JP2004323845A - 着色剤組成物 - Google Patents

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Abstract

【課題】 改良された反応性アゾ着色剤を提供する。
【解決手段】 次の一般式：
【化１】
Figure 2004323845

（式中、Ｒはアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、又はアルキルアリール基であり、Ｒはフェニル部分に結合されて環を形成することができ、Ｒ’は、芳香族又は複素環式芳香族含有基であり、Ｒaの各々は、互いに独立に、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトリル基、ニトロ基、アミド基、又はスルホンアミド基であり、ｗは、０、１、２、３又は４の整数であり、ｎは、各アルキレンオキシド繰返し単位における炭素原子の数を表わす整数であり、ｘはアルキレンオキシド繰返し単位の数を表わす整数である。）で表され、１分子当り１つより多くない−ＯＨ基、−ＳＨ基、或いは第１級又は第２級アミノ基を有する着色剤組成物。
【選択図】 なし

Description

本発明は、特定の着色剤化合物、及び該着色剤化合物を含有するインク組成物に関する。より具体的には、本発明は、特定の反応性アゾ着色剤化合物、及び該着色剤化合物を含有するインク組成物に関する。
公知の組成物は、それらの意図されている目的に適したものであるが、以下のような改良された反応性アゾ着色剤についての必要性が残っている。すなわち、容易に精製される反応性アゾ着色剤、毒性の減少を呈する反応性アゾ着色剤、室温では液体である反応性アゾ着色剤、種々の疎水性又は親水性用途との適合性をもつように調整することができる反応性アゾ着色剤、反応したときに、すなわち反応してポリウレタン、ポリ無水物等といったオリゴマー又はポリマーを生成したときに、移動及び／又は沈殿に対して抵抗する反応性アゾ着色剤、他の材料と反応したときに、望ましくない高分子量の生成物を生成しない反応性アゾ着色剤、他の材料と反応したときに、望ましくない架橋をもつ生成物を生成しない反応性アゾ着色剤、他の材料と反応したときに、相変化インク組成物に用いるのに適した生成物を生成する反応性アゾ着色剤、他の材料と反応したときに、相変化インク組成物に組み入れられたときの、インクからの着色剤の沈殿の減少を呈する生成物を生成する反応性アゾ着色剤、他の材料と反応したときに、相変化インク組成物に組み入れられたときのプリンタヘッドが詰まることと、その結果としてプリンタが故障することの減少を呈する生成物を生成する反応性アゾ着色剤である。
本発明は、次の一般式で表される着色剤に関するものであり、
Figure 2004323845
 式中Ｒは、種々の実施形態においては少なくとも１又は２個、種々の実施形態においては５０又は４８個より多くない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることもできるアルキル基（線状、分岐、飽和、不飽和、環式及び非置換アルキル基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等といったヘテロ原子はアルキル基中に存在しても存在しなくてもよい）、種々の実施形態においては少なくとも５又は６個の炭素原子を有し、種々の実施形態においては５０又は４８個より多くない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることもできるアリール基（非置換及び置換アリール基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等といったヘテロ原子はアリール基中に存在しても存在しなくてもよい）、種々の実施形態においては少なくとも６又は７個の炭素原子を有し、種々の実施形態においては５０又は４８個より多くない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることもできるアリールアルキル基（非置換及び置換アリールアルキル基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等といったヘテロ原子はアリールアルキル基のアルキル部分及びアリール部分のいずれか又は両方に存在しても存在しなくてもよい）、又は種々の実施形態においては少なくとも６又は７個の炭素原子を有し、種々の実施形態においては５０又は４８個より多くない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることもできるアルキルアリール基（非置換及び置換アルキルアリール基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等といったヘテロ原子はアルキルアリール基のアルキル部分及びアリール部分のいずれか又は両方に存在しても存在しなくてもよい）であり、置換アルキル、アリール、アリールアルキル、及びアルキルアリール基の置換基は（この限りではないが）、ハロゲン原子、第３級アミノ基、イミン基、アンモニウム基、シアノ基、ピリジン基、ピリジニウム基、エーテル基、エステル基、アミド基、硫酸基、スルホネート基、スルフィド基、スルホキシド基、ホスフィン基、ホスホニウム基、リン酸基、ニトリル基、メルカプト基、ニトロ基、スルホン基、アシル基、アゾ基、シアネート基等、並びにこれらの混合物とすることができ、２つ又はそれ以上の置換基は、互いに結合されて環を形成することができ、Ｒ’は、芳香族又は複素環式芳香族含有基であり、Ｒaの各々は、互いに独立に、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトリル基、ニトロ基、アミド基、又はスルホンアミド基であり、ｗは０、１、２、３、又は４の整数であり、ｎは各アルキレンオキシド繰返し単位における炭素原子の数を表わす整数であり（アルキレンオキシド単位の各々は、異なる数個の炭素原子を有することができ、例えば、ポリアルキレンオキシド鎖は、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、及び／又はブチレンオキシド繰返し単位の混合物から構成することができ、ｎの値はこうした範囲外とすることもできるが、一実施形態においては少なくとも２、種々の実施形態においては１８又は４より大きくなく、ｘはアルキレンオキシド繰返し単位の数を表わす整数であり、ｘの値はこうした範囲外とすることもできるが、種々の実施形態においては少なくとも２又は５、種々の実施形態においては１００又は２０より大きくなく、着色剤は、１分子当り１つより多くない−ＯＨ、−ＳＨ、又は−ＮＨＲb基（すなわち第１級又は第２級アミノ基）を有し、Ｒbは、水素原子、種々の実施形態においては少なくとも１又は２個の炭素原子を有し、種々の実施形態においては５０又は４８個より多くない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることもできるアルキル基（線状、分岐、飽和、不飽和、環式及び非置換アルキル基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等といったヘテロ原子はアルキル基中に存在しても存在しなくてもよい）、種々の実施形態においては少なくとも５又は６個の炭素原子を有し、種々の実施形態においては５０又は４８個より多くない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることもできるアリール基（非置換及び置換アリール基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等といったヘテロ原子はアリール基中に存在しても存在しなくてもよい）、種々の実施形態においては少なくとも６又は７個の炭素原子を有し、種々の実施形態においては５０又は４８個より多くない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることもできるベンジル等のようなアリールアルキル基（非置換及び置換アリールアルキル基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等といったヘテロ原子はアリールアルキル基のアルキル部分及びアリール部分のいずれか又は両方に存在しても存在しなくてもよい）、種々の実施形態においては少なくとも６又は７個の炭素原子を有し、種々の実施形態においては５０又は４８個より多くない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることもできるトリル等のようなアルキルアリール基（非置換及び置換アルキルアリール基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等といったヘテロ原子はアルキルアリール基のアルキル部分及びアリール部分のいずれか又は両方に存在しても存在しなくてもよい）であり、置換アルキル、アリール、アリールアルキル、及びアルキルアリール基の置換基は（この限りではないが）、上記でＲ基について指定されたものとすることができる。
必要であれば、種々の置換基（構造体のＲa基として示される）は、着色剤の色に影響を与えさせるために、構造体の中心フェニル部分上に存在させることができる。互いに同じもの又は互いに異なるものとされ得る１から４個までのこうした置換基を存在させることができる。こうした置換基の例には（この限りではないが）、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素といったハロゲン原子、一実施形態においては少なくとも１個の炭素原子を有し、一実施形態においては２５個より多くない炭素原子を有するメチル基、エチル基等といったアルキル基、一実施形態においては少なくとも１個の炭素原子を有し、一実施形態においては２５個より多くない炭素原子を有するメトキシ基、エトキシ等といったアルコキシ基、ニトリル基、ニトロ基、アセトアミド基等のようなアミド基を含み、アミド基は（この限りではないが）、次の一般式、すなわち、
Figure 2004323845
で表され、式中Ｒmは水素原子、種々の実施形態においては少なくとも１又は２個の炭素原子を有し、種々の実施形態においては５０又は４８個より多くない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることもできるアルキル基（線状、分岐、飽和、不飽和、環式及び非置換アルキル基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等といったヘテロ原子はアルキル基中に存在しても存在しなくてもよい）、種々の実施形態においては少なくとも５又は６個の炭素原子を有し、種々の実施形態においては５０又は４８個より多くない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることもできるアリール基（非置換及び置換アリール基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等といったヘテロ原子はアリール基中に存在しても存在しなくてもよい）、種々の実施形態においては少なくとも６又は７個の炭素原子を有し、種々の実施形態においては５０又は４８個より多くない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることもできるベンジル等のようなアリールアルキル基（非置換及び置換アリールアルキル基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等といったヘテロ原子はアリールアルキル基のアルキル部分及びアリール部分のいずれか又は両方に存在しても存在しなくてもよい）、種々の実施形態においては少なくとも６又は７個の炭素原子を有し、種々の実施形態においては５０又は４８個より多くない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることもできるトリル等のようなアルキルアリール基（非置換及び置換アルキルアリール基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等といったヘテロ原子はアルキルアリール基のアルキル部分及びアリール部分のいずれか又は両方に存在しても存在しなくてもよい）であり、置換アルキル、アリール、アリールアルキル、及びアルキルアリール基の置換基は（この限りではないが）、アセトアミド基等のようなＲ基について上記で特定されたものとすることができ、置換基の例はまた、（この限りではないが）次の一般式で表されるスルホンアミド基も含み、
Figure 2004323845
式中Ｒpは、水素原子、種々の実施形態においては少なくとも１又は２個の炭素原子を有し、種々の実施形態においては５０又は４８個より多くない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることもできるアルキル基（線状、分岐、飽和、不飽和、環式及び非置換アルキル基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等といったヘテロ原子はアルキル基中に存在しても存在しなくてもよい）、種々の実施形態においては少なくとも５又は６個の炭素原子を有し、種々の実施形態においては５０又は４８個より多くない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることもできるアリール基（非置換及び置換アリール基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等といったヘテロ原子はアリール基中に存在しても存在しなくてもよい）、種々の実施形態においては少なくとも６又は７個の炭素原子を有し、種々の実施形態においては５０又は４８個より多くない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることもできるベンジル等のようなアリールアルキル基（非置換及び置換アリールアルキル基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等といったヘテロ原子はアリールアルキル基のアルキル部分及びアリール部分のいずれか又は両方に存在しても存在しなくてもよい）、種々の実施形態においては少なくとも６又は７個の炭素原子を有し、種々の実施形態においては５０又は４８個より多くない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることもできるトリル等のようなアルキルアリール基（非置換及び置換アルキルアリール基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等といったヘテロ原子はアルキルアリール基のアルキル部分及びアリール部分のいずれか又は両方に存在しても存在しなくてもよい）であり、置換アルキル、アリール、アリールアルキル、及びアルキルアリール基の置換基は（この限りではないが）、上記でＲ基等について特定されたものとすることができる。
Ｒ基はまた、中心フェニル部分に結合されて環を形成することができ、例えば次の一般式、すなわち、
Figure 2004323845
を有する化合物は、前述の一般式の範囲内に含まれることに注目されたい。
本発明の着色剤は、例えば、Ｎ−アルキルアニリンと適切な反応物とを反応させて、次の一般式で表される物質を生成させることにより調製することができ、



Figure 2004323845
式中Ｒ、Ｒa、ｗ、ｎ及びｘは、上記で定められたものである。より具体的には、対応するＮ−アルキルアニリンを、ルイス酸又は塩基の存在下で所望の数個の炭素原子を含有するエポキシド化合物と反応させることができる。より具体的には、ｎが３（すなわち、ポリプロピレンオキシド置換化合物）である化合物を望む場合には、アニリンを次式、すなわち、
Figure 2004323845
で表されるエポキシド化合物と反応させることができる。ｎが２（すなわち、ポリエチレンオキシド置換化合物）である化合物を望む場合には、アニリンを次式、すなわち、
Figure 2004323845
で表されるエポキシド化合物と反応させることができる。
エポキシド化合物に対するＮ−アルキルアニリンのモル比は、Ｎ−アルキルアニリン１分子当りの所望の数のアルキレンオキシド繰返し単位が得られるようにされ、例えば、アルキレンオキシド平均繰返し単位１０（すなわちｘ＝１０）をもつ分子を有することが望まれる場合には、エポキシド化合物に対するＮ−アルキルアニリンのモル比は１０：１である。
反応は、水酸化カリウム等のような塩基か又はＢＦ3エーテル化合物等のようなルイス酸である触媒の存在下で行うことができる。触媒は、どんな所望の量又は有効量でも存在し、種々の実施形態においては、アニリン１モル当り触媒が少なくとも０．０１、０．０５、又は０．１モルであり、種々の実施形態においては、アニリン１モル当り触媒が約０．３、０．２、又は０．１モルより多くないが、相対的な量はこうした範囲外とすることもできる。
こうした類の反応に関連するさらなる情報は、例えば、米国特許第４，０９１，０３４号の調製１、米国特許第４，１６７，５１０号の実施例１、米国特許第４，４００，３２０号の実施例１、及び米国特許第５，２９０，９２１号の実施例１Ａに開示されている。
次の一般式、すなわち、
Figure 2004323845
で表される物質も市販されている。例えば、ｎが２、ｘが１０であるこの化学式で表される物質が、例えばサウスカロライナ州モールディン所在のヘンケル社から市販されている。ポリアルキレンオキシド鎖においてエチレンオキシド基とプロピレンオキシド基との両方がランダムに分布し、エチレンオキシド基３．５モル対プロピレンオキシド基６．５モルの平均モル比である類似物質のＳＯ−７８６４も、同社から入手可能である。
本発明のアゾ着色剤は次の一般式で表され、
Figure 2004323845
式中Ｒ、ｎ、及びｘは、上記で定められたものであり、Ｒ’は、芳香族又は複素環芳香族含有基である。Ｒ’基は、アゾ着色剤に適したどんな芳香族又は複素環芳香族含有基とすることもできる。Ｒ’は、種々の実施形態においては少なくとも２又は４個の炭素原子を有し、種々の実施形態においては６０又は５０個より多くない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることもできるアリール基（非置換及び置換アリール基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等といったヘテロ原子はアリール基中に存在しても存在しなくてもよい）、種々の実施形態においては少なくとも３、５、又は７個の炭素原子を有し、種々の実施形態においては６０、５０又は１８個より多くない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることもできるベンジル等のようなアリールアルキル基（非置換及び置換アリールアルキル基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等といったヘテロ原子はアリールアルキル基のアルキル部分及びアリール部分のいずれか又は両方に存在しても存在しなくてもよい）であり、或いは種々の実施形態においては少なくとも３、５又は７個の炭素原子を有し、種々の実施形態においては６０、５０又は１８個より多くない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることもできるアルキルアリール基（非置換及び置換アルキルアリール基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等といったヘテロ原子はアルキルアリール基のアルキル部分及びアリール部分のいずれか又は両方に存在しても存在しなくてもよい）であり、置換アリール、アリールアルキル、及びアルキルアリール基の置換基は（この限りではないが）、上記でＲ基に適すると特定されたものとすることができる。
Ｒ’基の例は（この限りではないが）、チオフェン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾイソチアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、ベンゼン誘導体、イミダゾール誘導体等を含む。
Ｒ’基の族の具体例は（この限りではないが）、次の一般式で表されるものを含み、
Figure 2004323845
式中、Ａ、Ｇ及びＪの各々は、互いに独立に、炭素原子か又は窒素、酸素、硫黄、リン、ケイ素等といったヘテロ原子であり、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3の各々は、互いに独立に、水素原子、フッ素、塩素、臭素、又はヨウ素といったハロゲン原子、シアノ基、種々の実施形態においては少なくとも１個の炭素原子を有し、種々の実施形態においては５０又は１８個より多くない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることもできるアルキル基（線状、分岐、飽和、不飽和、環状及び非置換アルキル基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等といったヘテロ原子はアルキル基中に存在しても存在しなくてもよい）、種々の実施形態においては少なくとも５又は６個の炭素原子を有し、種々の実施形態においては５０又は１８個より多くない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることもできるアリール基（非置換及び置換アリール基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等といったヘテロ原子はアリール基中に存在しても存在しなくてもよい）、種々の実施形態においては少なくとも５、６、又は７個の炭素原子を有し、種々の実施形態においては５０又は１８個より多くない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることもできるアリールアルキル基（非置換及び置換アリールアルキル基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等といったヘテロ原子はアリールアルキル基のアルキル部分及びアリール部分のいずれか又は両方に存在しても存在しなくてもよい）、種々の実施形態においては少なくとも５、６又は７個の炭素原子を有し、種々の実施形態においては５０又は１８個より多くない炭素原子を有するが、炭素原子の数はこれらの範囲外とすることもできるアルキルアリール基（非置換及び置換アルキルアリール基を含み、酸素、窒素、硫黄、ケイ素、リン等といったヘテロ原子はアルキルアリール基のアルキル部分及びアリール部分のいずれか又は両方に存在しても存在しなくてもよい）、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールアルキルオキシ基、及びアルキルアリールオキシ基、これらの全ては置換されてもされなくても良く、これらのアルキル部分、アリール部分、アリールアルキル部分、及びアルキルアリール部分は上記で定められたものであり、スルホンアミドアルキル基、スルホンアミドアリール基、スルホンアミドアリールアルキル基、スルホンアミドアルキルアリール基、スルホンアミドジアルキル基、スルホンアミドジアリール基、スルホンアミドジアリールアルキル基、及びスルホンアミドジアルキルアリール基、並びにこれらの組み合わせであり、これらの全ては置換されてもされなくても良く、これらのアルキル部分、アリール部分、アリールアルキル部分、及びアルキルアリール部分は上記で定められたものであり、アミドアルキル、アミドアリール、アミドアリールアルキル、アミドアルキルアリール、アミドジアルキル、アミドジアリール、アミドジアリールアルキル、アミドジアルキルアリール、及びアミドジアリールアルキル基、並びにこれらの組み合わせであり、これらの全ては置換されてもされなくても良く、これらのアルキル部分、アリール部分、アリールアルキル部分、及びアルキルアリール部分は上記で定められたものであり、チオアルキル基、チオアリール基、チオアリールアルキル基、及びチオアルキルアリール基、これらの全ては置換されてもされなくても良く、これらのアルキル部分、アリール部分、アリールアルキル部分、及びアルキルアリール部分は上記で定められたものであり、次の一般式で表されるエステル基、
Figure 2004323845
式中Ｒ’’は、上記で定められた置換又は非置換アルキル基、アリール基、アリールアルキル基及びアルキルアリール基、次の一般式で表されるケトン基とすることができ、
Figure 2004323845
式中、Ｒ’’’は、上記で定められた置換又は非置換アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアルキルアリール基、化学式−ＳＯ2Ｒ’’’’をもち、Ｒ’’’’は上記で定められた置換又は非置換アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、及びアルキルアリール基等とすることができるスルホン基等とすることができ、こうした官能基の置換形態のいずれにおける置換基も（この限りではないが）、上記でＲ基について特定されたもの、（ｂ）次の一般式で表され、
Figure 2004323845
式中Ａ及びＧは、上記で定められたものであり、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は、上記でＲ1、Ｒ2及びＲ3として定義されたもの、又は（ｃ）次の一般式で表され、




Figure 2004323845
Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14は、上記でＲ1、Ｒ2及びＲ3として定義されたもの等とすることができる。Ａ、Ｇ、及びＪの官能基は、選択された原子に適した原子価を有し、付加された「Ｒ」基の数は、原子価に応じて変えることができると考えられる。例えば、化学式（ｂ）をもつ群においては、Ｇが炭素か又はケイ素原子であるときには、２つのＲ基を付加することができ、Ｇが窒素か又はリン原子であるときには、分子は非イオンであり、１つのＲ基を付加することができ、Ｇが窒素か又はリン原子であり、分子が陽イオンであるときには、２つのＲ基を付加し、適切な陰イオンを付随させることができ、Ｇが酸素か又は硫黄原子であり、分子が非イオンであるときには、Ｒ基は付加されない、というようにすることができる。
次の一般式、すなわち、
Figure 2004323845
をもつ物質は、中間物質として用いることができ、適切なジアゾニウム化合物と反応してアゾ着色剤を生成する。適切なジアゾニウム化合物は、中間物質と反応して次のようなアゾ着色剤を生成することができるジアゾニウム塩の官能基を有する。
Figure 2004323845
適切な反応の１つの具体例は、次の通りである。

Figure 2004323845
より具体的には、適切なＲ’基に対応するジアゾニウム塩は、最初に、対応する第１級アミンＲ’−ＮＨ2を低温の鉱酸中に典型的には氷浴温度で溶解し又は分散させることにより調製され、適切な鉱酸の例は（この限りではないが）、塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸等、並びにこれらの混合物を含む。所望であれば、２−エチルヘキサノールといった消泡剤を反応混合物中に存在させることもできる。次いで、酸性下で第１級アミンを硝酸ナトリウム（ＮａＮＯ2）、ニトロシル硫酸（ＨＯ3ＳＯＮＯ）等、並びにこれらの混合物といったアゾ化剤と反応させて、ジアゾニウム塩、すなわち、

Figure 2004323845
を生成させる。その後、反応混合物を中性化させて、スルファミン酸、尿素等、並びにこれらの混合物といったＮＯ+スカベンジャーを加えることにより、どんな過剰のＮＯ+をも除去することができる。次いで、ジアゾニウム塩を、典型的には氷浴温度で水、他の極性溶媒など、並びにこれらの混合物といった溶媒中で次の一般式で表される物質を含む溶液に加えて、アゾ着色剤を生成させる。
Figure 2004323845
本発明の着色剤は、種々の原子、原子群、モノマー、オリゴマー、又はポリマーと反応させて、本発明に係る着色剤が共有結合された種々の着色モノマー、オリゴマー、又はポリマーを生成することができる。本発明の別の実施形態は、次の一般式で表される部分を２つ又はそれ以上含む化合物に関するものであり、
Figure 2004323845
式中、Ｒは、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、又はアルキルアリール基であり、Ｒは、フェニル部分に結合されて環を形成することができ、Ｒ’は、芳香族又は複素式芳香族含有基であり、Ｒaの各々は、互いに独立に、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトリル基、ニトロ基、アミド基、又はスルホンアミド基であり、ｗは、０、１、２、３又は４の整数であり、ｎは、各アルキレンオキシド繰返し単位における炭素原子の数を表わす整数であり、ｘは、アルキレンオキシド繰返し単位の数を表わす整数であり、上記部分の各々は、−ＯＨ基、−ＳＨ基、もしくは第１級又は第２級アミノ基を含まず、上記部分は、中心原子又は原子群により連結されるか又はポリマーに結合される。
本発明のモノマー着色剤化合物は、次の一般式で表される部分を１つだけ含むものである。
Figure 2004323845
本発明はまた、相変化インクに向けられている。本発明の別の実施形態は、相変化インクキャリアと、次の一般式で表される部分を１つ又はそれ以上含む着色剤化合物とからなる相変化インクに関する。
Figure 2004323845
本発明の相変化インクが、本発明の着色剤分子が共有結合された着色オリゴマー又はポリマーを含むときには、この着色オリゴマー又はポリマーは、唯一のインクキャリアとして機能することができる。さらに、こうした着色オリゴマー又はポリマーは、別の相変化インクキャリア組成物と組み合わせて存在させることができる。さらに、本発明の相変化インクが、次の一般式で表される部分を１つだけ有する本発明の着色剤を含むときには、
Figure 2004323845
着色剤は、通常は、相変化インクキャリア組成物と組み合わされて存在する。
本発明の相変化インクは、次の一般式で表される部分を１つ又はそれ以上含む着色剤化合物を含有する。
Figure 2004323845
着色剤の調製
温度計、Ｔｒｕｂｏｒｅスターラー、及び定圧添加漏斗を装備した５００ミリリットルの３口ケトルに、１１５グラムの８５パーセントＨ3ＰＯ4水溶液と、３１グラムの９５パーセントＨ2ＳＯ4水溶液と、２滴の２−エチルヘキサノールとを加えた。次いで攪拌を開始し、ケトルを塩／氷浴に入れて、混合物を０℃まで冷却させた。０℃に達したときに、１０．２グラムの２−アミノ−４−メチルベンゾチアゾールを攪拌しながら加え、温度を０℃に維持した。定圧添加漏斗に２１．７グラムのニトロシル硫酸を滴下し、温度を０℃に１．５時間維持した。その後、完全なジアゾ化を保証するために、反応混合物を攪拌しながらさらに１．５時間維持した。その後、０．７グラムのスルファミン酸を攪拌しながら加えて、どんな過剰なＮＯ+をも中性化させた。次いで、ジアゾ混合物を、５℃の氷浴中で、攪拌子が入った１リットルビーカーに、０．７５時間かけてゆっくりと加え、該ビーカーには、前述のようにして精製された３６．０グラムのＰＯＥ（１０）Ｎ−エチルアニリンと、１５０ミリリットルの脱イオン水と、２．０グラムの尿素とが入っていた。ジアゾ着色剤を低温で２時間攪拌し、その後、室温で一夜攪拌した。次いで、ジアゾ着色剤を、５０パーセント水酸化ナトリウム水性溶液でｐＨ７まで中性化し、温度を６０℃より低く保った。中性化後に、着色剤を１リットルの分液漏斗に注ぎ、相分離させた。底部の塩／水層を捨てて、液体着色生成物層を塩化メチレン中に溶解させ、シリカゲルの小さな「プラグ」に流して、どんな極性不純物をも除去した。次いで、塩化メチレン層を収集し、回転エバポレータにより塩化メチレンを除去し、粘性赤色液体を得た。結果として得られた着色剤は、次の構造に従う吸収極大をもつことが予想される。
Figure 2004323845
温度計、Ｔｒｕｂｏｒｅスターラー、及び定圧添加漏斗を装備した５００ミリリットルの３口ケトルに、２７．０グラムの脱イオン水、２０グラムの９５パーセントＨ2ＳＯ4水溶液と、２滴の２−エチルヘキサノールとを加えた。次いで攪拌を開始し、ケトルを塩／氷浴に入れて、混合物を０℃まで冷却させた。０℃に達したときに、１０．３グラムの２−クロロ−４−（メチルスルホン）アニリン（ＣＡＭＳＵ）を攪拌しながら加え、温度を０℃に維持した。定圧添加漏斗に２１．０グラムのニトロシル硫酸を滴下し、温度を０℃に１．５時間維持した。その後、完全なジアゾ化を保証するために、反応混合物を攪拌しながらさらに１．５時間維持した。その後、１．０グラムのスルファミン酸を攪拌しながら加えて、どんな過剰なＮＯ+をも中性化させた。次いで、ジアゾ混合物を、５℃の氷浴中で、攪拌子が入った１リットルビーカーに、０．７５時間かけてゆっくりと加え、該ビーカーには、実施例１に示されたようにして精製された２９．１グラムのＰＯＥ（１０）Ｎ−エチルアニリンと、１５０ミリリットルの脱イオン水と、２．０グラムの尿素とが入っていた。ジアゾ着色剤を低温で２時間攪拌し、その後、室温で一夜攪拌した。次いで、ジアゾ着色剤を、５０パーセント水酸化ナトリウム水性溶液でｐＨ７まで中性化し、温度を６０℃より低く保った。中性化後に、着色剤を１リットルの分液漏斗に注ぎ、相分離させた。底部の塩／水層を捨てて、液体着色生成物層を塩化メチレン中に溶解させ、シリカゲル（７０−２３０メッシュ、カラムクロマトグラフィー用）の小さな「プラグ」に流して、どんな極性不純物をも除去した。次いで、塩化メチレン層を収集し、回転エバポレータにより塩化メチレンを除去し、粘性オレンジ液体を得た。結果として得られた着色剤は、次の構造に従うものであった。
Figure 2004323845
次式で表され、
Figure 2004323845
式中３．５は、１分子当りのポリオキシエチレン平均繰返し単位数であり、６．５は、１分子当りのポリオキシプロピレン平均繰返し単位数であり、ポリオキシエチレン単位とポリオキシプロピレン単位がポリオキシアルキレン鎖中でランダムに混合された、ランダムＰＯＥ（３．５）ＰＯＰ（６．５）Ｎ−エチルアニリンが、ＰＯＥ（１０）Ｎ−エチルアニリンと置換されること以外は、実施例１の方法が繰り返される。次式に従う着色剤が得られると考えられる。
Figure 2004323845
次式で表され、
Figure 2004323845
式中３．５は、１分子当りのポリオキシエチレン平均繰返し単位数であり、６．５は、１分子当りのポリオキシプロピレン平均繰返し単位数であり、ポリオキシエチレン単位とポリオキシプロピレン単位がポリオキシアルキレン鎖中でランダムに混合された、ランダムＰＯＥ（３．５）ＰＯＰ（６．５）Ｎ−エチルアニリンが、ＰＯＥ（１０）Ｎ−エチルアニリンと置換されること以外は、実施例２の方法が繰り返される。次式に従う着色剤が得られると考えられる。
Figure 2004323845
ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物と、オクトフェノールエトキシレートと、レッドアゾモノヒドロキシルポリオキシアルキレン着色剤との反応生成物
Ｔｒｕｂｏｒｅスターラー、Ｎ2入口、及び熱電対−温度計コントローラを装備した１０００ミリリットルの３つ口樹脂ケトルに、１５０．０グラム（０．９３当量）のベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物と、２１１．６グラム（０．８３当量）のＩＧＥＰＡＬ（登録商標）ＣＡ−２１０（オクチルフェノールエトキシレート）を加える。反応混合物を、窒素雰囲気で攪拌しながら１５０℃まで加熱する。１５０℃で１．０時間後に、温度を１７０℃まで高め、該温度に３．５時間保つ。実施例１において調製された着色剤に従うレッドアゾモノヒドロキシルポリオキシアルキレン着色剤（７４．３グラム、０．０９８当量）を加え、３時間反応させる。最終的なレッド着色樹脂生成物をアルミニウム鋳型に注ぎ、冷却させ硬化させる。
実施例５において調製された着色樹脂（２０．５グラム）に、５８．７グラムのステアリールステアルアミドワックス（ＫＥＭＡＭＩＤＥ（登録商標）Ｓ−１８０と、２０．５グラムの水素化アビエチン［ロジン］酸のグリセロールエステル（ＫＥ−１００）と、０．２グラムのＮＡＵＧＵＡＲＤ（登録商標）４４５抗酸化剤を混合する。これらの成分を溶融するまで１１５℃に加熱し、混合し、ディスクフィルタを通してろ過し、スティックに注ぎ、ＸＥＲＯＸ（登録商標）ＰＨＡＳＥＲ８６０プリンタで印刷物を作成するのに使用した。
オクチルフェノールエトキシレートと、イソフォロンジイソシアネートと、レッドアゾモノヒドロキシルポリオキシアルキレン着色剤との反応生成物
Ｔｒｕｂｏｒｅスターラー、Ｎ2雰囲気入口、及び熱電対温度コントローラが装備された３０００ミリリットルの３口樹脂ケトルに、５２５．０グラム（４．７３当量）のイソフォロンジイソシアネートと、１．５グラムのジブチルスズジラウレート触媒を加え、次いで１１５０グラム（４．５２当量）のオクチルフェノールエトキシレート（ＩＧＥＰＡＬ ＣＡ−２１０）を加える。反応混合物を、窒素雰囲気で攪拌しながら１３５℃まで加熱する。１３５℃で２．０時間後に、実施例１に説明されたようにして調製した１５６グラム（０．２１０当量）のレッドアゾモノヒドロキシルポリオキシアルキレン着色剤を加え、該反応混合物をおよそ２時間加熱する。さらに１１０．０グラム（０．４３３当量）のオクチルフェノールエトキシレートを加え、反応混合物を１５０℃でおよそ２時間加熱する。全てのイソシアネート（ＮＣＯ）官能基が消費されたことを保証するために生成物のＦＴ−ＩＲを取得する。イソシアネートが消費されたことを確認するために、２２８５ｃｍ-1（ＮＣＯ）におけるピークの不在（消失）と、ウレタン周波数に対応する１７４０−１６８０ｃｍ-1及び１５４０−１５３０ｃｍ-1におけるピークの出現（又は大きさの減少）を用いる。次いで、ジウレタン反応生成物をアルミニウム鋳型に注ぎ、冷却させ硬化させる。
ステンレス鋼ビーカーにおいて、５００グラムのステアリールステアルアミドワックス（ＫＥＭＡＭＩＤＥ（登録商標）Ｓ−１８０）と、１２５グラムのＵＮＩＲＥＺ２９７０テトラ−アミド樹脂と、実施例７で説明したようにして調製した２０８グラムの着色樹脂と、１．６グラムのＮＡＵＧＵＡＲＤ(登録商標）４４５抗酸化剤とを混合する。これらの物質を、オーブン中１４０℃の温度で互いに溶融させ、次いで、温度制御されたマントルにおいて１１５℃で０．５時間攪拌により混合する。攪拌後に、結果として得られたインクを、＃３Ｗｈａｔｍａｎ濾紙を用い、１５ｐｓｉの圧力で、加熱されたＭｏｔｔ装置に通して濾過する。濾過された相変化インクを、成形型に注ぎ、インクスティックが形成されるまで固化させ、ＸＥＲＯＸ（登録商標）ＰＨＡＳＥＲ８６０プリンタで印刷物を作成するのに使用する。
スチレン−無水マレイン酸ポリマーと、ネオドール１−３と、レッドアゾモノヒドロキシルポリオキシアルキレン着色剤との反応生成物
ＴＥＦＬＯＮ（登録商標）被覆マグネット、油浴、及び凝縮器を装備した５００ミリリットルの３口樹脂ケトルに、１４．０グラム（０．０６８当量）のスチレン無水マレイン酸ポリマー（ＳＭＡ１０００）と、１５．９グラム（０．０５２当量）の化学式Ｃ11Ｈ22−Ｏ−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）nＨ、式中ｎが平均値３を有するアルコール（ＮＥＯＤＯＬ１−３）と、実施例１において調製した１２．７グラム（０．０１７当量）のレッドアゾモノヒドロキシルポリオキシアルキレン着色剤と、２５０グラムのアセトニトリルと、２滴の１−メチルイミダゾール触媒と、を加えた。反応混合物を攪拌しながら還流し、この状態に２日間保った。２日後に、蒸留によりアセトニトリルを除去した。まだフラスコ内にあるレッド粘性着色生成物を、真空オーブンに入れて、どんな残留アセトニトリルをも除去した。最終的なレッド粘性物質は、−３８℃のＴgを有するものであった。
磁気攪拌器を装備した１００ミリリットルのビーカーに、実施例９に説明したようにして調製した８グラムのレッド物質と、３５ミリリットルの濃縮アンモニア溶液とを加えた。全ての固体物質が溶けるまで攪拌を続けた。２ミリリットルのこの水性溶液をＫ−ｐｒｏｏｆｅｒのプラテン上におき、印刷物を作成した。印刷物を乾燥させ、洗濯堅牢度について試験した。色のブリーディングは観測されなかった。

Claims (8)

  1. 次の一般式：
    Figure 2004323845
     （式中、Ｒはアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、又はアルキルアリール基であり、Ｒはフェニル部分に結合されて環を形成することができ、Ｒ’は、芳香族又は複素環式芳香族含有基であり、Ｒaの各々は、互いに独立に、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトリル基、ニトロ基、アミド基、又はスルホンアミド基であり、ｗは、０、１、２、３又は４の整数であり、ｎは、各アルキレンオキシド繰返し単位における炭素原子の数を表わす整数であり、ｘはアルキレンオキシド繰返し単位の数を表わす整数である。）
    で表される着色剤組成物であって、前記着色剤は、１分子当り１つより多くない−ＯＨ基、−ＳＨ基、或いは第１級又は第２級アミノ基を有することを特徴とする着色剤組成物。
  2. 次の一般式：
    Figure 2004323845
     （式中、Ｒはアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、又はアルキルアリール基であり、Ｒはフェニル部分に結合されて環を形成することができ、Ｒ’は、芳香族又は複素環式芳香族含有基であり、Ｒaの各々は、互いに独立に、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトリル基、ニトロ基、アミド基、又はスルホンアミド基であり、ｗは、０、１、２、３又は４の整数であり、ｎは、各アルキレンオキシド繰返し単位における炭素原子の数を表わす整数であり、ｘはアルキレンオキシド繰返し単位の数を表わす整数である。）
    で表される部分を２つ又はそれ以上含む化合物であって、前記部分の各々は、−ＯＨ基、−ＳＨ基、或いは第１級又は第２級アミノ基を１つより多く含まず、前記部分は、中心原子又は原子群により連結され又はポリマーに結合されることを特徴とする化合物。
  3. 前記部分が、原子群により連結されるか又はイソシアネートから誘導されたポリマーに結合されることを特徴とする請求項２に記載の化合物。
  4. 前記部分がポリマーに結合されることを特徴とする請求項２に記載の化合物。
  5. 前記ポリマーがポリウレタンであることを特徴とする請求項４に記載の化合物。
  6. 前記ポリマーが無水物ポリマーであることを特徴とする請求項４に記載の化合物。
  7. 相変化インクキャリアと、次の一般式：
    Figure 2004323845
     （式中、Ｒはアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、又はアルキルアリール基であり、Ｒはフェニル部分に結合されて環を形成することができ、Ｒ’は、芳香族又は複素環式芳香族含有基であり、Ｒaの各々は、互いに独立に、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトリル基、ニトロ基、アミド基、又はスルホンアミド基であり、ｗは、０、１、２、３又は４の整数であり、ｎは、各アルキレンオキシド繰返し単位における炭素原子の数を表わす整数であり、ｘはアルキレンオキシド繰返し単位の数を表わす整数である。）
    で表される部分を１つ又はそれ以上含む着色剤化合物とからなる相変化インクであって、前記着色剤化合物が前記部分のうち正確に１つを含むときには、前記部分は１分子当り−ＯＨ、−ＳＨ、もしくは第１級又は第２級アミノ基を含まず、前記着色剤化合物が前記部分を１つより多く含むときには、前記部分の各々は、−ＯＨ基、−ＳＨ基、もしくは第１級又は第２級アミノ基を含まないことを特徴とする相変化インク。
  8. （１）相変化インクキャリアと、次の一般式：
    Figure 2004323845
     （式中、Ｒはアルキル基、アリール基、アリールアルキル基、又はアルキルアリール基であり、Ｒはフェニル部分に結合されて環を形成することができ、Ｒ’は、芳香族又は複素環式芳香族含有基であり、Ｒaの各々は、互いに独立に、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトリル基、ニトロ基、アミド基、又はスルホンアミド基であり、ｗは、０、１、２、３又は４の整数であり、ｎは、各アルキレンオキシド繰返し単位における炭素原子の数を表わす整数であり、ｘはアルキレンオキシド繰返し単位の数を表わす整数である。）
    で表される部分を１つ又はそれ以上含む着色剤化合物とからなる相変化インク組成物をインクジェット印刷装置に組み入れる工程であって、前記着色剤化合物が前記部分のうち正確に１つを含むときには、前記部分は１分子当り−ＯＨ、−ＳＨ、もしくは第１級又は第２級アミノ基を１つより多く含まず、前記着色剤化合物が前記部分を１つより多く含むときには、前記部分の各々は、−ＯＨ基、−ＳＨ基、もしくは第１級又は第２級アミノ基を含まない、前記工程、
    （２）前記インクを溶融させる工程、及び
    （３）前記溶融したインクの液滴を画像的パターンで基体上に吐出する工程、
    を含む方法。
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