KR20030085492A - 세프디니르의 새로운 결정형 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 공지되어 있는 세프디니르의 결정형보다 용해 속도가 느린 세프디니르의 새로운 결정형에 관한 것이다.
Description
본 발명은 세프디니르(cefdinir)의 새로운 결정형에 관한 것이다.
세프디니르는 우수한 항생 활성을 지닌 세팔로스포린이고, 미국 특허 제4,559,334호 및 제4,585,860호에 기재되어 있다.
미국 특허 제4,935,507호에는 위에서 기재한 두 개의 특허의 교시에 따라서 제조된 세프디니르 용액으로부터 pH 범위 1 내지 4에서 주위 온도에서 결정화하거나 40℃로 가열함으로써 수득 가능한 세프디니르의 결정형 A가 청구되어 있다.
본 발명은 공지되어 있는, 세프디니르의 결정형 A보다 용해 속도가 느린 새로운 결정 형태로 세프디니르를 제공하는 것이다.
본원 발명의 실시예 1에 따라서 수득한, 세프디니르의 새로운 결정형의 X선 회절 스펙트럼을 도시한 것이다.
본 발명은 총 함량(수용액을 기준으로 한, v/v)이 10%를 초과하지 않는 하나 이상의 유기 용매가 존재하는 묽은 세프디니르 수용액으로부터 0 내지 +6℃의 온도에서 pH 1.5 내지 3에서 수득 가능한, 세프디니르의 새로운 결정형에 관한 것이다.
본 발명에 따라 이런 식으로 수득된, 세프디니르의 새로운 결정형은 안정성이 높고, 용해 속도는 결정형 A보다 느리지만, 최종 세프디니르 용해값은 결정형 A를 사용하여 달성 가능한 최종 세프디니르 용해값보다 높다. 이러한 특성들은 또한 고 농도가 오래 지속되도록 함으로써 임상적으로 매우 유리할 수 있다.
본 발명의 이해를 확실히 하기 위해서, 하나의 양태를 비제한적인 실시예를 통해 아래에 기재한다.
실시예 1
물 3000ml 속의 습윤 세프디니르[미국 특허 제4,559,334호에 따라서 수득한 신 이성체(syn isomer)] 108.6g을 함유하는 pH 5.5의 수용액을 30분 동안 교반하여 탄소(10g)로 탈색시킨다. 이를 여과하고, 물 200ml로 세척한 후, 에틸 아세테이트(300ml)로 희석시킨다. 용액을 0℃/+2℃로 냉각시키고, 6N HCl을 가하여 pH 2로 보정한다. 0℃/+2℃에서 교반하에 2시간 동안 유지시키고, 여과한 후, 탈이온수로 세척한다. 생성물을 25℃에서 진공하에 건조시킨다.
수율: 황색 결정 분말 96g
K.F.: 6.0%
적정: 무수 염기에 대하여 949㎍/mg
불순물 총량: 0.10%
에틸 아세테이트 대신에 테트라하이드로푸란(250ml)을 사용하고 +5℃에서 작업하는 것을 제외하고는 동일한 결정화방법을 사용하여 위에서 얻은 결과와 동일한 결과를 얻는다. 유기 용매를 유기 용매들의 혼합물로부터 형성시킬 수 있고, 용액의 pH는 1.5 내지 3일 수 있으며, 온도는 0 내지 +6℃일 수 있다.
위에서 기재한 실시예에 따라서 수득한, 세프디니르의 새로운 결정형의 X선 회절 스펙트럼은 다음과 같다:
대음극: CuKα 필터: Ni
전압: 40kV 전류: 40mA
d(Å) 상대 강도
15.24 30
11.30 18
10.92 18
7.51 100
5.66 24
5.48 55
4.91 20
4.76 96
4.55 44
4.23 71
4.17 85
3.99 74
3.74 18
3.64 78
3.53 24
3.46 62
3.39 85
3.26 14
3.17 21
3.08 37
2.96 10
2.89 23
2.82 69
2.81 42
2.63 13
2.57 21
2.54 18
2.39 8
2.31 17
1.99 25
1.97 10
당해 스펙트럼을 첨부된 도면에 나타낸다.
새로운 결정형의 세프디니르에 대하여 가속적인 안정성 시험을 수행하고 미국 특허 제4,935,507호에 청구된 결정형 A와 비교한다. 이들 시험으로부터 새로운 결정형의 안정성이 참조 결정형 A의 안정성과 적어도 동일한 것으로 드러났다. 0.07N HCl 속에서 용해 시험을 또한 수행하며, 이로부터 새로운 결정형의 용해 속도가 결정형 A의 용해 속도보다 느린 것으로 드러났다. 그러나, 용해 처리 시간을 연장하는 경우, 1시간 후에는 상황이 바뀌어 새로운 결정형의 세프디니르가 결정형 A보다 많이 용해되는 것으로 밝혀졌다.
결정화 동안 세프디니르 수용액에 첨가되는 유기 용매는 에틸 아세테이트 및 테트라하이드로푸란으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 것이 바람직하다.
본 발명의 새로운 결정형의 세프디니르는 안정성이 높고, 용해 속도는 미국 특허 제4,935,507호에 청구된 결정형 A보다 느리지만, 최종 세프디니르 용해값은 상기 결정형 A를 사용하여 달성 가능한 최종 세프디니르 용해값보다 높다. 이러한 특성들은 고 농도가 오래 지속되도록 함으로써 임상적으로 매우 유리하다.
Claims (3)
- X선 회절 스펙트럼이 다음과 같은 특성을 갖는, 세프디니르의 결정형.대음극: CuKα 필터: Ni전압: 40kV 전류: 40mAd(Å) 상대 강도15.24 3011.30 1810.92 187.51 1005.66 245.48 554.91 204.76 964.55 444.23 714.17 853.99 743.74 183.64 783.53 243.46 623.39 853.26 143.17 213.08 372.96 102.89 232.82 692.81 422.63 132.57 212.54 182.39 82.31 171.99 251.97 10
- 하나 이상의 유기 용매를 10%(v/v) 이하의 함량으로 세프디니르 수용액에 가하고, 생성된 용액을 0 내지 +6℃의 온도로 냉각시키고 pH를 1.5 내지 3으로 감소시킴으로써 새로운 세프디니르 결정형을 침전시킨 후, 공지된 기술에 의해 분리시킴을 특징으로 하는, 제1항에 따르는 세프디니르 결정형의 수득방법.
- 제2항에 있어서, 유기 용매가 에틸 아세테이트 및 테트라하이드로푸란으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고 개별적으로 사용되거나 함께 혼합되어 사용되는 방법.
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