JP2004035543A - セフジニルの新規な結晶形 - Google Patents

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Abstract

【課題】公知の結晶形のセフジニルより高い安定性および低い溶解度を有する、新規な結晶形のセフジニルを提供する。
【解決手段】セフジニルの水溶液に、少なくとも１種の有機溶媒を１０％までの体積／体積百分率で加え、溶液を０℃〜＋６℃の間の温度に冷却し、ｐＨを１．５〜３の間に下げて、結晶を析出させ、公知の技術によって単離することにより、特定のＸ線回析スペクトルを有する、新規セフジニルの結晶形を得る。
【選択図】　　　なし

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、セフジニルの新規な結晶形に関する。
【０００２】
【従来の技術】
セフジニルは、高い抗菌活性を有するセファロスポリンであり、米国特許第４，５５９，３３４号および第４，５８５，８６０号に記載されている。
【０００３】
米国特許第４，９３５，５０７号は、前述の２つの特許の教示に従って調製したセフジニル溶液から、ｐＨの範囲が１〜４で、周囲温度でまたは４０℃に加熱して結晶化させることによって得られる、セフジニルの結晶形Ａを特許請求している。
【０００４】
本発明に関連する先行技術文献としては次のものがある。
【特許文献１】
米国特許第４，５５９，３３４号
【特許文献２】
米国特許第４，５８５，８６０号
【特許文献３】
米国特許第４，９３５，５０７号
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、セフジニルの公知の結晶形より溶解度が低い、セフジニルの新規な結晶形を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明は、セフジニルの希薄水溶液から、百分率の合計（水溶液中の体積／体積）が１０％を超えない少なくとも１種の有機溶媒の存在下で、０℃〜＋６℃の間の温度で、１．５〜３の間のｐＨで得ることが可能なセフジニルの新規な結晶形に関する。
【０００７】
この方法で得た生成物は、高い安定性および結晶Ａより低い溶解度を有するが、最終的に溶解したセフジニル量を結晶Ａで可能なよりも高くすることができる。このような特徴は、長時間にわたって高濃度で得ることを可能にすることにより、臨床診療において非常に好都合になり得る。
【０００８】
【発明の実施の形態】
本発明の理解を明確にするために、非限定的な実施例によって、以下に一態様を記載する。
【０００９】
【実施例】
実施例１
水３０００ｍｌ中に湿性セフジニル（米国特許第４，５５９，３３４号に従って得たｓｙｎ体の異性体）１０８．６ｇを含むｐＨ５．５の水溶液を、カーボン（１０ｇ）と３０分間攪拌することによって脱色する。これを濾過し、水２００ｍｌで洗浄し、酢酸エチル（３００ｍｌ）で希釈する。この溶液を０℃／＋２℃に冷却し、６ＮのＨＣｌを加えることによって速やかにｐＨ２に補正する。０℃／＋２℃で２時間、攪拌下で維持し、濾過し、脱イオン水で洗浄する。生成物は真空下、２５℃で乾燥させる。
【００１０】
収量：黄色結晶質粉末９６μｇ
Ｋ．Ｆ．：６．０％
力価：無水塩基基準で９４９ｉｇ／ｍｇ
総不純物：０．１０％
【００１１】
同一の結晶化方法で処理するが、酢酸エチルの代わりにテトラヒドロフラン（２５０ｍｌ）を使用し、＋５℃の温度で処理すると、前記の結果と重ね合わせることのできる結果が得られた。有機溶媒は、有機溶媒の混合物から形成することができ、溶液のｐＨは１．５〜３の間にすることができ、温度は０℃〜＋６℃の間にすることができる。
【００１２】
前記の詳述した実施例に従って得た新規な結晶質生成物のＸ線回析スペクトルは以下のとおりである。
【００１３】
【表２】
Figure 2004035543
【００１４】
このスペクトルを、添付の図に示す。
【００１５】
新規な結晶形のセフジニルを、米国特許第４，９３５，５０７号で特許請求された結晶Ａと比較した加速安定度試験に付した。この試験から、この新規な結晶の安定度は少なくとも対照である結晶Ａの安定度に等しいことが明らかになった。０．０７ＮのＨＣｌ中での溶解度試験も実施し、それから新規な結晶の溶解度は結晶Ａの溶解度より低いことが明らかになった。しかし、溶解処理の所要時間を長くすると、新規な結晶形のセフジニルは、最初の１時間の後、結晶Ａより溶けやすかったという意味で状態が変化した。
【００１６】
結晶化の際にセフジニルの水溶液に加える有機溶媒は、酢酸エチルおよびテトラヒドロフランからなる群から選択することが好ましい。
【図面の簡単な説明】
【図１】新規な結晶形のセフジニルのＸ線回析スペクトルを示す図である。

Claims (3)

  1. 以下の特徴をもつＸ線回析スペクトルを有するセフジニルの結晶形。
    Figure 2004035543
  2. セフジニルの水溶液に、少なくとも１種の有機溶媒を１０％までの体積／体積百分率で加え、溶液を０℃〜＋６℃の間の温度に冷却し、ｐＨを１．５〜３の間に下げて、新規なセフジニルの結晶を析出させ、公知の技術によって単離することを特徴とする、請求項１に記載の結晶形のセフジニルを得る方法。
  3. 前記有機溶媒が、個別にまたは一緒に混合して使用される酢酸エチルおよびテトラヒドロフランからなる群から選択される、請求項２に記載の方法。
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