JP2003241440A - 光硬化型液体現像剤 - Google Patents
光硬化型液体現像剤Info
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- JP2003241440A JP2003241440A JP2002040700A JP2002040700A JP2003241440A JP 2003241440 A JP2003241440 A JP 2003241440A JP 2002040700 A JP2002040700 A JP 2002040700A JP 2002040700 A JP2002040700 A JP 2002040700A JP 2003241440 A JP2003241440 A JP 2003241440A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 複写機、プリンター、ファクシミリ等の各種
用途における電子写真又は静電記録用であって、そのト
ナー粒子径が小さいことから高品位な画像が得られる有
利さを有している液体現像剤において、プロセス速度が
速く、かつ画像品質が優れた光硬化型液体現像剤を提供
する。 【解決手段】 絶縁性有機溶媒、トナー粒子、荷電制御
剤を少なくとも含有する光硬化型液体現像剤であって、
該トナー粒子は、光反応性官能基を有する結着樹脂で着
色剤が被覆されたものであり、該光硬化型液体現像剤
は、更に光重合開始剤が含有されてなるものである光硬
化型液体現像剤。
用途における電子写真又は静電記録用であって、そのト
ナー粒子径が小さいことから高品位な画像が得られる有
利さを有している液体現像剤において、プロセス速度が
速く、かつ画像品質が優れた光硬化型液体現像剤を提供
する。 【解決手段】 絶縁性有機溶媒、トナー粒子、荷電制御
剤を少なくとも含有する光硬化型液体現像剤であって、
該トナー粒子は、光反応性官能基を有する結着樹脂で着
色剤が被覆されたものであり、該光硬化型液体現像剤
は、更に光重合開始剤が含有されてなるものである光硬
化型液体現像剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、複写機、プリンター、
ファクシミリ等に用いられる電子写真又は静電記録用の
光硬化型液体現像剤に関する。
ファクシミリ等に用いられる電子写真又は静電記録用の
光硬化型液体現像剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】電子写真用現像剤は、乾式現像剤と液体
現像剤とに大別されるが、液体現像剤は、そのトナー粒
子径が小さいことから高品位な画像が得られる有利さを
有している。近年、市場においては、画像品質を低下さ
せずに、プロセス速度（プロセス速度とは、現像プロセ
ス速度をはじめとして転写プロセス速度、定着プロセス
速度を言う。）の高速化が要求されるようになってきて
いる。また、液体現像剤の良好な分散安定性、再分散性
も要求されるようになってきている。
現像剤とに大別されるが、液体現像剤は、そのトナー粒
子径が小さいことから高品位な画像が得られる有利さを
有している。近年、市場においては、画像品質を低下さ
せずに、プロセス速度（プロセス速度とは、現像プロセ
ス速度をはじめとして転写プロセス速度、定着プロセス
速度を言う。）の高速化が要求されるようになってきて
いる。また、液体現像剤の良好な分散安定性、再分散性
も要求されるようになってきている。
【０００３】従来、液体現像剤としては、一般的に、
（１）顔料、結着樹脂（オレフィン系樹脂、ロジン、変
性アルキッド樹脂、スチレンブタジエン樹脂、通常のア
クリル樹脂等）、荷電制御剤、絶縁性溶媒を含有する液
体現像剤や、（２）顔料、光反応性モノマー及び／又は
光反応性オリゴマー、光重合開始剤、荷電制御剤、絶縁
性溶媒を含有する光硬化型液体現像剤が使用されてい
る。
（１）顔料、結着樹脂（オレフィン系樹脂、ロジン、変
性アルキッド樹脂、スチレンブタジエン樹脂、通常のア
クリル樹脂等）、荷電制御剤、絶縁性溶媒を含有する液
体現像剤や、（２）顔料、光反応性モノマー及び／又は
光反応性オリゴマー、光重合開始剤、荷電制御剤、絶縁
性溶媒を含有する光硬化型液体現像剤が使用されてい
る。
【０００４】しかしながら、従来の（１）の液体現像剤
を使用した場合は、現像速度の高速化に伴い、定着不良
等の問題、そして、（２）の光硬化型液体現像剤を使用
した場合は、光硬化性モノマー及び／又は光硬化性オリ
ゴマーにより体積抵抗率が低下し、画像品質が低下する
等の問題を有していた。
を使用した場合は、現像速度の高速化に伴い、定着不良
等の問題、そして、（２）の光硬化型液体現像剤を使用
した場合は、光硬化性モノマー及び／又は光硬化性オリ
ゴマーにより体積抵抗率が低下し、画像品質が低下する
等の問題を有していた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、電子
写真又は静電記録用の液体現像剤において、プロセス速
度の高速化においても定着を満足させ、かつ画像品質が
優れた光硬化型液体現像剤を提供することである。
写真又は静電記録用の液体現像剤において、プロセス速
度の高速化においても定着を満足させ、かつ画像品質が
優れた光硬化型液体現像剤を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記の課
題を解決するために液体現像剤について鋭意検討した結
果、光硬化型液体現像剤が有用であることに着目し、そ
の光硬化特性を発揮する光反応性材料としてモノマーや
オリゴマーを用いるのではなく、着色剤が光反応性官能
基を有する結着樹脂により被覆されたトナー粒子を液体
現像剤に含有させることにより、プロセス速度の高速化
に伴う定着不良が大幅に改善される光硬化型液体現像剤
が得られることを見いだし、本発明を完成するに至った
ものである。すなわち、本発明は、（１）絶縁性有機溶
媒、トナー粒子、荷電制御剤を少なくとも含有する光硬
化型液体現像剤であって、上記トナー粒子は、光反応性
官能基を有する結着樹脂で着色剤が被覆されたものであ
り、上記光硬化型液体現像剤は、更に光重合開始剤が含
有されてなるものである光硬化型液体現像剤に関する。
題を解決するために液体現像剤について鋭意検討した結
果、光硬化型液体現像剤が有用であることに着目し、そ
の光硬化特性を発揮する光反応性材料としてモノマーや
オリゴマーを用いるのではなく、着色剤が光反応性官能
基を有する結着樹脂により被覆されたトナー粒子を液体
現像剤に含有させることにより、プロセス速度の高速化
に伴う定着不良が大幅に改善される光硬化型液体現像剤
が得られることを見いだし、本発明を完成するに至った
ものである。すなわち、本発明は、（１）絶縁性有機溶
媒、トナー粒子、荷電制御剤を少なくとも含有する光硬
化型液体現像剤であって、上記トナー粒子は、光反応性
官能基を有する結着樹脂で着色剤が被覆されたものであ
り、上記光硬化型液体現像剤は、更に光重合開始剤が含
有されてなるものである光硬化型液体現像剤に関する。
【０００７】本発明はまた、（２）上記トナー粒子は、
結着樹脂により着色剤を被覆した後、後反応で結着樹脂
に光反応性官能基を導入したものである（１）記載の光
硬化型液体現像剤に関する。本発明は更に（３）上記光
反応性官能基は、反応性ビニル基又はエポキシ基である
（１）又は（２）記載の光硬化型液体現像剤に関する。
以下に本発明を詳述する。
結着樹脂により着色剤を被覆した後、後反応で結着樹脂
に光反応性官能基を導入したものである（１）記載の光
硬化型液体現像剤に関する。本発明は更に（３）上記光
反応性官能基は、反応性ビニル基又はエポキシ基である
（１）又は（２）記載の光硬化型液体現像剤に関する。
以下に本発明を詳述する。
【０００８】以下、本発明における絶縁性有機溶媒、ト
ナー粒子、荷電制御剤、光重合開始剤について詳細に説
明する。まず、本発明の光硬化型液体現像剤を得るため
に使用する絶縁性有機溶媒としては、脂肪族炭化水素、
脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水
素、ポリシロキサン、植物油等を用いることができる。
特に、臭気、無害性、コストの点から、ノルマルパラフ
ィン系溶媒、イソパラフィン系溶媒が好ましい。具体的
には、アイソパーＧ、アイソパーＨ、アイソパーＬ、ア
イソパーＭ（いずれもエクソン化学社製）、シェルゾー
ル７１（シェル石油化学社製）、ＩＰソルベント１６２
０、ＩＰソルベント２０８０（いずれも出光石油化学社
製）等を挙げることができる。
ナー粒子、荷電制御剤、光重合開始剤について詳細に説
明する。まず、本発明の光硬化型液体現像剤を得るため
に使用する絶縁性有機溶媒としては、脂肪族炭化水素、
脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水
素、ポリシロキサン、植物油等を用いることができる。
特に、臭気、無害性、コストの点から、ノルマルパラフ
ィン系溶媒、イソパラフィン系溶媒が好ましい。具体的
には、アイソパーＧ、アイソパーＨ、アイソパーＬ、ア
イソパーＭ（いずれもエクソン化学社製）、シェルゾー
ル７１（シェル石油化学社製）、ＩＰソルベント１６２
０、ＩＰソルベント２０８０（いずれも出光石油化学社
製）等を挙げることができる。
【０００９】次に、本発明の光硬化型液体現像剤を得る
ために使用するトナー粒子ついて説明する。本発明で使
用するトナー粒子は、着色剤が光反応性官能基を有する
結着樹脂により被覆されたものである。トナー粒子は、
着色剤が結着樹脂によって部分的に被覆されてなるもの
でもよいし、全面的に被覆されてなるものでもよい。上
記着色剤としては、従来から使用されている無機及び有
機顔料である。具体的には、無機顔料としては、酸化チ
タン、ベンガラ、アンチモンレッド、カドミニウムイエ
ロー、コバルトブルー、群青、紺青、カーボンブラッ
ク、黒鉛等の有色顔料（白色、黒色等の無彩色の着色顔
料も有色顔料に含める）、及び、炭酸カルシウム、カオ
リン、クレー、硫酸バリウム、水酸化アルミニウム、タ
ルク等の体質顔料を挙げることができる。また、有機顔
料としては、溶性アゾ系顔料、不溶性アゾ系顔料、アゾ
レーキ系顔料、縮合アゾ系顔料、銅フタロシアニン系顔
料、縮合多環系顔料等を挙げることができる。上記着色
剤の光硬化型液体現像剤中の含有量は、０．１質量％以
上が好ましく、また、１５質量％以下が好ましい。より
好ましくは０．２質量％以上であり、また、１０質量％
以下である。
ために使用するトナー粒子ついて説明する。本発明で使
用するトナー粒子は、着色剤が光反応性官能基を有する
結着樹脂により被覆されたものである。トナー粒子は、
着色剤が結着樹脂によって部分的に被覆されてなるもの
でもよいし、全面的に被覆されてなるものでもよい。上
記着色剤としては、従来から使用されている無機及び有
機顔料である。具体的には、無機顔料としては、酸化チ
タン、ベンガラ、アンチモンレッド、カドミニウムイエ
ロー、コバルトブルー、群青、紺青、カーボンブラッ
ク、黒鉛等の有色顔料（白色、黒色等の無彩色の着色顔
料も有色顔料に含める）、及び、炭酸カルシウム、カオ
リン、クレー、硫酸バリウム、水酸化アルミニウム、タ
ルク等の体質顔料を挙げることができる。また、有機顔
料としては、溶性アゾ系顔料、不溶性アゾ系顔料、アゾ
レーキ系顔料、縮合アゾ系顔料、銅フタロシアニン系顔
料、縮合多環系顔料等を挙げることができる。上記着色
剤の光硬化型液体現像剤中の含有量は、０．１質量％以
上が好ましく、また、１５質量％以下が好ましい。より
好ましくは０．２質量％以上であり、また、１０質量％
以下である。
【００１０】上記結着樹脂としては、α，β−不飽和ケ
トン基やアジド基等の光架橋性のもの、反応性ビニル基
等の光ラジカル重合性のもの、エポキシ基、オキセタン
基等の光カチオン重合性のもの等の光反応性官能基を通
常の方法で導入した結着樹脂が利用できる。光反応性官
能基としては、反応性ビニル基又はエポキシ基であるこ
とが好ましい。
トン基やアジド基等の光架橋性のもの、反応性ビニル基
等の光ラジカル重合性のもの、エポキシ基、オキセタン
基等の光カチオン重合性のもの等の光反応性官能基を通
常の方法で導入した結着樹脂が利用できる。光反応性官
能基としては、反応性ビニル基又はエポキシ基であるこ
とが好ましい。
【００１１】これらの材料からトナー粒子を製造する方
法としては、種々の方法が利用できる。例えば、（Ｉ）
光反応性官能基を分子内に有するモノマーを重合して光
反応性官能基を導入した結着樹脂や、結着樹脂に後反応
で光反応性官能基を導入した結着樹脂等の、既に光反応
性官能基を有する結着樹脂により着色剤を被覆する方
法、（ＩＩ）結着樹脂により着色剤を被覆した後、後反
応で結着樹脂に光反応性官能基を導入する方法が挙げら
れる。
法としては、種々の方法が利用できる。例えば、（Ｉ）
光反応性官能基を分子内に有するモノマーを重合して光
反応性官能基を導入した結着樹脂や、結着樹脂に後反応
で光反応性官能基を導入した結着樹脂等の、既に光反応
性官能基を有する結着樹脂により着色剤を被覆する方
法、（ＩＩ）結着樹脂により着色剤を被覆した後、後反
応で結着樹脂に光反応性官能基を導入する方法が挙げら
れる。
【００１２】以下に、トナー粒子の製造方法を詳しく説
明する。 （１）光ラジカル重合性のトナー粒子 ＜光反応性官能基を有する結着樹脂により着色剤を被覆
する方法＞アミノ基、エポキシ基、水酸基、カルボキシ
ル基等の官能基とビニル基を１個有する単量体、オリゴ
マー、及び、マクロモノマーから選ばれる少なくとも１
種を重合させて官能基を有する重合体を得る。次いで、
得られた重合体の官能基と反応する官能基を有し、かつ
反応性ビニル基を有するモノマー及び／又はオリゴマー
を反応させて光反応性官能基を有する結着樹脂を得る。
更に、得られた結着樹脂により着色剤を被覆してトナー
粒子を得る。
明する。 （１）光ラジカル重合性のトナー粒子 ＜光反応性官能基を有する結着樹脂により着色剤を被覆
する方法＞アミノ基、エポキシ基、水酸基、カルボキシ
ル基等の官能基とビニル基を１個有する単量体、オリゴ
マー、及び、マクロモノマーから選ばれる少なくとも１
種を重合させて官能基を有する重合体を得る。次いで、
得られた重合体の官能基と反応する官能基を有し、かつ
反応性ビニル基を有するモノマー及び／又はオリゴマー
を反応させて光反応性官能基を有する結着樹脂を得る。
更に、得られた結着樹脂により着色剤を被覆してトナー
粒子を得る。
【００１３】＜結着樹脂により着色剤を被覆した後、後
反応で光反応性官能基を導入する方法＞アミノ基、エポ
キシ基、水酸基、カルボキシル基等の官能基とビニル基
を１個有する単量体、オリゴマー及びマクロモノマーか
ら選ばれる少なくとも１種を重合させて結着樹脂を得
る。次いで、得られた結着樹脂により着色剤を被覆して
着色樹脂粒子を得る。次いで、着色樹脂粒子の結着樹脂
中の官能基と反応する官能基を有し、かつ光反応性のビ
ニル基を有するモノマー及び／又はオリゴマーを反応さ
せてトナー粒子を得る。
反応で光反応性官能基を導入する方法＞アミノ基、エポ
キシ基、水酸基、カルボキシル基等の官能基とビニル基
を１個有する単量体、オリゴマー及びマクロモノマーか
ら選ばれる少なくとも１種を重合させて結着樹脂を得
る。次いで、得られた結着樹脂により着色剤を被覆して
着色樹脂粒子を得る。次いで、着色樹脂粒子の結着樹脂
中の官能基と反応する官能基を有し、かつ光反応性のビ
ニル基を有するモノマー及び／又はオリゴマーを反応さ
せてトナー粒子を得る。
【００１４】（２）光カチオン重合性のトナー粒子
＜光反応性官能基を有する結着樹脂により着色剤を被覆
する方法＞エポキシ基と反応する官能基を有さずビニル
基を１個有する単量体、オリゴマー及びマクロモノマー
から選ばれる少なくとも１種と、グリシジル（メタ）ア
クリレート等のエポキシ環及び（メタ）アクリロイル基
を有する単量体とを重合させてエポキシ環を有する結着
樹脂を得る。次いで、得られた結着樹脂により着色剤を
被覆してトナー粒子を得る。
する方法＞エポキシ基と反応する官能基を有さずビニル
基を１個有する単量体、オリゴマー及びマクロモノマー
から選ばれる少なくとも１種と、グリシジル（メタ）ア
クリレート等のエポキシ環及び（メタ）アクリロイル基
を有する単量体とを重合させてエポキシ環を有する結着
樹脂を得る。次いで、得られた結着樹脂により着色剤を
被覆してトナー粒子を得る。
【００１５】次に、本発明の光硬化型液体現像剤を得る
ために使用する光重合開始剤について説明する。上記光
反応性官能基を有する結着樹脂で着色剤を被覆したトナ
ー粒子が光ラジカル重合性の場合、光重合開始剤として
は、光ラジカル重合開始剤を使用する。光ラジカル重合
開始剤としては、光照射によってラジカルを容易に発生
させる化合物であれば特に制限なく、例えば、アセトフ
ェノン、２，２−ジエトキシアセトフェノン、ｐ，ｐ′
−ジメチルアミノアセトフェノン、ベンゾフェノン、２
−クロロベンゾフェノン、ｐ，ｐ′−ジクロロベンゾフ
ェノン、ｐ，ｐ′−ビスジエチルアミノベンゾフェノ
ン、ミヒラーケトン、ベンジル、ベンゾイル、ベンゾイ
ンメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾ
インプロピルエーテル、ベンゾイン−ｎ−プロピルエー
テル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾイン−ｎ
−ブチルエーテル、ベンゾインジメチルケタール、テト
ラメチルチウラムモノサルファイド、チオキサントン、
２−クロロチオキサントン、２−メチルチオキサント
ン、アゾイソブチロニトリル、ベンゾインパーオキサイ
ド、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルパーオキサイド等が挙げられ
る。また、これらの光重合開始剤は、必要に応じて任意
の比率で２種以上を用いても構わない。
ために使用する光重合開始剤について説明する。上記光
反応性官能基を有する結着樹脂で着色剤を被覆したトナ
ー粒子が光ラジカル重合性の場合、光重合開始剤として
は、光ラジカル重合開始剤を使用する。光ラジカル重合
開始剤としては、光照射によってラジカルを容易に発生
させる化合物であれば特に制限なく、例えば、アセトフ
ェノン、２，２−ジエトキシアセトフェノン、ｐ，ｐ′
−ジメチルアミノアセトフェノン、ベンゾフェノン、２
−クロロベンゾフェノン、ｐ，ｐ′−ジクロロベンゾフ
ェノン、ｐ，ｐ′−ビスジエチルアミノベンゾフェノ
ン、ミヒラーケトン、ベンジル、ベンゾイル、ベンゾイ
ンメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾ
インプロピルエーテル、ベンゾイン−ｎ−プロピルエー
テル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾイン−ｎ
−ブチルエーテル、ベンゾインジメチルケタール、テト
ラメチルチウラムモノサルファイド、チオキサントン、
２−クロロチオキサントン、２−メチルチオキサント
ン、アゾイソブチロニトリル、ベンゾインパーオキサイ
ド、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルパーオキサイド等が挙げられ
る。また、これらの光重合開始剤は、必要に応じて任意
の比率で２種以上を用いても構わない。
【００１６】一方、光反応性官能基を有する結着樹脂で
着色剤を被覆したトナー粒子が光カチオン重合性の場
合、光重合開始剤としては、光カチオン重合開始剤を使
用する。光カチオン重合開始剤としては、光照射によっ
て酸を容易に発生させる化合物であれば特に制限なく、
例えば、スルホニウム塩、ヨードニウム塩、メタロセン
化合物、ベンゾイントシレート等が挙げられ、市販品と
しては、サイラキュアＵＶＩ−６９７０、ＵＶＩ−６９
７４、ＵＶＩ−６９９０（米国ユニオンカーバイド社
製）、イルガキュア２６４（チバスペシャルティケミカ
ルズ社製）、ＣＩＴ−１６８２（日本曹達社製）等が挙
げられる。上記光重合開始剤の光硬化型液体現像剤中の
含有量は、０．１質量％以上が好ましく、また、１０質
量％以下が好ましい。より好ましくは０．５質量％以上
であり、また５質量％以下である。
着色剤を被覆したトナー粒子が光カチオン重合性の場
合、光重合開始剤としては、光カチオン重合開始剤を使
用する。光カチオン重合開始剤としては、光照射によっ
て酸を容易に発生させる化合物であれば特に制限なく、
例えば、スルホニウム塩、ヨードニウム塩、メタロセン
化合物、ベンゾイントシレート等が挙げられ、市販品と
しては、サイラキュアＵＶＩ−６９７０、ＵＶＩ−６９
７４、ＵＶＩ−６９９０（米国ユニオンカーバイド社
製）、イルガキュア２６４（チバスペシャルティケミカ
ルズ社製）、ＣＩＴ−１６８２（日本曹達社製）等が挙
げられる。上記光重合開始剤の光硬化型液体現像剤中の
含有量は、０．１質量％以上が好ましく、また、１０質
量％以下が好ましい。より好ましくは０．５質量％以上
であり、また５質量％以下である。
【００１７】次に、本発明の光硬化型液体現像剤を得る
ために使用する荷電制御剤としては、ナフテン酸コバル
ト、ナフテン酸ニッケル、ナフテン酸鉄、ナフテン酸亜
鉛、オクチル酸コバルト、オクチル酸ニッケル、オクチ
ル酸亜鉛、ドデシル酸コバルト、ドデシル酸ニッケル、
ドデシル酸亜鉛、２−エチルヘキサン酸コバルト等の金
属石鹸類、石油系スルホン酸金属塩、スルホコハク酸エ
ステルの金属塩等のスルホン酸金属塩類、レシチン、セ
ハリン等の燐脂質、ｔ−ブチルサリチル酸金属錯体等の
サリチル酸金属塩類、ポリビニルピロリドン樹脂、ポリ
アミド樹脂、スルホン酸含有樹脂、ヒドロキシ安息香酸
誘導体等が例示できる。
ために使用する荷電制御剤としては、ナフテン酸コバル
ト、ナフテン酸ニッケル、ナフテン酸鉄、ナフテン酸亜
鉛、オクチル酸コバルト、オクチル酸ニッケル、オクチ
ル酸亜鉛、ドデシル酸コバルト、ドデシル酸ニッケル、
ドデシル酸亜鉛、２−エチルヘキサン酸コバルト等の金
属石鹸類、石油系スルホン酸金属塩、スルホコハク酸エ
ステルの金属塩等のスルホン酸金属塩類、レシチン、セ
ハリン等の燐脂質、ｔ−ブチルサリチル酸金属錯体等の
サリチル酸金属塩類、ポリビニルピロリドン樹脂、ポリ
アミド樹脂、スルホン酸含有樹脂、ヒドロキシ安息香酸
誘導体等が例示できる。
【００１８】上記荷電制御剤の光硬化型液体現像剤中の
含有量は、荷電制御剤により帯電制御効果が異なるので
含有量の範囲は異なるが、０．００１質量％以上が好ま
しく、また、０．５質量％以下が好ましい。荷電制御剤
の含有量が、０．００１質量％未満であると、希望とす
る帯電制御効果が不充分となるおそれがあり、０．５％
を超えると、液体現像剤の過度な電導度の上昇を引き起
こすおそれがある。より好ましくは０．０１質量％以上
であり、また、０．３質量％以下である。
含有量は、荷電制御剤により帯電制御効果が異なるので
含有量の範囲は異なるが、０．００１質量％以上が好ま
しく、また、０．５質量％以下が好ましい。荷電制御剤
の含有量が、０．００１質量％未満であると、希望とす
る帯電制御効果が不充分となるおそれがあり、０．５％
を超えると、液体現像剤の過度な電導度の上昇を引き起
こすおそれがある。より好ましくは０．０１質量％以上
であり、また、０．３質量％以下である。
【００１９】また、本発明の光硬化型液体現像剤を得る
ために、必要に応じて分散剤を使用してもよい。分散剤
としては、アニオン系界面活性剤、ノニオン系界面活性
剤、カチオン系界面活性剤、両性界面活性剤、芳香環及
びヒドロキシカルボン酸由来のカルボキシル基によるエ
ポキシ基の開環構造を有する変性ノボラック樹脂及び／
又はグラフト共重合体（特開平９−３０２２５９号公
報）、ポリ（ヒドロキシカルボン酸エステル）やその末
端に塩基等の極性基を持つ分散剤、（ポリ）アミン化合
物のアミノ基及び／又はイミノ基にポリエステルが導入
された（ポリ）アミン誘導体等の顔料分散用樹脂等を使
用することができる。上記分散剤の使用量は、本発明に
より製造される光硬化型液体現像剤中の顔料に対して、
５．０〜５０質量％が好ましい。より好ましくは、１０
〜３０質量％である。
ために、必要に応じて分散剤を使用してもよい。分散剤
としては、アニオン系界面活性剤、ノニオン系界面活性
剤、カチオン系界面活性剤、両性界面活性剤、芳香環及
びヒドロキシカルボン酸由来のカルボキシル基によるエ
ポキシ基の開環構造を有する変性ノボラック樹脂及び／
又はグラフト共重合体（特開平９−３０２２５９号公
報）、ポリ（ヒドロキシカルボン酸エステル）やその末
端に塩基等の極性基を持つ分散剤、（ポリ）アミン化合
物のアミノ基及び／又はイミノ基にポリエステルが導入
された（ポリ）アミン誘導体等の顔料分散用樹脂等を使
用することができる。上記分散剤の使用量は、本発明に
より製造される光硬化型液体現像剤中の顔料に対して、
５．０〜５０質量％が好ましい。より好ましくは、１０
〜３０質量％である。
【００２０】また、本発明の光硬化型液体現像剤を得る
ためには、分散剤等の助剤も使用できる。具体的は、パ
ラフィンワックス、ポリエチレンワックス、ポリプロピ
レンワックス、プロピレン共重合体等が例示できる。
ためには、分散剤等の助剤も使用できる。具体的は、パ
ラフィンワックス、ポリエチレンワックス、ポリプロピ
レンワックス、プロピレン共重合体等が例示できる。
【００２１】本発明の光硬化型液体現像剤は、現像特性
の点から、体積抵抗率が１×１０9Ω・ｃｍ以上である
ことが好ましい。より好ましくは、１×１０10Ω・ｃｍ
以上である。本発明の光硬化型液体現像剤は、上述した
ような各成分により構成されているので、複写機、プリ
ンター、ファクシミリ等の各種用途における電子写真又
は静電記録用の現像剤として好適に用いられることにな
る。
の点から、体積抵抗率が１×１０9Ω・ｃｍ以上である
ことが好ましい。より好ましくは、１×１０10Ω・ｃｍ
以上である。本発明の光硬化型液体現像剤は、上述した
ような各成分により構成されているので、複写機、プリ
ンター、ファクシミリ等の各種用途における電子写真又
は静電記録用の現像剤として好適に用いられることにな
る。
【００２２】
【実施例】以下、実施例によって、本発明の光硬化型液
体現像剤を更に詳細に説明するが、本発明はその主旨を
逸脱しない限り以下の実施例に限定されるものでない。
なお、以下の記述中において「部」は「重量部」を示
す。
体現像剤を更に詳細に説明するが、本発明はその主旨を
逸脱しない限り以下の実施例に限定されるものでない。
なお、以下の記述中において「部」は「重量部」を示
す。
【００２３】実施例１
［光反応性結着樹脂］スチレン６０部、ステアリルメタ
クリレート２７．１部、アクリル酸６．１部、トルエン
１２０部、及び、開始剤として２，２′−アゾビスイソ
ブチロニトリル０．７４部を混合し、窒素雰囲気下、８
０℃、８時間ラジカル連鎖重合を行った。得られたポリ
マーをアイソパーＨ（商品名、エクソン化学社製）に沈
殿させ、沈殿物を真空乾燥したものを結着樹脂Ａとし
た。この結着樹脂Ａは重量平均分子量５８７００、分散
度１．８２、酸価４９．４ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
クリレート２７．１部、アクリル酸６．１部、トルエン
１２０部、及び、開始剤として２，２′−アゾビスイソ
ブチロニトリル０．７４部を混合し、窒素雰囲気下、８
０℃、８時間ラジカル連鎖重合を行った。得られたポリ
マーをアイソパーＨ（商品名、エクソン化学社製）に沈
殿させ、沈殿物を真空乾燥したものを結着樹脂Ａとし
た。この結着樹脂Ａは重量平均分子量５８７００、分散
度１．８２、酸価４９．４ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【００２４】次に結着樹脂Ａ４０部とグリシジルメタク
リレート６０部とを、トルエン１００部中においてテト
ラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイドを触媒として、
更にハイドロキノンモノメチルエーテルを重合禁止剤と
して、９０℃で、６時間反応させた。得られた反応物を
アイソパーＨに沈殿させ、この沈殿物を真空乾燥したも
のを光反応性結着樹脂Ａとした。光反応性結着樹脂Ａの
酸価は１４．０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
リレート６０部とを、トルエン１００部中においてテト
ラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイドを触媒として、
更にハイドロキノンモノメチルエーテルを重合禁止剤と
して、９０℃で、６時間反応させた。得られた反応物を
アイソパーＨに沈殿させ、この沈殿物を真空乾燥したも
のを光反応性結着樹脂Ａとした。光反応性結着樹脂Ａの
酸価は１４．０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【００２５】［光硬化型液体現像剤］光反応性結着樹脂
Ａ３０部、モーガルＬ（商品名、カーボンブラック、キ
ャボット社製）１５部、テトラヒドロフラン１５０部を
直径５ｍｍのスチールビーズを用いて、ペイントシェイ
カーにより1時間混練したものを分散液Ａとした。分散
液Ａ５２部にテトラヒドロフランを３０部加えて希釈
し、この分散液に、アイソパーＨ８５部に芳香族及びヒ
ドロキシカルボン酸由来のカルボキシル基によるエポキ
シ基の開環構造を有するノボラック樹脂０．４部を溶解
させたものを、ホモジナイザーを使用しながら滴下し
た。滴下終了後、ホモジナイザー使用下で減圧し、テト
ラヒドロフランを留去することで、トナー粒子を造粒さ
せた。最後に荷電制御剤としてオクトープＺｒ（商品
名、オクチル酸ジルコニウム塩、ホープ製薬（株）製）
を０．１５部、光重合開始剤としてベンゾフェノン２部
を外添し、これを光硬化型液体現像剤Ａとした。
Ａ３０部、モーガルＬ（商品名、カーボンブラック、キ
ャボット社製）１５部、テトラヒドロフラン１５０部を
直径５ｍｍのスチールビーズを用いて、ペイントシェイ
カーにより1時間混練したものを分散液Ａとした。分散
液Ａ５２部にテトラヒドロフランを３０部加えて希釈
し、この分散液に、アイソパーＨ８５部に芳香族及びヒ
ドロキシカルボン酸由来のカルボキシル基によるエポキ
シ基の開環構造を有するノボラック樹脂０．４部を溶解
させたものを、ホモジナイザーを使用しながら滴下し
た。滴下終了後、ホモジナイザー使用下で減圧し、テト
ラヒドロフランを留去することで、トナー粒子を造粒さ
せた。最後に荷電制御剤としてオクトープＺｒ（商品
名、オクチル酸ジルコニウム塩、ホープ製薬（株）製）
を０．１５部、光重合開始剤としてベンゾフェノン２部
を外添し、これを光硬化型液体現像剤Ａとした。
【００２６】比較例１
結着樹脂Ａ３０部、モーガルＬ１５部、テトラヒドロフ
ラン１５０部を直径５ｍｍのスチールビーズを用いて、
ペイントシェイカーにより１時間混練したものを分散液
Ｂとした。分散液Ｂ５２部にテトラヒドロフランを３０
部加えて希釈し、この分散液に、アイソパーＨ８５部に
芳香族及びヒドロキシカルボン酸由来のカルボキシ基に
よるエポキシ基の開環構造を有するノボラック樹脂０．
４部を溶解させたものを、ホモジナイザーを使用しなが
ら滴下した。滴下終了後、ホモジナイザー使用下で減圧
し、テトラヒドロフランを留去することで、トナー粒子
を造粒させた。最後に荷電制御剤としてオクトープＺｒ
を０．１５部外添したものを液体現像剤Ｂとした。
ラン１５０部を直径５ｍｍのスチールビーズを用いて、
ペイントシェイカーにより１時間混練したものを分散液
Ｂとした。分散液Ｂ５２部にテトラヒドロフランを３０
部加えて希釈し、この分散液に、アイソパーＨ８５部に
芳香族及びヒドロキシカルボン酸由来のカルボキシ基に
よるエポキシ基の開環構造を有するノボラック樹脂０．
４部を溶解させたものを、ホモジナイザーを使用しなが
ら滴下した。滴下終了後、ホモジナイザー使用下で減圧
し、テトラヒドロフランを留去することで、トナー粒子
を造粒させた。最後に荷電制御剤としてオクトープＺｒ
を０．１５部外添したものを液体現像剤Ｂとした。
【００２７】比較例２
モーガルＬ２０部、芳香族及びヒドロキシカルボン酸由
来のカルボキシ基によるエポキシ基の開環構造を有する
ノボラック樹脂１．６部、アイソパーＨ７８部を直径５
ｍｍのスチールビーズを用いて、ペイントシェイカーに
より１時間混練したものを分散液Ｃとする。この分散液
Ｃ２０部にトリメチロールプロパントリアクリレート８
部、ベンゾフェノン２部、アイソパーＨ７０部、オクト
ープＺｒの０．１５部を混合したものを液体現像剤Ｃと
した。
来のカルボキシ基によるエポキシ基の開環構造を有する
ノボラック樹脂１．６部、アイソパーＨ７８部を直径５
ｍｍのスチールビーズを用いて、ペイントシェイカーに
より１時間混練したものを分散液Ｃとする。この分散液
Ｃ２０部にトリメチロールプロパントリアクリレート８
部、ベンゾフェノン２部、アイソパーＨ７０部、オクト
ープＺｒの０．１５部を混合したものを液体現像剤Ｃと
した。
【００２８】＜物性値評価＞実施例１、比較例１、比較
例２の各液体現像剤に関し、下記の評価試験を行なっ
た。その結果を表1に示した。 ［ゼータ（ζ）電位］ゼータ電位はレーザ・ゼータ電位
計ＬＥＺＡ−６００（大塚電子社製）を用いて測定し
た。 ［体積抵抗率］体積抵抗率は、微少電流計Ｒ８３４０
（アドバンテスト社製）を用いて測定した。 ［平均粒径］液体現像剤中のトナー粒子の平均粒径は、
遠心沈降式粒度分布計（堀場製作所社製）で測定した。
例２の各液体現像剤に関し、下記の評価試験を行なっ
た。その結果を表1に示した。 ［ゼータ（ζ）電位］ゼータ電位はレーザ・ゼータ電位
計ＬＥＺＡ−６００（大塚電子社製）を用いて測定し
た。 ［体積抵抗率］体積抵抗率は、微少電流計Ｒ８３４０
（アドバンテスト社製）を用いて測定した。 ［平均粒径］液体現像剤中のトナー粒子の平均粒径は、
遠心沈降式粒度分布計（堀場製作所社製）で測定した。
【００２９】
【表１】
【００３０】＜画像評価＞下記の条件で画像評価を行っ
た。その結果を表２に示した。 現像条件：静電記録紙に−１５０Ｖ〜−５００Ｖまでの
表面電荷で静電パターンを形成し、各液体現像剤を用
い、ローラー現像機により現像を行った。 定着条件：実施例１、比較例２の液体現像剤について
は、２８０Ｗ／ｃｍの高圧水銀灯１灯を用いて、かつ、
コンベアスピード４００ｍｍ／ｓｅｃでトナーを硬化さ
せた。比較例１の液体現像剤については、定着ローラー
直径約４０ｍｍ、排紙速度４００ｍｍ／ｓｅｃ、温度１
６０℃で定着させた。
た。その結果を表２に示した。 現像条件：静電記録紙に−１５０Ｖ〜−５００Ｖまでの
表面電荷で静電パターンを形成し、各液体現像剤を用
い、ローラー現像機により現像を行った。 定着条件：実施例１、比較例２の液体現像剤について
は、２８０Ｗ／ｃｍの高圧水銀灯１灯を用いて、かつ、
コンベアスピード４００ｍｍ／ｓｅｃでトナーを硬化さ
せた。比較例１の液体現像剤については、定着ローラー
直径約４０ｍｍ、排紙速度４００ｍｍ／ｓｅｃ、温度１
６０℃で定着させた。
【００３１】［現像性］上記現像条件及び定着条件にて
画像形成を行い、ＰＰＣ用紙に出力して画像を目視にて
判断した。 ［定着評価］消しゴムにより１０回こすったものの濃度
変化を定着率として評価した。 （定着率）＝（消しゴムでこすった後の紙面濃度）／
（消しゴムでこする前の紙面濃度）×１００
画像形成を行い、ＰＰＣ用紙に出力して画像を目視にて
判断した。 ［定着評価］消しゴムにより１０回こすったものの濃度
変化を定着率として評価した。 （定着率）＝（消しゴムでこすった後の紙面濃度）／
（消しゴムでこする前の紙面濃度）×１００
【００３２】
【表２】
【００３３】
【発明の効果】本発明の光硬化型液体現像剤は、上述の
ような構成であるので、光硬化性モノマー及び／又は光
硬化性オリゴマーが添加されている従来の光硬化型液体
現像剤では体積抵抗率の低下などにより、現像速度の高
速化に悪影響を及ぼすが、本発明の光硬化型液体現像剤
では体積抵抗率を低下させることなく、高速化に対応で
きる。また一般的に従来の光硬化型液体現像剤ではプロ
セス速度の高速化に伴い定着性は不利となるが、定着性
を損なうことなく、プロセス速度の高速化、を満足でき
る。
ような構成であるので、光硬化性モノマー及び／又は光
硬化性オリゴマーが添加されている従来の光硬化型液体
現像剤では体積抵抗率の低下などにより、現像速度の高
速化に悪影響を及ぼすが、本発明の光硬化型液体現像剤
では体積抵抗率を低下させることなく、高速化に対応で
きる。また一般的に従来の光硬化型液体現像剤ではプロ
セス速度の高速化に伴い定着性は不利となるが、定着性
を損なうことなく、プロセス速度の高速化、を満足でき
る。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 矢井 健二郎
大阪市西区江戸堀１丁目23番37号 サカタ
インクス 株式会社内
Ｆターム(参考） 2H069 AA02 BA01 CA02 CA05 CA28
2H074 EE00 EE01
Claims (3)
- 【請求項１】 絶縁性有機溶媒、トナー粒子、荷電制御
剤を少なくとも含有する光硬化型液体現像剤であって、
該トナー粒子は、光反応性官能基を有する結着樹脂で着
色剤が被覆されたものであり、該光硬化型液体現像剤
は、更に光重合開始剤が含有されてなるものであること
を特徴とする光硬化型液体現像剤。 - 【請求項２】 前記トナー粒子は、結着樹脂により着色
剤を被覆した後、後反応で結着樹脂に光反応性官能基を
導入したものであることを特徴とする請求項１記載の光
硬化型液体現像剤。 - 【請求項３】 前記光反応性官能基は、反応性ビニル基
又はエポキシ基であることを特徴とする請求項１又は２
記載の光硬化型液体現像剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002040700A JP4025090B2 (ja) | 2002-02-18 | 2002-02-18 | 光硬化型液体現像剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002040700A JP4025090B2 (ja) | 2002-02-18 | 2002-02-18 | 光硬化型液体現像剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003241440A true JP2003241440A (ja) | 2003-08-27 |
| JP4025090B2 JP4025090B2 (ja) | 2007-12-19 |
Family
ID=27781364
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002040700A Expired - Fee Related JP4025090B2 (ja) | 2002-02-18 | 2002-02-18 | 光硬化型液体現像剤 |
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|---|---|
| JP (1) | JP4025090B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1607799A1 (en) * | 2004-06-14 | 2005-12-21 | Ricoh Co., Ltd. | Liquid developer and image forming process and image forming apparatus using same |
| KR100603252B1 (ko) * | 2004-04-29 | 2006-07-24 | 삼성전자주식회사 | 액체 토너 조성물 및 그 제조 방법 |
| EP1973003A1 (en) * | 2007-03-20 | 2008-09-24 | AEG Elektrofotografie GmbH | Liquid developer composition and method of its preparation |
| JP2009258591A (ja) * | 2008-03-17 | 2009-11-05 | Seiko Epson Corp | 液体現像剤および画像形成方法 |
| JP2010060849A (ja) * | 2008-09-03 | 2010-03-18 | Seiko Epson Corp | 液体現像剤および画像形成方法 |
| US8524435B2 (en) | 2010-03-15 | 2013-09-03 | Kyocera Mita Corporation | Liquid developer and wet-type image forming apparatus |
| US9250553B2 (en) | 2012-12-17 | 2016-02-02 | Kyocera Document Solutions Inc. | Liquid developer and image forming method |
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|---|---|---|---|---|
| JPS62115171A (ja) * | 1985-11-14 | 1987-05-26 | Ricoh Co Ltd | 静電写真用液体現像剤 |
| JPH0656946A (ja) * | 1992-08-07 | 1994-03-01 | Dainippon Ink & Chem Inc | 紫外線硬化型非水系樹脂分散液及び紫外線硬化型液体現像剤 |
| JPH06236078A (ja) * | 1990-03-30 | 1994-08-23 | Xerox Corp | 硬化性液体ベヒクルを有する液体現像剤 |
| JP2003005456A (ja) * | 2001-06-21 | 2003-01-08 | Ricoh Co Ltd | 静電荷像用液体現像剤、記録材料及び画像形成方法 |
-
2002
- 2002-02-18 JP JP2002040700A patent/JP4025090B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JP2003005456A (ja) * | 2001-06-21 | 2003-01-08 | Ricoh Co Ltd | 静電荷像用液体現像剤、記録材料及び画像形成方法 |
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| US7374852B2 (en) | 2004-04-29 | 2008-05-20 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Liquid toner composition and preparation method of the same |
| EP1607799A1 (en) * | 2004-06-14 | 2005-12-21 | Ricoh Co., Ltd. | Liquid developer and image forming process and image forming apparatus using same |
| US7351511B2 (en) | 2004-06-14 | 2008-04-01 | Ricoh Company, Ltd. | Liquid developer and image forming apparatus using same |
| EP1973003A1 (en) * | 2007-03-20 | 2008-09-24 | AEG Elektrofotografie GmbH | Liquid developer composition and method of its preparation |
| JP2009258591A (ja) * | 2008-03-17 | 2009-11-05 | Seiko Epson Corp | 液体現像剤および画像形成方法 |
| JP2010060849A (ja) * | 2008-09-03 | 2010-03-18 | Seiko Epson Corp | 液体現像剤および画像形成方法 |
| US8524435B2 (en) | 2010-03-15 | 2013-09-03 | Kyocera Mita Corporation | Liquid developer and wet-type image forming apparatus |
| US9250553B2 (en) | 2012-12-17 | 2016-02-02 | Kyocera Document Solutions Inc. | Liquid developer and image forming method |
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|---|---|
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