JP2002544211A - 殺昆虫剤を含有する染色された組成物 - Google Patents
殺昆虫剤を含有する染色された組成物Info
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Abstract
Description
に別の色に変わる少なくとも1種の染料を含んでなる殺昆虫剤を含む重合体をベ
ースにした組成物に関する。
放出し且つ成形品(いわゆる蒸気を発生する錠剤)に加工できる殺昆虫性の重合
体をベースにした組成物を開示している。これらの殺昆虫剤は加熱装置を用いて
蒸発させることができ、殺昆虫剤の適用はそれ故所望に応じて調節することがで
きる。
をベースにした(ボール紙)蒸気を発生する錠剤に関してすでに提唱されている
。このタイプの染料は重合体をベースにした殺昆虫組成物に関しては適さない。
1つは、それらが重合体中に均質に分布できなければならないことである。
互作用が生じないことである。WO97/29 634および99/01 030
の好ましい殺昆虫剤の1種はトランスフルスリン(transfluthrin)=(1R)−ト
ランス−3−(2,2−ジクロロエテニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸(2,3,5,6−テトラフルオロフェニル)−メチルである。それ故、本発
明に従い使用される染料は、特に、トランスフルスリンと相容性であり且つ変色
により後者の消耗を示さなければならない。さらに、この変色はそれに容易に気
付くように激しくなければならない。
れた。
た殺昆虫組成物に関する。
−エン−4−オン−1−イル(アレスリン/Pynamin(R))、 2)d−シス/トランス−菊酸3−アリル−2−メチル−シクロペント−2−エ
ン−4−オン−1−イル(Pynamin forte(R))、 3)d−トランス−菊酸3−アリル−2−メチル−シクロペント−2−エン−4
−オン−1−イル(Bioallethrin(R))、 4)(+)−1R−トランス−2,2−ジメチル−3−(2,2−ジクロロビニル)−
シクロプロパンカルボン酸2,3,5,6−テトラフルオロベンジル(トランスフ
ルスリン、Bayothrin(R))、 5)(1R)−シス/トランス−菊酸(S)−3−プロパルギル−2−メチル−シク
ロペント−2−エン−4−オン−1−イル(プラレスリン/Etoc(R))、 またはこれらの活性物質の混合物 である。
−メチル−シクロペント−2−エン−4−オン−1−イル(Pynamin forte(R))
および(+)−1R−トランス−2,2−ジメチル−3−(2,2−ジクロロビニル)
−シクロプロパンカルボン酸2,3,5,6−テトラフルオロベンジル(トランス
フルスリン)である。
、好ましくは150〜250℃の間の、特に150〜200℃の間の軟化範囲を
有する少なくとも1種の重合体を含んでなる。
半結晶性重合体では溶融温度により同定される。
、加工することができ且つその軟化範囲が大気圧下で導入される活性物質の沸点
より低い非晶質および半結晶性重合体並びにこれらの混合物である。当該活性物
質用の重合体は、活性物質が重合体と少なくともある程度まで混合するような方
法で選択される。
レン/ブタジエン、スチレン/アクリロニトリル、アクリロニトリル/ブタジエ
ン/スチレン、ポリアクリル酸メチル、非晶質ポリシクロオレフィン類、セルロ
ースエステル類、芳香族ポリカーボネート類、非晶質芳香族ポリアミド類、ポリ
フェニレンエーテル類、ポリ(エーテル)スルホン類、ポリイミド類、ポリエチ
レン、ポリプロピレン、ポリブチレン、ポリメチルペンテン、PVC(硬質)、
ポリアミド、ポリエーテルアミド類、ポリエステルアミド類、ポリオキシメチレ
ン、ポリテレフタル酸エチレン、ポリテレフタル酸ブチレン、ポリイミド、ポリ
エーテル(エーテル)ケトンおよびポリウレタン類である。
合物、ポリアミド−6とスチレン/アクリルニトリルの配合物、ポリプロピレン
とポリメチルペンテンの配合物である。
に好ましい。
、特別には1〜12重量%のトランスフルスリン
重量%、特別には99〜88重量%のポリ−4−メチル−1−ペンテン を含んでなり、該ポリ−4−メチル−1−ペンテンはその重量の半分まで、好ま
しくは1/3まで、特に1/4まで別のポリ−α−オレフィンにより置換されて
いてもよく、各場合とも百分率は成分A+Bの合計に関するものである、混合物
をベースにする。
4号(=ヨーロッパ特許明細書第279 325号)に開示されている。
0〜180℃、好ましくは170〜175℃のVicat法(ASTM D 1525
)により測定される軟化温度および20〜200、好ましくは22〜35[g/
10分間]のASTM D 1238に従い測定されるメルトフロー指数(260
℃/5kg)を好ましくは有する重合体であり、4−メチル−1−ペンテンを重
合することによりそれを製造できることが知られている。
ィン類は、主として、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテンおよびポリイ
ソブテン並びに上記の重合体をベースにしたα−オレフィンの共重合体、例えば
、エチレン/プロピレン共重合体である。好ましいポリプロピレン類は、130
〜170℃、好ましくは140〜160℃のVicat法(ISO 306)により測
定される軟化温度および20〜40、好ましくは25〜35[g/10分間]の
ISO 1133に従い測定されるメルトフロー指数(230℃/2kg)を好
ましくは有するイソ−および/またはシンジオタクチックポリプロピレン類を含
んでなる。
ル−1−ペンテン/ポリ−α−オレフィンの重量比は70:30〜99:1、好
ましくは80:20〜95:5でありうる。
ンおよびテトラヒドロキノリン系のカップリング成分の基であるが、好ましくは
N−置換されたp−アミノアリール基および、特に、式
ルオキシ、C1−C12−アルキルカルボニルアミノ、C6−C12−Ar−C1−C4 −アルキルカルボニルアミノ、C5−C12−シクロアルキルカルボニルアミノ、
C6−C15−アリールカルボニルアミノ、C1−C5−ヘテロイルカルボニルアミ
ノ、C1−C12−アルコキシカルボニルアミノ、C1−C12−アルキルスルホニル
アミノ、C6−C15−アリールスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、C
N、CF3、カルバモイル、ジ−C1−C6−アルキルアミノカルボニル、C1−C 12 −アルコキシカルボニル、スルファモイル、ジ−C1−C6−アルキルアミノス
ルホニルまたはC1−C12−アルキルスルホニルを表し、 R2は水素、C1−C18−アルキル、C6−C12−Ar−C1−C4−アルキルまた
はC6−C15−アリールを表し、 R3は水素、C1−C18−アルキルまたはC6−C12−Ar−C1−C4−アルキル
を表し、そして R4は水素、C1−C18−アルキル、C1−C18−アルコキシ、C5−C15−アリー
ルオキシ、C6−C12−Ar−C1−C4−アルコキシ、ハロゲン、CN、カルボ
キシルまたはC1−C12−アルコキシカルボニルを表す。
コキシスルホニル)における上記のアルキルおよびアルコキシ基は好ましくはO
H、CN、ハロゲン、C1−C4−アルコキシ、C2−C5−アルキルカルボニルオ
キシによりまたは式
Ar−C1−C4−アルキルまたはC6−アリールを表すか或いはさらに例えばピ
リジン、イミダゾールおよびトリアゾールの如きN−複素環の残員を形成する]
のアンモニウム基によりモノ置換された炭素数1〜4の基であると理解すべきで
あり、アリールまたはアリールオキシ基は好ましくは場合によりCl、Br、N
O2、CN、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−アルキルによりモノ置換さ
れていてもよいフェニルまたはフェノキシを意味すると理解される。
たはNV1V2を表し、 V1は水素、C1−C18−アルキル、C6−Ar−C1−C4−アルキルまたはC6−
C12−アリールを表し、 V2は水素、C1−C18−アルキルまたはC6−Ar−C1−C4−アルキルを表し
、 R2は水素、C1−C18−アルキル、C6−Ar−C1−C4−アルキルまたはC6−
C12−アリールを表し、 R3は水素、C1−C18−アルキルまたはC6−Ar−C1−C4−アルキルを表し
そして R4は水素、C1−C18−アルキル、C1−C18−アルコキシ、C6−C12−アリー
ルオキシまたはC6−Ar−C1−C4−アルコキシを表し、そして、好ましくは
、ただしR5=NV1V2である場合にはB=−CO−または−SO2−である] の染料が非常に特に好ましい。
C1−C4−アルコキシまたはC2−C5−アルキルカルボニルオキシにより好まし
くはモノ置換された炭素数1〜4の基を意味すると理解すべきであり、アリール
またはアリールオキシ基は好ましくは場合によりCl、Br、NO2、CN、C1 −C4−アルコキシまたはC1−C4−アルキルによりモノ置換されていてもよい
フェニルまたはフェノキシを意味すると理解される。
アルキルもしくはハロゲンにより置換されていてもよいフェニルにより置換され
ていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のC1−C10−アルキルを表し、 R3はHおよびR2に関して示された意味を表しそして R1はH、C1−C4−アルキル、C1−C8−アシルアミノまたはC1−C4−アル
キルスルホニルアミノを表す] を有することが好ましい。
。
することにより本発明の内容となるドイツ公開明細書24 56 495を参照の
こと。
ないし青色に染色する。無色への変色を容易にわかることが本発明の特別な利点
である。
1〜0.5重量%、好ましくは0.006〜0.15重量%、特に0.024〜0.
11重量%の染料(II)を含んでなる。
て、0.1〜80重量%の間、好ましくは0.2〜40重量%の間、特に好ましく
は1.0〜20重量%の間の殺昆虫剤を含んでなる。
は加工助剤、例えば、核形成剤、可塑剤、放出剤、難燃剤、耐衝撃性改良剤、安
定剤または熱可塑物分野で一般的に使用される別の添加剤である。好ましく使用
される充填剤は Encyclopedia of Polymer Science and Engineering, Vol. 7,
pp. 53-73 (1985) に記載されたものである。
砂、酸化チタン(IV)、好ましくはガラス繊維である。
剤を含んでなる組成物を基準として、それは1〜80重量%、好ましくは0.2
〜50重量%、特に0.5〜30重量%である。
トまたは粉末の形態で導入しそしてそれ可塑化することにより製造することがで
きる。殺昆虫剤および染料を、可塑化条件および重合体に典型的な温度において
、重合体溶融物の中に適当な計量添加装置を介して直接導入しそしてその中に均
一に分布させることができる。
えば、押し出されそして完全にまたは部分的に冷却された押し出し物を切断し(
押し出し物のペレット化)、または熱い溶融物をダイ−ヘッドペレット化(例え
ば水冷ダイ−面ペレット化)にかける。
でき、または別の重合体と一緒に加工して配合物(マスターバッチ)を与えるこ
ともできる。
、押し出しブロー成形、フィルム押し出しまたは熱成形である。
製造された蒸気を放出する錠剤用に使用されるような従来の気化器の中で使用す
ることができる。60〜180℃、好ましくは130〜170℃の作業温度が環
境中への活性物質の比較的均一な長期放出を確実にする。
発明に従う組成物の使用にも関する。
照)およびエンゲルマンズ・ギロ・ミキサー(Engelmann's gyro mixer)、タイプ
エルテ(Elte)650(3kg/タンク)を均質化する。 B.BHT(=ブチルヒドロキシトルエン)を温かいトランスフルスリン(約5
0℃)の中に溶解させそして次に溶液をG4ガラスフリットを通して濾過する。
1.3 計量添加: 全て同時に、TPX RT 18および染料を押し出し機の中にエンゲルハルド(E
ngelhardt)タイプ150配分計量器を用いて計量添加しそしてトランスフルスリ
ン/BHTを押し出し機の中にイスマテック(Ismatec)タイプMV−Zギアポン
プ(ゆっくりした蒸気で加熱されたパイプ)を用いて計量添加する。 1.4 ペレット化: 押し出し物を水浴(長さ2.5m)の中に押し出し、水抽出区域(屋内構造)上
で予備乾燥しそしてシェア(Scheer)タイプSGS 50−E造粒機を用いてペレ
ット化する。出発損失量は約300gである。実施例2 射出成形 配合物:100%活性物質ペレット 2.1 射出成形条件 機械:アルブルグ(Arburg)320−210−850、シングルスクリューφ35 mm、スクリューフライト含有量約125g(5ショットに相当する) 温度特徴:250℃(ノズル)/265℃/270℃/280℃(逆温度プロフ ィール) サイクル時間:15秒間 型温度:30℃ 型:コールドランナー、12−孔の型、トンネルゲートを通す射出 生成物の乾燥:真空乾燥炉中で50℃において約15時間 予備運転:各々25gにおける10ショット 湯口再循環:10−15%の混合物が可能である。
錠剤の最終点指示(変色)の試験を記す。
の中にそれらが当該装置の加熱ブロック上の中間にあるように挿入する。次に、
加熱装置を試験錠剤と一緒にスイッチを切りながら複数のソケット装置の中に充
填する。
そして未処理のサンプルと比べた変色を視覚的に検査した。
Claims (9)
- 【請求項1】 染料が少なくとも1種の式 【化1】 [式中、 X、Yは互いに独立してCNまたはNO2を表しそして Rは場合により置換されていてもよい芳香族基を表し、 ただしX=Y=NO2は適用されない] の化合物を含んでなることを特徴とする、染料を含んでなる重合体をベースにし
た殺昆虫剤組成物。 - 【請求項2】 式(II)中のRが 【化2】 [式中、 R1は水素、C1−C18−アルキル、C1−C18−アルコキシ、C6−C16−アリー
ルオキシ、C1−C12−アルキルカルボニルアミノ、C6−C12−Ar−C1−C4 −アルキルカルボニルアミノ、C5−C12−シクロアルキルカルボニルアミノ、
C6−C15−アリールカルボニルアミノ、C1−C5−ヘテロイルカルボニルアミ
ノ、C1−C12−アルコキシカルボニルアミノ、C1−C12−アルキルスルホニル
アミノ、C6−C15−アリールスルホニルアミノ、アミノカルボニルアミノ、C
N、CF3、カルバモイル、ジ−C1−C6−アルキルアミノカルボニル、C1−C 12 −アルコキシカルボニル、スルファモイル、ジ−C1−C6−アルキルアミノス
ルホニルまたはC1−C12−アルキルスルホニルを表し、 R2は水素、C1−C18−アルキル、C6−C12−Ar−C1−C4−アルキルまた
はC6−C15−アリールを表し、 R3は水素、C1−C18−アルキルまたはC6−C12−Ar−C1−C4−アルキル
を表し、そして R4は水素、C1−C18−アルキル、C1−C18−アルコキシ、C5−C15−アリー
ルオキシ、C6−C12−Ar−C1−C4−アルコキシ、ハロゲン、CN、カルボ
キシルまたはC1−C12−アルコキシカルボニルを表す] を表す請求項1に記載の組成物。 - 【請求項3】 染料が少なくとも1種の式 【化3】 [式中、 Bは−CO−、−CO2−または−SO2−を表し、 R5はC1−C6−アルキル、C6−Ar−C1−C4−アルキル、C6−アリールま
たはNV1V2を表し、 V1は水素、C1−C18−アルキル、C6−Ar−C1−C4−アルキルまたはC6−
C12−アリールを表し、 V2は水素、C1−C18−アルキルまたはC6−Ar−C1−C4−アルキルを表し
、 R2は水素、C1−C18−アルキル、C6−Ar−C1−C4−アルキルまたはC6−
C12−アリールを表し、 R3は水素、C1−C18−アルキルまたはC6−Ar−C1−C4−アルキルを表し
そして R4は水素、C1−C18−アルキル、C1−C18−アルコキシ、C6−C12−アリー
ルオキシまたはC6−Ar−C1−C4−アルコキシを表しそして、好ましくは、
ただしR5=NV1V2である場合にはB=−CO−または−SO2−である]の化
合物を含んでなる、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項4】 染料が少なくとも1種の式 【化4】 [式中、 Xはシアノまたはニトロを表し、 R2は場合によりハロゲン、OH、アシルオキシ、CNまたはさらにC1−C4−
アルキルもしくはハロゲンにより置換されていてもよいフェニルにより置換され
ていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のC1−C10−アルキルを表し、 R3はHおよびR2に関して示された意味を表しそして R1はH、C1−C4−アルキル、C1−C8−アシルアミノまたはC1−C4−アル
キルスルホニルアミノを表す] の化合物を含んでなる、請求項1に記載の組成物。 - 【請求項5】 R2が直鎖状のC1−C4−アルキルまたはフェニルプロピル
を表し、 R3が直鎖状のC1−C4−アルキルを表しそして R1がメチルまたはC1−C4−アシルアミノを表す、 請求項4に記載の組成物。 - 【請求項6】 殺昆虫剤がトランスフルスリンである、請求項1に記載の組
成物。 - 【請求項7】 重合体がポリメチルペンテンである、請求項1に記載の組成
物。 - 【請求項8】 各場合とも殺昆虫剤および重合体の合計を基準として、0.
001〜0.5重量%の式(II)の染料、0.1〜8重量%の殺昆虫剤および1〜
80重量%の重合体を含んでなる請求項1に記載の組成物。 - 【請求項9】 昆虫を抑制するための請求項1〜8のいずれかに記載の組成
物の使用。
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