JP2004517128A5 - - Google Patents
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Description
【特許請求の範囲】
【請求項1】 式(I):
【化1】
[式中、
R1は各位置で独立して、水素、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、チオメトキシ、−NHA、−NA2、−NHC(=O)A、アミノカルボニル、−C(=O)NHA、−C(=O)NA2、ハロゲン、ヒドロキシ、−OA、シアノまたはアリールであり;
Aは場合により置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、場合により置換されたアルケニルまたは場合により置換されたアルキニルであり;
R2は下記の(i)、(ii)、(iii)または(iv)で示され:
【化2】
R3は各位置で独立して、−H、場合により置換されたC1-6アルキル、場合により置換されたC2-6アルケニル、場合により置換されたC2-6アルキニル、場合により置換された
C3-6シクロアルキルまたはAOHで示され;
nは2、3または4であり;
Pはヘテロ環式環であり;
R4は−Hまたは場合により置換されたC1-4アルキルであり;
R5 は=O、−OR4、−NR4 2=NR4、−SR4または=Sであり;
R6は−Hまたはメチルであり;
XはO、N、NHまたはSであり;
Yは−C(=O)NH−、−C(=O)NA−、−C(=O)N(A)−、−NHC(=O)−、−C(=S)NH−、−CH2NH−、−C(=O)−、−C(=O)CH2−、−CH2C(=O)−、−C(=O)−ピペラジン−、−NAC(=O)−、−C(=S)N(A)−、−CH2NA、NACH2または5員ヘテロ環であり;
R7は場合によりR 8 −R 9 およびR10から選択される1個またはそれ以上の置換基で置換された単環式または二環式の芳香族環またはヘテロ環であり;ここで、R7はテザーとしての単結合により、または一つの結合と両方の環によって共有される二つの環原子とを含む環縮合によりYに結合されており;
R8は−CH2−、−C(=O)−、−SO2−、−SO2NH−、−C(=O)NH−、−O−、−S−、−S(=O)−、R7からR9へのテザーとしての単結合、または一つの結合と両方の環によって共有される二つの環原子とを含む環縮合、もしくはテザーとしての単結合によりR7に結合された5員ヘテロ環であり;
R9は場合により置換されたヘテロ環、場合により置換されたアリール、場合により置換されたピペラジニル−R11、場合により置換されたモルホリニル−R11、場合により置換されたチオモルホリニル、−C(=O)Aであり;
R10は場合により置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、ヒドロキシ、アリール、シアノ、ハロゲン、−C(=O)NH2、メチルチオ、−NHA、−NA2、−NHC(=O)A、−C(=O)NHA、−C(=O)NA2または−OAであり;
R11は−H、アルキル、AOH、−SO2A、−SO2NH2、−SO2NHA、−SO2NA2、−SO2NHAR9、−C(=O)R9、−アルキルR9、−C(=O)A、−C(=O)NH2、−C(=O)NHA、−C(=O)NA2または−C(=O)OAであり;そして
----- は単結合または二重結合であってよい結合を示し、ただし、複数の二重結合は少なくとも1個の単結合によって互いに隔てられている]を有する化合物、またはその製薬上許容される塩。
【請求項2】 式(VIe):
【化3】
[式中、
R1は各位置で独立して、水素、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、メトキシ、チオメトキシ、−NHA、−NA2、−NHC(=O)A、アミノカルボニル、−C(=O)NHA、−C(=O)NA2、ハロゲン、ヒドロキシ、−OA、シアノまたはアリールであり;
Aは場合により置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、場合によ
り置換されたアルケニルまたは場合により置換されたアルキニルであり;
R2は下記の(i)、(ii)、(iii)または(iv)で示され:
【化4】
R 3 は各位置で独立して、−H、場合により置換されたC 1-6 アルキル、場合により置換されたC 2-6 アルケニル、場合により置換されたC 2-6 アルキニル、場合により置換されたC 3-6 シクロアルキルまたはAOHで示され;
nは2、3または4であり;
Pはヘテロ環式環であり;
R”は、C 1-4 アルキルであり;そして
XはO、S、NまたはNHである]
で表される化合物、またはその製薬上許容される塩。
【請求項3】 式(VIf):
【化5】
[式中、
R1は各位置で独立して、水素、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、メトキシ、チオメトキシ、−NHA、−NA2、−NHC(=O)A、アミノカルボニル、−C(=O)NHA、−C(=O)NA2、ハロゲン、ヒドロキシ、−OA、シアノまたはアリールであり;
Aは場合により置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、場合により置換されたアルケニルまたは場合により置換されたアルキニルであり;
R2は下記の(i)、(ii)、(iii)または(iv)で示され:
【化6】
R 3 は各位置で独立して、−H、場合により置換されたC 1-6 アルキル、場合により置換されたC 2-6 アルケニル、場合により置換されたC 2-6 アルキニル、場合により置換されたC 3-6 シクロアルキルまたはAOHで示され;
nは2、3または4であり;
Pはヘテロ環式環であり;そして
XはO、S、NまたはNHである]
で表される化合物、またはその製薬上許容される塩。
【請求項4】 式(VIg):
【化7】
[式中、
R1は各位置で独立して、水素、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、メトキシ、チオメトキシ、−NHA、−NA2、−NHC(=O)A、アミノカルボニル、−C(=O)NHA、−C(=O)NA2、ハロゲン、ヒドロキシ、−OA、シアノまたはアリールであり;
Aは場合により置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、場合により置換されたアルケニルまたは場合により置換されたアルキニルであり;
Lは塩素を示し;
R2は下記の(i)、(ii)、(iii)または(iv)で示され:
【化8】
R 3 は各位置で独立して、−H、場合により置換されたC 1-6 アルキル、場合により置換されたC 2-6 アルケニル、場合により置換されたC 2-6 アルキニル、場合により置換されたC 3-6 シクロアルキルまたはAOHで示され;
nは2、3または4であり;
Pはヘテロ環式環であり;そして
XはO、S、NまたはNHである]
で表される化合物、またはその製薬上許容される塩。
【請求項5】 式(VIh):
【化9】
[式中、
R1は各位置で独立して、水素、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、メトキシ、チオメトキシ、−NHA、−NA2、−NHC(=O)A、アミノカルボニル、−C(=O)NHA、−C(=O)NA2、ハロゲン、ヒドロキシ、−OA、シアノまたはアリールであり;
Aは場合により置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、場合により置換されたアルケニルまたは場合により置換されたアルキニルであり;
R2は下記の(i)、(ii)、(iii)または(iv)で示され:
【化10】
R 3 は各位置で独立して、−H、場合により置換されたC 1-6 アルキル、場合により置換されたC 2-6 アルケニル、場合により置換されたC 2-6 アルキニル、場合により置換されたC 3-6 シクロアルキルまたはAOHで示され;
nは2、3または4であり;
Pはヘテロ環式環であり;
R 7 は場合によりR 8 −R 9 およびR 10 から選択される1個またはそれ以上の置換基で置換された単環式または二環式の芳香族環またはヘテロ環であり;
R 8 は−CH 2 −、−C(=O)−、−SO 2 −、−SO 2 NH−、−C(=O)NH−、−O−、−S−、−S(=O)−、R 7 からR 9 へのテザーとしての単結合、または一つの結合と両方の環によって共有される二つの環原子とを含む環縮合、もしくはテザーとしての単結合によりR 7 に結合された5員ヘテロ環であり;
R 9 は場合により置換されたヘテロ環、場合により置換されたアリール、場合により置換されたピペラジニル−R 11 、場合により置換されたモルホリニル−R 11 、場合により置換されたチオモルホリニル、−C(=O)Aであり;
R 10 は場合により置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、ヒドロキシ、アリール、シアノ、ハロゲン、−C(=O)NH 2 、メチルチオ、−NHA、−NA 2 、−NHC(=O)A、−C(=O)NHA、−C(=O)NA 2 または−OAであり;
R 11 は−H、アルキル、AOH、−SO 2 A、−SO 2 NH 2 、−SO 2 NHA、−SO 2 NA 2 、−SO 2 NHAR 9 、−C(=O)R 9 、−アルキルR 9 、−C(=O)A、−C(=O)NH 2 、−C(=O)NHA、−C(=O)NA 2 または−C(=O)OAであり;
そして
XはO、S、NまたはNHである]
で表される化合物、またはその製薬上許容される塩。
【請求項6】 式(VId):
【化11】
[式中、
R 1 は各位置で独立して、水素、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、チオメトキシ、−NHA、−NA 2 、−NHC(=O)A、アミノカルボニル、−C(=O)NHA、−C(=O)NA 2 、ハロゲン、ヒドロキシ、−OA、シアノまたはアリールであり;
Aは場合により置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、場合により置換されたアルケニルまたは場合により置換されたアルキニルであり;
XはO、N、NHまたはSである]の化合物を、触媒および塩基の存在下に、HR2 [ここでR 2 は、下記の(i)、(ii)、(iii)または(iv)で示され:
【化12】
R 3 は各位置で独立して、−H、場合により置換されたC 1-6 アルキル、場合により置換されたC 2-6 アルケニル、場合により置換されたC 2-6 アルキニル、場合により置換されたC 3-6 シクロアルキルまたはAOHで示され;
nは2、3または4であり;
Pはヘテロ環式環である]
と反応させることを含む、請求項2に記載の式(VIe)の化合物の製造方法。
【請求項7】 請求項2に記載の式(VIe)の化合物を、酸および水の存在下に加熱することを含む、請求項3に記載の式(VIf)の化合物の製造方法。
【請求項8】 請求項3に記載の式(VIf)のカルボキシレート部分のヒドロキシル基を、塩素で置換することを含む、請求項4に記載の式(VIg)の化合物の製造方法。
【請求項9】 請求項3に記載の式(VIf)の化合物を、H 2 N−R 7
[式中、R7は場合によりR8−R9およびR10から選択される1個またはそれ以上の置換基で置換された単環式または二環式の芳香族環またはヘテロ環であり;
R8は−CH2−、−C(=O)−、−SO2−、−SO2NH−、−C(=O)NH−、−O−、−S−、−S(=O)−、環縮合またはテザーとしての単結合によりR7に結合された5員ヘテロ環であり;
R9は場合によりAから選択される少なくとも1個の置換基で置換されたモルホリン、チオモルホリン、ピペラジン−R11、場合により置換されたアリール、場合により置換さ
れたヘテロ環または−C(=O)CAであり;
R10は場合により置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、ヒドロキシ、アリール、シアノ、ハロゲン、−C(=O)NH2、メチルチオ、−NHA、−NA2、−NHC(=O)A、−C(=O)NHA、−C(=O)NA2または−OAであり;
R11は−H、アルキル、AOH、−SO2A、−SO2NH2、−SO2NHA、−SO2NA2、−SO2NHAR9、−C(=O)R9、−アルキルR9、C(=O)A、C(=O)NH2、C(=O)NHA、C(=O)NA2または−C(=O)OAであり;そして
Aは場合により置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、場合により置換されたアルケニルまたは場合により置換されたアルキニルである]
と反応させることを含む、請求項5に記載の式(VIh)の化合物の製造方法。
【請求項10】 請求項4に記載の式(VIg)の化合物を、H 2 N−R 7
[式中、R7は場合によりR8−R9およびR10から選択される1個またはそれ以上の置換基で置換された単環式または二環式の芳香族環またはヘテロ環であり;
R8は−CH2−、−C(=O)−、−SO2−、−SO2NH−、−C(=O)NH−、−O−、−S−、−S(=O)−、環縮合またはテザーとしての単結合によりR7に結合された5員ヘテロ環であり;
R9は場合によりAから選択される少なくとも1個の置換基で置換されたモルホリン、チオモルホリン、ピペラジン−R11、場合により置換されたアリール、場合により置換されたヘテロ環または−C(=O)CAであり;
R10は場合により置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、ヒドロキシ、アリール、シアノ、ハロゲン、−C(=O)NH2、メチルチオ、−NHA、−NA2、−NHC(=O)A、−C(=O)NHA、−C(=O)NA2または−OAであり;
R11は−H、アルキル、AOH、−SO2A、−SO2NH2、−SO2NHA、−SO2NA2、−SO2NHAR9、−C(=O)R9、−アルキルR9、−C(=O)A、−C(=O)NH2、−C(=O)NHA、−C(=O)NA2または−C(=O)OAであり;そして
Aは場合により置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、場合により置換されたアルケニルまたは場合により置換されたアルキニルである]
と反応させることを含む、請求項5に記載の式(VIh)の化合物の製造方法。
【請求項1】 式(I):
【化1】
[式中、
R1は各位置で独立して、水素、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、チオメトキシ、−NHA、−NA2、−NHC(=O)A、アミノカルボニル、−C(=O)NHA、−C(=O)NA2、ハロゲン、ヒドロキシ、−OA、シアノまたはアリールであり;
Aは場合により置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、場合により置換されたアルケニルまたは場合により置換されたアルキニルであり;
R2は下記の(i)、(ii)、(iii)または(iv)で示され:
【化2】
R3は各位置で独立して、−H、場合により置換されたC1-6アルキル、場合により置換されたC2-6アルケニル、場合により置換されたC2-6アルキニル、場合により置換された
C3-6シクロアルキルまたはAOHで示され;
nは2、3または4であり;
Pはヘテロ環式環であり;
R4は−Hまたは場合により置換されたC1-4アルキルであり;
R5 は=O、−OR4、−NR4 2=NR4、−SR4または=Sであり;
R6は−Hまたはメチルであり;
XはO、N、NHまたはSであり;
Yは−C(=O)NH−、−C(=O)NA−、−C(=O)N(A)−、−NHC(=O)−、−C(=S)NH−、−CH2NH−、−C(=O)−、−C(=O)CH2−、−CH2C(=O)−、−C(=O)−ピペラジン−、−NAC(=O)−、−C(=S)N(A)−、−CH2NA、NACH2または5員ヘテロ環であり;
R7は場合によりR 8 −R 9 およびR10から選択される1個またはそれ以上の置換基で置換された単環式または二環式の芳香族環またはヘテロ環であり;ここで、R7はテザーとしての単結合により、または一つの結合と両方の環によって共有される二つの環原子とを含む環縮合によりYに結合されており;
R8は−CH2−、−C(=O)−、−SO2−、−SO2NH−、−C(=O)NH−、−O−、−S−、−S(=O)−、R7からR9へのテザーとしての単結合、または一つの結合と両方の環によって共有される二つの環原子とを含む環縮合、もしくはテザーとしての単結合によりR7に結合された5員ヘテロ環であり;
R9は場合により置換されたヘテロ環、場合により置換されたアリール、場合により置換されたピペラジニル−R11、場合により置換されたモルホリニル−R11、場合により置換されたチオモルホリニル、−C(=O)Aであり;
R10は場合により置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、ヒドロキシ、アリール、シアノ、ハロゲン、−C(=O)NH2、メチルチオ、−NHA、−NA2、−NHC(=O)A、−C(=O)NHA、−C(=O)NA2または−OAであり;
R11は−H、アルキル、AOH、−SO2A、−SO2NH2、−SO2NHA、−SO2NA2、−SO2NHAR9、−C(=O)R9、−アルキルR9、−C(=O)A、−C(=O)NH2、−C(=O)NHA、−C(=O)NA2または−C(=O)OAであり;そして
----- は単結合または二重結合であってよい結合を示し、ただし、複数の二重結合は少なくとも1個の単結合によって互いに隔てられている]を有する化合物、またはその製薬上許容される塩。
【請求項2】 式(VIe):
【化3】
[式中、
R1は各位置で独立して、水素、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、メトキシ、チオメトキシ、−NHA、−NA2、−NHC(=O)A、アミノカルボニル、−C(=O)NHA、−C(=O)NA2、ハロゲン、ヒドロキシ、−OA、シアノまたはアリールであり;
Aは場合により置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、場合によ
り置換されたアルケニルまたは場合により置換されたアルキニルであり;
R2は下記の(i)、(ii)、(iii)または(iv)で示され:
【化4】
R 3 は各位置で独立して、−H、場合により置換されたC 1-6 アルキル、場合により置換されたC 2-6 アルケニル、場合により置換されたC 2-6 アルキニル、場合により置換されたC 3-6 シクロアルキルまたはAOHで示され;
nは2、3または4であり;
Pはヘテロ環式環であり;
R”は、C 1-4 アルキルであり;そして
XはO、S、NまたはNHである]
で表される化合物、またはその製薬上許容される塩。
【請求項3】 式(VIf):
【化5】
[式中、
R1は各位置で独立して、水素、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、メトキシ、チオメトキシ、−NHA、−NA2、−NHC(=O)A、アミノカルボニル、−C(=O)NHA、−C(=O)NA2、ハロゲン、ヒドロキシ、−OA、シアノまたはアリールであり;
Aは場合により置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、場合により置換されたアルケニルまたは場合により置換されたアルキニルであり;
R2は下記の(i)、(ii)、(iii)または(iv)で示され:
【化6】
R 3 は各位置で独立して、−H、場合により置換されたC 1-6 アルキル、場合により置換されたC 2-6 アルケニル、場合により置換されたC 2-6 アルキニル、場合により置換されたC 3-6 シクロアルキルまたはAOHで示され;
nは2、3または4であり;
Pはヘテロ環式環であり;そして
XはO、S、NまたはNHである]
で表される化合物、またはその製薬上許容される塩。
【請求項4】 式(VIg):
【化7】
[式中、
R1は各位置で独立して、水素、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、メトキシ、チオメトキシ、−NHA、−NA2、−NHC(=O)A、アミノカルボニル、−C(=O)NHA、−C(=O)NA2、ハロゲン、ヒドロキシ、−OA、シアノまたはアリールであり;
Aは場合により置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、場合により置換されたアルケニルまたは場合により置換されたアルキニルであり;
Lは塩素を示し;
R2は下記の(i)、(ii)、(iii)または(iv)で示され:
【化8】
R 3 は各位置で独立して、−H、場合により置換されたC 1-6 アルキル、場合により置換されたC 2-6 アルケニル、場合により置換されたC 2-6 アルキニル、場合により置換されたC 3-6 シクロアルキルまたはAOHで示され;
nは2、3または4であり;
Pはヘテロ環式環であり;そして
XはO、S、NまたはNHである]
で表される化合物、またはその製薬上許容される塩。
【請求項5】 式(VIh):
【化9】
[式中、
R1は各位置で独立して、水素、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、メトキシ、チオメトキシ、−NHA、−NA2、−NHC(=O)A、アミノカルボニル、−C(=O)NHA、−C(=O)NA2、ハロゲン、ヒドロキシ、−OA、シアノまたはアリールであり;
Aは場合により置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、場合により置換されたアルケニルまたは場合により置換されたアルキニルであり;
R2は下記の(i)、(ii)、(iii)または(iv)で示され:
【化10】
R 3 は各位置で独立して、−H、場合により置換されたC 1-6 アルキル、場合により置換されたC 2-6 アルケニル、場合により置換されたC 2-6 アルキニル、場合により置換されたC 3-6 シクロアルキルまたはAOHで示され;
nは2、3または4であり;
Pはヘテロ環式環であり;
R 7 は場合によりR 8 −R 9 およびR 10 から選択される1個またはそれ以上の置換基で置換された単環式または二環式の芳香族環またはヘテロ環であり;
R 8 は−CH 2 −、−C(=O)−、−SO 2 −、−SO 2 NH−、−C(=O)NH−、−O−、−S−、−S(=O)−、R 7 からR 9 へのテザーとしての単結合、または一つの結合と両方の環によって共有される二つの環原子とを含む環縮合、もしくはテザーとしての単結合によりR 7 に結合された5員ヘテロ環であり;
R 9 は場合により置換されたヘテロ環、場合により置換されたアリール、場合により置換されたピペラジニル−R 11 、場合により置換されたモルホリニル−R 11 、場合により置換されたチオモルホリニル、−C(=O)Aであり;
R 10 は場合により置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、ヒドロキシ、アリール、シアノ、ハロゲン、−C(=O)NH 2 、メチルチオ、−NHA、−NA 2 、−NHC(=O)A、−C(=O)NHA、−C(=O)NA 2 または−OAであり;
R 11 は−H、アルキル、AOH、−SO 2 A、−SO 2 NH 2 、−SO 2 NHA、−SO 2 NA 2 、−SO 2 NHAR 9 、−C(=O)R 9 、−アルキルR 9 、−C(=O)A、−C(=O)NH 2 、−C(=O)NHA、−C(=O)NA 2 または−C(=O)OAであり;
そして
XはO、S、NまたはNHである]
で表される化合物、またはその製薬上許容される塩。
【請求項6】 式(VId):
【化11】
[式中、
R 1 は各位置で独立して、水素、場合により置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、チオメトキシ、−NHA、−NA 2 、−NHC(=O)A、アミノカルボニル、−C(=O)NHA、−C(=O)NA 2 、ハロゲン、ヒドロキシ、−OA、シアノまたはアリールであり;
Aは場合により置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、場合により置換されたアルケニルまたは場合により置換されたアルキニルであり;
XはO、N、NHまたはSである]の化合物を、触媒および塩基の存在下に、HR2 [ここでR 2 は、下記の(i)、(ii)、(iii)または(iv)で示され:
【化12】
R 3 は各位置で独立して、−H、場合により置換されたC 1-6 アルキル、場合により置換されたC 2-6 アルケニル、場合により置換されたC 2-6 アルキニル、場合により置換されたC 3-6 シクロアルキルまたはAOHで示され;
nは2、3または4であり;
Pはヘテロ環式環である]
と反応させることを含む、請求項2に記載の式(VIe)の化合物の製造方法。
【請求項7】 請求項2に記載の式(VIe)の化合物を、酸および水の存在下に加熱することを含む、請求項3に記載の式(VIf)の化合物の製造方法。
【請求項8】 請求項3に記載の式(VIf)のカルボキシレート部分のヒドロキシル基を、塩素で置換することを含む、請求項4に記載の式(VIg)の化合物の製造方法。
【請求項9】 請求項3に記載の式(VIf)の化合物を、H 2 N−R 7
[式中、R7は場合によりR8−R9およびR10から選択される1個またはそれ以上の置換基で置換された単環式または二環式の芳香族環またはヘテロ環であり;
R8は−CH2−、−C(=O)−、−SO2−、−SO2NH−、−C(=O)NH−、−O−、−S−、−S(=O)−、環縮合またはテザーとしての単結合によりR7に結合された5員ヘテロ環であり;
R9は場合によりAから選択される少なくとも1個の置換基で置換されたモルホリン、チオモルホリン、ピペラジン−R11、場合により置換されたアリール、場合により置換さ
れたヘテロ環または−C(=O)CAであり;
R10は場合により置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、ヒドロキシ、アリール、シアノ、ハロゲン、−C(=O)NH2、メチルチオ、−NHA、−NA2、−NHC(=O)A、−C(=O)NHA、−C(=O)NA2または−OAであり;
R11は−H、アルキル、AOH、−SO2A、−SO2NH2、−SO2NHA、−SO2NA2、−SO2NHAR9、−C(=O)R9、−アルキルR9、C(=O)A、C(=O)NH2、C(=O)NHA、C(=O)NA2または−C(=O)OAであり;そして
Aは場合により置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、場合により置換されたアルケニルまたは場合により置換されたアルキニルである]
と反応させることを含む、請求項5に記載の式(VIh)の化合物の製造方法。
【請求項10】 請求項4に記載の式(VIg)の化合物を、H 2 N−R 7
[式中、R7は場合によりR8−R9およびR10から選択される1個またはそれ以上の置換基で置換された単環式または二環式の芳香族環またはヘテロ環であり;
R8は−CH2−、−C(=O)−、−SO2−、−SO2NH−、−C(=O)NH−、−O−、−S−、−S(=O)−、環縮合またはテザーとしての単結合によりR7に結合された5員ヘテロ環であり;
R9は場合によりAから選択される少なくとも1個の置換基で置換されたモルホリン、チオモルホリン、ピペラジン−R11、場合により置換されたアリール、場合により置換されたヘテロ環または−C(=O)CAであり;
R10は場合により置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、ヒドロキシ、アリール、シアノ、ハロゲン、−C(=O)NH2、メチルチオ、−NHA、−NA2、−NHC(=O)A、−C(=O)NHA、−C(=O)NA2または−OAであり;
R11は−H、アルキル、AOH、−SO2A、−SO2NH2、−SO2NHA、−SO2NA2、−SO2NHAR9、−C(=O)R9、−アルキルR9、−C(=O)A、−C(=O)NH2、−C(=O)NHA、−C(=O)NA2または−C(=O)OAであり;そして
Aは場合により置換されたアルキル、場合により置換されたシクロアルキル、場合により置換されたアルケニルまたは場合により置換されたアルキニルである]
と反応させることを含む、請求項5に記載の式(VIh)の化合物の製造方法。
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EP2269610A3 (en) | 2004-09-20 | 2011-03-09 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Heterocyclic derivatives and their use as stearoyl-coa desaturase inhibitors |
CA2597616A1 (en) | 2005-02-17 | 2006-08-24 | Wyeth | Cycloalkylfused indole, benzothiophene, benzofuran and indene derivatives |
CA2618646A1 (en) | 2005-06-03 | 2007-11-15 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Aminothiazole derivatives as human stearoyl-coa desaturase inhibitors |
DE602006013828D1 (en) | 2005-07-27 | 2010-06-02 | Hoffmann La Roche | 4-aryloxy-chinolin-derivate als 5-ht6-modulatoren |
WO2007053093A1 (en) * | 2005-11-04 | 2007-05-10 | Astrazeneca Ab | Chroman compounds as 5 ht1b antagonists |
UY29892A1 (es) * | 2005-11-04 | 2007-06-29 | Astrazeneca Ab | Nuevos derivados de cromano, composiciones farmaceuticas conteniendolos, procesos de preparacion y aplicaciones |
UY29896A1 (es) * | 2005-11-04 | 2007-06-29 | Astrazeneca Ab | Nuevos derivados de cromano, composiciones farmacéuticas conteniéndolos, procesos de preparación y aplicaciones |
AR059356A1 (es) * | 2006-02-14 | 2008-03-26 | Astrazeneca Ab | Nuevos radioligandos |
WO2007097697A1 (en) * | 2006-02-23 | 2007-08-30 | Astrazeneca Ab | Therapeutic quinoline compounds that are 5ht1b modulators |
WO2008142623A2 (en) * | 2007-05-17 | 2008-11-27 | Piramal Life Sciences Limited | Tumor necrosis factor - alpha inhibitors |
JO2972B1 (en) | 2007-06-08 | 2016-03-15 | جانسين فارماسوتيكا ان. في | Piperidine / piperazine derivatives |
WO2008148851A1 (en) | 2007-06-08 | 2008-12-11 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Piperidine/piperazine derivatives |
JP5443342B2 (ja) | 2007-06-08 | 2014-03-19 | ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | ピペリジン/ピペラジン誘導体 |
AR066911A1 (es) | 2007-06-08 | 2009-09-23 | Janssen Pharmaceutica Nv | Derivados de piperidina / piperazina |
NZ577415A (en) * | 2008-06-04 | 2011-01-28 | Resmed Ltd | Breathing apparatus attached to the face using a hook and loop fastener having one side adhered to the skin |
JP5579170B2 (ja) | 2008-06-05 | 2014-08-27 | ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | Dgat阻害剤とppar作動薬を含有する薬剤組み合わせ物 |
US20140182600A1 (en) * | 2012-12-27 | 2014-07-03 | 3M Innovative Properties Company | Filtering face-piece respirator having welded indicia hidden in pleat |
US10774064B2 (en) | 2016-06-02 | 2020-09-15 | Cadent Therapeutics, Inc. | Potassium channel modulators |
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KR20210060556A (ko) | 2018-09-18 | 2021-05-26 | 니캉 테라퓨틱스 인코포레이티드 | Src 호몰로지-2 포스파타아제 억제제로서의 3-치환된 헤테로아릴 유도체 |
JP2022508945A (ja) | 2018-10-22 | 2022-01-19 | カデント セラピューティクス,インコーポレーテッド | カリウムチャネルモジュレーターの結晶形態 |
CR20220316A (es) | 2019-12-06 | 2022-10-07 | Vertex Pharma | Tetrahidrofuranos sustituidos como moduladores de canales de sodio |
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Family Cites Families (42)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1428186A (en) * | 1972-06-21 | 1976-03-17 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Chromone derivatives |
US3937837A (en) | 1972-12-04 | 1976-02-10 | Warner-Lambert Company | Substituted chromone-3-carbonitriles, carboxamides and carboxylic acids useful for preventing asthmatic symptoms |
US3862143A (en) | 1972-12-04 | 1975-01-21 | Warner Lambert Co | Substituted chromone-3-carbonitriles, carboxamides and carboxylic acids |
DE2731566A1 (de) | 1977-07-13 | 1979-02-01 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von neuen chromon-derivaten, sowie ihre verwendung als pflanzenschutzmittel |
FR2453170A1 (fr) * | 1979-04-06 | 1980-10-31 | Clin Midy | Acides 5-(2-hydroxy-3-thiopropoxy)chromone-2-carboxyliques et leurs applications comme medicaments presentant notamment des proprietes antianaphylactiques et antiallergiques |
EP0104018A3 (en) * | 1982-09-21 | 1985-06-26 | FISONS plc | Benzopyran, benzothiapyran and quinoline compounds and pharmaceutical compositions containing them |
DE3413007A1 (de) * | 1984-04-06 | 1985-10-17 | Audi AG, 8070 Ingolstadt | Lenkeinrichtung fuer ein kraftfahrzeug |
ATE56007T1 (de) | 1984-06-22 | 1990-09-15 | Beecham Group Plc | Wirksame benzopyranverbindungen. |
GB8515389D0 (en) | 1985-06-18 | 1985-07-17 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
IT1190405B (it) | 1985-10-22 | 1988-02-16 | Recordati Chem Pharm | Derivati del flavone |
US5112856A (en) | 1986-08-15 | 1992-05-12 | Hoffmann-La Roche Inc. | Therapeutic treatment of intestinal inflammation by administration of 3,4-dihydro-2H-1-benzopyran derivatives |
US5387587A (en) | 1986-12-23 | 1995-02-07 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Chroman derivatives |
US5171865A (en) | 1988-02-29 | 1992-12-15 | Sanwa Kagaku Kenkyusho Co., Ltd. | Process for the preparation of optically active 4-oxo-1-benzopyran-2-carboxylic acid derivatives and intermediates thereof |
ATE99303T1 (de) | 1989-04-27 | 1994-01-15 | Upjohn Co | Substituierte 3-amino-chromane. |
US5420151A (en) | 1989-12-22 | 1995-05-30 | Aktiebolaget Astra | Chroman derivatives |
SE8904361D0 (sv) | 1989-12-22 | 1989-12-22 | Astra Ab | New chroman and thiochroman derivatives |
DE4140542A1 (de) | 1991-12-09 | 1993-06-17 | Bayer Ag | Piperdylmethyl substituierte chormanderivate |
US5605896A (en) * | 1992-02-25 | 1997-02-25 | Recordati S.A., Chemical And Pharmaceutical Company | Bicyclic heterocyclic derivatives having α1 adrenergic and 5HT1A activities |
IT1254469B (it) * | 1992-02-25 | 1995-09-25 | Recordati Chem Pharm | Derivati benzopiranici e benzotiopiranici |
AU6936194A (en) * | 1993-06-10 | 1995-01-03 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Novel 8-(2-aminoalkoxy)fluorochroman derivative |
JPH11511156A (ja) | 1995-08-11 | 1999-09-28 | スミスクライン・ビーチャム・パブリック・リミテッド・カンパニー | ビフェニル(チオ)アミドおよびビフェニルエタン(チオ)オン誘導体、その製造方法ならびに5−ht▲下1d▼ 受容体拮抗薬としてのその使用 |
SE9601110D0 (sv) | 1996-03-22 | 1996-03-22 | Astra Ab | Substituted 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene derivatives |
WO1998027058A2 (en) | 1996-12-19 | 1998-06-25 | Smithkline Beecham Plc | N-piperazin-1-ylphenyl-benzamide derivatives |
WO1998027080A1 (en) | 1996-12-19 | 1998-06-25 | Agrevo Uk Limited | Chromones useful as fungicides |
FR2760014B1 (fr) * | 1997-02-27 | 1999-04-09 | Adir | Nouveaux composes de 2-amino indane, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
CA2199645C (en) * | 1997-03-11 | 1999-06-29 | Apotex Inc. | Methods for the manufacture of quinolone carboxylic acids derivatives and intermediates thereof |
FR2761358B1 (fr) * | 1997-03-27 | 1999-05-07 | Adir | Nouveaux composes de n-aryl piperidine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent |
EP0874043A1 (de) * | 1997-04-10 | 1998-10-28 | Preussag AG | Verfahren zur Herstellung von Biomasse mittels Photosynthese |
US6034256A (en) * | 1997-04-21 | 2000-03-07 | G.D. Searle & Co. | Substituted benzopyran derivatives for the treatment of inflammation |
CA2297825C (en) * | 1997-07-25 | 2006-03-14 | H. Lundbeck A/S | Indole and 2,3-dihydroindole derivatives, their preparation and use |
SE9703377D0 (sv) | 1997-09-18 | 1997-09-18 | Astra Ab | New compounds |
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WO1999051401A1 (en) * | 1998-04-06 | 1999-10-14 | Acs Industries Inc. | Antimicrobial scrub pad |
FR2782515B1 (fr) | 1998-08-21 | 2000-09-22 | Adir | NOUVEAUX DERIVES DE L'INDANE-1-Ol, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT |
GB9818914D0 (en) | 1998-08-28 | 1998-10-21 | Smithkline Beecham Plc | Use |
ATE269303T1 (de) * | 1999-01-07 | 2004-07-15 | Wyeth Corp | Arylpiperazinyl-cyclohexyl indolderivate zur behandlung von depressionen |
AU6866500A (en) | 1999-09-01 | 2001-03-26 | Takeda Chemical Industries Ltd. | Chromone derivatives, process for the preparation of the same and uses thereof |
JP2001261657A (ja) | 2000-03-17 | 2001-09-26 | Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd | シアノフェニル誘導体 |
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IL156602A0 (en) | 2001-01-16 | 2004-01-04 | Astrazeneca Ab | Therapeutic chromone compounds |
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