RU98101701A - 2,4,5-тризамещенные фенилкетоенолы для применения в качестве гербицидов и пестицидов - Google Patents

2,4,5-тризамещенные фенилкетоенолы для применения в качестве гербицидов и пестицидов

Info

Publication number
RU98101701A
RU98101701A RU98101701/04A RU98101701A RU98101701A RU 98101701 A RU98101701 A RU 98101701A RU 98101701/04 A RU98101701/04 A RU 98101701/04A RU 98101701 A RU98101701 A RU 98101701A RU 98101701 A RU98101701 A RU 98101701A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
substituted
group
unsubstituted
Prior art date
Application number
RU98101701/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2195449C2 (ru
Inventor
Либ Фолькер
Хагеманн Херманн
Виддих Арно
Рутэр Михаэль
Фишер Райнер
Брэтшнайдер Томас
Эрделен Кристоф
Вахендорф-Нойманн Ульрике
Зантель Ханс-Иоахим
Доллингер Маркус
Графф Алан
Менке Норберт
Турберг Андреас
Дамен Петер
Original Assignee
Байер Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19602524A external-priority patent/DE19602524A1/de
Application filed by Байер Акциенгезельшафт filed Critical Байер Акциенгезельшафт
Publication of RU98101701A publication Critical patent/RU98101701A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2195449C2 publication Critical patent/RU2195449C2/ru

Links

Claims (18)

1. Соединения формулы (I)
Figure 00000001

где Х означает галоген, алкил, алкенил, алкинил, алкоксил, галогеналкил, галогеналкоксил, цианогруппу или нитрогруппу,
Y - водород, галоген, алкил, алкоксил, галогеналкил, галогеналкоксил, цианогруппу или нитрогруппу,
Z - галоген, алкил, алкоксил, галогеналкил, галогеналкоксил, гидроксил, цианогруппу, нитрогруппу или феноксигруппу, фенилтиогруппу, от пятичленной до шестичленной гетероарилоксигруппу, от пятичленной до шестичленной гетероарилтиогруппу, фенилалкилоксигруппу или фенилалкилтиогруппу, каждая из которых может быть замещена;
или Y и Z вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, означают замещенный или незамещенный и прерываемый или не прерываемый гетероатомами цикл, причем Х имеет одно из вышеуказанных значений,
Гет - одну из групп:
Figure 00000002

где А означает водород; незамещенные или замещенные галогеном алкил, алкенил, алкоксиалкил, полиалкоксиалкил или алкилтиоалкил; насыщенные или ненасыщенные и незамещенные или замещенные циклоалкил или гетероциклил, или незамещенные или замещенные галогеном, алкилом, галогеналкилом, алкоксигруппой, галогеналкоксигруппой, цианогруппой или нитрогруппой арил, арилалкил или гетероарил;
В - водород, алкил или алкоксиалкил,
или А и В вместе с атомом углерода, с которым они связаны, представляют собой насыщенный или ненасыщенный, незамещенный или замещенный карбоцикл или гетероцикл;
D - водород или незамещенный или замещенный остаток из ряда: алкил, алкенил, алкинил, алкоксиалкил, полиалкоксиалкил, алкилтиоалкил, насыщенный или ненасыщенный циклоалкил, насыщенный или ненасыщенный гетероциклил, арилалкил, арил, гетероарилалкил или гетероарил;
А и D вместе с атомами, с которыми они связаны, представляют собой незамещенный или замещенный карбоцикл или гетероцикл;
G - водород(а) или одну из групп:
Figure 00000003

где означает Е эквивалент иона металла или ион аммония;
L - кислород или серу;
М - кислород или серу;
R1 - незамещенные или замещенные галогеном алкил, алкенил, алкоксиалкил, алкилтиоалкил или полиалкоксиалкил, или незамещенные или замещенные галогеном, алкилом или алкоксигруппой циклоалкил или гетероциклил, либо незамещенные или замещенные фенил, фенилалкил, гетероарил, феноксиалкил или гетероарилоксиалкил;
R2 - незамещенные или замещенные галогеном алкил, алкенил, алкоксиалкил или полиалкоксиалкил, либо незамещенные или замещенные циклоалкил, фенил или бензил;
R3, R4 и R5, независимо друг от друга, каждый, означают незамещенный или замещенный галогеном алкил, алкоксил, алкиламино, диалкиламино, алкилтио, алкенилтио или циклоалкилтио, либо незамещенный или замещенный фенил, фенокси или фенилтио;
R6 и R7, независимо друг от друга, каждый, означают водород, незамещенный или замещенный галогеном алкил, циклоалкил, алкенил, алкоксил, алкоксиалкил, незамещенный или замещенный фенил или бензил, либо вместе с атомом азота, с которым они связаны, представляют собой незамещенный или замещенный цикл, который может содержать кислород или серу.
2. Соединения формулы (I) по п. 1, где
Х означает галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, алкоксил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-4 атомами углерода, цианогруппу или нитрогруппу;
Y означает водород, галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-4 атомами углерода, цианогруппу или нитрогруппу;
Z означает галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-4 атомами углерода, гидроксил, цианогруппу, нитрогруппу, или феноксигруппу, фенилтиогруппу, тиазолилоксигруппу, пиридинилоксигруппу, пиримидилоксигруппу, пиразолилоксигруппу, фенилалкилоксигруппу с 1-4 атомами углерода в алкильной части или фенилалкилтиогруппу с 1-4 атомами углерода в алкильной части, каждая из которых может быть незамещена или замещена галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкоксилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкоксилом с 1-4 атомами углерода, нитрогруппой или цианогруппой;
или Y и Z вместе означают незамещенный или замещенный галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкоксилом с 1-6 атомами углерода или галогеналкилом с 1-4 атомами углерода алкандиил с 3-4 атомами углерода или алкендиил с 3-4 атомами углерода, где независимо друг от друга от одного до трех звеньев могут быть заменены на кислород, серу, азот или карбонильную группу, причем Х имеет одно из вышеуказанных значений;
Гет означает одну из групп:
Figure 00000004

А означает водород, незамещенные или замещенные галогеном алкил с 1-12 атомами углерода, алкенил с 2-8 атомами углерода, алкил с 1-8 атомами углерода, замещенный алкоксигруппой с 1-10 атомами углерода, полиалкоксиалкил с 1-8 атомами углерода во всех алкильных группах или алкил с 1-6 атомами углерода, замещенный алкилтиогруппой с 1-10 атомами углерода, незамещенный или замещенный галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода или алкоксигруппой с 1-6 атомами углерода циклоалкил с 3-8 атомами углерода, в котором одна или две метиленовые группы могут быть заменены атомом кислорода и/или атомом серы, либо незамещенные или замещенные галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-6 атомами углерода, алкоксигруппой с 1-6 атомами углерода, галогеналкоксигруппой с 1-6 атомами углерода, цианогруппой или нитрогруппой фенил, нафтил, фенил, замещенный алкилом с 1-6 атомами углерода, нафтил, замещенный алкилом с 1-6 атомами углерода, или гетероарил с 5 или 6 атомами в цикле и с одним до трех гетероатомами из ряда: кислород, сера и азот;
В означает водород, алкил с 1-12 атомами углерода или алкил с 1-6 атомами углерода, замещенный алкоксигруппой с 1-8 атомами углерода,
или А, В и атом углерода, с которым они связаны, представляют собой циклоалкил с 3-10 атомами углерода или циклоалкенил с 5-10 атомами углерода, в которых одна метиленовая группа может быть заменена атомом кислорода или атомом серы и которые незамещены или замещены алкилом с 1-8 атомами углерода, циклоалкилом с 3-10 атомами углерода, галогеналкилом с 1-8 атомами углерода, алкоксигруппой с 1-8 атомами углерода, алкилтиогруппой с 1-8 атомами углерода, галогеном или фенилом;
или А, В и атом углерода, с которым они связаны, представляют собой циклоалкил с 5-6 атомами углерода, который может быть замещен содержащей один или два атома кислорода и/или серы алкилендиильной группой, либо алкилендиоксильной, либо алкилендитиоильной группой, которые с атомом углерода, с которым они связаны, образуют дополнительное 5-8-членное кольцо;
или А, В и атом углерода, с которым они связаны, представляют собой циклоалкил с 3-8 атомами углерода или циклоалкенил с 5-8 атомами углерода, где два заместителя вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, представляют собой незамещенные или замещенные алкилом с 1-6 атомами углерода, алкоксигруппой с 1-6 атомами углерода или галогеном алкандиил с 3-6 атомами углерода, алкендиил с 3-6 атомами углерода или алкандиендиил с 4-6 атомами углерода, в которых одна метиленовая группа может быть заменена атомом кислорода или атомом серы;
D означает водород, незамещенные или замещенные галогеном алкил с 1-12 атомами углерода, алкенил с 3-8 атомами углерода, алкинил с 3-8 атомами углерода, алкил с 2-8 атомами углерода, замещенный алкоксигруппой с 1-10 атомами углерода, алкил с 2-8 атомами углерода, полизамещенный алкоксигруппами с 1-8 атомами углерода в каждой, или алкил с 2-8 атомами углерода, замещенный алкилгиогруппой с 1-10 атомами углерода, незамещенный или замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода или галогеналкилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-8 атомами углерода, в котором одна или две, не являющиеся непосредственно соседними метиленовые группы могут быть заменены атомом кислорода и/или атомом серы, или незамещенные или замещенные галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-6 атомами углерода, алкоксигруппой с 1-6 атомами углерода, галогеналкоксигруппой с 1-6 атомами углерода, цианогруппой или нитрогруппой фенил, гетероарил с 5-6 атомами в цикле и одним или двумя гетероатомами из ряда: кислород, сера и азот, фенил, замещенный алкилом с 1-6 атомами углерода, или гетероарил с 5-6 атомами в цикле и одним или двумя гетероатомами из ряда: кислород, сера и азот, замещенный алкилом с 1-6 атомами углерода;
или А и D вместе означают группы: алкандиил с 3-6 атомами углерода, алкендиил с 3-6 атомами углерода или алкадиендиил с 4-6 атомами углерода, в которых одна метиленовая группа может быть заменена атомом кислорода или атомом серы и которые являются незамещенными или замещенными галогеном, или незамещенными или замещенными галогеном алкилом с 1-10 атомами углерода, алкоксигруппой с 1-6 атомами углерода, алкилтиогруппой с 1-6 атомами углерода, циклоалкилом с 3-7 атомами углерода, фенилом или бензилоксигруппой или другой, образующей наконденсированное кольцо алкандиильной группой с 3-6 атомами углерода, алкендиильной группой с 3-6 атомами углерода или алкадиендиильной группой с 4-6 атомами углерода, в которых одна метиленовая группа в каждом случае может быть заменена атомом кислорода или атомом серы и которые являются незамещенными или замещенными алкилом с 1-6 атомами углерода;
или А и D вместе представляют собой алкандиильную группу с 3-6 атомами углерода или алкендиильную группу с 3-6 атомами углерода, которые могут содержать одну из следующих групп:
Figure 00000005

G означает водород(а) или одну из групп:
Figure 00000006

где Е означает эквивалент иона металла или ион аммония;
L - атом кислорода или атом серы;
М - атом кислорода или атом серы;
R1 означает незамещенные или замещенные галогеном алкил с 1-20 атомами углерода, алкенил с 2-20 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-8 атомами углерода в обеих алкильных группах, алкилтиоалкил с 1-8 атомами углерода в обеих алкильных группах, или полиалкоксиалкил с 1-8 атомами углерода во всех алкильных группах, либо незамещенный или замещенный галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода или алкоксигруппой с 1-6 атомами углерода циклоалкил с 3-8 атомами углерода, в котором одна или две метиленовые группы могут быть заменены атомом кислорода и/или атомом серы; незамещенный или замещенный галогеном, цианогруппой, нитрогруппой, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкоксигруппой с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-6 атомами углерода, галогеналкоксигруппой с 1-6 атомами углерода, алкилтиогруппой с 1-6 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-6 атомами углерода фенил; незамещенный или замещенный галогеном, нитрогруппой, цианогруппой, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкоксигруппой с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-6 атомами углерода или галогеналкоксигруппой с 1-6 атомами углерода фенилалкил с 1-6 атомами углерода в алкильной части; незамещенный или замещенный галогеном или алкилом с 1-6 атомами углерода 5- или 6-членный гетероарил с одним или двумя гетероатомами из ряда: кислород, сера и азот; незамещенный или замещенный галогеном или алкилом с 1-6 атомами углерода феноксиалкил с 1-6 атомами углерода в алкильной части; незамещенный или замещенный галогеном, аминогруппой или алкилом с 1-6 атомами углерода 5- или 6-членный гетероарилоксиалкил с 1-6 атомами углерода в алкильной части с одним или двумя гетероатомами из ряда: кислород, сера и азот;
R2 означает незамещенные или замещенные галогеном алкил с 1-20 атомами углерода, алкенил с 2-20 атомами углерода, алкил с 2-8 атомами углерода, замещенный алкоксигруппой с 1-8 атомами углерода, или алкил с 2-8 атомами углерода, полизамещенный алкоксигруппой с 1-8 атомами углерода в каждой; незамещенный или замещенный галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода или алкоксигруппой с 1-6 атомами углерода циклоалкил с 3-8 атомами углерода или незамещенные или замещенные галогеном, цианогруппой, нитрогруппой, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкоксигруппой с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-6 атомами углерода иди галогеналкоксигруппой с 1-6 атомами углерода фенил или бензил;
R3 означает незамещенный или замещенный галогеном алкил с 1-8 атомами углерода или незамещенные или замещенные галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкоксигруппой с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкоксигруппой с 1-4 атомами углерода, цианогруппой или нитрогруппой фенил или бензил;
R4 и R5, независимо друг от друга, каждый, означают незамещенные или замещенные галогеном алкил с 1-8 атомами углерода, алкоксил с 1-8 атомами углерода, алкиламино с 1-8 атомами углерода, диалкиламино с 1-8 атомами углерода в каждой алкильной группе, алкилтио с 1-8 атомами углерода или алкенилтио с 3-8 атомами углерода, или незамещенные или замещенные галогеном, нитрогруппой, цианогруппой, алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода, галогеналкоксигруппой с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппой с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтиогруппой с 1-4 атомами углерода, алкилом с 1-4 атомами углерода или галогеналкилом с 1-4 атомами углерода фенил, фенокси или фенилтио;
R6 и R7, независимо друг от друга, каждый, означают водород, незамещенные или замещенные галогеном алкил с 1-8 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода, алкоксил с 1-8 атомами углерода, алкенил с 3-8 атомами углерода или алкил с 2-8 атомами углерода, замещенный алкоксигруппой с 1-8 атомами углерода, незамещенный или замещенный галогеном, алкилом с 1-8 атомами углерода, галогеналкилом с 1-8 атомами углерода или алкоксигруппой с 1-8 атомами углерода фенил или бензил, либо вместе означают незамещенный или замещенный алкилом с 1-6 атомами углерода алкиленовый остаток с 3-6 атомами углерода, в котором одна метиленовая группа может быть заменена атомом кислорода или атомом серы;
R13 означает водород или незамещенные или замещенные галогеном алкил с 1-8 атомами углерода или алкоксил с 1-8 атомами углерода, незамещенный или замещенный галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода или алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-8 атомами углерода, в котором одна метиленовая группа может быть заменена атомом кислорода или атомом серы, либо незамещенные или замещенные галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкоксигруппой с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкоксигруппой с 1-4 атомами углерода, нитрогруппой или цианогруппой фенил, фенилалкил с 1-4 атомами углерода в алкильной части или фенилалкоксил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части;
R14 означает водород или алкил с 1-8 атомами углерода;
или R13 и R14 вместе означают алкандиил с 4-6 атомами углерода;
R15 и R16 являются одинаковыми или различными и означают алкил с 1-6 атомами углерода;
или R15 и R16 вместе означают алкандиильный остаток с 2-4 атомами углерода, который может быть замещен алкилом с 1-6 атомами углерода или фенилом, незамещенным или замещенным галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода, галогеналкоксигруппой с 1-4 атомами углерода, нитрогруппой или цианогруппой;
R17 и R18, независимо друг от друга, каждый, означают водород, незамещенный или замещенный галогеном алкил с 1-8 атомами углерода, либо незамещенный или замещенный галогеном, алкилом с 1-6 атомами углерода, алкоксигруппой с 1-6 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкоксигруппой с 1-4 атомами углерода, нитрогруппой или цианогруппой фенил,
или R17 и R18 вместе с атомом углерода, с которым они связаны, представляют собой карбонильную группу, незамещенный или замещенный алкилом с 1-4 атомами углерода или алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 5-7 атомами углерода, в котором одна метиленовая группа может быть заменена атомом кислорода или атомом серы;
R19 и R20, независимо друг от друга, каждый, означают алкил с 1-10 атомами углерода, алкенил с 2-10 атомами углерода, алкоксил с 1-10 атомами углерода, алкиламино с 1-10 атомами углерода, алкениламино с 3-10 атомами углерода, диалкиламино с 1-10 атомами углерода в каждой алкильной группе или диалкениламино с 3-10 атомами углерода в каждой алкенильной группе.
3. Соединения формулы (I) по п. 1, где
Х означает фтор, хлор, бром, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-2 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-2 атомами углерода, цианогруппу или нитрогруппу;
Y означает водород, фтор, хлор, бром, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-2 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-2 атомами углерода, цианогруппу или нитрогруппу;
Z означает фтор, хлор, бром, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-2 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-2 атомами углерода, цианогруппу, нитрогруппу или фенокси- или бензилоксигруппу, каждая из которых незамещена или замещена фтором, хлором, бромом, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкоксилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-2 атомами углерода, галогеналкоксилом с 1-2 атомами углерода, нитрогруппой иди цианогруппой;
или Y и Z вместе означают незамещенный или замещенный фтором, хлором, бромом, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкоксилом с 1-4 атомами углерода или галогеналкилом с 1-2 атомами углерода алкандиил с 3-4 атомами углерода или алкендиил с 3-4 атомами углерода, где один или два не являющихся непосредственно соседними звена независимо друг от друга могут быть заменены кислородом, серой или азотом, причем Х имеет одно из вышеуказанных значений;
Гет означает одну из групп:
Figure 00000007

А означает водород, незамещенные или замещенные фтором или хлором алкил с 1-10 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкил с 1-6 атомами углерода, замещенный алкоксигруппой с 1-8 атомами углерода, алкил с 1-6 атомами углерода, полизамещенный алкоксигруппами с 1-6 атомами углерода в каждой, или алкил с 1-6 атомами углерода, замещенный алкилтиогруппой с 1-8 атомами углерода, либо незамещенный или замещенный фтором, хлором, алкилом с 1-4 атомами углерода или алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-7 атомами углерода, в котором одна или две метиленовые группы могут быть заменены атомом кислорода и/или атомом серы, либо незамещенные или замещенные фтором, хлором, бромом, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода, галогеналкоксигруппой с 1-4 атомами углерода, цианогруппой или нитрогруппой фенил, фуранил, пиридил, имидазолил, триазолил, пиразолил, индолил, тиазолил, тиенил, или фенилалкил с 1-4 атомами углерода в алкильной части;
В означает водород, алкил с 1-10 атомами углерода или алкил с 1-4 атомами углерода, замещенный алкоксигруппой с 1-6 атомами углерода;
или А, В и атом углерода, с которым они связаны, представляют собой циклоалкил с 3-8 атомами углерода или циклоалкенил с 5-8 атомами углерода, в каждом из которых одна метиленовая группа может быть заменена атомом кислорода или атомом серы и которые могут быть замещены алкилом с 1-6 атомами углерода, циклоалкилом с 3-8 атомами углерода, галогеналкилом с 1-3 атомами углерода, алкоксигруппой с 1-6 атомами углерода, алкилтиогруппой с 1-6 атомами углерода, фтором, хлором или фенилом,
либо А, В и атом углерода, с которым они связаны, представляют собой циклоалкил с 5-6 атомами углерода, который замещен не содержащей или содержащей один или два атома кислорода или серы алкилендиильной или алкилендиоксильной или алкилендитиольной группой, которая с атомом углерода, с которым она связана, образует дополнительное пяти-семичленной кольцо,
или А, В и атом углерода, с которым они связаны, представляют собой циклоалкил с 3-6 атомами углерода или циклоалкенил с 5-6 атомами углерода, где два заместителя вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, представляют собой незамещенные или замещенные алкилом с 1-4 атомами углерода, алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода, фтором, хлором или бромом алкандиил с 3-5 атомами углерода, алкендиил с 3-5 атомами углерода или бутадиендиил, в каждом из которых одна метиленовая группа может быть заменена атомом кислорода или атомом серы;
D означает водород, незамещенные или замещенные фтором или хлором алкил с 1-10 атомами углерода, алкенил с 3-6 атомами углерода, алкинил с 3-6 атомами углерода, алкил с 2-6 атомами углерода, замещенный алкоксигруппой с 1-8 атомами углерода, алкил с 2-6 атомами углерода, полизамещенный алкоксигруппами с 1-6 атомами углерода в каждой, или алкил с 2-6 атомами углерода, замещенный алкилтиогруппой с 1-8 атомами углерода, незамещенный или замещенный фтором, хлором, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода или галогеналкоксигруппой с 1-2 атомами углерода циклоалкил с 3-7 атомами углерода, в котором одна или две не являющиеся непосредственно соседними метиленовые группы могут быть заменены атомом кислорода и/или атомом серы, либо незамещенные или замещенные фтором, хлором, бромом, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода, галогеналкоксигруппой с 1-4 атомами углерода, цианогруппой или нитрогруппой фенил, фуранил, имидазолил, пиридил, тиазолил, пиразолил, пиримидил, пирролил, тиенил, триазолил или фенилалкил с 1-4 атомами углерода в алкильной части;
либо А и D вместе представляют собой алкандиильную группу с 3-5 атомами углерода или алкендиильную группу с 3-5 атомами углерода, в каждой из которых один атом углерода может быть заменен атомом кислорода или атомом серы и которые могут быть замещены фтором, хлором или незамещенными или замещенными фтором или хлором алкилом с 1-6 атомами углерода, алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппой с 1-4 атомами углерода, циклоалкилом с 3-6 атомами углерода, фенилом или бензилоксигруппой или где в каждом случае, при необходимости, содержится одна из следующих групп:
Figure 00000008

G означает водород(а) или одну из групп:
Figure 00000009

где Е означает эквивалент иона металла или ион аммония;
L - атом кислорода или атом серы;
М - атом кислорода или атом серы;
R1 означает незамещенные или замещенные фтором или хлором алкил с 1-16 атомами углерода, алкенил с 2-16 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода в алкильной и алкоксильной частях, алкилтиоалкил с 1-6 атомами углерода в алкильной и алкилтио- частях или полиалкоксиалкил с 1-6 атомами углерода в алкильной и во всех алкоксигруппах, либо незамещенный или замещенный фтором, хлором, алкилом с 1-5 атомами углерода или алкоксигруппой с 1-5 атомами углерода циклоалкил с 3-7 атомами углерода, в котором одна или две метиленовые группы могут быть заменены атомом кислорода или атомом серы; незамещенный или замещенный фтором, хлором, бромом, цианогруппой, нитрогруппой, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-3 атомами углерода, галогеналкоксигруппой с 1-3 атомами углерода, алкилтиогруппой с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода фенил; незамещенный или замещенный фтором, хлором, бромом, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-3 атомами углерода или галогеналкоксигруппой с 1-3 атомами углерода фенилалкил с 1-4 атомами углерода в алкильной части; незамещенные или замещенные фтором, хлором, бромом или алкилом с 1-4 атомами углерода пиразолил, тиазолил, пиридил, пиримидил, фуранил или тиенил; незамещенный или замещенный фтором, хлором, бромом или алкилом с 1-4 атомами углерода феноксиалкил с 1-5 атомами углерода в алкильной части или незамещенные или замещенные фтором, хлором, бромом, аминогруппой или алкилом с 1-4 атомами углерода пиридилоксиалкил с 1-5 атомами углерода в алкильной части, пиримидилоксиалкил с 1-5 атомами углерода в алкильной части или тиазолидоксиалкил с 1-5 атомами углерода в алкильной части;
R2 означает незамещенные или замещенные фтором или хлором алкил с 1-16 атомами углерода, алкенил с 2-16 атомами углерода, алкил с 2-6 атомами углерода, замещенный алкоксигруппой с 1-6 атомами углерода, или алкил с 2-6 атомами углерода, полизамещенный алкоксигруппами с 1-6 атомами углерода в каждой; незамещенный или замещенный фтором, хлором, алкилом с 1-4 атомами углерода или алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-7 атомами углерода, или незамещенные или замещенные фтором, хлором, бромом, цианогруппой, нитрогруппой, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкоксигруппой с 1-3 атомами углерода, галогеналкилом с 1-3 атомами углерода или галогеналкоксигруппой с 1-3 атомами углерода фенил или бензил;
R3 означает незамещенный или замещенный фтором или хлором алкил с 1-6 атомами углерода, либо незамещенные или замещенные фтором, хлором, бромом, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-2 атомами углерода, галогеналкоксигруппой с 1-2 атомами углерода, цианогруппой или нитрогруппой фенил или бензил;
R4 и R5, независимо друг от друга, каждый, означают незамещенные или замещенные фтором или хлором алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксил с 1-6 атомами углерода, алкиламино с 1-6 атомами углерода, диалкиламино с 1-6 атомами углерода в каждой алкильной группе, алкилтио с 1-6 атомами углерода или алкенилтио с 3-4 атомами углерода, либо незамещенные или замещенные фтором, хлором, бромом, нитрогруппой, цианогруппой, алкоксигруппой с 1-3 атомами углерода, галогеналкоксигруппой с 1-3 атомами углерода, алкилтиогруппой с 1-3 атомами углерода, галогеналкилтиогруппой с 1-3 атомами углерода, алкилом с 1-3 атомами углерода или галогеналкилом с 1-3 атомами углерода фенил, фенокси или фенилтио;
R6 и R7, независимо друг от друга, каждый, означают водород, незамещенные или замещенные фтором иди хлором алкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкоксил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 3-6 атомами углерода или алкил с 2-6 атомами углерода, замещенный алкоксигруппой с 1-6 атомами углерода, незамещенные или замещенные фтором, хлором, бромом, галогеналкилом с 1-5 атомами углерода, алкилом с 1-5 атомами углерода или алкоксигруппой с 1-5 атомами углерода фенил или бензил, либо вместе представляют собой незамещенный или замещенный алкилом с 1-4 атомами углерода алкиленовый остаток с 3-6 атомами углерода, в котором одна метиленовая группа может быть заменена атомом кислорода или атомом серы;
R13 означает водород или незамещенные или замещенные фтором или хлором алкил с 1-6 атомами углерода или алкоксил с 1-6 атомами углерода, незамещенный или замещенный фтором, алкилом с 1-2 атомами углерода или алкоксигруппой с 1-2 атомами углерода циклоалкил с 3-7 атомами углерода, в котором одна метиленовая группа может быть заменена атомом кислорода или атомом серы, либо незамещенные или замещенные фтором, хлором, бромом, алкилом с 1-5 атомами углерода, алкоксигруппой с 1-5 атомами углерода, галогеналкилом с 1-2 атомами углерода, галогеналкоксигруппой с 1-2 атомами углерода, нитрогруппой или цианогруппой фенил, фенилалкил с 1-3 атомами углерода в алкильной части или фенилалкоксил с 1-2 атомами углерода в алкоксильной части;
R14 означает водород или алкил с 1-6 атомами углерода,
или R13 и R14 вместе представляют собой алкандиил с 4-6 атомами углерода;
R15 и R16 являются одинаковыми или различными и представляют собой алкил с 1-4 атомами углерода,
или R15 и R16 вместе представляют собой алкандиильный остаток с 2-3 атомами углерода, который может быть замещен алкилом с 1-4 атомами углерода или незамещенным или замещенным фтором, хлором, бромом, алкилом с 1-2 атомами углерода, галогеналкилом с 1-2 атомами углерода, алкоксигруппой с 1-2 атомами углерода, галогеналкоксигруппой с 1-2 атомами углерода, нитрогруппой или цианогруппой фенилом.
4. Соединения формулы (I) по п. 1, где
Х означает фтор, хлор, бром, метил, этил, пропил, бутил, изобутил, изопропил, трет.-бутил, метоксигруппу, этоксигруппу, пропоксигруппу, изопропоксигруппу, трифторметил, трифторметоксигруппу, дифторметоксигруппу, цианогруппу или нитрогруппу;
Y означает водород, фтор, хлор, бром, метил, этил, пропил, изопропил, бутил, изобутил, трет.-бутил, метоксигруппу, этоксигруппу, пропоксигруппу, изопропоксигруппу, трифторметил, трифторметоксигруппу, дифторметоксигруппу, цианогруппу или нитрогруппу;
Z означает фтор, хлор, бром, метил, этил, пропил, бутил, изобутил, изопропил, трет.-бутил, метоксигруппу, этоксигруппу, пропоксигруппу, изопропоксигруппу, трифторметил, трифторметоксигруппу, дифторметоксигруппу, цианогруппу или нитрогруппу;
или Y и Z вместе означают незамещенный или замещенный фтором, хлором, метилом, этилом, пропилом, изопропилом, метоксигруппой, этоксигруппой, пропоксигруппой, изопропоксигруппой или трифторметилом алкандиил с 3-4 атомами углерода, в котором два не являющихся непосредственно соседними звена могут быть заменены кислородом, причем Х имеет одно из указанных выше значений;
Гет представляет собой одну из групп:
Figure 00000010

А означает водород, незамещенные или замещенные фтором или хлором алкил с 1-8 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, алкил с 1-4 атомами углерода, замещенный алкоксигруппой с 1-6 атомами углерода, полиалкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкильной части и во всех алкоксильных группах, или алкил с 1-4 атомами углерода, замещенный алкилтиогруппой с 1-6 атомами углерода, либо незамещенный или замещенный фтором, хлором, метилом или метоксигруппой циклоалкил с 3-6 атомами углерода, в котором одна или две метиленовые группы могут быть заменены атомом кислорода и/или атомом серы, либо незамещенные или замещенные фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н-пропилом, изопропилом, метоксигруппой, этоксигруппой, трифторметилом, трифторметоксигруппой, цианогруппой или нитрогруппой фенил, пиридил или бензил;
В означает водород, алкил с 1-8 атомами углерода или алкил с 1-2 атомами углерода, замещенный алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода,
или А, В и атом углерода, с которым они связаны, представляют собой циклоалкил с 3-8 атомами углерода или циклоалкенил с 5-8 атомами углерода, в которых одна метиленовая группа может быть заменена атомом кислорода или атомом серы и которые незамещены или замещены метилом, этилом, н-пропилом, изопропилом, бутилом, изобутилом, втор.-бутилом, трет.-бутилом, циклогексилом, трифторметилом, метоксигруппой, этоксигруппой, н-пропоксигруппой, изопропоксигруппой, бутоксигруппой, изобутоксигруппой,
фтор. -бутоксигруппой, трет.-бутоксигруппой, метилтиогруппой, этилтиогруппой, фтором, хлором или фенилом,
или А, В и атом углерода, с которым они связаны, представляют собой циклоалкил с 5-6 атомами углерода, который незамещен или замещен алкилендиильной группой, возможно содержащей атом кислорода или атом серы, или алкилендиоксильной группой, которая с атомом углерода, с которым она связана, образует дополнительное пяти- или шестичленное кольцо,
или А, В и атом углерода, с которым они связаны, представляют собой циклоалкил с 3-6 атомами углерода или циклоалкенил с 5-6 атомами углерода, в которых два заместителя вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, представляют собой алкандиил с 3-4 атомами углерода, алкендиил с 3-4 атомами углерода или бутадиендиил, в которых одна метиленовая группа может быть заменена атомом кислорода или атомом серы;
D означает водород, незамещенные или замещенные фтором или хлором алкил с 1-8 атомами углерода, алкенил с 3-4 атомами углерода, алкинил с 3-4 атомами углерода, алкил с 2-4 атомами углерода, замещенный алкоксигруппой с 1-6 атомами углерода, алкил с 2-4 атомами углерода, полизамещенный алкоксигруппами с 1-4 атомами углерода в каждой группе, алкил с 2-4 атомами углерода, замещенный алкилтиогруппой с 1-4 атомами углерода, или циклоалкил с 3-6 атомами углерода, в котором одна или две, не являющиеся непосредственно соседними метиленовые группы могут быть заменены атомами кислорода и/или серы, либо незамещенные или замещенные фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н-пропилом, изопропилом, метоксигруппой, этоксигруппой, трифторметилом, трифторметоксигруппой, цианогруппой или нитрогруппой фенил, фуранил, пиридил, тиенил или бензил,
или A и D вместе представляют собой алкандиильную группу с 3-5 атомами углерода или алкендиильную группу с 3-5 атомами углерода, в которых одна метиленовая группа может быть заменена атомом кислорода или атомом серы и которые могут быть замещены фтором, хлором или незамещены или замещены фтором или хлором алкилом с 1-6 атомами углерода, алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппой с 1-4 атомами углерода, циклоалкилом с 3-6 атомами углерода, фенилом или бензилоксигруппой, или
G означает водород(а) или одну из групп:
Figure 00000011

Е означает эквивалент иона металла или ион аммония;
L - атом кислорода или атом серы;
М - атом кислорода или атом серы;
R1 означает незамещенные или замещенные фтором или хлором алкил с 1-14 атомами углерода, алкенил с 2-14 атомами углерода, алкил с 1-6 атомами углерода, замещенный алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода, алкил с 1-6 атомами углерода, замещенный алкилтиогруппой с 1-4 атомами углерода, алкил с 1-4 атомами углерода, полизамещенный алкоксилом с 1-4 атомами углерода или незамещенный или замещенный фтором, хлором, метилом, этилом, н-пропилом, изопропилом, н-бутилом, изобутилом, трет. -бутилом, метоксигруппой, этоксигруппой, н-пропоксигруппой или изопропоксигруппой циклоалкил с 3-6 атомами углерода, в котором одна или две метиленовые группы могут быть заменены атомом кислорода и/или атомом серы; незамещенный или замещенный фтором, хлором, бромом, цианогруппой, нитрогруппой, метилом, этилом, н-пропилом, изопропилом, метоксигруппой, этоксигруппой, трифторметилом, трифторметоксигруппой, метилтиогруппой, этилтиогруппой, метилсульфонилом или этилсульфонилом фенил; незамещенный или замещенный фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н-пропилом, изопропилом, метоксигруппой, этоксигруппой, трифторметилом, трифторметоксигруппой бензил; незамещенные или замещенные фтором, хлором, бромом, метилом или этилом фуранил, тиенил или пиридил; незамещенные или замещенные фтором, хлором, метилом или этилом феноксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкильной части, или незамещенные или замещенные фтором, хлором, аминогруппой, метилом или этилом пиридилоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкильной части, пиримидилоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкильной части или тиазодилоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкильной части;
R2 означает незамещенные или замещенные фтором или хлором алкил с 1-14 атомами углерода, алкенил с 2-14 атомами углерода, алкил с 2-6 атомами углерода, замещенный алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода или алкил с 2-6 атомами углерода, полизамещенный алкоксигруппами с 1-4 атомами углерода в каждой группе; незамещенный или замещенный фтором, хлором, метилом, этилом, н-пропилом, изопропилом или метоксигруппой циклоалкил с 3-6 атомами углерода, или незамещенные или замещенные фтором, хлором, цианогруппой, нитрогруппой, метилом, этилом, н-пропилом, изопропилом, метоксигруппой, этоксигруппой, трифторметилом или трифторметоксигруппой фенил или бензил;
R3 означает незамещенные или замещенные фтором или хлором метил, этил, пропил, изопропил, бутил, трет.-бутил, либо незамещенные или замещенные фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, изопропилом, трет.-бутилом, метоксигруппой, этоксигруппой, изопропоксигруппой, трифторметилом, трифторметоксигруппой, цианогруппой или нитрогруппой фенил или бензил;
R4 и R5, независимо друг от друга, каждый, означают незамещенные или замещенные фтором иди хлором алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, алкиламино с 1-4 атомами углерода, диалкиламино с 1-4 атомами углерода в каждой алкильной группе или алкилтио с 1-4 атомами углерода, либо незамещенные или замещенные фтором, хлором, бромом, нитрогруппой, цианогруппой, метилом, метоксигруппой, трифторметилом или трифторметоксигруппой фенил, фенокси или фенилтио;
R6 и R7, независимо друг от друга, каждый, означают водород, незамещенные или замещенные фтором или хлором алкил с 1-4 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 3-4 атомами углерода или алкил с 2-4 атомами углерода, замещенный алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода, либо незамещенные или замещенные фтором, хлором, бромом, метилом, метоксигруппой или трифторметилом фенил или бензил, либо вместе означают незамещенный или замещенный метилом или этилом алкиленовый остаток с 5-6 атомами углерода, в котором одна метиленовая группа может быть заменена атомом кислорода или атомом серы.
5. Способ получения соединений формулы (I) по п. 1, отличающийся тем, что для получения
(А) соединений формулы (I-1-a)
Figure 00000012

где А, В, X, Y, и Z имеют указанные выше значения, соединения формулы (II)
Figure 00000013

где А, В, X, Y, и Z имеют указанные выше значения;
R8 означает алкил,
подвергают внутримолекулярной конденсации в присутствии разбавителя и в присутствии основания;
(Б) соединений формулы (I-2-а)
Figure 00000014

где А, В, X, Y, и Z имеют указанные выше значения,
соединения формулы (III)
Figure 00000015

где А, В, X, Y, Z и R8 имеют указанные выше значения,
подвергают внутримолекулярной конденсации в присутствии разбавителя и в присутствии основания;
(В) соединений формулы (I-3-а)
Figure 00000016

где А, В, X, Y, и Z имеют указанные выше значения;
соединения формулы (IV)
Figure 00000017

где А, В, X, Y, Z и R8 имеют указанные выше значения;
W означает водород, галоген, алкил или алкоксил,
подвергают внутримолекулярной циклизации в присутствии разбавителя и в присутствии кислоты;
(Г) соединений формулы (I-4-а)
Figure 00000018

где A, D, X, Y, и Z имеют указанные выше значения,
соединения формулы (V)
Figure 00000019

где А и D имеют указанные выше значения,
или их силиленольные эфиры формулы (Va)
Figure 00000020

где А и D имеют указанные выше значения,
R8, означает алкил;
подвергают взаимодействию с соединениями формулы (VI)
Figure 00000021

где X, Y и Z имеют указанные выше значения,
Гал означает галоген;
при необходимости, в присутствии разбавителя и, при необходимости, в присутствии акцептора кислоты;
(Д) соединений формулы (I-5-а)
Figure 00000022

где A, X, Y, и Z имеют указанные выше значения;
соединения формулы (VII)
Figure 00000023

где А имеет указанное выше значение,
подвергают взаимодействию с соединениями формулы (VI)
Figure 00000024

где Гал, X, Y и Z имеют указанные выше значения,
при необходимости, в присутствии разбавителя и, при необходимости, в присутствии акцептора кислоты; и затем таким образом полученные соединения вышеприведенных формул от (I-1-а) до (I-5-а) подвергают взаимодействию
(Е) α) с галоидангидридами кислот формулы (VIII)
Figure 00000025

где R1 имеет указанное в п. 1 значение;
Гал означает галоген;
или
β) с ангидридами карбоновых кислот формулы (IX)
R1-CO-O-CO-R1
где R1 имеет указанное выше значение,
при необходимости, в присутствии разбавителя и, при необходимости, в присутствии средства, связывающего кислоту;
или
(Ж) с эфирами хлормуравьиной кислоты или тиоэфирами хлормуравьиной кислоты формулы (Х)
R2-M-CO-Cl
где R2 и М имеют указанные в п. 1 значения,
при необходимости, в присутствии разбавителя и, при необходимости, в присутствии средства, связывающего кислоту,
или
(З) α) с эфирами хлормонотиомуравьиной кислоты или с эфирами хлордитиомуравьиной кислоты формулы (XI)
Figure 00000026

где М и R2 имеют указанные выше значения,
при необходимости, в присутствии разбавителя и, при необходимости, в присутствии средства, связывающего кислоту;
или
β) c сероуглеродом и затем с соединениями формулы (XII)
R2-Гал
где R2 имеет указанное выше значение;
Гал означает хлор, бром или иод,
при необходимости, в присутствии разбавителя и, при необходимости, в присутствии основания;
или
(И) с хлорангидридами сульфокислот формулы (XIII)
R3-SO2-Cl
где R3 имеет указанное в п. 1 значение;
при необходимости, в присутствии разбавителя и, при необходимости, в присутствии средства, связывающего кислоту;
или
(К) с фосфорсодержащими соединениями формулы (XIV)
Figure 00000027

где L, R4 и R5 имеют указанные выше значения;
Гал означает галоген;
при необходимости, в присутствии разбавителя и, при необходимости, в присутствии средства, связывающего кислоту;
или
(Л) с металлсодержащими соединениями или аминами формул (XV) или (XVI):
Figure 00000028

где Me означает одновалентный или двухвалентный металл;
t = 1 или 2;
R10, R11, R12, независимо друг от друга, каждый, означают водород или алкил,
при необходимости, в присутствии разбавителя;
или
(М) α) с изоцианатами или изотиоцианатами формулы (XVII)
R6-N=C=L
где R6 и L имеют указанные в п. 1 значения,
при необходимости, в присутствии разбавителя и, при необходимости, в присутствии катализатора; или
β) с хлорангидридами карбаминовых или тиокарбаминовых кислот формулы (XVIII)
Figure 00000029

где L, R6 и R7 имеют указанные выше значения,
при необходимости, в присутствии разбавителя и, при необходимости, в присутствии средства, связывающего кислоту.
6. Соединения формулы (II)
Figure 00000030

где А, В, X, Y, и Z имеют указанные в п. 1 значения;
R8 означает алкил.
7. Соединения формулы (III)
Figure 00000031

где А, В, X, Y и Z имеют указанные в п.1 значения;
R8 означает алкил.
8. Соединения формулы (XXI)
Figure 00000032

где А, В, X, Y и Z имеют указанные в п. 1 значения.
9. Соединения формулы (XXIX)
Figure 00000033

где А, В, X, Y и Z имеют указанные в п.1 значения.
10. Соединения формулы (IV)
Figure 00000034

где А, В, X, Y и Z имеют указанные выше значения;
R8 означает алкил;
W означает водород, галоген, алкил или алкоксил.
11. Соединения формулы (VI)
Figure 00000035

где X, Y и Z имеют указанные в п.1 значения;
Гал означает хлор или бром.
12. Соединения формулы (XXXIII)
Figure 00000036

где X, Y и Z имеют указанные в п.1 значения.
13. Соединения формулы (XXXIV)
Figure 00000037

где X, Y и Z имеют указанное выше значение;
R8 означает алкил.
14. Пестициды и гербициды, отличающиеся тем, что они содержат по крайней мере одно соединение формулы (I) по п. 1.
15. Применение соединений формулы (I) по п. 1 для борьбы с вредителями и нежелательной растительностью.
16. Способ борьбы с вредителями, отличающийся тем, что соединениями формулы (I) по п.1 воздействуют на вредителей, нежелательную растительность и/или их местообитание.
17. Способ получения пестицидов и гербицидов, отличающийся тем, что соединения формулы (I) по п. 1 смешивают с наполнителями и/или поверхностно-активными веществами.
18. Применение соединений формулы (I) по п. 1 для получения пестицидов и гербицидов.
RU98101701/04A 1995-06-28 1996-06-17 2,4,5-тризамещенные фенилкетоенолы, промежуточные соединения для их получения, способ и средство для борьбы с насекомыми и паукообразными на их основе RU2195449C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19523471 1995-06-28
DE19602524.9 1996-01-25
DE19523471.5 1996-01-25
DE19602524A DE19602524A1 (de) 1995-06-28 1996-01-25 2,4,5-Trisubstituierte Phenylketoenole

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU98101701A true RU98101701A (ru) 1999-11-10
RU2195449C2 RU2195449C2 (ru) 2002-12-27

Family

ID=26016358

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU98101701/04A RU2195449C2 (ru) 1995-06-28 1996-06-17 2,4,5-тризамещенные фенилкетоенолы, промежуточные соединения для их получения, способ и средство для борьбы с насекомыми и паукообразными на их основе

Country Status (14)

Country Link
US (4) US6110872A (ru)
EP (1) EP0837847B1 (ru)
JP (1) JP4082724B2 (ru)
CN (1) CN1173947C (ru)
AU (1) AU709848B2 (ru)
BR (1) BR9609250B1 (ru)
DE (1) DE59609697D1 (ru)
ES (1) ES2180786T3 (ru)
HU (1) HUP9802866A3 (ru)
MX (1) MX9710373A (ru)
RU (1) RU2195449C2 (ru)
TR (1) TR199701708T1 (ru)
TW (1) TW476754B (ru)
WO (1) WO1997001535A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA022104B1 (ru) * 2009-01-15 2015-11-30 Зингента Лимитед Гербицидно активные циклические дионы и их производные, способы их получения, композиции, содержащие эти соединения

Families Citing this family (120)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TR199701708T1 (xx) * 1995-06-28 1998-04-21 Bayer Aktingesellschaft 2,4,5-Triikameli fenilketoenoller.
DK1277751T3 (da) 1996-08-05 2007-02-26 Bayer Cropscience Ag 2- og 2,5-substituerede phenylketoenoler
DE19716591A1 (de) * 1996-08-05 1998-03-05 Bayer Ag 2- und 2,5-substituierte Phenylketoenole
US6391912B1 (en) 1996-12-12 2002-05-21 Bayer Aktiengesellschaft Substituted phenylketoenols
DE19708607A1 (de) 1997-03-03 1998-09-10 Bayer Ag 2-Arylcyclopentan-1,3-dione
DE19742492A1 (de) 1997-09-26 1999-04-01 Bayer Ag Spirocyclische Phenylketoenole
DE19749720A1 (de) 1997-11-11 1999-05-12 Bayer Ag Neue substituierte Phenylketoenole
DE19808261A1 (de) * 1998-02-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19813354A1 (de) 1998-03-26 1999-09-30 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19818732A1 (de) * 1998-04-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19935963A1 (de) 1999-07-30 2001-02-01 Bayer Ag Biphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19946625A1 (de) 1999-09-29 2001-04-05 Bayer Ag Trifluormethylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE19948129A1 (de) 1999-10-07 2001-04-12 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10007411A1 (de) * 2000-02-18 2001-08-23 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10012825B4 (de) * 2000-03-16 2004-04-15 Bayer Corp. Verfahren zur Herstellung von spirocyclischen Tetronsäurederivaten
DE10013914A1 (de) 2000-03-21 2001-09-27 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10015310A1 (de) * 2000-03-28 2001-10-04 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10016544A1 (de) 2000-04-03 2001-10-11 Bayer Ag C2-phenylsubstituierte Ketoenole
DE10017881A1 (de) * 2000-04-11 2001-10-25 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10018370A1 (de) * 2000-04-14 2001-10-18 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10024934A1 (de) * 2000-05-19 2001-11-22 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden akariziden Eigenschaften
AR029677A1 (es) 2000-06-29 2003-07-10 Bayer Ag Combinaciones de compuestos activos con propiedades insecticidas y acaricidas
DE10032587A1 (de) * 2000-07-05 2002-01-17 Bayer Ag 4-Alkoxy-cyclohexan-1-amino-carbonsäureester und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE10042736A1 (de) 2000-08-31 2002-03-14 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10043610A1 (de) * 2000-09-05 2002-03-14 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10055941A1 (de) 2000-11-10 2002-05-23 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10062422A1 (de) * 2000-12-14 2002-06-20 Bayer Ag Verwendung von Acetyl-CoA Carboxylase zum Identifizieren von insektizid wirksamen Verwendung
KR20040015358A (ko) * 2001-07-18 2004-02-18 바스프 악티엔게젤샤프트 살진균제인 치환된 6-(2-톨릴)-트리아졸로피리미딘
DE10139465A1 (de) * 2001-08-10 2003-02-20 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern
DE10146910A1 (de) 2001-09-24 2003-04-10 Bayer Cropscience Ag Spirocyclische 3-Phenyl-3-substituierte-4-ketolaktame und -laktone
DE10160007A1 (de) 2001-12-06 2003-06-18 Bayer Cropscience Ag [1.2]-Oxazin-3,5-dione
DE10215294A1 (de) * 2002-04-08 2003-10-23 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur Herstellung von 2,4,5-Trimethylphenylessigsäure
DE10216737A1 (de) * 2002-04-16 2003-10-30 Bayer Ag Bekämpfung von Parasiten bei Tieren
AR040082A1 (es) * 2002-05-22 2005-03-16 Novartis Ag Derivados de n-acilaminoacetonitrilo y su uso para el control de parasitos
DE10231333A1 (de) * 2002-07-11 2004-01-22 Bayer Cropscience Ag Cis-Alkoxysubstituierte spirocyclische 1-H-Pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE10239479A1 (de) 2002-08-28 2004-03-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte spirocyclische Ketoenole
DE10301804A1 (de) * 2003-01-20 2004-07-29 Bayer Cropscience Ag 2,4-Dihalogen-6-(C2-C3-alkyl)-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10311300A1 (de) * 2003-03-14 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10326386A1 (de) 2003-06-12 2004-12-30 Bayer Cropscience Ag N-Heterocyclyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE10330723A1 (de) * 2003-07-08 2005-02-03 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10330724A1 (de) 2003-07-08 2005-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10331675A1 (de) 2003-07-14 2005-02-10 Bayer Cropscience Ag Hetarylsubstituierte Pyrazolidindion-Derivate
DE10337497A1 (de) 2003-08-14 2005-03-10 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate
DE10353281A1 (de) 2003-11-14 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10354628A1 (de) 2003-11-22 2005-06-16 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl-substituierte Tetramsäure-Derivate
DE10354629A1 (de) 2003-11-22 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
EP1691608B2 (de) * 2003-12-04 2015-04-08 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden eigenschaften
DE102004014620A1 (de) * 2004-03-25 2005-10-06 Bayer Cropscience Ag 2,4,6-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004030753A1 (de) 2004-06-25 2006-01-19 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy spirocyclische Tetram- und Tretronsäuren
DE102004035133A1 (de) 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern
DE102004044827A1 (de) 2004-09-16 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Jod-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102004053191A1 (de) * 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2,6-Diethyl-4-methyl-phenyl substituierte Tetramsäure-Derivate
DE102004053192A1 (de) 2004-11-04 2006-05-11 Bayer Cropscience Ag 2-Alkoxy-6-alkyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
DE102005003076A1 (de) * 2005-01-22 2006-07-27 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten aus der Gattung der Pflanzenläuse (Sternorrhyncha)
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
GB0513888D0 (en) * 2005-07-06 2005-08-10 Btg Int Ltd Core 2 GLCNAC-T Inhibitors II
DE102005051325A1 (de) * 2005-10-27 2007-05-03 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl spirocyclische Tetram- und Tetronsäuren
DE102005059469A1 (de) 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
DE102005059891A1 (de) 2005-12-15 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren
DE102006007882A1 (de) 2006-02-21 2007-08-30 Bayer Cropscience Ag Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE102006014653A1 (de) * 2006-03-28 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten durch Angiessen, Tröpfchenapplikation oder Bodeninjektion
AU2013200344B2 (en) * 2006-03-28 2014-10-23 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of tetramic acid derivatives for controlling pests by drenching, drip application, dip application or soil injection
DE102006018828A1 (de) 2006-04-22 2007-10-25 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006022821A1 (de) 2006-05-12 2007-11-15 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera), Thrips (Tysanoptera), Wanzen (Hemiptera), Fliegen (Diptera) und Zikaden (Auchenorrhynchae)
DE102006025874A1 (de) 2006-06-02 2007-12-06 Bayer Cropscience Ag Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole
DE102006027730A1 (de) * 2006-06-16 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006027732A1 (de) 2006-06-16 2008-01-10 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006027731A1 (de) 2006-06-16 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006033154A1 (de) 2006-07-18 2008-01-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006050148A1 (de) * 2006-10-25 2008-04-30 Bayer Cropscience Ag Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006057037A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
DE102007009957A1 (de) 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionsptentials transgener Pflanzen
DE102007001866A1 (de) 2007-01-12 2008-07-17 Bayer Cropscience Ag Spirocyclische Tetronsäure-Derivate
EP2014169A1 (de) 2007-07-09 2009-01-14 Bayer CropScience AG Wasserlösliche Konzentrate von 3-(2-Alkoxy-4-chlor-6-alkyl-phenyl)-substituierten Tetramaten und ihren korrespondierenden Enolen
EP2020413A1 (de) 2007-08-02 2009-02-04 Bayer CropScience AG Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2039248A1 (de) * 2007-09-21 2009-03-25 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2045240A1 (de) 2007-09-25 2009-04-08 Bayer CropScience AG Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate
EP2103615A1 (de) 2008-03-19 2009-09-23 Bayer CropScience AG 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate
CN101980601A (zh) * 2008-03-27 2011-02-23 拜耳作物科学公司 季酮酸衍生物通过地面喷洒、滴灌施用或浸涂施用于抗昆虫和红蜘蛛螨的应用
US8404260B2 (en) 2008-04-02 2013-03-26 Bayer Cropscience Lp Synergistic pesticide compositions
EP2113172A1 (de) 2008-04-28 2009-11-04 Bayer CropScience AG Verfahren zur verbesserten Nutzung des Produktionspotentials transgener Pflanzen
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
TW201031327A (en) * 2008-11-14 2010-09-01 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations having insecticidal and acaricidal properties
US8389443B2 (en) * 2008-12-02 2013-03-05 Bayer Cropscience Ag Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
US8846946B2 (en) 2008-12-02 2014-09-30 Bayer Cropscience Ag Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives
AR075126A1 (es) 2009-01-29 2011-03-09 Bayer Cropscience Ag Metodo para el mejor uso del potencial de produccion de plantas transgenicas
WO2010102758A2 (de) 2009-03-11 2010-09-16 Bayer Cropscience Ag Halogenalkylmethylenoxy-phenyl-substituierte ketoenole
EP2432785B1 (de) * 2009-05-19 2014-10-15 Bayer CropScience AG Herbizide spiroheterocyclische tetronsäurederivate
DE102009028001A1 (de) 2009-07-24 2011-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
WO2011051212A1 (de) * 2009-10-28 2011-05-05 Basf Se Verwendung heteroaromatischer verbindungen als herbizide
ES2700996T3 (es) * 2010-02-10 2019-02-20 Bayer Cropscience Ag Cetoenoles cíclicos sustituidos con bifenilo
JP6151917B2 (ja) * 2010-02-10 2017-06-21 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングBayer Intellectual Property GmbH スピロヘテロ環置換テトラミン酸誘導体
DE102010008643A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
DE102010008642A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
DE102010008644A1 (de) 2010-02-15 2011-08-18 Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft, 13353 Zyklische Ketoenole zur Therapie
US8656638B2 (en) * 2010-03-25 2014-02-25 Cheryl D. Stevenson Compounds and processes that generate cyclopropenes and substituted cyclopropenes on demand
BR112012027044A8 (pt) 2010-04-20 2017-10-10 Bayer Ip Gmbh Composição inseticida e/ou herbicida tendo a atividade melhorada com base nos derivados de ácido tetrâmico substituídos por espiroheterocíclicos.
EP2655319B1 (de) 2010-12-22 2019-05-08 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von cis-1-ammonium-4-alkoxycyclohexancarbonitrilsalzen
EP3372580B1 (de) 2011-01-25 2020-07-22 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von 1-h-pyrrolidin-2,4-dion-derivaten
DE102011011040A1 (de) 2011-02-08 2012-08-09 Bayer Pharma Aktiengesellschaft (5s,8s)-3-(4'-Chlor-3'-fluor-4-methylbiphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (Verbindung A) zur Therapie
DE102011080405A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Bayer Pharma AG Substituierte 3-(Biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur Therapie
JP2014508752A (ja) 2011-02-17 2014-04-10 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング 治療用の置換3−(ビフェニル−3−イル)−8,8−ジフルオロ−4−ヒドロキシ−1−アザスピロ[4.5]デカ−3−エン−2−オン
EP2681191B1 (de) 2011-03-01 2015-09-02 Bayer Intellectual Property GmbH 2-acyloxy-pyrrolin-4-one
CN105367501B (zh) 2011-03-11 2017-11-28 拜耳知识产权有限责任公司 顺式‑烷氧基取代的螺环1h‑吡咯烷‑2,4‑二酮衍生物
DE102011080406A1 (de) 2011-08-04 2013-02-07 Bayer Pharma AG Substituierte 3-(Biphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-methoxy-1-azaspiro8[4.5]dec-3-en-2-one
EP2742030B1 (de) 2011-08-11 2016-07-27 Bayer Intellectual Property GmbH 1,2,4-triazolyl-substituierte ketoenole zum einsatz im pflanzenschutz
DK2806741T3 (da) 2012-01-26 2020-05-18 Bayer Ip Gmbh Phenylsubstituerede ketoenoler til bekæmpelse af fiskeparasitter
CN103283774B (zh) * 2012-02-22 2016-02-17 陕西美邦农药有限公司 一种含有螺虫乙酯的杀虫组合物
TWI579260B (zh) * 2012-03-28 2017-04-21 拜耳智慧財產有限公司 用於製備順式-烷氧基-取代之螺環狀苯基乙醯基胺基酸酯及順式-烷氧基-取代之螺環狀1h-吡咯啶-2,4-二酮衍生物之方法
US8807422B2 (en) 2012-10-22 2014-08-19 Varcode Ltd. Tamper-proof quality management barcode indicators
US11433047B2 (en) * 2015-10-09 2022-09-06 Neurotheryx Canada Ltd. Pharmaceutical compositions comprising one or more pyrone compounds, and their use for treating inflammatory and neurodegenerative diseases
WO2017121699A1 (de) 2016-01-15 2017-07-20 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von substituierten 2-aryl-ethanolen
WO2019197652A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Feststoff-formulierung insektizider mischungen
WO2019197612A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von tierischen schädlingen durch angiessen oder tröpfchenapplikation
WO2019197617A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von tierischen schädlingen durch angiessen, tröpfchenapplikation. pflanzlochbehandlung oder furchenapplikation
WO2019197620A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Verwendung von tetramsäurederivaten zur bekämpfung von speziellen insekten
JP2021521151A (ja) 2018-04-13 2021-08-26 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 特定の昆虫を防除するためのテトラミン酸誘導体の使用
US20220151235A1 (en) 2020-09-30 2022-05-19 Control Solutions, Inc. Powder pest control compositions and methods of using
CA3210634A1 (en) 2021-03-01 2022-09-09 Ian Rodriguez Solid particulate pest control compositions and methods

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4014420A1 (de) * 1989-09-23 1991-04-04 Bayer Ag 5h-furan-2-on-derivate
DE4121365A1 (de) 1991-06-28 1993-01-14 Bayer Ag Substituierte 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4216814A1 (de) * 1991-07-16 1993-01-21 Bayer Ag 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrofuranon- und 3-aryl-4-hydroxy-(delta)(pfeil hoch)3(pfeil hoch)-dihydrothiophenon-derivate
AU666040B2 (en) 1992-10-28 1996-01-25 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1-H-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives
DE4306257A1 (de) * 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Substituierte 1-H-3-Phenyl-5-cycloalkylpyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE4306259A1 (de) 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Dialkyl-1-H-3-(2,4-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
ATE208779T1 (de) * 1993-07-02 2001-11-15 Bayer Ag Substituierte spiroheterocyclische 1h-3-aryl- pyrrolidin-2,4-dion-derivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
HUT73746A (en) * 1993-07-05 1996-09-30 Bayer Ag Substituted aryl-keto-enolic heterocycles, process for preparation the same and their use as arthropodes, fungicides and herbicides
AU7159994A (en) * 1993-09-17 1995-03-30 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-4-hydroxy-delta3-dihydrofuranone derivatives
ES2191035T3 (es) * 1993-11-19 2003-09-01 Parke Davis & Co Derivados de la pirona como inhibidores de la proteasa y agentes antiviricos.
DE4425617A1 (de) * 1994-01-28 1995-08-03 Bayer Ag 1-H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE4431730A1 (de) 1994-02-09 1995-08-10 Bayer Ag Substituierte 1H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE4410410B4 (de) * 1994-03-25 2007-03-29 BSH Bosch und Siemens Hausgeräte GmbH Bügeleisensohle
DE4410420A1 (de) * 1994-03-25 1995-09-28 Bayer Ag 3-Aryl-4-hydroxy- DELTA·3·-dihydrothiophenon-Derivate
BR9507275A (pt) * 1994-04-05 1997-11-18 Bayer Ag 1h-3-aril-pirrolidina-2,4-dionas alcoxi-alquil-substituídas
US5602278A (en) 1994-10-20 1997-02-11 Kirkpatrick; Lynn N-oxides and derivatives of chlorambucil for treating hypoxic tumor cells
PL322741A1 (en) * 1994-12-23 1998-02-16 Bayer Ag Derivatives of 3-arylotetronic acid, method of obtaining them, pesticides containing such derivatives and method of fighting against pests by means of them
TR199701708T1 (xx) 1995-06-28 1998-04-21 Bayer Aktingesellschaft 2,4,5-Triikameli fenilketoenoller.

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EA022104B1 (ru) * 2009-01-15 2015-11-30 Зингента Лимитед Гербицидно активные циклические дионы и их производные, способы их получения, композиции, содержащие эти соединения

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU98101701A (ru) 2,4,5-тризамещенные фенилкетоенолы для применения в качестве гербицидов и пестицидов
RU2002129566A (ru) С2-фенилзамещенные циклические кетоенолы в качестве пестицидов и гербицидов
AU645701B2 (en) 3-aryl-4-hydroxy-3-dihydrofuranone and 3-aryl-4-hydroxy- 3-dihydrothiophenone derivatives
SU1093247A3 (ru) Способ получени замещенных изотиазол-1,1-двуокисей
AU598741B2 (en) Fungicidal propenoic acid derivatives
JPH04211056A (ja) 3−アリール−ピロリジン−2,4−ジオン誘導体類
JPS62255478A (ja) アクリル酸化合物、その製造法及びそれを含む農業用殺菌組成物
GB2190375A (en) Pyrazole derivatives, their preparation, and fungicides containing them
HUT67895A (en) 2-oximino-2-phenyl-acetamide derivatives, process for their preparation, their use and fungicidal compositions containing them
RU2003133144A (ru) Замещенные тиазолилом карбоциклические 1,3-дионы в качестве средств для борьбы с вредителями
US4440780A (en) Fungicidal 3-(N-acyl-N-arylamino)-and 3-(N-thionoacyl-N-arylamino)-gamma-butyrolactones and gamma-thiobutyrolactones
JP2004528350A5 (ru)
US4088767A (en) 4-Dichlorophenylurazole compounds and use in agricultural fungicidal compositions
RU2004120559A (ru) (1,2)-оксазин-3,5-дионы
US3950534A (en) Fungicidal composition containing 2-(N-n-butylcarbamoylthio) ethyl N1 -n-butyl-thiocarbamate
US4496737A (en) Process for preparing sulfamylamidine antisecretory agents
JP2005518370A5 (ru)
JPH08311064A (ja) 除草性[1,3,4]オキサジアゾール及びチアジアゾール類
AU609846B2 (en) New thiazole compounds having fungicidal activity
WO2022166837A1 (zh) 芳基硫化物及其制备方法和应用
US4705553A (en) Method of reducing plant growth height using phenylalkylmorpholines
RU98101920A (ru) Диалкил-галоидфенилзамещенные кетоенолы для применения в качестве гербицидов и пестицидов
EP0041256A1 (en) Hexahydroisoindol derivatives, process for producing said compounds and herbicides containing said compounds
GB2116544A (en) Cyclohexanone derivatives
US4029712A (en) Sulfoxide derivative and process for its preparation