JP2004506034A5 - - Google Patents
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Description
【特許請求の範囲】
【請求項１】
構造式２の３−アルキルシクロアルカノールを製造する方法であって、
【化１】
構造式２において、Ｒ１がメチル又はエチル基、Ｒ２が水素原子、Ｒ３がエチル、プロピル、ブチル、イソブチル、又はイソアミル基、Ｒ４が水素原子、及びＲ５が水素原子又は、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、又はイソアミル基を表し、
（１）構造式３のオルト置換アルキルベンゼン化合物（Ｒ６が水素原子、又は、メチル又はエチル基を表す）において、アルキル基又はそれらの前駆体の求電子置換反応を行う工程、
【化２】
（２）工程（１）の反応生成物を水素化する工程
（３）工程（２）の１以上の反応生成物について脱離反応を行い、１以上のアルケン生成物を生成する工程、及び、
（４）工程（３）の１以上のアルケン生成物を水和し、構造式２の３−アルキルシクロアルカノールを与える工程、
を含む、当該方法。
【請求項２】
工程（１）の求電子置換反応がフリーデル−クラフツアルキル化である、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
アルキル化剤がアリルアルコール、又はハロゲン化アリルである、請求項２に記載の方法。
【請求項４】
水素化反応が１段階の手順で進行する、請求項２又は３に記載の方法。
【請求項５】
工程（１）の求電子置換反応がフリーデル−クラフツアシル化である、請求項１に記載の方法。
【請求項６】
構造式３の化合物がフェノールエーテルであり、工程（１）のアシル化反応がトリフルオロメタンスルホン酸を触媒として用いて実行される、請求項５に記載の方法。
【請求項７】
工程（２）の水素化反応が２段階の工程として実行される、請求項５又は６に記載の方法。
【請求項８】
２段階水素化反応が、圧力及び温度を適切に変化させることにより、同一の容器において、炭素上に保持されたパラジウムを含む同一の触媒を用いて実行される、請求項７に記載の方法。
【請求項９】
第１段階の水素化が約１００℃の温度及び約２０ｂａｒゲージの圧力において約１時間行われ、及び第２段階の水素化が約１４０−１５０℃の温度及び約４８ｂａｒゲージの圧力において約６−１０時間行われる、請求項８に記載の方法。
【請求項１０】
工程（２）の水素化が触媒的に行われる、請求項１乃至９のいずれか１に記載の方法。
【請求項１１】
水素化触媒が、パラジウム、白金、ロジウム、ルテニウム、及びニッケルから選択される、請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
水素化反応がヒドロキシ酸共触媒、好ましくは乳酸を用いて行われる、請求項１０又は１１に記載の方法。
【請求項１３】
工程（３）の脱離反応が４−メチルベンゼンスルホン酸を触媒として用いて行われる、請求項１乃至１２のいずれか１に記載の方法。
【請求項１４】
構造式２の３−アルキルシクロアルカノールを製造する方法であって、
【化３】
構造式２において、Ｒ１がメチル又はエチル基、Ｒ２が水素原子、Ｒ３がエチル、プロピル、ブチル、イソブチル、又はイソアミル基、Ｒ４が水素原子、及びＲ５が水素原子又は、メチル、エチル、プロピル、イソブチル、又はイソアミル基を表し、
（１）構造式３のオルト置換アルキルベンゼン化合物（Ｒ６が水素原子、又は、メチル又はエチル基を表す）において、
【化４】
構造式８の酸無水物（ここで、Ｒ７及びＲ’３は、それぞれ独立にメチル、エチル、又はイソプロピルである）を用いて、
【化５】
フリーデル−クラフツアシル化である求電子置換反応を行い、以下の構造式５の生成物を生成する工程、
【化６】
（２）構造式５の生成物を水素化し、以下のように、構造式４の中間体を経て、構造式６のエーテル及び構造式７のアルコールの混合物を生成する工程、
【化７】
（３）構造式６のエーテル及び構造式７のアルコールについて脱離反応を行い、以下のように、微量の構造式１１のアルケンと共に、構造式９及び構造式１０の化合物を含むアルケン異性体を生成する工程（Ｒ８は、ＣＨ２又はＣＨＣＨ３を表す）、
【化８】
（４）工程３のアルケン生成物を水和し、以下の構造式２のアルコール生成物を生成する工程、
【化９】
を含む、当該方法。
【請求項１５】
構造式３においてＲ１＝メチル、Ｒ５＝水素原子、及びＲ６＝メチルであり、構造式８においてＲ’３＝イソプロピル、及びＲ７＝イソプロピルであって、１−メチル−３−（２−メチルプロピル）シクロヘキサン−１−オールを生成する、請求項１４に記載の方法。
【請求項１６】
請求項１乃至１５のいずれか１に記載の方法により生成される構造式２の３−アルキルシクロアルカノール。
【請求項１７】
請求項１６に記載の３−アルキルシクロアルカノールを含む、香料又は芳香性製品。
【請求項１】
構造式２の３−アルキルシクロアルカノールを製造する方法であって、
【化１】
（１）構造式３のオルト置換アルキルベンゼン化合物（Ｒ６が水素原子、又は、メチル又はエチル基を表す）において、アルキル基又はそれらの前駆体の求電子置換反応を行う工程、
【化２】
（３）工程（２）の１以上の反応生成物について脱離反応を行い、１以上のアルケン生成物を生成する工程、及び、
（４）工程（３）の１以上のアルケン生成物を水和し、構造式２の３−アルキルシクロアルカノールを与える工程、
を含む、当該方法。
【請求項２】
工程（１）の求電子置換反応がフリーデル−クラフツアルキル化である、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
アルキル化剤がアリルアルコール、又はハロゲン化アリルである、請求項２に記載の方法。
【請求項４】
水素化反応が１段階の手順で進行する、請求項２又は３に記載の方法。
【請求項５】
工程（１）の求電子置換反応がフリーデル−クラフツアシル化である、請求項１に記載の方法。
【請求項６】
構造式３の化合物がフェノールエーテルであり、工程（１）のアシル化反応がトリフルオロメタンスルホン酸を触媒として用いて実行される、請求項５に記載の方法。
【請求項７】
工程（２）の水素化反応が２段階の工程として実行される、請求項５又は６に記載の方法。
【請求項８】
２段階水素化反応が、圧力及び温度を適切に変化させることにより、同一の容器において、炭素上に保持されたパラジウムを含む同一の触媒を用いて実行される、請求項７に記載の方法。
【請求項９】
第１段階の水素化が約１００℃の温度及び約２０ｂａｒゲージの圧力において約１時間行われ、及び第２段階の水素化が約１４０−１５０℃の温度及び約４８ｂａｒゲージの圧力において約６−１０時間行われる、請求項８に記載の方法。
【請求項１０】
工程（２）の水素化が触媒的に行われる、請求項１乃至９のいずれか１に記載の方法。
【請求項１１】
水素化触媒が、パラジウム、白金、ロジウム、ルテニウム、及びニッケルから選択される、請求項１０に記載の方法。
【請求項１２】
水素化反応がヒドロキシ酸共触媒、好ましくは乳酸を用いて行われる、請求項１０又は１１に記載の方法。
【請求項１３】
工程（３）の脱離反応が４−メチルベンゼンスルホン酸を触媒として用いて行われる、請求項１乃至１２のいずれか１に記載の方法。
【請求項１４】
構造式２の３−アルキルシクロアルカノールを製造する方法であって、
【化３】
（１）構造式３のオルト置換アルキルベンゼン化合物（Ｒ６が水素原子、又は、メチル又はエチル基を表す）において、
【化４】
【化５】
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】
【請求項１５】
構造式３においてＲ１＝メチル、Ｒ５＝水素原子、及びＲ６＝メチルであり、構造式８においてＲ’３＝イソプロピル、及びＲ７＝イソプロピルであって、１−メチル−３−（２−メチルプロピル）シクロヘキサン−１−オールを生成する、請求項１４に記載の方法。
【請求項１６】
請求項１乃至１５のいずれか１に記載の方法により生成される構造式２の３−アルキルシクロアルカノール。
【請求項１７】
請求項１６に記載の３−アルキルシクロアルカノールを含む、香料又は芳香性製品。
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