JP2003073873A - 有機エーテル化合物の電解フッ素化方法 - Google Patents
有機エーテル化合物の電解フッ素化方法Info
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- JP2003073873A JP2003073873A JP2001264220A JP2001264220A JP2003073873A JP 2003073873 A JP2003073873 A JP 2003073873A JP 2001264220 A JP2001264220 A JP 2001264220A JP 2001264220 A JP2001264220 A JP 2001264220A JP 2003073873 A JP2003073873 A JP 2003073873A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 溶媒を使用して行われる従来の有機電解反応
は、副生成物が生じることが多く、収率や選択率の低下
だけでなく、目的生成物の単離に手間が掛かるという問
題点を有している。本発明は、より簡便に有機エーテル
化合物のフッ素化反応を行える方法を提供することを目
的とする。 【解決手段】 有機エーテル化合物と含フッ素溶融塩で
電解液を構成し専用の溶媒を使用せずに、前記有機エー
テル化合物のフッ素化反応を行う。専用の溶媒を使用し
ないため、経済的及び実用的であり、更に副生成物も殆
ど生じることがなく、該副生成物に伴う不都合が生じな
い。
は、副生成物が生じることが多く、収率や選択率の低下
だけでなく、目的生成物の単離に手間が掛かるという問
題点を有している。本発明は、より簡便に有機エーテル
化合物のフッ素化反応を行える方法を提供することを目
的とする。 【解決手段】 有機エーテル化合物と含フッ素溶融塩で
電解液を構成し専用の溶媒を使用せずに、前記有機エー
テル化合物のフッ素化反応を行う。専用の溶媒を使用し
ないため、経済的及び実用的であり、更に副生成物も殆
ど生じることがなく、該副生成物に伴う不都合が生じな
い。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機エーテル化合
物の電解フッ素方法に関し、より詳細には実質的に副反
応がなく、煩雑な単離を行うことなく目的のフッ素化化
合物を得ることのできる電解フッ素方法に関する。
物の電解フッ素方法に関し、より詳細には実質的に副反
応がなく、煩雑な単離を行うことなく目的のフッ素化化
合物を得ることのできる電解フッ素方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】電解法はクリーンな電気エネルギーを利
用して、反応試薬を用いずに化学を行うことができる化
学合成手段のひとつであり、電流密度により反応速度を
制御でき、また電位を規制することで生成物を選択でき
る特徴を有している。有機化合物の電解合成の分野で
は、安定で反応を促進する非水溶媒を利用することによ
り、多くの有機化合物の酸化還元プロセスが実用化され
ている。電解法は電極表面での不均一相反応であるため
大量生産には不向きであるが、選択的な合成が可能であ
るため、付加価値の大きい物質を新規な電解合成系で製
造することが検討されている。含フッ素有機化合物は、
医薬や農薬として重要な化学合成品であり、目的の作用
効果を高めるために、多種多様な分子構造を有する化合
物が開発されている。含フッ素有機化合物の選択的分子
変換や有機化合物の選択的フッ素化の手法として電解法
が有用であることが知られている。
用して、反応試薬を用いずに化学を行うことができる化
学合成手段のひとつであり、電流密度により反応速度を
制御でき、また電位を規制することで生成物を選択でき
る特徴を有している。有機化合物の電解合成の分野で
は、安定で反応を促進する非水溶媒を利用することによ
り、多くの有機化合物の酸化還元プロセスが実用化され
ている。電解法は電極表面での不均一相反応であるため
大量生産には不向きであるが、選択的な合成が可能であ
るため、付加価値の大きい物質を新規な電解合成系で製
造することが検討されている。含フッ素有機化合物は、
医薬や農薬として重要な化学合成品であり、目的の作用
効果を高めるために、多種多様な分子構造を有する化合
物が開発されている。含フッ素有機化合物の選択的分子
変換や有機化合物の選択的フッ素化の手法として電解法
が有用であることが知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来の各種電解反応の
うち、部分フッ素化体の電解合成反応では、通常有機溶
媒を用いるため、該有機溶媒の酸化分解などの副反応が
起こり、電流効率が低下したり、生成した目的物質を電
解液から分離し、精製する必要があった。従ってこの従
来法は、収率及び選択性の面で不十分であり、特に単離
操作の問題点から実用化に至っていない。本発明は、こ
のような従来の有機化合物の電解による部分フッ素化反
応における収率や選択性を改良し、かつ実質的に単離操
作を不要にできる有機エーテル化合物の電解フッ素化方
法を提供することを目的とする。
うち、部分フッ素化体の電解合成反応では、通常有機溶
媒を用いるため、該有機溶媒の酸化分解などの副反応が
起こり、電流効率が低下したり、生成した目的物質を電
解液から分離し、精製する必要があった。従ってこの従
来法は、収率及び選択性の面で不十分であり、特に単離
操作の問題点から実用化に至っていない。本発明は、こ
のような従来の有機化合物の電解による部分フッ素化反
応における収率や選択性を改良し、かつ実質的に単離操
作を不要にできる有機エーテル化合物の電解フッ素化方
法を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、電解槽内に、
有機エーテル化合物と溶媒として機能する含フッ素溶融
塩を含む電解液を収容し、該電解液に通電することによ
り前記有機エーテル化合物をフッ素すること特徴とする
方法である。
有機エーテル化合物と溶媒として機能する含フッ素溶融
塩を含む電解液を収容し、該電解液に通電することによ
り前記有機エーテル化合物をフッ素すること特徴とする
方法である。
【０００５】以下本発明を詳細に説明する。本発明は、
実質的に溶媒を使用することなく、有機エーテル化合物
の電解フッ素反応を行うことを特徴とする。有機エーテ
ル化合物は電解合成用、リチウム２次電池などの電解溶
媒として広く使用されており、又フッ素化された有機エ
ーテル化合物は、電解溶媒、２次電池電解液、代替フロ
ン、洗浄剤等として使用され、或いは今後の使用が期待
されている。
実質的に溶媒を使用することなく、有機エーテル化合物
の電解フッ素反応を行うことを特徴とする。有機エーテ
ル化合物は電解合成用、リチウム２次電池などの電解溶
媒として広く使用されており、又フッ素化された有機エ
ーテル化合物は、電解溶媒、２次電池電解液、代替フロ
ン、洗浄剤等として使用され、或いは今後の使用が期待
されている。
【０００６】有機電解合成の１種であるフッ素化プロセ
スでは、通常反応原料の目的生成物への電解反応を進行
させるために、電解条件下で安定な溶媒（例えばアセト
ニトリル）を選択し使用する必要がある。この溶媒には
通常イオン伝導性がないため、電解に対して安定でかつ
目的反応を阻害しない電解質（例えば過塩素酸化合物）
を溶解混合しておく必要がある。しかしこのような溶媒
を使用する有機電解反応では副反応が起こり易く、収率
低下と生成物単離の必要性が生じている。最近になっ
て、テトラアルキルアンモニウムフロリドポリフッ化水
素化合物[Ｒ4ＮＦ・ｎＨＦ（ｎ＝１〜10）]或いはトリ
アルキルアミンポリフッ化水素塩化合物［Ｒ3Ｎ・ｎＨＦ
（ｎ＝１〜10）］などの電解質が合成され、これらはフ
ッ素化原料でもあるため、電解質とフッ素化原料を単一
化合物で兼用できる。従って従来と比較して生成物の分
離精製が容易になり、電解質に掛かるコストを低減で
き、しかも危険なフッ素原料を別途準備する必要がなく
なる。
スでは、通常反応原料の目的生成物への電解反応を進行
させるために、電解条件下で安定な溶媒（例えばアセト
ニトリル）を選択し使用する必要がある。この溶媒には
通常イオン伝導性がないため、電解に対して安定でかつ
目的反応を阻害しない電解質（例えば過塩素酸化合物）
を溶解混合しておく必要がある。しかしこのような溶媒
を使用する有機電解反応では副反応が起こり易く、収率
低下と生成物単離の必要性が生じている。最近になっ
て、テトラアルキルアンモニウムフロリドポリフッ化水
素化合物[Ｒ4ＮＦ・ｎＨＦ（ｎ＝１〜10）]或いはトリ
アルキルアミンポリフッ化水素塩化合物［Ｒ3Ｎ・ｎＨＦ
（ｎ＝１〜10）］などの電解質が合成され、これらはフ
ッ素化原料でもあるため、電解質とフッ素化原料を単一
化合物で兼用できる。従って従来と比較して生成物の分
離精製が容易になり、電解質に掛かるコストを低減で
き、しかも危険なフッ素原料を別途準備する必要がなく
なる。
【０００７】そしてポリフッ化水素化合物は、通常イオ
ン性液体（ionic liquid）と呼ばれる常温溶融塩（常温
でも溶液状態でイオン伝導性を有する塩）であり、有機
エーテル化合物の多くは液体で、基質が前記溶融塩に溶
けるため、溶媒の使用も省略できる理想的な電解系とな
る可能性がある。本発明者らは、ポリフッ化水素化合物
と有機エーテル化合物から成る電解系で反応を行わせた
ところ、反応収率が高く、実用性に富むことを見出し、
本発明に到達したものである。
ン性液体（ionic liquid）と呼ばれる常温溶融塩（常温
でも溶液状態でイオン伝導性を有する塩）であり、有機
エーテル化合物の多くは液体で、基質が前記溶融塩に溶
けるため、溶媒の使用も省略できる理想的な電解系とな
る可能性がある。本発明者らは、ポリフッ化水素化合物
と有機エーテル化合物から成る電解系で反応を行わせた
ところ、反応収率が高く、実用性に富むことを見出し、
本発明に到達したものである。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明の有機エーテル化合物は特
に限定されず、任意の鎖状化合物及び環状化合物を含
む。特に好ましい有機エーテル化合物は、（化１）又は
（化２）で表され、（化２）中、Ｘは酸素又は炭素で、
ｎは０又は１である。
に限定されず、任意の鎖状化合物及び環状化合物を含
む。特に好ましい有機エーテル化合物は、（化１）又は
（化２）で表され、（化２）中、Ｘは酸素又は炭素で、
ｎは０又は１である。
【化１】
【化２】
具体的な化合物としては、ジメトキシエタン（化１）、
テトラヒドロフラン（化２でＸが炭素でｎ＝０）、１，
４−ジオキサン（化２でＸが酸素でｎ＝１）及び１，３
−ジオキソラン（化２でＸが酸素でｎ＝０）がある。
テトラヒドロフラン（化２でＸが炭素でｎ＝０）、１，
４−ジオキサン（化２でＸが酸素でｎ＝１）及び１，３
−ジオキソラン（化２でＸが酸素でｎ＝０）がある。
【０００９】本発明では、前述の通りフッ素原料である
含フッ素溶融塩に反応原料である有機エーテル化合物を
溶解して電解液とし、専用の溶媒は使用しない。前記含
フッ素溶融塩として、テトラアルキルアンモニウムフロ
リドポリフッ化水素化合物及びトリアルキルアミンポリ
フッ化水素塩化合物がある。これらの化合物は常温で溶
融しているため、反応原料の有機エーテル化合物を溶解
して均一相の電解液を調製できる。この電解液に通電す
ると、有機エーテル化合物の水素原子がフッ素原子で置
換されてフッ素化エーテルが生成する。フッ素化は通常
エーテル酸素に隣接する炭素原子に結合している水素原
子で最も起こり易く、モノ置換体が多く得られる。原料
の有機エーテル化合物にも依るが、通電時間を延ばすこ
とによりジ置換体やトリ置換体も得られることがある。
含フッ素溶融塩に反応原料である有機エーテル化合物を
溶解して電解液とし、専用の溶媒は使用しない。前記含
フッ素溶融塩として、テトラアルキルアンモニウムフロ
リドポリフッ化水素化合物及びトリアルキルアミンポリ
フッ化水素塩化合物がある。これらの化合物は常温で溶
融しているため、反応原料の有機エーテル化合物を溶解
して均一相の電解液を調製できる。この電解液に通電す
ると、有機エーテル化合物の水素原子がフッ素原子で置
換されてフッ素化エーテルが生成する。フッ素化は通常
エーテル酸素に隣接する炭素原子に結合している水素原
子で最も起こり易く、モノ置換体が多く得られる。原料
の有機エーテル化合物にも依るが、通電時間を延ばすこ
とによりジ置換体やトリ置換体も得られることがある。
【００１０】反応時間が経過し、原料の有機エーテル化
合物が全て消費された後は目的とするフッ素化物と溶融
塩の分離のみを行えば良く、特にモノ置換体のみが得ら
れる場合には分離が簡単で、経済的かつ実用的である。
フッ素源である溶融塩が消費された場合には、溶融塩全
体でなく、消費対象であるフッ化水素（ＨＦ）のみを補
充すれば良く、原料コストが安価になり、かつ原料添加
が容易である。従って電解槽に原料の有機エーテル化合
物と消費するＨＦのみを添加すれば、連続的な電解合成
が可能になる。生成するフッ素化有機エーテル化合物の
沸点が高い場合には、一旦溶媒抽出して電解質である溶
融塩と分離し、抽出液から目的のフッ素化有機エーテル
化合物を単離することが望ましい。
合物が全て消費された後は目的とするフッ素化物と溶融
塩の分離のみを行えば良く、特にモノ置換体のみが得ら
れる場合には分離が簡単で、経済的かつ実用的である。
フッ素源である溶融塩が消費された場合には、溶融塩全
体でなく、消費対象であるフッ化水素（ＨＦ）のみを補
充すれば良く、原料コストが安価になり、かつ原料添加
が容易である。従って電解槽に原料の有機エーテル化合
物と消費するＨＦのみを添加すれば、連続的な電解合成
が可能になる。生成するフッ素化有機エーテル化合物の
沸点が高い場合には、一旦溶媒抽出して電解質である溶
融塩と分離し、抽出液から目的のフッ素化有機エーテル
化合物を単離することが望ましい。
【００１１】前記電解液に通電するために、酸化鉛、酸
化錫、白金、白金族酸化物被覆陽極（ＤＳＡ）、黒鉛、
アモルファスカーボン（grassy carbon、ＧＣ）及び導
電性ダイヤモンド等から選択される陽極、及び鉛、鉄、
白金、チタン及びカーボン系材料から選択される陰極が
使用される。これらの電極の基体は、長寿命（耐久性）
の観点と、処理表面への汚染が生じさせない耐食性の観
点から、その材料を選択する必要がある。陽極基体とし
ては、チタンなどの弁金属又はその合金が望ましく、陽
極触媒としては白金やイリジウム等の貴金属又はそれら
の酸化物が望ましい。集電体は導電性材料であれば問題
はないが、チタン、ニオブ、タンタル、シリコン、カー
ボン、ニッケル、タングステンカーバイドなどの板、打
ち抜き板、金網、粉末焼結体、金属繊維焼結体が好まし
い。ダイヤモンドを金属などの集電体上に被覆形成して
も良い。表面を研磨すると密着性と反応面積が増大す
る。
化錫、白金、白金族酸化物被覆陽極（ＤＳＡ）、黒鉛、
アモルファスカーボン（grassy carbon、ＧＣ）及び導
電性ダイヤモンド等から選択される陽極、及び鉛、鉄、
白金、チタン及びカーボン系材料から選択される陰極が
使用される。これらの電極の基体は、長寿命（耐久性）
の観点と、処理表面への汚染が生じさせない耐食性の観
点から、その材料を選択する必要がある。陽極基体とし
ては、チタンなどの弁金属又はその合金が望ましく、陽
極触媒としては白金やイリジウム等の貴金属又はそれら
の酸化物が望ましい。集電体は導電性材料であれば問題
はないが、チタン、ニオブ、タンタル、シリコン、カー
ボン、ニッケル、タングステンカーバイドなどの板、打
ち抜き板、金網、粉末焼結体、金属繊維焼結体が好まし
い。ダイヤモンドを金属などの集電体上に被覆形成して
も良い。表面を研磨すると密着性と反応面積が増大す
る。
【００１２】電解槽材料としては、有機化合物に対する
耐久性、安定性の観点から、ガラスライニング材料、カ
ーボン、耐食性の優れたチタン、ステンレス及びＰＴＦ
Ｅ樹脂などが好ましく使用できる。電解条件は、温度が
０〜60℃、電流密度が0.1〜100Ａ／ｄｍ2であることが
好ましい。反応効率を向上させるために、超音波を照射
し、物質移動を促進しても良い。
耐久性、安定性の観点から、ガラスライニング材料、カ
ーボン、耐食性の優れたチタン、ステンレス及びＰＴＦ
Ｅ樹脂などが好ましく使用できる。電解条件は、温度が
０〜60℃、電流密度が0.1〜100Ａ／ｄｍ2であることが
好ましい。反応効率を向上させるために、超音波を照射
し、物質移動を促進しても良い。
【００１３】次に本発明に係る有機エーテル化合物の電
解フッ素化反応の実施例及び比較例を記載するが、これ
らは本発明を限定するものではない。
解フッ素化反応の実施例及び比較例を記載するが、これ
らは本発明を限定するものではない。
【００１４】実施例１
陽極及び陰極としてそれぞれ白金板（縦20mm×横20mm）
を無隔膜電解槽内に装着した。フッ素化原料であるＥｔ
3Ｎ・４ＨＦを２Ｍ、有機エーテル化合物であるジメトキ
シエタンを60ミリモル使用して、10mlの電解液を作製し
た。この電解液を、窒素雰囲気とした前記無隔膜電解槽
内に入れ、室温下で定電流電解（電流密度：0.1Ａ、２
Ｆ／モル）を行った。反応終了後、電解液を常圧蒸留
し、ＮＭＲ及びＭＳを使用して単離された生成エーテル
の構造決定を行ったところ、反応生成物としてメチル基
炭素或いはメチレン炭素上の水素がフッ素と置換したフ
ッ化エーテル化合物（ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−Ｃ
Ｈ2Ｆ及びＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2ＣＨＦ−Ｏ−ＣＨ3）が、合
わせて収率89％で得られたことが分かった。
を無隔膜電解槽内に装着した。フッ素化原料であるＥｔ
3Ｎ・４ＨＦを２Ｍ、有機エーテル化合物であるジメトキ
シエタンを60ミリモル使用して、10mlの電解液を作製し
た。この電解液を、窒素雰囲気とした前記無隔膜電解槽
内に入れ、室温下で定電流電解（電流密度：0.1Ａ、２
Ｆ／モル）を行った。反応終了後、電解液を常圧蒸留
し、ＮＭＲ及びＭＳを使用して単離された生成エーテル
の構造決定を行ったところ、反応生成物としてメチル基
炭素或いはメチレン炭素上の水素がフッ素と置換したフ
ッ化エーテル化合物（ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ2−Ｏ−Ｃ
Ｈ2Ｆ及びＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2ＣＨＦ−Ｏ−ＣＨ3）が、合
わせて収率89％で得られたことが分かった。
【００１５】実施例２
ジメトキシエタンの替わりにテトラヒドロフラン60ミリ
モルを原料として使用したこと以外は実施例１と同様な
条件で電解を行い、反応終了後、電解液を常圧蒸留し、
ＮＭＲ及びＭＳを使用して単離された生成エーテルの構
造決定を行ったところ、反応生成物として２位の水素が
フッ素で置換したフッ化エーテル化合物（２-フルオロ
テトラヒドロフラン）が、収率56％で得られたことが分
かった。
モルを原料として使用したこと以外は実施例１と同様な
条件で電解を行い、反応終了後、電解液を常圧蒸留し、
ＮＭＲ及びＭＳを使用して単離された生成エーテルの構
造決定を行ったところ、反応生成物として２位の水素が
フッ素で置換したフッ化エーテル化合物（２-フルオロ
テトラヒドロフラン）が、収率56％で得られたことが分
かった。
【００１６】実施例３
ジメトキシエタンの替わりに１，４−ジオキサン60ミリ
モルを原料として使用したこと以外は実施例１と同様な
条件で電解を行い、反応終了後、電解液をヘキサン／ク
ロロホルム＝１／５と混合して生成物を抽出した。得ら
れた有機エーテル化合物の構造決定を、ＮＭＲ及びＭＳ
を使用して行ったところ、反応生成物としてα位の水素
がフッ素で置換したフッ化エーテル化合物（２−フルオ
ロ−１，４−ジオキサン）が、収率77％で得られたこと
が分かった。
モルを原料として使用したこと以外は実施例１と同様な
条件で電解を行い、反応終了後、電解液をヘキサン／ク
ロロホルム＝１／５と混合して生成物を抽出した。得ら
れた有機エーテル化合物の構造決定を、ＮＭＲ及びＭＳ
を使用して行ったところ、反応生成物としてα位の水素
がフッ素で置換したフッ化エーテル化合物（２−フルオ
ロ−１，４−ジオキサン）が、収率77％で得られたこと
が分かった。
【００１７】比較例１
実施例３の系にアセトニトリルを溶媒として添加し、実
施例３と同様の条件で電解を行った。反応終了後、電解
液をヘキサン／クロロホルム＝１／５と混合して生成物
を抽出した。ＮＭＲ及びＭＳを使用して生成物の構造決
定を試みたが、原料の１，４−ジオキサンの炭素−炭素
結合の開裂による副生成物が多量に検出され、２−フル
オロ−１，４−ジオキサンの収率は50％に達しなかっ
た。
施例３と同様の条件で電解を行った。反応終了後、電解
液をヘキサン／クロロホルム＝１／５と混合して生成物
を抽出した。ＮＭＲ及びＭＳを使用して生成物の構造決
定を試みたが、原料の１，４−ジオキサンの炭素−炭素
結合の開裂による副生成物が多量に検出され、２−フル
オロ−１，４−ジオキサンの収率は50％に達しなかっ
た。
【００１８】
【発明の効果】本発明は、電解槽内に、有機エーテル化
合物と溶媒として機能する含フッ素溶融塩を含む電解液
を収容し、該電解液に通電することにより前記有機エー
テル化合物をフッ素すること特徴とする方法である。本
発明方法によると、含フッ素溶融塩が溶媒として機能し
専用の溶媒を必要としないため、専用の溶媒を使用する
有機電解反応と比較して副生成物量が大きく減少し、条
件に依っては実質的にゼロになる。従って反応の収率及
び選択性が大幅に向上する。
合物と溶媒として機能する含フッ素溶融塩を含む電解液
を収容し、該電解液に通電することにより前記有機エー
テル化合物をフッ素すること特徴とする方法である。本
発明方法によると、含フッ素溶融塩が溶媒として機能し
専用の溶媒を必要としないため、専用の溶媒を使用する
有機電解反応と比較して副生成物量が大きく減少し、条
件に依っては実質的にゼロになる。従って反応の収率及
び選択性が大幅に向上する。
【００１９】又このように副生成物がないか又は非常に
少ないため、副生成物を単離する工程が実質的に不要に
なり、簡単な操作で目的とするフッ素化有機エーテル化
合物が得られる。本発明方法では、有機エーテル化合物
として、ジメトキシエタン、又はテトラヒドロフラン、
１，４−ジオキサン及び１，３−ジオキソラン等が使用
でき、又含フッ素溶融塩としてテトラアルキルアンモニ
ウムフロリドポリフッ化水素化合物やトリアルキルアミ
ンポリフッ化水素塩化合物が使用できる。フッ素源であ
る前記含フッ素溶融塩は、反応が進行しても消費される
のはフッ化水素のみで、高価な含フッ素溶融塩自体は消
耗せず、有機エーテル化合物とフッ化水素の添加のみで
反応を継続できる。
少ないため、副生成物を単離する工程が実質的に不要に
なり、簡単な操作で目的とするフッ素化有機エーテル化
合物が得られる。本発明方法では、有機エーテル化合物
として、ジメトキシエタン、又はテトラヒドロフラン、
１，４−ジオキサン及び１，３−ジオキソラン等が使用
でき、又含フッ素溶融塩としてテトラアルキルアンモニ
ウムフロリドポリフッ化水素化合物やトリアルキルアミ
ンポリフッ化水素塩化合物が使用できる。フッ素源であ
る前記含フッ素溶融塩は、反応が進行しても消費される
のはフッ化水素のみで、高価な含フッ素溶融塩自体は消
耗せず、有機エーテル化合物とフッ化水素の添加のみで
反応を継続できる。
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フロントページの続き
(72)発明者 錦 善則
神奈川県藤沢市藤沢１丁目１番の23の304
(72)発明者 古田 常人
神奈川県藤沢市遠藤733−２
Ｆターム(参考） 4C022 JA04
4C037 DA03
4H006 AA02 AC30 BB12 BB18 GP20
4K021 AC03 AC04 AC17 BA07 BA12
BB03 CA01 DA13
Claims (4)
- 【請求項１】 電解槽内に、有機エーテル化合物と溶媒
として機能する含フッ素溶融塩を含む電解液を収容し、
該電解液に通電することにより前記有機エーテル化合物
をフッ素すること特徴とする方法。 - 【請求項２】 有機エーテル化合物が、（化１）又は
（化２）で表されるジメトキシエタン、又はテトラヒド
ロフラン、１，４−ジオキサン及び１，３−ジオキソラ
ンから選択される１又は２以上の化合物である請求項１
に記載の方法（（化２）中、Ｘは酸素又は炭素、ｎは０
又は１）。 【化１】 【化２】 - 【請求項３】 含フッ素溶融塩が、常温溶融可能なテト
ラアルキルアンモニウムフロリドポリフッ化水素化合物
及び／又はトリアルキルアミンポリフッ化水素塩化合物
である請求項１又は２に記載の方法。 - 【請求項４】 消費された有機エーテル化合物及びフッ
化水素を添加しながら反応を継続するようにした請求項
３に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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