JP2003335729A - 異性体安息香酸イソノニルエステルの混合物、その製造法および該混合物の使用 - Google Patents
異性体安息香酸イソノニルエステルの混合物、その製造法および該混合物の使用Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
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- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/78—Benzoic acid esters
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/10—Esters; Ether-esters
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K2201/00—Specific properties of additives
- C08K2201/014—Additives containing two or more different additives of the same subgroup in C08K
Abstract
(57)【要約】
【課題】 安価な原料ベースを有しかつ同等の価値かま
たは改善された可塑剤特性、例えば相応するプラスチゾ
ルの低い粘度水準の際に改善された冷時融通性能および
僅かな揮発性を有する、プラスチック、例えばＰＶＣの
ための新規可塑剤を見出す。 【解決手段】 異性体安息香酸イソノニルエステルの混
合物の場合に、異性体安息香酸イソノニルエステルの鹸
化によって得ることができるノニルアルコールが３，
５，５−トリメチルヘキサノール１０モル％未満を含有
する。
たは改善された可塑剤特性、例えば相応するプラスチゾ
ルの低い粘度水準の際に改善された冷時融通性能および
僅かな揮発性を有する、プラスチック、例えばＰＶＣの
ための新規可塑剤を見出す。 【解決手段】 異性体安息香酸イソノニルエステルの混
合物の場合に、異性体安息香酸イソノニルエステルの鹸
化によって得ることができるノニルアルコールが３，
５，５−トリメチルヘキサノール１０モル％未満を含有
する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、異性体安息香酸ノ
ニルエステル、その製造法、該化合物とフタル酸ジアル
キルエステル、アジピン酸アルキルエステルまたはシク
ロヘキサンジカルボン酸アルキルエステルとの混合物な
らびに該化合物の使用に関する。
ニルエステル、その製造法、該化合物とフタル酸ジアル
キルエステル、アジピン酸アルキルエステルまたはシク
ロヘキサンジカルボン酸アルキルエステルとの混合物な
らびに該化合物の使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリ塩化ビニル（ＰＶＣ）は、経済的に
最も重要なポリマーに属する。硬質ＰＶＣならびに軟質
ＰＶＣは、多方面で使用されている。
最も重要なポリマーに属する。硬質ＰＶＣならびに軟質
ＰＶＣは、多方面で使用されている。
【０００３】軟質ＰＶＣを製造するために、ＰＶＣには
可塑剤が添加され、その際大多数の場合には、フタル酸
エステル、殊にジ−２−エチルヘキシルフタレート（Ｄ
ＥＨＰ）、ジイソノニルフタレート（ＤＩＮＰ）および
ジイソデシルフタレート（ＤＩＤＰ）が使用されてい
る。エステルの連鎖長が増加するにつれて、軟質ＰＶＣ
の溶解温度およびゲル化温度、ひいては加工温度は、上
昇する。加工温度は、所謂急速ゲル化剤、例えば短鎖状
のフタレートのジブチルフタレート（ＤＢＰ）、ジイソ
ブチルフタレート（ＤＩＢＰ）、ベンジルブチルフタレ
ート（ＢＢＰ）またはジイソヘプチルフタレート（ＤＩ
ＨＰ）の添加によって再び減少させることができる。ま
た、短鎖状フタレートと共に、ジ安息香酸エステル、例
えばジプロピレングリコールジベンゾエート等も同じ目
的のために使用されてよい。
可塑剤が添加され、その際大多数の場合には、フタル酸
エステル、殊にジ−２−エチルヘキシルフタレート（Ｄ
ＥＨＰ）、ジイソノニルフタレート（ＤＩＮＰ）および
ジイソデシルフタレート（ＤＩＤＰ）が使用されてい
る。エステルの連鎖長が増加するにつれて、軟質ＰＶＣ
の溶解温度およびゲル化温度、ひいては加工温度は、上
昇する。加工温度は、所謂急速ゲル化剤、例えば短鎖状
のフタレートのジブチルフタレート（ＤＢＰ）、ジイソ
ブチルフタレート（ＤＩＢＰ）、ベンジルブチルフタレ
ート（ＢＢＰ）またはジイソヘプチルフタレート（ＤＩ
ＨＰ）の添加によって再び減少させることができる。ま
た、短鎖状フタレートと共に、ジ安息香酸エステル、例
えばジプロピレングリコールジベンゾエート等も同じ目
的のために使用されてよい。
【０００４】この急速ゲル化剤は、しばしばＰＶＣプラ
スチゾルを高い溶媒和力に基づいて時間が経つにつれて
強い粘度上昇を生じるという性質を示す。これは、多く
の場合に再び（しばしば高価な）粘度を減少させる薬剤
の添加によって補償されなければならない。
スチゾルを高い溶媒和力に基づいて時間が経つにつれて
強い粘度上昇を生じるという性質を示す。これは、多く
の場合に再び（しばしば高価な）粘度を減少させる薬剤
の添加によって補償されなければならない。
【０００５】ＰＶＣプラスチゾルを製造する場合には、
一般に低い粘度およびできるだけ低いゲル化温度が必要
とされる。更に、プラスチゾルの高い貯蔵安定性（時間
が経つにつれて僅かな粘度上昇）は、望ましい。
一般に低い粘度およびできるだけ低いゲル化温度が必要
とされる。更に、プラスチゾルの高い貯蔵安定性（時間
が経つにつれて僅かな粘度上昇）は、望ましい。
【０００６】高い粘度は、プラスチゾルを機械的に加工
する場合には、不利であり；高すぎるゲル化温度は、熱
負荷によって変色をまねく。
する場合には、不利であり；高すぎるゲル化温度は、熱
負荷によって変色をまねく。
【０００７】配合物中のゲル化温度を著しく減少させる
し、プラスチゾルの粘度を数日の貯蔵時間の後にも低い
水準に維持する可塑剤は、これまで殆んど公知ではなか
った。最近、２−エチルヘキシルベンゾエートは、前記
要件を満たすことができるであろう生成物として紹介さ
れた［Bohnert, Stanhope, J. Vinyl Addit. Technol.
(2000), 6(3), 146-149］。勿論、この化合物は、比較
的高い蒸気圧を有し、このことは、加工の間に受け入れ
ることができない損失をまねく。
し、プラスチゾルの粘度を数日の貯蔵時間の後にも低い
水準に維持する可塑剤は、これまで殆んど公知ではなか
った。最近、２−エチルヘキシルベンゾエートは、前記
要件を満たすことができるであろう生成物として紹介さ
れた［Bohnert, Stanhope, J. Vinyl Addit. Technol.
(2000), 6(3), 146-149］。勿論、この化合物は、比較
的高い蒸気圧を有し、このことは、加工の間に受け入れ
ることができない損失をまねく。
【０００８】ドイツ連邦共和国特許第１９６２５００号
明細書には、プラスチゾルの製造のために、安息香酸お
よびフタル酸の長鎖状エステルの混合物の使用が開示さ
れている。安息香酸エステルの製造のために、好ましく
は３，５，５−トリメチルヘキサノールが使用され；使
用すべきフタル酸ジエステルについては、全く正確には
記載されていない。
明細書には、プラスチゾルの製造のために、安息香酸お
よびフタル酸の長鎖状エステルの混合物の使用が開示さ
れている。安息香酸エステルの製造のために、好ましく
は３，５，５−トリメチルヘキサノールが使用され；使
用すべきフタル酸ジエステルについては、全く正確には
記載されていない。
【０００９】１〜８個の炭素原子を有する、エステル基
を有するフタレートの使用は、毒物学的理由から常にさ
らに制限されている。長鎖状アルキル側鎖を有するエス
テルは、実際に毒物学的に有利に評価されているが、し
かし、劣悪な加工特性を有する。
を有するフタレートの使用は、毒物学的理由から常にさ
らに制限されている。長鎖状アルキル側鎖を有するエス
テルは、実際に毒物学的に有利に評価されているが、し
かし、劣悪な加工特性を有する。
【００１０】前記の可塑剤系は、ＰＶＣ中でゲル化特
性、冷時融通性および貯蔵安定性に点でなお潜在的な改
善を有する。
性、冷時融通性および貯蔵安定性に点でなお潜在的な改
善を有する。
【００１１】
【特許文献１】ドイツ連邦共和国特許第１９６２５００
号明細書
号明細書
【非特許文献１】Bohnert, Stanhope, J. Vinyl Addit.
Technol. (2000), 6(3), 146-149
Technol. (2000), 6(3), 146-149
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】従って、安価な原料ベ
ースを有しかつ同等の価値かまたは改善された可塑剤特
性、例えば相応するプラスチゾルの低い粘度水準の際に
改善された冷時融通性能および僅かな揮発性を有する、
プラスチック、例えばＰＶＣのための新規可塑剤を見出
すという課題が課された。
ースを有しかつ同等の価値かまたは改善された可塑剤特
性、例えば相応するプラスチゾルの低い粘度水準の際に
改善された冷時融通性能および僅かな揮発性を有する、
プラスチック、例えばＰＶＣのための新規可塑剤を見出
すという課題が課された。
【００１３】
【課題を解決するための手段】ところで、安息香酸イソ
ノニルエステルは、単独でかまたはフタル酸エステルお
よび／またはアジピン酸ジアルキルエステルおよび／ま
たはシクロヘキシルジカルボン酸エステルとの混合物で
望ましい使用技術的プロフィールを有することが見い出
された。
ノニルエステルは、単独でかまたはフタル酸エステルお
よび／またはアジピン酸ジアルキルエステルおよび／ま
たはシクロヘキシルジカルボン酸エステルとの混合物で
望ましい使用技術的プロフィールを有することが見い出
された。
【００１４】従って、本発明の対象は、異性体安息香酸
イソノニルエステルの混合物であり、この場合、異性体
安息香酸イソノニルエステルの鹸化によって得ることが
できるノニルアルコールは、３，５，５−トリメチルヘ
キサノール１０モル％未満を含有する。
イソノニルエステルの混合物であり、この場合、異性体
安息香酸イソノニルエステルの鹸化によって得ることが
できるノニルアルコールは、３，５，５−トリメチルヘ
キサノール１０モル％未満を含有する。
【００１５】更に、本発明の対象は、安息香酸を３，
５，５−トリメチルヘキサノール１０モル％未満を含有
するノニルアルコールとエステル化するか、またはその
アルキル基が１〜８個の炭素原子を有する１つ以上の安
息香酸アルキルエステルを、３，５，５−トリメチルヘ
キサノール１０モル％未満を含有するノニルアルコール
とエステル交換することによって、異性体安息香酸イソ
ノニルエステルの混合物を製造する方法である。
５，５−トリメチルヘキサノール１０モル％未満を含有
するノニルアルコールとエステル化するか、またはその
アルキル基が１〜８個の炭素原子を有する１つ以上の安
息香酸アルキルエステルを、３，５，５−トリメチルヘ
キサノール１０モル％未満を含有するノニルアルコール
とエステル交換することによって、異性体安息香酸イソ
ノニルエステルの混合物を製造する方法である。
【００１６】安息香酸エステルまたは以下なお記載され
る他のエステルの鹸化は、常法によりアルカリ性媒体と
の反応によって行なうことができる（例えば、Ullmann'
s Enzyklopaedie der Technischen Chemie, 第5版, A 1
0, 第254〜260頁参照）。
る他のエステルの鹸化は、常法によりアルカリ性媒体と
の反応によって行なうことができる（例えば、Ullmann'
s Enzyklopaedie der Technischen Chemie, 第5版, A 1
0, 第254〜260頁参照）。
【００１７】本発明による混合物の製造に使用されるノ
ニルアルコールは、一般に伊勢板混合物であり、しばし
ばイソノナノールと呼称されている。本発明による混合
物または本発明による方法に使用されるノニルアルコー
ルは、高い直鎖状性（Linearitaet）を有し、この直鎖
状性は、３，５，５−トリメチルヘキサノール１０モル
％未満（０〜１０モル％）、有利に５モル％未満（０〜
５モル％）、特に有利に２モル％（０〜２モル％）の含
量を示す。この記載は、以下に記載される全ての混合物
に云えることである。このような混合物は、商業的にＣ
ＡＳ−番号２７４５８−９４−２、６８５１５−８１−
１、６８５２７−０５−９または６８５２６−８４−１
の名称で入手することができる。
ニルアルコールは、一般に伊勢板混合物であり、しばし
ばイソノナノールと呼称されている。本発明による混合
物または本発明による方法に使用されるノニルアルコー
ルは、高い直鎖状性（Linearitaet）を有し、この直鎖
状性は、３，５，５−トリメチルヘキサノール１０モル
％未満（０〜１０モル％）、有利に５モル％未満（０〜
５モル％）、特に有利に２モル％（０〜２モル％）の含
量を示す。この記載は、以下に記載される全ての混合物
に云えることである。このような混合物は、商業的にＣ
ＡＳ−番号２７４５８−９４−２、６８５１５−８１−
１、６８５２７−０５−９または６８５２６−８４−１
の名称で入手することができる。
【００１８】”ＣＡＳ番号”は、ケミカルアブストラク
ツ登録番号（Chemical Abstarcts Registry Number）を
意味する。ノニルエステルの異性体分布は、当業者にと
って一般的な常用の測定方法、例えばＮＭＲ分光分析
法、ＧＣ分光分析法またはＧＣ／ＭＳ分光分析法により
測定されることができる。
ツ登録番号（Chemical Abstarcts Registry Number）を
意味する。ノニルエステルの異性体分布は、当業者にと
って一般的な常用の測定方法、例えばＮＭＲ分光分析
法、ＧＣ分光分析法またはＧＣ／ＭＳ分光分析法により
測定されることができる。
【００１９】本発明によるノニルベンゾエートは、粘度
減少剤および急速ゲル化可塑剤として使用されることが
でき、プラスチック、例えばＰＶＣの変性の場合に公知
の系と比較してプラスチゾルにおける僅かな揮発性、良
好なゲル化性能、良好な冷時柔軟性および僅かな粘度上
昇からの極めて好ましい組合せを示す。
減少剤および急速ゲル化可塑剤として使用されることが
でき、プラスチック、例えばＰＶＣの変性の場合に公知
の系と比較してプラスチゾルにおける僅かな揮発性、良
好なゲル化性能、良好な冷時柔軟性および僅かな粘度上
昇からの極めて好ましい組合せを示す。
【００２０】１つの変法においては、１つ以上の安息香
酸アルキルエステル、有利に安息香酸メチルエステル、
安息香酸エチルエステル、安息香酸プロピルエステル、
安息香酸イソブチルエステル、安息香酸アミルエステル
および／または安息香酸ブチルエステルがエステル交換
される。
酸アルキルエステル、有利に安息香酸メチルエステル、
安息香酸エチルエステル、安息香酸プロピルエステル、
安息香酸イソブチルエステル、安息香酸アミルエステル
および／または安息香酸ブチルエステルがエステル交換
される。
【００２１】好ましくは、本発明によるイソノニルベン
ゾエートならびに使用されるノニルフタレートおよび／
またはノニルアジペートおよび／またはシクロヘキサン
ジカルボン酸エステルの製造のために、工業用ノナノー
ル混合物、即ち異性体アルコールの混合物、以下、本明
細書中でイソノナノールまたはイソノナノール混合物と
呼称される、が使用される。
ゾエートならびに使用されるノニルフタレートおよび／
またはノニルアジペートおよび／またはシクロヘキサン
ジカルボン酸エステルの製造のために、工業用ノナノー
ル混合物、即ち異性体アルコールの混合物、以下、本明
細書中でイソノナノールまたはイソノナノール混合物と
呼称される、が使用される。
【００２２】前記混合物の異性体分布は、使用されるノ
ニルアルコール（イソノナノール）の製造の種類によっ
て定められる。
ニルアルコール（イソノナノール）の製造の種類によっ
て定められる。
【００２３】イソノナノールは、また異なる種類で製造
されるオクテンのヒドロホルミル化によって製造され
る。このための原料としては、一般に最初に全ての異性
体Ｃ４−オレフィンを飽和ブタンおよび場合によっては
不純物、例えばＣ３−オレフィンおよびＣ５−オレフィ
ンおよびアセチレン系化合物と共に含有する工業用Ｃ４
流が使用される。このオレフィン混合物をオリゴマー化
することによって、主に異性体のオクテン混合物を高級
オリゴマー、例えばＣ１２−／Ｃ１６−オレフィン混合
物と共に得ることができる。
されるオクテンのヒドロホルミル化によって製造され
る。このための原料としては、一般に最初に全ての異性
体Ｃ４−オレフィンを飽和ブタンおよび場合によっては
不純物、例えばＣ３−オレフィンおよびＣ５−オレフィ
ンおよびアセチレン系化合物と共に含有する工業用Ｃ４
流が使用される。このオレフィン混合物をオリゴマー化
することによって、主に異性体のオクテン混合物を高級
オリゴマー、例えばＣ１２−／Ｃ１６−オレフィン混合
物と共に得ることができる。
【００２４】このオレフィン混合物は、相応するアルデ
ヒドにヒドロホルミル化され、引続きアルコールに水素
化される。
ヒドにヒドロホルミル化され、引続きアルコールに水素
化される。
【００２５】組成、即ち工業用ノナノール混合物の異性
体分布は、出発物質ならびにオリゴマー化方法およびヒ
ドロホルミル化方法に依存する。本発明によるエステル
を製造するために、全ての前記混合物を使用することが
できる。好ましいノナノール混合物は、本質的に直鎖状
ブテンをニッケル担持触媒上（例えば、ＯＣＴＯＬ処
理）で未変性のコバルト化合物の存在下にオリゴマー化
しかつ引続き脱触媒反応されたヒドロホルミル化混合物
を水素化することによって得ることができるＣ８−オレ
フィン混合物のヒドロホルミル化によって取得されたも
のである。この場合、全ブテン含量に対する出発物質中
のイソブテンの含量は、５質量％未満、有利に３質量％
未満、特に有利に１質量％未満である。それによって、
強度に分枝化されたノナノール異性体、なかんずく殆ん
ど好ましいことを示さなかった３，５，５−トリメチル
ヘキサノールの割合が明らかに制限されることが達成さ
れる。従って、本発明による混合物は、３，５，５−ト
リメチルヘキサノールのエステルを１０質量％未満、有
利に５質量％未満、特に有利に３質量％未満、殊に１質
量％未満含有する。この記載は、本発明によるエステル
混合物の鹸化から生じるであろうアルコール混合物に関
連する。
体分布は、出発物質ならびにオリゴマー化方法およびヒ
ドロホルミル化方法に依存する。本発明によるエステル
を製造するために、全ての前記混合物を使用することが
できる。好ましいノナノール混合物は、本質的に直鎖状
ブテンをニッケル担持触媒上（例えば、ＯＣＴＯＬ処
理）で未変性のコバルト化合物の存在下にオリゴマー化
しかつ引続き脱触媒反応されたヒドロホルミル化混合物
を水素化することによって得ることができるＣ８−オレ
フィン混合物のヒドロホルミル化によって取得されたも
のである。この場合、全ブテン含量に対する出発物質中
のイソブテンの含量は、５質量％未満、有利に３質量％
未満、特に有利に１質量％未満である。それによって、
強度に分枝化されたノナノール異性体、なかんずく殆ん
ど好ましいことを示さなかった３，５，５−トリメチル
ヘキサノールの割合が明らかに制限されることが達成さ
れる。従って、本発明による混合物は、３，５，５−ト
リメチルヘキサノールのエステルを１０質量％未満、有
利に５質量％未満、特に有利に３質量％未満、殊に１質
量％未満含有する。この記載は、本発明によるエステル
混合物の鹸化から生じるであろうアルコール混合物に関
連する。
【００２６】また、安息香酸アルキルエステル混合物
は、鹸化によって得ることができるアルコール混合物が
ＣＡＳ番号６８５５１−０９−７、９１９９４−９２−
２、６８５２６−８３−０、６６４５５−１７−２、６
８５５１−０８−６、８５６３１−１４−７または９７
５５２−９０−４を有するアルコールに相当する本発明
の対象である。
は、鹸化によって得ることができるアルコール混合物が
ＣＡＳ番号６８５５１−０９−７、９１９９４−９２−
２、６８５２６−８３−０、６６４５５−１７−２、６
８５５１−０８−６、８５６３１−１４−７または９７
５５２−９０−４を有するアルコールに相当する本発明
の対象である。
【００２７】これは、記載されたイソノニルアルコール
と共に７〜１５個の炭素原子を有する（ＣＡＳの定義に
よる）アルコールを含有するアルコール混合物である。
と共に７〜１５個の炭素原子を有する（ＣＡＳの定義に
よる）アルコールを含有するアルコール混合物である。
【００２８】更に、本発明の対象は、安息香酸イソノニ
ルエステル、有利に上記の安息香酸イソノニルエステル
とそれぞれフタル酸ジアルキルエステル、有利にフタル
酸ジイソノニルエステルまたはアジピン酸ジアルキルエ
ステル、有利にアジピン酸ジイソノニルエステルまたは
シクロヘキサンジカルボン酸アルキルエステル、有利に
シクロヘキサンジカルボン酸ジイソノニルエステルとの
混合物である。
ルエステル、有利に上記の安息香酸イソノニルエステル
とそれぞれフタル酸ジアルキルエステル、有利にフタル
酸ジイソノニルエステルまたはアジピン酸ジアルキルエ
ステル、有利にアジピン酸ジイソノニルエステルまたは
シクロヘキサンジカルボン酸アルキルエステル、有利に
シクロヘキサンジカルボン酸ジイソノニルエステルとの
混合物である。
【００２９】この本発明による混合物は、次のように定
義されることができる： ａ）異性体安息香酸イソノニルエステル１〜９９質量
％、この場合この異性体安息香酸イソノニルエステルの
鹸化によって得ることができるノニルアルコールは、
３，５，５−トリメチルヘキサノール１０モル％未満を
含有し、およびフタル酸ジアルキルエステル１〜９９質
量％、この場合このフタル酸ジアルキルエステルのアル
キル基は、４〜１３個の炭素原子を含有するものとす
る、を含有する混合物。
義されることができる： ａ）異性体安息香酸イソノニルエステル１〜９９質量
％、この場合この異性体安息香酸イソノニルエステルの
鹸化によって得ることができるノニルアルコールは、
３，５，５−トリメチルヘキサノール１０モル％未満を
含有し、およびフタル酸ジアルキルエステル１〜９９質
量％、この場合このフタル酸ジアルキルエステルのアル
キル基は、４〜１３個の炭素原子を含有するものとす
る、を含有する混合物。
【００３０】好ましいフタル酸エステルは、フタル酸ジ
イソノニルエステルである。特に、フタル酸ジイソノニ
ルエステルの鹸化によって得ることができるイソノナノ
ールは、３，５，５−トリメチルヘキサノールを１０モ
ル％未満含有する。
イソノニルエステルである。特に、フタル酸ジイソノニ
ルエステルの鹸化によって得ることができるイソノナノ
ールは、３，５，５−トリメチルヘキサノールを１０モ
ル％未満含有する。
【００３１】ｂ）異性体安息香酸イソノニルエステル１
〜９９質量％、この場合この異性体安息香酸イソノニル
エステルの鹸化によって得ることができるノニルアルコ
ールは、３，５，５−トリメチルヘキサノール１０モル
％未満を含有するものとし、およびアジピン酸アルキル
エステル１〜９９質量％、この場合このアジピン酸アル
キルエステルのアルキル基は、４〜１３個の炭素原子を
含有するものとする、を含有する混合物。
〜９９質量％、この場合この異性体安息香酸イソノニル
エステルの鹸化によって得ることができるノニルアルコ
ールは、３，５，５−トリメチルヘキサノール１０モル
％未満を含有するものとし、およびアジピン酸アルキル
エステル１〜９９質量％、この場合このアジピン酸アル
キルエステルのアルキル基は、４〜１３個の炭素原子を
含有するものとする、を含有する混合物。
【００３２】好ましいアジピン酸アルキルエステルは、
アジピン酸ジイソノニルエステルである。特に好ましく
は、アジピン酸ジイソノニルエステルの鹸化によって得
ることができるイソノナノールは、３，５，５−トリメ
チルヘキサノールを１０モル％未満含有する。
アジピン酸ジイソノニルエステルである。特に好ましく
は、アジピン酸ジイソノニルエステルの鹸化によって得
ることができるイソノナノールは、３，５，５−トリメ
チルヘキサノールを１０モル％未満含有する。
【００３３】ｃ）異性体安息香酸イソノニルエステル１
〜９９質量％、この場合この異性体安息香酸イソノニル
エステルの鹸化によって得ることができるノニルアルコ
ールは、３，５，５−トリメチルヘキサノール１０モル
％未満を含有するものとし、およびシクロヘキサンジカ
ルボン酸アルキルエステル１〜９９質量％、この場合こ
のシクロヘキサンジカルボン酸アルキルエステルのアル
キル基は、４〜１３個の炭素原子を含有するものとす
る、を含有する混合物。
〜９９質量％、この場合この異性体安息香酸イソノニル
エステルの鹸化によって得ることができるノニルアルコ
ールは、３，５，５−トリメチルヘキサノール１０モル
％未満を含有するものとし、およびシクロヘキサンジカ
ルボン酸アルキルエステル１〜９９質量％、この場合こ
のシクロヘキサンジカルボン酸アルキルエステルのアル
キル基は、４〜１３個の炭素原子を含有するものとす
る、を含有する混合物。
【００３４】好ましいシクロヘキサンジカルボン酸ジア
ルキルエステルは、シクロヘキサンジカルボン酸ジイソ
ノニルエステルである。特に好ましくは、シクロヘキサ
ンジカルボン酸ジイソノニルエステルの鹸化によって得
ることができるイソノナノールは、３，５，５−トリメ
チルヘキサノールを１０モル％未満含有する。また、シ
クロヘキサンジカルボン酸エステルは、カルボキシル基
の１，２位を有するものが好ましい。
ルキルエステルは、シクロヘキサンジカルボン酸ジイソ
ノニルエステルである。特に好ましくは、シクロヘキサ
ンジカルボン酸ジイソノニルエステルの鹸化によって得
ることができるイソノナノールは、３，５，５−トリメ
チルヘキサノールを１０モル％未満含有する。また、シ
クロヘキサンジカルボン酸エステルは、カルボキシル基
の１，２位を有するものが好ましい。
【００３５】それぞれの混合物中の記載されたエステル
の含量は、１００％になるまで添加される。
の含量は、１００％になるまで添加される。
【００３６】本発明による混合物は、記載されたエステ
ルの組成によって定義され、混合物の製造の種類または
順序によって定義されるものではない。また、本発明の
範囲内の混合物は、記載されたエステルが記載された比
で同時にかまたは順次に他の物質、例えばプラスチック
（例えば、ＰＶＣ）と混合される場合にも存在する。
ルの組成によって定義され、混合物の製造の種類または
順序によって定義されるものではない。また、本発明の
範囲内の混合物は、記載されたエステルが記載された比
で同時にかまたは順次に他の物質、例えばプラスチック
（例えば、ＰＶＣ）と混合される場合にも存在する。
【００３７】安息香酸、フタル酸またはフタル酸無水物
および／またはアジピン酸および／またはシクロヘキサ
ンジカルボン酸またはその無水物と異性体純粋のノナノ
ールまたはイソノナノール混合物との相応するエステル
へのエステル化は、自動触媒反応または触媒反応によ
り、例えばブレンステッド酸またはルイス酸を用いて実
施されることができる。全く同様に、如何なる種類の触
媒反応が選択されるかにより、使用物質（酸およびアル
コール）と生成物（エステルおよび水）との温度に依存
する平衡が常に生じる。平衡を有利なエステルに移動さ
せるために、連行剤を使用することができ、この連行剤
を使用することにより、反応水は、バッチ量から除去さ
れる。エステル化に使用されるアルコール混合物は、安
息香酸およびそのエステルよりも低温で沸騰し、水と一
緒になって混合の不備を有するので、このアルコール混
合物は、しばしば水の分離後に再び処理に返送されるこ
とができる連行剤として使用される。
および／またはアジピン酸および／またはシクロヘキサ
ンジカルボン酸またはその無水物と異性体純粋のノナノ
ールまたはイソノナノール混合物との相応するエステル
へのエステル化は、自動触媒反応または触媒反応によ
り、例えばブレンステッド酸またはルイス酸を用いて実
施されることができる。全く同様に、如何なる種類の触
媒反応が選択されるかにより、使用物質（酸およびアル
コール）と生成物（エステルおよび水）との温度に依存
する平衡が常に生じる。平衡を有利なエステルに移動さ
せるために、連行剤を使用することができ、この連行剤
を使用することにより、反応水は、バッチ量から除去さ
れる。エステル化に使用されるアルコール混合物は、安
息香酸およびそのエステルよりも低温で沸騰し、水と一
緒になって混合の不備を有するので、このアルコール混
合物は、しばしば水の分離後に再び処理に返送されるこ
とができる連行剤として使用される。
【００３８】エステルの形成に使用され、同時に連行剤
として使用されるアルコールまたは異性体アルコール混
合物は、エステルの形成に必要とされる量に対して過剰
量、有利に５〜５０％、殊に１０〜３０％で使用され
る。
として使用されるアルコールまたは異性体アルコール混
合物は、エステルの形成に必要とされる量に対して過剰
量、有利に５〜５０％、殊に１０〜３０％で使用され
る。
【００３９】エステル化触媒としては、酸、例えば硫
酸、メタンスルホン酸またはｐ−トルエンスルホン酸、
または金属またはその化合物を使用することができる。
適当であるのは、例えば錫、チタン、ジルコニウムであ
り、これらは、微粒状金属としてかまたは有利に塩、酸
化物または可溶性有機化合物の形で使用される。金属触
媒は、プロトン酸とは異なり高温触媒であり、この高温
触媒は、完全な活性をしばしば１８０℃を上廻る温度で
初めて達成する。しかし、この金属触媒は、有利に使用
される。それというのも、この金属触媒は、プロトン触
媒反応とは異なり、殆んど副生成物、例えばオレフィン
を使用されたアルコールから形成することがないからで
ある。例示的に、金属触媒の代表例は、錫粉末、酸化錫
（ＩＩ）、蓚酸錫（ＩＩ）、チタン酸エステル、例えば
テトライソプロピルオルトチタネートまたはテトラブチ
ルオルトチタネートならびにジルコニウムエステル、例
えばテトラブチルジルコネートである。
酸、メタンスルホン酸またはｐ−トルエンスルホン酸、
または金属またはその化合物を使用することができる。
適当であるのは、例えば錫、チタン、ジルコニウムであ
り、これらは、微粒状金属としてかまたは有利に塩、酸
化物または可溶性有機化合物の形で使用される。金属触
媒は、プロトン酸とは異なり高温触媒であり、この高温
触媒は、完全な活性をしばしば１８０℃を上廻る温度で
初めて達成する。しかし、この金属触媒は、有利に使用
される。それというのも、この金属触媒は、プロトン触
媒反応とは異なり、殆んど副生成物、例えばオレフィン
を使用されたアルコールから形成することがないからで
ある。例示的に、金属触媒の代表例は、錫粉末、酸化錫
（ＩＩ）、蓚酸錫（ＩＩ）、チタン酸エステル、例えば
テトライソプロピルオルトチタネートまたはテトラブチ
ルオルトチタネートならびにジルコニウムエステル、例
えばテトラブチルジルコネートである。
【００４０】触媒の濃度は、触媒の種類に依存する。有
利に使用されるチタン化合物の場合には、このチタン化
合物は、反応混合物に対して０．００５〜１．０質量
％、殊に０．０１〜０．５質量％、特に有利に０．０１
〜０．１質量％である。
利に使用されるチタン化合物の場合には、このチタン化
合物は、反応混合物に対して０．００５〜１．０質量
％、殊に０．０１〜０．５質量％、特に有利に０．０１
〜０．１質量％である。
【００４１】反応温度は、チタン触媒を使用する場合に
は、１６０℃〜２７０℃の間、有利に１８０〜２５０℃
の間にある。最適な温度は、使用物質、反応経過および
触媒濃度に依存する。この最適な温度は、全ての個々の
場合に試験によって簡単に測定されることができる。よ
りいっそう高い温度は、反応速度を上昇させ、副反応、
例えばアルコールからの水分離または有色の副生成物の
形成を有利なものにする。反応水の除去のために、アル
コールを反応混合物から留去することができることは、
有利である。望ましい温度または望ましい温度範囲は、
反応容器中に圧力によって調節されることができる。従
って、低沸点アルコールの場合には、反応は過圧で実施
され、高沸点アルコールの場合には、減圧で実施され
る。例示的に、安息香酸と異性体ノナノールの混合物と
の反応の場合には、１７０℃〜２５０℃の温度範囲内で
１バールないし１０ミリバールの圧力範囲内で作業され
る。
は、１６０℃〜２７０℃の間、有利に１８０〜２５０℃
の間にある。最適な温度は、使用物質、反応経過および
触媒濃度に依存する。この最適な温度は、全ての個々の
場合に試験によって簡単に測定されることができる。よ
りいっそう高い温度は、反応速度を上昇させ、副反応、
例えばアルコールからの水分離または有色の副生成物の
形成を有利なものにする。反応水の除去のために、アル
コールを反応混合物から留去することができることは、
有利である。望ましい温度または望ましい温度範囲は、
反応容器中に圧力によって調節されることができる。従
って、低沸点アルコールの場合には、反応は過圧で実施
され、高沸点アルコールの場合には、減圧で実施され
る。例示的に、安息香酸と異性体ノナノールの混合物と
の反応の場合には、１７０℃〜２５０℃の温度範囲内で
１バールないし１０ミリバールの圧力範囲内で作業され
る。
【００４２】反応の返送すべき液体量は、部分的にかま
たは完全にアルコールからなることができ、このアルコ
ールは、共沸蒸留物の後処理によって取得される。ま
た、後処理を後の時点で実施し、除去された液体量を全
部または部分的に新しいアルコール、即ち貯蔵容器中に
既に存在するアルコールからの新しいアルコールによっ
て代替することも可能である。
たは完全にアルコールからなることができ、このアルコ
ールは、共沸蒸留物の後処理によって取得される。ま
た、後処理を後の時点で実施し、除去された液体量を全
部または部分的に新しいアルコール、即ち貯蔵容器中に
既に存在するアルコールからの新しいアルコールによっ
て代替することも可能である。
【００４３】エステル、アルコール、触媒またはその連
続生成物と共に場合によっては副生成物を含有する粗製
エステル混合物は、自体公知の方法により後処理され
る。この場合、後処理は、次の工程を含む：過剰のアル
コールおよび場合によっては低沸点生成物の分離、存在
する酸の中和、場合による水蒸気蒸発、簡単に濾過可能
な残留物中での触媒の変換、固体の分離および場合によ
る乾燥。この場合には、使用される後処理方法に応じ
て、この過程の順序が異なっていてもよい。
続生成物と共に場合によっては副生成物を含有する粗製
エステル混合物は、自体公知の方法により後処理され
る。この場合、後処理は、次の工程を含む：過剰のアル
コールおよび場合によっては低沸点生成物の分離、存在
する酸の中和、場合による水蒸気蒸発、簡単に濾過可能
な残留物中での触媒の変換、固体の分離および場合によ
る乾燥。この場合には、使用される後処理方法に応じ
て、この過程の順序が異なっていてもよい。
【００４４】場合によっては、ノニルエステルまたはノ
ニルエステルの混合物は、反応混合物から、場合によっ
てはバッチ量の中和後に蒸留により分離されることがで
きる。
ニルエステルの混合物は、反応混合物から、場合によっ
てはバッチ量の中和後に蒸留により分離されることがで
きる。
【００４５】また、本発明によるノニルベンゾエート
は、安息香酸エステルをノナノールまたはイソノナノー
ル混合物とエステル交換することによって取得されるこ
とができる。エダクトとしては、エステル基のＯ原子に
結合したアルキル基が１〜８個のＣ原子を有する安息香
酸エステルが使用される。この基は、脂肪族であっても
直鎖状または分枝鎖状であっても脂環式または芳香族で
あってもよい。このアルキル基の１個またはそれ以上の
メチレン基は、酸素によって置換されていてもよい。エ
ダクトエステルを基礎とするアルコールが使用されるノ
ナノールまたはイソノナノール混合物よりも低い温度で
沸騰することは、有利である。好ましい使用物質は、安
息香酸メチルエステルである。
は、安息香酸エステルをノナノールまたはイソノナノー
ル混合物とエステル交換することによって取得されるこ
とができる。エダクトとしては、エステル基のＯ原子に
結合したアルキル基が１〜８個のＣ原子を有する安息香
酸エステルが使用される。この基は、脂肪族であっても
直鎖状または分枝鎖状であっても脂環式または芳香族で
あってもよい。このアルキル基の１個またはそれ以上の
メチレン基は、酸素によって置換されていてもよい。エ
ダクトエステルを基礎とするアルコールが使用されるノ
ナノールまたはイソノナノール混合物よりも低い温度で
沸騰することは、有利である。好ましい使用物質は、安
息香酸メチルエステルである。
【００４６】エステル交換は、触媒反応により、例えば
ブレンステッド酸もしくはルイス酸または塩基を用いて
実施される。全く同様に、如何なる種類の触媒が使用さ
れるかにより、触媒は、常に使用物質（アルキルベンゾ
エートおよびノナノールまたはイソノナノール混合物）
と生成物（ノニルエステルまたはノニルエステル混合物
および遊離されたアルコール）との温度に依存する平衡
が常に生じる。平衡を有利なノニルエステルまたはノニ
ルエステル混合物に移動させるために、エダクトエステ
ルから生成されるアルコールは、反応混合物から留去さ
れる。
ブレンステッド酸もしくはルイス酸または塩基を用いて
実施される。全く同様に、如何なる種類の触媒が使用さ
れるかにより、触媒は、常に使用物質（アルキルベンゾ
エートおよびノナノールまたはイソノナノール混合物）
と生成物（ノニルエステルまたはノニルエステル混合物
および遊離されたアルコール）との温度に依存する平衡
が常に生じる。平衡を有利なノニルエステルまたはノニ
ルエステル混合物に移動させるために、エダクトエステ
ルから生成されるアルコールは、反応混合物から留去さ
れる。
【００４７】この場合も、ノナノールまたはイソノナノ
ール混合物を過剰量で使用することは、好ましい。
ール混合物を過剰量で使用することは、好ましい。
【００４８】エステル交換触媒として、酸、例えば硫
酸、メタンスルホン酸またはｐ−トルエンスルホン酸、
または金属またはその化合物を使用することができる。
適当であるのは、例えば錫、チタン、ジルコニウムであ
り、これらは、微粒状金属としてかまたは有利に塩、酸
化物または可溶性有機化合物の形で使用される。金属触
媒は、プロトン酸とは異なり高温触媒であり、この高温
触媒は、完全な活性を１８０℃を上廻る温度で初めて達
成する。しかし、この金属触媒は、有利に使用される。
それというのも、この金属触媒は、プロトン触媒反応と
は異なり、殆んど副生成物、例えばオレフィンを使用さ
れたアルコールから形成することがないからである。例
示的に、金属触媒の代表例は、錫粉末、酸化錫（Ｉ
Ｉ）、蓚酸錫（ＩＩ）、チタン酸エステル、例えばテト
ライソプロピルオルトチタネートまたはテトラブチルオ
ルトチタネートならびにジルコニウムエステル、例えば
テトラブチルジルコネートである。
酸、メタンスルホン酸またはｐ−トルエンスルホン酸、
または金属またはその化合物を使用することができる。
適当であるのは、例えば錫、チタン、ジルコニウムであ
り、これらは、微粒状金属としてかまたは有利に塩、酸
化物または可溶性有機化合物の形で使用される。金属触
媒は、プロトン酸とは異なり高温触媒であり、この高温
触媒は、完全な活性を１８０℃を上廻る温度で初めて達
成する。しかし、この金属触媒は、有利に使用される。
それというのも、この金属触媒は、プロトン触媒反応と
は異なり、殆んど副生成物、例えばオレフィンを使用さ
れたアルコールから形成することがないからである。例
示的に、金属触媒の代表例は、錫粉末、酸化錫（Ｉ
Ｉ）、蓚酸錫（ＩＩ）、チタン酸エステル、例えばテト
ライソプロピルオルトチタネートまたはテトラブチルオ
ルトチタネートならびにジルコニウムエステル、例えば
テトラブチルジルコネートである。
【００４９】更に、塩基性触媒、例えばアルカリ金属ま
たはアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物、炭酸水素
塩、炭酸塩またはアルコラートを使用することができ
る。この群から有利にアルコラート、例えばナトリウム
メチラートが使用される。アルコラートは、原位置でア
ルカリ金属およびノナノールまたはイソノナノール混合
物から得ることもできる。
たはアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物、炭酸水素
塩、炭酸塩またはアルコラートを使用することができ
る。この群から有利にアルコラート、例えばナトリウム
メチラートが使用される。アルコラートは、原位置でア
ルカリ金属およびノナノールまたはイソノナノール混合
物から得ることもできる。
【００５０】触媒濃度は、触媒の種類に依存する。この
触媒濃度は、通常、反応混合物に対して０．００５〜
１．０質量％である。
触媒濃度は、通常、反応混合物に対して０．００５〜
１．０質量％である。
【００５１】エステル交換のための反応温度は、通常、
１００〜２２０℃の間にある。この反応温度は、少なく
ともエダクトエステルから生成されるアルコールが所定
の圧力、多くの場合に常圧で反応混合物から留去されう
る程度の高さでなければならない。
１００〜２２０℃の間にある。この反応温度は、少なく
ともエダクトエステルから生成されるアルコールが所定
の圧力、多くの場合に常圧で反応混合物から留去されう
る程度の高さでなければならない。
【００５２】エステル交換混合物は、エステル化混合物
についての記載と全く同様に後処理されることができ
る。
についての記載と全く同様に後処理されることができ
る。
【００５３】本発明による混合物は、単独でかまたは別
の可塑剤との組合せ物でプラスチック中に混入されてい
てもよい。好ましいプラスチックは、ＰＶＣ、ＰＶＢ、
エチレン、プロピレン、ブタジエン、ビニルアセテー
ト、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレー
ト、１〜１０個の炭素原子を有する分枝鎖状または非分
枝鎖状アルコールのエステル基の酸素原子に結合したア
ルキル基を有するアクリレート、スチレン、アクリルニ
トリルを基礎とするホモポリマーおよびコポリマー、環
式オレフィンのホモポリマーまたはコポリマーである。
上記群の代表例としては、例えば次のプラスチックを挙
げることができる：エステル基の酸素原子に結合した、
４〜１０個のＣ原子を有する同一かまたは異なるアルキ
ル基、殊にｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチ
ル基、イソノニル基および２−エチルヘキシル基を有す
るポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリメチル
メタクリレート、メチルアクリレート−ブチルアクリレ
ート−コポリマー、メチルメタクリレート−ブチルメタ
クリレート−コポリマー、エチレン−ビニルアセテート
−コポリマー、塩素化ポリエチレン、ニトリルゴム、ア
クリルニトリル−ブタジエン−スチレン−コポリマー、
エチレン−プロピレン−コポリマー、エチレン−ジエン
−コポリマー、スチレン−アクリルニトリル−コポリマ
ー、アクリルニトリル−ブタジエン−ゴム、スチレン−
ブタジエン−エラストマー、メチルメタクリレート−ス
チレン−ブタジエン−コポリマーおよび／またはニトロ
セルロース。
の可塑剤との組合せ物でプラスチック中に混入されてい
てもよい。好ましいプラスチックは、ＰＶＣ、ＰＶＢ、
エチレン、プロピレン、ブタジエン、ビニルアセテー
ト、グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレー
ト、１〜１０個の炭素原子を有する分枝鎖状または非分
枝鎖状アルコールのエステル基の酸素原子に結合したア
ルキル基を有するアクリレート、スチレン、アクリルニ
トリルを基礎とするホモポリマーおよびコポリマー、環
式オレフィンのホモポリマーまたはコポリマーである。
上記群の代表例としては、例えば次のプラスチックを挙
げることができる：エステル基の酸素原子に結合した、
４〜１０個のＣ原子を有する同一かまたは異なるアルキ
ル基、殊にｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチ
ル基、イソノニル基および２−エチルヘキシル基を有す
るポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリメチル
メタクリレート、メチルアクリレート−ブチルアクリレ
ート−コポリマー、メチルメタクリレート−ブチルメタ
クリレート−コポリマー、エチレン−ビニルアセテート
−コポリマー、塩素化ポリエチレン、ニトリルゴム、ア
クリルニトリル−ブタジエン−スチレン−コポリマー、
エチレン−プロピレン−コポリマー、エチレン−ジエン
−コポリマー、スチレン−アクリルニトリル−コポリマ
ー、アクリルニトリル−ブタジエン−ゴム、スチレン−
ブタジエン−エラストマー、メチルメタクリレート−ス
チレン−ブタジエン−コポリマーおよび／またはニトロ
セルロース。
【００５４】ＰＶＣ型としては、懸濁液ＰＶＣ、塊状Ｐ
ＶＣ、ミクロ懸濁液ＰＶＣまたは有利に乳濁液ＰＶＣが
これに該当する。シクロヘキサンジカルボン酸、フタル
酸、アジピン酸および安息香酸の記載されたエステルな
らびに他の可塑剤と共に、処方物には、当業者に公知の
多数の他の成分を添加することができる。このための例
は、充填剤、顔料、安定剤、滑剤、噴射剤、分解促進
剤、酸化防止剤、殺生剤等である。
ＶＣ、ミクロ懸濁液ＰＶＣまたは有利に乳濁液ＰＶＣが
これに該当する。シクロヘキサンジカルボン酸、フタル
酸、アジピン酸および安息香酸の記載されたエステルな
らびに他の可塑剤と共に、処方物には、当業者に公知の
多数の他の成分を添加することができる。このための例
は、充填剤、顔料、安定剤、滑剤、噴射剤、分解促進
剤、酸化防止剤、殺生剤等である。
【００５５】好ましくは、本発明による混合物は、特に
好ましい加工技術的性質を有するプラスチゾル、殊にＰ
ＶＣのプラスチゾルを製造するために使用される。この
プラスチゾルは、数多くの生産物、例えば人造皮革、
床、壁紙等に使用されることができる。この使用は、特
に好ましくはクッションのビニル（ＣＶ）床、殊に被覆
層への使用であり、この場合には、しみ安定性（”耐し
み性”）へのさらなる改善が実現される。本発明による
混合物を処方物成分として使用することによって、低い
粘度ならびに高められた貯蔵安定性および同時に促進さ
れたゲル化および改善された冷時柔軟性を有するプラス
チゾルを得ることができる。
好ましい加工技術的性質を有するプラスチゾル、殊にＰ
ＶＣのプラスチゾルを製造するために使用される。この
プラスチゾルは、数多くの生産物、例えば人造皮革、
床、壁紙等に使用されることができる。この使用は、特
に好ましくはクッションのビニル（ＣＶ）床、殊に被覆
層への使用であり、この場合には、しみ安定性（”耐し
み性”）へのさらなる改善が実現される。本発明による
混合物を処方物成分として使用することによって、低い
粘度ならびに高められた貯蔵安定性および同時に促進さ
れたゲル化および改善された冷時柔軟性を有するプラス
チゾルを得ることができる。
【００５６】更に、ノニルベンゾエートまたは柔軟剤と
してのフタレート、アジペートおよび／またはシクロヘ
キサンジカルボキシレートとの上記の本発明による混合
物は、塗料、着色剤、インキもしくは接着剤または接着
剤成分に使用されてもよい。
してのフタレート、アジペートおよび／またはシクロヘ
キサンジカルボキシレートとの上記の本発明による混合
物は、塗料、着色剤、インキもしくは接着剤または接着
剤成分に使用されてもよい。
【００５７】次の例は、本発明を詳説するものである
が、明細書および特許請求の範囲から明らかな使用範囲
を制限するものではない。
が、明細書および特許請求の範囲から明らかな使用範囲
を制限するものではない。
【００５８】
【実施例】例１：
イソノニルベンゾエートの製造
載置された水分離器および還流冷却器ならびに試料取込
管および温度計を備えた４リットルの蒸留フラスコ中
に、安息香酸９７６ｇ（８モル）、OXENOOlefinchemie
GmbH社のイソノナノール１７２８ｇ（１２モル）および
チタン酸ブチル０．５９ｇ（酸量に対して０．０６％）
を計量供給し、窒素雰囲気下で沸騰加熱する。エステル
化の際に生じる反応水を規則的に取り去る。酸価がＫＯ
Ｈ０．１ｍｇ／ｇ未満に低下した際に、（約３時間後）
バッチ量を最初に６０℃未満に冷却し、２０ｃｍの多重
充填塔を載置した。その後に、圧力を２ミリバールに減
少させ、最初に過剰のアルコール（約１２０℃）を留去
した。中間流量を１４０℃になるまで分離した後、塔頂
部で測定された１４２〜１４７℃の範囲内で（２ミリバ
ールで）イソノニルベンゾエートを溢流させることがで
きた。クロマトグラフィーにより９９．７％を上廻る純
度を測定することができた。２０℃での生成物の動的粘
度は、８．４ｍＰａ＊ｓであった。
管および温度計を備えた４リットルの蒸留フラスコ中
に、安息香酸９７６ｇ（８モル）、OXENOOlefinchemie
GmbH社のイソノナノール１７２８ｇ（１２モル）および
チタン酸ブチル０．５９ｇ（酸量に対して０．０６％）
を計量供給し、窒素雰囲気下で沸騰加熱する。エステル
化の際に生じる反応水を規則的に取り去る。酸価がＫＯ
Ｈ０．１ｍｇ／ｇ未満に低下した際に、（約３時間後）
バッチ量を最初に６０℃未満に冷却し、２０ｃｍの多重
充填塔を載置した。その後に、圧力を２ミリバールに減
少させ、最初に過剰のアルコール（約１２０℃）を留去
した。中間流量を１４０℃になるまで分離した後、塔頂
部で測定された１４２〜１４７℃の範囲内で（２ミリバ
ールで）イソノニルベンゾエートを溢流させることがで
きた。クロマトグラフィーにより９９．７％を上廻る純
度を測定することができた。２０℃での生成物の動的粘
度は、８．４ｍＰａ＊ｓであった。
【００５９】例２：
２−エチルヘキシルベンゾエートの製造（比較例）
例１で実施された方法と同様に、２−エチルヘキサノー
ル１２モルを安息香酸およびテトラブチルチタネート８
モルと反応させた。
ル１２モルを安息香酸およびテトラブチルチタネート８
モルと反応させた。
【００６０】蒸留後に、２−エチルヘキシルベンゾエー
トをガスクロマトグラフィーにより測定された、９９．
７％の純度で得ることができる。
トをガスクロマトグラフィーにより測定された、９９．
７％の純度で得ることができる。
【００６１】２０℃での生成物の動的粘度は、６．８ｍ
Ｐａｓ＊ｓであった。
Ｐａｓ＊ｓであった。
【００６２】例３：
３，５，５−トリメチルヘキシルベンゾエートの製造
（比較例） ２ ｌのオートクレーブ中でオキセノの２，４，４−ト
リメチル−１−ペンテン１０００ｇ（ジイソブテン）
（例えば、ドイツ連邦共和国特許出願第１０１０６５９
３．０号の記載により得ることができる）を１３５℃で
２７０バールの合成ガス圧下で未変性のロジウム触媒の
存在下にヒドロホルミル化する。活性触媒を原位置でロ
ジウム−ノナノエート（Ｒｈ２４．８質量％を有する）
から形成させる。ジイソブテンに対するロジウム濃度を
２０ｐｐｍに調節した。
（比較例） ２ ｌのオートクレーブ中でオキセノの２，４，４−ト
リメチル−１−ペンテン１０００ｇ（ジイソブテン）
（例えば、ドイツ連邦共和国特許出願第１０１０６５９
３．０号の記載により得ることができる）を１３５℃で
２７０バールの合成ガス圧下で未変性のロジウム触媒の
存在下にヒドロホルミル化する。活性触媒を原位置でロ
ジウム−ノナノエート（Ｒｈ２４．８質量％を有する）
から形成させる。ジイソブテンに対するロジウム濃度を
２０ｐｐｍに調節した。
【００６３】３時間後に、反応を中断させ、オートクレ
ーブを２０℃に冷却した。
ーブを２０℃に冷却した。
【００６４】反応搬出物は、３，５，５−トリメチルヘ
キサナール９３．５質量％、３，５，５−トリメチルヘ
キサノール２．５質量％、Ｃ８−残留炭化水素３．４質
量％および高沸点生成物０．６質量％を含有していた。
実験室用蒸留塔中に反応搬出物をロジウム触媒の蒸留に
よって遊離した。
キサナール９３．５質量％、３，５，５−トリメチルヘ
キサノール２．５質量％、Ｃ８−残留炭化水素３．４質
量％および高沸点生成物０．６質量％を含有していた。
実験室用蒸留塔中に反応搬出物をロジウム触媒の蒸留に
よって遊離した。
【００６５】引続き、Ｒｈ不含のヒドロホルミル化搬出
物を液相中で固定床反応器内でＣｕ／Ｃｒ／Ｎｉ触媒の
存在下に１８０℃および２５バールで水素化した。目的
生成物の３，５，５−トリメチルヘキサノールへの３，
５，５−トリメチルヘキサナールの水素化後、水素化搬
出物を意図した蒸留によって低沸点物（Ｃ８−炭化水
素）から遊離した。
物を液相中で固定床反応器内でＣｕ／Ｃｒ／Ｎｉ触媒の
存在下に１８０℃および２５バールで水素化した。目的
生成物の３，５，５−トリメチルヘキサノールへの３，
５，５−トリメチルヘキサナールの水素化後、水素化搬
出物を意図した蒸留によって低沸点物（Ｃ８−炭化水
素）から遊離した。
【００６６】例１で実施された方法と同様に、こうして
得られた３，５，５−トリメチルヘキサノール６モルを
安息香酸およびテトラブチルチタネート４モルと反応さ
せた。蒸留後、３，５，５−トリメチルヘキシルベンゾ
エートを９９．７％のガスクロマログラフィーにより測
定された純度で得ることができる。
得られた３，５，５−トリメチルヘキサノール６モルを
安息香酸およびテトラブチルチタネート４モルと反応さ
せた。蒸留後、３，５，５−トリメチルヘキシルベンゾ
エートを９９．７％のガスクロマログラフィーにより測
定された純度で得ることができる。
【００６７】２０℃での生成物の動的粘度は、７．９ｍ
Ｐａ＊ｓであった。
Ｐａ＊ｓであった。
【００６８】例４：
動的ＴＧＡ測定による２−エチルヘキシルベンゾエー
ト、３，５，５−トリメチルヘキシルベンゾエートおよ
びイソノニルベンゾエートの揮発性の比較 生成物の揮発性についての証明を得るために、例１〜３
により得られた安息香酸エステルを動的ＴＧＡ法を用い
てより高い温度での質量損失に関連して比較した。
ト、３，５，５−トリメチルヘキシルベンゾエートおよ
びイソノニルベンゾエートの揮発性の比較 生成物の揮発性についての証明を得るために、例１〜３
により得られた安息香酸エステルを動的ＴＧＡ法を用い
てより高い温度での質量損失に関連して比較した。
【００６９】この目的のために、試料約４０ｍｇを窒素
雰囲気下に商標DuPont InstrumentsTGA 951の装置中で
２０〜３００℃の温度範囲内で１０Ｋ／分の動的温度上
昇の際に加熱し、それぞれの質量損失を％で測定した。
雰囲気下に商標DuPont InstrumentsTGA 951の装置中で
２０〜３００℃の温度範囲内で１０Ｋ／分の動的温度上
昇の際に加熱し、それぞれの質量損失を％で測定した。
【００７０】下記の表には、蒸発していない割合（＝１
００％−％での質量損失）が記載されている：
００％−％での質量損失）が記載されている：
【００７１】
【表１】
【００７２】試料の５０％が蒸発している温度は、本発
明によるイソノニルベンゾエートの場合に２１８℃であ
り、比較試料の２−エチルヘキシルベンゾエートの場合
には２１３℃にすぎない。３，５，５−トリメチルヘキ
シルベンゾエートの場合、既に１８４℃で試料の５０％
は蒸発している。それによって、比較生成物に対して本
発明により得られた生成物の揮発性が僅かであることが
明らかに証明されている。
明によるイソノニルベンゾエートの場合に２１８℃であ
り、比較試料の２−エチルヘキシルベンゾエートの場合
には２１３℃にすぎない。３，５，５−トリメチルヘキ
シルベンゾエートの場合、既に１８４℃で試料の５０％
は蒸発している。それによって、比較生成物に対して本
発明により得られた生成物の揮発性が僅かであることが
明らかに証明されている。
【００７３】例５：
プラスチゾルの製造
処方物１〜３においては、これらの型の間の差異を明ら
かにするために、単に３つの急速にゲル化する可塑剤が
代表例となっている。処方物４〜６は、典型的な上塗り
塗料配合物中のVESTINOL 9(OXENO Olefinchemie GmbH社
のDINP)と急速ゲル化剤との実際に重要な混合物を含有
する。成分の計量供給された量は、次の表から認めるこ
とができる。
かにするために、単に３つの急速にゲル化する可塑剤が
代表例となっている。処方物４〜６は、典型的な上塗り
塗料配合物中のVESTINOL 9(OXENO Olefinchemie GmbH社
のDINP)と急速ゲル化剤との実際に重要な混合物を含有
する。成分の計量供給された量は、次の表から認めるこ
とができる。
【００７４】
【表２】
【００７５】可塑剤を添加前に２５℃に温度調節した。
最初に、液状成分を、次に粉末状成分をＰＥ容器中に計
量供給した。この混合物を手で軟膏用スパチュラを用い
て、未湿潤の粉末が存在しなくなるまで攪拌混入した。
次に、混合容器をディスソルバー撹拌機の締付装置中に
圧締めした。撹拌機を混合物中に浸漬する前に、回転数
を１８００ｒｐｍに調節した。撹拌機のスイッチを入れ
た後に、サーモセンサーのデジタル表示装置の温度が３
０．０℃に達するまで攪拌した。それによって、プラス
チゾルの均質化が定義されたエネルギー搬入量の際に達
成されることが証明された。その後に、プラスチゾルを
直ちに２５．０℃で温度調節した。
最初に、液状成分を、次に粉末状成分をＰＥ容器中に計
量供給した。この混合物を手で軟膏用スパチュラを用い
て、未湿潤の粉末が存在しなくなるまで攪拌混入した。
次に、混合容器をディスソルバー撹拌機の締付装置中に
圧締めした。撹拌機を混合物中に浸漬する前に、回転数
を１８００ｒｐｍに調節した。撹拌機のスイッチを入れ
た後に、サーモセンサーのデジタル表示装置の温度が３
０．０℃に達するまで攪拌した。それによって、プラス
チゾルの均質化が定義されたエネルギー搬入量の際に達
成されることが証明された。その後に、プラスチゾルを
直ちに２５．０℃で温度調節した。
【００７６】例６：
プラスチゾル粘度の測定
例５で得られたプラスチゾルの粘度の測定を、ＤＩＮ
５３０１９に関連してソフトウェアＵＳ２００により制
御されるレオメーターフィジカ（Rheometer Physica）D
SR 4000を用いて次のように実施した。
５３０１９に関連してソフトウェアＵＳ２００により制
御されるレオメーターフィジカ（Rheometer Physica）D
SR 4000を用いて次のように実施した。
【００７７】プラスチゾルを貯蔵容器中で再度スパチュ
ラを用いて攪拌し、取扱説明書により測定系Ｚ３（ＤＩ
Ｎ２５ｍｍ）中で測定した。測定を２５℃で自動的に上
記のソフトウェアにより進行させた。次の点を制御し
た： ・ 測定値が全く評価されなかった６０ｓの時間につい
ての１００ｓ−１の前剪断。
ラを用いて攪拌し、取扱説明書により測定系Ｚ３（ＤＩ
Ｎ２５ｍｍ）中で測定した。測定を２５℃で自動的に上
記のソフトウェアにより進行させた。次の点を制御し
た： ・ 測定値が全く評価されなかった６０ｓの時間につい
ての１００ｓ−１の前剪断。
【００７８】・ それぞれ５ｓの測定点時間で３０回の
回数で対数的数列に分けられた、２００ｓ−１で開始さ
れ０．１ｓ−１まで下る傾き。
回数で対数的数列に分けられた、２００ｓ−１で開始さ
れ０．１ｓ−１まで下る傾き。
【００７９】測定データの編集を、測定後に自動的にソ
フトウェアによって実施した。粘度を剪断速度に関連さ
せて表わした。測定をそれぞれ２時間後、２４時間後お
よび７時間後に実施した。この時点の間にペーストを２
５℃で貯蔵した。
フトウェアによって実施した。粘度を剪断速度に関連さ
せて表わした。測定をそれぞれ２時間後、２４時間後お
よび７時間後に実施した。この時点の間にペーストを２
５℃で貯蔵した。
【００８０】次の２つの表には、１．０６ｓ−１および
１１８ｓ−１の剪断速度について、それぞれ記載された
貯蔵時間後に得られた相応する粘度値が記載されてい
る。
１１８ｓ−１の剪断速度について、それぞれ記載された
貯蔵時間後に得られた相応する粘度値が記載されてい
る。
【００８１】
【表３】
【００８２】
【表４】
【００８３】第３表および第４表に記載された測定値を
用いた場合には、本発明によるイソノニルベンゾエート
を有するプラスチゾルの粘度水準と非本質的にのみ公知
技術水準からの２つのベンゾエートと区別されることが
判明した。殊に、ＤＩＮＰを有する混合物においては、
３つのベンゾエートは殆んど区別されない。
用いた場合には、本発明によるイソノニルベンゾエート
を有するプラスチゾルの粘度水準と非本質的にのみ公知
技術水準からの２つのベンゾエートと区別されることが
判明した。殊に、ＤＩＮＰを有する混合物においては、
３つのベンゾエートは殆んど区別されない。
【００８４】例７：
ゲル化特性の測定
プラスチゾルのゲル化挙動の試験を剪断応力を制御して
運転される商標CVO （測定系ＰＰ２０）の振動粘度計中
で行なった。
運転される商標CVO （測定系ＰＰ２０）の振動粘度計中
で行なった。
【００８５】次のパラメーターを調節した：
測定過程の実施：下の測定系板上に測定すべきプラスチ
ゾル（例５からの処方物１〜３）の液滴をスパチュラで
気泡がないように塗布した。この場合には、測定系の衝
突後に例えばプラスチゾルが均一に測定系から流出しう
ることに注目した（約６ｍｍ以下の円形）。引続き、熱
絶縁にも使用される保護カバーを置き、測定を開始し
た。
ゾル（例５からの処方物１〜３）の液滴をスパチュラで
気泡がないように塗布した。この場合には、測定系の衝
突後に例えばプラスチゾルが均一に測定系から流出しう
ることに注目した（約６ｍｍ以下の円形）。引続き、熱
絶縁にも使用される保護カバーを置き、測定を開始し
た。
【００８６】プラスチゾルの”複素粘度”を温度の関連
させてプロットした。ゲル化過程の開始は、複素粘度の
突然の著しい上昇にある。この粘度上昇がよりいっそう
早期に開始されると、系のゲル化性能はますます良好に
なる。
させてプロットした。ゲル化過程の開始は、複素粘度の
突然の著しい上昇にある。この粘度上昇がよりいっそう
早期に開始されると、系のゲル化性能はますます良好に
なる。
【００８７】図１には、ゲル化の開始に相当する、プラ
スチゾル１〜３の粘度−温度曲線（”ゲル化曲線”）の
一部分が記載されている（図１参照）。Ｙ軸は、Ｐａ．
ｓでの複素粘度を示し、Ｘ軸は、℃での温度を示す。実
線は、プラスチゾル３（３，５，５−トリメチルヘキサ
ールベンゾエート）を示し、点線は、プラスチゾル２
（２−エチルヘキサナールベンゾエート）を示し、破線
は、プラスチゾル１（イソノニルベンゾエート）を示
す。
スチゾル１〜３の粘度−温度曲線（”ゲル化曲線”）の
一部分が記載されている（図１参照）。Ｙ軸は、Ｐａ．
ｓでの複素粘度を示し、Ｘ軸は、℃での温度を示す。実
線は、プラスチゾル３（３，５，５−トリメチルヘキサ
ールベンゾエート）を示し、点線は、プラスチゾル２
（２−エチルヘキサナールベンゾエート）を示し、破線
は、プラスチゾル１（イソノニルベンゾエート）を示
す。
【００８８】概要を知ることができるという理由から、
ＤＩＮＰを有しない急速ゲル化剤の配合物（１〜３）だ
けを含む前記図面においては、イソノニルベンゾエート
−プラスチゾルが明らかにトリメチルヘキシルベンゾエ
ートを有する相応するプラスチゾルよりも早期に著しい
粘度上昇を伴って、即ちゲル化を伴ないながら使用され
ることを確認することができる。２−エチルヘキシルベ
ンゾエートを基礎とするプラスチゾルの若干低いゲル化
温度は、連鎖長が短くなるにつれてゲル化温度が低下す
るという予想と一致している。この場合には意外なこと
に、分岐度が異なるという効果は、同じ分子量の際に２
−エチルヘキシル−（Ｃ８）からイソノニルベンゾエー
ト（Ｃ９）へ移行する際の効果よりも明らかに重要であ
る。
ＤＩＮＰを有しない急速ゲル化剤の配合物（１〜３）だ
けを含む前記図面においては、イソノニルベンゾエート
−プラスチゾルが明らかにトリメチルヘキシルベンゾエ
ートを有する相応するプラスチゾルよりも早期に著しい
粘度上昇を伴って、即ちゲル化を伴ないながら使用され
ることを確認することができる。２−エチルヘキシルベ
ンゾエートを基礎とするプラスチゾルの若干低いゲル化
温度は、連鎖長が短くなるにつれてゲル化温度が低下す
るという予想と一致している。この場合には意外なこと
に、分岐度が異なるという効果は、同じ分子量の際に２
−エチルヘキシル−（Ｃ８）からイソノニルベンゾエー
ト（Ｃ９）へ移行する際の効果よりも明らかに重要であ
る。
【００８９】例８：捩れ振動分析による冷時特性の評価
例５で得られたプラスチゾルを剥離紙上で通常の実験室
用ゲル化炉（Mathis LTSV）中で２００℃で２分間厚さ
１ｍｍのフィルムに薄く伸ばし、ゲル化した。
用ゲル化炉（Mathis LTSV）中で２００℃で２分間厚さ
１ｍｍのフィルムに薄く伸ばし、ゲル化した。
【００９０】その後に、このフィルムから長さ６０ｍ
ｍ、幅８０ｍｍおよび厚さ１ｍｍの断片を打ち抜き、こ
の打ち抜いたフィルムから型MYRENNE ATM IIIの捩れ振
り子中でDIN EN ISO 6721 (第２部)により−１００℃〜
＋１００℃の温度および１ｓ− １の周波数でそれぞれ剛
性Ｇおよび損失率Ｇ′を測定した。
ｍ、幅８０ｍｍおよび厚さ１ｍｍの断片を打ち抜き、こ
の打ち抜いたフィルムから型MYRENNE ATM IIIの捩れ振
り子中でDIN EN ISO 6721 (第２部)により−１００℃〜
＋１００℃の温度および１ｓ− １の周波数でそれぞれ剛
性Ｇおよび損失率Ｇ′を測定した。
【００９１】Ｇ′′の最大値から、ガラス転移温度ＴＧ
を測定した。これは、低い温度の際の柔軟性についての
１つの基準である。
を測定した。これは、低い温度の際の柔軟性についての
１つの基準である。
【００９２】例５からのプラスチゾル１〜６から得られ
たフィルムのガラス転移温度は、第５表から認めること
ができる：
たフィルムのガラス転移温度は、第５表から認めること
ができる：
【００９３】
【表５】
【００９４】イソノニルベンゾエートおよび２−エチル
ヘキシルベンゾエートを用いて達成可能なガラス転移温
度は、殊に混合物中で類似の水準にあるが、しかし、イ
ソノニルベンゾエートは、３，５，５−トリメチルヘキ
シルベンゾエートよりも明らかに優れている。
ヘキシルベンゾエートを用いて達成可能なガラス転移温
度は、殊に混合物中で類似の水準にあるが、しかし、イ
ソノニルベンゾエートは、３，５，５−トリメチルヘキ
シルベンゾエートよりも明らかに優れている。
【００９５】総括的に云えば、イソノニルベンゾエート
を基礎とする処方物は、３，５，５−トリメチルヘキシ
ルベンゾエートを基礎とする処方物と比較して実際に同
じ粘度水準でゲル化性能、冷時柔軟化および揮発性に関
連して明らかに利点を示すと述べることができる。
を基礎とする処方物は、３，５，５−トリメチルヘキシ
ルベンゾエートを基礎とする処方物と比較して実際に同
じ粘度水準でゲル化性能、冷時柔軟化および揮発性に関
連して明らかに利点を示すと述べることができる。
【００９６】２−エチルヘキシルベンゾエートを基礎と
する処方物と比較して、殊に揮発性を減少させることが
でき、冷時柔軟化を再び改善させることができる。
する処方物と比較して、殊に揮発性を減少させることが
でき、冷時柔軟化を再び改善させることができる。
【図１】ゲル化の開始に相当する、プラスチゾル１〜３
の粘度−温度曲線（”ゲル化曲線”）の一部分を示す線
図。
の粘度−温度曲線（”ゲル化曲線”）の一部分を示す線
図。
Ｙ軸 Ｐａ．ｓでの複素粘度、 Ｘ軸 ℃での温度、
実線 プラスチゾル３（３，５，５−トリメチルヘキサ
ールベンゾエート）、 点線 プラスチゾル２（２−エ
チルヘキサナールベンゾエート）、 破線 プラスチゾ
ル１（イソノニルベンゾエート）
実線 プラスチゾル３（３，５，５−トリメチルヘキサ
ールベンゾエート）、 点線 プラスチゾル２（２−エ
チルヘキサナールベンゾエート）、 破線 プラスチゾ
ル１（イソノニルベンゾエート）
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ０８Ｋ 5/11 Ｃ０８Ｋ 5/11
Ｃ０８Ｌ 101/00 Ｃ０８Ｌ 101/00
Ｃ０９Ｄ 201/00 Ｃ０９Ｄ 201/00
Ｃ０９Ｊ 11/06 Ｃ０９Ｊ 11/06
201/00 201/00
(72)発明者 ミヒャエル グラース
ドイツ連邦共和国 ハルテルン アム ゼ
ー ゲルハルト−ハウプトマン−シュトラ
ーセ 20
(72)発明者 ユルゲン コッホ
ドイツ連邦共和国 ハルテルン レールケ
スヴェーク ３
Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AA03 AB50 AB99 AC48
BJ50 KA03 KA06 KC30
4J002 AC031 AC071 AC081 BB021
BB151 BB241 BC021 BC061
BD051 BD111 BF021 BF031
BG041 BG061 BG101 BK001
BN151 BN161 CD191 EH126
FD026 GL00
4J038 CD021 JA60 JA61 KA10
4J040 DC021 HB33 HB34 KA31
Claims (17)
- 【請求項１】 異性体安息香酸イソノニルエステルの混
合物において、異性体安息香酸イソノニルエステルの鹸
化によって得ることができるノニルアルコールが３，
５，５−トリメチルヘキサノール１０モル％未満を含有
することを特徴とする、異性体安息香酸イソノニルエス
テルの混合物。 - 【請求項２】 異性体安息香酸イソノニルエステル１〜
９９質量％、この場合この異性体安息香酸イソノニルエ
ステルの鹸化によって得ることができるノニルアルコー
ルは、３，５，５−トリメチルヘキサノール１０モル％
未満を含有するものとし、およびフタル酸ジアルキルエ
ステル１〜９９質量％、この場合このフタル酸ジアルキ
ルエステルのアルキル基は、４〜１３個の炭素原子を含
有するものとする、を含有する混合物。 - 【請求項３】 フタル酸アルキルエステルとしてフタル
酸ジイソノニルエステルを使用する、請求項２記載の混
合物。 - 【請求項４】 フタル酸ジイソノニルエステルの鹸化に
よって得ることができるノニルアルコールが３，５，５
−トリメチルヘキサノール１０モル％未満を含有する、
請求項３記載の混合物。 - 【請求項５】 異性体安息香酸イソノニルエステル１〜
９９質量％、この場合この異性体安息香酸イソノニルエ
ステルの鹸化によって得ることができるノニルアルコー
ルは、３，５，５−トリメチルヘキサノール１０モル％
未満を含有するものとし、およびアジピン酸アルキルエ
ステル１〜９９質量％、この場合このアジピン酸アルキ
ルエステルのアルキル基は、４〜１３個の炭素原子を含
有するものとする、を含有する混合物。 - 【請求項６】 アジピン酸アルキルエステルとしてアジ
ピン酸ジイソノニルエステルを使用する、請求項５記載
の混合物。 - 【請求項７】 アジピン酸ジイソノニルエステルの鹸化
によって得ることができるノニルアルコールが３，５，
５−トリメチルヘキサノール１０モル％未満を含有す
る、請求項６記載の混合物。 - 【請求項８】 異性体安息香酸イソノニルエステル１〜
９９質量％、この場合この異性体安息香酸イソノニルエ
ステルの鹸化によって得ることができるノニルアルコー
ルは、３，５，５−トリメチルヘキサノール１０モル％
未満を含有するものとし、およびシクロヘキサンジカル
ボン酸アルキルエステル１〜９９質量％、この場合この
シクロヘキサンジカルボン酸アルキルエステルのアルキ
ル基は、４〜１３個の炭素原子を含有するものとする、
を含有する混合物。 - 【請求項９】 シクロヘキサンジカルボン酸アルキルエ
ステルとしてシクロヘキサンジカルボン酸ジイソノニル
エステルを使用する、請求項８記載の混合物。 - 【請求項１０】 シクロヘキサンジカルボン酸ジイソノ
ニルエステルの鹸化によって得ることができるノニルア
ルコールが３，５，５−トリメチルヘキサノール１０モ
ル％未満を含有する、請求項９記載の混合物。 - 【請求項１１】 異性体安息香酸イソノニルエステルの
製造法において、安息香酸を３，５，５−トリメチルヘ
キサノール１０モル％未満を含有するノニルアルコール
とエステル化することによって製造された異性体安息香
酸イソノニルエステルの製造法。 - 【請求項１２】 そのアルキル基が１〜８個の炭素原子
を有する１つ以上の安息香酸アルキルエステルを、３，
５，５−トリメチルヘキサノール１０モル％未満を含有
するノニルアルコールとエステル交換することによって
製造された異性体安息香酸ノニルエステルの製造法。 - 【請求項１３】 プラスチック中の可塑剤としての請求
項１から１０までのいずれか１項または１１もしくは１
２のいずれか１項に記載の混合物の使用。 - 【請求項１４】 ＰＶＣ中の可塑剤としての請求項１か
ら１０までのいずれか１項または１１もしくは１２のい
ずれか１項に記載の混合物の使用。 - 【請求項１５】 ＰＶＣプラスチゾル中の可塑剤として
の請求項１から１０までのいずれか１項または１１もし
くは１２のいずれか１項に記載の混合物の使用。 - 【請求項１６】 着色剤および塗料中の請求項１から１
０までのいずれか１項または１１もしくは１２のいずれ
か１項に記載の混合物の使用。 - 【請求項１７】 接着剤または接着剤成分中の請求項１
から１０までのいずれか１項または１１もしくは１２の
いずれか１項に記載の混合物の使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10217186.6 | 2002-04-18 | ||
| DE10217186A DE10217186A1 (de) | 2002-04-18 | 2002-04-18 | Benzoesäureisononylester und deren Verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003335729A true JP2003335729A (ja) | 2003-11-28 |
Family
ID=7714379
Family Applications (1)
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