JP2002504538A5 - - Google Patents
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Description
【特許請求の範囲】
【請求項1】
式(I)
【化1】
[式中、
Xはハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、シアノ、または各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコキシもしくはフェニルアルキルチオを表し、
Yは各場合とも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、アリールまたはヘタリールを表し、
Zは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
CKEは基
【化2】
の1つを表し、
ここで
Aは水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により少なくとも1個の環原子がヘテロ原子により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の場合により置換されていてもよいシクロアルキル、または各場合とも場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいアリール、アリールアルキルもしくはヘタリールを表し、
Bは水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表し、或いは
AおよびBはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により少なくとも1個のヘテロ原子を含有していてもよい飽和もしくは不飽和の未置換または置換された環を表し、
Dは水素、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、1個もしくはそれ以上の環員が場合によりヘテロ原子により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキルもしくはヘタリールよりなる系から選択される場合により置換されていてもよい基を表し、或いはAおよびDがそれらが結合している原子と一緒になって、A、D部分で未置換であるかまたは置換されており且つ(CKE=(4)である場合には)場合により少なくとも1個の別のヘテロ原子を含有してもよい飽和もしくは不飽和の環を表し、或いは
AおよびQ1は一緒になって、アルカンジイルまたはアルケンジイルを表し、それらの各々は場合により各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシまたはアリールにより置換されていてもよく、或いは
Q1は水素またはアルキルを表し、
Q2、Q4、Q5およびQ6は互いに独立して各々が水素またはアルキルを表し、
Q3は水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル(ここで場合により1個のメチレン基は酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい)または場合により置換されていてもよいフェニルを表し、或いは
Q3およびQ4はそれらが結合している炭素原子と一緒になって場合によりヘテロ原子を含有してもよい飽和もしくは不飽和の未置換または置換された環を表し、Gは水素(a)を表すかまたは基
【化3】
の1つを表し、
ここで
Eは金属イオン当量またはアンモニウムイオンを表し、
Lは酸素または硫黄を表し、
Mは酸素または硫黄を表し、
R1は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル、または少なくとも1個のヘテロ原子により中断されていてもよい場合によりハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されていてもよいシクロアルキル、各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルもしくはヘタリールオキシアルキルを表し、
R2は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し、
R3、R4およびR5は互いに独立して各々が各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、そして各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
R6およびR7は互いに独立して各々が水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、場合により置換されていてもよいフェニルを表し、場合により置換されていてもよいベンジルを表し、或いはそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合により酸素または硫黄により中断されていてもよい環を表す]
の化合物。
【請求項2】
(A)式(I−1−a)
【化17】
[式中、
A、B、D、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りである]
の化合物が、希釈剤の存在下および塩基の存在下での式(II)
【化18】
[式中、
A、B、D、X、YおよびZは各々上記で定義された通りであり、
そして
R8はアルキルを表す]
のN−アシルアミノ酸エステル類の分子間縮合により得られ、
(B)式(I−2−a)
【化19】
[式中、
A、B、X、YおよびZは各々上記で定義された通りである]
の化合物が、希釈剤の存在下および塩基の存在下での式(III)
【化20】
[式中、
A、B、X、Y、ZおよびR8は各々上記で定義された通りである]
のカルボン酸エステル類の分子間縮合により得られ、
(C)式(I−3−a)
【化21】
[式中、
A、B、X、YおよびZは各々上記で定義された通りである]
の化合物が、適宜希釈剤の存在下および酸の存在下での式(IV)
【化22】
[式中、
A、B、X、Y、ZおよびR8は各々上記で定義された通りであり、そして
Wは水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシを表す]
のβ−ケトカルボン酸エステル類の分子間環化により得られ、
(D)式(I−4−a)
【化23】
[式中、
A、D、X、YおよびZは各々上記で定義された通りである]
の化合物が、適宜希釈剤の存在下でそして適宜塩基の存在下で、
(α)式(V)
【化24】
[式中、
X、YおよびZは各々上記で定義された通りであり、
そして
Halはハロゲンを表す]
のハロゲノカルボニルケテン類を、または
(β)式(VI)
【化25】
[式中、
R8、X、YおよびZは各々上記で定義された通りである]
のマロン酸誘導体を、
式(VII)
A−NH−NH−D (VII)
[式中、
AおよびDは各々上記で定義された通りである]
のヒドラジン類と反応させることにより得られ、
(E)式(I−5−a)
【化26】
[式中、
A、D、X、YおよびZは各々上記で定義された通りである]
の化合物が、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸受容体の存在下で、式(VIII)
【化27】
[式中、
AおよびDは各々上記で定義された通りである]
のカルボニル化合物または式(VIIIa)
【化28】
[式中、
A、DおよびR8は各々上記で定義された通りである]
のそれらのシリルエノールエーテル類を式(V)
【化29】
[式中、
X、YおよびZは各々上記で定義された通りであり、そして
Halはハロゲンを表す]
のケテン酸ハライド類と反応させることにより得られ、
(F)式(I−6−a)
【化30】
[式中、
A、X、YおよびZは各々上記で定義された通りである]
の化合物が、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸受容体の存在下で、式(IX)
【化31】
[式中、
Aは上記で定義された通りである]
のチオアミド類を式(V)
【化32】
[式中、
Hal、X、YおよびZは各々上記で定義された通りである]
のケテン酸ハライド類と反応させることにより得られ、
(G)式(I−7−a)
【化33】
[式中、
A、B、Q1、Q2、W、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りである]
の化合物が、適宜希釈剤の存在下および塩基の存在下での式(X)
【化34】
[式中、
A、B、Q1、Q2、X、YおよびZは各々上記で定義された通りであり、そしてR8はアルキルを表す]
のケトカルボン酸エステル類の分子間環化により得られ、
(H)式(I−8−a)
【化35】
[式中、
A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りである]
の化合物が、希釈剤の存在下および塩基の存在下での式(XI)
【化36】
[式中、
A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、X、YおよびZは各々上記で定義された通りであり、
そして
R8はアルキルを表す]
の6−アリール−5−ケト−ヘキサン酸エステル類の分子間縮合により得られ、(I)A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X、YおよびZが各々上記で定義された通りである上記で示された式(I−1−a)〜(I−8−a)の化合物が、溶媒、塩基および触媒の存在下で式(I−1′−a)〜(I−8′−a)
【化37】
[式中、
A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X、YおよびZは各々上記で定義された通りであり、そして
Y′は塩素、臭素またはヨウ素を表す]
の化合物を式(XII)
【化38】
[式中、
Yは上記で定義された通りである]
のボロン酸(boronic acid)と反応させそして引き続き生ずる式(I−1−a)〜(I−8−a)の化合物を各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、
(Jα)式(XIII)
【化39】
[式中、
R1は請求項1で定義された通りであり、そして
Halはハロゲンを表す]
のアシルハライド類と、
または
(β)式(XIV)
R1−CO−O−CO−R1 (XIV)
[式中、
R1は上記で定義された通りである]
の無水カルボン酸類と、或いは各場合とも
(K)適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式(XV)
R2−M−CO−Cl (XV)
[式中、
R2およびMは各々請求項1で定義された通りである]
のクロロ蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チオエステル類と、或いは各場合とも
(L)適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式(XVI)
【化40】
[式中、
MおよびR2は各々上記で定義された通りである]
のクロロモノチオ蟻酸エステル類またはクロロジチオ蟻酸エステル類と、或いは各場合とも
(M)適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式(XVII)
R3−SO2−Cl (XVII)
[式中、
R3は請求項1で定義された通りである]
のスルホニルクロリド類と、或いは各場合とも
(N)適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式(XVIII)
【化41】
[式中、
L、R4およびR5は各々請求項1で定義された通りであり、そして
Halはハロゲンを表す]
の燐化合物と、或いは各場合とも
(O)適宜希釈剤の存在下で式(XIX)または(XX)
【化42】
[式中、
Meは1−または2価の金属を表し、
tは数1または2を表し、そして
R10、R11、R12は互いに独立して各々が水素またはアルキルを表す]
の金属化合物またはアミン類と、或いは各場合とも
(Pα)適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で式(XXI)
R6−N=C=L (XXI)
[式中、
R6およびLは各々請求項1で定義された通りである]
のイソシアナート類またはイソチオシアナート類と、或いは各場合とも
(β)適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式(XXII)
【化43】
[式中、
L、R6およびR7は各々請求項1で定義された通りである]
のカルバモイルクロリド類またはチオカルバモイルクロリド類と
反応させることにより得られる
ことを特徴とする、請求項1に記載の式(I)の化合物の製造方法。
【請求項3】
式(II)
【化44】
[式中、
A、B、D、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りであり、そして
R8はアルキルを表す]
の化合物。
【請求項4】
式(XXIV)
【化45】
[式中、
X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りであり、そして
Halは塩素または臭素を表す]
の化合物。
【請求項5】
式(XXV)
【化46】
[式中、
A、B、D、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りである]
の化合物。
【請求項6】
式(XXIX)
【化47】
[式中、
A、B、D、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りである]
の化合物。
【請求項7】
式(III)
【化48】
[式中、
A、B、X、YおよびZは各々上記で定義された通りであり、そして
R8はアルキルを表す]
の化合物。
【請求項8】
式(XXVII)
【化49】
[式中、
X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りである]
の化合物。
【請求項9】
式(XXXII)
【化50】
[式中、
X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りであり、そして
R8はアルキルを表す]
の化合物。
【請求項10】
式(XXVII-b)
【化51】
[式中、
XおよびZは各々請求項1で定義された通りである]
の化合物。
【請求項11】
式(IV)
【化52】
[式中、
A、B、W、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りであり、そして
R8はアルキルを表す]
の化合物。
【請求項12】
式(V)
【化53】
[式中、
X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りであり、そして
Halは塩素または臭素を表す]
の化合物。
【請求項13】
式(XXXVII)
【化54】
[式中、
X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りである]
の化合物。
【請求項14】
式(VI)
【化55】
[式中、
X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りであり、そして
R8はアルキルを表す]
の化合物。
【請求項15】
式(X)
【化56】
[式中、
A、B、Q1、Q2、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りであり、そして
R8はアルキルを表す]
の化合物。
【請求項16】
式(XXXVIII)
【化57】
[式中、
X、Y、Z、A、B、Q1およびQ2は各々請求項1で定義された通りである]
の化合物。
【請求項17】
式(XXXIX)
【化58】
[式中、
A、B、Q1、Q2、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りであり、そして
R8およびR8′は各々アルキルを表す]
の化合物。
【請求項18】
式(XI)
【化59】
[式中、
A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りであり、そして
R8はアルキルを表す]
の化合物。
【請求項19】
式(XLII)
【化60】
[式中、
A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りである]
の化合物。
【請求項20】
式(XLIII)
【化61】
[式中、
A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りであり、そして
R8およびR8′は各々アルキルを表す]
の化合物。
【請求項21】
少なくとも1種の請求項1に記載の式(I)の化合物を含有することを特徴とする有害生物防除剤および/または除草剤。
【請求項22】
請求項1に記載の式(I)の化合物を有害生物および/またはそれらの生息地に作用させることを特徴とする、作物保護において、家庭分野において、衛生分野においておよび貯蔵製品の保護において有害生物を抑制する方法。
【請求項1】
式(I)
【化1】
[式中、
Xはハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、シアノ、または各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコキシもしくはフェニルアルキルチオを表し、
Yは各場合とも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、アリールまたはヘタリールを表し、
Zは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノを表し、
CKEは基
【化2】
の1つを表し、
ここで
Aは水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により少なくとも1個の環原子がヘテロ原子により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の場合により置換されていてもよいシクロアルキル、または各場合とも場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいアリール、アリールアルキルもしくはヘタリールを表し、
Bは水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表し、或いは
AおよびBはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により少なくとも1個のヘテロ原子を含有していてもよい飽和もしくは不飽和の未置換または置換された環を表し、
Dは水素、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、1個もしくはそれ以上の環員が場合によりヘテロ原子により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキルもしくはヘタリールよりなる系から選択される場合により置換されていてもよい基を表し、或いはAおよびDがそれらが結合している原子と一緒になって、A、D部分で未置換であるかまたは置換されており且つ(CKE=(4)である場合には)場合により少なくとも1個の別のヘテロ原子を含有してもよい飽和もしくは不飽和の環を表し、或いは
AおよびQ1は一緒になって、アルカンジイルまたはアルケンジイルを表し、それらの各々は場合により各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシまたはアリールにより置換されていてもよく、或いは
Q1は水素またはアルキルを表し、
Q2、Q4、Q5およびQ6は互いに独立して各々が水素またはアルキルを表し、
Q3は水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により置換されていてもよいシクロアルキル(ここで場合により1個のメチレン基は酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい)または場合により置換されていてもよいフェニルを表し、或いは
Q3およびQ4はそれらが結合している炭素原子と一緒になって場合によりヘテロ原子を含有してもよい飽和もしくは不飽和の未置換または置換された環を表し、Gは水素(a)を表すかまたは基
【化3】
の1つを表し、
ここで
Eは金属イオン当量またはアンモニウムイオンを表し、
Lは酸素または硫黄を表し、
Mは酸素または硫黄を表し、
R1は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル、または少なくとも1個のヘテロ原子により中断されていてもよい場合によりハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されていてもよいシクロアルキル、各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルもしくはヘタリールオキシアルキルを表し、
R2は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、或いは各場合とも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表し、
R3、R4およびR5は互いに独立して各々が各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、そして各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、
R6およびR7は互いに独立して各々が水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表し、場合により置換されていてもよいフェニルを表し、場合により置換されていてもよいベンジルを表し、或いはそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合により酸素または硫黄により中断されていてもよい環を表す]
の化合物。
【請求項2】
(A)式(I−1−a)
【化17】
[式中、
A、B、D、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りである]
の化合物が、希釈剤の存在下および塩基の存在下での式(II)
【化18】
[式中、
A、B、D、X、YおよびZは各々上記で定義された通りであり、
そして
R8はアルキルを表す]
のN−アシルアミノ酸エステル類の分子間縮合により得られ、
(B)式(I−2−a)
【化19】
[式中、
A、B、X、YおよびZは各々上記で定義された通りである]
の化合物が、希釈剤の存在下および塩基の存在下での式(III)
【化20】
[式中、
A、B、X、Y、ZおよびR8は各々上記で定義された通りである]
のカルボン酸エステル類の分子間縮合により得られ、
(C)式(I−3−a)
【化21】
[式中、
A、B、X、YおよびZは各々上記で定義された通りである]
の化合物が、適宜希釈剤の存在下および酸の存在下での式(IV)
【化22】
[式中、
A、B、X、Y、ZおよびR8は各々上記で定義された通りであり、そして
Wは水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシを表す]
のβ−ケトカルボン酸エステル類の分子間環化により得られ、
(D)式(I−4−a)
【化23】
[式中、
A、D、X、YおよびZは各々上記で定義された通りである]
の化合物が、適宜希釈剤の存在下でそして適宜塩基の存在下で、
(α)式(V)
【化24】
[式中、
X、YおよびZは各々上記で定義された通りであり、
そして
Halはハロゲンを表す]
のハロゲノカルボニルケテン類を、または
(β)式(VI)
【化25】
[式中、
R8、X、YおよびZは各々上記で定義された通りである]
のマロン酸誘導体を、
式(VII)
A−NH−NH−D (VII)
[式中、
AおよびDは各々上記で定義された通りである]
のヒドラジン類と反応させることにより得られ、
(E)式(I−5−a)
【化26】
[式中、
A、D、X、YおよびZは各々上記で定義された通りである]
の化合物が、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸受容体の存在下で、式(VIII)
【化27】
[式中、
AおよびDは各々上記で定義された通りである]
のカルボニル化合物または式(VIIIa)
【化28】
[式中、
A、DおよびR8は各々上記で定義された通りである]
のそれらのシリルエノールエーテル類を式(V)
【化29】
[式中、
X、YおよびZは各々上記で定義された通りであり、そして
Halはハロゲンを表す]
のケテン酸ハライド類と反応させることにより得られ、
(F)式(I−6−a)
【化30】
[式中、
A、X、YおよびZは各々上記で定義された通りである]
の化合物が、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸受容体の存在下で、式(IX)
【化31】
[式中、
Aは上記で定義された通りである]
のチオアミド類を式(V)
【化32】
[式中、
Hal、X、YおよびZは各々上記で定義された通りである]
のケテン酸ハライド類と反応させることにより得られ、
(G)式(I−7−a)
【化33】
[式中、
A、B、Q1、Q2、W、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りである]
の化合物が、適宜希釈剤の存在下および塩基の存在下での式(X)
【化34】
[式中、
A、B、Q1、Q2、X、YおよびZは各々上記で定義された通りであり、そしてR8はアルキルを表す]
のケトカルボン酸エステル類の分子間環化により得られ、
(H)式(I−8−a)
【化35】
[式中、
A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りである]
の化合物が、希釈剤の存在下および塩基の存在下での式(XI)
【化36】
[式中、
A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、X、YおよびZは各々上記で定義された通りであり、
そして
R8はアルキルを表す]
の6−アリール−5−ケト−ヘキサン酸エステル類の分子間縮合により得られ、(I)A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X、YおよびZが各々上記で定義された通りである上記で示された式(I−1−a)〜(I−8−a)の化合物が、溶媒、塩基および触媒の存在下で式(I−1′−a)〜(I−8′−a)
【化37】
[式中、
A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X、YおよびZは各々上記で定義された通りであり、そして
Y′は塩素、臭素またはヨウ素を表す]
の化合物を式(XII)
【化38】
[式中、
Yは上記で定義された通りである]
のボロン酸(boronic acid)と反応させそして引き続き生ずる式(I−1−a)〜(I−8−a)の化合物を各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、
(Jα)式(XIII)
【化39】
[式中、
R1は請求項1で定義された通りであり、そして
Halはハロゲンを表す]
のアシルハライド類と、
または
(β)式(XIV)
R1−CO−O−CO−R1 (XIV)
[式中、
R1は上記で定義された通りである]
の無水カルボン酸類と、或いは各場合とも
(K)適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式(XV)
R2−M−CO−Cl (XV)
[式中、
R2およびMは各々請求項1で定義された通りである]
のクロロ蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チオエステル類と、或いは各場合とも
(L)適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式(XVI)
【化40】
[式中、
MおよびR2は各々上記で定義された通りである]
のクロロモノチオ蟻酸エステル類またはクロロジチオ蟻酸エステル類と、或いは各場合とも
(M)適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式(XVII)
R3−SO2−Cl (XVII)
[式中、
R3は請求項1で定義された通りである]
のスルホニルクロリド類と、或いは各場合とも
(N)適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式(XVIII)
【化41】
[式中、
L、R4およびR5は各々請求項1で定義された通りであり、そして
Halはハロゲンを表す]
の燐化合物と、或いは各場合とも
(O)適宜希釈剤の存在下で式(XIX)または(XX)
【化42】
[式中、
Meは1−または2価の金属を表し、
tは数1または2を表し、そして
R10、R11、R12は互いに独立して各々が水素またはアルキルを表す]
の金属化合物またはアミン類と、或いは各場合とも
(Pα)適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で式(XXI)
R6−N=C=L (XXI)
[式中、
R6およびLは各々請求項1で定義された通りである]
のイソシアナート類またはイソチオシアナート類と、或いは各場合とも
(β)適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式(XXII)
【化43】
[式中、
L、R6およびR7は各々請求項1で定義された通りである]
のカルバモイルクロリド類またはチオカルバモイルクロリド類と
反応させることにより得られる
ことを特徴とする、請求項1に記載の式(I)の化合物の製造方法。
【請求項3】
式(II)
【化44】
[式中、
A、B、D、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りであり、そして
R8はアルキルを表す]
の化合物。
【請求項4】
式(XXIV)
【化45】
[式中、
X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りであり、そして
Halは塩素または臭素を表す]
の化合物。
【請求項5】
式(XXV)
【化46】
[式中、
A、B、D、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りである]
の化合物。
【請求項6】
式(XXIX)
【化47】
[式中、
A、B、D、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りである]
の化合物。
【請求項7】
式(III)
【化48】
[式中、
A、B、X、YおよびZは各々上記で定義された通りであり、そして
R8はアルキルを表す]
の化合物。
【請求項8】
式(XXVII)
【化49】
[式中、
X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りである]
の化合物。
【請求項9】
式(XXXII)
【化50】
[式中、
X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りであり、そして
R8はアルキルを表す]
の化合物。
【請求項10】
式(XXVII-b)
【化51】
[式中、
XおよびZは各々請求項1で定義された通りである]
の化合物。
【請求項11】
式(IV)
【化52】
[式中、
A、B、W、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りであり、そして
R8はアルキルを表す]
の化合物。
【請求項12】
式(V)
【化53】
[式中、
X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りであり、そして
Halは塩素または臭素を表す]
の化合物。
【請求項13】
式(XXXVII)
【化54】
[式中、
X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りである]
の化合物。
【請求項14】
式(VI)
【化55】
[式中、
X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りであり、そして
R8はアルキルを表す]
の化合物。
【請求項15】
式(X)
【化56】
[式中、
A、B、Q1、Q2、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りであり、そして
R8はアルキルを表す]
の化合物。
【請求項16】
式(XXXVIII)
【化57】
[式中、
X、Y、Z、A、B、Q1およびQ2は各々請求項1で定義された通りである]
の化合物。
【請求項17】
式(XXXIX)
【化58】
[式中、
A、B、Q1、Q2、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りであり、そして
R8およびR8′は各々アルキルを表す]
の化合物。
【請求項18】
式(XI)
【化59】
[式中、
A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りであり、そして
R8はアルキルを表す]
の化合物。
【請求項19】
式(XLII)
【化60】
[式中、
A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りである]
の化合物。
【請求項20】
式(XLIII)
【化61】
[式中、
A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りであり、そして
R8およびR8′は各々アルキルを表す]
の化合物。
【請求項21】
少なくとも1種の請求項1に記載の式(I)の化合物を含有することを特徴とする有害生物防除剤および/または除草剤。
【請求項22】
請求項1に記載の式(I)の化合物を有害生物および/またはそれらの生息地に作用させることを特徴とする、作物保護において、家庭分野において、衛生分野においておよび貯蔵製品の保護において有害生物を抑制する方法。
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