HU230644B1 - Benzoesav-izononilészterek és alkalmazásuk - Google Patents
Benzoesav-izononilészterek és alkalmazásuk Download PDFInfo
- Publication number
- HU230644B1 HU230644B1 HU0301063A HUP0301063A HU230644B1 HU 230644 B1 HU230644 B1 HU 230644B1 HU 0301063 A HU0301063 A HU 0301063A HU P0301063 A HUP0301063 A HU P0301063A HU 230644 B1 HU230644 B1 HU 230644B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- acid
- mixture
- esters
- ester
- less
- Prior art date
Links
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 41
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 title claims description 18
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 title claims description 18
- 229960004365 benzoic acid Drugs 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 65
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 44
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 37
- -1 nonyl alcohols Chemical class 0.000 claims description 28
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N hexanedioic acid Natural products OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims description 17
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 15
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 claims description 11
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims description 11
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BODRLKRKPXBDBN-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-Trimethyl-1-hexanol Chemical compound OCCC(C)CC(C)(C)C BODRLKRKPXBDBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VUHMHACHBVTPMF-UHFFFAOYSA-N nonyl benzoate Chemical class CCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 VUHMHACHBVTPMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims description 2
- DCSVVQFEYXCRDB-UHFFFAOYSA-N 2-(7-methyloctyl)benzoic acid Chemical class CC(C)CCCCCCC1=CC=CC=C1C(O)=O DCSVVQFEYXCRDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZVHAANQOQZVVFD-UHFFFAOYSA-N 5-methylhexan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCO ZVHAANQOQZVVFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001743 benzylic group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 claims 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 21
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 12
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 229920001944 Plastisol Polymers 0.000 description 11
- 239000004999 plastisol Substances 0.000 description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 9
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 9
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 9
- QDTDKYHPHANITQ-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCO QDTDKYHPHANITQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 6
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UADWUILHKRXHMM-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl benzoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1 UADWUILHKRXHMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BBVARVTURNYWGV-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctyl benzoate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 BBVARVTURNYWGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 5
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940106004 2-ethylhexyl benzoate Drugs 0.000 description 3
- BUWRPJINRQFQPN-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-trimethylhexyl benzoate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 BUWRPJINRQFQPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UADWUILHKRXHMM-ZDUSSCGKSA-N benzoflex 181 Natural products CCCC[C@H](CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1 UADWUILHKRXHMM-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 3
- 229940052296 esters of benzoic acid for local anesthesia Drugs 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 3
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 3
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 3
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 3
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 210000000481 breast Anatomy 0.000 description 2
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZSA-N folic acid Chemical compound C=1N=C2NC(N)=NC(=O)C2=NC=1CNC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000003863 metallic catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- QHGNHLZPVBIIPX-UHFFFAOYSA-N tin(ii) oxide Chemical compound [Sn]=O QHGNHLZPVBIIPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- OQBLGYCUQGDOOR-UHFFFAOYSA-L 1,3,2$l^{2}-dioxastannolane-4,5-dione Chemical compound O=C1O[Sn]OC1=O OQBLGYCUQGDOOR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUAYDERMVQWIJD-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n,6-trimethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CN(C)C1=NC(C)=NC(N)=N1 DUAYDERMVQWIJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNKHFECVVLVFFE-UHFFFAOYSA-N 2-nonoxycarbonylbenzoic acid Chemical class CCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O LNKHFECVVLVFFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- ARACXKCAGMFROY-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctyl hydrogen sulfate Chemical compound CC(C)CCCCCCOS(O)(=O)=O ARACXKCAGMFROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000283725 Bos Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004709 Chlorinated polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004439 Isononyl alcohol Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000131360 Morinda citrifolia Species 0.000 description 1
- OVBPIULPVIDEAO-UHFFFAOYSA-N N-Pteroyl-L-glutaminsaeure Natural products C=1N=C2NC(N)=NC(=O)C2=NC=1CNC1=CC=C(C(=O)NC(CCC(O)=O)C(O)=O)C=C1 OVBPIULPVIDEAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical class O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N [(2s,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-trinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dinitrooxy-6-(nitrooxymethyl)oxan-4-yl] nitrate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O1)O[N+]([O-])=O)CO[N+](=O)[O-])[C@@H]1[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O[C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- MJIAXOYYJWECDI-UHFFFAOYSA-L barium(2+);dibenzoate Chemical compound [Ba+2].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 MJIAXOYYJWECDI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- KYZHGEFMXZOSJN-UHFFFAOYSA-N benzoic acid isobutyl ester Natural products CC(C)COC(=O)C1=CC=CC=C1 KYZHGEFMXZOSJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDEWPOVQBGFNGE-UHFFFAOYSA-N benzoic acid n-propyl ester Natural products CCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 UDEWPOVQBGFNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- 235000015155 buttermilk Nutrition 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarboxylate;hydron Chemical class OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1 QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 DLAHAXOYRFRPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- VPLALCFPHOLSTP-UHFFFAOYSA-N fluoromethyl benzoate Chemical compound FCOC(=O)C1=CC=CC=C1 VPLALCFPHOLSTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 229960000304 folic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019152 folic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011724 folic acid Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000036252 glycation Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000008241 heterogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- KETHQOOVMIVLCH-UHFFFAOYSA-N hydron;nonyl sulfate Chemical class CCCCCCCCCOS(O)(=O)=O KETHQOOVMIVLCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000007937 lozenge Substances 0.000 description 1
- 230000001926 lymphatic effect Effects 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- OLXYLDUSSBULGU-UHFFFAOYSA-N methyl pyridine-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=NC=C1 OLXYLDUSSBULGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000003205 muscle Anatomy 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 229940079938 nitrocellulose Drugs 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005187 nonenyl group Chemical group C(=CCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 235000017524 noni Nutrition 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000003534 oscillatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- QKNZNUNCDJZTCH-UHFFFAOYSA-N pentyl benzoate Chemical compound CCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 QKNZNUNCDJZTCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007965 phenolic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- VXNYVYJABGOSBX-UHFFFAOYSA-N rhodium(3+);trinitrate Chemical compound [Rh+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O VXNYVYJABGOSBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZWFDVDETGFGFC-UHFFFAOYSA-N salacetamide Chemical group CC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1O JZWFDVDETGFGFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- PZTAGFCBNDBBFZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCCCC1CO PZTAGFCBNDBBFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 1
- 150000003608 titanium Chemical class 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- 231100000041 toxicology testing Toxicity 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
- 150000003754 zirconium Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/78—Benzoic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/10—Esters; Ether-esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K2201/00—Specific properties of additives
- C08K2201/014—Additives containing two or more different additives of the same subgroup in C08K
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Aiming, Guidance, Guns With A Light Source, Armor, Camouflage, And Targets (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
BENXOESAV~3Z(),S(>mCÉSZ;r£REK ÉS ALKALMAZÁSOK
A találmány bemer noml-benzoátokra, eMiMs^aa, hálsav-alkilészte-rekkel, adipinsav-alkiléaztemkkel vagy cikiöhexásdikarbrrnsav-alkilészterekkel alkotott «legyeikre és az elegyek alkalmazására vmratkozik.
A pohvimlkiorid (PVC) a gazdaságilag legjelentősebb polimerek egyike. Mind kemény PVC, mind lágy PVC alakjában kend felhasználásra.
Á lágy·' PVC előállítására lágyítót adnak a PVC-hez, leggyakrabban ftálsavéaztert, különösen di~2-eiii-hexil-fíalái©í (DEHP), diízononil-halátot (DINÉ) vagy diizodeeli-flalátoí (βΙΠΡ), Az észterek növekvő szénlánehosszával a lágy PVC oldó-, illetve gélesedési hőmérséklete, így a feldolgozási hőmérséklete Is emelkedik. A feldolgozási hőmérséklet na. gyorsgéiesítőfc, például rövid szénláncú hálátok, sgv difeatil-ltaiat (DBF), dslzobutil-halát {DiBP>, henzíl-butil-ffelát (BBP) vagy diizohepttl-ítálst (D1BF) adagolásával újra csökkenthető. Erre a célra a rövid szénláncá bálátok mellett dibenzoesavészferek, például dípropiiénglikol-dlbenzoát vagy hasonlók is alkalmazhatók.
A gyorsgélesítöknek PVC-plasztiszolokbmt gyakran olyan hatása van, hogy - nagy szolvalaeiós erejüknél fogva - idővel erősen növelik a viszkozitást.. Ezt számos esetben (gyakran drága) viszkozitásesökkenio ágensek adagolásával kell kompenzálni.
PVC-plasztiszolok előállításában a cél általában kis viszkozitás, lehetőleg alacsony gélesedési hőmérséklet. Emellett a plasztíszol tárolási stabilitása (azaz csak kis viszkoziíásnövekedés idővel) is követelmény. Nagyobb viszkozitás hátráltatná a plasztiszol gépi feldolgozása, míg nagyobb gélesedési hőmérséklet temikos bomlás miatt elszíneződéshezvezetne.
Olyan lágyítók, amelyek kompozícióban a gélesedési hőmérsékletet szignifikánsan csökkentik, ugyanakkor a plasztiszol viszkozitását több napos tárolás után is alacsony értéken tartják, eddig alig ismertek. Nemrég a 2-etíi-bexil-benzoátot mutatták be olyan temekként, amely a fenti követelményeket teljesítheti (Beimen, Stanhope, I. Vinyl Addít Technoi. (2ÖÖ0T 6(3), 140-149]:. A vegyöletnekazonban viszonylag nagy a gőztenzíóia. Igya feldolgozás során bekövetkező veszteségek gyakran nem akeeptálhaiök,
DE 19 62 5ÖÖ szerint a benzoe-és fiáisav hosszabb szénlánc ti észtereit alkalmazzák plasztlszolok előállítására, A benzoesav-észterek előállítására előnyösen 3,5,5trimetilhexanoh alkalmaznak; a fiálsavészterekről nincs pontos adat.
Az észteresoportban 1-8 szénatomot tartalmazó Bálátok alkalmazását toxikológiai okokból egyre inkább korlátozzák, Hosszabb aikíl-oldslláncá észterek toxikológiai megítélése kedvezőbb ugyan, feldolgozási tulajdonságaik azonban rosszabbak..
A fent említett lágyitónendszerek mind gélesités, mind alacsony hőmérséklet melletti hajlékonyság, valamint tárolási stahílitás szempontjából még tökéietesfthetők.
97940-2604 Sí.
Ezért a taíálxná»y féladata műanyagban, például PVC-bea alkalmazható olyan áj lágyítók megtalálása volt. amelyek nyersanyaga kedvező árfekvésű, agyasakkor a lágyító tulajdonságok azonosak vagy javítottak, például alacsony hőmérséklet melleit hajlékonyabbá teszik a műanyagot, a plasztíszol kis viszkozitása melleit kevésbé illékony ak.
Azt találtuk, hogy benzöesav-izonomlészier önmagában vagy ttalsav-észterekkel éstóagy adípinsav-dlalkílészterekksl és/vagy ciklohexíldtkarbensav-észterekkel alkotott elegye a kívánt alkalmazástechnikai tulajdonságokkal rendelkezik,
A. találmány tárgya tehát Izomer benzöesav-lzononiiészterek elegye, és a henzoesavizonouiiesAerek eiszappanositásával kapott nonilalkoholok 19 mőí%~nál kevesebb 3,5,5trimetil-hexsnolt tartalmaznak.
A találmány továbbá izomer benzoesav-izononilószterek elegyének előállítására alkalmas eljárásokra is vonatkozik, amelyek során benzoesavat 19 mól%-nál kevesebb 3,5,5trtmeiií-hexanöii tartalmazó nonilalkohofekkal észterezünk, vagy egy vagy több, az alkilrészhen 1-8 szénatomot tartalmazó benzoesav-alkilésztert 1Ö mől%-nál kevesebb 3,5,5trtmeiil-hexauolí tartalmazó noml&lkohefokkál áiészterezűnk.
A beozóesav-észierek, és az alábbiakban megnevezett további észterek elszappanosítása a szokásos módon történhet bázíkus közeggel végzett reagáltatásával (lásd például Ullmann’s Enzyklopádie dér Teehnísehen Chemíe, 5 . Ed. A. 19, 254-20).
A találmány szerinti elegyek -előállítására alkalmazott non 11 alkoholok általában izomere legyek, ezeket gyakran „izononanoiok”-nak nevezik, A találmány szerinti elegyekheu, és a találmány szerinti eljárásban alkalmazott nonilalkohoiok nagyon lineárisak, amely a 19 möllá-nál kisebb (tói ö), előnyösen 5 (0-5) méBA-nal kisebb, különösen előnyösen 2 (0-2) mottónál kisebb 3,5,5-trímetil-hexil-tartalomban fejeződik ki. Ezek az adatok az alábbiakban említett összes elegyre vonatkozik. Az ilyen elegyek a kereskedelmi forgalomban 2745WI-2, 68515-81-1, 6B527-Ö5-9 vagy ó852d~84-l CA-S-szám alatt kaphatók.
A „CAS-szám” a Chemical Abstraet's Registry Number. A nőni lesöpörtök izomereloszlását a szokásos, szakember által ismert mérési módszerek segítségével, példánl NMRspektroszkopiásam gázkromafográflásan vagy GC./MS segítségével mérhetjük.
A találmány szerinti nonil-besrzoáfok víszkozítás-osökkentöként, valamint gyorsan géleseáő lágyítóként alkalmazhatók, és a műanyagok.. így PVC módosításában alkalmazott ismert rendszerektől abban különböznek, hogy csekély az illékonyságek, jó a gélesltő képessegük, a műanyagot alacsony hőmérséklet mellett Is hajlékonnyá teszik, és a plasztlszoí viszkozitása alig emelkedik.
Az. egyik, eljárásváltozat szerint egy vagy több bestzoesav-alkdésztert, előnyösen benzoesav-metílésztert, benzcesav-etilésztert, benzoesav-propilészteri, benzoesavIzobutllésztert. bonzocsav-amilésztert és/vagy benzoesav-hntílésztert észterezünk át,
Á találmány szerinti ízoooml-benzoátok, valamint az alkalmazott nonil-ftaláfok •v és/vagy --adipáíok és/vagy eikiohexil-dí karbansavészterek előállítására előnyösen ipari wnanol-e.tegyéfe©t: alkalmaznak, azaz az izomer alkoholok elegyes; az alábbiakban ízononanolként vagy izononanol-efegyként említjük.
Áz ilyen elegy izomer-eloszlása. a nonílalkohol (izononanol) előállításának .módjától tügg.
Az izonottanolt öklének Indrofermilezése sírján nyerik, az ehhez felhasznált okfenek is különböző előállítási eljárásokból származnak. A nyersanyag általában ipari Cr&akeiök, amelyek az elején -a telített beláttok mellett az összes Ct-olefint, adott .esetben szennyeződéseket, példán! €y és Cs-olefínt és aeetilénes vegyülefeket tartalmaznak, Az olefmsfegy oiigömerizáiásával tálnyomó részben izomer ökténelegyek keletkeznek, hosszabb szénláneh oligomerek, így Cir és C^-olígomer-efegyek mellett
Á fentiek szerint előállított okténelegyekeí a megfelelő aldehiddé hidroformífezik, majd alkohollá hidrogéssezik.
Az ipari nonanolefegyek összetétele, azaz izomer-eloszlása a kissdnlásl anyagtól és az ölsgomerizálo, vagy hídrofermilezési eljárástól függ. A találmány szerinti észterek előállítására ezek az elegyek ntínd felhasználhatók, Előnyös nonanol-elegyek azok, amelyek lényegében lineáris: hűtőnek hordozós nikkel-katalizátor (példán! OClDL-fölyamat) és mődosüásnelknli kobaít-vegyületek jelenlétében végzett olígomerizálásával előállított €»olefmelegyek hidtóferrnalezése, majd a katalizátortól mentesített hidrofonní lezárd reakcióelegy bldrogénezése útján keletkeznek, A kiíndttlási anyagban az ízobutén részaranya, a teljes bnfentartalomra vonatkoztatva 5 tőmeg%-nál kisebb, előnyösen 3 tömeg%~nál kisebb, különösen előnyösen 1 tömegH-náí kisebb. Ennek az az eredménye, hogy az erősebben elágazó széniáncó nonanol-izomerek, egyebek között a nagyon nem előnyös 3,5,5-trímetilhexanol részaránya határozottan csökken. Ezért a találmány szeristi elegyek KI t.Ömeg%“ttál, előnyösen S tömegífenál, különösen előnyösen 3 tómeg%-sál és a legelőnyösebben 1 tömeg%-nái kevesebb 3,5,S-trimetil~hexanol-észtert fertalmaznak. Ezek az adatok a találmány szerinti észtereiegy elszappanoskásával keletkező slkoholelegyre vonatkoznak.
A jelen találmány tárgyát továbbá olyan benzoesav-alkilészter-etegyek képezik, amelyek elszappanosítva a 0551-09-7, 91994-92-2, 68526-83A 66455-17-2, 68551-68-6, 85631-14-7 vagy 97552-90-4 CAS-szárná alkoholoknak megfelelő alkoholefegyeí adnak.
Ezek olyan alkoholelegyek, amelyek az említett ízononíl-alkoholok mellett 7-15 szénatómos alkoholokat (CAS-deőniei© szerint} is tartalmaznak.
A találmány tárgyát továbbá feenzoesav-szononílészterefc, előnyösen a fent említett henzoesav-nomlészíemk feálsav-dialkilészterekkel, előnyösen hálsavdÜzononiíészterrek vagy adipinsav-dialkilészterekkel, előnyösön adipinsav-diizononiiészterekkel, vagy eiklohexándíkarbonsav-alkilészterekkel,. előnyösen eiklobexándikarhonsavdiizonottí lészterre I alkotott elegyei képezik.
A találmány szerinti etegyek az alábbiak szerint defmiáihatók'.
a) 1-99' tőmeg?4 izomer benzoesav-ízononilésztereket és 1-99' tömeg% itálsavdialkilésztereket tartalmazó elegyek, amelyeknél a benzoesav-izononll-észterck elszappanosítása során kapott alkeholeiegy 10 möl%~nál kevesebb 3,5,5-trimetilbexanob tartalmaz és a Sáisav-dialkilészíerek slkiiresze 4-13 szónatomos.
Elónyös ftálsavészterek a Eálsav-duzonomlészterek, A ítálsav-diizo-nonilészterek eiszappanosításával kapott izommanolok előnyösen 10 mől%-nál kevesebb 3,5,5trimebbhexanolt tartalmaznak.
b) 1-99 tömegló izomer henzoesav-ixonoallésztereket és 1-99 tömeg% adipinsavalkilé&ztereket tartalmazó elegyek, amelyeknél a benzoesav-izononii-észterek elszappanosítása során kapott aikoboleiegy 10 mől%-nái kevesebb 3,5,5-trimeíilhexasplt tartalmaz és az adipinsav-alkilészferek alkilrésze 4-13 szénatomos.
Előnyős adlpinsavészter az adlpinsav-düzononilészter. Az adipmsav-díizononlleszíerek elszappanositásávai kapott szononanolok különösen előnyösen 10 möl%-ná! kevesebb 3,5,5-tri.met4~hexanob tartalmaznak,
e) 1-99 tömeg?·» izomer benzoesav-izononilésztereket és 1-99 tömeg% eiklohexándikarbousav-alkilásAereket tartalmazó elegyek, amelyek nel a. benzoesavizonontl-észterek elszappanosítása során kapott aikobolefegy 10 mó1%-nát kevesebb 3,5 J-trimetil-hexanoit tartalmaz és a eikiöbexánálkarbonsav-alkifeszterek alkilrésze 4-15 szénatomos,
Előnyős elkiohexándlkarbonsavésztef a eiklohexándikarboasav-diizó-noníiészter, A eikiohexándjkarbonsav-dlizöttenilészterek eiszappanosításávai kapott izononanofok különösen előnyösen 1Ö mől%-nál kevesebb 5,5,5~tn3netll~hexanolt tartalmaznak.
Az említett észterek részaránya az elegyekben együttese» 1ÖÖ %-ot tesz ki,
A találmány szerinti elegyekre az említett észterek, összetétele jellemző, ne® pedig az elegy előállításának módja vagy sorrendje. A jelen találmány értelmében vett elegyek akkor is jelen varrnak, ha az említett észterek a megadott aranyban egyszerre vagy egymás títán egy további anyaggal, példáid műanyaggal (példán! PVC) kerülnék összekeverésre..
A benzoesav, fíáisav, vágj' fíálsavsnbidrid ésávagy adipinsav es/vagy dklohexándikarbonsav, vagy anhidrídjének izomer-tiszta nosanoilat vagy tsmtoamoketeggyeí végzett, a megfelelő észtereket eredményező észterezése antokatalítiknsan vagy katalitikusán, például Brönstedt- vagy Lewis-savakkat történhet. Függetlenül a választott katalízistől mindig bőmérsekleí-fnggő egyensúly aiakttl ki a kiindulási anyagok (sav és alkohol) és a termékek (észter és víz) között. Annak érdekében, hogy az egyensúlyt az észter javára eltoljuk, azeotróp désztrllálással a vizet eltávolíthatjuk. Tekintettel arra, hogy az észíerezéshez alkalmazott aikoboleiegy forráspontja a benzoesavéoál és észtereiénél alacsonyabb és az alkoholok vízzel heterogén keverékíarományí mutatnak, az alköbofelegyei, gyakran használják a
azeotrop komponensként, amely a vb eltávolítása után visszavezethető a folyamaiba.
Az észtorképzéshez alkalmazott alkoholt vagy izomer alkoholé legyet (amely egyben 3/eotróp komponens is) feleslegben alkalmazzuk, az csztef képzéséhez szükséges mennyiségre vonatkoztatva előnyösen 5-50 %-os, különösen előnyösen 1Ö-3Ö %-os feleslegben.
Észterszési katalizátorként savak, például 'kénsav, metánszuifonsav vagy p-íölnolszulftsusav, vagy fémek vagy féntvegyűieíek alkalmazhatók. Alkalmazhatók például ón, titán, cirkónium, finom eloszlású fémként vagy-' célszerűen sóik, oxidíaík vagy oldható szerves vegyöieteík alakjában. A fémkatalizátorok - a protonsavakkal ellentétben - nagy hőmérsukletű katalizátorok, amelyek tel jes aktivitásukat gyakran csak 180 °C feletti hőmérsékleten érik el, Mégis előnyben részesítjük, mert a protonná katalizátorokhoz viszonyítva kevesebb mellékterméket, például olefineket képeznek az alkalmazott alkoholból. Fémes katalizátorok például porított ón, óajííj-oxíd, őn(K)-oxalát, íitánsavészísrek, Így tetralzoptöplhortotltaaát vagy tetrabutíl-ortotítanát, valamint cirkónium észterek, például tetrabmil-cirkonáf,
Á katalizátor koncentrációja a katalizátor milyenségétől függ. Az előnyösen alkalmazott títán-vegy ti letek esetést a koncentráció 0,005-1,0 tömeg%, előnyösen 0,01-0,5 tőmeg%, különösen előnyösen 0,01 -0,1 tömegéé, a reakeiőelegy tömegére vonatkoztatva.
A reakeiőhömérsékíet titán-katalizátorok esetén 1 őG és 270 ®C„ előnyösen ISO *ü és 250 °C közötti. Az optimális hőmérséklet az alkalmazott nyersanyagoktól, a reakció előmhaladásától és a katalizátor koncentrációjától függ. Ez a hőmérséklet minden egyes esetre kísérletekkel könnyen megállapítható. Magasabb hőmérsékletek növelik a reakció sebességét és kedveznek a meiléfcreakclóknak, például alkoholokból történő vízlehasadásnak vagy színes melléktermékek keletkezésének. A reakció során keletkező víz eltávolításához előnyös, ha az alkohol eldesztillálhat a reakeiőelegy hói, A kívánt hőmérsékletet vagy hőmérséklettartományt a reaktorban uralkodó nyomáson keresztül állíthatjuk be. Ezért alacsony forráspontú alkohol esetén a reagáitatásí túlnyomáson, és magasabb forráspontú alkoholok esetén csökkentett nyomáson végezzük, lla például benzoesavaí izomer nonanolok elegyével reágálí&mnk 170-350 0G~oó, a nyomást líf .Pn és 1G6 Pa között tartjuk.
A folyamatba visszavezetendő folyadék részben vagy teljesen alkoholból állhat, amelyet az azeotrop desztillátmn feldolgozásával nyerünk. A feldolgozást azonban későbbi időpontban is végezhetjük, akkor az eltávolított folyadékot részben vagy teljesen friss alkohollal, azaz tárolóban rendelkezésre: álló alkohollal pótoljuk.
Az észter(eke)t, alkoholt, katalizátort vagy annak termékeit és adott esetben melléktermékeket tartalmazó nyers észterelegyet Ismert eljárások segítségével dolgozzuk tel. A feldolgozás az alábbi lépésekből áll: a felesleges alkoholt és adott esetben alacsony íotfásponíú vegyületeket eltávolítjuk, a jelen lévő savakat semlegesítjük, adott esetben vízgöztiesztillálást végzünk, a katalizátort szűrhet® maradékká alakítjuk, a szilárd anyagokat eltávolítjuk és adott esetben szárítjuk, Az alkalmazón leldolgozás! eljárástól függően a felsorolt lépések sorrendje külőnböző lehet.
Ügy Is eljárhatunk, .hogy a nonitósztert vagy a nonilészterek elegyét, adott esetben a reakeióelegy semlegesítése után, desztillákissal választjuk el a reakciőelegyhől.
Alternatív megoldás, ha a. találmány szerinti nonilbenzoátokat benzoesav-észter nonanolks! vagy izononanolok elegye vei végzen áfészterezésévei nyerjük, Kiindulási anyagként olyast benzoesavészíereket alkalmaznak, amelyeknek az észtercsoport. oxigénatomjához kapcsolódó alkilesoportja 1-8 szénatomos. Ezek a csoportok alifás, egyenes vagy elágazó szénláneü, alleikiosos vagy aromás csoportok lehetnek, és egy vagy több metllénesoponjuk oxigénatommal leltet szaöszthuált Célszerű, hogy a kündnlásl észter alkobolkomponensének forráspontja az alkalmazott nonanol vagy izononanoi-elegy forráspontjánál alacsonyabb. Előnyös kündnlásl anyag a benzoesay-metilészter.
Az áfeszlerezést katalizátor, például Bröustedí- vagy üetvis-sav, vagy bázisok jelenlétében végezzük. Az alkalmazott katalizátortól függetleníti mindig egyensúly alakni ki a kündnlásl anyagok (aikil-benzoát és nouanol vagy izononanolok elegye) és a termékek (nomlészler vagy nonilészterek elegye és szabad alkohol) között. Annak érdekében, hogy az egyensúlyt a nomlésztsp vagy noni 1 észtereiegy hányában eltoljuk, a kiindulási észterből felszabaduló alkoholt a reakcióelegyhöl ledesztilláljuk, Itt is célszerű, ha a nonanolt, vagy az. izononanolok ©legyét feleslegben alkalmazzak,
Atészíerezési kataiizátoi'kéht savak, például kénsav, metánszulíonsav vagy p-tolnolsznlfonsav, férnek vagy fémvegyöletek jöhetnek számításba. Alkalmazhatók például ón, titán, cirkónium, finom eloszlású fémkém. vagy célszerűen sóik, módjaik vagy oldható szerves vegyöfeteik alakjában, A femkaúdizátorok - a protonsavakkal ellentétben - nagy hőmérsékletű katalizátorok, amelyek teljes aktivitásukat csak I SO eC feletti hőmérsékleten érik el. kfégts előnyben részesítjük, mert a protonos katalizátorokhoz viszonyítva kevesebb mellékterméket, például olefineket képeznek az alkalmazott alkoholból. Fémes katalizátorok például porított ón, ón(fl)-oxld, ónflij-oxalát, titansavészíerek, így teíraizopropil-ortötiíanáí vagy tetrabntil-ortotifanát. vajam int cirkóninmészlerek, például tetrahntil-cirkonát.
Alkalmazhatunk továbbá házikus katalizátorokat is, itt számításba jöhetnek alkálifém- vagy alkahfbldí&m-oxidok, -bldroxidok, -hidrogén-karbonátok, -karbonátok vagy alkoholátok l'lomoxcn alkoholátot, például nátrium-metllátot alkalmazunk, ÁlkofeoIátokat in sifn is, alkálifémből és nonanolból, vagy Izononanoiok elegyéhöl készíthetünk.
A katalizátor koncentrációja a katalizátor milyenségétől függ. Általában a katalizátor koncentrációja (1,0115 és 1,0 íötnegTs közötti, a reakeióelegy tömegére vonatkoztatva.
Az álészterezés makeiéhfhnérsekleíe általában 10Ó *€ és 220: °C közötíi, de legalább olyan magasnak kei! lennie, hogy a kiindulást észterből származó alkohol az adott nyomáson, többnyire légköri nyomáson el tudjon desztillálni a reakeióelegy bök
Az, átészterezés utáni: reakeiőelegyet ugyanúgy dolgozhatjuk fél, mint ahogy azt az őszierezési elegyek kapcsán már leírtak.
A találmány szerinti elegy eket önmagukban vagy más lágyítóval kombinálva bedolgozhatjuk műanyagokba. .Előnyös műanyagok PVC, PVB etilén, propilén, bubáién, vmilaeetát, gheidil-akriláf, glieldil-metakrilát bázisú fewo és kopolimerek, az észtemsoport oxigénatomjához kapcsolódó, 1- 1.Ö szénatomos, elágazó vagy egyenes alkoholból származó alkilesoportot tartalmazó akriláíok, sztirol, akriknitril bázisú homo- és fcopoKmewk, ciklusos olefinek homo- és kopolimetjeí, E csoport képviselői: közöl például az alábbiakat emiitjuk meg: az. észteresoport oxigénatomjához kapcsolódó azonos vagy különböző, 4-1Ö szénatomos alkilcsoportokat, különösen mbutll-, o-hexil-, n-okid-, Izononií és 2.~etilhexií-csoportot tartabnazó pöliakrilátok, poiímetakrüát. pölimetll-metakrilát, metaki iiávbutil-akrikhkopolímerek, merii-metakriláföoutil-metakriiát-kopolimerek, etikmórnnlaeetát-kepohmerek. klórozott polietilén, nlítílkauesuk, akrilnifeil^nbdlém'sztiíOl-kopolímerek, siílén-pcopdsnko-polimerek, etiién-propilén-diéu-kopolimerek, sztii'ol-akrilnitríl-kopolitnerek, akrilnk-rilhutadlsn-kaocsuk, szuOl-bubdléu-eluszíómcrek, metfl-nteíakrilát/sztisól/buta-diénkopolimerek és/vagy nitroeellulóz.
A PVC lehet szuszpenzióban, tömbben, mlkroszuszpenziőhan vagy előnyösen emulzióban polimerizált PVC. A clklohexándikarhousav, ffálsav, adiplnsav és benxoesav leirt észterei és egyéb lágyítók mellett a receptúra számos, szakember számára ismert komponenst tartalmazhat. Ette példák a töltőanyagok, pigmentek, sböl&átorok, esusztatószerek, hajtószerek, aatloxidánsok, biocidek sib.
A találmány szerinti elegyek előnyösen plasz&zolok, Így különösen jó feldolgozásteehPikal tulajdonságokkal rendelkező EV€-plaszílszofok előállítására alkalmazhatók, Ezek a phxztiszolok számos termékek, például műbőr, padlöfemez, tapéta síb. előállítására alkalmasak, Ezek közöl az alkalmazások, közül különösen említhető a CV-padlok (eushion vinyl) előállítása, mert főleg az ilyen padlók fedőrétegében a főltosodást gátolják („Stam Resistance”), A. találmány szerinti elegyek reeepturákban való alkalmazása olyan píasxtiszölok állíthatók elő, amelyeknek alacsony a viszkozitása, jő a tárolási stabilitása, gyorsabb a «élesedéseés hidegben is hajlékony terméket eredményeznek,
A nonilbenzoátok vagy a fent emiiisti találmány szerinti elegyek továbbá fbláítal, adipátfa! és/vagy clklohexándikarboxi láttál együtt ff exibllizálő adalékként lakkok, festékek, tinták vagy ragasztok, vagy ragasztőkomponensek előállításában alkalmazhatók.
Az alábbi példák a találmányi közelebbről ismertetik a leírásból és az igénypontokból adódó széles köti alkalmazhatóság korlátozása nélkül.
ízommll-henzoáf előállítása
Vizelválasztó feltéttel és visszafolyttó hűtővel, továbbá mintavételi csonkkal és hőmérővel felszerelt 4 literes desztillációs lombikba bemérünk 976 g (8 mól) betmossava^ 1728 g (21 mól) izononanolt (OXENÖ üiefmebemie GmbH cég) és 0,59 g hudi-fitanátor (Ö,ÖÖ tőmeg5Ó, a sav tömegére vonatkoztatva), majd a lombik tartalmát nitrogén légkör alatt forrásig melegítjük. Az észterezés során keletkező vizet időnként eltávolítjuk. Miután a savszám 0,1 mg iköH/g alá csökkent (kb. 3 óra elteltével), a lombikot 60 ?€ alá hutjíik., és 20 cm hosszúságú desztillációs kolonnát (mniíiőIO helyezzük a lombikra, Ezt követően a nyomást 200 Pa alá csökkentjük és először a felesleges alkoholt iedeszőllaljok (kb. 120 °G). Egy középső őakcló elválasztása (14Ö °C-ig) után a 142-147 vG-os tartományban (200 Pa mellett a kolöhnafejen mérve) átdesztilláljuk az izononil-benzoáfot A gázkromatográfiásait meghatározott tisztaság >99,7 %. A termék dinamikai viszkozitása 20c'C-on 8,4 mPa.s,
2-Ef ilhexiLlxmzoát előállítása (összehasonlító példa)
Az 1. példára analóg módon 12 mól 2-etilbexanolt 8 mól bermoesayvat tefeabatiltitanát jelenlétében reagáitatnnk. Desztülálás után a 2-etilhexd-benz.oát gázkromatográfiáson megbatározott tisztasága >99,7 %. A tömték dinamikai viszkozitása 20 °G-on 6,8 mPa.s.
3,5,5-TrfmelilhexiÍ-henzoát előállítása (összehasonlító példa) kát literes autoklávban 10O0 g 2,4,4-trimetlkl -pentánt (diizobníém ÖXENf) cég;
eloalIrtható például DE 1.010639X0) 135 ®C-oa 270xiö5 Pa gőznyomáson módosítatlan röáíum-katalizáfor jelenlétében 3 órán át hidrofómtilezönk. Az aktív katalizátort ín situ ródlumnonanoátból (24,8 tömeg% Rh) generáltuk. A drizobutéme vonatkoztatott rodímnkoncentrációt 20 ppm-re állítjuk be.
Három óra elteltével a reakciót megszakifínk és az antoklávot 20 ttC-ra h etjük, A kapott reakoiőelegy 93,5 íömeg% 3,5,5~irí:meílibesanált, 2,5 tömeg% 3,5,5-trintetilhexaöolt, 3,4 íömeg% Cs-maradék-szénhidrogéneket és 0,6 tömeg% magas íbrráspontú vegváíleíeket tadafcuaz. Laboratóriumi desztillációs kolonnában szétválasztjuk a reakcióelegyet a rodiumkatalizátortól
Ezt követoett az Rh-katalízátomientes elegye! fix ágyú reaktorban és folyékony fázisban Ga/CáNi-katallzátor jelenlétében 180 &C-on '2$xÍ0* Pa nyomás mellett hidrogénezzük, A 3,5,S~frimefíÍhexaná! 3,5,5-trimctilhexanof eéltermékké való hidnagénezése után a hidrogénezett elégve! desztíílálással az Illékonyabb alkeíotészekíöl (Crszénhídrogének) elválasztjuk, öesztíliálás után a 3,5,5Artúrét! Ihexanol tisztasága >99,5 fömeg%.
Az I. példában leírtakra analóg módon a kapott 3,5,5-bámetilhexanolt (6 mól) tefrabutílAitanát jelenlétében 4 mól henzoesavva! reagáltatok, Deszíillálás után a kapott
3,5,5-trmteíilhextÉbeíizoát gázkromatográfiásaB megbatározott tisztasága 99,7 %. A termék dinamikai viszkozltása.26 ®C-ön 7,9 mFa,s.
2-Etilbexil-benzoát, 3,5,5-trímetiihexibben£oát és ízwsníl-feetíwáf iilékonyságának összehasonlítása dinamikai TGÁ-méréssel
A termékekállékonyságának meghatározására az 1-3. példa szerint előállított termék magasabb hőmérsékleten bekövetkező tömegveszteségét a dinamikai TGA-módszer segítségévei vizsgáltuk.. E célból kh, 40 mg-os mintákat BuPont lostramenís Tő A 95 1 mátkaju műszerben nitrogén légkör alatt 20-300 °C-ra melegítünk, percenként 10 K emelve a hőmérsékletet. A íömegveszteségeí folyamatosait mérjük, Az alábbi táblázatban az el nem illant tömegeket (100 % - %-os tömegveszteség) adjuk meg.
| Hőmérséklet °C | ízoaonií-benzöát | 2-EtiIha.xil~benzöáő | XS7~Tnmeíiíhexsi~ bemzoát* |
| NO | %%% | 98,1 % | 93,6 % |
| 170 | 93,7% | 91,1 % | 72,9 % |
| 200 | 757% | 68,2 % | 9,4 % |
| 230 | 24,2 % | 12,4 % | 0% |
^összehasonlító példa
Az a hőmérséklet, amelynél a minta 50 %-a elpárolgók, a találmány szerinti izonomi-benzoát esetén 2.18 °C, az. összehasonlító 2-etilhexil-benzoát esetén csak 213 *€> A
3,5.5-inmetilhexil-benzoáf mintájából már 184 °C-on el volt párologva a fele. Ez egyértelműen matatja, hogy a. találmány szerinti termékek illékonysága kisebb, míot az összehasonlító termékeké,
5. példa
Plasztiszoiok előállítása
Az: 1-3. példában csak bárom gyorsan géfesedö lágyító szerepel, hogy' az e kőzett a típusok között fennálló különbségeket jobban világítsuk meg, A 4-6. recepíöra gyakorlat szerinti tipikus fedőréteg reeepnn úja VEST1NOL 9 (OXENÖ Olefiuchemfe GmbH) és gyorsan géfesedok keverékével.
. táblázat:' receptörák
| 1 | : 2 | 3 | 4 | S | 6 | |
| VESTOLIT B702I (emulziós PVC) | 100 | 100 | 100 | 100 | !0ö | 100 |
| VEST1NOL 9 (DINO, ÖXENÖ} | 0 | 0 | 0 | 35 | 35 | 35 |
| Izononil-bcnzoás. (1. példa) | 50 | 15 | ||||
| 2-Etilhexil-benzoát (2. példa) | 50 | 15 | ||||
| 3,5,5-Trimetilhexil-benzoát (3, példa) | 50 | 15 : | ||||
| Drapex 3$ (ko-stahilizátor, Crompton) | 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | .3 |
| Mark CZ NO (CmZn-stabiliz., Crompton) | 1,5 | 1,5 | 1.5 | 1,5 | 1,5 | 1,5 |
Á lágyítót adagolás előtt 25 c'C-rs melegítettük, Először a. folyékony, utána a por alakú komponenseket poli®ilén~pohárha hemértök, majd spatulyával addig kevertük, míg aedvesitstlen por már nem maradt. Á poharat utána elektromos keverd tartójába rögzítettük. Msetött a kévéről belemeritettük volna a keverékbe, a fordulatszámot 1800 perc'Ám állítört tűk. A keverő bekapcsolása után addig kevertük az elegyet, mag a hőérzékélő digitális kijelzője .36,0 ü-et nem mutatóit. Azzal azt biztosítottuk, hogy a plasztiszol bomogemzálása definiált mennyiségű energiával törtéül. Utána a plasztoszoit azonsai 25 öG-o« termosztát ízáltuk.
6. példa
A píaaztoszoíoh viszkozitásának mérése
Az 5. példa szerint előál l boti plssztiszoiek v iszkozitását a DIN 53 019 szabványhoz hasonló módon Physica ÖSR 4000 típusú reométesrel mértük, amelyet US 200 szoftver vezérelt. A plasztiszolt mérés előtt még egyszer spatulyával kevertük, majd a viszkozitást a fenti készülék használati utasítása szerint a Z3 (DIN 2S mm) mérőrendszerrel mértük. A fent említed szoftveren keresztül a mérés 25 °C-ea automatikusan történt. Az alábbi paramétereket állítottak be:
* 100 mp: nysrósebesség 60 mp~en keresztül, a mért értékek rögzítése előtt » 200 mp'Mől lefelé 0,1 mp5-jg csökkenő nyírósebesség, 30 lépéses logarilmusos sorba beosztva, 5 ntásodpercenhéüt egy mérőponl.
A mért adatokat a szoftver automatikusan feldolgozta, majd a viszkozitást a nyirósebesség függvényében ábrázolta. Á mérések 2 óra, 24 őrá, majd 7 nap elteltével történtek, a mérések közötti időben a pasztát 25 tároltuk.
Az alábbi két táblázatban az 1,06 mp ’ és a 118 mp'! nyirósehesség mellett a megadott tárolási idő után mért megfelelő viszkozításí értékeket tűntettük fel.
4. táblázat: nyírősebesség 1,06 mps fa viszkozitás Fa -s-ben)
| Receptora | 1 | A Ϊ 3 | 4 | 5 | 6 | | |
| 2 óra | 0,71 | 0.81 j 0,60 | 1,97 | U96 | '81 | |
| 24 óra | 0,03 | 1,24 1 | 0,77 | 2,35 | 2,41 | 2,39 |
| 7 nap | 4,39 | 2,93 | 3,1.9 | 3,04 i |
5, táblázat: nyirosebesség 118 mp’! fa viszkóz?tás Pa · s-ben)
| |feeep«ra | i 1 | 2. | 3 | 4 | 5 | 6 j |
| Ϊ2 óra | j 0,59 | 0,61 | 0,46 | 2,50 | 2,49 | 2,14 |
| i 24 óra 1 0,73 : _________1___________________________ | 0,86 | 0,57 | 2,91 | 2,93 | ó; ~ y-‘ - ? J | |
| 17 nap | | 1,60 | IÁI | 0,72 | 3,45 | 3.60 | . ! |
A 4. és 5. táblázattal .azt kivásrjuk bemutatni, bőgj' a találmány szerinti izononiiheszöáttal előállított píasztiszofok a viszkozitás vonatkozásában csak lényegtelenül különböznek a technika állásának mesfofelő henzoátokkal készített plasztiszoloktól, Különösen a
DfrvF adagolásával készített keverékekben a bárom benzoát alig: különbözik,
7. példa
A gélesedö tulajdonságok mérése
A piaszfi szolok géiesedési viselkedését Bob fin € VO márkájú, PF50 mérorendszern oszeilláeios viszkozimétenei vizsgáltok. Az alábbi paramétereket állítottuk be:
üzemmód:
hőmérsékleti: kezdő hőmérséklet: 25 °C végső hőmérséklet: 18Ö °C fíüési/hníési sebesség: 2 °C/pen: mérés utáni hőmérséklet: 25 °C oszcillációs frekvencia: 2 f iz késleltetési idő: I rnp várakozási idő: 15 mp folyamatos oszeilláeio; be automatikus miőíeszüitség: be kezdő folófeszühség: 0,3 Fa névleges deformáció; 0,002 rés: 0,5 mm
Á mérés elvégzése
A merőrendszer alsó lemezére spsttüfygvaia mérni kívánt plasztoszol (az S, példa Ιο, reeepturája) egy eseppjét helyeztük ágy, hogy a mérőrendszer bezárása során egy kevés pbszlíszoi egyenletesen kiszoruljoü a rendszerből (köröskörtil kb, 6 mm-nél nem több), Utána a hőszigetelést is szolgáló védőfedelet bezárlak és a mérést megkezdtük.
A mért értékek alapján grafikusan ábrázoltok a pfaszfiszof „komplex viszkozitását” a hőmérséklet függvényében, A gélesedés kezdete a komplex viszkozitás hirtelen erős emelkedésével jár, Minél korábban bekövetkezik a viszkozitás emelkedése, annál jobb a rendszer gélesedési képessége.
Az 1, ábra a viszkozttás-hömérséklet-gőrbének („gélesedési görbe”) a gélesedés kezdetére jellemző részét mutatja. Az T-teugéiyen a komplex viszkozitást fa -s-ben, az Xtengélyen a hőmérsékletet °C~bao törhettük fel. A folyamatos voual a 3. plasztíszolra (3,5,5frimeiilhexil-tezoáík a pontozott vonal: a 2. plaszíiszolra (2-etübexd-benzoát) és a szaggatott vonal az I, plaszf iszo ka (izononil-benzoát) vonatkozik.
Az áttekinthetőség érdekében az ábrán csak a DINf nélküli gyors gélesedöt tartalmazó reeeptunákaf < 1-3) tűntettük fel Látható, hogy az ízononlbbenzoátos píasztiszol sokkal korábban kezd gélesední (a viszkozitás eres emelkedése), mini a 3,5,S-tr!ntetilbexllhenzoátos plasztiszol. A 2-etllbexíi-henzoátes: plaszdszol valamivel kisebb gélesedé hőmérséklete egyezik azzal az elképzeléssel, hogy esöikkenő lánehosszal a gélesedési hőmérséklet is csökken. Meglepő inkább, hogy a különböző elágazödás hatása azonos móltömeg mellett szígmííkánsabh, mist a 2-etilhe.xil- <Ü8) ·> rzönonil-benzoáí t€9) átmenet hatása.
7. példa
A iaesony hőmérséklet méltói tulajdonságok vizsgálata
Az 5. példa szerint előállított plaszíiszofokaí elválasztó papíron 1 mm~es réteggé kentük, majd laboratóriumi gélesitö kemencében (Mathis 1..TSV) 200 C-on két percen át géleskettük. Utána a fóliákból 60 mm hosszúságú. 80 mm szélességű és 1 mm vastagságú darabokat sajtoltunk ki. E mintadarabok G’ merevséget és CT veszteségmoduluszát vizsgáitűk-100 Q€ és -r 100 ’€ közötti hőmérsékleten MYRENNE ATM 01 típusú torziós ingával DIN Ebi ISO 6-721 (2. rész) szabvány szerint 1 mp ! frekveneia melléit. A G” maximumából meghatároztuk a TG üvegesedéi hőmérsékletet. Ez az alacsony hőmérséklet melletti hajlékonyságra enged következtéim.
Az 5. példa szerint előállitótt 1 tó. plasztiszolból készíteti Misák üvegesedéit! hőmérséklete a é. táblázatban látható:
ú. táblázat:
| Piasztiszol száma | 1 | 2 | 3 | 4 | S | 6 |
| Te; -C-ban | -49 | -47 | -39 | -35 | -35 | -33 |
Míg az izonomi-benzoádal és 2-etlibexil-benzoátíal elérhető uvegescdési hőmérsékletek, különösen keverék esetén hasonló szinten vannak:, a 3,5,5-triatetílbexil-benzoát határozottan rosszabb az ízononil-benzöáhtál.
Összefoglalóan elmondhatjuk, hogy az ízoöonil-benzoáital készített plasztlszqlok, a
3,S,5-trimetilhexil-best2»átossai Ősszehasonhtóa, gyakorlatilag azonos viszkozitás méltó előnyeket mutatnak a gélesedés. a hidegílexíbilizálás és az iltékonysag területén. A 2eblhexíl-benzoáttal összehasonlítva az izononii-henzoátóak az íilékonysága kedvezőbb, emellett a vele készíteti, tennék hajlékonysága hidegben Is jő.
Claims (15)
- Szabadalmi igénypontok1. Izomer benzoesav-izononiiészterek elegye, amelyek elszappanositásával kapott nonilalkoholok 19möl%-nál kevesebb 3,5,5-trimetii-hexanolt dniaímaznak.
- 2. 1-99 tta.eg%, az t, igénypont szerinti izomer benzoesav-izononilészíereket és 199 tömegé Aálsav-diallíiiés^ereket tartalmazó elegyek, amelyeknél a benzoesav-izononilászterek eiszappanosítása során kapod alkoholelegy 10 mot%-nál kevesebb 3,:S,5-trimetiifeexonöh tartalmaz és a ftálsav-dialkilészíerek alkilrésze 4-0 szénatórnos.
- 3. A 2 . Igénypont szerinti elegy, amely tálsavalkiiésztefkéní ttálsav-izononilésztert tartalmaz.
- 4. A 3. igénypont szerinti elegy, amely fiálsey-diizononilészter-komponensének elszappanositásával kapott nonrlalkobol-elegy 10 mól%-nnl kevesebb 3,5,5-trimetilbeaanolt tartalmaz,
- 5. 1-99 tomeg%, az 1, igénypont szerinti izomer bénzoesav-izononilészíerekot és 199 tömeg% adipinsav-alkiiészíereket tartalmazó elegyek. amelyeknél a benzoesav-izononilészterek elszappanosítása során kapott.alkoholelegy 10 mől%~nál kevesebb X5,5-tfímeitlhexanolt tartalmaz és az adipiasav-alkilészterek alkilrésze 4-13 szénatomos.é. Az S. igénypont szerinti elegy, amely adipinsav-alkilészterkém adipinsavdiizonomlésztert tartalmaz.
- 7, A é. igénypont szerinti elegy, amely adipinsay-diizonosóiésAer-komponensének elszappanositásaval kapott nomlalkobol-elegY 10 m:ól%-nál kevesebb 3,5,5-trimetithexanoit tartalmaz.
- 8, 1-99 tömeg%. az 1, igénypont szerinti izomer benzoesav-izononilészterefcet és 199 tbmeg% etklohexándlkarbonsav-aikdésztereket tartalmazó elegyek, amelyeknél a benzoesav-ixonoml-észierek elszappanosdása során kapott alkobolelegy 10 mói%-nál kevesebb3,5,S-trimettl-texanolt tartalmaz és a eiklobexándikarboosav-alkilészterek alkilrésze 4-1.3 szénatom os.
- 9. A 8. igénypont szerinti elegy, amely eikfóhexándikarbonsavészíerként eiklohexándikarbensav-diizononiKsztertíartalmaz..
- 10. A 9, igénypont szerinti elegy, amely eikbbexándíkarboósav-diizononilészterkompooensének elszappanositásával kapott nondalkebol-elegy 19 mol%~nál kevesebb 3,5,5trimet'· 1-hexanolt tartalmaz.1L Eljárás izomer benzoesav-izononiiészterek előállítására, aszal felkmesve, begy benzöesavai 19 mól%-nái kevesebb 3,5,5~írimeííl-irexamdt tartalmazó nonilalkoholokkal észlemztinL
- 12, Eljárás izomer benzoesav-nonilészterek előállítására, azsai jdfemervn, hogy alkilcsoportonként 1-8 szénatomot tartalmazó egy vagy több benzoesav-alkilésztert 19 mől%-nál kevesebb 3,5, S-trimetil-ilexám tartalmazó sonilaikoho-okkal átészterezünk.
- 13. Az 1-W. vagy 11-12. igénypontok bármelyike szériáit ebgyek alkalmazása maanyagokban lágyítóként.
- 14. Az l-lö. vagy 11-12, igénypontok bármelyike szerinti etegyék alkalmazása PVC -óén lágyítóként,
- 15. Az 1-ÍÖ- vagy 1.1-12. igénypontok bármelyike szerinti elegyek alkalmazása PVC-plaszíiszoiokfean lágyítóként.
- 16. Az'l-tÖ. vagy 11-12, igénypontok bármelyike szerinti elegyek alkalmazása festékekben és lakkokban.
- 17. Az 1-10. vagy 11-12. igénypontok bármelyike szerinti elegyek alkalmazása ragasztókban vagy ragasztó-komponensekben,
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10217186A DE10217186A1 (de) | 2002-04-18 | 2002-04-18 | Benzoesäureisononylester und deren Verwendung |
| DE10217186.6 | 2002-04-18 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU0301063D0 HU0301063D0 (en) | 2003-08-28 |
| HUP0301063A2 HUP0301063A2 (hu) | 2004-03-01 |
| HUP0301063A3 HUP0301063A3 (en) | 2011-05-30 |
| HU230644B1 true HU230644B1 (hu) | 2017-05-29 |
Family
ID=7714379
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HUE03008409A HUE025451T2 (hu) | 2002-04-18 | 2003-04-11 | Benzoesav-izononilészterek és alkalmazásuk |
| HU0301063A HU230644B1 (hu) | 2002-04-18 | 2003-04-17 | Benzoesav-izononilészterek és alkalmazásuk |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HUE03008409A HUE025451T2 (hu) | 2002-04-18 | 2003-04-11 | Benzoesav-izononilészterek és alkalmazásuk |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7323588B2 (hu) |
| EP (1) | EP1354867B1 (hu) |
| JP (1) | JP2003335729A (hu) |
| KR (1) | KR100994916B1 (hu) |
| CN (1) | CN1451647A (hu) |
| BR (1) | BR0300936A (hu) |
| CA (1) | CA2426919C (hu) |
| CZ (1) | CZ303483B6 (hu) |
| DE (1) | DE10217186A1 (hu) |
| DK (1) | DK1354867T3 (hu) |
| ES (1) | ES2539816T3 (hu) |
| HU (2) | HUE025451T2 (hu) |
| MX (1) | MXPA03003360A (hu) |
| NO (1) | NO339698B1 (hu) |
| PL (1) | PL207719B1 (hu) |
| RU (1) | RU2335489C2 (hu) |
| TW (1) | TWI297680B (hu) |
| UA (1) | UA79082C2 (hu) |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2258760B1 (en) | 2001-09-25 | 2014-06-25 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | Plasticised polyvinyl chloride |
| ATE377584T1 (de) * | 2001-09-26 | 2007-11-15 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Phthalsäurealkylestergemische mit kontrollierter viskosität |
| DE10217186A1 (de) | 2002-04-18 | 2003-11-13 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Benzoesäureisononylester und deren Verwendung |
| DE10336150A1 (de) * | 2003-08-07 | 2005-03-10 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Schäumbare Kompositionen, die Benzoesäureisononylester aufweisen |
| DE10341428A1 (de) * | 2003-09-09 | 2005-03-31 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verwendung von Isononylbenzoaten als Filmbildehilfsmittel |
| DE10347863A1 (de) * | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Benzoesäureestern |
| US7629413B2 (en) * | 2005-01-18 | 2009-12-08 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Plasticiser compositions |
| DE102005021075A1 (de) * | 2005-05-06 | 2006-11-09 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureestern |
| DE102006001795A1 (de) * | 2006-01-12 | 2007-07-19 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Terephthalsäuredialkylester und deren Verwendung |
| US8729289B2 (en) * | 2007-03-13 | 2014-05-20 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Ester production |
| DE102007055483A1 (de) * | 2007-11-21 | 2009-05-28 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Kosmetische und dermatologische Formulierungen enthaltend Isononylbenzoat |
| EP2231763B1 (en) * | 2007-12-21 | 2015-01-07 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | Co-plasticizer systems |
| DE102008006400A1 (de) * | 2008-01-28 | 2009-07-30 | Evonik Oxeno Gmbh | Gemische von Diisononylestern der Terephthalsäure, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| CN101981106B (zh) | 2008-03-28 | 2012-12-12 | 埃克森美孚化学专利公司 | 多元醇酯增塑剂以及其制备方法 |
| DE102008001655A1 (de) * | 2008-05-08 | 2009-11-12 | Kuraray Europe Gmbh | Weichmacherhaltige Folien aus Polyvinylacetal mit Cyclohexan-1,2-dicarbon-säureestern als Weichmacher |
| US20100113664A1 (en) * | 2008-06-11 | 2010-05-06 | Ferro Corporation | Asymmetric Cyclic Diester Compounds |
| DK2354172T3 (da) * | 2010-02-08 | 2013-02-18 | Lanxess Deutschland Gmbh | Phthalatfri isocyanuratpræparater |
| US8653171B2 (en) * | 2010-02-22 | 2014-02-18 | Polyone Corporation | Plastisol compositions that are essentially free of polyvinyl halides and phthalates |
| EP2404961A1 (de) | 2010-07-05 | 2012-01-11 | LANXESS Deutschland GmbH | Weichmacherzubereitungen mit guten Geliereigenschaften |
| DE102010061867A1 (de) * | 2010-11-24 | 2012-05-24 | Evonik Oxeno Gmbh | Verwendung von Di(isononyl)cyclohexansäureester (DINCH) in verschäumbaren PVC-Formulierungen |
| US9556096B2 (en) | 2012-10-12 | 2017-01-31 | Evonik Degussa Gmbh | Unsymmetric bisphosphite |
| DE102013203972A1 (de) * | 2013-03-08 | 2014-09-11 | Evonik Industries Ag | Isononylester auf Basis von Fettsäuren oder Fettsäuregemischen aus Tallöl oder Leinöl |
| CN116769263A (zh) | 2014-01-03 | 2023-09-19 | 塔吉特Gdl公司 | 改进的无邻苯二甲酸酯的聚氯乙烯增塑溶胶组合物 |
| TW201609628A (zh) | 2014-07-08 | 2016-03-16 | 巴斯夫歐洲公司 | 包含脂族二羧酸二酯及對苯二甲酸二烷基酯之塑化劑組成物 |
| TW201605945A (zh) | 2014-07-08 | 2016-02-16 | 巴斯夫歐洲公司 | 包含二羧酸的酯及１，２－環己烷二羧酸的酯之模製化合物 |
| TW201619119A (zh) | 2014-10-09 | 2016-06-01 | 巴斯夫歐洲公司 | 包含飽和二羧酸之環烷基酯及１，２－環己烷二羧酸酯的塑化劑組成物 |
| TW201619120A (zh) | 2014-10-09 | 2016-06-01 | 巴斯夫歐洲公司 | 包含飽和二羧酸之環烷基酯及對苯二甲酯之塑化劑組成物 |
| CA3011907A1 (en) | 2016-01-20 | 2017-07-27 | Basf Se | Plasticiser composition containing aliphatic dicarboxylic acid esters and diesters selected from 1,2-cyclohexane dicarboxylic acid esters and terephthalic acid esters |
| RU2019105682A (ru) | 2016-08-01 | 2020-09-01 | Басф Се | Композиция пластификатора |
| WO2018024591A1 (de) | 2016-08-01 | 2018-02-08 | Basf Se | Weichmacher-zusammensetzung |
| US10881363B2 (en) * | 2016-09-29 | 2021-01-05 | Koninklijke Philips N.V. | Imaging system with dynamic beam size limitation |
| CN109317196A (zh) * | 2018-07-18 | 2019-02-12 | 芮立 | 非酸性催化剂及基于该催化剂的增塑剂、制备方法和应用 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH274531A (de) * | 1949-03-12 | 1951-04-15 | Ici Ltd | Mindestens eine organische thermoplastische Substanz enthaltendes Material. |
| CH516608A (de) * | 1968-12-14 | 1971-12-15 | Ciba Geigy Ag | Verformbare Mischungen und deren Verwendung zur Herstellung von Folien und Überzügen |
| DE2009505A1 (de) | 1970-02-28 | 1971-09-09 | Badische Anilin & Soda Fabrik AG, 6700 Ludwigshafen | Isonananole sowie deren Verwendung in Form von Bis Isononylestern der Phthal saure oder Adipinsäure |
| HU165522B (hu) | 1972-10-16 | 1974-09-28 | ||
| DE2710630A1 (de) | 1977-03-11 | 1978-09-21 | Mitsubishi Chem Ind | Verfahren zur herstellung von estern von carbonsaeure, insbesondere durch umesterung bzw. verfahren zur hydrolyse derartiger ester |
| US5236987A (en) | 1987-07-02 | 1993-08-17 | Velsicol Chemical Corporation | Isodecyl benzoate coalescing agents in latex compositions |
| WO1989000173A2 (en) * | 1987-07-02 | 1989-01-12 | Velsicol Chemical Corporation | Benzoic acid esters as coalescing agents for paint composition |
| GB9607686D0 (en) | 1996-04-12 | 1996-06-12 | Exxon Chemical Patents Inc | Plastisol compostions |
| DE19629906A1 (de) | 1996-07-24 | 1998-01-29 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von Butenoligomeren aus Fischer-Tropsch-Olefinen |
| DE19927978A1 (de) * | 1999-06-18 | 2000-12-21 | Basf Ag | Ausgewählte Cyclohexan-1,3- und 1,4-dicarbonsäureester |
| JP4314711B2 (ja) | 2000-01-27 | 2009-08-19 | 新日本理化株式会社 | シクロヘキサンジカルボン酸ジエステル系可塑剤、塩化ビニル系樹脂組成物及びそれを用いた塩化ビニル系樹脂成形体 |
| DE10217186A1 (de) | 2002-04-18 | 2003-11-13 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Benzoesäureisononylester und deren Verwendung |
| DE10336150A1 (de) * | 2003-08-07 | 2005-03-10 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Schäumbare Kompositionen, die Benzoesäureisononylester aufweisen |
-
2002
- 2002-04-18 DE DE10217186A patent/DE10217186A1/de not_active Withdrawn
-
2003
- 2003-04-11 ES ES03008409.9T patent/ES2539816T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-04-11 HU HUE03008409A patent/HUE025451T2/hu unknown
- 2003-04-11 DK DK03008409.9T patent/DK1354867T3/en active
- 2003-04-11 EP EP03008409.9A patent/EP1354867B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-04-15 PL PL359696A patent/PL207719B1/pl unknown
- 2003-04-15 MX MXPA03003360A patent/MXPA03003360A/es active IP Right Grant
- 2003-04-16 NO NO20031777A patent/NO339698B1/no not_active IP Right Cessation
- 2003-04-16 BR BR0300936-0A patent/BR0300936A/pt not_active Application Discontinuation
- 2003-04-16 CA CA2426919A patent/CA2426919C/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-04-16 TW TW092108789A patent/TWI297680B/zh not_active IP Right Cessation
- 2003-04-17 HU HU0301063A patent/HU230644B1/hu not_active IP Right Cessation
- 2003-04-17 CZ CZ20031097A patent/CZ303483B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2003-04-17 JP JP2003113155A patent/JP2003335729A/ja active Pending
- 2003-04-17 RU RU2003110980/04A patent/RU2335489C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-04-17 CN CN03123121A patent/CN1451647A/zh active Pending
- 2003-04-17 UA UA2003043503A patent/UA79082C2/uk unknown
- 2003-04-18 KR KR1020030024620A patent/KR100994916B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2003-04-18 US US10/418,103 patent/US7323588B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CZ20031097A3 (cs) | 2004-09-15 |
| US7323588B2 (en) | 2008-01-29 |
| TW200407301A (en) | 2004-05-16 |
| HUP0301063A2 (hu) | 2004-03-01 |
| KR20030082926A (ko) | 2003-10-23 |
| UA79082C2 (en) | 2007-05-25 |
| BR0300936A (pt) | 2004-08-17 |
| US20040015007A1 (en) | 2004-01-22 |
| ES2539816T3 (es) | 2015-07-06 |
| EP1354867A2 (de) | 2003-10-22 |
| EP1354867B1 (de) | 2015-04-01 |
| KR100994916B1 (ko) | 2010-11-19 |
| PL359696A1 (en) | 2003-10-20 |
| HUP0301063A3 (en) | 2011-05-30 |
| NO20031777L (no) | 2003-10-20 |
| JP2003335729A (ja) | 2003-11-28 |
| CA2426919C (en) | 2010-12-07 |
| HUE025451T2 (hu) | 2016-04-28 |
| PL207719B1 (pl) | 2011-01-31 |
| DK1354867T3 (en) | 2015-07-06 |
| DE10217186A1 (de) | 2003-11-13 |
| RU2335489C2 (ru) | 2008-10-10 |
| EP1354867A3 (de) | 2004-03-10 |
| NO339698B1 (no) | 2017-01-23 |
| CZ303483B6 (cs) | 2012-10-10 |
| NO20031777D0 (no) | 2003-04-16 |
| CN1451647A (zh) | 2003-10-29 |
| HU0301063D0 (en) | 2003-08-28 |
| MXPA03003360A (es) | 2005-11-08 |
| TWI297680B (en) | 2008-06-11 |
| CA2426919A1 (en) | 2003-10-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU230644B1 (hu) | Benzoesav-izononilészterek és alkalmazásuk | |
| KR101718568B1 (ko) | 이소데칸올을 포함하는 2,5-푸란 디카르복실레이트 및 그의 용도 | |
| JP4357263B2 (ja) | 安息香酸デシルエステルの異性体混合物、その製法およびその使用 | |
| JP5757948B2 (ja) | ２，５−フランジカルボン酸のエステル誘導体及び可塑剤としてのその使用 | |
| JP5812605B2 (ja) | テレフタル酸のジイソノニルエステルの混合物、その製法及びその使用 | |
| US7595421B2 (en) | Tripentyl citrates and their use | |
| JP5590892B2 (ja) | ジアンヒドロヘキシトール誘導体と実験式ｃ８ｈ１７ｃｏｏｈのカルボン酸とのジエステルの混合物、前記ジエステルの製造方法並びに前記混合物の使用 | |
| TWI461404B (zh) | 檸檬酸酯混合物及其應用 | |
| EP2609070B1 (en) | Process for making acylated citrate esters | |
| US2532018A (en) | Plasticized resin compositions | |
| JP2015502965A (ja) | ジアンヒドロヘキシトールジエステル混合物ｇｃ |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| GB9A | Succession in title |
Owner name: EVONIK DEGUSSA GMBH, DE Free format text: FORMER OWNER(S): OXENO OLEFINCHEMIE GMBH, DE; EVONIK OXENO GMBH, DE |
|
| FH91 | Appointment of a representative |
Free format text: FORMER REPRESENTATIVE(S): MOLNAR IMRE, DANUBIA SZABADALMI ES VEDJEGY IRODA KFT., HU Representative=s name: DANUBIA SZABADALMI ES JOGI IRODA KFT., HU |
|
| MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |