JP4723555B2 - 電子デバイスの製造方法及びその製造方法に適した塗布液 - Google Patents
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Description
例えば、トランジスタ素子では、有機半導体層を塗布した後に保護膜をつける時に塗布法で積層する場合には、下地の膜(有機半導体層)が塗布する溶媒に溶けることを防ぐ必要がある。
Tang及びVanSlykeによって報告されて以来(非特許文献1)、活発に有機EL素子に関する研究開発が行なわれている。一般に、有機EL素子は低分子系有機物と高分子系有機物の2つに分けられる。低分子系有機物はその製膜方法として真空蒸着を用いることが一般的である。真空蒸着を用いることにより独立の機能を有する有機層の積層構造を容易に作ることができ、高性能な有機EL素子を作製することができる。現在では、有機EL素子において優れた性能を発現する低分子系有機物が合成され、実用化レベルまで達している。しかし、蒸着法では、真空中で製膜するために大面積化が難しく、材料の利用効率も十分ではない。
しかし、積層構造を用いて性能向上を図る場合に、後から塗布する塗布液の溶媒として、下地の有機層を溶かさない溶媒を選択する必要があり、用いることができる材料の選択が制限されるなどの制約があり、積層構造を作製するのが困難であった。
また、水分散系の高分子系有機物であるPEDOT/PSSをホール注入材料とし、発光層材料に高分子系有機物を用いて塗布法により積層する技術がよく用いられている。しかし、水系であり、各種イオン性の不純物が有機EL素子の信頼性に影響を及ぼす懸念が心配されている。また、PEDOTからのSあるいはSO3基の拡散により、発光効率が低下するとの報告がある(非特許文献2)。
すなわち、請求項1の発明は、
ITO電極上に、有機物を含む層が少なくとも2層以上に積層された電子デバイスの製造方法であって、前記ITO電極上に直接、有機物からなるホール注入材料、ホール輸送材料、ホール注入輸送材料から選ばれるいずれか一つの有機半導体、ならびに金属および/もしくは金属酸化物を含み、且つ、溶媒に有機溶媒を用いた塗布液Aを用いて第1層(混合層)を形成した後、前記第1層上に、有機物を含み、且つ、溶媒に有機溶媒を用いた塗布液Bを用いて第2層を積層するようになっており、前記塗布液Bに用いる溶媒は、前記第1層に含まれる前記有機物を溶かすことができる溶媒であり、前記塗布液Aに前記金属を含む場合、当該金属は、インジウム及びスズであり、前記塗布液Aに前記金属酸化物を含む場合、当該金属酸化物は、インジウム・スズ酸化物であり、さらに、前記塗布液Aに前記金属を含む場合、前記第1層を形成した後であって前記第2層を形成する前に、その金属を金属酸化物とするために加熱処理を行うことを特徴とする電子デバイスの製造方法である。
前記電子デバイスは、ITO電極と他の電極とからなる一対の電極間に有機物を含む層が少なくとも2層以上積層されており、前記ITO電極上に直接、前記塗布液Aを塗布して前記第1層(混合層)を製膜する第1工程と、当該第1工程で製膜した混合層の上に直接、前記塗布液Bを塗布して前記第2層の有機層を製膜する第2工程と、を含むことを特徴とする請求項1に記載の電子デバイスの製造方法である。
前記塗布液Bに含まれる有機物が、発光材料であることを特徴とする請求項1又は2に記載の電子デバイスの製造方法である。
また、請求項4の発明は、
前記電子デバイスが有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項に記載の電子デバイスの製造方法である。
前記電子デバイスが有機薄膜太陽電池であることを特徴とする請求項1又は2に記載の電子デバイスの製造方法である。
一方、請求項6の発明は、
請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載の電子デバイスの製造方法において前記第1層を形成するのに用いられる塗布液であって、有機物からなるホール注入材料、ホール輸送材料、ホール注入輸送材料から選ばれるいずれか一つの有機半導体、ならびにインジウム・スズ酸化物を含み、且つ、溶媒に有機溶媒を用いており、さらに、前記有機物の含有量が溶媒以外の固形分重量に対して20wt%以上、80wt%以下であることを特徴とする塗布液である。
請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載の電子デバイスの製造方法において前記第1層を形成するのに用いられる塗布液であって、有機物からなるホール注入材料、ホール輸送材料、ホール注入輸送材料から選ばれるいずれか一つの有機半導体、ならびにインジウム及びスズを含み、且つ、溶媒に有機溶媒を用いており、さらに、前記有機物の含有量が溶媒以外の固形分重量に対して20wt%以上、80wt%以下であることを特徴とする塗布液である。
前記電子デバイスが有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする請求項6又は7に記載の塗布液である。
また、請求項9の発明は、
前記電子デバイスが有機薄膜太陽電池であることを特徴とする請求項6又は7に記載の塗布液である。
また、本発明の塗布液を用いれば、積層構造を容易かつ確実に作製することができる。また、有機物と無機物とで構成された混合層を塗布法により作製することができるので、材料選択の自由度が高く、製造が簡便であり、大面積化も容易である。特に有機EL素子や有機薄膜太陽電池に有用である。特に有機EL素子に有用である。
本発明の電子デバイスの製造方法は、有機物ならびに金属および/もしくは金属酸化物とを含む塗布液を塗布して混合層を製膜する第1工程と、当該第1工程で製膜した混合層の上に直接有機物を含む溶液を塗布して製膜する第2工程とを含むことを特徴とする。
ここで、本発明でいう電子デバイスとは、例えば、有機EL素子、トランジスタ素子、有機薄膜太陽電池などをいう。
具体的にITO粒子の一般的な作製方法についての1例を述べるが、本発明は以下の例に限ったものではない。
有機溶媒にインジウム塩とスズ塩とを溶解し、その後この溶液を10℃〜80℃の温度で攪拌しながら、これにアルカリ溶液を添加する。得られたインジウム水酸化物とスズ水酸化物の混合物を乾燥させ、加熱処理することで作製できる。
また、金属酸化物の表面を化学的に修飾し、ホール輸送材料または電子輸送材料との相互作用を高めることや、金属酸化物の表面を化学的に修飾し、なおかつホール輸送材料または電子輸送材料と化学的な結合を設けることなどによりさらに密着性、耐溶剤性が良好になる。例えば各種カップリング剤を加えることで相互作用を高めることができる。
また、金属酸化物を用いることで、電極との密着性が向上するため、柔軟性が必要とされるフレキシブル有機トランジスタ、フレキシブル有機EL素子、フレキシブル有機薄膜太陽電池などに有効である。
また、この塗布液に用いる金属としては、例えば、亜鉛、スズ、チタン、インジウムなどが挙げられる。これらは膜を作製後に酸化し、酸化物とすることができるので好ましい。中でもインジウムが好ましく用いられる。さらに、インジウムとスズを用いることで、膜を作製後に酸化スズインジウムとすることができるので、本発明では、インジウム及びスズを用いることがより好ましい。
前記材料は移動度にもよるが、有機トランジスタの有機半導体材料としても使用することが可能である。
前記材料のいくつかは、有機薄膜太陽電池のp型の有機半導体材料としても使用することが可能である。
電子輸送性の材料として、特に限定されるものではないが、有機EL素子を駆動する上で重要な、良好な電子移動度と適切なHOMO(Highest Occupied Molecular Orbital)とLUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital)の観点から、特に有機EL素子で使用される電子注入材料、電子輸送材料、電子注入輸送材料の中から選ぶことが好ましい。具体的な材料を以下に列記するが、本発明は以下の例に限ったものではなく、前記機能を有するあらゆる材料に使用できる。また、下記材料を2種類以上混合しても良い。また、電子注入材料、電子輸送材料、電子注入輸送材料の中には、ホールブロッキング材料も含まれる。
前記材料のいくつかは、有機薄膜太陽電池のn型の有機半導体材料としても使用することが可能である。
ホール輸送材料と電子輸送材料の両方の機能を有するホール・電子輸送材料としては、4,4‘−ビス(9−カルバゾール)ビフェニル(CBP)、2,7−ジ−9−カルバゾリル−9,9’−スピロビフルオレン(spiro−CBP)などが挙げられる。あるいはホール輸送材料と電子輸送材料の混合物としては、前記に挙げたホール輸送材料と電子輸送材料を組み合わせて使用することができる。
本発明の塗布液に含まれる有機物の含有量としては、適切な電子輸送性や電子注入性のために、有機物が溶媒以外の固形分重量に対して20wt%以上含まれ、耐溶剤性、均一薄膜化、結晶化防止の観点から80wt%以下の含有量であることが好ましい。さらにより好ましくは30wt%以上、70wt%以下である。
の種類によって、適宜選択すればよい。例としては、水、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノールなどのアルコール類、エチレングリコール、プロピレングリコールなどのグリコール類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、N,N−ジメチルホルムアミドなどのアミド類、ベンゼン、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、シクロヘキサン、デカヒドロナフタレン(デカリン)、テトラリンなどの炭化水素類などが挙げられる。特にイオン性の不純物の影響を少なくするために水以外の溶媒を用いることが好ましい。
また、有機物と無機物を含有する塗布液に分散剤として有機金属化合物を加えても良い。
従来、塗布法により積層構造を作製するには、下地の有機層が溶けないような溶媒を選択して、その溶媒に上塗りの層に使用する有機物を溶解させ、積層構造を形成する、もしくは下地の有機層が上塗りの溶媒に溶けないように何らかの処理を下地の有機層に施し、その上に溶媒に溶かした有機物を用いて上層を形成する等の手法がとられていた。
本発明者は前記のような問題点を解決するため鋭意検討した結果、有機物ならびに金属および/もしくは金属酸化物とを含む塗布液から形成される層を下地の層として用いるこ
とで、塗布法により積層構造を有する電子デバイスの作製を達成した。つまり、有機物ならびに金属および/もしくは金属酸化物とを含む塗布液を用いて、膜を作製することで、耐有機溶剤性を付与させることに成功した。
はじめに、トランジスタ素子、具体的には有機トランジスタ素子について説明する。
有機トランジスタ素子は各種様々な構造が検討されている。例えばボトムゲート型の構造の場合、有機半導体層の上に保護層を設ける。有機半導体材料としては、ペンタセンのようなアセン系化合物やフタロシアニン系化合物、フルオレン−ビチオフェンコポリマー、ポリヘキシルチオフェンといった材料があげられる。もしくは前記のホール注入材料やホール輸送材料などが挙げられる。保護層としては、ポリビニルアルコール、アクリル樹脂、ポリイミド、窒化シリコン、ポリシラザン系樹脂などが挙げられる。この他にもバリア性の高い材料を用い、多層化構造をとる場合がある。このような構造の場合において、有機半導体材料ならびに金属および/もしくは金属酸化物とを含む塗布液を用いて、膜を作製することで、耐溶剤性のある膜を作製できるので、その上に保護層を塗布法により積層することができる。また、有機半導体層の上に電極を設ける場合もある。電極としては、PEDOT/PSSのようなチオフェン系材料、各種金属材料などがあげられる。このような構造の場合において、有機半導体材料ならびに金属および/もしくは金属酸化物とを含む塗布液を用いて、膜を作製することで、耐溶剤性のある膜を作製できるので、その上に電極を塗布法により積層することができる。
一般的な有機薄膜太陽電池としては、例えば透明基板と、透明電極と、ホール輸送性材料および/もしくは電子輸送性材料からなる有機半導体層と、金属電極層とが順次積層された構造になっている。また、有機半導体層として、複数層の有機半導体材料を積層する場合がある。このような有機半導体層として、p型の有機半導体材料およびn型の有機半導体材料を含有するホールと電子の輸送層、p型の有機半導体材料からなるホール輸送層、n型の有機半導体材料からなる電子輸送層からなる群から選択される有機層を2層以上積層する場合において、本発明の有機半導体材料ならびに金属および/もしくは金属酸化物とを含む塗布液を用いて、膜を作製することで、塗布法により積層することができる。例えば、ホール輸送層の上に電子輸送層を積層する場合において、ホール輸送材料ならびに金属および/もしくは金属酸化物とを含む塗布液を用いて、膜を作製することで、耐溶剤性のある膜を作製できるので、その上に電子輸送層を塗布法により積層することができる。
本発明の有機EL素子の製造方法においては、まず、本発明の第1工程として、一方の電極上に直接、あるいは他の層を介して有機物ならびに金属および/もしくは金属酸化物とを含む塗布液を塗布して混合層を製膜する。
塗布液は、上述したような有機物ならびに金属および/もしくは金属酸化物ならびに溶媒と、必要に応じて添加剤を加えて混合することで作製できる。あらかじめ有機物を溶媒に溶解させてから金属および/もしくは金属酸化物を含む液をゆっくり滴下し、混合しても良い。
塗布液の濃度は、作製したい膜の厚みによって変えることができる。しかし、塗布液の安定性の観点から濃度を40wt%以下とすることが好ましく、20wt%以下とすることがより好ましい。さらに10wt%以下とすることが好ましい。
塗布液の粘度は、有機溶媒と界面活性剤にて調整できる。塗布方法により、適宜良好な粘度に調整することができる。
この塗布液から作製される混合層は、発光層から出た光を取り出すために透明であることが好ましい。ここで透明とは、光の波長が450nmから600nmにて、光線透過率が80%以上であることをいう。
この塗布液から作製される層を形成後、熱をかけることで金属の酸化を進め、無機物と有機物からなる透明な膜を形成することが好ましい。熱をかける時の具体的な温度として、金属の酸化と溶媒除去の観点から100℃以上が好ましい。より好ましくは150℃以上、さらに好ましくは200℃以上、300℃以下である。
さらに、この塗布液から作製される混合層が、電極上に形成される場合は、下地である電極との密着性を向上させることができる。密着性の向上は素子の安定性向上も期待できる。
この塗布液から作製される混合層をホール輸送層またはホール注入層またはホール注入輸送層として使用する場合は、混入する有機物により、適切なイオン化ポテンシャルを調整することができ、電極から上層(例えば発光層)へのホール注入障壁を低減させることができる。
さらに金属および/もしくは金属酸化物と混合することにより、有機物の結晶化や凝集を抑制することができる。また、耐熱性も向上できる。
また、塗布液を非水系にできるので、イオン性の不純物の影響を少なくすることができる。さらに低分子系有機物を選ぶことによって、PEDOT/PSSで問題になるようなSあるいはSO3基を使用しない材料選択が可能である。よって、有機EL素子の場合、寿命や発光効率の向上が期待できる。
また、本技術を用いて発光層を形成しても良い。例えば、発光層の上に電子輸送層を積層する場合において、発光材料ならびに金属および/もしくは金属酸化物とを含む塗布液を用いて、膜を作製することで、耐溶剤性のある膜を作製できるので、その上に電子輸送層を塗布法により積層することもできる。
第2工程として使用する塗布液の粘度は、有機溶媒や添加剤にて調整できる。塗布方法により、適宜良好な粘度に調整することができる。
塗布方法としては、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、浸漬法、スプレー法、又は、印刷法を用いることができる。塗布後、必要に応じて得られた膜を乾燥してもよい。
本発明における第2工程により作製される有機層の膜厚は、駆動電圧の観点から200nm以下が望ましい。
そして、このような本発明方法にて製造される代表的な有機EL素子の例として、図1〜図5にその構造体を示す。
図1に示す有機EL素子は、一方の電極となる陽極層1上に、ホール注入材料(又はホール輸送材料)ならびに金属および/もしくは金属酸化物の混合層2、発光層3、及び他方の電極となる陰極層4が順次形成された積層構造である。また、各層をさらに細分化し複数層を設けることも可能である。例えば、陽極層1とホール注入材料(又はホール輸送材料)ならびに金属および/もしくは金属酸化物の混合層2との間にホール注入層(図示せず)を設けることもできる。
らびに金属および/もしくは金属酸化物の混合層2、ホール輸送層6、発光層3、及び陰極層4が順次形成された積層構造である。また、各層をさらに細分化し複数層を設けることも可能である。例えば陽極層1とホール注入材料(又はホール輸送材料)ならびに金属および/もしくは金属酸化物の混合層2との間にホール注入層(図示せず)を設けることもできる。
なお、本発明はこれらの構造に限ったものではなく、有機物ならびに金属および/もしくは金属酸化物の混合層が有機EL素子のどこかに入っていれば良い。また、図1〜図5で説明しているホール注入材料とホール輸送材料とに特別な区別はなく、それぞれ置き換えが可能であり、さらにホール注入輸送材料でもよく、有機半導体材料を使用することもできる。また、図1〜図5で説明している電子注入材料と電子輸送材料とに特別な区別はなく、それぞれ置き換えが可能であり、さらに電子注入輸送材料でもよく、有機半導体材料を使用することもできる。
の混合物を陰極として用いることもできる。
本発明の製造方法により作製される有機EL素子は、ディスプレイ用、照明用として有用である。
また、本発明の塗布液は、本明細書に記載の有機EL素子の製造方法に限ったものではなく、あらゆる電子デバイスに用いることができる。
[実施例1]
(1)工程1:有機物ならびに金属および/もしくは金属酸化物からなる塗布液の作製方法
ITOナノメタルインク(アルバックマテリアル(株)製)をトルエンにて希釈し、10.0wt%のインクを調製した。
次に、以下の化学式1で示されるホール輸送材料のspiro−NPB(東京化成工業(株)製0.10g)をトルエン10.0gに溶かし、1.0wt%の溶液を調製した。これらの溶液を、固形分重量比でITOナノメタルインクの固形分:spiro−NPB(固体、以下同じである)=1:1になるように混合し、1.8wt%の溶液を調製した。なお、前記ITOナノメタルインクの固形分とは、インジウム、スズなどの金属やITOなどの金属酸化物などを含む固形分をいう(以下同じである)。
工程1で得られた液を0.2μmのフィルター(アドバンテック東洋(株)製のDISMIC)にてろ過した液を石英基板の上に数滴たらし、スピンコート法(1000rpm、60秒)にて、薄膜化した。その薄膜を250℃、1時間ホットプレートにて熱をかけて、透明な膜を作製した。
(3)工程3:透明性の確認
工程2で作製した膜の透過率を分光光度計(株式会社島津製作所製のUV−2500PC)にて測定した。
その結果、500nmにて93%の透過率であり、450nmから600nmの範囲にわたり、すべて90%を超える透過率であった。
(1)工程1:有機物ならびに金属および/もしくは金属酸化物からなる塗布液の作製方法
ITOナノメタルインク(アルバックマテリアル(株)製)をトルエンにて希釈し、10.0wt%のインクを調製した。次に、ホール輸送材料のspiro−NPB(東京化成工業(株)製0.10g)(化1)をトルエン10.0gに溶かし、1.0wt%の溶液を調製した。これらの溶液を固形分重量比でITOナノメタルインクの固形分:spiro−NPB=1:1になるように混合し、1.8wt%の溶液を調製した。
工程1で得られた液を、0.2μmのフィルター(アドバンテック東洋(株)製のDISMIC)にてろ過した液をITO付きガラス基板の上に数滴たらし、スピンコート法(1000rpm、60秒)にて薄膜化した。その薄膜を250℃、1時間ホットプレートにて熱をかけて、透明な膜を作製した。
(3)工程3:耐有機溶剤性
工程2で作製した膜にクロロホルムを滴下し、スピンコート法(2000rpm、60秒)を行い、膜が基板に残っているかどうかを目視にて確認した。
その結果、膜が残っていることを確認した。
(1)工程1:有機物ならびに金属および/もしくは金属酸化物からなる塗布液の作製方法
ITOナノメタルインク(アルバックマテリアル(株)製)をトルエンにて希釈し、10.0wt%のインク調製した。次に、ホール輸送材料のspiro−NPB(東京化成工業(株)製0.10g)(化1)をトルエン10.0gに溶かし、1.0wt%の溶液を調製した。これらの溶液を固形分重量比でITOナノメタルインクの固形分:spiro−NPB=1:1になるように混合し、1.8wt%の溶液を調製した。
工程1で得られた液を0.2μmのフィルター(アドバンテック東洋(株)製のDISMIC)にてろ過した液をITO付きガラス基板の上に数滴たらし、スピンコート法(1000rpm、60秒)にて薄膜化した。その薄膜を250℃、1時間ホットプレートにて熱をかけて、透明な膜を作製した。
(3)工程3:耐有機溶剤性
工程2で作製した膜にテトラリンを滴下し、スピンコート法(2000rpm、60秒)を行い、膜が基板に残っているかどうかを目視にて確認した。
その結果、膜が残っていることを確認した。
(1)工程1:有機物ならびに金属および/もしくは金属酸化物からなる塗布液の作製方法
ITOナノメタルインク(アルバックマテリアル(株)製)をトルエンにて希釈し、10.0wt%のインクを調製した。
次に、ホール輸送材料のspiro−NPB(東京化成工業(株)製0.10g)(化1)をトルエン10.0gに溶かし、1.0wt%の溶液を調製した。これらの溶液を固形分重量比でITOナノメタルインクの固形分:spiro−NPB=2:1になるように混合し、1.8wt%の溶液を調製した。
工程1で得られた液を0.2μmのフィルター(アドバンテック東洋(株)製のDISMIC)にてろ過した液を石英基板の上に数滴たらし、スピンコート法(1000rpm、60秒)にて、薄膜化した。その薄膜を250℃、1時間ホットプレートにて熱をかけて、透明な膜を作製した。
(3)工程3:耐有機溶剤性
工程2で作製した膜にクロロホルムを滴下し、スピンコート法(2000rpm、60秒)を行い、膜が基板に残っているかどうかを確認した。確認方法としては、分光光度計(株式会社島津製作所製のUV−2500PC)にて吸収スペクトルの測定を行った。
その結果、クロロホルム滴下後でもspiro−NPB由来の吸収が確認できた。
(1)工程1:有機物ならびに金属および/もしくは金属酸化物からなる塗布液の作製方法
ITOナノメタルインク(アルバックマテリアル(株)製)をトルエンにて希釈し、10.0wt%のインクを調製した。
次に、ホール輸送材料のspiro−NPB(東京化成工業(株)製0.10g)(化1)をトルエン10.0gに溶かし、1.0wt%の溶液を調製した。これらの溶液を固形分重量比でITOナノメタルインクの固形分:spiro−NPB=2:1になるように混合し、1.8wt%の溶液を調製した。
工程1で得られた液を0.2μmのフィルター(アドバンテック東洋(株)製のDISMIC)にてろ過した液を石英基板に数滴たらし、スピンコート法(1000rpm、60秒)にて、薄膜化した。その薄膜を250℃、1時間ホットプレートにて熱をかけて、透明な膜を作製した。
(3)工程3:耐有機溶剤性
工程2で作製した膜にテトラリンを滴下し、スピンコート法(2000rpm、60秒)を行い、膜が基板に残っているかどうかを確認した。確認方法としては、光電子分光装置(株式会社理研計器製のAC−3)にて光電子スペクトルの測定を行った。
その結果、テトラリン滴下前後にて同様のエネルギーから光電子スペクトルが立ち上がることを確認した。よって、膜がテトラリン滴下後でも残っていることが確認できた。
(1)工程1:有機物ならびに金属および/もしくは金属酸化物からなる塗布液の作製方法
ITOナノメタルインク(アルバックマテリアル(株)製)をトルエンにて希釈し、10.0wt%のインクを調製した。次にホール輸送材料のspiro−NPB(東京化成工業(株)製0.10g)(化1)をトルエン10.0gに溶かし、1.0wt%の溶液を調製した。これらの溶液を固形分重量比でITOナノメタルインクの固形分:spiro−NPB=1:1になるように混合し、1.8wt%の溶液を調製した。
工程1で得られた液を0.2μmのフィルター(アドバンテック東洋(株)製のDISMIC)にてろ過した液をITO付きガラス基板に数滴たらし、スピンコート法(1000rpm、60秒)にて、薄膜化した。その薄膜を250℃、1時間ホットプレートにて熱をかけて、透明な膜を作製した。
(3)工程3:耐有機溶剤性
工程2で作製した膜にクロロホルムを滴下し、スピンコート法(2000rpm、60秒)を行い、膜が基板に残っているかどうかを確認した。確認方法としては、光電子分光装置(株式会社理研計器製のAC−3)にて光電子スペクトルの測定を行った。
その結果、クロロホルム滴下前後にて、同様のエネルギーから光電子スペクトルが立ち上がることを確認した。よって、膜がクロロホルム滴下後でも残っていることが確認できた。
(1)工程1:有機物ならびに金属および/もしくは金属酸化物からなる塗布液の作製方法
ITOナノメタルインク(アルバックマテリアル(株)製)をトルエンにて希釈し、10.0wt%のインクを調製した。
次に、ホール輸送材料のspiro−NPB(東京化成工業(株)製0.10g)(化1)をトルエン10.0gに溶かし、1.0wt%の溶液を調製した。これらの溶液を固形分重量比でITOナノメタルインクの固形分:spiro−NPB=1:1になるように混合し、1.8wt%の溶液を調製した。
工程1で得られた液を0.2μmのフィルター(アドバンテック東洋(株)製のDISMIC)にてろ過した液をITO付きガラス基板に数滴たらし、スピンコート法(1000rpm、60秒)にて、薄膜化した。その薄膜を250℃、1時間ホットプレートにて熱をかけて、透明な膜を作製した。
(3)工程3:耐有機溶剤性
工程2で作製した膜にトルエンを滴下し、スピンコート法(2000rpm、60秒)を行い、膜が基板に残っているかどうかを確認した。確認方法としては、光電子分光装置(株式会社理研計器製のAC−3)にて光電子スペクトルの測定を行った。
その結果、トルエン滴下前後にて、同様のエネルギーから光電子スペクトルが立ち上が
ることを確認した。よって、膜がトルエン滴下後でも残っていることが確認できた。
(1)工程1:有機物ならびに金属および/もしくは金属酸化物からなる塗布液の作製方法
ITOナノメタルインク(アルバックマテリアル(株)製)をトルエンにて希釈し、1
.0wt%のインクを調製した。次にホール輸送材料のspiro−NPB(東京化成工業(株)製0.10g)(化1)をトルエン10.0gに溶かし、1.0wt%の溶液を調製した。これらの溶液を固形分重量比でITOナノメタルインクの固形分:spiro−NPB=1:1になるように混合し、1.0wt%の溶液を調製した。
工程1で得られた液を0.2μmのフィルター(アドバンテック東洋(株)製のDISMIC)にてろ過した液をパターニングされた酸化スズインジウム(ITO)基板に数滴たらし、スピンコート法(1000rpm、60秒)にて、薄膜化した。その薄膜を250℃、1時間ホットプレートにて熱をかけて、透明な膜を作製した。
なお、この素子化に使用したITO基板としては、ガラス基板の上にITO(ジオマテック(株)製、膜厚1500Å)がパターニングされた基板を用いた。そして、本基板をアセトン、純水、IPAにて超音波洗浄し、UV/オゾン処理を施した後に、所定の材料を製膜した(以下の実施例9,10及び比較例3,4についても同じ)。
工程2で作製した膜に発光層を塗った。発光層の形成方法を以下に示す。発光層の材料として、以下の化学式2で示されるCBP(E−Ray Optoelectronics Technology Co.,Ltd製)と、以下の化学式3で示されるIr(ppy)3(American Dye Source,Inc製)を使用した。そして、それらをCBP:Ir(ppy)3=95:5の重量比にてクロロホルムに溶かし、1.5wt%の溶液を調製した。そして、その液を50℃にて攪拌し、溶解させた。この溶液を工程2で得られた膜の上に窒素雰囲気下でスピンコート法(3000rpm、60秒)にて、薄膜を形成した。この膜を60℃、1時間ホットプレートにて加熱した。
得られた素子のITO層及びアルミニウム層の両電極間に電圧を印加したところ、発光を確認した。
また、図6に示すように本実施例8に係る素子は、後述する比較例3と比べると発光開始電圧が低下することがわかった。
(1)工程1:金属及び/又は金属酸化物と有機物からなる塗布液の作製方法
ITOナノメタルインク(アルバックマテリアル(株)製)をトルエンにて希釈し、1.0wt%のインクを調製した。次に、ホール輸送材料のspiro−NPB(東京化成工業(株)製0.10g)(化1)をトルエン10.0gに溶かし、1.0wt%の溶液を調製した。これらの溶液を固形分重量比でITOインクの固形分:spiro−NPB=1:1になるように混合し、1.0wt%の溶液を調製した。
工程1で得られた液を0.2μmのフィルター(アドバンテック東洋(株)製のDISMIC)にてろ過した液をパターニングされた酸化スズインジウム(ITO)基板に数滴たらし、窒素雰囲気下でスピンコート法(1000rpm、60秒)にて、薄膜化した。その薄膜を窒素雰囲気下で250℃、1時間ホットプレートにて熱をかけて、透明な膜を作製した。
(3)工程3:素子化
工程2で作製した膜に発光層を塗った。発光層の形成方法を以下に示す。発光層の材料として、以下の化学式6で示されるフルオレン系ポリマー(H.W.SANDS CORP.製の製品OPA1871)を使用した。そして、そのポリマーをクロロホルムに溶かし、0.8wt%の溶液を調製した。
さらに、この薄膜上に、アルミニウムを膜厚が800Åになるように真空蒸着して、電極を形成した。
得られた素子のITO層及びアルミニウム層の両電極間に電圧を印加したところ、発光を確認した。
また、図7に示すように本実施例9に係る素子は、後述する比較例4と比べると発光開始電圧が低下することがわかった。
(1)工程1:有機物ならびに金属および/もしくは金属酸化物からなる塗布液の作製方法
ITOナノメタルインク(アルバックマテリアル(株)製)をトルエンにて希釈し、1.0wt%のインクを調製した。
次に、ホール輸送材料のspiro−NPB(東京化成工業(株)製0.10g)(化1)をトルエン10.0gに溶かし、1.0wt%の溶液を調製した。これらの溶液を固形分重量比でITOナノメタルインクの固形分:spiro−NPB=2:1になるように混合し、1.0wt%の溶液を調製した。
工程1で得られた液を0.2μmのフィルター(アドバンテック東洋(株)製のDISMIC)にてろ過した液をパターニングされた酸化スズインジウム(ITO)基板に数滴たらし、窒素雰囲気下でスピンコート法(1000rpmで60秒)にて、薄膜化した。その薄膜を窒素雰囲気下で250℃、1時間ホットプレートにて熱をかけて、透明な膜を作製した。
工程2で作製した膜に発光層を塗った。発光層の形成方法を以下に示す。発光層の材料として、フルオレン系ポリマー(H.W.SANDS CORP.製の製品OPA1871)(化6)を使用した。そして、そのポリマーをクロロホルムに溶かし、0.8wt%の溶液を調製した。そして、その液を50℃にて攪拌し、溶解させた。
この溶液を工程2で得られた膜の上にスピンコート法(1500rpm、60秒)にて、薄膜を形成した。この膜を窒素雰囲気下で、120℃、30分間ホットプレートにて加熱した。
さらに、この薄膜上に、アルミニウムを膜厚が800Åになるように真空蒸着して、電極を形成した。
得られた素子のITO層及びアルミニウム層の両電極間に電圧を印加したところ、発光を確認した。
また、図7に示すように本実施例10に係る素子も、後述する比較例4と比べると発光開始電圧が低下することがわかった。
(1)工程1:有機物ならびに金属および/もしくは金属酸化物からなる塗布液の作製方法
ITOナノメタルインク(アルバックマテリアル(株)製)をデカリンにて希釈し、10.0wt%のインクを調製した。
次に、以下の化学式7で示されるホール輸送材料の2‐TNATA(Luminescence Technology Corp.製0.07g)をトルエン10.0gに溶
かし、0.7wt%の溶液を調製した。これらの溶液を、固形分重量比でITOナノメタルインクの固形分:2−TNATA(固体、以下同じである)=2:3になるように2種類の液を混合し、1.1wt%の溶液を調製した。
工程1で得られた溶液をパターニングされた酸化スズインジウム(ITO)基板に0.2μmのフィルター(アドバンテック東洋(株)製のDISMIC)にてろ過した液を数滴たらし、スピンコート法(1000rpm、60秒)にて、薄膜化した。その薄膜を窒素雰囲気下で250℃、1時間ホットプレートにて熱をかけて、透明な膜を作製した。
(3)工程3:素子化
工程2で作製した膜に発光層を塗った。発光層の形成方法を以下に示す。発光層の材料として、前述したCBP(E−Ray Optoelectronics Technology Co.,Ltd製)と、Ir(ppy)3(American Dye Source,Lnc製)と、spiro−CBP(Luminescence Technology Corp.製)を使用した。
次に、ホールブロッキング層として、前述したBCP(H.W.SANDS CORP.製の製品OPA3972)を200Åになるように真空蒸着し、薄膜を作製した。
さらに、この薄膜上に、フッ化リチウムを膜厚が7Åになるように真空蒸着し、さらにアルミニウムを膜厚が800Åになるように真空蒸着して、電極を形成した。
そして、このようにして得られた素子のITO層及びアルミニウム層の両電極間に電圧を印加したところ、発光を確認した。
また、その発光輝度と電圧との関係を測定したところ、図8に示すように本実施例11に係る素子は、後述する比較例5と比べると、発光輝度に対する電圧が低下した。また、本実施例11は輝度も1万cd/m2を超えた。また、電流密度と電圧との関係を測定したところ、図9に示すように本実施例11は比較例5に比べて同じ電圧での電流密度が増加した。
(1)工程1:有機物ならびに金属および/もしくは金属酸化物からなる塗布液の作製方法
ITOナノメタルインク(アルバックマテリアル(株)製)をデカリンにて希釈し、10.0wt%のインクを調製した。
次に、前述したホール輸送材料のspiro−NPB(東京化成工業(株)社製0.10g)をトルエン10.0gに溶かし、1.0wt%の溶液を調製した。これらの溶液を、固形分重量比でITOナノメタルインクの固形分:spiro−NPB(固体、以下同じである)=1:1になるように2種類の液を混合し、1.8wt%の溶液を調製した。さらにこの液にトルエンを加えて、1.0wt%の溶液を作製した。
工程1で得られた溶液をパターニングされた酸化スズインジウム(ITO)基板に0.2μmのフィルター(アドバンテック東洋(株)製のDISMIC)にてろ過した液を数滴たらし、スピンコート法(1000rpm、60秒)にて、薄膜化した。その薄膜を窒素雰囲気下で250℃、1時間ホットプレートにて熱をかけて、透明な膜を作製した。
工程2で作製した膜に発光層を塗った。発光層の形成方法を以下に示す。発光層の材料として、前述したCBP(E−Ray Optoelectronics Technology Co.,Ltd製)と、Ir(ppy)3(American Dye Source,Inc製)と、spiro−CBP(Luminescence Technology Corp.製)を使用した。
次に、ホールブロッキング層として、前述したBCP(H.W.SANDS CORP.製の製品OPA3972)を200Åになるように真空蒸着し、薄膜を作製した。
そして、このようにして得られた素子のITO層及びアルミニウム層の両電極間に電圧を印加したところ、発光を確認した。
また、その発光輝度と電圧との関係を測定したところ、図10に示すように本実施例12は輝度が1万cd/m2を超えた。さらに本実施例12は比較例6と比べると実際のデバイスにした時に重要な輝度である10cd/m2以上において発光輝度に対する電圧が低下した。
(1)工程1:有機物ならびに金属および/もしくは金属酸化物からなる塗布液の作製方法
ITOナノメタルインク(アルバックマテリアル(株)製)をデカリンにて希釈し、10.0wt%のインクを調製した。
次に、前述したホール輸送材料のspiro−NPB(東京化成工業(株)社製0.10g)をトルエン10.0gに溶かし、1.0wt%の溶液を調製した。また、前述したホール輸送材料の2‐TNATA(Luminescence Technology Corp.製0.07g)をトルエン10.0gに溶かし、0.7wt%の溶液を調製した。これらの溶液を、固形分重量比でITOナノメタルインクの固形分:spiro−NPB(固体、以下同じである):2−TNATA(固体、以下同じである)=2:1.5:1.5になるように3種類の液を混合し、1.2wt%の溶液を調製した。
工程1で得られた溶液をパターニングされた酸化スズインジウム(ITO)基板に0.2μmのフィルター(アドバンテック東洋(株)製のDISMIC)にてろ過した液を数滴たらし、スピンコート法(1000rpm、60秒)にて、薄膜化した。その薄膜を窒素雰囲気下で250℃、1時間ホットプレートにて熱をかけて、透明な膜を作製した。
工程2で作製した膜に発光層を塗った。発光層の形成方法を以下に示す。発光層の材料として、前述したCBP(E−Ray Optoelectronics Technology Co.,Ltd製)と、Ir(ppy)3(American Dye Source,Inc製)と、spiro−CBP(Luminescence Technology Corp.製)を使用した。
次に、ホールブロッキング層として、前述したBCP(関東化学(株)製)を200Åになるように真空蒸着し、薄膜を作製した。
そして、このようにして得られた素子のITO層及びアルミニウム層の両電極間に電圧を印加したところ、発光を確認した。
また、その発光輝度と電圧との関係を測定したところ、図11に示すように本実施例13に係る素子は、後述する比較例7と比べると、発光輝度に対する電圧が低下した。また、輝度も1万cd/m2を超えた。
実施例13と同様な作製方法にて、発光材料をCBP:spiro−CBP:Ir(ppy)3=70:30:7とし、Ir(ppy)3の変わりにFIrpic、Btp2Ir(acac)を用いた以外はすべて実施例13と同様に作製した時の発光スペクトルを測定した結果を図12に示す。この結果から赤(Btp2Ir(acac):図中点線)、青(FIrpic:図中実線)、緑(Ir(ppy)3:図中二点鎖線)の発光を得ることを確認した。
(1)工程1:有機物からなる塗布液の作製方法
ホール輸送材料のspiro−NPB(東京化成工業(株)製0.10g)(化1)をトルエン10.0gに溶かし、1.0wt%の溶液を調製した。
(2)工程2:有機物からなる膜の作製方法
工程1で得られた液を石英基板の上に液を数滴たらし、スピンコート法(300rpm、60秒後、2000rpm、1秒)にて、薄膜化した。
(3)工程3:耐有機溶剤性
工程2で作製した膜にクロロホルムを滴下し、スピンコート法(2000rpm、60秒)を行い、膜が基板に残っているかどうかを確認した。確認方法としては、分光光度計(株式会社島津製作所製のUV−2500)にて測定を行った。
その結果、クロロホルム滴下後にはspiro−NPBの吸収が見られなかった。
(1)工程1:有機物からなる塗布液の作製方法
ホール輸送材料のspiro−NPB(東京化成工業(株)製0.10g)(化1)をトルエン10.0gに溶かし、1.0wt%の溶液を調製した。
(2)工程2:有機物からなる膜の作製方法
工程1で得られた液を石英基板の上に液を数滴たらし、スピンコート法(300rpmで60秒後、2000rpmで1秒)にて、薄膜化した。
(3)工程3:耐有機溶剤性
工程2で作製した膜にテトラリンを滴下し、スピンコート法(2000rpm、60秒)を行い、膜が基板に残っているかどうかを確認した。確認方法としては、分光光度計(株式会社島津製作所製のUV−2500)にて吸収スペクトル測定を行った。
その結果、テトラリン滴下後にはspiro−NPBのスペクトルが見られなかった。
(1)工程1:素子化
パターニングされたITO基板に発光層を塗った。発光層の形成方法を以下に示す。発光層の材料として、以下の化学式8で示されるNPD(E−Ray Optoelectronics Technology Co.,Ltd製)とCBP(E−Ray Optoelectronics Technology Co.,Ltd製)(化2)とIr(ppy)3(American Dye Source,Inc製)(化3)を使用した。
次に、電子輸送層として、2−プロパノール(IPA)に50℃にて溶解したBCP(関東化学(株)製)(化4)とBAlq(新日鐵化学(株)製)(化5)の1:1溶液(0.2wt%)を60℃にて攪拌し、液を室温にもどし、0.2μmのフィルター(アドバンテック東洋(株)社製のDISMIC)にてろ過し、スピンコート法(500rpm×60秒後、2000rpm×10秒)にて発光層の上に薄膜を作製した。そして、この膜を60℃、2.5時間ホットプレートにて加熱した。
さらに、この薄膜上に、フッ化リチウムを膜厚が7Åになるように真空蒸着し、さらにアルミニウムを膜厚が800Åになるように真空蒸着して、電極を形成した。
そして、得られた素子のITO層及びアルミニウム層の両電極間に電圧を印加したところ、図6に示すように発光は確認されたものの、実施例8に比べて発光開始電圧が高いことがわかった。
(1)工程1:素子化
パターニングされたITO基板に発光層を塗った。発光層の形成方法を以下に示す。発光層の材料として、フルオレン系ポリマー(H.W.SANDS CORP.製の製品OPA1871)(化6)を使用した。そして、それをクロロホルムに溶かし、0.8wt%の溶液を調製した。そして、その液を50℃にて攪拌し、溶解させた。さらに、その液を0.2μmのフィルター(アドバンテック東洋(株)社製のDISMIC)にてろ過し、ITO基板の上にスピンコート法(3000rpm、60秒)にて、薄膜を形成した。この膜を120℃、30分間ホットプレートにて加熱した。
さらに、この薄膜上にアルミニウムを膜厚が800Åになるように真空蒸着して、電極を形成した。
そして、得られた素子のITO層及びアルミニウム層の両電極間に電圧を印加したところ、図7に示すように発光は確認されたものの、実施例9,10に比べて発光開始電圧が高いことがわかった。
(1)工程1:素子化
パターニングされたITO基板に発光層を塗った。発光層の形成方法を以下に示す。発光層の材料として、前述したCBP(E−Ray Optoelectronics Technology Co.,Ltd製)と、Ir(ppy)3(American Dye Source,Inc製)と、spiro−CBP(Luminescence Technology Corp.製)を使用した。
次に、ホールブロッキング層として、前述したBCP(H.W.SANDS CORP.製の製品OPA3972)を200Åになるように真空蒸着し、薄膜を作製した。
そして、このようにして得られた素子のITO層及びアルミニウム層の両電極間に電圧を印加したところ、発光は確認できたもの、図8に示すように発光輝度に対する電圧は、前記実施例11に比べて高いものであった。また、図9に示すように同じ電圧に対する電流密度も低いものであった。
(1)工程1:薄膜の作製方法
ホール注入輸送材料のPEDOT/PSS(H.C.Starck社製のBaytronP AI4083)水分散液をパターニングされた酸化スズインジウム(ITO)基板に0.45μmのフィルター(Whatman製のSYRINGE FILTER)にてろ過した液を数滴たらし、スピンコート法(3000rpm、45秒)にて、薄膜化した。その薄膜を200℃、15分間ホットプレートにて熱をかけた。
工程1で作製した膜に発光層を塗った。発光層の形成方法を以下に示す。発光層の材料として、前述したCBP(E−Ray Optoelectronics Technology Co.,Ltd製)と、Ir(ppy)3(American Dye Source,Inc製)と、spiro−CBP(Luminescence Technology Corp.製)を使用した。
次に、ホールブロッキング層として、前述したBCP(H.W.SANDS CORP.製の製品OPA3972)を200Åになるように真空蒸着し、薄膜を作製した。
そして、このようにして得られた素子のITO層及びアルミニウム層の両電極間に電圧を印加したところ、発光は確認できたもの、図10に示すように10cd/m2以上の発光輝度に対する電圧は、前記実施例12に比べて高いものであった。
(1)工程1:素子化
パターニングされたITO基板に発光層を塗った。発光層の形成方法を以下に示す。発光層の材料として、前述したCBP(E−Ray Optoelectronics Technology Co.,Ltd製)と、Ir(ppy)3(American Dye Source,Inc製)と、spiro−CBP(Luminescence Technology Corp.製)を使用した。
次に、ホールブロッキング層として、前述したBCP(関東化学(株)製)を200Åになるように真空蒸着し、薄膜を作製した。
そして、このようにして得られた素子のITO層及びアルミニウム層の両電極間に電圧を印加したところ、発光は確認できたもの、図11に示すようにその発光輝度に対する電圧は、前記実施例13に比べて高いものであった。
2…ホール注入材料(又はホール輸送材料)ならびに金属および/もしくは金属酸化物の混合層
3…発光層
4…陰極層(電極)
5…電子輸送層(又はホールブロッキング層)
6…ホール輸送層
7…電子輸送材料(又は電子注入材料)ならびに金属および/もしくは金属酸化物の混合層
Claims (9)
- ITO電極上に、有機物を含む層が少なくとも2層以上に積層された電子デバイスの製造方法であって、
前記ITO電極上に直接、有機物からなるホール注入材料、ホール輸送材料、ホール注入輸送材料から選ばれるいずれか一つの有機半導体、ならびに金属および/もしくは金属酸化物を含み、且つ、溶媒に有機溶媒を用いた塗布液Aを用いて第1層(混合層)を形成した後、
前記第1層上に、有機物を含み、且つ、溶媒に有機溶媒を用いた塗布液Bを用いて第2層を積層するようになっており、
前記塗布液Bに用いる溶媒は、前記第1層に含まれる前記有機物を溶かすことができる溶媒であり、
前記塗布液Aに前記金属を含む場合、当該金属は、インジウム及びスズであり、前記塗布液Aに前記金属酸化物を含む場合、当該金属酸化物は、インジウム・スズ酸化物であり、
さらに、前記塗布液Aに前記金属を含む場合、前記第1層を形成した後であって前記第2層を形成する前に、その金属を金属酸化物とするために加熱処理を行うことを特徴とする電子デバイスの製造方法。 - 前記電子デバイスは、ITO電極と他の電極とからなる一対の電極間に有機物を含む層が少なくとも2層以上積層されており、
前記ITO電極上に直接、前記塗布液Aを塗布して前記第1層(混合層)を製膜する第1工程と、
当該第1工程で製膜した混合層の上に直接、前記塗布液Bを塗布して前記第2層の有機層を製膜する第2工程と、を含むことを特徴とする請求項1に記載の電子デバイスの製造方法。 - 前記塗布液Bに含まれる有機物が、発光材料であることを特徴とする請求項1又は2に記載の電子デバイスの製造方法。
- 前記電子デバイスが有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項に記載の電子デバイスの製造方法。
- 前記電子デバイスが有機薄膜太陽電池であることを特徴とする請求項1又は2に記載の電子デバイスの製造方法。
- 請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載の電子デバイスの製造方法において前記第1層を形成するのに用いられる塗布液であって、
有機物からなるホール注入材料、ホール輸送材料、ホール注入輸送材料から選ばれるいずれか一つの有機半導体、ならびにインジウム・スズ酸化物を含み、且つ、溶媒に有機溶媒を用いており、さらに、前記有機物の含有量が溶媒以外の固形分重量に対して20wt%以上、80wt%以下であることを特徴とする塗布液。 - 請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載の電子デバイスの製造方法において前記第1層を形成するのに用いられる塗布液であって、
有機物からなるホール注入材料、ホール輸送材料、ホール注入輸送材料から選ばれるいずれか一つの有機半導体、ならびにインジウム及びスズを含み、且つ、溶媒に有機溶媒を用いており、さらに、前記有機物の含有量が溶媒以外の固形分重量に対して20wt%以上、80wt%以下であることを特徴とする塗布液。 - 前記電子デバイスが有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする請求項6又は7に記載の塗布液。
- 前記電子デバイスが有機薄膜太陽電池であることを特徴とする請求項6又は7に記載の塗布液。
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CN103548171B (zh) * | 2011-05-20 | 2016-08-24 | 国立大学法人山形大学 | 有机电子器件及其制造方法 |
EP3667752A1 (en) * | 2011-06-22 | 2020-06-17 | Novaled GmbH | Electronic device and compound |
US9425411B2 (en) * | 2012-02-15 | 2016-08-23 | National University Corporation Yamagata University | Organic electroluminescent element |
CA2925436C (en) | 2013-03-07 | 2021-10-26 | Alliance For Sustainable Energy, Llc | Methods for producing thin film charge selective transport layers |
GB2514818B (en) | 2013-06-05 | 2015-12-16 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymer and organic electronic device |
CN104167491B (zh) * | 2014-07-02 | 2017-10-17 | 苏州大学 | 一种金属氧化物水溶性薄膜的制备方法 |
CN105261706B (zh) * | 2015-09-01 | 2018-07-10 | 华南理工大学 | 一种平面异质结敏化的有机荧光发光二极管及其制备方法 |
CN105244447B (zh) * | 2015-09-01 | 2018-09-14 | 华南理工大学 | 一种平面异质结有机发光二极管及其制备方法 |
KR102507947B1 (ko) * | 2015-10-15 | 2023-03-09 | 삼성전자주식회사 | 케이스 및 이를 포함하는 전자 장치 |
CN107195791B (zh) * | 2017-05-03 | 2019-01-01 | 武汉华星光电技术有限公司 | 有机发光显示装置 |
KR102244800B1 (ko) * | 2017-12-11 | 2021-04-26 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 |
KR102540847B1 (ko) * | 2018-03-14 | 2023-06-05 | 삼성전자주식회사 | 전계 발광 소자 및 이를 포함하는 표시 장치 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004335180A (ja) * | 2003-05-01 | 2004-11-25 | Seiko Epson Corp | 電気光学装置、電気光学装置用基板、及び電気光学装置の製造方法 |
JP2006172854A (ja) * | 2004-12-15 | 2006-06-29 | Seiko Epson Corp | パターン形成基板、電気光学装置及び電気光学装置の製造方法 |
JP2008516040A (ja) * | 2004-10-11 | 2008-05-15 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | 極性半導体正孔輸送材料 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1086410A (en) | 1977-08-02 | 1980-09-23 | Ching W. Tang | Organic photovoltaic elements |
US4281053A (en) | 1979-01-22 | 1981-07-28 | Eastman Kodak Company | Multilayer organic photovoltaic elements |
JPH08330073A (ja) * | 1995-03-27 | 1996-12-13 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 有機発光素子及びその製造方法 |
JPH10162955A (ja) | 1996-11-28 | 1998-06-19 | Seiko Precision Kk | 有機el素子の製造方法 |
KR100261537B1 (ko) * | 1997-12-26 | 2000-07-15 | 김덕중 | 안정성이 우수한 유기전기발광소자 |
US20030148024A1 (en) * | 2001-10-05 | 2003-08-07 | Kodas Toivo T. | Low viscosity precursor compositons and methods for the depositon of conductive electronic features |
JP2000077185A (ja) | 1998-08-28 | 2000-03-14 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US6274412B1 (en) * | 1998-12-21 | 2001-08-14 | Parelec, Inc. | Material and method for printing high conductivity electrical conductors and other components on thin film transistor arrays |
JP3503579B2 (ja) * | 1999-12-08 | 2004-03-08 | 日本電気株式会社 | 有機el素子及びその製造方法 |
KR100441434B1 (ko) * | 2001-08-01 | 2004-07-22 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 화합물 유도체 박막을 포함하는 유기 전계 발광 소자및 그 소자의 제조 방법 |
AU2003275203A1 (en) * | 2002-09-24 | 2004-04-19 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Water dispersible polythiophenes made with polymeric acid colloids |
US7012364B2 (en) | 2002-10-01 | 2006-03-14 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Organic electroluminescent display |
KR100632632B1 (ko) * | 2004-05-28 | 2006-10-12 | 삼성전자주식회사 | 나노 결정의 다층 박막 제조 방법 및 이를 이용한유·무기 하이브리드 전기 발광 소자 |
ATE555506T1 (de) | 2004-12-24 | 2012-05-15 | Cdt Oxford Ltd | Licht emittierende einrichtung |
US8076842B2 (en) * | 2005-03-01 | 2011-12-13 | The Regents Of The University Of California | Multilayer polymer light-emitting diodes for solid state lighting applications |
-
2007
- 2007-11-26 TW TW096144834A patent/TW200838008A/zh unknown
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004335180A (ja) * | 2003-05-01 | 2004-11-25 | Seiko Epson Corp | 電気光学装置、電気光学装置用基板、及び電気光学装置の製造方法 |
JP2008516040A (ja) * | 2004-10-11 | 2008-05-15 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | 極性半導体正孔輸送材料 |
JP2006172854A (ja) * | 2004-12-15 | 2006-06-29 | Seiko Epson Corp | パターン形成基板、電気光学装置及び電気光学装置の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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