JP2003155375A - 熱可塑性高分子用紫外線吸収剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】それ自体が耐熱性に優れ、本来的に透明性を有
し且つ高い混練温度及び成形温度を必要とするポリエチ
レンテレフタレートやポリカーボネートに添加・混練す
る場合であっても、その混練工程や混練物の成形工程に
おける作業性及び作業環境を損なわず、しかも本来的な
透明性を有する成形品を得ることができる熱可塑性高分
子用紫外線吸収剤を提供する。 【解決手段】熱可塑性高分子用紫外線吸収剤として、特
定の環状イミノエステル化合物を実質的成分とし、且つ
示差熱分析による融点測定にて求められる溶融開始温度
を３００〜３１０℃の範囲内に調製したものを用いた。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は熱可塑性高分子用紫
外線吸収剤に関する。熱可塑性高分子から製造されるフ
ィルムや筐体等の各種成形品は一般に、紫外線暴露によ
り変退色や強度低下等の品質低下を生じる。このような
品質低下を防止するため、熱可塑性高分子やその成形品
には多種多様な紫外線吸収剤が使用されている。かかる
紫外線吸収剤には、なかでも熱可塑性高分子に添加・混
練して用いる場合の紫外線吸収剤には、それ自体が耐熱
性に優れ、熱可塑性高分子との混練工程や混練物の成形
工程における作業性及び作業環境を損なうことのない、
また熱可塑性高分子本来の特性、例えば透明性を低下さ
せることのないものであることが要求される。本発明
は、かかる要求に応える熱可塑性高分子用紫外線吸収剤
に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、熱可塑性高分子用紫外線吸収剤と
しては一般に、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、ベンゾ
トリアゾール系紫外線吸収剤、サリチル酸化合物系紫外
線吸収剤等が使用されている。しかし、これらの紫外線
吸収剤には概して、それ自体が耐熱性に劣るという問題
がある。そこで従来、かかる問題を改善する紫外線吸収
剤として環状イミノエステル化合物が提案されている
（特公昭６２−５９４４、特公昭６２−３１０２７）。
しかし、この紫外線吸収剤には、それ自体は耐熱性に優
れているものの、ポリエチレンテレフタレートやポリカ
ーボネートのように、紫外線吸収剤との混練温度や混練
物の成形温度が高い熱可塑性高分子に添加・混練して用
いる場合には特に、混練工程や成形工程で昇華して作業
性及び作業環境を損ない、またポリエチレンテレフタレ
ートやポリカーボネートのような熱可塑性高分子本来の
特性、例えば透明性を低下させるという問題がある。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、それ自体が耐熱性に優れ、熱可塑性高分子
に添加・混練する場合であっても熱可塑性高分子との混
練工程や混練物の成形工程における作業性及び作業環境
を損なわず、また熱可塑性高分子本来の特性、例えば透
明性を有する成形品を得ることができる熱可塑性高分子
用紫外線吸収剤を提供する処にある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】しかして本発明者らは、
前記の課題を解決するべく研究した結果、特定の環状イ
ミノエステル化合物を実質的成分とし、且つ示差熱分析
による融点測定にて求められる溶融開始温度を所定範囲
内に調製したものが正しく好適であることを見出した。

【０００５】すなわち本発明は、下記の式１で示される
環状イミノエステル化合物を実質的成分とし、且つ示差
熱分析による融点測定にて求められる溶融開始温度を３
００〜３１０℃の範囲内となるように調製したものから
成ることを特徴とする熱可塑性高分子用紫外線吸収剤に
係る。

【０００６】

【式１】

【０００７】本発明の熱可塑性高分子用紫外線吸収剤
は、式１で示される環状イミノエステル化合物（以下、
単に環状イミノエステル化合物という）を実質的成分と
し、且つ示差熱分析による融点測定にて求められる溶融
開始温度（以下、単に溶融開始温度という）を３００〜
３１０℃の範囲内となるように調製したものから成る。

【０００８】本発明は、本発明の熱可塑性高分子用紫外
線吸収剤を調製する方法を特に制限するものではなく、
これには例えば、１）環状イミノエステル化合物を製造
する工程で、その製造に併せて製造物の溶融開始温度を
所定範囲内とする方法、２）環状イミノエステル化合物
に他の関連物質を加えて、溶融開始温度を所定範囲内と
する方法が挙げられるが、製造コストの点から前記１）
の方法が好ましい。

【０００９】環状イミノエステル化合物を製造する工程
で、その製造に併せて製造物の溶融開始温度を所定範囲
内とする方法には、次の１）の方法と２）の方法とがあ
る。１）の方法は環状イミノエステル化合物をアントラ
ニル酸とテレフタル酸ジクロライドとのアミド化反応を
介して製造する方法であり、また２）の方法は環状イミ
ノエステル化合物を無水イサト酸とテレフタル酸ジクロ
ライドとのイミノエステル化反応を介して製造する方法
である。１）先ず、アントラニル酸２分子とテレフタル
酸ジクロライド１分子とを溶媒及びアルカリ存在下にア
ミド化反応させ、生成したＮ，Ｎ’−ビス（ｏ−カルボ
キシフェニルテレフタルアミド）を含む固形分を分離し
た後、水洗し、乾燥する。次に、乾燥した固形分中の
Ｎ，Ｎ’−ビス（ｏ−カルボキシフェニルテレフタルア
ミド）と脱水剤とを溶媒の存在下にイミノエステル化反
応させ、生成した環状イミノエステル化合物を含む固形
分を分離する。最後に、分離した固形分をアルカリ処理
と水洗処理との組み合わせ処理により所定範囲内の溶融
開始温度となるよう調製する。２）先ず、無水イサト酸
２分子とテレフタル酸ジクロライド１分子とを溶媒及び
アルカリ存在下にイミノエステル化反応させ、生成した
環状イミノエステル化合物を含む固形分を分離する。次
に、分離した固形分をアルカリ処理と水洗処理との組み
合わせ処理により所定範囲内の溶融開始温度となるよう
調製する。以上説明した１）の方法及び２）の方法のい
ずれの方法においても、その要部は環状イミノエステル
化合物を含む固形分をアルカリ処理と水洗処理との組み
合わせ処理により所定範囲内の溶融開始温度となるよう
調製する処にある。かかる組み合わせ処理により、アミ
ド化反応時やイミノエステル化反応時における副生物や
中間体等が適度に取り除かれるためと推察されるが、処
理物をその溶融開始温度を所定範囲内に調製したものと
することができる。

【００１０】環状イミノエステル化合物を含む固形分に
対するアルカリ処理と水洗処理との組み合わせ処理とし
ては、１）環状イミノエステル化合物を含む固形分をア
ルカリ性溶液で処理し、次いで水洗処理する方法、２）
環状イミノエステル化合物を含む固形分をアルカリ性溶
液で処理し、次いで水洗処理するという操作を繰り返し
て行なう方法等が挙げられる。

【００１１】環状イミノエステル化合物を含む固形分に
対するアルカリ処理と水洗処理との組み合わせ処理をよ
り具体的に説明する。ヌッチェフィルター、オリバーフ
ィルター、フィルタープレス等の濾過機、或はバスケッ
ト型遠心分離機、デカンター型遠心分離機等の遠心分離
機を用いて分離した、環状イミノエステル化合物を含む
固形分に、水、アセトンやメタノール等の水性有機溶
媒、或はこれらの混合溶媒を固形分濃度が２０〜３０重
量％となるよう加えてスラリーとする。そして先ず、こ
のスラリーに、後の水洗処理で副生物や中間体等を取り
除き易くするため、所要量のアルカリを加え、１０〜４
０℃で１〜２時間攪拌してアルカリ処理する。次に、ア
ルカリ処理したスラリーから環状イミノエステル化合物
を含む固形分を分離した後、分離した固形分を水洗処理
する。

【００１２】アルカリ処理に用いるアルカリは特に制限
されず、これには例えば、１）ナトリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド等の、アル
カリ金属のアルコキシド、２）水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、３）炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム等の、アルカリ金属の炭酸塩、４）
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の、アルカリ
金属の炭酸水素塩、５）アンモニア水、６）テトラメチ
ルアンモニウムハイドロオキサイド、テトラエチルアン
モニウムハイドロオキサイド等の低級アルキル４級アン
モニウム水酸化物が挙げられる。なかでも、水酸化ナト
リウム、炭酸ナトリウム等の無機のアルカリ金属塩が好
ましい。

【００１３】水洗処理の条件も特に制限されないが、水
の使用量としては、固形分の重量に対して３〜２０倍量
とするのが好ましく、５〜１０倍量とするのがより好ま
しい。また水の温度としては２０〜８０℃が好ましい。

【００１４】以上説明したように、環状イミノエステル
化合物を含む固形分に対してアルカリ処理と水洗処理と
の組み合わせ処理を行なうが、水洗処理後に、固形分を
分離及び乾燥し、溶融開始温度を求めて、溶融開始温度
が所定範囲内になっていることを確認する。溶融開始温
度が低い場合には、前記した組み合わせ処理を繰り返し
行なう。

【００１５】かくして本発明の熱可塑性高分子用紫外線
吸収剤を得る。本発明の熱可塑性高分子用紫外線吸収剤
は、環状イミノエステル化合物を主成分とし、且つ溶融
開始温度を３００〜３１０℃の範囲内となるように調製
したものであるが、環状イミノエステル化合物を９９．
５重量％以上１００重量％未満の範囲内で含有するもの
が好ましく、９９．９重量％以上１００重量％未満の範
囲内で含有するものがより好ましい。また溶融開始温度
を３０５〜３０９℃の範囲内となるように調製したもの
が好ましい。

【００１６】本発明の熱可塑性高分子用紫外線吸収剤を
適用する熱可塑性高分子は特に制限されず、これには例
えば、１）ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレン
ナフタレート、ポリブチレンテレフタレート等の熱可塑
性ポリエステル、２）ポリカーボネート、３）ポリスチ
レン、スチレン−アクリロニトリル−ブタジエン共重合
体、ハイインパクトポリスチレン等のスチレン重合体、
４）アクリル重合体、５）アミド重合体、６）ポリフェ
ニレンエーテル、７）ポリエチレン、ポリプロピレン、
ポリ塩化ビニル等のポリオレフィン、８）ポリオキシメ
チレン、９）ポリフェニレンスルフィド、１０）乳酸重
合体、及び１１）これらの熱可塑性高分子の任意の混合
物等が挙げられる。なかでも、本発明の熱可塑性高分子
用紫外線吸収剤は、高度の透明性を有し、且つ高い混練
温度及び成形温度を必要とする、ポリエチレンテレフタ
レート、ポリカーボネートに対して添加・混練する場合
に、効果の発現が高い。本発明に係る熱可塑性高分子用
紫外線吸収剤は、それ自体が耐熱性に優れ、本来的に透
明性を有し且つ高い混練温度及び成形温度を必要とする
ポリエチレンテレフタレートやポリカーボネートに添加
・混練する場合であっても、その混練工程や混練物の成
形工程における作業性及び作業環境を損なわず、しかも
本来的な透明性を有する成形品を得ることができるので
ある。

【００１７】本発明の熱可塑性高分子用紫外線吸収剤の
熱可塑性高分子に対する使用量は特に制限されないが、
それを熱可塑性高分子に添加・混練する場合には通常、
熱可塑性高分子１００重量部当たり０．１〜５重量部の
割合となるようにする。

【００１８】

【発明の実施の形態】本発明の熱可塑性高分子用紫外線
吸収剤の実施形態としては、次の１）〜４）が挙げられ
る。 １）環状イミノエステル化合物を９９．９９重量％含有
し、且つ溶融開始温度を３０９℃に調製したものから成
る熱可塑性高分子用紫外線吸収剤。

【００１９】２）環状イミノエステル化合物を９９．９
８重量％含有し、且つ溶融開始温度を３０７℃に調製し
たものから成る熱可塑性高分子用紫外線吸収剤。

【００２０】３）環状イミノエステル化合物を９９．９
６重量％含有し、且つ溶融開始温度を３０５℃に調製し
たものから成る熱可塑性高分子用紫外線吸収剤。

【００２１】４）環状イミノエステル化合物を９９．８
８重量％含有し、且つ溶融開始温度を３０１℃に調製し
たものから成る熱可塑性高分子用紫外線吸収剤。

【００２２】以下、本発明の熱可塑性高分子用紫外線吸
収剤の構成及び効果をより具体的にするため、実施例等
を挙げるが、本発明がこれらの実施例に限定されるとい
うものではない。尚、以下の実施例及び比較例におい
て、部は重量部を、また％は重量％を意味する。

【００２３】

【実施例】試験区分１（熱可塑性高分子用紫外線吸収剤
の調製） ・実施例１ 先ず、温度計、攪拌機、還流冷却器及び滴下ロートを備
えた四つ口フラスコに、アントラニル酸１３．７ｇ
（０．１モル）、無水炭酸ナトリウム５．１９ｇ（０．
０４９モル）及び水１００mlを入れ、１０分間攪拌して
溶解した。この四つ口フラスコに、テレフタル酸ジクロ
ライド１０．２ｇ（０．０５モル）をアセトン３００ml
に溶解した溶液を、滴下漏斗を用いて室温下に１時間か
けて滴下した後、還流下に１時間アミド化反応させて、
Ｎ，Ｎ’−ビス（ｏ−カルボキシフェニルテレフタルア
ミド）を含む固形分のスラリーを得た。このスラリーか
ら固形分を濾別し、水３００mlで水洗した後、乾燥し
て、固形分１９．８ｇを得た。次に、乾燥した固形分１
９．８ｇ、無水酢酸１０２ｇ（１モル）及びトルエン１
００mlを四つ口フラスコに入れ、還流下に６時間イミノ
エステル化反応させ、室温まで冷却した後、固形分を濾
別した。濾別した固形分をアセトン１００mlで洗浄した
後、乾燥して、環状イミノエステル化合物を含む固形分
１７．６ｇを得た。最後に、この固形分１７ｇ及び水６
８ｇをフラスコに入れ、攪拌下に、１％水酸化ナトリウ
ム水溶液２．３ｇを加え、２５℃で３０分間攪拌してア
ルカリ処理した。アルカリ処理した固形分を濾別し、６
０℃の温水１６０ｇで水洗処理した。水洗処理した固形
分を１００℃の熱風乾燥機で２時間乾燥して、微黄色粉
末１６．５ｇを得た。この微黄色粉末を分析したとこ
ろ、環状イミノエステル化合物を９９．９９％含有して
おり、溶融開始温度が３０９℃であった。これを熱可塑
性高分子用紫外線吸収剤（Ｐ−１）とした。

【００２４】溶融開始温度は、示差熱分析計（リガク社
製のＴＡＳ２００）を用い、次のように求めた。熱可塑
性高分子用紫外線吸収剤（Ｐ−１）１０mgを秤量してサ
ンプルセルに入れ、窒素ガス雰囲気下に毎分５℃で昇温
してＤＴＡチャートを作成し、このＤＴＡチャートのベ
ースラインから延長した接線と、ピークラインから延長
した接線との交点を求め、これを溶融開始温度とした。

【００２５】・実施例２ 先ず、実施例１と同様の四つ口フラスコに、アントラニ
ル酸１３．７ｇ（０．１モル）、ピリジン７．７４ｇ
（０．０９８モル）及びアセトン２００mlを入れ、１０
分間攪拌して溶解した。この四つ口フラスコに、テレフ
タル酸ジクロライド１０．２ｇ（０．０５モル）をアセ
トン１００mlに溶解した溶液を、滴下漏斗を用いて室温
下に１時間かけて滴下した後、還流下に１時間アミド化
反応させて、Ｎ，Ｎ’−ビス（ｏ−カルボキシフェニル
テレフタルアミド）を含む固形分のスラリーを得た。こ
のスラリーから固形分を濾別し、水３００mlで水洗した
後、乾燥して、固形分１８．２ｇを得た。次に、乾燥し
た固形分１８．２ｇ、無水酢酸１０２ｇ（１モル）及び
トルエン１００mlを四つ口フラスコに入れ、還流下に６
時間イミノエステル化反応させ、室温まで冷却した後、
固形分を濾別した。濾別した固形分をアセトン１００ml
で洗浄した後、乾燥して、環状イミノエステル化合物を
含む固形分１４．８ｇを得た。最後に、この固形分１４
ｇ及びメタノール６８ｇをフラスコに入れ、攪拌下に、
１％ナトリウムメトキサイドメタノール溶液２．１４ｇ
を加え、２５℃で３０分間攪拌してアルカリ処理した。
アルカリ処理した固形分を濾別し、４０℃の温水１４０
ｇで水洗処理した。水洗処理した固形分を１００℃の熱
風乾燥機で２時間乾燥して、微黄色粉末１３．４ｇを得
た。この微黄色粉末を分析したところ、環状イミノエス
テル化合物を９９．９８％含有しており、溶融開始温度
が３０７℃であった。これを熱可塑性高分子用紫外線吸
収剤（Ｐ−２）とした。

【００２６】・実施例３ 先ず、実施例１と同様の四つ口フラスコに、無水イサト
酸１６．３ｇ（０．１モル）、ピリジン７．７４ｇ
（０．０９８モル）及びアセトン２００mlを入れ、１０
分間攪拌して溶解した。この四つ口フラスコに、テレフ
タル酸ジクロライド１０．２ｇ（０．０５モル）をアセ
トン１００mlに溶解した溶液を、滴下漏斗を用いて室温
下に１時間かけて滴下した後、還流下に１時間イミノエ
ステル化反応させて、環状イミノエステル化合物を含む
固形分のスラリーを得た。このスラリーから環状イミノ
エステル化合物を含む固形分を濾別し、水３００mlで水
洗した後、乾燥して、固形分１５．８ｇを得た。次に、
乾燥した固形分１５ｇ及び水４８ｇをフラスコに入れ、
攪拌下に、１％炭酸ナトリウム水溶液３．９６ｇを加
え、３０℃で３０分間攪拌してアルカリ処理した。アル
カリ処理した固形分を濾別し、６０℃の温水１３０ｇで
水洗処理した。水洗処理した固形分を１００℃の熱風乾
燥機で２時間乾燥して、微黄色粉末１４．４ｇを得た。
この微黄色粉末を分析したところ、環状イミノエステル
化合物を９９．９６％含有しており、溶融開始温度が３
０５℃であった。これを熱可塑性高分子用紫外線吸収剤
（Ｐ−３）とした。

【００２７】・実施例４ 先ず、実施例１と同様の四つ口フラスコに、アントラニ
ル酸１３．７ｇ（０．１モル）、水酸化カリウム５．３
２ｇ（０．０９５モル）及び水１００mlを入れ、１０分
間攪拌して溶解した。この四つ口フラスコに、テレフタ
ル酸ジクロライド１０．２ｇ（０．０５モル）をアセト
ン２００mlに溶解した溶液を、滴下漏斗を用いて室温下
に１時間かけて滴下した後、還流下に１時間アミド化反
応させて、Ｎ，Ｎ’−ビス（ｏ−カルボキシフェニルテ
レフタルアミド）を含む固形分のスラリーを得た。この
スラリーから固形分を濾別し、水３００mlで水洗した
後、乾燥して、固形分１９．８ｇを得た。次に、乾燥し
た固形分１９．８ｇ、無水酢酸１０２ｇ（１モル）及び
トルエン１００mlを四つ口フラスコに入れ、還流下に６
時間イミノエステル化反応させ、室温まで冷却した後、
固形分を濾別した。濾別した固形分をアセトン１００ml
で洗浄した後、乾燥して、環状イミノエステル化合物を
含む固形分１５．４ｇを得た。最後に、この固形分１５
ｇ及び水３５ｇをフラスコに入れ、攪拌下に、１％水酸
化カリウム水溶液７．７５ｇを加え、２５℃で３０分間
攪拌してアルカリ処理をした。アルカリ処理した固形分
を濾別し、６０℃の温水１６０ｇで水洗処理した。水洗
処理した固形分を１００℃の熱風乾燥機で２時間乾燥し
て、微黄色粉末１４．４ｇを得た。この微黄色粉末を分
析したところ、環状イミノエステル化合物を９９．８８
％含有しており、溶融開始温度が３０１℃であった。こ
れを熱可塑性高分子用紫外線吸収剤（Ｐ−４）とした。

【００２８】・比較例１ 実施例１で得られた熱可塑性高分子用紫外線吸収剤（Ｐ
−１）１０ｇ及び１×１０^−２％水酸化ナトリウム水溶
液１０００mlをビーカーに入れ、ホモミキサーで１時間
攪拌した後、固形分を濾別した。濾別した固形分及び水
１０００mlをビーカーに入れ、更にホモミキサーで１時
間攪拌した後、固形分を濾別した。以上の操作を合計３
回繰り返して行ない、濾別した固形分を１００℃で１時
間乾燥して、微黄色粉末を得た。この微黄色粉末を分析
したところ、環状イミノエステル化合物を１００．００
％含有しており、溶融開始温度が３１１℃であった。こ
れを熱可塑性高分子用紫外線吸収剤（Ｒ−１）とした。

【００２９】・比較例２ アルカリ処理を行なわないこと以外は実施例１と同様に
して、微黄色粉末１６．９ｇを得た。この微黄色粉末を
分析したところ、環状イミノエステル化合物を９９．０
１％含有しており、溶融開始温度が２９５℃であった。
これを熱可塑性高分子用紫外線吸収剤（Ｒ−２）とし
た。

【００３０】試験区分２（熱可塑性高分子用紫外線吸収
剤の紫外線吸収能の評価） 試験区分１で調製した熱可塑性高分子用紫外線吸収剤
１．０mgを、試薬特級の１，１，２，２−テトラクロル
エタン２００mlに溶解し、分光光度計（日立製作所社製
の分光光度計Ｕ−２０００）を用いて３５０ｎｍの透過
率を測定して、下記の基準で評価した。結果を表１にま
とめて示した。 評価基準 ◎：透過率が２５％未満 ○：透過率が２５％以上２６％未満 △：透過率が２６％以上

【００３１】試験区分３（熱可塑性高分子用紫外線吸収
剤をポリエチレンテレフタレートに添加・混練した場合
の評価） 試験区分１で調製した熱可塑性高分子用紫外線吸収剤を
極限粘度０．７０のポリエチレンテレフタレートに添加
・混練した場合の耐熱性、作業性及び透明性を下記の方
法で評価した。結果を表１にまとめて示した。

【００３２】・耐熱性 ポリエチレンテレフタレートチップ１００部と試験区分
１で調製した熱可塑性高分子用紫外線吸収剤２部とをド
ライブレンドし、２軸エクストルーダーを用いて２８０
℃で混練しつつ、溶融押し出しし、水冷して、ペレット
とした後、真空乾燥し、真空乾燥したペレット１０ｇを
試験管に入れ、３００℃のオーブンで、１０分間加熱溶
融したもの（Ｂ）と、６０分間加熱溶融したもの（Ｔ）
とを用意した。双方の外観を肉眼観察し、下記の基準で
評価した。 評価基準 ○：ＢとＴとに差がなく、Ｔに焼け等の異常も認められ
ない。 △：ＢよりもＴが僅に黄色化しているが、Ｔに焼け等の
異常は認められない。 ×：ＢよりもＴが明らかに黄色化しており、Ｔの一部に
焼けが認められる。

【００３３】・作業性 ポリエチレンテレフタレートチップ１００部と試験区分
１で調製した熱可塑性高分子用紫外線吸収剤２部とをド
ライブレンドし、２軸エクストルーダーを用いて２８０
℃で混練しつつ、溶融押し出しする操作を６時間連続し
て行ない、エキストルーダーのベント口への付着物の有
無を、溶融押し出し開始から１時間後、３時間後、６時
間後に肉眼観察して、下記の基準で評価した。尚、この
付着物は、主として、操作中に昇華した環状イミノエス
テル化合物が付着したもので、これが多いほど、作業環
境を損なうことにもなる。 評価基準 ◎：６時間後において付着物が認められない。 ○：３時間後において付着物は認められないが、６時間
後において付着物が認められる。 △：１時間後において付着物は認められないが、３時間
後において付着物が認められる。 ×：１時間後において付着物が認められる。

【００３４】・透明性 ポリエチレンテレフタレートチップ１００部と試験区分
１で調製した熱可塑性高分子用紫外線吸収剤２部とをド
ライブレンドし、２軸エクストルーダーを用いて２８０
℃で混練しつつ、Ｔダイより溶融押し出しし、約５０℃
の冷却ロールで冷却して、厚さ約１mmの非晶性のシート
を作製した。別に、熱可塑性高分子用紫外線吸収剤をブ
レンドしないで同様に作製したシートをブランクとし
て、下記の基準で評価した。 評価基準 ◎：ブランクと同等の透明性を有する。 ○：ブランクと比べて極僅に曇りがある。 △：ブランクと比べて僅に曇りがある。 ×：ブランクと比べて明らかに曇りがある。

【００３５】試験区分４（熱可塑性高分子用紫外線吸収
剤をポリカーボネートに添加・混練した場合の評価） 試験区分１で調製した熱可塑性高分子用紫外線吸収剤を
ポリカーボネートチップ（帝人化成社製の商品名パンラ
イト）に添加・混練した場合の耐熱性、作業性及び透明
性を下記の方法で評価した。結果を表１にまとめて示し
た。

【００３６】・耐熱性 ポリカーボネートチップ１００部と試験区分１で調製し
た熱可塑性高分子用紫外線吸収剤２部とをドライブレン
ドし、２軸エクストルーダーを用いて２９０℃で混練し
つつ、溶融押し出しし、水冷して、ペレットとした後、
１００℃で５時間真空乾燥した。そして以下、試験区分
３と同様に評価した。

【００３７】・作業性 ポリカーボネートチップ１００部と試験区分１で調製し
た熱可塑性高分子用紫外線吸収剤２部とをドライブレン
ドし、２軸エクストルーダーを用いて２９０℃で混練し
つつ、溶融押し出しする操作を６時間連続して行なっ
た。そして以下、試験区分３と同様に評価した。

【００３８】・透明性 ポリカーボネートチップ１００部と試験区分１で調製し
た熱可塑性高分子用紫外線吸収剤２部とをドライブレン
ドし、２軸エクストルーダーを用いて２９０℃で混練し
つつＴダイより溶融押し出しし、約５０℃の冷却ロール
で冷却して、厚さ約１mmのシートを作製した。そして以
下、試験区分３と同様に評価した。

【００３９】

【表１】

【００４０】表１において、 含有率：熱可塑性高分子用紫外線吸収剤中における環状
イミノエステル化合物の含有率（％） ＰＥＴ：ポリエチレンテレフタレート ＰＣ：ポリカーボネート

【００４１】表１の結果からも明らかなように、実施例
１〜４の各熱可塑性高分子用紫外線吸収剤はいずれも、
紫外線吸収能、耐熱性、作業性及び透明性の全てを充足
している。なかでも、環状イミノエステル化合物の含有
率が９９．９重量％以上１００重量％未満で、溶融開始
温度が３０５〜３０９℃の範囲内にある実施例１〜３の
各熱可塑性高分子用紫外線吸収剤が優れている。対して
比較例１の熱可塑性高分子用紫外線吸収剤は、実質的に
他の物質を含有しない環状イミノエステル化合物純品か
ら成るものであるが、作業性及び透明性が悪い。また比
較例２の熱可塑性高分子用紫外線吸収剤は、他の物質を
多く含有し、したがって環状イミノエステル化合物の含
有率がそれだけ低いものから成っているが、そもそも紫
外線吸収能に劣り、耐熱性及び透明性が悪い。

【００４２】

【発明の効果】既に明らかなように、以上説明した本発
明には、それ自体が耐熱性に優れ、本来的に透明性を有
し且つ高い混練温度及び成形温度を必要とするポリエチ
レンテレフタレートやポリカーボネートに添加・混練す
る場合であっても、その混練工程や混練物の成形工程に
おける作業性及び作業環境を損なわず、しかも本来的な
透明性を有する成形品を得ることができるという効果が
ある。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４ Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４Ｂ (72)発明者 市橋 哲夫 神奈川県相模原市小山３丁目37番19号 帝 人デュポンフィルム株式会社相模原研究セ ンター内 Ｆターム(参考） 4C056 AA02 AB01 AC02 AD03 AE04 AF01 DA05 DB02 DC01 4J002 AC011 AC031 BB031 BB121 BC031 BD041 BG001 BN151 CB001 CF001 CF061 CF081 CG001 CH071 CL001 CN021 EU236 FD056

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記の式１で示される環状イミノエステ
   ル化合物を実質的成分とし、且つ示差熱分析による融点
   測定にて求められる溶融開始温度を３００〜３１０℃の
   範囲内となるように調製したものから成ることを特徴と
   する熱可塑性高分子用紫外線吸収剤。 【式１】
2. 【請求項２】 式１で示される環状イミノエステル化合
   物を９９．５重量％以上１００重量％未満の範囲内で含
   有する請求項１記載の熱可塑性高分子用紫外線吸収剤。
3. 【請求項３】 式１で示される環状イミノエステル化合
   物を９９．９重量％以上１００重量％未満の範囲内で含
   有する請求項１記載の熱可塑性高分子用紫外線吸収剤。
4. 【請求項４】 溶融開始温度を３０５〜３０９℃の範囲
   内となるように調製したものから成る請求項１〜３のい
   ずれか一つの項記載の熱可塑性高分子用紫外線吸収剤。
5. 【請求項５】 式１で示される環状イミノエステル化合
   物がアントラニル酸とテレフタル酸ジクロライドとのア
   ミド化反応を介して得られるものである請求項１〜４の
   いずれか一つの項記載の熱可塑性高分子用紫外線吸収
   剤。
6. 【請求項６】 式１で示される環状イミノエステル化合
   物が無水イサト酸とテレフタル酸ジクロライドとのイミ
   ノエステル化反応を介して得られるものである請求項１
   〜４のいずれか一つの項記載の熱可塑性高分子用紫外線
   吸収剤。
7. 【請求項７】 ポリエチレンテレフタレート用のもので
   ある請求項１〜６のいずれか一つの項記載の熱可塑性高
   分子用紫外線吸収剤。
8. 【請求項８】 ポリカーボネート用のものである請求項
   １〜６のいずれか一つの項記載の熱可塑性高分子用紫外
   線吸収剤。