RU2001101527A - Способ снижения содержания изомеров карбоксибензальдегида в терефталевой или изофталевой кислоте - Google Patents
Способ снижения содержания изомеров карбоксибензальдегида в терефталевой или изофталевой кислотеInfo
- Publication number
- RU2001101527A RU2001101527A RU2001101527/04A RU2001101527A RU2001101527A RU 2001101527 A RU2001101527 A RU 2001101527A RU 2001101527/04 A RU2001101527/04 A RU 2001101527/04A RU 2001101527 A RU2001101527 A RU 2001101527A RU 2001101527 A RU2001101527 A RU 2001101527A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cba
- ifc
- tfa
- kba
- acid
- Prior art date
Links
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N Isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 5
- DYNFCHNNOHNJFG-UHFFFAOYSA-N 2-formylbenzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1C=O DYNFCHNNOHNJFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 28
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 21
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 21
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N n-methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 18
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 18
- GOUHYARYYWKXHS-UHFFFAOYSA-N 4-formylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C=O)C=C1 GOUHYARYYWKXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 7
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N DMA Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N formic acid Chemical compound OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- UHDNUPHSDMOGCR-UHFFFAOYSA-N 3-formylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C=O)=C1 UHDNUPHSDMOGCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims 5
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N Carbon tetrachloride Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N cinnamic aldehyde Natural products O=C\C=C\C1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N 0.000 claims 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims 4
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 4
- WDQFELCEOPFLCZ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxyethyl)pyrrolidin-2-one Chemical compound OCCN1CCCC1=O WDQFELCEOPFLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JBODMFWMIWWZSF-UHFFFAOYSA-N 1-(2-sulfanylethyl)pyrrolidin-2-one Chemical compound SCCN1CCCC1=O JBODMFWMIWWZSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-ethylpyrrolidin-2-one Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940022682 Acetone Drugs 0.000 claims 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N Benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N Chloral Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C=O HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N Cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N Glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940015043 Glyoxal Drugs 0.000 claims 2
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N Hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960004011 Methenamine Drugs 0.000 claims 2
- FEWLNYSYJNLUOO-UHFFFAOYSA-N N-Formylpiperidine Chemical compound O=CN1CCCCC1 FEWLNYSYJNLUOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XCRBXWCUXJNEFX-UHFFFAOYSA-N Peroxybenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC=C1 XCRBXWCUXJNEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims 2
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 claims 2
- 229940117916 cinnamic aldehyde Drugs 0.000 claims 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 2
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 claims 2
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- -1 morpholine Chemical class 0.000 claims 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940113083 morpholine Drugs 0.000 claims 2
- LCEDQNDDFOCWGG-UHFFFAOYSA-N morpholine-4-carbaldehyde Chemical compound O=CN1CCOCC1 LCEDQNDDFOCWGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 claims 2
- 150000004967 organic peroxy acids Chemical class 0.000 claims 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 2
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims 2
- 229940029273 trichloroacetaldehyde Drugs 0.000 claims 2
- OQILOJRSIWGQSM-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidine-2-thione Chemical compound CN1CCCC1=S OQILOJRSIWGQSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 2-(2-Ethoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GLVYLTSKTCWWJR-UHFFFAOYSA-N 2-carbonoperoxoylbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O GLVYLTSKTCWWJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010067484 Adverse reaction Diseases 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 1
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,8-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920000406 phosphotungstic acid polymer Polymers 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 claims 1
Claims (42)
1. Способ снижения содержания 4-карбоксибензальдегида (4-КБА) в производстве терефталевой (ТФК) или изофталевой кислоты (ИФК), включающий (a) растворение сырой ТФК (или сырой ИФК) в растворителе при температуре примерно 50 - 250oС с образованием раствора; (b) кристаллизацию очищенной кислоты из указанного раствора путем снижения его температуры и/или давления; (c) отделение указанной кристаллизованной очищенной кислоты от указанного раствора; (d) добавление окислителя в реактор окисления КБА для окисления указанного отфильтрованного на стадии (с) раствора, приводящее к превращению 4-КБА (или 3-КБА) в ТФК (или в ИФК); (e) выпаривание растворителя из указанного раствора со стадии (d); (f) охлаждение концентрированного раствора со стадии (е) для кристаллизации дополнительного количества очищенной ТФК и фильтрацию указанной суспензии; и рециркуляцию большей части маточного раствора со стадии (f) в аппарат для растворения его на стадии (а) и подачу меньшей части маточного раствора со стадии (f) на сброс.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что указанный окислитель выбирают из группы, состоящей из безводной перекиси водорода в органических растворителях, воздуха, обогащенного воздуха, чистого кислорода, перекиси водорода в воде, озона, четыреххлористого углерода, трихлорацетальдегида, гексамина, ацетона, циклогексанона, бензофенона, циннамальдегида, диметилсульфоксида, сульфидов, хиральных окислителей, глиоксалей, органических надкислот, таких как надмуравьиная кислота, надуксусная кислота, пербензойная кислота, надпропионовая кислота, надмалеиновая кислота и надфталевая кислота.
3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что указанный окислитель 4-КБА (или 3-КБА) состоит из перекиси водорода с содержанием воды 0 - 5 мас. %, стабилизированной в N-МП.
4. Способ по п. 2, отличающийся тем, что указанным окислителем 4-КБА (или 3-КБА) является воздух.
5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что указанная дисперсия (сырая ТФК) содержит по меньшей мере 80-99+ % терефталевой кислоты (ТФК), 0-20% изофталевой кислоты (ИФК) и небольшие количества 4-карбоксибензальдегида (4-КБА), 3-карбоксибензальдегида (3-КБА) и примеси, выбранные из непрореагировавших исходных веществ, растворителей, продуктов побочных реакций и/или других нежелательных веществ.
6. Способ по п. 1, отличающийся тем, что указанная дисперсия (сырая ИФК) содержит по меньшей мере 95+ % ИФК, 0-5% 3-КБА и небольшие количества примесей, выбранных из непрореагировавших исходных веществ, растворителей, продуктов побочных реакций и/или других нежелательных веществ.
7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что указанный растворитель для растворения сырой ТФК (или ИФК) выбирают из группы, состоящей из N-метилпирролидона (N-МП), N, N-диметилацетамида, N, N-диметилформамида, N-формилпиперидина, N-алкил-2-пирролидона, (включая N-этилпирролидон), N-меркаптоалкил-2-пирролидона (включая N-меркаптоэтил-2-пирролидон), N-алкил-2-тиопирролидона (включая N-метил-2-тиопирролидон), N-гидроксиалкил-2-пирролидона (включая N-гидроксиэтил-2-пирролидон), морфолинов (включая морфолин и N-формилморфолин), карбитолов, спиртов C1-C12, простых эфиров, аминов, амидов, сложных эфиров и их смесей.
8. Способ по п. 7, отличающийся тем, что указанным растворителем для ТФК является N-метилпирролидон или N, N-диметилацетамид.
9. Способ по п. 8, отличающийся тем, что указанным растворителем для ТФК является N-метилпирролидон.
10. Способ по п. 7, отличающийся тем, что указанным растворителем для ИФК является N-метилпирролидон, N, N-димeтилацетамид или метанол.
11. Способ по п. 10, отличающийся тем, что указанным растворителем для ИФК является N-метилпирролидон.
12. Способ по п. 1, отличающийся тем, что окисление сырого КБА проводят при температуре 0 - 150oС и под давлением 1 - 20 атм.
13. Способ по п. 1, отличающийся тем, что окисление КБА проводят при мольном соотношении перекиси водорода к КБА от 0,5 до 15.
14. Способ по п. 1, отличающийся тем, что окисление КБА проводят при мольном соотношении воды к КБА от 0 до 5, используя в качестве окислителя перекись водорода, стабилизированную в N-МП.
15. Способ по п. 1, отличающийся тем, что окисление КБА ведут при мольном соотношении воздуха к КБА от 1 до 100, используя воздух в качестве окислителя.
16. Способ по п. 1, отличающийся тем, что время пребывания в указанном реакторе окисления КБА составляет от 0,1 мин до 6 ч.
17. Способ снижения содержания 4-карбоксибензальдегида (4-КБА) в производстве терефталевой (ТФК) или изофталевой кислоты (ИФК), включающий (a) растворение сырой ТФК (или сырой ИФК) в растворителе при температуре примерно 50 - 250oС с образованием раствора; (b) добавление окислителя к указанному раствору со стадии (а) для превращения значительной части 4-КБА (или 3-КБА) в ТФК (или ИФК); (c) кристаллизацию очищенной ТФК (или ИФК) из указанного раствора путем снижения его температуры и/или давления; (d) отделение указанной кристаллизованной очищенной кислоты от указанного раствора; (e) выпаривание растворителя из указанного маточного раствора со стадии (d); (f) охлаждение указанного концентрированного раствора со стадии (е) для кристаллизации дополнительного количества очищенной ТФК (или ИФК); (g) отделение указанной кристаллизованной ТФК (или ИФК) от суспензии со стадии (f); и рециркуляцию большей части маточного раствора со стадии (g) на стадию (а) и подачу меньшей части маточного раствора со стадии (g) на сброс.
18. Способ по п. 17, отличающийся тем, что указанный окислитель выбирают из группы, состоящей из безводной перекиси водорода в органических растворителях, воздуха, обогащенного воздуха, чистого кислорода, перекиси водорода в воде, озона, четыреххлористого углерода, трихлорацетальдегида, гексамина, ацетона, циклогексанона, бензофенона, циннамальдегида, диметилсульфоксида, сульфидов, хиральных окислителей, глиоксалей, органических надкислот, таких как надмуравьиная кислота, надуксусная кислота, пербензойная кислота, надпропионовая кислота, надмалеиновая кислота и надфталевая кислота.
19. Способ по п. 18, отличающийся тем, что указанный окислитель 4-КБА (или 3-КБА) состоит из перекиси водорода с содержанием воды 0 - 5 мас. %, стабилизированной в N-МП.
20. Способ по п. 18, отличающийся тем, что указанным окислителем 4-КБА (или 3-КБА) является воздух.
21. Способ по п. 17, отличающийся тем, что указанная дисперсия (сырая ТФК) содержит по меньшей мере 80-99+ % терефталевой кислоты (ТФК), 0-20% изофталевой кислоты (ИФК) и небольшие количества 4-карбоксибензальдегида (4-КБА), 3-карбоксибензальдегида (3-КБА) и примеси, выбранные из непрореагировавших исходных веществ, растворителей, продуктов побочных реакций и/или других нежелательных веществ.
22. Способ по п. 17, отличающийся тем, что указанная дисперсия (сырая ИФК) содержит по меньшей мере 95+ % ИФК, 0-5% 3-КБА и небольшие количества примесей, выбранных из непрореагировавших исходных веществ, растворителей, продуктов побочных реакций и/или других нежелательных веществ.
23. Способ по п. 17, отличающийся тем, что указанный растворитель для растворения сырой ТФК (или ИФК) выбирают из группы, состоящей из N-метилпирролидона (N-МП), N, N-диметилацетамида, N, N-диметилформамида, N-формилпиперидина, N-алкил-2-пирролидона, (включая N-этилпирролидон), N-меркаптоалкил-2-пирролидона (включая N-меркаптоэтил-2-пирролидон), N-алкил-2-тиопирролидона (включая N-метил-2-тиопирролидон), N-гидроксиалкил-2-пирролидона (включая N-гидроксиэтил-2-пирролидон), морфолинов (включая морфолин и N-формилморфолин), карбитолов, спиртов C1-C12, простых эфиров, аминов, амидов, сложных эфиров и их смесей.
24. Способ по п. 23, отличающийся тем, что указанным растворителем для ТФК является N-метилпирролидон или N, N-диметилацетамид.
25. Способ по п. 24, отличающийся тем, что указанным растворителем для ТФК является N-метилпирролидон.
26. Способ по п. 23, отличающийся тем, что указанным растворителем для ИФК является N-метилпирролидон, N, N-диметилацетамид или метанол.
27. Способ по п. 26, отличающийся тем, что указанным растворителем для ИФК является N-метилпирролидон.
28. Способ по п. 17, отличающийся тем, что в нем указанный аппарат для растворения сырой ТФК (или ИФК) служит также реактором окисления КБА и его работу ведут при температуре 50 - 250oС под давлением 1 - 20 атм.
29. Способ по п. 17, отличающийся тем, что указанный аппарат для растворения сырой ТФК (или ИФК) служит также реактором окисления КБА и его работу ведут при мольном соотношении перекиси водорода к КБА от 0,5 до 15.
30. Способ по п. 17, отличающийся тем, что указанный аппарат для растворения сырой ТФК (или ИФ) служит также реактором окисления КБА и его работу ведут при мольном соотношении воды к КБА от 0 до 5, используя в качестве окислителя перекись водорода, стабилизированную в N-МП.
31. Способ по п. 17, отличающийся тем, что указанный аппарат для растворения сырой ТФК (или ИФК) служит также реактором окисления КБА и его работу ведут при мольном соотношении воздуха к КБА от 1 до 100, используя воздух в качестве окислителя.
32. Способ по п. 17, отличающийся тем, что время пребывания в указанном аппарате для растворения сырой ТФК (или ИФК), который служит также реактором окисления КБА, составляет от 0,1 мин до 6 ч.
33. Способ по п. 1, отличающийся тем, что окисление сырого КБА проводят при температуре 20 - 100oС под давлением 1 - 5 атм.
34. Способ по п. 1, отличающийся тем, что окисление КБА проводят при мольном соотношении перекиси водорода к КБА от 2 до 5.
35. Способ по п. 1, отличающийся тем, что окисление КБА проводят при мольном соотношении воды к КБА от 1 до 5, используя в качестве окислителя перекись водорода, стабилизированную в N-МП.
36. Способ по п. 1, отличающийся тем, что окисление КБА проводят при мольном соотношении воздуха к КБА от 1 до 20, используя воздух в качестве окислителя.
37. Способ по п. 1, отличающийся тем, что время пребывания в указанном реакторе окисления КБА составляет 1 - 5 мин.
38. Способ по п. 17, отличающийся тем, что указанный аппарат для растворения сырой ТФК (или ИФК) служит также реактором окисления КБА и его работу ведут при температуре 100 - 180oС под давлением 1 - 5 атм.
39. Способ по п. 17, отличающийся тем, что указанный аппарат для растворения сырой ТФК (или ИФК) служит также реактором окисления КБА и его работу ведут при мольном соотношении перекиси водорода к КБА от 2 до 5.
40. Способ по п. 17, отличающийся тем, что указанный аппарат для растворения сырой ТФК (или ИФ) служит также реактором окисления КБА и его работу ведут при мольном соотношении воды к КБА от 1 до 5, используя в качестве окислителя перекись водорода, стабилизированную в N-МП.
41. Способ по п. 17, отличающийся тем, что указанный аппарат для растворения сырой ТФК (или ИФК) служит также реактором окисления КБА и его работу ведут при мольном соотношении воздуха к КБА от 1 до 20, используя воздух в качестве окислителя.
42. Способ по п. 17, отличающийся тем, что время пребывания в указанном аппарате для растворения сырой ТФК (или ИФК), который служит также реактором окисления КБА, составляет 1 - 5 мин.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/098,060 US5929274A (en) | 1995-06-07 | 1998-06-16 | Method to reduce carboxybenzaldehyde isomers in terephthalic acid or isophthalic acid |
| US09/098,060 | 1998-06-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001101527A true RU2001101527A (ru) | 2003-01-27 |
| RU2230730C2 RU2230730C2 (ru) | 2004-06-20 |
Family
ID=22266696
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001101527/04A RU2230730C2 (ru) | 1998-06-16 | 1999-05-18 | Способ снижения содержания изомеров карбоксибензальдегида в терефталевой или изофталевой кислоте |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5929274A (ru) |
| EP (1) | EP1087925B1 (ru) |
| JP (1) | JP4704561B2 (ru) |
| KR (1) | KR100629101B1 (ru) |
| CN (1) | CN1172894C (ru) |
| AU (1) | AU4191099A (ru) |
| BR (1) | BR9911310A (ru) |
| CA (1) | CA2335231A1 (ru) |
| DE (1) | DE69915062T2 (ru) |
| ES (1) | ES2217760T3 (ru) |
| IL (1) | IL140313A0 (ru) |
| RU (1) | RU2230730C2 (ru) |
| TR (1) | TR200100342T2 (ru) |
| TW (1) | TW442463B (ru) |
| WO (1) | WO1999065854A1 (ru) |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7135596B2 (en) * | 2002-04-23 | 2006-11-14 | Bp Corporation North America Inc. | Method of removing iron contaminants from liquid streams during the manufacture and/or purification of aromatic acids |
| EP1735260A2 (en) * | 2004-04-09 | 2006-12-27 | GTC Technology, Inc | Purification of carboxylic acids by complexation with selective solvents |
| US20050256335A1 (en) * | 2004-05-12 | 2005-11-17 | Ovidiu Marin | Providing gases to aromatic carboxylic acid manufacturing processes |
| US7390921B2 (en) * | 2004-09-02 | 2008-06-24 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| US7495125B2 (en) * | 2004-09-02 | 2009-02-24 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| US7683210B2 (en) * | 2004-09-02 | 2010-03-23 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| EP1791800B1 (en) * | 2004-09-02 | 2017-11-01 | Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. | Optimized liquid-phase oxidation |
| US7910769B2 (en) * | 2004-09-02 | 2011-03-22 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| US7568361B2 (en) | 2004-09-02 | 2009-08-04 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| US7586000B2 (en) * | 2004-09-02 | 2009-09-08 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| US7608733B2 (en) * | 2004-09-02 | 2009-10-27 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| US7692037B2 (en) | 2004-09-02 | 2010-04-06 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| US7361784B2 (en) * | 2004-09-02 | 2008-04-22 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| US7482482B2 (en) * | 2004-09-02 | 2009-01-27 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| US7504535B2 (en) * | 2004-09-02 | 2009-03-17 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| US7381836B2 (en) * | 2004-09-02 | 2008-06-03 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| US7399882B2 (en) * | 2004-09-02 | 2008-07-15 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| US7507857B2 (en) | 2004-09-02 | 2009-03-24 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| US7741515B2 (en) | 2004-09-02 | 2010-06-22 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| US7582793B2 (en) | 2004-09-02 | 2009-09-01 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| US7572936B2 (en) * | 2004-09-02 | 2009-08-11 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| US7589231B2 (en) | 2004-09-02 | 2009-09-15 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| US7692036B2 (en) | 2004-11-29 | 2010-04-06 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| US7572932B2 (en) * | 2004-09-02 | 2009-08-11 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| US7371894B2 (en) * | 2004-09-02 | 2008-05-13 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| US7884232B2 (en) * | 2005-06-16 | 2011-02-08 | Eastman Chemical Company | Optimized liquid-phase oxidation |
| US7358389B2 (en) * | 2006-01-04 | 2008-04-15 | Eastman Chemical Company | Oxidation system employing internal structure for enhanced hydrodynamics |
| BE1020269A5 (nl) | 2012-01-17 | 2013-07-02 | Taminco | Gebruik van vervangende oplosmiddelen voor n-methylpyrrolidon (nmp). |
| US9340482B2 (en) | 2013-12-30 | 2016-05-17 | Eastman Chemical Company | Processes for making cyclohexane compounds |
| US9346737B2 (en) | 2013-12-30 | 2016-05-24 | Eastman Chemical Company | Processes for making cyclohexane compounds |
| US9328050B1 (en) | 2014-12-23 | 2016-05-03 | Eastman Chemical Company | Processes for making hydroxymethylbenzoic acid compounds |
| EP3377469B1 (en) | 2015-11-16 | 2019-08-14 | SABIC Global Technologies B.V. | A method of producing terephthalic acid |
Family Cites Families (124)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2636899A (en) * | 1951-01-29 | 1953-04-28 | Du Pont | Oxidation process for preparation of terephthalic acid |
| US2829160A (en) * | 1953-10-12 | 1958-04-01 | Chemstrand Corp | Purification of terephthalic acid |
| US2833816A (en) * | 1954-05-03 | 1958-05-06 | Mid Century Corp | Preparation of aromatic polycarboxylic acids |
| US2811548A (en) * | 1954-07-30 | 1957-10-29 | Chemstrand Corp | Method of purifying aromatic dicarboxylic acids |
| US2949483A (en) * | 1954-07-30 | 1960-08-16 | Chemstrand Corp | Method of purifying aromatic dicarboxylic acids |
| US2849483A (en) * | 1954-07-30 | 1958-08-26 | Chemstrand Corp | Method of purifying aromatic dicarboxylic acids |
| BE547302A (ru) * | 1955-05-04 | |||
| GB818211A (en) | 1955-11-08 | 1959-08-12 | Hoechst Ag | Manufacture of pure terephthalic acid |
| US2891992A (en) * | 1955-12-08 | 1959-06-23 | Henkel & Cie Gmbh | Process for the rearrangement of salts of aromatic or heterocyclic carboxylic acids |
| US2833817A (en) * | 1956-06-27 | 1958-05-06 | Mid Century Corp | Process for the preparation of terephthalic acid |
| US2923736A (en) * | 1956-11-28 | 1960-02-02 | Ici Ltd | Purification of carboxylic acids |
| GB908011A (en) | 1957-12-11 | 1962-10-10 | Standard Oil Co | Process for the separation of isophthalic and terephthalic acids |
| GB849189A (en) * | 1958-03-26 | 1960-09-21 | Basf Ag | Improvements in the purification of crude terephthalic acid |
| NL245503A (ru) | 1958-11-18 | |||
| NL250177A (ru) | 1959-04-06 | |||
| NL272541A (ru) | 1960-12-16 | |||
| FR1316914A (fr) | 1961-03-06 | 1963-02-01 | Chemstrand Corp | Procédé de récupération de diacides organiques |
| NL275610A (ru) | 1961-03-06 | |||
| NL276789A (ru) | 1961-04-25 | |||
| NL6407831A (ru) | 1963-08-09 | 1965-02-10 | ||
| NL128444C (ru) * | 1963-10-10 | |||
| US3330863A (en) * | 1964-04-17 | 1967-07-11 | Mobil Oil Corp | Process for the purification of sublimable aromatic polycarboxylic acids |
| US3465035A (en) * | 1964-11-25 | 1969-09-02 | Sumitomo Chemical Co | Process for purifying terephthalic acid |
| US3388156A (en) * | 1966-02-24 | 1968-06-11 | Teijin Ltd | Method of recovering crude terephthalic acid |
| US3497552A (en) * | 1966-07-18 | 1970-02-24 | Standard Oil Co | Continuous crystallization in a plurality of cooling stages using dilutions by cooled solvent of feed to each stage |
| US3505398A (en) * | 1966-09-22 | 1970-04-07 | Standard Oil Co | Terephthalic acid crystallization |
| US3584039A (en) * | 1967-08-30 | 1971-06-08 | Standard Oil Co | Fiber-grade terephthalic acid by catalytic hydrogen treatment of dissolved impure terephthalic acid |
| US3574727A (en) * | 1967-10-16 | 1971-04-13 | Celanese Corp | Purification of terephthalic acid |
| US3887613A (en) * | 1968-02-15 | 1975-06-03 | Celanese Corp | Thermal purification of terephthalic acid using group I-B, II-B, VIII catalysts |
| US3862218A (en) * | 1968-02-15 | 1975-01-21 | Celanese Corp | Purification of terephthalic acid by thermal treatment |
| BE732838A (ru) | 1969-05-09 | 1969-10-16 | ||
| GB1290981A (ru) | 1970-01-21 | 1972-09-27 | ||
| US3766258A (en) * | 1970-06-29 | 1973-10-16 | Monsanto Co | Process for the production of aromatic polycarboxylic acids |
| JPS5518698B1 (ru) * | 1971-04-03 | 1980-05-21 | ||
| US3766257A (en) * | 1971-05-28 | 1973-10-16 | Sun Research Development | Integrated terephthalic acid process |
| JPS5234590B2 (ru) * | 1971-12-28 | 1977-09-03 | ||
| US3953502A (en) * | 1973-01-31 | 1976-04-27 | Imperial Chemical Industries Limited | Cyclopentane derivatives |
| US3931305A (en) * | 1973-08-20 | 1976-01-06 | Standard Oil Company | Terephthalic acid recovery by continuous flash crystallization |
| US4053506A (en) * | 1975-05-02 | 1977-10-11 | Standard Oil Company (Indiana) | Production of fiber-grade terephthalic acid |
| JPS5227743A (en) * | 1975-08-26 | 1977-03-02 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Production of high-purity terephthalic acid |
| JPS5239643A (en) * | 1975-09-23 | 1977-03-28 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | A process for preparing terephtalic acid |
| GB1578725A (en) * | 1977-03-02 | 1980-11-05 | Johnson Matthey Co Ltd | Catalytic process for the purification of terephthalic acid |
| US4081464A (en) * | 1976-07-26 | 1978-03-28 | Standard Oil Company | Iso- or terephthalic acid production in and recovery from benzoic acid-water solvent system |
| GB1582255A (en) * | 1976-08-11 | 1981-01-07 | Ici Ltd | Crystallisation of terephthalic acid |
| JPS5353636A (en) * | 1976-10-25 | 1978-05-16 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Preparatin of highly pure aromatic dicarboxylic acid dichloride |
| NZ185635A (en) * | 1976-11-18 | 1980-04-28 | Ici Ltd | Preparation of 3-dihalovinyl-2,2-dimethylcyclopropane carboxylic acid derivatives |
| US4345089A (en) * | 1977-01-24 | 1982-08-17 | Hercofina | Recovery of aromatic carboxylic acid or ester thereof from residue fraction of oxidation or esterification reaction mixture |
| DE2714985C2 (de) * | 1977-04-04 | 1982-05-06 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur Reinigung von Terephthalsäure |
| JPS5470235A (en) * | 1977-11-14 | 1979-06-05 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Preparation of terephthalic acid |
| JPS5490132A (en) * | 1977-12-07 | 1979-07-17 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Preparation of high purity terephthalic acid |
| JPS54125631A (en) * | 1978-02-20 | 1979-09-29 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Preparation of high-purity terephthalic acid |
| DE2906945C2 (de) * | 1978-02-23 | 1984-01-12 | Asahi Kasei Kogyo K.K., Osaka | Verfahren zur Gewinnung hochreiner Terephthalsäure |
| US4230882A (en) * | 1978-05-19 | 1980-10-28 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Process for the production of a high purity terephthalic acid |
| JPS5517309A (en) * | 1978-07-21 | 1980-02-06 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Preparation of high purity terephthalic acid |
| JPS5555138A (en) * | 1978-10-19 | 1980-04-22 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Preparation of highly pure terephthalic acid |
| US4675438A (en) * | 1978-11-17 | 1987-06-23 | Amoco Corporation | Direct continuous flow integration of production and purification of high purity iso- or terephthalic acid |
| EP0019999B1 (en) * | 1979-05-02 | 1983-09-07 | Imperial Chemical Industries Plc | Acetals and their preparation |
| US4263452A (en) * | 1979-06-12 | 1981-04-21 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for purifying terephthalic acid |
| GB2051804B (en) * | 1979-07-02 | 1983-10-12 | Ici Ltd | Preparation of aromatic carboxylic acids |
| JPS606334B2 (ja) * | 1979-07-16 | 1985-02-18 | 三菱レイヨン株式会社 | 高純度イソブチレンの製造法 |
| US4317923A (en) * | 1979-08-23 | 1982-03-02 | Uop Inc. | Purification of dicarboxylic aromatic acids |
| EP0030794B1 (en) * | 1979-11-28 | 1983-10-05 | Imperial Chemical Industries Plc | Slurries of terephthalic acid in ethylene glycol |
| GB2072162B (en) * | 1980-03-21 | 1984-03-21 | Labofina Sa | Process for the production and the recovery of terephthalic acid |
| US4380662A (en) * | 1981-03-16 | 1983-04-19 | Labofina, S.A. | Process for the purification of terephthalic acid |
| US4438279A (en) * | 1981-09-30 | 1984-03-20 | Standard Oil Company (Indiana) | Fiber-grade terephthalic acid recovered from the effluent from paraxylene oxidation in acetic acid and the catalytic hydrogenation of the oxidation effluent in the presence of metallic platinum family metals |
| US4467111A (en) * | 1981-10-29 | 1984-08-21 | Standard Oil Company (Indiana) | Process for purification of crude terephthalic acid |
| US4415479A (en) * | 1981-10-29 | 1983-11-15 | Standard Oil Company (Indiana) | Palladium on carbon catalyst for purification of crude terephthalic acid |
| US4467110A (en) * | 1981-10-29 | 1984-08-21 | Standard Oil Company (Indiana) | Process for purification of crude terephthalic acid |
| JPS58126834A (ja) * | 1982-01-23 | 1983-07-28 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | トリメリツト酸の晶析法 |
| US4485244A (en) * | 1982-11-03 | 1984-11-27 | The Standard Oil Company | Thermal process for the liquefaction of aromatic hydrocarbon oxidation residues and recovery of acetic acid |
| JPS59106435A (ja) * | 1982-12-10 | 1984-06-20 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 高純度テレフタル酸の製法 |
| US4447646A (en) * | 1983-01-28 | 1984-05-08 | Eastman Kodak Company | Process for the purification of terephthalic acid |
| US4791226A (en) * | 1983-06-23 | 1988-12-13 | Amoco Corporation | Catalyst and process for purification of crude terephthalic acid |
| JPS606635A (ja) * | 1983-06-24 | 1985-01-14 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | １，２−不飽和カルボン酸および／またはそのエステルの精製法 |
| US4500732A (en) * | 1983-09-15 | 1985-02-19 | Standard Oil Company (Indiana) | Process for removal and recycle of p-toluic acid from terephthalic acid crystallizer solvent |
| US4540493A (en) * | 1983-11-30 | 1985-09-10 | Ecolochem, Inc. | Process for treating wash water from the manufacture of terephthalic acid |
| US4675108A (en) * | 1983-11-30 | 1987-06-23 | Ecolochem, Inc. | Apparatus for treating wash water from the manufacture of terephthalic acid |
| US4605763A (en) * | 1984-08-31 | 1986-08-12 | Eastman Kodak Company | Process for the purification of terephthalic acid |
| US4626598A (en) * | 1985-06-17 | 1986-12-02 | Amoco Corporation | Purification of terephthalic acid |
| US4892972A (en) * | 1985-10-07 | 1990-01-09 | Amoco Corporation | Purification of crude terephthalic acid |
| US4629715A (en) * | 1985-10-07 | 1986-12-16 | Amoco Corporation | Purification of terephthalic acid to relatively low levels of 4-carboxybenzaldehyde and catalyst therefor |
| US4728630A (en) * | 1985-10-07 | 1988-03-01 | Amoco Corporation | Rhodium on carbon catalyst |
| US4652674A (en) * | 1985-11-22 | 1987-03-24 | Amoco Corporation | Method for monitoring the fluorescence of 4-carboxy-p-terphenyl in crude terephthalic acid |
| US5166420A (en) * | 1986-10-20 | 1992-11-24 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Process for the production of high purity terephthalic acid |
| US5107020A (en) * | 1986-12-04 | 1992-04-21 | Amoco Corporation | Method for producing purified trimesic acid |
| JP2504461B2 (ja) * | 1987-04-24 | 1996-06-05 | 三菱化学株式会社 | 高品質テレフタル酸の製法 |
| US4782181A (en) * | 1987-06-04 | 1988-11-01 | Amoco Corporation | Process for removal of high molecular weight impurities in the manufacture of purified terephthalic acid |
| JPS643147A (en) * | 1987-06-24 | 1989-01-06 | Kuraray Yuka Kk | Production of high-purity terephthalic acid |
| US4827026A (en) * | 1987-11-24 | 1989-05-02 | Amoco Corporation | Method for producing 5-t-butylisophthalic acid |
| US4808751A (en) * | 1988-03-29 | 1989-02-28 | Amoco Corporation | Method for reactivating a group VIII noble metal catalyst for use in the purification of crude terephthalic acid |
| US4833269A (en) * | 1988-08-05 | 1989-05-23 | Amoco Corporation | Method for purifying terephthalic acid recycle streams |
| US4933492A (en) * | 1988-10-13 | 1990-06-12 | Amoco Corporation | Purification of crude isophthalic acid |
| US4886901A (en) * | 1988-11-21 | 1989-12-12 | Amoco Corporation | Method for purifying a crude dimethyl naphthalene dicarboxylate |
| FR2640263B1 (fr) * | 1988-12-09 | 1991-06-14 | Organo Synthese Ste Fse | Preparation d'acide levulinique |
| US4939297A (en) * | 1989-06-05 | 1990-07-03 | Eastman Kodak Company | Extraction process for removal of impurities from terephthalic acid filtrate |
| US4948921A (en) * | 1989-06-29 | 1990-08-14 | Amoco Corporation | Process for the production and recovery of trimellitic acid |
| JP2847921B2 (ja) * | 1989-07-18 | 1999-01-20 | 三菱化学株式会社 | 芳香族ハロゲン化合物の二量化法 |
| US4933491A (en) * | 1989-10-02 | 1990-06-12 | Amoco Corporation | Method for purifying a crude naphthalene dicarboxylic acid |
| US4937378A (en) * | 1989-10-13 | 1990-06-26 | Amoco Corporation | Purification of crude isophthalic acid |
| JP2874223B2 (ja) * | 1989-11-15 | 1999-03-24 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 高純度２，６‐ナフタリンジカルボン酸の製造法 |
| US5169977A (en) * | 1990-03-15 | 1992-12-08 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Process for purifying dimethyl-2,6-naphthalene dicarboxylate |
| JP2893860B2 (ja) * | 1990-05-17 | 1999-05-24 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 高純度イソフタル酸の製造法 |
| US5159109A (en) * | 1990-06-25 | 1992-10-27 | Amoco Corporation | Purification of organic polycarboxylic acids |
| DE69104280T2 (de) * | 1990-06-25 | 1995-02-16 | Mitsubishi Gas Chemical Co | Verfahren zur Herstellung von hochreiner Isophthalsäure. |
| US5097066A (en) * | 1990-06-27 | 1992-03-17 | Amoco Corporation | Process for purification of aromatic dicarboxylic acids |
| US5095145A (en) * | 1990-11-05 | 1992-03-10 | Amoco Corporation | Preparation of purified terephthalic acid from waste polyethylene terephthalate |
| US5110984A (en) * | 1990-11-06 | 1992-05-05 | Amoco Corporation | Process for increasing the yield of purified isophthalic acid and reducing waste-water treatment a |
| US5113015A (en) * | 1990-11-20 | 1992-05-12 | Amoco Corporation | Recovery of acetic acid from methyl acetate |
| GB9102393D0 (en) | 1991-02-05 | 1991-03-20 | Ici Plc | Production of terephthalic acid |
| GB9104776D0 (en) | 1991-03-07 | 1991-04-17 | Ici Plc | Process for the production of terephthalic acid |
| US5095146A (en) * | 1991-03-25 | 1992-03-10 | Amoco Corporation | Water addition to crystallization train to purify terephthalic acid product |
| US5200557A (en) * | 1991-04-12 | 1993-04-06 | Amoco Corporation | Process for preparation of crude terephthalic acid suitable for reduction to prepare purified terephthalic acid |
| US5175355A (en) * | 1991-04-12 | 1992-12-29 | Amoco Corporation | Improved process for recovery of purified terephthalic acid |
| US5254719A (en) | 1991-05-31 | 1993-10-19 | Amoco Corporation | Process for preparing purified dimethyl naphthalenedicarboxylate |
| US5183933A (en) * | 1991-10-15 | 1993-02-02 | Amoco Corporation | Process for preparing 2,6-naphthalene-dicarboxylic acid |
| DE69210790T2 (de) | 1991-12-03 | 1996-10-10 | Mitsubishi Chem Corp | Verfahren zur Herstellung von Naphthalendicarbonsäure |
| JP3295960B2 (ja) | 1992-05-12 | 2002-06-24 | 三菱化学株式会社 | アルデヒド類の製造方法 |
| US5292934A (en) | 1992-06-18 | 1994-03-08 | Amoco Corporation | Method for preparing aromatic carboxylic acids |
| US5256817A (en) | 1992-06-18 | 1993-10-26 | Amoco Corporation | Method for purifying a naphthalenedicarboxylic acid |
| US5362908A (en) | 1993-03-10 | 1994-11-08 | Amoco Corporation | Catalyst and method for purifying crude terephthalic acid, isophthalic acid or naphthalene dicarboxylic acid |
| US5354898A (en) | 1993-06-17 | 1994-10-11 | Amoco Corporation | Method for purifying crude aromatic carboxylic acids |
| KR970000136B1 (ko) * | 1993-09-28 | 1997-01-04 | 브이.피. 유리예프 | 고순도 벤젠디카르복실산 이성질체의 제조방법 |
| US5567842A (en) | 1994-11-16 | 1996-10-22 | Mitsubishi Chemical Corporation | Process for producing terephthalic acid |
| US6013835A (en) * | 1995-06-07 | 2000-01-11 | Hfm International, Inc. | Method and apparatus for preparing purified terephthalic acid |
-
1998
- 1998-06-16 US US09/098,060 patent/US5929274A/en not_active Expired - Lifetime
-
1999
- 1999-05-18 DE DE69915062T patent/DE69915062T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1999-05-18 EP EP99925667A patent/EP1087925B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-18 AU AU41910/99A patent/AU4191099A/en not_active Abandoned
- 1999-05-18 CA CA002335231A patent/CA2335231A1/en not_active Abandoned
- 1999-05-18 IL IL14031399A patent/IL140313A0/xx unknown
- 1999-05-18 CN CNB998095680A patent/CN1172894C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-05-18 TR TR2001/00342T patent/TR200100342T2/xx unknown
- 1999-05-18 KR KR1020007014232A patent/KR100629101B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-05-18 JP JP2000554681A patent/JP4704561B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-05-18 WO PCT/US1999/011005 patent/WO1999065854A1/en active IP Right Grant
- 1999-05-18 RU RU2001101527/04A patent/RU2230730C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-05-18 ES ES99925667T patent/ES2217760T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-18 BR BR9911310-4A patent/BR9911310A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-05-20 TW TW088108303A patent/TW442463B/zh not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2001101527A (ru) | Способ снижения содержания изомеров карбоксибензальдегида в терефталевой или изофталевой кислоте | |
| JP4704561B2 (ja) | テレフタル酸またはイソフタル酸中のカルボキシベンズアルデヒドの減少方法 | |
| KR100947754B1 (ko) | 선택적 용매를 사용하는 착화에 의한 카복실산의 정제 | |
| EP3303310B1 (en) | Process for the preparation of a purified acid composition | |
| US4286101A (en) | Process for preparing terephthalic acid | |
| US4334086A (en) | Production of terephthalic acid | |
| JP5209573B2 (ja) | 芳香族ジカルボン酸の製造のための２段階酸化方法 | |
| KR101004211B1 (ko) | 조질 카복실산 슬러리의 정제 방법 | |
| EP0818434A3 (en) | Process for the production of high-purity isophthalic acid | |
| JP2793038B2 (ja) | 一定純度のｄｍｔ中間生成物を製造する方法並びに該生成物を極めて純粋なｄｍｔおよび／または中ないし高純度のテレフタル酸に再加工する方法 | |
| KR100514571B1 (ko) | 순수한 테레프탈산의 제조에 있어 개선된 수소 회수 방법 | |
| JP2004331585A (ja) | 高純度無水トリメリット酸およびその製造法 | |
| MXPA00012532A (en) | Method to reduce carboxybenzaldehyde isomers in terephthalic acid or isophthalic acid | |
| JP4657674B2 (ja) | テレフタル酸の製造方法 | |
| JP4729173B2 (ja) | 結晶化によるイソフタル酸の精製方法 |