなわち液状溶媒、加圧液化ガス、及び/又は固形担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳化剤及び/又は分散剤、及び/又は起泡剤を用いて混合することにより製造される。使用する増量剤が水である場合には、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することも可能である。本質的に、適切な液状溶媒は、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類;塩素化芳香族炭化水素又は塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン;脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分;アルコール類、例えばブタノール又はグリコール及びこれらのエーテル類及びエステル類;ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン;強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド;あるいは水である。液化ガス状の増量剤又は担体とは、標準温度及び大気圧下でガス状の液体、例えばエーロゾル噴射剤、例えばブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味すると理解されるべきである。適切な固形担体は、例えば粉砕天然鉱物、例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土、並びに粉砕合成鉱物、例えば微細シリカ、アルミナ及びケイ酸塩である。粒剤に適した固形担体は、例えば破砕及び分別天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及びドロマイトであるか、あるいは無機及び有機粉末の合成顆粒、及び有機材料例えばおが屑、ヤシ殻、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎である。適切な乳化剤及び/又は泡形成剤は、例えば非イオン性乳化剤及び陰イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールスルホン酸塩類、又はタンパク質加水分解生成物である。適切な分散剤は、例えばリグノ亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、及び粉末状、顆粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、あるいは天然リン脂質、例えばセファリン類及びレシチン類、並びに合成リン脂質が前記の製剤に使用できる。その他の可能な添加剤は、鉱油及び植物油である。
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに微量栄養素、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を使用できる。
前記の製剤は、一般に活性化合物を0.1重量%から95重量%、好ましくは0.5重量%から90重量%含有する。
本発明の活性化合物は、そのままで使用できるし又はその製剤で使用できるし、あるいは公知の殺真菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺虫剤との混合物として使用して、例えば活性スペクトルを広げるか又は抵抗性の発現を防止することができる。多くの場合、相乗効果が得られる、すなわち混合物の活性がその個々成分の活性よりも高い。
適切な混合成分の例は、下記の通りである:
殺真菌剤(fungicide):
2−フェニルフェノール;8−ヒドロキシキノリン硫酸塩;アシベンゾラル−S−メチル;アルジモルフ;アミドフルメト;アムプロピルホス(ampropylfos);アムプロピルホス・カリウム;アンドプリム(andoprim);アニラジン;アザコナゾール;アゾキシストロビン;ベナラキシル;ベノダニル;ベノミル;ベンチアバリカルブ・イソプロピル;ベンザマクリル;ベンザマクリル・イソブチル;ビアラナホス;ビナパクリル;ビフェニル;ビテルタノール;ブラストサイジン・S;ブロムコナゾール;ブピリメート;ブチオベート;ブチルアミン;多硫化石灰;カプシマイシン(capsimycin);カプタホール;キャプタン;カルベンダジム;カルボキシン;カルプロパミド;カルボン;キノメチオネート;クロベンチアゾン;クロルフェナゾール;クロロネブ;クロロタロニル;クロゾリネート;クロジラコン;シアゾファミド;シフルフェナミド;シモキサニル;シプロコナゾール;シプロジニル;シプロフラム;Dagger G;デバカルブ;ジクロフルアニド;ジクロン;ジクロロフェン;ジクロシメット;ジクロメジン;ジクロラン;ジエトフェンカルブ;ジフェンコナゾール;ジフルメトリン;ジメチリモール;ジメトモルフ;ジモキシストロビン;ジニコナゾール;ジニコナゾール・M;ジノカップ;ジフェニルアミン;ジピリチオン;ジタリムホス;ジチアノン;ドジン;ドラゾキソロン;エジフェンホス;エポキシコナゾール;エタボキサム;エチリモール;エトリジアゾール;ファモキサドン;フェナミドン;フェナパニル;フェナリモール;フェンブコナゾール;フェンフラム;フェンヘキサミド;フェニトロパン;フェノキサニル;フェンピクロニル;フェンプロピジン;フェンプロピモルフ;ファーバム;フルアジナム;フルベンジミン;フルジオキソニル;フルメトオーバー(flumetover);フルモルフ(flumorph);フルオロミド;フルオキサストロビン(fluoxastrobin);フルキンコナゾール;フルルプリミドール;フルシラゾール;フルスルファミド;フルトラニル;フルトリアホール;フォルペット;ホセチル・アルミニウム;ホセチル・ナトリウム;フベリダゾール;フララキシル;フラメトピル;フルカルバニル;フルメシクロックス;グアザチン;ヘキサクロロベンゼン;ヘキサコナゾール;ヒメキサゾール;イマザリル;イミベンコナゾール;イミノクタジン三酢酸塩;イミノクタジン・トリスアルベシル;ヨードカルブ;イプコナゾール;イプロベンホス;イプロジオン;イプロバリカルブ;イルママイシン;イソプロチオラン;イソバレジオン;カスガマイシン;クレソキシム・メチル;マンコゼブ;マネブ;メフェリムゾン;メパニピリム;メプロニル;メタラキシル;メタラキシル・M;メトコナゾール;メタスルホカルブ;メトフロキサム;メチラム;メトミノストロビン;メトスルホバックス(metsulfovax);ミルディオマイシン;マイクロブタニル;マイクロゾリン;ナタマイシン;ニコビフェン(nicobifen);ニトロタル・イソプロピル;ノビフルムロン;ヌアリモール;オフレース;オリサストロビン(orysastrobin);オキサジキシル;オキソリン酸;オキソポコナゾール;オキシカルボキシン;オキシフェンチイン(oxyfenthiin);パクロブトラゾール;ペフラゾエート;ペンコナゾール;ペンシクロン;ホスダイフェン;フサライド;ピコシキストロビン;ピペラリン(piperalin);ポリオキシン;ポリオキソリム(polyoxorim);プロベナゾール;プロクロラズ;プロシミドン;プロパモカルブ;プロパノシン(propanosine)・ナトリウム;プロピコナゾール;プロピネブ;プロキナジッド(proquinazid);プロチオコナゾール(prothioconazole);ピラクロストロビン;ピラゾホス;ピリフェノックス;ピリメタニル;ピロキロン;ピロキシフル;ピロールニトリン;キンコナゾール;キノキシフェン;キントゼン;シメコナゾール;スピロキサミン;硫黄;テブコナゾール;テクロフタラム;テクナゼン;テトシクラシス;テトラコナゾール;チアベンダゾール;チシオフェン(thicyofen);チフルザミド;チオファネート・メチル;チラム;チオキシミド;トルクロホス・メチル;トリルフルアニド;トリアジメホン;トリアジメノール;トリアズブチル;トリアゾキシド;トリシクラミド(tricyclamide);トリシクラゾール;トリデモルフ;トリフロキシストロビン;トリフルミゾール;トリホリン;トリチコナゾール;ウニコナゾール;バリダマイシンA;ビンクロゾリン;ジネブ;ジラム;ゾキサミド;(2S)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]ブタンアミド;1−(1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン;2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン;2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド;2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド;3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリル;アクチノベート(actinovate);cis−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール;1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル;炭酸一カリウム;N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)シクロプロパンカルボキサミド;N−ブチル−8−(1,1−ジメチルエチル)−1−オキサスピロ[4.5]デカン−3−アミン;テトラチオカルボン酸ナトリウム;並びに銅塩及び銅製剤、例えばボルドー液;水酸化銅;ナフテン酸銅;オキシ塩化銅;硫酸銅;クフラネブ;酸化銅;マンカッパー;オキシン銅。
殺細菌剤(Bactericides):
ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチトカルバミン酸ニッケルニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及びその他の銅製剤。
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤:
アバメクチン、ABG−9008、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセトプロール、アクリナトリン、AKD−1022、AKD−3059、AKD−3088、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アレスリン、アレスリン1R−異性体、α−シペルメトリン(アルファメトリン)、アミドフルメト、アミノカルブ、アミトラズ、アバメクチン、AZ−60541、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホス・メチル、アジンホス・エチル、アゾシクロチン、
バシラス・ポピリエ(Bacillus popilliae)、バシラス・スフェリカス(Bacillus sphaericus)、枯草菌(Bacillus subtilis)、バシラス・スリンジエンシス(Bacillus thuringiensis)、バシラス・スリンジエンシス(Bacillus thuringiensis)株EG−2348、バシラス・スリンジエンシス(Bacillus thuringiensis)株GC−91、バシラス・スリンジエンシス(Bacillus thuringiensis)株NCTC−11821、バキュロウイルス、ボーベリア・バシアーナ(Beauveria bassiana)、ボーベリア・テネラ(Beauveria tenella)、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベンゾキシメート、β−シフルトリン、β−シペルメトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、ビオアレスリン、ビオアレスリン−S−シクロペンチル−異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、ビストリフルロン、BPMC、ブロフェン−プロックス(brofen−prox)、ブロモホス−エチル、ブロモプロピレート、ブロムフェンビンホス(−メチル)、BTG−504、BTG−505、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオホス、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、ブチルピリダベン、
カズサホス、カンフェクロル、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、CGA−50439、キノメチオネート、クロルデン、クロルジメホルム、クロエトカルブ、クロルエトキシホス、クロルフェナピル、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロルベンジレート、クロルピクリン、クロルプロキシフェン(chlorproxyfen)、クロルピリホス・メチル、クロルピリホス(−エチル)、クロベパトリン(chlovaporthrin)、クロマフェノジド、cis−シペルメトリン、cis−レスメトリン、cis−ペルメトリン、クロシトリン(clocythrin)、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロチアニジン、クロチアゾベン(clothiazoben)、コドレモン、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロトリン、シドリンガ(Cydia pomonella)、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン(1R−トランス異性体)、シロマジン、
DDT、デルタメトリン、ジメトン−S−メチル、ジメトン−S−メチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジコホル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジノブトン、ジノカップ、ジノテフラン、ジオフェノラン、ジスルホトン、ドキュセート・ナトリウム、ドフェナピン(dofenapyn)、DOWCO−439、
エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン、エマメクチン・安息香酸塩、エンペントリン(1R−異性体)、エンドスルファン、Entomopthora spp.、EPN、エスフェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチプロール、エチオン、エトプロホス、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムホス、
ファムフル、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピリトリン、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルアクリプリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルピラゾホス、フルテンジン(フルフェンジン)、フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアゼート、フブフェンプロックス(フルプロキシフェン)、フラチオカルブ、
γ−HCH、gossyplure、grandlure、顆粒病ウイルス、
ハルフェンプロックス、ハロフェノジド(halofenozide)、HCH、HCN−801、ヘプテノホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、ハイドロプレン、
IKA−2002、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、
japonilure、
カデスリン、核多核体病ウイルス、キノプレン、
λ−シハロトリン、リンデン、ルフェヌロン、
マラチオン、メカルバム、メスルフェンホス、メタアルデヒド、メタム−ナトリウム、メタクリホス、メタミドホス、メタリジウム・アニソプリエ(Metharhizium anisopliae)、メタリジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)、メチダチオン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、ミルベメクチン、ミルベマイシン、MKI−245、MON−45700、モノクロトホス、モキシデクチン、MTI−800、
ナレッド、NC−104、NC−170、NC−184、NC−194、NC−196、ニクロサミド、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、NNI−0001、NNI−0101、NNI−0250、NNI−9768、ノバルロン、ノビフルムロン、
OK−5101、OK−5201、OK−9601、OK−9602、OK−9701、OK−9802、オメトエート、オキサミル、オキシデメトン・メチル、
ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、メチルパラチオン、パラチオン(−エチル)、ペルメトリン(シス−、トランス−)、マシン油(petroleum)、PH−6045、フェノトリン(1R−トランス異性体)、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホキシム、ピペロニルブトキシド、ピリミカーブ、ピリミホス・メチル、ピリミホス・エチル、プラレスリン、プロフェノホス、プロメカルブ、プロパホス、プロパルギット、プロペタムホス、プロポキスル、プロチオホス、プロトエート、プロトリフェンブテ(protrifenbute)、ピメトロジン、ピラクロホス、ピレスメトリン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、
キナルホス、
レスメトリン、RH−5849、リバビリン、RU−12457、RU−15525、
S−421、S−1833、サリチオン、ブチルフォス、S1−0009、シラフルオフェン、スピノサド、スピロディクロフェン、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフラミド、スルホテップ、スルプロホス、S21−121、
τ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミホス(tebupirimfos)、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、テミビンホス、ターバム、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テトラメトリン、テトラメトリン(1R−異性体)、テトラサル、θ−シペルメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チアプロニル、チアトリホス(thiatriphos)、チオシクラムシュウ酸水素酸塩、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオスルタップナトリウム塩、スリンジエンシン(thuringiensin)、トルフェンピラド、トラロシトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、トリアラセン、トリアゼメート、トリアゾホス、トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジン(trichlophenidine)、トリクロルホン、トリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロール(vaniliprole)、ベルブチン(verbutin)、バーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)、
WL−108477、WL−40027、
YI−5201、YI−5301、YI−5302、
XMC、キシリルカルブ、
ZA−3274、ゼータ−シペルメトリン、ゾラプロホス(zolaprofos)、ZXI−8901、
化合物プロピルカルバミン酸3−メチルフェニル(ツマサイドZ)、
化合物3−(5−クロロ−3−ピリジニル)−8−(2,2,2−トリフルオロエチル)−8−アザビシクロ[3.2.1]−オクタン−3−カルボニトリル(CAS−Reg.No.185982−80−3)及び対応3−endo−異性体(CAS−Reg.No.185984−60−5)(国際公開第WO96/37494号、同第WO98/25923号各明細書参照)、
並びに殺虫性活性植物抽出物、殺線虫剤、菌類又はウイルスを含有する製剤。
除草剤などの他の公知の活性化合物との混合又は肥料及び生長調節剤との混合物も可能である。
また、本発明の式(I)で示される化合物は、極めて良好な抗真菌活性も有する。該化合物は、特に皮膚糸状菌及び酵母、糸状菌及び二相性真菌〔例えばカンジダ種、例えばカンジダ・アルビカンス(Candida albicans)、カンジダ・グラブラータ(Candida glabrata)〕、並びにエピデルモフィトン・フロッコーズム(Epidermophyton floccosum)、アスペルギルス種、例えばアルペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)及びアルペルギルス・フミガーツス(Aspergillus fumigatus)、白癬菌種、例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス(Trichophyton mentagrophytes)、ミクロスポルム種、例えばミクロスポルム・カニス(Microsporon canis)及びミクロスポルム・オーズアニー(Microsporon audouinii)に対して極めて幅広い抗真菌活性を有する。これらの真菌類のリストは、決してカバーされる真菌スペクトルを限定するものではなく、単に例示のためのものである。
本発明の活性化合物は、そのままで使用できるし、その製剤の形態で使用できるし又はそれから調製される使用形態で、例えばすぐ使用可能な液剤、懸濁剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で使用できる。施用は、慣用の方法で、例えば散水、液状散布、噴霧、散播、散布、発泡、展着などで実施される。また、本発明の活性化合物は、微量散布法で散布することが可能であるし、又は該活性化合物製剤又は該活性化合物それ自体を土壌に注入することも可能である。また、植物の種子を処理することも可能である。
本発明の活性化合物を殺真菌剤(fungicide)として使用する場合には、その施用量は施用の種類に応じて比較的幅広い範囲内で変化させ得る。植物の部分の処理に関しては、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には0.1g/haから10,000g/ha、好ましくは10g/haから1000g/haである。種子粉衣に関しては、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には種子1kg当たり0.001gから50g、好ましくは種子1kg当たり0.01gから10gである。土壌処理に関しては、本発明の活性化合物の施用量は、一般的には0.1g/haから10,000g/ha、好ましくは1g/haから5000g/haである。
本発明の活性化合物の製造及び使用を以下の実施例により例証する。
製造実施例
(実施例I−a−1)
Figure 2005518370
60%水素化ナトリウム0.79g(20ミリモル)を最初に無水DMFに加えた。室温で、少量のDMFに溶解した実施例II−1の化合物3.13g(9ミリモル)を滴加した。得られた混合物を室温で一晩攪拌した。
反応混合物を氷水に注ぎ、濃塩酸を用いて酸性化し、ジクロロメタンで抽出し、次いで有機相を分離して濃縮した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ジクロロメタン/メタノール、30:1)により精製した。
収量:0.95g(理論値の34%)、m.p.69℃。
実施例I−a−1と同様にして及び前記の一般的説明に従って、下記の式(I−a)の化合物を得た:
Figure 2005518370
(実施例I−a−17)
Figure 2005518370
実施例II−10の化合物1.0g(3.27ミリモル)と、スパチュラ先端分量の無水酢酸ナトリウムとを無水酢酸10ml中で還流下に一晩加熱した。水20mlを加え、混合物をCHClで2回抽出し、抽出液をNaHCO溶液で洗浄し、MgSOで乾燥し、次いで濃縮した。得られた残留物を、シクロヘキサンを用いて磨砕し、生成した固体を濾過し、廃棄した。得られた濾液を濃縮した。これにより表記の化合物のN,O−二酢酸塩(これは直ちに加水分解される)を得た。
収量:0.534g(理論値の43.9%)
前記の二酢酸塩0.17g(0.46ミリモル)と、エタノール1mlに溶解したNaOH 0.04g(1ミリモル)とを室温で一晩攪拌した。得られた混合物を水に注ぎ、CHClで2回抽出し、抽出液をMgSOで乾燥し、次いで濃縮した。得られた残留物を部分的に結晶化させ、シクロヘキサンを用いて磨砕した。生成した固体を濾取した。
収量:13mg(理論値の10%)。
融点:127℃。
(実施例I−b−1)
Figure 2005518370
実施例I−a−11の化合物0.32g(1.09ミリモル)を最初にCHCl5mlに加え、次いでトリエチルアミン0.11g(1.09ミリモル)を加えた。イソブチリルクロリド酪酸0.12g(1.09ミリモル)を加えた。混合物を還流下に一晩攪拌し、次いで1N塩酸で洗浄した。得られた有機相を乾燥し、溶媒を留去した。残留物を、シリカゲル上をシクロヘキサン/酢酸エチル(10:3)を使用して溶出してクロマトグラフィー精製した。
収量:0.297g(理論値の75.8%)。
融点:53℃。
式(I−b)で示される下記の化合物を、実施例I−b−1と同様にして及び前記の一般的な説明に従って得た:
Figure 2005518370
(実施例I−c−1)
Figure 2005518370
実施例I−a−7の化合物0.3g(0.84ミリモル)を最初にCHCl5mlに加え、次いでトリエチルアミン0.08g(0.84ミリモル)を加えた。無水CHClに溶解したクロロギ酸イソブチル0.11g(0.84ミリモル)を室温で滴加した。混合物を還流下に攪拌した。反応が完結した後に、混合物を希塩酸で洗浄し、有機相を乾燥し、溶媒を留去した。
収量:0.28g(理論値の74%)。
式(I−c)で示される下記の化合物を、実施例I−c−1と同様にして及び前記の一般的な説明に従って得た:
Figure 2005518370
Figure 2005518370
(実施例II−1)
Figure 2005518370
実施例XIX−1の化合物4g(17ミリモル)とブロモイソ酪酸エチル4g(20.5ミリモル)を最初に無水アセトンに加え、次いで炭酸カリウム2.8g(20.5ミリモル)を加えた。混合物を40℃で8時間攪拌した。得られた混合物を濾過し、濾液を濃縮した。残留物をジクロロメタンに溶解し、有機相を水及び食塩水で洗浄し、乾燥し、次いで濃縮した。
収量:4.295g(理論値の72%)。
H−NMR(400MHz、CDCl):δ(ppm)=1.32;t;3H;J=6.7Hz,(CH−CH)1.58;s;6H;(2×CH);3.22;s;3H;(N−CH);3.91;s;2H;(−CH−);4.25;q;J=6.7Hz;2H(0−CH−);7.2;m;2H(芳香族H);7.39;m;1H(芳香族H)。
(実施例II−2)
Figure 2005518370
実施例XIII−1の化合物0.74g(5ミリモル)とピリジン0.44g(5.5ミリモル)を一緒に0℃で無水ジクロロメタンに加えた。2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニルアセチルクロリド1.6g(5.5ミリモル)を加えた。反応混合物を室温で一晩攪拌し、次いで水に注ぎ、希硫酸で洗浄し、有機相を分離し、濃縮した。残留物をヘキサンと共に磨砕し、生成した固体を吸引濾過した。
収量:1.62g(理論値の80%)、m.p.152℃。
(実施例II−3)
Figure 2005518370
高性能コンデンサーと温度計とを取り付けた3口フラスコ中で攪拌した無水DMF5mlに、室温で、水素化ナトリウム0.1gを最初に加えた。無水DMFに溶解した実施例II−2の化合物0.89g(1.99ミリモル)を滴加した。混合物を10分間攪拌した。次いで、ヨウ化メチル0.31g(2.19ミリモル)を滴加した。混合物を室温で一晩攪拌した。得られた反応溶液を氷水50mlに注ぎ、ジクロロメタン20mlで抽出し、有機相を乾燥し、濃縮した。
収量:0.78g(理論値の94%)。
H−NMR(CDCl):δ(ppm)=1.35;t;J=7Hz(OCH−CH);1.63;s;6H;(2×−CH),3.23;s;3H;(N−CH);4.22;s;2H;(−CH−);4.28;q;J=7Hz;2H(O−CH−CH);7.58;s;2H(芳香族H)。
実施例II−1〜11−3と同様して及び製造に関する前記の一般的な説明に従って、式(II)で示される下記の化合物を得た:
Figure 2005518370
Figure 2005518370
(実施例XIII−1)
Figure 2005518370
実施例XVII−1の化合物141g(511ミリモル)を最初に、メタノール1000mlとジクロロメタン1000mlに加えた。ヒドラジン水和物65gを加えた。混合物を還流下で3時間攪拌した。この混合物を冷却し、固体を吸引濾過し、ジクロロメタンで洗浄した。5%濃度のNaCO溶液5リットルを加え、混合物をジクロロメタンで5回抽出した。有機相を乾燥し、濃縮した。残留物を高真空下で蒸留した。
収量:64g(理論値の85%);
沸点:40℃/0.55mbar。
実施例XIII−1と同様して及び製造に関する前記の一般的な説明に従って、式(XIII)で示される下記の化合物を得た:
Figure 2005518370
(実施例XVIII−1)
Figure 2005518370
高性能コンデンサーと温度計とを取り付けた3口フラスコ中で攪拌した無水DMF1000mlに、N−ヒドロキシフタルイミド100gとブロモイソブチレート119gを一緒に加えた。トリエチルアミン62gを加え、混合物を60℃で28時間攪拌した。得られた反応溶液を水500mlに注ぎ、150mlのMTBEで4回抽出し、有機相を乾燥し、濃縮し、次いで残留物をヘキサンと共に磨砕した。生成した固体を吸引濾過した。
収量:141g(理論値の83%);m.p.80℃。
式(XVII)で示される下記の化合物を、実施例XVII−1と同様して及び製造に関する前記の一般的な説明に従って得た。
Figure 2005518370
(実施例XIX−1)
Figure 2005518370
室温で、2,4−ジクロロフェニルアセチルクロリド5.3g(23モル)とN−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩1.98g(23モル)とを最初に無水ジクロロメタンに加えた。トリエチルアミン4.8gを徐々に滴下した。混合物を室温で一晩攪拌し、次いで希塩酸で洗浄し、NaHCO溶液で洗浄した。有機相を乾燥し、濃縮し、次いで固体をMTBEに溶解し、次いで希塩酸で洗浄した。有機相を乾燥し、濃縮した。
収量:4.12g(理論値の74%);m.p.103℃。
実施例XIX−1と同様して及び製造に関する前記の一般的な説明に従って、式(XIX)で示される下記の化合物を得た:
Figure 2005518370
(実施例A)
モモアカアブラムシ試験
溶 媒:ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル2重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所定の濃度に希釈した。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)を多数蔓延させたキャベツの葉(Brassica oleracea)を、所定濃度の活性化合物の製剤に浸漬することにより処理した。
所定の期間後に、殺虫率(%)を調べた。100%は、モモアカアブラムシが全部死んだことを意味し;0%は、モモアカアブラムシが全く死ななかったことを意味する。
この試験では、例えば、製造実施例の下記の化合物が良好な活性を示した:
Figure 2005518370
(実施例B)
カラシナハムシ幼虫試験
溶 媒:ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル2重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所定の濃度に希釈した。
キャベツの葉を所定濃度の活性化合物の製剤に浸漬することにより処理し、その葉をさらに湿らせながらカラシナハムシ(Phaedon cochleariae)の幼虫を生息させた。
所定の期間後に、殺虫率(%)を調べた。100%は、カラシナハムシ幼虫が全部死んだことを意味し;0%は、カラシナハムシ幼虫が全く死ななかったことを意味する。
この試験では、例えば、製造実施例の下記の化合物が良好な活性を示した:
Figure 2005518370
(実施例C)
ヨトウガ試験
溶 媒:ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル2重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所定の濃度に希釈した。
キャベツの葉を所定濃度の活性化合物の製剤に浸漬することにより処理し、その葉をさらに湿らせながらヨトウガ(Spodoptera frugiperda)の毛虫を生息させた。
所定の期間後に、殺虫率(%)を調べた。100%は毛虫全部が死んだことを意味し;0%は毛虫が全く死ななかったことを意味する。
この試験では、例えば、製造実施例の下記の化合物が良好な活性を示した:
Figure 2005518370
(実施例D)
ナミハダニ試験(OP抵抗性/浸漬処理)
溶 媒:ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル2重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を前記の量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤含有水で所定の濃度に希釈した。
ナミハダニ(Tetranychus urticae)を多数蔓延させたインゲンマメ(Phaseolus vulgaris)の苗を所定濃度の活性化合物の製剤に浸漬することにより処理した。
所定の期間後に、殺虫率(%)を調べた。100%は、ナミハダニが全部死んだことを意味し;0%は、ナミハダニが全く死ななかったことを意味する。
この試験では、例えば、製造実施例の下記の化合物が良好な活性を示した:
Figure 2005518370
(実施例E)
限界濃度試験/土壌昆虫−トランスジェニック植物の処理
供試昆虫:土壌中のディアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)幼虫
溶 媒:アセトン7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を前記の量の溶媒と混合し、前記の乳化剤を加え、次いで得られた濃厚物を水で所定の濃度に希釈した。
活性化合物の製剤を土壌に注いだ。ここで、製剤中の活性化合物の濃度は、ほとんど重要ではない、ppm(mg/l)で表される土壌の単位体積当たりの活性化合物の量(重量)だけが重要である。前記の土壌を0.25リットル容の鉢に満たし、鉢を20℃でそのまま放置した。
調製後直ちに、品種YIELD GUARD(米国のモンサント社の登録商標)の発芽前のトウモロコシ5粒をそれぞれの鉢に置いた。2日後に、処理土壌中に上記の適切な供試昆虫を置いた。さらに7日後に、活性化合物の効果を、出芽したトウモロコシ植物の個数を数えることによって調べた(1植物=活性20%)。
(実施例F)
タバコガ試験−トランスジェニック植物の処理
溶 媒:アセトン7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル1重量部
活性化合物の適切な製剤を製造するために、活性化合物1重量部を前記の量の溶媒と混合し、前記の乳化剤を加え、次いで得られた濃厚物を水で所定の濃度に希釈した。
品種Roundup Ready(米国のモンサント社の登録商標)のダイズの新芽を所定濃度の活性化合物の製剤に浸すことによって処理し、次いでその葉をさらに湿らせながらタバコガ(Heliothis virescens) を生息させた。
所定の期間後に、前記昆虫の殺虫率を調べた。

Claims (12)

  1. 式(I)
    Figure 2005518370
    〔式中、Wは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基を表し、
    Xはハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
    Yは4位にあり、水素原子、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基又はハロアルキル基を表し、
    Zは3位又は5位にあり、水素原子又はアルキル基を表し、
    Wはまた水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を表し、
    Xはまたハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
    Yはまた4位にあり、それぞれ場合によって置換されたアリール又はヘタリル基を表し、
    Zはまた水素原子を表し、
    Wは同様に水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を表し、
    Xは同様にハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
    Zは同様に5位にあり、それぞれ場合によって置換されたアリール又はヘタリル基を表し、
    Yは4位にあり、同様に水素原子、アルキル基又はハロゲン原子を表し、
    Wはさらに水素原子、メチル基、プロピル基、イソプロピル基又はハロゲン原子を表し、
    Xはさらにハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
    Zは3位又は5位にあり、さらに水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を表し、
    Yは4位にあり、さらに水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、シアノ基又はハロアルコキシ基を表し、
    Aは水素原子を表すか、それぞれ場合によってハロゲン置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル基を表すか、あるいは飽和もしくは不飽和の場合によって置換されたシクロアルキル基(該シクロアルキル基の環原子の少なくとも1個は場合によってヘテロ原子で置換されていてもよい)を表し、
    Bは水素原子、アルキル基又はアルコキシアルキル基を表し、あるいは、
    A及びBはこれらを結合している炭素原子と一緒になって飽和もしくは不飽和の非置換又は置換された環であって場合によって少なくとも1個のヘテロ原子を含有していてもよい環を表し、
    Dは水素原子を表すか又は場合によって置換された基であってアルキル基、アルケニル基、アルコキシアルキル基、ポリアルコキシアルキル基、アルキルチオアルキル基、飽和もしくは不飽和シクロアルキル基(但し、該シクロアルキル基の環構成要素の1つ以上は場合によってヘテロ原子で置換されていてもよい)からなる群から選択される場合によって置換された基を表し、
    Gは水素原子(a)を表すか又は下記の基
    Figure 2005518370
    を表し、基中、
    Eは金属イオン同等物又はアンモニウムイオンを表し、
    Lは酸素原子又は硫黄原子を表し、
    Mは酸素原子又は硫黄原子を表し、
    はそれぞれ場合によってハロゲン置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル基を表すか、又は場合によってハロゲン、アルキルもしくはアルコキシ置換されたシクロアルキル基(該シクロアルキル基は少なくとも1個のヘテロ原子によって中断されていてもよい)を表すか、あるいはそれぞれ場合によって置換されたフェニル、フェニルアルキル、ヘタリル、フェノキシアルキル又はヘタリルオキシアルキル基を表し、
    はそれぞれ場合によってハロゲン置換されたアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル基を表すか、あるいはそれぞれ場合によって置換されたシクロアルキル、フェニル又はベンジル基を表し、
    、R及びRは互いに独立してそれぞれ場合によってハロゲン置換されたアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオ基を表すか、あるいはそれぞれ場合によって置換されたフェニル、ベンジル、フェノキシ又はフェニルチオ基を表し、
    及びRは、互いに独立して水素原子を表すか、それぞれ場合によってハロゲン置換されたアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル基を表すか、場合によって置換されたフェニルを表すか、場合によって置換されたベンジル基を表すか、あるいはこれらを結合しているN原子と一緒になって酸素原子又は硫黄原子を介在していてもよい環を表す〕で示される化合物。
  2. 式中、
    Wが水素原子、ハロゲン原子、C〜Cアルキル基又はC〜Cアルコキシ基を表し、
    Xがハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ基又はシアノ基を表し、
    Yが4位にあり、水素原子、C〜Cアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基又はC〜Cハロアルキル基を表し、
    Zが3位又は5位にあり、水素原子又はC〜Cアルキル基を表し、
    Wがまた水素原子、ハロゲン原子又はC〜Cアルキル基を表し、
    Xがまたハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ基又はシアノ基を表し、
    Yがまた4位にあり、下記の基:
    Figure 2005518370
    Figure 2005518370
    を表し、
    Zがまた水素原子を表し、
    がまた水素原子、ハロゲン原子、C〜C12アルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基を表すか、あるいはフェニル基、フェノキシ基、フェノキシ−C〜Cアルキル基、フェニル−C〜Cアルコキシ基、フェニルチオ−C〜Cアルキル基又はフェニル−C〜Cアルキルチオ基を表し、これらの基のそれぞれは場合によってハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基でモノ置換又は多置換されていてもよく、
    及びVがまた互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基又はC〜Cハロアルコキシ基を表し、
    及びVがまた、一緒になってC〜Cアルカンジイル基であって場合によってハロゲン原子及び/又はC〜Cアルキル基で置換されていてもよく且つ場合によって1個又は2個の酸素原子で連鎖が中断されていてもよいC〜Cアルカンジイル基を表し、
    Wが同様に水素原子、ハロゲン原子又はC〜Cアルキル基を表し、
    Xが同様にハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
    Zが同様に5位にあり、下記の基:
    Figure 2005518370
    Figure 2005518370
    を表し、
    Yが同様に4位にあり、水素原子、C〜Cアルキル基又はハロゲン原子を表し、
    が同様に水素原子、ハロゲン原子、C〜C12アルキル基、C〜Cアルコキシ基、
    〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルキルスルフィニル基、C〜Cアルキルスルホニル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基を表すかあるいはフェニル基、フェノキシ基、フェノキシ−C〜Cアルキル基、フェニル−C〜Cアルコキシ基、フェニルチオ−C〜Cアルキル基又はフェニル−C〜Cアルキルチオ基を表し、これらの基のそれぞれは場合によってハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基でモノ置換又は多置換されていてもよく、
    及びVが互いに独立して同様に水素原子、ハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基又はC〜Cハロアルコキシ基を表し、
    及びVが一緒になって同様にC〜Cアルカンジイル基であって場合によってハロゲン原子及び/又はC〜Cアルキル基で置換されていてもよく且つ場合によって1個又は2個の酸素原子で連鎖が中断されていてもよいC〜Cアルカンジイル基を表し、
    Wがさらに水素原子、メチル基、プロピル基、イソプロピル基又はハロゲン原子を表し、
    Xがさらにハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
    Zがさらに3位又は5位にあり、水素原子、ハロゲン原子又はC〜Cアルキル基を表し、
    Yがさらに4位にあり、水素原子、ハロゲン原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、シアノ基又はC〜Cハロアルコキシ基を表し、
    Aが水素原子を表すか又はそれぞれ場合によってハロゲン置換されたC〜C12アルキル、C〜Cアルケニル、C〜C10アルコキシ−C〜Cアルキル、ポリC〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル、C〜C10アルキルチオ−C〜Cアルキル基を表すか、あるいは場合によってハロゲン、C〜Cアルキル又はC〜Cアルコキシ置換されたC〜Cシクロアルキル基(場合によって該シクロアルキル基の1個又は直接に隣り合わない2個の環構成要素は酸素原子及び/又は硫黄原子で置換されていてもよい)を表し、
    Bが水素原子、C〜C12アルキル基又はC〜CアルコキシC〜Cアルキル基を表すか、あるいは、
    A、B及びこれらに結合している炭素原子が、飽和C〜C10シクロアルキル基又は不飽和C〜C10シクロアルキル基を表し、これらの基の環構成要素の1つは場合によって酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよく且つこれらの基は場合によってC〜Cアルキル基、C〜C10シクロアルキル基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、ハロゲン原子又はフェニル基でモノ置換又はジ置換されていてもよい、
    Dが水素原子を表すか又はそれぞれ場合によってハロゲン置換されたC〜C12アルキル、C〜Cアルケニル、C〜C10アルコキシ−C〜Cアルキル、ポリ−C〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル、C〜C10アルキルチオ−C〜Cアルキル基、場合によってハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ又はC〜Cハロアルキル置換されたC〜Cシクロアルキル基(但し、該シクロアルキル基の環構成要素の1つは場合によって酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよい)を表し、
    Gが水素原子(a)を表すか又は下記の基
    Figure 2005518370
    の一つを表し、基中、
    Eが金属イオン同等物又はアンモニウムイオンを表し、
    Lが酸素原子又は硫黄原子を表し、
    Mが酸素原子又は硫黄原子を表し、
    が、それぞれ場合によってハロゲン置換されたC〜C20アルキル、C〜C20アルケニル、C〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル、C〜Cアルキルチオ−C〜Cアルキル、ポリ−C〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル基を表すか又は場合によってハロゲン、C〜CアルキルもしくはC〜Cアルコキシ置換されたC〜Cシクロアルキル基(該シクロアルキル基の環構成要素の隣り合わない1個以上は場合によって酸素原子及び/又は硫黄原子で置換されていてもよい)を表すか、
    場合によってハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ又はC〜Cアルキルスルホニル置換されたフェニル基を表すか、
    場合によってハロゲン、ニトロ、シアノ、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルキル又はC〜Cハロアルコキシ置換されたフェニル−C〜Cアルキル基を表すか、
    場合によってハロゲン又はC〜Cアルキル置換された5又は6員ヘタリル基を表すか、
    場合によってハロゲン又はC〜Cアルキル置換されたフェノキシ−C〜Cアルキル基を表すか、あるいは、
    場合によってハロゲン、アミノ又はC〜Cアルキル置換された5又は6員ヘタリルオキシ−C〜Cアルキル基を表し、
    が、それぞれ場合によってハロゲン置換されたC〜C20アルキル、C〜C20アルケニル、C〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル、ポリ−C〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル基を表すか、
    場合によってハロゲン、C〜Cアルキル又はC〜Cアルコキシ置換されたC〜Cシクロアルキル基を表すか、あるいは、
    それぞれ場合によってハロゲン、シアノ、ニトロ、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルキル又はC〜Cハロアルコキシ置換されたフェニル又はベンジル基を表し、
    が場合によってハロゲン置換されたC〜Cアルキル基を表すか、あるいはそれぞれ場合によってハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルコキシ、シアノ又はニトロ置換されたフェニル又はベンジル基を表し、
    及びRが互いに独立してそれぞれ場合によってハロゲン置換されたC〜Cアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルキルアミノ、ジ(C〜Cアルキル)アミノ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cアルケニルチオ、C〜Cシクロアルキルチオ基を表すか、あるいはそれぞれ場合によってハロゲン、ニトロ、シアノ、又はC〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルチオ、C〜Cハロアルキルチオ、 C〜Cアルキル又はC〜Cハロアルキル置換されたフェニル、フェノキシ又はフェニルチオ基を表し、
    及びRが互いに独立して水素原子を表すか、それぞれ場合によってハロゲン置換されたC〜Cアルキル、C〜Cシクロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルケニル、C〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル基を表すか、場合によってハロゲン、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルキル又はC〜Cアルコキシ置換されたフェニル基を表すか、場合によってハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル又はC〜Cアルコキシ置換されたベンジル基を表すか、あるいはこれらを結合している窒素原子と一緒になって場合によってC〜Cアルキル置換されたC〜Cシクロアルキル基(但し、場合によって1個の炭素原子は酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよい)を表す、請求項1に記載の式(I)で示される化合物。
  3. 式中、
    Wが水素原子、塩素原子、臭素原子、C〜Cアルキル基又はC〜Cアルコキシ基を表し、
    Xが塩素原子、臭素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルコキシ基又はシアノ基を表し、
    Yが4位にあり、水素原子、C〜Cアルコキシ基、塩素原子、臭素原子、シアノ基又はC〜Cハロアルキル基を表し、
    Zが3位又は5位にあり、水素原子又はC〜Cアルキル基を表し、
    Wがまた水素原子、塩素原子、臭素原子又はC〜Cアルキル基を表し、
    Xがまた塩素原子、臭素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
    Yがまた4位にあり、下記の基:
    Figure 2005518370
    を表し、
    Zがまた水素原子を表し、
    がまた水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基を表すか、あるいはフェニル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基でモノ置換又は多置換されていてもよいフェニル基を表し、
    及びVが互いに独立して水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基又はC〜Cハロアルコキシ基を表し、
    及びVが一緒になってまた基−O−CH−O−及び−O−CF−O−を表し、
    Wが同様に水素原子、塩素原子、臭素原子又はC〜Cアルキル基を表し、
    Xが同様に塩素原子、C〜Cアルキル基又はC〜Cハロアルキル基を表し、
    Zが同様に5位にあり、下記の基:
    Figure 2005518370
    を表し、
    Yが同様に4位にあり、水素原子、C〜Cアルキル基又は塩素原子を表し、
    が同様に水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基を表すか、あるいはフェニル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基でモノ置換又は多置換されていてもよいフェニル基を表し、
    及びVが互いに独立して同様に水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基又はC〜Cハロアルコキシ基を表し、
    及びVが一緒になって同様に基−O−CH−O−又は−O−CF−O−を表し、
    Wがさらに水素原子、メチル基、塩素原子又は臭素原子を表し、
    Xがさらに塩素原子、臭素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基又はシアノ基を表し、
    Zがさらに3位又は5位にあり、水素原子、塩素原子、臭素原子又はC〜Cアルキル基を表し、
    Yがさらに4位にあり、水素原子、塩素原子、臭素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基、シアノ基又はC〜Cハロアルコキシ基を表し、
    Aが水素原子を表すか、C〜C10アルキル基又はC〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル基(これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子又は塩素原子でモノ〜トリ置換されていてもよい)を表すか、C〜Cシクロアルキル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、C〜Cアルキル基又はC〜Cアルコキシ基でモノ又はジ置換されていてもよく且つ場合によって1個の環構成要素が酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよいC〜Cシクロアルキル基を表し、
    Bが水素原子又はC〜Cアルキル基を表すか、あるいは、
    A、B及びこれらを結合している炭素原子が、飽和又は不飽和C〜Cシクロアルキル基であって場合によって環構成要素の1つが酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよく且つ場合によってC〜Cアルキル基、C〜Cシクロアルキル基、C〜Cハロアルキル基又はC〜Cアルコキシ基でモノ置換されていてもよい飽和又は不飽和C〜Cシクロアルキル基を表し、
    Dが水素原子を表すか、C〜C10アルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜CアルコキシC〜Cアルキル基又はC〜Cアルキルチオ−C〜Cアルキル基(これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子又は塩素原子でモノ〜トリ置換されていてもよい)を表すか、あるいはC〜Cシクロアルキル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基又はC〜Cハロアルキル基で置換されていてもよく且つ場合によって1個のメチレン基が酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよいC〜Cシクロアルキル基を表し、
    Gが水素原子(a)を表すか又は下記の基
    Figure 2005518370
    の一つを表し、基中、
    Eが金属イオン同等物又はアンモニウムイオンを表し、
    Lが酸素原子又は硫黄原子を表し、
    Mが酸素原子又は硫黄原子を表し、
    が、C〜C16アルキル基、C〜C16アルケニル基、C〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル基、C〜Cアルキルチオ−C〜Cアルキル基又はポリ−C〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル基(これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子又は塩素原子でモノ〜トリ置換されていてもよい)を表すか、あるいはC〜Cシクロアルキル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、C〜Cアルキル基又はC〜Cアルコキシ基で置換されていてもよく且つ場合によって環構成要素の隣り合わない1個以上が酸素原子及び/又は硫黄原子で置換されていてもよいC〜Cシクロアルキル基を表すか、
    フェニル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基又はC〜Cアルキルスルホニル基でモノ又はジ置換されていてもよいフェニル基を表すか、
    フェニルC〜Cアルキル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基又はC〜Cハロアルコキシ基でモノ又はジ置換されていてもよいフェニル−C〜Cアルキル基を表すか、
    ピラゾリル基、チアゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、フラニル基又はチエニル基(これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子又はC〜Cアルキル基でモノ置換されていてもよい)を表すか、あるいは
    フェノキシ−C〜Cアルキル基であって、場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子又はC〜Cアルキル基でモノ又はジ置換されていてもよいフェノキシ−C〜Cアルキル基を表し、
    が、C〜C16アルキル基、C〜C16アルケニル基、C〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル基又はポリ−C〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル基(これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子でモノ〜トリ置換されていてもよい)を表すか、
    〜Cシクロアルキル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、C〜Cアルキル基又はC〜Cアルコキシ基でモノ又はジ置換されていてもよいC〜Cシクロアルキル基を表すか、あるいは、
    フェニル基又はベンジル基を表し(これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基又はC〜Cハロアルコキシ基でモノ又はジ置換されていてもよい)、
    が場合によって弗素原子でモノ〜トリ置換されていてもよいC〜Cアルキル基を表すか、あるいはフェニル基又はベンジル基(これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルキル基、C〜Cハロアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基でモノ又はジ置換されていてもよい)を表し、
    がC〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルアミノ基、ジ(C〜Cアルキル)アミノ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cアルケニルチオ基、C〜Cシクロアルキルチオ基を表すかあるいはフェニル基、フェノキシ基又はフェニルチオ基を表し、これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、シアノ基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cハロアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cハロアルキルチオ基、C〜Cアルキル基又はC〜Cハロアルキル基でモノ又はジ置換されていてもよく、
    がC〜Cアルコキシ基又はC〜Cアルキルチオ基を表し、
    がC〜Cアルキル基、C〜Cシクロアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルケニル基、C〜CアルコキシC〜Cアルキル基を表すか、フェニル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、C〜Cハロアルキル基、C〜Cアルキル基又はC〜Cアルコキシ基でモノ又はジ置換されていてもよいフェニル基を表すか、あるいはベンジル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、C〜Cアルキル基、C〜Cハロアルキル基又はC〜Cアルコキシ基でモノ又はジ置換されていてもよいベンジル基を表し、
    が水素原子、C〜Cアルキル基又はC〜Cアルケニル基を表すか、
    及びRがこれらを結合している窒素原子と一緒になって場合によってメチル基又はエチル基でモノ又はジ置換されていてもよいC〜Cシクロアルキル基であって場合によって1個のメチレン基が酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよいC〜Cシクロアルキル基を表す、請求項1に記載の式(I)で示される化合物。
  4. 式中、
    Wが水素原子、塩素原子、メチル基、エチル基又はメトキシ基を表し、
    Xが塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基又はシアノ基を表し、
    Yが4位にあり、水素原子、メトキシ基、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル基を表し、
    Zが3位又は5位にあり、水素原子又はメチル基を表し、
    Wがまた水素原子、塩素原子、臭素原子又はメチル基を表し、
    Xがまた塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基又はシアノ基を表し、
    Yがまた4位にあり基:
    Figure 2005518370
    を表し、
    Zがまた水素原子を表し、
    がまた水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を表し、
    がまた水素原子、弗素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はトリフルオロメチル基を表し、
    Wが同様に水素原子、塩素原子又はメチル基を表し、
    Xが同様に塩素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基を表し、
    Zが同様に5位にあり、基:
    Figure 2005518370
    を表し、
    Yが同様に4位にあり、水素原子又はメチル基を表し、
    が同様に水素原子、弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を表し、
    が同様に水素原子、弗素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はトリフルオロメチル基を表し、
    Wがさらに水素原子、メチル基、塩素原子又は臭素原子を表し、
    Xがさらに塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又はシアノ基を表し、
    Zがさらに3位又は5位にあり、水素原子、塩素原子、臭素原子又はメチル基を表し、
    Yがさらに4位にあり、水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を表し、
    Aが水素原子、C〜Cアルキル基又はC〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル基を表すか、C〜Cシクロアルキル基であって場合によって弗素原子、メチル基、エチル基及びメトキシ基でモノ置換されていてもよく且つ場合によってその環構成要素の一つが酸素原子又は硫黄原子で置換されていてもよいC〜Cシクロアルキル基を表し、
    Bが水素原子、メチル基又はエチル基を表すか、あるいは
    A、B及びこれらを結合している炭素原子が飽和C〜Cシクロアルキル基であって、場合によってその環構成要素の一つが酸素原子で置換されていてもよく且つ場合によってメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基又はイソブトキシ基で置換されていてもよい飽和C〜Cシクロアルキル基を表し、
    Dが水素原子を表すか、C〜Cアルキル基、C〜Cアルケニル基、C〜CアルコキシC〜Cアルキル基、C〜Cアルキルチオ−C〜Cアルキル基又はC〜Cシクロアルキル基(これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子でモノ〜トリ置換されていてもよい)を表し、
    Gが水素原子(a)を表すか又は下記の基:
    Figure 2005518370
    の一つを表し、基中、
    Eが金属イオン同等物又はアンモニウムイオンを表し、
    Lが酸素原子又は硫黄原子を表し、及び
    Mが酸素原子又は硫黄原子を表し、
    が、C〜C10アルキル基、C〜C10アルケニル基、C〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル基、C〜Cアルキルチオ−C〜Cアルキル基(これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子又は塩素原子でモノ〜トリ置換されていてもよい)を表すか、あるいはC〜Cシクロアルキル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、i−ブチル基、tert−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基又はイソプロポキシ基でモノ又はジ置換されていてもよく且つ場合によってその環構成要素の一つが酸素原子で置換されていてもよいC〜Cシクロアルキル基を表すか、
    フェニル基であって、場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基でモノ又はジ置換されていてもよいフェニル基を表すか、
    ベンジル基であって、場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基でモノ又はジ置換されていてもよいベンジル基を表すか、
    フラニル基、チエニル基、ピリジル基、ピリミジル基、チアゾリル基又はピラゾリル基(これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基又はエチル基で置換されていてもよい)を表し、
    が、C〜C10アルキル基、C〜C10アルケニル基又はC〜CアルコキシC〜Cアルキル基(これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子でモノ〜トリ置換されていてもよい)を表すか、
    〜Cシクロアルキル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、メチル基、エチル基又はメトキシ基でモノ置換されていてもよいC〜Cシクロアルキル基を表すか、あるいは、
    フェニル基又はベンジル基(これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基でモノ置換されていてもよい)を表し、
    がメチル基、エチル基、n−プロピル基を表すか、あるいはフェニル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、tert−ブチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、シアノ基又はニトロでモノ置換されていてもよいフェニル基を表し、
    がC〜Cアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルキルアミノ基、ジ(C〜Cアルキル)アミノ基、C〜Cアルキルチオ基を表すか、あるいはフェノキシ基又はフェニルチオ基(これらの基のそれぞれは場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、ニトロ基、シアノ基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cフルオロアルコキシ基、C〜Cアルキルチオ基、C〜Cフルオロアルキルチオ基又はC〜Cアルキル基でモノ置換されていてもよい)を表し、
    がメトキシ基、エトキシ基、メチルチオ基又はエチルチオ基を表し、
    がC〜Cアルキル基、C〜Cシクロアルキル基、C〜Cアルコキシ基、C〜Cアルケニル基、C〜Cアルコキシ−C〜Cアルキル基を表すか、フェニル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、トリフルオロメチル基、メチル基又はメトキシ基でモノ又はジ置換されていてもよいフェニル基を表すか、あるいはベンジル基であって場合によって弗素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はメトキシ基でモノ置換されていてもよいベンジル基を表し、
    が水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基又はアリル基を表すか、
    あるいは、
    及びRがこれらを結合している窒素原子と一緒になってC〜Cシクロアルキル基であって、場合によってメチル基でモノ又はジ置換されていてもよく且つ場合によって1個のメチレン基が酸素原子で置換されていてもよいC〜Cシクロアルキル基を表す、請求項1に記載の式(I)で示される化合物。
  5. 式中、
    Wが水素原子、メチル基、エチル基又は塩素原子を表し、
    Xがメチル基又は塩素原子を表し、
    Yが4位にあり、メトキシ基、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチル基を表し、
    Zが5位にあり、水素原子又はメチル基を表し、
    Aがメチル基を表し、
    Bがメチル基を表し、
    Dがメチル基又は水素原子を表し、
    Gが水素原子を表し、
    Wが同様に水素原子を表し、
    Xが同様にメチル基又は塩素原子を表し、
    Zが同様に5位にあり、次の基:
    Figure 2005518370
    を表し、
    Yが同様に水素原子を表し、
    Aが同様にメチル基を表し、
    Bが同様にメチル基を表し、
    A及びBが一緒になって同様に基−(CH−を表し、
    Dが同様にメチル基を表し、
    Gが同様に水素原子(a)を表すか又は下記の基:
    Figure 2005518370
    の一つを表し、
    が同様にC〜Cアルキル基を表し、
    が同様にC〜Cアルキル基を表し、
    Wがさらに水素原子又はメチル基を表し、
    Xがさらにメチル基又は臭素原子を表し、
    Zがさらに3位又は5位にあり、メチル基又は水素原子を表し、
    Yがさらに4位にあり、メチル基を表し、
    Aがさらにメチル基を表し、
    Bがさらにメチル基を表し、
    A及びBがさらに一緒になって基−(CH−を表し、
    Dがさらにメチル基を表し、
    Gがさらに水素原子(a)を表すか又は下記の基:
    Figure 2005518370
    の一つを表し、
    がさらにC〜Cアルキル基を表し、
    がさらにC〜Cアルキル基を表す、請求項1に記載の式(I)で示される化合物。
  6. 請求項1に記載の式(I)で示される化合物の製造方法であって、
    (A)次式(I−a)
    Figure 2005518370
    (式中、A、B、D、W、X、Y及びZは前記に定義した通りである)で示される化合物を得るために、次式(II)
    Figure 2005518370
    (式中、A、B、D、W、X、Y及びZは前記に定義した通りであり且つRはアルキル基を表す)で示されるN−アシルヒドロキシアミノ酸エステルを希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子内縮合させること、
    (B)前記に示した式(I−b)の化合物(式中、A、B、D、R、W、X、Y及びZは前記に定義した通りである)を得るために、前記に示した式(I−a)の化合物(式中、A、B、D、W、X、Y及びZは前記に定義した通りである)をそれぞれ、
    (α)次式(III)
    Figure 2005518370
    (式中、Rは前記に定義した通りであり且つHalはハロゲン原子を表す)で示される酸ハロゲン化物と、又は
    (β)次式(IV)
    Figure 2005518370
    (式中、Rは前記に定義した通りである)で示されるカルボン酸無水物と、
    適切ならば希釈剤の存在下で且つ適切ならば酸結合剤の存在下で反応させること;
    (C)前記に示した式(I−c)の化合物(式中、A、B、D、R、M、W、X、Y及びZは前記に定義した通りであり且つLは酸素原子を表す)を得るために、前記に示した式(I−a)の化合物(式中、A、B、D、W、X、Y及びZは前記に定義した通りである)をそれぞれ、次式(V)
    Figure 2005518370
    (式中、R及びMは前記に定義した通りである)で示されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと、適切ならば希釈剤の存在下で且つ適切ならば酸結合剤の存在下で反応させるか;
    (D)前記に示した式(I−c)の化合物(式中、A、B、D、R、M、W、X、Y及びZは前記に定義した通りであり且つLは硫黄原子を表す)を得るために、前記に示した式(I−a)の化合物(式中、A、B、D、W、X、Y及びZは前記に定義した通りである)をそれぞれ、次式(VI)
    Figure 2005518370
    (式中、M及びRは前記に定義した通りである)で示されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと、適切ならば希釈剤の存在下で且つ適切ならば酸結合剤の存在下で反応させること;
    (E)前記に示した式(I−d)の化合物(式中、A、B、D、R、W、X、Y及びZは前記に定義した通りである)を得るために、前記に示した式(I−a)の化合物(式中、A、B、D、W、X、Y及びZは前記に定義した通りである)をそれぞれ、次式(VII)
    Figure 2005518370
    (式中、Rは前記に定義した通りである)で示されるスルホニルクロリドと、適切ならば希釈剤の存在下で且つ適切ならば酸結合剤の存在下で反応させること、
    (F)前記に示した式(I−e)の化合物(式中、A、B、D、L、R、R、W、X、Y及びZは前記に定義した通りである)を得るために、前記に示した式(I−a)の化合物(式中、A、B、D、W、X、Y及びZは前記に定義した通りである)をそれぞれ、次式(VIII)
    Figure 2005518370
    (式中、L、R及びRは前記に定義した通りであり且つHalはハロゲン原子を表す)で示されるリン化合物と、適切ならば希釈剤の存在下で且つ適切ならば酸結合剤の存在下で反応させること、
    (G)前記に示した(I−f)の化合物(式中、A、B、D、E、W、X、Y及びZは前記に定義した通りである)を得るために、前記に示した式(I−a)の化合物(式中、A、B、D、W、X、Y及びZは前記に定義した通りである)をそれぞれ、次式(IX)及び(X)
    Figure 2005518370
    (式中、Meは一価又は二価金属を表し、tは1又は2の数を表し且つR10、R11及びR12は互いに独立して水素原子又はアルキル基を表す)でそれぞれ示される金属化合物又はアミンと、適切ならば希釈剤の存在下で反応させること、
    (H)前記に示した(I−g)の化合物(式中、A、B、D、L、R、R、W、X、Y及びZは前記に定義した通りである)を得るために、前記に示した式(I−a)の化合物(式中、A、B、D、W、X、Y及びZは前記に定義した通りである)をそれぞれ、
    (α)次式(XI)
    Figure 2005518370
    (式中、R及びLは前記に定義した通りである)で示されるイソシアネート又はイソチオシアネートと適切ならば希釈剤の存在下で且つ適切ならば触媒の存在下で反応させるか、又は
    (β)次式(XII)
    Figure 2005518370
    (式中、L、R及びRは前記に定義した通りである)で示されるカルバモイルクロリド又はチオカルバモイルクロリドと、適切ならば希釈剤の存在下で及び酸結合剤の存在下で反応させること、
    を特徴とする、請求項1に記載の式(I)で示される化合物の製造方法。
  7. 式(II)
    Figure 2005518370
    (式中、A、B、D、W、X、Y、Z及びRは前記に定義した通りである)で示される化合物。
  8. 請求項1に記載の式(I)で示される化合物の少なくとも1種を含有してなることを特徴とする、殺虫剤、殺微生物剤及び除草剤。
  9. 請求項1に記載の式(I)で示される化合物を害虫及び/又はその生息環境に作用させることを特徴とする、動物害虫、望ましくない植物及び真菌の防除方法。
  10. 動物害虫、望ましくない植物及び真菌を防除するための、請求項1に記載の式(I)で示される化合物の使用。
  11. 請求項1に記載の式(I)で示される化合物を増量剤及び/又は界面活性剤と混合することを特徴とする、殺虫剤、殺微生物剤及び除草剤の製造方法。
  12. 殺虫剤、殺微生物剤及び除草剤を製造するための、請求項1に記載の式(I)で示される化合物の使用。
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