JP2003508403A - アミノプロピル基またはアミノアルキル基を官能基として有するポリアルキルまたはアリール・シロキサンの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 アミノプロピル末端を有する、すなわち分子内で官能基化されたポリアルキルまたはアリール・シロキサンの製造方法が記載されている。この方法は、容易に入手できる市販の出発原料を利用し、温和条件下で高収率を得られる。精製は現在の商業用手順で容易に行なうことができ、より多様な種類の分子内で官能基化されて機能付与されたシロキサンを製造できる。この方法は、白金（０）ジビニルテトラメチルシロキサンまたは白金（０）シクロビニル錯体の存在下で、市販のアルキル基またはアリール基を官能基として有するヒドロシリコーンをアリルアミンまたはその他のアルケニルかアレニルアミンと共にヒドロシリル化する反応を含む。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】

この発明は、アミノ基を官能基として有するシリコーン化合物を製造するため
の方法に関し、特に、アミノプロピル基またはアミノアルキル基を官能基として
有する機能性ポリアルキルシロキサンおよびポリアリールシロキサンなどアミン
を官能基として有するシロキサンの製造のための方法に関する。本発明は、原子
価０の白金触媒を用いて、これらの機能性シロキサンを製造するための新しいシ
リコンのヒドロシリル化のための方法を提供する。

【０００２】

【発明の背景】

アミノ基を官能基として有するシリコーンは解除剤、界面活性剤、ウレタンま
たはエポキシ複合体のコポリマー、ポリカーボネート、および、ポリアミドなど
として広く有用である。また、腐食耐性コーティング材及び研磨剤としても役に
立つ。これらの材料の現在の商業的製造方法には、いくつかの不利な点がある。

【０００３】 現在の商業的方法の一つは、オクタメチルシクロテトラシロキサンなどのよう
な環状シロキサンを、ビス（アミノプロピルテトラメチルシロキサン）のような
末端キャップ化剤と、水酸化カリウムのような塩基性触媒と共に、８０−１００
℃で反応させることによる、アミノプロピル末端を有するシロキサンの製造を含
む。このプロセスの不利な点には以下のことが含まれる。まず、末端キャップ化
剤は常に容易に入手できるわけではなく、高圧水素化または発火合金水素化物に
よるシアノ化合物の還元により合成することが必要である。第２に、反応後残留
する末端キャップ化剤は沸点が高く、単純な蒸留テクニックでは容易にポリマー
から取り除くことができない。第３に、将来のプロセスにおける副反応を防ぐた
めに、塩基性触媒は、抽出または熱分解によって除去されなければならない。

【０００４】 分子内で官能基化されて機能付与されたアミノプロピルシロキサン・ホモポリ
マーまたはコポリマーの製造のためには、オクタメチルシクロテトラシロキサン
などの環状シロキサンを、ヘキサメチルジシロキサンなどの末端キャップ化剤と
、環状アミノプロピル基を官能基として有するシロキサンと共に反応させること
を含む第２のプロセスが用いられ、塩基性触媒と共に、８０−１００℃で実行さ
れる。このプロセスにはいくつかの不利な点や欠点がある。それは次の通りであ
る。第１に、環状アミノプロピル基を官能基として有するシロキサンは市販され
ておらず、アミノプロピル・ジアルコキシシレンの加水分解による合成を必要と
する。第２に、反応後残留する環状アミノプロピル基を官能基として有するシロ
キサンは、沸点が高く、単純な蒸留法ではポリマーから容易に除去することがで
きない。第３に、将来のプロセスでの副反応を予防するために、塩基性触媒は抽
出または熱分解により除去されなければならない。

【０００５】 我々は、従来の方法のこれらの不利な点や欠点を克服するような、アミノプロ
ピル基またはアミノアルキル基を官能基として有する機能性シロキサンの新しい
製造法を発見した。

【０００６】

【従来の技術】

米国特許において開示されているいくつかの方法について以下に説明し、シロ
キサン化学の技術の現状を例示する。

【０００７】 Ｋａｒｓｔｅｄｔに対する米国特許３，７１５，３３４は、ヒドロシリル化反
応のための白金‐ビニルシロキサン触媒を開示したが、そこにおいて、触媒は、
化合したハロゲンからは実質的に自由であった。この開示は、アミノ官能基組成
物を作るためにこれらの触媒を使用することを教示あるいは提案してはいない。

【０００８】 Ｋａｒｓｔｅｄｔに対する米国特許３，７７５，４５２は、ヒドロシリル化反
応のための白金含有シロキサン触媒と、そのような触媒の製法を開示した。この
特許は、アミノ官能基を有する組成物を作るためにこれらの触媒を使用すること
を教示あるいは提案してはしていない。

【０００９】 Ｍａｒｔｉｎに対する米国特許３，８９０，２６９は、アミノ官能基を有する
オルガノポリシロキサンを製造するための方法を開示したが、その方法は、オル
ガノポリシロキサンとアミノ官能基を有するシラン又はシロキサンを触媒の存在
下で平衡させることを含んでいた。この方法で使用できる触媒としては、アルカ
リ金属水素化物（例えば、水酸化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウム
、水素化セリウム）のような塩基；アルカリ金属アルキル（例えば、エチルリチ
ウム、エチルナトリウム、ブチルリチウム）; アルカリ金属アルケニル（例え
ばビニルリチウム）; アルカリ金属アリール（例えば、ビフェニルナトリウム
、フェニルリチウム、カリウム・ナフタレンおよびリチウム・ナフタレン）など
が挙げられている。この方法では、アルカリ金属アルキルの使用が好まれている
。米国特許３，８９０，２６９の方法においては、白金含有触媒の使用は、教示
されても提案されてもいない。

【００１０】 Ｌｅｗｉｓに対する米国特許５，４４６，１１３は、熱硬化性のオルガノポリ
シロキサン組成物を製造する方法を開示したが、その方法は、ビニル・シリコー
ン流体の不揮発化混合物、および、原子価０の白金合錯体とビニルシランの反応
生成物を、水素化ケイ素シロキサンと共に反応させることによるものである。本
出願で開示されているアミノ官能基を有するシロキサンの製造のための方法は、
米国特許５，４４６，１１３の中では教示されても提案されてもいない。

【００１１】 したがって、上記の方法の不利な点や欠点を避けるような、アミノ官能基を有
するシロキサンの製造方法の必要性がある。また、アミノ官能基を有するシロキ
サンを作るにあたっての簡単で速やかに行なえる方法としての、ワンポット方法
の必要性も存在する。更には、中性触媒を用いることによって、アミノ基の更な
る反応による干渉を避けるような、アミノ官能基を有するシロキサンを作るワン
ポット方法の必要性も存在する。

【００１２】 上記の周知の方法の欠点を克服するため、および上に概説した未解決のニーズ
を満たすために、我々は、アミノ官能基を有するシロキサンの製造のための新し
い方法を発見した。

【発明の概要】

簡単に言えば、この発明は、原子価０の白金触媒を用いるヒドロシリル化反応
によって、アミノ官能基を有するシロキサンを製造するための新しい方法である
。

【００１３】 出願人の発明は白金（０）ジビニルテトラメチルシロキサンまたは白金（０）
シクロビニル錯体の存在下で、市販のアルキルまたはアリール・ヒドロシリコー
ンを、アリルアミン、またはその他のアルケニルあるいはアレニル・アミンと共
に、ヒドロシリル化反応させることから成る。従来の文献が示唆するところでは
、アミノ官能性が、触媒の活性低下または阻害ゆえに、塩化白金酸などの白金触
媒や、パラジウムおよびロジウム触媒を利用しているヒドロシリル化反応が起こ
るのを妨げる。それとは対照的に、本発明では、ＰＣ０７２（キシレン中の白金
（０）ジビニルテトラメチルシロキサン錯体）などの活性白金（０）ジビニルテ
トラメチルシロキサン錯体や、ＰＣ０８５（環状ビニルシロキサン中の白金（０
）シクロビニル錯体）などの白金（０）シクロビニル錯体（どちらも、米国ペン
シルバニア州ブリストル市のユナイテッドケミカルテクノロジーズ社から入手可
能）を用いることにより、中程度の温度で、アリルアミンまたは他のアルケニル
やアレニルアミンとヒドロシリコーンの容易で量的ヒドロシリル化を可能にし、
検出可能な残留ＳｉＨ官能性なしで、アミノプロピル、あるいは、アミノアキル
シリコーンを得ることができる。反応は、約６０℃から約１００℃で、数時間に
わたって円滑に進行する。

【００１４】 このプロセスの上述の従来技術に優る利点は以下の点を含む： １）アリルアミンは、従来技術において必要であった末端キャップ化剤と環状
アミノシロキサンとは対照的に、安価で、容易に入手できる市販の商品である。
同様に、アルキルまたはアリール・ヒドロシリコーンは、広範囲にわたる分子量
のものが容易に入手でき、多種多様なアミノプロピルまたはアミノアルキル・シ
リコーンの合成を可能にする。

【００１５】 ２）アリルアミンは沸点が低く（５５-５８℃）、過剰分は、単純な減圧蒸留
法によって、反応から容易に除去可能である。この出発原料を簡単に除去できる
ことにより、ヒドロシリル化反応を完了まで進めていくために、多量の化学量論
的過剰分を添加することができる。

【００１６】 ３）残留白金触媒は中性で、アミノ基に典型的な更なる反応を妨げることはな
い。それとは対照的に、従来技術では、副反応や触媒活性の増加を防ぐために、
面倒な抽出または熱分解法による塩基性触媒の除去が必要であった。必要に応じ
て、残留白金は、ポリマーをＣ‐１８末端キャップ化されたシリカ（例えば、ユ
ナイテッドケミカルテクノロジーズ社によって提供されているもの）と共に撹拌
するか、またはポリマーを前記シリカのカラムに通すことによって、容易に除去
されることができる。

【００１７】 ４）このプロセスは、骨格鎖に水素化ケイ素のあるアルキルヒドロシロキシ・
ホモポリマーまたはコポリマーの部分的なアミノプロピル官能基化を容易に可能
にする。残存の未反応の水素化物はその後、アルケンまたは官能基化アルケンと
標準的ヒドロシリル化法を利用してアルキル基やその他の基で、更に官能基化さ
れることができる。従来技術は、合成が難しい環状アミノアルキルで官能基化さ
れたシロキサンと、酸性または塩基性の触媒と共に、環状ヒドロシリコーンを共
重合化することを必要とする。触媒は、抽出、ろ過または熱分解によって更なる
ヒドロシリル化の前に除去されなければならない。さもなければ、白金触媒との
副反応が起こる場合がある。

【００１８】

【発明の実施の形態】

我々は、アミノ基を官能基として有するシロキサンを製造するための使用に適
した、新しい改良されたヒドロシリル化方法を開発した。この方法は、以下の実
施例を参照することで、より明確に理解することができる。

【００１９】 第１ステップにおいて、アルキル基またはアリール基を官能基として有するヒ
ドロシリコーンと、アルケニルアミンが接触されるか、混合されるが、このアル
キル基またはアリール基を官能基として有するヒドロシリコーンにおいては、ア
ルキル基がメチルかＣ２からＣ３０のアルキルであるか、アリール基がフェニル
かナフチルであり、アルケニルアミンにおいては、アルケニル基がＣ３（アリル
）またはＣ４からＣ３０である。この結果として得られる混合物は、その後、第
２の平衡化ステップで、約２時間から約８時間の間、約６０℃から約１００℃の
温度で加熱される。これらのステップの結果、アミノ官能基を有するシロキサン
生成物が生じる。この所望の生成物に残留する水素化物含有量は、無視できるほ
どにごく僅かである。

【００２０】 本発明の方法で使用できるアミンは第一級アミン、Ｎ、Ｎ-ジメチルアミン、
または鎖長Ｃ２からＣ３０の他のアルキル官能基を有するアミンなどである。

【００２１】 好ましくは、加熱は約６０℃から約１００℃の温度で、約２時間から約８時間
実行されることが望ましい。当業者は、過度の試験的実験を行なう必要なく、本
発明の教示の範囲内で、このような平衡化を容易に行なうことができる。より好
ましくは、加熱は約６０℃から約８０℃の温度で、約２時間から約８時間の間行
なわれことが望ましい。加熱時間としては、所望の生成物が完全に形成されるの
に十分な長さの時間を選択することができる。

【００２２】 実験材料による反応では、原子価０の白金触媒によって容易に触媒作用が起こ
ることが発見されており、原子価０の白金触媒としては、カタログ番号ＰＣ０７
２として販売されている活性白金（０）ジビニルテトラメチルシロキサン錯体や
、カタログ番号ＰＣ０８５として販売されている活性白金（０）シクロビニル錯
体などが挙げられ、これらのどちらも、米国ペンシルバニア州ブリストル市のユ
ナイテッドケミカルテクノロジーズ社から市販されている。ＰＣ０７２触媒は、
担体としてのキシレンの中に存在する形で販売されており、およそ２から３パー
セントの白金を含んでいる。ＰＣ０８５触媒は、環状シリコーン担体の中に存在
する形で販売され、これも約２から３パーセントの白金を含んでいる。ここで開
示されている発明の方法は、反応混合物の５から１００ｐｐｍで存在する触媒と
共に実行されることが望ましい。この発明の方法においては、この方法で使用さ
れるアルキルまたはアリール・ヒドロシリコーンとアルケニルまたはアレニルア
ミンを溶解するために、溶媒を使用することができる。好適な溶媒としては、ジ
オキサン、アルキル・エーテル、ジエチレングリコール、ジエトキシエタン、テ
トラヒドロフラン、トルエンおよびキシレンが含まれる。溶媒として特に好まし
いのは、トルエンとキシレンである。

【００２３】 ここでの「アルキル」とは、直線状、分岐状、環状の炭化水素鎖構造と、その
組み合わせを含むものとする。「低アルキル」とは、１から８個の炭素原子のア
ルキル基を含むものとする。低アルキル基の例としては、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、s-およびt-ブチル、ぺンチル、ヘキシル、オクチ
ル、シクロプロピルエチルなどが挙げられる。「低シクロアルキル」とは、３か
ら８個の炭素原子のシクロアルキル基を含むものとする。低シクロアルキル基の
例としては、ｃ−プロピル、ｃ−ブチル、ｃ−ペンチル、２−メチルシクロプロ
ピル、ノルボニルなどが挙げられる。ここでの「アルケニル」とは、直線状、分
岐状、環状の（Ｃ５またはＣ６）炭素連鎖と、その組み合わせを含むものとする
。アルケニル基の例としては、ビニル、アリル、イソプロペニル、ペンテニル、
ヘキセニル、ｃ-ヘキセニル、１-プロペニル、２-ブテニル、２−メチル、２−
ブテニルなどが挙げられる。「アリール」は、フェニル、トリル、ナフチルなど
のラジカルを含むものとする。

【００２４】 本発明の教示に従って実行されることができる種類の反応は、以下の図式で例
示されるような反応である。

【化２】

【００２５】 この図式において、水素化物末端を有するポリジメチルシロキサンは、本願明
細書において記載されている原子価０の白金触媒のような触媒の存在下で、アリ
ルアミンと反応される。ｍの値は、０から６，０００までの間で可変である。こ
の特定の式においては、本発明による方法を例示するために、出発原料としてホ
モポリマーが使用されている。また、本発明の教示からそれることなく、本発明
の方法の出発原料として、コポリマーを使うことも可能である。

【００２６】 本発明の教示によって使用することができるコポリマーの構造を例示している
化学式を、以下に示す。

【化３】

【００２７】 この構造において、Ｒ^３とＲ^４は同じであっても異なっていてもよく、Ｃ２か
らＣ３０のアルキル、フェニル、ナフチルからなる群から選択される。ｓとtの
値は同じでも異なっていてもよく、sおよびtは０から６，０００までの間の値を
有する。本発明の方法は、Ｃ３からＣ３０のアルケニル・アミンからなる群 か
ら選択される官能性アミンを持つポリマーを、白金（０）ジビニルテトラメチル
シロキサン、および、白金（０）テトラビニルテトラメチルシクロテトラシロキ
サンから選択される白金（０）錯体と接触させることによって実施される。本発
明による方法の第２のステップは、接触させた出発原料を、約６０℃から約８０
℃で、所望のアミノ基を官能基として有するシリコーンポリマーの形成に十分な
長さの時間の間、加熱することである。

【００２８】 本発明による方法は、また、以下の構造を有するシリコーンポリマーを出発原
料とした場合にも適用できる：

【化４】

【００２９】 上式において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、および、Ｒ^４は同じであっても異なってい
てもよく、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、および、Ｒ^４は、それぞれが、水素化物、Ｃ２か
らＣ３０のアルキル、フェニル、およびナフチルからなる群から選択されており
、sは、０から６，０００まで、ｔは０から６，０００までである。

【００３０】 本発明の方法は、以下に示される具体例を参酌することで当業者に明確に理解
される。これらの実施例は、本発明による方法が実施されるいくつかを例示して
いるが、それが本発明の実施を制限するものとして受け取られるべきものではな
い。

【００３１】 実施例１ 水素化物末端を有するポリジメチルシロキサン２８３０部と、約５−５０ｐｐ
ｍの白金（０）ジビニルテトラメチルシロキサン（ユナイテッドケミカルテクノ
ロジーズ社の製品ＰＣ０７２）を含有する攪拌反応容器に、反応容器の温度６５
℃で、アリルアミンの約１１．８部が、添加漏斗で、一滴ごと加えられた。温度
の上昇と泡が立ってきたことで、反応が起こったことが確認された。添加が完了
した後は、反応容器は７５℃で、３時間加熱された。水素化物末端を有するポリ
ジメチルシロキサンの粘度は、１７６５．３センチストークであり、０．０７５
ｍｅｑ／ｇ（１グラム当たりミリ当量）のアミン含有量であった。反応後の生成
物は、粘度１８７６．５センチストーク、アミン含有量０．０６５ｍｅｑ／ｇ、
無視できるほどにごく僅かの水素化物含有量を有していた。

【００３２】 実施例２ アリルアミン７部と、水素化物末端を有するポリジメチルシロキサン１０００
部を用いて、実施例１の手順が繰り返された。水素化物末端を有するポリジメチ
ルシロキサンは、７６３．８１センチストークの粘度と、０．１０６ｍｅｑ／ｇ
の水素化物含有量を有していた。反応後の生成物は、粘度８２９．６センチスト
ーク、アミン含有量０．０９９１ｍｅｑ／ｇ、無視できるほどにごく僅かの水素
化物含有量を有していた。

【００３３】 実施例３ アリルアミン８７部と、水素化物末端を有するポリジメチルシロキサン２７０
０部を用いて、実施例１の手順が繰り返された。水素化物末端を有するポリジメ
チルシロキサンは、４１．７３センチストークの粘度と、０．５６７ｍｅｑ／ｇ
の水素化物含有量を有していた。反応後の生成物は、粘度４９．２２センチスト
ーク、アミン含有量０．５２２ｍｅｑ／ｇを有し、水素化物含有量は皆無であっ
た。

【００３４】 実施例４ アリルアミン４８部と、水素化物末端を有するポリジメチルシロキサン１００
０部を用いて、実施例１の手順が繰り返された。水素化物末端を有するポリジメ
チルシロキサンは、２．４３センチストークの粘度と、３．２４ｍｅｑ／ｇの水
素化物含有量を有していた。反応後の生成物は、粘度８センチストーク、アミン
含有量３．０２ｍｅｑ／ｇを有し、水素化物含有量は皆無であった。

【００３５】 実施例５ アリルアミン８４部と、水素化物末端を有するポリジメチルシロキサン２５０
０部を用いて、実施例１の手順が繰り返された。水素化物末端を有するポリジメ
チルシロキサンは、１４．５センチストークの粘度と、０．５９０ｍｅｑ／ｇの
水素化物含有量を有していた。反応後の生成物は、粘度１７．８３センチストー
ク、アミン含有量０．４７９ｍｅｑ／ｇ、無視できるほどにごく僅かの水素化物
含有量を有していた。

【００３６】 実施例６ アリルアミン４０部と、水素化物末端を有するポリジメチルシロキサン２００
０部を用いて、実施例１の手順が繰り返された。水素化物末端を有するポリジメ
チルシロキサンは、１１１．５センチストークの粘度と、０．３６０ｍｅｑ／ｇ
の水素化物含有量を有していた。反応後の生成物は、粘度１２６．９７センチス
トーク、アミン含有量０．３５０ｍｅｑ／ｇを有し、水素化物含有量は皆無であ
った。

【００３７】 本発明は、その範囲においてここに示されている実施例だけに限られるもので
はなく、これらの実施例は本発明の一態様についてのいくつかの単一の例示とし
て意図されており、機能的に同等であるものならどれでも本発明の範囲内に含ま
れる。実際、上記の説明から、当業者には、ここで表示され、説明されている態
様に加えて、本発明のさまざまな変更形態が明らかになるはずである。そのよう
な変更形態も、追加請求項の範囲内に入るものとする。ここにおいて言及した全
ての特許および刊行物は、本願明細書に引用したものとする。

【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書

【提出日】平成１３年３月１６日（２００１．３．１６）

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】特許請求の範囲

【補正方法】変更

【補正の内容】

【特許請求の範囲】

【化１】 上式において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、および、Ｒ^４は同じであっても異なってい
てもよく、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、および、Ｒ^４は、それぞれが、水素化物、Ｃ−２
からＣ−３０のアルキル、フェニル、およびナフチルからなる群から選れており
、sは、０から６，０００まで、ｔは０から６，０００までであるようなシリコ
ーンポリマーと、 Ｃ‐３からＣ‐３０のアルケニルアミンからなる群から選ばれる官能性アミン
と、 白金（０）ジビニルテトラメチルシロキサンと、白金（０）テトラビニルテト
ラメチルシクロテトラシロキサンからなる群から選ばれる白金（０）錯体とを接
触させる工程と、 （ｂ）約６０℃から約８０℃で、アミノ基を官能基として有するシリコーンポ
リマーを形成するのに十分な時間の間、加熱する工程と を含むことを特徴とする製造方法。

【化２】 上式において、ｍは０から約６，０００であるようなシリコーンポリマーと
、 Ｃ_３からＣ_３０のアルケニルアミンからなる群から選択される官能性アミン
と、 白金（０）ジビニルテトラメチルシロキサンと、白金（０）テトラビニルテ
トラメチルシクロテトラシロキサンからなる群から選択される白金（０）錯体と
を接触させる工程と、 （ｂ）約６０℃から約８０℃で、アミノ基を官能基として有するシリコーンポ
リマーを形成するのに十分なだけの時間の間、加熱する工程と を含むことを特徴とする製造方法。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ， ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｕ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ， ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，Ｌ Ｋ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ， ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，Ｔ Ｍ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ (72)発明者 マクミラン、ジョン、エッチ． アメリカ合衆国、19002 ペンシルバニア 州、アンブラー、ビーチモント ロード 324 (72)発明者 オーガスト、トーマス、エフ． アメリカ合衆国、19007 ペンシルバニア 州、グレノルデン、イースト アッシュラ ンド アベニュー 308 (72)発明者 テレプチャック、マイケル、ジェイ． アメリカ合衆国、19067 ペンシルバニア 州、ヤードリー、デビッド テラス 1514 Ｆターム(参考） 4H039 CA19 CF10 CF90 4H049 VN01 VP02 VP03 VP04 VP05 VP06 VP07 VP08 VP09 VP10 VQ01 VQ20 VQ78 VQ79 VR22 VR23 VR41 VR42 VS02 VS78 VT17 VU20 4J035 BA02 CA02U CA021 CA19M FB01 FB02 FB03 LA05 LB01 LB09 LB20

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 アミノ基を官能基として有するシリコーンポリマーの製造方法
   であって、 （ａ）以下の構造を有するシリコーンポリマーであって、 【化１】 上式において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、および、Ｒ^４は同じであっても異なってい
   てもよく、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、および、Ｒ^４は、それぞれが、水素化物、Ｃ−２
   からＣ−３０のアルキル、フェニル、およびナフチルからなる群から選れており
   、sは、０から６，０００まで、ｔは０から６，０００までであるようなシリコ
   ーンポリマーと、 Ｃ‐３からＣ‐３０のアルケニルアミンからなる群から選ばれる官能性アミン
   と、 白金（０）ジビニルテトラメチルシロキサンと、白金（０）テトラビニルテト
   ラメチルシクロテトラシロキサンからなる群から選ばれる白金（０）錯体とを接
   触させる工程と、 （ｂ）約６０℃から約８０℃で、アミノ基を官能基として有するシリコーンポ
   リマーを形成するのに十分な時間の間、加熱する工程と を含むことを特徴とする製造方法。
2. 【請求項２】 請求項１記載の製造方法において、 加熱は約２時間から約８時間の間行なわれることを特徴とする製造方法。
3. 【請求項３】 請求項１記載の製造方法において、 Ｒ^１とＲ^２は水素化物であることを特徴とする製造方法。
4. 【請求項４】 請求項２記載の製造方法において、 Ｒ^３とＲ^４はフェニルであることを特徴とする製造方法。