JP2003123986A - 有機化合物誘導体薄膜を含む有機電界発光素子及びその素子の製造方法 - Google Patents
有機化合物誘導体薄膜を含む有機電界発光素子及びその素子の製造方法Info
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- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
-
- H—ELECTRICITY
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- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
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- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
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-
- H—ELECTRICITY
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- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Abstract
(57)【要約】
【課題】 既存の有機電界発光素子の層間に有機膜を溶
液上にでの浸せきコーティング、スピンコーティングま
たは真空蒸着等によって積層して素子の輝度及び寿命特
性を向上させることができる有機電界発光素子の製造方
法及びその製造方法によって製造された有機電界発光素
子を提供する。 【解決手段】 有機電界発光素子及びその素子の製造方
法に係り、親水、親油性の特性を有して硬化して網構造
を形成することができるＳｉ、Ｔｉ、Ｓｎ、Ｐｔ、Ａｌ
及びＣｒ中１種の金属の有機化合物誘導体膜をアノード
電極とカソード電極間に少なくとも一層以上含むことを
特徴とする有機電界発光素子及びその製造方法を提供す
ることによって有機電界発光素子の発光効率、輝度及び
寿命特性が向上される。
液上にでの浸せきコーティング、スピンコーティングま
たは真空蒸着等によって積層して素子の輝度及び寿命特
性を向上させることができる有機電界発光素子の製造方
法及びその製造方法によって製造された有機電界発光素
子を提供する。 【解決手段】 有機電界発光素子及びその素子の製造方
法に係り、親水、親油性の特性を有して硬化して網構造
を形成することができるＳｉ、Ｔｉ、Ｓｎ、Ｐｔ、Ａｌ
及びＣｒ中１種の金属の有機化合物誘導体膜をアノード
電極とカソード電極間に少なくとも一層以上含むことを
特徴とする有機電界発光素子及びその製造方法を提供す
ることによって有機電界発光素子の発光効率、輝度及び
寿命特性が向上される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は有機電界発光素子及
びその素子の製造方法に係り、さらに詳細にはディスプ
レーデバイス中磁気発光ダイオードである有機電界発光
素子及び製造方法に関する。
びその素子の製造方法に係り、さらに詳細にはディスプ
レーデバイス中磁気発光ダイオードである有機電界発光
素子及び製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】既存のＥＬ素子の場合、ホールを注入す
るアノード（ａｎｏｄｅ）電極、ホールを注入して運搬
する正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び
カソード（ｃａｔhｏｄｅ）電極の一般構造を有する。
るアノード（ａｎｏｄｅ）電極、ホールを注入して運搬
する正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び
カソード（ｃａｔhｏｄｅ）電極の一般構造を有する。
【０００３】有機電界発光素子は、図１に示したよう
に、アノード電極１２から正孔注入層１３と正孔輸送層
１４を通して正孔が発光層１５に移動し、カソード電極
１８から電子注入層１７及び電子輸送層１６を通して電
子が発光層１５に移動されて発光層でエネルギー準位の
差による電子の励起によって発光層での発光物質の発光
によって光が発生する。前記層中から電子輸送層１６は
除去されることができる。
に、アノード電極１２から正孔注入層１３と正孔輸送層
１４を通して正孔が発光層１５に移動し、カソード電極
１８から電子注入層１７及び電子輸送層１６を通して電
子が発光層１５に移動されて発光層でエネルギー準位の
差による電子の励起によって発光層での発光物質の発光
によって光が発生する。前記層中から電子輸送層１６は
除去されることができる。
【０００４】したがって、正孔注入と電子注入の効率を
向上させれば有機電界発光素子の特性を向上させること
ができる。
向上させれば有機電界発光素子の特性を向上させること
ができる。
【０００５】一方、低分子有機電界発光素子の場合には
真空蒸着によって各層を導入できる。
真空蒸着によって各層を導入できる。
【０００６】しかし、高分子有機電界発光素子の場合に
はスピンコーティング工程を利用するので有機物質でな
された有機層を導入するのに制約がある。
はスピンコーティング工程を利用するので有機物質でな
された有機層を導入するのに制約がある。
【０００７】この中正孔輸送層は、アノード電極から正
孔を発光層に移動する媒介体になるが、一般的に低分子
物質及び高分子物質が用いられてきた。
孔を発光層に移動する媒介体になるが、一般的に低分子
物質及び高分子物質が用いられてきた。
【０００８】高分子有機電界発光素子用デバイスの場合
正孔輸送層は、有機溶媒を利用した発光層スピンコーテ
ィング工程に安定した特性を見せるべきである。したが
って、主に水溶性であるＰＥＤＯＴまたはＰＡＮＩなど
が正孔輸送層として高分子有機電界発光素子に適用され
てきた。
正孔輸送層は、有機溶媒を利用した発光層スピンコーテ
ィング工程に安定した特性を見せるべきである。したが
って、主に水溶性であるＰＥＤＯＴまたはＰＡＮＩなど
が正孔輸送層として高分子有機電界発光素子に適用され
てきた。
【０００９】しかし、このような正孔輸送層は、水溶性
であるので主に有機溶媒に溶解される発光層物質との界
面特性が低下する。したがって、正孔輸送層の表面特性
を改質して表面エネルギーを調節すればさらに完全な界
面を形成して素子の特性を向上させることができる。
であるので主に有機溶媒に溶解される発光層物質との界
面特性が低下する。したがって、正孔輸送層の表面特性
を改質して表面エネルギーを調節すればさらに完全な界
面を形成して素子の特性を向上させることができる。
【００１０】しかし従来に用いられているＰＥＤＯＴま
たはＰＡＮＩの場合水溶性である特性を有していて疎水
性（hｙｄｒｏｐhｏｂｉｃ）である性質を有する有機発
光層との界面が不良になるという短所がある。
たはＰＡＮＩの場合水溶性である特性を有していて疎水
性（hｙｄｒｏｐhｏｂｉｃ）である性質を有する有機発
光層との界面が不良になるという短所がある。
【００１１】特に、親水性である正孔輸送層を要求する
インクジェット（ｉｎｋ−ｊｅｔ）またはＬＩＴＩなど
の工程に適用することができる正孔輸送層が開発されて
いない。また、既存の正孔輸送層は正孔輸送層が含有し
ている各種イオンとＩＴＯ層から酸素の拡散によって有
機電界発光素子の寿命を減少させる問題がある。
インクジェット（ｉｎｋ−ｊｅｔ）またはＬＩＴＩなど
の工程に適用することができる正孔輸送層が開発されて
いない。また、既存の正孔輸送層は正孔輸送層が含有し
ている各種イオンとＩＴＯ層から酸素の拡散によって有
機電界発光素子の寿命を減少させる問題がある。
【００１２】一方、このような問題点を解決するために
アノード電極と正孔輸送層間にシリコンオキサイドまた
はシリコンナイトライドなどをスパッタリング方法によ
って導入して有機電界発光素子の特性を向上させようと
する研究があった。
アノード電極と正孔輸送層間にシリコンオキサイドまた
はシリコンナイトライドなどをスパッタリング方法によ
って導入して有機電界発光素子の特性を向上させようと
する研究があった。
【００１３】米国特許第４、９５４、５２８号明細書で
はシリコンカーバイド層を用い、米国特許第４、１８
８、５６５号明細書ではシリコンオキシナイトライドを
用いており、米国特許第５、６４３、６８５号明細書で
はシリコンオキサイドを、米国特許５、４７６、７２５
号明細書ではタンタルオキサイドを用いた。
はシリコンカーバイド層を用い、米国特許第４、１８
８、５６５号明細書ではシリコンオキシナイトライドを
用いており、米国特許第５、６４３、６８５号明細書で
はシリコンオキサイドを、米国特許５、４７６、７２５
号明細書ではタンタルオキサイドを用いた。
【００１４】しかし、前記工程は高真空を要求していて
工程が複雑という問題点があった。
工程が複雑という問題点があった。
【００１５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上述したよう
な問題点を解決するために案出されたものであり、本発
明では既存の有機電界発光素子の層間に有機膜を溶液上
での浸せきコーティング、スピンコーティングまたは真
空蒸着等によって積層して素子の輝度及び寿命特性を向
上させることができる有機電界発光素子の製造方法及び
その製造方法によって製造された有機電界発光素子を提
供することにある。
な問題点を解決するために案出されたものであり、本発
明では既存の有機電界発光素子の層間に有機膜を溶液上
での浸せきコーティング、スピンコーティングまたは真
空蒸着等によって積層して素子の輝度及び寿命特性を向
上させることができる有機電界発光素子の製造方法及び
その製造方法によって製造された有機電界発光素子を提
供することにある。
【００１６】
【課題を解決するための手段】本発明は前記した目的を
達成するために、本発明は アノード電極と； カソード電極と；前記アノード電極と前記カソード電極
間に配置されることができる正孔輸送層、正孔注入層、
発光層、電子輸送層及び電子注入層から選択された最小
限一つの有機層；及び前記アノード電極と前記カソード
電極間に配置される下記化学式１で表示される少なくと
も一つの有機化合物誘導体薄膜層を含むことを特徴とす
る有機電界発光素子を提供する。 Ｒ１Ｒ２ＭＲ３Ｒ４ （化学式１） 前記化学式１でＭは周期律表上３周期ないし５周期の３
Ｂ族または４Ｂ族元素中一種の金属、Ｔｉ、及びＰｔか
ら成る群から選択される１種の金属であって、Ｒ１ない
しＲ４は独立的に各々、アルキルヒドロキシ（ａｌｋｙ
ｌhｙｄｒｏｘｙ）基、メトキシ（ｍｅｔhｏｘｙ）基、
エトキシ（ｅｔhｏｘｙ）基、Ｈ、１ないし２０個の炭
素を含むアルキル基、ハロゲン基、シアノ（ｃｙａｎ
ｏ）基、ニトロ（ｎｉｔｒｏ）基、６ないし１５個の炭
素を有するアリール（ａｒｙｌ）基、環が形成された芳
香族（ｆｕｓｅｄ ａｒｏｍａｔｉｃ）基、ハロゲン化
された芳香族基、アルキルアミン（ａｌｋｙｌａｍｉｎ
ｅ）基、アリールオキシ（ａｒｙｌｏｘｙ）基、アリー
ルアミン（ａｒｙｌａｍｉｎｅ）基、アルキルエポキシ
ド（ａｌｋｙｌｅｐｏｘｉｄｅ）基、ビニル（ｖｉｎｙ
ｌ）基、アルキルメルカプト（ａｌｋｙｌｍｅｒｃａｐ
ｔｏ）基、アセトキシ（ａｃｅｔｏｘｙ）基、シロキサ
ン（ｓｉｌｏｘａｎｅ）基、及びイミド（ｉｍｉｄｅ）
基から成る群から選択される１種の作用基（機能基）で
ある。
達成するために、本発明は アノード電極と； カソード電極と；前記アノード電極と前記カソード電極
間に配置されることができる正孔輸送層、正孔注入層、
発光層、電子輸送層及び電子注入層から選択された最小
限一つの有機層；及び前記アノード電極と前記カソード
電極間に配置される下記化学式１で表示される少なくと
も一つの有機化合物誘導体薄膜層を含むことを特徴とす
る有機電界発光素子を提供する。 Ｒ１Ｒ２ＭＲ３Ｒ４ （化学式１） 前記化学式１でＭは周期律表上３周期ないし５周期の３
Ｂ族または４Ｂ族元素中一種の金属、Ｔｉ、及びＰｔか
ら成る群から選択される１種の金属であって、Ｒ１ない
しＲ４は独立的に各々、アルキルヒドロキシ（ａｌｋｙ
ｌhｙｄｒｏｘｙ）基、メトキシ（ｍｅｔhｏｘｙ）基、
エトキシ（ｅｔhｏｘｙ）基、Ｈ、１ないし２０個の炭
素を含むアルキル基、ハロゲン基、シアノ（ｃｙａｎ
ｏ）基、ニトロ（ｎｉｔｒｏ）基、６ないし１５個の炭
素を有するアリール（ａｒｙｌ）基、環が形成された芳
香族（ｆｕｓｅｄ ａｒｏｍａｔｉｃ）基、ハロゲン化
された芳香族基、アルキルアミン（ａｌｋｙｌａｍｉｎ
ｅ）基、アリールオキシ（ａｒｙｌｏｘｙ）基、アリー
ルアミン（ａｒｙｌａｍｉｎｅ）基、アルキルエポキシ
ド（ａｌｋｙｌｅｐｏｘｉｄｅ）基、ビニル（ｖｉｎｙ
ｌ）基、アルキルメルカプト（ａｌｋｙｌｍｅｒｃａｐ
ｔｏ）基、アセトキシ（ａｃｅｔｏｘｙ）基、シロキサ
ン（ｓｉｌｏｘａｎｅ）基、及びイミド（ｉｍｉｄｅ）
基から成る群から選択される１種の作用基（機能基）で
ある。
【００１７】また、本発明は、基板を提供する段階と；
前記基板上に下部電極を形成する段階と；前記下部電極
上に有機化合物誘導体薄膜層を形成する段階と；前記有
機化合物誘導体薄膜層上に正孔輸送層を形成する段階
と；発光層を形成する段階；及び前記発光層上に上部電
極を形成する段階を含むことを特徴とする有機電界発光
素子の製造方法を提供する。ここで、前記有機化合物誘
導体薄膜層は、下記化学式１で表示される化合物中１種
の物質である； Ｒ１Ｒ２ＭＲ３Ｒ４ （化学式１） 前記化学式１でＭは周期律表上３周期ないし５周期の３
Ｂ族または４Ｂ族元素中一種の金属、Ｔｉ、及びＰｔか
ら成る群から選択される１種の金属であって、Ｒ１ない
しＲ４は独立的に各々アルキルヒドロキシ基、メトキシ
基、エトキシ基、Ｈ、１ないし２０個の炭素を含むアル
キル基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、６ないし１
５個の炭素を有するアリール基、環が形成された芳香族
基、ハロゲン化された芳香族基、アルキルアミン基、ア
リールオキシ基、アリールアミン基、アルキルエポキシ
ド基、ビニル基、アルキルメルカプト基、アセトキシ
基、シロキサン基、及びイミド基から成る群から選択さ
れる１種の作用基である。
前記基板上に下部電極を形成する段階と；前記下部電極
上に有機化合物誘導体薄膜層を形成する段階と；前記有
機化合物誘導体薄膜層上に正孔輸送層を形成する段階
と；発光層を形成する段階；及び前記発光層上に上部電
極を形成する段階を含むことを特徴とする有機電界発光
素子の製造方法を提供する。ここで、前記有機化合物誘
導体薄膜層は、下記化学式１で表示される化合物中１種
の物質である； Ｒ１Ｒ２ＭＲ３Ｒ４ （化学式１） 前記化学式１でＭは周期律表上３周期ないし５周期の３
Ｂ族または４Ｂ族元素中一種の金属、Ｔｉ、及びＰｔか
ら成る群から選択される１種の金属であって、Ｒ１ない
しＲ４は独立的に各々アルキルヒドロキシ基、メトキシ
基、エトキシ基、Ｈ、１ないし２０個の炭素を含むアル
キル基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、６ないし１
５個の炭素を有するアリール基、環が形成された芳香族
基、ハロゲン化された芳香族基、アルキルアミン基、ア
リールオキシ基、アリールアミン基、アルキルエポキシ
ド基、ビニル基、アルキルメルカプト基、アセトキシ
基、シロキサン基、及びイミド基から成る群から選択さ
れる１種の作用基である。
【００１８】
【発明の実施の形態】以下、本発明を添付した図面を参
照しながら詳細に説明する。
照しながら詳細に説明する。
【００１９】本発明では正孔注入と電子注入の効率を向
上させて有機電界発光素子の特性を向上させる。このた
めに本発明では正孔及び電荷注入を向上させるためにス
ピンコーティング工程に安定して、各界面で界面特性を
向上させて電荷輸送性を向上させることができる有機化
合物誘導体薄膜を含む有機電界発光素子を開示する。
上させて有機電界発光素子の特性を向上させる。このた
めに本発明では正孔及び電荷注入を向上させるためにス
ピンコーティング工程に安定して、各界面で界面特性を
向上させて電荷輸送性を向上させることができる有機化
合物誘導体薄膜を含む有機電界発光素子を開示する。
【００２０】本発明による有機電界発光素子は、図２を
参照すると、基板２０上に連続的にアノード電極２２、
有機化合物誘導体薄膜層２４、正孔輸送層２６、発光層
２８、電子輸送層１６、及びカソード電極３０が積層さ
れている。
参照すると、基板２０上に連続的にアノード電極２２、
有機化合物誘導体薄膜層２４、正孔輸送層２６、発光層
２８、電子輸送層１６、及びカソード電極３０が積層さ
れている。
【００２１】前記有機化合物誘導体薄膜層２４は、隣接
したいずれか二層間に配置されることができるが、特
に、アノード電極２２と正孔輸送層２６間及びカソード
電極３０と電子輸送層１６間に前記有機物の機能基を有
する薄膜を含むことが望ましい。
したいずれか二層間に配置されることができるが、特
に、アノード電極２２と正孔輸送層２６間及びカソード
電極３０と電子輸送層１６間に前記有機物の機能基を有
する薄膜を含むことが望ましい。
【００２２】前記有機化合物誘導体薄膜層２４は、有機
物の機能基を有する物質でなされて水溶液または有機溶
液で浸せきコーティング（ｄｉｐ ｃｏａｔｉｎｇ）ま
たはスピンコーティング等のような単純な過程によって
薄膜として導入されたり真空蒸着工程によって導入され
て数Åから数百Åに至る薄膜を形成する。
物の機能基を有する物質でなされて水溶液または有機溶
液で浸せきコーティング（ｄｉｐ ｃｏａｔｉｎｇ）ま
たはスピンコーティング等のような単純な過程によって
薄膜として導入されたり真空蒸着工程によって導入され
て数Åから数百Åに至る薄膜を形成する。
【００２３】前記薄膜層の厚さは望ましくは１ないし
１，０００Åであって、さらに望ましくは１００Å以内
であることが望ましい。
１，０００Åであって、さらに望ましくは１００Å以内
であることが望ましい。
【００２４】この工程によって形成された薄膜層は、ス
ピンコーティング及び蒸着工程に安定して、親水、親油
性基をすべて含んでいるので各層間の界面特性を向上さ
せるようになる。したがって、各層を通した正孔または
電子の注入が容易になってデバイスの輝度と効率が増加
して各層間で硬化された網構造（ｎｅｔｗｏｒｋ）を形
成することによって物質の拡散を防止してデバイスの寿
命を向上させることができる。
ピンコーティング及び蒸着工程に安定して、親水、親油
性基をすべて含んでいるので各層間の界面特性を向上さ
せるようになる。したがって、各層を通した正孔または
電子の注入が容易になってデバイスの輝度と効率が増加
して各層間で硬化された網構造（ｎｅｔｗｏｒｋ）を形
成することによって物質の拡散を防止してデバイスの寿
命を向上させることができる。
【００２５】前記有機化合物誘導体膜は、周期律表上３
周期ないし５周期の３Ｂ族または４Ｂ族元素中一種の金
属、Ｔｉ、及びＰｔから成る群から選択された１種類の
金属を含有した物質を使用し、望ましくはＳｉを用い
る。
周期ないし５周期の３Ｂ族または４Ｂ族元素中一種の金
属、Ｔｉ、及びＰｔから成る群から選択された１種類の
金属を含有した物質を使用し、望ましくはＳｉを用い
る。
【００２６】また、本発明はコーティング工程後熱処理
によって硬化された構造を形成したりコーティング工程
後コーティング表面の表面エネルギーを低めることがで
きる有機化合物誘導体を用いる。前記有機化合物誘導体
は分子量が１，０００ないし１０，０００ｇ／ｍｏｌで
あるものを用いる。
によって硬化された構造を形成したりコーティング工程
後コーティング表面の表面エネルギーを低めることがで
きる有機化合物誘導体を用いる。前記有機化合物誘導体
は分子量が１，０００ないし１０，０００ｇ／ｍｏｌで
あるものを用いる。
【００２７】前記望ましい有機化合物誘導体は下記化学
式１のように表現される。 化学式１： Ｒ１Ｒ２ＭＲ３Ｒ４ （化学式１） 前記化学式１でＭは周期律表上３周期ないし５周期の３
Ｂ族または４Ｂ族元素中一種の金属、Ｔｉ、及びＰｔで
なされた群から選択される１種の金属であって、３周期
ないし５周期の３Ｂ族または４Ｂ族元素である金属中で
は望ましくはＳｉ、Ｓｎ、Ａｌが望ましい。また、前記
金属中さらに望ましい金属としてはＳｉが望ましい。
式１のように表現される。 化学式１： Ｒ１Ｒ２ＭＲ３Ｒ４ （化学式１） 前記化学式１でＭは周期律表上３周期ないし５周期の３
Ｂ族または４Ｂ族元素中一種の金属、Ｔｉ、及びＰｔで
なされた群から選択される１種の金属であって、３周期
ないし５周期の３Ｂ族または４Ｂ族元素である金属中で
は望ましくはＳｉ、Ｓｎ、Ａｌが望ましい。また、前記
金属中さらに望ましい金属としてはＳｉが望ましい。
【００２８】また、Ｒ１ないしＲ４は独立的に各々アル
キルヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ基、Ｈ、１な
いし２０個の炭素を含むアルキル基、ハロゲン基、シア
ノ基、ニトロ基、６ないし１５個の炭素を有するアリー
ル基、環が形成された芳香族基、ハロゲン化された芳香
族基、アルキルアミン基、アリールオキシ基、アリール
アミン基、アルキルエポキシド基、ビニル基、アルキル
メルカプト基、アセトキシ基、シロキサン基、及びイミ
ド基でなされた群から選択される１種の作用基であるこ
とが望ましい。
キルヒドロキシ基、メトキシ基、エトキシ基、Ｈ、１な
いし２０個の炭素を含むアルキル基、ハロゲン基、シア
ノ基、ニトロ基、６ないし１５個の炭素を有するアリー
ル基、環が形成された芳香族基、ハロゲン化された芳香
族基、アルキルアミン基、アリールオキシ基、アリール
アミン基、アルキルエポキシド基、ビニル基、アルキル
メルカプト基、アセトキシ基、シロキサン基、及びイミ
ド基でなされた群から選択される１種の作用基であるこ
とが望ましい。
【００２９】このような有機化合物誘導体膜は、水に対
する接触角が前記有機物質の濃度及び極性によって５゜
から１３０゜まで変化されるので表面エネルギーが調節
できる。
する接触角が前記有機物質の濃度及び極性によって５゜
から１３０゜まで変化されるので表面エネルギーが調節
できる。
【００３０】また、中心金属に置換されている置換基
は、一般的に置換反応（ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｉｏｎ ｒ
ｅａｃｔｉｏｎ）が容易になされる置換基であるのでコ
ーティング後熱処理を通して物質間にラジカル形成によ
る置換反応及び縮合反応を起こすことによって網構造
（ｎｅｔｗｏｒｋ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ）を有するので
安定した構造の有機誘導体膜を提供することができる。
は、一般的に置換反応（ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｉｏｎ ｒ
ｅａｃｔｉｏｎ）が容易になされる置換基であるのでコ
ーティング後熱処理を通して物質間にラジカル形成によ
る置換反応及び縮合反応を起こすことによって網構造
（ｎｅｔｗｏｒｋ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ）を有するので
安定した構造の有機誘導体膜を提供することができる。
【００３１】そうしてから、加水分解した後スピンコー
ティング工程、インクジェット工程、真空蒸着工程、及
びレーザー転写法（ＬＩＴＩ）中いずれか一つの工程を
通して正孔注入層及び正孔輸送層を形成する。
ティング工程、インクジェット工程、真空蒸着工程、及
びレーザー転写法（ＬＩＴＩ）中いずれか一つの工程を
通して正孔注入層及び正孔輸送層を形成する。
【００３２】また、本発明の有機化合物誘導体は、一般
的に用いられる界面活性剤を混合して用いることができ
る。
的に用いられる界面活性剤を混合して用いることができ
る。
【００３３】前記界面活性剤は、有機フォトレジストの
表面張力を低めるためのものであって、有機フォトレジ
ストの表面エネルギーを低めることによってさらに良い
コーティング効果を得ることができる。
表面張力を低めるためのものであって、有機フォトレジ
ストの表面エネルギーを低めることによってさらに良い
コーティング効果を得ることができる。
【００３４】一般的に用いられる界面活性剤というもの
は、アルキル基、アルキルアリル基、フルオロアルキル
基またはアルキルシロキサン基のような親水性部分（h
ｙｄｒｏｐhｏｂｉｃ ｍｏｉｅｔｉｅｓ）を含んでい
るか、硫酸塩、スルホン酸塩、カルボキシルレート、ア
ミド（ａｍｉｄｅ）、ベタイン構造（ｂｅｔａｉｎｉｃ
ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ）、第４級アンモニウム基（ｑ
ｕａｒｔｅｒｎｉｓｅｄ ａｍｍｏｎｉｕｍ ｇｒｏｕ
ｐ）のような親水性である領域を含んでおり、望ましく
はポリエーテル基及びフッ素系非イオン性界面活性剤の
ような非イオン性（ｎｏｎｉｏｎｉｃ）である親水性部
分を含んでいることが望ましい。
は、アルキル基、アルキルアリル基、フルオロアルキル
基またはアルキルシロキサン基のような親水性部分（h
ｙｄｒｏｐhｏｂｉｃ ｍｏｉｅｔｉｅｓ）を含んでい
るか、硫酸塩、スルホン酸塩、カルボキシルレート、ア
ミド（ａｍｉｄｅ）、ベタイン構造（ｂｅｔａｉｎｉｃ
ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ）、第４級アンモニウム基（ｑ
ｕａｒｔｅｒｎｉｓｅｄ ａｍｍｏｎｉｕｍ ｇｒｏｕ
ｐ）のような親水性である領域を含んでおり、望ましく
はポリエーテル基及びフッ素系非イオン性界面活性剤の
ような非イオン性（ｎｏｎｉｏｎｉｃ）である親水性部
分を含んでいることが望ましい。
【００３５】本発明では前記親水性である非イオン性界
面活性剤としてはフッ素系非イオン性界面活性剤を用い
る。
面活性剤としてはフッ素系非イオン性界面活性剤を用い
る。
【００３６】用いられる界面活性剤の量は、有機化合物
誘導体の総量に対して０．１ないし０．３％を用いて、
望ましくは０．２％を用いることが望ましい。
誘導体の総量に対して０．１ないし０．３％を用いて、
望ましくは０．２％を用いることが望ましい。
【００３７】前記界面活性剤を用いる場合コーティング
表面の表面張力を低めることによってスピンコーティン
グ時に、有機化合物誘導体膜が、例えば、アノード電極
と正孔注入層間に均一にコーティングできる。
表面の表面張力を低めることによってスピンコーティン
グ時に、有機化合物誘導体膜が、例えば、アノード電極
と正孔注入層間に均一にコーティングできる。
【００３８】また、アノード電極２２と正孔輸送層２６
間に前記有機化合物誘導体物質がコーティングされる場
合には正孔輸送層の安全性が増加することによって有機
電界発光素子の全体的な寿命も増加する。
間に前記有機化合物誘導体物質がコーティングされる場
合には正孔輸送層の安全性が増加することによって有機
電界発光素子の全体的な寿命も増加する。
【００３９】以下、本発明の望ましい実施例を提示す
る。ただし、下記する実施例は本発明の理解を助けるた
めに提示するだけであって本発明が下記する実施例に限
定されることではない。
る。ただし、下記する実施例は本発明の理解を助けるた
めに提示するだけであって本発明が下記する実施例に限
定されることではない。
【００４０】実施例１
イソプロフィルアルコール（ＩＰＡ）とアセトンで洗浄
した後ＵＶ／オゾン処理をしてＩＴＯ基板を準備した。
ＩＴＯ基板上の有機化合物誘導体膜層で用いられるグリ
シドオキシプロピルトリメトキシシラン（ｇｌｙｃｉｄ
ｏｘｙｐｒｏｐｙｌｔｒｉｍｅｔhｏｘｙｓｉｌａｎ
ｅ；ＧＰＳ）を０．１重量％の濃度にアセト酸で調節さ
れたｐＨ ４であるＩＰＡ／Ｈ２Ｏ溶液に溶解した後１
時間のあいだ加水分解した。加水分解した後準備した基
板をＧＰＳ溶液に入れて３０分間維持した。３０分後基
板を取り出して常温で真空条件で１時間乾燥した。乾燥
した後正孔輸送層で用いられるＰＥＤＯＴを３０００ｒ
ｐｍの速度でコーティングして２００℃で５分間ベーキ
ングした後発光層高分子をスピンコーティングした。高
分子コーティング後電極にＣａ及びＡｇを蒸着した後封
止してＥＬデバイスを製作した。
した後ＵＶ／オゾン処理をしてＩＴＯ基板を準備した。
ＩＴＯ基板上の有機化合物誘導体膜層で用いられるグリ
シドオキシプロピルトリメトキシシラン（ｇｌｙｃｉｄ
ｏｘｙｐｒｏｐｙｌｔｒｉｍｅｔhｏｘｙｓｉｌａｎ
ｅ；ＧＰＳ）を０．１重量％の濃度にアセト酸で調節さ
れたｐＨ ４であるＩＰＡ／Ｈ２Ｏ溶液に溶解した後１
時間のあいだ加水分解した。加水分解した後準備した基
板をＧＰＳ溶液に入れて３０分間維持した。３０分後基
板を取り出して常温で真空条件で１時間乾燥した。乾燥
した後正孔輸送層で用いられるＰＥＤＯＴを３０００ｒ
ｐｍの速度でコーティングして２００℃で５分間ベーキ
ングした後発光層高分子をスピンコーティングした。高
分子コーティング後電極にＣａ及びＡｇを蒸着した後封
止してＥＬデバイスを製作した。
【００４１】デバイスの特性を比較するとデバイスの効
率は、有機化合物誘導体膜の導入によって３．５から
４．６に約３０％程度上昇し、デバイスの寿命は２７時
間から５５時間に２倍程増加した。
率は、有機化合物誘導体膜の導入によって３．５から
４．６に約３０％程度上昇し、デバイスの寿命は２７時
間から５５時間に２倍程増加した。
【００４２】
【発明の効果】本発明によって有機化合物誘導体膜有無
以外には同一な構造を有する有機ＥＬデバイスを製作す
る場合デバイスの効率は厚さによって最大３０％まで増
加しており、輝度も３０％程度増加した。またデバイス
の寿命は約２倍程増加した。
以外には同一な構造を有する有機ＥＬデバイスを製作す
る場合デバイスの効率は厚さによって最大３０％まで増
加しており、輝度も３０％程度増加した。またデバイス
の寿命は約２倍程増加した。
【図１】 従来技術による有機電界発光素子の断面を示
す図面である。
す図面である。
【図２】 本発明による有機電界発光素子の断面を示す
図面である。
図面である。
１６ 電子輸送層
２０ 基板
２２ アノード電極
２４ 有機化合物誘導体薄膜層
２６ 正孔輸送層
２８ 発光層
Claims (19)
- 【請求項１】 アノード電極と； カソード電極と；前記アノード電極と前記カソード電極
間に配置されることができる正孔輸送層、正孔注入層、
発光層、電子輸送層及び電子注入層から選択される最小
限一つの有機層；及び前記アノード電極と前記カソード
電極間に配置される下記化学式１で表示される最小限一
つの有機化合物誘導体薄膜層を含むことを特徴とする有
機電界発光素子： Ｒ１Ｒ２ＭＲ３Ｒ４ （化学式１） 前記化学式１でＭは周期律表上３周期ないし５周期の３
Ｂ族または４Ｂ族元素中一種類の金属、Ｔｉ、及びＰｔ
でなされた群から選択される１種類の金属であって、Ｒ
１ないしＲ４は各々独立に、アルキルヒドロキシ基、メ
トキシ基、エトキシ基、Ｈ、１ないし２０個の炭素を含
むアルキル基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、６な
いし１５個の炭素を有するアリール基、環が形成された
芳香族基、ハロゲン化された芳香族基、アルキルアミン
基、アリールオキシ基、アリールアミン基、アルキルエ
ポキシド基、ビニル基、アルキルメルカプト基、アセト
キシ基、シロキサン基、及びイミド基から成る群から選
択された１種類の作用基である。 - 【請求項２】 前記金属Ｍは、Ｓｉ、Ｓｎ及びＡｌから
成る群から選択された１種類の金属であることを特徴と
する請求項１に記載の有機電界発光素子。 - 【請求項３】 前記有機化合物誘導体薄膜層は、浸せき
コーティング法、スピンコーティング法、ロールコーテ
ィング法及び真空蒸着法中の一つの方法で形成されるこ
とを特徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。 - 【請求項４】 前記有機化合物誘導体薄膜層の厚さは、
１ないし１０００Åであることを特徴とする請求項１に
記載の有機電界発光素子。 - 【請求項５】 前記有機化合物誘導体薄膜層の厚さは、
１００Åであることを特徴とする請求項４に記載の有機
電界発光素子。 - 【請求項６】 前記有機化合物誘導体薄膜層の分子量
は、１００ないし１００００ｇ／ｍｏｌであることを特
徴とする請求項１に記載の有機電界発光素子。 - 【請求項７】 前記有機化合物誘導体薄膜層は、前記ア
ノード電極と接していることを特徴とする請求項１に記
載の有機電界発光素子。 - 【請求項８】 前記有機化合物誘導体薄膜層は、前記カ
ソード電極と接していることを特徴とする請求項１に記
載の有機電界発光素子。 - 【請求項９】 前記有機化合物誘導体薄膜層は、界面活
性剤をさらに含むことを特徴とする請求項１に記載の有
機電界発光素子。 - 【請求項１０】 前記界面活性剤が、アルキル基、アル
キルアリル基、フルオロアルキル基、アルキルシロキサ
ン基、硫酸塩、スルホン酸塩、カルボキシルレート、ア
ミド、ベタイン構造、第４級アンモニウム基、及び、ポ
リエーテル基で成る群から選択された１種類の作用基を
含んでいる界面活性剤であることを特徴とする請求項９
に記載の有機電界発光素子。 - 【請求項１１】 前記界面活性剤が非イオン性界面活性
剤であることを特徴とする請求項９に記載の有機電界発
光素子。 - 【請求項１２】 前記非イオン性界面活性剤が非イオン
性フッ素系界面活性剤であることを特徴とする請求項１
１に記載の有機電界発光素子。 - 【請求項１３】 前記界面活性剤の使用量は、０．１な
いし０．３重量％が含まれることを特徴とする請求項９
に記載の有機電界発光素子。 - 【請求項１４】 基板を提供する段階と；前記基板上に
下部電極を形成する段階と；前記下部電極上に有機化合
物誘導体薄膜層を形成する段階と；前記有機化合物誘導
体薄膜層上に正孔輸送層を形成する段階と；発光層を形
成する段階；及び前記発光層上に上部電極を形成する段
階を含むことを特徴とする有機電界発光素子の製造方
法。ここで、前記有機化合物誘導体薄膜層は、下記化学
式１で表示される化合物中１種の物質である； Ｒ１Ｒ２ＭＲ３Ｒ４ （化学式１） 前記化学式１でＭは周期律表上３周期ないし５周期の３
Ｂ族または４Ｂ族元素中一種の金属、Ｔｉ、及びＰｔか
ら成る群から選択された１種類の金属であって、Ｒ１な
いしＲ４は各々独立に、アルキルヒドロキシ基、メトキ
シ基、エトキシ基、Ｈ、１ないし２０個の炭素を含むア
ルキル基、ハロゲン基、シアノ基、ニトロ基、６ないし
１５個の炭素を有するアリール基、環が形成された芳香
族基、ハロゲン化された芳香族基、アルキルアミン基、
アリールオキシ基、アリールアミン基、アルキルエポキ
シド基、ビニル基、アルキルメルカプト基、アセトキシ
基、シロキサン基、及びイミド基から成る群から選択さ
れた１種類の作用基である。 - 【請求項１５】 前記有機化合物誘導体薄膜層は、界面
活性剤をさらに含むことを特徴とする請求項１４に記載
の有機電界発光素子の製造方法。 - 【請求項１６】 前記界面活性剤は、アルキル基、アル
キルアリル基、フルオロアルキル基、アルキルシロキサ
ン基、硫酸塩、スルホン酸塩、カルボキシルレート、ア
ミド、ベタイン構造、第４級アンモニウム基、及び、ポ
リエーテル基から成る群から選択された１種類の機能基
を含んでいる界面活性剤であることを特徴とする請求項
１５に記載の有機電界発光素子の製造方法。 - 【請求項１７】 前記界面活性剤は、非イオン性界面活
性剤であることを特徴とする請求項１５に記載の有機電
界発光素子の製造方法。 - 【請求項１８】 前記非イオン性界面活性剤は、非イオ
ン性フッ素系であることを特徴とする請求項１７に記載
の有機電界発光素子の製造方法。 - 【請求項１９】 前記界面活性剤の使用量は、０．１な
いし０．３重量％であることを特徴とする請求項１６に
記載の有機電界発光素子の製造方法。
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