JP2003535054A - チタン、ニオブ、タンタル、錫またはアンチモンをベースにしたルイス酸から得られるイオン性液体と、その使用 - Google Patents

チタン、ニオブ、タンタル、錫またはアンチモンをベースにしたルイス酸から得られるイオン性液体と、その使用

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 Ｃ−Ｃｌ結合を有する飽和または不飽和の化合物のＨＦによる液相フッ素化で使用可能なイオン性液体。 【解決手段】 チタン、ニオブ、タンタル、錫またはアンチモンをベースにしたハロゲン化されたかオキシハロゲン化された少なくとも一種のルイス酸と、一般式： Ｘ+Ａ-（ここで、Ａ-はハライドまたはヘキサフルオロアンチモ二エートアニオンであり、Ｘ+は四級アンモニウム、四級ホスホニウムまたは三級スルホニウムカチオンである）の有機塩との反応生成物からなるイオン性液体。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の分野】
本発明はイオン性液体（liquides ioniques）、特にチタン、ニオブ、タンタ
ル、錫またはアンチモンをベースにしたイオン性液体に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
本明細書で「イオン性液体」とは、有機塩と無機化合物との反応で得られる温
和な温度で液体であるイオン性を有する非水塩を意味する。 いくつかのイオン性液体が既に知られている。
【０００３】 ［非特許文献1］ Osteryoung et al，J. Am. Chem. Soc. 101, 2, 323-327 (
1979) この文献にはブチルピリジニウムクロリド (A) と塩化アルミニウムＡｌＣｌ3 （B）との混合物は広範囲の組成（A/Bモル比率が1：0.75から1：2）で40℃で液
体であることが記載されている。
【０００４】 ［非特許文献2］ Wilkes et al.，In Inorg. Chem. 21, 1263-1264 この文献には、ＡｌＣｌ3とジアルキルイミダゾリウムの塩化物、例えばl-ブ
チル-3-メチルイミダゾリウムクロライドとの反応で得られる化合物も上記と同
じ組成範囲で室温で液体であるということが記載されている。このイオン性液体
の例ではジアルキルイミダゾリウムがカチオンで、アニオンはＡｌＣｌ4である
。
【０００５】
【特許文献１】 ＷＯ ９６１８４５９ 他のアニオン、例えばナイトレート、アセテートまたはテトラフルオロボレー
トのようなアニオンを用いることができる（WO 9618459を参照）。 イオン性液体はその広い電気化学特性によって電池の電解質として使用できる
。また、イオン性液体は有機金属化合物の優れた溶媒であるので、触媒としても
有用である。
【０００６】
【特許文献２】 FR 2,626,572
【特許文献３】 WO 9521806 FR 2,626,572およびWO 9521806にはクロロアルミン酸塩をベースにした上記化
合物を芳香族化合物またはイソパラフィンの二相触媒アルキル化に使用している
。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の対象は、チタン、ニオブ、タンタル、錫またはアンチモンをベースに
したルイス酸から誘導されるイオン性液体にある。このイオン性液体は触媒とし
て利用でき、また、二相触媒で使用可能な有機金属化合物を溶媒和化する特性を
有している。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本発明のイオン性液体は、大気圧下かつ温和な温度範囲（好ましくは100℃以
下）で液体である非プロトン性の非水のイオン化合物であり、チタン、ニオブ、
タンタル、錫またはアンチモンをベースにしたハロゲン化またはオキシハロゲン
化された少なくとも一種のルイス酸と、一般式：Ｘ+Ａ-の塩（ここで、Ｘ+はハ
ロゲン化物（臭化物、沃化物、好ましくは塩化物またはフッ化物）のアニオンま
たはヘキサフルオロアンチモニエイトアニオン（SbF6 -）を表し、Ａ-は第四級ア
ンモニウム基、第四級ホスホニウムまたは第三級スルホニウムカチオンを表す）
との反応で得られる。
【０００９】
【実施の形態】
チタン、ニオブ、タンタル、錫またはアンチモンをベースにしたハロゲン化さ
れたルイス酸は塩素化、臭素化、フッ素化誘導体またはこれらの混合誘導体、例
えばクロルフッ酸にすることができる。特に下記式の塩化物、フッ化物またはク
ロロフルオライドを挙げることができる： ＴｉＣｌXＦ7 （ｘ＋ｙ＝４、０≦ｘ≦４） ＴａＣｌxＦy （ｘ＋ｙ＝５、０≦ｘ≦５） ＮｂＣｌxＦy （ｘ＋ｙ＝５、０≦ｘ≦５） ＳｎＣｌxＦy （ｘ＋ｙ＝４、０≦ｘ≦４） ＳｂＣｌxＦy （ｘ＋ｙ＝５、０≦ｘ≦５）
【００１０】 これら化合物の例としては以下の化合物：ＴｉＣ１4、Ｔ１Ｆ4、ＴａＦ5、Ｎ
ｂＣｌ5、ＮｂＦ5、ＳｎＣ１4、ＳｎＦ4、ＳｂＣｌ5、ＳｂＣｌ4Ｆ、ＳｂＣ１3
Ｆ2、ＳｂＣ１2Ｆ3、ＳｂＣ１Ｆ4、ＳｂＦ5およびこれらの化合物の混合物を挙
げることができる。特に、Ｔ１Ｃ１4、ＳｎＣ１4、ＴｉＣｌ4＋ＴａＦ5、ＮｂＣ
ｌ5＋ＮｂＦ5、ＳｂＦＣ１4、ＳｂＦ2Ｃ１3、ＳｂＦ3Ｃ１2、ＳｂＦ4Ｃ１、Ｓｎ
Ｆ4およびＳｂＣｌ4＋ＳｂＦ5を用いるのが好ましく、特にアンチモン化合物を
用いるのが好ましい。 本発明で用いられるオキシハロゲン化されたルイス酸の例としてはＴｉＯＣｌ2 、ＴｉＯＦ2、ＳｎＯＣ１2、ＳｎＯＦ2およびＳｂＯＣｌxＦy（ｘ＋ｙ＝３）を
挙げることができる。
【００１１】 塩Ｘ+Ａ-のカチオンＸ+は下記一般式の一つのに対応させることができる： Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｒ4Ｎ+ Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｒ4Ｐ+ Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｓ+ （ここで、Ｒ1〜Ｒ4は各々が、飽和または不飽和の環式または非環式または芳香
族の1〜10の炭素原子を有するヒドロカルビル(hydrocarbyl)、クロロヒドロカル
ビル、フルオロヒドロカルビル、クロロフルオロヒドロカルビルまたはフルオロ
カルビル基を表し、互いに同一でも異なっていてもよく、これらの基の一つまた
は複数のヘテロ原子（例えばＮ、Ｐ、Ｓまたは０）を含んでいてもよい。 アンモニウム、ホスホニウムまたはスルホニウムカチオンＸ+も1〜3の窒素、
燐または硫黄原子を有する飽和または不飽和または芳香族のヘテロ環の一部にす
ることができ、下記の一般式の一つに対応させることができる：
【００１２】
【化２】
【００１３】 （ここで、Ｒ1およびＲ2は上記定義のもの） 式中に2つまたは3つのアンモニウム、ホスホニウムまたはスルホニウムのサイ
トを含んでいる塩を使用しても本発明の範囲を逸脱するものではない。 塩Ｘ+Ａ-の例としては、テトラアルキルアンモニウムクロリドおよびフルオラ
イド、テトラアルキルホスホニウムクロリドおよびフルオライド、トリアルキル
スルホニウムクロリドおよびフルオライド、アルキルピリジニウムクロリドおよ
びフルオライド、ジアルキルイミダゾリウムクロリド、フルオライドおよびブロ
マイド、トリアルキルイミダゾリウムクロリドおよびフルオライドを挙げること
ができる。特に、トリメチルスルホニウムクロリドおよびフルオライド、N-エチ
ルピリジニュムクロリドおよびフルオライド、N- ブチルピリジニウムククロリ
ドおよびフルオライド、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムクロリドおよびフル
オライド、1- ブチル-3-メチルイミダゾリウムクロリドおよびフルオライドが適
している。
【００１４】 本発明のイオン性液体は公知の方法で製造することができ、ハロゲン化または
オキシハロゲン化されたルイス酸と有機塩Ｘ+Ａ-とを、モル比を0.5：1から3.5
：1、好ましくは1：1から2.5：1、さらに好ましくは1：1から2：1にして混合し
て製造することができる。酸性のイオン性液体を得たい場合には、モル比を1：1
より大きくすることが特に推薦される。 混合はオートクレーブ型の反応器で行うことができ、必要に応じて反応熱を制
限するために冷却する。この発熱量を制御するために反応物のいずれか一方を徐
々に加えることでできる。
【００１５】 ルイス酸／有機塩のモル比が1：1以上にする場合には、固形物が完全に溶ける
まで反応媒体を加熱するのが有利である。 反応物および得られるイオン性液体は一般に吸湿性であるので、合成は空気お
よび水のない状態で実行することが勧めらt る。そのためには当業者に公知の手
段を用いることができる。 本発明のイオン性液体はこのタイプの化合物に対して知られている全ての用途
で使用できる。ルイス酸／有機塩のモル比が1：1以下の場合には、これらの液体
はその溶媒和特性を用いることができる（有機合成、有機金属錯体用の溶媒）。 ルイス酸／有機塩のモル比が1：1を越える場合には、本発明のイオン性液体は
酸触媒、例えばフリーデル-クラフト触媒およびフッ素化触媒の使用を必要とす
る任意の触媒に重要な酸の特性を有している。
【００１６】 本発明のイオン性液体は、Ｃ−Ｃｌ結合を有する飽和または不飽和の化合物、
例えばＣＨＣ１＝ＣＨ2、ＣＣ１2＝ＣＣ１2、ＣＨ2＝ＣＣ１2、ＣＣ１ＨＦ＝Ｃ
Ｃ１2、ＣＨ2Ｃ１2、ＣＨ2Ｃ１Ｆ、ＣＣ１3−ＣＨ3、ＣＣ１2Ｈ−ＣＣ１2Ｈ、Ｃ
Ｃ１3−ＣＨ2Ｃ１、ＣＣ１3−ＣＨＣ１2、ＣＦ3−ＣＨ2Ｃ１、ＣＣ１3−ＣＨ2−
ＣＨＣ１2、ＣＦ3−ＣＨ＝ＣＨＣ１またはＣＣ１3−ＣＨ2−ＣＣ１2−ＣＨ3をＨ
Ｆによって液相フッ素化するのに特に有利に使用できる。 本発明のイオン性液体を触媒として使用して液相フッ素化する方法は不連続法
で実施することができる。この場合には反応開始前に反応物と触媒とをオートク
レーブに導入し、反応の進行とともにオートクレーブ中の圧力を変える。原料化
合物のモル量に対するＨＦのモル量は2〜50、好ましくは10〜30にするのが好ま
しい。反応の所要時間は出発材料中に含まれる反応物の量と各種操作パラメータ
とに依存し、実験的に簡単に知ることができる。
【００１７】 また、フッ素化をオートクレーブで半連続的な方法で実行することもできる。
この場合にはオートクレーブに簡単なコンデンサと、還流凝縮器を備えたカラム
と、圧力調節弁とを取り付け、反応媒体を液体状態に保つための圧力を選択する
。上記の場合と同様に反応物および触媒を予めオートクレーブに入れるが、低沸
点の反応生成物（フッ素化物）と副生成物の塩化水素（HC1）を反応の間に連続
的に抜き出す。沸点がより高い化合物、例えば原料、中間生成物およびＨＦの大
部分は反応器に取り付けたコンデンサ（または還流カラム）によって反応媒体中
へ液体の形で還流される。
【００１８】 本発明の第3実施例では、フッ素化を上記の半連続法と同じ機器で連続的に実
行することができる。この場合には少なくとも一つの反応物（ＨＦまたは出発原
料）を連続的に導入する。工業的なプロセスでは2つの反応物を動じに供給する
のが好ましい。反応生成物は反応中に連続的に抜き出し、未反応物を反応器中へ
戻す。供給した出発原料のモル量に対して供給するＨＦのモル量は少なくとも2
に等しくする。 触媒の量は操作条件と反応媒体（連続法の場合）に依存するが、触媒の固有活
性にも依存する。この量は反応媒体の0.5〜90％（モル）である。 アンチモンをベースにした触媒を使用する場合には、アンチモンの酸化状態を
5に維持するために塩素を導入するのが好ましい。 フッ素化反応を実行する温度（不連続法および連続法の条件下）は一般に80〜
130℃であり、好ましくは30〜180℃である。
【００１９】 不連続法および連続法で反応を実行する圧力は反応媒体を液相に維持できるよ
うに選択する。この圧力は一般に5〜50バール、好ましくは10〜40バールである
。連続法の条件下でＨＦが反応媒体を構成する場合に選択される操作圧は一般に
所望反応温度でのＨＦの飽和蒸気圧である。コンデンサの温度は反応中に放出さ
れる化合物の量と種類に従って決定され、一般に-50〜150℃の間にあり、好まし
くは0〜100℃の間にある。 フッ素化反応器の原料は上記定義の温度条件および圧力下で使用可能なものに
しなければならない。また、弗化水素に起因する腐食に耐えるものでなければな
らない。従って、モネル、インコネルまたはハステロイ型ステンレス鋼またはア
ロイにする必要がある。 以下、本発明の実施例を示すが、本発明が書き実施例に限定されるものではな
い。
【００２０】実施例1 アルゴンでパージしながらシュリンク管中に7.3gの1-エチル-3−メチルイミダ
ゾリウムクロライド（emim-Cl）を導入し、シュリンク管を氷中に漬けた。次い
で、アンチモンクロロフルオライドＳｂＦ3Ｃ１2を撹拌下に徐々に導入した。発
熱反応であるが、氷で約10℃での温度に維持することができる。12.6gのＳｂＦ3 Ｃ１2（ＳｂＦ3Ｃ１2／emim-Clのモル比が1：1に対応）を導入した後、シュリン
ク管を約40℃まで加熱しては生成したイオン性液体を完全に流動化した。次に、
室温で25.3gのＳｂＦ3Ｃ１2（ＳｂＦ3Ｃ１2／emim-Clのモル比が2：1に対応）が
得られるまで連続的に導入した。 室温で、18時間撹拌した後、32.6gのイオン性液体を得た。得られた化合物は
赤外およびラマン分光分析で下記の主要特性を示した： IR 1）1600cm-1にバンド（Ｃ＝Ｎ結合に起因） 2）550と600cm-1との間にバンド ラマン 1）370cm-1にバンド 2）174cm-1にバンド
【００２１】実施例2 実施例1の操作を繰り返したが、アンチモンクロロフルオライドを31.7gのタン
タル五塩化物およびにタンタル五フッ化物に代え、emim-Clの代わりに8.7gの1-
ブチル-3-メチルイミダゾリウム（bmim-Cl）を用いた。
【００２２】実施例3-14 実施例1および2と同様にして得られる本発明のイオン性液体の他の実施例を下
記の［表1］に要約した。液体が迅速に得られない場合には、シュリンク管を120
℃に加熱したオイルバスに漬けてルイス酸とemim-Clとの混合物を12時間120℃に
加熱した。全ての生成物は120℃で液体である。
【００２３】
【表１】
【００２４】実施例15-24 実施例1および2と同様にして得られる本発明のイオン性液体の他の実施例を下
記の［表2］に要約した。ただし、この場合には第四級アンモニウムとして1-ブ
チル-3-メチルイミダゾリウム（bmim-Cl）を用いた。液体が迅速に得られない場
合にはシュリンク管を120℃に加熱したオイルバスに漬けてルイス酸とbmim-Clと
の混合物を120℃に加熱した。全ての生成物は120℃で液体である。
【００２５】
【表２】
【００２６】実施例25 強力に攪拌した30mlのアセトン中に懸濁させた7.3gのemim-Clを収容したシュ
リンク管に、12.9gのナトリウムフルオロアンチモニエートを導入した。直ちに
乳白色の沈殿が得られる。これを18時間攪拌した後、セライト(Celite、登録商
標)で濾過した。アセトンを真空蒸発させると半透明な液体が得られる。シュリ
ンク管を氷中に漬けて冷却し、10.8gのアンチモンペンタフルオライドを加え、
混合物を室温へ戻す。
【００２７】実施例26 316Ｌステンレス鋼製の0.150リットルのオートクレーブ中に、実施例７のイオ
ン性液体30.6gと、21.5ｇのメチレンクロライド（F30）と、20.8gのＨＦとを順
次加える。オートクレーブを130℃のオイルバスに漬けて、コンデンサの温度を1
5〜20℃にし、圧力を絶対10バールにセットした。この圧力での反応媒体の温度
は約100℃であった。 反応中、揮発性反応生成物を連続的に放出し、水中にバブリングし、乾燥した
後、液体窒素で冷却したステンレス鋼製のトラップで回収した。290分間反応し
た後に、オートクレーブに水を循環して冷却した。室温に戻した後、オートクレ
ーブを脱ガスし、反応生成物を洗浄し、乾燥し、上記と同様にしてトラップに回
収した。 トラップした各種の気相および液相を分析した結果、出発材料のF30の84％が
変換され、その69％（mol％）はジフルオロメタン、31％はクロロフルオロメタ
ンであった。
【００２８】実施例27 316Ｌステンレス鋼製の１リットルのオートクレーブに磁気攪拌器と単純なコ
ンデンサーとを取り付け、コンデンサーの頭部に圧力調節弁を取付け、この弁を
介して反応生成物を取り出せるようにした。このオートクレーブ中に、740gのト
リクロロエチレンと、120gの実施例12のイオン性液体とを加えた。オートクレー
ブのダブルジャケットにオイルバスを介してオイルを送ってオートクレーブ内の
温度を125℃にし、水を供給してコンデンサーの温度を55℃に維持した。所望温
度に到達した時に、42ｇ/時でトリクロロエチレンと、27g/時でＨＦと、3ｇ/時
で塩素とを順次加えた。この間、反応器を出るガスの吐出量を表す圧力調節弁の
開度をモニタリングした。 オートクレーブ中の反応媒体の平衡組成が得られる時間に対応する１４時間の
安定化時間後に、圧力調節弁の開度は安定し、反応器出口のガス組成は９５％の
Ｆ１３３ａ（ＣＦ3−ＣＨ2Ｃｌ）と、５％のＦ１３２ｂ（ＣＦ2Ｃｌ−ＣＨ2Ｃｌ
）になる。 安定な運転を２５時間続けた後、塩素（Cl2）の供給を停止する。下記の[表3]
はCl2の供給を停止した後の弁の開度値を示している。この表は20時間後に圧力
調節弁の開度は変化しないことを示しており、完全に安定に運転されていること
が明らかである。
【００２９】実施例28 (比較例) 上記の実施例の操作を繰り返したが、上記で用いたイオン性液体の代わりに、
749ｇのトリクロロエチレンと、53.2ｇのＳｂＣｌ5とを供給した。運転が安定し
た後のオートクレーブの温度は125℃になった。 安定な運転を２５時間続けた後、塩素（Cl2）の供給を停止する。Cl2の供給を
停止した後の弁の開度値を下記の[表3]に示す。この表から、４時間反応させた
後に圧力調節弁が閉じることを示しており、これは反応が停止したことに対応す
る。
【００３０】
【表３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｃ 19/08 Ｃ０７Ｃ 19/08 19/10 19/10 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｃ 211/63 Ｃ０７Ｃ 211/63 Ｃ０７Ｆ 9/6568 Ｃ０７Ｆ 9/6568 Ｆターム(参考） 4G069 AA06 AA08 BA21B BA44A BB08B BC22B BC26B BC50B BC55B BC56B BD12B BD15B CB69 4H006 AA02 AC30 BA10 BA11 BA12 BA13 BA34 BA35 BA36 BA37 BC14 BE01 4H039 CA51 CD10 CD20 4H050 AA01 AA03 AB40

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 チタン、ニオブ、タンタル、錫またはアンチモンをベースにし
    たハロゲン化またはオキシハロゲン化された少なくとも一種のルイス酸と、一般
    式： Ｘ+Ａ-（ここで、Ａ-はハライドまたはヘキサフルオロアンチモ二エートの
    アニオンであり、Ｘ+は第四級アンモニウム、第四級ホスホニウムまたは第三級
    スルホニウムカチオンである）の有機塩との反応生成物からなるイオン性液体。
  2. 【請求項２】 ルイス酸／有機塩のモル比が0.5：1から3.5：1、好ましくは1
    ：1から2.5：1、さらに好ましくは1：1から2：1である請求項1に記載のイオン性
    液体。
  3. 【請求項３】 ルイス酸がチタン、ニオブ、タンタル、錫またはアンチモンの
    塩化物、フッ化物またはクロロフルオライドである請求項1または2に記載のイオ
    ン性液体。
  4. 【請求項４】 ルイス酸がアンチモン化合物である請求項3に記載のイオン性
    液体。
  5. 【請求項５】 有機塩Ｘ+Ａ-が塩化物またはフッ化物であり、カチオンＸ+が
    下記一般式： Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｒ4Ｎ+ Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｒ4Ｐ+ Ｒ1Ｒ2Ｒ3Ｓ+ （ここで、Ｒ1〜Ｒ4の各々は飽和または不飽和の環式または非環式または芳香族
    の1〜10個の炭素原子を有するヒドロカルビル、クロルヒドロカルビル、フルオ
    ロヒドロカルビル、クロルフルオロヒドロカルビルまたはフルオロカルビル基を
    表し、互いに同一でも異なっていてもよく、これらの基は一つまたは複数のヘテ
    ロ原子を有していてもよい） の中から選択される請求項1〜4のいずれか一項に記載のイオン性液体。
  6. 【請求項６】 有機塩Ｘ+Ａ-が塩化物またはフッ化物であり、カチオンＸ+が1
    〜3の窒素、燐または硫黄原子を有する飽和または不飽和の環式または非環式ま
    たは芳香族のヘテロ化環の一部を成し、好ましくは下記一般式の一つに対応する
    請求項1〜4のいずれか一項に記載のイオン性液体： 【化１】 （ここで、Ｒ1とＲ2は請求項5で定義のものを表す）
  7. 【請求項７】 カチオンＸ+がテトラアルキルアンモニウム、テトラアルキル
    ホスホニウム、トリアルキルスルホニウム、アルキルピリジニウム、ジアルキル
    イミダゾリウムまたはトリアルキルイミダゾリウムカチオン、好ましくはトリメ
    チルスルホニウム、N-エチル−ピリジニウム、N-ブチル−ピリジニウム、1-エチ
    ル-3-メチル−イミダゾリウムまたは1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムカチオン
    である請求項5または6に記載のイオン性液体。
  8. 【請求項８】 請求項1〜7のいずれか一項に記載のイオン性液体を触媒として
    使用することを特徴とする、Ｃ−Ｃｌ結合を有する飽和または不飽和の化合物を
    ＨＦで液相でフッフッ素化する方法。
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