JP2002518359A - テレフタル酸またはイソフタル酸中のカルボキシベンズアルデヒドの減少方法 - Google Patents

テレフタル酸またはイソフタル酸中のカルボキシベンズアルデヒドの減少方法

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JP2002518359A JP2000554681A JP2000554681A JP2002518359A JP 2002518359 A JP2002518359 A JP 2002518359A JP 2000554681 A JP2000554681 A JP 2000554681A JP 2000554681 A JP2000554681 A JP 2000554681A JP 2002518359 A JP2002518359 A JP 2002518359A
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Abstract

(57)【要約】 粗テレフタル酸および／または粗イソフタル酸中のカルボキシベンズアルデヒドを減少させるための方法が記載されている。粗ＴＰＡまたは粗ＩＰＡをＮ−メチルピロリドン中に溶解し、続いて穏和な温度および圧力の条件のもとで、カルボキシベンズアルデヒド異性体（４−ＣＢＡまたは３−ＣＢＡ）をＴＰＡまたはＩＰＡに転化するために、実質的に無水の過酸化水素のような酸化剤と接触させる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 （関連する出願） 本出願は、精製されたテレフタル酸の製造方法および装置と題する１９９５年
６月７日に出願された同時係属中の米国特許出願０８／４７７，８９８号の分割
出願（現在米国特許第５，７６７，３１１号）である、精製されたテレフタル酸
の製造方法および装置と題する１９９８年５月７日に出願された同時係属中の米
国特許出願０９／０７４，２５１号の一部継続出願であり、また、本出願は、精
製されたテレフタル酸の製造方法および装置と題する１９９５年６月７日に出願
された同時係属中の米国特許出願０８／４７７，８９８号の一部継続出願（現在
米国特許第５，７６７，３１１号）である、精製されたテレフタル酸の製造方法
および装置と題する１９９６年１２月６日に出願された米国特許出願０８／７６
０，８９０号の一部継続出願である、精製されたテレフタル酸の製造方法および
装置と題する１９９７年１０月３１日に出願された米国特許出願０８／９６２，
０３０号の一部継続出願であり、これら４出願は、本出願と同一の譲受人に譲渡
されており、その全てはあらゆる目的のために参照することによってここに加入
されている。
【０００２】 （発明の分野） 本発明は、４−カルボキシベンズアルデヒド（４−ＣＢＡ）および３−カルボ
キシベンズアルデヒド（３−ＣＢＡ）を減少させる方法に関し、更に詳しくは、
粗テレフタル酸（ＴＰＡ）中の４−ＣＢＡを、または粗イソフタル酸（ＩＰＡ）
中の３−カルボキシベンズアルデヒド（３−ＣＢＡ）を減少させる方法に関する
。
【０００３】 （発明の背景） テレフタル酸（ＴＰＡ）を製造する方法における最近の進歩においては、生成
物の品質を改善し且つ製造費用を下げるために、比較的高いｐ−キシレン純度（
９９．７％）が必要となっている。これは、このような方法では、その酸化部門
で生成される粗テレフタル酸を精製する主な方法として、水素化が用いられるか
らである。主な不純物である４−カルボキシベンズアルデヒド（４−ＣＢＡ）を
ｐ−トルイル酸へ転化することで除去するためには、水素化方法の選択性は極め
て高いが、このような方法では、極めて僅かな（望ましくは３，０００ｐｐｍ未
満）量の４−ＣＢＡしか許容されない。
【０００４】 酸化器内で使用される溶媒の酢酸は、ＴＰＡ（ＩＰＡ）および４−ＣＢＡ（ま
たは３−ＣＢＡ）を充分に溶解するためには貧溶媒であるので、少量の４−ＣＢ
Ａ（またはイソフタル酸の製造では３−ＣＢＡ）は酸化器内でＴＰＡ（またはＩ
ＰＡ）へと酸化されない。事実、伝統的な方法では、生成されるＴＰＡ（または
ＩＰＡ）および４−ＣＢＡ（または３−ＣＢＡ）のほとんどすべてが酸化器内で
沈殿し、スラリーを形成する。従って、少量の４−ＣＢＡ（または３−ＣＢＡ）
はＴＰＡ（またはＩＰＡ）固形物の中にカプセル封入され、ＴＰＡ（ＩＰＡ）を
生成するよう酸化器内で空気でさらに酸化することができない。４−ＣＢＡ（ま
たは３−ＣＢＡ）が、酸化器の操作条件下で空気によってＴＰＡ（またはＩＰＡ
）へと容易に酸化され得るアルデヒドであるといえども、それが固形物として存
在するので容易には酸化されない。従って、上記した欠点を伴わずに、粗ＴＰＡ
または粗ＩＰＡからそれぞれ４−ＣＢＡまたは３−ＣＢＡを減少させるための方
法に対する要求が依然としてある。
【０００５】 （発明の概要） 本発明によれば、粗ＴＰＡ／ＩＰＡからカルボキシベンズアルデヒド異性体（
４−ＣＢＡまたは３−ＣＢＡ）を減少させるための方法が提供され、この場合、
粗ＴＰＡまたは粗ＩＰＡをＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）中に溶解し、次いで
穏和な温度および圧力の下で、実質的に無水の過酸化水素（最適化された量の水
を含有する）または空気と接触させ、４−ＣＢＡをＴＰＡに（または３−ＣＢＡ
からＩＰＡに）１回通過あたり４０〜５０％の転化率で転化する。
【０００６】 本発明の重要な面は、酸化器によって製造される粗ＴＰＡ（またはＩＰＡ）固
形物中に、ＴＰＡ（またはＩＰＡ）と４−ＣＢＡ（または３−ＣＢＡ）の両方を
完全に溶解する有標溶媒を開発することに関係する。本発明の別な面は、溶解さ
れた４−ＣＢＡ（３−ＣＢＡ）を、酸化剤例えば、過酸化水素、純粋な酸素、空
気または他の酸化剤と、溶液中の溶媒に対する酸化剤の悪影響が最小となるよう
に反応させる方法および条件を開発することに関係する。本発明を用いることに
より、主な不純物（例えば、４−ＣＢＡまたは３−ＣＢＡ）が所望の生成物（例
えば、ＴＰＡまたはＩＰＡ）へと酸化され、ついでこれが工程内で回収され、こ
れによってｐ−キシレン（またはｍ−キシレン）の収率が増加する。
【０００７】 本発明で有用なＣＢＡ酸化剤の特徴としては、（ａ）水以外に更なる不純物ま
たは副生物が工程に導入されない酸化剤；（ｂ）Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ
）（またはＩＰＡの精製の場合、メタノール）のような好ましい溶媒中において
安定した形で濃縮され得る酸化剤；（ｃ）酸化剤／ＣＢＡのモル比を低くしてＣ
ＢＡを比較的高い転化率で得ることができる酸化剤、（ｄ）酸化生成物が実質的
にＴＰＡ（またはＩＰＡ）であり副生物が水である酸化剤であることが挙げられ
る。本出願の目的からは、『ＣＢＡ酸化剤』という用語は、上記したように、４
−ＣＢＡおよび３−ＣＢＡをそれぞれＴＰＡおよびＩＰＡへ酸化するのに有用な
、あらゆる酸化剤を包含するということを意図していると理解されるべきである
。
【０００８】 本発明によれば、好ましいＣＢＡ酸化剤の１つは、少量の水が加えられた好ま
しい溶媒中で濃縮された実質的に無水の過酸化水素である。このＣＢＡ酸化剤は
溶液中に含まれる少量の４−ＣＢＡ（または３−ＣＢＡ）を酸化するのに好まし
い。無水の過酸化水素は反応性が著しく、市販で入手でき、また劣化物は環境に
優しい。過酸化水素は、ＮＨＰ（ＣＢＡ酸化のための好ましい溶媒の１つ）中に
おいて安定した形で濃縮され得る。
【０００９】 本発明によれば、溶液中に含まれる少量の４−ＣＢＡ（または３−ＣＢＡ）を
酸化するのに好ましい別なＣＢＡ酸化剤は、空気（または純粋な酸素）である。
【００１０】 実質的に無水の過酸化水素および空気（または純粋な酸素）は、本発明におい
て好ましい酸化剤であるが、本発明に関連するＣＢＡ異性体を転化するのに有用
なＣＢＡ酸化剤は、溶液中でアルデヒドを酸化することができるいろいろな酸化
剤、例えば、以下のものに限定される訳ではないが、水中の過酸化水素、オゾン
、四塩化炭素、トリクロロアセトアルデヒド、ヘキサミン、アセトン、シクロヘ
キサノン、ベンゾフェノン、ケイ皮アルデヒド、ジメチルスルホキシド、サルフ
ァイド、キラル酸化剤、グリオキサール、並びに過ギ酸、過酢酸、過安息香酸、
過プロピオン酸、過マレイン酸、および過フタル酸を含む有機過酸から選択され
ればよいということを理解すべきである。
【００１１】 （本発明の諸態様に関する詳細な説明） 本発明は、粗ＴＰＡまたは粗ＩＰＡからカルボキシベンズアルデヒド異性体を
減少させるための方法に関する。例示のために、本発明の方法の一態様について
、混合キシレンからＴＰＡまたはＩＰＡを製造するための最近開発された方法と
関連させながら、説明する。
【００１２】 さて、図１には、混合キシレンからＴＰＡおよびＩＰＡを製造する新規な方法
に関するスキームが示されている。この新規な方法は、ここに記載する本発明の
譲受人にやはり譲渡された１９９８年６月１６日に出願された同時に係属する出
願０９／０９７，９３０号に一層詳細に述べられており、その全ては、あらゆる
目的のために参照することによってここに加入されている。
【００１３】 図１において、酸化部（主としてＴＰＡを、そして少量の４−ＣＢＡとｐ−ト
ルイル酸とを含む）からの粗ＴＰＡが管１を経て溶解器Ｉに供給され、フィルタ
ーＩＩからの（管７を通過する）母液およびフィルターＩＶからの（管２６を通
過する）スラリーと混合される。固形物を完全に溶解するために、溶解器Ｉ内の
温度は１６０〜１８０℃に保持される。
【００１４】 溶解器Ｉからの飽和溶液は、次いで、３０〜５０℃でＴＰＡ塩の結晶を生じる
ように、管２を経て第１の冷却結晶化器（結晶化器Ｉ）に連続的に供給される。
このＴＰＡ塩の結晶を含有するスラリーは、結晶化器Ｉから出て管３を経てフィ
ルターＩに入り、そこで粗ケーキが取り出されそして管４を通じて溶解器ＩＩに
供給される。溶解器ＩＩでは、ＮＭＰ／水蒸留塔（蒸留部）から管２０を経て循
環される清浄なＮＭＰ中にケーキが再度溶解される。ＴＰＡ塩の結晶を完全に溶
解するために、溶解器ＩＩの温度は１６０〜１８０℃に保持される。溶解器ＩＩ
からの飽和溶液は、管５を通じて結晶化器に連続的に供給され、そこで塩ＴＰＡ
の結晶の生成を防止するために温度は最低の６０℃に保持される。結晶化器ＩＩ
での温度低下の程度により、圧力低下によって結晶化器ＩＩに噴入されるＮＭＰ
の量が制御される。噴入されるＮＭＰは管２７を経て溶解器Ｉに循環される。
【００１５】 結晶化器ＩＩからのスラリーは、管６を通じてフィルターＩＩに供給され、そ
こで精製されたＴＰＡの固形のケーキは回収されそして管８を経てケーキ洗浄部
に送られる。一方、母液は管７を経て溶解器Ｉに循環される。ケーキ洗浄部では
、ケーキ中に残留する大部分のＮＭＰは、水を使用する向流洗浄技術によって除
去され、その後、洗浄されたケーキは、１６０〜２８０℃の温度の水での洗浄に
よってＴＰＡケーキ中の微量のＮＭＰをすべて除去するために、ソーカー（水結
晶化器）へ管１０を通じて供給される。ＮＭＰを含まないＴＰＡケーキは、次い
でフィルターＩＩＩへ管１２を経て供給され、そこで濾過され、その後乾燥する
ために、管１４を経て乾燥器Ｉに供給され、最終的なＴＰＡ製品が得られる。
【００１６】 フィルターＩからの母液（溶媒（例えば、ＮＭＰ）、ＴＰＡ、４−ＣＢＡ、ｐ
−トルイル酸および他の少量の不純物を含有する）は、管１５を経てＣＢＡ酸化
器に移され、ＮＭＰ（適切な量の水を含む）中で過酸化水素と反応する。ＣＢＡ
酸化器は、２５〜５０℃および約１〜約５気圧の圧力で操作されるのが望ましい
。フィルターＩからの母液中の４−ＣＢＡの約４０〜６０％は、上記した方法で
ＴＰＡに転化される。ＣＢＡ酸化器からの流出物は管１６を経て蒸発器に移され
、混合物からＮＭＰと水とが蒸発除去される。得られる濃縮された溶液は、蒸発
器の底から抜き出され、そして管１９を経て結晶化器ＩＩＩに供給される。結晶
化器ＩＩＩでは、０〜６０℃の温度で結晶化器ＩＩを加圧下で操作することによ
り固形物の回収率が最大化される。結晶化器ＩＩＩからつくられるスラリーは、
次に管２３を経てフィルターＩＶに移され、そこで、ケーキは管２６を経て、分
解器Ｉへ循環され、また母液の大部分が管２４を経て蒸発器に循環される。母液
の残りの少量の部分は、管２５を経てパージされる。
【００１７】 蒸発器からのＮＭＰと水との混合物は、管１８を経て蒸留塔（蒸留部）に供給
され、そこで塔頂物として水が回収され、そして管２１を経てケーキ洗浄部に送
られる。溶媒（例えば、ＮＭＰ）は蒸留部の塔底物として回収され、そして管２
０を経て溶解器ＩＩに循環される。
【００１８】 以下の実施例においては、ＮＭＰのような有機溶液中で４−ＣＢＡをＴＰＡに
転化する際のＣＢＡの有効性が示されている。この有効性は、本発明の原理であ
りまた特徴である。
【００１９】 （実施例１） 本実施例は、ガスクロマトグラフィーでの測定による、本発明の方法を用いた
、過酸化水素の存在下におけるＴＰＡからの４−ＣＢＡの減少について示してい
る。ＮＭＰ中の４−ＣＢＡの溶液を調製した。この溶液を約６時間１２０℃に加
熱した。次いで、この溶液を４つの３０ｍｌの試料に分けた。１つの試料に市販
の３０重量％過酸化水素を酸化剤として添加した。他の３つの試料を１２０℃で
さらに２時間加熱した後、試料の２つに酸化剤を添加した。使用した酸化剤は３
０重量％過酸化水素および過マンガン酸カリウム（ＫＭｎＯ4）であった。酸化
剤を添加した後、試料をさらに２時間加熱した。過酸化水素を含有するものを１
００℃で加熱し、一方ＫＭｎＯ4を含有するものを１２０℃に保った。表１はこ
れらの結果の概要を示す。これらの結果から分かるように、過酸化水素は４−Ｃ
ＢＡをＴＰＡに酸化するのに有効であった（試料１Ｂおよび２）。別な強力な酸
化剤である過マンガン酸カリウムは、４−ＣＢＡをＴＰＡに酸化しなかった（試
料１Ｃ）。対照物（試料１Ａ）もまた４−ＣＢＡのＴＰＡへの酸化を示さなかっ
た。
【表１】
【００２０】 （実施例２） 実施例２は、本発明の方法で４−ＣＢＡから生成されるＴＰＡの量に対する反
応時間の影響を示している。１分反応後、４−ＣＢＡの濃度に顕著な変化を認め
ることができないくらい、酸化は迅速に起きた。本例は、反応温度が反応速度に
及ぼす影響はほとんどないことも示す。この実験では、供給物溶液をそれぞれの
重量が約２５ｇである等量の部分に分割した。これらの試料を油浴を使用して下
記の表に示す温度に加熱した。各々の試験からの１つの試料を酸化剤を添加しな
い対照物とした。市販の水中の３０重量％過酸化水素をＮＭＰに添加し、そして
水を溜出してＮＭＰ中で安定化された実質的に無水の過酸化水素溶液を得ること
により、無水の過酸化水素溶液を用意した。無水の過酸化水素を残りの試料に一
定量添加した。ＨＰＬＣ水中のチオ硫酸ナトリウム（ＳＴＳ）の４０重量％溶液
を調製した。規定の反応時間の後、酸化反応を急停止させるために、過剰のＳＴ
Ｓを添加した。油浴から各試料を除去し、そして室温まで冷却した（適切な場合
）。次いで、試料を濾過し、そして濾液をガスクロマトグラフィーによって分析
した。結果を表２から５に示す。
【００２１】
【表２】
【００２２】
【表３】
【００２３】
【表４】
【００２４】
【表５】
【００２５】 （実施例３） 実施例３は、本発明の方法を用いて４−ＣＢＡのＴＰＡへの転化率に対する過
酸化水素の相対的な量の影響を示している。本例は、酸化反応を促進するために
少量の水の存在の必要性も示している。ＮＭＰ中の４−ＣＢＡおよびＴＰＡの２
つの溶液を調製し、そして完全に溶解させるために１６５℃で約１０分間加熱し
た。これらの溶液中のＴＰＡの濃度は、４−ＣＢＡの濃度の４倍であった。溶液
を２３℃に冷却し、そして各試料に分けた。いろいろな量の水とＮＭＰ中の無水
の過酸化水素をそれぞれの各試料に添加した。水も過酸化水素も添加されていな
い対照試料も用意した。次いで、４−ＣＢＡについて試料をガスクロマトグラフ
ィーによって分析した。希釈効果を無くすために分析結果を補正した。表６に結
果を要約する。一定のＨ2Ｏ2／４−ＣＢＡモル比については、水が存在すると４
−ＣＢＡのＴＰＡへの転化率が顕著に増大することが、試料１、３および１３か
ら明らかである。
【００２６】
【表６】
【００２７】 本発明の方法における望ましい態様を、添付する図面および表で例解し、また
上記詳細な説明でも述べたが、本発明は開示した態様に限定されず、前記の特許
請求の範囲に記載され且つ規定された本発明の趣意から逸脱しない範囲において
、多くの再構成、変改および置き換えが可能であるということが理解されるべき
である。
【図面の簡単な説明】
【図１】 図１は、混合キシレンからのＴＰＡおよびＩＰＡの製造方法を示す図である。
【図２】 図２は、本発明の改良されたカルボキシベンズアルデヒド異性体減少方法の一
態様を示す図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ， ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，Ｇ Ｅ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ， ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，Ｍ Ｎ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ， ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，Ｚ Ｗ (72)発明者 ウイトチャーリィ、ランディ、ライト アメリカ合衆国 モンタナ、ベルグラー ド、スプリングヒル コミュニティ ロー ド 6933 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC46 AD10 AD15 BB14 BB20 BB24 BC10 BC11 BC31 BC51 BD33 BD52 BE30 BE32

Claims (42)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 テレフタル酸（ＴＰＡ）の製造において４−カルボキシベン
    ズアルデヒド（４−ＣＢＡ）を、またはイソフタル酸の製造において３−カルボ
    キシベンズアルデヒド（３−ＣＢＡ）を減少させる方法であって、 （ａ）約５０〜約２５０℃の温度で粗ＴＰＡ（または粗ＩＰＡ）を溶媒中に溶
    解させて溶液をつくり、 （ｂ）精製された酸を、溶液の温度および／または圧力を下げることにより溶
    液から結晶化し、 （ｃ）精製され結晶化されたＴＰＡを溶液から分離し、 （ｄ）（ｃ）の濾過された溶液を酸化するためＣＢＡ酸化器に酸化剤を加えて
    ４−ＣＢＡ（または３−ＣＢＡ）をＴＰＡ（またはＩＰＡ）に転化させ、 （ｅ）（ｄ）からの溶液から溶媒を蒸発させ、 （ｆ）（ｅ）からの濃縮溶液を冷却して、精製された更なるＴＰＡを結晶化し
    、そしてこのスラリーを濾過し、そして （ｆ）からの母液の主な部分を（ａ）の溶解器に循環し、また（ｆ）からの母
    液の少しの部分をパージ系に循環する ことからなる、前記方法。
  2. 【請求項２】 酸化剤が、有機溶媒中の無水の過酸化水素、空気、富化され
    た空気、純粋な酸素、水中の過酸化水素、オゾン、四塩化炭素、トリクロロアセ
    トアルデヒド、ヘキサミン、アセトン、シクロヘキサノン、ベンゾフェノン、ケ
    イ皮アルデヒド、ジメチルスルホキシド、サルファイド、キラル酸化剤、グリオ
    キサール、および過ギ酸、過酢酸、過安息香酸、過プロピオン酸、過マレイン酸
    、および過フタル酸のような有機過酸からなる群から選択される、請求項１に記
    載の方法。
  3. 【請求項３】 ４−ＣＢＡ（または３−ＣＢＡ）の酸化剤がＮＭＰ中で安定
    化された水を０〜５重量％含む過酸化水素からなる、請求項２に記載の方法。
  4. 【請求項４】 ４−ＣＢＡ（または３−ＣＢＡ）の酸化剤が空気である、請
    求項２に記載の方法。
  5. 【請求項５】 分散体（粗ＴＰＡ）が少なくとも８０〜９９＋％のテレフタ
    ル酸（ＴＰＡ）、０〜２０％のイソフタル酸（ＩＰＡ）、および少量の４−カル
    ボキシアルデヒド（４−ＣＢＡ）、３−カルボキシアルデヒド（３−ＣＢＡ）、
    並びに未反応の出発物質、溶媒、副反応の生成物および／または他の好ましくな
    い物質から選択される不純物を含有する、請求項１に記載の方法。
  6. 【請求項６】 分散体（粗ＩＰＡ）が９５＋％のＩＰＡ、０〜５％の３−Ｃ
    ＢＡ、並びに未反応の出発物質、溶媒、副反応の生成物および／または他の好ま
    しくない物質から選択される不純物を少量含有する、請求項１に記載の方法。
  7. 【請求項７】 粗ＴＰＡ（またはＩＰＡ）を溶解するための溶媒が、Ｎ−メ
    チルピロリドン（ＮＭＰ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
    ホルムアミド、Ｎ−ホルミルピペリジン、Ｎ−アルキル−２−ピロリドン（Ｎ−
    エチルピロリドンを含む）、Ｎ−メルカプトアルキル−２−ピロリドン（Ｎ−メ
    ルカプトエチル−２−ピロリドンを含む）、Ｎ−アルキル−２−チオピロリドン
    （Ｎ−メチル−２−チオピロリドンを含む）、Ｎ−ヒドロキシアルキル−２−ピ
    ロリドン（Ｎ−ヒドロキシエチル−２−ピロリドンを含む）、モルホリン（モル
    ホリン、およびＮ−ホルミルモルホリンを含む）、カルビトール、Ｃ1〜Ｃ12ア
    ルコール、エーテル、アミン、アミド、エステル、およびこれらの混合物からな
    る群から選択される、請求項１に記載の方法。
  8. 【請求項８】 ＴＰＡのための溶媒が、Ｎ−メチルピロリドンまたはＮ，Ｎ
    −ジメチルアセトアミドである、請求項７に記載の方法。
  9. 【請求項９】 ＴＰＡの精製のための選択的な結晶化溶媒が、Ｎ−メチルピ
    ロリドンである、請求項８に記載の方法。
  10. 【請求項１０】 ＩＰＡのための溶媒が、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−
    ジメチルアセトアミドまたはメタノールである、請求項７に記載の方法。
  11. 【請求項１１】 ＩＰＡのための溶媒がＮ−メチルピロリドンである、請求
    項１０に記載の方法。
  12. 【請求項１２】 粗ＣＢＡ酸化器を、１〜２０気圧の下で０〜１５０℃で操
    作する、請求項１に記載の方法。
  13. 【請求項１３】 ＣＢＡ酸化器を、過酸化水素とＣＢＡとのモル比０．５〜
    １５で操作する、請求項１に記載の方法。
  14. 【請求項１４】 ＮＭＰ中で安定化された過酸化水素を酸化剤として用い、
    ＣＢＡ酸化器を水とＣＢＡとのモル比０〜５で操作する、請求項１に記載の方法
    。
  15. 【請求項１５】 空気を酸化剤として用い、ＣＢＡ酸化器を空気とＣＢＡと
    のモル比１〜１００で操作する、請求項１に記載の方法。
  16. 【請求項１６】 ＣＢＡ酸化器内の反応滞留時間が、０．１分〜６時間であ
    る、請求項１に記載の方法。
  17. 【請求項１７】 テレフタル酸（ＴＰＡ）の製造において４−カルボキシベ
    ンズアルデヒド（４−ＣＢＡ）を、またはイソフタル酸の製造において３−カル
    ボキシベンズアルデヒド（３−ＣＢＡ）を減少させる方法であって、 （ａ）約５０〜約２５０℃の温度で粗ＴＰＡ（または粗ＩＰＡ）を溶媒中に溶
    解させて溶液をつくり、 （ｂ）４−ＣＢＡ（または３−ＣＢＡ）の大部分をＴＰＡ（またはＩＰＡ）に
    転化するため（ａ）の溶液に酸化剤を添加し、 （ｃ）精製されたＴＰＡ（またはＩＰＡ）を、溶液の温度および／または圧力
    を下げることにより溶液から結晶化し、 （ｄ）精製され結晶化されたＴＰＡ（またはＩＰＡ）を溶液から分離し、 （ｅ）（ｄ）からの母液から溶媒を蒸発させ、 （ｆ）（ｅ）からの濃縮溶液を冷却して、精製された更なるＴＰＡ（またはＩ
    ＰＡ）を結晶化し、 （ｇ）結晶化されたＴＰＡ（またはＩＰＡ）を（ｆ）から分離し、そして （ｇ）からの母液の主な部分を（ａ）に循環し、また（ｇ）からの母液の少しの
    部分をパージ系に循環する ことからなる減少方法。
  18. 【請求項１８】 酸化剤が、有機溶媒中の無水の過酸化水素、空気、富化さ
    れた空気、純粋な酸素、水中の過酸化水素、オゾン、四塩化炭素、トリクロロア
    セトアルデヒド、ヘキサミン、アセトン、シクロヘキサノン、ベンゾフェノン、
    ケイ皮アルデヒド、ジメチルスルホキシド、サルファイド、キラル酸化剤、グリ
    オキサール、および過ギ酸、過酢酸、過安息香酸、過プロピオン酸、過マレイン
    酸、および過フタル酸のような有機過酸からなる群から選択される、請求項１７
    に記載の方法。
  19. 【請求項１９】 ４−ＣＢＡ（または３−ＣＢＡ）の酸化剤が、ＮＭＰ中で
    安定化された水を０〜５重量％含む過酸化水素からなる、請求項１８に記載の方
    法。
  20. 【請求項２０】 ４−ＣＢＡ（または３−ＣＢＡ）の酸化剤が空気である、
    請求項１８に記載の方法。
  21. 【請求項２１】 分散体（粗ＴＰＡ）が、少なくとも８０〜９９＋％のテレ
    フタル酸（ＴＰＡ）、０〜２０％のイソフタル酸（ＩＰＡ）、および少量の４−
    カルボキシアルデヒド（４−ＣＢＡ）、３−カルボキシアルデヒド（３−ＣＢＡ
    ）並びに未反応の出発物質、溶媒、副反応の生成物および／または他の好ましく
    ない物質から選択される不純物を含有する、請求項１７に記載の方法。
  22. 【請求項２２】 分散体（粗ＩＰＡ）が９５＋％のＩＰＡ、０〜５％の３−
    ＣＢＡ、並びに未反応の出発物質、溶媒、副反応の生成物および／または他の好
    ましくない物質から選択される不純物を少量含有する、請求項１７に記載の方法
    。
  23. 【請求項２３】 粗ＴＰＡ（またはＩＰＡ）を溶解するための溶媒が、Ｎ−
    メチルピロリドン（ＮＭＰ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
    ルホルムアミド、Ｎ−ホルミルピペリジン、Ｎ−アルキル−２−ピロリドン（Ｎ
    −エチルピロリドンを含む）、Ｎ−メルカプトアルキル−２−ピロリドン（Ｎ−
    メルカプトエチル−２−ピロリドンを含む）、Ｎ−アルキル−２−チオピロリド
    ン（Ｎ−メチル−２−チオピロリドンを含む）、Ｎ−ヒドロキシアルキル−２−
    ピロリドン（Ｎ−ヒドロキシエチル−２−ピロリドンを含む）、モルホリン（モ
    ルホリン、およびＮ−ホルミルモルホリンを含む）、カルビトール、Ｃ1〜Ｃ12
    アルコール、エーテル、アミン、アミド、エステル、およびこれらの混合物から
    なる群から選択される、請求項１７に記載の方法。
  24. 【請求項２４】 ＴＰＡのための溶媒が、Ｎ−メチルピロリドンまたはＮ，
    Ｎ−ジメチルアセトアミドである、請求項２３に記載の方法。
  25. 【請求項２５】 ＴＰＡの精製のための選択的な結晶化溶媒が、Ｎ−メチル
    ピロリドンである、請求項２４に記載の方法。
  26. 【請求項２６】 ＩＰＡのための溶媒が、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−
    ジメチルアセトアミドまたはメタノールである、請求項２３に記載の方法。
  27. 【請求項２７】 ＩＰＡのための溶媒がＮ−メチルピロリドンである、請求
    項２６に記載の方法。
  28. 【請求項２８】 粗ＴＰＡ（またはＩＰＡ）溶解器をＣＢＡ酸化器としても
    使用し、また１〜２０気圧の下で５０〜２５０℃で操作する、請求項１７に記載
    の方法。
  29. 【請求項２９】 粗ＴＰＡ（またはＩＰＡ）溶解器を、ＣＢＡ酸化器として
    も使用し、また過酸化水素とＣＢＡとのモル比０．５〜１５で操作する、請求項
    １７に記載の方法。
  30. 【請求項３０】 粗ＴＰＡ（またはＩＰＡ）溶解器を、ＣＢＡ酸化器として
    も使用し、またＮＭＰ中で安定化された過酸化水素を酸化剤として用い、水とＣ
    ＢＡとのモル比０〜５で操作する、請求項１７に記載の方法。
  31. 【請求項３１】 粗ＴＰＡ（またはＩＰＡ）溶解器を、ＣＢＡ酸化器として
    も使用し、また空気を酸化剤として用い、空気とＣＢＡとのモル比１〜１００で
    操作する、請求項１７に記載の方法。
  32. 【請求項３２】 ＣＢＡ酸化器としても用いられる粗ＴＰＡ（またはＩＰＡ
    ）溶解器内の酸化剤の反応滞留時間が０．１分〜６時間である、請求項１７に記
    載の方法。
  33. 【請求項３３】 粗ＣＢＡ酸化器を、１〜５気圧の下で２０〜１００℃で操
    作する、請求項１に記載の方法。
  34. 【請求項３４】 ＣＢＡ酸化器を、過酸化水素とＣＢＡとのモル比２〜５で
    操作する、請求項１に記載の方法。
  35. 【請求項３５】 ＮＭＰ中で安定化された過酸化水素を酸化剤として用い、
    ＣＢＡ酸化器を、水とＣＢＡとのモル比１〜５で操作する、請求項１に記載の方
    法。
  36. 【請求項３６】 空気を酸化剤として用い、ＣＢＡ酸化器を、空気とＣＢＡ
    とのモル比１〜２０で操作する、請求項１に記載の方法。
  37. 【請求項３７】 ＣＢＡ酸化器内の反応滞留時間が１〜５分である、請求項
    １に記載の方法。
  38. 【請求項３８】 粗ＴＰＡ（またはＩＰＡ）溶解器を、ＣＢＡ酸化器として
    も使用し、また１〜５気圧の下で１００〜１８０℃で操作する、請求項１７に記
    載の方法。
  39. 【請求項３９】 粗ＴＰＡ（またはＩＰＡ）溶解器を、ＣＢＡ酸化器として
    も使用し、また過酸化水素とＣＢＡとのモル比２〜５で操作する、請求項１７に
    記載の方法。
  40. 【請求項４０】 粗ＴＰＡ（またはＩＰＡ）溶解器を、ＣＢＡ酸化器として
    も使用し、またＮＭＰ中で安定化された過酸化水素を酸化剤として用い、水とＣ
    ＢＡとのモル比１〜５で操作する、請求項１７に記載の方法。
  41. 【請求項４１】 粗ＴＰＡ（またはＩＰＡ）溶解器を、ＣＢＡ酸化器として
    も使用し、また空気を酸化剤として用い、空気とＣＢＡとのモル比１〜２０で操
    作する、請求項１７に記載の方法。
  42. 【請求項４２】 ＣＢＡ酸化器としても用いられる粗ＴＰＡ（またはＩＰＡ
    ）溶解器内の酸化剤の反応滞留時間が１〜５分である、請求項１７に記載の方法
    。
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