JP2003500481A - アルファ−フェニル−ベータ−ケトスルホン - Google Patents

アルファ−フェニル−ベータ−ケトスルホン

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Abstract

(57)【要約】 本発明は式（Ｉ）［式中、Ｆ1、Ｆ2、Ｇ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは明細書で定義された意味を有する］の新規なアリール−置換されたＳ(Ｏ)m環に関する。本発明はさらに該環の製造方法並びに農業分野における、例えば植物保護剤（殺菌・殺カビ剤、除草剤および殺昆虫剤）としての、それらの使用にも関する。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、新規なアリール−置換されたＳ(Ｏ)m環（α−フェニル−β−ケト
スルホン類）、それらの複数の製造方法、並びに農業における例えば栽培作物保
護剤としての（例えば殺菌・殺カビ剤、除草剤および殺昆虫剤としての）それら
の使用に関する。
【０００２】 ４−アミノ−５−フェニル−３−エチル−２−メチル−２,３−ジヒドロイソ
チアゾール１,１−ジオキシド（J.L. Marco et al., Tetrahedron Letters 39,
4123 (1988)）、４−アミノ−５−フェニル−３,３−ジメチル−２−ベンジル−
２,３−ジヒドロイソチアゾール１,１−ジオキシドおよび４−アミノ−５−フェ
ニル−３,３−ジメチル−２−(３−クロロ−ベンジル)−２,３−ジヒドロイソチ
アゾール１,１−ジオキシド（S.T. Ingate, et al., Tetrahedron 53, 17795 (1
997)）が文献から知られている。２−メチル−５−フェニル−イソチアゾリジン
−４−オン１,１−ジオキシド、２,３−ジメチル−５−フェニル−イソチアゾリ
ジン−４−オン１,１−ジオキシドおよび５−フェニル−２,３,３−トリメチル
−イソチアゾリジン−４−オン１,１−ジオキシド（H.-D. Stachel, G. Drasch,
Archiv Pharm. 318, 304 (1985)）も知られている。これらの化合物の栽培作物
保護剤または有害生物防除剤としての使用はこれまで開示されていなかった。
【０００３】 さらに、３−フェニル−１,２−オキサチオラン−４−オン２,２−ジオキシド
、５−メチル−３−フェニル−１,２−オキサチオラン−４−オン２,２−ジオキ
シド、５,５−ジメチル−３−フェニル−１,２−オキサチオラン−４−オン２,
２−ジオキシド（H.D. Stachel G. Drasch, Archiv Pharm. 318, 304 (1985)）
、５−アミノ−５,５−ジメチル−３−フェニル−１,２−オキサチオラン２,２
−ジオキシドおよび４−アミノ−５−メチル−３−フェニル−５−フェニルメチ
ル−１,２−オキサチオラン２,２−ジオキシド（S.T. Ingate, et al., Tetrahe
dron 53, 17795 (1997)）も知られている。これらの化合物の栽培作物保護剤ま
たは有害生物防除剤としての使用はこれまで開示されていなかった。
【０００４】 ２−アリールベンゾ[ｂ]チオフェン−３(２Ｈ)−オン１,１−ジオキシド類は
抗炎症剤および抗凝固剤としてのそれらの使用に関して開示されている（J.G. L
ombardino, E.H. Wiseman, J. Med. Chem. 13, 206 (1970)）。２−フェニル−
３−ケト−テトラヒドロチオフェン１,１−ジオキシドも知られている（A. Abde
l-Wahab et al., Phosphorus, Sulfur and Silicon, 59, 149 (1991)）。さらに
、２−フェニルベンゾ[ｂ]チオフェン−３−アミン、２−フェニルベンゾ[ｂ]チ
オフェン−３−アミン１−オキシドおよび２−フェニルベンゾ[ｂ]チオフェン−
３−アミン１,１−ジオキシド（J.R. Beck, J. Heterocyclic Chem. 15, 513 (1
978)）も知られている。同様に、これらの化合物の栽培作物保護剤または有害生
物防除剤としての使用もこれまで開示されていなかった。
【０００５】 本発明は、従って、一般式（Ｉ）
【０００６】
【化４５】
【０００７】 ［式中、 Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは互いに独立して各々、水素、ハロゲン、ニトロ、シア
ノ、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、Ｓ(Ｏ)n−アルキ
ル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、各場合とも場合により置換されて
いてもよいアリール、フェニルアルキル、アリールオキシ、フェニル−アルキル
オキシもしくはアリール−Ｓ(Ｏ)n−よりなる群からの基を表し、ここで２つの
隣接する基はそれらが結合している炭素原子と一緒になって場合により１つもし
くはそれ以上のヘテロ原子により中断されていてもよい場合により置換されてい
てもよい環を形成し、 但し置換基Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺの少なくとも１つの基は水素と異ならなけれ
ばならず、 ｎは数０〜２を表し、 ｍは数１および２を表し、 Ｆ1およびＦ2は基
【０００８】
【化４６】
【０００９】 の１つを表し、 ここで Ａは水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、ア
ルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキ
ル、場合により少なくとも１つの環原子がヘテロ原子により置換されていてもよ
い飽和もしくは不飽和の場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表す
か、或いは各場合とも場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−
、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されて
いてもよいアリール、アリールアルキルまたはヘタリールを表し、 Ｂは水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表すか、或いは ＡおよびＢはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により少なく
とも１つのヘテロ原子を含有していてもよい飽和もしくは不飽和の未置換または
置換された環を表し、 Ｄは水素、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ポ
リアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により１つもしくはそれ以
上の環員がヘテロ原子により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の場合に
より置換されていてもよいシクロアルキルよりなる群からの場合により置換され
ていてもよい基を表すか、場合により置換されていてもよいアリールアルキル、
アリール、ヘタリールアルキル、ヘタリールまたはＣＯ−Ｒ11を表すか、或いは
ＡおよびＤはそれらが結合している原子と一緒になって、Ａ、Ｄ−部分で未置換
であるかまたは置換され且つ場合により少なくとも１つの（−Ｆ1−Ｆ2＝（４）
の場合にはそれ以上の）ヘテロ原子を含有していてもよい飽和もしくは不飽和の
環を表すか、或いは ＡおよびＱ1は一緒になって、各々が場合により各場合とも場合により置換され
ていてもよいアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアル
キル、ベンジルオキシまたはアリールにより置換されていてもよいアルカンジイ
ルまたはアルケンジイルを表すか、或いは場合により置換されていてもよいアル
カンジエンジイルを表し、但しＢおよびＱ2はそれらが結合している炭素原子と
一緒になって二重結合を表しそして置換基ＷまたはＸの少なくとも１つは水素を
表さず、 Ｑ1は水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合によ
り１つもしくはそれ以上の環員がヘテロ原子により置換されていてもよい飽和も
しくは不飽和の場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、或い
は場合により置換されていてもよいフェニルを表し、 Ｑ2は水素またはアルキルを表し、 Ｇはヒドロキシル（ａ）を表すか、或いは基
【００１０】
【化４７】
【００１１】 の１つを表し、 ここで Ｅは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、 Ｍは酸素または硫黄を表し、 Ｒ1は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケ
ニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルま
たは１つもしくはそれ以上のメチレン基がヘテロ原子により置換されていてもよ
い場合によりハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されていてもよ
いシクロアルキルを表すか、或いは各場合とも場合により置換されていてもよい
フェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリー
ルオキシアルキルを表し、 Ｒ2は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケ
ニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表すか、或いは各場合と
も場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを
表し、 Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は互いに独立して各々、各場合とも場合によりハロゲン−置
換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ
、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、そして各場合と
も場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェ
ニルチオを表し、そして Ｒ6およびＲ7は互いに独立して各々、水素、各場合とも場合によりハロゲン−置
換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アル
コキシアルキルを表すか、場合により置換されていてもよいフェニルを表すか、
場合により置換されていてもよいベンジルを表すか、或いはそれらが結合してい
るＮ原子と一緒になって場合により酸素または硫黄により中断されていてもよい
場合により置換されていてもよい環を表し、 Ｒ8は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルコ
キシアルキル、アルケニル、アルケニルオキシアルキル、アルキニル、アルキニ
ルオキシアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキ
ルを表すか、或いは場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、
或いは場合により置換されていてもよいアリールアルキル、アリールカルボニル
アルキルまたはフェノキシアルキルを表し、 Ｒ9およびＲ10は互いに独立して各々、水素、アルキル、アルケニル、アルコキ
シアルキル、アルキルチオアルキルを表すか、場合によりヘテロ原子により中断
されていてもよいシクロアルキルを表すか、各場合とも場合により置換されてい
てもよいフェニル、フェニルアルキル、フェノキシアルキル、ヘタリールまたは
ヘタリールアルキルを表すか、或いは Ｒ9およびＲ10はそれらが結合している窒素と一緒になって、場合により置換さ
れていてもよく且つ場合によりさらなるヘテロ原子により中断されていてもよい
３−〜９−員環を形成するか、或いは Ｒ10は基ＣＯ−Ｒ11を表し、ここで Ｒ11は水素、場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル
、アルコキシ、場合によりヘテロ原子により中断されていてもよい場合により置
換されていてもよいシクロアルキルを表すか、或いは場合により置換されていて
もよいアリール、アリールアルキル、アリールアルキルオキシまたはフェノキシ
を表し、可能な置換基はハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、アルコキシ、ハ
ロゲノアルキルおよびハロゲノアルコキシである］ のアリール−置換されたＳ(Ｏ)m環を提供する。
【００１２】 とりわけ置換基の性質に依存し、式（Ｉ）の化合物は幾何学的および／もしく
は光学的異性体または異なる組成の異性体混合物として存在することができ、そ
れらは適宜一般的方法で分離することができる。本発明は、純粋な異性体および
異性体混合物の両者、それらの製造および使用、並びにそれらを含んでなる組成
物を提供する。しかしながら、以下では、簡単にするために、式（Ｉ）の化合物
が常に示されるが、これは純粋な化合物および適宜種々の割合の異性体化合物を
有する混合物の両者を意味することができる。
【００１３】 基−Ｆ1−Ｆ2−の意味（１）〜（４）を導入すると、下記の主要構造（Ｉ−１
）〜（Ｉ−４）が生ずる：
【００１４】
【化４８】
【００１５】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｇ、Ｑ1、Ｑ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義され
た通りである］。
【００１６】 基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）
、（ｈ）および（ｉ）を導入すると、−Ｆ1−Ｆ2−が基（１）を表す場合には、
下記の主要構造（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−１−ｉ）が生ずる：
【００１７】
【化４９】
【００１８】
【化５０】
【００１９】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6 、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびｍは各々上記で定義された通りである］。
【００２０】 基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）
、（ｈ）および（ｉ）を導入すると、−Ｆ1−Ｆ2−が基（２）を表す場合には、
下記の主要構造（Ｉ−２−ａ）〜（Ｉ−２−ｉ）が生ずる：
【００２１】
【化５１】
【００２２】
【化５２】
【００２３】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ 7 、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびｍは各々上記で定義された通りである］。
【００２４】 基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）
、（ｈ）および（ｉ）を加えると、−Ｆ1−Ｆ2−が基（３）を表す場合には、下
記の主要構造（Ｉ−３−ａ）〜（Ｉ−３−ｉ）が生ずる：
【００２５】
【化５３】
【００２６】
【化５４】
【００２７】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ 5 、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびｍは各々上記で定義された通りである］。
【００２８】 基Ｇの種々の意味（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、（ｆ）、（ｇ）
、（ｈ）および（ｉ）を導入すると、−Ｆ1−Ｆ2−が基（４）を表す場合には、
下記の主要構造（Ｉ−４−ａ）〜（Ｉ−４−ｉ）が生ずる：
【００２９】
【化５５】
【００３０】
【化５６】
【００３１】 ［式中、 Ａ、Ｄ、Ｅ、Ｌ、Ｍ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ 7 、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10およびｍは各々上記で定義された通りである］。
【００３２】 さらに、式（Ｉ）の新規な化合物が下記の方法の１つにより得られることも見
いだされた： （Ａ）式（Ｉ−１−ａ）
【００３３】
【化５７】
【００３４】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りである］
の置換された化合物は、式（II）
【００３５】
【化５８】
【００３６】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りであり、
そして Ｒ12はアルキル（好ましくはＣ1−Ｃ6−アルキル）を表す］ のアミノ酸エステル類を希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で分子内縮合させ
る場合に得られる。
【００３７】 （Ｂ）さらに、式（Ｉ−２−ａ）
【００３８】
【化５９】
【００３９】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りである］ の置換された化合物は、式（III）
【００４０】
【化６０】
【００４１】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ12およびｍは各々上記で定義された通りである
］ のカルボン酸エステル類を希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で分子内縮合さ
せる場合に得られることも見いだされた。
【００４２】 さらに、 （Ｃ）式（Ｉ−３−ａ）
【００４３】
【化６１】
【００４４】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りで
ある］ の化合物は、式（IV）
【００４５】
【化６２】
【００４６】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りで
あり、そして Ｒ12はアルキル（特にＣ1−Ｃ8−アルキル）を表す］ のカルボン酸エステル類を、適宜希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で分子内
環化する場合に得られることも見いだされた。
【００４７】 （Ｄ）さらに、式（Ｉ−４−ａ）
【００４８】
【化６３】
【００４９】 ［式中、 Ａ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りである］ の置換された化合物は、式（Ｖ）
【００５０】
【化６４】
【００５１】 ［式中、 Ａ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りであり、そし
て Ｒ12はアルキル（特にＣ1−Ｃ6−アルキル）または場合により置換されていても
よいフェニル（特にハロゲン−もしくはニトロ−置換されたフェニル）を表す］
のヒドラジド類を、適宜希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で環化する場合に
得られる。
【００５２】 さらに、 （Ｅ）上記で示された式（Ｉ−１−ｂ）〜（Ｉ−４−ｂ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、
Ｑ1、Ｑ2、Ｒ1、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りであ
る］の化合物は、上記で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）［式中、Ａ
、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通り
である］の化合物を各場合とも （α）式（VI）
【００５３】
【化６５】
【００５４】 ［式中、 Ｒ1は上記で定義された通りであり、そして Ｈａｌはハロゲン（特に塩素または臭素）を表す］ の酸ハライド類と反応させるか、 または （β）式（VII） Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1 （VII） ［式中、 Ｒ1は上記で定義された通りである］ の無水カルボン酸類と、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で反
応させる 場合に得られること、 （Ｆ）上記で示された式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−４−ｃ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、
Ｑ1、Ｑ2、Ｒ2、Ｍ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通り
でありそしてＬは酸素を表す］の化合物は、上記で示された式（Ｉ−１−ａ）〜
（Ｉ−４−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは
各々上記で定義された通りである］の化合物を各場合とも式（VIII） Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （VIII） ［式中、 Ｒ2およびＭは各々以上で上記された通りである］ のクロロ蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チオエステル類と、適宜希釈剤の存在
下でそして適宜酸結合剤の存在下で反応させる場合に得られること、 （Ｇ）上記で示された式（Ｉ−１−ｃ）〜（Ｉ−４−ｃ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、
Ｑ1、Ｑ2、Ｒ2、Ｍ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通り
でありそしてＬは硫黄を表す］の化合物は、上記で示された式（Ｉ−１−ａ）〜
（Ｉ−４−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは
各々上記で定義された通りである］の化合物を各場合とも式（IX）
【００５５】
【化６６】
【００５６】 ［式中、 ＭおよびＲ2は上記で定義された通りである］ のクロロモノチオ蟻酸エステル類またはクロロジチオ蟻酸エステル類と、適宜希
釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で反応させる場合に得られること、
並びに （Ｈ）上記で示された式（Ｉ−１−ｄ）〜（Ｉ−４−ｄ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、
Ｑ1、Ｑ2、Ｒ3、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りであ
る］の化合物、上記で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）［式中、Ａ、
Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りで
ある］の化合物を各場合とも式（Ｘ） Ｒ3−ＳＯ2−Ｃｌ （Ｘ） ［式中、 Ｒ3は以上で定義された通りである］ のスルホニルクロリド類と、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下
で反応させる場合に得られること、 （Ｉ）上記で示された式（Ｉ−１−ｅ）〜（Ｉ−４−ｅ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、
Ｌ、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された
通りである］の化合物は、上記で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）［
式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義さ
れた通りである］の化合物を各場合とも式（XI）
【００５７】
【化６７】
【００５８】 ［式中、 Ｌ、Ｒ4およびＲ5は各々以上で定義された通りであり、そして Ｈａｌはハロゲン（特に塩素または臭素）を表す］ の燐化合物と、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で反応させる
場合に得られること、 （Ｊ）上記で示された式（Ｉ−１−ｆ）〜（Ｉ−４−ｆ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、
Ｅ、Ｑ1、Ｑ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りである
］の化合物は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、
Ｑ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りである］の化合
物を各場合とも式（XII）または（XIII）
【００５９】
【化６８】
【００６０】 ［式中、 Ｍｅは１価または２価の金属（好ましくはアルカリ金属またはアルカリ土類金属
、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウム）を
表し、 ｔは数１または２を表し、そして Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15は互いに独立して各々水素またはアルキル（好ましくはＣ1−
Ｃ8−アルキル）を表す］ の金属化合物またはアミン類と、適宜希釈剤の存在下で反応させる場合に得られ
ること、 （Ｋ）上記で示された式（Ｉ−１−ｇ）〜（Ｉ−４−ｇ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、
Ｌ、Ｑ1、Ｑ2、Ｒ6、Ｒ7、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された
通りである］の化合物は、上記で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）［
式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義さ
れた通りである］の化合物を各場合とも （α）式（XIV） Ｒ6−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （XIV） ［式中、 Ｒ6およびＬは各々上記で定義された通りである］ のイソシアナート類またはイソチオシアナート類と、適宜希釈剤の存在下でそし
て適宜触媒の存在下で反応させるか、または （β）式（XV）
【００６１】
【化６９】
【００６２】 ［式中、 Ｌ、Ｒ6およびＲ7は各々上記で定義された通りである］ のカルバモイルクロリド類またはチオカルバモイルクロリド類と、適宜希釈剤の
存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で反応させる場合に得られること、 （Ｌ）上記で示された式（Ｉ−１−ｈ）〜（Ｉ−４−ｈ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、
Ｑ1、Ｑ2、Ｒ8、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りであ
る］の化合物は、上記で示された式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）［式中、Ａ
、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通り
である］の化合物を式（XVI） Ｒ10−Ｕ （XVI） ［式中、 Ｒ10は上記で定義された通りであり、 Ｕは塩素、臭素、ヨウ素およびＯ−ＳＯ2−Ｒ16を表し、そして Ｒ16は場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル（特にトリフルオロ
メチル）または場合により置換されていてもよいフェニル（特にメチル−、塩素
−、臭素−もしくはニトロ−置換されたフェニル）を表す］ の化合物と、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で反応させる場
合に得られること、 （Ｍ）上記で示された式（Ｉ−１−ｉ）〜（Ｉ−４−ｉ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、
Ｑ1、Ｑ2、Ｒ9、Ｒ10、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通
りであり、ここでＲ10は基ＣＯ−Ｒ11を表さない］の化合物は、 （α）式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1、Ｑ2、Ｖ、
Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りである］の化合物を式（XV
II）
【００６３】
【化７０】
【００６４】 ［式中、 Ｒ9およびＲ10は各々上記で定義された通りであり、そしてＲ10は基ＣＯ−Ｒ11
を表さない］ の化合物と、希釈剤の存在下で、適宜酸性触媒の存在下で、共沸物を蒸留除去し
ながらもしくは脱水剤（例えば分子ふるい）の存在下で反応させる場合に、 または β）Ｒ9およびＲ10が各々水素を表す場合には、式（XVIII）
【００６５】
【化７１】
【００６６】 ［式中、 Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りであり、そして Ｆ1およびＦ2は基
【００６７】
【化７２】
【００６８】 を表し、 ここで基Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1およびＱ2は各々上記で定義された通りである］ のニトリル類を溶媒の存在下でそして塩基の存在下で分子内環化する場合に 得られること、 （Ｎ）上記で示された式（Ｉ−１−ｉ）〜（Ｉ−４−ｉ）［式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、
Ｑ1、Ｑ2、Ｒ9、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りであ
り、そしてＲ10は基ＣＯ−Ｒ11を表す］の化合物は、式（Ｉ−１−ｉ1）〜（Ｉ
−４−ｉ1）
【００６９】
【化７３】
【００７０】 ［式中、 Ｆ1、Ｆ2、Ｒ9、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは上記で定義された通りである］
の化合物を、 α）一般式（XIX）
【００７１】
【化７４】
【００７２】 ［式中、 Ｒ11は上記で定義された通りであるが、水素を表さず、 Ｈａｌはハロゲン、特に塩素または臭素を表す］ の酸ハライド類と、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で反応さ
せるか、 または β）一般式（XX） Ｒ11−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ11 （XX） ［式中、 Ｒ11は上記で定義された通りでありそして、互いに独立して、同一もしくは相異
なるが、水素を表さない］ の無水カルボン酸類と、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で反
応させ、 式（XVIII）および（XIX）の試薬の混合物を使用することもでき、 または γ）式（XXI）
【００７３】
【化７５】
【００７４】 ［式中、 Ｒ11は水素を表し、 そして ＡｌｋはＣ1−Ｃ4−アルキル（特にメチルまたはエチル）を表す］ のオルト蟻酸エステル類と、適宜希釈剤の存在下でそして適宜塩基の存在下で反
応させる 場合に得られることも見いだされた。
【００７５】 （Ｏ）さらに、上記で示された式（Ｉ−１−ｉ）
【００７６】
【化７６】
【００７７】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義され
た通りである］ の化合物は、式（Ｉ−１−ｉ2）
【００７８】
【化７７】
【００７９】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｒ9、Ｒ10、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通り
である］ の化合物を一般式（XIX）
【００８０】
【化７８】
【００８１】 ［式中、 Ｒ11は上記で定義された通りであるが、水素を表さず、 Ｈａｌはハロゲン、特に塩素および臭素を表す］ の酸クロリド類と、適宜希釈剤の存在下でそして好ましくは塩基の存在下で反応
させる場合に得られることも見いだされた。
【００８２】 さらに、式（Ｉ）の新規な化合物は、好ましくは殺昆虫剤および殺ダニ剤とし
て、そしてまた除草剤として、非常に良好な有害生物防除活性を有することも見
いだされた。
【００８３】 式（Ｉ）は本発明に従う化合物の一般的な定義を与える。上記および下記の式
で挙げられる基の好ましい置換基または範囲を以下に示す： Ｖは好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアル
キル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、フェニル、ニト
ロまたはシアノを表し、 Ｗは好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアル
キル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシ
アノを表し、 Ｘは好ましくは水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアル
キル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル、Ｃ2−Ｃ6−アルキニル、
Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキ
ルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノを表すか、或い
は各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコ
キシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、ニ
トロ−もしくはシアノ−置換されていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−
アルキル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシまたはベンジルチオを表
し、 ＹおよびＺは互いに独立して各々好ましくは、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アル
キル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6−アルケ
ニル、Ｃ2−Ｃ6−アルキニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルス
ルフィニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、
ニトロ、シアノ、または各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル
−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ6−ハロ
ゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていてもよいフェニル、
フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシま
たはベンジルチオを表し、 ＸおよびＶはそれらが結合している炭素原子と一緒になって好ましくは、場合に
より１つもしくは２つのヘテロ原子により中断されていてもよい場合によりハロ
ゲン−もしくはアルキル−置換されていてもよい５−もしくは６−員環を表し、
但しＹおよびＺは環を形成せず、 ＹおよびＺはそれらが結合している炭素原子と一緒になって好ましくは、場合に
より１つもしくは２つのヘテロ原子により中断されていてもよい場合によりハロ
ゲン−もしくはアルキル−置換されていてもよい５−もしくは６−員環を表し、
但しＸおよびＶは環を形成せず、 ｍは好ましくは数１および２を表し、 但し置換基Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺの少なくとも１つの基は水素と異ならなけれ
ばならず、 Ｆ1およびＦ2は各々好ましくは、基
【００８４】
【化７９】
【００８５】 の１つを表し、 Ａは好ましくは水素、または各場合とも場合によりハロゲン−置換されていても
よいＣ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−アルケニル、Ｃ1−Ｃ10−アルコキシ−Ｃ 1 −Ｃ8−アルキル、ジ−、トリ−もしくはテトラ−Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1
−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ10−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、場合により
１つもしくは２つの直接隣接しない環員が酸素および／もしくは硫黄により置換
されていてもよい場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−もしくはＣ1−
Ｃ6−アルコキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを表すか、
或いは各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−ハ
ロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ−
、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいＣ6−もしくはＣ10−アリー
ル（フェニルもしくはナフチル）、５〜６個の環原子を有するヘタリール（例え
ばフラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル
、チアゾリルもしくはチエニル）またはＣ6−もしくはＣ10−アリール−Ｃ1−Ｃ 6 −アルキル（フェニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルもしくはナフチル−Ｃ1−Ｃ6−ア
ルキル）を表し、 Ｂは好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ12−アルキルまたはＣ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−
Ｃ6−アルキルを表すか、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、場合により１つの環
員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよく且つ場合によりＣ1−Ｃ8−ア
ルキル、Ｃ3−Ｃ10−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ8−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ8
−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8−アルキルチオ、ハロゲンもしくはフェニルによりモノ
−もしくはジ置換されていてもよい飽和Ｃ3−Ｃ10−シクロアルキルまたは不飽
和Ｃ5−Ｃ10−シクロアルキルを表し、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、場合により１つもし
くは２つの直接隣接しない酸素および／もしくは硫黄原子を含有していてもよい
アルキレンジイル基によりまたは結合されている炭素原子と一緒になって別の５
−〜８−員環を形成するアルキレンジオキシルもしくはアルキレンジチオイル基
により置換されたＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表し、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、２つの置換基がそれ
らが結合している炭素原子と一緒になって場合により１つのメチレン基が酸素ま
たは硫黄により置換されていてもよい各場合とも場合によりＣ1−Ｃ6−アルキル
−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−もしくはハロゲン−置換されていてもよいＣ2−Ｃ6 −アルカンジイル、Ｃ2−Ｃ6−アルケンジイルまたはＣ4−Ｃ6−アルカンジエン
ジイルを表すＣ3−Ｃ8−シクロアルキルまたはＣ5−Ｃ8−シクロアルケニルを表
し、 Ｄは好ましくは水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ 1 −Ｃ12−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−アルケニル、Ｃ3−Ｃ8−アルキニル、Ｃ1−Ｃ10 −アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキル、ジ−、トリ−もしくはテトラ−Ｃ1−Ｃ8−
アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ10−アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ8−アル
キル、場合により１つの環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場
合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−もしくは
Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−置換されていてもよいＣ3−Ｃ8−シクロアルキル
を表すか、或いは各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ 1 −Ｃ6−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノア
ルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニル、５もし
くは６個の環員を有するヘタリール（例えばフラニル、イミダゾリル、ピリジル
、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニルもしくはトリアゾ
リル）、フェニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルまたは５もしくは６個の環員を有するヘ
タリール−Ｃ1−Ｃ6−アルキル（例えばフラニル−、イミダゾリル−、ピリジル
−、チアゾリル−、ピラゾリル−、ピリミジル−、ピロリル−、チエニル−もし
くはトリアゾリル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル）を表すか、或いは基ＣＯ−Ｒ11を表す
か、或いは ＡおよびＤは一緒になって好ましくは、場合により１つのメチレン基がカルボニ
ル基、酸素または硫黄により置換されていてもよい各場合とも場合により置換さ
れていてもよいＣ3−Ｃ6−アルカンジイルまたはＣ3−Ｃ6−アルケンジイルを表
し、可能な置換基は各場合ともハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、または各
場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ1 −Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキル、フ
ェニルまたはベンジルオキシであり、ここで場合により２つの隣接する置換基は
それらが結合している炭素原子と一緒になって酸素もしくは硫黄を含有してもよ
くまたは場合により下記の基
【００８６】
【化８０】
【００８７】 の１つを含有していてもよい５もしくは６個の環原子を有する別の飽和もしくは
不飽和環を形成してもよく（式（Ｉ−１）の化合物の場合には、ＡおよびＤはそ
れらが結合している原子と一緒になって、例えば下記でさらに挙げる基ＡＤ−１
〜ＡＤ−１０を表す）、 或いは ＡおよびＱ1は一緒になって好ましくは、各々が場合によりハロゲンおよびヒド
ロキシルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基により、各々が場合によ
りハロゲンよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしト
リ置換されていてもよいＣ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ 6 −アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキルにより、または各々が場合により
ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキルおよびＣ1−Ｃ6−アルコキシよりなる群からの同
一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいベンジ
ルオキシもしくはフェニルによりモノ−もしくはジ置換されていてもよいＣ3−
Ｃ6−アルカンジイルまたはＣ4−Ｃ6−アルケンジイルを表すか、或いは場合に
よりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−
ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシア
ノ−置換されていてもよいアルカンジエンジイルを表し、但しＢおよびＱ2はそ
れらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を表しそして置換基Ｗまた
はＸの少なくとも１つは水素を表さず、 Ｑ1は好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2
−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、場合により１つの
メチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりＣ1−Ｃ4 −アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ8−
シクロアルキルを表すか、或いは場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−
、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲ
ノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルを表
し、或いは Ｑ2は好ましくは水素またはＣ1−Ｃ4−アルキルを表し、 Ｇは好ましくはヒドロキシル（ａ）を表すか、或いは基
【００８８】
【化８１】
【００８９】 の１つを表し、 ここで Ｅは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表しそして Ｍは酸素または硫黄を表し、 Ｒ1は好ましくは各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ 20 −アルキル、Ｃ2−Ｃ20−アルケニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−ア
ルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ8−アルキル、ポリ−Ｃ1−Ｃ8−アル
コキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキルまたは場合により１つもしくはそれ以上の（好まし
くは１つもしくは２つの）直接隣接しない環員が酸素および／または硫黄により
置換されていてもよい場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−もしくはＣ 1 −Ｃ6−アルコキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを表すか
、 場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6 −アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキ
シ−、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ−もしくはＣ1−Ｃ6−アルキルスルホニル−置換
されていてもよいフェニルを表すか、 場合によりハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6 −アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル−もしくはＣ1−Ｃ6−ハロゲノア
ルコキシ−置換されていてもよいフェニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表すか、 場合によりハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ6−アルキル−置換されていてもよい５−
もしくは６員のヘタリール（例えば、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリ
ミジル、フラニルまたはチエニル）を表すか、 場合によりハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ6−アルキル−置換されていてもよいフェ
ノキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表すか、或いは 場合によりハロゲン−、アミノ−もしくはＣ1−Ｃ6−アルキル−置換されていて
もよい５−もしくは６−員のヘタリールオキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル（例えば、
ピリジルオキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル
またはチアゾリルオキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル）を表し、 Ｒ2は好ましくは各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ 20 −アルキル、Ｃ2−Ｃ20−アルケニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−ア
ルキル、ポリ−Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキルを表すか、 場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ6−アルコキシ−
置換されていてもよいＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを表すか、或いは 各場合とも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−
、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル−もしくはＣ1−Ｃ6−
ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ3は好ましくは場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキ
ルを表すか、或いは各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、
Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノ
アルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルまたは
ベンジルを表し、 Ｒ4およびＲ5は互いに独立して各々好ましくは、各場合とも場合によりハロゲン
−置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8 −アルキルアミノ、ジ−(Ｃ1−Ｃ8−アルキル)アミノ、Ｃ1−Ｃ8−アルキルチオ
、Ｃ2−Ｃ8−アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキルチオを表すか、或いは
各場合とも場合によりハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ
−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−、Ｃ1−Ｃ4−
ハロゲノアルキルチオ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4−ハロゲノア
ルキル−置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し
、 Ｒ6およびＲ7は互いに独立して各々好ましくは水素を表すか、各場合とも場合に
よりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−シクロア
ルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ、Ｃ3−Ｃ8−アルケニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ
−Ｃ1−Ｃ8−アルキルを表すか、場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ8−ハロゲノア
ルキル−、Ｃ1−Ｃ8−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ8−アルコキシ−置換されてい
てもよいフェニル、場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ8−アルキル−、Ｃ1−Ｃ8−
ハロゲノアルキル−もしくはＣ1−Ｃ8−アルコキシ−置換されていてもよいベン
ジルを表すか、或いはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって場合により１
つの炭素原子が酸素または硫黄により置換されていてもよい場合によりＣ1−Ｃ4 −アルキル−置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−アルキレン基を表し、 Ｒ8は好ましくは各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ 10 −アルキル、Ｃ3−Ｃ8−アルケニル、Ｃ3−Ｃ8−アルキニル、Ｃ1−Ｃ8−アル
コキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−アルケニルオキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ル、Ｃ3−Ｃ8−アルキニルオキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルキルカ
ルボニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ4−
アルキルを表すか、場合により弗素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4 −アルコキシ−置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、或いは場合によ
りハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハ
ロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ
−置換されていてもよいフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、フェニルカルボニル−
Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはフェノキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表し、 Ｒ9は好ましくは水素、場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ10−
アルキル、Ｃ3−Ｃ10−アルケニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ8−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ8−アルキル、酸素もしくは硫黄原子によ
り中断されていてもよい３〜８の環原子を有するシクロアルキルを表すか、各場
合とも５もしくは６個の環原子を有し、ここで環が１つもしくは２つの同一もし
くは相異なる酸素、窒素および硫黄原子を含有し、各々が場合によりハロゲン、
Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ 1 −Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、シアノおよびニトロよりなる群からの同一もしく
は相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいフェニル、フェ
ニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルもしくはフェノキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルまたはヘタ
リール−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表すか、或いは Ｒ10は好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ3−Ｃ10−アルケニルを表すか
、または基ＣＯ−Ｒ11を表すか、或いは Ｒ9およびＲ10はそれらが結合している窒素原子と一緒になって好ましくは、場
合により窒素原子に直接隣接しない１つのメチレン基が酸素または硫黄原子によ
り置換されていてもよい場合によりＣ1−Ｃ4−アルキル−置換されていてもよい
３−〜７−員の飽和環を表し、 Ｒ11は好ましくは水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよい
Ｃ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ3−Ｃ10−アルケニル、Ｃ1−Ｃ10−アルコキシ、場合
によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されて
いてもよいＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを表すか、或いは場合によりハロゲン−、
Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ
−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されてい
てもよいフェニル、フェニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、ベンジルオキシまたはフェ
ノキシを表し、 Ｒ16は好ましくは水素を表すか、各場合とも場合によりハロゲン−置換されてい
てもよいＣ1−Ｃ8−アルキルまたはＣ1−Ｃ8−アルコキシを表すか、場合により
１つのメチレン基が酸素または硫黄により置換されていてもよい場合によりハロ
ゲン−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されていて
もよいＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを表すか、或いは各場合とも場合によりハロゲ
ン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノア
ルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換さ
れていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはフェニル−Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシを表し、 Ｒ17は好ましくは水素またはＣ1−Ｃ8−アルキルを表すか、或いは Ｒ16およびＲ17は一緒になって好ましくはＣ4−Ｃ6−アルカンジイルを表し、 Ｒ18およびＲ19は同一もしくは相異なりそして各々好ましくはＣ1−Ｃ6−アルキ
ルを表すか、或いは Ｒ18およびＲ19は一緒になって好ましくは、場合によりＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ 1 −Ｃ6−ハロゲノアルキルによりまたは場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アル
キル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−
ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていてもよいフェニ
ルにより置換されていてもよいＣ2−Ｃ4−アルカンジイル基を表し、 Ｒ20およびＲ21は互いに独立して各々好ましくは水素を表すか、場合によりハロ
ゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキルを表すか、或いは場合によりハ
ロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲ
ノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置
換されていてもよいフェニルを表すか、或いは Ｒ20およびＲ21はそれらが結合している炭素原子と一緒になって好ましくはカル
ボニル基を表すか、或いは場合により１つのメチレン基が酸素または硫黄により
置換されていてもよい場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−もしくはＣ 1 −Ｃ4−アルコキシ−置換されていてもよいＣ5−Ｃ7−シクロアルキルを表し、
Ｒ22およびＲ23は互いに独立して各々好ましくは、Ｃ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ2−
Ｃ10−アルケニル、Ｃ1−Ｃ10−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ10−アルキルアミノ、Ｃ3
−Ｃ10−アルケニルアミノ、ジ−(Ｃ1−Ｃ10−アルキル)アミノまたはジ−(Ｃ3
−Ｃ10−アルケニル)アミノを表す。
【００９０】 好ましいとして挙げられた基の定義において、例えばハロゲノアルキル中のよ
うに置換基としてのものを包含するハロゲンは弗素、塩素、臭素およびヨウ素、
特に弗素および塩素、を表す。
【００９１】 Ｘは特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、
ニトロまたはシアノを表すか、或いは場合により弗素−、塩素−、臭素−、Ｃ1
−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル−
、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていて
もよいフェニル、フェノキシまたはベンジルオキシを表し、 Ｖは特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−
ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、フ
ェニル、ニトロまたはシアノを表し、 Ｗは特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−
ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニ
トロまたはシアノを表し、 ＹおよびＺは互いに独立して各々特に好ましくは、水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ 1 −Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、シアノ、ニトロを表すか、或いは各々が場合によ
り弗素−、塩素−、臭素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキ
ル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−も
しくはニトロ−置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはベンジルオキ
シを表し、 ＸおよびＶはそれらが結合している炭素原子と一緒になって特に好ましくは、場
合により２つの直接隣接しない酸素原子により中断されていてもよい場合により
弗素−、塩素−もしくはＣ1−Ｃ4−アルキル−置換されていてもよい５−もしく
は６−員環を表し、但しＹおよびＺは環を形成せず、 ＹおよびＺはそれらが結合している炭素原子と一緒になって特に好ましくは、場
合により１つもしくは２つの酸素原子により中断されていてもよい場合により弗
素−、塩素−もしくはＣ1−Ｃ4−アルキル−置換されていてもよい５−もしくは
６−員環を表し、但しＸおよびＶは環を形成せず、 ｍは特に好ましくは数１および２を表し、 但し置換基Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺの少なくとも１つの基は水素と異ならなけれ
ばならず、 Ｆ1およびＦ2は各々特に好ましくは、基
【００９２】
【化８２】
【００９３】 の１つを表し、 Ａは特に好ましくは水素、各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−置換され
ていてもよいＣ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキ
ル、場合により１つの環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合
により弗素−、塩素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−
置換されていてもよいＣ3−Ｃ7−シクロアルキルを表すか、或いは各々が場合に
より弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ 1 −Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロに
よりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニルまたはフェニル−Ｃ1−Ｃ2−
アルキルを表し、 Ｂは特に好ましくは水素またはＣ1−Ｃ6−アルキルを表すか、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、場合により１つの環
員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよく且つ場合によりＣ1−Ｃ6−ア
ルキル、Ｃ5−Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−
アルコキシ、弗素、塩素もしくはフェニルによりモノ置換されていてもよい飽和
もしくは不飽和Ｃ5−Ｃ7−シクロアルキルを表すか、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は特に好ましくは、場合により１つ
もしくは２つの直接隣接しない酸素もしくは硫黄原子を含有していてもよいアル
キレンジイル基によりまたは結合されている炭素原子と一緒になって別の５−〜
６−員環を形成するアルキレンジオキシルもしくはアルキレンジチオイル基によ
り置換されたＣ5−Ｃ6−シクロアルキルを表すか、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は特に好ましくは、２つの置換基が
それらが結合している炭素原子と一緒になって場合により１つのメチレン基が酸
素または硫黄により置換されていてもよいＣ2−Ｃ4−アルカンジイル、Ｃ2−Ｃ4 −アルケンジイルまたは各々が場合によりＣ1−Ｃ5−アルキル、Ｃ1−Ｃ5−アル
コキシ、弗素、塩素もしくは臭素により置換されていてもよいブタンジイルを表
すＣ3−Ｃ6−シクロアルキルまたはＣ5−Ｃ6−シクロアルケニルを表し、 Ｄは特に好ましくは水素を表すか、各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−
置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−アルケニル、Ｃ1−Ｃ6−
アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ6−アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ4−ア
ルキルを表すか、場合により１つのメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換さ
れていてもよい場合により弗素−、塩素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−
アルコキシ−もしくはＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル−置換されていてもよいＣ3
−Ｃ7−シクロアルキルを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、
Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ 1 −Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロによりモノ−ないしジ置換
されていてもよいフェニルまたはフェニル−Ｃ1−Ｃ2−アルキルを表すか、或い
は基ＣＯ−Ｒ11を表すか、或いは ＡおよびＤは一緒になって特に好ましくは、１つのメチレン基がカルボニル基、
酸素または硫黄により置換されていてもよい場合により置換されていてもよいＣ 3 −Ｃ5−アルカンジイルを表し、可能な置換基はヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ6−アル
キルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシであり、或いは ＡおよびＤ（式（Ｉ−１）の化合物の場合）はそれらが結合されている原子と一
緒になって特に好ましくは基ＡＤ−１〜ＡＤ−１０：
【００９４】
【化８３】
【００９５】 の１つを表すか、 或いは ＡおよびＱ1は一緒になって特に好ましくは、各々が場合によりヒドロキシル、
弗素、塩素よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基により、各々が場合に
より弗素によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキルもし
くはＣ1−Ｃ4−アルコキシによりモノ−もしくはジ置換されていてもよいＣ3−
Ｃ4−アルカンジイルまたはＣ3−Ｃ4−アルケンジイルを表すか、或いは場合に
より弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2 −ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノに
よりモノ−ないしジ置換されていてもよいアルカンジエンジイルを表し、但しＢ
およびＱ2はそれらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を表しそし
て置換基ＷまたはＸの少なくとも１つは水素を表さず、 Ｑ1は特に好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−
Ｃ2−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、または場合に
より１つのメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によ
りメチル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−シクロアルキル
を表すか、或いは Ｑ2は特に好ましくは水素またはＣ1−Ｃ4−アルキルを表し、 Ｇは特に好ましくはヒドロキシル（ａ）を表すか、或いは基
【００９６】
【化８４】
【００９７】 の１つを表し、 ここで Ｅは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表しそして Ｍは酸素または硫黄を表し、 Ｒ1は特に好ましくは各々が場合により弗素もしくは塩素によりモノ−ないしト
リ置換されていてもよいＣ1−Ｃ16−アルキル、Ｃ2−Ｃ16−アルケニル、Ｃ1−
Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4−
アルキルを表すか、或いは場合により１つもしくは２つの直接隣接しない環員が
酸素および／または硫黄により置換されていてもよい場合により弗素−、塩素−
、Ｃ1−Ｃ5−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ5−アルコキシ−置換されていてもよい
Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキルを表すか、 場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、
Ｃ1−Ｃ2−アルキルチオもしくはＣ1−Ｃ2−アルキルスルホニルによりモノ−な
いしジ置換されていてもよいフェニルを表すか、 場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ 1 −Ｃ3−ハロゲノアルキルもしくはＣ1−Ｃ3−ハロゲノアルコキシによりモノ−
ないしジ置換されていてもよいフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、 各々が場合により弗素、塩素、臭素もしくはＣ1−Ｃ4−アルキルによりモノ−な
いしジ置換されていてもよいピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、
フラニルまたはチエニルを表し、 Ｒ2は特に好ましくは各々が場合により弗素によりモノ−ないしトリ置換されて
いてもよいＣ1−Ｃ16−アルキル、Ｃ2−Ｃ16−アルケニルもしくはＣ1−Ｃ6−ア
ルコキシ−Ｃ2−Ｃ6−アルキルを表すか、 各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ 1 −Ｃ3−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキルもしくはＣ1−Ｃ2−ハロゲノ
アルコキシによりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニルまたはベンジル
を表し、 Ｒ3は特に好ましくは場合により弗素によりモノ−ないしトリ置換されていても
よいＣ1−Ｃ6−アルキルを表すか、或いは場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ1−
Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ 2 −ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロによりモノ−ないしジ置換され
ていてもよいフェニルを表し、 Ｒ4およびＲ5は互いに独立して各々特に好ましくは、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1
−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−(Ｃ1−Ｃ6−アルキル)ア
ミノ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ4−アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ6−シクロ
アルキルチオを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、ニトロ、シ
アノ、Ｃ1−Ｃ3−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3−アル
キルもしくはＣ1−Ｃ3−ハロゲノアルキルによりモノ−ないしジ置換されていて
もよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、 Ｒ6は特に好ましくはＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ 6 −アルコキシ、Ｃ3−Ｃ6−アルケニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−ア
ルキルを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ3−ハロゲノアルキル、
Ｃ1−Ｃ4−アルキルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシによりモノ−ないしジ置換さ
れていてもよいフェニルを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキル、Ｃ1−Ｃ3−ハロゲノアルキルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシによりモノ
−ないしジ置換されていてもよいベンジルを表し、 Ｒ7は特に好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキルまたはＣ3−Ｃ6−アルケニルを
表し、 Ｒ6およびＲ7はそれらが結合している窒素原子と一緒になって特に好ましくは、
場合により窒素原子に直接隣接しない１つのメチレン基が酸素または硫黄原子に
より置換されていてもよく且つ場合によりメチルもしくはエチルによりモノ−な
いしジ置換されていてもよい５−もしくは６−員環を表し、 Ｒ8は特に好ましくは各々が場合により弗素もしくは塩素によりモノ−ないしト
リ置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−アルケニル、Ｃ3−Ｃ6 −アルキニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−アルケ
ニルオキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−アルキニルオキシ−Ｃ1−Ｃ2−ア
ルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルカルボニル−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アル
コキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ2−アルキルを表すか、或いは各々が場合により弗素
、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲ
ノアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロによりモノ
−ないしジ置換されていてもよいフェニル−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、フェニルカル
ボニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはフェノキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキルを表し、 Ｒ9は特に好ましくは水素を表すか、各々が場合により弗素もしくは塩素により
モノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−アルケ
ニルまたはＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表すか、各々が場合により弗素、塩素、
臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロによりモノ−ないし
ジ置換されていてもよいフェニル−Ｃ1−Ｃ2−アルキルまたはピリジル−Ｃ1−
Ｃ2−アルキルを表し、或いは Ｒ10は特に好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−アルケニルを表す
か、或いは基ＣＯ−Ｒ11を表すか、或いは Ｒ9およびＲ10はそれらが結合している窒素原子と一緒になって特に好ましくは
、場合により窒素原子に直接隣接しない１つのメチレン基が酸素または硫黄原子
により置換されていてもよく且つ場合によりメチルもしくはエチルによりモノ−
ないしジ置換されていてもよい飽和５−もしくは６−員環を表し、 Ｒ11は特に好ましくは水素を表すか、各々が場合により弗素もしくは塩素により
モノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−アルケ
ニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシを表すか、場合により弗素、塩素、メチル、エチル
、メトキシもしくはエトキシによりモノ−ないしジ置換されていてもよいＣ3−
Ｃ6−シクロアルキルを表すか、或いは場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4
−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2−
ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロによりモノ−ないしジ置換されてい
てもよいフェニルを表す。
【００９８】 特に好ましいとして挙げられた基の定義において、例えばハロゲノアルキル中
のように置換基としてのものを包含するハロゲンは弗素、塩素、臭素およびヨウ
素、特に弗素、塩素および臭素、特に好ましくは弗素または塩素、を表す。
【００９９】 Ｖは非常に特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、フェニ
ル、メトキシまたはトリフルオロメチルを表し、 Ｗは非常に特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフル
オロメチル、メトキシを表し、 Ｘは非常に特に好ましくは水素、臭素、弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、ｉｓｏ−プロピル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロ
ポキシ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ニ
トロまたはシアノを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、メチル
、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、
ニトロ−もしくはシアノによりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニル、
フェノキシまたはベンジルオキシを表し、 Ｙは非常に特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｉ−プロ
ピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、
エトキシ、イソプロポキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、シア
ノ、ニトロを表すか、或いは場合により弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオ
ロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロによりモノ
−ないしジ置換されていてもよいフェニルを表し、 Ｚは非常に特に好ましくは水素、弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノ、ニトロを表すか、或いは場合に
より弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロ
メトキシ、シアノもしくはニトロによりモノ−ないしジ置換されていてもよいフ
ェニルを表し、 ＸおよびＶはそれらが結合している炭素原子と一緒になって非常に特に好ましく
は、２つの直接隣接しない酸素原子により中断されている場合により弗素−もし
くはメチル−置換されていてもよい５−もしくは６−員環を表し、但しＹおよび
Ｚは環を形成せず、 ＹおよびＺはそれらが結合している炭素原子と一緒になって非常に特に好ましく
は、１つもしくは２つの直接隣接しない酸素原子により中断されていてもよい場
合により弗素−もしくはメチル−置換されていてもよい５−もしくは６−員環を
表し、但しＸおよびＶは環を形成せず、 ｍは非常に特に好ましくは数２を表し、但し置換基Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺの少
なくとも１つの基は水素と異ならなければならず、 Ｆ1およびＦ2は各々非常に特に好ましくは、基
【０１００】
【化８５】
【０１０１】 の１つを表し、 Ａは非常に特に好ましくは水素、場合により弗素−置換されていてもよいＣ1−
Ｃ6−アルキル、場合により弗素−、メチル−もしくはメトキシ−置換されてい
てもよいＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩
素、臭素、メチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフル
オロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロによりモノ−ないし
ジ置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、 Ｂは非常に特に好ましくは水素またはＣ1−Ｃ4−アルキルを表すか、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は非常に特に好ましくは、場合によ
り１つの環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよく且つ場合によりメ
チル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ
−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−
プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉｓｏ−ブトキシ、弗素もし
くは塩素によりモノ置換されていてもよい飽和Ｃ5−Ｃ6−シクロアルキルを表す
か、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子は非常に特に好ましくは、２つの置
換基がそれらが結合している炭素原子と一緒になって各場合とも場合により１つ
のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよいＣ2−Ｃ4−アルカ
ンジイルもしくはＣ2−Ｃ4−アルケンジイルを表すかまたはブタジエンジイルを
表すＣ5−Ｃ6−シクロアルキルを表し、 Ｄは非常に特に好ましくは水素を表すか、各場合とも場合により弗素−もしくは
塩素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ4−アルケニル、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ3−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ2−アル
キル、または場合により１つのメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されて
いてもよいＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表すか、或いは各々が場合により弗素、
塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブ
チル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シア
ノもしくはニトロによりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニルまたはベ
ンジルを表す（式（Ｉ−１）の化合物では、Ｄは好ましくは水素を表す）か、或
いは基ＣＯ−Ｒ11を表すか、 或いは ＡおよびＤは一緒になって非常に特に好ましくは、場合により１つの炭素原子が
硫黄により置換されていてもよく且つ場合によりメチルにより置換されていても
よい場合により置換されていてもよいＣ3−Ｃ4−アルカンジイルを表すか、或い
は ＡおよびＤ（式（Ｉ−１）の化合物の場合）はそれらが結合されている原子と一
緒になって基ＡＤ−１〜ＡＤ−１０：
【０１０２】
【化８６】
【０１０３】 の１つを表すか、 或いは ＡおよびＱ1は一緒になって非常に特に好ましくは、各々が場合により弗素、塩
素、ヒドロキシル、メチルもしくはメトキシによりモノ−もしくはジ置換されて
いてもよいＣ3−Ｃ4−アルカンジイルまたはブテンジイルを表すか、或いは場合
により弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノも
しくはニトロによりモノ−ないしジ置換されていてもよいアルカンジエンジイル
を表し、但しＢおよびＱ2はそれらが結合している炭素原子と一緒になって二重
結合を表しそして置換基ＷまたはＸの少なくとも１つは水素を表さず、 Ｑ1は非常に特に好ましくは水素、メチル、シクロプロピル、シクロペンチルま
たはシクロヘキシルを表し、 Ｑ2は非常に特に好ましくは水素およびメチルを表し、 Ｇは非常に特に好ましくはヒドロキシル（ａ）を表すか、或いは基
【０１０４】
【化８７】
【０１０５】 の１つ、特に（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｇ）、（ｈ）または（ｉ）、を表し、
ここで Ｅは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表しそして Ｍは酸素または硫黄を表し、 Ｒ1は非常に特に好ましくは各々が場合により弗素もしくは塩素によりモノ−な
いしトリ置換されていてもよいＣ1−Ｃ14−アルキル、Ｃ2−Ｃ14−アルケニル、
Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1−
Ｃ2−アルキルを表すか、或いは場合により１つもしくは２つの直接隣接しない
環員が酸素により置換されていてもよく且つ場合により弗素、塩素、メチル、エ
チル、ｉ−プロピル、ｉ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシもし
くはｉｓｏ−プロポキシによりモノ−ないしジ置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−
シクロアルキルを表すか、 場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｉ−プロピル
、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシによ
りモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニルを表すか、 各々が場合により弗素、塩素、臭素、メチルもしくはエチルによりモノ−ないし
ジ置換されていてもよいフラニル、チエニルまたはピリジルを表し、 Ｒ2は非常に特に好ましくは各々が場合により弗素によりモノ−ないしトリ置換
されていてもよいＣ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ2−Ｃ10−アルケニルまたはＣ1−Ｃ4 −アルコキシ−Ｃ2−Ｃ4−アルキルを表すか、 或いは各々が場合により弗素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｉ−プ
ロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキ
シによりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
Ｒ3は非常に特に好ましくは各々が場合により弗素によりモノ−ないしトリ置換
されていてもよいメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルを表すか、或い
は場合により弗素、塩素、臭素、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロによりモノ置換さ
れていてもよいフェニルを表し、 Ｒ4およびＲ5は互いに独立して各々非常に特に好ましくは、Ｃ1−Ｃ4−アルキル
、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−(Ｃ1−Ｃ4−アルキ
ル)アミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオを表すか、或いは各々が場合により弗素、
塩素、臭素、メチル、ニトロ、シアノ、メトキシ、トリフルオロメトキシもしく
はトリフルオロメチルによりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニル、フ
ェノキシまたはフェニルチオを表し、 Ｒ6は非常に特に好ましくはＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル、
Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ3−Ｃ4−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−
Ｃ4−アルキルを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、
メチルもしくはメトキシによりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニルを
表すか、場合により弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチルもしくはメ
トキシによりモノ−ないしジ置換されていてもよいベンジルを表し、 Ｒ7は非常に特に好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ3−Ｃ4−アルケ
ニルを表し、 Ｒ6およびＲ7はそれらが結合している窒素原子と一緒になって非常に特に好まし
くは、場合により窒素原子に直接隣接しない１つのメチレン基が酸素または硫黄
原子により置換されていてもよく且つ場合によりメチルによりモノ−ないしジ置
換されていてもよい５−もしくは６−員環を表し、 Ｒ8は非常に特に好ましくは各々が場合により弗素もしくは塩素によりモノ−な
いしトリ置換されていてもよいＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ3−Ｃ4−アルケニル、Ｃ 1 −Ｃ4−アルコキシ−メチル、Ｃ3−Ｃ4−アルケニルオキシ−メチル、Ｃ3−Ｃ4 −アルキニルオキシ−メチル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニル−メチル、Ｃ1−
Ｃ4−アルコキシカルボニル−メチルを表すか、或いは各々が場合により弗素、
塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、
シアノもしくはニトロによりモノ−ないしジ置換されていてもよいベンジル、フ
ェニルカルボニル−メチルまたはフェノキシ−メチルを表し、 Ｒ9は非常に特に好ましくは水素を表すか、各々が場合により弗素もしくは塩素
によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ1−Ｃ4−アルキル、アリル、シ
クロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルを表すか、場合により弗素、塩
素、臭素、メチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、
ｉｓｏ−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもし
くはニトロによりモノ−ないしジ置換されていてもよいベンジルを表し、 Ｒ10は非常に特に好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、アリルを表すか、或い
は基ＣＯ−Ｒ11を表すか、或いは Ｒ9およびＲ10はそれらが結合している窒素原子と一緒になって非常に特に好ま
しくは、場合により窒素原子に直接隣接しない１つのメチレン基が酸素または硫
黄原子により置換されていてもよく且つ場合によりメチルによりモノ−ないしジ
置換されていてもよい５−もしくは６−員の飽和環を表し、 Ｒ11は非常に特に好ましくは水素を表すか、各々が場合により弗素もしくは塩素
によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ3−Ｃ4−
アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシを表すか、各々が場合により弗素、塩素、メ
チルもしくはメトキシによりモノ置換されていてもよいシクロプロピル、シクロ
ペンチルまたはシクロヘキシルを表すか、或いは場合により弗素、塩素、臭素、
メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしく
はニトロによりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニルを表す。
【０１０６】 Ｖが水素、弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、ニトロまたはフ
ェニルを表し、 Ｗが水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチルを表し、 Ｘが水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピ
ル、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、メトキシ、トリフルオロ
メチル、ニトロまたはシアノを表し、 Ｙが水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−
ブチル、メトキシ、エトキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ジフルオロメチル、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたはフェニルを表
し、 Ｚが水素、弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチルを表し、 ＹおよびＺがそれらが結合している炭素原子と一緒になって、１つもしくは２つ
の直接隣接しない酸素原子により中断されていてもよい５−員環を形成し、但し
ＸおよびＶは環を形成せず、 ｍが数２を表し、但し置換基Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺの少なくとも１つの基は水
素と異ならなければならず、 Ｆ1およびＦ2が各々、基
【０１０７】
【化８８】
【０１０８】 の１つを表し、 ここで Ａが水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、各々が場合により塩素もしくは弗素に
よりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、 Ｂが水素またはＣ1−Ｃ4−アルキルを表し、 ＡおよびＢ並びにそれらが結合している炭素原子が、場合により１つの環員が酸
素により置換されていてもよく且つ場合によりメチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキ
シ、ｎ−ブトキシ、ｉｓｏ−ブトキシ、弗素もしくは塩素によりモノ置換されて
いてもよい飽和シクロヘキシルを表し、 Ｄが水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、各々が場合により塩素、弗素、臭素に
よりモノ−もしくはジ置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表すか、
或いは基ＣＯ−Ｒ11を表し、 ＡおよびＱ1が一緒になって、各々が場合によりメチル、弗素もしくは塩素によ
りモノ−もしくはジ置換されていてもよいＣ3−Ｃ4−アルカンジイルまたはブテ
ンジイルを表すか、或いは場合によりメチルもしくは塩素によりモノ−もしくは
ジ置換されていてもよいアルカンジエンジイルを表し、 但しＢおよびＱ2はそれらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を表
しそして置換基ＷまたはＸの少なくとも１つは水素を表さず、 Ｇがヒドロキシル（ａ）を表すか、或いは
【０１０９】
【化８９】
【０１１０】 を表し、 Ｒ1がＣ1−Ｃ8−アルキルを表し、 Ｒ2がＣ1−Ｃ8−アルキルを表し、 ＬおよびＭが各々酸素を表し、 Ｒ9が水素を表し、 Ｒ10が水素を表すか、或いは基ＣＯ−Ｒ11を表し、 Ｒ11がＣ1−Ｃ4−アルキルを表す、 式（Ｉ）の化合物が特に強調される。
【０１１１】 Ｄが水素を表し、置換基Ｇが基（ａ）、（ｂ）、（ｇ）、（ｈ）または（ｉ）
を表し、そしてＡ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、
Ｒ10およびｍが非常に特に好ましい範囲で挙げられた意味を有する式（Ｉ−１）
の化合物が特に好ましい。
【０１１２】 Ｄが水素を表し、置換基Ｇが基（ａ）、（ｂ）、（ｇ）、（ｈ）または（ｉ）
を表し、そしてＡ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、
Ｒ10およびｍが非常に特に好ましい範囲で挙げられた意味を有する式（Ｉ−２）
の化合物が特に好ましい。
【０１１３】 Ｄが水素を表し、置換基ＡおよびＱ1が各々場合により置換されていてもよい
アルカンジエンジイル基を表し、可能な置換基が特に好ましい範囲で挙げられた
基であり、置換基Ｇが基（ａ）、（ｂ）、（ｇ）、（ｈ）または（ｉ）を表し、
そしてＢ、Ｑ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10お
よびｍが非常に特に好ましい範囲で挙げられた意味を有する式（Ｉ−３）の化合
物が特に好ましい。
【０１１４】 上記の一般的なまたは好ましい基の定義を所望するなら互いに組み合わせるこ
とができ、すなわち各々の範囲および好ましい範囲の間の組み合わせを包含する
。それらは最終生成物並びに、対応して前駆体および中間体の両方に適用される
。
【０１１５】 以上で好ましい（好適である）として挙げられた意味の組み合わせを含む式（
Ｉ）の化合物が本発明によると好ましい。
【０１１６】 以上で特に好ましいとして挙げられた意味の組み合わせを含む式（Ｉ）の化合
物が本発明によると特に好ましい。
【０１１７】 以上で非常に特に好ましいとして挙げられた意味の組み合わせを含む式（Ｉ）
の化合物が本発明によると非常に特に好ましい。
【０１１８】 Ｇが水素を表す式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。
【０１１９】 飽和または不飽和の炭化水素基、例えばアルキルまたはアルケニル、は各場合
とも可能である限り直鎖状もしくは分枝鎖状であることができ、例えばアルコキ
シ中のようにヘテロ原子との組み合わせにおけるものを含む。
【０１２０】 断らない限り、場合により置換されていてもよい基はモノ−またはポリ置換さ
れていることができ、ポリ置換の場合には置換基は同一もしくは相異なりうる。
【０１２１】 方法（Ａ）に従い、２−{[(４−クロロベンジル)スルホニル]アミノ}−２−メ
チルプロパン酸エチルを出発物質として使用すると、本発明に従う方法の工程は
下記の反応式により表すことができる：
【０１２２】
【化９０】
【０１２３】 方法（Ｂ）に従い、２−{[(２,６−ジクロロベンジル)スルホニル]オキシ}−
２−メチルプロパン酸エチルを使用すると、本発明に従う方法の工程は下記の反
応式により表すことができる：
【０１２４】
【化９１】
【０１２５】 方法（Ｃ）に従い、２−[(２,４−ジクロロベンジル)スルホニル]安息香酸エ
チルを使用すると、本発明に従う方法の工程は下記の反応式により表すことがで
きる：
【０１２６】
【化９２】
【０１２７】 方法（Ｄ）に従い、例えば、２−[(４−ニトロベンジル)スルホニル]−テトラ
ヒドロ−１(２Ｈ)−ピリダジンカルボン酸エチルを出発物質として使用すると、
本発明に従う方法の工程は下記の反応式により表すことができる：
【０１２８】
【化９３】
【０１２９】 方法（Ｅ、変法α）に従い、５−(２−クロロフェニル)−４−ヒドロキシ−３
,３−ジメチル−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−１−イソチアゾール−１,１−ジオン
および塩化ピバロイルを出発物質として使用すると、本発明に従う方法の工程は
下記の反応式により表すことができる：
【０１３０】
【化９４】
【０１３１】 方法（Ｅ、変法β）に従い、４−ヒドロキシ−５,５−ジメチル−３−[３−(
トリフルオロメチル)フェニル]−１,２[ラムダ]6−オキサチオール−２,２(５Ｈ
)−ジオンおよび無水酢酸を出発物質として使用すると、本発明に従う方法の工
程は下記の反応式により表すことができる：
【０１３２】
【化９５】
【０１３３】 方法（Ｆ）に従い、３−ヒドロキシ−２−(４−ニトロフェニル)−１Ｈ−１−
ベンゾチオフェン−１,１−ジオンおよびクロロ蟻酸エトキシエチルを出発物質
として使用すると、本発明に従う方法の工程は下記の反応式により表すことがで
きる：
【０１３４】
【化９６】
【０１３５】 方法（Ｇ）に従い、５−(３−クロロフェニル)−４−ヒドロキシ−３,３−ジ
メチル−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−１−イソチアゾール−１,１−ジオンおよびク
ロロモノチオ蟻酸メチルを出発物質として使用すると、反応の工程は下記のよう
に表すことができる：
【０１３６】
【化９７】
【０１３７】 方法（Ｈ）に従い、３−(３−クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル)−４
−ヒドロキシ−２−チア−１−アザスピロ[４.５]デセ−３,４−エン−２,２−
ジオンおよび塩化メタンスルホニルを出発物質として使用すると、反応の工程は
下記の反応式により表すことができる：
【０１３８】
【化９８】
【０１３９】 方法（Ｉ）に従い、３−(３,４−ジクロロフェニル)−４−ヒドロキシ−５,５
−ジメチル−１,２−オキサチオール−２,２(５Ｈ)−ジオンおよび２,２,２−ト
リフルオロエチルメタンチオホスホニルクロリドを出発物質として使用すると、
反応の工程は下記の反応式により表すことができる：
【０１４０】
【化９９】
【０１４１】 方法（Ｊ）に従い、４−ヒドロキシ−３,３−ジメチル−５−[２−(トリフル
オロメチル)フェニル]−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−１−イソチアゾール−１,１−
ジオンおよびＮａＯＨを成分として使用すると、本発明に従う方法の工程は下記
の反応式により表すことができる：
【０１４２】
【化１００】
【０１４３】 方法（Ｋ、変法α）に従い、３−(４−クロロフェニル)−４−ヒドロキシ−１
−オキサ−２−チアスピロ[４.４]ノン−３,４−エン−２,２−ジオンおよびイ
ソシアン酸エチルを出発物質として使用すると、反応の工程は下記の反応式によ
り表すことができる：
【０１４４】
【化１０１】
【０１４５】 方法（Ｋ、変法β）に従い、５−(２−クロロフェニル)−４−ヒドロキシ−３
−メチル−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−１−イソチアゾール−１,１−ジオンおよび
塩化ジメチルカルバモイルを出発物質として使用すると、反応の工程は下記の式
により表すことができる：
【０１４６】
【化１０２】
【０１４７】 方法（Ｌ）に従い、３−(２−フルオロフェニル)−４−ヒドロキシ−１−オキ
サ−２−チアスピロ[４.５]デセ−３,４−エン−２,２−ジオンおよび硫酸ジメ
チルを出発物質として使用すると、反応の工程は下記の反応式により表すことが
できる：
【０１４８】
【化１０３】
【０１４９】 方法（Ｍ、変法α）に従い、５−(４−クロロフェニル)−４−ヒドロキシ−２
−イソプロピル−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−１−イソチアゾール−１,１−ジオン
、メチルアミンおよび酢酸を出発物質として使用すると、本発明に従う方法の反
応の工程は下記の反応式により表すことができる：
【０１５０】
【化１０４】
【０１５１】 方法（Ｍ、変法β）に従い、Ｎ−(１−シアノ−１−メチルエチル)−(２,４−
ジクロロフェニル)メタンスルホンアミドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド
を出発物質として使用すると、本発明に従う方法の反応の工程は下記の反応式に
より表すことができる：
【０１５２】
【化１０５】
【０１５３】 方法（Ｎ、変法α）に従い、４−アミノ−５−[３−クロロ−４−(トリフルオ
ロメチル)フェニル]−３,３−ジメチル−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−１−イソチア
ゾール−１,１−ジオンおよび塩化プロピオニルを出発物質として使用すると、
本発明に従う方法の反応の工程は下記の反応式により表すことができる：
【０１５４】
【化１０６】
【０１５５】 方法（Ｎ、変法β）に従い、４−アミノ−３,３−ジメチル−５−[３−(トリ
フルオロメチル)フェニル]−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−１−イソチアゾール−１,
１−ジオンおよび無水酢酸を出発物質として使用すると、本発明に従う方法の反
応の工程は下記の反応式により表すことができる：
【０１５６】
【化１０７】
【０１５７】 方法（Ｎ、変法γ）に従い、４−アミノ−２−ベンジル−５−(４−フルオロ
フェニル)−３,３−ジメチル−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−１−イソチアゾール−
１,１−ジオンおよびオルト蟻酸メチルを出発物質として使用すると、本発明に
従う方法の反応の工程は下記の反応式により表すことができる：
【０１５８】
【化１０８】
【０１５９】 方法（Ｏ）に従い、４−アミノ−３,３−ジメチル−５−[３−(トリフルオロ
メチル)フェニル]−２,３−ジヒドロ−１Ｈ−１−イソチアゾール−１,１−ジオ
ンおよび塩化アセチルを出発物質としてそして水素化ナトリウムを塩基として使
用すると、本発明に従う方法の反応の工程は下記の反応式により表すことができ
る：
【０１６０】
【化１０９】
【０１６１】 本発明に従う方法（Ａ）で出発物質として必要な式（II）
【０１６２】
【化１１０】
【０１６３】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ12およびｍは各々以上で定義された通りで
ある］ の化合物は新規である。
【０１６４】 式（II）のアミノ酸エステル類は、例えば、式（XXII）
【０１６５】
【化１１１】
【０１６６】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｒ12およびＤは各々以上で定義された通りである］ のアミノ酸誘導体を式（XXIII）
【０１６７】
【化１１２】
【０１６８】 ［式中、 Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々以上で定義された通りであり、そして Ｈａｌは塩素または臭素、特に塩素、を表す］ の置換されたベンジル−Ｓ(Ｏ)mハライド類と反応させる場合（H.-D. Stachel,
G. Drasch, Arch. Pharm. 318, 304 (1985)）、 または式（XXIV）
【０１６９】
【化１１３】
【０１７０】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々以上で定義された通りである］
のアミノ酸類をエステル化する場合（Chem. Ind. (London) 1568 (1968)） に得られる。
【０１７１】 式（XXIV）
【０１７２】
【化１１４】
【０１７３】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々以上で定義された通りである］
の化合物は新規である。
【０１７４】 式（XXIV）の化合物は式（XXV）
【０１７５】
【化１１５】
【０１７６】 ［式中、 Ａ、ＢおよびＤは各々以上で定義された通りである］ のアミノ酸類を式（XXIII）
【０１７７】
【化１１６】
【０１７８】 ［式中、 Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは以上で定義された通りであり、そして Ｈａｌは塩素または臭素、特に塩素、を表す］ の置換されたベンジル−Ｓ(Ｏ)mハライド類を用いて、例えばショッテン−バウ
マン(Schotten-Baumann)（Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaft
en, Berlin 1977, p. 505）に従いアシル化する場合に得られる。
【０１７９】 式（XXIII）の化合物のあるものは新規である。それらは一般原則として既知
である方法により製造することができる。
【０１８０】 Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺが以上で定義された通りでありそしてｍが数２を表す
式（XXIII）の化合物は、例えば、式（XXXIII）
【０１８１】
【化１１７】
【０１８２】 ［式中、 Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々以上で定義された通りであり、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表す］ の置換されたベンジルハライド類をチオウレアを用いて式（XXVI−Ａ）
【０１８３】
【化１１８】
【０１８４】 ［式中、 Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々以上で定義された通りであり、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表す］ のイソチウロニウム塩類に転化させ、そしてそれらを塩素を用いて酸化的に分解
することにより（B. Johnson, J.M. Sprague, J. Am. Chem. Soc. 58, 1348 (19
36)）、 または式（XXXIII）のベンジルハライド類を亜硫酸ナトリウムを用いて式（XXVI
−Ｂ）
【０１８５】
【化１１９】
【０１８６】 ［式中、 Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは以上で定義された通りである］ の対応するベンジルスルホン酸類のナトリウム塩類に転化させそしてこれらを五
塩化燐と反応させることにより（W.V. Farrar, J. Chem. Soc. 1960, 3063; Rug
gli, Helv. Chim. Acta 14 (1931), 541）、得られる。
【０１８７】 式（XXIII）および（XXVI）の化合物のあるものは既知であり、および／また
はそれらは既知の方法により製造することができる（例えば、Compagnon, Miocq
ue Ann. Chim. (Paris) [14] 5, pp. 11-22, 23-27 (1970)）。
【０１８８】 ＡおよびＢが環を形成する式（XXII）の置換された環式アミノカルボン酸類は
、一般的には、ブヘレル−ベルグス(Bucherer-Bergs)合成によりまたはストレケ
ル(Strecker)合成により得ることができ、そしてそれらは各場合とも種々の異性
体形態で得られる。それ故、ブヘレル−ベルグス合成の条件下では、得られるも
のは主として基Ｒおよびカルボキシル基が赤道位置にある異性体（以下では、簡
単にするためにβと称する）であるが、ストレケル合成の条件下では、主として
アミノ基および基Ｒが赤道位置にある異性体（以下では簡単にするためにαと称
する）を生成する。
【０１８９】
【化１２０】
【０１９０】 （L. Munday, J. Chem. Soc. 4372 (1961); J.T. Eward, C. Jitrageri, Can. J
. Chem. 53, 3339 (1975)）。
【０１９１】 さらに、以上の方法（Ａ）用に使用される式（II）
【０１９２】
【化１２１】
【０１９３】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ12およびｍは各々以上で定義された通りで
ある］ の出発物質は、式（XXVII）
【０１９４】
【化１２２】
【０１９５】 ［式中、 Ａ、ＢおよびＤは各々以上で定義された通りである］ のアミノニトリル類を式（XXIII）
【０１９６】
【化１２３】
【０１９７】 ［式中、 Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびＨａｌは各々以上で定義された通りである］ の置換されたベンジル−Ｓ(Ｏ)mハライド類を用いて式（XXVIII）
【０１９８】
【化１２４】
【０１９９】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々以上で定義された通りである］
の化合物に転化させそして次にこれらを酸性アルコール分解にかけることにより
製造することができる。
【０２００】 式（XXVIII）の化合物は同様に新規である。
【０２０１】 本発明に従う方法（Ｂ）用の出発物質として必要な式（III）
【０２０２】
【化１２５】
【０２０３】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ12およびｍは各々以上で定義された通りである
］ の化合物は新規である。
【０２０４】 それらは一般原則として既知である方法により製造することができる。
【０２０５】 それ故、式（III）の化合物は、例えば、式（XXIX）
【０２０６】
【化１２６】
【０２０７】 ［式中、 Ａ、ＢおよびＲ12は各々以上で定義された通りである］ の２−ヒドロキシカルボン酸エステル類を式（XXIII）
【０２０８】
【化１２７】
【０２０９】 ［式中、 Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびＨａｌは各々以上で定義された通りである］ の置換されたベンジル−Ｓ(Ｏ)mハライド類と反応させる場合に得られる（H.-D.
Stachel, G. Drasch, Arch. Pharm. 318, 304 (1985)）。
【０２１０】 以上の方法（Ｃ）用の出発物質として必要な式（IV）
【０２１１】
【化１２８】
【０２１２】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびＲ12は各々以上で定義された
通りである］ の化合物は新規である。
【０２１３】 それらは一般原則として既知である方法により製造することができる。
【０２１４】 式（IV）の５−アリール−Ｓ(Ｏ)m−カルボン酸エステル類は、例えば、式（X
XX)
【０２１５】
【化１２９】
【０２１６】 ［式中、 Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2およびｍは各々以上で定義された通りで
ある］ の５−アリール−Ｓ(Ｏ)m−カルボン酸類をエステル化する場合に得られる（J.G
. Rombardino, E.H. Wiseman, 13, 206 (1970); A. Abdel-Wahab et al., Phosp
horus, Sulfur and Silicon 59, 149 (1991) 参照）（製造実施例も参照）。
【０２１７】 さらに、式（IV）
【０２１８】
【化１３０】
【０２１９】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ12は各々以上で定義された通り
であり、 そして ｍは数１および２を表す］ の化合物は式（XXXI）
【０２２０】
【化１３１】
【０２２１】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ12は各々以上で定義された通り
である］ のベンジルチオエーテル類を酸化剤、例えば、過酸、過酸化水素、過酸化物また
は塩素、を用いて酸化する場合に得られる（製造実施例参照）。
【０２２２】 式（XXXI）の化合物のあるものは新規であり、そしてそれらはそれ自体既知で
ある方法により製造することができる。
【０２２３】 それ故、例えば、式（XXXI）
【０２２４】
【化１３２】
【０２２５】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ12は各々以上で定義された通り
である］ の化合物は式（XXXII）
【０２２６】
【化１３３】
【０２２７】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2およびＲ12は各々以上で定義された通りである］ のメルカプト化合物を酸結合剤の存在下でそして溶媒の存在下で式（XXXIII）
【０２２８】
【化１３４】
【０２２９】 ［式中、 Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々以上で定義された通りであり、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表す］ のベンジルハライド類と反応させる場合に得られる（製造実施例、変法１参照）
。
【０２３０】 式（XXXI）
【０２３１】
【化１３５】
【０２３２】 ［式中、 Ａ、Ｑ1、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ12は各々以上で定義された通りである］
の化合物は式（ａ）
【０２３３】
【化１３６】
【０２３４】 ［式中、 Ａ、Ｑ1およびＲ12は各々以上で定義された通りである］ の化合物を酸および溶媒の存在下で式（ｂ）
【０２３５】
【化１３７】
【０２３６】 ［式中、 Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々以上で定義された通りである］ の化合物と反応させる場合に得られる（製造実施例、変法２参照）。
【０２３７】 本発明に従う方法（Ｄ）用の出発物質として必要な式（Ｖ）
【０２３８】
【化１３８】
【０２３９】 ［式中、 Ａ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびＲ12は各々以上で定義された通りである
］ の化合物は新規である。
【０２４０】 式（Ｖ）の水酸化物は、例えば、式（XXXIV）
【０２４１】
【化１３９】
【０２４２】 ［式中、 ＡおよびＤは各々以上で定義された通りである］ のカルバミン酸エステル類を式（XXIII）
【０２４３】
【化１４０】
【０２４４】 ［式中、 Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびＨａｌは各々以上で定義された通りである］ の置換されたベンジル−Ｓ(Ｏ)mハライド類と反応させる場合に得られる。
【０２４５】 本発明に従う方法Ｍ（β）用の出発物質として必要な化合物である式（XVIII
）
【０２４６】
【化１４１】
【０２４７】 ［式中、 Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々以上で定義された通りであり、そして Ｆ1およびＦ2は基
【０２４８】
【化１４２】
【０２４９】 を表し、 ここで基Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1およびＱ2は各々以上で定義された通りである］ の化合物は新規である。
【０２５０】 式（XVIII）のニトリル類は、基（１′）に関しては、例えば、式（XXVII）
【０２５１】
【化１４３】
【０２５２】 ［式中、 Ａ、ＢおよびＤは以上で定義された通りである］ のアミノニトリル類を式（XXIII）
【０２５３】
【化１４４】
【０２５４】 ［式中、 Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびＨａｌは各々以上で定義された通りである］ の置換されたベンジル−Ｓ(Ｏ)mハライド類と反応させる場合に得られる（S.T.
Ingate, Tetrahedron 53, 17795 (1997)）。
【０２５５】 同様に、基（２′）に関する式（XVIII）のニトリル類は、例えば、式（XXXV
）
【０２５６】
【化１４５】
【０２５７】 ［式中、 ＡおよびＢは各々以上で定義された通りである］ のシアノヒドリン類をＶ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびＨａｌが各々以上で定義さ
れた通りである式（XXIII）の置換されたベンジル−Ｓ(Ｏ)mハライド類と反応さ
せる場合に得られる（S.T. Ingate, Tetrahedron 53, 17795 (1997)）。
【０２５８】 さらに、基（３′）に関する式（XVIII）
【０２５９】
【化１４６】
【０２６０】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々以上で定義された通りであり
、 そして ｍは数１および２を表す］ の化合物は式（XXXVI）
【０２６１】
【化１４７】
【０２６２】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々以上で定義された通りである
］ のベンジルチオエーテル類を酸化剤、例えば、過酸、過酸化水素、過酸化物また
は塩素、を用いて酸化する場合に得られる（製造実施例、J.R. Beck, J. Hetero
cyclic Chem. 15, 513 (1978)参照）。
【０２６３】 式（XXXVI）の化合物のあるものは新規であり、そしてそれらは既知の方法に
より製造することができる。
【０２６４】 それ故、例えば、式（XXXVI）
【０２６５】
【化１４８】
【０２６６】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々以上で定義された通りである
］ の化合物は式（XXXVII）
【０２６７】
【化１４９】
【０２６８】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2およびＲ12は各々以上で定義された通りである］ のメルカプトシアノ化合物を、酸結合剤の存在下でそして溶媒の存在下で、また
は J.R. Beck, J. Heterocyclic Chem. 15, 513 (1978) により記載された方法
に従い、または製造実施例に従い、式（XXXIII）
【０２６９】
【化１５０】
【０２７０】 ［式中、 Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは各々以上で定義された通りであり、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表す］ のベンジルハライド類と反応させる場合に得られる。
【０２７１】 本発明に従う方法（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｉ）、（Ｊ）、（Ｋ）
、（Ｌ）、（Ｍ）、（Ｎ）および（Ｏ）を実施するための出発物質としてさらに
必要な式（VI）および（XIX）の酸ハライド類、式（VII）および（XX）の無水カ
ルボン酸類、式（VIII）のクロロ蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チオエステル
類、式（IX）のクロロモノチオ蟻酸エステル類またはクロロジチオ蟻酸エステル
類、式（Ｘ）のスルホニルクロリド類、式（XI）の燐化合物、並びに式（XII）
および（XIII）の金属水酸化物、金属アルコキシド類またはアミン類、並びに式
（XIV）のイソシアナート類および式（XV）のカルバモイルクロリド類、式（XVI
）のアルキル化剤並びに一般式（XVII）のアミン類は一般的に既知の有機または
無機化学化合物である。
【０２７２】 方法（Ａ）は、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびＲ12が各々以上で
定義された通りである式（II）の化合物を塩基の存在下で分子内環化にかけるこ
とにより特徴づけられる。
【０２７３】 本発明に従う方法（Ａ）における使用に適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒
である。炭化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにエーテル類、例え
ばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエ
ーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、並びに極性溶媒、例えばジメチル
スルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよ
びＮ−メチル−ピロリドン、並びにアルコール類、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール、ｉｓｏ−プロパノール、ブタノール、ｉｓｏ−ブタノールお
よびｔｅｒｔ−ブタノールを使用することが好ましい。
【０２７４】 本発明に従う方法（Ａ）を実施するために適する塩基（脱プロトン化剤）は全
ての一般的なプロトン受容体である。アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化
物、水酸化物および炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マ
グネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシ
ウムを使用することが好ましく、それらは相間移動触媒、例えば、トリエチルベ
ンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、アドゲン(A
dogen)４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ8−Ｃ10）アンモニウムクロリド）ま
たはＴＤＡ１（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）の存在下で使
用することもできる。アルカリ金属、例えばナトリウムおよびカリウム、を使用
することもさらに可能である。さらに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属ア
ミド類および水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素
化カルシウム、並びにアルカリ金属アルコキシド類、例えばナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、を使用するこ
ともできる。例えば、第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジ
アザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、
ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）およびヒューニッヒ塩基を使用することもさら
に可能である。
【０２７５】 本発明に従う方法（Ａ）を実施する場合には、反応温度は相対的に広い範囲内
で変えることができる。一般的には、方法は０℃〜２５０℃の間の、好ましくは
２０℃〜１５０℃の間の、温度で実施される。
【０２７６】 本発明に従う方法（Ａ）は一般的には大気圧で実施される。
【０２７７】 本発明に従う方法（Ａ）を実施する場合には、式（II）の反応成分および脱プ
ロトン化塩基は一般的には等モル量のほぼ２倍で使用される。しかしながら、相
対的に大過剰（３モルまで）の一方または他方の成分を使用することも可能であ
る。
【０２７８】 方法（Ｂ）は、Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびＲ12が各々以上で定義
されている通りである式（III）の化合物を希釈剤の存在下でそして塩基の存在
下で分子内縮合にかけることにより特徴づけられる。
【０２７９】 本発明に従う方法（Ｂ）における使用に適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒
である。炭化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにエーテル類、例え
ばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエ
ーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、並びに極性溶媒、例えばジメチル
スルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびＮ−メチル−ピロリド
ン、を使用することが好ましい。アルコール類、例えばメタノール、エタノール
、プロパノール、ｉｓｏ−プロパノール、ブタノール、ｉｓｏ−ブタノールおよ
びｔｅｒｔ−ブタノールを使用することもさらに可能である。
【０２８０】 本発明に従う方法（Ｂ）を実施するために適する塩基（脱プロトン化剤）は全
ての一般的なプロトン受容体である。アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化
物、水酸化物および炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マ
グネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシ
ウムを使用することが好ましく、それらは相間移動触媒、例えば、トリエチルベ
ンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、アドゲン４
６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ8−Ｃ10）アンモニウムクロリド）またはＴＤ
Ａ１（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）の存在下で使用するこ
ともできる。さらに、アルカリ金属、例えばナトリウムおよびカリウム、を使用
することも可能である。さらに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属アミド類
および水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カル
シウム、並びにアルカリ金属アルコキシド類、例えばナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、を使用することも可
能である。例えば、第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＡ
ＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＮおよびヒューニッヒ塩基を使用することもさらに可能で
ある。
【０２８１】 本発明に従う方法（Ｂ）を実施する場合には、反応温度は相対的に広い範囲内
で変えることができる。一般的には、方法は０℃〜２５０℃の間の、好ましくは
２０℃〜１５０℃の間の、温度で実施される。
【０２８２】 本発明に従う方法（Ｂ）は一般的には大気圧で実施される。
【０２８３】 本発明に従う方法（Ｂ）を実施する場合には、式（III）の反応成分および脱
プロトン化塩基は一般的にはほぼ等モル量で使用される。しかしながら、相対的
に大過剰（３モルまで）の一方または他方の成分を使用することも可能である。
【０２８４】 方法（Ｃ）は、Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびＲ12が各々
以上で定義されている通りである式（IV）の化合物を塩基の存在下で分子内縮合
にかけることにより特徴づけられる。
【０２８５】 本発明に従う方法（Ｃ）における使用に適する希釈剤は反応物に対して不活性
である全ての有機溶媒である。炭化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並
びにエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、並びに極性
溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミドおよびＮ−メチル−ピロリドンを使用することが好ましい。さ
らに、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ｉｓｏ−
プロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｔｅｒｔ−ブタノールを使用する
こともさらに可能である。
【０２８６】 本発明に従う方法（Ｃ）を実施するために適する塩基（脱プロトン化剤）は全
ての一般的なプロトン受容体である。アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化
物、水酸化物および炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マ
グネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシ
ウムを使用することが好ましく、それらは相間移動触媒、例えば、トリエチルベ
ンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、アドゲン４
６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ8−Ｃ10）アンモニウムクロリド）またはＴＤ
Ａ１（＝トリス−（メトキシエトキシエチル）−アミン）の存在下で使用するこ
ともできる。アルカリ金属、例えばナトリウムおよびカリウム、を使用すること
もさらに可能である。さらに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属アミド類お
よび水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシ
ウム、並びにアルカリ金属アルコキシド類、例えばナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシドおよびカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、を使用することも可能
である。ｔｅｒｔ−アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ
、ＤＢＵ、ＤＢＮおよびヒューニッヒ塩基、を使用することもさらに可能である
。
【０２８７】 本発明に従う方法（Ｃ）を実施する場合には、反応温度は相対的に広い範囲内
で変えることができる。一般的には、方法は−７５℃〜２５０℃の間の、好まし
くは０℃〜１５０℃の間の、温度で実施される。
【０２８８】 本発明に従う方法（Ｃ）は一般的には大気圧で実施される。
【０２８９】 本発明に従う方法（Ｃ）を実施する場合には、式（IV）の反応成分および脱プ
ロトン化塩基は一般的にはほぼ等モル量で使用される。しかしながら、相対的に
大過剰（３モルまで）の一方または他方の成分を使用することも可能である。
【０２９０】 方法（Ｄ）は、Ａ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびＲ12が各々以上で定義
されている通りである式（Ｖ）の化合物を塩基の存在下で分子内環化にかけるこ
とにより特徴づけられる。
【０２９１】 本発明に従う方法（Ｄ）における使用に適する希釈剤は反応物に対して不活性
である全ての有機溶媒である。炭化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並
びにエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、並びに極性
溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミドおよびＮ−メチル−ピロリドンを使用することが好ましい。ア
ルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ｉｓｏ−プロパノ
ール、ブタノール、イソブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノールを使用すること
もさらに可能である。
【０２９２】 本発明に従う方法（Ｄ）を実施するために適する塩基（脱プロトン化剤）は全
ての一般的なプロトン受容体である。
【０２９３】 アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水酸化物および炭酸塩、例えば
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムを使用することが好ましく、そ
れらは相間移動触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テト
ラブチルアンモニウムブロミド、アドゲン４６４（＝メチルトリアルキル（Ｃ8
−Ｃ10）アンモニウムクロリド）またはＴＤＡ１（＝トリス−（メトキシエトキ
シエチル）−アミン）の存在下で使用することもできる。アルカリ金属、例えば
ナトリウムおよびカリウム、を使用することもさらに可能である。さらに、アル
カリ金属およびアルカリ土類金属アミド類および水素化物、例えばナトリウムア
ミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウム、並びにアルカリ金属アルコキ
シド類、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリウムｔ
ｅｒｔ−ブトキシド、を使用することもできる。例えば、ｔｅｒｔ−アミン類、
例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、ＤＢＵ、ＤＢＮおよびヒュー
ニッヒ塩基、を使用することもさらに可能である。
【０２９４】 本発明に従う方法（Ｄ）を実施する場合には、反応温度は相対的に広い範囲内
で変えることができる。一般的には、方法は０℃〜２５０℃の間の、好ましくは
５０℃〜１５０℃の間の、温度で実施される。
【０２９５】 本発明に従う方法（Ｄ）は一般的には大気圧で実施される。
【０２９６】 本発明に従う方法（Ｄ）を実施する場合には、式（Ｖ）の反応成分および脱プ
ロトン化塩基は一般的にはほぼ等モル量で使用される。しかしながら、相対的に
大過剰（３モルまで）の一方または他方の成分を使用することも可能である。
【０２９７】 方法（Ｅ−α）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を各場合とも
、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（VI）のカルボニル
ハライド類と反応させることにより特徴づけられる。
【０２９８】 本発明に従う方法（Ｅ−α）における使用に適する希釈剤は酸ハライド類に対
して不活性である全ての溶媒である。炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、
トルエン、キシレンおよびテトラリン、並びにハロゲン化された炭化水素類、例
えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジク
ロロベンゼン、並びにケトン類、例えばアセトンおよびメチルイソプロピルケト
ン、並びにエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジ
オキサン、並びにカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、並びに強極性溶媒
、例えばジメチルスルホキシドおよびスルホラン、を使用することが好ましい。
酸ハライドの加水分解安定性が許容するなら、反応を水の存在下で実施すること
もできる。
【０２９９】 本発明に従う方法（Ｅ−α）による反応に適する酸結合剤は全ての一般的な酸
受容体である。第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ,Ｎ−
ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）
、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒ
ューニッヒ塩基およびＮ,Ｎ−ジメチル−アニリン、並びにアルカリ土類金属酸
化物、例えば酸化マグネシウムおよび酸化カルシウム、並びにアルカリ金属およ
びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カ
ルシウム、並びにアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化
カリウム、を使用することが好ましい。
【０３００】 本発明に従う方法（Ｅ−α）を実施する場合には、反応温度は相対的に広い範
囲内で変えることができる。一般的には、方法は−２０℃〜＋１５０℃の間の、
好ましくは０℃〜１００℃の間の、温度で実施される。
【０３０１】 本発明に従う方法（Ｅ−α）を実施する場合には、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−
４−ａ）の出発物質および式（VI）のカルボニルハライドは一般的には各々ほぼ
等モル量で使用される。しかしながら、相対的に大過剰（５モルまで）のカルボ
ニルハライドを使用することも可能である。処理は一般的な方法により実施され
る。
【０３０２】 本発明に従う方法（Ｅ−β）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物
を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（VII）の無水カ
ルボン酸類と反応させることにより特徴づけられる。
【０３０３】 方法（Ｅ−β）で使用できる希釈剤は酸ハライド類の使用時にも好ましい希釈
剤である。そうでなければ、過剰に使用される無水カルボン酸類を同時に希釈剤
として作用させることも可能である。
【０３０４】 方法（Ｅ−β）において適宜加えられる好ましい酸結合剤は、酸ハライド類の
使用時にも好ましい酸結合剤である。
【０３０５】 本発明に従う方法（Ｅ−β）を実施する場合には、反応温度は相対的に広い範
囲内で変えることができる。一般的には、方法は−２０℃〜＋１５０℃の間の、
好ましくは０℃〜１００℃の間の、温度で実施される。
【０３０６】 本発明に従う方法（Ｅ−β）を実施する場合には、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−
４−ａ）の出発物質および式（VII）の無水カルボン酸は一般的には各々ほぼ等
モル量で使用される。しかしながら、相対的に大過剰（５モルまで）の無水カル
ボン酸を使用することも可能である。処理は一般的な方法により実施される。
【０３０７】 一般的には、希釈剤および過剰の無水カルボン酸並びに生成したカルボン酸は
蒸留によりまたは有機溶媒もしくは水を用いる洗浄により除去される。
【０３０８】 本発明に従う方法（Ｆ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を各
場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（VIII）の
クロロ蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チオエステル類と反応させることにより
特徴づけられる。
【０３０９】 本発明に従う方法（Ｆ）による反応に適する酸結合剤は全ての一般的な酸受容
体である。第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ＤＡＢＣＯ、
ＤＢＵ、ＤＢＮ、ヒューニッヒ塩基およびＮ,Ｎ−ジメチル−アニリン、並びに
アルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウムおよび酸化カルシウム、並び
にアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウムおよび炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナト
リウムおよび水酸化カリウム、を使用することが好ましい。
【０３１０】 本発明に従う方法（Ｆ）における使用に適する希釈剤はクロロ蟻酸エステル類
またはクロロ蟻酸チオエステル類に対して不活性である全ての溶媒である。炭化
水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリン、並
びにハロゲン化された炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化
炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン、並びにケトン類、例えばア
セトンおよびメチルイソプロピルケトン、並びにエーテル類、例えばジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン、並びにカルボン酸エステル類、
例えば酢酸エチル、並びに強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシドおよびスル
ホラン、を使用することが好ましい。
【０３１１】 本発明に従う方法（Ｆ）を実施する場合には、反応温度は相対的に広い範囲内
で変えることができる。方法が希釈剤および酸結合剤の存在下で実施される場合
には、反応温度は一般的には−２０℃〜＋１００℃の間の、好ましくは０℃〜５
０℃の間である。
【０３１２】 本発明に従う方法（Ｆ）は一般的には大気圧で実施される。
【０３１３】 本発明に従う方法（Ｆ）を実施する場合には、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−
ａ）の出発物質および式（VIII）の適当なクロロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸
チオエステルは一般的には各々ほぼ等モル量で使用される。しかしながら、相対
的に大過剰（２モルまで）の一方または他方の成分を使用することも可能である
。処理は一般的な方法により実施される。一般的には、沈澱した塩を除去しそし
て残っている反応混合物を希釈剤のストリッピングにより濃縮する。
【０３１４】 本発明に従う方法（Ｇ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を各
場合とも、希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（IX）の化合物
と反応させることにより特徴づけられる。
【０３１５】 製造方法（Ｇ）では、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の出発物質
当たり約１モルのクロロモノチオ蟻酸エステルまたはクロロジチオ蟻酸エステル
が、０〜１２０℃、好ましくは２０〜６０℃、において使用される。
【０３１６】 適宜加えられる適する希釈剤は全ての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類
、エステル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類、およびハロゲン化され
たアルカン類である。
【０３１７】 ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムア
ミドまたは塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０３１８】 好ましい態様では、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）のエノレート塩は
強い脱プロトン化剤、例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムターシャリー−
ブトキシド、の添加により製造され、さらなる酸結合剤の添加を省略することが
できる。
【０３１９】 酸結合剤が使用される場合には、これらは一般的な無機または有機塩基であり
、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチ
ルアミンが例として挙げられる。
【０３２０】 反応は大気圧または高められた圧力で実施することができ、そして好ましくは
大気圧で実施される。処理は一般的な方法により実施される。
【０３２１】 本発明に従う方法（Ｈ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を各
場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（Ｘ）のス
ルホニルクロリド類と反応させることにより特徴づけられる。
【０３２２】 製造方法（Ｈ）では、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の出発物質
当たり約１モルの式（Ｘ）のスルホニルクロリドが、−２０〜１５０℃、好まし
くは２０〜７０℃、において使用される。
【０３２３】 適宜加えられる適する希釈剤は全ての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類
、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類、またはハロゲン化され
た炭化水素類、例えば塩化メチレン、である。
【０３２４】 ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メ
チレンを使用することが好ましい。
【０３２５】 好ましい態様では、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）のエノレート塩は
強い脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムターシャリー−
ブトキシド）の添加により製造され、さらなる酸結合剤の添加を省略することが
できる。
【０３２６】 酸結合剤が使用される場合には、これらは一般的な無機または有機塩基であり
、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチ
ルアミンが例として挙げられる。
【０３２７】 反応は大気圧または高められた圧力で実施することができ、そして好ましくは
大気圧で実施される。処理は一般的な方法により実施される。
【０３２８】 本発明に従う方法（Ｉ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を各
場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（XI）の燐
化合物と反応させることにより特徴づけられる。
【０３２９】 製造方法（Ｉ）では、（Ｉ−１−ｅ）〜（Ｉ−４−ｅ）の化合物を得るために
は、１モルの化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）当たり１〜２、好ましくは
１〜１.３、モルの式（XI）の燐化合物が、−４０〜１５０℃の間の、好ましく
は−１０〜１１０℃の間の、温度において使用される。
【０３３０】 適宜加えられる適する希釈剤は全ての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類
、エステル類、アミド類、ニトリル類、アルコール類、スルフィド類、スルホン
類、スルホキシド類などである。
【０３３１】 アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、
ジメチルホルムアミド、塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０３３２】 適宜加えられる酸結合剤は一般的な無機または有機塩基、例えば水酸化物、炭
酸塩またはアミン類、である。水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、ピリジンおよびトリエチルアミンが例として挙げられる。
【０３３３】 反応は大気圧または高められた圧力で実施することができ、そして好ましくは
大気圧で実施される。処理は有機化学の一般的な方法により実施される。得られ
た最終生成物の精製は好ましくは結晶化、クロマトグラフィー精製またはいわゆ
る「初期蒸留(incipient distillation)」、すなわち減圧下での揮発性成分の除
去、により実施される。
【０３３４】 方法（Ｊ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を、適宜希釈剤の
存在下で、式（XII）の金属水酸化物もしくは金属アルコキシド類または式（XII
I）のアミン類と反応させることにより特徴づけられる。
【０３３５】 本発明に従う方法（Ｊ）における使用に好ましい希釈剤はエーテル類、例えば
テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、またはアルコール類、例
えばメタノール、エタノール、イソプロパノール、並びに水である。
【０３３６】 本発明に従う方法（Ｊ）は一般的には大気圧で実施される。
【０３３７】 反応温度は一般的には−２０℃〜１００℃の間、好ましくは０℃〜５０℃の間
、である。
【０３３８】 本発明に従う方法（Ｋ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を各
場合とも、（Ｋ−α）適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で、式（XI
V）の化合物と、または（Ｋ−β）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の
存在下で、式（XV）の化合物と反応させることにより特徴づけられる。
【０３３９】 製造方法（Ｋ−α）では、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の出発
物質当たり約１モルの式（XIV）のイソシアナートが、０〜１００℃、好ましく
は２０〜５０℃、において使用される。
【０３４０】 適宜加えられる適する希釈剤は全ての不活性有機溶媒、例えばエーテル類、ア
ミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類、である。
【０３４１】 適宜、触媒を加えて反応を促進させることができる。特に有利な触媒は有機化
合物、例えば、ジラウリン酸ジブチル錫である。方法は好ましくは大気圧で実施
される。
【０３４２】 製造方法（Ｋ−β）では、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の出発
物質当たり約１モルの式（XV）のカルバモイルクロリドまたはチオカルバモイル
クロリドが、−２０〜１５０℃、好ましくは０〜７０℃、において使用される。
【０３４３】 適宜加えられる適する希釈剤は全ての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類
、エステル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類またはハロゲン化された
炭化水素類である。
【０３４４】 ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、ジメチルホルムア
ミドまたは塩化メチレンを使用することが好ましい。
【０３４５】 好ましい態様では、化合物（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）のエノレート塩は
強い脱プロトン化剤（例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムターシャリー−
ブトキシド）の添加により製造され、さらなる酸結合剤の添加を省略することが
できる。
【０３４６】 酸結合剤が使用される場合には、これらは一般的な無機または有機塩基であり
、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンまたは
ピリジンが例として挙げられる。
【０３４７】 反応は大気圧または高められた圧力で実施することができ、そして好ましくは
大気圧で実施される。処理は一般的な方法により実施される。
【０３４８】 本発明に従う方法（Ｌ）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を各
場合とも、（Ｋ−α）適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式
（XVI）のアルキル化剤と反応させることにより特徴づけられる。
【０３４９】 本発明に従う化合物を製造するための本発明に従う方法（Ｌ）を実施するため
に適する希釈剤は不活性有機溶媒である。脂肪族、脂環式または芳香族の、場合
によりハロゲン化されていてもよい炭化水素類、例えば、ベンジン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エ
ーテル、リグロイン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼ
ンまたはジクロロベンゼン、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロ
ピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジエ
チルエーテルもしくはエチレングリコールジメチルエーテル、ケトン類、例えば
アセトン、ブタノン、メチルイソプロピルケトンまたはメチルイソブチルケトン
、エステル類、例えば酢酸エチル、酸類、例えば酢酸、ニトリル類、例えばアセ
トニトリルまたはプロピオニトリル、アミド類、例えばジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミ
ドを使用することが好ましい。液体形態の式（XVI）の化合物が試薬として使用
される場合には、それらを、適宜過剰量で、同時に希釈剤として使用することも
可能である。
【０３５０】 酸結合剤は一般的に使用される全ての無機または有機塩基である。アルカリ金
属水素化物、水酸化物、アミド類、炭酸塩類もしくは炭酸水素塩類、例えば、水
素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水酸化ナトリウム、炭酸カリウムもしくは
炭酸水素ナトリウム、または第三級アミン類、例えば、トリエチルアミン、Ｎ,
Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ)−ピリジン、
ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）
、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはヒューニッヒ塩基(Huenig-base)を使
用することが好ましい。
【０３５１】 方法を実施する場合には、反応温度は相対的に広い範囲内で変えることができ
る。一般的には、方法は−２０℃〜＋２００℃の間、好ましくは０℃〜＋１５０
℃の間、で実施される。
【０３５２】 本発明に従う化合物を製造するための本発明に従う方法（Ｌ）を実施するため
には、１モルの式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物当たり一般的には各
場合とも１〜２０モル、好ましくは各場合とも１〜５モル、の式（XVI）のアル
キル化剤および、適宜、１〜５モル、好ましくは１〜２モル、の酸結合剤が使用
される。反応の実施並びに反応生成物の処理および単離は一般的な方法により実
施される（製造実施例も参照のこと）。
【０３５３】 方法（Ｍ−α）は、式（Ｉ−１−ａ）〜（Ｉ−４−ａ）の化合物を各場合とも
、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤および脱水剤の存在下で、式（XVII
）のアミン類と反応させることにより特徴づけられる。
【０３５４】 本発明に従う方法（Ｍ−α）を実施するために好ましい希釈剤は不活性有機溶
媒である。これらは、特に、脂肪族、脂環式または芳香族の、場合によりハロゲ
ン化されていてもよい炭化水素類、例えば、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油エーテル、ペンタン、ヘキサン、ヘ
プタン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、エーテ
ル類、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレ
ングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル、
ニトリル類、例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル、アミド類、例えば
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘ
キサメチル燐酸トリアミド、またはエステル類、例えば酢酸エチル、を包含する
。液体形態のそして適宜過剰量の式（XVII）のアミン類を溶媒として使用するこ
ともできる。
【０３５５】 本発明に従う方法（Ｍ−α）を実施する場合には、反応温度は相対的に広い範
囲内で変えることができる。一般的には、方法は一般的には０℃〜２５０℃の間
の温度において、好ましくは２０℃〜２００℃の間の温度において、実施される
。
【０３５６】 本発明に従う方法（Ｍ−α）は一般的には大気圧で実施される。本発明に従う
方法（Ｍ−α）を高められた圧力で実施することもできる。
【０３５７】 本発明に従う方法（Ｍ−α）を実施するためには、１モルの式（Ｉ−１−ａ）
〜（Ｉ−４−ａ）の化合物当たり一般的には１〜２０モル、好ましくは１〜５モ
ル、の式（XVII）のアミンおよび、適宜、１〜５モルの脱水剤が使用される。反
応の実施並びに反応生成物の処理および単離は一般的に既知である方法と同様に
して実施される。
【０３５８】 方法（Ｍ−α）に適する酸類は有機酸類、例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸ま
たはｐ−トルエンスルホン酸である。
【０３５９】 方法（Ｍ−α）に適する脱水剤は一般的な乾燥剤、例えば、硫酸ナトリウム、
硫酸マグネシウムまたは塩化カルシウム、並びに分子ふるいである。さらに、生
成する反応水は蒸留により共沸物として除去することができる。
【０３６０】 式（Ｉ−１−ｉ）〜（Ｉ−４−ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方
法（Ｍ−β）は、式（XVIII）の化合物を塩基の存在下で分子内縮合にかけるこ
とにより特徴づけられる。
【０３６１】 式（Ｉ−１−ｉ）〜（Ｉ−４−ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方
法における使用に好ましい希釈剤は全ての一般的な不活性有機溶媒である。炭化
水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにエーテル類、例えばジブチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよび
ジグリコールジメチルエーテル、並びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド
、スルホラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチル
−ピロリドンを使用することが好ましい。
【０３６２】 式（Ｉ−１−ｉ）〜（Ｉ−４−ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方
法を実施するために使用できる脱プロトン化剤は全ての一般的なプロトン受容体
である。アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、水酸化物および炭酸塩類
、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム、を使用することが好
ましく、それらは相転移触媒、例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリ
ド、テトラブチルアンモニウムクロリドまたは硫酸水素テトラブチルアンモニウ
ム、アドゲン(Adogen)４６４1またはＴＤＡ１2の存在下で使用することもできる
。アルカリ金属およびアルカリ土類金属アミド類および水素化物、例えばナトリ
ウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウム、並びにアルカリ金属ア
ルコキシド類、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドおよびカリ
ウムｔｅｒｔ−ブトキシドを使用することもさらに可能である。1 アドゲン４６４＝メチルトリアルキル（Ｃ8−Ｃ10）アンモニウムクロリド2 ＴＤＡ１＝トリス−(メトキシエトキシエチル)−アミン 式（Ｉ−１−ｉ）〜（Ｉ−４−ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方
法（Ｍ−β）を実施する場合には、反応温度は相対的に広い範囲内で変えること
ができる。一般的には、方法は−２０℃〜２５０℃の間の、好ましくは０℃〜１
５０℃の間の、温度において実施される。
【０３６３】 本発明に従う方法は一般的には大気圧で実施される。
【０３６４】 式（Ｉ−１−ｉ）〜（Ｉ−４−ｉ）の化合物を製造するための本発明に従う方
法（Ｍ−β）を実施する場合には、式（XVIII）の反応成分および脱プロトン化
塩基は一般的にはほぼ等モル量で使用される。しかしながら、相対的に大過剰（
５モルまで）の一方または他方の成分を使用することも可能である。
【０３６５】 方法（Ｎ−α）は、式（Ｉ−１−ｉ1）〜（Ｉ−４−ｉ1）の化合物を式（XIX
）の酸ハライド類と反応させことにより特徴づけられる。酸ハライド類を使用す
る場合の本発明に従う方法（Ｎ−α）における使用に適する希釈剤はこれらの化
合物に対して不活性である全ての溶媒である。炭化水素類、例えばベンジン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリン、並びにハロゲン化された炭化水
素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよび
ｏ−ジクロロベンゼン、並びにケトン類、例えばアセトンおよびメチルイソプロ
ピルケトン、並びにエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン
およびジオキサン、ニトリル類、例えばアセトニトリル、並びにその他の溶媒、
例えばジメチルスルホキシドおよびスルホランを使用することが好ましい。
【０３６６】 酸結合剤が本発明に従う方法（Ｎ−α）の反応で使用される場合には、それら
は全ての一般的な酸受容体である。第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、
ピリジン、４−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、ジアザビシクロ
オクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ヒューニッヒ
塩基およびＮ,Ｎ−ジメチル−アニリン、並びにアルカリ土類金属金属酸化物、
例えば酸化マグネシウムおよび酸化カルシウム、並びにアルカリ金属およびアル
カリ土類金属炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシ
ウム、並びに金属水素化物、例えば水素化ナトリウム、を使用することが好まし
い。
【０３６７】 本発明に従う方法（Ｎ−α）では、酸結合剤を使用する場合でも、反応温度は
相対的に広い範囲内で変えることができる。一般的には、方法は一般的には−２
０℃〜＋２５０℃の間の、好ましくは０℃〜１５０℃の間の、温度で実施される
。
【０３６８】 本発明に従う方法（Ｎ−α）を実施する場合には、式（Ｉ−１−ｉ1）〜（Ｉ
−４−ｉ1）の出発物質および式（XIX）の酸ハライドは一般的にはほぼ等モル量
で使用される。しかしながら、相対的に大過剰（５モルまで）の酸クロリドを使
用することも可能である。処理は一般的な方法により実施される。
【０３６９】 方法（Ｎ−β）は、式（Ｉ−１−ｉ1）〜（Ｉ−４−ｉ1）の化合物を式（XX）
の無水カルボン酸類と反応させことにより特徴づけられる。
【０３７０】 本発明に従う方法（Ｎ−β）において、無水カルボン酸が式（XX）の反応成分
として使用される場合には、使用される希釈剤は好ましくは酸ハライド類の使用
時にも好ましく使用される希釈剤である。そうでないなら、過剰の無水カルボン
酸を同時に希釈剤として作用させることも可能である。好ましい酸結合剤は、酸
クロリド類の使用時にも好ましく使用される塩基である。
【０３７１】 本発明に従う方法（Ｎ−β）では、無水カルボン酸を使用する場合でも、反応
温度は相対的に広い範囲内で変えることができる。一般的には、方法はは−２０
℃〜＋２５０℃の間の、好ましくは０℃〜１５０℃の間の、温度で実施される。
【０３７２】 本発明に従う方法（Ｎ−β）を実施する場合には、式（Ｉ−１−ｉ1）〜（Ｉ
−４−ｉ1）の出発物質および式（XX）の無水カルボン酸は一般的にはほぼ等モ
ル量で使用される。しかしながら、相対的に大過剰（５モルまで）の無水カルボ
ン酸を使用することも可能である。処理は一般的な方法により実施される。
【０３７３】 一般的には、希釈剤および過剰の無水カルボン酸並びに生成したカルボン酸は
蒸留によりまたは有機溶媒もしくは水を用いる洗浄により除去される。
【０３７４】 さらに、方法（Ｎ）では、式（XIX）の酸クロリド類および式（XX）の無水カ
ルボン酸類の混合物を使用することも可能である。
【０３７５】 方法（Ｎ−γ）は、式（Ｉ−１−ｉ1）〜（Ｉ−４−ｉ1）の化合物を各場合と
も、不活性溶媒中で、式（XXI）のオルト蟻酸エステル類と反応させことにより
特徴づけられる。炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン
およびテトラリン、並びにハロゲン化された炭化水素類、例えば塩化メチレン、
クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロロベンゼン、並び
にエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン
、並びに強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシドおよびスルホランを使用する
ことが好ましい。
【０３７６】 本発明に従う方法（Ｎ−γ）では、反応温度は相対的に広い範囲内で変えるこ
とができる。一般的には、方法は−２０℃〜＋２５０℃の間の、好ましくは０℃
〜１５０℃の間の、温度で実施される。
【０３７７】 本発明に従う方法（Ｎ−γ）を実施する場合には、式（Ｉ−１−ｉ1）〜（Ｉ
−４−ｉ1）の出発物質および式（XXI）のオルト蟻酸エステルは一般的には各々
ほぼ等モル量で使用される。しかしながら、オルト蟻酸エステルを相対的に大過
剰（５モルまで）でまたは溶媒として使用することも可能である。処理は一般的
な方法により実施される。
【０３７８】 方法（Ｏ）は、式（Ｉ−１−ｉ2）〜（Ｉ−４−ｉ2）の化合物を各場合とも、
適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式（XIX）のカルボニル
ハライド類と反応させことにより特徴づけられる。
【０３７９】 本発明に従う方法（Ｏ）における使用に適する希釈剤は、酸ハライド類に対し
て不活性である全ての溶媒である。炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレンおよびテトラリン、並びにハロゲン化された炭化水素類、例え
ば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびｏ−ジクロ
ロベンゼン、並びにケトン類、例えばアセトンおよびメチルイソプロピルケトン
、並びにエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオ
キサン、並びにカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、並びに強極性溶媒、
例えばジメチルスルホキシドおよびスルホラン、を使用することが好ましい。酸
ハライドの加水分解安定性が許容するなら、反応を水の存在下で実施することで
きる。
【０３８０】 本発明に従う方法（Ｏ）による反応に適する酸結合剤は全ての一般的な酸受容
体である。第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ,Ｎ−ジメ
チルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジ
アザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ヒュー
ニッヒ塩基およびＮ,Ｎ−ジメチル−アニリン、並びにアルカリ土類金属酸化物
、例えば酸化マグネシウムおよび酸化カルシウム、並びにアルカリ金属およびア
ルカリ土類金属炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カル
シウム、並びにアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カ
リウム、並びに金属水素化物、例えば水素化ナトリウム、を使用することが好ま
しい。
【０３８１】 本発明に従う方法（Ｏ）では、反応温度は相対的に広い範囲内で変えることが
できる。一般的には、方法は一般的には−２０℃〜＋１５０℃の間の、好ましく
は０℃〜１００℃の間の、温度で実施される。
【０３８２】 本発明に従う方法（Ｏ）を実施する場合には、式（Ｉ−１−ｉ2）〜（Ｉ−４
−ｉ2）の出発物質および式（XIX）のカルボニルハライドは一般的には各々ほぼ
等モル量で使用される。しかしながら、相対的に大過剰（５モルまで）のカルボ
ニルハライドを使用することも可能である。処理は一般的な方法により実施され
る。
【０３８３】 活性化合物は農業において、林業において、貯蔵製品および材料の保護におい
て、並びに衛生分野において遭遇する動物性有害生物、特に昆虫、クモおよび線
虫、を防除するために適し、そして良好な植物耐性および温血動物に対する好ま
しい毒性を有する。それらは好ましくは栽培作物保護剤として使用される。それ
らは通常の敏感性および耐性種に対して並びに全てのまたは一部の成長段階に対
して活性である。上記の有害生物は下記のものを包含する： 等脚目(Isopoda)から、例えば、オニスカス・アセルス(Ｏniscus asellus)、オ
カダンゴムシ(Ａrmadillidium vulgare)およびポルセリオ・スカバー(Ｐorcell
io scabar)。 倍脚綱(Ｄiplopoda)から、例えば、ブラニウルス・グツトラタス(Ｂlaniulus g
uttulatus)。 チロポダ目(Ｃhilopoda)から、例えば、ゲオフイルス・カルポフアグス(Ｇeophi
lus carpophagus)およびスカチゲラ種(Ｓcutigera spec.)。 シムフイラ目(Ｓymphyla)から、例えば、スカチゲレラ・イマキユラタ(Ｓcutige
rella immaculata)。 シミ目(Ｔhysanura)から、例えば、レプシマ・サツカリナ(Ｌepisma saccharin
a)。 トビムシ目(Ｃollembola)から、例えば、オニチウルス・アルマツス(Ｏnychiuru
s armatus)。 直翅目(Ｏrthoptera)から、例えば、アチータ・ドメスチクス(Ａcheta domesti
cus)、ケラ種(Ｇryllotalpa spp.)、トノサマバツタ(Ｌocusta migratoria m
igratorioides)、メラノプルス種(Ｍelanoplus spp.)およびシストセルカ種(Ｓ
chistocerca spp.)。 ゴキブリ目(Ｂlattaria)から、例えば、ブラツタ・オリエンタリス(Ｂlatta or
ientalis)、ワモンゴキブリ(Ｐeriplaneta americana)、ロイコフアエ・マデラ
エ(Ｌeucophaea maderae)、チヤバネ・ゴキブリ(Ｂlattella germanica)。 ハサミムシ目(Ｄermaptera)から、例えば、ホルフイキユラ・アウリクラリア(Ｆ
orficula auricularia)。 シロアリ目(Isoptera)から、例えば、レチキユリテルメス種(Ｒeticulitermes
spp.)。 シラミ目(Ｐhthiraptera)から、例えば、ヒトジラミ(Ｐediculus humanus cor
poris)、ケモノジラミ種(Ｈaematopinus spp.)、ケモノホソジラミ種(Ｌinogna
thus spp.)、ケモノハジラミ種(Ｔrichodectes spp.)およびダマリネア種(Ｄam
alinea spp.)。 アザミウマ目(Ｔhysanoptera)から、例えば、クリバネアザミウマ(Ｈercinothri
ps femoralis)、ネギアザミウマ(Ｔhrips tabaci)、スリップス・パルミ(Ｔhr
ips palmi)およびフランクリニエラ・アクシデンタリス(Ｆrankliniella accide
ntalis)。 半翅目(Ｈeteroptera)から、例えば、チヤイロカメムシ種(Ｅurygaster spp.)
、ジスデルクス・インテルメジウス(Ｄysdercus intermedius)、ピエスマ・ク
ワドラタ(Ｐiesma quadrata)、ナンキンムシ(Ｃimex lectularius)、ロドニウ
ス・プロリクス(Ｒhodnius prolixus)およびトリアトマ種(Ｔriatoma spp.)。
同翅目(Ｈomoptera)から、例えば、アレウロデス・ブラシカエ(Ａleurodes bra
ssicae)、ワタコナジラミ(Ｂemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオ
ルム(Ｔrialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Ａphis gossypii)、ダ
イコンアブラムシ(Ｂrevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Ｃrypt
omyzus ribis)、アフィス・フアバエ(Ａphis fabae)、アフィス・ポミ(Ａphis
pomi)、リンゴワタムシ(Ｅriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(Ｈya
lopterus arundinis)、フィロキセラ・バスタトリックス(Ｐhylloxera vastatr
ix)、ペンフィグス種(Ｐemphigus spp.)、ムギヒゲナガアブラムシ(Ｍacrosiph
um avenae)、コブアブラムシ種(Ｍyzus spp.)、ホツプイボアブラムシ(Ｐhoro
don humuli)、ムギクビレアブラムシ(Ｒhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ種
(Ｅmpoasca spp.)、ユースセリス・ビロバツス(Ｅuscelis bilobatus)、ツマ
グロヨコバイ(Ｎephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Ｌecanium
corni)、オリーブカタカイガラムシ(Ｓaissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Ｌ
aodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Ｎilaparvata lugens)、アカマル
カイガラムシ(Ａonidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Ａspidiotus h
ederae)、シユードコツカス種(Ｐseudococcus spp.)およびキジラミ種(Ｐsylla
spp.)。 鱗翅目(Ｌepidoptera)から、例えば、ワタアカミムシ(Ｐectinophora gossypie
lla)、ブパルス・ピニアリウス(Ｂupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマ
タ(Ｃheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Ｌithocolletis
blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Ｈyponomeuta padella)、コナガ(Ｐl
utella xylostella)、ウメケムシ(Ｍalacosoma neustria)、クワノキンムケシ
(Ｅuproctis chrysorrhoea)、マイマイガ種(Ｌymantria spp.)、ブツカラトリ
ツクス・スルベリエラ(Ｂucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Ｐhyl
locnistis citrella)、ヤガ種(Ａgrotis spp.)、ユークソア種(Ｅuxoa spp.)
、フエルチア種(Ｆeltia spp.)、エアリアス・インスラナ(Ｅarias insulana)
、ヘリオチス種(Ｈeliothis spp.)、ヨトウムシ(Ｍamestra brassicae)、パノ
リス・フラメア(Ｐanolis flammea)、スポドプテラ種(Ｓpodoptera spp.)、ト
リコプルシア・ニ(Ｔrichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Ｃarpocapsa
pomonella)、アオムシ種(Ｐieris spp.)、ニカメイチユウ種(Ｃhilo spp.)
、アワノメイガ(Ｐyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(Ｅphestia ku
ehniella)、ハチミツガ(Ｇalleria mellonella)、テイネオラ・ビセリエラ(Ｔi
neola bisselliella)、テイネア・ペリオネラ(Ｔinea pellionella)、ホフマ
ノフイラ・シユードスプレテラ(Ｈofmannophila pseudospretella)、カコエシ
ア・ポダナ(Ｃacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Ｃapua reticulana)、
クリストネウラ・フミフエラナ(Ｃhoristoneura fumiferana)、クリシア・アン
ビグエラ(Ｃlysia ambiguella)、チヤハマキ(Ｈomona magnanima)、トルトリ
クス・ビリダナ(Ｔortrix viridana)、クナファロセルス種(Ｃnaphalocerus sp
p.)およびオーレマ・オリザエ(Ｏulema oryzae)。 鞘翅目(Ｃoleoptera)から、例えば、アノビウム・プンクタツム(Ａnobium punc
tatum)、コナナガシンクイムシ(Ｒhizopertha dominica)、ブルキジウス・オブ
テクツス(Ｂruchidius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Ａcanthoscelides
obtectus)、ヒロトルペス・バジユルス(Ｈylotrupes bajulus)、アゲラスチカ
・アルニ(Ａgelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Ｌeptinotars
a decemlineata)、フエドン・コクレアリアエ(Ｐhaedon cochleariae)、ジア
ブロチカ種(Ｄiabrotica spp.)、シリオデス・クリソセフアラ(Ｐsylliodes c
hrysocephala)、ニジユウヤホシテントウ(Ｅpilachna varivestis)、アトマリ
ア種(Ａtomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Ｏryzaephilus surinamensis)、
ハナゾウムシ種(Ａnthonomus spp.)、コクゾウムシ種(Ｓitophilus spp.)、オ
チオリンクス・スルカツス(Ｏtiorrhychus sulcatus)、バシヨウゾウムシ(Ｃos
mopolites sordidus)、シユートリンクス・アシミリス(Ｃeuthorrhynchus ass
imillis)、ヒペラ・ポスチカ(Ｈypera postica)、カツオブシムシ種(Ｄermeste
s spp.)、トロゴデルマ種(Ｔrogoderma spp.)、アントレヌス種(Ａnthrenus s
pp.)、アタゲヌス種(Ａttagenus spp.)、ヒラタキクイムシ種(Ｌyctus spp.)
、メリゲテス・アエネウス(Ｍeligethes aeneus)、ヒヨウホンムシ種(Ｐtinus
spp.)、ニプツス・ホロレウカス(Ｎiptus hololeucus)、セマルヒヨウホンム
シ(Ｇibbium psylloides)、コクヌストモドキ種(Ｔribolium spp.)、チヤイロ
コメノゴミムシダマシ(Ｔenebrio molitor)、コメツキムシ種(Ａgriotes spp.
)、コノデルス種(Ｃonoderus spp.)、メロロンサ・メロロンサ(Ｍelolontha mel
olontha)、アムフイマロン・ソルスチチアリス (Ａmphimallon solstitialis)
、コステリトラ・ゼアランジカ(Ｃostelytra zealandica)およびリッソルホプ
トルス・オリゾフィルス(Ｌissorhoptrus oryzophilus)。 膜翅目(Ｈymenoptera)から、例えば、マツハバチ種(Ｄiprion spp.)、ホプロカ
ムパ種(Ｈoplocampa spp.)、ラシウス種(Ｌasius spp.)、イエヒメアリ(Ｍono
morium pharaonis)およびスズメバチ種(Ｖespa spp.)。 双翅目(Ｄiptera)から、例えば、ヤブカ種(Ａedes spp.)、ハマダラカ(Ａnophe
les spp.)、イエカ(Ｃulex spp.)、キイロシヨウジヨウバエ(Ｄrosophila me
lanogaster)、イエバエ種(Ｍusca spp.)、ヒメイエバエ種(Ｆannia spp.)、クロ
バエ・エリスロセフアラ(Ｃalliphora erythrocephala)、キンバエ種(Ｌucilia
spp.)、オビキンバエ種(Ｃhrysomyia spp.)、クテレブラ種(Ｃuterebra spp
.)、ウマバエ種(Ｇastrophilus spp.)、ヒツポボスカ種(Ｈyppobosca spp.)、
サシバエ種(Ｓtomoxys spp.)、ヒツジバエ種(Ｏestrus spp.)、ウシバエ種(Ｈ
ypoderma spp.)、アブ種(Ｔabanus spp.)、タニア種(Ｔannia spp.)、ケバエ
(Ｂibio hortulanus)、オスシネラ・フリト(Ｏscinella frit)、クロキンバエ
種(Ｐhorbia spp.)、アカザモグリハナバエ(Ｐegomyia hyoscyami)、セラチチ
ス・キヤピタータ(Ｃeratitis capitata)、ミバエオレアエ(Ｄacus oleae)、
ガガンボ・パルドーサ(Ｔipula paludosa)、ヒレミーア種(Ｈylemyia spp.)お
よびリリオミザ種(Ｌiriomyza spp.)。 ノミ目(Ｓiphonaptera)から、例えば、ケオプスネズミノミ(Ｘenopsylla cheopi
s)およびナガノミ種(Ｃeratophyllus spp.)。 蛛形綱(Ａrachnida)から、例えば、スコルピオ・マウルス(Ｓcorpio maurus)、
ラトロデクタス・マクタンス(Ｌatrodectus mactans)、アシブトコナダニ(Ａcar
us siro)、ヒメダニ種(Ａrgas spp.)、カズキダニ種(Ｏrnithodoros spp.)、
ワクモ(Ｄermanyssus gallinae)、エリオフイエス・リビス(Ｅriophyes ribis
)、ミカンサビダニ(Ｐhyllocoptruta oleivora)、オウシマダニ種(Ｂoophilus
spp.)、コイタマダニ種(Ｒhipicephalus spp.)、アンブリオマ種(Ａmblyomma
spp.)、イボマダニ種(Ｈyalomma spp.)、マダニ種(Ｉxodes spp.)、キユウ
センヒゼンダニ種(Ｐsoroptes spp.)、シヨクヒヒゼンダニ種(Ｃhorioptes sp
p.)、ヒゼンダニ種(Ｓarcoptes spp.)、ホコリダニ種(Ｔarsonemus spp.)、ク
ローバハダニ(Ｂryobia praetiosa)、ミカンリンゴハダニ種(Ｐanonychus spp
.)、ナミハダニ種(Ｔetranychus spp.)、ヘミタルソネムス種(Ｈemitarsonemus
spp.)、ブレビパルプス種(Ｂrevipalpusu spp.)。
【０３８４】 植物寄生性線虫には次のものが包含される：例えば、ネグサレセンチユウ種(
Ｐratylenchus spp.)、ラドホルス・シミリス(Ｒadopholus similis)、ナミク
キセンチユウ(Ｄitylenchus dipsaci)、ミカンネセンチユウ(Ｔylenchulus se
mipenetrans)、シストセンチユウ種(Ｈeterodera spp.)、グロボデラ種(Ｇlobo
dera spp.)、ネコブセンチユウ種(Ｍeloidogyne spp.)、アフエレンコシデス
種(Ａphelenchoides spp.)、ロンギドルス種(Ｌongidorus spp.)、ジフイネマ
種(Ｘiphinema spp.)、トリコドルス種(Ｔrichodorus spp.)およびブルサフェ
レンチュス種(Ｂursaphelenchus spp.)。
【０３８５】 適宜、本発明に従う化合物は、ある種の濃度および適用割合で、除草剤および
殺微生物剤として、例えば殺菌・殺カビ剤、抗真菌剤および殺細菌剤として、使
用することもできる。適宜、それらは他の活性化合物の合成における中間体また
は前駆体として使用することもできる。
【０３８６】 本発明によると、全ての植物及び植物部分を処理することが可能である。植物
は、全ての植物及び植物集団、例えば望ましいまたは望ましくない野生植物及び
栽培植物（自然発生栽培変種を包含する）を意味することを理解すべきである。
栽培植物は、従来の育成及び最適化方法によりもしくはバイオテクノロジーおよ
び遺伝子操作手段またはそのような方法および手段の組み合わせにより得られた
植物変種であることができ、トランスジェニック植物を包含しそして植物育成許
可により保護され得ない又は保護され得る栽培変種植物を包含する。植物部分は
土壌表面の上または下に生ずる植物の全ての部分および器官、例えば枝、葉、花
および根、例えば葉、針状葉、茎、幹、花、果実及び種子並びに根、塊茎および
根茎、を意味することを理解すべきである。植物部分はまた、収穫された植物並
びに成長および生殖繁殖物質、例えば実生、塊茎、根茎、切穂および種子を包含
する。
【０３８７】 活性化合物を用いる本発明による植物及び植物部分の処理は直接またはそれら
の環境、生息地または貯蔵領域に対する作用により、一般的な処理方法により、
例えば浸漬、噴霧、蒸発、煙霧処理、延展、はけ塗りにより、そして繁殖物質の
場合には、特に種子の場合には、一層もしくは多層コーテイングにより実施され
活性化合物は通常の調合物、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末、散剤
、ペースト剤、可溶性粉末、粒剤、濃厚懸濁乳剤、活性化合物を含浸させた天然
および合成材料、並びに重合体物質中の極小カプセルに転化することができる。
【０３８８】 これらの調合物は既知の方法で、例えば活性化合物を展開剤、すなわち液体溶
媒および／または固体の担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および
／または分散剤および／または発泡剤を用いて、混合することにより製造される
。
【０３８９】 使用される展開剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いる
ことも可能である。本質的には、適する液体溶媒は芳香族、例えばキシレン、ト
ルエンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族もしくは塩素化され
た脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化
メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類、例
えば石油画分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノールもしくはグ
リコール並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、
強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、並びに
水である。
【０３９０】 固体の担体としては、例えばアンモニウム塩および粉砕した天然鉱物、例えば
カオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナ
イトまたは珪藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高度分散性シリカ、アルミ
ナおよびシリケート類が適しており；粒剤用の固体担体としては、例えば粉砕し
且つ分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲石、並び
に無機および有機のひきわりの合成顆粒、および有機物質、例えばおがくず、や
しがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎の顆粒が適しており；乳化剤および／
または発泡剤としては、例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリ
オキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル
類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート
類、アルキルスルフエート類、アリールスルホネート類および蛋白質加水分解生
成物が適しており；分散剤としては、例えばリグニン−スルフアイト廃液および
メチルセルロースが適する。
【０３９１】 粘着付与剤、例えばカルボキシルメチルセルロース、並びに粉状、粒状または
ラテツクス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ールおよびポリビニルアセテート、並びに天然燐脂質、例えばセファリン類およ
びレシチン類、並びに合成燐脂質、を調合物中で用いることができる。他の添加
剤は鉱油および植物油でありうる。
【０３９２】 着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー
、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン
染料、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデンおよび亜鉛の塩、を用いることができる。
【０３９３】 調合物は一般的には０.１〜９５重量％の間、好ましくは０.５〜９０重量％の
間、の活性化合物を含有する。
【０３９４】 本発明に従う活性化合物は、その商業的に一般的な調合物の状態でおよびこれ
らの調合物から製造された使用形態で、他の活性化合物、例えば殺昆虫剤、誘引
剤、消毒剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節物質ま
たは除草剤、との混合物として存在することができる。殺昆虫剤は、例えば、燐
酸エステル類、カルバミン酸エステル類、カルボン酸エステル類、塩素化された
炭化水素類、フエニルウレア類および微生物により製造される化合物などをとり
わけ包含する。
【０３９５】 混合物中の共成分の特に好ましい例は以下の化合物である： 殺菌・殺カビ剤： アルジモルフ(aldimorph)、アンプロピルフォス(ampropylfos)、アンプロピルフ
ォス・カリウム(ampropylfos potassium)、アンドプリム(andoprim)、アニラジ
ン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azocystro
bin)、 ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベン
ザマクリル(benzamacril) 、ベンザマクリル−イソブチル(benzamacryl-isobuty
l)、ビアラフォス(bialaphos)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル、ビテ
ルタノール(bitertanol)、ブラスチシジン−Ｓ(blasticidin-S)、ブロムコナゾ
ール(bromuconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)
、 多硫化カルシウム、カプシマイシン(capsimycin)、カプタフォル(captafol)、カ
プタン(captan) 、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カ
ルヴォン(carvon)、キノメチオネート(quinomethionate)、クロベンチアゾン(ch
lobenthiazone)、クロルファナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(chloroneb)
、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリ
ネート(chlozolinate)、クロジラコン(clozylacon)、クフラネブ(cufraneb)、シ
モキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyp
rodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、 デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(d
iclobutrazole)、ジクロフルアニド(diclofluanid) 、ジクロメジン(diclomezin
e)、ジクロラン(dichloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコ
ナゾール(difenoconazole)、ジメシリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimet
homorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−Ｍ(diniconazole-
M)、ジノキャップ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(dipyrithione)
、ジタリンフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorp
h)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、 エジフェンフォス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコ
ナゾール(etaconazole)、エシリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazo
le)、 ファモキサドン(famoxadon)、フェナパニル(fenapail)、フェナリモル(fenarimo
l)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニト
ロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenp
ropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチンアセテート(fentin
acetate)、フェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)、フェルバム(ferbam)
、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フメトバー(fumetover
)、フルロミド(fluromide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルルプ
リミドール(flurprimidol)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(
flusulphamide)、フルトラニル(flutolanil) 、フルトリアフォル(flutriafol)
、フォルペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminum)、フォ
セチル−ナトリウム(fosetyl-sodium)、フタリド(fthalide)、フベリダゾール(f
uberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカ
ルボニル(furcarbonil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス
(furconazole-cis)、フルメシクロックス(furmecyclox)、 グアザチン(guazatine)、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hym
exazole)、 イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole) 、イミノクタジ
ン(iminoctadine)、イミノクタジン・アルベシラート(iminoctadine albesilate
)、イミノクタジン・トリアセテート(iminoctadine triacetate)、ヨードカルブ
(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンフォス（ＩＢＰ）(iprob
enfos(IBP))、イプロジオン(iprodione)、イルママイシン(irumamycin)、イソプ
ロチオラン(isoprothiolane)、イソバレジオン(isovaledione)、 カスガマイシン(kasugamycin)、レソキシム−メチル(kresoxim-methyl)、銅調合
物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン
−銅およびボルドー(Bordeaux)混合物、 マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メフェリン
ゾン(meferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタ
ラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルフォカルブ(met
hasulfocarb)、メスフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトメクラ
ム(metomeclam)、メトスルフォバックス(metsulfovax)、ミルジオマイシン(mild
iomycin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、 ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル(nitrothal-i
sopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、 オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)
、オキソリニック・アシド(oxolinic acid)、オキシカルボキシム(oxycarboxim)
、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、 パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコ
ナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フォスジフェン(phosdiph
en)、ピマリシン(pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxin
)、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベナゾール(probenazole) 、プロクロラ
ズ(prochloraz) 、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb)
、プロパノシン−ナトリウム(propanosine-sodium)、プロピコナゾール(propico
nazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾフォス(pyrazophos)、ピリフェノック
ス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ピロ
キシフル(pyroxyfur)、 キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン（ＰＣＮＢ）(quintozene(PCNB))、
硫黄および硫黄調合物、 テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(te
cnazene)、テトシクラシス(tetcyclasis)、テトラコナゾール(tetraconazole)、
チアベンダゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(t
hifluzamide)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl)、チラム(thiram)
、チオキシミド(tioxymid)、トルクロフォス−メチル(tolclofos-methyl)、トリ
ルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノ
ール(triadimenol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide
)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモル
フ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフォリン(triforine)
、トリチコナゾール(triticonazole) 、 ユニコナゾール(uniconazole)、 バリダマイシンＡ(validamycin A)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ビニコナゾ
ール(viniconazole)、 ザリルアミド(zarilamide)、ジネブ(zineb) 、ジラム(ziram)、並びに ダガー(Dagger)Ｇ ＯＫ−８７０５、 ＯＫ−８８０１、 α−(１,１−ジメチルエチル)−β−(２−フェノキシエチル)−１Ｈ−１,２,４
−トリアゾール−１−エタノール、 α−(２,４−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１,２,
４−トリアゾール−１−エタノール、 α−(２,４−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１,２,４
−トリアゾール−１−エタノール、 α−(５−メチル−１,３−ジオキサン−５−イル)−β−[[４−トリフルオロメ
チル)−フェニル]−メチレン]−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−エタノー
ル、 (５ＲＳ,６ＲＳ)−６−ヒドロキシ−２,２,７,７−テトラメチル−５−(１Ｈ−
１,２,４−トリアゾール−１−イル)−３−オクタノン、 (Ｅ)−α−(メトキシイミノ)−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトア
ミド、 {２−メチル−１−[[[１−(４−メチルフェニル)−エチル]−アミノ]−カルボニ
ル]−プロピル}カルバミン酸１−イソプロピル、 １−(２,４−ジクロロフェニル)−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イ
ル)−エタノン−Ｏ−(フェニルメチル)−オキシム、 １−(２−メチル−１−ナフタレニル)−１Ｈ−ピロール−２,５−ジオン、 １−(３,５−ジクロロフェニル)−３−(２−プロペニル)−２,５−ピロリジンジ
オン、 １−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−４−メチル−ベンゼン、 １−[[２−(２,４−ジクロロフェニル)−１,３−ジオキソラン−２−イル]−メ
チル]−１Ｈ−イミダゾール、 １−[[２−(４−クロロフェニル)−３−フェニルオキシラニル]−メチル]−１Ｈ
−１,２,４−トリアゾール、 １−[１−[２−[(２,４−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−エテニル
]−１Ｈ−イミダゾール、 １−メチル−５−ノニル−２−(フェニルメチル)−３−ピロリジノール、 ２′,６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリ
フルオロ−メチル−１,３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、 ２,２−ジクロロ−Ｎ−[１−(４−クロロフェニル)−エチル]−１−エチル−３
−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、 ２,６−ジクロロ−５−(メチルチオ)−４−ピリミジニル−チオシアナート、 ２,６−ジクロロ−Ｎ−(４−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、 ２,６−ジクロロ−Ｎ−[[４−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル)−ベ
ンズアミド、 ２−(２,３,３−トリヨード−２−プロペニル)−２Ｈ−テトラゾール、 ２−[(１−メチルエチル)−スルホニル]−５−(トリクロロメチル)−１,３,４−
チアジアゾール、 ２−[[６−デオキシ−４−Ｏ−(４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル)−
α−Ｄ−グルコピラノシル]−アミノ]−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ
]ピリミジン−５−カルボニトリル、 ２−アミノブタン、 ２−ブロモ−２−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル、 ２−クロロ−Ｎ−(２,３−ジヒドロ−１,１,３−トリメチル−１Ｈ−インデン−
４−イル)−３−ピリジンカルボキサミド、 ２−クロロ−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−(イソチオシアナトメチル)
−アセトアミド、 ２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、 ３,４−ジクロロ−１−[４−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−１Ｈ−ピロー
ル−２,５−ジオン、 ３,５−ジクロロ−Ｎ−[シアノ[(１−メチル−２−プロピニル)−オキシ]−メチ
ル]−ベンズアミド、 ３−(１,１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニト
リル、 ３−[２−(４−クロロフェニル)−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル]−ピ
リジン、 ４−クロロ−２−シアノ−Ｎ,Ｎ−ジメチル−５−(４−メチルフェニル)−１Ｈ
−イミダゾール−１−スルホンアミド、 ４−メチル−テトラゾロ[１,５−ａ]キナゾリン−５(４Ｈ)−オン、 ８−(１,１−ジメチルエチル)−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１,４−ジオキサス
ピロ[４.５]デカン−２−メタンアミン、 ８−ヒドロキシキノリンサルフェート、 ９Ｈ−キサンテン−２−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−９−カルボン酸ヒド
ラジド、 ビス−(１−メチルエチル)−３−メチル−４−[(３−メチルベンゾイル)−オキ
シ]−２,５−チオフェンジカルボキシレート、 シス−１−(４−クロロフェニル)−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−
イル)−シクロヘプタノール、 シス−４−[３−[４−(１,１−ジメチルプロピル)−フェニル−２−メチルプロ
ピル]−２,６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、 [(４−クロロフェニル)−アゾ]−シアノ酢酸エチル、 炭酸水素カリウム、 メタンテトラチオール−ナトリウム塩、 １−(２,３−ジヒドロ−２,２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル)−１Ｈ−
イミダゾール−５−カルボン酸メチル、 メチルＮ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−(５−イソキサゾリルカルボニル)
−ＤＬ−アラニネート、 メチルＮ−(クロロアセチル)−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−ＤＬ−アラニ
ネート、 Ｎ−(２,３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル)−１−メチル−シクロヘキサ
ンカルボキサミド、 Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(テトラヒドロ−２−オキ
ソ−３−フラニル)−アセトアミド、 Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(テトラヒドロ−２−オキ
ソ−３−チエニル)−アセトアミド、 Ｎ−(２−クロロ−４−ニトロフェニル)−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンス
ルホンアミド、 Ｎ−(４−シクロヘキシルフェニル)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２−ピリミ
ジンアミン、 Ｎ−(４−ヘキシルフェニル)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２−ピリミジンア
ミン、 Ｎ−(５−クロロ−２−メチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(２−オキソ−３
−オキサゾリジニル)−アセトアミド、 Ｎ−(６−メトキシ)−３−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、 Ｎ−[２,２,２−トリクロロ−１−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]−ベン
ズアミド、 Ｎ−[３−クロロ−４,５−ビス(２−プロピニルオキシ)−フェニル]−Ｎ′−メ
トキシ−メタンイミドアミド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、 Ｏ,Ｏ−ジエチル[２−(ジプロピルアミノ)−２−オキソエチル]−エチルホスホ
ロアミドチオエート、 Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホロアミドチオエート、 Ｓ−メチル１,２,３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、 スピロ[２Ｈ]−１−ベンゾピラン−２,１′(３′Ｈ)−イソベンゾフラン]−３′
−オン、 殺細菌剤： ブロノポル(bronopol) 、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrap
yrin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン(kasugamycin)、
オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン(oxytet
racyclin)、プロベナゾール(probenazole) 、ストレプトマイシン(streptomycin
)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅および他の銅調合物。 殺昆虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセトミプリド(acetamip
rid)、アクリナスリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ
(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルファ−シペルメスリン(alpha
-cypermethrin)、アルファメスリン(alphamethrin)、アミトラズ(amitraz)、ア
ベルメクチン(avermectin)、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン(azadirachtin)、
アザメチフォス(azamethiphos)、アジンフォスＡ(azinphos A)、アジンフォスＭ
(azinphos M) 、アゾシクロチン(azocyclotin)、 バシルス・ポピリアエ(Bacillus popilliae)、バシルス・セファエリクス(Bacil
lus sphaericus)、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、バシルス・スリ
ンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、バクロウイルス類、ベオーベリア・バ
ッシアナ(Beauveria bassinana)、ベオーベリア・テネラ(Beauveria tenella)、
ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(
bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベータシフルスリン(betacyflut
hrin)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェンスリン(bifenthrin)、ビオエタ
ノメスリン(bioethanomethrin)、ビオペルメスリン(biopermethrin)、ＢＰＭＣ
、ブロモフォスＡ(bromophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェジン
(buprofezin)、ブタチオフォス(butathiofos)、ブトカルボキシン(butocarboxin
)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、 カジュサフォス(cadusafos)、カルバリール(carbaryl)、カルボフラン(carbofur
an)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulfan)
、カルタップ(cartap)、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロルエトキシフォス
(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンフォス
(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメフォス(ch
lormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリフォスＭ(chlorpyri
fos M)、クロバポルスリン(chlovaorthrin)、シス−レスメスリン(cis-resmethr
in)、シスペルメスリン(cispermethrin)、クロシスリン(clocythrin)、クロエト
カルブ(cloethocarb)、クロフェンテジン(clofentezine)、シアノフォス(cyanop
hos)、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロスリン(cycloprothrin)、シフル
スリン(cyfluthrin)、シハロスリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、
シペルメスリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、 デルタメスリン(deltamethrin)、デメトンＭ(demeton M)、デメトンＳ(demeton
S)、デメトン−Ｓ−メチル(demeton-S-methyl)、ジアフェンチウロン(diafenthi
uron)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos) 、ジフルベンズロン
(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンフォス(dimethylvi
nphos)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ドクサツ
−ナトリウム(docusat-sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、 エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン(emamectin)、エンペンスリン(
empenthrin)、エンドスルファン(endosulfan)、エントモフトラ種(Entomopfthor
a spp.)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofe
ncarb)、エチオン(ethion)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトフェンプロッ
クス(ethofenprox)、エトキサゾール(etoxazole)、エトリンフォス(etrimphos)
、 フェナミフォス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキ
シド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノチオカルブ
(fenothiocarb)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキシカルブ(fenoxycar
b)、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピ
リスリン(fenpyrithrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate) 、フェンバレ
レート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フ
ルアズロン(fluazuron)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルシク
ロクスロン(flucycloxuron)、フルシスリネート(flucythrinate)、フルフェノク
スロン(flufenoxuron)、フルテンジン(flutenzine)、フルバリネート(fluvalina
te)、フォノフォス(fonophos)、フォスメチラン(fosmethilan)、フォスチアゼー
ト(fosthiazate)、フブフェンプロックス(fubfenprox)、フラチオカルブ(furath
iocarb)、 グラニュローシスウイルス、 ハロフェノジド(halofenozide)、ＨＣＨ、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヘキ
サフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ヒドロプレ
ン(hydroprene)、 イミダクロプリド(imidacloprid)、イサゾフォス(isazofos)、イソフェンフォス
(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、 核多角体病ウイルス、 ラムダ−シハロスリン(lambda-cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron) 、 マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタルデヒド(metaldehyde)、
メタミドフォス(methamidophos)、メタリジウム・アニソプリアエ(Metharhizium
anisopliae)、メタリジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)、メチ
ダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メ
トキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトルカルブ(metolcarb)、メトキサジア
ゾン(metoxadiazone)、メビンフォス(mevinphos)、ミルベメクチン(milbemectin
)、モノクロトフォス(monocrotophos)、 ナレド(naled)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、ノバル
ロン(novaluron)、 オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトンＭ(oxydemetho
n M)、 パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオンＡ(
parathion A)、パラチオンＭ(parathion M)、ペルメスリン(permethrin)、フェ
ントエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、フォサロン(phosalone)、フォ
スメット(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォキシム(phoxim)、
ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミフォスＡ(pirimiphos A)、ピリミフォスＭ(p
irimiphos M)、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカルブ(promecarb)、プ
ロポクサー(propoxur)、プロチオフォス(prothiofos) 、プロトエート(prothoat
e)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロフォス(pyrachlofos)、ピレスメスリ
ン(pyresmethrin)、ピレスルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダチ
オン(pyridathion)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyrip
roxifen)、 キナルフォス(quinalphos)、 リバビリン(ribavirin)、 サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen
)、スピノサド(spinosad)、スルフォテップ(sulfotep)、スルプロフォス(sulpro
fos)、 タウ−フルバリネート(tau-fluvalinate)、テブフェノジド(tebufenozide)、テ
ブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミフォス(tebupirimiphos)、テフルベ
ンズロン(teflubenzuron) 、テフルスリン(tefluthrin)、テメフォス(temephos)
、テミビンフォス(temivinphos)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロルビン
フォス(tetrachlorvinphos)、テータ−シペルメスリン(theta-cypermethrin)、
チアメトキサム(thiamethoxam)、チアプロニル(thiapronil)、チアトリフォス(t
hiatriphos)、チオシクラム・ハイドロフェン・オキサレート(thiocyclam hydro
gen oxalate)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、ス
リンギエンシン(thuringiensin)、トラロシスリン(tralocythrin)、トラロメス
リン(tralomethrin)、トリアラテン(triarathene)、トシアザメート(triazamate
)、トリアゾフォス(triazophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジ
ン(trichlophenidine)、トリクロルフォン(trichlorfon)、トリフルオムロン(tr
ifluomuron)、トリメタカルブ(tromethacarb)、 バミドチオン(vamidothion)、バニリプロール(vaniliprole)、ベルチシリウム・
レカニイ(Verticillium lecanii)、 ＹＩ ５３０２、 ゼタ−シペルメスリン(zeta-cypermethrin)、ゾラプロフォス(zolaprofos)、 (１Ｒ−シス)−[５−(フェニルメチル)−３−フラニル]−メチル−３−[(ジヒド
ロ−２−オキソ−３(２Ｈ)−フラニリデン)−メチル]−２,２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート、 (３−フェノキシフェニル)−メチル−２,２,３,３−テトラメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート、 １−[(２−クロロ−５−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−３,５−ジメチル−
Ｎ−ニトロ−１,３,５−トリアジン−２(１Ｈ)−イミン、 ２−(２−クロロ−６−フルオロフェニル)−４−[４−(１,１−ジメチルエチル)
フェニル]−４,５−ジヒドロ−オキサゾール、 ２−(アセチルオキシ)−３−ドデシル−１,４−ナフタレンジオン、 ２−クロロ−Ｎ−[[[４−(１−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カル
ボニル]−ベンズアミド、 ２−クロロ−Ｎ−[[[４−(２,２−ジクロロ−１,１−ジフルオロエトキシ)−フ
ェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、 プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル、 ４−[４−(４−エトキシフェニル)−４−メチルペンチル]−１−フルオロ−２−
フェノキシ−ベンゼン、 ４−クロロ−２−(１,１−ジメチルエチル)−５−[[２−(２,６−ジメチル−４
−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−３(２Ｈ)−ピリダジノン、 ４−クロロ−２−(２−クロロ−２−メチルプロピル)−５−[(６−ヨード−３−
ピリジニル)メトキシ]−３(２Ｈ)−ピリダジノン、 ４−クロロ−５−[(６−クロロ−３−ピリジニル)メトキシ]−２−(３,４−ジク
ロロフェニル)−３(２Ｈ)−ピリダジノン、 バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)菌株ＥＧ−２３４８、 ２−ベンゾイル−１−(１,１−ジメチルエチル)−ヒドラジノ安息香酸、 ２,２−ジメチル−３−(２,４−ジクロロフェニル)−２−オキソ−１−オキサス
ピロ[４.５]デセ−３−エン−４−イルブタノエート、 [３−[(６−クロロ−３−ピリジニル)メチル]−２−チアゾリジニリデン]−シア
ナミド、 ジヒドロ−２−(ニトロメチレン)−２Ｈ−１,３−チアジン−３(４Ｈ)−カルボ
キシアルデヒド、 [２−[[１,６−ジヒドロ−６−オキソ−１−(フェニルメチル)−４−ピリダジニ
ル]オキシ]エチル]−カルバミン酸エチル、 Ｎ−(３,４,４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル)−グリシン、 Ｎ−(４−クロロフェニル)−３−[４−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−４,５
−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、 Ｎ−[(２−クロロ−５−チアゾリル)メチル]−Ｎ′−メチル−Ｎ′′−ニトロ−
グアニジン、 Ｎ−メチル−Ｎ′−(１−メチル−２−プロペニル)−１,２−ヒドラジンジカル
ボチオアミド、 Ｎ−メチル−Ｎ′−２−プロペニル−１,２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ,Ｏ−ジエチル[２−(ジプロピルアミノ)−２−オキソエチル]−エチルホスホ
ロアミドチオエート。
【０３９６】 他の既知の活性化合物、例えば除草剤または肥料および成長調節剤と混合する
ことも可能である。
【０３９７】 殺昆虫剤として使用する場合には、本発明に従う活性化合物はさらにそれらの
市販の調合物中およびそれらの調合物から調製した使用形態で、相乗剤との混合
物状で存在することもできる。相乗剤とは、加えられる相乗剤自体は活性である
必要はないが、活性化合物の活性を高める化合物である。
【０３９８】 市販の調合物から調整した使用形態の活性化合物含有量は広い範囲内で変える
ことができる。使用形態の活性化合物濃度は０.００００００１〜９５重量％、
好適には０.０００１〜１重量％の間、の活性化合物でありうる。
【０３９９】 化合物は使用形態に適する通常の方法で使用される。
【０４００】 衛生上の有害生物または貯蔵製品の有害生物に対して使用する場合には、活性
化合物は木材およびクレイ上での優れた残存活性並びに石灰処理した物質上での
アルカリに対する良好な安定性により特徴づけられる。
【０４０１】 本発明に従う活性化合物は植物、衛生上、および貯蔵製品の有害生物に対して
だけでなく、獣医薬分野において動物寄生体（体外寄生体）、例えば硬質マダニ
(hard ticks)、軟質マダニ(soft ticks)、皮癬ダニ、葉ダニ、ハエ類（刺すハエ
および吸うハエ）、寄生性のハエの幼虫、虱、毛虱、鳥虱および蚤、に対しても
活性である。これらの寄生体は下記のものを包含する： シラミ目(Ａnoplurida)から、例えば、ヘマトピヌス種(Ｈaematopinus spp.)
、リノグナスス種(Ｌinognathus spp.)、ペジクルス種(Ｐediculus spp.)、フ
チルス種(Ｐhtirus spp.)およびソレノポテス種(Ｓolenopotes spp.)。
【０４０２】 ハジラミ目(Ｍallophagida)並びにマルツノハジラミ亜目(Ａmblycerina)およ
びホソツノハジラミ亜目(Ｉschnocerina)から、例えば、トリメノポン種(Ｔrime
nopon spp.)、メノポン種(Ｍenopon spp.)、トリノトン種(Ｔrinoton spp.)
、ボビコラ種(Ｂovicola spp.)、ウェルネキエラ種(Ｗerneckiella spp.)、レ
ピケントロン種(Ｌepikentron spp.)、ダマリナ種(Ｄamalina spp.)、トリコ
デクテス種(Ｔrichodectes spp.)およびフェリコラ種(Ｆelicola spp.)。
【０４０３】 双翅目(Ｄiptera)並びにカ亜目(Ｎematocerina)およびハエ亜目(Ｂrachycerin
a)から、例えば、エーデス種(Ａedes spp.)、アノフェレス種(Ａnopheles spp
.)、クレックス種(Ｃulex spp.)、シムリウム種(Ｓimulium spp.)、ユーシム
リウム種(Ｅusimulium spp.)、フレボトムス種(Ｐhlebotomus spp.)、ルツゾ
ミイア種(Ｌutzomyia spp.)、クリコイデス種(Ｃulicoides spp.)、クリソプ
ス種(Ｃhrysops spp.)、ヒボミトラ種(Ｈybomitra spp.)、アチロツス種(Ａty
lotus spp.)、タバヌス種(Ｔabanus spp.)、ヘマトポタ種(Ｈaematopota spp
.)、フィリポニア種(Ｐhilipomyia spp.)、ブラウラ種(Ｂraula spp.)、ムス
カ種(Ｍusca spp.)、ヒドロタエア種(Ｈydrotaea spp.)、ストモキシス種(Ｓt
omoxys spp.)、ヘマトビア種(Ｈaematobia spp.)、モレリア種(Ｍorellia sp
p.)、ファニア種(Ｆannia spp.)、グロッシナ種(Ｇlossina spp.)、カリフォ
ラ種(Ｃalliphora spp.)、ルシリア種(Ｌucilia spp.)、クリソミイア種(Ｃhr
ysomyia spp.)、ウールファルチア種(Ｗohlfahrtia spp.)、サルコファガ種(
Ｓarcophaga spp.)、オエストルス種(Ｏestrus spp.)、ヒポデルマ種(Ｈypode
rma spp.)、ガステロフィルス種(Ｇasterophilus spp.)、ヒッポボスカ種(Ｈi
ppobosca spp.)、リポプテナ種(Ｌipoptena spp.)およびメロファグス種(Ｍel
ophagus spp.)。
【０４０４】 ノミ目(Ｓiphonapterida)から、例えば、プレックス種(Ｐulex spp.)、クテ
ノセファリデス種(Ｃtenocephalides spp.)、ゼノピスラ種(Ｘenopyslla spp.
)およびセラトフィルス種(Ｃeratophyllus spp.)。
【０４０５】 カメムス目(Ｈeteropterida)、例えば、シメックス種(Ｃimex spp.)、トリア
トマ種(Ｔriatoma spp.)、ロドニウス種(Ｒhodnius spp.)およびパンストロン
ギルス種(Ｐanstrongylus spp.)。
【０４０６】 ゴキブリ目(Ｂlattarida)から、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Ｂlatta
orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Ｐeriplaneta americana)、ブラッ
テラ・ゲルマニカ(Ｂlattela germanica)およびスペラ種(Ｓupella spp.)。
【０４０７】 ダニ目(Ａcaria)(アカリダ(Ａcarida))の亜種並びにメタ−(Ｍeta-)およびメ
ソスチグマタ目(Ｍesostigmata)から、例えば、アルガス種(Ａrgas spp.)、オ
ルニソドルス種(Ｏrnithodorus spp.)、オトビウス種(Ｏtobius spp.)、イキ
ソデス種(Ｉxodes spp.)、アンブリオンマ種(Ａmblyomma spp.)、ブーフィル
ス種(Ｂoophilus spp.)、デルマセントル種(Ｄermacentor spp.)、ヘマフィサ
リス種(Ｈaemaphysalis spp.)、ヒアロンマ種(Ｈyalomma spp.)、リピセファ
ルス種(Ｒhipicephalus spp.)、デルマニッサス種(Ｄermanyssus spp.)、ライ
リエチア種(Ｒaillietia spp.)、ニューモニッサス(Ｐneumonyssus spp.)、ス
テルノストマ種(Ｓternostoma spp.)およびバロア種(Ｖarroa spp.)。
【０４０８】 ケダニ亜目(Ａctinedida)(プロチグマタ(Ｐrostigmata))およびコナダニ亜目(
Ａcaridida)(アスチグマタ(Ａstigmata))から、例えば、アカラピス種(Ａcarapi
s spp.)、ケイレチエラ種(Ｃheyletiella spp.)、オルニソヘイレチア種(Ｏrn
ithocheyletia spp.)、ミオビア種(Ｍyobia spp.)、ソレルガテス種(Ｐsorerg
ates spp.)、デモデックス種(Ｄemodex spp.)、トロンビクラ種(Ｔrombicula
spp.)、リストロフォルス種(Ｌistrophorus spp.)、アカルス種(Ａcarus spp
.)、チロファグス種(Ｔyrophagus spp.)、カログリフス種(Ｃaloglyphus spp.
)、ヒポデクテス種(Ｈypodectes spp.)、テロリクス種(Ｐterolichus spp.)、
ソロプテス種(Ｐsoroptes spp.)、コリオプテス種(Ｃhorioptes spp.)、オク
トデクテス種(Ｏctodectes spp.)、サルコプテス種(Ｓarcoptes spp.)、ノト
エドレス種(Ｎotoedres spp.)、ネミドコプテス種(Ｋnemidocoptes spp.)、シ
トジテス種(Ｃytodites spp.)およびラミノシオプテス種(Ｌaminosioptes spp
.)。
【０４０９】 本発明に従う式（Ｉ）の活性化合物組み合わせは農業生産用家畜、例えば、牛
、羊、山羊、馬、豚、驢馬、駱駝、バッファロー、兎、鶏、七面鳥、鴨、鵞鳥お
よび蜜蜂、他の愛玩動物、例えば、犬、猫、飼育用の鳥および水族館の魚、並び
にいわゆる実験動物、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウス、
に感染する節足動物を防除するためにも適する。本発明に従う活性化合物の使用
によりこれらの節足動物を防除することによって死亡事例および（肉、乳、羊毛
、皮革、卵、蜂蜜などの）生産量減少を減じ、その結果、より経済的なそしてよ
り簡単な動物の飼育を可能にする。
【０４１０】 本発明に従う活性化合物は獣医学分野では、既知の方法で腸内投与により、例
えば錠剤、カプセル剤、飲料、飲み薬、顆粒、ペースト剤、大型丸剤、飼料を介
する方法および坐薬の形態で、非経口的投与により、例えば、注射（筋肉内、皮
下、静脈内、腹腔内など）により、移植物、鼻内投与により、例えば浸漬もしく
は入浴、噴霧、注ぎおよび滴下の形態で皮膚投与により、洗浄および粉末散布の
形態で、そして活性化合物を含有する成型品、例えば首輪、耳札、尾の標識、足
輪、端綱、標識装置などを用いて使用される。
【０４１１】 家畜、家禽、愛玩動物などに投与される場合には、式（Ｉ）の活性化合物は１
〜８０％の量で活性化合物を含んでなる調合物（例えば粉剤、乳剤、自由流動性
組成物）として、直接または１００〜１００００倍の希釈後に、使用することが
でき、或いはそれらを化学浴として使用してもよい。
【０４１２】 さらに、本発明に従う活性化合物が工業材料を破壊する昆虫に対して有効な殺
昆虫活性を有することも見いだされた。
【０４１３】 下記の昆虫が例としてそして好ましいとして挙げられるが、それらに限定され
ない： 甲虫類(Beetles)、例えば ヒロトルペス・バジュルス(Ｈylotrupes bajulus)、クロロフォルス・ピロシス
(Ｃhlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Ａnobium punctatum)
、ゼストビウム・ルフォビロスム(Ｘestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペ
クチコルニス(Ｐtilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネックス(Ｄe
ndrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ｅrnobius mollis)、プリオビウ
ム・カルピニ(Ｐriobium carpini)、リクツス・ブルンネイス(Ｌyctus brunne
us)、リクツス・アフリカヌス(Ｌyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(
Ｌyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Ｌyctus linearis)、リクツス
・プベッセンス(Ｌyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Ｔrogoxyl
on aequale)、ミンセス・ルギコシル(Ｍinthes rugicollis)、キシレボルス種
(Ｘyleborus spec.)、トリプトデンドロン種(Ｔryptodendron spec.)、アパテ
・モオナクス(Ａpate monachus)、ボスチリクス・カプシンス(Ｂostrychus ca
pucins)、ヘテロボストリクス・ブルンネウス(Ｈeterobostrychus brunneus)、
シノキシロン種(Ｓinoxylon spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Ｄinoderus minu
tus)。 ハチ類(Ｈymenopterons)、例えば シレックス・ジュベンクス(Ｓirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Ｕrocerus
gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Ｕrocerus gigas taignus)、ウ
ロセルス・アウグル(Ｕrocerus augur)。 シロアリ類(Ｔermites)、例えば カロテルメス・フラビコリス(Ｋalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・
ブレビス(Ｃrytotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Ｈeterotermes
indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Ｒeticulitermes flavipes)、レ
チクリテルメス・サントネンシス(Ｒeticulitermes santonensis)、レクチクリ
テルメス・ルシフグス(Ｒeticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダーウ
ィニエンシス(Ｍastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス
(Ｚootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Ｃoptotermes
formosanus)。 シミ類(Ｂristletails)、例えばレピスマ・サッカリナ(Ｌepisma saccharina)
。
【０４１４】 工業材料はこの点については非−生存材料、例えば、好ましくはプラスチック
、接着剤、サイズ、紙およびボール紙、皮革、木材および加工木材製品、並びに
コーテイング組成物を意味すると理解すべきである。
【０４１５】 木材および加工木材製品が、昆虫による感染から特に好ましく保護される材料
である。
【０４１６】 本発明に従う剤またはこれらを含んでなる混合物により保護できる木材および
加工材木製品は、例えば、建築用材木、木製梁、鉄道枕木、橋梁部品、防波堤、
木製車両、箱、荷台、容器、電柱、木製型桟、木製窓および扉、合板、チップボ
ード、連結製品、または家屋の建築もしくは建物連結部の中で極めて一般的に使
用されている木材製品を意味すると理解すべきである。
【０４１７】 活性化合物はそのままで、濃縮物または一般的な普通の調合物、例えば粉末、
粒剤、液剤、懸濁剤、乳剤もしくはペースト剤、の形態で使用することができる
。
【０４１８】 上記の調合物はそれ自体は既知である方法で、例えば活性化合物を少なくとも
１種の溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および／または結合剤または揮発保
留剤、撥水剤、適宜乾燥剤および紫外線安定剤、並びに適宜着色剤および顔料、
並びに他の加工助剤と混合することにより、製造できる。
【０４１９】 木材および木材から作成される木製製品の保護用に使用される殺昆虫剤組成物
または濃縮物は本発明に従う活性化合物を０.０００１〜９５重量％、特に０.０
０１〜６０重量％、の濃度で含んでなる。
【０４２０】 使用される組成物または濃縮物の量は昆虫の性質および発生状態並びに媒体に
依存する。最適な適用量は使用時に各場合とも一連の試験により決めることがで
きる。しかしながら、一般的には、保護しようとする材料を基準にして０.００
０１〜２０重量％、好適には０.００１〜１０重量％、の活性化合物を使用する
ことで充分である。
【０４２１】 使用される溶媒および／または希釈剤は有機化学溶媒もしくは溶媒混合物およ
び／または油状もしくは油型の有機化学溶媒もしくは低揮発度の溶媒混合物およ
び／または有極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および／または水並びに適宜
乳化剤および／または湿潤剤である。
【０４２２】 好ましく使用される有機化学溶媒は３５より上の蒸発価（evaporation number
）および３０℃より上の、好適には４５℃より上の、引火点を有する油状または
油類似溶媒である。低揮発度を有するそのような油状または油類似溶媒として使
用される物質は、適当な鉱油もしくはそれらの芳香族画分、または鉱油を含有す
る溶媒混合物、好ましくはホワイトスピリット、石油および／またはアルキルベ
ンゼンである。
【０４２３】 １７０〜２２０℃の沸騰範囲を有する鉱油、１７０〜２２０℃の沸騰範囲を有
するホワイトスピリット、２５０〜３５０℃の沸騰範囲を有するスピンドル油、
１６０〜２８０℃の沸騰範囲を有する石油もしくは芳香族、ターペンチンのエッ
センスなどが有利に使用される。
【０４２４】 好ましい態様では、１８０〜２１０℃の沸騰範囲を有する液体脂肪族炭化水素
類もしくは１８０〜２２０℃の沸騰範囲を有する芳香族および脂肪族炭化水素類
の高沸点混合物および／またはスピンドル油および／またはモノクロロナフタレ
ン、好ましくはα−モノクロロナフタレン、が使用される。
【０４２５】 溶媒混合物も同様に３５より上の蒸発価および３０℃より上の、好ましくは４
５℃より上の、引火点を有し且つ殺昆虫剤／殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混
合物の中に可溶性または可乳化性である限り、３５より上の蒸発価および３０℃
より上の、好ましくは４５℃より上の引火点を有する低揮発度の油状または油類
似有機溶媒を高または中揮発度の有機化学溶媒により部分的に置換することがで
きる。
【０４２６】 好ましい態様によると、有機化学溶媒もしくは溶媒混合物の一部は脂肪族の有
極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物により置換される。ヒドロキシルおよび／
またはエステルおよび／またはエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒、例えば
、グリコールエーテル類、エステル類などが好ましく使用される。
【０４２７】 本発明の概念で使用される有機化学結合剤は、それ自体既知であり、水で希釈
可能でありおよび／または使用される有機化学溶媒中に可溶性もしくは可分散性
もしくは可乳化性である合成樹脂および／または結合性乾燥油、特にアクリレー
ト樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合もしく
は重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは改質アルキド樹脂、フ
ェノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン−クマロン樹脂、シリコーン樹脂
、乾燥植物性および／または乾燥油および／または天然および／もしくは合成樹
脂をベースとした物理的乾燥結合剤からなるかまたはそれらを含んでなる結合剤
である。
【０４２８】 結合剤として使用される合成樹脂は乳化液、分散液または溶液の形態で使用す
ることができる。ビチューメンまたはビチューメン物質を１０重量％までの量で
結合剤として使用することもできる。それ自体は既知である染料、顔料、撥水剤
、臭気−遮蔽物質および抑制剤または腐食防止剤などをその他に使用することも
できる。
【０４２９】 組成物または濃縮物が、有機化学結合剤として、少なくとも1種のアルキド樹
脂または改質アルキド樹脂および／または乾燥植物性油を含んでなることが本発
明によると好ましい。４５重量％より多い、好ましくは５０〜６８重量％の、油
含有量を有するアルキド樹脂が本発明により好ましく使用される。
【０４３０】 上記の結合剤の全部または一部を揮発保留剤（混合物）または可塑剤（混合物
）により置換することができる。これらの添加剤は活性化合物の蒸発および結晶
化または沈澱を防止することを意図する。それらは好適には（使用される結合剤
の１００％を基準にして）結合剤の０.０１〜３０％を置換する。
【０４３１】 可塑剤は、フタル酸エステル類、例えばフタル酸ジブチル、ジオクチルもしく
はベンジルブチル、燐酸エステル類、例えば燐酸トリブチル、アジピン酸エステ
ル類、例えばアジピン酸ジ−(２−エチルヘキシル)、ステアリン酸エステル類、
例えばステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミル、オレイン酸エステル類
、例えばオレイン酸ブチル、グリセロールエーテル類または比較的高分子量のグ
リコールエーテル類、グリセロールエステル類およびｐ−トルエンスルホン酸エ
ステル類の化学種から生ずる。
【０４３２】 揮発保留剤は化学的にはポリビニルアルキルエーテル類、例えば、ポリビニル
メチルエーテル、またはケトン類、例えばベンゾフェノンもしくはエチレンベン
ゾフェノン、を基にしている。
【０４３３】 可能な溶媒または希釈剤は特に水であり、適宜１種もしくはそれ以上の上記の
有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散剤との混合物であってもよい。
【０４３４】 大規模な工業的含浸方法、例えば真空、二重真空または圧力法、により木材の
特に有効な保護が得られる。
【０４３５】 調整済組成物は、適宜、別の殺昆虫剤およびさらに１種もしくはそれ以上の殺
菌・殺カビ剤を含んでなることもできる。
【０４３６】 適する追加の混合相手は、好適には、ＷＯ ９４／２９ ２６８に挙げられてい
る殺昆虫剤および／または殺菌・殺カビ剤である。この文献に挙げられている化
合物は本出願の明白な構成部分である。
【０４３７】 挙げられる特に好ましい混合相手は殺昆虫剤、例えばクロピリフォス(chlorpy
riphos)、フォキシム(phoxim)、シラフルフィン(silafluofin)、アルファメスリ
ン(alphamethrin)、シフルスリン(cyfluthrin)、シペルメスリン(cypermethrin)
、デルタメスリン(deltamethrin)、ペルメスリン(permethrin)、イミダクロプリ
ド(imidacloprid)、ＮＩ−２５、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフ
ルムロン(hexaflumuron)、トランスフルスリン(transfluthrin) 、チアクロプリ
ド(thiacloprid)、メトキシフェノキシド(methoxyphenoxide)およびトリフルム
ロン(triflumuron)、並びに殺菌・殺カビ剤、例えばエポキシコナゾール(epoxyc
onazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、アザコナゾール(azaconazole)、
プロピコナゾール(propiconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、シプロコ
ナゾール(cyproconazole)、メトコナゾール(metconazole)、イマザリル(imazali
l)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、カ
ルバミン酸３−ヨード−２−プロピニルブチル、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン
−３−オンおよび４,５−ジクロロ−Ｎ−オクチルイソチアゾリン−３−オンで
ある。
【０４３８】 本発明に従う活性化合物組み合わせは、海水または塩水に接触する製品、特に
船体、スクリーン、ネット、建造物、桟橋および信号装置、の集落形成(coloniz
ation)に対して保護するために使用することもできる。
【０４３９】 無柄の貧毛綱（Ｏligochaetae）、例えばカンザシゴカイ科（Ｓerpulidae）に
よる、並びに貝およびエボシガイ下目（Ｌedamorpha）（エボシガイ）群の種、
例えば種々のエボシガイ（Ｌepas）およびミョウガイ（Ｓcalpellum）種による
、またはフジツボ下目（Ｂalanomorpha）（acom barnacles）群の種、例えばシ
ロスジフジツボ（Ｂalanus）またはポリシペス（Ｐollicipes）種による集落形
成は船舶の摩擦抵抗を増加させ、そしてその結果として、増加するエネルギー消
費および乾ドック中での頻繁な停泊により、操作費用に顕著な増加をもたらす。
【０４４０】 藻、例えばシオミドロ目（Ｅctocarpus）種およびイギス（Ｃeramium）種、に
よる集落形成の他に、フジツボ目（Ｃirripedia）（cirriped crustacea）の名
称の下に含まれる無柄の切甲亜綱（Ｅntomostraca）群による侵入が特に重視さ
れている。
【０４４１】 驚くべきことに、本発明に従う活性化合物組み合わせは、単独でまたは他の活
性化合物との組み合わせ中で使用される場合に、良好な抗汚損（抗−集落形成）
効果を有することが見いだされた。
【０４４２】 単独でまたは他の活性化合物との組み合わせて、本発明に従う化合物を使用す
ることにより、例えば、硫化ビス(トリアルキル錫)、ラウリン酸トリ−ｎ−ブチ
ル錫、塩化トリ−ｎ−ブチル錫、酸化銅（Ｉ）、塩化トリエチル錫、トリ−ｎ−
ブチル(２−フェニル−４−クロロフェノキシ)−錫、酸化トリブチル錫、二硫化
モリブデン、酸化アンチモン、重合体状チタン酸ブチル、塩化フェニル−(ビス
ピリジン)−ビスマス、弗化トリ−ｎ−ブチル錫、エチレンビスチオカルバミン
酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスチオカルバミン酸
亜鉛、２−ピリジンチオール１−オキシドの亜鉛および銅塩類、エチレンビスチ
オカルバミン酸ビスジメチルジチオカルバモイル亜鉛、酸化亜鉛、エチレン−ビ
スジチオカルバミン酸銅（Ｉ）、チオシアン酸銅、ナフテン酸銅およびトリブチ
ル錫ハライド類中でのような重金属の使用を省略するか、またはこれらの化合物
の濃度を相当減ずることが可能である。
【０４４３】 適宜、調整済抗汚損塗料はさらに別の活性化合物、好ましくは殺藻剤、殺菌・
殺カビ剤、除草剤、軟体動物防除剤または他の抗汚損活性化合物、を含んでなっ
ていてもよい。
【０４４４】 本発明に従う抗汚損組成物のための好ましい共成分は以下のものである： 殺藻剤、例えば ２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−４−シクロプロピルアミノ−６−メチルチオ−１
,３,５−トリアジン、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジウロン(diuron)、エン
ドタル(endothal) 、フェンチンアセテート、イソプロツロン(isoproturon) 、
メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、オキシフルオルフェン(oxyfluorf
en)、キノクラミン(quinoclamine)およびテルブトリン(terbutryn)； 殺菌・殺カビ剤、例えば シクロヘキシルベンゾ[ｂ]チオフェンカルボキサミドＳ,Ｓ−ジオキシド、ジク
ロフラニド、フルオル−フォルペット(fluor-folpet)、ブチルカルバミン酸３−
ヨード−２−プロピニル、トリルフルアニドおよびアゾール類、例えば アザコナゾール、シプロコナゾール、エポキシコナゾール(epoxyconazole)、ヘ
キサコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾールおよびテブコナゾール； 軟体動物防除剤、例えば フェンチンアセテート、メタルデヒド、メチオカルブ、ニクロサミド(niclosami
d)、チオジカルブおよびトリメタカルブ； または一般的な活性抗汚損活性化合物、例えば ４,５−ジクロロ−２−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、ジヨードメ
チルパラトリルスルホン、２−(Ｎ,Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチオ)−５−
ニトロチアジル、２−ピリジンチオール１−オキシドのカリウム、銅、ナトリウ
ムおよび亜鉛塩類、ピリジントリフェニルボラン、テトラブチルジスタノキサン
、２,３,５,６−テトラクロロ−４−(メチルスルホニル)−ピリジン、２,４,５,
６−テトラクロロイソフタロニトリル、二硫化テトラメチルチウラムおよび２,
４,６−トリクロロフェニルマレイミド。
【０４４５】 使用される抗汚損組成物は本発明に従う活性化合物を０.００１〜５０重量％
、特に０.０１〜２０重量％、の濃度で含んでなる。
【０４４６】 本発明に従う抗汚損組成物はさらに、例えば、Ungerer, Chem. Ind. 1985, 37
, 730-732 および Williams, Antifouling Marine Coatings, Noyes, Park Ridg
e, 1973 に記載されているような一般的な成分を含んでなる。
【０４４７】 殺藻剤、殺菌・殺カビ剤、軟体動物防除剤および殺昆虫剤の他に、本発明に従
う活性化合物の抗汚損コーテイング組成物は、特に、結合剤を含んでなる。
【０４４８】 既知の結合剤の例は、タールもしくはビチューメン、アスファルトおよびエポ
キシ化合物、少量の塩素化ゴム、塩素化ポリプロピレンおよびビニル樹脂と組み
合わせた、溶媒系中のポリ塩化ビニル、溶媒系中の塩素化ゴム、溶媒系中の、特
に水性系中の、アクリル樹脂、水性分散液の形態または有機溶媒系の形態の塩化
ビニル／酢酸ビニル共重合体系、ブタジエン／スチレン／アクリロニトリルゴム
、乾燥油類、例えばアマニ油、樹脂エステル、または改質硬質樹脂である。
【０４４９】 コーテイング組成物はまた、場合により無機顔料、有機顔料または染料を包含
してもよく、それらは好ましくは塩水中に不溶性である。コーテイング組成物は
また、活性化合物の調節放出用に、例えばロジンの如き物質を含んでなっていて
もよい。コートはまた、可塑剤、レオロジー性質に影響を与える改質剤、および
他の従来成分を包含してもよい。本発明に従う化合物または上記の混合物を自己
−光沢性の抗汚損系の中に導入することもできる。
【０４５０】 活性化合物は、密閉された室、例えば、住宅、工場のホール、事務所、車内な
どで遭遇する動物性有害生物、特に昆虫、クモおよびダニ、を防除するためにも
適する。それらはこれらの有害生物を防除するための家庭用殺昆虫剤製品の中で
単独でまたは他の活性生物および助剤と組み合わせて使用することができる。そ
れらは敏感性および抵抗性の種に対して並びに全ての成長段階に対して活性でる
。それらの有害生物は下記のものを包含する： サソリ目（Ｓcorpionidea）から、例えば、キョクトウサソリ（Ｂuthus occita
nus）、 ダニ目(Ａcarina)から、例えばアルガス・ペリシクス(Ａrgas persicus)、アル
ガス・レフレクス(Ａrgas reflexus)、クローバハダニ種(Ｂryobia spp.)、デ
ルマニッスス・ガリナエ(Ｄermanyssus gallinae)、グリシファグス・ドメスチ
クス(Ｇlyciphagus domesticus)、オルニトドルス・モウバト(Ｏrnithodoros
moubat)、リピセファルス・サングイネウス(Ｒhipicephalus sanguineus)、ツ
ロンビクラ・アルフレッヅゲシ(Ｔrombicula alfreddugesi)、ニュートロンビ
クラ・オーツムナリス(Ｎeutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・
プテロニッシムス(Ｄermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス
・フォリナエ(Ｄermatophagoides forinae)。 クモ目(Ａraneae)、例えば、トリクイグモ科(Ａviculariidae)、真正クモ科(Ａr
aneidae)。 ザトウムシ科(Ｏpiliones)、例えば、シュードスコルピオネス・チェリファー(
Ｐseudoscorpiones chelifer)、シュードスコルピオネス・ケイリヂウム(Ｐseu
doscorpiones cheiridium)、ポイリオネス・ファランギウム(Ｏpiliones phal
angium)。 等脚目(Isopoda)から、例えば、オニスカス・アセルス(Ｏniscus asellus)、ポ
ルセリオ・スカバー(Ｐorcellio scabar)。 倍脚綱(Ｄiplopoda)から、例えば、ブラニウルス・グツトラタス(Ｂlaniulus g
uttulatus)、ポリデスムス種(Ｐolydesmus spp.)。 チロポダ目(Ｃhilopoda)から、例えば、ゲオフイルス種(Ｇeophilus spp.)、 シミ亜目(Ｚygentoma)から、例えば、ヤマトシミ種(Ｃtenolepisma spp.)、セ
イヨウシミ(Ｌepisma saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Ｌepismod
es inquilinus)。 ゴキブリ目(Ｂlattaria)から、例えば、ブラツタ・オリエンタリス(Ｂlatta or
ientalis)、チヤバネ・ゴキブリ(Ｂlattella germanica)、ブラッテラ・アサヒ
ナイ(Ｂlattella asahinai)、ロイコフアエ・マデラエ(Ｌeucophaea maderae)
、パンクロラ種(Ｐanchlora spp.)、パルコブラッタ種(Ｐarcoblatta spp.)、
ペリプラネタ・オーストララシアエ(Ｐeriplaneta australasiae)、ワモンゴキ
ブリ(Ｐeriplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルンネア(Ｐeriplaneta br
unnea)、ペリプラネタ・フルギノサ(Ｐeriplaneta fuliginosa)、スペラ・ロン
ギパルパ(Ｓupella longipalpa)。 サルタトリア目(Ｓaltatoria)、例えば、アキータ・ドメスチクス(Ａcheta dom
esticus)。 ハサミムシ目(Ｄermaptera)から、例えば、ホルフイキユラ・アウリクラリア(Ｆ
orficula auricularia)。 シロアリ目(Isoptera)から、例えば、カロテルメス種(Ｋalotermes spp.)、レ
チキユリテルメス種(Ｒeticulitermes spp.)、 チャタテムシ目(Ｐsocoptera)、例えば、レピナツス種(Ｌepinatus spp.)、コ
ナチャタテ種(Ｌiposcelis spp.)。 コウチュウ目(Ｃoleptera)、例えば、アンスレヌス種(Ａnthrenus spp.)、アタ
ゲヌス種(Ａttagenus spp.)、デルメステス種(Ｄermestes spp.)、ラセチクス
・オリザエ(Ｌatheticus oryzae)、ネクロビア種(Ｎecrobia spp.)、プチヌス
種(Ｐtinus spp.)、リゾペルサ・ドミニカ(Ｒhizopertha dominica)、シトフ
ィルス・グラナリウス(Ｓitophilus granarius)、シトフィルス・オリザエ(Ｓi
tophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Ｓitophilus zeamais)、ステ
ゴビウム・パニセルム(Ｓtegobium paniceum)。 双翅目(Ｄiptera)から、例えば、エーデス・エジプチ(Ａedes aegypti)、エー
デス・アルボピクツス(Ａedes albopictus)、エーデス・タエニオリンクス(Ａe
des taeniorhynchus)、ハマダラカ(Ａnopheles spp.)、カリフォラ・エリスロ
セフアラ(Ｃalliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Ｃhrysoz
ona pluvialis)、クレックス・キンクエファシアツス(Ｃulex quinquefasciat
us)、クレックス・ピピエンス(Ｃulex pipiens)、クレックス・タルサリス(Ｃu
lex tarsalis)、キイロシヨウジヨウバエ種(Ｄrosophila spp.)、ファニア・
カニクラリス(Ｆannia canicularis)、ムスカ・ドメスチカ(Ｍusca domestica
)、フレボトムス種(Ｐhlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Ｓarcoph
aga carnaria)、シムリウム種(Ｓimulium spp.)、ストモキシス・カルシトラ
ンス(Ｓtomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ(Ｔipula paludosa)。 鱗翅目(Ｌepidoptera)から、例えば、アクロイア・グリセラ(Ａchroia grisell
a)、ハチミツガ(Ｇalleria mellonella)、プロディア・インテルプンクテラ(Ｐ
lodia interpunctella)、テイネア・クロアセラ(Ｔinea cloacella)、テイネ
ア・ペリオネラ(Ｔinea pellionella)、チネオラ・ビッセリエラ(Ｔineola bi
sselliella)。 ノミ目(Ｓiphonaptera)から、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ｃtenoceph
alides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ｃtenocephalides felis)、
プレックス・イリタンス(Ｐulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Ｔunga p
enetrans)、ケオプスネズミノミ(Ｘenopsylla cheopis)。 膜翅目(Ｈymenoptera)から、例えば、カンポノツス・ヘルクレアヌス(Ｃamponot
us herculeanus)、ラシウス・フリギノスス(Ｌasius fuliginosus)、ラシウス
・ニガー(Ｌasius niger)、ラシウス・ウンブラツス(Ｌasius umbratus)、イ
エヒメアリ(Ｍonomorium pharaonis)、パラベスプラ種(Ｐaravespula spp.)、
テトラモリウム・カエスピツム(Ｔetramorium caespitum)。 シラミ目(Ａnoplura)、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Ｐediculus
humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Ｐediculus humanus
corporis)、フシルス・プビス(Ｐhthirus pubis)。 半翅目(Ｈeteroptera)から、例えば、シメックス・ヘミプテルス(Ｃimex hemip
terus)、シメックス・レクツラリウス(Ｃimex lectularius)、ロージヌス・プ
ロリクス(Ｒhodinus prolixus)、トリアトマ・インフェスタンス(Ｔriatoma i
nfestans)。
【０４５１】 家庭用殺昆虫剤の分野では、それらは単独でまたは他の適当な活性化合物、例
えば燐酸エステル類、カルバミン酸エステル類、ピレスロイド類、成長調節剤ま
たは殺昆虫剤の他の既知の種類からの活性化合物と組み合わせて使用される。
【０４５２】 それらはエーロゾル、無圧噴霧剤、例えばポンプおよび噴霧器噴霧剤、吸引剤
、霧滴剤、泡剤、ゲル剤、セルロースまたはプラスチック製の蒸発用錠剤、液体
気化剤、ゲルおよび膜気化剤を有する気化製品、蛾用のペーパー、蛾用の小袋、
蛾用のゲルの形態で、粒剤または粉剤として、散布飼料または飼料台の中で使用
される。
【０４５３】 本発明に従う活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の破壊剤および、特に殺
雑草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、植物を
望まない場所に成長する全ての植物を意味する。本発明に従う物質は、本質的に
使用量に依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用する。
【０４５４】 本発明に従う活性化合物は、例えば、次の植物に関連して使用することができ
る:次の属の双子葉雑草 ：イチビ属(Ａbutilon)、ヒユ属(Ａmaranthus)、ブタクサ属
(Ａmbrosia)、アノダ属(Ａnoda)、カミツレモドキ属(Ａnthemis)、アファネス属
(Ａphanes)、アトリプレックス属(Ａtriplex)、ベリス属(Ｂellis)、ビデンス属
(Ｂidens)、カプセラ(Ｃapsella)属、ヒレアザミ属(Ｃarduus)、カシア属(Ｃass
ia)、センタウレア属(Ｃentaurea)、アカザ属(Ｃhenopodium)、アザミ属(Ｃirsi
um)、ヒルガオ属(Ｃonvolvulus)、チヨウセンアサガオ属(Ｄatura)、デスモジウ
ム属(Ｄesmodium)、エメクス属(Ｅmex)、エリシムム属(Ｅrysimum)、ユーフォル
ビア属(Ｅuphorbia)、チシマオドリコ属(Ｇaleopsis)、ガリンソガ属(Ｇalinsog
a)、ヤエムグラ属(Ｇalium)、ヒビスクス属(Ｈibiscus)、サツマイモ属(Ｉpomoe
a)、コチア属(Ｋochia)、ラミウム属(Ｌamium)、マメグンバイナズナ属(Ｌeipid
ium)、アゼナ属(Ｌindernia)、シカギク属(Ｍatricaria)、メンタ属(Ｍentha)、
メルクリアリス属(Ｍercurialis)、ムルゴ属(Ｍullugo)、ミオソチス属(Ｍyosot
is)、ケシ属(Ｐapaver)、ファルビチス属(Ｐharbitis)、プランタゴ属(Ｐlantag
o)、タデ属(Ｐolygonum)、スベリヒユ属(Ｐortulaca)、ラヌンクルス属(Ｒanunc
ulus)、ラファヌス属(Ｒaphanus)、イヌガラシ属(Ｒorippa)、キカシグサ属(Ｒo
tala)、ルメックス属(Ｒumex)、サルソラ属(Ｓalsola)、キオン属(Ｓenecio)、
セスバニア属(Ｓesbania)、シダ属(Ｓida)、カラシ属(Ｓinapis)、ナス属(Ｓola
num)、ノゲシ属(Ｓonchus)、スフェノクレア属(Ｓphenoclea)、ハコベ属(Ｓtell
aria)、タラキサクム属(Ｔaraxacum)、スラスピ属(Ｔhlaspi)、トリフォリウム
属(Ｔrifolium)、イラクサ属(Ｕrtica)、クワガタソウ属(Ｖeronica)、スミレ属
(Ｖiola)、オナモミ属(Ｘanthium)。次の属の双子葉栽培植物 ：ラツカセイ属(Ａrachis)、フダンソウ属(Ｂeta)、ア
ブラナ属(Ｂrassica)、キユウリ属(Ｃucumis)、ウリ属(Ｃucurbita)、ヘリアン
スス属(Ｈelianthus)、ニンジン属(Ｄaucus)、ダイズ属(Ｇlycine)、ワタ属(Ｇo
ssypium)、サツマイモ属(Ｉpomoea)、アキノノゲシ属(Ｌactuca)、アマ属(Ｌinu
m)、トマト属(Ｌycopersicon)、タバコ属(Ｎicotiana)、インゲンマメ属(Ｐhase
olus)、エンドウ属(Ｐisum)、ナス属(Ｓolanum)、スフエノクレア属(Ｓphenocle
a)、ソラマメ属(Ｖicia)。次の属の単子葉雑草 ：アエギロプス属(Ａegilopus)、カモジグサ属(Ａgropyron)
、ヌカボ属(Ａgrostis)、スズメノテツポウ属(Ａlopecurus)、アペラ属(Ａpera)
、カラスムギ属(Ａvena)、ブラキアリア属(Ｂrachiaria)、スズメノチヤヒキ属(
Ｂromus)、センクルス属(Ｃenchrus)、コメリナ属(Ｃommelina)、シノドン属(Ｃ
ynodon)、カヤツリグサ属(Ｃyperus)、ダクチロクテニウム属(Ｄactyloctenium)
、メヒシバ属(Ｄigitaria)、ヒエ属(Ｅchinochloa)、ハリイ属(Ｅleocharis)、
オヒシバ属(Ｅleusine)、エラグロスチス属(Ｅragrostis)、エリオクロア属(Ｅr
iochloa)、ウシノケグサ属(Ｆestuca)、テンツキ属(Ｆimbristylis)、ヘテラン
テラ属(Ｈeteranthera)、インペラタ属(Ｉmperata)、カモノハシ属(Ｉschaemum)
、レプトクロア属(Ｌeptochloa)、ドクムギ属(Ｌolium)、ミズアオイ属(Ｍonoch
oria)、キビ属(Ｐanicum)、パスパルム属(Ｐaspalum)、ファラリス(Ｐhalaris)
属、アワガリエ属(Ｐhleum)、スズメノカタビラ属(Ｐoa)、ロットベーリア属(Ｒ
ottboellia)、オモダカ属(Ｓagittaria)、ホタルイ属(Ｓcirpus)、エノコログサ
属(Ｓetaria)、モロコシ属(Ｓorghum)。次の属の単子葉栽培植物 ：ネギ属(Ａllium)、アナナス属(Ａnanas)、クサスギカ
ズラ属(Ａsparagus)、カラスムギ属(Ａvena)、オオムギ属(Ｈordeum)、イネ属(
Ｏryza)、キビ属(Ｐanicum)、サトウキビ属(Ｓaccharum)、ライムギ属(Ｓecale)
、モロコシ属(Ｓorghum)、トリチケレ属(Ｔriticale)、コムギ属(Ｔriticum)、
トウモロコシ属(Ｚea)。
【０４５５】 しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれらの属に何ら限定される
ものではなく、同じ方法で他の植物にも及ぶ。
【０４５６】 本発明に従う活性化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域および鉄道線路
上、樹木が存在するかあるいは存在しない道路および広場上の雑草の完全防除に
適している。同等に、本発明に従う活性化合物は多年生栽培植物、例えば造林、
装飾樹木、果樹園、ブドウ園、柑橘類の木立、クルミの果樹園、バナナのプラン
テーション、コーヒーのプランテーション、茶のプランテーション、ゴムの木の
プランテーション、油ヤシのプランテーション、カカオのプランテーション、小
果樹の植え付けおよびホツプの栽培植物、芝生(lawns)、芝土(turf)、および牧
草地の中の雑草の防除に、そして一年生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用す
ることができる。
【０４５７】 本発明に従う式（Ｉ）の化合物は土壌および植物の地上部分に適用される時に
強い除草活性および広い活性範囲を有する。ある程度までは、それらは単子葉お
よび双子葉栽培植物中の単子葉および双子葉雑草の選択的抑制に、発芽前および
発芽後の両方で、適している。
【０４５８】 ある種の濃度および適用割合で、本発明に従う化合物は動物性有害生物および
菌・カビ性または細菌性の植物の病気を防除するためにも使用することもできる
。適宜、それらは他の活性化合物の合成における中間体または前駆体として使用
することもできる。
【０４５９】 本発明によると、全ての植物及び植物部分を処理することが可能である。植物
は、全ての植物及び植物集団、例えば望ましいまたは望ましくない野生植物及び
栽培植物（自然発生栽培変種を包含する）を意味することを理解すべきである。
栽培植物は、従来の育成及び最適化方法によりもしくはバイオテクノロジーおよ
び遺伝子操作手段またはそのような方法および手段の組み合わせにより得られた
植物変種であることができ、トランスジェニック植物を包含しそして植物育成許
可により保護され得ない又は保護され得る栽培変種植物を包含する。植物部分は
土壌表面の上または下に生ずる植物の全ての部分および器官、例えば枝、葉、花
および根、例えば葉、針状葉、茎、幹、花、果実及び種子並びに根、塊茎および
根茎、を意味することを理解すべきである。植物部分はまた、収穫された植物並
びに成長および生殖繁殖物質、例えば実生、塊茎、根茎、切穂および種子を包含
する。
【０４６０】 活性化合物を用いる本発明による植物及び植物部分の処理は直接またはそれら
の環境、生息地または貯蔵領域に対する作用により、一般的な処理方法により、
例えば浸漬、噴霧、蒸発、煙霧処理、延展、はけ塗りにより、そして繁殖物質の
場合には、特に種子の場合には、一層もしくは多層コーテイングにより実施され
活性化合物は通常の調合物、例えば液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉末、散剤
、ペースト剤、可溶性粉末、粒剤、濃厚懸濁乳剤、活性化合物を含浸させた天然
および合成材料、並びに重合体物質中の極小カプセルに転化することができる。
【０４６１】 これらの調合物は既知の方法で、例えば活性化合物を展開剤すなわち液体溶媒
および／または固体の担体と、場合により界面活性剤すなわち乳化剤および／ま
たは分散剤および／または発泡剤を用いて混合することにより製造される。
【０４６２】 使用される展開剤が水である場合、例えば、補助溶媒として有機溶媒を用いる
ことも可能である。主として適する液体溶媒は芳香族、例えばキシレン、トルエ
ンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族および塩素化された脂肪
族炭化水素、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン
、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類、例えば石油画
分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール並
びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強極性溶媒
、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、並びに水である。
【０４６３】 適する固体の担体は例えばアンモニウム塩および粉砕した天然鉱物、例えばカ
オリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナイ
トまたは珪藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高度分散性シリカ、アルミナ
およびシリケート類であり、適する粒剤用の固体担体は例えば粉砕し且つ分別し
た天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石、並びに無機および有
機のひきわりの合成顆粒、および有機物質、例えばおがくず、やしがら、トウモ
ロコシ穂軸およびタバコ茎の顆粒であり、適する乳化剤および／または発泡剤は
例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エ
ステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリ
ールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフエー
ト類、アリールスルホネート類および蛋白質加水分解生成物であり、適する分散
剤は例えばリグニン−スルフアイト廃液およびメチルセルロースである。
【０４６４】 粘着付与剤、例えばカルボキシルメチルセルロース、並びに粉状、粒状または
ラテツクス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ールおよびポリビニルアセテート、並びに天然燐脂質、例えばセファリン類およ
びレシチン類、並びに合成燐脂質、を調合物中で用いることができる。他の可能
な添加剤は鉱油および植物油でありうる。
【０４６５】 着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー
、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン
染料、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデンおよび亜鉛の塩、を用いることができる。
【０４６６】 調合物は一般的には０.１〜９５重量％の間、好ましくは０.５〜９０重量％の
間、の活性化合物を含有する。
【０４６７】 雑草の抑制用には、本発明に従う活性化合物は、そのままで或いはそれらの調
合物の形態で、既知の除草剤および／または栽培作物植物との相容性を改良する
物質（「毒性緩和剤」）との混合物として用いることもでき、仕上げた調合物ま
たは槽混合が可能である。１種もしくはそれ以上の既知の除草剤および毒性緩和
剤を含んでなる殺雑草剤との混合物も可能である。
【０４６８】 混合物用に使用できる成分は既知の除草剤、例えば下記のものである： アセトクロル(acetochlor)、アシフルオルフェン（−ナトリウム）(acifluorfen
(-sodium))、アクロニフェン(aclonifen)、アラクロル(alachlor)、アロキシジ
ム（−ナトリウム）(alloxydim(-sodium))、アメトリン(ametryne)、アミカルバ
ゾン(amicarbazone)、アミドクロル(amidochlor)、アミドスルフロン(amidosulf
uron)、アニロフォス(anilofos)、アスラム(asulam)、アトラジン(atrazine)、
アザフェニジン(azafenidin)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、ＢＡＳ−６６
２Ｈ、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベナゾリン（−エチル）(benazolin(-et
hyl))、ベンフレサート(benfuresate)、ベンスルフロン（−メチル）(bensulfur
on(-methyl))、ベンタゾン(bentazon)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、
ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンゾイ
ルプロップ（−エチル）(benzoylprop(-ethyl))、ビアラフォス(bialaphos)、ビ
フェノックス(bifenox)、ビスピリバック（−ナトリウム）(bispyribac(-sodium
))、ブロモブチド(bromobutide)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモ
キシニル(bromoxynil)、ブタクロル(butachlor)、ブタフェナシル（−アリル）(
butafenacil(-allyl)、ブトロキシジム(butroxydim)、ブチレート(butylate)、
カフェンストロール(cafenstrole)、カロキシジム(caloxydim)、カルベタミド(c
arbetamide)、カルフェントラゾン（−エチル）(carfentrazone(-ethyl)、クロ
メトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロランベン(chloramben)、クロリダゾン(c
hloridazon)、クロリムロン（−エチル）(chlorimuron(-ethyl))、クロルニトロ
フェン(chlornitrofen)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルトルロン(c
hlortoluron)、シニドン（−エチル）(cinidon(-ethyl))、シンメスリン(cinmet
hylin)、シノスルフロン(cinosulfuron)、クレフォキシジム(clefoxydim)、クレ
トジム(clethodim)、クロジナフォップ（−プロパルギル）(clodinafop(-propar
gyl))、クロマゾン(clomazone)、クロメプロップ(clomeprop)、クロピラリド(cl
opyralid)、クロピラスルフロン（−メチル）(clopyrasulfuron(-methyl))、ク
ロランスラム（−メチル）(cloransulam(-methyl))、クミルロン(cumyluron)、
シアナジン(cyanazine)、シブツリン(cybtryne)、シクロエート(cycloate)、シ
クロスルファムロン(cyclosulfamuron)、シクロキシジム(cycloxydim)、シハロ
フォップ（−ブチル）(cyhalofop(-butyl)、２,４−Ｄ、２,４−ＤＢ、デスメジ
ファム(desmedipham)、ジアラート(diallate)、ジカンバ(dicamba)、ジクロルプ
ロプ(−Ｐ）(dichlorprop(-P))、ジクロフォップ（−メチル）(diclofop(-methy
l))、ジクロスラム(diclosulam)、ジエタチル（−エチル）(diethatyl(-ethyl))
、ジフェンゾクアート(difenzoquat)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフ
ルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジメフロン(dimefuron)、ジメピペレート(dim
epiperate)、ジメタクロル(dimethachlor)、ジメタメトリン(dimethametryn)、
ジメテナミド(dimethenamid)、ジメキシフラム(dimexyflam)、ジニトラミン(din
itramine)、ジフェナミド(diphenamid)、ジクアート(diquat)、ジチオピル(dith
iopyr)、ジウロン(diuron)、ジムロン(dymron)、エポプロダン(epoprodan)、Ｅ
ＰＴＣ、エスプロカルブ(esprocarb)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エタ
メトスルフロン（−メチル）(ethametsulfuron(-methyl)）、エトフメセート(et
hofumesate)、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuro
n)、エトベンザニド(etobenzanid)、フェノキサプロップ−（−Ｐ−エチル）(fe
noxaprop-(-P-ethyl))、フェントラザミド(fentrazamide)、フラムプロップ（−
イソプロピル、イソプロピル−Ｌ、−メチル）(flamprop(-isopropyl, -isoprop
yl-L, -methyl))、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フロラスラム(florasula
m)、フルアジフォップ（−Ｐ−ブチル）(fluazifop(-P-butyl))、フルアゾレー
ト(fluazolate)、フルカルバゾン（−ナトリウム）(flucarbazone(-sodium))、
フルフェナセット(flufenacet)、フルメツラム(flumetsulam)、フルミクロラッ
ク（−ペンチル）(flumiclorac(-pentyl)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フ
ルミプロピン(flumipropyn)、フルメツラム(flumetsulam)、フルオメツロン(flu
ometuron)、フルオロクロリドン(fluorochloridone)、フルオログリコフェン（
−エチル）(fruoroglycofen(-ethyl))、フルポキサム(flupoxam)、フルプロパシ
ル(flupropacil)、フルルピルスルフロン（−メチル、−ナトリウム）(flurpyrs
ulfuron(-methyl, -sodium))、フルレノール（−ブチル）(flurenol(-butyl))、
フルリドン(fluridone)、フルロキシピル（−ブトキシプロピル、メプチル）(fl
uroxypyr(-butoxypropyl, meptyl)、フルルプリミドール(frurprimidol)、フル
ルタモン(flurtamone)、フルチアセット（−メチル）(fluthiacet(-methyl))、
フルチアミド(fluthiamide)、フォメサフェン(fomesafen)、フォラムスルフロン
(foramsulfuron)、グルホシネート（−アンモニウム）(glufosinate(-ammonium)
)、グリホセート−(−イソプロピルアンモニウム）(glyphosate-(-isopropylamm
onium))、ハロサフェン(halosafen)、ハロキシフォップ（−エトキシエチル、Ｐ
−メチル）(haloxyfop(-ethoxyethyl, P-methyl))、ヘキサジノン(hexazinone)
、イマザメタベンズ−（−メチル）(imazamethabenz-(-methyl))、イマザメタピ
ル(imazamethapyr)、イマザモックス(imazamox)、インザピック(imazapic)、イ
マザピル(imazapyr)、イマザクイン(imazaquin)、イマゼタピル(imazethapyr)、
イマゾスルフロン(imazosulfuron)、ヨードスルフロン（−メチル、−ナトリウ
ム）(iodosulfuron(-methyl, -sodium))、イオキシニル(ioxynil)、イソプロパ
リン(isopropalin)、イソプロツロン(isoproturon)、イソウロン(isouron)、イ
ソキサベン(isoxaben)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフル
トール(isoxaflutole)、イソキサピリフォップ(isoxapyrifop)、ラクトフェン(l
actofen)、レナシル(lenacil)、リヌロン(linuron)、ＭＣＰＡ、メコプロップ(m
ecoprop)、メフェナセット(mefenacet)、メソトリオン(mesotrione)、メタミト
ロン(metamitron)、メタザクロル(metazachlor)、メタベンズチアズロン(methab
enzthiazuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトブロムロン(metobromuron
)、（アルファ−）メトラクロル((alpha-)metalachlor)、メトスラム(metosulam
)、メトクスロン(metoxuron)、メトリブジン(metribuzin)、メツルフロン（−メ
チル）(metsulfuron(-methyl))、モリネート(molinate)、モノリヌロン(monolin
uron)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ネブロン
(neburon)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ノルフルラゾン(norflurazon)、オ
ルベンカルブ(orbencarb)、オリザリン(oryzalin)、オキサジアルギル(oxadiarg
yl)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキサジ
クロメフォン(oxaziclomefone)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、パラク
アート(paraquat)、ペラルゴン酸(pelargonic acid)、ペンジメタリン(pendimet
halin)、ペンドラリン(pendralin)、ペントキサゾン(pentoxazone)、フェンメジ
ファム(phenmedipham)、ピコリナフェン(picolinafen)、ピペロフォス(piperoph
os)、プレチラクロル(pretilachlor)、プリミスルフロン（−メチル）(primisul
furon(-methyl))、プロフルアゾル(profluazol)、プロメトリン(prometryn)、プ
ロパクロル(propachlor)、プロパニル(propanil)、プロパキザフォップ(propaqu
izafop)、プロプイソクロル(propisochlor)、プロポキシカルバゾン（−ナトリ
ウム）(propoxycarbazone(-sodium))、プロピザミド(propyzamide)、プロスルホ
カルブ(prosulfocarb)、プロスルフロン(prosulfuron)、ピラフルフェン（−エ
チル）(pyraflufen(-ethyl)、ピラゾギル(pyrazogyl)、ピラゾレート(pyrazolat
e)、ピラゾスルフロン（−エチル）(pyrazosulfuron(-ethyl))、ピラゾキシフェ
ン(pyrazoxyfen)、ビリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ(pyributi
carb)、ピリデート(pyridate)、ピリダトル(pyridatol)、ピリフタリド(pyrifta
lid)、ピリミノバック−（−メチル）(pyriminobac-(-methyl))、ピリチオバッ
ク（−ナトリウム）(pyrithiobac(-sodium))、キンクロラック(quinchlorac)、
キンメラック(quinmerac)、キノクラミン(quinoclamine)、キザロフォップ（−
Ｐ−エチル、Ｐ−テフリル）(quizalofop(-P-ethyl, -P-tefuryl))、リムスルフ
ロン(rimsulfuron)、セトキシジム(sethoxydim)、シマジン(simazine)、シメト
リン(simetryn)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentr
azone)、スルホメツロン（−メチル）(sulfometuron(-methyl))、スルホセート(
sulfosate)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、テブタム(tebutam)、テブチウ
ロン(tebuthiuron)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テルブチルアジン(terb
uthylazine)、テルブトリン(terbutryn) 、テニルクロル(thenylchlor)、チアフ
ルアミド(thiafluamide)、チアゾピル(thiazopyr)、チジアジミン(thidiazimin)
、チフェンスルフロン（−メチル）(thifensulfuron(-methyl))、チオベンカル
ブ(thiobencarb)、チオカルバジル(thiocarbazil)、トラルコキシジム(tralkoxy
dim)、トリアラート(triallate)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリベヌ
ロン（−メチル）(tribenuron(-methyl))、トリクロピル(triclopyr)、トリジフ
ァン(tridiphane)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフロキシスルフロン(tr
ifloxysulfuron)、トリフルスルフロン（−メチル）(triflusulfuron(-methyl))
およびトリスルフロン(triflusulfuron)。
【０４６９】 他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺昆虫剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、小鳥忌避剤、植物栄養剤および土壌改良剤との混合物も可能である。
【０４７０】 活性化合物はそのままで、それらの調合物の形態またはそれらからさらに希釈
して調製された使用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、乳剤、粉末、ペースト剤
および粒剤の形態で使用することができる。それらは普通の方法で、例えば、液
剤散布、噴霧、アトマイジング、粒剤散布によって施用される。
【０４７１】 本発明に従う活性化合物は植物の発芽の前および後の両方に適用することがで
きる。それらは種蒔き前に土壌中に加えることもできる。
【０４７２】 活性化合物の使用量は相対的に広い範囲内で変えることができる。それは本質
的に所望する効果の性質に依存している。一般的に、使用量は１ヘクタールの土
壌表面当り１ｇ〜１０ｋｇの間、好ましくは１ｈａ当たり５ｇ〜５ｋｇの間、で
ある。
【０４７３】 本発明に従う活性化合物は有効な殺微生物活性も有し、そして栽培作物保護お
よび材料の保護において望ましくない微生物、例えば菌・カビおよび細菌、を防
除するために使用することができる。
【０４７４】 殺菌・殺カビ剤は栽培作物保護においてプラスモジオフォロミセテス(Ｐlasmo
diophoromycetes)、卵菌類（Ｏomycetes）、キトリジオミセテス(Ｃhytridiomyc
etes)、接合菌類(Ｚygomycetes）、嚢子菌類（Ａscomycetes）、担子菌類（Ｂas
idomycetes）および不完全菌類（Ｄeuteromycetes）を防除するために用いられ
る。
【０４７５】 殺細菌剤は栽培作物保護の分野においてシユードモナス科(Ｐseudomonadaceae
)、リゾビウム科(Ｒhizobiaceae)、腸内細菌科(Ｅnterobacteriaceae)、コリネ
バクテリウム科(Ｃorynebacteriaceae)およびストレプトミセス科(Ｓtreptomyce
taceae)を防除するために用いられる。
【０４７６】 上記の属名に入る菌・カビ病および細菌病を引き起こすある種の病原体が例と
して挙げられるが、それらに限定されない： キサントモナス(Ｘanthomonas)種、例えば、キサントモナス・カンペストリス
pv. オリザエ(Ｘanthomonas campestris pv. oryzae)； シユードモナス(Ｐseudomonas)種、例えば、シユードモナス・シリンガエ pv.
ラクリマンス(Ｐseudomonas syringae pv. lachrymans)； エルウイニア(Ｅrwinia)種、例えば、エルウイニア・アミロボラ(Ｅrwinia amy
lovora)； フハイカビ(Ｐythium)種、例えば、ピチウム・ウルチムム(Ｐythium ultimum)
； エキビヨウキン(Ｐhytophthora)種、例えば、フイトフトラ・インフエスタンス(
Ｐhytophthora infestans)； シユードペロノスポラ(Ｐseudoperonospora)種、例えば、シユードペロノスポラ
・フムリ(Ｐseudoperonospora humuli)またはシユードペロノスポラ・クベンシ
ス(Ｐseudoperonospora cubensis)； タンジクツユカビ(Ｐlasmopara)種、例えば、プラズモパラ・ビチコーラ(Ｐlasm
opara viticola)； ブレミア(Ｂremia)種、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Ｂremia lactucae)； ペロノスポラ(Ｐeronospora)種、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Ｐeronospora p
isi)またはＰ．ブラシカエ(Ｐ．brassicae)； ウドンコカビ(Ｅrysiphe)種、例えば、エリシフエ・グラミニス(Ｅrysiphe gra
minis)； スフアエロテカ(Ｓphaerotheca)種、例えば、スフアエロテカ・フリギネア(Ｓph
aerotheca fuliginea)； ポドスフアエラ(Ｐodosphaera)種、例えば、ポドスフアエラ・ロイコトリチヤ(
Ｐodosphaera leucotricha)； ベントウリア(Ｖenturia)種、例えば、ベントウリア・イナエカリス(Ｖenturia inaequalis)； ピレノフオラ(Ｐyrenophora)種、例えば、ピレノフオラ・テレス(Ｐyrenophora
teres)またはＰ．グラミネア(Ｐ．graminea)(分生子型:ドレクスレラ(Ｄrechs
lera)、異名:ヘルミントスポリウム(Ｈelminthosporium))； コクリオボルス(Ｃochliobolus)種、例えば、コクリオボルス・サチブス(Ｃochl
iobolus sativus)(分生子型:ドレクスレラ、異名:ヘルミントスポリウム)； ウロミセス(Ｕromyces)種、例えば、ウロミセス・アペンジクラトウス (Ｕromyc
es appendiculatus)； サビキン(Ｐuccinia)種、例えば、プクシニア・レコンジタ(Ｐuccinia recondi
ta)； スクレロチニア(Ｓclerotinia)種、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム
(Ｓclerotinia sclerotiorum)； ナマグサクロボキン(Ｔilletia)種、例えば、チルレチア・カリエス(Ｔilletia
caries)； クロボキン(Ｕstilago)種、例えば、ウスチラゴ・ヌーダ(Ｕstilago nuda)また
はウスチラゴ・アベナエ(Ｕstilago avenae)； ペルリクラリア(Ｐellicularia)種、例えば、ペルリクラリア・ササキイ (Ｐell
icularia sasakii)； ピリクラリア(Ｐyricularia)種、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Ｐyriculari
a oryzae)； フサリウム(Ｆusarium)種、例えば、フサリウム・クルモルム(Ｆusarium culmo
rum)； ボトリチス(Ｂotrytis)種、例えば、ボトリチス・シネレア(Ｂotrytis cinerea
)； セプトリア(Ｓeptoria)種、例えば、セプトリア・ノドルム(Ｓeptoria nodorum
)； レプトスフアエリア(Ｌeptosphaeria)種、例えば、レプトスフアエリア・ノドル
ム(Ｌeptosphaeria nodorum)； セルコスポラ(Ｃercospora)種、例えば、セルコスポラ・カネセンス(Ｃercospor
a canescens)； アルテルナリア(Ａlternaria)種、例えば、アルテルナリア・ブラシカエ(Ａlter
naria Ｂrassicae)；および シユードセルコスポレルラ(Ｐseudocercosporella)種、例えば、シユードセルコ
スポレルラ・ヘルポトリコイデス(Ｐseudocercosporella herpotrichoides)。
【０４７７】 植物病害防除に必要な濃度において活性化合物が植物により良く許容されるこ
とが、植物の地上部分の、無性繁殖台木および種子の、並びに土壌の処理を可能
にする。
【０４７８】 本発明に従う活性化合物は栽培作物の収量を増加させるために使用することも
できる。さらに、それらは減じられた毒性を有しそして植物により良く許容され
る。
【０４７９】 適宜、本発明に従う活性化合物は、ある種の濃度および適用割合で、植物の成
長に影響を与えるためおよび動物性有害生物を防除するために使用することもで
きる。適宜、それらは他の活性化合物の合成用の中間体および前駆体として使用
することもできる。
【０４８０】 材料の保護では、本発明に従う化合物は工業材料を望ましくない微生物による
感染および破壊に対して保護するために使用することができる。
【０４８１】 本発明の概念における工業材料とは、工業における使用のために製造された非
−生物材料を意味すると理解すべきである。例えば、本発明に従う活性化合物に
より微生物による変化または破壊から保護しようとする工業材料は、接着剤、サ
イズ剤、紙および厚紙、布、皮革、木材、コーテイング組成物およびプラスチッ
ク製品、冷却潤滑剤、並びに微生物がより感染または破壊しうる他の材料である
。防除しようとする材料の範囲内には、微生物の増殖により悪影響を受けるかも
しれない例えば冷却水循環器の如き製造プラントの部品も挙げられる。本発明の
範囲内で挙げられる工業材料は好ましくは、接着剤、サイズ剤、紙および厚紙、
皮革、木材、塗料組成物、冷却潤滑剤および熱転移液体、特に好ましくは木材、
である。
【０４８２】 工業材料中で劣化または変化を生じさせうる微生物として挙げられるものは、
例えば、細菌、菌・カビ類、酵母、藻および粘液有機体である。本発明に従う活
性化合物および／または組成物は好ましくは菌・カビ類、特にカビ類、木材を変
色および木材を破壊する菌・カビ類（担子菌類）に対して、並びに粘液有機体お
よび藻に対して活性である。
【０４８３】 下記の属の微生物が例として挙げられる： アルテルナリア(Alternaria)、例えばアルテルナリア・テヌイス(Alternaria te
nuis)、 アスペルギルス(Aspergillus)、例えばアルペルギルス・ニガー(Aspergillus ni
ger)、 チャエトミウム(Chaetomium)、例えばチャエトミウム・グロボスム(Chaetomium
globosum)、 コニオフォラ(Coniophora)、例えばコニオフォラ・プエタナ(Coniophora puetan
a)、 レンチヌス(Lentinus)、例えばレンチヌス・チグリヌス(Lentinus tigrinus)、
ペニシリウム(Penicillium)、例えばペニシリウム・グラウクム(Penicillium gl
aucum)、 ポリポルス(Polyporus)、例えばポリポルス・ヴェルシカラー(Polyporus versic
olor) オーレオバシジウム(Aureobasidium)、例えばオーレオバシジウム・プルランス(
Aureobasidium pullulans)、 スクレロフォマ(Sclerophoma)、例えばスクレロフォマ・ピチオフィラ(Scleroph
oma pityophila)、 トリコデルマ(Trichoderma)、例えばトリコデルマ・ヴィリデ(Trichoderma viri
de)、 エシェリキア(Escherichia)、例えば大腸菌(Escherichia coli)、 シュードモナス(Pseudomonas)、例えば緑膿菌(Pseudomonas Aeruginosa)、およ
び スタフィコッカス(Staphylococcus)、例えば黄色葡萄球菌(Staphylococcus aure
us)。
【０４８４】 活性化合物は、それらの特別な物理的および／または化学的性質によるが、一
般的な調合物、例えば、液剤、乳剤、懸濁剤、散剤、泡剤、塗布剤、顆粒剤、ア
エロゾル、並びに重合体物質中および種子用コーテイング組成物中の極小カプセ
ル、並びにＵＬＢ冷および温煙霧調合物に変えることができる。
【０４８５】 これらの組成物は既知の方法で、例えば活性化合物を展開剤、すなわち液体溶
媒、圧力下で液化した気体および／または固体の担体と、場合により表面活性剤
、すなわち乳化剤および／または分散剤、および／または発泡剤と混合すること
により製造される。また展開剤として水を用いる場合には、例えば、補助溶媒と
して有機溶媒を用いることもできる。適する液体溶媒は、主に、芳香族、例えば
キシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族もしく
は塩素化された脂肪族炭化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類
もしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラ
フイン類、例えば鉱油画分、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコー
ル並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強極性
溶媒、例えばジメチルホルムアミドもしくはジメチルスルホキシド、または水で
ある。液化した気体展開剤または担体とは周囲温度および大気圧において気体状
である液体、例えばアエロゾル噴射剤、例えばハロゲン化された炭化水素類、ま
たはブタン、プロパン、窒素および二酸化炭素を意味する。適する固体の担体は
、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英
、アタパルジヤイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土、並びに粉砕した
合成鉱物、例えば高度分散性シリカ、アルミナおよびシリケートである。適する
顆粒剤に対する固体の担体は、例えば粉砕し且つ分別した天然石、例えば方解石
、大理石、軽石、海泡石および白雲石、または無機および有機のひきわり合成顆
粒、並びに有機物質の顆粒、例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およ
びタバコ茎である。適する乳化剤および／または発泡剤は、例えば、非イオン性
およびアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオ
キシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフエート類、アリールス
ルホネート類またはアルブミン加水分解生成物である。適する分散剤は、例えば
リグニンスルフアイト廃液およびメチルセルロースがである。
【０４８６】 粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロース、並びに粉状、粒状またはラ
テツクス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコー
ルおよびポリ酢酸ビニル、または天然燐脂質、例えばセフアリン類およびレシチ
ン類、および合成燐脂質を調合物中で用いることができる。他の添加剤は鉱油お
よび植物油でありうる。
【０４８７】 着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー
、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン
染料、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブテンおよび亜鉛の塩、を用いることができる。
【０４８８】 調合物は一般的には０.１〜９５重量％の間の、好ましくは０.５〜９０重量％
の間の、活性化合物を含んでなる。
【０４８９】 本発明に従う活性化合物はそのままで、または、例えば、作用範囲を拡大する
ためにまたは耐性の発生を防止するために、他の既知の殺菌・殺カビ剤、殺細菌
剤、殺線虫剤または殺昆虫剤と混合されたそれらの調合物の中で使用することが
できる。多くの場合、相乗効果が得られ、すなわち混合物の活性は個別成分の活
性を越える。
【０４９０】 混合物中の共成分の例は下記の化合物である： 殺菌・殺カビ剤： アルジモルフ(aldimorph)、アンプロピルフォス(ampropylfos)、アンプロピルフ
ォス・カリウム(ampropylfos potassium)、アンドプリム(andoprim)、アニラジ
ン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azocystro
bin)、 ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベン
ザマクリル(benzamacril) 、ベンザマクリル−イソブチル(benzamacryl-isobuty
l)、ビアラフォス(bialaphos)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル、ビテ
ルタノール(bitertanol)、ブラスチシジン−Ｓ(blasticidin-S)、ブロムコナゾ
ール(bromuconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)
、 多硫化カルシウム、カプシマイシン(capsimycin)、カプタフォル(captafol)、カ
プタン(captan) 、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カ
ルヴォン(carvon)、キノメチオネート(quinomethionate)、クロベンチアゾン(ch
lobenthiazone)、クロルファナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(chloroneb)
、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリ
ネート(chlozolinate)、クロジラコン(clozylacon)、クフラネブ(cufraneb)、シ
モキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyp
rodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、 デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(d
iclobutrazole)、ジクロフルアニド(diclofluanid) 、ジクロメジン(diclomezin
e)、ジクロラン(dichloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコ
ナゾール(difenoconazole)、ジメシリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimet
homorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−Ｍ(diniconazole-
M)、ジノキャップ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(dipyrithione)
、ジタリンフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorp
h)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、 エジフェンフォス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコ
ナゾール(etaconazole)、エシリモル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazo
le)、 ファモキサドン(famoxadon)、フェナパニル(fenapail)、フェナリモル(fenarimo
l)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニト
ロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenp
ropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチンアセテート(fentin
acetate)、フェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)、フェルバム(ferbam)
、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フメトバー(fumetover
)、フルロミド(fluromide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルルプ
リミドール(flurprimidol)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(
flusulphamide)、フルトラニル(flutolanil) 、フルトリアフォル(flutriafol)
、フォルペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminum)、フォ
セチル−ナトリウム(fosetyl-sodium)、フタリド(fthalide)、フベリダゾール(f
uberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカ
ルボニル(furcarbonil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス
(furconazole-cis)、フルメシクロックス(furmecyclox)、 グアザチン(guazatine)、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hym
exazole)、 イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole) 、イミノクタジ
ン(iminoctadine)、イミノクタジン・アルベシラート(iminoctadine albesilate
)、イミノクタジン・トリアセテート(iminoctadine triacetate)、ヨードカルブ
(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンフォス（ＩＢＰ）(iprob
enfos(IBP))、イプロジオン(iprodione)、イルママイシン(irumamycin)、イソプ
ロチオラン(isoprothiolane)、イソバレジオン(isovaledione)、 カスガマイシン(kasugamycin)、レソキシム−メチル(kresoxim-methyl)、銅調合
物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン
−銅およびボルドー(Bordeaux)混合物、 マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メフェリン
ゾン(meferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタ
ラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルフォカルブ(met
hasulfocarb)、メスフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトメクラ
ム(metomeclam)、メトスルフォバックス(metsulfovax)、ミルジオマイシン(mild
iomycin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、 ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル(nitrothal-i
sopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、 オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)
、オキソリニック・アシド(oxolinic acid)、オキシカルボキシム(oxycarboxim)
、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、 パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコ
ナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フォスジフェン(phosdiph
en)、ピマリシン(pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxin
)、ポリオキソリム(polyoxorim)、プロベナゾール(probenazole) 、プロクロラ
ズ(prochloraz) 、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb)
、プロパノシン−ナトリウム(propanosine-sodium)、プロピコナゾール(propico
nazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾフォス(pyrazophos)、ピリフェノック
ス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ピロ
キシフル(pyroxyfur)、 キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン（ＰＣＮＢ）(quintozene(PCNB))、
硫黄および硫黄調合物、 テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(te
cnazene)、テトシクラシス(tetcyclasis)、テトラコナゾール(tetraconazole)、
チアベンダゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(t
hifluzamide)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl)、チラム(thiram)
、チオキシミド(tioxymid)、トルクロフォス−メチル(tolclofos-methyl)、トリ
ルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノ
ール(triadimenol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide
)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモル
フ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフォリン(triforine)
、トリチコナゾール(triticonazole) 、 ユニコナゾール(uniconazole)、 バリダマイシンＡ(validamycin A)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ビニコナゾ
ール(viniconazole)、 ザリルアミド(zarilamide)、ジネブ(zineb) 、ジラム(ziram)、並びに ダガー(Dagger)Ｇ ＯＫ−８７０５、 ＯＫ−８８０１、 α−(１,１−ジメチルエチル)−β−(２−フェノキシエチル)−１Ｈ−１,２,４
−トリアゾール−１−エタノール、 α−(２,４−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−β−プロピル−１Ｈ−１,２,
４−トリアゾール−１−エタノール、 α−(２,４−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−α−メチル−１Ｈ−１,２,４
−トリアゾール−１−エタノール、 α−(５−メチル−１,３−ジオキサン−５−イル)−β−[[４−トリフルオロメ
チル)−フェニル]−メチレン]−１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−エタノー
ル、 (５ＲＳ,６ＲＳ)−６−ヒドロキシ−２,２,７,７−テトラメチル−５−(１Ｈ−
１,２,４−トリアゾール−１−イル)−３−オクタノン、 (Ｅ)−α−(メトキシイミノ)−Ｎ−メチル−２−フェノキシ−フェニルアセトア
ミド、 {２−メチル−１−[[[１−(４−メチルフェニル)−エチル]−アミノ]−カルボニ
ル]−プロピル}カルバミン酸１−イソプロピル、 １−(２,４−ジクロロフェニル)−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−イ
ル)−エタノン−Ｏ−(フェニルメチル)−オキシム、 １−(２−メチル−１−ナフタレニル)−１Ｈ−ピロール−２,５−ジオン、 １−(３,５−ジクロロフェニル)−３−(２−プロペニル)−２,５−ピロリジンジ
オン、 １−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−４−メチル−ベンゼン、 １−[[２−(２,４−ジクロロフェニル)−１,３−ジオキソラン−２−イル]−メ
チル]−１Ｈ−イミダゾール、 １−[[２−(４−クロロフェニル)−３−フェニルオキシラニル]−メチル]−１Ｈ
−１,２,４−トリアゾール、 １−[１−[２−[(２,４−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−エテニル
]−１Ｈ−イミダゾール、 １−メチル−５−ノニル−２−(フェニルメチル)−３−ピロリジノール、 ２′,６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′−トリ
フルオロ−メチル−１,３−チアゾール−５−カルボキシアニリド、 ２,２−ジクロロ−Ｎ−[１−(４−クロロフェニル)−エチル]−１−エチル−３
−メチル−シクロプロパンカルボキサミド、 ２,６−ジクロロ−５−(メチルチオ)−４−ピリミジニル−チオシアナート、 ２,６−ジクロロ−Ｎ−(４−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、 ２,６−ジクロロ−Ｎ−[[４−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル)−ベ
ンズアミド、 ２−(２,３,３−トリヨード−２−プロペニル)−２Ｈ−テトラゾール、 ２−[(１−メチルエチル)−スルホニル]−５−(トリクロロメチル)−１,３,４−
チアジアゾール、 ２−[[６−デオキシ−４−Ｏ−(４−Ｏ−メチル−β−Ｄ−グリコピラノシル)−
α−Ｄ−グルコピラノシル]−アミノ]−４−メトキシ−１Ｈ−ピロロ[２,３−ｄ
]ピリミジン−５−カルボニトリル、 ２−アミノブタン、 ２−ブロモ−２−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル、 ２−クロロ−Ｎ−(２,３−ジヒドロ−１,１,３−トリメチル−１Ｈ−インデン−
４−イル)−３−ピリジンカルボキサミド、 ２−クロロ−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−(イソチオシアナトメチル)
−アセトアミド、 ２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、 ３,４−ジクロロ−１−[４−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−１Ｈ−ピロー
ル−２,５−ジオン、 ３,５−ジクロロ−Ｎ−[シアノ[(１−メチル−２−プロピニル)−オキシ]−メチ
ル]−ベンズアミド、 ３−(１,１−ジメチルプロピル−１−オキソ−１Ｈ−インデン−２−カルボニト
リル、 ３−[２−(４−クロロフェニル)−５−エトキシ−３−イソキサゾリジニル]−ピ
リジン、 ４−クロロ−２−シアノ−Ｎ,Ｎ−ジメチル−５−(４−メチルフェニル)−１Ｈ
−イミダゾール−１−スルホンアミド、 ４−メチル−テトラゾロ[１,５−ａ]キナゾリン−５(４Ｈ)−オン、 ８−(１,１−ジメチルエチル)−Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル−１,４−ジオキサス
ピロ[４.５]デカン−２−メタンアミン、 ８−ヒドロキシキノリンサルフェート、 ９Ｈ−キサンテン−２−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−９−カルボン酸ヒド
ラジド、 ビス−(１−メチルエチル)−３−メチル−４−[(３−メチルベンゾイル)−オキ
シ]−２,５−チオフェンジカルボキシレート、 シス−１−(４−クロロフェニル)−２−(１Ｈ−１,２,４−トリアゾール−１−
イル)−シクロヘプタノール、 シス−４−[３−[４−(１,１−ジメチルプロピル)−フェニル−２−メチルプロ
ピル]−２,６−ジメチル−モルホリン塩酸塩、 [(４−クロロフェニル)−アゾ]−シアノ酢酸エチル、 炭酸水素カリウム、 メタンテトラチオール−ナトリウム塩、 １−(２,３−ジヒドロ−２,２−ジメチル−１Ｈ−インデン−１−イル)−１Ｈ−
イミダゾール−５−カルボン酸メチル、 メチルＮ−(２,６−ジメチルフェニル)−Ｎ−(５−イソキサゾリルカルボニル)
−ＤＬ−アラニネート、 メチルＮ−(クロロアセチル)−Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−ＤＬ−アラニ
ネート、 Ｎ−(２,３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル)−１−メチル−シクロヘキサ
ンカルボキサミド、 Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(テトラヒドロ−２−オキ
ソ−３−フラニル)−アセトアミド、 Ｎ−(２,６−ジメチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(テトラヒドロ−２−オキ
ソ−３−チエニル)−アセトアミド、 Ｎ−(２−クロロ−４−ニトロフェニル)−４−メチル−３−ニトロ−ベンゼンス
ルホンアミド、 Ｎ−(４−シクロヘキシルフェニル)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２−ピリミ
ジンアミン、 Ｎ−(４−ヘキシルフェニル)−１,４,５,６−テトラヒドロ−２−ピリミジンア
ミン、 Ｎ−(５−クロロ−２−メチルフェニル)−２−メトキシ−Ｎ−(２−オキソ−３
−オキサゾリジニル)−アセトアミド、 Ｎ−(６−メトキシ)−３−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、 Ｎ−[２,２,２−トリクロロ−１−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]−ベン
ズアミド、 Ｎ−[３−クロロ−４,５−ビス(２−プロピニルオキシ)−フェニル]−Ｎ′−メ
トキシ−メタンイミドアミド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−ヒドロキシ−ＤＬ−アラニン−ナトリウム塩、 Ｏ,Ｏ−ジエチル[２−(ジプロピルアミノ)−２−オキソエチル]−エチルホスホ
ロアミドチオエート、 Ｏ−メチルＳ−フェニルフェニルプロピルホスホロアミドチオエート、 Ｓ−メチル１,２,３−ベンゾチアジアゾール−７−カルボチオエート、 スピロ[２Ｈ]−１−ベンゾピラン−２,１′(３′Ｈ)−イソベンゾフラン]−３′
−オン、 殺細菌剤： ブロノポル(bronopol) 、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrap
yrin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン(kasugamycin)、
オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン(oxytet
racyclin)、プロベナゾール(probenazole) 、ストレプトマイシン(streptomycin
)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅および他の銅調合物。 殺昆虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセトミプリド(acetamip
rid)、アクリナスリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ
(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルファ−シペルメスリン(alpha
-cypermethrin)、アルファメスリン(alphamethrin)、アミトラズ(amitraz)、ア
ベルメクチン(avermectin)、ＡＺ６０５４１、アザジラクチン(azadirachtin)、
アザメチフォス(azamethiphos)、アジンフォスＡ(azinphos A)、アジンフォスＭ
(azinphos M) 、アゾシクロチン(azocyclotin)、 バシルス・ポピリアエ(Bacillus popilliae)、バシルス・セファエリクス(Bacil
lus sphaericus)、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、バシルス・スリ
ンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、バクロウイルス類、ベオーベリア・バ
ッシアナ(Beauveria bassinana)、ベオーベリア・テネラ(Beauveria tenella)、
ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(
bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベータシフルスリン(betacyflut
hrin)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェンスリン(bifenthrin)、ビオエタ
ノメスリン(bioethanomethrin)、ビオペルメスリン(biopermethrin)、ＢＰＭＣ
、ブロモフォスＡ(bromophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェジン
(buprofezin)、ブタチオフォス(butathiofos)、ブトカルボキシン(butocarboxin
)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、 カジュサフォス(cadusafos)、カルバリール(carbaryl)、カルボフラン(carbofur
an)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulfan)
、カルタップ(cartap)、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロルエトキシフォス
(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンフォス
(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメフォス(ch
lormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリフォスＭ(chlorpyri
fos M)、クロバポルスリン(chlovaorthrin)、シス−レスメスリン(cis-resmethr
in)、シスペルメスリン(cispermethrin)、クロシスリン(clocythrin)、クロエト
カルブ(cloethocarb)、クロフェンテジン(clofentezine)、シアノフォス(cyanop
hos)、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロスリン(cycloprothrin)、シフル
スリン(cyfluthrin)、シハロスリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、
シペルメスリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、 デルタメスリン(deltamethrin)、デメトンＭ(demeton M)、デメトンＳ(demeton
S)、デメトン−Ｓ−メチル(demeton-S-methyl)、ジアフェンチウロン(diafenthi
uron)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos) 、ジフルベンズロン
(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンフォス(dimethylvi
nphos)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ドクサツ
−ナトリウム(docusat-sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、 エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン(emamectin)、エンペンスリン(
empenthrin)、エンドスルファン(endosulfan)、エントモフトラ種(Entomopfthor
a spp.)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofe
ncarb)、エチオン(ethion)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトフェンプロッ
クス(ethofenprox)、エトキサゾール(etoxazole)、エトリンフォス(etrimphos)
、 フェナミフォス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキ
シド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノチオカルブ
(fenothiocarb)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキシカルブ(fenoxycar
b)、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピ
リスリン(fenpyrithrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate) 、フェンバレ
レート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フ
ルアズロン(fluazuron)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルシク
ロクスロン(flucycloxuron)、フルシスリネート(flucythrinate)、フルフェノク
スロン(flufenoxuron)、フルテンジン(flutenzine)、フルバリネート(fluvalina
te)、フォノフォス(fonophos)、フォスメチラン(fosmethilan)、フォスチアゼー
ト(fosthiazate)、フブフェンプロックス(fubfenprox)、フラチオカルブ(furath
iocarb)、 グラニュローシスウイルス、 ハロフェノジド(halofenozide)、ＨＣＨ、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヘキ
サフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ヒドロプレ
ン(hydroprene)、 イミダクロプリド(imidacloprid)、イサゾフォス(isazofos)、イソフェンフォス
(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、 核多角体病ウイルス、 ラムダ−シハロスリン(lambda-cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron) 、 マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタルデヒド(metaldehyde)、
メタミドフォス(methamidophos)、メタリジウム・アニソプリアエ(Metharhizium
anisopliae)、メタリジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)、メチ
ダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メ
トキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトルカルブ(metolcarb)、メトキサジア
ゾン(metoxadiazone)、メビンフォス(mevinphos)、ミルベメクチン(milbemectin
)、モノクロトフォス(monocrotophos)、 ナレド(naled)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、ノバル
ロン(novaluron)、 オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトンＭ(oxydemetho
n M)、 パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオンＡ(
parathion A)、パラチオンＭ(parathion M)、ペルメスリン(permethrin)、フェ
ントエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、フォサロン(phosalone)、フォ
スメット(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォキシム(phoxim)、
ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミフォスＡ(pirimiphos A)、ピリミフォスＭ(p
irimiphos M)、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカルブ(promecarb)、プ
ロポクサー(propoxur)、プロチオフォス(prothiofos) 、プロトエート(prothoat
e)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロフォス(pyrachlofos)、ピレスメスリ
ン(pyresmethrin)、ピレスルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダチ
オン(pyridathion)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyrip
roxifen)、 キナルフォス(quinalphos)、 リバビリン(ribavirin)、 サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen
)、スピノサド(spinosad)、スルフォテップ(sulfotep)、スルプロフォス(sulpro
fos)、 タウ−フルバリネート(tau-fluvalinate)、テブフェノジド(tebufenozide)、テ
ブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミフォス(tebupirimiphos)、テフルベ
ンズロン(teflubenzuron) 、テフルスリン(tefluthrin)、テメフォス(temephos)
、テミビンフォス(temivinphos)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロルビン
フォス(tetrachlorvinphos)、テータ−シペルメスリン(theta-cypermethrin)、
チアメトキサム(thiamethoxam)、チアプロニル(thiapronil)、チアトリフォス(t
hiatriphos)、チオシクラム・ハイドロフェン・オキサレート(thiocyclam hydro
gen oxalate)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、ス
リンギエンシン(thuringiensin)、トラロシスリン(tralocythrin)、トラロメス
リン(tralomethrin)、トリアラテン(triarathene)、トシアザメート(triazamate
)、トリアゾフォス(triazophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジ
ン(trichlophenidine)、トリクロルフォン(trichlorfon)、トリフルオムロン(tr
ifluomuron)、トリメタカルブ(tromethacarb)、 バミドチオン(vamidothion)、バニリプロール(vaniliprole)、ベルチシリウム・
レカニイ(Verticillium lecanii)、 ＹＩ ５３０２、 ゼタ−シペルメスリン(zeta-cypermethrin)、ゾラプロフォス(zolaprofos)、 (１Ｒ−シス)−[５−(フェニルメチル)−３−フラニル]−メチル−３−[(ジヒド
ロ−２−オキソ−３(２Ｈ)−フラニリデン)−メチル]−２,２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート、 (３−フェノキシフェニル)−メチル−２,２,３,３−テトラメチルシクロプロパ
ンカルボキシレート、 １−[(２−クロロ−５−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−３,５−ジメチル−
Ｎ−ニトロ−１,３,５−トリアジン−２(１Ｈ)−イミン、 ２−(２−クロロ−６−フルオロフェニル)−４−[４−(１,１−ジメチルエチル)
フェニル]−４,５−ジヒドロ−オキサゾール、 ２−(アセチルオキシ)−３−ドデシル−１,４−ナフタレンジオン、 ２−クロロ−Ｎ−[[[４−(１−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カル
ボニル]−ベンズアミド、 ２−クロロ−Ｎ−[[[４−(２,２−ジクロロ−１,１−ジフルオロエトキシ)−フ
ェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、 プロピルカルバミン酸３−メチルフェニル、 ４−[４−(４−エトキシフェニル)−４−メチルペンチル]−１−フルオロ−２−
フェノキシ−ベンゼン、 ４−クロロ−２−(１,１−ジメチルエチル)−５−[[２−(２,６−ジメチル−４
−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−３(２Ｈ)−ピリダジノン、 ４−クロロ−２−(２−クロロ−２−メチルプロピル)−５−[(６−ヨード−３−
ピリジニル)メトキシ]−３(２Ｈ)−ピリダジノン、 ４−クロロ−５−[(６−クロロ−３−ピリジニル)メトキシ]−２−(３,４−ジク
ロロフェニル)−３(２Ｈ)−ピリダジノン、 バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)菌株ＥＧ−２３４８、 ２−ベンゾイル−１−(１,１−ジメチルエチル)−ヒドラジノ安息香酸、 ２,２−ジメチル−３−(２,４−ジクロロフェニル)−２−オキソ−１−オキサス
ピロ[４.５]デセ−３−エン−４−イルブタノエート、 [３−[(６−クロロ−３−ピリジニル)メチル]−２−チアゾリジニリデン]−シア
ナミド、 ジヒドロ−２−(ニトロメチレン)−２Ｈ−１,３−チアジン−３(４Ｈ)−カルボ
キシアルデヒド、 [２−[[１,６−ジヒドロ−６−オキソ−１−(フェニルメチル)−４−ピリダジニ
ル]オキシ]エチル]−カルバミン酸エチル、 Ｎ−(３,４,４−トリフルオロ−１−オキソ−３−ブテニル)−グリシン、 Ｎ−(４−クロロフェニル)−３−[４−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−４,５
−ジヒドロ−４−フェニル−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミド、 Ｎ−[(２−クロロ−５−チアゾリル)メチル]−Ｎ′−メチル−Ｎ′′−ニトロ−
グアニジン、 Ｎ−メチル−Ｎ′−(１−メチル−２−プロペニル)−１,２−ヒドラジンジカル
ボチオアミド、 Ｎ−メチル−Ｎ′−２−プロペニル−１,２−ヒドラジンジカルボチオアミド、
Ｏ,Ｏ−ジエチル[２−(ジプロピルアミノ)−２−オキソエチル]−エチルホスホ
ロアミドチオエート。
【０４９１】 他の既知の活性化合物、例えば除草剤または肥料および成長調節剤、と混合す
ることも可能である。
【０４９２】 さらに、本発明に従う式（Ｉ）の化合物は非常に良好な抗真菌活性も有する。
それらは特に皮膚糸状菌および酵母、カビ類および二相性カビ類（例えばカンジ
ダ（Ｃandida）種、例えばカンジダ・アルビカンス(Ｃandida albicans)、カン
ジダ・グラブラタ(Ｃandida glabrata)）、表皮菌（Ｅpidermophyton）種、例え
ばエピデルモフィトン・フロッコスム(Ｅpidermophyton floccosum)、アスペル
ギルス（Ａspergillus）種、例えばアスペルギルス・ニガー(Ａspergillus nige
r)およびアスペルギルス・フミガーツス(Ａspergillus fumigatus)、白癬菌（Ｔ
richophyton）種、例えばトリコフィトン・メンタグロフィテス(Ｔrichophyton
mentagrophytes)、小胞子菌（Ｍicrosporon）種、例えばミクロスポルム・カニ
ス(Ｍicrosporon canis)およびオーズィニイ(audouinii)に対して、非常に広い
抗真菌活性も有する。これらの菌・カビ類のリストは包括する真菌の範囲を何ら
限定するものでなく、単に説明用だけである。
【０４９３】 活性化合物はそのままで、またはそれらの調合物んの形態もしくはそれらから
調合された形態、例えば調整済液剤、懸濁剤、水和剤、ペースト剤、可溶性粉末
、粉剤および粒剤、で使用することができる。それらは一般的な方法で、例えば
注ぎ、噴霧、アトマイジング、延展、泡剤適用、はけ塗りなどにより使用される
。活性化合物を超低量法により適用すること、または活性化合物調合物もしくは
活性化合物自体を土壌中に注入することもさらに可能である。植物の種子を処理
することもできる。
【０４９４】 本発明に従う活性化合物を殺菌・殺カビ剤として使用する場合には、適用割合
は、適用のタイプにより、かなり広い範囲内で変えることができる。植物部分の
処理では、活性化合物の適用割合は一般的には０.１〜１０,０００ｇ／ｈａの間
、好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａの間である。種子の処理では、活性化合物
の適用割合は一般的には１キログラムの種子当たり０.００１〜５０ｇの間、好
ましくは１キログラムの種子当たり０.０１〜１０ｇの間である。土壌の処理で
は、活性化合物の適用割合は一般的には０.１〜１０,０００ｇ／ｈａの間、好ま
しくは１〜５０００ｇ／ｈａの間である。
【０４９５】 本発明に従う物質の製造および使用を以下の実施例により説明する。製造実施例 実施例Ｉ−１−ａ−１
【０４９６】
【化１５１】
【０４９７】 方法Ａ ２０℃〜４０℃において、１ｍｌの無水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中に
溶解させた０.５ｇの実施例II−１に従う化合物を１ｍｌの無水ＤＭＦ中の０.４
ｇのカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドに滴下し、混合物を４０℃において撹拌しそ
して反応を薄層クロマトグラフィーにより監視する。反応が終了した後に、１０
ｍｌの氷水を反応混合物に加え、それを、０℃〜１０℃において、濃塩酸を用い
てｐＨ２に酸性化しそして次に吸引濾別する。残渣を氷水で洗浄しそしてシリカ
ゲルクロマトグラフィーにより塩化メチレン／酢酸エチル３：１を移動相として
用いて精製する。
【０４９８】
【外１】
【０４９９】 下記の式（Ｉ−１−ａ）の化合物が実施例Ｉ−１−ａ−１と同様にしておよび
／または式（Ｉ−１−ａ）の化合物の製造に関する一般的な記述に従い製造され
た。
【０５００】
【表１】
【０５０１】実施例Ｉ−１−ｂ−１
【０５０２】
【化１５２】
【０５０３】 ０.２３ｇ（０.５９ミリモル）の実施例Ｉ−１−ａ−９に従う化合物を最初に
２ｍｌの無水塩化メチレン中に充填し、０.０６ｇ（０.５９ミリモル）のトリエ
チルアミンを加えそして１ｍｌの無水塩化メチレン中の０.０６５ｇ（０.５９ミ
リモル）の塩化イソブチリルを滴下する。混合物を還流下で一晩にわたり撹拌し
そして水で洗浄し、水相を塩化メチレンで抽出しそして一緒にした塩化メチレン
相をＭｇＳＯ4上で乾燥しそして濃縮し、そして結晶性残渣を洗浄用ナフサと共
に撹拌する。固体を吸引濾別しそして空気中で乾燥する。 収量：０.１３５ｇ（理論値の４９.５％）、融点：１１２℃。
【０５０４】 下記の式（Ｉ−１−ｂ）および（Ｉ−１−ｃ）の化合物が実施例Ｉ−１−ｂ−
１と同様にして製造された。
【０５０５】
【化１５３】
【０５０６】
【表２】
【０５０７】実施例Ｉ−１−ｉ−１
【０５０８】
【化１５４】
【０５０９】 方法Ｍ−β ４０℃において、５ｍｌの無水ＤＭＦ中に懸濁させた５.５ｇの実施例XVIII−
１に従う化合物を３０ｍｌの無水ＤＭＦ中の５ｇのカリウムｔｅｒｔ−ブトキシ
ドを滴下し、そして混合物を６０℃において２時間にわたり撹拌する。溶媒を減
圧下で蒸留除去しそして残渣を水中に加え、２００ｍｌの２０％強度塩酸中で撹
拌し、吸引濾別しそして乾燥する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーにより
塩化メチレン／酢酸エチル５：３を移動相として用いて精製する。
【０５１０】
【外２】
【０５１１】実施例Ｉ−１−ｉ−２
【０５１２】
【化１５５】
【０５１３】 方法Ｎ−α ２０ｍｌの無水トルエン中の０.５１ｇの化合物（Ｉ−１−ｉ−１）、０.１５
ｇの塩化アセチルおよび０.２ｇの無水酢酸を６０℃に加熱し、そして反応の進
行を薄層クロマトグラフィーにより監視する。溶媒を減圧下で蒸留除去しそして
残渣をシリカクロマトグラフィーにより塩化メチレン／酢酸エチル５：３を移動
相として用いて精製する。
【０５１４】
【外３】
【０５１５】実施例Ｉ−１−ｉ−３
【０５１６】
【化１５６】
【０５１７】 方法Ｏ ０℃において、３０ｍｌの無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中の０.３５ｇ
の化合物（Ｉ−１−ｉ−１）を１０ｍｌの無水ＴＨＦ中の０.０４ｇの水素化ナ
トリウム（６０％）に滴下する。２０℃において、０.１ｇの塩化アセチルを次
に滴下し、そして混合物を次に２０℃において撹拌し、反応の進行を薄層クロマ
トグラフィーにより監視する。混合物を水と注意深く混合しそして塩化メチレン
で抽出し、そして抽出物を乾燥しそして濃縮する。残渣をシリカクロマトグラフ
ィーにより塩化メチレン／酢酸エチル３：１を移動相として用いて精製する。
【０５１８】
【外４】
【０５１９】実施例Ｉ−１−ｉ−４
【０５２０】
【化１５７】
【０５２１】 １.４ｇの化合物（XVIII−１′−９）を最初に１００ｍｌのアセトニトリル中
に充填する。０.９３ｇの臭化ベンジルおよび１.０２ｇの炭酸カリウムの添加後
に、混合物を還流下で２２時間にわたり加熱する。沈澱を吸引濾別し、濾液を濃
縮しそして残渣をエーテル／アセトンと共に撹拌し、吸引濾別しそして乾燥する
。
【０５２２】
【外５】
【０５２３】 下記の式（Ｉ−１−ｉ）の化合物が実施例（Ｉ−１−ｉ−１）〜（Ｉ−１−ｉ
−４）と同様にしておよび／または式（Ｉ−１−ｉ）の化合物の製造に関する一
般的な記述に従い製造された。
【０５２４】
【表３】
【０５２５】実施例II−１
【０５２６】
【化１５８】
【０５２７】 ３.０４ｇのアミノイソ酪酸メチル塩酸塩を最初に５０ｍｌの無水テトラヒド
ロフラン（ＴＨＦ）中に充填する。５.６ｍｌのトリエチルアミンの添加後に、
１０ｍｌの無水ＴＨＦ中に溶解させた２.６ｇの２,４−ジクロロベンジルスルホ
ニルクロリドを滴下し、そして混合物を室温において１時間にわたり撹拌する。
反応混合物を２００ｍｌの１Ｎ塩酸中に注ぎそして塩化メチレンで抽出し、抽出
物を乾燥しそして溶媒を蒸留除去する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに
より酢酸エチル／ｎ−ヘキサン２：１を移動相として用いて精製する。 収量０.６８ｇ（理論値の２４％）、融点：８４℃。実施例II−２
【０５２８】
【化１５９】
【０５２９】 室温において、０.０４ｇ（０.９４ミリモル）の水素化ナトリウム（６０％）
を最初に２ｍｌの無水ジメチルホルムアミド中に充填し、そして１ｍｌの無水ジ
メチルホルムアミド中の０.３７ｇ（０.９４ミリモル）の１−[[[(２,６−ジク
ロロフェニル)メチル]スルホニル]−アミノ]−４−メチルシクロヘキサンカルボ
ン酸メチルを加える。混合物を室温において１０分間にわたり撹拌し、０.２ｇ
（１.４１ミリモル）のヨウ化メチルを次に滴下し、そして混合物を室温におい
て一晩にわたり撹拌する。混合物を氷水中に注ぎそして濃塩酸を用いて微酸性に
し、そして固体を吸引濾別しそして空気中で乾燥する。 収量：０.３２５ｇ（理論値の８４.８％） 融点：１００℃ 下記の式（II）の化合物が実施例II−１およびII−２と同様にしておよび／ま
たは式（II）の化合物の製造に関する一般的な記述に従い製造された。
【０５３０】
【表４】
【０５３１】
【表５】
【０５３２】実施例XVIII−１′−１
【０５３３】
【化１６０】
【０５３４】 １.７ｇの２−アミノ−イソブチロニトリルを最初に４０ｍｌの無水テトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）中に充填する。２.８ｍｌのトリエチルアミンを加え、そ
して１０ｍｌのＴＨＦ中に溶解させた５ｇの３−トリフルオロメチル−ベンジル
スルホニルクロリドを次に０℃において滴下する。混合物を２０℃において１時
間にわたり撹拌し、次に２００ｍｌの１Ｎ塩酸中で撹拌しそして抽出し、抽出物
を乾燥しそして溶媒を減圧下で蒸発させる。残渣をシリカゲルクロマトグラフィ
ーによりヘキサン／酢酸エチル７：３を移動相として用いて精製する。 収量：６.１ｇ（＝理論値の９９％）、融点：１０７℃ 下記の化合物が実施例（XVIII−１′−１）と同様にしておよび／または式（X
VIII−１′−１）の化合物の製造に関する一般的な記述に従い製造される。
【０５３５】
【表６】
【０５３６】実施例Ｉ−２−ａ−１
【０５３７】
【化１６１】
【０５３８】 方法Ｂ ０.７３ｇ（１８.２ミリモル）の水素化ナトリウム（６０％）を最初に４ｍｌ
の無水ジメチルホルムアミド中に充填し、混合物を０℃に冷却しそして５ｍｌの
無水ジメチルホルムアミド中の３.１ｇ（９.１ミリモル）の実施例（III−１）
に従う２−{[(２,４−ジクロロベンジル)スルホニル]オキシ}−２−メチルプロ
パン酸メチルを滴下する。混合物を室温において一晩にわたり撹拌しそして次に
氷上に注ぎ、濃塩酸を用いて酸性化しそして塩化メチレンで繰り返し抽出する。
抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥しそして濃縮して、化合物Ｉ−２−ａ−１を
黄色油状で与える。 収量：２ｇ（理論値の７１％）1 Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝１.６５,ｓ,６Ｈ（２×ＣＨ3）
；７.４９,ｄｄ,１Ｈ；７.５５,ｄｄ,１Ｈ；７.８１,ｄ,１Ｈ；１２.６,ｂｓ,１
Ｈ。
【０５３９】 下記の式（Ｉ−２−ａ）の化合物が実施例Ｉ−２−ａ−１と同様にしておよび
／または式（Ｉ−２−ａ）の化合物の製造に関する一般的な記述に従い製造され
た。
【０５４０】
【表７】
【０５４１】実施例Ｉ−２−ｉ−１
【０５４２】
【化１６２】
【０５４３】 ４ｇの化合物XVIII−２′−１を最初に２５ｍｌのアセトニトリル中に充填す
る。０.２４ｇのジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）の添加後に、混合物は３
２℃に暖まる。室温における撹拌をさらに７時間にわたり続け、そして混合物を
次に濃縮する。残渣をトルエン／ジイソプロピルエーテル中に懸濁させ、吸引濾
別しそして乾燥する。
【０５４４】
【外６】
【０５４５】 下記の式（Ｉ−２−ｉ）の化合物が実施例Ｉ−２−ｉ−１と同様にしておよび
／または式（Ｉ−２−ｉ）の化合物の製造に関する一般的な記述に従い製造され
た。
【０５４６】
【表８】
【０５４７】実施例III−１
【０５４８】
【化１６３】
【０５４９】 ０℃において、１.２４ｇ（１０.５ミリモル）の２−ヒドロキシイソ酪酸メチ
ルを最初に１１ｍｌのピリジン中に充填し、そして３ｇ（１１.５ミリモル）の
２,４−ジクロロベンジルスルホニルクロリドを一度に少しずつ加える。混合物
を冷蔵庫中で５℃において５時間にわたりそのままにしそして次に５０ｇの氷上
に注ぎ、１０.５ｇの濃硫酸を加え、混合物をメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル
で抽出し、そして抽出物を硫酸マグネシウム上で乾燥しそして濃縮して、化合物
III−１を油状で与える。 収量：３.２２ｇ（理論値の８１.６％）1 Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）：δ＝１.７,ｓ,６Ｈ（２×ＣＨ3）；
３.７５,ｓ,３Ｈ（ＯＣＨ3）；４.６７,ｓ,２Ｈ（ＣＨ2）；７.２８,ｄｄ,１Ｈ
；７.５,ｍ,２Ｈ。
【０５５０】 下記の式（III）の化合物が実施例III−１と同様にしておよび／または式（II
I）の化合物の製造に関する一般的な記述に従い製造された。
【０５５１】
【表９】
【０５５２】実施例XVIII−２′−１
【０５５３】
【化１６４】
【０５５４】 ４.４８ｇの２−ヒドロキシイソブチロニトリルを最初に１２０ｍｌの塩化メ
チレン中に充填しそして７.２ｇのトリエチルアミンと混合し、１０ｇの４−フ
ルオロベンジル−スルホニルクロリドを０℃において滴下しそして混合物を室温
において６時間にわたり撹拌する。反応溶液を水中に加えそして有機相を分離し
、乾燥しそして濃縮する。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによりトルエン
／エーテル１０：１を移動相を用いて精製する。
【０５５５】
【外７】
【０５５６】 下記の式（XVIII−２′）の化合物が実施例XVIII−２′−１と同様にしておよ
び／または式（XVIII−２′）の化合物の製造に関する一般的な記述に従い製造
された。
【０５５７】
【表１０】
【０５５８】実施例Ｉ−３−ａ−１
【０５５９】
【化１６５】
【０５６０】 方法Ｃ ０.８１ｇ（２０.２ミリモル）の水素化ナトリウム（６０％）を最初に５ｍｌ
の無水ジメチルホルムアミド中に充填し、そして５ｍｌの無水ジメチルホルムア
ミド中の３.２ｇ（９.６３ミリモル）の２−[[(２,４,６−トリメチルフェニル)
−メチル]スルホニル]−安息香酸メチルを滴下する。混合物を室温において一晩
にわたり撹拌し、氷水中に注ぎそして塩酸で酸性化し、そして固体を吸引濾別し
、氷水および洗浄用ナフサで洗浄しそして空気中で乾燥する。 収量：３ｇ（定量的） 融点：２２０−２２５℃ 下記の式Ｉ−３−ａの化合物が実施例Ｉ−３−ａ−１と同様にしておよび／ま
たは式（Ｉ−３−ａ）の化合物の製造に関する一般的な記述に従い製造された。
【０５６１】
【表１１】
【０５６２】実施例Ｉ−３−ｉ−１
【０５６３】
【化１６６】
【０５６４】 ０.５２ｇの水素化ナトリウム（６０％）を最初に８ｍｌの無水ジメチルホル
ムアミド中に充填し、そして氷冷しながら、８ｍｌの無水ジメチルホルムアミド
中に溶解させた４.２ｇの実施例XVIII−３′−１に従う化合物を滴下する。混合
物を室温において一晩にわたり撹拌し、氷水中に注ぎそして塩酸で中和し、そし
て固体を吸引濾別しそして乾燥する。
【０５６５】
【外８】
【０５６６】 融点２６８−２７０℃の実施例Ｉ−３−ｉ−２は実施例Ｉ−３−ｉ−１と同様
にして得られる。
【０５６７】
【化１６７】
【０５６８】実施例IV−１
【０５６９】
【化１６８】
【０５７０】 ２.９ｇ（９.６５ミリモル）の２−[[(２,４,６−トリメチルフェニル)メチル
]チオ]−安息香酸メチルを最初に３０ｍｌのＣＨ2Ｃｌ2中に充填し、そして６.
６６ｇ(１９.３ミリモル）のｍ−クロロ過安息香酸（５０％強度）を一度に少し
ずつ加える。混合物を室温において一晩にわたり撹拌しそして吸引濾別し、そし
て濾液を０.５ｍｌの硫化ジメチルと混合しそして室温において１時間にわたり
撹拌する。濾液を５０ｍｌの飽和ＮａＨＣＯ3溶液と混合しそして室温において
３０分間にわたり撹拌する。水相を分離しそしてＣＨ2Ｃｌ2で２回抽出し、そし
て一緒にした有機相を乾燥しそして濃縮する。 収量：３.３ｇ（定量的）、融点：１３２−１３６℃。
【０５７１】 下記の式（IV）の化合物が実施例IV−１と同様にしておよび／または式（IV）
の化合物の製造に関する一般的な記述に従い得られる。
【０５７２】
【表１２】
【０５７３】実施例XXXI−１
【０５７４】
【化１６９】
【０５７５】 ０.８６４ｇ（１６ミリモル）のナトリウムメトキシドを１５ｍｌの無水メタ
ノール中に溶解し、２.５２ｇ（１５ミリモル）のチオサリチル酸メチルを加え
そして２.５３ｇ（１５ミリモル）の２,４,６−トリメチルベンジルクロリドを
次にゆっくり滴下する。混合物を室温において一晩にわたり撹拌し、濃縮しそし
て水と混合し、そして結晶を吸引濾別し、洗浄用ナフサで洗浄しそして空気中で
乾燥する。 収量：２.９８ｇ（理論値の６６.１％）、融点：１１５−１１８℃ 下記の式（XXXI）の化合物が実施例XXX−１と同様にしておよび／または式（X
XXI）の化合物の製造に関する一般的な記述に従い製造された。
【０５７６】
【表１３】
【０５７７】実施例XVIII−３′−１
【０５７８】
【化１７０】
【０５７９】 ４.７ｇの実施例XXXVI−１に従う化合物を最初に９０ｍｌの塩化メチレン中に
充填しそして、室温において、１１.０３ｇのｍ−クロロ過安息香酸を加える。
混合物を一晩にわたり撹拌し、沈澱を吸引濾別しそして濾液を０.５ｍｌの硫化
ジメチルと混合しそして１時間にわたり撹拌する。５０ｍｌの飽和炭酸水素ナト
リウム溶液を加えそして混合物を次に塩化メチレンで２回抽出しそして抽出物を
乾燥しそして濃縮する。残渣をイソプロパノールと共に撹拌しそして結晶を吸引
濾別する。
【０５８０】
【外９】
【０５８１】 融点１９０−１９３℃の実施例XVIII−３′−２は実施例XVIII−３′−１と同
様にして得られる。
【０５８２】
【化１７１】
【０５８３】実施例XXXVI−１
【０５８４】
【化１７２】
【０５８５】 ０.８ｇの水素化ナトリウム（６０％）を最初に１０ｍｌの無水ジメチルホル
ムアミド（ＤＭＦ）中に充填し、そして、０℃において、１０ｍｌの無水ＤＭＦ
中の３.８６ｇの２,６−ジクロロベンジルメルカプタンを滴下する。３０分後に
、２.４２ｇの２−フルオロベンゾニトリルを０℃において滴下し、混合物を室
温において一晩にわたり撹拌しそして次に水中に注ぎそして吸引濾別し、そして
残渣をイソプロパノールと共に撹拌し、再び吸引濾別しそして乾燥する。
【０５８６】
【外１０】
【０５８７】 融点１４６℃の実施例XXXVI−２は実施例XXXVI−１と同様にして得られる。
【０５８８】
【化１７３】
【０５８９】実施例XXXI−２３
【０５９０】
【化１７４】
【０５９１】 ２０ｍｌの酢酸中の１.４２ｇ（１０ミリモル）のシクロペンタノンカルボン
酸メチル、２ｇ（１２ミリモル）の２,４,６−トリメチルベンジルメルカプタン
および１.９ｇ（１０ミリモル）のｐ−トルエンスルホン酸水和物を室温におい
て一晩にわたり撹拌する。混合物を水中に注ぎそして固体を吸引濾別し、水およ
び洗浄用ナフサで洗浄しそして空気中で乾燥する。 収量：０.９１４ｇ（理論値の３１.５％）、融点１３９℃。
【０５９２】 下記の式（XXXI）の化合物が実施例XXXI−２３と同様にしておよび／または式
（XXXI）の化合物の製造（変法２）に関する一般的な記述に従い製造された。
【０５９３】
【化１７５】
【０５９４】
【表１４】
【０５９５】使用例 実施例Ａ ネフォテティックス(Ｎephotettix)試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を乳化剤を含有する水で希釈して所
望する濃度にする。
【０５９６】 イネの実生（オリザ・サティバ(Ｏryza sativa)）を所望する濃度の活性化合
物の調合物中に浸漬することにより処理しそして葉がまだ湿っている間にグリー
ン・ライス・リーフ・ホッパー（ネフォテティックス・シンクチセプス(Ｎephot
ettix cincticeps）を感染させる。
【０５９７】 所望する時間の期間後に、死滅率、％を測定する。１００％は全てのリーフ・
ホッパーが死滅したことを意味し、０％はリーフ・ホッパーが死滅しなかったこ
とを意味する。
【０５９８】 この試験では、例えば、製造実施例Ｉ−１−ａ−１およびＩ−１−ａ−１１の
化合物が、０.１％の例示活性化合物濃度において、６日後に１００％の死滅を
与える。実施例Ｂ プルテラ(Ｐlutella)試験 溶媒： ７重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を乳化剤を含有する水で希釈して所
望する濃度にする。
【０５９９】 キャベツの葉（ブラシカ・オレラセア(Ｂrassica oleracea)）を所望する濃
度の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理しそして葉がまだ湿ってい
る間にダイヤモンドバック・モス（プルテラ・キシロステラ(Ｐlutella xylost
ella）の毛虫を感染させる。
【０６００】 所望する時間の期間後に、死滅率、％を測定する。１００％は全ての毛虫が死
滅したことを意味し、０％は毛虫が死滅しなかったことを意味する。
【０６０１】 この試験では、例えば、製造実施例Ｉ−１−ｉ−５の化合物が、０.１％の例
示活性化合物濃度において、７日後に１００％の死滅を示す。実施例Ｃ プルテラ試験／合成飼料 溶媒： １００重量部のアセトン 乳化剤：１９００重量部のメタノール 活性化合物の適当な調合物を製造するために、１重量部の活性化合物を上記量
の溶媒と混合し、そして濃厚物をメタノールで希釈して所望する濃度にする。
【０６０２】 上記量の所望する濃度の活性化合物の調合物を標準化された量の合成飼料上に
ピペットで加える。メタノールが蒸発した後に、約１００個のプルテラの卵で覆
われたフィルムボックスの蓋を各々のくぼみの上に置く。孵化したての幼虫は処
理された合成飼料の上を移動する。
【０６０３】 この試験では、例えば、製造実施例Ｉ−２−ｉ−３の化合物が、０.１％の例
示活性化合物濃度において、７日後に９５％の死滅を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 41/06 Ａ０１Ｎ 41/10 Ａ ４Ｈ００６ 41/10 Ｃ ４Ｈ０１１ 43/12 Ｚ 43/12 43/16 Ａ 43/16 43/22 43/22 43/26 43/26 43/80 １０２ 43/80 １０２ Ｃ０７Ｃ 309/67 Ｃ０７Ｃ 309/67 311/13 311/13 311/49 311/49 317/44 317/44 323/61 323/61 323/62 323/62 Ｃ０７Ｄ 275/06 Ｃ０７Ｄ 275/06 285/06 285/06 309/14 309/14 313/00 313/00 313/18 313/18 327/04 327/04 333/64 333/64 333/66 333/66 409/04 409/04 275/02 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ， ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，Ｃ Ｎ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ， ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，Ｋ Ｐ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ， ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，Ｓ Ｇ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 シエンケ，トマス ドイツ・デー−51469ベルギツシユグラー トバツハ・ミユーレンシユトラーセ113 (72)発明者 シエンケル，ラルフ−インゴ ドイツ・デー−40591デユツセルドルフ・ オツトー−ハーン−シユトラーセ70 (72)発明者 ビーデマン，ユルゲン ドイツ・デー−51371レーフエルクーゼ ン・ペーネシユトラーセ２ (72)発明者 エルデレン，クリストフ ドイツ・デー−42799ライヒリンゲン・ウ ンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者 レゼル，ペーター ドイツ・デー−40789モンハイム・グラー ベンシユトラーセ23 (72)発明者 ドリユーズ，マーク・ビルヘルム ドイツ・デー−40764ランゲンフエルト・ ゲーテシユトラーセ38 (72)発明者 フオイヒト，デイーター ドイツ・デー−40789モンハイム・アカー ベーク９ (72)発明者 アンデルシユ，ボルフラム ドイツ・デー−51469ベルギツシユグラー トバツハ・シユロツデリハーベーク77 Ｆターム(参考） 4C023 AA01 4C033 AA04 AA05 AA06 AA12 AA16 AA17 AA18 AA19 4C036 AD04 AD16 AD17 AD27 AD29 4C062 AA27 4C063 AA01 BB01 CC92 DD82 EE03 4H006 AA01 AA02 AB02 AC61 AC62 AC63 TA02 TA04 TB22 4H011 AC01 BA01 BB03 BB07 BB08 BB10 BC03 BC05 BC06 BC19 DA13 DA16 DH03

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 ［式中、 Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは互いに独立して各々、水素、ハロゲン、ニトロ、シア
    ノ、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、Ｓ(Ｏ)n−アルキ
    ル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、各場合とも場合により置換されて
    いてもよいアリール、フェニルアルキル、アリールオキシ、フェニルアルキルオ
    キシもしくはアリール−Ｓ(Ｏ)n−よりなる群からの基を表し、ここで２つの隣
    接する基はそれらが結合している炭素原子と一緒になって場合により１つもしく
    はそれ以上のヘテロ原子により中断されていてもよい場合により置換されていて
    もよい環を形成し、 但し置換基Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺの少なくとも１つの基は水素と異ならなけれ
    ばならず、 ｎは数０〜２を表し、 ｍは数１および２を表し、 Ｆ1およびＦ2は基 【化２】 の１つを表し、 ここで Ａは水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、ア
    ルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキ
    ル、場合により少なくとも１つの環原子がヘテロ原子により置換されていてもよ
    い飽和もしくは不飽和の場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表す
    か、或いは各場合とも場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−
    、アルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されて
    いてもよいアリール、アリールアルキルまたはヘタリールを表し、 Ｂは水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表すか、或いは ＡおよびＢはそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により少なく
    とも１つのヘテロ原子を含有していてもよい飽和もしくは不飽和の未置換または
    置換された環を表し、 Ｄは水素、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ポ
    リアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により１つもしくはそれ以
    上の環員がヘテロ原子により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の場合に
    より置換されていてもよいシクロアルキルよりなる群からの場合により置換され
    ていてもよい基を表すか、或いは場合により置換されていてもよいアリールアル
    キル、アリール、ヘタリールアルキル、ヘタリールまたはＣＯ−Ｒ11を表すか、
    或いは ＡおよびＤはそれらが結合している原子と一緒になって、Ａ、Ｄ−部分で未置換
    であるかまたは置換され且つ場合により少なくとも１つの（−Ｆ1−Ｆ2＝（４）
    の場合にはそれ以上の）ヘテロ原子を含有していてもよい飽和もしくは不飽和の
    環を表すか、或いは ＡおよびＱ1は一緒になって、各々が場合により各場合とも場合により置換され
    ていてもよいアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアル
    キル、ベンジルオキシまたはアリールにより置換されていてもよいアルカンジイ
    ルまたはアルケンジイルを表すか、或いは場合により置換されていてもよいアル
    カンジエンジイルを表し、但しＢおよびＱ2はそれらが結合している炭素原子と
    一緒になって二重結合を表しそして置換基ＷまたはＸの少なくとも１つは水素を
    表さず、 Ｑ1は水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合によ
    り１つもしくはそれ以上の環員がヘテロ原子により置換されていてもよい飽和も
    しくは不飽和の場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、或い
    は場合により置換されていてもよいフェニルを表し、 Ｑ2は水素またはアルキルを表し、 Ｇはヒドロキシル（ａ）を表すか、或いは基 【化３】 の１つを表し、 ここで Ｅは金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、 Ｌは酸素または硫黄を表し、 Ｍは酸素または硫黄を表し、 Ｒ1は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケ
    ニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルま
    たは１つもしくはそれ以上のメチレン基がヘテロ原子により置換されていてもよ
    い場合によりハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されていてもよ
    いシクロアルキルを表すか、或いは各場合とも場合により置換されていてもよい
    フェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキルまたはヘタリー
    ルオキシアルキルを表し、 Ｒ2は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケ
    ニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表すか、或いは各場合と
    も場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを
    表し、 Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は互いに独立して各々、各場合とも場合によりハロゲン−置
    換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ
    、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、そして各場合と
    も場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェ
    ニルチオを表し、そして Ｒ6およびＲ7は互いに独立して各々、水素、各場合とも場合によりハロゲン−置
    換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アル
    コキシアルキルを表すか、場合により置換されていてもよいフェニルを表すか、
    場合により置換されていてもよいベンジルを表すか、或いはそれらが結合してい
    るＮ原子と一緒になって場合により酸素または硫黄により中断されていてもよい
    場合により置換されていてもよい環を表し、 Ｒ8は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルコ
    キシアルキル、アルケニル、アルケニルオキシアルキル、アルキニル、アルキニ
    ルオキシアルキル、アルキルカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキ
    ルを表すか、或いは場合により置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、
    或いは場合により置換されていてもよいアリールアルキル、アリールカルボニル
    アルキルまたはフェノキシアルキルを表し、 Ｒ9およびＲ10は互いに独立して各々、水素、アルキル、アルケニル、アルコキ
    シアルキル、アルキルチオアルキルを表すか、場合によりヘテロ原子により中断
    されていてもよいシクロアルキルを表すか、或いは各場合とも場合により置換さ
    れていてもよいフェニル、フェニルアルキル、フェノキシアルキル、ヘタリール
    またはヘタリールアルキルを表すか、或いは Ｒ9およびＲ10はそれらが結合している窒素と一緒になって、場合により置換さ
    れていてもよく且つ場合によりさらなるヘテロ原子により中断されていてもよい
    ３−〜９−員環を形成するか、或いは Ｒ10は基ＣＯ−Ｒ11を表し、ここで Ｒ11は水素、場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケニル
    、アルコキシ、場合によりヘテロ原子により中断されていてもよい場合により置
    換されていてもよいシクロアルキルを表すか、或いは場合により置換されていて
    もよいアリール、アリールアルキル、アリールアルキルオキシまたはフェノキシ
    を表し、可能な置換基はハロゲン、ニトロ、シアノ、アルキル、アルコキシ、ハ
    ロゲノアルキルおよびハロゲノアルコキシである］ の化合物。
  2. 【請求項２】 Ｖが水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロ
    ゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、フェニ
    ル、ニトロまたはシアノを表し、 Ｗが水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1
    −Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシアノを表
    し、 Ｘが水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1
    −Ｃ6−アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル、Ｃ2−Ｃ6−アルキニル、Ｃ1−Ｃ6
    −アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルホ
    ニル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノを表すか、或いは各場合
    とも場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、
    Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−も
    しくはシアノ−置換されていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル
    、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシまたはベンジルチオを表し、 ＹおよびＺが互いに独立して各々、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1
    −Ｃ6−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ2−Ｃ6−アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6−アルキニル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルフィニ
    ル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ、ニトロ、
    シアノ、または各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1
    −Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノア
    ルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていてもよいフェニル、フェニ
    ル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシまたはベ
    ンジルチオを表し、 ＸおよびＶがそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により１つも
    しくは２つのヘテロ原子により中断されていてもよい場合によりハロゲン−もし
    くはアルキル−置換されていてもよい５−もしくは６−員環を表し、但しＹおよ
    びＺは環を形成せず、 ＹおよびＺがそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により１つも
    しくは２つのヘテロ原子により中断されていてもよい場合によりハロゲン−もし
    くはアルキル−置換されていてもよい５−もしくは６−員環を表し、但しＸおよ
    びＶは環を形成せず、 ｍが数１および２を表し、 但し置換基Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺの少なくとも１つの基は水素と異ならなけれ
    ばならず、 Ｆ1およびＦ2が各々、基 【化４】 の１つを表し、 Ａが水素、または各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−
    Ｃ12−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−アルケニル、Ｃ1−Ｃ10−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−
    アルキル、ジ−、トリ−もしくはテトラ−Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−ア
    ルキル、Ｃ1−Ｃ10−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、場合により１つもし
    くは２つの直接隣接しない環員が酸素および／もしくは硫黄により置換されてい
    てもよい場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ6−アル
    コキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを表すか、或いは各場
    合とも場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアル
    キル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−
    もしくはニトロ−置換されていてもよいＣ6−もしくはＣ10−アリール（フェニ
    ルもしくはナフチル）、５〜６個の環原子を有するヘタリール（例えばフラニル
    、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリ
    ルもしくはチエニル）またはＣ6−もしくはＣ10−アリール−Ｃ1−Ｃ6−アルキ
    ル（フェニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルもしくはナフチル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル）を
    表し、 Ｂが水素、Ｃ1−Ｃ12−アルキルまたはＣ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アル
    キルを表すか、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、場合により１つの環員が酸素も
    しくは硫黄により置換されていてもよく且つ場合によりＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ 3 −Ｃ10−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ8−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキ
    シ、Ｃ1−Ｃ8−アルキルチオ、ハロゲンもしくはフェニルによりモノ−もしくは
    ジ置換されていてもよい飽和Ｃ3−Ｃ10−シクロアルキルまたは不飽和Ｃ5−Ｃ10 −シクロアルキルを表し、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、場合により１つもしくは２つの
    直接隣接しない酸素および／もしくは硫黄原子を含有していてもよいアルキレン
    ジイル基により、または結合されている炭素原子と一緒になって別の５−〜８−
    員環を形成するアルキレンジオキシルもしくはアルキレンジチオイル基により置
    換されたＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表し、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、２つの置換基がそれらが結合し
    ている炭素原子と一緒になって場合により１つのメチレン基が酸素または硫黄に
    より置換されていてもよい各場合とも場合によりＣ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−
    Ｃ6−アルコキシ−もしくはハロゲン−置換されていてもよいＣ2−Ｃ6−アルカ
    ンジイル、Ｃ2−Ｃ6−アルケンジイルまたはＣ4−Ｃ6−アルカンジエンジイルを
    表すＣ3−Ｃ8−シクロアルキルまたはＣ5−Ｃ8−シクロアルケニルを表し、 Ｄが水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ12−
    アルキル、Ｃ3−Ｃ8−アルケニル、Ｃ3−Ｃ8−アルキニル、Ｃ1−Ｃ10−アルコ
    キシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキル、ジ−、トリ−もしくはテトラ−Ｃ1−Ｃ8−アルコキ
    シ−Ｃ2−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ10−アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ8−アルキル、場
    合により１つの環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合により
    ハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−もしくはＣ1−Ｃ4 −ハロゲノアルキル−置換されていてもよいＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを表すか
    、或いは各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−
    ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキシ
    −、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニル、５もしくは６個
    の環員を有するヘタリール（例えばフラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾ
    リル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニルもしくはトリアゾリル）、
    フェニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルまたは５もしくは６個の環員を有するヘタリール
    −Ｃ1−Ｃ6−アルキル（例えばフラニル−、イミダゾリル−、ピリジル−、チア
    ゾリル−、ピラゾリル−、ピリミジル−、ピロリル−、チエニル−もしくはトリ
    アゾリル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル）を表すか、或いは基ＣＯ−Ｒ11を表すか、或い
    は ＡおよびＤが一緒になって、場合により１つのメチレン基がカルボニル基、酸素
    または硫黄により置換されていてもよい各場合とも場合により置換されていても
    よいＣ3−Ｃ6−アルカンジイルまたはＣ3−Ｃ6−アルケンジイルを表し、可能な
    置換基は各場合ともハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、または各場合とも場
    合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ア
    ルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキル、フェニルまた
    はベンジルオキシであり、ここで場合により２つの隣接する置換基はそれらが結
    合している炭素原子と一緒になって酸素もしくは硫黄を含有してもよくまたは場
    合により下記の基 【化５】 の１つを含有していてもよい５もしくは６個の環原子を有する別の飽和もしくは
    不飽和環を形成してもよく（式（Ｉ−１）の化合物の場合には、ＡおよびＤはそ
    れらが結合している原子と一緒になって、例えば下記でさらに挙げる基ＡＤ−１
    〜ＡＤ−１０を表す）、 或いは ＡおよびＱ1が一緒になって、各々が場合によりハロゲンおよびヒドロキシルよ
    りなる群からの同一もしくは相異なる置換基により、各々が場合によりハロゲン
    よりなる群からの同一もしくは相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換され
    ていてもよいＣ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ6−アルキ
    ルチオ、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキルにより、または各々が場合によりハロゲン、
    Ｃ1−Ｃ6−アルキルおよびＣ1−Ｃ6−アルコキシよりなる群からの同一もしくは
    相異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいベンジルオキシも
    しくはフェニルによりモノ−もしくはジ置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−アルカ
    ンジイルまたはＣ4−Ｃ6−アルケンジイルを表すか、或いは場合によりハロゲン
    −、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアル
    キル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換され
    ていてもよいアルカンジエンジイルを表し、但しＢおよびＱ2はそれらが結合し
    ている炭素原子と一緒になって二重結合を表しそして置換基ＷまたはＸの少なく
    とも１つは水素を表さず、 Ｑ1が水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル
    、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、場合により１つのメチレン基
    が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりＣ1−Ｃ4−アルキル
    −もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ8−シクロアル
    キルを表すか、或いは場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4 −アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキ
    シ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルを表し、或いは
    Ｑ2が水素またはＣ1−Ｃ4−アルキルを表し、 Ｇがヒドロキシル（ａ）を表すか、或いは基 【化６】 の１つを表し、 ここで Ｅが金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、 Ｌが酸素または硫黄を表しそして Ｍが酸素または硫黄を表し、 Ｒ1が各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ20−アルキ
    ル、Ｃ2−Ｃ20−アルケニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ1 −Ｃ8−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ8−アルキル、ポリ−Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1 −Ｃ8−アルキルまたは場合により１つもしくはそれ以上の（好ましくは１つも
    しくは２つの）直接隣接しない環員が酸素および／または硫黄により置換されて
    いてもよい場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ6−ア
    ルコキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを表すか、 場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6 −アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルコキ
    シ−、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ−もしくはＣ1−Ｃ6−アルキルスルホニル−置換
    されていてもよいフェニルを表すか、 場合によりハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6 −アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル−もしくはＣ1−Ｃ6−ハロゲノア
    ルコキシ−置換されていてもよいフェニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表すか、 場合によりハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ6−アルキル−置換されていてもよい５−
    もしくは６員のヘタリール（例えば、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリ
    ミジル、フラニルまたはチエニル）を表すか、 場合によりハロゲン−もしくはＣ1−Ｃ6−アルキル−置換されていてもよいフェ
    ノキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表すか、或いは 場合によりハロゲン−、アミノ−もしくはＣ1−Ｃ6−アルキル−置換されていて
    もよい５−もしくは６−員のヘタリールオキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル（例えば、
    ピリジルオキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、ピリミジルオキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル
    またはチアゾリルオキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル）を表し、 Ｒ2が各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ20−アルキ
    ル、Ｃ2−Ｃ20−アルケニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキル、ポ
    リ−Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ8−アルキルを表すか、 場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ6−アルコキシ−
    置換されていてもよいＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを表すか、或いは 各場合とも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−
    、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル−もしくはＣ1−Ｃ6−
    ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、 Ｒ3が場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキルを表すか
    、或いは各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−
    アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ
    −、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを
    表し、 Ｒ4およびＲ5が互いに独立して各々、各場合とも場合によりハロゲン−置換され
    ていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ8−アルキル
    アミノ、ジ−(Ｃ1−Ｃ8−アルキル)アミノ、Ｃ1−Ｃ8−アルキルチオ、Ｃ2−Ｃ8 −アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ7−シクロアルキルチオを表すか、或いは各場合とも
    場合によりハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1−
    Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノ
    アルキルチオ−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−
    置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、 Ｒ6およびＲ7が互いに独立して各々水素を表すか、各場合とも場合によりハロゲ
    ン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−シクロアルキル、Ｃ 1 −Ｃ8−アルコキシ、Ｃ3−Ｃ8−アルケニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8 −アルキルを表すか、場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ8−ハロゲノアルキル−、
    Ｃ1−Ｃ8−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ8−アルコキシ−置換されていてもよいフ
    ェニル、場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ8−アルキル−、Ｃ1−Ｃ8−ハロゲノア
    ルキル−もしくはＣ1−Ｃ8−アルコキシ−置換されていてもよいベンジルを表す
    か、或いはそれらが結合しているＮ原子と一緒になって場合により１つの炭素原
    子が酸素または硫黄により置換されていてもよい場合によりＣ1−Ｃ4−アルキル
    −置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−アルキレン基を表し、 Ｒ8が各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ10−アルキ
    ル、Ｃ3−Ｃ8−アルケニル、Ｃ3−Ｃ8−アルキニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ 1 −Ｃ4−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−アルケニルオキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ3−
    Ｃ8−アルキニルオキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルキルカルボニル
    −Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシカルボニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル
    を表すか、場合により弗素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコ
    キシ−置換されていてもよいシクロアルキルを表すか、或いは場合によりハロゲ
    ン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノア
    ルキル−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換さ
    れていてもよいフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、フェニルカルボニル−Ｃ1−Ｃ4 −アルキルまたはフェノキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表し、 Ｒ9が水素、場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ10−アルキル、
    Ｃ3−Ｃ10−アルケニル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ1−Ｃ 8 −アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ8−アルキル、酸素もしくは硫黄原子により中断され
    ていてもよい３〜８の環原子を有するシクロアルキルを表すか、各場合とも５も
    しくは６個の環原子を有し、ここで環が１つもしくは２つの同一もしくは相異な
    る酸素、窒素および硫黄原子を含有し、各々が場合によりハロゲン、Ｃ1−Ｃ6−
    アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハ
    ロゲノアルコキシ、シアノおよびニトロよりなる群からの同一もしくは相異なる
    置換基によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいフェニル、フェニル−Ｃ1
    −Ｃ6−アルキルもしくはフェノキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルまたはヘタリール−
    Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表すか、或いは Ｒ10が水素、Ｃ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ3−Ｃ10−アルケニルを表すか、または基
    ＣＯ−Ｒ11を表すか、或いは Ｒ9およびＲ10がそれらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により窒
    素原子に直接隣接しない１つのメチレン基が酸素または硫黄原子により置換され
    ていてもよい場合によりＣ1−Ｃ4−アルキル−置換されていてもよい３−〜７−
    員の飽和環を表し、 Ｒ11が水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ1−Ｃ10
    −アルキル、Ｃ3−Ｃ10−アルケニル、Ｃ1−Ｃ10−アルコキシ、場合によりハロ
    ゲン−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されていてもよい
    Ｃ3−Ｃ8−シクロアルキルを表すか、或いは場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−
    アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−
    Ｃ6−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよい
    フェニル、フェニル−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、ベンジルオキシまたはフェノキシを
    表し、 Ｒ16が水素を表すか、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいＣ 1 −Ｃ8−アルキルまたはＣ1−Ｃ8−アルコキシを表すか、場合により１つのメチ
    レン基が酸素または硫黄により置換されていてもよい場合によりハロゲン−、Ｃ 1 −Ｃ4−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されていてもよいＣ3
    −Ｃ8−シクロアルキルを表すか、或いは各場合とも場合によりハロゲン−、Ｃ1 −Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル−
    、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていて
    もよいフェニル、フェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはフェニル−Ｃ1−Ｃ4−ア
    ルコキシを表し、 Ｒ17が水素またはＣ1−Ｃ8−アルキルを表すか、或いは Ｒ16およびＲ17が好ましくはＣ4−Ｃ6−アルカンジイルを表し、 Ｒ18およびＲ19が同一もしくは相異なりそして各々Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表すか
    、或いは Ｒ18およびＲ19が一緒になって、場合によりＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−ハ
    ロゲノアルキルによりまたは場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ 1 −Ｃ4−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノア
    ルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていてもよいフェニルにより置
    換されていてもよいＣ2−Ｃ4−アルカンジイル基を表し、 Ｒ20およびＲ21が互いに独立して各々水素を表すか、場合によりハロゲン−置換
    されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキルを表すか、或いは場合によりハロゲン−、
    Ｃ1−Ｃ6−アルキル−、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル
    −、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されてい
    てもよいフェニルを表すか、或いは Ｒ20およびＲ21がそれらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル基を
    表すか、或いは場合により１つのメチレン基が酸素または硫黄により置換されて
    いてもよい場合によりハロゲン−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4−ア
    ルコキシ−置換されていてもよいＣ5−Ｃ7−シクロアルキルを表し、 Ｒ22およびＲ23が互いに独立して各々、Ｃ1−Ｃ10−アルキル、Ｃ2−Ｃ10−アル
    ケニル、Ｃ1−Ｃ10−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ10−アルキルアミノ、Ｃ3−Ｃ10−ア
    ルケニルアミノ、ジ−(Ｃ1−Ｃ10−アルキル)アミノまたはジ−(Ｃ3−Ｃ10−ア
    ルケニル)アミノを表す、 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｘが水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−
    Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキ
    シ、ニトロまたはシアノを表すか、或いは各場合とも場合により弗素−、塩素−
    、臭素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲ
    ノアルキル−、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置
    換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはベンジルオキシを表し、 Ｖが水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキ
    ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、フェニル、ニトロ
    またはシアノを表し、 Ｗが水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキ
    ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロまたはシア
    ノを表し、 ＹおよびＺが互いに独立して各々、水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキ
    ル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノ
    アルコキシ、シアノ、ニトロを表すか、或いは各場合とも場合により弗素−、塩
    素−、臭素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル−、Ｃ1−
    Ｃ4−アルコキシ−、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニト
    ロ−置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはベンジルオキシを表し、
    ＸおよびＶがそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により２つの
    直接隣接しない酸素原子により中断されていてもよい場合により弗素−、塩素−
    もしくはＣ1−Ｃ4−アルキル−置換されていてもよい５−もしくは６−員環を表
    し、但しＹおよびＺは環を形成せず、 ＹおよびＺがそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により１つも
    しくは２つの酸素原子により中断されていてもよい場合により弗素−、塩素−も
    しくはＣ1−Ｃ4−アルキル−置換されていてもよい５−もしくは６−員環を表し
    、但しＸおよびＶは環を形成せず、 ｍが数１および２を表し、 但し置換基Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺの少なくとも１つの基は水素と異ならなけれ
    ばならず、 Ｆ1およびＦ2が各々、基 【化７】 の１つを表し、 Ａが水素、各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいＣ 1 −Ｃ10−アルキル、Ｃ1−Ｃ8−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキル、場合により
    １つの環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合により弗素−、
    塩素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−もしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換されていて
    もよいＣ3−Ｃ7−シクロアルキルを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素
    、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコ
    キシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロによりモノ−ない
    しジ置換されていてもよいフェニルまたはフェニル−Ｃ1−Ｃ2−アルキルを表し
    、 Ｂが水素またはＣ1−Ｃ6−アルキルを表すか、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、場合により１つの環員が酸素も
    しくは硫黄により置換されていてもよく且つ場合によりＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ 5 −Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ
    、弗素、塩素もしくはフェニルによりモノ置換されていてもよい飽和もしくは不
    飽和Ｃ5−Ｃ7−シクロアルキルを表すか、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、場合により１つもしくは２つの
    直接隣接しない酸素もしくは硫黄原子を含有していてもよいアルキレンジイル基
    によりまたは結合されている炭素原子と一緒になって別の５−〜６−員環を形成
    するアルキレンジオキシルもしくはアルキレンジチオイル基により置換されたＣ 5 −Ｃ6−シクロアルキルを表すか、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、２つの置換基がそれらが結合し
    ている炭素原子と一緒になって場合により１つのメチレン基が酸素または硫黄に
    より置換されていてもよいＣ2−Ｃ4−アルカンジイル、Ｃ2−Ｃ4−アルケンジイ
    ルまたは各々が場合によりＣ1−Ｃ5−アルキル、Ｃ1−Ｃ5−アルコキシ、弗素、
    塩素もしくは臭素により置換されていてもよいブタンジイルを表すＣ3−Ｃ6−シ
    クロアルキルまたはＣ5−Ｃ6−シクロアルケニルを表し、 Ｄが水素を表すか、各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−置換されていて
    もよいＣ1−Ｃ8−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−アルケニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ 2 −Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ6−アルキルチオ−Ｃ2−Ｃ4−アルキルを表すか
    、場合により１つのメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい
    場合により弗素−、塩素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−も
    しくはＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル−置換されていてもよいＣ3−Ｃ7−シクロア
    ルキルを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキ
    ル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノ
    アルコキシ、シアノもしくはニトロによりモノ−ないしジ置換されていてもよい
    フェニルまたはフェニル−Ｃ1−Ｃ2−アルキルを表すか、或いは基ＣＯ−Ｒ11を
    表すか、或いは ＡおよびＤが一緒になって、１つのメチレン基がカルボニル基、酸素または硫黄
    により置換されていてもよい場合により置換されていてもよいＣ3−Ｃ5−アルカ
    ンジイルを表し、可能な置換基はヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルまたはＣ1
    −Ｃ4−アルコキシであり、或いは ＡおよびＤ（式（Ｉ−１）の化合物の場合）がそれらが結合されている原子と一
    緒になって基ＡＤ−１〜ＡＤ−１０： 【化８】 の１つを表すか、 或いは ＡおよびＱ1が一緒になって、各々が場合によりヒドロキシル、弗素、塩素より
    なる群からの同一もしくは相異なる置換基により、各々が場合により弗素により
    モノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ1−Ｃ8−アルキルもしくはＣ1−Ｃ4−
    アルコキシによりモノ−もしくはジ置換されていてもよいＣ3−Ｃ4−アルカンジ
    イルまたはＣ3−Ｃ4−アルケンジイルを表すか、或いは場合により弗素、塩素、
    臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキ
    ル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノによりモノ−ないし
    ジ置換されていてもよいアルカンジエンジイルを表し、但しＢおよびＱ2はそれ
    らが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を表しそして置換基Ｗまたは
    Ｘの少なくとも１つは水素を表さず、 Ｑ1が水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル
    、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、または場合により１つのメチ
    レン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりメチル−もし
    くはメトキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表すか、或い
    は Ｑ2が水素またはＣ1−Ｃ4−アルキルを表し、 Ｇがヒドロキシル（ａ）を表すか、或いは基 【化９】 の１つを表し、 ここで Ｅが金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、 Ｌが酸素または硫黄を表しそして Ｍが酸素または硫黄を表し、 Ｒ1が各々が場合により弗素もしくは塩素によりモノ−ないしトリ置換されてい
    てもよいＣ1−Ｃ16−アルキル、Ｃ2−Ｃ16−アルケニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ
    −Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか
    、或いは場合により１つもしくは２つの直接隣接しない環員が酸素および／また
    は硫黄により置換されていてもよい場合により弗素−、塩素−、Ｃ1−Ｃ5−アル
    キル−もしくはＣ1−Ｃ5−アルコキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−シクロ
    アルキルを表すか、 場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、
    Ｃ1−Ｃ2−アルキルチオもしくはＣ1−Ｃ2−アルキルスルホニルによりモノ−な
    いしジ置換されていてもよいフェニルを表すか、 場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ 1 −Ｃ3−ハロゲノアルキルもしくはＣ1−Ｃ3−ハロゲノアルコキシによりモノ−
    ないしジ置換されていてもよいフェニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、 各々が場合により弗素、塩素、臭素もしくはＣ1−Ｃ4−アルキルによりモノ−な
    いしジ置換されていてもよいピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、
    フラニルまたはチエニルを表し、 Ｒ2が各々が場合により弗素によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ1−
    Ｃ16−アルキル、Ｃ2−Ｃ16−アルケニルもしくはＣ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ2−
    Ｃ6−アルキルを表すか、 各々が場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ 1 −Ｃ3−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキルもしくはＣ1−Ｃ2−ハロゲノ
    アルコキシによりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニルまたはベンジル
    を表し、 Ｒ3が場合により弗素によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−
    アルキルを表すか、或いは場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、
    Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアル
    コキシ、シアノもしくはニトロによりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェ
    ニルを表し、 Ｒ4およびＲ5が互いに独立して各々、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキ
    シ、Ｃ1−Ｃ6−アルキルアミノ、ジ−(Ｃ1−Ｃ6−アルキル)アミノ、Ｃ1−Ｃ6−
    アルキルチオ、Ｃ3−Ｃ4−アルケニルチオ、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキルチオを表
    すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ3−
    アルコキシ、Ｃ1−Ｃ3−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ3−アルキルもしくはＣ1
    −Ｃ3−ハロゲノアルキルによりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニル
    、フェノキシまたはフェニルチオを表し、 Ｒ6がＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ
    、Ｃ3−Ｃ6−アルケニル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキルを表すか
    、場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ3−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アル
    キルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシによりモノ−ないしジ置換されていてもよい
    フェニルを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−
    Ｃ3−ハロゲノアルキルもしくはＣ1−Ｃ4−アルコキシによりモノ−ないしジ置
    換されていてもよいベンジルを表し、 Ｒ7が水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキルまたはＣ3−Ｃ6−アルケニルを表し、 Ｒ6およびＲ7がそれらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により窒素
    原子に直接隣接しない１つのメチレン基が酸素または硫黄原子により置換されて
    いてもよく且つ場合によりメチルもしくはエチルによりモノ−ないしジ置換され
    ていてもよい５−もしくは６−員環を表し、 Ｒ8が各々が場合により弗素もしくは塩素によりモノ−ないしトリ置換されてい
    てもよいＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−アルケニル、Ｃ3−Ｃ6−アルキニル、
    Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−アルケニルオキシ−Ｃ 1 −Ｃ2−アルキル、Ｃ3−Ｃ8−アルキニルオキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、Ｃ1−
    Ｃ6−アルキルカルボニル−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシカルボ
    ニル−Ｃ1−Ｃ2−アルキルを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素
    、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、
    Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロによりモノ−ないしジ置
    換されていてもよいフェニル−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、フェニルカルボニル−Ｃ1
    −Ｃ4−アルキルまたはフェノキシ−Ｃ1−Ｃ2−アルキルを表し、 Ｒ9が水素を表すか、各々が場合により弗素もしくは塩素によりモノ−ないしト
    リ置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−アルケニルまたはＣ3
    −Ｃ6−シクロアルキルを表すか、各々が場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ 4 −アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2
    −ハロゲノアルコキシ、シアノもしくはニトロによりモノ−ないしジ置換されて
    いてもよいフェニル−Ｃ1−Ｃ2−アルキルまたはピリジル−Ｃ1−Ｃ2−アルキル
    を表し、或いは Ｒ10が水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−アルケニルを表すか、或いは基Ｃ
    Ｏ−Ｒ11を表すか、或いは Ｒ9およびＲ10がそれらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により窒
    素原子に直接隣接しない１つのメチレン基が酸素または硫黄原子により置換され
    ていてもよく且つ場合によりメチルもしくはエチルによりモノ−ないしジ置換さ
    れていてもよい飽和５−もしくは６−員環を表し、 Ｒ11が水素を表すか、各々が場合により弗素もしくは塩素によりモノ−ないしト
    リ置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−アルケニル、Ｃ1−Ｃ6 −アルコキシを表すか、場合により弗素、塩素、メチル、エチル、メトキシもし
    くはエトキシによりモノ−ないしジ置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−シクロアル
    キルを表すか、或いは場合により弗素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1
    −Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ2−ハロゲノアルコ
    キシ、シアノもしくはニトロによりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニ
    ルを表す、 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｖが水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、フェニル、
    メトキシまたはトリフルオロメチルを表し、 Ｗが水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ
    を表し、 Ｘが水素、臭素、弗素、塩素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピ
    ル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、トリフルオロ
    メチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ニトロまたはシアノを表
    すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
    トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、ニトロ−もしくはシア
    ノによりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはベン
    ジルオキシを表し、 Ｙが水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｉ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチ
    ル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、イソプロポ
    キシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、シアノ、ニトロを表すか、
    或いは場合により弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、
    トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロによりモノ−ないしジ置換されて
    いてもよいフェニルを表し、 Ｚが水素、弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフ
    ルオロメトキシ、シアノ、ニトロを表すか、或いは場合により弗素、塩素、臭素
    、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノもし
    くはニトロによりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニルを表し、 ＸおよびＶがそれらが結合している炭素原子と一緒になって、２つの直接隣接し
    ない酸素原子により中断されている場合により弗素−もしくはメチル−置換され
    ていてもよい５−もしくは６−員環を表し、但しＹおよびＺは環を形成せず、 ＹおよびＺがそれらが結合している炭素原子と一緒になって、１つもしくは２つ
    の直接隣接しない酸素原子により中断されていてもよい場合により弗素−もしく
    はメチル−置換されていてもよい５−もしくは６−員環を表し、但しＸおよびＶ
    は環を形成せず、 ｍが数２を表し、但し置換基Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺの少なくとも１つの基は水
    素と異ならなければならず、 Ｆ1およびＦ2が各々、基 【化１０】 の１つを表し、 Ａが水素、場合により弗素−置換されていてもよいＣ1−Ｃ6−アルキル、場合に
    より弗素−、メチル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−シク
    ロアルキルを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、メチル、ｉｓ
    ｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオ
    ロメトキシ、シアノもしくはニトロによりモノ−ないしジ置換されていてもよい
    フェニルまたはベンジルを表し、 Ｂが水素またはＣ1−Ｃ4−アルキルを表すか、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、場合により１つの環員が酸素も
    しくは硫黄により置換されていてもよく且つ場合によりメチル、エチル、ｎ−プ
    ロピル、イソプロピル、ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−
    ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−
    プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉｓｏ−ブトキシ、弗素もしくは塩素によりモノ置
    換されていてもよい飽和Ｃ5−Ｃ6−シクロアルキルを表すか、或いは Ａ、Ｂおよびそれらが結合している炭素原子が、２つの置換基がそれらが結合し
    ている炭素原子と一緒になって各場合とも場合により１つのメチレン基が酸素も
    しくは硫黄により置換されていてもよいＣ2−Ｃ4−アルカンジイルもしくはＣ2
    −Ｃ4−アルケンジイルを表すかまたはブタジエンジイルを表すＣ5−Ｃ6−シク
    ロアルキルを表し、 Ｄが水素を表すか、各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−置換されていて
    もよいＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ3−Ｃ4−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ 2 −Ｃ3−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ2−アルキル、または場合によ
    り１つのメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−
    シクロアルキルを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、メチル、
    エチル、ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エト
    キシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロによ
    りモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す（式（Ｉ
    −１）の化合物では、Ｄは好ましくは水素を表す）か、或いは基ＣＯ−Ｒ11を表
    すか、 或いは ＡおよびＤが一緒になって、場合により１つの炭素原子が硫黄により置換されて
    いてもよく且つ場合によりメチルにより置換されていてもよい場合により置換さ
    れていてもよいＣ3−Ｃ4−アルカンジイルを表すか、或いは ＡおよびＤ（式（Ｉ−１）の化合物の場合）がそれらが結合されている原子と一
    緒になって基ＡＤ−１〜ＡＤ−１０： 【化１１】 の１つを表すか、 或いは ＡおよびＱ1が一緒になって、各々が場合により弗素、塩素、ヒドロキシル、メ
    チルもしくはメトキシによりモノ−もしくはジ置換されていてもよいＣ3−Ｃ4−
    アルカンジイルまたはブテンジイルを表すか、或いは場合により弗素、塩素、臭
    素、メチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロによりモ
    ノ−ないしジ置換されていてもよいアルカンジエンジイルを表し、但しＢおよび
    Ｑ2はそれらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を表しそして置換
    基ＷまたはＸの少なくとも１つは水素を表さず、 Ｑ1が水素、メチル、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを
    表し、 Ｑ2が水素およびメチルを表し、 Ｇがヒドロキシル（ａ）を表すか、或いは基 【化１２】 の１つを表し、 ここで Ｅが金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、 Ｌが酸素または硫黄を表しそして Ｍが酸素または硫黄を表し、 Ｒ1が各々が場合により弗素もしくは塩素によりモノ−ないしトリ置換されてい
    てもよいＣ1−Ｃ14−アルキル、Ｃ2−Ｃ14−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ
    −Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ2−アルキルを表すか
    、或いは場合により１つもしくは２つの直接隣接しない環員が酸素により置換さ
    れていてもよく且つ場合により弗素、塩素、メチル、エチル、ｉ−プロピル、ｉ
    −ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシもしくはｉｓｏ−プロポキシ
    によりモノ−ないしジ置換されていてもよいＣ3−Ｃ6−シクロアルキルを表すか
    、 場合により弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｉ−プロピル
    、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシによ
    りモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニルを表すか、 各々が場合により弗素、塩素、臭素、メチルもしくはエチルによりモノ−ないし
    ジ置換されていてもよいフラニル、チエニルまたはピリジルを表し、 Ｒ2が各々が場合により弗素によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいＣ1−
    Ｃ10−アルキル、Ｃ2−Ｃ10−アルケニルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ2−Ｃ 4 −アルキルを表すか、 或いは各々が場合により弗素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｉ−プ
    ロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキ
    シによりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、
    Ｒ3が各々が場合により弗素によりモノ−ないしトリ置換されていてもよいメチ
    ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルを表すか、或いは場合により弗素、塩
    素、臭素、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフ
    ルオロメトキシ、シアノもしくはニトロによりモノ置換されていてもよいフェニ
    ルを表し、 Ｒ4およびＲ5が互いに独立して各々、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
    シ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−(Ｃ1−Ｃ4−アルキル)アミノ、Ｃ1−Ｃ4−
    アルキルチオを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、メチル、ニ
    トロ、シアノ、メトキシ、トリフルオロメトキシもしくはトリフルオロメチルに
    よりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニル
    チオを表し、 Ｒ6がＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ3−Ｃ6−シクロアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ
    、Ｃ3−Ｃ4−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか
    、場合により弗素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、メチルもしくはメトキシ
    によりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニルを表すか、場合により弗素
    、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチルもしくはメトキシによりモノ−ない
    しジ置換されていてもよいベンジルを表し、 Ｒ7が水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ3−Ｃ4−アルケニルを表し、 Ｒ6およびＲ7がそれらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により窒素
    原子に直接隣接しない１つのメチレン基が酸素または硫黄原子により置換されて
    いてもよく且つ場合によりメチルによりモノ−ないしジ置換されていてもよい５
    −もしくは６−員環を表し、 Ｒ8が各々が場合により弗素もしくは塩素によりモノ−ないしトリ置換されてい
    てもよいＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ3−Ｃ4−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−
    メチル、Ｃ3−Ｃ4−アルケニルオキシ−メチル、Ｃ3−Ｃ4−アルキニルオキシ−
    メチル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニル−メチル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボ
    ニル−メチルを表すか、或いは各々が場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メ
    トキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロに
    よりモノ−ないしジ置換されていてもよいベンジル、フェニルカルボニル−メチ
    ルまたはフェノキシ−メチルを表し、 Ｒ9が水素を表すか、各々が場合により弗素もしくは塩素によりモノ−ないしト
    リ置換されていてもよいＣ1−Ｃ4−アルキル、アリル、シクロプロピル、シクロ
    ペンチル、シクロヘキシルを表すか、場合により弗素、塩素、臭素、メチル、エ
    チル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、メトキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、
    トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロによりモノ
    −ないしジ置換されていてもよいベンジルを表し、 Ｒ10が水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、アリルを表すか、或いは基ＣＯ−Ｒ11を表す
    か、或いは Ｒ9およびＲ10がそれらが結合している窒素原子と一緒になって、場合により窒
    素原子に直接隣接しない１つのメチレン基が酸素または硫黄原子により置換され
    ていてもよく且つ場合によりメチルによりモノ−ないしジ置換されていてもよい
    飽和５−もしくは６−員環を表し、 Ｒ11が水素を表すか、各々が場合により弗素もしくは塩素によりモノ−ないしト
    リ置換されていてもよいＣ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ3−Ｃ4−アルケニル、Ｃ1−Ｃ4 −アルコキシを表すか、各々が場合により弗素、塩素、メチルもしくはメトキシ
    によりモノ置換されていてもよいシクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロ
    ヘキシルを表すか、或いは場合により弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、ト
    リフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロによりモノ−
    ないしジ置換されていてもよいフェニルを表す、 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
  5. 【請求項５】 Ｖが水素、弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル
    、ニトロまたはフェニルを表し、 Ｗが水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチルを表し、 Ｘが水素、弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、エチル、ｎ−プロピル、ｉｓ
    ｏ−プロピル、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、トリフルオロ
    メチル、ニトロまたはシアノを表し、 Ｙが水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−
    ブチル、メトキシ、エトキシ、ｉｓｏ−プロポキシ、ジフルオロメチル、トリフ
    ルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシまたはフェニルを表
    し、 Ｚが水素、弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチルを表し、 ＹおよびＺがそれらが結合している炭素原子と一緒になって、１つもしくは２つ
    の直接隣接しない酸素原子により中断されていてもよい５−員環を形成し、但し
    ＸおよびＶは環を形成せず、 ｍが数２を表し、但し置換基Ｖ、Ｗ、Ｘ、ＹまたはＺの少なくとも１つの基は水
    素と異ならなければならず、 Ｆ1およびＦ2が基 【化１３】 の１つを表し、 ここで Ａが水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、各々が場合により塩素もしくは弗素に
    よりモノ−ないしジ置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、 Ｂが水素またはＣ1−Ｃ4−アルキルを表し、 ＡおよびＢ並びにそれらが結合している炭素原子が、場合により１つの環員が酸
    素により置換されていてもよく且つ場合によりメチル、エチル、ｎ−プロピル、
    イソプロピル、ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
    トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポキ
    シ、ｎ−ブトキシ、ｉｓｏ−ブトキシ、弗素もしくは塩素により置換されていて
    もよい飽和シクロヘキシルを表し、 Ｄが水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルを表すか、各々が場合により塩素、弗素、臭素に
    よりモノ−もしくはジ置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表すか、
    或いは基ＣＯ−Ｒ11を表し、 ＡおよびＱ1が一緒になって、各々が場合によりメチル、弗素もしくは塩素によ
    りモノ−もしくはジ置換されていてもよいＣ3−Ｃ4−アルカンジイルまたはブテ
    ンジイルを表すか、或いは場合によりメチルもしくは塩素によりモノ−もしくは
    ジ置換されていてもよいアルカンジエンジイルを表し、 但しＢおよびＱ2はそれらが結合している炭素原子と一緒になって二重結合を表
    しそして置換基ＷまたはＸの少なくとも１つは水素を表さず、 Ｇがヒドロキシル（ａ）を表すか、或いは 【化１４】 を表し、 Ｒ1がＣ1−Ｃ8−アルキルを表し、 Ｒ2がＣ1−Ｃ8−アルキルを表し、 ＬおよびＭが各々酸素を表し、 Ｒ9が水素を表し、 Ｒ10が水素を表すか、或いは基ＣＯ−Ｒ11を表し、 Ｒ11がＣ1−Ｃ4−アルキルを表す、 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物。
  6. 【請求項６】 （Ａ）式（Ｉ−１−ａ） 【化１５】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々請求項１で定義された通りであ
    る］ の化合物を得るために、式（II） 【化１６】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々請求項１で定義された通りであ
    り、そして Ｒ12はアルキルを表す］ の化合物を希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で分子内縮合させ、 （Ｂ）式（Ｉ−２−ａ） 【化１７】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々請求項１で定義された通りである］
    の化合物を得るために、式（III） 【化１８】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ12およびｍは各々請求項１で定義された通りで
    ある］ の化合物を希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で分子内縮合させ、 （Ｃ）式（Ｉ−３−ａ） 【化１９】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々請求項１で定義された通
    りである］ の化合物を得るために、式（IV） 【化２０】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々請求項１で定義された通
    りであり、そして Ｒ12はアルキルを表す］ の化合物を、適宜希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で、分子内環化し、 （Ｄ）式（Ｉ−４−ａ） 【化２１】 ［式中、 Ａ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々請求項１で定義された通りである］
    の化合物を得るために、式（Ｖ） 【化２２】 ［式中、 Ａ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々請求項１で定義された通りであり、
    そして Ｒ12はアルキルまたは場合により置換されていてもよいフェニルを表す］ の化合物を、適宜希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で環化し、そして生ずる
    式Ｉ−１−ａ、Ｉ−２−ａ、Ｉ−３−ａおよびＩ−４−ａの化合物を、 適宜、引き続き （Ｅ）（α）式（VI） 【化２３】 ［式中、 Ｒ1は上記で定義された通りであり、そして Ｈａｌはハロゲン（塩素または臭素）を表す］ の化合物と反応させるか、 または （β）式（VII） Ｒ1−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1 （VII） ［式中、 Ｒ1は上記で定義された通りである］ の化合物と、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で反応させ、（
    Ｆ）式（VIII） Ｒ2−Ｍ−ＣＯ−Ｃｌ （VIII） ［式中、 Ｒ2およびＭは各々上記で定義された通りである］ の化合物と、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で反応させ、（
    Ｇ）式（IX） 【化２４】 ［式中、 ＭおよびＲ2は上記で定義された通りである］ の化合物と、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で反応させ、そ
    して （Ｈ）式（Ｘ） Ｒ3−ＳＯ2−Ｃｌ （Ｘ） ［式中、 Ｒ3は上記で定義された通りである］ の化合物と、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で反応させ、 （Ｉ）式（XI） 【化２５】 ［式中、 Ｌ、Ｒ4およびＲ5は各々上記で定義された通りであり、そして Ｈａｌはハロゲンを表す］ の化合物と、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で反応させ、（
    Ｊ）式（XII）または（XIII） 【化２６】 ［式中、 Ｍｅは１価または２価の金属を表し、 ｔは数１または２を表し、そして Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15は互いに独立して各々水素またはアルキルを表す］ の化合物と、適宜希釈剤の存在下で反応させ、 （Ｋ）（α）式（XIV） Ｒ6−Ｎ＝Ｃ＝Ｌ （XIV） ［式中、 Ｒ6およびＬは各々上記で定義された通りである］ の化合物と、適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で反応させるか、ま
    たは （β）式（XV） 【化２７】 ［式中、 Ｌ、Ｒ6およびＲ7は各々上記で定義された通りである］ の化合物と、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で反応させ、 （Ｌ）式（XVI） Ｒ10−Ｕ （XVI） ［式中、 Ｒ10は上記で定義された通りであり、 Ｕは塩素、臭素、ヨウ素およびＯ−ＳＯ2−Ｒ16を表し、そして Ｒ16は場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキルまたは場合により置
    換されていてもよいフェニルを表す］ の化合物と、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で反応させ、（
    Ｍ）（α）式（XVII） 【化２８】 ［式中、 Ｒ9およびＲ10は各々上記で定義された通りであり、そしてＲ10は基ＣＯ−Ｒ11
    を表さない］ の化合物と、希釈剤の存在下で、適宜酸性触媒の存在下で、共沸物を蒸留除去し
    ながらもしくは脱水剤（例えば分子ふるい）の存在下で反応させ、 または β）Ｒ9およびＲ10が各々水素を表す場合には、式（XVIII） 【化２９】 ［式中、 Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りであり、そして Ｆ1およびＦ2は基 【化３０】 を表し、 ここで基Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1およびＱ2は各々上記で定義された通りである］ の化合物を溶媒の存在下でそして塩基の存在下で分子内環化し、 そして式（Ｉ−１−ｉ1）〜（Ｉ−４−ｉ1） 【化３１】 ［式中、 Ｆ1、Ｆ2、Ｒ9、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは上記で定義された通りである］
    の化合物を、適宜、引き続き （Ｎ）α）式（XIX） 【化３２】 ［式中、 Ｒ11は上記で定義された通りであるが、水素を表さず、 Ｈａｌはハロゲンを表す］ の化合物と、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で反応させるか
    、 または β）式（XX） Ｒ11−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ11 （XX） ［式中、 Ｒ11は上記で定義された通りでありそして、互いに独立して、同一もしくは相異
    なるが、水素を表さない］ の化合物と、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で反応させ、式
    （XVIII）および（XIX）の試薬の混合物を使用することもでき、 または γ）式（XXI） 【化３３】 ［式中、 Ｒ11は水素を表し、 そして ＡｌｋはＣ1−Ｃ4−アルキルを表す］ の化合物と、適宜希釈剤の存在下でそして適宜塩基の存在下で反応させ、 そして （Ｏ）式（Ｉ−１−ｉ） 【化３４】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｒ9、Ｒ10、Ｒ11、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義され
    た通りである］ の化合物を得るために、 式（Ｉ−１−ｉ2） 【化３５】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｒ9、Ｒ10、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通り
    である］ の化合物を式（XIX） 【化３６】 ［式中、 Ｒ11は上記で定義された通りであるが、水素を表さず、 Ｈａｌはハロゲンを表す］ の化合物と、適宜希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で反応させる ことを特徴とする請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の製造方法。
  7. 【請求項７】 式（II） 【化３７】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ12およびｍは各々上記で定義された通りで
    ある］ の化合物。
  8. 【請求項８】 式（XXIV） 【化３８】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りである］
    の化合物。
  9. 【請求項９】 式（XXVIII） 【化３９】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りである］
    の化合物。
  10. 【請求項１０】 式（III） 【化４０】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ12およびｍは各々上記で定義された通りである
    ］ の化合物。
  11. 【請求項１１】 式（IV） 【化４１】 ［式中、 Ａ、Ｂ、Ｑ1、Ｑ2、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびＲ12は各々上記で定義された
    通りである］ の化合物。
  12. 【請求項１２】 式（Ｖ） 【化４２】 ［式中、 Ａ、Ｄ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびＲ12は各々上記で定義された通りである
    ］ の化合物。
  13. 【請求項１３】 式（XVIII） 【化４３】 ［式中、 Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｍは各々上記で定義された通りであり、そして Ｆ1およびＦ2は基 【化４４】 を表し、 ここで基Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｑ1およびＱ2は各々上記で定義された通りである］ の化合物。
  14. 【請求項１４】 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を含
    んでなることを特徴とする、有害生物防除剤、除草剤および殺菌・殺カビ剤。
  15. 【請求項１５】 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を有害生物および／ま
    たはそれらの生息地に作用させることを特徴とする、動物性有害生物、菌・カビ
    および望ましくない植物の防除方法。
  16. 【請求項１６】 動物性有害生物、菌・カビおよび望ましくない植物を防除
    するための請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
  17. 【請求項１７】 請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物を展開剤および／また
    は界面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤、除草剤および殺菌
    ・殺カビ剤の製造方法。
  18. 【請求項１８】 有害生物防除剤、除草剤および殺菌・殺カビ剤を製造する
    ための請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
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