JP2003012785A - 含硫ジアセテート化合物および該化合物を用いたジヒドロキシ化合物の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】透明性、機械物性、耐熱性等が良好であり、且
つ低色収差（高アッベ数）、低複屈折率であり、さらに
は溶融流動性に富み成形加工性が良好な光学部品用モノ
マー、及び重合組成物を提供する。 【解決手段】 本発明は、環状内に硫黄原子を有する新
規なジアセテート化合物、及びこの化合物を加水分解す
ることを特徴とするジヒドロキシ化合物の製造方法、並
びにこれを含む特定の繰り返し単位を含有してなるポリ
マー、該重合体からなる光学部品用成形材料、並びにこ
れらを成形して得られる光学部品。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、環状内に硫黄原子
を有する新規なジアセテート化合物、及びこの化合物を
加水分解することを特徴とするジヒドロキシ化合物の製
造方法、並びにこれを含む特定の繰り返し単位を含有し
てなるポリマー、該重合体からなる光学部品用樹脂組成
物、並びにこれらを成形して得られる光学部品に関す
る。本発明の新規なジアセテート化合物を原料とするこ
とにより、簡便で高収率かつ高純度なジヒドロキシ化合
物を製造することが出来る。また、得られるジヒドロキ
シ体を含有してなる（共）重合体は、透明性、機械物
性、耐熱性等が良好であり、かつ低色収差（高アッベ
数）、低複屈折率であり、さらには溶融流動性に富み成
形加工性が良好であって、視力矯正用眼鏡レンズ、ピッ
クアップレンズなどを代表とするプラスチック光学レン
ズ、情報記録用光ディスク基板、液晶セル用プラスチッ
ク基板、プリズム、光ファイバー、光導波路などの各種
光学部品用の樹脂組成物として有用である。

【０００２】

【従来の技術】無機ガラスは、透明性に優れ、光学異方
性が小さいなどの諸物性に優れていることから、透明性
光学材料として広い分野で使用されている。しかしなが
ら、重くて破損しやすいこと、生産性が悪い等の問題が
あり、近年、無機ガラスに代わる光学用樹脂の開発が盛
んに行われている。光学用樹脂として基本的に最も重要
な特性の一つは透明性である。現在までに透明性の良好
な光学用樹脂として、ポリメチルメタクリレート（ＰＭ
ＭＡ）、ビスフェノールＡポリカーボネート（ＢＰＡ−
ＰＣ）、ポリスチレン（ＰＳ）、メチルメタクリレート
−スチレン共重合ポリマー（ＭＳ）、スチレン−アクリ
ロニトリル共重合ポリマー（ＳＡＮ）、ポリ（４−メチ
ル−１−ペンテン）（ＴＰＸ）、ポリシクロオレフィン
（ＣＯＰ）、ポリジエチレングリコールビスアリルカー
ボネート（ＥＧＡＣ）、ポリチオウレタン（ＰＴＵ）な
どが知られている。

【０００３】ＰＭＭＡは透明性、耐候性に優れ、かつ成
形性も良好であり、代表的な光学用樹脂のひとつとして
広く用いられている。しかしながら、屈折率（ｎｄ）が
１．４９と比較的低く、吸水性が大きいという欠点を有
している。ＢＰＡ−ＰＣは、透明性、耐熱性、耐衝撃性
に優れ、比較的高屈折率（ｎｄ＝１．５９）であり、情
報記録用光ディスク基板を代表とする光学用途において
用いられているが、色収差（屈折率分散）、複屈折が比
較的大きく、また溶融粘度が高く成形性に乏しい等の欠
点を有していることから、光学用樹脂としての利用分野
が限定されている。ＰＳ及びＭＳは成形性、透明性、低
吸水性および高屈折性に優れるものの、耐衝撃性、耐候
性および耐熱性に劣る欠点を有しているため、光学用樹
脂として殆ど実用化されていない。また、ＳＡＮは比較
的屈折率が高く、機械的物性もバランスがよいとされて
いるが、耐熱性にやや難があり（熱変形温度：８０〜９
０℃）、同様に光学樹脂として殆ど使用されていない。
ＴＰＸ、及びＣＯＰは、透明性、低吸水性、耐熱性に優
れるものの、低屈折率（ｎｄ＝１．４９〜１．５３）で
あり、また耐衝撃性、ガスバリヤー性、染色性が悪いと
いう問題点を有している。ＥＧＡＣは、モノマーである
ジエチレングリコールビスアリルカーボネートを重合し
て得られる熱硬化性樹脂であり、一般汎用の眼鏡レンズ
用途には最も多く使用されている。透明性、耐熱性が良
好であり、色収差が極めて小さいといった特徴を有して
いるものの、屈折率が低く（ｎｄ＝１．５０）、耐衝撃
性にやや劣るという欠点がある。ＰＴＵは、ジイソシア
ネート化合物とポリチオール化合物との反応で得られる
熱硬化性樹脂であり、高屈折のプラスチック眼鏡レンズ
用途において、現在最もおおく使用されている。透明
性、耐衝撃性に特に優れ、かつ高屈折率であって、色収
差も比較的小さく、極めて優れた光学用樹脂である。し
かしながら、唯一、眼鏡レンズを製造する工程において
熱重合成形時間に長時間（１〜３日）を要する欠点があ
り、生産性の面で課題を残している。

【０００４】代表的な光学用樹脂の一つである上記ビス
フェノールＡポリカーボネート（ＢＰＡ−ＰＣ、以下、
汎用ポリカーボネートと称する）に見られた前記欠点を
改良し、かつ、射出成形加工により短時間で高品質な光
学部品を得る目的で、新規なポリカーボネート系の熱可
塑性光学用樹脂が提案されている。例えば、脂環式系ジ
ヒドロキシ化合物から誘導される繰り返し構造単位を有
する脂環系ポリカーボネート共重合体などのポリマーが
比較的低色収差（高アッベ数）、低複屈折性であること
が開示されており、光学用途での利用が提案されている
（例えば、特開昭６４−６６２３４号公報、特開平１−
２２３１１９号公報など）。これらの方法によれば、射
出成形法を用いた短時間での光学部品の成形加工、製造
が可能となり、かつ、得られた光学部品は高アッベ数で
あるか、或いは、複屈折率が比較的低いなどの特徴を有
しているものの、光学部品として実用上、十分満足され
るものとは言い難かった。即ち、例えば、眼鏡レンズと
して用いた場合、屈折率がやや低く、耐熱性も十分であ
るとは言い難い等、いくつかの実用上の問題点を残して
いた。

【０００５】以上のように、従来の光学用樹脂は用途に
応じてその特徴を考慮して使用されているものの、それ
ぞれに克服するべき欠点、問題点を有しているのが現状
である。このような状況下にあって、光学特性に優れ
（透明性、高屈折率、高アッベ数、低複屈折率など）、
機械的特性、熱的特性が良好であり、かつ、溶融流動性
に優れ、生産性が良好な新規な熱可塑性光学用樹脂の開
発が切望されているのが現状である。

【０００６】また、一般式（２）で表されるジヒドロキ
シ化合物の製法として、２，６−ジクロルチアトリシク
ロ[２．２．１．１^3,5] オクタンを加水分解して２，
６−ジヒドロキシ−８−チアトリシクロ[２．２．１．
１^3,5] オクタンを得る方法が知られているが（例え
ば、Journal of Organic Chemistry、vol.３４ p３９９
８〜 p４００２ (１９６８)など）、重合物が副生する
ため、収率は極めて低く（２４％）、工業的製法として
適しているとはいい難い。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、良好
な光学物性、特に高い屈折率を有し、かつ成形性に優
れ、射出成形が可能な熱可塑性樹脂を提供することにあ
る。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、これらの
課題を解決するために鋭意検討を行った結果、新たなジ
アセテート化合物ならびに該化合物を用いた２官能のジ
ヒドロキシ化合物の効率的な製造方法を見出した。かか
るジアセテート化合物は、容易に２官能のジヒドロキシ
化合物に誘導でき、さらに、誘導されたジヒドロキシ化
合物を含む（共）重合体は優れた物性を有しているた
め、上記課題を一挙に解決するに至った。即ち、本発明
は、一般式（１）で表される環状内に硫黄原子を有する
新規なジアセテート化合物、と該化合物より誘導される
ジヒドロキシ化合物の製造方法、並びに該化合物の構造
を繰り返し構造単位に有する（共）重合体及びその用途
（光学部品用樹脂組成物、光学部品）に関する。

【０００９】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の一般式（１）（化４）で表される化合物は、環
状内に硫黄原子を有する新規なジアセテート化合物であ
る。

【００１０】

【化４】

【００１１】（式中、R1からR4のうち、いずれか二つが
互いに結合してスルフィド基を形成し、かつ他の二つは
アセトキシ基を示し、R5からR8はそれぞれ独立して水素
原子またはアルキル基を示す） 具体的には、一般式（１）において、R3とR4が互いに結
合してスルフィド基を形成し、R1、R2がアセトキシ基で
ある式（５）（化５）化合物 ２，６−ビス（アセトキ
シ）−８−チアトリシクロ[２．２．１．１^3,5] オク
タンをはじめ、式（６）（化６）で表される化合物
２，５−ビス（アセトキシ）−８−チアトリシクロ
[２．２．１．１^3,6] オクタンや、式（７）（化７）
で表される化合物５，６−ビス（アセトキシ）−８−チ
アトリシクロ[２．２．１．１^2,3] オクタン（化８）
などが挙げられるが、これらに限定されるものではな
い。

【００１２】

【化５】

【００１３】

【化６】

【００１４】

【化７】

【００１５】該ジアセテート化合物には、上述したよう
なトリシクロ環に結合した二つのアセトキシル基につい
ての位置異性体の他に、立体異性体（シス体またはトラ
ンス体）が存在し、さらにはｅｘｏ体またはｅｎｄｏ体
の立体異性体が存在するが、本発明の一般式（１）で表
されるジアセテート化合物には、これらいずれの異性体
も含まれる。一般式（１）で表されるジアセテート化合
物は、一般式（８）（化８）

【００１６】

【化８】

【００１７】（式中、R1からR４のうち、いずれか二つ
が互いに結合してスルフィド基を形成し、かつ他の二つ
はフルオロ基、クロル基、ブロム基、ヨード基のいずれ
かを示し、R5からR8はそれぞれ独立して水素原子または
アルキル基を示す）で表されるジハロゲノ化合物を、プ
ロトン性極性溶媒中において酢酸塩と反応させることに
より得られる。かかる反応において使用されるプロトン
性極性溶媒としては、具体的には、酢酸、メタノール、
エタノール、イソプロパノール等が挙げられられる。酢
酸塩としては、酢酸銀、酢酸鉛、酢酸ナトリウム、酢酸
カリウム等が例示されるが、これらに限定されるもので
はない。

【００１８】得られた一般式（１）で表されるジアセテ
ート化合物を用い、プロトン性極性溶媒中、アルカリ金
属またはアルカリ金属塩を使用して加水分解することに
より、一般式（２）（化９）で表されるジヒドロキシ化
合物が得られる。

【００１９】

【化９】

【００２０】（式中、R1からR4のうち、いずれか二つが
互いに結合してスルフィド基を形成し、かつ他の二つは
ヒドロキシ基を示し、R5からR8はそれぞれ独立して水素
原子またはアルキル基を示す）かかる加水分解反応にお
いて使用するプロトン性極性溶媒としては、特に限定さ
れないが、水、メタノール、エタノール、イソプロパノ
ール、n-ブタノールなどが挙げられる。アルカリ金属、
アルカリ金属塩としては、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等が使用できるが、通常のアルカリ加水分解で使
用される条件であれば、一向に差し支えない。

【００２１】一般式（２）で表されるジヒドロキシ化合
物を用いて得られる（共）重合体としては、一般式
（３）（化１０）で表される繰り返し構造単位を含有し
てなるポリカーボネート（共）重合体、一般式（４）
（化１１）で表される繰り返し構造単位を含有してなる
ポリエステル共重合体が挙げられる。

【００２２】

【化１０】

【００２３】（式中Ａは、脂環式炭化水素基、芳香族
基、縮合多環式芳香族基、或いは芳香族基が直接または
架橋員により相互に連結された非縮合多環式芳香族基を
示し、ｍは０〜４の整数、ｎは１〜４の整数を示す）

【００２４】

【化１１】

【００２５】（式中Ｂは、脂環式炭化水素基、芳香族
基、縮合多環式芳香族基、或いは芳香族基が直接または
架橋員により相互に連結された非縮合多環式芳香族基を
示す）一般式（２）におけるＡならびに一般式（３）に
おけるＢは、脂環式炭化水素基、芳香族基、縮合多環式
芳香族基、或いは芳香族基が直接または架橋員により相
互に連結された非縮合多環式芳香族基を示す。ここで、
一般式（２）におけるＡは、組み合わされる２官能の水
酸基を有する化合物から誘導され、一般式（３）におけ
るＢは、組み合わされる２官能のカルボン酸化合物から
誘導される。

【００２６】ポリカーボネート（共）重合体は、公知の
各種ポリカーボネート重合方法〔例えば、実験化学講座
第４版、（２８）高分子合成、２３１〜２４２頁、丸善
出版（１９８８年）に記載の方法で、例えば、溶液重合
法、エステル交換法または界面重合法など〕により製造
が可能であるが、代表的には、一般式（２）で表される
ジヒドロキシ化合物を単独、或いは２官能の水酸基を有
する化合物と併用してホスゲン化することにより得られ
る。

【００２７】また、本発明のポリエステル共重合体は、
反応それ自体は公知の各種ポリエステル重合方法［例え
ば、実験化学講座第４版 （２８巻）高分子合成、２１
７〜２３１頁、丸善出版（１９８８年）に記載の方法な
ど］に従って、好適に製造される。すなわち、例えば、
ジカルボン酸クロリド等を用いる溶融重合法、溶液重合
法、界面重合法、エステル交換法、直接重合法などの方
法により製造される。

【００２８】それぞれの（共）重合体の製造において、
併用する２官能の水酸基を有する化合物としては、芳香
族ジヒドロキシ化合物、脂肪族ジヒドロキシ化合物など
が挙げられる。かかる芳香族ジヒドロキシ化合物の具体
例としては、これらに限定されるものではないが、ビス
（4-ヒドロキシフェニル）メタン、1,1-ビス(4'−ヒド
ロキシフェニル）エタン、1,2-ビス（4'−ヒドロキシフ
ェニル）エタン、ビス（4-ヒドロキシフェニル）フェニ
ルメタン、ビス（4-ヒドロキシフェニル）ジフェニルメ
タン、ビス（4-ヒドロキシフェニル)-1-ナフチルメタ
ン、1,1-ビス（4'−ヒドロキシフェニル)-1-フェニルエ
タン、2-（4'−ヒドロキシフェニル）-2-(3'−ヒドロキ
シフェニル）プロパン、2,2-ビス（4'−ヒドロキシフェ
ニル）ブタン、1,1-ビス（4'−ヒドロキシフェニル）ブ
タン、2,2-ビス（4'−ヒドロキシフェニル）-3−メチル
ブタン、2,2-ビス(4'-ヒドロキシフェニル）ペンタン、
3,3-ビス(4'-ヒドロキシフェニル) ペンタン、2,2-ビス
(4'-ヒドロキシフェニル) ヘキサン、2,2-ビス(4'-ヒド
ロキシフェニル）オクタン、2,2-ビス(4'-ヒドロキシフ
ェニル)-4-メチルペンタン、2,2-ビス(4'-ヒドロキシフ
ェニル) ヘプタン、4,4-ビス(4'-ヒドロキシフェニル)
ヘプタン、2,2-ビス(4'-ヒドロキシフェニル) トリデカ
ン、2,2-ビス（4'−ヒドロキシフェニル）オクタン、2,
2-ビス（3'−メチル−4'−ヒドロキシフェニル）プロパ
ン、2,2-ビス（3'−エチル−4'−ヒドロキシフェニル）
プロパン、2,2-ビス（3'−ｎ−プロピル−4'−ヒドロキ
シフェニル）プロパン、2,2-ビス（3'−イソプロピル−
4'−ヒドロキシフェニル）プロパン、2,2-ビス（3'−ｓ
ｅｃ−ブチル−4'−ヒドロキシフェニル）プロパン、2,
2-ビス（3'−ｔｅｒｔ−ブチル−4'−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、2,2-ビス（3'−シクロヘキシル−4'−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン、2,2-ビス（3'−アリル−
4'−ヒドロキシフェニル）プロパン、2,2-ビス（3'−メ
トキシ−4'−ヒドロキシフェニル）プロパン、2,2-ビス
（3',5'-ジメチル−4'−ヒドロキシフェニル) プロパ
ン、2,2-ビス（2',3',5',6'-テトラメチル−4'−ヒドロ
キシフェニル）プロパン、ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）シアノメタン、1-シアノ-3,3−ビス（4'−ヒドロキ
シフェニル）ブタン、2,2-ビス（4'−ヒドロキシフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパン等のビス（ヒドロキシアリ
ール）アルカン類；1,1-ビス（4'−ヒドロキシフェニ
ル）シクロペンタン、1,1-ビス（4'−ヒドロキシフェニ
ル）シクロヘキサン、1,1-ビス（4'−ヒドロキシフェニ
ル）シクロヘプタン、1,1-ビス（3'−メチル−4'−ヒド
ロキシフェニル）シクロヘキサン、1,1-ビス（3',5'-ジ
メチル−4'−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、1,
1-ビス（3',5'-ジクロロ−4'−ヒドロキシフェニル）シ
クロヘキサン、1,1-ビス（3'−メチル−4'−ヒドロキシ
フェニル）−４−メチルシクロヘキサン、1,1-ビス (4'
−ヒドロキシフェニル)-3,3,5-トリメチルシクロヘキサ
ン、2,2-ビス（4'−ヒドロキシフェニル）ノルボルナ
ン、2,2-ビス（4'−ヒドロキシフェニル）アダマンタン
等のビス（ヒドロキシアリール）シクロアルカン類；

【００２９】4,4'- ジヒドロキシジフェニルエーテル、
4,4'- ジヒドロキシ-3,3'-ジメチルジフェニルエーテ
ル、エチレングリコールビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）エーテル等のビス（ヒドロキシアリール）エーテル
類；4,4'- ジヒドロキシジフェニルスルフィド、3,3'−
ジメチル−4,4'−ジヒドロキシジフェニルスルフィド、
3,3'−ジシクロヘキシル−4,4'−ジヒドロキシジフェニ
ルスルフィド、3,3'−ジフェニル−4,4'−ジヒドロキシ
ジフェニルスルフィド等のビス（ヒドロキシアリール）
スルフィド類；4,4'−ジヒドロキシジフェニルスルホキ
シド、3,3'−ジメチル−4,4'−ジヒドロキシジフェニル
スルホキシド等のビス（ヒドロキシアリール）スルホキ
シド類、4,4'−ジヒドロキシジフェニルスルホン、4,4'
- ジヒドロキシ-3,3'-ジメチルジフェニルスルホン等の
ビス（ヒドロキシアリール）スルホン類、ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）ケトン、ビス（４−ヒドロキシ−３
−メチルフェニル）ケトン等のビス（ヒドロキシアリー
ル）ケトン類；さらには、7,7'−ジヒドロキシ−3,3',
4,4'-テトラヒドロ−4,4,4',4'-テトラメチル-2,2'-ス
ピロビ（２Ｈ−１−ベンゾピラン）、トランス-2,3- ビ
ス（4'−ヒドロキシフェニル）-2- ブテン、9,9-ビス
（4'−ヒドロキシフェニル）フルオレン、3,3-ビス（4'
−ヒドロキシフェニル）-2- ブタノン、1,6-ビス（4'−
ヒドロキシフェニル）-1,6- ヘキサンジオン、4,4'−ジ
ヒドロキシビフェニル、ハイドロキノン、レゾルシン等
が挙げられる。

【００３０】また、かかる脂肪族ジヒドロキシ化合物の
具体例としては、これらに限定されるものではないが、
１，２−ジヒドロキシエタン、１，３−ジヒドロキシプ
ロパン、１，４−ジヒドロキシブタン、１，５−ジヒド
ロキシペンタン、３−メチル−１，５−ジヒドロキシペ
ンタン、１，６−ジヒドロキシヘキサン、１，７−ジヒ
ドロキシヘプタン、１，８−ジヒドロキシオクタン、
１，９−ジヒドロキシノナン、１，１０−ジヒドロキシ
デカン、１，１１−ジヒドロキシウンデカン、１，１２
−ジヒドロキシドデカン、ジヒドロキシネオペンチル、
２−エチル−１，２−ジヒドロキシヘキサン、２−メチ
ル−１，３−ジヒドロキシプロパン等の鎖状脂肪族ジヒ
ドロキシ化合物；1,4-シクロヘキサンジメタノール、1,
3-シクロヘキサンジメタノール、1,2-シクロヘキサンジ
メタノール等の環状脂肪族ジヒドロキシ化合物；ｏ−ジ
ヒドロキシキシリレン、ｍ−ジヒドロキシキシリレン、
ｐ−ジヒドロキシキシリレン、１，４−ビス（２’−ヒ
ドロキシエチル）ベンゼン、１，４−ビス（３’−ヒド
ロキシプロピル）ベンゼン、１，４−ビス（４’−ヒド
ロキシブチル）ベンゼン、１，４−ビス（５’−ヒドロ
キシペンチル）ベンゼン、１，４−ビス（６’−ヒドロ
キシヘキシル）ベンゼン、２，２−ビス〔４’−（２”
−ヒドロキシエチルオキシ）フェニル〕プロパン等の芳
香族基を含む脂肪族ジヒドロキシ化合物等が挙げられ
る。

【００３１】なかでも、一般式（２）におけるＡを誘導
する好ましい２官能の水酸基を有する化合物としては、
ビス（4-ヒドロキシフェニル）メタン、1,2-ビス（4'−
ヒドロキシフェニル）エタン、2-（4'−ヒドロキシフェ
ニル）-2-(3'−ヒドロキシフェニル）プロパン、2,2-ビ
ス（2',3',5',6'-テトラメチル−4'−ヒドロキシフェニ
ル）プロパン、1,1-ビス（4'−ヒドロキシフェニル）シ
クロペンタン、1,1-ビス（4'−ヒドロキシフェニル）シ
クロヘキサン、1,1-ビス（4'−ヒドロキシフェニル）シ
クロヘプタン、1,1-ビス（3'−メチル−4'−ヒドロキシ
フェニル）シクロヘキサン、1,1-ビス（3',5'-ジメチル
−4'−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、1,1-ビス
（3'−メチル−4'−ヒドロキシフェニル）−４−メチル
シクロヘキサン、1,1-ビス (4'−ヒドロキシフェニル)-
3,3,5-トリメチルシクロヘキサン、2,2-ビス（4'−ヒド
ロキシフェニル）ノルボルナン、2,2-ビス（4'−ヒドロ
キシフェニル）アダマンタン4,4'- ジヒドロキシジフェ
ニルエーテル、4,4'- ジヒドロキシ-3,3'-ジメチルジフ
ェニルエーテル、エチレングリコールビス（４−ヒドロ
キシフェニル）エーテル、4,4'−ジヒドロキシジフェニ
ルスルホン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ケトン、
7,7'−ジヒドロキシ−3,3',4,4'-テトラヒドロ−4,4,
4',4'-テトラメチル-2,2'-スピロビ（２Ｈ−１−ベンゾ
ピラン）、9,9-ビス（4'−ヒドロキシフェニル）フルオ
レン、4,4'−ジヒドロキシビフェニル、ハイドロキノ
ン、レゾルシン、１，２−ジヒドロキシエタン、１，３
−ジヒドロキシプロパン、１，４−ジヒドロキシブタ
ン、1,4-シクロヘキサンジメタノール、1,3-シクロヘキ
サンジメタノール、1,2-シクロヘキサンジメタノール、
ｏ−ジヒドロキシキシリレン、ｍ−ジヒドロキシキシリ
レン、ｐ−ジヒドロキシキシリレン、２，２−ビス
〔４’−（２”−ヒドロキシエチルオキシ）フェニル〕
プロパン等であり、更に好ましくはビス（4-ヒドロキシ
フェニル）メタン、1,1-ビス（4'−ヒドロキシフェニ
ル）シクロヘキサン、1,1-ビス（4'−ヒドロキシフェニ
ル）シクロヘプタン、1,1-ビス（3',5'-ジメチル−4'−
ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、2,2-ビス（4'−
ヒドロキシフェニル）ノルボルナン、2,2-ビス（4'−ヒ
ドロキシフェニル）アダマンタン、4,4'- ジヒドロキシ
ジフェニルエーテル、4,4'−ジヒドロキシジフェニルス
ルホン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ケトン、9,9-
ビス（4'−ヒドロキシフェニル）フルオレン、ハイドロ
キノン、レゾルシン、1,4-シクロヘキサンジメタノー
ル、1,3-シクロヘキサンジメタノール、1,2-シクロヘキ
サンジメタノール、ｏ−ジヒドロキシキシリレン、ｍ−
ジヒドロキシキシリレン、ｐ−ジヒドロキシキシリレン
である。

【００３２】また、一般式（４）で表されるポリエステ
ル共重合体の製造において使用される２官能のジカルボ
ン酸化合物としては、脂環式ジカルボン酸、芳香族ジカ
ルボン酸などが使用される。該脂肪族ジカルボン酸の具
体例としては、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジ
ピン酸等の鎖状脂肪族ジカルボン酸化合物；シクロヘキ
サン−１，４−ジカルボン酸、シクロヘキサン−１，３
−ジカルボン酸、シクロヘキサン−１，２−ジカルボン
酸、ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、ノルボルネ
ン−２，５−ジカルボン酸、ノルボルネン−２，６−ジ
カルボン酸、アダマンテン−１，３−ジカルボン酸等の
環状脂肪族ジカルボン酸化合物等が挙げられる。

【００３３】該芳香族ジカルボン酸の具体例としてはテ
レフタル酸、イソフタル酸等、フタル酸、ナフタレン−
１，４−ジカルボン酸、ナフタレン−１，５−ジカルボ
ン酸、ナフタレン−１，８−ジカルボン酸、ナフタレン
−２，３−ジカルボン酸、ナフタレン−２，６−ジカル
ボン酸等が挙げられるが、本発明はこれらに限定される
ものではない。

【００３４】なかでも、一般式（３）におけるＢを誘導
する好ましい２官能のカルボン酸化合物としては、マロ
ン酸、コハク酸、シクロヘキサン−１，４−ジカルボン
酸、シクロヘキサン−１，３−ジカルボン酸、シクロヘ
キサン−１，２−ジカルボン酸、ノルボルネン−２，３
−ジカルボン酸、ノルボルネン−２，５−ジカルボン
酸、ノルボルネン−２，６−ジカルボン酸、アダマンテ
ン−１，３−ジカルボン酸、テレフタル酸、イソフタル
酸等であり、更に好ましくは、マロン酸、シクロヘキサ
ン−１，４−ジカルボン酸、シクロヘキサン−１，３−
ジカルボン酸、ノルボルネン−２，５−ジカルボン酸、
ノルボルネン−２，６−ジカルボン酸、テレフタル酸、
イソフタル酸である。

【００３５】本発明の（共）重合体は、本発明の所望の
効果を損なわない範囲で、製造時あるいは成形時に、さ
らに公知の各種添加剤、例えば、酸化防止剤（例えば、
リン原子含有化合物、フェノール系化合物、ヒンダード
フェノール系化合物、硫黄原子含有化合物など）、紫外
線吸収剤、離型剤（例えば、一価または多価アルコール
の高級脂肪酸エステル類など）、滑剤、難燃剤（例え
ば、有機ハロゲン系化合物など）、染料、流動性改良
剤、熱安定剤（例えば、硫黄原子含有化合物など）等を
併せて添加して使用してもよい。また本発明の（共）重
合体に、例えば、帯電防止剤、充填剤（例えば、炭酸カ
ルシウム、クレー、シリカ、ガラス繊維、ガラスビー
ズ、炭素繊維など）等を添加して、光学部品以外の各種
成形用材料としても使用してもよい。

【００３６】本発明の（共）重合体は、本発明の所望の
効果を損なわない範囲で、製造時あるいは成形時に他の
ポリマーと混合して、成形可能な樹脂組成物として使用
することが可能である。他のポリマーとしては、ポリエ
チレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ＡＢＳ樹脂、
ポリメタクリル酸メチル、ポリトリフルオロエチレン、
ポリテトラフルオロエチレン、ポリアセタール、ポリフ
ェニレンオキシド、ポリブチレンテレフタレート、ポリ
エチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリアミ
ド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミ
ド、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、パラオキシ
ベンゾイル系ポリ（チオ）エステル、ポリアリーレー
ト、ポリスルフィド等が挙げられる。

【００３７】本発明において、樹脂組成物は、本発明の
（共）重合体および各種任意の添加剤からなるが、好ま
しくは（１）本発明の（共）重合体 （２）酸化防止剤
を必須成分として含有する樹脂組成物である。

【００３８】本発明の樹脂組成物に添加される酸化防止
剤の量は、本発明のポリカーボネート共重合体１００重
量部に対して、通常、０．０００１〜１０重量部であ
り、より好ましくは、０．０１〜５重量部であり、さら
に好ましくは、０．０５〜３重量部である。

【００３９】かかる酸化防止剤としては、例えば、トリ
メチルホスファイト、トリエチルホスファイト、トリブ
チルホスファイト、トリオクチルホスファイト、トリス
（２−エチルヘキシルホスファイト）、トリノニルホス
ファイト、トリデシルホスファイト、トリス（トリデシ
ル）ホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ト
リステアリルホスファイト、トリス（２−クロロエチ
ル）ホスファイト、トリス（２，３−ジクロロプロピル
ホスファイト）、トリシクロヘキシルホスファイト、ト
リフェニルホスファイト、トリクレジルホスファイト、
トリス（エチルフェニル）ホスファイト、トリス（２，
４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、トリス
（ノニルフェニル）ホスファイト、フェニル−ジデシル
ホスファイト、ジフェニル−イソオクチルホスファイ
ト、ジフェニル−２−エチルヘキシルホスファイト、ジ
フェニル−デシルホスファイト、ジフェニル−トリデシ
ルホスファイト、ビス（トリデシル）−ペンタエリスチ
リル−ジホスファイト、ジステアリル−ペンタエリスチ
リル−ジホスファイト、ジフェニル−ペンタエリスチリ
ル−ジホスファイト、ビス（ノニルフェニル）−ペンタ
エリスチリル−ジホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェニル）−ペンタエリスチリル−ジホ
スファイト、ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−メチルフェニル）−ペンタエリスチリル−ジホスファ
イト、テトラフェニル−ジプロピレングリコール−ジホ
スファイト、テトラ（トリデシル）−４，４’−イソプ
ロピリデンジフェニル−ジホスファイト、テトラ（２，
４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４，４’−ジフ
ェニルホスファイト、テトラフェニルテトラ（トリデシ
ル）ペンタエリスチリルテトラホスファイト、トリラウ
リルトリチオホスファイトなどの亜リン酸類；トリメチ
ルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリブチル
ホスフェート、トリフェニルホスフェート、ジフェニル
モノオルソキセニルホスフェート、ジブチルホスフェー
ト、ジオクチルホスフェート、ジイソプロピルホスフェ
ートなどのリン酸類；

【００４０】テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェニル）−４，４−ジフェニレンホスホナイトなど
の亜ホスホン酸類；ベンゼンホスホン酸ジメチル、ベン
ゼンホスホン酸ジエチル、ベンゼンホスホン酸ジイソプ
ロピルなどのホスホン酸類などのリン原子含有化合物、
オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト、トリエチレングリコール−ビス［３−（３−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオネート］、１，６−ヘキサンジオール−ビス［３
−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ペンタエリス
リトール−テトラキス［３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−５−メチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オネート］、１，３，５−トリメチル−２，４，６−ト
リス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）ベンゼン、Ｎ，Ｎ−ヘキサメチレンビス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ヒ
ドロシンナマイド）、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシベンジルホスホネートジエチルエステ
ル、トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）イソシアヌレートなどの公知のフェノ
ール系化合物が例示されるが、これらに限定されるもの
ではない。これらの酸化防止剤は、単独で用いてもよ
く、あるいは、２種類以上併用しても差し支えない。

【００４１】さらに本発明において、溶融成形時の金型
からの離型性などを改良する目的で、さらに添加剤とし
て一価または多価アルコールの高級脂肪酸エステル類を
添加することはより好ましい。本発明の樹脂組成物中に
添加される高級脂肪酸エステル類の添加量は、本発明の
ポリカーボネート共重合体１００重量部に対して、通
常、０．０００１〜２重量部であり、好ましくは、０．
００１〜１重量部であり、より好ましくは、０．０１〜
０．５重量部である。

【００４２】かかる高級脂肪酸エステル類として、より
好ましくは、炭素数１〜２０の一価または多価アルコー
ルと炭素数１０〜３０の飽和脂肪酸の部分エステルまた
は全エステルである。該高級脂肪酸エステル類として具
体的には、例えば、ステアリン酸モノグリセリド、ステ
アリン酸モノソルビテート、ベヒニン酸モノグリセリ
ド、ペンタエリスリトールモノステアレート、ペンタエ
リスリトールテトラステアレート、プロピレングリコー
ルモノステアレート、ステリルステアレート、パルミチ
ルパルミテート、ブチルステアレート、メチルラウレー
ト、イソプロピルパルミテート、２―エチルヘキシルス
テアレート等が挙げられるが、これらに限定されるもの
ではない。これらの高級脂肪酸エステル類は、単独で用
いてもよく、あるいは、２種類以上併用しても差し支え
ない。

【００４３】本発明において（共）重合体に、上記の酸
化防止剤、高級脂肪酸エステル類など各種添加剤を添加
して樹脂組成物を製造する方法としては、特に限定はな
く、各種公知の方法により行うことができる。すなわち
（１）溶液または溶融状態の（共）重合体に対して添加
剤を添加した後、重合体を固体として単離する方法、
（２）溶液または溶融状態の（共）重合体から該（共）
重合体を固体として単離した後、該固体に対して添加剤
を添加して、さらに公知の各種混合装置（例えば、タン
ブラーミキサー、Ｖ型ブレンダー、ナウターミキサー、
ヘンシェルミキサー、リボンブレンダー、スーパーミキ
サーなど）により分散混合する方法、（３）前記と同様
に各種混合装置により分散混合した後、押出機、バンバ
リーミキサー、ロール等で溶融混練する方法などが挙げ
られる。また、これらの方法を併用しても差し支えな
い。

【００４４】本発明の（共）重合体または該（共）重合
体を含有してなる樹脂組成物は、熱可塑性であり、溶融
状態で射出成形、押出成形、ブロー成形、射出圧縮成
形、さらには、溶液キャスティングなどの各種公知の成
形方法により好適に成形加工される。本発明の（共）重
合体および樹脂組成物を成形して光学部品を得るための
成形方法として好ましくは、射出成形、押出成形または
射出圧縮成形であり、より好ましくは、射出成形または
射出圧縮成形である。

【００４５】本発明の（共）重合体および樹脂組成物を
成形して光学部品を製造する際の成形条件としては、
（共）重合体および樹脂組成物の熱的特性に応じて任意
の条件で行えるが、通常、樹脂温度１８０〜３５０℃、
金型温度２５（室温）〜１６０℃の範囲であり、好まし
くは、樹脂温度１８０〜３００℃、金型温度５０〜１５
０℃の範囲であり、さらに好ましくは、樹脂温度１８０
〜３００℃、金型温度５０〜１５０℃の範囲である。

【００４６】本発明の（共）重合体および樹脂組成物
は、透明性、光学特性に優れ（高屈折率、高アッベ数、
低複屈折率など）、熱的特性、機械的特性などが良好で
あり、かつ、成形加工性、生産性が良好であることか
ら、各種光学部品用材料として有用である。本発明の光
学部品としては、視力矯正用眼鏡レンズ、撮像機器（例
えば、カメラ、ＶＴＲなど）用レンズ、ピックアップ用
レンズ、コリメトリーレンズ、ｆΘレンズ、フレネルレ
ンズなどの各種プラスチック光学レンズ、光ディスク基
板、光磁気ディスク基板などの光記録媒体基板、液晶セ
ル用プラスチック基板、光ファイバー、光導波路等の各
種光学部品を挙げることができる。また本発明の（共）
重合体および樹脂組成物は、成形用材料として上記光学
部品以外の用途、例えば、電気機器、電子部品、車両用
部品、建材等に成形して用いられることも可能である。

【００４７】上記方法で得られる本発明の光学部品は、
透明性、光学特性に優れ（高屈折率、高アッベ数、低複
屈折率など）、熱的特性、機械的特性などが良好であ
り、上記に例示したような用途で好適に使用される。

【００４８】

【実施例】以下、実施例によって具体的に説明するが、
本発明の方法は実施例により限定されるものではない。
以下の実施例で製造した重合体の物性測定は以下の方法
により行った。 ［重量平均分子量の測定〕以下、実施例で製造して得ら
れたポリカーボネート共重合体の０．２重量％クロロホ
ルム溶液を、ＧＰＣ（ゲル・パーミエーション・クロマ
トグラフィー）〔昭和電工（株）製、Ｓｙｓｔｅｍ−１
１〕により測定し、重量平均分子量（Ｍｗ）を求めた。
なお、測定値は標準ポリスチレンに換算した値である。 ［屈折率、アッベ数］得られたポリカーボネート共重合
体を加熱プレス機によりプレス成形してシート状試験片
を作成し、プルフリッヒ屈折計を用いて２０℃で屈折率
（ｎｄ）およびアッベ数（νｄ）を求めた。

【００４９】実施例１ ２，６−ビス（アセトキシ）−８−チアトリシクロ
[２．２．１．１^3,5] オクタンの合成 攪拌装置を備えた１Ｌのフラスコに、２，６−ジクロル
−８−チアトリシクロ[２．２．１．１^3,5] オクタン１
１４ｇ（０．６０モル）と酢酸３６０ｇを装入し、攪拌
しながら、酢酸ナトリウム１４４ｇ（１．７モル）を加
え、６０℃に昇温し１１時間保温した。室温まで冷却
後、残渣をろ過して濾液を捕集した。次に、１５００ｍ
Ｌの水を攪拌している中に、上記濾液を排出し、ジクロ
ルメタン９００ｍＬで抽出し、有機層を水酸化ナトリウ
ム水溶液にて中和後、水洗し、エバポレーターにて濃縮
して白色結晶を得た。続いて、得られた白色結晶を少量
の酢酸エチルに溶解させ、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（酢酸エチル／n-ヘキサン）のショートカラム
を通し、抽出液を濃縮、乾燥し、２，６−ビス（アセト
キシ）−８−チアトリシクロ[２．２．１．１^3,5] オ
クタン（化１２）を得た。収量は１１９．４ｇ（収率８
４．３％）であった。

【００５０】

【化１２】

【００５１】MS：２４２（M+） １Ｈ−NMR（δ，ｐｐｍ、ＤＭＳＯ）：１．６３（ｓ，
２Ｈ）、１．９９（ｓ，６Ｈ）、２．９２（ｂｓ，１
Ｈ）、３．０４−３．０５（ｂｄ，２Ｈ）、３．８３−
３．８７（ｂｔ，１Ｈ）、５．１５（ｓ，２Ｈ）

【００５２】実施例２ ２，６−ジヒドロキシ−８−チアトリシクロ[２．２．
１．１^3,5] オクタンの合成 攪拌装置を備えた１Ｌのフラスコに、２，６−ビス（ア
セトキシ）−８−チアトリシクロ[２．２．１．１^3,5]
オクタン１１０ｇ（０．５６モル）とメタノール６００
ｍＬを装入し、攪拌しながら、炭酸水素ナトリウム８４
ｇ（１．０モル）を加え、メタノール還流状態まで加熱
し４時間保温した。室温まで冷却後、残渣をろ過した。
次に、濾液をエバポレーターを用いて濃縮後、濃縮溶液
にアセトニトリル１２００ｇ、活性炭４ｇを加えて、８
０℃まで加熱後、冷却、濾過し、濾液をエバポレーター
にて濃縮させ、淡黄色結晶を得た。続いて、アセトニト
リル１６０ｇを用いて、再び加熱溶解させ、冷却して再
結晶させ、濾過、乾燥後、白色結晶の２，６−ジヒドロ
キシ−８−チアトリシクロ[２．２．１．１^3,5] オク
タン（化１３）を得た。収量は６１．６ｇ（収率８５
％）であった。得られた２，６−ジヒドロキシ−８−チ
アトリシクロ[２．２．１．１^3,5] オクタンをガスク
ロマトグラフィーにて純度を測定したところ、９９．８
％であった。

【００５３】

【化１３】

【００５４】実施例３ ２，６−ジヒドロキシ−８−チアトリシクロ[２．２．
１．１^3,5] オクタンのホスゲン化によるポリカーボネ
ート重合体の製造 攪拌装置を備えた１Lのフラスコに、２，６−ジヒドロ
キシ−８−チアトリシクロ[２．２．１．１^3,5] オク
タン２０ｇ（０．１３モル）、ピリジン５０ｇ（０．６
３モル）、ジクロルメタン１００ｇを装入し、窒素通気
下０℃まで冷却し、ホスゲン１９．８ｇ（０．２０モ
ル）をジクロルメタン１５０ｇに吹き込んだ溶液を、５
時間かけて滴下した。滴下後、更に０℃で２時間保温
後、ベンジルアルコール０．１４ｇ（０．００１３モ
ル）を加え、更に１時間保温した後、水１００ｇを装入
し、ｐHが１になるまで３６％塩酸水溶液を滴下した。
下層部有機層を抜き出し、水洗を繰り返した。次に、攪
拌装置、ディーンシュタックを備えた３Lのフラスコに
メタノール１５００ｍLを装入して４０℃まで加熱後、
窒素通気下、前記の有機層を2時間かけて滴下し、沈殿
させた。固形分を濾過、メタノール洗浄後、乾燥させ、
２４．２ｇの粉末状の白色固体を得た。この固体の一部
をクロロホルムに溶解させ、GPCで分子量を確認したと
ころ、MW:３６０００であった（PS換算）。試料０．５
ｇを秤量し、UPILEXフィルムを内側に入れてスペーサー
で挟み込み、熱プレス装置で８分間加熱溶融させた。溶
融後、プレス機で５０ｋｇ/ｃｍ²で加圧冷却し、フィル
ムを調整した。得られたフィルムは無色透明であり、光
学物性は屈折率（ｎｄ）は１．５９４、アッベ数（ν
ｄ）は４８．２であった。溶融流動性および溶融粘度は
問題無く、成形加工性は良好であった。

【００５５】参考例１ ２，６−ジヒドロキシ−８−チアトリシクロ[２．２．
１．１^3,5] オクタンとシクロヘキサン−１，４−ジカ
ルボン酸ジクロライドとの縮合によるポリエステル共重
合体の製造 攪拌装置を備えた５００ｍLのフラスコに、２，５−ジ
（ヒドロキシメチル）−１，４−ジチアン２２．２ｇ
（０．１４モル）、ピリジン６６．４ｇ（０．８４モ
ル）、ｏ−ジクロルベンゼン（ＯＤＣＢ）８０ｇを装入
し、窒素通気下６０℃まで昇温した。７０℃に保温した
滴下ロートにて、シクロヘキサン−１，４−ジカルボン
酸ジクロライド２９．３ｇ（０．１４モル）を２時間か
けて前記のフラスコに滴下した。滴下後、８０℃で１２
時間保温した時点で反応溶液の増粘が観測された為、Ｏ
ＤＣＢ２０ｇを追加した後、保温を３時間継続した。そ
の後、ベンゾイルクロライド０．２０ｇ（０．００１４
モル）を装入し、１時間保温後、ベンジルアルコール
０．７６ｇ（０．００７モル）を装入し、１時間保温し
た後、１０℃まで冷却した。次に、氷冷下、反応溶液に
水１５０ｇ、ジクロルメタン１５０ｇを加え、３６％塩
酸水溶液で反応溶液のｐＨを１にした。静置後、下層の
有機層を抜き出し、水洗を３回繰り返した。ｎ−ヘキサ
ン１５００ｍＬをホモミキサーで激しく攪拌している中
に、上記有機層を２時間かけて滴下して沈殿させた。得
られた固形分を濾過後、ジクロルメタン１５０ｇを加え
て溶解させ、メタノール１５００ｍＬをホモミキサーで
激しく攪拌している中に、上記ジクロルメタン溶液を２
時間かけて滴下し、再沈殿させた。得られた沈殿物を濾
過して、メタノールで洗浄後、乾燥させ、粉末状の白色
固体３９．５ｇを得た。この固体の一部をクロロホルム
に溶解し、GPCで分子量を確認したところ、MW:６７００
０であった（PS換算）。実施例３と同様にしてフィルム
を調整したところ、得られたフィルムは無色透明であ
り、光学物性は屈折率（ｎｄ）は１．５７４、アッベ数
（νｄ）は５０．８であった。溶融流動性および溶融粘
度は問題無く、成形加工性は良好であった。

【００５６】比較例１ ２，６−ジクロル−８−チアトリシクロ[２．２．１．
１^3,5] オクタンを原料とする２，６−ジヒドロキシ−
８−チアトリシクロ[２．２．１．１^3,5] オクタンの
合成 攪拌装置を備えた３００ｍＬのフラスコに、２，６−ジ
クロル−８−チアトリシクロ[２．２．１．１^3,5] オ
クタン３９ｇ（０．２モル）と水２００ｍＬを装入し、
硫化ナトリウム九水和物５２．８ｇ（０．２２モル）を
加えて、８０℃まで昇温し１時間保温した。冷却後、濾
過して重合物を取り除いた。濾液にジエチルエーテル２
００ｍＬを加えて抽出後、水洗を２回繰り返した後、有
機層をエバポレーターを用いて濃縮し、淡黄色結晶の
２，６−ジヒドロキシ−８−チアトリシクロ[２．２．
１．１^3,5] オクタンを得た。収量は６．８ｇ（収率２
１．５％）であった。ガスクロマトグラフィーにて純度
を測定したところ、９４．３％であった。

【００５７】比較例２ ビスフェノールＡポリカーボネート（ＢＰＡ−ＰＣ）重
合体の製造 実施例２と同様にしてフィルムを調整したところ、得ら
れたフィルムは無色透明であり、光学物性は屈折率（ｎ
ｄ）は１．５８６、アッベ数（νｄ）は３１．１であ
り、実施例３と比較して、アッベ数が低く、光学物性で
劣っていた。

【００５８】

【発明の効果】本発明の新規な環状内に硫黄原子を有す
るジアセテート化合物を用いれば、ジヒドロキシ化合物
を高純度かつ高収率で得ることが出来る。また、このジ
ヒドロキシ化合物を含有してなる（共）重合体は、透明
性、機械物性、耐熱性等が良好であり、かつ低色収差
（高アッベ数）、低複屈折率であり、さらには溶融流動
性に富み成形加工性が良好な光学部品を提供できる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０２Ｂ 1/04 Ｇ０２Ｂ 1/04 3/00 3/00 Ｚ (72)発明者 杉本 賢一 千葉県袖ヶ浦市長浦580番地32 三井化学 株式会社内 (72)発明者 樋口 長二郎 千葉県袖ヶ浦市長浦580番地32 三井化学 株式会社内 (72)発明者 中村 光雄 千葉県袖ヶ浦市長浦580番地32 三井化学 株式会社内 Ｆターム(参考） 4C071 AA03 BB01 CC21 EE11 FF24 GG01 HH05 JJ01 LL05 4F071 AA44 AA50 AC10 AC15 AE05 AH19 BB05 BB06 4J002 CF141 CG021 EH037 EJ016 EJ026 EJ036 EJ046 EW046 EW066 EW126 FD076 FD167 GP01 4J029 AA03 AA09 AB01 AC02 AD01 AE04 BA01 BA02 BA03 BA04 BA05 BA07 BA10 BB04A BB05A BB06A BB10A BB12A BB12C BB13B BB16A BC07A BD06A BD07A BD09A BD09B BE05 BF14A BF14B BF30 BG08X BH02 CA03 CA04 CA05 CA06 CB04A CB05A CB06A CC05A CC06A CD03 DB07 DB11 DB13 DB17 GA02 HA01 HB01 HC01 KE09

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１）（化１） 【化１】 （式中、R1からR4のうち、いずれか二つが互いに結合し
   てスルフィド基を形成し、かつ他の二つはアセトキシ基
   を示し、R5からR8はそれぞれ独立して水素原子またはア
   ルキル基を示す）で表されるジアセテート化合物。
2. 【請求項２】一般式（１）において、R3とR4が互いに結
   合してスルフィド基を形成し、R1、R2がアセトキシ基で
   ある請求項１記載の化合物。
3. 【請求項３】請求項１記載のジアセテート化合物を加水
   分解することにより、一般式（２）（化２） 【化２】 （式中、R1からR4のうち、いずれか二つが互いに結合し
   てスルフィド基を形成し、かつ他の二つはヒドロキシ基
   を示し、R5からR8はそれぞれ独立して水素原子またはア
   ルキル基を示す）で表されるジヒドロキシ化合物を製造
   する方法。
4. 【請求項４】請求項２記載の化合物を加水分解すること
   により、ジヒドロキシ化合物 ２，６−ジヒドロキシ−
   ８−チアトリシクロ[２．２．１．１^3,5] オクタンを
   製造する方法
5. 【請求項５】一般式（２）で表されるジヒドロキシ化合
   物から誘導される繰り返し構造単位を有する（共）重合
   体。
6. 【請求項６】請求項5記載の（共）重合体が、一般式
   （３）（化３） 【化３】 （式中Ａは、脂環式炭化水素基、芳香族基、縮合多環式
   芳香族基、或いは芳香族基が直接または架橋員により相
   互に連結された非縮合多環式芳香族基を示し、ｍは０〜
   ４の整数、ｎは１〜４の整数を示す）で表される繰り返
   し構造単位を含有してなるポリカーボネート（共）重合
   体。
7. 【請求項７】請求項５記載の（共）重合体と添加剤から
   なる樹脂組成物。
8. 【請求項８】請求項７記載の樹脂組成物を成形して得ら
   れる光学部品。
9. 【請求項９】請求項８記載の光学部品が、プラスチック
   光学レンズ、情報記録用光ディスク基板、液晶セル用プ
   ラスチック基板、プリズム、光ファイバー、光導波路用
   部品である成形物。