JP2003186216A - 有機感光体，電子写真画像形成装置およびその方法，電荷輸送化合物 - Google Patents
有機感光体，電子写真画像形成装置およびその方法，電荷輸送化合物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規な電荷輸送化合物を有し，電気伝導性に
優れた電子写真有機感光体等を提供する。 【解決手段】 化学式１で表わされる電荷輸送化合物
と，電荷発生化合物及び導電基板を含む有機感光体。 【化１】 ＜化学式１＞ （式中，Ｒ１及びＲ２は，互いに独立的にカルバゾリル
基であり，Ｒ３及びＲ４は，互いに独立的に水素，アル
キル基，アリール基またはヘテロ環基であり，そしてＸ
は，スルホニルジフェニレン基である。）
優れた電子写真有機感光体等を提供する。 【解決手段】 化学式１で表わされる電荷輸送化合物
と，電荷発生化合物及び導電基板を含む有機感光体。 【化１】 ＜化学式１＞ （式中，Ｒ１及びＲ２は，互いに独立的にカルバゾリル
基であり，Ｒ３及びＲ４は，互いに独立的に水素，アル
キル基，アリール基またはヘテロ環基であり，そしてＸ
は，スルホニルジフェニレン基である。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は電荷輸送化合物，該
電荷輸送化合物を有する電子写真有機感光体，電子写真
画像形成装置およびその方法に関する。
電荷輸送化合物を有する電子写真有機感光体，電子写真
画像形成装置およびその方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】電子写真法によれば，有機感光体は導電
基板上に絶縁性光導電要素を形成してなり，プレート，
可撓性ベルト，ディスク，硬質ドラムシート，硬質ドラ
ムシートまたは軟質ドラムに巻かれているシート状を有
する。
基板上に絶縁性光導電要素を形成してなり，プレート，
可撓性ベルト，ディスク，硬質ドラムシート，硬質ドラ
ムシートまたは軟質ドラムに巻かれているシート状を有
する。
【０００３】電子写真画像形成方法によれば，まず，光
導電層の表面を静電気的に均一に帯電させた後，帯電さ
れた表面を光のパターンに沿って露光する。露光により
光照射領域にのみ電荷を選択的に分散させて帯電領域パ
ターン及び放電領域パターンを形成する。これら帯電領
域及び放電領域を潜像と呼ぶ。
導電層の表面を静電気的に均一に帯電させた後，帯電さ
れた表面を光のパターンに沿って露光する。露光により
光照射領域にのみ電荷を選択的に分散させて帯電領域パ
ターン及び放電領域パターンを形成する。これら帯電領
域及び放電領域を潜像と呼ぶ。
【０００４】その後，液体または固体トナーを前記潜像
領域に与えて前記帯電領域または放電領域のうち何れか
一方に塗布されたトナー粒子は光導電層の表面に色調画
像を形成する。このようにして形成された色調画像は，
紙などの受容体の表面に転写されるか，あるいは前記感
光体の表面は画像の永久的な受容体の役割を果たす。前
述の画像形成工程は数回に亘って繰り返し行われる。
領域に与えて前記帯電領域または放電領域のうち何れか
一方に塗布されたトナー粒子は光導電層の表面に色調画
像を形成する。このようにして形成された色調画像は，
紙などの受容体の表面に転写されるか，あるいは前記感
光体の表面は画像の永久的な受容体の役割を果たす。前
述の画像形成工程は数回に亘って繰り返し行われる。
【０００５】単層または多層の形を有する光導電層要素
が用いられる。光導電層要素が単層の形である場合に
は，電荷輸送化合物及び電荷発生化合物がポリマー結合
剤と結合された後に導電基板上に塗布される。光導電層
要素が多層の形である場合には，電荷輸送化合物及び電
荷発生化合物を用いて別個層を形成し，前記電荷輸送化
合物及び電荷発生化合物は各々ポリマー結合剤と選択的
に結合されて導電基板上に塗布される。
が用いられる。光導電層要素が単層の形である場合に
は，電荷輸送化合物及び電荷発生化合物がポリマー結合
剤と結合された後に導電基板上に塗布される。光導電層
要素が多層の形である場合には，電荷輸送化合物及び電
荷発生化合物を用いて別個層を形成し，前記電荷輸送化
合物及び電荷発生化合物は各々ポリマー結合剤と選択的
に結合されて導電基板上に塗布される。
【０００６】電荷輸送層及び電荷発生層は，下記の２種
の配列状態を有する。その内一つの配列（「２重層」配
列）によれば，電荷発生層が導電基板上に塗布され，電
荷輸送層は電荷発生層の上部に形成される。もう一つの
配列（「インバーテッド２重層」配列）によれば，前述
の電荷輸送層及び電荷発生層の積層順序が逆になる。
の配列状態を有する。その内一つの配列（「２重層」配
列）によれば，電荷発生層が導電基板上に塗布され，電
荷輸送層は電荷発生層の上部に形成される。もう一つの
配列（「インバーテッド２重層」配列）によれば，前述
の電荷輸送層及び電荷発生層の積層順序が逆になる。
【０００７】単層及び多層の光導電性要素において，電
荷発生化合物は，露光時に電荷キャリア（すなわち，ホ
ールまたは電子）を生成する機能をする。電荷輸送化合
物は，光導電性要素の表面に表面電荷を放出するために
前記電荷キャリアを受容し，これらを電荷輸送層を介し
て移動させる役割を果たす。電荷輸送化合物が用いられ
る場合には，電荷輸送化合物はホールキャリアを受容す
ると共に，これらを電荷輸送層を介して移動させる。
荷発生化合物は，露光時に電荷キャリア（すなわち，ホ
ールまたは電子）を生成する機能をする。電荷輸送化合
物は，光導電性要素の表面に表面電荷を放出するために
前記電荷キャリアを受容し，これらを電荷輸送層を介し
て移動させる役割を果たす。電荷輸送化合物が用いられ
る場合には，電荷輸送化合物はホールキャリアを受容す
ると共に，これらを電荷輸送層を介して移動させる。
【０００８】特に，サイクル反復後にも高品質の画像を
得るためには，電荷輸送化合物をポリマー結合剤と混合
して均一相溶液（一般に，ソリド−イン−ソリド）また
は固体状態の溶液を形成した後，これを溶液状態にその
まま維持することが好ましい。また，電荷輸送化合物の
受容可能な電荷量（許容電圧または「Ｖａｃｃ」にて表
示）を最大化させると共に，放電時の電荷保有量（残留
電圧または「Ｖｒｅｓ」にて表示）を最小化させること
が好ましい。
得るためには，電荷輸送化合物をポリマー結合剤と混合
して均一相溶液（一般に，ソリド−イン−ソリド）また
は固体状態の溶液を形成した後，これを溶液状態にその
まま維持することが好ましい。また，電荷輸送化合物の
受容可能な電荷量（許容電圧または「Ｖａｃｃ」にて表
示）を最大化させると共に，放電時の電荷保有量（残留
電圧または「Ｖｒｅｓ」にて表示）を最小化させること
が好ましい。
【０００９】電子写真工程において利用可能な電荷輸送
化合物としては，各種の物質が知られている。最も一般
的な電荷輸送化合物としては，ピラゾリン誘導体，フル
オレン誘導体，オキサジアゾール誘導体，スチルベン誘
導体，ヒドラゾン誘導体，カルバゾールヒドラゾン誘導
体，トリフェニルアミン誘導体，ジュロリジンヒドラゾ
ン誘導体，ポリビニールカルバゾール，ポリビニールピ
レンまたはポリアセテナフタレンがある。
化合物としては，各種の物質が知られている。最も一般
的な電荷輸送化合物としては，ピラゾリン誘導体，フル
オレン誘導体，オキサジアゾール誘導体，スチルベン誘
導体，ヒドラゾン誘導体，カルバゾールヒドラゾン誘導
体，トリフェニルアミン誘導体，ジュロリジンヒドラゾ
ン誘導体，ポリビニールカルバゾール，ポリビニールピ
レンまたはポリアセテナフタレンがある。
【００１０】なお，本願発明に関連する先行技術文献情
報には，次のものがある。
報には，次のものがある。
【００１１】
【非特許文献１】Ｅ．Ｍｉｙａｍｏｔｏ，Ｙ．Ｙａｍａ
ｇｕｃｈｉ及びＭ．Ｙｏｋｏｙａｍａ“大気圧光電子放
出分析による有機顔料のイオン化ポテンシャル（Ｉｏｎ
ｉｚａｔｉｏｎ Ｐｏｔｅｎｔｉａｌ ｏｆ Ｏｒｇａ
ｎｉｃ ＰｉｇｍｅｎｔＦｉｌｍ ｂｙ Ａｔｍｏｓｐ
ｈｅｒｉｃ Ｐｈｏｔｏｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｅｍｉｓｓ
ｉｏｎ Ａｎａｌｙｓｉｓ）”，Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏ
ｔｏｇｒａｐｈｙ，１９８９年，２８，Ｎｏ．４，ｐ．
３６４
ｇｕｃｈｉ及びＭ．Ｙｏｋｏｙａｍａ“大気圧光電子放
出分析による有機顔料のイオン化ポテンシャル（Ｉｏｎ
ｉｚａｔｉｏｎ Ｐｏｔｅｎｔｉａｌ ｏｆ Ｏｒｇａ
ｎｉｃ ＰｉｇｍｅｎｔＦｉｌｍ ｂｙ Ａｔｍｏｓｐ
ｈｅｒｉｃ Ｐｈｏｔｏｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｅｍｉｓｓ
ｉｏｎ Ａｎａｌｙｓｉｓ）”，Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏ
ｔｏｇｒａｐｈｙ，１９８９年，２８，Ｎｏ．４，ｐ．
３６４
【非特許文献２】Ｍ．Ｃｏｒｄｏｎａ ＆ Ｌ．Ｌｅ
ｙ，“固体における光放出（Ｐｈｏｔｏｅｍｉｓｓｉｏ
ｎ ｉｎ ｓｏｌｉｄｓ）”，Ｔｏｐｉｃｓ ｉｎ Ａ
ｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ，１９７８年，２６，１
−１０３
ｙ，“固体における光放出（Ｐｈｏｔｏｅｍｉｓｓｉｏ
ｎ ｉｎ ｓｏｌｉｄｓ）”，Ｔｏｐｉｃｓ ｉｎ Ａ
ｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ，１９７８年，２６，１
−１０３
【非特許文献３】Ｅ．Ｍｏｎｔｒｉｍａｓ， Ｖ． Ｇ
ａｉｄｅｌｉｓ，ａｎｄ ＡＰａｚｅｒａ，“Ｔｈｅ
ｄｉｓｃｈａｒｇｅ ｋｉｎｅｔｉｃｓ ｏｆ ｎｅｇ
ａｔｉｖｅｌｙ ｃｈａｒｇｅｄ Ｓｅ ｅｌｅｃｔｒ
ｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃ ｌａｙｅｒｓ”，ｌｉｔ
ｈｕａｎｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈｙｓｉｃ
ｓ，１９６６年，６，ｐ．５６９−５７６
ａｉｄｅｌｉｓ，ａｎｄ ＡＰａｚｅｒａ，“Ｔｈｅ
ｄｉｓｃｈａｒｇｅ ｋｉｎｅｔｉｃｓ ｏｆ ｎｅｇ
ａｔｉｖｅｌｙ ｃｈａｒｇｅｄ Ｓｅ ｅｌｅｃｔｒ
ｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｉｃ ｌａｙｅｒｓ”，ｌｉｔ
ｈｕａｎｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈｙｓｉｃ
ｓ，１９６６年，６，ｐ．５６９−５７６
【特許文献１】米国特許第６，１４０，２００号公報
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら，前述の
電荷輸送物質は幾つかの短所を有しているため，電子写
真分野において様々な要求条件を満足し得る新規な電荷
輸送物質の開発が望まれている。
電荷輸送物質は幾つかの短所を有しているため，電子写
真分野において様々な要求条件を満足し得る新規な電荷
輸送物質の開発が望まれている。
【００１３】そこで，本発明が解決しようとする技術的
な課題は，前述の問題点を解決し得る新規な電荷輸送化
合物と，これを用いて電気伝導性に優れた電子写真用有
機感光体を提供することである。
な課題は，前述の問題点を解決し得る新規な電荷輸送化
合物と，これを用いて電気伝導性に優れた電子写真用有
機感光体を提供することである。
【００１４】本発明が解決しようとする別の技術的な課
題は，前記有機感光体を採用することにより，サイクル
反復後にも高品質の画像を得ることができる電子写真画
像形成装置及びその方法を提供することである。
題は，前記有機感光体を採用することにより，サイクル
反復後にも高品質の画像を得ることができる電子写真画
像形成装置及びその方法を提供することである。
【００１５】
【課題を解決するための手段】前記技術的な課題を達成
するために，本発明では，化学式１で表わされる電荷輸
送化合物と，電荷発生化合物及び導電基板を含むことを
特徴とする有機感光体を提供する。
するために，本発明では，化学式１で表わされる電荷輸
送化合物と，電荷発生化合物及び導電基板を含むことを
特徴とする有機感光体を提供する。
【００１６】
【化７】
＜化学式１＞
（式中，Ｒ１及びＲ２は，互いに独立的にカルバゾリル
基またはその誘導体であり，Ｒ３及びＲ４は，互いに独
立的に水素，アルキル基，アリール基またはヘテロ環基
であり，そしてＸは，スルホニルジフェニレン基または
その誘導体である。）
基またはその誘導体であり，Ｒ３及びＲ４は，互いに独
立的に水素，アルキル基，アリール基またはヘテロ環基
であり，そしてＸは，スルホニルジフェニレン基または
その誘導体である。）
【００１７】電荷輸送化合物は，対称性または非対称的
である。従って，例えば，化合物の「アーム」として用
いられるＲ１は，化合物の他の「アーム」におけるＲ２
と同一であるか，相異なる。これと同様に，化合物の
「アーム」に用いられるＲ３は，化合物の他のアームの
Ｒ４と同一であるか，相異なる。さらに，電荷輸送化合
物の前述の化学式は，異性質体も含む。
である。従って，例えば，化合物の「アーム」として用
いられるＲ１は，化合物の他の「アーム」におけるＲ２
と同一であるか，相異なる。これと同様に，化合物の
「アーム」に用いられるＲ３は，化合物の他のアームの
Ｒ４と同一であるか，相異なる。さらに，電荷輸送化合
物の前述の化学式は，異性質体も含む。
【００１８】前記有機感光体は，プレート，可撓性ベル
ト，ディスク，硬質ドラム，硬質または軟質ドラムの周
りに巻かれているシート状に与えられる。一実施の形態
によれば，前記感光体は，電荷輸送化合物及びポリマー
結合剤を含む電荷輸送層と，電荷発生化合物及びポリマ
ー結合剤を含む電荷発生層及び導電基板を含む。前記電
荷輸送層は，電荷発生層と導電基板との間に位置する。
あるいは，前記電荷発生層は，電荷輸送層と導電基板と
の間に位置する。
ト，ディスク，硬質ドラム，硬質または軟質ドラムの周
りに巻かれているシート状に与えられる。一実施の形態
によれば，前記感光体は，電荷輸送化合物及びポリマー
結合剤を含む電荷輸送層と，電荷発生化合物及びポリマ
ー結合剤を含む電荷発生層及び導電基板を含む。前記電
荷輸送層は，電荷発生層と導電基板との間に位置する。
あるいは，前記電荷発生層は，電荷輸送層と導電基板と
の間に位置する。
【００１９】本発明の技術的な課題は，複数の支持ロー
ラと，前記支持ローラの周りにスレッドされた可撓性ベ
ルト状の前記有機感光体と，を含むことを特徴とする電
子写真画像形成装置によって達成される。前記装置は，
トナーディスペンサー，特に，液体トナーディスペンサ
ーをさらに備える。
ラと，前記支持ローラの周りにスレッドされた可撓性ベ
ルト状の前記有機感光体と，を含むことを特徴とする電
子写真画像形成装置によって達成される。前記装置は，
トナーディスペンサー，特に，液体トナーディスペンサ
ーをさらに備える。
【００２０】本発明の別の技術的な課題は，前記有機感
光体の表面に電荷を与える段階と，前記有機感光体の表
面に放射して画像による露光により所定の領域に電荷を
分散させて前記表面に帯電領域パターン及び非帯電領域
パターンを形成する段階と，前記帯電領域パターン及び
非帯電領域パターンを有する表面を着色剤粒子の有機液
体分散液を含む液体トナーと接触して色調画像を形成す
る段階と，色調画像を基板に転写する段階と，を含むこ
とを特徴とする電子写真画像形成方法によって達成され
る。
光体の表面に電荷を与える段階と，前記有機感光体の表
面に放射して画像による露光により所定の領域に電荷を
分散させて前記表面に帯電領域パターン及び非帯電領域
パターンを形成する段階と，前記帯電領域パターン及び
非帯電領域パターンを有する表面を着色剤粒子の有機液
体分散液を含む液体トナーと接触して色調画像を形成す
る段階と，色調画像を基板に転写する段階と，を含むこ
とを特徴とする電子写真画像形成方法によって達成され
る。
【００２１】本発明の別の技術的な課題は，化学式１で
表わされる電荷輸送化合物によって達成される。
表わされる電荷輸送化合物によって達成される。
【００２２】
【化８】
＜化学式１＞
（式中，Ｒ１及びＲ２は，互いに独立的にカルバゾリル
基またはその誘導体であり，Ｒ３及びＲ４は，互いに独
立的に水素，アルキル基，アリール基またはヘテロ環基
であり，そしてＸは，スルホニルジフェニレン基または
その誘導体である。）
基またはその誘導体であり，Ｒ３及びＲ４は，互いに独
立的に水素，アルキル基，アリール基またはヘテロ環基
であり，そしてＸは，スルホニルジフェニレン基または
その誘導体である。）
【００２３】
【発明の実施の形態】以下，本発明の実施の形態につい
て詳細に説明する。本発明の実施形態においては，化学
式１で表わされる電荷輸送化合物を含む有機感光体を提
供する。
て詳細に説明する。本発明の実施形態においては，化学
式１で表わされる電荷輸送化合物を含む有機感光体を提
供する。
【００２４】
【化９】
＜化学式１＞
（式中，Ｒ１及びＲ２は，互いに独立的にカルバゾリル
基またはその誘導体であり，Ｒ３及びＲ４は，互いに独
立的に水素，アルキル基，アリール基またはヘテロ環基
であり，そしてＸは，スルホニルジフェニレン基または
その誘導体である。）
基またはその誘導体であり，Ｒ３及びＲ４は，互いに独
立的に水素，アルキル基，アリール基またはヘテロ環基
であり，そしてＸは，スルホニルジフェニレン基または
その誘導体である。）
【００２５】前記化学式１の化合物は，特に化学式２で
表わされる化合物であることが好ましい。
表わされる化合物であることが好ましい。
【００２６】
【化１０】
＜化学式２＞
（式中，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７及びＲ８は，互いに独立的に
水素，アルキル基またはアリール基である。）
水素，アルキル基またはアリール基である。）
【００２７】一実施の形態によれば，電荷輸送化合物
は，Ｒ１及びＲ２が９−エチル−３−カルバゾリル基で
あり，Ｒ３及びＲ４が水素であり，そしてＸは，１，
１'−スルホニルジ−４,１−フェニレン基である。この
ような電荷輸送化合物の非制限的な例としては，化学式
３及び４で表わされる化合物がある。
は，Ｒ１及びＲ２が９−エチル−３−カルバゾリル基で
あり，Ｒ３及びＲ４が水素であり，そしてＸは，１，
１'−スルホニルジ−４,１−フェニレン基である。この
ような電荷輸送化合物の非制限的な例としては，化学式
３及び４で表わされる化合物がある。
【００２８】
【化１１】
＜化学式３＞
【００２９】
【化１２】
＜化学式４＞
【００３０】このように，本発明の実施の形態にかかる
有機感光体は，液体トナーと併用されてサイクル反復後
にも高品質の画像を形成する。
有機感光体は，液体トナーと併用されてサイクル反復後
にも高品質の画像を形成する。
【００３１】本発明の実施の形態にかかる有機感光体
は，プレート，可撓性ベルト，ディスク，硬質ドラム，
または硬質または軟質ドラムの周りに配されたシート状
であり，より好ましくは，可撓性ベルト及び硬質ドラム
である。前記感光体は，導電基板と，単層の光導電性要
素とを含むが，単層の光導電性要素は，ポリマー結合剤
と，電荷輸送化合物及び電荷発生化合物を含む。しか
し，好ましくは，前記感光体は，導電基板と，２層構造
を有する光導電性要素と，を含み，２層構造の光導電性
要素は，電荷発生層及び電荷輸送層を備える。電荷発生
層は，導電基板と電荷輸送層との間に位置する。また
は，光導電性要素は，導電基板と電荷発生層との間に電
荷輸送層が形成されたインバーテッド構造を有しても良
い。
は，プレート，可撓性ベルト，ディスク，硬質ドラム，
または硬質または軟質ドラムの周りに配されたシート状
であり，より好ましくは，可撓性ベルト及び硬質ドラム
である。前記感光体は，導電基板と，単層の光導電性要
素とを含むが，単層の光導電性要素は，ポリマー結合剤
と，電荷輸送化合物及び電荷発生化合物を含む。しか
し，好ましくは，前記感光体は，導電基板と，２層構造
を有する光導電性要素と，を含み，２層構造の光導電性
要素は，電荷発生層及び電荷輸送層を備える。電荷発生
層は，導電基板と電荷輸送層との間に位置する。また
は，光導電性要素は，導電基板と電荷発生層との間に電
荷輸送層が形成されたインバーテッド構造を有しても良
い。
【００３２】本発明の技術分野において広く知られたよ
うに，置換の度合いは，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４で表
わされる。このような基（ｇｒｏｕｐ）の解説及び詳細
な説明を簡素化させるために，用語「基」及び「成分
（ｍｏｉｅｔｙ）」が，置換可能であるか，あるいは置
換される化学種と，そのように置換されないか，あるい
は置換不能である化学種との間を区別するのに用いられ
る。例えば，「アルキル基」は，メチル，エチル，オク
チル，シクロ−ヘキシル，イソ−オクチル，ｔ−ブチル
などの純粋な炭化水素アルキル鎖だけではなく，ヒドロ
キシ，アルコキシ，フェニル，ハロゲン（Ｆ，Ｃｌ，Ｂ
ｒ及びＩ），シアノ，ニトロ，アミノなど当該技術分野
において公知の置換基を有するアルキル鎖を含む。
うに，置換の度合いは，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４で表
わされる。このような基（ｇｒｏｕｐ）の解説及び詳細
な説明を簡素化させるために，用語「基」及び「成分
（ｍｏｉｅｔｙ）」が，置換可能であるか，あるいは置
換される化学種と，そのように置換されないか，あるい
は置換不能である化学種との間を区別するのに用いられ
る。例えば，「アルキル基」は，メチル，エチル，オク
チル，シクロ−ヘキシル，イソ−オクチル，ｔ−ブチル
などの純粋な炭化水素アルキル鎖だけではなく，ヒドロ
キシ，アルコキシ，フェニル，ハロゲン（Ｆ，Ｃｌ，Ｂ
ｒ及びＩ），シアノ，ニトロ，アミノなど当該技術分野
において公知の置換基を有するアルキル鎖を含む。
【００３３】一方，「アルキル成分」または「アルキ
ル」は，メチル，エチル，プロピル，シクロヘキシル，
イソ−オクチル，ｔ−ブチルなどの純粋な炭化水素アル
キル鎖のみを指すと限定される。
ル」は，メチル，エチル，プロピル，シクロヘキシル，
イソ−オクチル，ｔ−ブチルなどの純粋な炭化水素アル
キル鎖のみを指すと限定される。
【００３４】本発明の実施の形態において用いられるア
リール基は，フェニル，ナフチル，テトラヒドロナフチ
ルなどの芳香族炭化水素基だけではなく，前述のアルキ
ルの定義と同様に，ヒドロキシ，アルコキシ，フェニ
ル，ハロゲン（Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ及びＩ），シアノ，ニト
ロ，アミノなど当該分野において公知の置換基を有する
芳香族炭化水素基を含む。本発明の実施の形態において
用いるヘテロ環基とは，環式構造を有する化合物のう
ち，環を構成する元素が炭素原子だけではなく，酸素
（Ｏ），硫黄（Ｓ），窒素（Ｎ），リン（Ｐ）などを環
内に含む場合を言う。そして，ヘテロ環基は，前述のア
ルキル基の定義と同様に，ヒドロキシ，アルコキシ，フ
ェニル，ハロゲン（Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ及びＩ），シアノ，
ニトロ，アミノなど当該技術分野において公知の置換基
を有しても良い。
リール基は，フェニル，ナフチル，テトラヒドロナフチ
ルなどの芳香族炭化水素基だけではなく，前述のアルキ
ルの定義と同様に，ヒドロキシ，アルコキシ，フェニ
ル，ハロゲン（Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ及びＩ），シアノ，ニト
ロ，アミノなど当該分野において公知の置換基を有する
芳香族炭化水素基を含む。本発明の実施の形態において
用いるヘテロ環基とは，環式構造を有する化合物のう
ち，環を構成する元素が炭素原子だけではなく，酸素
（Ｏ），硫黄（Ｓ），窒素（Ｎ），リン（Ｐ）などを環
内に含む場合を言う。そして，ヘテロ環基は，前述のア
ルキル基の定義と同様に，ヒドロキシ，アルコキシ，フ
ェニル，ハロゲン（Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ及びＩ），シアノ，
ニトロ，アミノなど当該技術分野において公知の置換基
を有しても良い。
【００３５】本発明の実施の形態にかかる化学式１にお
いて，アルキル基の炭素数は１ないし３０であり，アリ
ール基の炭素数は６ないし３０である。そして，ヘテロ
環基の炭素数は２ないし３０である。
いて，アルキル基の炭素数は１ないし３０であり，アリ
ール基の炭素数は６ないし３０である。そして，ヘテロ
環基の炭素数は２ないし３０である。
【００３６】導電基板は，例えば，可撓性ウェブまたは
ベルト状のように可撓性であっても良く，例えば，ドラ
ム状のように非可撓性であっても良い。一般に，可撓性
導電基板は，絶縁基板及び導電物質層を含む。絶縁基板
は，ペーパーまたはポリエチレンテレフタレート，ポリ
イミド，ポリスルホン，ポリエチレンナフタレート，ポ
リプロピレン，ナイロン，ポリエステル，ポリカーボネ
ート，ポリビニールフルオライド，ポリスチレンなどの
フィルム形成用ポリマーよりなる。
ベルト状のように可撓性であっても良く，例えば，ドラ
ム状のように非可撓性であっても良い。一般に，可撓性
導電基板は，絶縁基板及び導電物質層を含む。絶縁基板
は，ペーパーまたはポリエチレンテレフタレート，ポリ
イミド，ポリスルホン，ポリエチレンナフタレート，ポ
リプロピレン，ナイロン，ポリエステル，ポリカーボネ
ート，ポリビニールフルオライド，ポリスチレンなどの
フィルム形成用ポリマーよりなる。
【００３７】支持体の具体例としては，ポリエーテルス
ルホン（商品名：Ｓｔａｂａｒ Ｓ−１００,ＩＣＩ社
製），ポリビニールフルオライド（商品名：Ｔｅｄｌａ
ｒ，デュポン社製），ポリビスフェノール−Ａポリカー
ボネート（商品名：Ｍａｋｒｏｆｏｌ，Ｍｏｂａｙ化学
社製）及び無定形ポリエチレンテレフタレート（商品
名：Ｍｅｌｉｎａｒ，ＩＣＩアメリカ社製）がある。
ルホン（商品名：Ｓｔａｂａｒ Ｓ−１００,ＩＣＩ社
製），ポリビニールフルオライド（商品名：Ｔｅｄｌａ
ｒ，デュポン社製），ポリビスフェノール−Ａポリカー
ボネート（商品名：Ｍａｋｒｏｆｏｌ，Ｍｏｂａｙ化学
社製）及び無定形ポリエチレンテレフタレート（商品
名：Ｍｅｌｉｎａｒ，ＩＣＩアメリカ社製）がある。
【００３８】前記導電基板を構成する導電物質として
は，カーボン粒子（例えは，グラファイト，分散カーボ
ンブラック），ヨウ化物，ポリピロール及び伝導性ポリ
マー（商品名：カルゴンコンダクティブポリマー２６
１，カルゴン社製 ＰＩＴＴＳＧＵＲＧＨ， ＰＡから
購入）と，アルミニウム，チタン，クロム，黄銅，金，
銅，パラジウム，ニッケルまたはステンレス鋼などの金
属，及び酸化錫または酸化インジウムなどの金属酸化物
があり，特に，アルミニウムであることが好ましい。
は，カーボン粒子（例えは，グラファイト，分散カーボ
ンブラック），ヨウ化物，ポリピロール及び伝導性ポリ
マー（商品名：カルゴンコンダクティブポリマー２６
１，カルゴン社製 ＰＩＴＴＳＧＵＲＧＨ， ＰＡから
購入）と，アルミニウム，チタン，クロム，黄銅，金，
銅，パラジウム，ニッケルまたはステンレス鋼などの金
属，及び酸化錫または酸化インジウムなどの金属酸化物
があり，特に，アルミニウムであることが好ましい。
【００３９】光導電体基板は，一般に，機械的安定性を
有し得るほどの厚みを有する。例えば，可撓性ウェブ基
板は，一般に，０.０１ないし１ｍｍの厚みを有し，ド
ラム基板は，一般に，約０.５ないし約２ｍｍの厚みを
有することが好ましい。
有し得るほどの厚みを有する。例えば，可撓性ウェブ基
板は，一般に，０.０１ないし１ｍｍの厚みを有し，ド
ラム基板は，一般に，約０.５ないし約２ｍｍの厚みを
有することが好ましい。
【００４０】本発明の光導電要素を構成する電荷発生化
合物は，染料及び顔料のように光を吸収して電荷キャリ
アを生成する物質である。このような電荷発生化合物の
例としては，金属フリーフタロシアニン（例えば，商品
名：Ｐｒｏｇｅｎ １ｘ−ｆｏｒｍ ｍｅｔａｌ−ｆｒ
ｅｅ ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ, ゼネカ社
製），チタンフタロシアニン，銅フタロシアニン，オキ
シチタンフタロシアニン（チタニルオキシフタロシアニ
ンとも言う。），ヒドロキシガリウムフタロシアニンな
どの金属フタロシアニン，スクアリリウム染料及び顔
料，ヒドロキシ置換スクアリリウム顔料，ペリルイミ
ド，多核性キノン（商品名：ＩｎｄｏｆａｓｔＤｏｕｂ
ｌｅ Ｓｃａｒｌｅｔ，Ｉｎｄｏｆａｓｔ Ｖｉｏｌｅ
ｔ ＬａｋｅＢ， Ｉｎｄｏｆａｓｔ Ｂｒｉｌｌｉａ
ｎｔ Ｓｃａｒｌｅｔ及びＩｎｄｏｆａｓｔ Ｏｒａｎ
ｇｅ，アライド化学社製），キナクリドン（商品名：Ｍ
ｏｎａｓｔｒａｌ Ｒｅｄ， Ｍｏｎａｓｔｒａｌ Ｖ
ｉｏｌｅｔ及びＭｏｎａｓｔｒａｌ Ｒｅｄ Ｙ，デュ
ポン社製）及びペリノンを含むナフタレン１，４，５，
８−テトラカルボン酸誘導体顔料，テトラベンゾホルフ
ィリン，テトラナフタロホルフィリン，インジゴ−及び
チオインジゴ−染料，ベンゾチオキサンテン誘導体，ペ
リレン３，４，９，１０−テトラカルボン酸誘導体顔
料，ビスアゾ−，トリアゾ−及びテトラキスアゾ−顔料
を含有しているポリアゾ−顔料，ポリメチン染料，含キ
ナゾリン基染料，３次アミン，無定形セレン，セレン−
テルル，セレン−テルル−ヒ素，セレン−ヒ素，カドミ
ウムスルホセレン化物，カドミウムセレン化物などのセ
レン合金，カドミウムスルフィド及びその混合物があ
る。電荷発生化合物は，オキシチタンフタロシアニン，
ヒドロキシガリウムフタロシアニンまたはその混合物で
あることが好ましい。
合物は，染料及び顔料のように光を吸収して電荷キャリ
アを生成する物質である。このような電荷発生化合物の
例としては，金属フリーフタロシアニン（例えば，商品
名：Ｐｒｏｇｅｎ １ｘ−ｆｏｒｍ ｍｅｔａｌ−ｆｒ
ｅｅ ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ, ゼネカ社
製），チタンフタロシアニン，銅フタロシアニン，オキ
シチタンフタロシアニン（チタニルオキシフタロシアニ
ンとも言う。），ヒドロキシガリウムフタロシアニンな
どの金属フタロシアニン，スクアリリウム染料及び顔
料，ヒドロキシ置換スクアリリウム顔料，ペリルイミ
ド，多核性キノン（商品名：ＩｎｄｏｆａｓｔＤｏｕｂ
ｌｅ Ｓｃａｒｌｅｔ，Ｉｎｄｏｆａｓｔ Ｖｉｏｌｅ
ｔ ＬａｋｅＢ， Ｉｎｄｏｆａｓｔ Ｂｒｉｌｌｉａ
ｎｔ Ｓｃａｒｌｅｔ及びＩｎｄｏｆａｓｔ Ｏｒａｎ
ｇｅ，アライド化学社製），キナクリドン（商品名：Ｍ
ｏｎａｓｔｒａｌ Ｒｅｄ， Ｍｏｎａｓｔｒａｌ Ｖ
ｉｏｌｅｔ及びＭｏｎａｓｔｒａｌ Ｒｅｄ Ｙ，デュ
ポン社製）及びペリノンを含むナフタレン１，４，５，
８−テトラカルボン酸誘導体顔料，テトラベンゾホルフ
ィリン，テトラナフタロホルフィリン，インジゴ−及び
チオインジゴ−染料，ベンゾチオキサンテン誘導体，ペ
リレン３，４，９，１０−テトラカルボン酸誘導体顔
料，ビスアゾ−，トリアゾ−及びテトラキスアゾ−顔料
を含有しているポリアゾ−顔料，ポリメチン染料，含キ
ナゾリン基染料，３次アミン，無定形セレン，セレン−
テルル，セレン−テルル−ヒ素，セレン−ヒ素，カドミ
ウムスルホセレン化物，カドミウムセレン化物などのセ
レン合金，カドミウムスルフィド及びその混合物があ
る。電荷発生化合物は，オキシチタンフタロシアニン，
ヒドロキシガリウムフタロシアニンまたはその混合物で
あることが好ましい。
【００４１】電荷発生層における結合剤の含量は，電荷
発生層重量を基準として１０ないし９０重量％，より好
ましくは，２０ないし７５重量％である。
発生層重量を基準として１０ないし９０重量％，より好
ましくは，２０ないし７５重量％である。
【００４２】前記結合剤は，本発明の実施の形態にかか
る電荷輸送化合物（電荷輸送層の場合）及び電荷発生化
合物（電荷発生層の場合）を分散または溶解可能でなけ
ればならない。
る電荷輸送化合物（電荷輸送層の場合）及び電荷発生化
合物（電荷発生層の場合）を分散または溶解可能でなけ
ればならない。
【００４３】前記電荷発生層及び電荷輸送層の結合剤の
具体例として，ポリスチレン−コ−ブタジエン，改質ア
クリルポリマー，ポリビニールアセテート，スチレン−
アルキッド樹脂，ソヤ−アルキル樹脂，ポリビニールク
ロライド，ポリビニリデンクロライド，ポリアクリロニ
トリル，ポリカーボネート，ポリアクリル酸，ポリアク
リレート，ポリメタクリレート，スチレンポリマー，ポ
リビニールブチラール，アルキッド樹脂，ポリアミド，
ポリウレタン，ポリエステル，ポリスルホン，ポリエー
テル，ポリケトン，フェノキシ樹脂，エポキシ樹脂，シ
リコン樹脂，ポリシロキサン，ポリヒドロキシエーテル
樹脂，ポリヒドロキシスチレン樹脂，ノボラック樹脂，
レゾール樹脂，ポリ（フェニルグリシジルエーテル）−
コ−ジシクロペンタジエン，前記ポリマーにおいて用い
られたモノマーのコポリマー及びこれらの混合物があ
る。中でも，ポリカーボネート結合剤が特に好ましい。
このようなポリカーボネート結合剤としては，ビスフェ
ノール−Ａから派生されたポリカーボネートＡ，シクロ
ヘキシリデンビスフェノールから派生されたポリカーボ
ネートＺ，メチルビスフェノールＡから派生されたポリ
カーボネートＣ及びポリエステルカーボネートがある。
具体例として，ポリスチレン−コ−ブタジエン，改質ア
クリルポリマー，ポリビニールアセテート，スチレン−
アルキッド樹脂，ソヤ−アルキル樹脂，ポリビニールク
ロライド，ポリビニリデンクロライド，ポリアクリロニ
トリル，ポリカーボネート，ポリアクリル酸，ポリアク
リレート，ポリメタクリレート，スチレンポリマー，ポ
リビニールブチラール，アルキッド樹脂，ポリアミド，
ポリウレタン，ポリエステル，ポリスルホン，ポリエー
テル，ポリケトン，フェノキシ樹脂，エポキシ樹脂，シ
リコン樹脂，ポリシロキサン，ポリヒドロキシエーテル
樹脂，ポリヒドロキシスチレン樹脂，ノボラック樹脂，
レゾール樹脂，ポリ（フェニルグリシジルエーテル）−
コ−ジシクロペンタジエン，前記ポリマーにおいて用い
られたモノマーのコポリマー及びこれらの混合物があ
る。中でも，ポリカーボネート結合剤が特に好ましい。
このようなポリカーボネート結合剤としては，ビスフェ
ノール−Ａから派生されたポリカーボネートＡ，シクロ
ヘキシリデンビスフェノールから派生されたポリカーボ
ネートＺ，メチルビスフェノールＡから派生されたポリ
カーボネートＣ及びポリエステルカーボネートがある。
【００４４】また，感光体は，付加層をさらに含んでも
良い。このような付加層の例としては，障壁層，接着
層，離型層及びサブ層が挙げられる。
良い。このような付加層の例としては，障壁層，接着
層，離型層及びサブ層が挙げられる。
【００４５】前記離型層は，光導電体要素の最上部に形
成され，障壁層は，離型層と光導電要素との間に挟持さ
れている。
成され，障壁層は，離型層と光導電要素との間に挟持さ
れている。
【００４６】前記接着層は，障壁層と離型層との間に位
置してこれらの間の接着力を改善させる。そして，サブ
層は，電荷遮単層であって，導電基板と光導電要素との
間に位置してこれらの間の接着力を向上させる。
置してこれらの間の接着力を改善させる。そして，サブ
層は，電荷遮単層であって，導電基板と光導電要素との
間に位置してこれらの間の接着力を向上させる。
【００４７】前記障壁層は，架橋性シロキサノール−コ
ロイダルシリカコーティング層及びヒドロキシレーテッ
ドシルセスキノキ酸−コロイダルシリカコーティング層
と，ポリビニールアルコール，メチルビニールエーテル
／マレイン酸無水物コポリマー，カゼイン，ポリビニー
ルピロリドン，ポリアクリル酸，ゼラチン，澱粉，ポリ
ウレタン，ポリイミド，ポリエステル，ポリアミド，ポ
リビニールアセテート，ポリビニールクロライド，ポリ
ビニリデンクロライド，ポリカーボネート，ポリビニー
ルブチラール，ポリビニールアセトアセタル，ポリビニ
ールホルマル，ポリアクリロニトリル，ポリメチルメタ
クリレート，ポリアクリレート，ポリビニールカルバゾ
ール，前記ポリマーにおいて用いられたモノマーのコポ
リマー，ビニールクロライド／ビニールアセテート／ビ
ニールアルコールターポリマー，ビニールクロライド／
ビニールアセテート／マレイン酸ターポリマー，エチレ
ン／ビニールアセテートコポリマー，ビニールクロライ
ド／ビニリデンクロライドコポリマー，セルロースポリ
マー及びその混合物などの有機結合剤を含む。前記有機
結合剤は，ヒュームドシリカ，シリカ，チタニア，アル
ミナ，ジルコニアまたはその混合物などの微細無機粒子
を選択的に含む。この時，無機粒径は０．００１ないし
５μｍであり，好ましくは，０.００５μｍである。
ロイダルシリカコーティング層及びヒドロキシレーテッ
ドシルセスキノキ酸−コロイダルシリカコーティング層
と，ポリビニールアルコール，メチルビニールエーテル
／マレイン酸無水物コポリマー，カゼイン，ポリビニー
ルピロリドン，ポリアクリル酸，ゼラチン，澱粉，ポリ
ウレタン，ポリイミド，ポリエステル，ポリアミド，ポ
リビニールアセテート，ポリビニールクロライド，ポリ
ビニリデンクロライド，ポリカーボネート，ポリビニー
ルブチラール，ポリビニールアセトアセタル，ポリビニ
ールホルマル，ポリアクリロニトリル，ポリメチルメタ
クリレート，ポリアクリレート，ポリビニールカルバゾ
ール，前記ポリマーにおいて用いられたモノマーのコポ
リマー，ビニールクロライド／ビニールアセテート／ビ
ニールアルコールターポリマー，ビニールクロライド／
ビニールアセテート／マレイン酸ターポリマー，エチレ
ン／ビニールアセテートコポリマー，ビニールクロライ
ド／ビニリデンクロライドコポリマー，セルロースポリ
マー及びその混合物などの有機結合剤を含む。前記有機
結合剤は，ヒュームドシリカ，シリカ，チタニア，アル
ミナ，ジルコニアまたはその混合物などの微細無機粒子
を選択的に含む。この時，無機粒径は０．００１ないし
５μｍであり，好ましくは，０.００５μｍである。
【００４８】障壁層は，好ましくは，メチルセルローズ
及びメチルビニールエーテル／マレイン酸無水物コポリ
マーの１：１混合物と，架橋剤であるグリオキサルとを
含んでなる。
及びメチルビニールエーテル／マレイン酸無水物コポリ
マーの１：１混合物と，架橋剤であるグリオキサルとを
含んでなる。
【００４９】離型層トップコートは，当該技術分野にお
いて公知の全ての離型層組成物を含む。離型層は，フッ
化ポリマー，シロキサンポリマー，フルオロシリコンポ
リマー，シラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリ
アクリレートまたはその混合物よりなる。離型層は，架
橋シリコンポリマーであることがより好ましい。
いて公知の全ての離型層組成物を含む。離型層は，フッ
化ポリマー，シロキサンポリマー，フルオロシリコンポ
リマー，シラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリ
アクリレートまたはその混合物よりなる。離型層は，架
橋シリコンポリマーであることがより好ましい。
【００５０】通常の接着層は，ポリエステル，ポリビニ
ールブチラール，ポリビニールピロリドン，ポリウレタ
ン，ポリメチルメタクリレート，ポリ（ヒドロキシアミ
ノエーテル）などのフィルム形成用ポリマーを含む。好
ましくは，接着層は，ポリヒドロキシアミノエーテルよ
りなる。このような層が用いられる場合には，乾燥厚み
が０．０１ないし５μｍであることが好ましい。
ールブチラール，ポリビニールピロリドン，ポリウレタ
ン，ポリメチルメタクリレート，ポリ（ヒドロキシアミ
ノエーテル）などのフィルム形成用ポリマーを含む。好
ましくは，接着層は，ポリヒドロキシアミノエーテルよ
りなる。このような層が用いられる場合には，乾燥厚み
が０．０１ないし５μｍであることが好ましい。
【００５１】通常のサブ層は，ポリビニールブチラー
ル，有機シラン，加水分解性シラン，エポキシ樹脂，ポ
リエステル，ポリアミド，ポリウレタン，シリコン系物
質などを含む。好ましくは，サブ層は，乾燥厚みが約２
０オングストロームないし約２,０００オングストロー
ムであることが好ましい。
ル，有機シラン，加水分解性シラン，エポキシ樹脂，ポ
リエステル，ポリアミド，ポリウレタン，シリコン系物
質などを含む。好ましくは，サブ層は，乾燥厚みが約２
０オングストロームないし約２,０００オングストロー
ムであることが好ましい。
【００５２】電荷輸送化合物，この化合物を含む感光体
は，乾式または液体トナー現像を用いた画像形成工程に
好適に使用可能である。
は，乾式または液体トナー現像を用いた画像形成工程に
好適に使用可能である。
【００５３】液体トナー現像は，一般に，乾式トナーを
用いた場合に比べて高解像度の画像を得ることができ，
画像の固定に小さいエネルギーが必要であるといった利
点があるので，より好ましい。液体トナーの好適な例は
広く公知されている。液体トナーは，着色剤，樹脂結合
剤，電荷ディレクタ及びキャリア液体を含む。樹脂及び
顔料の混合比は，２：１ないし１０：１であることが好
ましく，より好ましくは，４：１ないし８：１である。
一般に，着色剤，樹脂及び電荷ディレクタは，トナー粒
子を形成する。
用いた場合に比べて高解像度の画像を得ることができ，
画像の固定に小さいエネルギーが必要であるといった利
点があるので，より好ましい。液体トナーの好適な例は
広く公知されている。液体トナーは，着色剤，樹脂結合
剤，電荷ディレクタ及びキャリア液体を含む。樹脂及び
顔料の混合比は，２：１ないし１０：１であることが好
ましく，より好ましくは，４：１ないし８：１である。
一般に，着色剤，樹脂及び電荷ディレクタは，トナー粒
子を形成する。
【００５４】本発明の実施の形態にかかる電子写真画像
形成装置は，複数の支持ローラと，前記支持ローラの周
りにスレッドされており，前記電荷輸送化合物と電荷発
生化合物及び導電基板を含む有機感光体を備える。この
時，前記装置は，液体トナーディスペンサーをさらに含
んでも良い。このように，電子写真画像形成装置を用い
て画像を形成する方法について説明すれば，下記の通り
である。
形成装置は，複数の支持ローラと，前記支持ローラの周
りにスレッドされており，前記電荷輸送化合物と電荷発
生化合物及び導電基板を含む有機感光体を備える。この
時，前記装置は，液体トナーディスペンサーをさらに含
んでも良い。このように，電子写真画像形成装置を用い
て画像を形成する方法について説明すれば，下記の通り
である。
【００５５】まず，前記の有機感光体の表面に電荷を与
えた後，有機感光体の表面に光を照射して画像による露
光処理を施して所定の領域に電荷を分散させて有機感光
体の表面に帯電領域パターン及び放電領域パターンを形
成する。次に，有機感光体の表面を着色剤粒子の有機液
体分散液を含む液体トナーと接触させて色調画像を形成
し，このようにして得られた色調画像を基板に転写して
目的とする画像を得る。
えた後，有機感光体の表面に光を照射して画像による露
光処理を施して所定の領域に電荷を分散させて有機感光
体の表面に帯電領域パターン及び放電領域パターンを形
成する。次に，有機感光体の表面を着色剤粒子の有機液
体分散液を含む液体トナーと接触させて色調画像を形成
し，このようにして得られた色調画像を基板に転写して
目的とする画像を得る。
【００５６】以下，本発明を下記の実施例を挙げて説明
するが，本発明が下記の実施例にのみ限定されることは
ない。
するが，本発明が下記の実施例にのみ限定されることは
ない。
【００５７】Ａ．合成
化学式３の化合物
９−エチル−３−カルバゾールボキサアルデヒド（０．
０２モル，アルドリッチ社製 ＭＩＬＷＡＵＫＥＥ，
ＷＩから購入）４.４６ｇと，１,１−（スルホニルジ−
４,１−フェニレン）ビスヒドラジン（０.０１モル，ビ
タース−Ｍ社製ＭＯＳＣＯＷ， ＲＵＳＳＩＡから購
入）２.７８ｇ及びテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）を
撹はんしつつ１６時間還流した。前記混合物から溶媒を
除去して化学式３の化合物が粗生成物の状態で分離さ
れ，これを再結晶を通じて精製した。
０２モル，アルドリッチ社製 ＭＩＬＷＡＵＫＥＥ，
ＷＩから購入）４.４６ｇと，１,１−（スルホニルジ−
４,１−フェニレン）ビスヒドラジン（０.０１モル，ビ
タース−Ｍ社製ＭＯＳＣＯＷ， ＲＵＳＳＩＡから購
入）２.７８ｇ及びテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）を
撹はんしつつ１６時間還流した。前記混合物から溶媒を
除去して化学式３の化合物が粗生成物の状態で分離さ
れ，これを再結晶を通じて精製した。
【００５８】化学式４の化合物
化学式４の化合物は，下記の過程により製造される。カ
ルバゾール（０.１モル，アルドリッチ社製 ＭＩＬＷ
ＡＵＫＥＥ， ＷＩから購入）１６．７ｇ，１−ブロモ
ペンタン（０.１モル，アルドリッチ社製 ＭＩＬＷＡ
ＵＫＥＥ， ＷＩから購入）１５．１ｇ及びベンジルト
リエチルアンモニウムクロライド１．７ｇをＴＨＦ ６
０ｍｌに溶解した後，ここに濃い水酸化ナトリウム１７
ｇの水溶液１７ｍｌを加えた。
ルバゾール（０.１モル，アルドリッチ社製 ＭＩＬＷ
ＡＵＫＥＥ， ＷＩから購入）１６．７ｇ，１−ブロモ
ペンタン（０.１モル，アルドリッチ社製 ＭＩＬＷＡ
ＵＫＥＥ， ＷＩから購入）１５．１ｇ及びベンジルト
リエチルアンモニウムクロライド１．７ｇをＴＨＦ ６
０ｍｌに溶解した後，ここに濃い水酸化ナトリウム１７
ｇの水溶液１７ｍｌを加えた。
【００５９】前記混合物を４時間激しく撹はんしつつ加
熱した後に室温まで冷却し，これを過量の水に仕込ん
だ。沈殿された固体がろ過され，ＴＨＦ層は硫黄酸マグ
ネシウムを用いて乾燥して濃縮した。集められた有機固
体は再結晶化させて９−ペンチルカルバゾールを得た。
熱した後に室温まで冷却し，これを過量の水に仕込ん
だ。沈殿された固体がろ過され，ＴＨＦ層は硫黄酸マグ
ネシウムを用いて乾燥して濃縮した。集められた有機固
体は再結晶化させて９−ペンチルカルバゾールを得た。
【００６０】ジメチルホルムアミド１００ｍｌを撹はん
し，ここにホスフォラスオキシクロライド（０.３８モ
ル，３５ｍｌ）５８ｇを滴下する間に反応混合物を氷バ
スを用いて冷却した。９−ペンチルカルバゾール（０.
２２モル）５２ｇを加えた後，反応混合物を１．５時間
加熱しつつスチームバスを用いて加熱した。全体的な反
応混合物を冷却し，これを水２００ｍｌに加え，ポンプ
を用いて粗生成物をろ過し，水２００ｍｌを用いて洗浄
した。粗生成物を再結晶化させて９−ペンチル−３−カ
ルバゾールカルボキサアルデヒドを得た。
し，ここにホスフォラスオキシクロライド（０.３８モ
ル，３５ｍｌ）５８ｇを滴下する間に反応混合物を氷バ
スを用いて冷却した。９−ペンチルカルバゾール（０.
２２モル）５２ｇを加えた後，反応混合物を１．５時間
加熱しつつスチームバスを用いて加熱した。全体的な反
応混合物を冷却し，これを水２００ｍｌに加え，ポンプ
を用いて粗生成物をろ過し，水２００ｍｌを用いて洗浄
した。粗生成物を再結晶化させて９−ペンチル−３−カ
ルバゾールカルボキサアルデヒドを得た。
【００６１】９−ペンチル−３−カルバゾールカルボキ
サアルデヒド（０.０２モル）５．３ｇと，１，１−ス
ルホニルジ−４，１−フェニレンビスヒドラジン（０.
０１モル，ビータス−Ｍ社製 ＭＯＳＣＯＷ， ＲＵＳ
ＳＩＡから購入）２．７８ｇ，及びＴＨＦ ２０ｍｌの
混合物を撹はんしつつ１６時間還流した。
サアルデヒド（０.０２モル）５．３ｇと，１，１−ス
ルホニルジ−４，１−フェニレンビスヒドラジン（０.
０１モル，ビータス−Ｍ社製 ＭＯＳＣＯＷ， ＲＵＳ
ＳＩＡから購入）２．７８ｇ，及びＴＨＦ ２０ｍｌの
混合物を撹はんしつつ１６時間還流した。
【００６２】反応混合物から溶媒を除去したところ，化
学式４の化合物が分離され，これを再結晶化を通じて精
製した。1 H-NMR(CDCl3) δ: 0.73-0.99(t, 6H); 1.18- 1.46(m,
8H); 1.47 -1.60(s, 2H); 1.74-1.99(m, 4H); 4.17-4.3
9(t, 4H); 7.05-7.22(d, 2H); 7.20-7.33(m, 2H); 7.33
-7.59(m, 6H); 7.65-8.01(m, 10H); 8.06-8.20(d, 2H);
8.22-8.39(s, 2H)
学式４の化合物が分離され，これを再結晶化を通じて精
製した。1 H-NMR(CDCl3) δ: 0.73-0.99(t, 6H); 1.18- 1.46(m,
8H); 1.47 -1.60(s, 2H); 1.74-1.99(m, 4H); 4.17-4.3
9(t, 4H); 7.05-7.22(d, 2H); 7.20-7.33(m, 2H); 7.33
-7.59(m, 6H); 7.65-8.01(m, 10H); 8.06-8.20(d, 2H);
8.22-8.39(s, 2H)
【００６３】Ｂ．有機感光体の製造方法
インバーテッド２重層の有機感光体は，化学式３または
４で表わされる化合物を用いて製造した。化学式３また
は４で表わされる化合物及びポリカーボネートＺ結合剤
を含む電荷輸送溶液は，化学式３または３の化合物１．
２５ｇのＴＨＦ８．０ｇをポリカーボネートＺ １．２
５ｇのトルエン２. ５０ｇに混合して得た。その後，
前記電荷輸送溶液をマイヤーロッド（＃３６）を用いて
３ｍｉｌ（７６μｍ）のアルミニウムメッキ処理されて
おり，０.３ミクロンのポリエステル樹脂サブ層（商品
名：Ｖｉｔｅｌ ＰＥ−２２００，ボスティック社製
ＭＩＤＤＬＥＴＯＷＮ， ＭＡから購入）付きポリエチ
レンテレフタレートフィルム（１Ω／ｃｍ２アルミニウ
ム蒸気コーティング層）を有しているメリネックス４４
２ポリエステルフィルム（デュポン社製）上にハンドコ
ートした後，これを乾燥して９μｍの電荷輸送層を形成
した。
４で表わされる化合物を用いて製造した。化学式３また
は４で表わされる化合物及びポリカーボネートＺ結合剤
を含む電荷輸送溶液は，化学式３または３の化合物１．
２５ｇのＴＨＦ８．０ｇをポリカーボネートＺ １．２
５ｇのトルエン２. ５０ｇに混合して得た。その後，
前記電荷輸送溶液をマイヤーロッド（＃３６）を用いて
３ｍｉｌ（７６μｍ）のアルミニウムメッキ処理されて
おり，０.３ミクロンのポリエステル樹脂サブ層（商品
名：Ｖｉｔｅｌ ＰＥ−２２００，ボスティック社製
ＭＩＤＤＬＥＴＯＷＮ， ＭＡから購入）付きポリエチ
レンテレフタレートフィルム（１Ω／ｃｍ２アルミニウ
ム蒸気コーティング層）を有しているメリネックス４４
２ポリエステルフィルム（デュポン社製）上にハンドコ
ートした後，これを乾燥して９μｍの電荷輸送層を形成
した。
【００６４】分散液は，オキシチタンフタロシアニン顔
料（Ｈ．Ｗ．サンズ社製）１．３５ｇと，Ｓ−Ｌｅｃ
ＢＢｘ−５ポリビニールブチラール樹脂（積水化学社
製）１．３５ｇと，メチルエチルケトン２６ｇ及びトル
エン１３ｇを再循環モードで動作する水平サンドミルを
用いて８時間微粉化させて製造した。その後，このよう
にして得られた分散液を，サブ層無しの２ｍｉｌ（５１
μｍ）のポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィル
ム上にダイコートした後，これを８０℃で１０分間乾燥
してＰＥＴフィルム上に０.２７μｍの電荷発生層を形
成した。
料（Ｈ．Ｗ．サンズ社製）１．３５ｇと，Ｓ−Ｌｅｃ
ＢＢｘ−５ポリビニールブチラール樹脂（積水化学社
製）１．３５ｇと，メチルエチルケトン２６ｇ及びトル
エン１３ｇを再循環モードで動作する水平サンドミルを
用いて８時間微粉化させて製造した。その後，このよう
にして得られた分散液を，サブ層無しの２ｍｉｌ（５１
μｍ）のポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィル
ム上にダイコートした後，これを８０℃で１０分間乾燥
してＰＥＴフィルム上に０.２７μｍの電荷発生層を形
成した。
【００６５】前記電荷輸送層及び電荷発生層は，モデル
４４７マッチプリントラミネーター（イメーション社
製）を用いて共に積層した。積層後には，電荷発生層の
表面から２ｍｉｌ（５１μｍ）のＰＥＴフィルムを剥離
してインバーテッド２重層構造の有機感光体を得た。
４４７マッチプリントラミネーター（イメーション社
製）を用いて共に積層した。積層後には，電荷発生層の
表面から２ｍｉｌ（５１μｍ）のＰＥＴフィルムを剥離
してインバーテッド２重層構造の有機感光体を得た。
【００６６】Ｃ．静電気テスト
化学式３または４の化合物の静電気テストは，周辺温度
でＱＥＡ ＰＤＴ−２０００装置を用いて行い，且つ，
記録した。帯電は８ｋＶにおいて行った。放電は，感光
体をファイバー光ケーブルの下の７８０ＮＭフィルター
ドタングステン光源に露光して行った。各試料は，２ｍ
Ｊ／ｃｍ２のエネルギーにて０.０５秒間露光し，全体
の露光強度は，２０ｍＷ／ｃｍ２である。帯電後には，
許容電圧Ｖａｃｃはボルトにて測定された。このような
許容電圧は，１サイクル後にＶａｃｃにて記録された。
初期帯電後，試料が７８０ｎｍから２ｍＪ／ｃｍ２に
０.０５秒光パルスで放電される前に１秒ダークディケ
イ（ｄｅｃａｙ）が起こり，ダークディケイ１秒後に電
圧降下（コントラスト）はボルトにて測定された。次
に，試料上の電荷は除電ランプにより一層減少した。最
終的な残留電圧Ｖｒｅｓはボルトにて測定された。ま
た，Ｖａｃｃ及びＶｒｅｓは総１０００サイクル後に測
定された。一般に，Ｖａｃｃを最大化させてＶｒｅｓは
最小化させることが好ましい。
でＱＥＡ ＰＤＴ−２０００装置を用いて行い，且つ，
記録した。帯電は８ｋＶにおいて行った。放電は，感光
体をファイバー光ケーブルの下の７８０ＮＭフィルター
ドタングステン光源に露光して行った。各試料は，２ｍ
Ｊ／ｃｍ２のエネルギーにて０.０５秒間露光し，全体
の露光強度は，２０ｍＷ／ｃｍ２である。帯電後には，
許容電圧Ｖａｃｃはボルトにて測定された。このような
許容電圧は，１サイクル後にＶａｃｃにて記録された。
初期帯電後，試料が７８０ｎｍから２ｍＪ／ｃｍ２に
０.０５秒光パルスで放電される前に１秒ダークディケ
イ（ｄｅｃａｙ）が起こり，ダークディケイ１秒後に電
圧降下（コントラスト）はボルトにて測定された。次
に，試料上の電荷は除電ランプにより一層減少した。最
終的な残留電圧Ｖｒｅｓはボルトにて測定された。ま
た，Ｖａｃｃ及びＶｒｅｓは総１０００サイクル後に測
定された。一般に，Ｖａｃｃを最大化させてＶｒｅｓは
最小化させることが好ましい。
【００６７】Ｄ．イオン化ポテンシャルの測定
イオン化ポテンシャル（Ｉｐ）測定用の試料は，化学式
３及び４で表わされる化合物を各々ＴＨＦに溶解して製
造した。
３及び４で表わされる化合物を各々ＴＨＦに溶解して製
造した。
【００６８】各溶液は，メチルセルローズ系の接着性サ
ブ層が精度良くコートされたアルミニウムメッキ処理さ
れたポリエステル基板上にハンドコートして電荷輸送物
質（ＣＴＭ）層を形成した。前記サブ層は，ＣＴＭ層の
接着力を改善させ，ＣＴＭの結晶化を遅らせると共に，
ＣＴＭ層の欠陥を通じたアルミニウム層からの電子光放
出を抑える役割を果たす。６.４ｅＶ以下の量子エネル
ギーを有する光を照射すれば，サブ層を通ってアルミニ
ウム層からいかなる光も見られなかった。さらに，接着
性サブ層は，測定中に電荷の蓄積が回避可能なほど十分
な伝導性を有していた。サブ層及びＣＴＭ層の厚みは，
約０.４μｍである。Ｉｐ測定用の試料の準備に当たっ
て，ＣＴＭ層には結合剤が用いられなかった。
ブ層が精度良くコートされたアルミニウムメッキ処理さ
れたポリエステル基板上にハンドコートして電荷輸送物
質（ＣＴＭ）層を形成した。前記サブ層は，ＣＴＭ層の
接着力を改善させ，ＣＴＭの結晶化を遅らせると共に，
ＣＴＭ層の欠陥を通じたアルミニウム層からの電子光放
出を抑える役割を果たす。６.４ｅＶ以下の量子エネル
ギーを有する光を照射すれば，サブ層を通ってアルミニ
ウム層からいかなる光も見られなかった。さらに，接着
性サブ層は，測定中に電荷の蓄積が回避可能なほど十分
な伝導性を有していた。サブ層及びＣＴＭ層の厚みは，
約０.４μｍである。Ｉｐ測定用の試料の準備に当たっ
て，ＣＴＭ層には結合剤が用いられなかった。
【００６９】Ｉｐは，非特許文献１に記載されたものと
類似したエアー法の電子光放出よって測定された。試料
に重水素ランプ供給源を有する石英単色光器を用いて単
色光を照射した。入射光ビームの強度は２−５×１０
−８Ｗであった。試料基板に負電圧−３００Ｖが印加さ
れた。イルミネーション用４．５×１５ｍｍ２スリット
付きカウンター電極は，試料の表面と８ｍｍだけ離れた
ところに配された。カウンター電極は，ＢＫ２−１６タ
イプであり，開放入力体制により作動され，光電流を測
定するための電位計の入力装置に結ばれた。光照射に当
たって，１０−１ ５〜１０−１２ａｍｐの光電流が回路
に流れ込んだ。光電流Ｉは，入射光フォトンエネルギー
ｈνに極めて依存的であった。Ｉ０．５＝ｆ（ｈν）依
存度がプロットされた。一般に，入射光の量子エネルギ
ーに対する光電流自乗値の依存度は，しきい値辺りの線
形関係によりよく説明される（非特許文献１，非特許文
献２参照）。このような依存度が線形関係を表わす領域
のｈν軸に外挿され，Ｉｐ値は，区切り点においてフォ
トンエネルギーにより決められる。Ｉｐ測定値は，±
０.０３ｅＶの誤差を有する。Ｉｐデータは，下記表１
の通りである。
類似したエアー法の電子光放出よって測定された。試料
に重水素ランプ供給源を有する石英単色光器を用いて単
色光を照射した。入射光ビームの強度は２−５×１０
−８Ｗであった。試料基板に負電圧−３００Ｖが印加さ
れた。イルミネーション用４．５×１５ｍｍ２スリット
付きカウンター電極は，試料の表面と８ｍｍだけ離れた
ところに配された。カウンター電極は，ＢＫ２−１６タ
イプであり，開放入力体制により作動され，光電流を測
定するための電位計の入力装置に結ばれた。光照射に当
たって，１０−１ ５〜１０−１２ａｍｐの光電流が回路
に流れ込んだ。光電流Ｉは，入射光フォトンエネルギー
ｈνに極めて依存的であった。Ｉ０．５＝ｆ（ｈν）依
存度がプロットされた。一般に，入射光の量子エネルギ
ーに対する光電流自乗値の依存度は，しきい値辺りの線
形関係によりよく説明される（非特許文献１，非特許文
献２参照）。このような依存度が線形関係を表わす領域
のｈν軸に外挿され，Ｉｐ値は，区切り点においてフォ
トンエネルギーにより決められる。Ｉｐ測定値は，±
０.０３ｅＶの誤差を有する。Ｉｐデータは，下記表１
の通りである。
【００７０】Ｅ．ホール移動度の測定
電荷移動度測定用の試料は，化学式３または４の化合物
を結合剤と共にＴＨＦに溶解して１０％の固体溶液を製
造した。結合剤としては，ポリカーボネートＺ２００
（三菱エンジニアリングプラスチックス）を用いた。試
料及び結合剤の混合比率は，４：６または５：５であ
る。各溶液をアルミニウムメッキ処理されたポリエステ
ル基板上にコートしてＣＴＭ層を形成した。この時，Ｃ
ＴＭ層の厚みは５〜１０μｍである。
を結合剤と共にＴＨＦに溶解して１０％の固体溶液を製
造した。結合剤としては，ポリカーボネートＺ２００
（三菱エンジニアリングプラスチックス）を用いた。試
料及び結合剤の混合比率は，４：６または５：５であ
る。各溶液をアルミニウムメッキ処理されたポリエステ
ル基板上にコートしてＣＴＭ層を形成した。この時，Ｃ
ＴＭ層の厚みは５〜１０μｍである。
【００７１】ホールドリフト移動度は，飛行時間法を用
いて測定した（非特許文献３参照）。ポジティブコロナ
帯電は，ＣＴＭ層の内部に電界を生じさせた。窒素レー
ザパルスを照射すれば，電荷キャリアが層の表面から発
せられる（パルスの印加時間は２ｎｓであり，波長は３
３７ｎｍである）。パルス印加により層の表面ポテンシ
ャルは照射前の初期ポテンシャル対比１ないし５％まで
減った）。広帯域周波数電位計に結ばれたキャパシタン
スプローブを用いて表面ポテンシャルの速度ｄＵ／ｄｔ
を測定する。通過時刻ｔｔは，線形または２重ログ目盛
で瞬間的なｄＵ／ｄｔの曲線における変化を測定して決
められる。ドリフト移動度は，式μ＝ｄ ２／Ｕ０・ｔｔ
により計算され，ここで，ｄは，層厚であり，Ｕ０は，
パルス照射時の表面ポテンシャルである。
いて測定した（非特許文献３参照）。ポジティブコロナ
帯電は，ＣＴＭ層の内部に電界を生じさせた。窒素レー
ザパルスを照射すれば，電荷キャリアが層の表面から発
せられる（パルスの印加時間は２ｎｓであり，波長は３
３７ｎｍである）。パルス印加により層の表面ポテンシ
ャルは照射前の初期ポテンシャル対比１ないし５％まで
減った）。広帯域周波数電位計に結ばれたキャパシタン
スプローブを用いて表面ポテンシャルの速度ｄＵ／ｄｔ
を測定する。通過時刻ｔｔは，線形または２重ログ目盛
で瞬間的なｄＵ／ｄｔの曲線における変化を測定して決
められる。ドリフト移動度は，式μ＝ｄ ２／Ｕ０・ｔｔ
により計算され，ここで，ｄは，層厚であり，Ｕ０は，
パルス照射時の表面ポテンシャルである。
【００７２】電界強度（Ｅ．ＥＬＥＣＴＲＩＣ ＦＩＥ
ＬＤ ＳＴＲＥＮＧＴＨ）における６.４×１０５Ｖ／
ｃｍでの移動度値は，表１に示す。移動度電界依存度
は，下記数式１の関数に近似させて表わされる。
ＬＤ ＳＴＲＥＮＧＴＨ）における６.４×１０５Ｖ／
ｃｍでの移動度値は，表１に示す。移動度電界依存度
は，下記数式１の関数に近似させて表わされる。
【００７３】
【数１】
前記式中，αは移動度電界依存度を決めるパラメータで
あり，パラメータαの値は，下記表１に示す。
あり，パラメータαの値は，下記表１に示す。
【００７４】
【表１】
＊比較例Ａは，特許文献１の化合物２に関するものであ
る。
る。
【００７５】以上，本発明に係る好適な実施の形態につ
いて説明したが，本発明はかかる構成に限定されない。
当業者であれば，特許請求の範囲に記載された技術思想
の範囲内において，各種の修正例および変更例を想定し
得るものであり，それらの修正例および変更例について
も本発明の技術範囲に包含されるものと了解される。
いて説明したが，本発明はかかる構成に限定されない。
当業者であれば，特許請求の範囲に記載された技術思想
の範囲内において，各種の修正例および変更例を想定し
得るものであり，それらの修正例および変更例について
も本発明の技術範囲に包含されるものと了解される。
【発明の効果】本発明によれば，ビス（３−ホルミルカ
ルバゾリル）−１．１−（スルホニルジ−４,１−フェ
ニレン）ビス−ヒドラゾンを含む電荷輸送化合物を提供
でき，この電荷輸送化合物を採用して電気伝導性に優れ
た有機感光体を得ることができる。そして，この有機感
光体を採用すれば，サイクル反復後にも高品質の画像を
得ることができる電子写真画像形成装置及びその方法を
提供できる。
ルバゾリル）−１．１−（スルホニルジ−４,１−フェ
ニレン）ビス−ヒドラゾンを含む電荷輸送化合物を提供
でき，この電荷輸送化合物を採用して電気伝導性に優れ
た有機感光体を得ることができる。そして，この有機感
光体を採用すれば，サイクル反復後にも高品質の画像を
得ることができる電子写真画像形成装置及びその方法を
提供できる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 ナスアラー ジュブラン
アメリカ合衆国 ミネソタ州 55119，セ
ントポール，モーニングサイド ドライブ
18
(72)発明者 ズビグニエフ トカルスキ
アメリカ合衆国 ミネソタ州 55125，ウ
ッドバリー，メドウ ブルック ドライブ
3170
Ｆターム(参考） 2H068 AA20 AA31 AA32 AA37 AA55
BA22 BA24 BA25 FB11 FC08
2H069 FA04
Claims (10)
- 【請求項１】 化学式１で表わされる電荷輸送化合物
と，電荷発生化合物と，導電基板とを含むことを特徴と
する有機感光体。 【化１】 ＜化学式１＞ （式中，Ｒ１及びＲ２は，互いに独立的にカルバゾリル
基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ ｇｒｏｕｐ）であり，Ｒ３
及びＲ４は，互いに独立的に水素，アルキル基，アリー
ル基またはヘテロ環基であり，そしてＸは，スルホニル
ジフェニレン基（ｓｕｌｆｏｄｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ
ｇｒｏｕｐ）である。） - 【請求項２】 前記有機感光体は，可撓性ベルト状であ
ることを特徴とする請求項１に記載の有機感光体。 - 【請求項３】 前記電荷輸送化合物及び前記電荷発生化
合物が導電基板上に形成された単一層に含有されること
を特徴とする請求項１または２に記載の有機感光体。 - 【請求項４】 前記電荷輸送化合物及び前記電荷発生化
合物が導電基板上に形成された別個層に含有されること
を特徴とする請求項１または２に記載の有機感光体。 - 【請求項５】 前記電荷輸送化合物及びポリマー結合剤
を含む電荷輸送層と，前記電荷発生化合物及びポリマー
結合剤を含む電荷発生層と，前記導電基板と，を含むこ
とを特徴とする請求項１または４に記載の有機感光体。 - 【請求項６】 複数の支持ローラと，前記支持ローラの
周りにスレッドされた可撓性ベルト状であり，請求項１
ないし４のうち何れか１項に記載の有機感光体と，を含
むことを特徴とする電子写真画像形成装置。 - 【請求項７】 化学式１で表わされる電荷輸送化合物
と，電荷発生化合物及び導電基板を含む有機感光体の表
面に電荷を与える段階と，前記有機感光体の表面に放射
して画像による露光により所定の領域に電荷を分散させ
て前記表面に帯電領域パターン及び非帯電領域パターン
を形成する段階と，前記帯電領域パターン及び前記非帯
電領域パターンを有する表面を着色剤粒子の有機液体分
散液を含む液体トナーと接触させて色調画像を形成する
段階と，色調画像を基板に転写する段階と，を含むこと
を特徴とする電子写真画像形成方法。 【化２】 ＜化学式１＞ （式中，Ｒ１及びＲ２は，互いに独立的にカルバゾリル
基であり，Ｒ３及びＲ４は，互いに独立的に水素，アル
キル基，アリール基またはヘテロ環基であり，そしてＸ
は，スルホニルジフェニレン基である。） - 【請求項８】 化学式１で表わされる化合物であること
を特徴とする電荷輸送化合物。 【化３】 ＜化学式１＞ （式中，Ｒ１及びＲ２は，互いに独立的にカルバゾリル
基であり，Ｒ３及びＲ４は，互いに独立的に水素，アル
キル基，アリール基またはヘテロ環基であり，そしてＸ
は，スルホニルジフェニレン基である。） - 【請求項９】 化学式２で表わされる化合物であること
を特徴とする請求項８に記載の電荷輸送化合物。 【化４】 ＜化学式２＞ （式中，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７及びＲ８は，互いに独立的に
水素，アルキル基またはアリール基である。） - 【請求項１０】 化学式３または４で表わされる化合物
であることを特徴とする請求項９に記載の電荷輸送化合
物。 【化５】 ＜化学式３＞ 【化６】 ＜化学式４＞
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US34004101P | 2001-11-02 | 2001-11-02 | |
| US60/340041 | 2001-11-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| JP3724737B2 JP3724737B2 (ja) | 2005-12-07 |
Family
ID=23331623
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002321485A Expired - Fee Related JP3724737B2 (ja) | 2001-11-02 | 2002-11-05 | 有機感光体，電子写真画像形成装置およびその方法，電荷輸送化合物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6689523B2 (ja) |
| EP (1) | EP1310489B1 (ja) |
| JP (1) | JP3724737B2 (ja) |
| KR (1) | KR100462623B1 (ja) |
| CN (1) | CN1282906C (ja) |
| DE (1) | DE60216710T2 (ja) |
Families Citing this family (45)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE60229695D1 (de) * | 2001-08-10 | 2008-12-18 | Samsung Electronics Co Ltd | Elektrophotographischer organischer Photorezeptor mit Ladungsübertragungsmitteln |
| US6887634B2 (en) | 2001-09-24 | 2005-05-03 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Electrophotographic organophotoreceptors with novel charge transport compounds |
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| US6696209B2 (en) * | 2001-11-09 | 2004-02-24 | Samsung Electronics Co. Ltd. | Electrophotographic organophotoreceptors with novel charge transport compounds |
| US6905804B2 (en) * | 2002-02-08 | 2005-06-14 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Electrophotographic organophotoreceptors with novel charge transport materials |
| US6864028B1 (en) | 2002-03-28 | 2005-03-08 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Di-hydrazone based charge transport compounds |
| US6864025B2 (en) * | 2002-03-28 | 2005-03-08 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Sulfonyldiphenylene-based charge transport compositions |
| US6815133B2 (en) * | 2002-04-12 | 2004-11-09 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Sulfonyldiphenylene based charge transport compositions |
| US6899984B2 (en) * | 2002-05-31 | 2005-05-31 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Linked dihydrazone-based charge transport compounds |
| US6964833B2 (en) * | 2002-05-31 | 2005-11-15 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Linked dihydrazone-based charge transport compounds |
| US7090953B2 (en) * | 2002-10-25 | 2006-08-15 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organophotoreceptor with a charge transport compound having an epoxy group |
| US7029812B2 (en) * | 2002-10-25 | 2006-04-18 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organophotoreceptor with charge transport compound having an epoxy group |
| US6991882B2 (en) * | 2002-10-28 | 2006-01-31 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organophotoreceptor with charge transport compound with hydrazone groups |
| US20040152002A1 (en) * | 2003-01-31 | 2004-08-05 | Zbigniew Tokarski | Organophotoreceptor with charge transport material having two linked hydrazone groups |
| US7144665B2 (en) * | 2003-02-28 | 2006-12-05 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organophotoreceptor with a charge transport material having two hydrazone groups |
| US7300732B2 (en) * | 2003-04-30 | 2007-11-27 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organophotoreceptors with azine-based compounds |
| US7501216B2 (en) * | 2003-05-30 | 2009-03-10 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Azine-based charge transport materials |
| US7189483B2 (en) * | 2003-05-30 | 2007-03-13 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Charge transport materials having heteroaromatic hydrazone groups |
| US7115347B2 (en) * | 2003-06-30 | 2006-10-03 | Samsung Electronics Co., Ltd | Azine-based dimeric charge transport materials |
| US7074532B2 (en) * | 2003-09-16 | 2006-07-11 | Samsung Electronics, Co., Ltd. | Linked dihydrazone-based charge transport compounds |
| US7189482B2 (en) * | 2003-09-16 | 2007-03-13 | Samsung Electronics Co., Ltd | Organophotoreceptor with charge transport compound with an azine group |
| US20050069794A1 (en) * | 2003-09-25 | 2005-03-31 | Nusrallah Jubran | Organophotoreceptor with charge transport material having fluorenone hydrazone groups |
| US7037632B2 (en) * | 2003-09-25 | 2006-05-02 | Samsung Electronics Co. Ltd. | Organophotoreceptor with charge transport material with fluorenone azine groups |
| US6955869B2 (en) * | 2003-09-25 | 2005-10-18 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organophotoreceptor with a charge transport material having two azine groups |
| US7011917B2 (en) * | 2003-09-25 | 2006-03-14 | Samsung Electronics Co. Ltd. | Organophotoreceptor with charge transport material having bis(9-fluorenone) azine groups |
| US7118840B2 (en) * | 2003-12-31 | 2006-10-10 | Samsung Electronics Co., Ltd | Organophotoreceptor with a charge transport material having at least three linked hydrazone groups |
| US7011918B2 (en) * | 2004-02-27 | 2006-03-14 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Polymeric charge transport compositions for organophotoreceptors |
| US7108948B2 (en) | 2004-02-27 | 2006-09-19 | Samsung Electronics Co., Ltd | Organophotoreceptor with charge transport compositions |
| US7291433B2 (en) * | 2004-03-31 | 2007-11-06 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Poly(hydrazone)-based charge transport materials |
| US7534540B2 (en) | 2004-03-31 | 2009-05-19 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Azine-based charge transport materials having two reactive rings |
| US7179574B2 (en) * | 2004-03-31 | 2007-02-20 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Hydrazone-based charge transport materials |
| US7320848B2 (en) * | 2004-03-31 | 2008-01-22 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Poly(azine)-based charge transport materials |
| US7261988B2 (en) * | 2004-04-27 | 2007-08-28 | Samsung Electronics Co. Ltd | Azine-based charge transport materials |
| US7202002B2 (en) * | 2004-04-30 | 2007-04-10 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Hydrazone-based charge transport materials |
| US7169521B2 (en) * | 2004-04-30 | 2007-01-30 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Hydrazone-based charge transport materials |
| US7326506B2 (en) * | 2004-05-28 | 2008-02-05 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Bridged charge transport materials having a central sulfur atom linkage |
| US7445877B2 (en) * | 2004-06-10 | 2008-11-04 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Charge transport materials having a central disulfane linkage |
| US7348112B2 (en) * | 2004-07-01 | 2008-03-25 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Polymeric charge transport materials having repeating units comprising an aromatic group and a —S— linkage |
| US7329722B2 (en) * | 2004-08-30 | 2008-02-12 | Samsung Electronics Co., Ltd | Polymeric charge transport materials having carbazolyl repeating units |
| US7364825B2 (en) * | 2005-02-07 | 2008-04-29 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Charge transport materials having a nitrogen-containing-heterocycle hydrazone group |
| US7371493B2 (en) * | 2005-03-11 | 2008-05-13 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Charge transport materials having a 1,3,6,8-tetraoxo-1,3,6,8-tetrahydrobenzo[lmn][3,8]phenanthroline-2,7-diyl group |
| US7378203B2 (en) * | 2005-03-16 | 2008-05-27 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Charge transport materials having at least a metallocene group |
| US20060210898A1 (en) * | 2005-03-16 | 2006-09-21 | Nusrallah Jubran | Charge transport materials having at least a 1,3,6,8-tetraoxo-1,3,6,8-tetrahydrobenzo[lmn][3,8]phenanthroline-2,7-diyl group |
| US20060210896A1 (en) * | 2005-03-16 | 2006-09-21 | Nusrallah Jubran | Aromatic amine-based charge transport materials having an N,N-divinyl group |
| DE102015013852B4 (de) * | 2014-11-11 | 2020-03-12 | Canon Kabushiki Kaisha | Elektrophotographisches lichtempfindliches Element, Prozesskartusche und elektrophotographische Vorrichtung |
Family Cites Families (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4297426A (en) | 1979-05-28 | 1981-10-27 | Ricoh Co., Ltd. | Electrophotographic element with carbazole hydrazone or anile charge transport compounds |
| US4400455A (en) * | 1980-12-10 | 1983-08-23 | Ricoh Company Ltd. | Layered organic electrophotographic photoconductor element comprising bisazo generating and hydrazone transport layers |
| JPS5891457A (ja) * | 1981-11-27 | 1983-05-31 | Dainippon Ink & Chem Inc | 電子写真感光体 |
| DE3506436A1 (de) * | 1985-02-23 | 1986-08-28 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Neue sulfonhaltige styrolderivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| DE3669593D1 (de) * | 1985-05-28 | 1990-04-19 | Marconi Instruments Ltd | Leistungssensor. |
| JPH0693127B2 (ja) | 1986-05-20 | 1994-11-16 | ミノルタ株式会社 | 感光体 |
| US4868080A (en) * | 1986-12-03 | 1989-09-19 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member comprising aromatic azo pigment containing cyclic amino group |
| US4957838A (en) | 1988-09-30 | 1990-09-18 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor and triphenylamine compounds for use in the same |
| EP0448843A1 (en) | 1990-03-27 | 1991-10-02 | Agfa-Gevaert N.V. | Electrophotographic recording material |
| US5194355A (en) * | 1990-04-10 | 1993-03-16 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member |
| US5302024A (en) * | 1990-10-09 | 1994-04-12 | Lockheed Sanders, Inc. | Monolithic microwave power sensor using a heat sensing diode junction |
| US5370458A (en) * | 1990-10-09 | 1994-12-06 | Lockheed Sanders, Inc. | Monolithic microwave power sensor |
| US5312707A (en) * | 1991-09-30 | 1994-05-17 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor and diamine compounds for use in the same |
| JPH05224439A (ja) * | 1992-02-12 | 1993-09-03 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| US5274116A (en) | 1992-07-30 | 1993-12-28 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc. | 1-aminoacetamidopyrroles and 1-aminoacetamido-2-(substituted)pyrroles and related compounds |
| US6001522A (en) | 1993-07-15 | 1999-12-14 | Imation Corp. | Barrier layer for photoconductor elements comprising an organic polymer and silica |
| US6030734A (en) | 1996-03-11 | 2000-02-29 | Mitsubishi Chemical Corporation | Electrophotographic photoreceptor containing charge-transporting material with butadiene structure |
| US5932384A (en) | 1997-05-14 | 1999-08-03 | Mitsubishi Chemical Corporation | Electrophotographic photoreceptor |
| US6099996A (en) | 1998-03-26 | 2000-08-08 | Xerox Corporation | Electrophotographic imaging member with an improved charge transport layer |
| US6107210A (en) * | 1998-08-19 | 2000-08-22 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Commerce | Maskless method for fabricating a low-loss microwave power sensor device |
| US6066426A (en) | 1998-10-14 | 2000-05-23 | Imation Corp. | Organophotoreceptors for electrophotography featuring novel charge transport compounds |
| US6020096A (en) | 1998-10-28 | 2000-02-01 | Xerox Corporation | Charge transport layer and process for fabricating the layer |
| JP2000242101A (ja) * | 1998-12-22 | 2000-09-08 | Canon Inc | 電子写真用エンドレスベルト、該エンドレスベルトの製造方法及び該エンドレスベルトを有する画像形成装置 |
| US6852400B2 (en) * | 1998-12-22 | 2005-02-08 | Canon Kabushiki Kaisha | Endless belt electrophotography, process for producing the endless belt, and image forming apparatus having the endless belt |
| US6242901B1 (en) * | 1999-04-09 | 2001-06-05 | Agilent Technologies Inc. | True average wide dynamic range microwave power sensor using diode stack attenuator-diode stack |
| US6214503B1 (en) * | 1999-12-21 | 2001-04-10 | Imation Corp. | Organophotoreceptors for electrophotography featuring novel charge transport compounds based upon hydroxy-functional compounds |
| US6232025B1 (en) * | 2000-01-10 | 2001-05-15 | Lexmark International, Inc. | Electrophotographic photoconductors comprising polaryl ethers |
| US6340548B1 (en) | 2000-03-16 | 2002-01-22 | Imation Corp. | Organophotoreceptors for electrophotography featuring novel charge transport compounds |
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