JP2003528098A5 - - Google Patents

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【特許請求の範囲】
【請求項1】 ラセミ体もしくは純粋な鏡像異性体もしくは鏡像異性体の混合物の形態、または代わりに、酸もしくは遊離塩基もしくは医薬的に許容される酸との付加塩の形態の、
式[I]:
【化1】
Figure 2003528098
[式中、
Xは、基=CR4−または窒素原子のいずれかを意味し、
Wは、−(CH22−、−(CH23−、−CH2−C≡C−(三重結合)または−CH2−CH=CH−(シスまたはトランス配置の二重結合)基を意味し、
2は、
・ − ヒドロキシ、(C1〜C4)アルキル、ヒドロキシ(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ、(C1〜C4)アルキルチオ、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルおよび(C3〜C6)シクロアルキル基から選択される1または2つの基で、
− 基=CYZ[YおよびZは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子および(C1〜C4)アルキル基(1〜3のハロゲン原子で任意に置換される)から選択される]で、
− 基:
【化2】
Figure 2003528098
(r=1〜3)で、もしくは
− スピロ[(C3〜C6)シクロアルカン]基で、
任意に置換されたピペリジル基、
・または(C1〜C4)アルキル基(この(C1〜C4)アルキル基は1〜3のハロゲン原子で任意に置換される)もしくは(C3〜C6)シクロアルキル基で任意に置換された1,2,3,6−テトラヒドロピリジル基、
・またはトリフルオロメチルもしくはジフルオロメチレン基で4位が任意に置換されたヘキサヒドロ−1H−アゼピニル基、
・またはヘプタヒドロアゾシン−1−イル基、
・またはオクタヒドロ−1H−アゾニン−1−イル基、
・または基:
【化3】
Figure 2003528098
(a−bは基−CONR'−であり、m=1〜2、p=1〜2およびR'は水素原子または(C1〜C4)アルキル基である)、
・または基:
【化4】
Figure 2003528098
(ここで、
12は、(C1〜C4)アルキル基、カルボキシ(C1〜C4)アルキル基もしくは(C1〜C4)アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル基であり、R13は、(C1〜C4)アルコキシもしくは(C1〜C4)アルキル基であるか、または
12は、(C1〜C4)アルキルもしくは−CH2CF3基であり、R13は、基:
【化5】
Figure 2003528098
(Qは炭素または窒素原子であり、r=1〜3)
である)、
・または(C1〜C4)アルキル基もしくは(C1〜C4)アルキルスルホニル基で任意に置換されたピペラジニル基、
・またはモルホリニル基
のいずれかを意味し、
4は、
・ハロゲン原子、
・または水素原子のいずれかを意味し、
3は、
・(C1〜C5)アルキル基、
・または基−COR1(ここで、R1は水素原子または基(C1〜C4)アルキル、−(CH2nOCH3、−CH2O(C24O)nCH3、−(CH2nCF3もしくは−(CH2nOH(n=1〜4)のいずれかである)、
・または基−SO25
・または基−CONHR5
・または基−SO2N(R52(ここで、R5は(C1〜C4)アルキル基である)のいずれかを意味し、
Aは、
・ − ハロゲン原子ならびに
− 基(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、−CH2OR10、−CH2OCOR10、−CH2OCONR1011、−COOR10、−CONR1011、ニトロ、−NR1011、−NHCOR10および−NH(CH2qOR10(ここで、R10およびR11は、互いに独立して、水素原子または(C1〜C4)アルキル基であり、qは0〜6である)
から選択される1〜3の置換基で任意に置換されたフェニル基、
・またはピリジル、チエニル、フリル、ピリミジニルおよびチアゾリル基から選択されるヘテロ環(該基は上記フェニル基のようにもしかすると置換される)、
・または(C5〜C8)シクロアルキル基
のいずれかを意味し、
Bは、
・(C1〜C4)アルキル基、ヒドロキシ基および(C1〜C4)アルコキシ基から選択される1または2の置換基で任意に置換されたピリジル基、
・またはアミノピラジニル基、
・またはアミノピリダジニル基、
・またはアミノ基で任意に置換されたピリミジニル基、
・またはピペリジル基、
・またはピリジンが(C1〜C4)アルキルもしくは(C1〜C4)アルコキシ基またはハロゲン原子で任意に置換されたアミノピリジル基(そのアミノ基も(C1〜C4)アルキル基でもしかすると置換される)、
・またはアミノフェニル基(アミノ基は(C1〜C4)アルキル基でもしかすると置換され、フェニル基は(C1〜C4)アルキル基もしくはハロゲン原子でもしかすると置換される)
のいずれかを意味する]
の化合物。
【請求項2】 ラセミ体もしくは純粋な鏡像異性体もしくは鏡像異性体の混合物の形態、または代わりに、酸もしくは遊離塩基もしくは医薬的に許容される酸との付加塩の形態の、
X、W、R4、AおよびBは請求項1で定義されたとおりであり、
2は、
・ − ヒドロキシ、(C1〜C4)アルキル、ヒドロキシ(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ、(C1〜C4)アルキルチオ、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルおよび(C3〜C6)シクロアルキル基から選択される1または2つの基で、
− 基=CYZ[YおよびZは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子および(C1〜C4)アルキル基(1〜3のハロゲン原子で任意に置換される)から選択される]で
任意に置換されたピペリジル基、
・または(C1〜C4)アルキル基(この(C1〜C4)アルキル基は1〜3のハロゲン原子で任意に置換される)もしくは(C3〜C6)シクロアルキル基で任意に置換された1,2,3,6−テトラヒドロピリジル基、
・またはトリフルオロメチルもしくはジフルオロメチレン基で4位が任意に置換されたヘキサヒドロ−1H−アゼピニル基、
・または基:
【化6】
Figure 2003528098
(ここで、
12は(C1〜C4)アルキル基、カルボキシ(C1〜C4)アルキル基または(C1〜C4)アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル基であり、R13は(C1〜C4)アルコキシまたは(C1〜C4)アルキル基である)、
・または(C1〜C4)アルキル基もしくは(C1〜C4)アルキルスルホニル基で任意に置換されたピペラジニル基、
・またはモルホリニル基
のいずれかを意味し、
3は、
・(C1〜C5)アルキル基、
・または基−COR1(ここで、R1は水素原子または基(C1〜C4)アルキル、−(CH2nOCH3、−CH2O(C24O)nCH3、−(CH2nCF3もしくは−(CH2nOH(n=1〜4)のいずれかを意味する)
のいずれかを意味する
ことを特徴とする請求項1の化合物。
【請求項3】 ラセミ体もしくは純粋な鏡像異性体もしくは鏡像異性体の混合物の形態、または代わりに、酸もしくは遊離塩基もしくは医薬的に許容される酸との付加塩の形態の、
X、R4およびBは請求項1で定義したとおりであり、
Wは、−(CH23−または−CH2−CH=CH−(シスまたはトランス配置の二重結合)基を意味し、
2
・ − ヒドロキシ、(C1〜C4)アルキル、ヒドロキシ(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ(C1〜C4)アルキル、(C1〜C4)アルコキシ、(C1〜C4)アルキルチオ、モノフルオロメチル、ジフルオロメチルおよびトリフルオロメチル基から選択される1または2つの基で、
− 基=CYZ[YおよびZは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子および(C1〜C4)アルキル基(1〜3のハロゲン原子で任意に置換される)から選択される]で
任意に置換されたピペリジル基、
・または(C1〜C4)アルキル基(この(C1〜C4)アルキル基は1〜3のハロゲン原子で任意に置換される)で任意に置換された1,2,3,6−テトラヒドロピリジル基、
・またはヘキサヒドロ−1H−アゼピニル基、
・または(C1〜C4)アルキルスルホニル基で任意に置換されたピペラジニル基、
・またはモルホリニル基
のいずれかを意味し、
3は、基−COR1(ここで、R1は基(C1〜C4)アルキル、−(CH2nOCH3または−(CH2nCF3(n=1〜4)である)を意味し、
Aは、
・ − ハロゲン原子ならびに
− (C1〜C4)アルキルおよび(C1〜C4)アルコキシ基
から選択される1〜3の置換基で任意に置換されたフェニル基、
・またはピリジルおよびチエニル基から選択されるヘテロ環、
・または(C5〜C8)シクロアルキル基
のいずれかを意味する
ことを特徴とする請求項1および2のいずれかによる化合物。
【請求項4】 それらが、
ラセミ体もしくは純粋な鏡像異性体もしくは鏡像異性体の混合物の形態、または代わりに、酸もしくは遊離塩基もしくは医薬的に許容される酸との付加塩の形態の、
− N−[2−[[[(1S)−4−(5−アミノ−3−メチルピリド−2−イル)−1−[[4−(ジフルオロメチレン)ピペリド−1−イル]カルボニル]ブチル]アミノ]スルホニル]−6−チエン−2−イルフェニル]プロパンアミド、
− N−[2−[[[(1S)−4−(6−アミノ−4−エチルピリド−3−イル)−1−[[4−(ジフルオロメチレン)ピペリド−1−イル]カルボニル]ブチル]アミノ]スルホニル]−6−シクロペンチルフェニル]アセトアミド、
− N−[3−[[[(1S)−4−(5−アミノピリド−2−イル)−1−[[4−(ジフルオロメチレン)ピペリド−1−イル]カルボニル]ブチル]アミノ]スルホニル]−3'−フルオロ[1,1'−ジフェニル]−2−イル]プロパンアミド、
− N−[3−[[[(1S)−4−(5−アミノピリド−2−イル)−1−[[4−(ジフルオロメチレン)ピペリド−1−イル]カルボニル]ブチル]アミノ]スルホニル]−3'−フルオロ[1,1'−ジフェニル]−2−イル]アセトアミド、
− N−[2−[[[(1S)−4−(5−アミノピリド−2−イル)−1−[(4−エチルピペリド−1−イル)カルボニル]ブチル]アミノ]スルホニル]−6−チエン−2−イルフェニル]プロパンアミド、
− N−[2−[[[(1S)−4−(6−アミノピリド−3−イル)−1−ピペリド−1−イルカルボニル)ブチル]アミノ]スルホニル]−6−シクロペンチルフェニル]プロパンアミド、
− N−[2−[[[(1S)−4−(5−アミノピリド−2−イル)−1−[[4−(ジフルオロメチレン)ピペリド−1−イル]カルボニル]ブチル]アミノ]スルホニル]−6−シクロペンチルフェニル]プロパンアミド、
− N−[3−[[[(1S)−4−(5−アミノピリド−2−イル)−1−[[4−(ジフルオロメチレン)ピペリド−1−イル]カルボニル]ブチル]アミノ]スルホニル][1,1'−ジフェニル]−2−イル]アセトアミド、
− N−[2−[[[(1S)−4−(6−アミノピリド−3−イル)−1−[[4−(ジフルオロメチレン)ピペリド−1−イル]カルボニル]ブチル]アミノ]スルホニル]−6−チエン−2−イルフェニル]アセトアミド、
− N−[2−[[[(1S)−4−(6−アミノ−4−メチルピリド−3−イル)−1−[[4−(ジフルオロメチレン)ピペリド−1−イル]カルボニル]ブチル]アミノ]スルホニル]−6−チエン−2−イルフェニル]プロパンアミド、
− N−[2−[[[(1S)−4−(6−アミノピリド−3−イル)−1−[[4−(ジフルオロメチレン)ピペリド−1−イル]カルボニル]ブチル]アミノ]スルホニル]−6−シクロペンチルフェニル]アセトアミド、
− N−[2−[[[(1S)−4−(アミノピリド−3−イル)−1−[[4−(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリド−1−イル]カルボニル]ブチル]アミノ]スルホニル]−6−チエン−2−イルフェニル]プロパンアミド、
− N−[2−[[[(1S)−4−(6−アミノピリド−3−イル)−1−[[4−(ジフルオロメチレン)ピペリド−1−イル]カルボニル]ブチル]アミノ]スルホニル]−6−シクロペンチルフェニル]プロパンアミド、
− N−[3−[[[(1S)−4−(5−アミノピリド−2−イル)−1−[[4−(ジフルオロメチレン)ピペリド−1−イル]カルボニル]ブチル]アミノ]スルホニル][1,1'−ジフェニル]−2−イル]プロパンアミド、
− N−[2−[[[(1S)−4−(6−アミノ−4−メチルピリド−3−イル)−1−[[4−ジフルオロメチレン)ピペリド−1−イル]カルボニル]ブチル]アミノ]スルホニル]−6−シクロペンチルフェニル]プロパンアミド、
− N−[3−[[[(1S)−4−(6−アミノピリド−3−イル)−1−[[4−(ジフルオロメチレン)ピペリド−1−イル]カルボニル]ブチル]アミノ]スルホニル]−3'−フルオロ[1,1'−ジフェニル]−2−イル]プロパンアミド、
− N−[2−[[[(1S)−4−(5−アミノピリド−2−イル)−1−[(4−メチルピペリド−1−イル)カルボニル]ブチル]アミノ]スルホニル]−6−チエン−2−イルフェニル]アセトアミド、
− N−[2−[[[(1S)−4−(6−アミノピリド−3−イル)−1−[(4−エチルピペリド−1−イル)カルボニル]ブチル]アミノ]スルホニル]−6−チエン−2−イルフェニル]プロパンアミド、
− N−[2−[[[(1S)−4−(6−アミノピリド−3−イル)−1−[(4−メチルピペリド−1−イル)カルボニル]ブチル]アミノ]スルホニル]−6−シクロペンチルフェニル]アセトアミド、
− N−[3−[[[(1S)−4−(5−アミノピリド−2−イル)−1−[(4−メチルピペリド−1−イル)カルボニル]ブチル]アミノ]スルホニル]−3'−メチル[1,1'−ジフェニル]−2−イル]アセトアミド、
− N−[3−[[[(1S)−4−(6−アミノ−4−メトキシピリド−3−イル−1−[[4−(ジフルオロメチレン)ピペリド−1−イル]カルボニル]ブチル]アミノ]スルホニル][1,1'−ジフェニル]−2−イル]プロパンアミド、
− N−[3−[[[(1S)−4−(5−アミノピリド−2−イル)−1−[(4−メチルピペリド−1−イル)カルボニル]ブチル]アミノ]スルホニル]−3'−メチル[1,1'−ジフェニル]−2−イル]プロパンアミド、
− N−[3−[[[(1S)−4−(5−アミノピリド−2−イル)−1−[(4−メチルピペリド−1−イル)カルボニル]ブチル]アミノ]スルホニル]−3'−フルオロ[1,1'−ジフェニル]−2−イル]アセトアミド、
− N−[3−[[[(1S)−4−(5−アミノピリド−2−イル)−1−[(4−メチルピペリド−1−イル)カルボニル]ブチル]アミノ]スルホニル]−3'−メトキシ[1,1'−ジフェニル]−2−イル]プロパンアミド、
− N−[(1S)−4−(5−アミノ−2−ピリジル)−1−[[4−(ジフルオロメチレン)−1−ピペリジル]カルボニル]ブチル]−2−(ホルミルアミノ)−3'−メチル[1,1'−ジフェニル]−3−スルホンアミド,
− N−[3−[[[(1S,3Z)−4−(5−アミノ−2−ピリジル)−1−[[4−(ジフルオロメチレン)−1−ピペリジル]カルボニル]−3−ブテニル]アミノ]スルホニル][1,1'−ジフェニル]−2−イル]アセトアミド、
− N−[3−[[[(1S,3Z)−4−(5−アミノ−2−ピリジル)−1−[(4−メチル−1−ピペリジル)カルボニル]−3−ブテニル]アミノ]スルホニル][1,1'−ジフェニル]−2−イル]アセトアミド
から選択されることを特徴とする請求項1〜3のいずれかによる化合物。
【請求項5】 中心のアミノ酸部分:
【化7】
Figure 2003528098
の好ましい配置が、[S]であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかによる化合物。
【請求項6】 式[V]:
【化8】
Figure 2003528098
[式中、P1はアミノ官能基用保護基であり、BおよびWは請求項1で定義されたとおりであり、Pは保護基または水素原子のいずれかである]
の化合物を、工程(i)において、式[VI]:
2H [VI]
[式中、R2は請求項1で定義されたとおりである]
の化合物と反応させ、式[IV]:
【化9】
Figure 2003528098
の化合物を生じさせ
それをその後工程(ii)において、塩化水素で処理して式[III]:
【化10】
Figure 2003528098
の化合物を生じさせ
それを工程(iii)において、式[II]:
【化11】
Figure 2003528098
[式中、R1、R4およびAは請求項1で定義されたとおりである]
の化合物縮合させ
次いで式(I)[式中、R4は水素原子である]の化合物を得るのが所望であるとき、工程(iv)において水素化分解する
ことを特徴とする請求項1による式[I][式中、Xは基=CR4−(ここで、R4は請求項1で定義されたとおりである)を意味する]の化合物の製造法。
【請求項7】 請求項6による方法の工程(ii)で得られた式[III]:
【化12】
Figure 2003528098
[式中、Pは水素原子を意味する]
の化合物を、工程(i)において、式[IIa]:
【化13】
Figure 2003528098
[式中、R4およびR1は請求項1で定義されたとおりである]
の化合物と反応させ、
式[Ia]:
【化14】
Figure 2003528098
の化合物を生じさせ
それを式[VII]:
A−Sn(R53 [VII]
[式中、Aは請求項1で定義されたとおりであり、R5は(C1〜C4)アルキル基である]
の化合物とカップリングさせ、
次いで、式(I)[式中、R4は水素原子である]の化合物を得るのが所望であるとき、工程(iii)において水素化分解する
ことを特徴とする請求項1による式(I)[式中、Xは基=CR4−(ここで、R4は請求項1で定義されたとおりである)を意味する]の化合物の製造法。
【請求項8】 請求項6または請求項7で定義されたような式[III]の化合物を、式(XV):
【化15】
Figure 2003528098
の化合物とカップリングする工程からなることを特徴とする請求項1による式[I][式中、Xは窒素原子を意味する]の化合物の製造法。
【請求項9】 請求項1による式(I)の化合物の合成における中間体として有用な、式[III]:
【化16】
Figure 2003528098
[式中、BおよびR2は請求項1で定義されたとおりであり、Pはアミノ官能基用保護基または水素原子のいずれかである]
の化合物。
請求項10】 請求項1による式[I]の化合物の合成における中間体として有用な、式[XV]:
【化17】
Figure 2003528098
[式中、AおよびR1は請求項1において定義されたとおりである]
の化合物。
【請求項11】 請求項1〜5のいずれか1つによる化合物の少なくとも1つを含むことを特徴とする医薬製品。
【請求項12】 請求項1〜5のいずれか1つによる化合物を少なくとも1つ、ならびに医薬的に許容される賦形剤を少なくとも1つ含むことを特徴とする医薬組成物。
JP2001568937A 2000-03-23 2001-03-22 抗血栓症薬および抗凝血薬としてのn−(ヘテロ環式)ベンゼン−または−ピリジンスルホンアミド Ceased JP2003528098A (ja)

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