JP2003507370A - 硫黄化合物と燐化合物を用いて４，６−ジクロロピリミジンを製造する方法 - Google Patents
硫黄化合物と燐化合物を用いて４，６−ジクロロピリミジンを製造する方法Info
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- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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Abstract
(57)【要約】
本発明に従い、硫黄を含有する少なくとも１種の塩素化剤を用いて４，６−ジクロロピリミジンを有利には少なくとも１種の燐化合物の存在下で４−クロロ−６−メトキシピリミジンから生じさせる。
Description
【０００１】
本発明は、４，６−ジクロロピリミジンを４−クロロ−６−メトキシピリミジ
ンから製造する方法に関する。４，６−ジクロロピリミジンは作物保護剤を製造
する時の価値ある中間体である。
ンから製造する方法に関する。４，６−ジクロロピリミジンは作物保護剤を製造
する時の価値ある中間体である。
【０００２】
４，６−ジクロロピリミジンの製造を４，６−ジヒドロキシピリミジンから出
発して行う方法はいろいろ知られている。
発して行う方法はいろいろ知られている。
【０００３】
また、４−クロロ−６−メトキシピリミジンと式Ｒ3ＰＣｌ2で表される塩素化
剤を反応させることで４，６−ジクロロピリミジンを生じさせることができるこ
とも公知である［Ｒｅｓ．Ｄｉｓｃｌ．ｎ３９１、６９０−６９１（１９９６）
参照］。そのような塩素化剤はそのまま使用可能であるか、或はそれを式Ｒ3Ｐ
＝Ｏで表される化合物とホスゲンからインサイチューで生じさせることも可能で
ある。そこには、追加的に、４−クロロ−６−メトキシピリミジンとオキシ塩化
燐は反応しないことも記述されている。このような方法の欠点は、変換を達成す
ることができるとしても通常はあまり完全ではなく、従って４，６−ジクロロピ
リミジンを入手することができるとしても低収率で純度が低い点にある。
剤を反応させることで４，６−ジクロロピリミジンを生じさせることができるこ
とも公知である［Ｒｅｓ．Ｄｉｓｃｌ．ｎ３９１、６９０−６９１（１９９６）
参照］。そのような塩素化剤はそのまま使用可能であるか、或はそれを式Ｒ3Ｐ
＝Ｏで表される化合物とホスゲンからインサイチューで生じさせることも可能で
ある。そこには、追加的に、４−クロロ−６−メトキシピリミジンとオキシ塩化
燐は反応しないことも記述されている。このような方法の欠点は、変換を達成す
ることができるとしても通常はあまり完全ではなく、従って４，６−ジクロロピ
リミジンを入手することができるとしても低収率で純度が低い点にある。
【０００４】
ここに、４，６−ジクロロピリミジンを４−クロロ−６−メトキシピリミジン
から製造する方法を見いだし、この方法は、ＳＣｌ2、ＳＯＣｌ2およびＳＯ2Ｃ
ｌ2の群から選択される少なくとも１種の硫黄含有塩素化剤（ｓｕｌｐｕｒ−ｃ
ｏｎｔａｉｎｉｇ ｃｈｌｏｒｉｎａｔｉｎｇ ａｇｅｎｔ）と４−クロロ−６
−メトキシピリミジンを式 Ｒ3Ｐ＝Ｙn （Ｉ） ［式中、 Ｒは、各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルおよびＣ1−
Ｃ4−アルコキシの群の５個以下の同一もしくは異なる置換基で置換されていて
もよいＣ1−Ｃ10−アルキルまたはＣ6−Ｃ10−アリールを表し、 Ｙは、酸素または硫黄を表し、そして ｎは、ゼロまたは１を表す］ で表される少なくとも１種の燐化合物の存在下で反応させることを特徴とする。
から製造する方法を見いだし、この方法は、ＳＣｌ2、ＳＯＣｌ2およびＳＯ2Ｃ
ｌ2の群から選択される少なくとも１種の硫黄含有塩素化剤（ｓｕｌｐｕｒ−ｃ
ｏｎｔａｉｎｉｇ ｃｈｌｏｒｉｎａｔｉｎｇ ａｇｅｎｔ）と４−クロロ−６
−メトキシピリミジンを式 Ｒ3Ｐ＝Ｙn （Ｉ） ［式中、 Ｒは、各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルおよびＣ1−
Ｃ4−アルコキシの群の５個以下の同一もしくは異なる置換基で置換されていて
もよいＣ1−Ｃ10−アルキルまたはＣ6−Ｃ10−アリールを表し、 Ｙは、酸素または硫黄を表し、そして ｎは、ゼロまたは１を表す］ で表される少なくとも１種の燐化合物の存在下で反応させることを特徴とする。
【０００５】
好適な硫黄含有塩素化剤はＳＯＣｌ2およびＳＯ2Ｃｌ2でありそして好適な燐
化合物はトリフェニルホスフィンおよびトリフェニルホスフィンオキサイドであ
る。
化合物はトリフェニルホスフィンおよびトリフェニルホスフィンオキサイドであ
る。
【０００６】
硫黄含有塩素化剤を４−クロロ−６−メトキシピリミジン１モルを基準にして
例えば少なくとも１モル用いることができる。この量は好適には１から２モルで
ある。
例えば少なくとも１モル用いることができる。この量は好適には１から２モルで
ある。
【０００７】
式（Ｉ）で表される燐化合物を硫黄含有塩素化剤１モルを基準にして例えば０
．０１から１モル用いることができる。この量は好適には０．０２から０．２５
、特に好適には０．０５から０．１モルである。
．０１から１モル用いることができる。この量は好適には０．０２から０．２５
、特に好適には０．０５から０．１モルである。
【０００８】
本発明に従う方法を好適には溶媒の存在下で実施する。適切な例は芳香族溶媒
、例えばトルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトル
エン、ベンゾニトリルおよびベンゾトリフルオライドなど、窒素含有溶媒、例え
ばＮ−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよび
環状尿素など、そして酸素含有溶媒、例えばエーテル、特に高沸点のエーテルお
よびポリエーテルなどである。また、溶媒の混合物を用いることも可能である。
、例えばトルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトル
エン、ベンゾニトリルおよびベンゾトリフルオライドなど、窒素含有溶媒、例え
ばＮ−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよび
環状尿素など、そして酸素含有溶媒、例えばエーテル、特に高沸点のエーテルお
よびポリエーテルなどである。また、溶媒の混合物を用いることも可能である。
【０００９】
本発明に従う方法は、例えば５０から２００℃の範囲の温度で実施可能である
。７５から１７５℃、特に１００から１５０℃が好適である。
。７５から１７５℃、特に１００から１５０℃が好適である。
【００１０】
圧力は原則として重要でない。操作を加圧下で行うことを指示するのは、大気
圧下で所望反応温度より低い温度で沸騰する溶媒を用いることを望む場合にその
ように溶媒が少なくともある程度ではあるが液状の形態で存在するようにする時
のみである。
圧下で所望反応温度より低い温度で沸騰する溶媒を用いることを望む場合にその
ように溶媒が少なくともある程度ではあるが液状の形態で存在するようにする時
のみである。
【００１１】
この圧力は、所定温度で反応槽から前駆体も生成物も溶媒も出て行くことがな
いと仮定して、例えば０．１から５バールの範囲であってもよい。この圧力は好
適には大気圧であり、特に好適には、大気圧下の還流下で沸騰する時の温度が必
要な反応温度であるような溶媒を用いる。
いと仮定して、例えば０．１から５バールの範囲であってもよい。この圧力は好
適には大気圧であり、特に好適には、大気圧下の還流下で沸騰する時の温度が必
要な反応温度であるような溶媒を用いる。
【００１２】
本発明の方法はバッチ式および連続式に実施可能である。
【００１３】
本発明に従う方法の好適な態様では、４−クロロ−６−メトキシピリミジンと
前記燐化合物と溶媒を混合して、この混合物を反応温度に加熱した後、前記硫黄
含有塩素化剤を計量して適宜数回に分けて入れる。
前記燐化合物と溶媒を混合して、この混合物を反応温度に加熱した後、前記硫黄
含有塩素化剤を計量して適宜数回に分けて入れる。
【００１４】
この反応後に存在する反応混合物の処理は、例えば蒸留塔を用いた蒸留を適宜
減圧下で行うことなどで実施可能である。
減圧下で行うことなどで実施可能である。
【００１５】
本発明に従う方法を用いると簡潔な様式で４−クロロ−６−メトキシピリミジ
ンを４，６−ジクロロピリミジンに変化させることができる。この変換は従来技
術とは対照的に本質的に完全に起こる。そのことから、４，６−ジクロロピリミ
ジンの含有量が高い生成物を簡潔な様式で生じさせることができる。このことは
、未反応の４−クロロ−６−メトキシピリミジンが残存するとこれを蒸留で除去
することができるとしても困難なことから望ましいことである。実施例 実施例１ １５０ｇのクロロベンゼンに４−クロロ−６−メトキシピリミジンを２９．０
ｇとトリフェニルホスフィンオキサイドを５．６ｇ入れた後、これを撹拌しなが
ら１４０℃に加熱した。この溶液に３５．７ｇの塩化チオニルを１時間かけて滴
下した。次に、この混合物を１４０℃で撹拌した。６時間後、塩化チオニルを更
に１１．９ｇ滴下した後、撹拌を６時間継続した。その後、２５℃に冷却した。
３０４．１ｇの最終重量を得た。ＨＰＬＣ分析は４，６−ジクロロピリミジン含
有量が９．３４％であることを示していた（これは収率が理論値の９５．３％で
あることに相当する）。この反応混合物の４−クロロ−６−メトキシピリミジン
含有量は０．１％のみであった（これは出発材料の１．０５％であることに相当
する）。実施例２ クロロベンゼンの代わりにキシレン異性体の混合物を２００ｍｌ用いて操作を
１３５℃で行う以外は実施例１を繰り返した。ＨＰＬＣ分析により、４，６−ジ
クロロピリミジンの収率は９３．６％で、未反応の４−クロロ−６−メトキシピ
リミジンの量は出発材料の２．６％であることが分かった。実施例３ 塩化チオニルの代わりにＳＯＣｌ2が３モルでＳＯ2Ｃｌ2が１モルの混合物を
４９．２ｇ用いてこれを１時間かけて滴下しそして６時間後にさらなる塩素化剤
の添加を行わない以外は実施例１を繰り返した。ＨＰＬＣ分析により、４，６−
ジクロロピリミジンの収率は理論値の８９．３％であることが分かった。
ンを４，６−ジクロロピリミジンに変化させることができる。この変換は従来技
術とは対照的に本質的に完全に起こる。そのことから、４，６−ジクロロピリミ
ジンの含有量が高い生成物を簡潔な様式で生じさせることができる。このことは
、未反応の４−クロロ−６−メトキシピリミジンが残存するとこれを蒸留で除去
することができるとしても困難なことから望ましいことである。実施例 実施例１ １５０ｇのクロロベンゼンに４−クロロ−６−メトキシピリミジンを２９．０
ｇとトリフェニルホスフィンオキサイドを５．６ｇ入れた後、これを撹拌しなが
ら１４０℃に加熱した。この溶液に３５．７ｇの塩化チオニルを１時間かけて滴
下した。次に、この混合物を１４０℃で撹拌した。６時間後、塩化チオニルを更
に１１．９ｇ滴下した後、撹拌を６時間継続した。その後、２５℃に冷却した。
３０４．１ｇの最終重量を得た。ＨＰＬＣ分析は４，６−ジクロロピリミジン含
有量が９．３４％であることを示していた（これは収率が理論値の９５．３％で
あることに相当する）。この反応混合物の４−クロロ−６−メトキシピリミジン
含有量は０．１％のみであった（これは出発材料の１．０５％であることに相当
する）。実施例２ クロロベンゼンの代わりにキシレン異性体の混合物を２００ｍｌ用いて操作を
１３５℃で行う以外は実施例１を繰り返した。ＨＰＬＣ分析により、４，６−ジ
クロロピリミジンの収率は９３．６％で、未反応の４−クロロ−６−メトキシピ
リミジンの量は出発材料の２．６％であることが分かった。実施例３ 塩化チオニルの代わりにＳＯＣｌ2が３モルでＳＯ2Ｃｌ2が１モルの混合物を
４９．２ｇ用いてこれを１時間かけて滴下しそして６時間後にさらなる塩素化剤
の添加を行わない以外は実施例１を繰り返した。ＨＰＬＣ分析により、４，６−
ジクロロピリミジンの収率は理論値の８９．３％であることが分かった。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，
ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ
Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ
，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ，
ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ
Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ
，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，
ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，
ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＢＺ，Ｃ
Ａ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ
，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，
ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，Ｋ
Ｅ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ
，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，
ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，Ｒ
Ｕ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ
，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，
ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ
(72)発明者 クラム，ギユンター
ドイツ・デー−51381レーフエルクーゼ
ン・アムゾネンハング38
(72)発明者 シユテフアン，グイド
ドイツ・デー−51519オーデンタール・イ
ムヘルツオゲンフエルト52
Ｆターム(参考） 4H039 CA52 CD20 CD40
Claims (8)
- 【請求項１】 ４，６−ジクロロピリミジンを４−クロロ−６−メトキシピ
リミジンから製造する方法であって、ＳＣｌ2、ＳＯＣｌ2およびＳＯ2Ｃｌ2の群
から選択される少なくとも１種の硫黄含有塩素化剤と４−クロロ−６−メトキシ
ピリミジンを式 Ｒ3Ｐ＝Ｙn （Ｉ） ［式中、 Ｒは、各々が場合によりフッ素、塩素、臭素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルおよびＣ1−
Ｃ4−アルコキシの群の５個以下の同一もしくは異なる置換基で置換されていて
もよいＣ1−Ｃ10−アルキルまたはＣ6−Ｃ10−アリールを表し、 Ｙは、酸素または硫黄を表し、そして ｎは、ゼロまたは１を表す］ で表される少なくとも１種の燐化合物の存在下で反応させることを特徴とする方
法。 - 【請求項２】 ＳＯＣｌ2および／またはＳＯ2Ｃｌ2を硫黄含有塩素化剤と
して用いることを特徴とする請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 トリフェニルホスフィンおよび／またはトリフェニルホスフ
ィンオキサイドを燐化合物として用いることを特徴とする請求項１および２記載
の方法。 - 【請求項４】 ４−クロロ−６−メトキシピリミジン１モル当たり硫黄含有
塩素化剤を少なくとも１モル用いることを特徴とする請求項１から３記載の方法
。 - 【請求項５】 硫黄含有塩素化剤１モルを基準にして式（Ｉ）で表される燐
化合物を０．０１から１モル用いることを特徴とする請求項１から４記載の方法
。 - 【請求項６】 溶媒の存在下で実施することを特徴とする請求項１から５記
載の方法。 - 【請求項７】 芳香族溶媒、窒素含有溶媒または酸素含有溶媒を用いること
を特徴とする請求項６記載の方法。 - 【請求項８】 前記反応を５０から２００℃で実施することを特徴とする請
求項１から７記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19938500.9 | 1999-08-13 | ||
| DE19938500A DE19938500A1 (de) | 1999-08-13 | 1999-08-13 | Verfahren zur Herstellung von 4,6-Dichlorpyrimidin mit Schwefel- und Phosphorverbindungen |
| PCT/EP2000/007401 WO2001012610A1 (de) | 1999-08-13 | 2000-07-31 | Verfahren zur herstellung von 4,6-dichlorpyrimidin mit schwefel- und phosphorverbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003507370A true JP2003507370A (ja) | 2003-02-25 |
Family
ID=7918352
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001517508A Pending JP2003507370A (ja) | 1999-08-13 | 2000-07-31 | 硫黄化合物と燐化合物を用いて４，６−ジクロロピリミジンを製造する方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6525198B1 (ja) |
| EP (1) | EP1210337A1 (ja) |
| JP (1) | JP2003507370A (ja) |
| AU (1) | AU6161200A (ja) |
| CA (1) | CA2388607A1 (ja) |
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| WO (1) | WO2001012610A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
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|---|---|---|---|---|
| CN103073505B (zh) * | 2013-01-28 | 2015-11-18 | 泰州百力化学股份有限公司 | 4-氯-6-甲氧基嘧啶合成4，6-二氯嘧啶的方法 |
| CN103242236B (zh) * | 2013-04-26 | 2014-11-19 | 扬州大学 | 以丙烯腈为氮源合成取代苯并咪唑的制备方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9408270D0 (en) * | 1994-04-26 | 1994-06-15 | Zeneca Ltd | Chemical process |
| AT402818B (de) * | 1995-06-02 | 1997-09-25 | Chemie Linz Gmbh | Verfahren zur herstellung von reinem 4,6-dichlorpyrimidin |
-
1999
- 1999-08-13 DE DE19938500A patent/DE19938500A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-07-31 JP JP2001517508A patent/JP2003507370A/ja active Pending
- 2000-07-31 CA CA002388607A patent/CA2388607A1/en not_active Abandoned
- 2000-07-31 AU AU61612/00A patent/AU6161200A/en not_active Abandoned
- 2000-07-31 EP EP00948019A patent/EP1210337A1/de not_active Withdrawn
- 2000-07-31 US US10/069,089 patent/US6525198B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-07-31 WO PCT/EP2000/007401 patent/WO2001012610A1/de not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2001012610A1 (de) | 2001-02-22 |
| EP1210337A1 (de) | 2002-06-05 |
| US6525198B1 (en) | 2003-02-25 |
| AU6161200A (en) | 2001-03-13 |
| CA2388607A1 (en) | 2002-02-22 |
| DE19938500A1 (de) | 2001-02-15 |
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