JP2002533369A - ケラチン繊維染色製剤 - Google Patents

ケラチン繊維染色製剤

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JP2002533369A JP2000590591A JP2000590591A JP2002533369A JP 2002533369 A JP2002533369 A JP 2002533369A JP 2000590591 A JP2000590591 A JP 2000590591A JP 2000590591 A JP2000590591 A JP 2000590591A JP 2002533369 A JP2002533369 A JP 2002533369A
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ベルント・マイニヒケ
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、式（Ｉ）： 【化１】 ［式中、Ｒ1は水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4アルコキシル基、スルホ基、またはカルボキシル基であり、Ｒ2は、少なくとも１個のヒドロキシル基を有する１−または２−ナフチル基（この基は、更なる置換基としてヒドロキシ、スルホ、カルボキシ、ニトロ基またはハロゲンを有し得る）であるか、または１−アリール−５−ヒドロキシ−４−ピラゾリル基（この基は、３位にＣ1-4置換基を有し得る）であり、Ｍは水素、アルカリ金属もしくは１／２アルカリ土類金属、１／３Ａｌ（III）、１／２Ｚｎ（II）、１／４Ｔｉ（IV）、１／４Ｚｒ（IV）、１／３Ｃｒ（III）、１／２Ｃｏ（II）、１／２Ｆｅ（II）、１／３Ｍｏ（III）もしくは１／６Ｍｏ（VI）、１／３Ｗ（III）もしくは１／６Ｗ（VI）、またはアンモニウムである。］で示されるナフチルアゾ化合物を含有する、ケラチン含有繊維、とりわけ人毛を染色するための組成物に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 （技術分野） 本発明は、ケラチン含有繊維（とりわけ、人毛）を染色するためのナフチルア
ゾ化合物を含有する組成物、染毛組成物中の染色成分としての該化合物の使用、
並びにケラチン含有繊維（とりわけ、人毛）を染色する方法に関する。
【０００２】 （背景技術） ケラチン含有繊維、例えば毛髪、羊毛または毛皮は通例、直接染料または酸化
染料によって染色される。酸化染料は、１種もしくはそれ以上の第一中間体（Ｅ
ntwicklerkomponenten）どうし、または第一中間体と１種もしくはそれ以上の第
二中間体（Ｋupplerkomponenten）とが、酸化カップリングして生成する。第一
および第二中間体は、酸化染料前駆物質としても知られる。
【０００３】 通常用いられる第一中間体は、遊離または置換ヒドロキシまたはアミノ基をパ
ラまたはオルト位に更に有する第一級芳香族アミン、ジアミノピリジン誘導体、
複素環ヒドラゾン、４−アミノピラゾロン誘導体、並びに２,４,５,６−テトラ
アミノピリミジンおよびその誘導体である。
【０００４】 その例は、p−フェニレンジアミン、p−トルイレンジアミン、２,４,５,６−
テトラアミノピリミジン、p−アミノフェノール、Ｎ,Ｎ−ビス−(２−ヒドロキ
シエチル)−p−フェニレンジアミン、２−(２,５−ジアミノフェニル)−エタノ
ール、２−(２,５−ジアミノフェノキシ)−エタノール、１−フェニル−３−カ
ルボキシアミド−４−アミノ−５−ピラゾロン、４−アミノ−３−メチルフェノ
ール、２−アミノメチル−４−アミノフェノール、２−ヒドロキシメチル−４−
アミノフェノール、２−ヒドロキシ−４,５,６−トリアミノピリミジン、２,４
−ジヒドロキシ−５,６−ジアミノピリミジン、および２,５,６−トリアミノ−
４−ヒドロキシピリミジンである。
【０００５】 第二中間体は、通例、ｍ−フェニレンジアミン誘導体、ナフトール類、レゾル
シノールおよびレゾルシノール誘導体、ピラゾロン類、ｍ−アミノフェノール類
、並びに置換ピリジン誘導体である。特に適当な第二中間体は、α−ナフトール
、１,５−、２,７−および１,７−ジヒドロキシナフタレン、５−アミノ−２−
メチルフェノール、m−アミノフェノール、レゾルシノール、レゾルシノールモ
ノメチルエーテル、m−フェニレンジアミン、２,４−ジアミノフェノキシエタノ
ール、２−アミノ−４−(２−ヒドロキシエチルアミノ)−アニソール（Lehmanns
Blue）、１−フェニル−３−メチル−５−ピラゾロン、２,４−ジクロロ−３−
アミノフェノール、１,３−ビス−(２,４−ジアミノフェノキシ)−プロパン、２
−クロロレゾルシノール、４−クロロレゾルシノール、２−クロロ−６−メチル
−３−アミノフェノール、２−メチルレゾルシノール、５−メチルレゾルシノー
ル、３−アミノ−６−メトキシ−２−メチルアミノピリジン、および３,５−ジ
アミノ−２,６−ジメトキシピリジンである。
【０００６】 他の通常の染料成分に関しては、下記も特に参照されたい：“Ｄermatology”
シリーズ（Ｃｈ．ＣulnanおよびＨ．Ｍaibach編）、Ｍarcel Ｄekker Ｉnc．、
ニューヨーク／バーゼル、１９８６、第７巻、Ｃｈ．Ｚviak、Ｔhe Ｓcience of
Ｈair Ｃare、第７章（第２４８〜２５０頁；直接染料）および第８章（第２６
４〜２６７頁；酸化染料前駆物質）、並びに“Ｅuropaeische Ｉnventar der Ｋ
osmetik−Ｒohstoffe”（Ｅuropean Ｃommissionから刊行され、ディスク形態で
Ｂundesverband Ｄeutscher Ｉndustrie- und Ｈandelsunternehmen fuer Ａrzn
eimittel，Ｒeformwaren und Ｋoerperpflegemittel e.Ｖ．、マンハイム、ドイ
ツから入手し得るもの）。
【０００７】 酸化染料によって、良好な耐久性を有する高純度の色が得られるが、そのよう
な色の発色は通例、酸化剤（例えばＨ2Ｏ2）の作用下に行われ、そのような酸化
剤は繊維に損傷を与えることがある。更に、ある種の酸化染料前駆物質または酸
化染料前駆物質混合物は、皮膚の敏感な人に刺激を与えることがしばしばある。
直接染料は、より穏やかな条件下に適用されるが、得られる色の耐久性が多くの
場合不充分であるという欠点がある。
【０００８】 （発明の開示） ２−ヒドロキシ−４−スルホ−１−ナフチルアゾ化合物と、周期表第２もしく
は第３主族金属塩および／または遷移金属塩との組み合わせの、ケラチン含有繊
維を染色するための使用を以下詳細に説明するが、これは今までに知られていな
い。
【０００９】 本発明の課題は、ケラチン繊維（とりわけ、人毛）用の染料であって、色の濃
さ、灰色隠蔽性、および耐久性に関して従来の酸化染毛料に優るとも劣らない性
能を有し、酸化剤（例えばＨ2Ｏ2）は必ずしも含有する必要のない染料を提供す
ることであった。更に、本発明の染料は、刺激性を有するとしても、それが非常
に低い。
【００１０】 驚くべきことに、式（Ｉ）で示される２−ヒドロキシ−４−スルホ−１−ナフ
チルアゾ化合物は、それ自体、またある種の金属塩と組み合わせた場合、酸化剤
不存在下にもケラチン含有繊維の染色に非常に適することがわかった。そのよう
な化合物は、非常に鮮明で濃い色をもたらし、広範な色調を導く。ただし、原則
的に、酸化剤が存在してもよい。
【００１１】 本発明は、式（Ｉ）：
【化４】 ［式中、Ｒ1は水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4
アルコキシル基、スルホ基、またはカルボキシル基であり、 Ｒ2は、少なくとも１個のヒドロキシル基を有する１−または２−ナフチル基（
この基は、更なる置換基としてヒドロキシ、スルホ、カルボキシ、ニトロ基また
はハロゲンを有し得る）であるか、または１−アリール−５−ヒドロキシ−４−
ピラゾリル基（この基は、３位にＣ1-4置換基を有し得る）であり、 Ｍは水素、アルカリ金属もしくは１／２アルカリ土類金属、１／３Ａｌ（III）
、１／２Ｚｎ（II）、１／４Ｔｉ（IV）、１／４Ｚｒ（IV）、１／３Ｃｒ（III
）、１／２Ｃｏ（II）、１／２Ｆｅ（II）、１／３Ｍｏ（III）もしくは１／６
Ｍｏ（VI）、１／３Ｗ（III）もしくは１／６Ｗ（VI）、またはアンモニウムで
ある。］ で示されるナフチルアゾ化合物を含有するケラチン含有繊維（とりわけ、人毛）
染色組成物に関する。
【００１２】 本発明において、ケラチン含有繊維は、羊毛、毛皮、羽毛、および特に人毛を
包含すると理解される。しかし基本的に、本発明の染料は、他の天然繊維（例え
ば綿、ジュート、サイザル、リネンまたは絹）、改質天然繊維（例えば再生セル
ロース、ニトロ、アルキルもしくはヒドロキシアルキルまたはアセタールセルロ
ース）、および合成繊維（例えばポリアミド、ポリアクリロニトリル、ポリウレ
タンおよびポリエステル繊維）の染色に使用してもよい。
【００１３】 式（Ｉ）で示される化合物は、下記アゾ化合物群から選択することが好ましい
：Eriochromblauschwarz R、Eriochromschwarz A、Eriochromschwarz T、Hydrox
ynaphtolblau、Acid Blue 158、Eriochromrot B、Eriochromrot R、およびAcid
Red 186。 このような化合物は、文献により知られているか、または市販されている。
【００１４】 上記式（Ｉ）で示されるアゾ化合物は、本発明の組成物中で、染料組成物全体
１００ｇ当たり、通例０．０３〜６５ミリモル、好ましくは１〜４０ミリモルの
量で使用する。 式（Ｉ）の化合物は、直接染料として、または他の成分の存在下に使用し得る
。
【００１５】 式（Ｉ）で示されるアゾ化合物を単独で含有する染色組成物を、赤、赤−菫、
青−菫、および赤−褐色域の染色に使用することが好ましい。 式（Ｉ）で示されるアゾ化合物を、周期表第２および第３主族金属塩および／
または遷移金属塩と組み合わせて使用すると、色の範囲を拡張し、純度を高める
ことができる。この態様において、式（Ｉ）で示される化合物と金属塩とは、０
．５：１ないし２：１のモル比で使用することが好ましい。 好ましい金属塩は、Ｃａ、Ｍｇ、Ａｌ（III）、Ｚｎ（II）、Ｔｉ（IV）、Ｚ
ｒ（IV）、Ｃｒ（III）、Ｃｏ（II）、Ｆｅ（II）、Ｍｏ（III、VI）、Ｗ（III
、VI）の塩化物、硫酸塩、酢酸塩、乳酸塩および硝酸塩から選択することが好ま
しい。
【００１６】 酸化剤（例えばＨ2Ｏ2）は存在する必要はない。しかし、場合によっては、染
色するケラチン含有繊維よりも薄い色を得るために、過酸化水素または他の酸化
剤を本発明の組成物に加えることが望ましいこともある。酸化剤は通例、適用す
る溶液に対して０．０１〜６重量％の量で使用する。人毛に対し好ましい酸化剤
は、Ｈ2Ｏ2である。
【００１７】 好ましい一態様においては、本発明の染料組成物は、更に色調を調整するため
に、本発明に従って使用する化合物に加えて、通常の酸化染料前駆物質（とりわ
け前記化合物から選択するもの）および／または直接染料を含有する。直接染料
は例えば、ニトロフェニレンジアミン類、ニトロアミノフェノール類、アントラ
キノン類またはインドフェノール類から選択する。適当な直接染料の例は下記国
際名または商品名で知られる化合物である：ＨＣ Ｙellow ２、ＨＣ Ｙellow ４
、ＨＣ Ｙellow ６、Ｂasic Ｙellow ５７、Ｄisperse Ｏrange ３、ＨＣ Ｒed
３、ＨＣ Ｒed ＢＮ、Ｂasic Ｒed ７６、ＨＣ Ｂlue ２、Ｄisperse Ｂlue ３
、Ｂasic Ｂlue ９９、ＨＣ Ｖiolet １、Ｄisperse Ｖiolet １、Ｄisperse Ｖ
iolet ４、Ｄisperse Ｂlack ９、Ｂasic Ｂrown １６、およびＢasic Ｂrown
１７、並びにピクラミン酸、２−アミノ−６−クロロ−４−ニトロフェノール、
４−アミノ−２−ニトロジフェニルアミン−２'−カルボン酸、６−ニトロ−１,
２,３,４−テトラヒドロキノキサリン、４−Ｎ−エチル−１,４−ビス−(２'−
ヒドロキシエチルアミノ)−２−ニトロベンゼン・ヒドロクロリド、および１−
メチル−３−ニトロ−４−(２'−ヒドロキシエチル)−アミノベンゼン。本発明
のこの態様の組成物は直接染料を、染料組成物全体に対して好ましくは０.０１
〜２０重量％の量で含有する。
【００１８】 更に本発明の組成物は、天然に生成する染料、例えばヘンナ・レッド、ヘンナ
・ニュートラル、ヘンナ・ブラック、カモミール花、ビャクダン、紅茶、モチノ
キ樹皮、セージ、蘇方樹、アカネ根、カテキュ、Ｓedreおよびアルカネットを含
有してもよい。
【００１９】 使用する化合物は、単一の化合物である必要はない。本発明の染毛組成物は、
各染料の製造方法に起因する少量の他の成分を、それが染色結果に悪影響を及ぼ
すこと、または他の理由(例えば毒物学的理由)によって排除する必要の無い限り
、含有してよい。 本発明の染料は、生理学的に許容し得る４５℃未満の温度でも、高純度の色を
生成する。従って、本発明の染料は、人毛の染色に特に適当である。人毛に適用
するには、染料を通例、水含有化粧品担体中に組み合わせる。適当な水含有化粧
品担体は、例えば、クリーム、エマルジョン、ゲル、もしくは界面活性剤含有発
泡性溶液(例えばシャンプー)、またはケラチン含有繊維に適用するのに適当な他
の製剤である。水不含有担体中に染料を組み合わせてもよい。
【００２０】 本発明の染料組成物は、そのような製剤中に通常存在する既知の活性物質、添
加剤および助剤をも含有し得る。染料組成物は多くの場合、少なくとも１種の界
面活性剤を含有する。原則として、アニオン性、双性イオン性、両性、ノニオン
性およびカチオン性界面活性剤のいずれも適当である。しかし、多くの場合、ア
ニオン性、双性イオン性またはノニオン性界面活性剤から選択することが有利で
あるとわかった。
【００２１】 本発明の組成物に適当なアニオン性界面活性剤は、人体に対する使用に適した
アニオン性界面活性物質である。そのような物質は、水可溶化アニオン基、例え
ばカルボキシレート、スルフェート、スルホネートまたはホスフェート基と、炭
素数約１０〜２２の親油性アルキル基とを有する。更に、グリコールまたはポリ
グリコールエーテル基、エステル、エーテル、アミドおよびヒドロキシル基も、
分子中に存在し得る。ナトリウム、カリウムおよびアンモニウム塩並びにモノ−
、ジ−およびトリアルカノールアンモニウム塩(アルカノール基の炭素数２また
は３)の形態の、適当なアニオン性界面活性剤の例を次に挙げる:
【００２２】 ・炭素数１０〜２２の直鎖脂肪酸(石鹸)、 ・式: Ｒ−Ｏ−(ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ)x−ＣＨ2−ＣＯＯＨ［式中、Ｒは炭素数１０
〜２２の直鎖アルキル基であり、x＝０または１〜１６である。］で示されるエ
ーテルカルボン酸、 ・アシル基の炭素数１０〜１８のアシルサルコシド、 ・アシル基の炭素数１０〜１８のアシルタウリド、 ・アシル基の炭素数１０〜１８のアシルイセチオネート、 ・アルキル基の炭素数８〜１８のスルホコハク酸モノ−およびジアルキルエス
テル、およびアルキル基の炭素数８〜１８／オキシエチル基数１〜６のスルホコ
ハク酸モノアルキルポリオキシエチルエステル、 ・炭素数１２〜１８の直鎖アルカンスルホネート、 ・炭素数１２〜１８の直鎖α−オレフィンスルホネート、 ・炭素数１２〜１８の脂肪酸のα−スルホ脂肪酸メチルエステル、 ・式: Ｒ−Ｏ−(ＣＨ2−ＣＨ2Ｏ)x−ＳＯ3Ｈ［式中、Ｒは好ましくは直鎖の炭
素数１０〜１８のアルキル基であり、x＝０または１〜１２である。］で示され
るアルキルスルフェートおよびアルキルポリグリコールエーテルスルフェート、 ・ＤＥ−Ａ−３７２５０３０による界面活性ヒドロキシスルホネートの混合物
、 ・ＤＥ−Ａ−３７２３３５４による硫酸化ヒドロキシアルキルポリエチレンお
よび／またはヒドロキシアルキレンプロピレングリコールエーテル、 ・ＤＥ−Ａ−３９２６３４４による炭素数１２〜２４／二重結合数１〜６の不
飽和脂肪酸のスルホネート、 ・炭素数８〜２２の脂肪アルコールにエチレンオキシドおよび／またはプロピ
レンオキシド約２〜１５分子が付加した生成物の形態のアルコールと酒石酸およ
びクエン酸とのエステル。
【００２３】 好ましいアニオン性界面活性剤は、アルキルスルフェート、アルキルポリグリ
コールエーテルスルフェートおよびエーテルカルボン酸(アルキル基の炭素数１
０〜１８、分子中のグリコールエーテル基数１２までのもの)、並びにとりわけ
、飽和および特に不飽和のＣ8-22カルボン酸（例えばオレイン酸、ステアリン酸
、イソステアリン酸およびパルミチン酸）の塩である。
【００２４】 本発明において、双性イオン性界面活性剤は、少なくとも１個の第四級アンモ
ニウム基および少なくとも１個の−ＣＯＯ-または−ＳＯ3 -基を分子中に有する
界面活性化合物である。特に適当な双性イオン性界面活性剤は、いわゆるベタイ
ン、例えばＮ−アルキル−Ｎ,Ｎ−ジメチルアンモニウムグリシネート(例えばヤ
シ油アルキルジメチルアンモニウムグリシネート)、Ｎ−アシルアミノプロピル
−Ｎ,Ｎ−ジメチルアンモニウムグリシネート(例えばヤシ油アシルアミノプロピ
ルジメチルアンモニウムグリシネート)、および２−アルキル−３−カルボキシ
メチル−３−ヒドロキシエチルイミダゾリンであって、アルキルまたはアシル基
の炭素数８〜１８のもの、並びにヤシ油アシルアミノエチルヒドロキシエチルカ
ルボキシメチルグリシネートである。好ましい双性イオン性界面活性剤は、ＣＴ
ＦＡ名Ｃocamidopropyl Ｂetaineとして知られる脂肪酸アミド誘導体である。
【００２５】 両性界面活性剤は、Ｃ8-18アルキルまたはアシル基に加えて、少なくとも１個
の遊離アミノ基および少なくとも１個の−ＣＯＯＨまたは−ＳＯ3Ｈ基を分子中
に有し、分子内塩を形成し得る界面活性化合物である。適当な両性界面活性剤の
例は、Ｎ−アルキルグリシン、Ｎ−アルキルプロピオン酸、Ｎ−アルキルアミノ
酪酸、Ｎ−アルキルイミノジプロピオン酸、Ｎ−ヒドロキシエチル−Ｎ−アルキ
ルアミドプロピルグリシン、Ｎ−アルキルタウリン、Ｎ−アルキルサルコシン、
２−アルキルアミノプロピオン酸およびアルキルアミノ酢酸(アルキル基の炭素
数約８〜１８のもの)である。特に好ましい両性界面活性剤は、Ｎ−ヤシ油アル
キルアミノプロピオネート、ヤシ油アシルアミノエチルアミノプロピオネート、
およびＣ12-18アシルサルコシンである。
【００２６】 ノニオン性界面活性剤は、例えば、ポリオール基、ポリアルキレングリコール
エーテル基、またはポリオール／ポリグリコールエーテル基組み合わせを、親水
性基として有する。そのような化合物の例を、次に挙げる: ・炭素数８〜２２の直鎖脂肪アルコール、炭素数１２〜２２の脂肪酸、および
アルキル基の炭素数８〜１５のアルキルフェノールの、エチレンオキシド２〜３
０モルおよび／またはプロピレンオキシド０〜５モル付加物、 ・グリセロールのエチレンオキシド１〜３０モル付加物の、Ｃ12-22脂肪酸モ
ノエステルおよびジエステル、 ・Ｃ8-22アルキルモノ−およびオリゴグリコシド並びにそれらのエトキシル化
類似体、 ・ヒマシ油および水素化ヒマシ油のエチレンオキシド５〜６０モル付加物、 ・ソルビタン脂肪酸エステルのエチレンオキシド付加物、 ・脂肪酸アルカノールアミドのエチレンオキシド付加物。
【００２７】 本発明の毛髪処理製剤中に使用するのに適当なカチオン性界面活性剤の例は、
とりわけ、第四級アンモニウム化合物である。好ましい第四級アンモニウム化合
物は、次のようなハロゲン化アンモニウムである: アルキルトリメチルアンモニ
ウムクロリド、ジアルキルジメチルアンモニウムクロリドおよびトリアルキルメ
チルアンモニウムクロリド、例えばセチルトリメチルアンモニウムクロリド、ス
テアリルトリメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウム
クロリド、ラウリルジメチルアンモニウムクロリド、ラウリルジメチルベンジル
アンモニウムクロリドおよびトリセチルメチルアンモニウムクロリド。本発明に
従って使用するのに適当な他のカチオン性界面活性剤は、第四級化タンパク質加
水分解物である。
【００２８】 また、次に例示するカチオン性シリコーン油も、本発明に従って使用するのに
適当である: 市販品であるＱ２−７２２４（製造者: Ｄow Ｃorning; 安定化し
たトリメチルシリルアモジメチコン)、Ｄow Ｃorning ９２９ Ｅmulsion（Ａ
modimethiconeとしても知られるヒドロキシアミノ修飾シリコーンを含有）、Ｓ
Ｍ−２０５９（製造者: Ｇeneral Ｅlectric)、ＳＬＭ−５５０６７（製造者:
Ｗacker)、並びにＡbil（商標)−Ｑuat３２７０および３２７２（製造者: Ｔh．
Ｇoldschmidt; ジ第四級ポリジメチルシロキサン、Ｑuaternium−８０）。
【００２９】 アルキルアミドアミン、とりわけ脂肪酸アミドアミン、例えばＴego Ａmid（
商標)Ｓ１８として入手し得るステアリルアミドプロピルジメチルアミンは、好
ましいコンディショニング効果を示し、しかも、とりわけ易生分解性である。 第四級エステル化合物、いわゆる「エステルクォート（esterquat）」、例えば
メチルヒドロキシアルキルジアルコイルオキシアルキルアンモニウムメトスルフ
ェート［Ｓtepantex（商標)の商品名で市販されている]も、易生分解性である。
【００３０】 カチオン性界面活性剤として使用するのに適当な第四級糖誘導体の一例は、市
販生成物であるＧlucquat(商標)１００(ＣＴＦＡ名:Ｌauryl Ｍethyl Ｇluceth
−１０ Ｈydroxypropyl Ｄimonium Ｃhloride）である。 界面活性剤として使用するアルキル基を有する化合物は、単一の化合物であっ
てよい。しかし、通例、そのような化合物は天然の植物性または動物性原料から
製造するので、原料に応じてアルキル鎖長の異なる化合物の混合物として得られ
る。
【００３１】 脂肪アルコールのエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシド付加物
、またはそのような付加物の誘導体である界面活性剤は、「通常の」同族体分布を
有する生成物、および狭い同族体分布を有する生成物のいずれであってもよい。
「通常の」同族体分布を有する生成物は、触媒としてアルカリ金属、アルカリ金属
水酸化物またはアルカリ金属アルコラートを使用して、脂肪アルコールとアルキ
レンオキシドとの反応によって得る同族体混合物である。一方、狭い同族体分布
は、例えばヒドロタルサイト、エーテルカルボン酸のアルカリ土類金属塩、アル
カリ土類金属酸化物、水酸化物またはアルコラートを触媒として使用した場合に
得られる。同族体分布の狭い生成物を使用することが有利であり得る。
【００３２】 他の活性物質、助剤および添加剤を、次に例示する: ・ノニオン性ポリマー、例えばビニルピロリドン／ビニルアクリレートコポリ
マー、ポリビニルピロリドン、およびビニルピロリドン／ビニルアセテートコポ
リマー、並びにポリシロキサン、 ・カチオン性ポリマー、例えば第四級化セルロースエーテル、第四級基含有ポ
リシロキサン、ジメチルジアリルアンモニウムクロリドポリマー、アクリルアミ
ド／ジメチルジアリルアンモニウムクロリドコポリマー、ジエチルスルフェート
で第四級化したジメチルアミノエチルメタクリレート／ビニルピロリドンコポリ
マー、ビニルピロリドン／イミダゾリニウムメトクロリドコポリマー、および第
四級化ポリビニルアルコール、 ・双性イオン性および両性ポリマー、例えばアクリルアミドプロピル−トリメ
チルアンモニウムクロリド／アクリレートコポリマー、およびオクチルアクリル
アミド／メチルメタクリレート／t−ブチルアミノエチルメタクリレート／２−
ヒドロキシプロピルメタクリレートコポリマー、 ・アニオン性ポリマー、例えばポリアクリル酸、架橋ポリアクリル酸、ビニル
アセテート／クロトン酸コポリマー、ビニルピロリドン／ビニルアクリレートコ
ポリマー、ビニルアセテート／ブチルマレエート／イソボルニルアクリレートコ
ポリマー、メチルビニルエーテル／無水マレイン酸コポリマー、およびアクリル
酸／エチルアクリレート／Ｎ−t−ブチルアクリルアミドターポリマー、
【００３３】 ・増粘剤、例えば寒天、グアーガム、アルギネート、キサンタンガム、アラビ
アガム、インドガム、イナゴマメ粉、アマニガム、デキストラン、セルロース誘
導体(例えばメチルセルロース、ヒドロキシアルキルセルロースおよびカルボキ
シメチルセルロース)、デンプンフラクションおよび誘導体(例えばアミロース、
アミロペクチンおよびデキストリン)、クレー(例えばベントナイト)、または純
合成ヒドロコロイド(例えばポリビニルアルコール)、 ・構造剤、例えばグルコース、およびマレイン酸、 ・ヘアコンディショニング化合物、例えばリン脂質(例えば大豆レシチン、卵
レシチンおよびケファリン)、およびシリコーン油、 ・タンパク質加水分解物、とりわけエラスチン、コラーゲン、ケラチン、乳タ
ンパク質、大豆タンパク質および小麦タンパク質加水分解物、それらと脂肪酸と
の縮合生成物、並びに第四級化タンパク質加水分解物、
【００３４】 ・香油、ジメチルイソソルビドおよびシクロデキストリン、 ・可溶化剤、例えばエタノール、イソプロパノール、エチレングリコール、プ
ロピレングリコール、グリセロールおよびジエチレングリコール、 ・フケ防止剤、例えばＰiroctone ＯlamineおよびＺinc Ｏmadine、 ・ｐＨ値調節のための他の物質、 ・活性物質、例えばパンテノール、パントテン酸、アラントイン、ピロリドン
カルボン酸およびその塩、植物抽出物、並びにビタミン、 ・コレステロール、 ・ＵＶフィルター、
【００３５】 ・コンシステンシー因子、例えば糖エステル、ポリオールエステルまたはポリ
オールアルキルエーテル、 ・脂肪および蝋、例えば鯨蝋、蜜蝋、モンタン蝋、パラフィン、脂肪アルコー
ルおよび脂肪酸エステル、 ・脂肪酸アルカノールアミド、 ・錯化剤、例えばＥＤＴＡ、ＮＴＡおよびホスホン酸、 ・膨潤および浸透剤、例えばグリセロール、プロピレングリコールモノエチル
エーテル、カーボネート、水素カーボネート、グアニジン類、尿素類、第一、第
二および第三ホスフェート、イミダゾール類、タンニン類、ピロール、 ・乳濁剤、例えばラテックス、 ・真珠光沢剤、例えばエチレングリコールモノ−およびジステアレート、 ・プロペラント、例えばプロパン／ブタン混合物、Ｎ2Ｏ、ジメチルエーテル
、ＣＯ2および空気、並びに ・抗酸化剤。
【００３６】 本発明の染料組成物を調製するには、水含有担体の成分は、その目的のための
通常の量で使用する。例えば、染料組成物全体に対して、乳化剤を０.５〜３０
重量％の濃度で使用し、増粘剤を０.１〜２５重量％の濃度で使用する。
【００３７】 染料組成物にアンモニウムまたはアルカリ金属塩を加えることは、染色結果に
有利であり得る。適当な金属塩の例は、ＮＨ4 ＋、カリウム、ナトリウムまたは
リチウムの、ギ酸塩、炭酸塩、ハロゲン化物、硫酸塩、酪酸塩、吉草酸塩、カプ
ロン酸塩、酢酸塩、乳酸塩、グリコール酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、グルコン
酸塩、プロピオン酸塩、リン酸塩およびホスホン酸塩である。酢酸ナトリウム、
臭化リチウム、炭酸アンモニウム、塩化アンモニウムおよび酢酸アンモニウムが
好ましい。このような塩は、染料組成物全体１００ｇ当たり、好ましくは０．０
３〜６５ミリモル、より好ましくは１〜４０ミリモルの量で存在する。 即用染色製剤のｐＨ値は通例、２〜１１、好ましくは５〜９の範囲である。
【００３８】 本発明は、式（Ｉ）：
【化５】 ［式中、Ｒ1は水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4
アルコキシル基、スルホ基、またはカルボキシル基であり、 Ｒ2は、少なくとも１個のヒドロキシル基を有する１−または２−ナフチル基（
この基は、更なる置換基としてヒドロキシ、スルホ、カルボキシ、ニトロ基また
はハロゲンを有し得る）であるか、または１−アリール−５−ヒドロキシ−４−
ピラゾリル基（この基は、３位にＣ1-4置換基を有し得る）であり、 Ｍは水素、アルカリ金属もしくは１／２アルカリ土類金属、１／３Ａｌ（III）
、１／２Ｚｎ（II）、１／４Ｔｉ（IV）、１／４Ｚｒ（IV）、１／３Ｃｒ（III
）、１／２Ｃｏ（II）、１／２Ｆｅ（II）、１／３Ｍｏ（III）もしくは１／６
Ｍｏ（VI）、１／３Ｗ（III）もしくは１／６Ｗ（VI）、またはアンモニウムで
ある。］ で示されるナフチルアゾ化合物の、酸化染毛組成物中の染色成分としての使用に
も関する。
【００３９】 本発明はまた、ケラチン含有繊維（とりわけ、人毛）を染色する方法であって
、式（Ｉ）：
【化６】 ［式中、Ｒ1は水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4
アルコキシル基、スルホ基、またはカルボキシル基であり、 Ｒ2は、少なくとも１個のヒドロキシル基を有する１−または２−ナフチル基（
この基は、更なる置換基としてヒドロキシ、スルホ、カルボキシ、ニトロ基また
はハロゲンを有し得る）であるか、または１−アリール−５−ヒドロキシ−４−
ピラゾリル基（この基は、３位にＣ1-4置換基を有し得る）であり、 Ｍは水素、アルカリ金属もしくは１／２アルカリ土類金属、１／３Ａｌ（III）
、１／２Ｚｎ（II）、１／４Ｔｉ（IV）、１／４Ｚｒ（IV）、１／３Ｃｒ（III
）、１／２Ｃｏ（II）、１／２Ｆｅ（II）、１／３Ｍｏ（III）もしくは１／６
Ｍｏ（VI）、１／３Ｗ（III）もしくは１／６Ｗ（VI）、またはアンモニウムで
ある。］ で示されるナフチルアゾ化合物および通常の化粧品成分を含有する染料組成物を
ケラチン含有繊維に適用し、しばらくの間（通例約３０分間）放置した後、濯ぎ
落とすか、またはシャンプーで洗い落とすことを含んで成る方法にも関する。
【００４０】 ナフチルアゾ化合物とそれ以外の成分とは、毛髪に同時に適用しても、順次適
用してもよい。後者の場合、どの成分を最初に適用してもよい。各成分の適用の
間に、３０分間までの間隔をおいてよい。繊維を塩溶液で前処理してもよい。
【００４１】 実施例 染色溶液の調製 化合物（Ｉ）の０．０１Ｍ溶液を調製した。酢酸ナトリウムおよび場合により
他の塩を等モル量で加え、次いで２０％脂肪アルキルエーテルスルフェート溶液
１滴を加えた。その溶液を希水酸化ナトリウム溶液または塩酸でｐＨ６に調節し
た。 前処理していない９０％灰色の人毛房を、上記染色溶液に３０℃で３０分間入
れた。その後、人毛房を微温水で３０秒間濯ぎ、温空気で乾燥し、次いで櫛を通
した。 色および色の濃さを次表に示す。
【００４２】 色の濃さは、下記基準で評価した： − ： 色があっても非常に薄い (＋) ： 低純度 ＋ ： 中純度 ＋(＋)： 中ないし高純度 ＋＋ ： 高純度 ＋＋(＋)： 高ないし極高純度 ＋＋＋ ： 極高純度
【００４３】
【表１】 ＊ これらの場合、毛髪房をまず３０℃の１％金属塩溶液に１０分間入れ、次い
で吸取紙を当てた後、残部の成分を含有する溶液に入れた。
【００４４】
【表２】
【００４５】 適用例 量はいずれも重量部で表す。
【表３】 １ Ｃ16−18脂肪アルコール（ＩＮＣＩ名：セテアリルアルコール）(COGNIS)２ Ｃ12−18脂肪アルコール（ＩＮＣＩ名：ココナツアルコール）(COGNIS)３ ラウリルアルコール＋４．５エチレンオキシド酢酸ナトリウム塩（水中、活
性物質約８２％；ＩＮＣＩ名：ナトリウム ラウレト−６ カルボキシレート）(K
AO) ブロンド毛髪（Kerling）をこの染料クリームで処理すると、灰−紫紅色とな
った。
【００４６】
【表４】 ブロンド毛髪（Kerling）をこの染料クリームで処理すると、パルマライラッ
ク色となった。
【００４７】
【表５】 ブロンド毛髪（Kerling）をこの染料クリームで処理すると、暗紫色となった
。
【００４８】
【表６】 ４ 獣脂アルコール＋２５エチレンオキシド（ＩＮＣＩ名：セテアレト−２５）
(BASF) ブロンド毛髪（Kerling）をこの染料クリームで処理すると、灰−菫色となっ
た。
【００４９】
【表７】 5 Ｃ16−18脂肪アルコール（ＩＮＣＩ名：セテアリルアルコール）(COGNIS)6 Ｃ12−18脂肪アルコール＋９エチレンオキシド（ＩＮＣＩ名：ラウレト−１
０）(COGNIS)7 トリメチルヘキサデシルアンモニウムクロリド（水中、活性物質約２５％；
ＩＮＣＩ名：セトリモニウム クロリド）(COGNIS) ブロンド毛髪（Kerling）をこの染料クリームで処理すると、灰−ピンク色と
なった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ベルント・マイニヒケ ドイツ連邦共和国デー−51381レーヴァー クーゼン、ヴッパータールシュトラーセ84 ベー番 Ｆターム(参考） 4C083 AB082 AB222 AB342 AB352 AC022 AC072 AC182 AC232 AC302 AC402 AC482 AC552 AC692 AC732 AC791 AC792 CC36 DD22 DD31 EE26 4H057 AA02 BA01 BA04 BA09 BA24 CA07 CA37 CB34 CB36 CB38 CB39 CB41 DA01 DA21

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ）： 【化１】 ［式中、Ｒ1は水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4
    アルコキシル基、スルホ基、またはカルボキシル基であり、 Ｒ2は、少なくとも１個のヒドロキシル基を有する１−または２−ナフチル基（
    この基は、更なる置換基としてヒドロキシ、スルホ、カルボキシ、ニトロ基また
    はハロゲンを有し得る）であるか、または１−アリール−５−ヒドロキシ−４−
    ピラゾリル基（この基は、３位にＣ1-4置換基を有し得る）であり、 Ｍは水素、アルカリ金属もしくは１／２アルカリ土類金属、１／３Ａｌ（III）
    、１／２Ｚｎ（II）、１／４Ｔｉ（IV）、１／４Ｚｒ（IV）、１／３Ｃｒ（III
    ）、１／２Ｃｏ（II）、１／２Ｆｅ（II）、１／３Ｍｏ（III）もしくは１／６
    Ｍｏ（VI）、１／３Ｗ（III）もしくは１／６Ｗ（VI）、またはアンモニウムで
    ある。］ で示されるナフチルアゾ化合物少なくとも１種を染色成分として含有する、ケラ
    チン含有繊維、とりわけ人毛を染色するための組成物。
  2. 【請求項２】 式（Ｉ）で示される化合物として、Eriochromblauschwarz R
    、Eriochromschwarz A、Eriochromschwarz T、Hydroxynaphtolblau、Acid Blue
    158、Eriochromrot B、Eriochromrot R、およびAcid Red 186、またはそれらの
    混合物を使用する請求項１に記載の組成物。
  3. 【請求項３】 式（Ｉ）で示されるナフチルアゾ化合物を、染料組成物全体
    １００ｇ当たり０．０３〜６５ミリモル、とりわけ１〜４０ミリモルの量で使用
    する請求項１または２に記載の組成物。
  4. 【請求項４】 周期表第２もしくは第３主族金属塩１種またはそれ以上、お
    よび／または遷移金属塩１種またはそれ以上を更に含有する請求項１〜３のいず
    れかに記載の組成物。
  5. 【請求項５】 金属塩は、Ｃａ、Ｍｇ、Ａｌ（III）、Ｚｎ（II）、Ｔｉ（I
    V）、Ｚｒ（IV）、Ｃｒ（III）、Ｃｏ（II）、Ｆｅ（II）、Ｍｏ（III、VI）、
    Ｗ（III、VI）の塩化物、硫酸塩、酢酸塩、乳酸塩および硝酸塩からなる群から
    選択する請求項４に記載の組成物。
  6. 【請求項６】 酸化染料前駆物質、および／またはニトロフェニレンジアミ
    ン類、ニトロアミノフェノール類、アントラキノン類またはインドフェノール類
    から成る群から選択する直接染料を、染料組成物全体に対して好ましくは０.０
    １〜２０重量％の量で更に含有する請求項１〜７のいずれかに記載の組成物。
  7. 【請求項７】 酸化剤、とりわけＨ2Ｏ2を、適用する溶液に対して０.０１
    〜６重量％の量で含有する請求項１〜８のいずれかに記載の組成物。
  8. 【請求項８】 アニオン性、双性イオン性またはノニオン性界面活性剤を含
    有する請求項１〜９のいずれかに記載の組成物。
  9. 【請求項９】 式（Ｉ）： 【化２】 ［式中、Ｒ1は水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4
    アルコキシル基、スルホ基、またはカルボキシル基であり、 Ｒ2は、少なくとも１個のヒドロキシル基を有する１−または２−ナフチル基（
    この基は、更なる置換基としてヒドロキシ、スルホ、カルボキシ、ニトロ基また
    はハロゲンを有し得る）であるか、または１−アリール−５−ヒドロキシ−４−
    ピラゾリル基（この基は、３位にＣ1-4置換基を有し得る）であり、 Ｍは水素、アルカリ金属もしくは１／２アルカリ土類金属、１／３Ａｌ（III）
    、１／２Ｚｎ（II）、１／４Ｔｉ（IV）、１／４Ｚｒ（IV）、１／３Ｃｒ（III
    ）、１／２Ｃｏ（II）、１／２Ｆｅ（II）、１／３Ｍｏ（III）もしくは１／６
    Ｍｏ（VI）、１／３Ｗ（III）もしくは１／６Ｗ（VI）、またはアンモニウムで
    ある。］ で示されるナフチルアゾ化合物の、酸化染毛組成物中の染色成分としての使用。
  10. 【請求項１０】 ケラチン含有繊維、とりわけ人毛を染色する方法であって
    、式（Ｉ）： 【化３】 ［式中、Ｒ1は水素、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、Ｃ1-4アルキル基、Ｃ1-4
    アルコキシル基、スルホ基、またはカルボキシル基であり、 Ｒ2は、少なくとも１個のヒドロキシル基を有する１−または２−ナフチル基（
    この基は、更なる置換基としてヒドロキシ、スルホ、カルボキシ、ニトロ基また
    はハロゲンを有し得る）であるか、または１−アリール−５−ヒドロキシ−４−
    ピラゾリル基（この基は、３位にＣ1-4置換基を有し得る）であり、 Ｍは水素、アルカリ金属もしくは１／２アルカリ土類金属、１／３Ａｌ（III）
    、１／２Ｚｎ（II）、１／４Ｔｉ（IV）、１／４Ｚｒ（IV）、１／３Ｃｒ（III
    ）、１／２Ｃｏ（II）、１／２Ｆｅ（II）、１／３Ｍｏ（III）もしくは１／６
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