JP2002504538A5 - - Google Patents

Description

【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
【化１】

［式中、
Ｘはハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、シアノ、または各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコキシもしくはフェニルアルキルチオを表し、
Ｙは各場合とも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、アリールまたはヘタリールを表し、
Ｚは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
ＣＫＥは基
【化２】

の１つを表し、
ここで
Ａは水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により少なくとも１個の環原子がヘテロ原子により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の場合により置換されていてもよいシクロアルキル、または各場合とも場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいアリール、アリールアルキルもしくはヘタリールを表し、
Ｂは水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表し、或いは
ＡおよびＢはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により少なくとも１個のヘテロ原子を含有していてもよい飽和もしくは不飽和の未置換または置換された環を表し、
Ｄは水素、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、１個もしくはそれ以上の環員が場合によりヘテロ原子により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキルもしくはヘタリールよりなる系から選択される場合により置換されていてもよい基を表し、或いはＡおよびＤがそれらが結合している原子と一緒になって、Ａ、Ｄ部分で未置換であるかまたは置換されており且つ（ＣＫＥ＝（４）である場合には）場合により少なくとも１個の別のヘテロ原子を含有してもよい飽和もしくは不飽和の環を表し、或いは
ＡおよびＱ^１は一緒になって、アルカンジイルまたはアルケンジイルを表し、それらの各々は場合により各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシまたはアリールにより置換されていてもよく、或いは
Ｑ^１は水素またはアルキルを表し、
Ｑ^２、Ｑ^４、Ｑ^５およびＱ^６は互いに独立して各々が水素またはアルキルを表し、
Ｑ^３は水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル（ここで場合により１個のメチレン基は酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい）または場合により置換されていてもよいフェニルを表し、或いは
Ｑ^３およびＱ^４はそれらが結合している炭素原子と一緒になって場合によりヘテロ原子を含有してもよい飽和もしくは不飽和の未置換または置換された環を表し、Ｇは水素（ａ）を表すかまたは基
【化３】

の１つを表し、
ここで
Ｅは金属イオン当量またはアンモニウムイオンを表し、
Ｌは酸素または硫黄を表し、
Ｍは酸素または硫黄を表し、
Ｒ^１は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル、または少なくとも１個のヘテロ原子により中断されていてもよい場合によりハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されていてもよいシクロアルキル、各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルもしくはヘタリールオキシアルキルを表し、
Ｒ^２は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は互いに独立して各々が各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、そして各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
Ｒ^６およびＲ^７は互いに独立して各々が水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、場合により置換されていてもよいフェニルを表し、場合により置換されていてもよいベンジルを表し、或いはそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合により酸素または硫黄により中断されていてもよい環を表す］
の化合物。
【請求項２】
（Ａ）式（Ｉ−１−ａ）
【化１７】

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りである］
の化合物が、希釈剤の存在下および塩基の存在下での式（II）
【化１８】

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りであり、
そして
Ｒ^８はアルキルを表す］
のＮ−アシルアミノ酸エステル類の分子間縮合により得られ、
（Ｂ）式（Ｉ−２−ａ）
【化１９】

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りである］
の化合物が、希釈剤の存在下および塩基の存在下での式（III）
【化２０】

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ^８は各々上記で定義された通りである］
のカルボン酸エステル類の分子間縮合により得られ、
（Ｃ）式（Ｉ−３−ａ）
【化２１】

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りである］
の化合物が、適宜希釈剤の存在下および酸の存在下での式（IV）
【化２２】

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ^８は各々上記で定義された通りであり、そして
Ｗは水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシを表す］
のβ−ケトカルボン酸エステル類の分子間環化により得られ、
（Ｄ）式（Ｉ−４−ａ）
【化２３】

［式中、
Ａ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りである］
の化合物が、適宜希釈剤の存在下でそして適宜塩基の存在下で、
（α）式（Ｖ）
【化２４】

［式中、
Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りであり、
そして
Ｈａｌはハロゲンを表す］
のハロゲノカルボニルケテン類を、または
（β）式（VI）
【化２５】

［式中、
Ｒ^８、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りである］
のマロン酸誘導体を、
式（VII）
Ａ−ＮＨ−ＮＨ−Ｄ （VII）
［式中、
ＡおよびＤは各々上記で定義された通りである］
のヒドラジン類と反応させることにより得られ、
（Ｅ）式（Ｉ−５−ａ）
【化２６】

［式中、
Ａ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りである］
の化合物が、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸受容体の存在下で、式（VIII）
【化２７】

［式中、
ＡおよびＤは各々上記で定義された通りである］
のカルボニル化合物または式（VIIIａ）
【化２８】

［式中、
Ａ、ＤおよびＲ^８は各々上記で定義された通りである］
のそれらのシリルエノールエーテル類を式（Ｖ）
【化２９】

［式中、
Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りであり、そして
Ｈａｌはハロゲンを表す］
のケテン酸ハライド類と反応させることにより得られ、
（Ｆ）式（Ｉ−６−ａ）
【化３０】

［式中、
Ａ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りである］
の化合物が、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸受容体の存在下で、式（IX）
【化３１】

［式中、
Ａは上記で定義された通りである］
のチオアミド類を式（Ｖ）
【化３２】

［式中、
Ｈａｌ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りである］
のケテン酸ハライド類と反応させることにより得られ、
（Ｇ）式（Ｉ−７−ａ）
【化３３】

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りである］
の化合物が、適宜希釈剤の存在下および塩基の存在下での式（Ｘ）
【化３４】

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りであり、そしてＲ^８はアルキルを表す］
のケトカルボン酸エステル類の分子間環化により得られ、
（Ｈ）式（Ｉ−８−ａ）
【化３５】

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りである］
の化合物が、希釈剤の存在下および塩基の存在下での式（XI）
【化３６】

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りであり、
そして
Ｒ^８はアルキルを表す］
の６−アリール−５−ケト−ヘキサン酸エステル類の分子間縮合により得られ、（Ｉ）Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｘ、ＹおよびＺが各々上記で定義された通りである上記で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物が、溶媒、塩基および触媒の存在下で式（Ｉ−１′−ａ）〜（Ｉ−８′−ａ）
【化３７】

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りであり、そして
Ｙ′は塩素、臭素またはヨウ素を表す］
の化合物を式（XII）
【化３８】

［式中、
Ｙは上記で定義された通りである］
のボロン酸(boronic acid)と反応させそして引き続き生ずる式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−８−ａ）の化合物を各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、
（Ｊα）式（XIII）
【化３９】

［式中、
Ｒ^１は請求項１で定義された通りであり、そして
Ｈａｌはハロゲンを表す］
のアシルハライド類と、
または
（β）式（XIV）
Ｒ^１−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ^１ （XIV）
［式中、
Ｒ^１は上記で定義された通りである］
の無水カルボン酸類と、或いは各場合とも
（Ｋ）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式（XV）
Ｒ^２−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （XV）
［式中、
Ｒ^２およびＭは各々請求項１で定義された通りである］
のクロロ蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チオエステル類と、或いは各場合とも
（Ｌ）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式（XVI）
【化４０】

［式中、
ＭおよびＲ^２は各々上記で定義された通りである］
のクロロモノチオ蟻酸エステル類またはクロロジチオ蟻酸エステル類と、或いは各場合とも
（Ｍ）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式（XVII）
Ｒ^３−ＳＯ_２−Ｃｌ （XVII）
［式中、
Ｒ^３は請求項１で定義された通りである］
のスルホニルクロリド類と、或いは各場合とも
（Ｎ）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式（XVIII）
【化４１】

［式中、
Ｌ、Ｒ^４およびＲ^５は各々請求項１で定義された通りであり、そして
Ｈａｌはハロゲンを表す］
の燐化合物と、或いは各場合とも
（Ｏ）適宜希釈剤の存在下で式（XIX）または（XX）
【化４２】

［式中、
Ｍｅは１−または２価の金属を表し、
ｔは数１または２を表し、そして
Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２は互いに独立して各々が水素またはアルキルを表す］
の金属化合物またはアミン類と、或いは各場合とも
（Ｐα）適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で式（XXI）
Ｒ^６−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （XXI）
［式中、
Ｒ^６およびＬは各々請求項１で定義された通りである］
のイソシアナート類またはイソチオシアナート類と、或いは各場合とも
（β）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式（XXII）
【化４３】

［式中、
Ｌ、Ｒ^６およびＲ^７は各々請求項１で定義された通りである］
のカルバモイルクロリド類またはチオカルバモイルクロリド類と
反応させることにより得られる
ことを特徴とする、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【請求項３】
式（II）
【化４４】

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りであり、そして
Ｒ^８はアルキルを表す］
の化合物。
【請求項４】
式（XXIV）
【化４５】

［式中、
Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りであり、そして
Ｈａｌは塩素または臭素を表す］
の化合物。
【請求項５】
式（XXV）
【化４６】

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りである］
の化合物。
【請求項６】
式（XXIX）
【化４７】

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りである］
の化合物。
【請求項７】
式（III）
【化４８】

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｘ、ＹおよびＺは各々上記で定義された通りであり、そして
Ｒ^８はアルキルを表す］
の化合物。
【請求項８】
式（XXVII）
【化４９】

［式中、
Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りである］
の化合物。
【請求項９】
式（XXXII）
【化５０】

［式中、
Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りであり、そして
Ｒ^８はアルキルを表す］
の化合物。
【請求項１０】
式（XXVII-b）
【化５１】

［式中、
ＸおよびＺは各々請求項１で定義された通りである］
の化合物。
【請求項１１】
式（IV）
【化５２】

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りであり、そして
Ｒ^８はアルキルを表す］
の化合物。
【請求項１２】
式（Ｖ）
【化５３】

［式中、
Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りであり、そして
Ｈａｌは塩素または臭素を表す］
の化合物。
【請求項１３】
式（XXXVII）
【化５４】

［式中、
Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りである］
の化合物。
【請求項１４】
式（VI）
【化５５】

［式中、
Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りであり、そして
Ｒ^８はアルキルを表す］
の化合物。
【請求項１５】
式（Ｘ）
【化５６】

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りであり、そして
Ｒ^８はアルキルを表す］
の化合物。
【請求項１６】
式（XXXVIII）
【化５７】

［式中、
Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｂ、Ｑ^１およびＱ^２は各々請求項１で定義された通りである］
の化合物。
【請求項１７】
式（XXXIX）
【化５８】

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りであり、そして
Ｒ^８およびＲ^８′は各々アルキルを表す］
の化合物。
【請求項１８】
式（XI）
【化５９】

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りであり、そして
Ｒ^８はアルキルを表す］
の化合物。
【請求項１９】
式（XLII）
【化６０】

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りである］
の化合物。
【請求項２０】
式（XLIII）
【化６１】

［式中、
Ａ、Ｂ、Ｑ^３、Ｑ^４、Ｑ^５、Ｑ^６、Ｘ、ＹおよびＺは各々請求項１で定義された通りであり、そして
Ｒ^８およびＲ^８′は各々アルキルを表す］
の化合物。
【請求項２１】
少なくとも１種の請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を含有することを特徴とする有害生物防除剤および／または除草剤。
【請求項２２】
請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物および／またはそれらの生息地に作用させることを特徴とする、作物保護において、家庭分野において、衛生分野においておよび貯蔵製品の保護において有害生物を抑制する方法。