JP2004231658A - 乾燥肌を処置するための（ジヒドロ）ジャスモン酸誘導体の使用 - Google Patents
乾燥肌を処置するための（ジヒドロ）ジャスモン酸誘導体の使用 Download PDFInfo
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Abstract
【課題】乾燥肌の処置における(ジヒドロ)ジャスモン酸誘導体の使用を提供すること。
【解決手段】本発明は、少なくとも1種の(ジヒドロ)ジャスモン酸誘導体を生理学上許容可能な媒体中に含有する組成物を皮膚または頭皮へ局所的に使用することを含む、特に閉経期女性の、乾燥肌または非炎症性原因の乾燥頭皮を処置するための美容的方法に関する。さらに、本発明は、新規の(ジヒドロ)ジャスモン酸誘導体と、特に、皮膚への局所使用に適した前記誘導体を含有する組成物に関する。
【選択図】なし
【解決手段】本発明は、少なくとも1種の(ジヒドロ)ジャスモン酸誘導体を生理学上許容可能な媒体中に含有する組成物を皮膚または頭皮へ局所的に使用することを含む、特に閉経期女性の、乾燥肌または非炎症性原因の乾燥頭皮を処置するための美容的方法に関する。さらに、本発明は、新規の(ジヒドロ)ジャスモン酸誘導体と、特に、皮膚への局所使用に適した前記誘導体を含有する組成物に関する。
【選択図】なし
Description
本発明は、生理学的に許容可能な媒体に少なくとも1種の(ジヒドロ)ジャスモン酸誘導体を含有する組成物を皮膚または頭皮へ局所使用することを含む、特に閉経期女性の、乾燥肌または非炎症性原因の乾燥頭皮を処置するための美容方法に関する。さらに、本発明は、新規の(ジヒドロ)ジャスモン酸誘導体、および特に皮膚への局所的使用に好適な前記誘導体を含有する組成物に関する。
35歳以上の、特に閉経後の多くの女性は、肌の乾燥と、それによって生じる不快な症状または抵抗感のある症状(落屑、くすみ、皮膚のたるみ)を訴える場合が多い。このような乾燥は、とりわけ、加齢による皮脂の産生の減退が原因であることが現在わかっている。
皮脂は、皮脂腺の天然物であり、エクリン腺またはアポクリン腺により産生された汗と共に、表皮に対する天然保湿剤を構成する。これは、本質的には、脂質の多少複雑な混合物からなる。
通常、皮脂腺は、スクアレン、トリグリセリド類、脂肪族ワックス類、コレステロールワックス類を産生し、遊離コレステロールを産生する可能性もある(Stewart, M.E., Semin. Dermatol, 11, 100〜105 (1992))。細菌性リパーゼの作用により、トリグリセリドの可変部分は、場合によってはその全体が、遊離脂肪酸へと変換される。
セボサイト(sebocyte)は、皮脂腺のコンピテント細胞である。皮脂の産生は、これらの細胞の最終的な分化のプログラムに関係している。この分化の際に、セボサイトの代謝活性は、脂質生合成(リポゲネシス)、より正確には、脂肪酸およびスクアレンの新合成に本質的に注がれる。
したがって、皮脂腺の細胞(セボサイト)による皮脂形成脂質の産生を刺激する化合物は、特に閉経期女性の脂漏過少性乾燥肌、すなわち、半日で額に100μg/cm2未満の皮脂含量がある皮膚を処置するのに明らかに価値がある。
このため、米国特許第4,496,556号には、局所的に投与するDHEA(副腎から分泌されたステロイド)またはそのエステルを使用して、皮脂の産生を高めることが提案されている。
Stewart, M.E., Semin. Dermatol, 11, 100〜105 (1992) 米国特許第4,496,556号
WO 01/05388
特開2001-199832
特開平10-059829
特開平11-079948
特開平10-029235
S.Bhattacharyya, Synlett, 1999, 11, 1781〜1783
S. Bhattacharyya, M.P. Cava, Tetrahedron Lett., 1964, 2813
H. Speitzer, Tetrahedron, 1989, 45, 22, 6999
S.C. Mayer, Synthetic Comm., 1994, 24, 16, 2351〜2365
B.M. Adger, Synthesis, 1987, 53
E.G. Brown, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 49, 8457〜8460
米国特許第5,861,532号
J.E. Macor, Heterocycles, 1990, 31, 8, 1497〜1504
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Journal of Organic Chemistry, 45, 14 (1980)
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Stewart, M.E., Semin. Dermatol, 11, 100〜105 (1992)
しかし、いくつかの法的理由および毒性上の理由から、このタイプの化合物を化粧品の分野で用いることは常に可能とは限らない。さらに、その効能は脂漏過少性皮膚では十分ではない。したがって、皮脂分泌機能を効果的に刺激することができる、脂漏過少性乾燥肌を処置するための化粧品に許容可能な化合物が依然として要求されている。
本出願人は、今般、驚くべきことに、ある(ジヒドロ)ジャスモン酸誘導体がこのニーズを満たすことができることを見出した。
分泌(特に、唾液分泌および涙液分泌)、また炎症性原因の乾燥肌の症状を治療する目的で、抗炎症薬としてプロスタグランジンの類似体である(ジヒドロ)ジャスモン酸誘導体を用いることは公知の方法である(WO 01/05388)。また、特に、乾燥肌の治療において、角質層のプロテアーゼの活性化による落屑剤としてジヒドロジャスモン酸メチルを用いることも、特開2001-199832により公知の方法である。最後に、ジャスモン酸誘導体を含み、特に、リポソームなどの小胞の脂質二分子膜に前記誘導体を内包した場合に頭皮の水分を保持することができるヘアトニックが知られている(特開平10-059829)。
しかし、本出願人の知っている限りでは、未だ、(ジヒドロ)ジャスモン酸誘導体が、閉経期の女性における、抗炎症剤および/または落屑剤で処置することができない、ホルモンに起因する不十分な皮脂分泌による乾燥肌と乾燥頭皮を処置するのに有用であり得ることは示唆されていない。
それどころか反対に、特開平11-079948および特開平10-029235には、ジヒドロジャスモン酸誘導体、および、場合によっては植物抽出物を含有する組成物に抗アンドロゲン作用(マウス癌細胞で証明)があることが記載されており、本質的にアンドロゲン依存性の脂漏の処置にこれらの組成物を用いることが示唆されている。
今般、本出願人は、すべての予想に反して、皮脂産生における(ジヒドロ)ジャスモン酸誘導体の優れた作用を明らかにした。
したがって、本発明の目的の1つは、生理学的に許容可能な媒体に、次式(I):
[式中、
Gは、C=O、CH-ORa、CH-NRR'、C=CRbRc、CH-CHRbRc、
Gは、C=O、CH-ORa、CH-NRR'、C=CRbRc、CH-CHRbRc、
およびCYY'基から選択された基を示し、ここで、
Raは、
-水素原子、あるいは、
--OR''、-OCOR''、-SR''、-SCOR''、NR''R'''、-NHCOR''、ハロゲン、-CN、-COOR''および-COR''(ここで、R''およびR'''は、互いに独立して、水素原子、アリール基、または飽和もしくは不飽和で直鎖状もしくは分岐状であり、かつ、1〜4個の炭素原子を有する炭化水素ベースの基を表わす)から選択された、同一であっても異なっていてもよい、1〜5個の基で場合によっては置換された、飽和または不飽和で直鎖状、分岐状または環状のC1〜C12炭化水素ベースの基、あるいは、
--CO-Rd基(ここで、Rdは、1個または複数個のヒドロキシル基またはメトキシ基で場合によっては置換された、1〜17個の炭素原子を含有する飽和または不飽和で直鎖状または分岐状のアルキル、アリール、アラルキルまたはアルコキシ基を表す)
を示し、
RbおよびRcは、互いに独立して、R基または-COORe基(ここで、Reは、C1〜C4炭化水素ベースの基である)を示し、
RおよびR'は、互いに独立して、-OR''、-OCOR''、-SR''、-SCOR''、NR''R'''、-NHCOR''、ハロゲン、-CN、-COOR''および-COR''(ここで、R''およびR'''は、互いに独立して、水素原子、アリール基、または飽和もしくは不飽和で直鎖状もしくは分岐状であり、かつ、1〜4個の炭素原子を有する炭化水素ベースの基を表わす)から選択された、同一であっても異なっていてもよい、1〜5個の基で場合によっては置換された、飽和または不飽和で直鎖状、分岐状または環状のC1〜C12炭化水素ベースの基を示すか、あるいは、RとR'は、それらが結合されている原子と一緒に環を形成し、
複数の点は、C1〜C6アルキル基またはアリール基で場合によっては置換された、1〜3個の炭素原子を含有する飽和または不飽和で二価の炭化水素ベースの基を示し、
XおよびX'は、互いに独立して、1〜3個の炭素原子を含有する飽和または不飽和の炭化水素ベースの基を示し、
YおよびY'は、それぞれ、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子を示し、
R1は、-COOR、-CONRR'、-CH2OR、-COR、-CH2R'、-SO2OR、-PO3RR'、-NHRおよび-NRR'(ここで、RおよびR'は、上に記載した意味を有する)から選択された基であり、
R2は、-OR''、-OCOR''、-SR''、-SCOR''、NR''R'''、-NHCOR''、ハロゲン、-CN、-COOR''および-COR''(ここで、R''およびR'''は、上に記載した意味を有する)から選択された、同一であっても異なっていてもよい、1〜5個の基で場合によっては置換された、飽和または不飽和で直鎖状、分岐状または環状のC1〜C18炭化水素ベースの基である]
で表される化合物ならびにその異性体、立体異性体および塩から選択された少なくとも1種の(ジヒドロ)ジャスモン酸誘導体を含有する組成物を皮膚または頭皮へ局所使用することを含む、特に、閉経期女性の乾燥肌または非炎症性原因の乾燥頭皮を処置するための美容方法である。
Raは、
-水素原子、あるいは、
--OR''、-OCOR''、-SR''、-SCOR''、NR''R'''、-NHCOR''、ハロゲン、-CN、-COOR''および-COR''(ここで、R''およびR'''は、互いに独立して、水素原子、アリール基、または飽和もしくは不飽和で直鎖状もしくは分岐状であり、かつ、1〜4個の炭素原子を有する炭化水素ベースの基を表わす)から選択された、同一であっても異なっていてもよい、1〜5個の基で場合によっては置換された、飽和または不飽和で直鎖状、分岐状または環状のC1〜C12炭化水素ベースの基、あるいは、
--CO-Rd基(ここで、Rdは、1個または複数個のヒドロキシル基またはメトキシ基で場合によっては置換された、1〜17個の炭素原子を含有する飽和または不飽和で直鎖状または分岐状のアルキル、アリール、アラルキルまたはアルコキシ基を表す)
を示し、
RbおよびRcは、互いに独立して、R基または-COORe基(ここで、Reは、C1〜C4炭化水素ベースの基である)を示し、
RおよびR'は、互いに独立して、-OR''、-OCOR''、-SR''、-SCOR''、NR''R'''、-NHCOR''、ハロゲン、-CN、-COOR''および-COR''(ここで、R''およびR'''は、互いに独立して、水素原子、アリール基、または飽和もしくは不飽和で直鎖状もしくは分岐状であり、かつ、1〜4個の炭素原子を有する炭化水素ベースの基を表わす)から選択された、同一であっても異なっていてもよい、1〜5個の基で場合によっては置換された、飽和または不飽和で直鎖状、分岐状または環状のC1〜C12炭化水素ベースの基を示すか、あるいは、RとR'は、それらが結合されている原子と一緒に環を形成し、
複数の点は、C1〜C6アルキル基またはアリール基で場合によっては置換された、1〜3個の炭素原子を含有する飽和または不飽和で二価の炭化水素ベースの基を示し、
XおよびX'は、互いに独立して、1〜3個の炭素原子を含有する飽和または不飽和の炭化水素ベースの基を示し、
YおよびY'は、それぞれ、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子を示し、
R1は、-COOR、-CONRR'、-CH2OR、-COR、-CH2R'、-SO2OR、-PO3RR'、-NHRおよび-NRR'(ここで、RおよびR'は、上に記載した意味を有する)から選択された基であり、
R2は、-OR''、-OCOR''、-SR''、-SCOR''、NR''R'''、-NHCOR''、ハロゲン、-CN、-COOR''および-COR''(ここで、R''およびR'''は、上に記載した意味を有する)から選択された、同一であっても異なっていてもよい、1〜5個の基で場合によっては置換された、飽和または不飽和で直鎖状、分岐状または環状のC1〜C18炭化水素ベースの基である]
で表される化合物ならびにその異性体、立体異性体および塩から選択された少なくとも1種の(ジヒドロ)ジャスモン酸誘導体を含有する組成物を皮膚または頭皮へ局所使用することを含む、特に、閉経期女性の乾燥肌または非炎症性原因の乾燥頭皮を処置するための美容方法である。
式(I)(ここで、GはCH-NRR'である)で表される化合物は、以下の反応スキーム:
によって、特に、S.Bhattacharyya, Synlett, 1999, 11, 1781〜1783; S. Bhattacharyya, M.P. Cava, Tetrahedron Lett., 1964, 2813; H. Speitzer, Tetrahedron, 1989, 45, 22, 6999; S.C. Mayer, Synthetic Comm., 1994, 24, 16, 2351〜2365; B.M. Adger, Synthesis, 1987, 53; E.G. Brown, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 49, 8457〜8460; 米国特許第5,861,532号; J.E. Macor, Heterocycles, 1990, 31, 8, 1497〜1504; およびA. P. Kozikowski, J. Org. Chem., 1983, 48, 1000に記載されている方法によって調製することができる。
式(I)(ここで、GはC=CRbRcである)で表される化合物は、塩基としての水素化ナトリウムの存在下、トルエン中でのウィッティヒ反応による、以下の反応スキーム:
によって調製することができる。
式(I)(ここで、GはCH-CHRbRcを示す)で表される化合物は、活性炭担持型パラジウム(10%)、トリエタノールアミン、およびギ酸の存在下、接触水素化による化合物の二重結合を還元し、続いて、それによって得られ、単離されたジエステルをけん化することによって上記化合物から調製することができる。
式(I)(式中、Gは、
を示す)で表される化合物は、以下の反応スキーム:
によって調製することができる。これは、カルボニル基を保護するための慣用の反応である。
式(I)(ここで、GはCYY'を示し、YおよびY'は互いにフッ素原子である)で表される化合物は、Journal of Organic Chemistry, 45, 14 (1980)に記載されているようにして、対応するジヒドロジャスモン酸塩をEt2NSF3(DAST)と反応させることによって合成することができる。
式(I)で表される他の化合物は、下記の実施例において記載した方法に類似の方法により調製することができる。
また、本発明の目的の1つは、特に閉経期の女性における乾燥肌または非炎症性原因の乾燥頭皮を処置するための薬剤としての、上に定義した少なくとも1種の(ジヒドロ)ジャスモン酸誘導体の美容的使用である。
また、本発明の目的の1つは、式(II):
[式中、
Gは、CH-ORa、CH-NRR'、C=CRbRc、およびCH-CHRbRcの基から選択された基を示し、ここで、
Raは、-OR''、-OCOR''、-SR''、-SCOR''、NR''R'''、-NHCOR''、ハロゲン、-CN、-COOR''および-COR''(ここで、R''およびR'''は、互いに独立して、水素原子、アリール基、または飽和もしくは不飽和で直鎖状もしくは分岐状であり、かつ、1〜4個の炭素原子を有する炭化水素ベースの基を表わす)から選択された、同一であっても異なっていてもよい、1〜5個の基で場合によっては置換された、飽和または不飽和で直鎖状、分岐状または環状のC1〜C12炭化水素ベースの基、ならびに、
R、R'、RbおよびRcは、互いに独立して、水素原子、または、-OR''、-OCOR''、-SR''、-SCOR''、NR''R'''、-NHCOR''、ハロゲン、-CN、-COOR''および-COR''(ここで、R''およびR'''は、互いに独立して、水素原子、アリール基、または飽和もしくは不飽和で直鎖状もしくは分岐状であり、かつ、1〜4個の炭素原子を有する炭化水素ベースの基を表わす)から選択された、同一であっても異なっていてもよい、1〜5個の基で場合によっては置換された、飽和または不飽和で直鎖状、分岐状または環状のC1〜C12炭化水素ベースの基を示すか、あるいは、RとR'(それぞれ、RbとRc)は、それらが結合されている原子と一緒になって環を形成し、
R1は、-COOR、-CONRR'、-CH2OR、-COR、-CH2R'、-SO2OR、-PO3RR'、-NHRおよび-NRR'(ここで、RおよびR'は、上に記載した意味を有する)から選択された基であり、
R2は、-OR''、-OCOR''、-SR''、-SCOR''、NR''R'''、-NHCOR''、ハロゲン、-CN、-COOR''および-COR''(ここで、R''およびR'''は、上に記載した意味を有する)から選択された、同一であっても異なっていてもよい、1〜5個の基で場合によっては置換された、飽和または不飽和で直鎖状、分岐状または環状のC1〜C18炭化水素ベースの基であり、
R2がn-ペンチル基であり、かつR1が-COOR基である場合、Gは-CH-NH-(CH2)2-N(CH3)2基とは異なることが明らかである]
で表される新規の(ジヒドロ)ジャスモン酸誘導体、ならびにその異性体、立体異性体および塩である。
Gは、CH-ORa、CH-NRR'、C=CRbRc、およびCH-CHRbRcの基から選択された基を示し、ここで、
Raは、-OR''、-OCOR''、-SR''、-SCOR''、NR''R'''、-NHCOR''、ハロゲン、-CN、-COOR''および-COR''(ここで、R''およびR'''は、互いに独立して、水素原子、アリール基、または飽和もしくは不飽和で直鎖状もしくは分岐状であり、かつ、1〜4個の炭素原子を有する炭化水素ベースの基を表わす)から選択された、同一であっても異なっていてもよい、1〜5個の基で場合によっては置換された、飽和または不飽和で直鎖状、分岐状または環状のC1〜C12炭化水素ベースの基、ならびに、
R、R'、RbおよびRcは、互いに独立して、水素原子、または、-OR''、-OCOR''、-SR''、-SCOR''、NR''R'''、-NHCOR''、ハロゲン、-CN、-COOR''および-COR''(ここで、R''およびR'''は、互いに独立して、水素原子、アリール基、または飽和もしくは不飽和で直鎖状もしくは分岐状であり、かつ、1〜4個の炭素原子を有する炭化水素ベースの基を表わす)から選択された、同一であっても異なっていてもよい、1〜5個の基で場合によっては置換された、飽和または不飽和で直鎖状、分岐状または環状のC1〜C12炭化水素ベースの基を示すか、あるいは、RとR'(それぞれ、RbとRc)は、それらが結合されている原子と一緒になって環を形成し、
R1は、-COOR、-CONRR'、-CH2OR、-COR、-CH2R'、-SO2OR、-PO3RR'、-NHRおよび-NRR'(ここで、RおよびR'は、上に記載した意味を有する)から選択された基であり、
R2は、-OR''、-OCOR''、-SR''、-SCOR''、NR''R'''、-NHCOR''、ハロゲン、-CN、-COOR''および-COR''(ここで、R''およびR'''は、上に記載した意味を有する)から選択された、同一であっても異なっていてもよい、1〜5個の基で場合によっては置換された、飽和または不飽和で直鎖状、分岐状または環状のC1〜C18炭化水素ベースの基であり、
R2がn-ペンチル基であり、かつR1が-COOR基である場合、Gは-CH-NH-(CH2)2-N(CH3)2基とは異なることが明らかである]
で表される新規の(ジヒドロ)ジャスモン酸誘導体、ならびにその異性体、立体異性体および塩である。
好ましくは、R1は-COOR基(ここで、Rは上に記載した定義を有し、好ましくは、水素原子、または、非置換で、飽和もしくは不飽和で直鎖状、分岐鎖もしくは環状のC1〜C6炭化水素ベースの基を示す)であり、および／または、R2が1〜10個の炭素原子を含有する非置換で、飽和もしくは不飽和で直鎖状もしくは分岐状の炭化水素ベースの基、好ましくは、n-ペンチル基である。
かかる化合物の例には、式中、GがCH-N(CH3)2基を表し、R1が-COOH基または-COOCH3基であり、R2がn-ペンチル基であるものが挙げられる。
さらに、本発明の目的の1つは、式(III):
[式中、
Rは、水素原子、または、-OR''、-OCOR''、-SR''、-SCOR''、NR''R'''、-NHCOR''、ハロゲン、-CN、-COOR''および-COR''(ここで、R''およびR'''は、互いに独立して、水素原子、アリール基、または飽和もしくは不飽和で直鎖状もしくは分岐状であり、かつ、1〜4個の炭素原子を有する炭化水素ベースの基を表わす)から選択された、同一であっても異なっていてもよい、1〜5個の基で場合によっては置換された、飽和または不飽和で直鎖状、分岐状または環状のC1〜C12炭化水素ベースの基を示す]
で表される新規の(ジヒドロ)ジャスモン酸誘導体、ならびにその異性体、立体異性体および塩である。
Rは、水素原子、または、-OR''、-OCOR''、-SR''、-SCOR''、NR''R'''、-NHCOR''、ハロゲン、-CN、-COOR''および-COR''(ここで、R''およびR'''は、互いに独立して、水素原子、アリール基、または飽和もしくは不飽和で直鎖状もしくは分岐状であり、かつ、1〜4個の炭素原子を有する炭化水素ベースの基を表わす)から選択された、同一であっても異なっていてもよい、1〜5個の基で場合によっては置換された、飽和または不飽和で直鎖状、分岐状または環状のC1〜C12炭化水素ベースの基を示す]
で表される新規の(ジヒドロ)ジャスモン酸誘導体、ならびにその異性体、立体異性体および塩である。
式(III)の化合物は、周囲温度で無水THF中、ジヒドロキャスモン酸をカルボニルジイミダゾールにより活性化させ、次いで、THFの溶液に溶解した第一級アミンR-NH2を周囲温度で添加することによって調製することができる。
また、本発明の目的の1つは、生理学的に許容可能な媒体に、好ましくは皮膚または頭皮への局所使用に適している上記に定義した少なくとも1種の式(II)または式(III)で表される化合物を含有する組成物である。
また、本発明の目的の1つは、この組成物を皮膚へ局所使用することを含む、皮膚をクレンジングするための、または皮膚をメイクアップするためのスキンケアの美容方法、およびこの組成物を毛髪へ局所使用することを含む、毛髪をコンディショニングまたはクレンジングするための美容方法である。
本発明による組成物は、好ましくは、脂漏過少性皮膚および/または頭皮の特徴である、額に100μg/cm2未満の皮脂含量を一般に有する皮脂分泌が不十分な個体(閉経期の女性など)に用いられるものである。
本発明による組成物により、セボサイトによる皮脂産生を回復し、その上、乾燥肌と乾燥頭皮の状態を改善することができる。さらに、本発明により、乾燥によって生じる皮膚および/または毛髪のくすみおよび/または精彩のない状態に対処することができる。
本発明で用いるのが好ましい式(I)で表される化合物は、GがC=O基またはCH-ORa基(ここで、Raは水素原子、または、1〜12個の炭素原子を含有する非置換で、飽和もしくは不飽和で直鎖状もしくは分岐状の炭化水素ベースの基を表す)を示し、および／または、R1が-COOR基(ここで、Rは上に記載した定義を有する)を示し、および／または、R2が1〜10個の炭素原子を含有する非置換で、飽和または不飽和で直鎖状または分岐状の炭化水素ベースの基であるものである。
さらに好ましくは、GがC=OまたはCH-OH基を示し、および／または、R1が-COOR基(ここで、Rは、水素原子、または、1〜6個の炭素原子を含有する非置換で、飽和もしくは不飽和で直鎖状もしくは分岐状の炭化水素ベースの基である)、好ましくはメチル基であり、および／または、R2が1〜5個の炭素原子を含有する非置換で、飽和もしくは不飽和で直鎖状もしくは分岐状の炭化水素ベースの基、好ましくはn-ペンチル基であるものである。
かかる化合物の好ましい例としては、ジヒドロジャスモン酸メチル(またはその異性体、立体異性体および塩のうちの1種)であり、これらは、同業者信用照会先HEDIONE964898下のFIRMENICH社から特に購入することができる。
本発明で用いることができる他の化合物は、特に、ジャスモン酸メチルであり、それは、KIYOTA et al.に記載されているように、ジャスモン酸メチル(Tetrahedron: assymetry, Vol. 12, No. 7, 1035〜1038頁 (2001))の両エナンチオマーと、Gが-CH-OH基を表す化合物、特に、R1がCOOCH3であり、かつR2がn-ペンチル基または2,3-ペンテニルである化合物のリパーゼを触媒とした調製により調製することができる。
本発明で使用するに好適な、式(I)で表される化合物の他の例は、式中、GがCH-ORa基(ここで、Raは、同一であっても異なっていてもよい1個または複数個の-OH、-COOHおよび-NH2基で置換された、直鎖状または分岐状のC1〜C6炭化水素ベースの基である)を示し、R1が-COOR基を示し、R2が1〜10個の炭素原子を含有する非置換で、飽和または不飽和で直鎖状または分岐状の炭化水素ベースの基であるものである。
かかる化合物の例は、GがCH-OCH3、CH-O-CH2-COOH、CH-O-CH2-CH2-NH2およびCH-O-CH2-CH(OH)-CH2OHの基から選択され、R1が-COOR基(ここで、Rは水素原子、または、1〜6個の炭素原子を含有する非置換で、飽和もしくは不飽和で直鎖状もしくは分岐状の炭化水素ベースの基である)を示し、R2がn-ペンチル基を示すものである。
本発明の中で用いることができる式(I)で表される化合物の他の例は、GがCH-ORa基(ここで、Raは-CO-Rd基を表し、Rdは1個または複数個のヒドロキシル基またはメトキシ基で場合によっては置換された、1〜17個の炭素原子を含有する飽和または不飽和で直鎖状または分岐状のアルキル、アリール、アラルキルまたはアルコキシ基を表す)を示し、R1が-COOR基を示し、R2が1〜10個の炭素原子を含有する非置換で、飽和または不飽和で直鎖状または分岐状の炭化水素ベースの基であるものである。
かかる化合物の例は、GがCH-O-CO-CH2CH3およびCH-O-CO-(C6H4OH)の基から選択され、R1が-COOR基(ここで、Rは水素原子、または、1〜6個の炭素原子を含有する非置換で、飽和もしくは不飽和で直鎖状もしくは分岐状の炭化水素ベースの基である)を示し、R2がn-ペンチル基を示すものである。
式(I)で表される化合物の他の例は、GがC=O基を示し、R1が-CO-NH-R基であり、かつ、R2が5個の炭素原子を含有する非置換で、飽和または不飽和で直鎖状または分岐状の炭化水素ベースの基、好ましくはn-ペンチル基である式(I)の化合物である。
本発明で用いることができる化合物のさらなる例は、それぞれ、GがCF2基またはCH-N-(CH3)2基を示し、R1が-COOR基(ここで、Rは1〜6個の炭素原子を含有する非置換で、飽和または不飽和で直鎖状または分岐状の炭化水素ベースの基である)であり、R2がn-ペンチル基であるものである。
本発明によって用いることができる(ジヒドロ)ジャスモン酸誘導体の量は、当然のことながら、所望の効果に依存し、したがって、広い範囲で変動し得る。オーダを例示すると、(ジヒドロ)ジャスモン酸誘導体は、組成物全重量に対して0.01%〜20%の量で、好ましくは、組成物全重量に対して0.1%〜10%の量で、さらに好ましくは、組成物全重量に対して0.5%〜5%の量で用いることができる。
本発明による組成物は、皮膚および/または頭皮への局所使用に一般に適しており、したがって、生理学的に許容可能な媒体、すなわち皮膚、皮膚付属物(まつ毛、爪、毛髪)、および/または粘膜と適合性のある媒体を含む。
この組成物は、化粧品分野および皮膚科学分野で通常用いられるすべての剤形で提供することができる。特に、場合によってはゲル化された溶液、ローションタイプの分散液(場合によっては二相のローション)、水相中への脂肪相の分散によって得られたエマルション(O/W)、もしくは逆によって得られたエマルション(W/O)、または、三重エマルション(W/O/WもしくはO/W/O)、または、イオン性および/もしくは非イオン性タイプの小胞分散液の剤形とすることができる。これらの組成物は、通常の方法によって調製することができる。本発明によれば、水中油型エマルションの剤形である組成物が好ましく用いられる。
この組成物は多少流動性であってもよく、白色または着色クリーム、軟膏、乳液、ローション、セラム、ペースト、またはムースの外観を呈していてもよい。また、場合によってはエアロゾルの剤形で使用することができる。さらに、固体剤形、特にスティックの剤形であってよい。この組成物は、皮膚用ケア製品として、および/またはメイクアップ製品として用いることができる。さらに、シャンプーまたはコンディショナーとして用いることもできる。
周知のように、本発明により用いられる組成物は、化粧品の分野で通常用いられている補助物質(親水性または親油性ゲル化剤、親水性または親油性活性剤、防腐剤、抗酸化剤、溶媒、香料、フィラー、遮蔽剤、顔料、吸臭剤、および染料など)を含むこともできる。これらの種々の補助物質の量は、考慮されている分野で慣用されている量であり、例えば、組成物の全重量に対して、0.01〜20重量%である。これらの補助物質は、その性質に応じて、脂肪相、水相、または脂質ビシクルに入れることができる。いずれの場合にも、これらの補助物質とその割合は、本発明による(ジヒドロ)ジャスモン酸誘導体の所望の特性を損ねないように選択されるであろう。
本発明により用いられる組成物がエマルションである場合、脂肪相の割合は、組成物の全重量に対して5重量%〜80重量%、好ましくは5重量%〜50重量%の範囲とすることができる。エマルションの形態の組成物で用いられる油、乳化剤および共乳化剤は、化粧品の分野で従来より使用されているものから選択される。乳化剤と共乳化剤は、組成物の全重量に対して、0.3重量%〜30重量%、好ましくは0.5〜20重量%の範囲の割合で組成物中に存在する。
本発明で用いることができる油としては、鉱物油(流動ワセリン)、植物性油(アボガド油、大豆油)、動物性油(ラノリン)、合成油(ペルヒドロスクアレン)、シリコーン油(シクロメチコーン)およびフッ素化油(ペルフルオロポリエーテル類)を挙げることができる。脂肪物質として、脂肪アルコール類(セチルアルコール)、脂肪酸類およびワックス類(カルナウバろうまたはオゾケライト)を用いてもよい。
本発明の好ましい実施形態による油および他の脂肪物質は、スクアレン、トリグリセリドおよびコレステロールワックスなどの皮脂中に本来存在するものである。
本発明に用いることができる乳化剤および共乳化剤としては、例えば、ポリエチレングリコールの脂肪酸エステル類(PEG-100ステアラート)、およびグリセロールの脂肪酸エステル類(グリセリルステアラート)を挙げることができる。
親水性ゲル化剤としては、特に、カルボキシビニルポリマー類(カーボマー)、アクリル酸コポリマー類(アクリラート/アルキルアクリラートコポリマー類)、ポリアクリルアミド類、多糖類、天然ゴム類および粘土類を挙げることができる。親油性ゲル化剤としては、修飾粘土(ベントン類など)、パルミチン酸デキストリンおよび疎水性シリカを挙げることができる。
活性剤として、落屑剤、保湿剤、抗炎症剤または鎮静剤、ケラチノサイト増殖促進剤および/または分化促進剤、脱毛予防剤、抗フケ剤、および抗菌物質から選択される少なくとも1種の化合物を本発明に用いる組成物に入れることが有利であろう。
実際、本発明の(ジヒドロ)ジャスモン酸誘導体によって脂漏を刺激することにより、個体では、毛嚢孔にいる微生物相(特に、瘡プロピオニバクテリウム)に対して増殖領域が提供され、これにより、皮脂トリグリセリドが遊離脂肪酸へかなり加水分解され、かつポリ不飽和脂肪酸(特にリノール酸)の不飽和の還元が起こり得る。これらの2つの現象によって、漏斗状器官が角質化し、微小ニキビが生じる可能性がある。これはニキビへ変化する可能性があり、美しさが損なわれるように毛穴に角栓ができ、拡大する。より進行した段階では、この毛孔の角栓は炎症性のニキビ病巣になっていく可能性がある。
本発明による組成物に落屑剤またはケラチン細胞増殖促進剤またはケラチン細胞分化促進剤を添加すると、これらのニキビの形成を回避することができる。同様に、抗菌剤または静菌剤は、存在する微生物相の増殖を調節することにより、同じ効果を得ることができる。
さらに、保湿剤は、本発明による(ジヒドロ)ジャスモン酸誘導体を用いて得られた効果を申し分のないものとし、鎮静剤は脂漏過少性乾燥肌を和らげるのに有用である。
最後に、本発明による組成物が乾燥頭皮を処置するものである場合、抗脱毛剤または抗フケ剤の使用は役立つ。
本発明を以下の実施例により例示するが、これにより限定されるものではない。これらの実施例では、量は重量パーセントで示す。
(ジヒドロ)ジャスモン酸アルコール誘導体の調製方法
下記の方法は、式(I)(式中、GはCH-OHである)で表される他のジャスモン酸誘導体を合成するのに同様に用いることができる。
下記の方法は、式(I)(式中、GはCH-OHである)で表される他のジャスモン酸誘導体を合成するのに同様に用いることができる。
1/ステップ1:(+/-)-ジャスモン酸または(+/-)-(1R,2R)-3-オキソ-2-[(2Z)-2-ペンテニル]シクロペンタン酢酸の合成
15g(66.9mmol)の(+/-)-ジャスモン酸メチル(a)を冷媒、温度計およびマグネティック撹拌装置が取り付けられた250ml容の三ツ口フラスコでアセトン150mlに溶解する。水酸化ナトリウム水溶液(5.35g、133.7mmol)10mlをゆっくりと添加する。この混合物を周囲温度で5時間撹拌する。次いで、アセトンを真空下で蒸発させ、次いで、残留の水相を酢酸エチル(2×30ml)で洗浄する。塩酸を用いて水相をpH2まで酸性化し、次いで、ジクロロメタン(3×30ml)で抽出する。この有機相を硫酸ナトリウムによって乾燥させ、濾紙により濾過し、次いで、濃縮する。得られた淡褐色の油状物を真空下で乾燥させる。
(+/-)-ジャスモン酸(b)13.6gが得られ、収率は97%である。1H NMRスペクトルおよび質量スペクトル(負イオン化)は予想された構造と一致する。
2/ステップ2:(+/-)-(1R,2R)-3-ヒドロキシ-2-[(2Z)-2-ペンテニル]シクロペンタン酢酸の合成
(+/-)-ジャスモン酸(b)1g(4.8mmol)を冷媒、温度計およびマグネティック撹拌装置が取り付けられた50ml容の三ツ口フラスコで無水エタノール15mlに溶解する。水素化ホウ素ナトリウム(NaBH4)430mg(11.4mmol)を添加する。50℃にて4時間、この混合物を撹拌する。この反応を一度終了し、水5mlをゆっくり添加する。形成された沈殿物を濾過する。塩酸を用いてpH5までこの濾液を酸性化し、次いで、酢酸エチル(3×30ml)で抽出する。この有機相を硫酸ナトリウムによって乾燥させ、濾紙により濾過し、次いで、濃縮する。得られた無色の油状物をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出液:ジクロロメタン/メタノール)によって精製する。得られた無色の油状物を真空下で乾燥させる。
所望の化合物(c)400mgが得られ、収率40%である。1H NMRスペクトは予想された構造と一致する。
(ジヒドロ)ジャスモン酸のエーテル誘導体の調製方法
化合物(d)2.6gを丸底フラスコ中、ジメチルホルムアミド35mlに溶解する。次いで、水素化ナトリウム1.2gの油中60%の懸濁液を添加し、この混合物を35℃にて1時間、静置して反応させ、次いで、ヨウ化メチル1.8mlを添加し、35℃にて一晩、この混合物を静置して反応させる。ロータリーエバポレータでの反応媒体の濃縮後、残渣を水と混合し、次いで、ジクロロメタンで抽出する。水で有機相を洗浄し、次いで、硫酸ナトリウムにより乾燥する。蒸発乾固の後、油状物3gが得られる。カラム(シリカゲル)クロマトグラフィーでこの生成物を精製する。溶出は、ペンタン/酢酸エチル混合物で行う。
純粋な生成物(e)400mgが得られる(収率:15%)。
(ジヒドロ)ジャスモン酸のアルキルアミドの調製方法
下記の方法は、式(I)(式中、R1はCO-NRR'基であり、GはC=O基または-CH-OR基のいずれかである)で表される他の化合物を調製するのに同様に用いることができる。
下記の方法は、式(I)(式中、R1はCO-NRR'基であり、GはC=O基または-CH-OR基のいずれかである)で表される他の化合物を調製するのに同様に用いることができる。
ジヒドロキャスモン酸(f)を周囲温度で、無水THF中に溶解した1.2当量のカルボニルジイミダゾールにより活性化する。反応物は45分後に完了すると思われる。次いで、メチルアミン1当量のTHF溶解2M溶液をこの活性化媒体に添加する。この混合物を周囲温度で3時間反応のために静置する。得られた生成物をシリカカラムにより処理し、精製する。純粋な生成物(g)300mgが回収される(収率:50%)。質量スペクトルとNMRは一致する。
(ジヒドロ)ジャスモン酸のアルキルエステルの調製方法
下記の方法は、式(I)(式中、R1はアルコキシカルボニル基であり、GはC=O基または-CH-OR基のいずれかである)で表される他の化合物を調製するのに同様に用いることができる。
下記の方法は、式(I)(式中、R1はアルコキシカルボニル基であり、GはC=O基または-CH-OR基のいずれかである)で表される他の化合物を調製するのに同様に用いることができる。
まず、ジヒドロキャスモン酸(f)をDMF触媒と共にトルエン中で2.1当量の塩化オキサリルにより活性化する。反応は30分後に完了すると思われる。次いで、ロータリーエバポレータ中でこの媒体を濃縮する。上で調製した酸塩化物をトリエチルアミン2.1当量の存在下、ブタノール中に溶解させた。この混合物を周囲温度で20時間静置して反応させた後、シリカカラムによる処理と精製を行う。
それにより、生成物(h)400mgが回収される(収率: 63%)。質量スペクトルとNMRは一致する。
(ジヒドロ)ジャスモン酸のアセタール誘導体の調製方法
下記の方法は、式(I)(式中、Gはアセタール基を含む)で表される他の化合物を調製するのに同様に用いることができる。
下記の方法は、式(I)(式中、Gはアセタール基を含む)で表される他の化合物を調製するのに同様に用いることができる。
ジャスモン酸メチル(44.6mmol)(a)10gをDean Stark装置、温度計およびマグネティック撹拌装置が取り付けられた250ml容の三ツ口フラスコでトルエン100mlに溶解する。エチレングリコール(322.2mmol)20g、次いでピリジニウムトシレート(10mmol)2.51gを添加する。この混合物を16時間還流で撹拌し、Dean Stark装置によって形成された水を蒸留する。次いで、反応物媒体を濃縮して乾燥させる。この残渣をメチルtert-ブチルエーテル200mlと混合し、次いで、NaHCO3水溶液と食塩水で連続的に洗浄する。この有機相を硫酸ナトリウムによって乾燥させ、濾紙で濾過し、次いで、濃縮する。
油状物11.5gが得られ、真空下でこの油状物を乾燥させた(収率:96%)。
得られた化合物(i)の1H NMRスペクトルは予想された構造と一致する。
脂質生成における(ジヒドロ)ジャスモン酸誘導体の活性の実証
ジヒドロジャスモン酸メチル(BEDOUKIANにより提供されたもの)は、Zouboulis, C.C., Seltmann, H., Neitzel, H. & Orfanos, C.E., EstablishmentおよびCharacterization of an Immortalized Human Sebaceous Gland Cell Line, J. Invest. Dermatol., 113, 1011〜1020 (1999)に記載されているSZ95細胞系由来の不死化ヒトセボサイトの培養モデルで試験した。
ジヒドロジャスモン酸メチル(BEDOUKIANにより提供されたもの)は、Zouboulis, C.C., Seltmann, H., Neitzel, H. & Orfanos, C.E., EstablishmentおよびCharacterization of an Immortalized Human Sebaceous Gland Cell Line, J. Invest. Dermatol., 113, 1011〜1020 (1999)に記載されているSZ95細胞系由来の不死化ヒトセボサイトの培養モデルで試験した。
この試験は、培地中のDMSOの最終量が0.1%であり、ジヒドロジャスモン酸メチルの量が10-4MとなるようにDMSOで希釈した活性剤の存在または非存在下で、(コンフルエントでの)細胞系のセボサイトによって産生された脂質の量を測定することから構成されている。48時間処理した後、付着細胞をナイルレッド(1μg/ml)で処理する。次いで、脂質含有量を色素の蛍光を測定することにより計測する(2種類の励起/発光カップル:中性脂質に対する485〜540nmと非中性脂質に対する540〜620nm)。全脂質について結果が得られる(2種類の測定の組み合わせ)。
実験は、96ウェルプレートで6連(分析生成物およびコントロール)にて実施し、4回繰り返す。
ジヒドロジャスモン酸メチルで処理したサンプルでは、セボサイトによって合成された中性脂質の量は、未処理のコントロールと比べると98%増加している(p<0.001)。
したがって、この化合物は、セボサイト脂質生成を非常に優位に増加させる。
細胞増殖(MUH)と生存度(LDH)の分析により、得られた効果がこれらの生物学的指標の改変と関係がないことを並行して確認することができた。
化粧用組成物
本組成物を当業者にとって慣用の方法により調製する。量は重量パーセントとして示した。
本組成物を当業者にとって慣用の方法により調製する。量は重量パーセントとして示した。
ジヒドロジャスモン酸メチル 0.001%
5-n-オクタノイルサリチル酸 1%
メチルパラベン 0.1%
プロピルパラベン 0.1%
ラノリン 5%
流動ワセリン 4%
ゴマ油 4%
セチルアルコール 5%
モノステアリン酸グリセリン 2%
トリエタノールアミン 1%
プロピレングリコール 5%
カルボマー 940 0.1%
水 全量 100%
5-n-オクタノイルサリチル酸 1%
メチルパラベン 0.1%
プロピルパラベン 0.1%
ラノリン 5%
流動ワセリン 4%
ゴマ油 4%
セチルアルコール 5%
モノステアリン酸グリセリン 2%
トリエタノールアミン 1%
プロピレングリコール 5%
カルボマー 940 0.1%
水 全量 100%
このクリームを1日2回塗布して用いることにより、閉経期の女性の顔の輝きを回復し、かつ乾燥肌の状態を改善することができる。
Claims (26)
- 生理学的に許容可能な媒体に、次式(I):
Gは、C=O、CH-ORa、CH-NRR'、C=CRbRc、CH-CHRbRc、
Raは、
-水素原子、あるいは、
--OR''、-OCOR''、-SR''、-SCOR''、NR''R'''、-NHCOR''、ハロゲン、-CN、-COOR''および-COR''(ここで、R''およびR'''は、互いに独立して、水素原子、アリール基、または飽和もしくは不飽和で直鎖状もしくは分岐状であり、かつ、1〜4個の炭素原子を有する炭化水素ベースの基を表わす)から選択された、同一であっても異なっていてもよい、1〜5個の基で場合によっては置換された、飽和または不飽和で直鎖状、分岐状または環状のC1〜C12炭化水素ベースの基、あるいは、
--CO-Rd基(ここで、Rdは、1個または複数個のヒドロキシル基またはメトキシ基で場合によっては置換された、1〜17個の炭素原子を含有する飽和または不飽和で直鎖状または分岐状のアルキル、アリール、アラルキルまたはアルコキシ基を表す)
を示し、
RbおよびRcは、互いに独立して、R基または-COORe基(ここで、Reは、C1〜C4炭化水素ベースの基である)を示し、
RおよびR'は、互いに独立して、-OR''、-OCOR''、-SR''、-SCOR''、NR''R'''、-NHCOR''、ハロゲン、-CN、-COOR''および-COR''(ここで、R''およびR'''は、互いに独立して、水素原子、アリール基、または飽和もしくは不飽和で直鎖状もしくは分岐状であり、かつ、1〜4個の炭素原子を有する炭化水素ベースの基を表わす)から選択された、同一であっても異なっていてもよい、1〜5個の基で場合によっては置換された、飽和または不飽和で直鎖状、分岐状または環状のC1〜C12炭化水素ベースの基を示すか、あるいは、RとR'は、それらが結合されている原子と一緒に環を形成し、
複数の点は、C1〜C6アルキル基またはアリール基で場合によっては置換された、1〜3個の炭素原子を含有する飽和または不飽和で二価の炭化水素ベースの基を示し、
XおよびX'は、互いに独立して、1〜3個の炭素原子を含有する飽和または不飽和の炭化水素ベースの基を示し、
YおよびY'は、それぞれ、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子を示し、
R1は、-COOR、-CONRR'、-CH2OR、-COR、-CH2R'、-SO2OR、-PO3RR'、-NHRおよび-NRR'(ここで、RおよびR'は、上に記載した意味を有する)から選択された基であり、
R2は、-OR''、-OCOR''、-SR''、-SCOR''、NR''R'''、-NHCOR''、ハロゲン、-CN、-COOR''および-COR''(ここで、R''およびR'''は、上に記載した意味を有する)から選択された、同一であっても異なっていてもよい、1〜5個の基で場合によっては置換された、飽和または不飽和で直鎖状、分岐状または環状のC1〜C18炭化水素ベースの基である]
で表される化合物ならびにその異性体、立体異性体および塩から選択された少なくとも1種の(ジヒドロ)ジャスモン酸誘導体を含有する組成物を皮膚または頭皮へ局所使用することを含む、特に閉経期女性の、乾燥肌または非炎症性原因の乾燥頭皮を処置するための美容方法。 - GがC=O基またはCH-OH基を示し、および／または、R1が-COOR基(ここで、Rは請求項1に記載した定義を有する)であり、および／または、R2が1〜10個の炭素原子を含有する非置換で、飽和もしくは不飽和で直鎖状もしくは分岐状の炭化水素ベースの基であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- GがC=OまたはCH-OH基を示し、および／または、R1が-COOR基(ここで、Rは、水素原子、または、1〜6個の炭素原子を含有する非置換で、飽和もしくは不飽和で直鎖状もしくは分岐状の炭化水素ベースの基である)であり、および／または、R2が5個の炭素原子を含有する非置換で、飽和もしくは不飽和で直鎖状もしくは分岐状の炭化水素ベースの基であることを特徴とする、請求項2に記載の方法。
- R1が-COOR基(ここで、Rはメチル基である)であり、および／または、R2はn-ペンチル基であることを特徴とする、請求項3に記載の方法。
- (ジヒドロ)ジャスモン酸誘導体がジヒドロジャスモン酸メチル、またはその異性体、立体異性体および塩の1種であることを特徴とする、請求項4に記載の方法。
- GがC=O基を示し、R1が-CO-NH-R基(ここで、Rは請求項1に記載した定義を有する)であり、かつ、R2が5個の炭素原子を含有する非置換で、飽和または不飽和で直鎖状または分岐状の炭化水素ベースの基であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- GがCH-ORa基(ここで、Raは、同一であっても異なっていてもよい、-OH、-COOHおよび-NH2の1つまたは複数の基で置換された、直鎖状または分岐状のC1〜C6炭化水素ベースの基である)を示し、R1が-COOR基を示し、かつ、R2が1〜10個の炭素原子を含有する非置換で、飽和または不飽和で直鎖状または分岐状の炭化水素ベースの基であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- GがCH-OCH3、CH-O-CH2-COOH、CH-O-CH2-CH2-NH2、およびCH-O-CH2-CH(OH)-CH2OHの基から選択され、R1が-COOR基(ここで、Rは水素原子、または、1〜6個の炭素原子を含有する非置換で、飽和もしくは不飽和で直鎖状もしくは分岐鎖の炭化水素ベースの基である)を示し、R2がn-ペンチル基を示すことを特徴とする請求項7に記載の方法。
- GがCH-ORa基(ここで、Raは-CO-Rd基を表し、Rdは1個または複数個のヒドロキシル基またはメトキシ基で場合によっては置換された、1〜17個の炭素原子を含有する飽和または不飽和で直鎖状または分岐状のアルキル、アリール、アラルキルまたはアルコキシ基を表す)を示し、R1が-COOR基を示し、R2が1〜10個の炭素原子を含有する非置換で、飽和または不飽和で直鎖状または分岐状の炭化水素ベースの基であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- GがCH-O-CO-CH2CH3およびCH-O-CO-(C6H4OH)の基から選択され、R1が-COOR(ここで、Rは、水素原子、または、1〜6個の炭素原子を含有する非置換で、飽和もしくは不飽和で直鎖状もしくは分岐状の炭化水素ベースの基を表す)を示し、R2がn-ペンチル基を示すことを特徴とする、請求項9に記載の方法。
- GがCF2またはCH-N-(CH3)2基を示し、R1が-COOR基(ここで、Rは、水素原子、または、1〜6個の炭素原子を含有する非置換で、飽和もしくは不飽和で直鎖状または分岐状の炭化水素ベースの基を表す)であり、R2がn-ペンチル基であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- (ジヒドロ)ジャスモン酸誘導体が、組成物の全重量の0.5%から5%であることを特徴とする、請求項1から11のいずれか一項に記載の方法。
- 前記組成物が、さらに、落屑剤、保湿剤、抗炎症剤または鎮静剤、ケラチン細胞増殖および/または分化刺激剤、脱毛予防剤、抗フケ剤、および抗菌剤から選択された少なくとも1種の化合物を含むことを特徴とする、請求項1から12のいずれか一項に記載の方法。
- 組成物が、水中油型エマルジョンの形態であることを特徴とする、請求項1から13のいずれか一項に記載の方法。
- 不十分な皮脂分泌物を示す、特に、額上に100μg/cm2未満の皮脂含量を示す個体に組成物を使用することを特徴とする、請求項1から14のいずれか一項に記載の方法。
- 皮膚および/または毛髪のつやのないおよび／または活力のない状況を改善するものであることを特徴とする、請求項1から15のいずれか一項に記載の方法。
- 特に閉経期女性の、乾燥肌または非炎症性原因の乾燥頭皮を処置するための薬剤としての、請求項1から11のいずれか一項で定義された式(I)で表される少なくとも1種の(ジヒドロ)ジャスモン酸誘導体の美容的使用。
- 式(II):
Gは、CH-ORa、CH-NRR'、C=CRbRc、およびCH-CHRbRcの基から選択された基を示し、ここで、
Raは、-OR''、-OCOR''、-SR''、-SCOR''、NR''R'''、-NHCOR''、ハロゲン、-CN、-COOR''および-COR''(ここで、R''およびR'''は、互いに独立して、水素原子、アリール基、または飽和もしくは不飽和で直鎖状もしくは分岐状であり、かつ、1〜4個の炭素原子を有する炭化水素ベースの基を表わす)から選択された、同一であっても異なっていてもよい、1〜5個の基で場合によっては置換された、飽和または不飽和で直鎖状、分岐状または環状のC1〜C12炭化水素ベースの基、ならびに、
R、R'、RbおよびRcは、互いに独立して、水素原子、または、-OR''、-OCOR''、-SR''、-SCOR''、NR''R'''、-NHCOR''、ハロゲン、-CN、-COOR''および-COR''(ここで、R''およびR'''は、互いに独立して、水素原子、アリール基、または飽和もしくは不飽和で直鎖状もしくは分岐状であり、かつ、1〜4個の炭素原子を有する炭化水素ベースの基を表わす)から選択された、同一であっても異なっていてもよい、1〜5個の基で場合によっては置換された、飽和または不飽和で直鎖状、分岐状または環状のC1〜C12炭化水素ベースの基を示すか、あるいは、RとR'(それぞれ、RbとRc)は、それらが結合されている原子と一緒になって環を形成し、
R1は、-COOR、-CONRR'、-CH2OR、-COR、-CH2R'、-SO2OR、-PO3RR'、-NHRおよび-NRR'(ここで、RおよびR'は、上に記載した意味を有する)から選択された基であり、
R2は、-OR''、-OCOR''、-SR''、-SCOR''、NR''R'''、-NHCOR''、ハロゲン、-CN、-COOR''および-COR''(ここで、R''およびR'''は、上に記載した意味を有する)から選択された、同一であっても異なっていてもよい、1〜5個の基で場合によっては置換された、飽和または不飽和で直鎖状、分岐状または環状のC1〜C18炭化水素ベースの基であり、
R2がn-ペンチル基であり、かつR1が-COOR基である場合、Gは-CH-NH-(CH2)2-N(CH3)2基とは異なることが明らかである]
で表される(ジヒドロ)ジャスモン酸誘導体、ならびにその異性体、立体異性体および塩。 - R1が-COOR基であり、および／または、R2が1〜10個の炭素原子を含有する非置換で、飽和もしくは不飽和で直鎖状もしくは分岐状の炭化水素ベースの基であることを特徴とする、請求項18に記載の誘導体。
- R1が-COOR基(ここで、Rは水素原子、または、非置換で、飽和もしくは不飽和で直鎖状、分岐鎖もしくは環状のC1〜C6炭化水素ベースの基を示す)であり、および／または、R2がn-ペンチル基であることを特徴とする、請求項19に記載の誘導体。
- GがCH-N(CH3)2基を示し、R1が-COOH基または-COOCH3基であり、R2がn-ペンチル基であることを特徴とする、請求項18から20のいずれか一項に記載の誘導体。
- 式(III):
Rは、水素原子、または、-OR''、-OCOR''、-SR''、-SCOR''、NR''R'''、-NHCOR''、ハロゲン、-CN、-COOR''および-COR''(ここで、R''およびR'''は、互いに独立して、水素原子、アリール基、または飽和もしくは不飽和で直鎖状もしくは分岐状であり、かつ、1〜4個の炭素原子を有する炭化水素ベースの基を表わす)から選択された、同一であっても異なっていてもよい、1〜5個の基で場合によっては置換された、飽和または不飽和で直鎖状、分岐状または環状のC1〜C12炭化水素ベースの基を示す]
で表される(ジヒドロ)ジャスモン酸誘導体、ならびにその異性体、立体異性体および塩。 - 生理学的に許容可能な媒体に、請求項18から21で定義された式(II)で表される少なくとも1種の化合物、または請求項22で定義された式(III)で表される少なくとも1種の化合物を含有する組成物。
- 組成物が皮膚または頭皮への局所使用に適することを特徴とする、請求項23に記載の組成物。
- 請求項23または24に記載の組成物を皮膚へ局所使用することを含む、皮膚をクレンジングするための、または皮膚をメイクアップするためのスキンケアの美容方法。
- 請求項23または24に記載の組成物を毛髪へ局所使用することを含む、毛髪をコンディショニングまたはクレンジングするための美容方法。
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