JP2002536526A - ポリオルガノシロキサンｒｔｖ組成物 - Google Patents
ポリオルガノシロキサンｒｔｖ組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
本明細書は、ヒドロキシル基又は加水分解可能基を有するポリシロキサンと、アルコキシ、アセトキシ、及びオキシモからなる群から選択されるケイ素結合加水分解可能基を有する架橋剤と、ポリオール及びイソシアネートから形成された残留イソシアネート基を含まないヒドロキシ末端ウレタンプレポリマーとを含む成分の混合によって形成された、室温で加硫可能な組成物が記載され、請求される。本組成物は、改良された接着性、チクソトロピー性、及び加工性を示す。
Description
【０００１】 本発明は、エラストマーに硬化可能なオルガノシロキサン組成物に関し、シー
リング物質としてのこのような組成物の使用にも関する。
リング物質としてのこのような組成物の使用にも関する。
【０００２】 弾性固体に硬化するオルガノシロキサン組成物は周知である。典型的には、こ
のような組成物は、反応性末端基、一般に、シラノール基を有するポリジオルガ
ノシロキサンとポリジオルガノシロキサン用のシラン架橋剤（例えば、アルコキ
シシラン、アセトキシシラン、又はオキシモシラン）、充填剤、及び硬化触媒と
の混合によって得られる。これらの組成物は、しばしば室温での周囲湿度への曝
露によって硬化可能な一成分型組成物、又は室温下での混合の際に硬化可能な二
成分型組成物である。
のような組成物は、反応性末端基、一般に、シラノール基を有するポリジオルガ
ノシロキサンとポリジオルガノシロキサン用のシラン架橋剤（例えば、アルコキ
シシラン、アセトキシシラン、又はオキシモシラン）、充填剤、及び硬化触媒と
の混合によって得られる。これらの組成物は、しばしば室温での周囲湿度への曝
露によって硬化可能な一成分型組成物、又は室温下での混合の際に硬化可能な二
成分型組成物である。
【０００３】 上記の硬化可能な組成物の１つの重要な用途は、シーラントとしての使用であ
る。シーラントとしての使用では、組成物が硬化する前に作用できる基材表面間
の接合面に対して流体として適用し、隣接した基材の表面に接着性のある弾性体
に硬化するまでその割り当てられた位置に残存し得る平滑面を有する塊（mass）
を得ることができる複合した性質を、組成物が有することが重要である。数時間
内に正常なシーリングに十分に急速であるが、適用後、短時間で表面を所望の配
置に加工不可能なほど急速ではないように組成物が硬化することが望ましい場合
が多い。このような組成物の特に望ましい特性は、組成物がその割り当てられた
位置に残存するのに望ましい程度であるが、湿ったスパチュラの使用によってス
パチュラに張り付かず、かつ数珠状にならずに表面を加工するために望ましい程
度の流動性を有する水平面又は垂直面での接合面に硬化する程度のチクソトロピ
ー性である。できる限り多くの物質（特に建築又は自動車に適用される物質）に
対する満足な接着性はまた、例えば、ガラス、ポリアクリレート、ポリカーボネ
ート、スチール、アルミニウム、木材、及びコンクリートにも必要とされる。さ
らに、比較的急速な硬化が望ましく、これには、形成された膜が良好な弾性を有
する塊を提供し、かつ硬化から約２４時間後に表面粘着性が減少する急速な表面
硬化速度が含まれる。硬化した組成物は、関係する特定の接合面に適切な強度及
び弾性を有するべきである。
る。シーラントとしての使用では、組成物が硬化する前に作用できる基材表面間
の接合面に対して流体として適用し、隣接した基材の表面に接着性のある弾性体
に硬化するまでその割り当てられた位置に残存し得る平滑面を有する塊（mass）
を得ることができる複合した性質を、組成物が有することが重要である。数時間
内に正常なシーリングに十分に急速であるが、適用後、短時間で表面を所望の配
置に加工不可能なほど急速ではないように組成物が硬化することが望ましい場合
が多い。このような組成物の特に望ましい特性は、組成物がその割り当てられた
位置に残存するのに望ましい程度であるが、湿ったスパチュラの使用によってス
パチュラに張り付かず、かつ数珠状にならずに表面を加工するために望ましい程
度の流動性を有する水平面又は垂直面での接合面に硬化する程度のチクソトロピ
ー性である。できる限り多くの物質（特に建築又は自動車に適用される物質）に
対する満足な接着性はまた、例えば、ガラス、ポリアクリレート、ポリカーボネ
ート、スチール、アルミニウム、木材、及びコンクリートにも必要とされる。さ
らに、比較的急速な硬化が望ましく、これには、形成された膜が良好な弾性を有
する塊を提供し、かつ硬化から約２４時間後に表面粘着性が減少する急速な表面
硬化速度が含まれる。硬化した組成物は、関係する特定の接合面に適切な強度及
び弾性を有するべきである。
【０００４】 従来のシリコーンシーラント組成物は、典型的には、強化用充填剤及びおそら
く増量用充填剤を含む。微細な粒子サイズのシリカ及び炭酸カルシウム（ヒュー
ムドシリカ及び沈降炭酸カルシウムなど）は、強化用充填剤を得るためにしばし
ば使用され、種々の物質が増量用充填剤として使用されている。一般的に、硬化
前にチクソトロピー性を示し、かつ硬化時により強力な引張り強さ及び引裂き強
さを示すために必要な組成物ほど、より大量の増強用充填剤を使用する。一般に
、シリカは、透明であるか少なくとも実質的に透明であることを意図する組成物
で使用され、炭酸カルシウムは透明度があまり必要でない組成物にしばしば使用
される。
く増量用充填剤を含む。微細な粒子サイズのシリカ及び炭酸カルシウム（ヒュー
ムドシリカ及び沈降炭酸カルシウムなど）は、強化用充填剤を得るためにしばし
ば使用され、種々の物質が増量用充填剤として使用されている。一般的に、硬化
前にチクソトロピー性を示し、かつ硬化時により強力な引張り強さ及び引裂き強
さを示すために必要な組成物ほど、より大量の増強用充填剤を使用する。一般に
、シリカは、透明であるか少なくとも実質的に透明であることを意図する組成物
で使用され、炭酸カルシウムは透明度があまり必要でない組成物にしばしば使用
される。
【０００５】 組成物に対し可塑剤又は増量剤として作用する物質を含入するためのシリコー
ンベースのシーラントの配合もまた、一般的に実施されている。一般に、トリメ
チルシリルポリジオルガノシロキサンがこの目的に使用されている。これらはシ
ーラントの適用時に有効であるが、その後、少なくとも一時的にシーラントから
滲出し、この物質がブリード（bleed)した基材の周囲に染みが生じ得る。
ンベースのシーラントの配合もまた、一般的に実施されている。一般に、トリメ
チルシリルポリジオルガノシロキサンがこの目的に使用されている。これらはシ
ーラントの適用時に有効であるが、その後、少なくとも一時的にシーラントから
滲出し、この物質がブリード（bleed)した基材の周囲に染みが生じ得る。
【０００６】 本発明の種々の目的の１つは、複合した性質（blend of properties）が改良
された硬化可能なオルガノシロキサン組成物を提供することにある。
された硬化可能なオルガノシロキサン組成物を提供することにある。
【０００７】 驚いたことに、本発明者らは、所定のポリヒドロキシルウレタンプレポリマー
物質を含む硬化可能なオルガノシロキサン組成物が、より低コストであるか、或
いは性質の組み合わせが改良されたものに配合され得ることを見出した。
物質を含む硬化可能なオルガノシロキサン組成物が、より低コストであるか、或
いは性質の組み合わせが改良されたものに配合され得ることを見出した。
【０００８】 本発明は、その態様の１つでは、ヒドロキシル基又は加水分解可能基を有する
ポリシロキサンと、アルコキシシラン、アセトキシシラン、及びオキシモシラン
からなる群から選択されたケイ素結合加水分解可能基を有する架橋剤と、ヒドロ
キシ末端ウレタンプレポリマーとを含む成分の混合によって形成された、室温で
加硫可能な組成物を提供する。
ポリシロキサンと、アルコキシシラン、アセトキシシラン、及びオキシモシラン
からなる群から選択されたケイ素結合加水分解可能基を有する架橋剤と、ヒドロ
キシ末端ウレタンプレポリマーとを含む成分の混合によって形成された、室温で
加硫可能な組成物を提供する。
【０００９】 本明細書中で使用される「含む（comprising）」との概念は、最も広い意味で
使用されて、「含有する（include）」及び「からなる（consist of）」の概念
を意味し、かつ包含する。
使用されて、「含有する（include）」及び「からなる（consist of）」の概念
を意味し、かつ包含する。
【００１０】 本発明の組成物では、ヒドロキシル生成ポリシロキサンは、一般式Ｘ−Ａ−Ｘ
（式中、Ａは望ましいシロキサン分子鎖のいずれか（例えば、ポリジオルガノシ
ロキサン鎖）であってもよく、したがって、好ましくは、シロキサン単位ＲSＳ
ｉＯ(4-S)/2（式中、Ｒは１〜１０個の炭素原子を有するアルキル基（例えば、
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ビニル、シクロヘキシル、フェニル、又は
トリル基）又は１〜１０個の炭素原子を有するハロゲン化炭化水素基（例えば、
クロロプロピル又はフッ素化アルキル基、例えば３，３，３−トリフルオロプロ
ピル、クロロフェニル、β−（ペルフルオロブチル）エチル又はクロロシクロヘ
キシル基を示し、Ｓは０、１、又は２の値を有する）を含む）であり得る。有機
基は、好ましくは、少なくとも実質的にすべてがメチル基である。好ましい物質
は、直鎖物質、すなわち、全鎖単位についてＳ＝２である。好ましい物質は、一
般式−(Ｒ'2ＳｉＯ)t−（式中、各Ｒ’はメチル基を示し、ｔは約２００〜約１
５００の値を有する）に従うポリジオルガノシロキサン鎖を有する。適切な物質
は、約１００ｍＰａ．ｓ〜約３００，０００ｍＰａ．ｓのオーダーの粘度を有す
る。高分子物質のＸ基は、ヒドロキシル基又は加水分解可能基であり、例えば、
−Ｒ2ＳｉＯＨ、−ＲＳｉ(ＯＲ2)2、−Ｓｉ(ＯＲ2)3、−Ｒ2ＳｉＯＲ2、又は−
Ｒ2ＳｉＲ”ＳｉＲp(ＯＲ2)3-p（式中、Ｒは上記のように１〜６個の炭素原子を
有するアルキル基を示し（好ましくはメチルである）、Ｒ”は、６個までのケイ
素原子を有する１つ又は複数のシロキサンスペーサーに割り込まれ得る２価の炭
化水素基であり、Ｒ2はアルキル基が６個までの炭素原子を有するアルキル又は
オキシアルキル基であり、ｐは０、１、又は２の値を有する）から選択され得る
。したがって、好ましいポリシロキサンは、末端にケイ素結合ヒドロキシル基又
は末端に水分で加水分解されることができるケイ素結合有機ラジカルを有するポ
リジオルガノシロキサンである。これらのポリジオルガノシロキサンは、好まし
くは２５℃で０．５〜２００Ｐａ．ｓの粘度を有する。ポリジオルガノシロキサ
ンは、ホモポリマー又はコポリマーであってもよい。末端に縮合可能な基を有す
る異なるポリジオルガノシロキサンの混合物もまた適切である。
（式中、Ａは望ましいシロキサン分子鎖のいずれか（例えば、ポリジオルガノシ
ロキサン鎖）であってもよく、したがって、好ましくは、シロキサン単位ＲSＳ
ｉＯ(4-S)/2（式中、Ｒは１〜１０個の炭素原子を有するアルキル基（例えば、
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ビニル、シクロヘキシル、フェニル、又は
トリル基）又は１〜１０個の炭素原子を有するハロゲン化炭化水素基（例えば、
クロロプロピル又はフッ素化アルキル基、例えば３，３，３−トリフルオロプロ
ピル、クロロフェニル、β−（ペルフルオロブチル）エチル又はクロロシクロヘ
キシル基を示し、Ｓは０、１、又は２の値を有する）を含む）であり得る。有機
基は、好ましくは、少なくとも実質的にすべてがメチル基である。好ましい物質
は、直鎖物質、すなわち、全鎖単位についてＳ＝２である。好ましい物質は、一
般式−(Ｒ'2ＳｉＯ)t−（式中、各Ｒ’はメチル基を示し、ｔは約２００〜約１
５００の値を有する）に従うポリジオルガノシロキサン鎖を有する。適切な物質
は、約１００ｍＰａ．ｓ〜約３００，０００ｍＰａ．ｓのオーダーの粘度を有す
る。高分子物質のＸ基は、ヒドロキシル基又は加水分解可能基であり、例えば、
−Ｒ2ＳｉＯＨ、−ＲＳｉ(ＯＲ2)2、−Ｓｉ(ＯＲ2)3、−Ｒ2ＳｉＯＲ2、又は−
Ｒ2ＳｉＲ”ＳｉＲp(ＯＲ2)3-p（式中、Ｒは上記のように１〜６個の炭素原子を
有するアルキル基を示し（好ましくはメチルである）、Ｒ”は、６個までのケイ
素原子を有する１つ又は複数のシロキサンスペーサーに割り込まれ得る２価の炭
化水素基であり、Ｒ2はアルキル基が６個までの炭素原子を有するアルキル又は
オキシアルキル基であり、ｐは０、１、又は２の値を有する）から選択され得る
。したがって、好ましいポリシロキサンは、末端にケイ素結合ヒドロキシル基又
は末端に水分で加水分解されることができるケイ素結合有機ラジカルを有するポ
リジオルガノシロキサンである。これらのポリジオルガノシロキサンは、好まし
くは２５℃で０．５〜２００Ｐａ．ｓの粘度を有する。ポリジオルガノシロキサ
ンは、ホモポリマー又はコポリマーであってもよい。末端に縮合可能な基を有す
る異なるポリジオルガノシロキサンの混合物もまた適切である。
【００１１】 本発明の組成物では、架橋剤は、加水分解可能基を含むケイ素化合物であり、
好ましくは１つ又は複数のシランを含む。加水分解可能基は、適切には、ケイ素
結合加水分解可能基であり、例としては、アシルオキシ基（例えば、アセトキシ
、オクタノイルオキシ、及びベンゾイルオキシ）、ケトキシモ基（例えば、ジメ
チルケトキシモ、メチルエチルケトキシモ、ジエチルケトキシモ、アミルメチル
ケトキシモ、及びイソブチルメチルケトキシモ）、アルコキシ基（例えば、メト
キシ、エトキシ、及びプロポキシ）、及びアルケニルオキシ基（例えば、イソプ
ロペニルオキシ及び１−エチル−２−メチルビニルオキシ）である。架橋剤は、
分子あたり３個又はそれ以上のケイ素結合加水分解可能基を有することができる
。架橋剤がシランであり、シランが分子あたり３個のケイ素結合加水分解可能基
を有する場合、第４の基は非加水分解性ケイ素結合有機基であることが適切であ
る。これらのケイ素結合有機基は、アルキル基（例えば、メチル、エチル、プロ
ピル、及びブチル）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル及びシクロヘ
キシル）、アルケニル基（例えば、ビニル及びアリル）、アリール基（例えば、
フェニル及びトリル）、アラルキル基（例えば、２−フェニルエチル）、及び上
記の有機基中のすべて又は一部の水素をハロゲンと置換することによって得られ
る基により例示される。ケイ素結合有機基は、好ましくはメチルである。架橋剤
は、シラン又はシロキサンであることができ、シロキサンの場合、分子構造は直
鎖、分岐鎖、又は環式であることができ、ケイ素結合加水分解可能基は、上記の
ようにアシルオキシ基、アルコキシ基、及びオキシモ基により例示される。シラ
ン及びシロキサンは、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、メチルフェニル−ジメ
トキシシラン、３，３，３−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、メチル
トリアセトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、エチルトリアセトキシシ
ラン、ジブトキシジアセトキシシラン、フェニルトリプロピオンオキシシラン、
メチルトリス（メチルエチルケトキシモ）シラン、ビニルトリス（メチルエチル
ケトキシモ）シラン、３，３，３−トリフルオロプロピルトリス（メチルエチル
ケトキシモ）シラン、メチルトリス（イソプロペノキシ）シラン、ビニルトリス
（イソプロペノキシ）シラン、エチルポリシリケート、ｎ−プロピルオルトシリ
ケート、ジメチルテトラアセトキシジシロキサン、及びこれらの混合物で例示さ
れる。
好ましくは１つ又は複数のシランを含む。加水分解可能基は、適切には、ケイ素
結合加水分解可能基であり、例としては、アシルオキシ基（例えば、アセトキシ
、オクタノイルオキシ、及びベンゾイルオキシ）、ケトキシモ基（例えば、ジメ
チルケトキシモ、メチルエチルケトキシモ、ジエチルケトキシモ、アミルメチル
ケトキシモ、及びイソブチルメチルケトキシモ）、アルコキシ基（例えば、メト
キシ、エトキシ、及びプロポキシ）、及びアルケニルオキシ基（例えば、イソプ
ロペニルオキシ及び１−エチル−２−メチルビニルオキシ）である。架橋剤は、
分子あたり３個又はそれ以上のケイ素結合加水分解可能基を有することができる
。架橋剤がシランであり、シランが分子あたり３個のケイ素結合加水分解可能基
を有する場合、第４の基は非加水分解性ケイ素結合有機基であることが適切であ
る。これらのケイ素結合有機基は、アルキル基（例えば、メチル、エチル、プロ
ピル、及びブチル）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル及びシクロヘ
キシル）、アルケニル基（例えば、ビニル及びアリル）、アリール基（例えば、
フェニル及びトリル）、アラルキル基（例えば、２−フェニルエチル）、及び上
記の有機基中のすべて又は一部の水素をハロゲンと置換することによって得られ
る基により例示される。ケイ素結合有機基は、好ましくはメチルである。架橋剤
は、シラン又はシロキサンであることができ、シロキサンの場合、分子構造は直
鎖、分岐鎖、又は環式であることができ、ケイ素結合加水分解可能基は、上記の
ようにアシルオキシ基、アルコキシ基、及びオキシモ基により例示される。シラ
ン及びシロキサンは、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、メチルフェニル−ジメ
トキシシラン、３，３，３−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、メチル
トリアセトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、エチルトリアセトキシシ
ラン、ジブトキシジアセトキシシラン、フェニルトリプロピオンオキシシラン、
メチルトリス（メチルエチルケトキシモ）シラン、ビニルトリス（メチルエチル
ケトキシモ）シラン、３，３，３−トリフルオロプロピルトリス（メチルエチル
ケトキシモ）シラン、メチルトリス（イソプロペノキシ）シラン、ビニルトリス
（イソプロペノキシ）シラン、エチルポリシリケート、ｎ−プロピルオルトシリ
ケート、ジメチルテトラアセトキシジシロキサン、及びこれらの混合物で例示さ
れる。
【００１２】 特定のシリコーンシーラント組成物に含めるために選択される縮合触媒は、必
要な硬化速度に依存する。オキシモシラン又はアセトキシシランを含むほとんど
のシリコーンシーラント組成物は、硬化にスズ触媒、特に、ジオルガノスズジカ
ルボキシレート化合物（ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジアセテート
、ジメチルスズビスネオデカノエートなど）を使用し、アルコキシシラン架橋剤
含有シリコーンシーラント組成物のようなものに最も好ましい硬化触媒は、テト
ラブチルチタネート、テトライソプロピルチタネート、ジイソプロピルビス（ア
セチルアセトニル）チタネート、ジイソプロピルビス（エチルアセクトアセクト
ニル）チタネートなどのようなチタン化合物である。
要な硬化速度に依存する。オキシモシラン又はアセトキシシランを含むほとんど
のシリコーンシーラント組成物は、硬化にスズ触媒、特に、ジオルガノスズジカ
ルボキシレート化合物（ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジアセテート
、ジメチルスズビスネオデカノエートなど）を使用し、アルコキシシラン架橋剤
含有シリコーンシーラント組成物のようなものに最も好ましい硬化触媒は、テト
ラブチルチタネート、テトライソプロピルチタネート、ジイソプロピルビス（ア
セチルアセトニル）チタネート、ジイソプロピルビス（エチルアセクトアセクト
ニル）チタネートなどのようなチタン化合物である。
【００１３】 本発明の組成物は、ヒドロキシル末端ウレタンプレポリマーを含む。プレポリ
マーは、選択されたイソシアネートと選択されたポリオールとの間の化学反応に
よって形成され得る。ウレタンプレポリマーの調製に使用されるイソシアネート
は、好ましくはポリイソシアネートであり、好ましくは１つ以上の脂肪族イソシ
アネートと呼ばれるものである。ポリイソシアネートは、例えば、ヘキサメチレ
ンジイソシアネートＯ＝Ｃ＝Ｎ(ＣＨ2)6Ｎ＝Ｃ＝Ｏ(ＨＤＩ)、ＨＤＩの二量体、
ＨＤＩのビウレットＯ＝Ｃ＝Ｎ(ＣＨ2)6Ｎ(ＣＯＮＨ(ＣＨ2)6ＮＣＯ）2、又はＨ
ＤＩの三量体（イソシアヌレート）、
マーは、選択されたイソシアネートと選択されたポリオールとの間の化学反応に
よって形成され得る。ウレタンプレポリマーの調製に使用されるイソシアネート
は、好ましくはポリイソシアネートであり、好ましくは１つ以上の脂肪族イソシ
アネートと呼ばれるものである。ポリイソシアネートは、例えば、ヘキサメチレ
ンジイソシアネートＯ＝Ｃ＝Ｎ(ＣＨ2)6Ｎ＝Ｃ＝Ｏ(ＨＤＩ)、ＨＤＩの二量体、
ＨＤＩのビウレットＯ＝Ｃ＝Ｎ(ＣＨ2)6Ｎ(ＣＯＮＨ(ＣＨ2)6ＮＣＯ）2、又はＨ
ＤＩの三量体（イソシアヌレート）、
【００１４】
【化１】 及びこれらの混合物から選択され得る。
【００１５】 これらのイソシアネートのそれぞれは、反応に利用可能な２つ又はそれ以上の
イソシアネート基、ＨＤＩのビウレット及び三量体（それぞれ、反応に利用可能
な３つのイソシアネート基を有している）を有する。ＨＤＩ、ＨＤＩ二量体、及
びＨＤＩ三量体は、イソシアネート基を支持するアルキレン鎖を有するが、例え
ば、ＨＤＩ二量体、ＨＤＩ三量体、及びＩＰＤＩはイソシアネート基を支持する
飽和環式構造を有する。これらの飽和直鎖及び環式構造は、芳香族イソシアネー
トを使用してプレポリマーを調製する場合に起こり得る同一の程度に最終シリコ
ーン生成物の黄変を引き起こさないようなので、いわゆる芳香族イソシアネート
の不飽和芳香族環式構造よりも望ましい。脂肪族イソシアネートのうち、毒性が
低く、ポリオールとの反応性が良好なヘキサメチレンジイソシアネート三量体Ｈ
ＤＩが最も好ましい。
イソシアネート基、ＨＤＩのビウレット及び三量体（それぞれ、反応に利用可能
な３つのイソシアネート基を有している）を有する。ＨＤＩ、ＨＤＩ二量体、及
びＨＤＩ三量体は、イソシアネート基を支持するアルキレン鎖を有するが、例え
ば、ＨＤＩ二量体、ＨＤＩ三量体、及びＩＰＤＩはイソシアネート基を支持する
飽和環式構造を有する。これらの飽和直鎖及び環式構造は、芳香族イソシアネー
トを使用してプレポリマーを調製する場合に起こり得る同一の程度に最終シリコ
ーン生成物の黄変を引き起こさないようなので、いわゆる芳香族イソシアネート
の不飽和芳香族環式構造よりも望ましい。脂肪族イソシアネートのうち、毒性が
低く、ポリオールとの反応性が良好なヘキサメチレンジイソシアネート三量体Ｈ
ＤＩが最も好ましい。
【００１６】 ウレタンプレポリマーの調製に用いられるポリオールは、好ましくはジオール
又はトリオールである。好ましくは、ポリオールは、エチレングリコール及びポ
リプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、ポリ（ブタンジオー
ルアジペート）、ポリカプロラクトン、ポリカプロラクタムベースのポリオール
、エトキシル化トリメチルプロパンポリオール、テトラヒドロフランポリオール
、ならびにポリエステルポリオールのポリマー及びコポリマーからなる群から選
択される。好ましくは、ポリオールは、得られたプレポリマーがその所望の付加
的機能を行うことができるための必要な物理的及び化学的性質を確保するために
、１０〜１０００個のヒドロキシル数を有する。物質のヒドロキシル数は、１．
０ｇ物質中のヒドロキシル含有量に等価なＫＯＨのｍｇ数であり、１分子のポリ
オールあたり利用可能な反応性ヒドロキシルが測定される。
又はトリオールである。好ましくは、ポリオールは、エチレングリコール及びポ
リプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、ポリ（ブタンジオー
ルアジペート）、ポリカプロラクトン、ポリカプロラクタムベースのポリオール
、エトキシル化トリメチルプロパンポリオール、テトラヒドロフランポリオール
、ならびにポリエステルポリオールのポリマー及びコポリマーからなる群から選
択される。好ましくは、ポリオールは、得られたプレポリマーがその所望の付加
的機能を行うことができるための必要な物理的及び化学的性質を確保するために
、１０〜１０００個のヒドロキシル数を有する。物質のヒドロキシル数は、１．
０ｇ物質中のヒドロキシル含有量に等価なＫＯＨのｍｇ数であり、１分子のポリ
オールあたり利用可能な反応性ヒドロキシルが測定される。
【００１７】 ポリオール及びポリイソシアネートは、プレポリマーが残留イソシアネート基
を示さないことを確実にする比率で互いに反応する。好ましいウレタンプレポリ
マーは、分岐物質である。分岐度は、作製され得るプレポリマーの寄与に影響を
与え、プレポリマーの調製に使用されるポリオール及びポリイソシアネートの機
能性及び幾何学的性質（geometry）の適切な選択によって調節されてもよい。プ
レポリマーを、選択されたポリオールとイソシアネートとの混合によって生成し
てもよく、反応は一般に、室温での適切な触媒の存在下で数分から数時間以内に
完了する。適切な触媒には、典型的にはポリウレタン製造、及びシリコーンを使
用する縮合反応系にも使用される触媒、例えばジブチルスズジアセテート、ジブ
チルスズジラウレートが含まれる。所望であれば、反応混合物を加熱して反応を
促進することができる。
を示さないことを確実にする比率で互いに反応する。好ましいウレタンプレポリ
マーは、分岐物質である。分岐度は、作製され得るプレポリマーの寄与に影響を
与え、プレポリマーの調製に使用されるポリオール及びポリイソシアネートの機
能性及び幾何学的性質（geometry）の適切な選択によって調節されてもよい。プ
レポリマーを、選択されたポリオールとイソシアネートとの混合によって生成し
てもよく、反応は一般に、室温での適切な触媒の存在下で数分から数時間以内に
完了する。適切な触媒には、典型的にはポリウレタン製造、及びシリコーンを使
用する縮合反応系にも使用される触媒、例えばジブチルスズジアセテート、ジブ
チルスズジラウレートが含まれる。所望であれば、反応混合物を加熱して反応を
促進することができる。
【００１８】 本発明の組成物は、特徴的な性質を示すように配合されることができ、用いら
れる特異的プレポリマー及び用いられるその比率は、所望の性質の複合を達成す
る観点から選択され得る。これらのプレポリマーは、種々の性質に影響を与える
ことが有利であり、これには、加工性(toolability)（補助的な数珠状の形成も
スパチュラに固着することもなく、湿ったスパチュラで組成物を容易に加工する
ことができる）、「チクソトロピー性」（硬化前の割り当てられた位置での垂れ
及び流れ出し防止に必要）、建設業で使用される種々の基材に対する硬化組成物
の接着性、硬化組成物の外気への長期的曝露の際に周囲物質に染みがないこと、
硬化中のシーラントの亀裂、硬化中の塊での発泡、及び硬化中の基材からのシー
ラント表面の長期的「半剥離（semi-detachment）」の形成が含まれる。約０．
１〜約２５重量％の量の最終混合組成物を得るようにプレポリマーを、すなわち
、１００重量部の残りの組成物あたり約０．１〜約３０重量部のプレポリマーを
使用することができる。プレポリマーの適切な比率は、プレポリマーの作製に用
いられる物質、及びプレポリマー分子の幾何学的性質にも依存し、より直線的で
より複雑な構造のプレポリマーは非染み性に有利に影響を与え、また、より直線
的な物質を非常に低い比率で使用することができ、さらに、可塑性、流動性、及
び接着性に有意に影響を与えるが、より分岐しているか、又は複雑な構造物を少
量で使用して、チクソトロピー性に良好な影響を与えることができる。実際、こ
れらのプレポリマーは、プレポリマーを使用して組成物中のヒュームドシリカな
どの「強化用」充填剤の存在についての要件を少なくともいくらか満たすことが
できる範囲で、１００重量部の残りの組成物あたり０．５〜１０重量部の比率で
、有意に組成物のチクソトロピーに影響を与える。これは、比較的高価なヒュー
ムドシリカを購入することなく、他から得られるシーラント組成物を改質するこ
とを望む者にとって重要な経済的要因である。好ましいプレポリマーは、ＨＤＩ
三量体、及び水素数３５で分子量４，８００のポリ（オキシエチレンオキシプロ
ピレン）グリコールから形成される。
れる特異的プレポリマー及び用いられるその比率は、所望の性質の複合を達成す
る観点から選択され得る。これらのプレポリマーは、種々の性質に影響を与える
ことが有利であり、これには、加工性(toolability)（補助的な数珠状の形成も
スパチュラに固着することもなく、湿ったスパチュラで組成物を容易に加工する
ことができる）、「チクソトロピー性」（硬化前の割り当てられた位置での垂れ
及び流れ出し防止に必要）、建設業で使用される種々の基材に対する硬化組成物
の接着性、硬化組成物の外気への長期的曝露の際に周囲物質に染みがないこと、
硬化中のシーラントの亀裂、硬化中の塊での発泡、及び硬化中の基材からのシー
ラント表面の長期的「半剥離（semi-detachment）」の形成が含まれる。約０．
１〜約２５重量％の量の最終混合組成物を得るようにプレポリマーを、すなわち
、１００重量部の残りの組成物あたり約０．１〜約３０重量部のプレポリマーを
使用することができる。プレポリマーの適切な比率は、プレポリマーの作製に用
いられる物質、及びプレポリマー分子の幾何学的性質にも依存し、より直線的で
より複雑な構造のプレポリマーは非染み性に有利に影響を与え、また、より直線
的な物質を非常に低い比率で使用することができ、さらに、可塑性、流動性、及
び接着性に有意に影響を与えるが、より分岐しているか、又は複雑な構造物を少
量で使用して、チクソトロピー性に良好な影響を与えることができる。実際、こ
れらのプレポリマーは、プレポリマーを使用して組成物中のヒュームドシリカな
どの「強化用」充填剤の存在についての要件を少なくともいくらか満たすことが
できる範囲で、１００重量部の残りの組成物あたり０．５〜１０重量部の比率で
、有意に組成物のチクソトロピーに影響を与える。これは、比較的高価なヒュー
ムドシリカを購入することなく、他から得られるシーラント組成物を改質するこ
とを望む者にとって重要な経済的要因である。好ましいプレポリマーは、ＨＤＩ
三量体、及び水素数３５で分子量４，８００のポリ（オキシエチレンオキシプロ
ピレン）グリコールから形成される。
【００１９】 本発明の組成物は、任意構成要素として、シリコーンゴムシーラントなどの配
合物で従来から使用されている他の成分を含むことができる。例えば、本組成物
は、広い表面に煙霧して沈殿するシリカ、粉砕石英、珪藻土、炭酸カルシウム、
硫酸バリウム、酸化鉄、二酸化チタン、及びカーボンブラックなどの１つ又は複
数の粉砕された強化用及び増量用充填剤を通常含むことができる。用いられたこ
のような充填剤の比率は、エラストマー形成組成物及び硬化したエラストマーに
所望される性質に依存する。通常、組成物の充填剤含有量は、１００重量部の高
分子物質あたり約５〜約１５０重量部の範囲内である。
合物で従来から使用されている他の成分を含むことができる。例えば、本組成物
は、広い表面に煙霧して沈殿するシリカ、粉砕石英、珪藻土、炭酸カルシウム、
硫酸バリウム、酸化鉄、二酸化チタン、及びカーボンブラックなどの１つ又は複
数の粉砕された強化用及び増量用充填剤を通常含むことができる。用いられたこ
のような充填剤の比率は、エラストマー形成組成物及び硬化したエラストマーに
所望される性質に依存する。通常、組成物の充填剤含有量は、１００重量部の高
分子物質あたり約５〜約１５０重量部の範囲内である。
【００２０】 本組成物に含めることができる他の成分は、組成物の硬化促進用の補助触媒、
顔料、可塑剤、充填剤処理用の作用物質（通常、有機ケイ素化合物）、組成物の
加工性改善のためのレオロジー学的添加物、及び接着性改善物質、例えば、γ−
アミノプロピルトリエトキシシランである。適切な補助触媒は当該分野で周知で
あり、カルボン酸及びアミンの金属塩が含まれる。可塑剤として用いられて硬化
エラストマーの引張応力を減少させることができる別の従来の成分は、末端にト
リオルガノシロキシ基（有機置換基は、例えば、メチル、ビニル、もしくはフェ
ニル、又はこれらの基の混合物である）を有するポリジメチルシロキサンである
。このようなポリジメチルシロキサンは、通常、２５℃で約１０〜約１，０００
ｍＰａ．ｓの粘度を有し、１００重量部の高分子物質あたり約８０重量部までの
量で使用することができる。
顔料、可塑剤、充填剤処理用の作用物質（通常、有機ケイ素化合物）、組成物の
加工性改善のためのレオロジー学的添加物、及び接着性改善物質、例えば、γ−
アミノプロピルトリエトキシシランである。適切な補助触媒は当該分野で周知で
あり、カルボン酸及びアミンの金属塩が含まれる。可塑剤として用いられて硬化
エラストマーの引張応力を減少させることができる別の従来の成分は、末端にト
リオルガノシロキシ基（有機置換基は、例えば、メチル、ビニル、もしくはフェ
ニル、又はこれらの基の混合物である）を有するポリジメチルシロキサンである
。このようなポリジメチルシロキサンは、通常、２５℃で約１０〜約１，０００
ｍＰａ．ｓの粘度を有し、１００重量部の高分子物質あたり約８０重量部までの
量で使用することができる。
【００２１】 本発明の組成物は、適切な混合装置のいずれかを使用する成分の混合によって
調製され得る。例えば、好ましい一成分型の水分(moisture)で硬化可能な組成物
は、ヒドロキシル基又は加水分解可能基を有するポリシロキサン、有機ケイ素可
塑剤（存在する場合）、架橋剤、及び触媒の混合、それに続く、この混合物中の
プレポリマー及び充填剤の分散によって作製され得る。所望の段階のいずれかで
、混合物に顔料及び微量添加物を添加することができるが、できるだけ混合工程
のほぼ最後で添加することが好ましい。所望ならば、他の全ての成分の混合後に
、組成物中にプレポリマーを添加して混合してもよい。混合後、本組成物を、使
用が必要となるまで実質的に無水条件（例えば、密封コンテナ中）で保存し得る
。
調製され得る。例えば、好ましい一成分型の水分(moisture)で硬化可能な組成物
は、ヒドロキシル基又は加水分解可能基を有するポリシロキサン、有機ケイ素可
塑剤（存在する場合）、架橋剤、及び触媒の混合、それに続く、この混合物中の
プレポリマー及び充填剤の分散によって作製され得る。所望の段階のいずれかで
、混合物に顔料及び微量添加物を添加することができるが、できるだけ混合工程
のほぼ最後で添加することが好ましい。所望ならば、他の全ての成分の混合後に
、組成物中にプレポリマーを添加して混合してもよい。混合後、本組成物を、使
用が必要となるまで実質的に無水条件（例えば、密封コンテナ中）で保存し得る
。
【００２２】 本発明の組成物は、保存には安定であるが、周囲水分への曝露によって硬化す
る一成分型配合物として配合され得、種々の用途、例えば、コーティング、コー
キング、及びカプセル化物質として用いられ得る。しかし、本組成物は、物質中
の接合面、溝、及び他の空間、ならびに相対運動に供する構造のシーリングに特
に適切である。したがって、本組成物は、ガラス取り付け工事用（glazing）シ
ーラントとしての建造物のシーリングに特に適切である。組成物は、ほとんどの
工業規格について十分に低い引張応力の硬化シール、及びほとんどの工業規格に
ついて十分に高い破壊時の伸びの硬化シールを得るための所望の硬化特性を有す
る。プレポリマーの適切な使用により、例えば、シリカとトリメチルシリルポリ
ジオルガノシロキサンとの比率がシリコーンシーラントによる従来の実施手段と
比較して有意に減少する組成物に配合することができるので、ある場合では、別
で使用され得るシリカを補足又は置換するためにプレポリマーを添加することに
よってチクソトロピー性が選択され、別の場合では、別で使用され得るポリジメ
チルシロキサン可塑剤を補足又は置換するためにプレポリマーが使用され、その
結果、硬化シーラントからの可塑剤のブリードが減少する。
る一成分型配合物として配合され得、種々の用途、例えば、コーティング、コー
キング、及びカプセル化物質として用いられ得る。しかし、本組成物は、物質中
の接合面、溝、及び他の空間、ならびに相対運動に供する構造のシーリングに特
に適切である。したがって、本組成物は、ガラス取り付け工事用（glazing）シ
ーラントとしての建造物のシーリングに特に適切である。組成物は、ほとんどの
工業規格について十分に低い引張応力の硬化シール、及びほとんどの工業規格に
ついて十分に高い破壊時の伸びの硬化シールを得るための所望の硬化特性を有す
る。プレポリマーの適切な使用により、例えば、シリカとトリメチルシリルポリ
ジオルガノシロキサンとの比率がシリコーンシーラントによる従来の実施手段と
比較して有意に減少する組成物に配合することができるので、ある場合では、別
で使用され得るシリカを補足又は置換するためにプレポリマーを添加することに
よってチクソトロピー性が選択され、別の場合では、別で使用され得るポリジメ
チルシロキサン可塑剤を補足又は置換するためにプレポリマーが使用され、その
結果、硬化シーラントからの可塑剤のブリードが減少する。
【００２３】 別の態様では、本発明は、α，ω−ヒドロキシポリシロキサン、及びアルコキ
シシラン、アセトキシシラン、オキシモシランからなる群から選択される架橋シ
ラン、及び充填剤、並びに縮合触媒の混合物又は反応生成物に、残留イソシアネ
ート基を含まないヒドロキシ末端ウレタンプレポリマーを含入する工程を含む、
室温で加硫可能なシリコーンシーラント組成物の接着性、チクソトロピー性、加
工性、空隙(voiding)性、又は亀裂性の改良法を提供する。
シシラン、アセトキシシラン、オキシモシランからなる群から選択される架橋シ
ラン、及び充填剤、並びに縮合触媒の混合物又は反応生成物に、残留イソシアネ
ート基を含まないヒドロキシ末端ウレタンプレポリマーを含入する工程を含む、
室温で加硫可能なシリコーンシーラント組成物の接着性、チクソトロピー性、加
工性、空隙(voiding)性、又は亀裂性の改良法を提供する。
【００２４】 別の態様では、本発明はまた、接着性促進剤、チクソトロピー性増強剤、加工
性増強剤、空隙又は亀裂減少用添加物としての、残留イソシアネート基を含まな
いヒドロキシ末端ウレタンプレポリマーの、室温で加硫可能なシリコーンシーラ
ント組成物の使用を提供する。
性増強剤、空隙又は亀裂減少用添加物としての、残留イソシアネート基を含まな
いヒドロキシ末端ウレタンプレポリマーの、室温で加硫可能なシリコーンシーラ
ント組成物の使用を提供する。
【００２５】 本発明をより明白にする目的で、以下に例示目的で本発明を例示するための説
明として選択した実施例の詳細な説明を記載する。実施例では、特記しない限り
、全ての部は重量を基準とし、全ての粘度は２５℃を基準とする。
明として選択した実施例の詳細な説明を記載する。実施例では、特記しない限り
、全ての部は重量を基準とし、全ての粘度は２５℃を基準とする。
【００２６】
実施例１ 例示プレポリマーを、例示した率で表１に挙げられたイソシアネート及びポリ
オール物質から形成させた。各プレポリマーを、ポリオールと触媒（ジブチルス
ズジラウレート）と混合し、次いで、室温でイソシアネートをゆっくり添加して
、成分の混合を継続することによって形成させた。２時間後、反応は完全に終了
し、得られたプレポリマーの赤外線分析では、プレポリマー中に存在する未反応
のイソシアネート基は認められなかった。
オール物質から形成させた。各プレポリマーを、ポリオールと触媒（ジブチルス
ズジラウレート）と混合し、次いで、室温でイソシアネートをゆっくり添加して
、成分の混合を継続することによって形成させた。２時間後、反応は完全に終了
し、得られたプレポリマーの赤外線分析では、プレポリマー中に存在する未反応
のイソシアネート基は認められなかった。
【００２７】 実施例では、Ｐｏｌｙｏｌ １は、ポリプロピレングリコールポリエチレング
リコールコポリマートリオールである、Ａｒｃｏから市販のＡｒｃｏｌ １０７
４であり、Ｐｏｌｙｏｌ ２は、ポリプロピレングリコールポリエチレングリコ
ールコポリマートリオールである、Ａｒｃｏから市販のＡｒｃｏｌ １０４２で
あり、Ｐｏｌｙｏｌ ３は、ポリプロピレングリコールポリエチレングリコール
コポリマートリオールである、Ａｒｃｏから市販のＡｒｃｏｌ １０３４であり
、Ｐｏｌｙｏｌ ４は、ポリエーテルトリオールである、Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌから市販のＶｏｒａｎｏｌ ＣＰ ４０５５であり、Ｐｏｌｙｏｌ ５は、
ポリエーテルジオールである、Ａｒｃｏから市販のＡｃｃｌａｉｍ Ｐｏｌｙｏ
ｌ １２２００であり、Ｐｏｌｙｏｌ ６は、ポリエーテルトリオールである、
Ａｒｃｏから市販のＡｃｃｌａｉｍ−Ｐｏｌｙｏｌ ６３００ ＬＡであり、Ｐ
ｏｌｙｏｌ ７は、エトキシル化トリメチロールプロパントリオールである、Ｐ
ｅｒｓｔｏｐから市販のＰｏｌｙｏｌ ＴＰ０８であり、Ｐｏｌｙｏｌ ８は、
ポリエステルトリオールである、Ｈｏｏｋｅｒから市販のＨｏｐｏｌ Ｆ３３０
であり、Ｐｏｌｙｏｌ ９は、カプロラクトントリオールであるＵｎｉｏｎ Ｃ
ａｒｂｉｄｅから市販のＴｏｎｅ Ｐｏｌｙｏｌ ０３１０であり、Ｐｏｌｙｏ
ｌ １０は、カプロラクトントリオールである、Ｕｎｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄｅか
ら市販のＴｏｎｅ Ｐｏｌｙｏｌ ０３０１であり、Ｐｏｌｙｏｌ １１は、ポ
リテトラヒドロフランジオールである、Ｄｕ Ｐｏｎｔから市販のＴｅｔｒａｔ
ｈａｎｅ ２０００であった。
リコールコポリマートリオールである、Ａｒｃｏから市販のＡｒｃｏｌ １０７
４であり、Ｐｏｌｙｏｌ ２は、ポリプロピレングリコールポリエチレングリコ
ールコポリマートリオールである、Ａｒｃｏから市販のＡｒｃｏｌ １０４２で
あり、Ｐｏｌｙｏｌ ３は、ポリプロピレングリコールポリエチレングリコール
コポリマートリオールである、Ａｒｃｏから市販のＡｒｃｏｌ １０３４であり
、Ｐｏｌｙｏｌ ４は、ポリエーテルトリオールである、Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌから市販のＶｏｒａｎｏｌ ＣＰ ４０５５であり、Ｐｏｌｙｏｌ ５は、
ポリエーテルジオールである、Ａｒｃｏから市販のＡｃｃｌａｉｍ Ｐｏｌｙｏ
ｌ １２２００であり、Ｐｏｌｙｏｌ ６は、ポリエーテルトリオールである、
Ａｒｃｏから市販のＡｃｃｌａｉｍ−Ｐｏｌｙｏｌ ６３００ ＬＡであり、Ｐ
ｏｌｙｏｌ ７は、エトキシル化トリメチロールプロパントリオールである、Ｐ
ｅｒｓｔｏｐから市販のＰｏｌｙｏｌ ＴＰ０８であり、Ｐｏｌｙｏｌ ８は、
ポリエステルトリオールである、Ｈｏｏｋｅｒから市販のＨｏｐｏｌ Ｆ３３０
であり、Ｐｏｌｙｏｌ ９は、カプロラクトントリオールであるＵｎｉｏｎ Ｃ
ａｒｂｉｄｅから市販のＴｏｎｅ Ｐｏｌｙｏｌ ０３１０であり、Ｐｏｌｙｏ
ｌ １０は、カプロラクトントリオールである、Ｕｎｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄｅか
ら市販のＴｏｎｅ Ｐｏｌｙｏｌ ０３０１であり、Ｐｏｌｙｏｌ １１は、ポ
リテトラヒドロフランジオールである、Ｄｕ Ｐｏｎｔから市販のＴｅｔｒａｔ
ｈａｎｅ ２０００であった。
【００２８】 イソシアネート１は、ヘキサメチレンジイソシアネート三量体であり、イソシ
アネート２は、ヘキサメチレンジイソシアネートビウレットであり、イソシアネ
ート３は、イソホロンジイソシアネートであった。
アネート２は、ヘキサメチレンジイソシアネートビウレットであり、イソシアネ
ート３は、イソホロンジイソシアネートであった。
【００２９】
【表１】
【００３０】 実施例２ マスターバッチシーラント組成物を以下のように調製した。 マスターバッチシーラント組成物１（アセトキシ硬化組成物）を、水分非存在
下の室温で、粘度８０，０００ｍＰａ．ｓの６０重量部のヒドロキシル末端ポリ
ジメチルシロキサン、２重量部のメチルトリアセトキシシラン、２重量部のエチ
ルトリアセトキシシラン、０．８重量部のジ−ｔｅｒｔ−ブトキシジアセトキシ
シラン、９重量部のヒュームドシリカ、粘度１００ｍＰａ．ｓの２７重量部のト
リメチルシリル末端封止ポリジメチルシロキサン流体、及び縮合触媒としての０
．１重量部のジブチルスズジアセテートを混合することによって調製した。
下の室温で、粘度８０，０００ｍＰａ．ｓの６０重量部のヒドロキシル末端ポリ
ジメチルシロキサン、２重量部のメチルトリアセトキシシラン、２重量部のエチ
ルトリアセトキシシラン、０．８重量部のジ−ｔｅｒｔ−ブトキシジアセトキシ
シラン、９重量部のヒュームドシリカ、粘度１００ｍＰａ．ｓの２７重量部のト
リメチルシリル末端封止ポリジメチルシロキサン流体、及び縮合触媒としての０
．１重量部のジブチルスズジアセテートを混合することによって調製した。
【００３１】 マスターバッチシーラント組成物２（オキシモ硬化組成物）を、水分非存在下
の室温で、粘度８０，０００ｍＰａ．ｓの５６重量部のヒドロキシル末端ポリジ
メチルシロキサン、５重量部のビニル及びメチルトリ（メチルエチルケトキシモ
）シラン、１１重量部のヒュームドシリカ、粘度１００ｍＰａ．ｓの２６重量部
のトリメチルシリル末端封止ポリジメチルシロキサン流体、接着性促進剤として
の２重量部のＮ−アミノエチル−３−アミノプロピル−トリメトキシシラン、及
び縮合触媒としての０．０３重量部のジブチルスズジラウレートと混合すること
によって調製した。
の室温で、粘度８０，０００ｍＰａ．ｓの５６重量部のヒドロキシル末端ポリジ
メチルシロキサン、５重量部のビニル及びメチルトリ（メチルエチルケトキシモ
）シラン、１１重量部のヒュームドシリカ、粘度１００ｍＰａ．ｓの２６重量部
のトリメチルシリル末端封止ポリジメチルシロキサン流体、接着性促進剤として
の２重量部のＮ−アミノエチル−３−アミノプロピル−トリメトキシシラン、及
び縮合触媒としての０．０３重量部のジブチルスズジラウレートと混合すること
によって調製した。
【００３２】 マスターバッチシーラント組成物３（アルコキシ硬化組成物）を、水分非存在
下の室温で、粘度１１０，０００ｍＰａ．ｓの６５重量部のエチレントリアルコ
キシシリル末端ポリジメチルシロキサン、４重量部のメチルトリメトキシシラン
、１０重量部のヒュームドシリカ、粘度１００ｍＰａ．ｓの１８重量部のトリメ
チルシリル末端封止ポリジメチルシロキサン流体、２重量部のチタンエステル縮
合触媒、及び１重量部の接着性促進剤を混合することによって調製し、これはγ
−エチレンジアミノプロピルトリメトキシシランとγ−グリシドオキシプロピル
トリメチルシランとの混合物であった。
下の室温で、粘度１１０，０００ｍＰａ．ｓの６５重量部のエチレントリアルコ
キシシリル末端ポリジメチルシロキサン、４重量部のメチルトリメトキシシラン
、１０重量部のヒュームドシリカ、粘度１００ｍＰａ．ｓの１８重量部のトリメ
チルシリル末端封止ポリジメチルシロキサン流体、２重量部のチタンエステル縮
合触媒、及び１重量部の接着性促進剤を混合することによって調製し、これはγ
−エチレンジアミノプロピルトリメトキシシランとγ−グリシドオキシプロピル
トリメチルシランとの混合物であった。
【００３３】 マスターバッチシーラント組成物４（オキシモ硬化組成物）を、水分非存在下
の室温で、粘度５０，０００ｍＰａ．ｓの５６重量部のヒドロキシル末端ポリジ
メチルシロキサン、５重量部のビニル及びメチルトリ（メチルエチルケトキシモ
）シラン、９重量部のヒュームドシリカ、接着性促進剤としての２重量部のＮ−
アミノエチル−３−アミノプロピル−トリメトキシシラン、及び縮合触媒として
の０．０３重量部のジブチルスズジラウレートを混合することによって調製した
。この組成物は、マスターバッチシーラント組成物２で使用された粘度１００ｍ
Ｐａ．ｓのトリメチルシリル末端封止ポリジメチルシロキサン流体を含まない。
の室温で、粘度５０，０００ｍＰａ．ｓの５６重量部のヒドロキシル末端ポリジ
メチルシロキサン、５重量部のビニル及びメチルトリ（メチルエチルケトキシモ
）シラン、９重量部のヒュームドシリカ、接着性促進剤としての２重量部のＮ−
アミノエチル−３−アミノプロピル−トリメトキシシラン、及び縮合触媒として
の０．０３重量部のジブチルスズジラウレートを混合することによって調製した
。この組成物は、マスターバッチシーラント組成物２で使用された粘度１００ｍ
Ｐａ．ｓのトリメチルシリル末端封止ポリジメチルシロキサン流体を含まない。
【００３４】 いくつかのシーラント組成物を、表２提示の比率で、実施例のプレポリマーと
マスターバッチシーラント組成物との混合によって作製した。これらの組成物の
種々の性質を評価し、結果を表２及び表３にも示す。
マスターバッチシーラント組成物との混合によって作製した。これらの組成物の
種々の性質を評価し、結果を表２及び表３にも示す。
【００３５】 針入度を、Petrotest Instruments GmbH & Co KGから市販されている針入度計
ＰＮＲを用いて、新たに押し出された組成物を用いて測定した。３０ｍｌの組成
物をビーカーに満たし、泡を立てずに通常の室内条件で使用した。シーラントの
スキニング面をスパチュラで取り去った。針入度計の針を、針の先がシーラント
に埋まるように組成物に突き刺した。針をシーラントに５秒間浸透させた距離を
測定し、３回の測定の平均を表２に記録した。これらの針入度値は、組成物が硬
化し始めて、硬化していない組成物の流動性及び加工性に影響を与え始めた際の
組成物のチクソトロピー性を示す。
ＰＮＲを用いて、新たに押し出された組成物を用いて測定した。３０ｍｌの組成
物をビーカーに満たし、泡を立てずに通常の室内条件で使用した。シーラントの
スキニング面をスパチュラで取り去った。針入度計の針を、針の先がシーラント
に埋まるように組成物に突き刺した。針をシーラントに５秒間浸透させた距離を
測定し、３回の測定の平均を表２に記録した。これらの針入度値は、組成物が硬
化し始めて、硬化していない組成物の流動性及び加工性に影響を与え始めた際の
組成物のチクソトロピー性を示す。
【００３６】 ＵＶ接着耐性を、ガラスプレート上に組成物の層を塗布することによって調製
したサンプルを用いて評価した。硬化に影響を与えるために堆積体（アセンブリ
）を室温条件下で１週間老化させ、次いで、組成物を、そのガラスプレートを介
してＵＶランプへの３週間の曝露に付した。組成物のガラスへの持続接着性、及
び硬化組成物の持続粘着性の目視評価を行うために、層の端をプレートから切り
出し、プレートから９０°引き上げた。
したサンプルを用いて評価した。硬化に影響を与えるために堆積体（アセンブリ
）を室温条件下で１週間老化させ、次いで、組成物を、そのガラスプレートを介
してＵＶランプへの３週間の曝露に付した。組成物のガラスへの持続接着性、及
び硬化組成物の持続粘着性の目視評価を行うために、層の端をプレートから切り
出し、プレートから９０°引き上げた。
【００３７】 ＵＶ接着耐性評価に使用されたサンプルを、亀裂性及び空隙性についても調査
した。ＵＶ耐性を、変色又は表面の劣化の目視調査によって評価した。
した。ＵＶ耐性を、変色又は表面の劣化の目視調査によって評価した。
【００３８】 亀裂を、２枚のガラスプレートの間への、厚さ２ｍｍで直径４０ｍｍの円形の
シーラント層の塗布によって評価した。これらのサンプルを、室内条件下で７日
間大気への曝露によって硬化させた。サンプルをさらに１週間放置して、亀裂及
び空隙について目視評価した。
シーラント層の塗布によって評価した。これらのサンプルを、室内条件下で７日
間大気への曝露によって硬化させた。サンプルをさらに１週間放置して、亀裂及
び空隙について目視評価した。
【００３９】
【表２】
【００４０】
【表３】
【００４１】
【表４】
【００４２】 実施例３ シーラント組成物を、表５にしたがって、プレポリマー５とマスターバッチシ
ーラント組成物４との混合によって作製した。ブリード及び染みについての試験
を、以下のように行った。
ーラント組成物４との混合によって作製した。ブリード及び染みについての試験
を、以下のように行った。
【００４３】 マスターバッチシーラント組成物４とプレポリマー５との混合から、長さ５０
ｍｍ、幅３０ｍｍ、厚さ３ｍｍの硬化ゴムスラブを作製した。このスラブをそれ
ぞれ厚さ５ｍｍの２枚の金属ブレードの間に組込み、硬化ゴムスラブ片方に積み
重ねられ５層の濾紙と合わせて１００ｍｍ×１００ｍｍと測定された。濾紙の型
はSchleicher & Schuellの589 Weissband 濾紙 注文番号300 111であった。この
金属ブレード、シリコーンゴム、及び濾紙の堆積体を、シリコーンスラブの厚さ
が５％減少する程度に金属ねじクランプで一体的に圧縮した。堆積体を５０℃で
２週間老化させ、各濾紙の各シートを横切るように万年筆で線を引き、濾紙周囲
に広がったインクの範囲を観察した。硬化ゴムから濾紙にブリードし得るポリジ
メチルシロキサンに濾紙を曝露した場合は、インクは線から横に急速に広がるが
、濾紙が、インクの線を引く前にポリジメチルシロキサンに曝露された場合は、
線は横に広がらないと考えられる。ブリーディングレベルが高いほど、より多数
の層の濾紙に、ブリードしたポリマーが染み込んでいるであろう。プレポリマー
番号５を用いたマスターバッチシーラント組成物４では、硬化ゴムスラブに最も
近い第１の濾紙の層にも視覚可能なブリード効果が認められないことが見出され
た。それに対して、マスターバッチシーラント組成物１、２、又は３は、５枚全
ての濾紙にブリード効果が認められた。
ｍｍ、幅３０ｍｍ、厚さ３ｍｍの硬化ゴムスラブを作製した。このスラブをそれ
ぞれ厚さ５ｍｍの２枚の金属ブレードの間に組込み、硬化ゴムスラブ片方に積み
重ねられ５層の濾紙と合わせて１００ｍｍ×１００ｍｍと測定された。濾紙の型
はSchleicher & Schuellの589 Weissband 濾紙 注文番号300 111であった。この
金属ブレード、シリコーンゴム、及び濾紙の堆積体を、シリコーンスラブの厚さ
が５％減少する程度に金属ねじクランプで一体的に圧縮した。堆積体を５０℃で
２週間老化させ、各濾紙の各シートを横切るように万年筆で線を引き、濾紙周囲
に広がったインクの範囲を観察した。硬化ゴムから濾紙にブリードし得るポリジ
メチルシロキサンに濾紙を曝露した場合は、インクは線から横に急速に広がるが
、濾紙が、インクの線を引く前にポリジメチルシロキサンに曝露された場合は、
線は横に広がらないと考えられる。ブリーディングレベルが高いほど、より多数
の層の濾紙に、ブリードしたポリマーが染み込んでいるであろう。プレポリマー
番号５を用いたマスターバッチシーラント組成物４では、硬化ゴムスラブに最も
近い第１の濾紙の層にも視覚可能なブリード効果が認められないことが見出され
た。それに対して、マスターバッチシーラント組成物１、２、又は３は、５枚全
ての濾紙にブリード効果が認められた。
【００４４】 プレポリマーを含まないマスターバッチシーラント４では、染みもブリードも
認められず、モデュラス０．５８及び破損時の伸びは２７６％であった。１０ｐ
ｈｒのプレポリマー５を含む同一の組成物もまた、染みもブリードも示さないが
、モデュラスは０．４７に減少し、破損時の伸びは３９０％に増加した。この領
域のモデュラスを有する組成物には、一定の適用におけるシーラントとしての用
途がある。それに対して、可塑剤を含むがプレポリマーを含まないマスターバッ
チシーラント組成物２は、有意な染み及びブリードが認められ、モデュラスは０
．３９及び破損時の伸びは４８５％であった。したがって、マスターバッチシー
ラント組成物におけるプレポリマーの使用は、染みを伴わない可塑化組成物の提
供を可能にする、ということが理解できる。
認められず、モデュラス０．５８及び破損時の伸びは２７６％であった。１０ｐ
ｈｒのプレポリマー５を含む同一の組成物もまた、染みもブリードも示さないが
、モデュラスは０．４７に減少し、破損時の伸びは３９０％に増加した。この領
域のモデュラスを有する組成物には、一定の適用におけるシーラントとしての用
途がある。それに対して、可塑剤を含むがプレポリマーを含まないマスターバッ
チシーラント組成物２は、有意な染み及びブリードが認められ、モデュラスは０
．３９及び破損時の伸びは４８５％であった。したがって、マスターバッチシー
ラント組成物におけるプレポリマーの使用は、染みを伴わない可塑化組成物の提
供を可能にする、ということが理解できる。
【００４５】
【表５】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 3/10 Ｃ０９Ｋ 3/10 Ｇ Ｑ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｒ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ， ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，Ｋ Ｚ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ， ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，Ｓ Ｋ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ Ｆターム(参考） 4H017 AA04 AA24 AA25 AA27 AA29 AB03 AB15 AC05 AC09 AC13 AC17 AC19 AD03 AE03 4J002 CK032 CK042 CK052 CP061 CP081 DA037 DE117 DE137 DE237 DG047 DJ007 DJ017 EC078 EE048 EX036 EZ048 FD017 FD022 FD146 FD158 FD200 FD202 GJ02 4J034 CA03 CA04 CB03 CB07 CC03 CC37 CC44 CC52 CC61 CC65 CD04 DA01 DB03 DB04 DB07 DF01 DF12 DF16 DF20 DG04 DG06 HA01 HA07 HB08 HC03 HC12 HC17 HC22 HC35 HC46 HC52 HC61 HC64 HC67 HC71 HC73 JA44 LA12 LA33 QA05 RA08 RA10
Claims (9)
- 【請求項１】 ａ）ヒドロキシル基又は加水分解可能基を有するポリシロキ
サンと、 ｂ）アルコキシ、アセトキシ、及びオキシモからなる群から選択されるケイ素結
合加水分解可能基を有する架橋剤と、 ｃ）ポリオール及びイソシアネートから形成された残留イソシアネート基を含ま
ないヒドロキシ末端ウレタンプレポリマーと を含む成分の混合によって形成された、室温で加硫可能な組成物。 - 【請求項２】 前記ポリオールは１０〜１０００のヒドロキシル数を有する
、請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 前記ポリオールはジオール又はトリオールである、請求項１
又は請求項２のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項４】 前記ポリオールは、エチレングリコール及びポリプロピレン
グリコール、カプロラクタムベースのポリオール、エトキシル化トリメチルプロ
パンポリオール、テトラヒドロフランポリオール、ならびにポリエステルポリオ
ールのポリマー及びコポリマーからなる群から選択される、請求項１ないし３の
いずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項５】 前記イソシアネートは脂肪族物質である、請求項１ないし４
のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項６】 前記イソシアネートは、ヘキサメチレンジイソシアネート、
ヘキサメチレンジイソシアネート二量体（ビウレット）、ヘキサメチレンジイソ
シアネート三量体（イソシアンウレエート）、イソホロンジイソシアネート、及
びテトラメチルキシレンジイソシアネートからなる群から選択される、請求項１
ないし５のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項７】 １００重量部のポリシロキサン（ａ）あたり１５０重量部ま
での充填剤も含む、請求項１ないし６のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項８】 ａ）α，ω−ヒドロキシポリシロキサン、及びアルコキシシ
ラン、アセトキシシラン、オキシモシランからなる群から選択される架橋シラン
、及び縮合触媒、ならびにｂ）残留イソシアネート基を含まないヒドロキシ末端
ウレタンプレポリマーを混合する工程 を包含する、室温で加硫可能なシリコーンシーラント組成物のチクソトロピー性
、加工性、接着性、亀裂性、空隙性、又はブリード性の改良法。 - 【請求項９】 可塑剤チクソトロピー性増強剤、加工性増強剤、接着性促進
剤、亀裂減少剤、空隙減少剤、又はブリード減少剤としての、残留イソシアネー
ト基を含まないヒドロキシ末端ウレタンプレポリマーの、室温で加硫可能なシリ
コーンシーラント組成物での使用。
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|---|---|---|---|
| GB9902856.5 | 1999-02-10 | ||
| GBGB9902856.5A GB9902856D0 (en) | 1999-02-10 | 1999-02-10 | Organosiloxane compositions |
| PCT/EP2000/000882 WO2000047680A1 (en) | 1999-02-10 | 2000-02-03 | Polyorganosiloxane rtv compositions |
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|---|---|
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Family
ID=10847392
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000598585A Pending JP2002536526A (ja) | 1999-02-10 | 2000-02-03 | ポリオルガノシロキサンｒｔｖ組成物 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6545104B1 (ja) |
| EP (1) | EP1153084B1 (ja) |
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| KR (1) | KR20010102014A (ja) |
| CN (1) | CN1340084A (ja) |
| AT (1) | ATE223948T1 (ja) |
| AU (1) | AU2801600A (ja) |
| DE (1) | DE60000443T2 (ja) |
| ES (1) | ES2179020T3 (ja) |
| GB (1) | GB9902856D0 (ja) |
| WO (1) | WO2000047680A1 (ja) |
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