JPH07292490A - 脂肪族酸フルオライドの製造方法 - Google Patents
脂肪族酸フルオライドの製造方法Info
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- JPH07292490A JPH07292490A JP6083213A JP8321394A JPH07292490A JP H07292490 A JPH07292490 A JP H07292490A JP 6083213 A JP6083213 A JP 6083213A JP 8321394 A JP8321394 A JP 8321394A JP H07292490 A JPH07292490 A JP H07292490A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 ルイス塩基点を有する有機化合物とフッ化水
素を含有する溶液を電解質として用いることを特徴とす
る、脂肪族アルデヒドの電解フッ素化反応による脂肪族
酸フルオライドの製造方法。 【効果】 本発明によれば、工業的に入手容易な原料を
用いた電解フッ素化反応により、工業的に満足できる高
い反応選択率で脂肪族酸フルオライドを得ることが出来
る。
素を含有する溶液を電解質として用いることを特徴とす
る、脂肪族アルデヒドの電解フッ素化反応による脂肪族
酸フルオライドの製造方法。 【効果】 本発明によれば、工業的に入手容易な原料を
用いた電解フッ素化反応により、工業的に満足できる高
い反応選択率で脂肪族酸フルオライドを得ることが出来
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、脂肪族アルデヒドの電
解フッ素化反応による、脂肪族酸フルオライドの製造方
法に係わるものであり、本発明により製造される脂肪族
酸フルオライドは、医農薬や液晶等の機能材料の原料な
どとして工業的に有用な化合物である。
解フッ素化反応による、脂肪族酸フルオライドの製造方
法に係わるものであり、本発明により製造される脂肪族
酸フルオライドは、医農薬や液晶等の機能材料の原料な
どとして工業的に有用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】従来脂肪族酸フルオライドを得る方法と
しては、酸塩化物のハロゲン交換フッ素化法（J.Org.Ch
em.誌, 26巻, 237頁, 1961年.等）、カルボン酸の水酸
基のフッ素交換法（Synthesis誌, 653頁, 1974年.等）
等の化学的変換による方法が知られているが、これらの
方法は、原料が工業的に入手し難く、また取扱いが困難
であることや、高価で特殊な試薬を用いなければならな
いといった問題点があり、実用的に有利な方法とは言え
ない。
しては、酸塩化物のハロゲン交換フッ素化法（J.Org.Ch
em.誌, 26巻, 237頁, 1961年.等）、カルボン酸の水酸
基のフッ素交換法（Synthesis誌, 653頁, 1974年.等）
等の化学的変換による方法が知られているが、これらの
方法は、原料が工業的に入手し難く、また取扱いが困難
であることや、高価で特殊な試薬を用いなければならな
いといった問題点があり、実用的に有利な方法とは言え
ない。
【０００３】さらに、フッ化水素を用いる電解フッ素化
による方法として、アルコール、エステルまたはアルデ
ヒドを原料とする方法（工化誌, 64巻, 1397及び2126
頁, 1961年；Bull.Chem.Soc.Jpn誌, 35巻, 1907頁, 196
2年. 等）が報告されているが、得られる酸フルオライ
ド体は、アルキル基も同時にフッ素化された生成物や炭
素鎖が切断された生成物が生成するため、その反応収率
は極めて低いものである。
による方法として、アルコール、エステルまたはアルデ
ヒドを原料とする方法（工化誌, 64巻, 1397及び2126
頁, 1961年；Bull.Chem.Soc.Jpn誌, 35巻, 1907頁, 196
2年. 等）が報告されているが、得られる酸フルオライ
ド体は、アルキル基も同時にフッ素化された生成物や炭
素鎖が切断された生成物が生成するため、その反応収率
は極めて低いものである。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】この様な状況に鑑み、
本発明者らは、工業的に入手容易な原料を用いた電解フ
ッ素化反応により、工業的に満足できる高い反応選択率
で脂肪族酸フルオライドを得る方法を開発すべく、鋭意
努力検討を行った。すなわち、本発明の目的は、脂肪族
アルデヒドから脂肪族酸フルオライドを工業的に有利に
高選択的に製造する方法を提供することにある。
本発明者らは、工業的に入手容易な原料を用いた電解フ
ッ素化反応により、工業的に満足できる高い反応選択率
で脂肪族酸フルオライドを得る方法を開発すべく、鋭意
努力検討を行った。すなわち、本発明の目的は、脂肪族
アルデヒドから脂肪族酸フルオライドを工業的に有利に
高選択的に製造する方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決すべく鋭意検討した結果、ルイス塩基点を有す
る有機化合物とフッ化水素を含有する溶液を電解質とす
る脂肪族アルデヒドの電解フッ素化反応により、ホルミ
ル基が選択的にフッ素化された脂肪族酸フルオライドが
高選択的に得られることを見い出し本発明に到達した。
即ち、本発明はルイス塩基点を有する有機化合物とフッ
化水素を含有する溶液を電解質として用いることを特徴
とする、脂肪族アルデヒドの電解フッ素化反応による脂
肪族酸フルオライドの製造方法に存する。
題を解決すべく鋭意検討した結果、ルイス塩基点を有す
る有機化合物とフッ化水素を含有する溶液を電解質とす
る脂肪族アルデヒドの電解フッ素化反応により、ホルミ
ル基が選択的にフッ素化された脂肪族酸フルオライドが
高選択的に得られることを見い出し本発明に到達した。
即ち、本発明はルイス塩基点を有する有機化合物とフッ
化水素を含有する溶液を電解質として用いることを特徴
とする、脂肪族アルデヒドの電解フッ素化反応による脂
肪族酸フルオライドの製造方法に存する。
【０００６】以下に本発明を詳細に説明する。本発明に
供しうる脂肪族アルデヒドとしては、鎖状及び環状の脂
肪族アルデヒドが包含される。鎖状の脂肪族アルデヒド
としては、好ましくはその主鎖の炭素数が２〜５０のも
の、さらに好ましくは炭素数２〜２０のものが用いられ
る。環状の脂肪族アルデヒドとしては、好ましくはその
主鎖の炭素数が４〜５０のもの、さらに好ましくは４〜
１８のものが用いられる。具体的には、ブチルアルデヒ
ド、バレルアルデヒド、ピバルアルデヒド、カプロアル
デヒド、オクチルアルデヒド、２−エチルカプロアルデ
ヒド、ノニルアルデヒド等の鎖状脂肪族アルデヒド、シ
クロプロピルアルデヒド、シクロヘキシルアルデヒド、
シクロオクチルアルデヒド等の環状脂肪族アルデヒドが
挙げられる。
供しうる脂肪族アルデヒドとしては、鎖状及び環状の脂
肪族アルデヒドが包含される。鎖状の脂肪族アルデヒド
としては、好ましくはその主鎖の炭素数が２〜５０のも
の、さらに好ましくは炭素数２〜２０のものが用いられ
る。環状の脂肪族アルデヒドとしては、好ましくはその
主鎖の炭素数が４〜５０のもの、さらに好ましくは４〜
１８のものが用いられる。具体的には、ブチルアルデヒ
ド、バレルアルデヒド、ピバルアルデヒド、カプロアル
デヒド、オクチルアルデヒド、２−エチルカプロアルデ
ヒド、ノニルアルデヒド等の鎖状脂肪族アルデヒド、シ
クロプロピルアルデヒド、シクロヘキシルアルデヒド、
シクロオクチルアルデヒド等の環状脂肪族アルデヒドが
挙げられる。
【０００７】この場合、これら脂肪族アルデヒドは、置
換基で置換されていても構わない。その置換基は、反応
に格別の支障を与えない限り任意のものを用いることが
できる。この様な置換基の具体例としては、炭素数１〜
２０程度のアルコキシ，シアノ，ハロゲン，ニトロ，炭
素数１〜２０程度のジアルキルアミノ基等が挙げられ
る．本発明にて電解質として用いられるルイス塩基点を
有する有機化合物とフッ化水素を含有する溶液における
ルイス塩基点を有する有機化合物としては、Ｎ，Ｐ，
Ｏ，Ｓ等の原子を有する有機塩基または有機塩から幅広
く選ばれる。これら有機塩基または有機塩のうち、特に
窒素原子を含む機塩基または窒素原子を含む有機塩が良
好な結果を与える。かかる窒素原子を含む機塩基として
は、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチル
アミン等の第３級アルキルアミンやピリジン、コリジン
等の芳香族第３級アミンが挙げられる。前記第３級アル
キルアミンのうちでも炭素数４〜１２のものが好まし
く、芳香族第３級アミンのうちでも炭素数６〜１０のも
のが好ましい。また、窒素原子を含む有機塩としてはテ
トラアルキルアンモニウムフルオライドの様な第４級ア
ンモニウム塩が好適に用いられる。
換基で置換されていても構わない。その置換基は、反応
に格別の支障を与えない限り任意のものを用いることが
できる。この様な置換基の具体例としては、炭素数１〜
２０程度のアルコキシ，シアノ，ハロゲン，ニトロ，炭
素数１〜２０程度のジアルキルアミノ基等が挙げられ
る．本発明にて電解質として用いられるルイス塩基点を
有する有機化合物とフッ化水素を含有する溶液における
ルイス塩基点を有する有機化合物としては、Ｎ，Ｐ，
Ｏ，Ｓ等の原子を有する有機塩基または有機塩から幅広
く選ばれる。これら有機塩基または有機塩のうち、特に
窒素原子を含む機塩基または窒素原子を含む有機塩が良
好な結果を与える。かかる窒素原子を含む機塩基として
は、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチル
アミン等の第３級アルキルアミンやピリジン、コリジン
等の芳香族第３級アミンが挙げられる。前記第３級アル
キルアミンのうちでも炭素数４〜１２のものが好まし
く、芳香族第３級アミンのうちでも炭素数６〜１０のも
のが好ましい。また、窒素原子を含む有機塩としてはテ
トラアルキルアンモニウムフルオライドの様な第４級ア
ンモニウム塩が好適に用いられる。
【０００８】これらルイス塩基点を有する有機化合物と
フッ化水素とのモル比（ＨＦ／有機塩基比）は１〜２
０、好ましくは３〜９、特に好ましくは３〜５の範囲が
選ばれる。また、基質である脂肪族アルデヒドに対する
電解質の使用量は２〜１００倍モル（ＨＦ／基質比）、
好ましくは４〜５０倍モルの範囲で選ばれる。
フッ化水素とのモル比（ＨＦ／有機塩基比）は１〜２
０、好ましくは３〜９、特に好ましくは３〜５の範囲が
選ばれる。また、基質である脂肪族アルデヒドに対する
電解質の使用量は２〜１００倍モル（ＨＦ／基質比）、
好ましくは４〜５０倍モルの範囲で選ばれる。
【０００９】本発明における反応は、電解質に加えて更
に適当な溶媒を使用することもできる。かかる溶媒とし
ては、アセトニトリル及びスルホランが挙げられる。こ
れら溶媒の使用により目的とする脂肪族酸フルオライド
の収率を向上させることができる。その使用量は脂肪族
アルデヒドに対し、１〜１００倍（容積比）、好ましく
は２〜１０倍の範囲で選ばれる。
に適当な溶媒を使用することもできる。かかる溶媒とし
ては、アセトニトリル及びスルホランが挙げられる。こ
れら溶媒の使用により目的とする脂肪族酸フルオライド
の収率を向上させることができる。その使用量は脂肪族
アルデヒドに対し、１〜１００倍（容積比）、好ましく
は２〜１０倍の範囲で選ばれる。
【００１０】ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等
のエーテル溶媒は、電解質溶液と不均一相を形成して反
応収率を低下させる。また、塩化メチレン、ＤＭＳＯ、
ＤＭＦ等の溶媒は、それ自体が電解酸化を受けるため本
発明の反応には適さない。上記反応剤を用いた電解フッ
素化反応は、白金等の電極を備えた電解セル中で実施さ
れる。電解セルは１室セルまたはフッ素樹脂の隔膜を用
いた２室セル等任意の形状が可能である。
のエーテル溶媒は、電解質溶液と不均一相を形成して反
応収率を低下させる。また、塩化メチレン、ＤＭＳＯ、
ＤＭＦ等の溶媒は、それ自体が電解酸化を受けるため本
発明の反応には適さない。上記反応剤を用いた電解フッ
素化反応は、白金等の電極を備えた電解セル中で実施さ
れる。電解セルは１室セルまたはフッ素樹脂の隔膜を用
いた２室セル等任意の形状が可能である。
【００１１】本発明の反応は、反応の進行する限りにお
いて通電方法を任意に設定することができるが、定電流
反応（通常電流幅＝１〜６０ｍＡ／ｃｍ2）または基質
の酸化電位に基づく定電位反応により実施することがで
きる。その電気量は通常１〜５Ｆ／基質ｍｏｌの範囲で
実施される。反応温度は、好ましくは０〜１００℃の範
囲で実施される。なお、アセトニトリル溶媒の場合には
好ましくは０〜７０℃、さらに好ましくは２０〜５０℃
の範囲で、スルホラン溶媒の場合には好ましくは２０〜
１００℃、さらに好ましくは３０〜５０℃の範囲で実施
される。
いて通電方法を任意に設定することができるが、定電流
反応（通常電流幅＝１〜６０ｍＡ／ｃｍ2）または基質
の酸化電位に基づく定電位反応により実施することがで
きる。その電気量は通常１〜５Ｆ／基質ｍｏｌの範囲で
実施される。反応温度は、好ましくは０〜１００℃の範
囲で実施される。なお、アセトニトリル溶媒の場合には
好ましくは０〜７０℃、さらに好ましくは２０〜５０℃
の範囲で、スルホラン溶媒の場合には好ましくは２０〜
１００℃、さらに好ましくは３０〜５０℃の範囲で実施
される。
【００１２】反応の進行は、通電電気量の測定や生成物
の分析により確認される。また、反応後の生成物の単離
は、公知の方法、例えば濃縮精製、抽出、蒸留、再結
晶、またはクロマトグラフィー等に付すことによって容
易に実施される。
の分析により確認される。また、反応後の生成物の単離
は、公知の方法、例えば濃縮精製、抽出、蒸留、再結
晶、またはクロマトグラフィー等に付すことによって容
易に実施される。
【００１３】
【実施例】次に，本発明を実施例によりさらに詳細に説
明するが，本発明はその要旨を越えない限り，以下の実
施例によって何等限定されるものではない． （実施例１）白金電極（１ｍｍΦ＊１０ｍｍ）を備えた
ＦＥＰ（テトラフルオロエチレン／ヘキサフルオロプロ
ピレン共重合体樹脂）製の１室セル（５０ｃｍ3）にＨ
Ｆ−ピリジン溶液（ＨＦ／ピリジン＝６モル比）４ｍ
ｌ、オクチルアルデヒド（２ｍｍｏｌ）を仕込み、定電
流（１００ｍＡ）で２Ｆ／基質ｍｏｌの電流にて電解フ
ッ素化を０℃で行った。
明するが，本発明はその要旨を越えない限り，以下の実
施例によって何等限定されるものではない． （実施例１）白金電極（１ｍｍΦ＊１０ｍｍ）を備えた
ＦＥＰ（テトラフルオロエチレン／ヘキサフルオロプロ
ピレン共重合体樹脂）製の１室セル（５０ｃｍ3）にＨ
Ｆ−ピリジン溶液（ＨＦ／ピリジン＝６モル比）４ｍ
ｌ、オクチルアルデヒド（２ｍｍｏｌ）を仕込み、定電
流（１００ｍＡ）で２Ｆ／基質ｍｏｌの電流にて電解フ
ッ素化を０℃で行った。
【００１４】反応後、反応液を水でクゥエンチし、次い
で塩化メチレンにより抽出を行った。抽出液を飽和食塩
水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで抽出
液を濃縮後、クロマトグラフィーによりオクタノイルフ
ルオライドを単離精製した。オクチルアルデヒドの転化
率は８０．６％であり、目的とするオクタノイルフルオ
ライドの収率は３６．６％であった。
で塩化メチレンにより抽出を行った。抽出液を飽和食塩
水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。次いで抽出
液を濃縮後、クロマトグラフィーによりオクタノイルフ
ルオライドを単離精製した。オクチルアルデヒドの転化
率は８０．６％であり、目的とするオクタノイルフルオ
ライドの収率は３６．６％であった。
【００１５】（実施例２〜１８及び比較例１〜７）電解
質、溶媒、電解条件、温度を種々変え、実施例１と同様
の反応を実施した。結果を表−１にまとめた。
質、溶媒、電解条件、温度を種々変え、実施例１と同様
の反応を実施した。結果を表−１にまとめた。
【００１６】
【化１】
【００１７】
【表１】
【００１８】また、実施例１１において反応基質を種々
変えた場合の結果を表−２にまとめた。
変えた場合の結果を表−２にまとめた。
【００１９】
【化２】
【００２０】
【表２】
【００２１】
【発明の効果】本発明によれば、工業的に入手容易な原
料を用いた電解フッ素化反応により、工業的に満足でき
る高い反応選択率で脂肪族酸フルオライドを得ることが
出来る。
料を用いた電解フッ素化反応により、工業的に満足でき
る高い反応選択率で脂肪族酸フルオライドを得ることが
出来る。
Claims (7)
- 【請求項１】ルイス塩基点を有する有機化合物とフッ化
水素を含有する溶液を電解質として用いることを特徴と
する、脂肪族アルデヒドの電解フッ素化反応による脂肪
族酸フルオライドの製造方法。 - 【請求項２】ルイス塩基点を有する有機化合物が，窒素
原子を含む有機塩基または窒素原子を含む有機塩である
ことを特徴とする、特許請求の範囲第１記載の脂肪族酸
フルオライドの製造方法。 - 【請求項３】ルイス塩基点を有する有機化合物とフッ化
水素を含有する溶液に溶媒を加えることを特徴とする請
求項１に記載の脂肪族酸フルオライドの製造方法。 - 【請求項４】脂肪族アルデヒドが、主鎖の炭素数が２〜
５０の鎖状脂肪族アルデヒドまたは主鎖の炭素数が４〜
５０の環状脂肪族アルデヒドであることを特徴とする請
求項１に記載の脂肪族酸フルオライドの製造方法。 - 【請求項５】窒素原子を含む有機塩基が第３級アミンで
あり、窒素原子を含む有機塩が第４級アンモニウム塩で
あることを特徴とする請求項２に記載の脂肪族酸フルオ
ライドの製造方法。 - 【請求項６】溶媒が、アセトニトリルまたはスルホラン
であることを特徴とする請求項３に記載の脂肪族酸フル
オライドの製造方法。 - 【請求項７】第３級アミンがトリエチルアミンまたはピ
リジンであり、第４級アンモニウム塩がテトラエチルア
ンモニウムフルオライドであることを特徴とする請求項
５に記載の脂肪族酸フルオライドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08321394A JP3301210B2 (ja) | 1994-04-21 | 1994-04-21 | 脂肪族酸フルオライドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP08321394A JP3301210B2 (ja) | 1994-04-21 | 1994-04-21 | 脂肪族酸フルオライドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07292490A true JPH07292490A (ja) | 1995-11-07 |
| JP3301210B2 JP3301210B2 (ja) | 2002-07-15 |
Family
ID=13796046
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP08321394A Expired - Fee Related JP3301210B2 (ja) | 1994-04-21 | 1994-04-21 | 脂肪族酸フルオライドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3301210B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003073873A (ja) * | 2001-08-31 | 2003-03-12 | Permelec Electrode Ltd | 有機エーテル化合物の電解フッ素化方法 |
| WO2006049014A1 (ja) * | 2004-11-05 | 2006-05-11 | National University Corporation, Hokkaido University | α，α－ジフルオロアミンの製造方法 |
| JP2007527429A (ja) * | 2004-03-05 | 2007-09-27 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 複素環式アミン類のイオン液体 |
| JP2009537482A (ja) * | 2006-05-15 | 2009-10-29 | アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ | ハロゲン化カルボニル基含有化合物の電気化学的調製方法 |
-
1994
- 1994-04-21 JP JP08321394A patent/JP3301210B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003073873A (ja) * | 2001-08-31 | 2003-03-12 | Permelec Electrode Ltd | 有機エーテル化合物の電解フッ素化方法 |
| JP2007527429A (ja) * | 2004-03-05 | 2007-09-27 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 複素環式アミン類のイオン液体 |
| US8148533B2 (en) | 2004-03-05 | 2012-04-03 | Honeywell International Inc. | Ionic liquids of heterocyclic amines |
| WO2006049014A1 (ja) * | 2004-11-05 | 2006-05-11 | National University Corporation, Hokkaido University | α，α－ジフルオロアミンの製造方法 |
| JPWO2006049014A1 (ja) * | 2004-11-05 | 2008-05-29 | 国立大学法人 北海道大学 | α，α−ジフルオロアミンの製造方法 |
| US7829741B2 (en) | 2004-11-05 | 2010-11-09 | National University Corporation | Process for producing α, α-difluoroamine |
| JP4941929B2 (ja) * | 2004-11-05 | 2012-05-30 | 国立大学法人北海道大学 | α，α−ジフルオロアミンの製造方法 |
| JP2009537482A (ja) * | 2006-05-15 | 2009-10-29 | アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ | ハロゲン化カルボニル基含有化合物の電気化学的調製方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3301210B2 (ja) | 2002-07-15 |
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