JP2003500481A5

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Publication number: JP2003500481A5
Application number: JP2000621355A
Authority: JP
Filing date: 2000-05-16
Publication date: 2007-07-05
Anticipated expiration: 2020-05-16

Description

【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】

［式中、
Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは互いに独立して各々、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、Ｓ(Ｏ)_n−アルキル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、各場合とも場合により置換されていてもよいアリール、フェニルアルキル、アリールオキシ、フェニルアルキルオキシもしくはアリール−Ｓ(Ｏ)_n−よりなる群からの基を表し、ここで２つの隣接する基はそれらが結合している炭素原子と一緒になって場合により１つもしくはそれ以上のヘテロ原子により中断されていてもよい場合により置換されていてもよい環を形成し、
但し置換基Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺの少なくとも１つの基は水素と異ならなければならず、
ｎは数０〜２を表し、
ｍは数１および２を表し、
Ｆ¹およびＦ²は基
【化２】

の１つを表し、
ここで
Ａは水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により少なくとも１つの環原子がヘテロ原子により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、或いは各場合とも場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいアリール、アリールアルキルまたはヘタリールを表し、
Ｂは水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表すか、或いは
ＡおよびＢはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により少なくとも１つのヘテロ原子を含有していてもよい飽和もしくは不飽和の未置換または置換された環を表し、
Ｄは水素、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により１つもしくはそれ以上の環員がヘテロ原子により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の場合により置換されていてもよいシクロアルキルよりなる群からの場合により置換されていてもよい基を表すか、或いは場合により置換されていてもよいアリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル、ヘタリールまたはＣＯ−Ｒ¹¹を表すか、或いは
ＡおよびＤはそれらが結合している原子と一緒になって、Ａ、Ｄ−部分で未置換であるかまたは置換され且つ場合により少なくとも１つの（−Ｆ¹−Ｆ²＝（４）の場合にはそれ以上の）ヘテロ原子を含有していてもよい飽和もしくは不飽和の環を表すか、或いは
ＡおよびＱ¹は一緒になって、各々が場合により各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシまたはアリールにより置換されていてもよいアルカンジイルまたはアルケンジイルを表すか、或いは場合により置換されていてもよいアルカンジエンジイルを表し、但しＢおよびＱ²はそれらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を表しそして置換基ＷまたはＸの少なくとも１つは水素を表さず、
Ｑ¹は水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により１つもしくはそれ以上の環員がヘテロ原子により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、或いは場合により置換されていてもよいフェニルを表し、
Ｑ²は水素またはアルキルを表し、
Ｇはヒドロキシル（ａ）を表すか、或いは基
【化３】

の１つを表し、
ここで
Ｅは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、
Ｍは酸素または硫黄を表し、
Ｒ¹は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルまたは１つもしくはそれ以上のメチレン基がヘテロ原子により置換されていてもよい場合によりハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリールオキシアルキルを表し、
Ｒ²は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表すか、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は互いに独立して各々、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、そして各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、そして
Ｒ⁶およびＲ⁷は互いに独立して各々、水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表すか、場合により置換されていてもよいフェニルを表すか、場合により置換されていてもよいベンジルを表すか、或いはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって場合により酸素または硫黄により中断されていてもよい場合により置換されていてもよい環を表し、
Ｒ⁸は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルコキシアルキル、アルケニル、アルケニルオキシアルキル、アルキニル、アルキニルオキシアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキルを表すか、或いは場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、或いは場合により置換されていてもよいアリールアルキル、アリールカルボニルアルキルまたはフェノキシアルキルを表し、
Ｒ⁹およびＲ¹⁰は互いに独立して各々、水素、アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルを表すか、場合によりヘテロ原子により中断されていてもよいシクロアルキルを表すか、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、フェノキシアルキル、ヘタリールまたはヘタリールアルキルを表すか、或いは
Ｒ⁹およびＲ¹⁰はそれらが結合している窒素と一緒になって、場合により置換されていてもよく且つ場合によりさらなるヘテロ原子により中断されていてもよい３−〜９−員環を形成するか、或いは
Ｒ¹⁰は基ＣＯ−Ｒ¹¹を表し、ここで
Ｒ¹¹は水素、場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシ、場合によりヘテロ原子により中断されていてもよい場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、或いは場合により置換されていてもよいアリール、アリールアルキル、アリールアルキルオキシまたはフェノキシを表し、可能な置換基はハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、アルコキシ、ハロゲノアルキルおよびハロゲノアルコキシである］
の化合物。
【請求項２】
（Ａ）式（Ｉ−１−ａ）
【化４】

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々請求項１で定義された通りである］
の化合物を得るために、式（II）
【化５】

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々請求項１で定義された通りであり、そして
Ｒ¹²はアルキルを表す］
の化合物を希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で分子内縮合させ、
（Ｂ）式（Ｉ−２−ａ）
【化６】

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々請求項１で定義された通りである］
の化合物を得るために、式（III）
【化７】

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹²およびｍは各々請求項１で定義された通りである］
の化合物を希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で分子内縮合させ、
（Ｃ）式（Ｉ−３−ａ）
【化８】

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ¹、Ｑ²、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々請求項１で定義された通りである］
の化合物を得るために、式（IV）
【化９】

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ¹、Ｑ²、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々請求項１で定義された通りであり、そして
Ｒ¹²はアルキルを表す］
の化合物を、適宜希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で、分子内環化し、
（Ｄ）式（Ｉ−４−ａ）
【化１０】

［式中、
Ａ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々請求項１で定義された通りである］
の化合物を得るために、式（Ｖ）
【化１１】

［式中、
Ａ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々請求項１で定義された通りであり、
そして
Ｒ¹²はアルキルまたは場合により置換されていてもよいフェニルを表す］
の化合物を、適宜希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で環化し、そして生ずる式Ｉ−１−ａ、Ｉ−２−ａ、Ｉ−３−ａおよびＩ−４−ａの化合物を、適宜、引き続き
（Ｅ）（α）式（VI）
【化１２】

［式中、
Ｒ¹は上記で定義された通りであり、そして
Ｈａｌはハロゲン（塩素または臭素）を表す］
の化合物と反応させるか、
または
（β）式（VII）
Ｒ¹−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹ （VII）
［式中、
Ｒ¹は上記で定義された通りである］
の化合物と、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で反応させ、
（Ｆ）式（VIII）
Ｒ²−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ（VIII）
［式中、
Ｒ²およびＭは各々上記で定義された通りである］
の化合物と、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で反応させ、
（Ｇ）式（IX）
【化１３】

［式中、
ＭおよびＲ²は上記で定義された通りである］
の化合物と、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で反応させ、そして
（Ｈ）式（Ｘ）
Ｒ³−ＳＯ₂−Ｃｌ（Ｘ）
［式中、
Ｒ³は上記で定義された通りである］
の化合物と、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で反応させ、
（Ｉ）式（XI）
【化１４】

［式中、
Ｌ、Ｒ⁴およびＲ⁵は各々上記で定義された通りであり、そして
Ｈａｌはハロゲンを表す］
の化合物と、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で反応させ、
（Ｊ）式（XII）または（XIII）
【化１５】

［式中、
Ｍｅは１価または２価の金属を表し、
ｔは数１または２を表し、そして
Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵は互いに独立して各々水素またはアルキルを表す］
の化合物と、適宜希釈剤の存在下で反応させ、
（Ｋ）（α）式（XIV）
Ｒ⁶−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ（XIV）
［式中、
Ｒ⁶およびＬは各々上記で定義された通りである］
の化合物と、適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で反応させるか、または
（β）式（XV）
【化１６】

［式中、
Ｌ、Ｒ⁶およびＲ⁷は各々上記で定義された通りである］
の化合物と、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で反応させ、
（Ｌ）式（XVI）
Ｒ¹⁰−Ｕ（XVI）
［式中、
Ｒ¹⁰は上記で定義された通りであり、
Ｕは塩素、臭素、ヨウ素およびＯ−ＳＯ₂−Ｒ¹⁶を表し、そして
Ｒ¹⁶は場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキルまたは場合により置
換されていてもよいフェニルを表す］
の化合物と、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で反応させ、
（Ｍ）（α）式（XVII）
【化１７】

［式中、
Ｒ⁹およびＲ¹⁰は各々上記で定義された通りであり、そしてＲ¹⁰は基ＣＯ−Ｒ¹¹を表さない］
の化合物と、希釈剤の存在下で、適宜酸性触媒の存在下で、共沸物を蒸留除去しながらもしくは脱水剤（例えば分子ふるい）の存在下で反応させ、
または
β）Ｒ⁹およびＲ¹⁰が各々水素を表す場合には、式（XVIII）
【化１８】

［式中、
Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りであり、そして
Ｆ¹およびＦ²は基
【化１９】

を表し、
ここで基Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ¹およびＱ²は各々上記で定義された通りである］
の化合物を溶媒の存在下でそして塩基の存在下で分子内環化し、
そして式（Ｉ−１−ｉ¹）〜（Ｉ−４−ｉ¹）
【化２０】

［式中、
Ｆ¹、Ｆ²、Ｒ⁹、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは上記で定義された通りである］
の化合物を、適宜、引き続き
（Ｎ）α）式（XIX）
【化２１】

［式中、
Ｒ¹¹は上記で定義された通りであるが、水素を表さず、
Ｈａｌはハロゲンを表す］
の化合物と、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で反応させるか、
または
β）式（XX）
Ｒ¹¹−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ¹¹ （XX）
［式中、
Ｒ¹¹は上記で定義された通りでありそして、互いに独立して、同一もしくは相異なるが、水素を表さない］
の化合物と、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で反応させ、式（XVIII）および（XIX）の試薬の混合物を使用することもでき、
または
γ）式（XXI）
【化２２】

［式中、
Ｒ¹¹は水素を表し、
そして
ＡｌｋはＣ₁−Ｃ₄−アルキルを表す］
の化合物と、適宜希釈剤の存在下でそして適宜塩基の存在下で反応させ、
そして
（Ｏ）式（Ｉ−１−ｉ）
【化２３】

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りである］
の化合物を得るために、
式（Ｉ−１−ｉ²）
【化２４】

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りである］
の化合物を式（XIX）
【化２５】

［式中、
Ｒ¹¹は上記で定義された通りであるが、水素を表さず、
Ｈａｌはハロゲンを表す］
の化合物と、適宜希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で反応させる
ことを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項３】
式（II）
【化２６】

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹²およびｍは各々上記で定義された通りである］
の化合物。
【請求項４】
式（XXIV）
【化２７】

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りである］
の化合物。
【請求項５】
式（XXVIII）
【化２８】

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りである］
の化合物。
【請求項６】
式（III）
【化２９】

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ¹²およびｍは各々上記で定義された通りである］
の化合物。
【請求項７】
式（IV）
【化３０】

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ¹、Ｑ²、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびＲ¹²は各々上記で定義された通りである］
の化合物。
【請求項８】
式（Ｖ）
【化３１】

［式中、
Ａ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびＲ¹²は各々上記で定義された通りである］
の化合物。
【請求項９】
式（XVIII）
【化３２】

［式中、
Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りであり、そして
Ｆ¹およびＦ²は基
【化３３】

を表し、
ここで基Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ¹およびＱ²は各々上記で定義された通りである］
の化合物。
【請求項１０】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含んでなることを特徴とする、有害生物防除剤、除草剤および殺菌・殺カビ剤。
【請求項１１】請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物および／またはそれらの生息地に作用させることを特徴とする、動物性有害生物、菌・カビおよび望ましくない植物の防除方法。