KR100629101B1 - 테레프탈산 또는 이소프탈산의 제조시 카복시벤즈알데하이드 이성체를 감소시키는 방법 - Google Patents

테레프탈산 또는 이소프탈산의 제조시 카복시벤즈알데하이드 이성체를 감소시키는 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 조악한 테레프탈산 및/또는 이소프탈산의 제조시 카복시벤즈알데하이드 이성체를 감소시키는 방법에 관한 것이다. 상온 및 상압하의 조건하에 조악한 TPA 또는 IPA를 N-메틸 피롤리돈에 용해시키킨 다음, 산화제, 예를 들면 실질적으로 무수 과산화수소와 접촉시켜 카복시벤즈알데하이드 이성체(4-CBA) 또는 (3-CBA)를 TPA 또는 IPA로 전환시킨다.
N-메틸 피롤리돈, TPA, IPA, 4-CBA, 3-CBA

Description

테레프탈산 또는 이소프탈산의 제조시 카복시벤즈알데하이드 이성체를 감소시키는 방법{Method to reduce carboxybenzaldehyde isomers in terephthalic acid or isophthalic acid}
관련 출원
본원은 1995년 6월 7일에 출원되어 현재 계류중인 미국 특허출원 제08/477,898호[발명의 명칭: Method and apparatus for preparing purified terephthalic acid, 현재 미국 특허 제5,767,311호]의 분할 출원인 1998년 5월 7일에 출원되어 현재 계류중인 미국 특허출원 제09/074,251호[발명의 명칭: Method and apparatus for preparing purified terephthalic acid]의 부분 연속 출원이다. 또한, 본원은 1995년 6월 7일에 출원되어 현재 계류중인 미국 특허출원 제08/477,898호[발명의 명칭: Method and apparatus for preparing purified terephthalic acid, 현재 미국 특허 제5,767,311호]의 부분 연속 출원인 1996년 12월 6일에 출원되어 현재 계류중인 미국 특허출원 제08/760,890호[발명의 명칭: Method and apparatus for preparing purified terephthalic acid]의 부분 연속 출원인 1997년 10월 31일에 출원된 미국 특허출원 제08/962,030호[발명의 명칭: Method and apparatus for preparing purified terephthalic acid]의 부분 연속 출원으로, 이들 네 출원 모두 본원과 동일 양수인에 양도되었으며, 이들은 모두 본원에 참조문헌으로 인용되어 있다.
본 발명은 4-카복시벤즈알데하이드(4-CBA) 및 3-카복시벤즈알데하이드(3-CBA)의 감소방법에 관한 것이며, 보다 구체적으로, 조악한 테레프탈산(TPA) 중의 4-CBA 또는 조악한 이소프탈산(IPA) 중의 3-카복시벤즈알데하이드(3-CBA)의 감소 방법에 관한 것이다.
테레프탈산(TPA) 제조 공정의 현 단계에서는 생성물의 질을 향상시키고 제조 비용을 절감시키기 위해 비교적 고순도(99.7+%)의 p-크실렌을 필요로 한다. 이것은, 이러한 공정이 공정 중의 산화 단계에서 생성된 조악한 테레프탈산의 주 정제 방법으로 수소화를 사용하기 때문이다. 비록 수소화 방법이 주요 불순물, 즉 4-카복시벤즈알데하이드(4-CBA)를 p-톨루산으로 전환시키기 때문에, 이의 제거에 매우 선별적이지만, 이러한 방법은 극소량(바람직하게는, 3000ppm 미만)의 4-CBA에만 적용될 수 있다.
산화기에서 사용되는 용매, 즉 아세트산이 TPA(또는 IPA) 및 4-CBA(또는 3-CBA)를 상당량 용해시키기에는 불량한 용매이므로, 소량의 4-CBA[또는 이소프탈산(IPA) 생성시 3-CBA]는 산화기에서 TPA(또는 IPA)로 산화될 수 없다. 사실상, 기존 공정에서는, 생성된 거의 대부분의 TPA(또는 IPA) 및 4-CBA(또는 3-CBA)가 산화기에서 침전되어 슬러리를 형성한다. 그러므로, 소량의 4-CBA(또는 3-CBA)는 TPA(또는 IPA) 고체 내에서 캡슐화되어 공기에 의해 추가로 산화되지 않아서 산화기에서 TPA(또는 IPA)를 형성할 수 없다. 비록 4-CBA(또는 3-CBA)가 산화기가 작동 조건하에 공기에 의해 TPA(또는 IPA)로 쉽게 산화될 수 있는 알데하이드임에도 불구하고, 이것이 고체로 존재하기 때문에, 쉽게 산화될 수 없다는 사실을 주목해야 한다. 그러므로, 상기에 언급한 단점없이 조악한 TPA 또는 조악한 IPA로부터의 각각의 4-CBA 또는 3-CBA를 감소시키는 방법에 대한 요구가 존재한다.
<발명의 요약>
본 발명에 따라, 상온 및 상압하에 조악한 TPA 또는 조악한 IPA를 N-메틸 피롤리돈(NMP)에 용해시킨 후 실질적으로 무수 과산화수소(적정량의 물 함유) 또는 공기와 접촉시켜 4-CBA를 TPA로(또는 3-CBA를 IPA로) 전환시킴으로써 통과(pass)당 40% 내지 50%의 전환율로 조악한 TPA/IPA로부터 카복시벤즈알데하이드 이성체(4-CBA 또는 3-CBA)를 감소시키는 방법을 제공한다.
본 발명의 중요한 측면은 산화기에 의해 생성된 조악한 TPA(또는 IPA) 고체중의 TPA(또는 IPA) 및 4-CBA(또는 3-CBA)를 모두 완전히 용해시킬 수 있는 전용 용매(proprietary solvent)의 개발에 있다. 본 발명의 또다른 측면은 산화제의 용액중 용매에 대한 악영향을 최소화하는 방법으로 용해된 4-CBA(또는 3-CBA)를 산화제(예: 과산화수소, 순수 산소, 공기 또는 기타 산화제)와 반응시키는 방법 및 조건의 개발에 있다. 본 발명을 이용하여, 주요 불순물(예: 4-CBA 또는 3-CBA)을 목적하는 생성물(예: TPA 또는 IPA)로 산화시킬 수 있으며, 이는 당해 공정에서 다시 회수됨으로써 p-크실렌(또는 m-크실렌) 수율을 증가승시킬 수 있게 된다.
본 발명에 유용한 CBA 산화제의 특성은, (a) 물 이외에 추가의 불순물 또는 부산물이 공정중에 첨가되지 않고, (b) N-메틸 피롤리돈(NMP)(또는 IPA 정제용 메탄올)과 같은 바람직한 용매에서 안정한 형태로 농축될 수 있고, (c) 산화제/CBA의 낮은 몰비로도 비교적 높은 CBA의 전환율을 수득할 수 있으며, (d) 산화 생성물이 부산물인 물과 함께 실질적으로 TPA(또는 IPA)이어야 하는 산화제를 포함한다. "CBA 산화제"라는 용어는 본원에서 기재한 바와 같이 4-CBA 및 3-CBA를 TPA 및 IPA로 각각 산화시키는 데 유용한 모든 산화제를 포괄하는 개념으로 이해된다.
본 발명에 따르면, 바람직한 CBA 산화제 중의 하나는 첨가한 소량의 물과 함께 바람직한 용매 속에서 농축된 실질적으로 무수인 과산화수소이다. 이러한 CBA 산화제는 용액 속에 함유된 소량의 4-CBA(또는 3-CBA)의 산화에 바람직하다. 무수 과산화수소는 매우 반응성이며, 시판중이고, 분해 산물은 환경 친화적이다. 과산화수소는 NMP(CBA 산화에 바람직한 용매중의 하나) 속에서 안정한 형태로 농축될 수 있다.
본 발명에 따르면, 또다른 바람직한 CBA 산화제는 용액에 함유된 소량의 4-CBA(또는 3-CBA)를 산화시키기 위한 공기(또는 순수한 산소)이다.
비록 실질적으로 무수 과산화수소 및 공기(또는 순수 산소)가 바람직한 CBA 산화제이지만, 본 발명에 따라, 본 발명과 관련된 CBA 이성체의 전환에 유용한 CBA 산화제는 용액 중에서 알데하이드를 산화시킬 수 있는 다양한 산화제, 예를 들면, 제한하려는 것은 아니지만 수중 과산화수소, 오존, 사염화탄소, 트리클로로아세트알데하이드, 헥사민, 아세톤, 사이클로헥사논, 벤조페논, 신남알데하이드, 디메틸 설폭사이드, 설파이드, 키랄 산화제, 글리옥살, 및 과포름산, 과아세트산, 과벤조산, 과프로피온산, 과말레산 및 과프탈산을 포함하는 유기 과산소산으로부터 선택될 수 있다.
첨부된 도면과 함께 다음의 상세한 설명을 참고함으로써 본 발명의 방법을 보다 완전히 이해할 수 있게 된다.
도 1은 혼합된 크실렌으로부터 TPA 및 IPA를 제조하는 방법에 대한 모식도이다.
도 2는 본 발명의 개선된 카복시벤즈알데하이드 이성체 감소방법의 하나의 양태의 모식도이다.
<실시 양태의 상세한 설명>
본 발명은 조악한 TPA 또는 조악한 IPA로부터 카복시벤즈알데하이드 이성체를 감소시키는 방법에 관한 것이다. 설명을 위하여, 최근에 개발된, 혼합된 크실렌으로부터의 TPA 및 IPA의 제조방법과 관련하여 본 발명의 방법의 한 양태를 기술할 것이다.
도 1에서는, 혼합된 크실렌으로부터 TPA 및 IPA를 제조하는 신규한 방법에 대한 모식도가 도시되어 있다. 이러한 신규한 방법은 역시 본 발명의 양수인에게 양도된 1998년 6월 16일자로 출원되어 공계류중인 미국 특허원 제09/097,930호에 보다 자세히 기술되어 있으며, 이의 모든 기술적 사항은 본 발명의 참조문헌으로 인용되어 있다.
도 1 및 도 2에서, 산화 단계로부터 생성된 조악한 TPA(TPA를 주로 함유하고 있으며 4-CBA 및 p-톨루산은 소량 함유함)를 라인(line; 1)을 통해 용해기에 공급하여 필터 II로부터의 모액(라인 7을 통해) 및 필터 IV로부터의 슬러리(라인 26을 통해)와 함께 혼합한다. 용해기(I)의 온도는 고체가 완전히 용해되도록 160℃ 내지 180℃를 유지한다.
이어서, 용해기(I)로부터의 포화 용액을 라인(2)를 통해 제1 냉각 결정화기[결정화기(I)]에 연속적으로 공급하여 30℃ 내지 50℃에서 TPA 염 결정을 생성시킨다. 상기 TPA 염 결정을 함유하는 슬러리는 결정화기(I)에 존재하는 것으로 이는 라인(3)을 통해 필터(I)로 운반되며, 여기서 조악한 케이크(cake)가 제거되면서 라인 4를 통해 용해기(II)에 공급된다. 용해기(II)에서, 케이크는 NMP/물 증류 칼럼(증류)으로부터 라인(20)을 통해 회수된 깨끗한 NMP에 재용해된다. 다시, 용해기(II)의 온도를 160℃ 내지 180℃로 유지시켜 TPA 염 결정을 완전히 용해시킨다. 용해기(II)로부터의 포화 용액은 라인(5)을 통해 결정화기(II)로 연속적으로 공급되며, 여기서, 온도가 최소 60℃로 유지되어 TPA 염 결정의 생성이 억제된다. 결정화기(II)에서의 온도 감소 정도는 압력 감소를 통해 결정화기(II)에 거쳐 플래슁(flashing)된 NMP의 양에 의해 조절된다. 플래슁된 NMP는 라인(27)을 통해 용해기(I)로 회수된다.
결정화기(II)로부터의 슬러리는 라인(6)을 통해 필터(II)에 공급되며, 여기서 정제된 TPA 고체 케이크가 회수되고, 이는 라인(8)을 통해 케이크 워시(cake wash)에 보내지는 한편, 모액은 라인(7)을 통해 용해기(I)로 회수된다. 케이크 워시에서, 케이크 중의 벌크한 잔여 NMP는 물을 사용하여 역류 세척 기술을 사용하여 제거한 후, 세척된 케이크를 라인(10)을 통해 침지기(soaker)(물 결정화기)로 공급하여 160℃ 내지 280℃의 온도에서 물로 세척하여 TPA 케이크 중의 소량의 NMP를 제거한다. 이어서, NMP 비함유 TPA 케이크는 라인(12)를 통해 필터(III)에 공급되는데, 여기서, 최종 TPA 생성물을 수득하기 위한 건조를 위해 라인(14)를 통해 건조기(I)로 공급되기 전에 여과시키게 된다.
필터(I)로부터의 모액[용매(예: NMP), TPA, 4-CBA, p-톨루산 및 기타 소량의 불순물 함유]을 라인(15)를 통해 (적정량의 물과 함께) CBA 산화기로 운반하여 NMP 중의 과산화수소와 반응시킨다. CBA 산화기는 바람직하게는 25℃ 내지 50℃ 및 약 1대기압 내지 약 5대기압하에 작동된다. 필터(I)로부터의 모액 속의 약 40% 내지 60%의 4-CBA를 상기한 과정에 따라 TPA로 전환시킨다. CBA 산화기로부터의 유출액을 라인(16)을 통해 증발기로 운반하여 혼합물로부터 NMP와 물을 증발 제거시킨다. 형성된 농축 용액을 증발기의 바닥으로부터 제거하고 라인(19)를 통해 결정화기(III)로 공급한다. 결정화기(III)에서, 고체 회수는 가압하에 0℃ 내지 60℃에서 결정화기(II)를 작동시킴으로써 최대화된다. 이어서, 결정화기(III)으로부터 형성된 슬러리를 라인(23)을 통해 필터(IV)로 운반하며, 여기서 케이크는 라인(26)을 통해 용해기(I)로 회수되며 대부분 모액은 라인(24)를 통해 증발기로 회수된다. 일부 소량의 잔여 모액은 라인(25)를 통해 제거된다.
증발기로부터의 NMP와 물 혼합물은 라인(18)을 통해 증류 칼럼(증류)에 제공하며, 여기서 물은 상부 스트림(overhead stream)으로 재순환시키며 라인(21)을 통해 케이크 워시로 보내진다. 용매(예: NMP)를 증류기의 하부 생성물로 회수하여 라인(20)을 통해 용해기(II)로 회수한다.
다음 실시예는 유기 용액(예: NMP)에서 4-CBA를 TPA로 전환시 CBA 산화제의 유효성을 나타내고 있는 것으로, 이는 본 발명의 원리 및 특징이다.
실시예 1
본 실시예는 본 발명의 과정을 사용하여 기체 크로마토그래피로 측정한, 과산화수소의 존재하의 4-CBA의 TPA로의 감소를 기술하고 있다. NMP 중의 4-CBA 용액을 제조하였다. 상기 용액을 약 6시간 동안 120℃로 가열하였다. 이어서, 용액을 4개의 30ml 시료로 나누었다. 한 시료에 시판되는 과산화수소 30중량%를 산화제로 첨가하였다. 다른 3개의 시료는 산화제를 두 시료에 첨가하기 전에 120℃에서 2시간 동안 추가로 가열하였다. 사용한 산화제는 30중량%의 과산화수소와 과망간산칼륨(KMnO4)이다. 산화제를 첨가한 후, 시료를 2시간 동안 추가로 가열하였다. 과산화수소를 함유하는 산화제를 100℃에서 가열하였으며, KMnO4를 함유하는 산화제는 120℃를 유지하였다. 표 1에 이러한 결과에 대해 요약되어 있다. 보는 바와 같이, 과산화수소는 4-CBA를 TPA(시료 1B 및 2)로 산화시키는 데 효과적이다. 다른 강산화제, 즉 과망간산칼륨(시료 1C)은 4-CBA를 TPA로 산화시키지 않았다. 또한, 대조 실험(시료 1A)에서는 4-CBA의 TPA로의 산화를 볼 수 없었다.
시료 초기 처리 조건 산화제 산화 조건 4-CBA (ppm) TPA(ppm) 벤조산(ppm) p-톨루산 (ppm)
원 시료 (feed) 120℃에서 6시간 - 81,775 0 0 1,625
1A 120℃에서 8시간 - 76,025 0 2 1,550
1B 120℃에서 8시간 H2O2 100℃에서 4시간 46,500 64,800 2 1,450
1C 120℃에서 8시간 KMnO4 120℃에서 4시간 74,450 0 2 13
2 120℃에서 6시간 H2O2 100℃에서 2시간 48,050 68,225 240 1,500
실시예 2
실시예 2는 본 발명의 과정 내에서 4-CBA로부터 생성되는 TPA 양의 산화 반응 시간에 따른 효과를 나타내고 있다. 초기 몇 분의 반응 시간 후에는 4-CBA 농도에서의 현저한 변화가 관찰되지 않기 때문에 산화는 신속하게 발생한다. 또한, 본 실시예로부터 반응 온도가 반응율에 거의 영향을 미치지 않음을 알 수 있다. 본 실시예에서, 원 시료 용액을 각각 약 25g의 동일 양으로 나누었다. 이들 시료를 오일 욕을 사용하여 하기 표에 보여진 것과 같은 온도로 가열하였다. 각 실험으로부터 하나의 시료를 산화제를 첨가하지 않은 대조 시료로 지정하였다. 물 중의 시판 과산화수소 30중량%를 NMP에 첨가함으로써 무수 과산화수소 용액을 제조하였으며, 물을 증류 제거하여 NMP로 안정화된 실질적으로 무수 과산화수소 용액을 형성하였다. 소정량의 무수 과산화수소를 잔여 시료에 첨가하였다. 나트륨 티오설페이트(STS) 40중량% 용액을 HPLC 수에서 제조하였다. 특정 반응 시간 후에, 과량의 STS를 첨가하여 산화 반응을 종결하였다. 각 시료를 오일 욕으로부터 제거하고 (가능한) 실온으로 냉각시켰다. 이어서, 시료를 여과시키고 여과액을 기체 크로마토그래피로 분석하였다. 결과는 표 2 내지 5에 나타낸다.
시료 반응 온도(℃) H2O2/4-CBA 몰비 STS/H2O2 몰비 반응 시간(분) 최종 4-CBA 농도(ppm)
2a 90 0 - 대조 시료: 반응 무 4800
2b 90 4.81 3.8 0.08 4100
2c 90 5.17 3.5 1 3350
2d 90 5.75 3.5 5 3100
2e 90 6.49 3.5 15 3225
2f 90 5.36 3.6 30 3300
2g 90 5.44 3.5 60 3250
시료 반응 온도(℃) H2O2/4-CBA 몰비 STS/H2O2 몰비 반응 시간(분) 최종 4-CBA 농도(ppm)
3a 23 0 - 대조 시료: 반응 무 4150
3b 23 6.29 3.5 0.08 2575
3c 23 6.19 3.5 1 3050
3d 23 5.49 3.6 5 2800
3e 23 6.03 3.6 15 2875
3f 23 7.76 3.6 30 2625
3g 23 4.98 3.6 60 2975
시료 반응 온도 (℃) H2O2/4-CBA 몰비 STS/H2O2 몰비 첨가된 STS 반응 시간 (분) 최종 4-CBA 농도(ppm)
4a 90 0 - 없음 대조 시료: 반응 무 4175
4b 90 4.43 4.9 있음 1 3700
4c 90 0 - 있음 - 4375
시료 반응 온도 (℃) H2O2/4-CBA 몰비 STS/H2O2 몰비 첨가된 STS 반응 시간 (분) 최종 4-CBA 농도(ppm)
5a 90 0 - 없음 대조 시료: 반응 무 9400
5b 90 2.59 3.8 있음 1 7425
5c 90 0 - 있음 - 9225
실시예 3
실시예 3은 본 발명의 과정을 사용하여 4-CBA를 TPA로 전환하는 데 있어서 4-CBA에 대한 과산화수소의 상대적인 양의 효과에 대해 기술한다. 또한, 본 실시예는 산화 반응을 돕기 위해서는 소량의 물이 존재할 필요가 있음을 나타낸다. NMP 중의 4-CBA 및 TPA 두 용액을 제조하여 165℃에서 약 10분간 가열하여 완전 용해시킨다. 이들 용액 중의 TPA의 농도는 4-CBA 농도의 4배이다. 용액을 23℃까지 냉각시키고 시료로 분리하였다. NMP 중의 물 및 무수 과산화수소를 여러 용량으로 각각의 시료에 첨가하였다. 물이나 과산화수소가 전혀 첨가되지 않은 대조 시료를 포함하였다. 이어서, 시료를 4-CBA에 대해 기체 크로마토그래피로 분석하였다. 분석 결과로부터 희석 효과가 제거됨을 알 수 있다. 표 6에 결과가 요약되어 있다. 시료 1, 3 및 13으로부터, 제시된 몰 비의 H2O2/4-CBA의 경우, 물이 존재하면 4-CBA의 TPA로의 전환이 상당히 증가함을 알 수 있다.
시료 공급된 4-CBA 농도(ppm) H2O/4-CBA 몰비 H2O2/4-CBA 몰비 생성물 4-CBA 농도(ppm) 전환율 (%; 반응된 4-CBA)
1 5,061 0 10.92 4,403 13
2 5,061 1.13 11.16 2,713 46
3 5,061 0.62 10.69 1,878 63
4 5,061 0 0 5,061 0
5 9,890 0.99 5.48 5,654 43
6 9,890 0.51 5.39 5,871 41
7 9,890 0.23 5.39 5,860 41
8 9,890 0.09 5.38 5,377 45
9 9,890 2.01 5.56 5,547 44
10 9,890 4.83 5.76 5,412 45
11 9,890 0.47 1.06 7,983 19
12 9,890 0.48 2.53 7,775 21
13 9,890 0.51 10.42 4,352 56
본 발명 방법의 바람직한 양태는 첨부한 도면 및 표에 기술되어 있으며 상기 상세한 설명에 기술되어 있지만, 본 발명은 기술된 양태에 한정되지 않으며 상기 기술된 본 발명의 취지와 다음의 청구범위의 기재를 벗어나지 않고 다양한 재배열, 변형 및 대체가 가능함을 알 수 있다.

Claims (42)

  1. 조악한 TPA(또는 조악한 IPA)를 50 내지 250℃의 온도에서 용매에 용해시켜 용액을 형성하는 단계(a),
    단계(a)에서 형성한 용액에, 유기 용매 중의 무수 과산화수소, 공기, 농축 공기, 순수 산소, 수중 과산화수소, 오존, 사염화탄소, 트리클로로아세트알데하이드, 헥사민, 아세톤, 사이클로헥사논, 벤조페논, 신남알데하이드, 디메틸 설폭사이드, 설파이드, 키랄 산화제, 글리옥살, 및 과포름산, 과아세트산, 과벤조산, 과프로피온산, 과말레산 및 과프탈산을 포함하는 유기 과산소산으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 산화제를 첨가하여 4-CBA(또는 3-CBA)를 40% 이상의 전환율로 TPA(또는 IPA)로 전환시키는 단계(b),
    온도, 압력 또는 온도와 압력을 감소시켜 용액으로부터 정제된 TPA(또는 IPA)를 결정화시키는 단계(c) 및
    용액으로부터 결정화된 정제 TPA(또는 IPA)를 분리하는 단계(d)를 포함하여, 테레프탈산(TPA) 제조시 4-카복시벤즈알데하이드(4-CBA)를 감소시키거나 이소프탈산 제조시 3-카복시벤즈알데하이드(3-CBA)를 감소시키는 방법.
  2. 제1항에 있어서,
    단계(d)의 모액으로부터 용매를 증발시키는 단계(e),
    단계(e)에서 생성된 농축액을 냉각시켜 정제된 TPA(또는 IPA)를 추가로 결정화시키는 단계(f),
    단계(f)에서 결정화된 TPA(또는 IPA)를 분리하는 단계(g) 및
    단계(g)로부터의 모액의 대부분을 단계(a)로 재순환시키고, 단계(g)로부터의 모액의 나머지 소량을 퍼징 스트림으로 보내는 과정을 추가로 포함하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 4-CBA(또는 3-CBA) 산화제가 N-메틸 피롤리돈(NMP)으로 안정화된 함수량 0 내지 5중량%의 과산화수소로 이루어지는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 4-CBA(또는 3-CBA) 산화제가 공기인 방법.
  5. 제1항에 있어서, 분산액(조악한 TPA)이 테레프탈산(TPA) 80 내지 99%, 이소프탈산(IPA) 0 내지 20%, 소량의 4-카복시알데하이드(4-CBA), 3-카복시알데하이드(3-CBA), 및 미반응 출발 물질, 용매, 부반응 산물, 기타 바람직하지 않은 물질 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 불순물을 함유하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 분산액(조악한 IPA)이 IPA 95% 이상, 3-CBA 0 내지 5%, 및 미반응 출발 물질, 용매, 부반응 산물, 기타 바람직하지 않은 물질 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택된 소량의 불순물을 함유하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 조악한 TPA(또는 IPA)를 용해시키기 위한 용매가, N-메틸 피롤리돈(NMP), N,N-디메틸 아세트아미드, N,N-디메틸 포름아미드, N-포르밀 피페리딘, N-에틸 피롤리돈을 포함하는 N-알킬-2-피롤리돈, N-머캅토에틸-2-피롤리돈을 포함하는 N-머캅토알킬-2-피롤리돈, N-메틸-2-티오피롤리돈을 포함하는 N-알킬-2-티오피롤리돈, N-하이드록시에틸-2-피롤리돈을 포함하는 N-하이드록시알킬-2-피롤리돈, 모르폴린 및 N-포르밀 모르폴린을 포함하는 모르폴린, 카비톨, C1 내지 C12 알콜, 에테르, 아민, 아미드, 에스테르 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 방법.
  8. 제7항에 있어서, 조악한 TPA를 용해시키기 위한 용매가 N-메틸 피롤리돈 또는 N,N-디메틸 아세트아미드인 방법.
  9. 제8항에 있어서, 조악한 TPA를 용해시키기 위한 용매가 선택적 결정화용이고 N-메틸 피롤리돈인 방법.
  10. 제7항에 있어서, 조악한 IPA를 용해시키기 위한 용매가 N-메틸 피롤리돈, N,N-디메틸 아세트아미드 또는 메탄올인 방법.
  11. 제10항에 있어서, 조악한 IPA를 용해시키기 위한 용매가 N-메틸 피롤리돈인 방법.
  12. 제1항에 있어서, 조악한 TPA(또는 IPA) 용해기가 CBA 산화기로서도 작용하며, 1 내지 20atm의 압력하에 50 내지 250℃에서 작동하는 방법.
  13. 제1항에 있어서, 조악한 TPA(또는 IPA) 용해기가 CBA 산화기로서도 작용하며, 과산화수소 대 CBA의 몰 비 0.5 내지 15에서 작동하는 방법.
  14. 제1항에 있어서, 조악한 TPA(또는 IPA) 용해기가 CBA 산화기로서도 작용하며, 산화제로서 N-메틸 피롤리돈(NMP)으로 안정화된 과산화수소를 사용하여 물 대 CBA의 몰 비 0 내지 5에서 작동하는 방법.
  15. 제1항에 있어서, 조악한 TPA(또는 IPA) 용해기가 CBA 산화기로서도 작용하고, 산화제로서 공기를 사용하여 공기 대 CBA 몰 비 1 내지 100에서 작동하는 방법.
  16. 제1항에 있어서, 조악한 TPA(또는 IPA)의 용해가 1 내지 5atm의 압력하에 100 내지 180℃에서 수행되는 방법.
  17. 제1항에 있어서, 조악한 TPA(또는 IPA)의 용해가 산화제로서 N-메틸 피롤리돈(NMP)으로 안정화된 과산화수소를 사용하여 물 대 CBA의 몰 비 1 대 5에서 수행되는 방법.
  18. 제1항에 있어서, 조악한 TPA(또는 IPA) 용해기가 산화제로서 공기를 사용하여 공기 대 CBA의 몰 비 1 대 20에서 수행되는 방법.
  19. 제1항에 있어서, 조악한 TPA(또는 IPA) 속에서의 산화제의 반응 지속 시간이 1분 내지 5분인 방법.
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Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7135596B2 (en) * 2002-04-23 2006-11-14 Bp Corporation North America Inc. Method of removing iron contaminants from liquid streams during the manufacture and/or purification of aromatic acids
KR100947754B1 (ko) * 2004-04-09 2010-03-18 지티씨 테크놀러지 인코포레이티드 선택적 용매를 사용하는 착화에 의한 카복실산의 정제
US20050256335A1 (en) * 2004-05-12 2005-11-17 Ovidiu Marin Providing gases to aromatic carboxylic acid manufacturing processes
US7504535B2 (en) 2004-09-02 2009-03-17 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7507857B2 (en) 2004-09-02 2009-03-24 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7390921B2 (en) * 2004-09-02 2008-06-24 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7692036B2 (en) 2004-11-29 2010-04-06 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7589231B2 (en) 2004-09-02 2009-09-15 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7399882B2 (en) * 2004-09-02 2008-07-15 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7361784B2 (en) * 2004-09-02 2008-04-22 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7572936B2 (en) 2004-09-02 2009-08-11 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7586000B2 (en) * 2004-09-02 2009-09-08 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7608733B2 (en) * 2004-09-02 2009-10-27 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7381836B2 (en) 2004-09-02 2008-06-03 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7582793B2 (en) 2004-09-02 2009-09-01 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7495125B2 (en) * 2004-09-02 2009-02-24 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7683210B2 (en) 2004-09-02 2010-03-23 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7572932B2 (en) * 2004-09-02 2009-08-11 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7371894B2 (en) * 2004-09-02 2008-05-13 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
CN101023046B (zh) * 2004-09-02 2019-01-18 奇派特石化有限公司 优化的液相氧化
US7910769B2 (en) * 2004-09-02 2011-03-22 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7482482B2 (en) * 2004-09-02 2009-01-27 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7568361B2 (en) * 2004-09-02 2009-08-04 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7741515B2 (en) * 2004-09-02 2010-06-22 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7692037B2 (en) * 2004-09-02 2010-04-06 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7884232B2 (en) * 2005-06-16 2011-02-08 Eastman Chemical Company Optimized liquid-phase oxidation
US7358389B2 (en) * 2006-01-04 2008-04-15 Eastman Chemical Company Oxidation system employing internal structure for enhanced hydrodynamics
BE1020269A5 (nl) 2012-01-17 2013-07-02 Taminco Gebruik van vervangende oplosmiddelen voor n-methylpyrrolidon (nmp).
US9340482B2 (en) 2013-12-30 2016-05-17 Eastman Chemical Company Processes for making cyclohexane compounds
US9346737B2 (en) 2013-12-30 2016-05-24 Eastman Chemical Company Processes for making cyclohexane compounds
US9328050B1 (en) 2014-12-23 2016-05-03 Eastman Chemical Company Processes for making hydroxymethylbenzoic acid compounds
WO2017085608A1 (en) 2015-11-16 2017-05-26 Sabic Global Technologies B.V. A method of producing terephthalic acid

Family Cites Families (123)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2636899A (en) * 1951-01-29 1953-04-28 Du Pont Oxidation process for preparation of terephthalic acid
US2829160A (en) * 1953-10-12 1958-04-01 Chemstrand Corp Purification of terephthalic acid
US2833816A (en) * 1954-05-03 1958-05-06 Mid Century Corp Preparation of aromatic polycarboxylic acids
US2949483A (en) * 1954-07-30 1960-08-16 Chemstrand Corp Method of purifying aromatic dicarboxylic acids
US2811548A (en) * 1954-07-30 1957-10-29 Chemstrand Corp Method of purifying aromatic dicarboxylic acids
US2849483A (en) * 1954-07-30 1958-08-26 Chemstrand Corp Method of purifying aromatic dicarboxylic acids
NL206812A (ko) * 1955-05-04
GB818211A (en) 1955-11-08 1959-08-12 Hoechst Ag Manufacture of pure terephthalic acid
US2891992A (en) * 1955-12-08 1959-06-23 Henkel & Cie Gmbh Process for the rearrangement of salts of aromatic or heterocyclic carboxylic acids
US2833817A (en) * 1956-06-27 1958-05-06 Mid Century Corp Process for the preparation of terephthalic acid
US2923736A (en) * 1956-11-28 1960-02-02 Ici Ltd Purification of carboxylic acids
GB908011A (en) 1957-12-11 1962-10-10 Standard Oil Co Process for the separation of isophthalic and terephthalic acids
GB849189A (en) * 1958-03-26 1960-09-21 Basf Ag Improvements in the purification of crude terephthalic acid
NL245503A (ko) 1958-11-18
NL250177A (ko) 1959-04-06
NL272541A (ko) 1960-12-16
NL275610A (ko) 1961-03-06
FR1316914A (fr) 1961-03-06 1963-02-01 Chemstrand Corp Procédé de récupération de diacides organiques
NL276789A (ko) 1961-04-25
NL6407831A (ko) 1963-08-09 1965-02-10
NL128444C (ko) * 1963-10-10
US3330863A (en) * 1964-04-17 1967-07-11 Mobil Oil Corp Process for the purification of sublimable aromatic polycarboxylic acids
GB1085929A (en) * 1964-11-25 1967-10-04 Sumitomo Chemical Co Process for purifying terephthalic acid
US3388156A (en) * 1966-02-24 1968-06-11 Teijin Ltd Method of recovering crude terephthalic acid
US3497552A (en) * 1966-07-18 1970-02-24 Standard Oil Co Continuous crystallization in a plurality of cooling stages using dilutions by cooled solvent of feed to each stage
US3505398A (en) * 1966-09-22 1970-04-07 Standard Oil Co Terephthalic acid crystallization
US3584039A (en) * 1967-08-30 1971-06-08 Standard Oil Co Fiber-grade terephthalic acid by catalytic hydrogen treatment of dissolved impure terephthalic acid
US3574727A (en) * 1967-10-16 1971-04-13 Celanese Corp Purification of terephthalic acid
US3887613A (en) * 1968-02-15 1975-06-03 Celanese Corp Thermal purification of terephthalic acid using group I-B, II-B, VIII catalysts
US3862218A (en) * 1968-02-15 1975-01-21 Celanese Corp Purification of terephthalic acid by thermal treatment
BE732838A (ko) 1969-05-09 1969-10-16
GB1290981A (ko) 1970-01-21 1972-09-27
US3766258A (en) * 1970-06-29 1973-10-16 Monsanto Co Process for the production of aromatic polycarboxylic acids
JPS5518698B1 (ko) * 1971-04-03 1980-05-21
US3766257A (en) * 1971-05-28 1973-10-16 Sun Research Development Integrated terephthalic acid process
JPS5234590B2 (ko) * 1971-12-28 1977-09-03
US3953502A (en) * 1973-01-31 1976-04-27 Imperial Chemical Industries Limited Cyclopentane derivatives
US3931305A (en) * 1973-08-20 1976-01-06 Standard Oil Company Terephthalic acid recovery by continuous flash crystallization
US4053506A (en) * 1975-05-02 1977-10-11 Standard Oil Company (Indiana) Production of fiber-grade terephthalic acid
JPS5227743A (en) * 1975-08-26 1977-03-02 Mitsubishi Chem Ind Ltd Production of high-purity terephthalic acid
JPS5239643A (en) * 1975-09-23 1977-03-28 Mitsubishi Gas Chem Co Inc A process for preparing terephtalic acid
GB1578725A (en) * 1977-03-02 1980-11-05 Johnson Matthey Co Ltd Catalytic process for the purification of terephthalic acid
US4081464A (en) * 1976-07-26 1978-03-28 Standard Oil Company Iso- or terephthalic acid production in and recovery from benzoic acid-water solvent system
GB1582255A (en) * 1976-08-11 1981-01-07 Ici Ltd Crystallisation of terephthalic acid
JPS5353636A (en) * 1976-10-25 1978-05-16 Mitsubishi Gas Chem Co Inc Preparatin of highly pure aromatic dicarboxylic acid dichloride
NZ185635A (en) * 1976-11-18 1980-04-28 Ici Ltd Preparation of 3-dihalovinyl-2,2-dimethylcyclopropane carboxylic acid derivatives
US4345089A (en) * 1977-01-24 1982-08-17 Hercofina Recovery of aromatic carboxylic acid or ester thereof from residue fraction of oxidation or esterification reaction mixture
DE2714985C2 (de) * 1977-04-04 1982-05-06 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur Reinigung von Terephthalsäure
JPS5470235A (en) * 1977-11-14 1979-06-05 Mitsubishi Chem Ind Ltd Preparation of terephthalic acid
JPS5490132A (en) * 1977-12-07 1979-07-17 Mitsubishi Gas Chem Co Inc Preparation of high purity terephthalic acid
JPS54125631A (en) * 1978-02-20 1979-09-29 Mitsubishi Gas Chem Co Inc Preparation of high-purity terephthalic acid
DE2906945C2 (de) * 1978-02-23 1984-01-12 Asahi Kasei Kogyo K.K., Osaka Verfahren zur Gewinnung hochreiner Terephthalsäure
US4230882A (en) * 1978-05-19 1980-10-28 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Process for the production of a high purity terephthalic acid
JPS5517309A (en) * 1978-07-21 1980-02-06 Mitsubishi Gas Chem Co Inc Preparation of high purity terephthalic acid
JPS5555138A (en) * 1978-10-19 1980-04-22 Mitsubishi Chem Ind Ltd Preparation of highly pure terephthalic acid
US4675438A (en) * 1978-11-17 1987-06-23 Amoco Corporation Direct continuous flow integration of production and purification of high purity iso- or terephthalic acid
DE3064734D1 (en) * 1979-05-02 1983-10-13 Ici Plc Acetals and their preparation
US4263452A (en) * 1979-06-12 1981-04-21 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Process for purifying terephthalic acid
DE3063298D1 (en) * 1979-07-02 1983-07-07 Ici Plc Process for the preparation of terephthalic acid
JPS606334B2 (ja) * 1979-07-16 1985-02-18 三菱レイヨン株式会社 高純度イソブチレンの製造法
US4317923A (en) * 1979-08-23 1982-03-02 Uop Inc. Purification of dicarboxylic aromatic acids
EP0030794B1 (en) * 1979-11-28 1983-10-05 Imperial Chemical Industries Plc Slurries of terephthalic acid in ethylene glycol
GB2072162B (en) * 1980-03-21 1984-03-21 Labofina Sa Process for the production and the recovery of terephthalic acid
US4380662A (en) * 1981-03-16 1983-04-19 Labofina, S.A. Process for the purification of terephthalic acid
US4438279A (en) * 1981-09-30 1984-03-20 Standard Oil Company (Indiana) Fiber-grade terephthalic acid recovered from the effluent from paraxylene oxidation in acetic acid and the catalytic hydrogenation of the oxidation effluent in the presence of metallic platinum family metals
US4467110A (en) * 1981-10-29 1984-08-21 Standard Oil Company (Indiana) Process for purification of crude terephthalic acid
US4467111A (en) * 1981-10-29 1984-08-21 Standard Oil Company (Indiana) Process for purification of crude terephthalic acid
US4415479A (en) * 1981-10-29 1983-11-15 Standard Oil Company (Indiana) Palladium on carbon catalyst for purification of crude terephthalic acid
JPS58126834A (ja) * 1982-01-23 1983-07-28 Mitsubishi Gas Chem Co Inc トリメリツト酸の晶析法
US4485244A (en) * 1982-11-03 1984-11-27 The Standard Oil Company Thermal process for the liquefaction of aromatic hydrocarbon oxidation residues and recovery of acetic acid
JPS59106435A (ja) * 1982-12-10 1984-06-20 Mitsubishi Chem Ind Ltd 高純度テレフタル酸の製法
US4447646A (en) * 1983-01-28 1984-05-08 Eastman Kodak Company Process for the purification of terephthalic acid
US4791226A (en) * 1983-06-23 1988-12-13 Amoco Corporation Catalyst and process for purification of crude terephthalic acid
JPS606635A (ja) * 1983-06-24 1985-01-14 Mitsubishi Petrochem Co Ltd １，２−不飽和カルボン酸および／またはそのエステルの精製法
US4500732A (en) * 1983-09-15 1985-02-19 Standard Oil Company (Indiana) Process for removal and recycle of p-toluic acid from terephthalic acid crystallizer solvent
US4675108A (en) * 1983-11-30 1987-06-23 Ecolochem, Inc. Apparatus for treating wash water from the manufacture of terephthalic acid
US4540493A (en) * 1983-11-30 1985-09-10 Ecolochem, Inc. Process for treating wash water from the manufacture of terephthalic acid
US4605763A (en) * 1984-08-31 1986-08-12 Eastman Kodak Company Process for the purification of terephthalic acid
US4626598A (en) * 1985-06-17 1986-12-02 Amoco Corporation Purification of terephthalic acid
US4728630A (en) * 1985-10-07 1988-03-01 Amoco Corporation Rhodium on carbon catalyst
US4892972A (en) * 1985-10-07 1990-01-09 Amoco Corporation Purification of crude terephthalic acid
US4629715A (en) * 1985-10-07 1986-12-16 Amoco Corporation Purification of terephthalic acid to relatively low levels of 4-carboxybenzaldehyde and catalyst therefor
US4652674A (en) * 1985-11-22 1987-03-24 Amoco Corporation Method for monitoring the fluorescence of 4-carboxy-p-terphenyl in crude terephthalic acid
US5166420A (en) * 1986-10-20 1992-11-24 Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. Process for the production of high purity terephthalic acid
US5107020A (en) * 1986-12-04 1992-04-21 Amoco Corporation Method for producing purified trimesic acid
JP2504461B2 (ja) * 1987-04-24 1996-06-05 三菱化学株式会社 高品質テレフタル酸の製法
US4782181A (en) * 1987-06-04 1988-11-01 Amoco Corporation Process for removal of high molecular weight impurities in the manufacture of purified terephthalic acid
US4827026A (en) * 1987-11-24 1989-05-02 Amoco Corporation Method for producing 5-t-butylisophthalic acid
US4808751A (en) * 1988-03-29 1989-02-28 Amoco Corporation Method for reactivating a group VIII noble metal catalyst for use in the purification of crude terephthalic acid
US4833269A (en) * 1988-08-05 1989-05-23 Amoco Corporation Method for purifying terephthalic acid recycle streams
US4933492A (en) * 1988-10-13 1990-06-12 Amoco Corporation Purification of crude isophthalic acid
US4886901A (en) * 1988-11-21 1989-12-12 Amoco Corporation Method for purifying a crude dimethyl naphthalene dicarboxylate
FR2640263B1 (fr) * 1988-12-09 1991-06-14 Organo Synthese Ste Fse Preparation d'acide levulinique
US4939297A (en) * 1989-06-05 1990-07-03 Eastman Kodak Company Extraction process for removal of impurities from terephthalic acid filtrate
US4948921A (en) * 1989-06-29 1990-08-14 Amoco Corporation Process for the production and recovery of trimellitic acid
JP2847921B2 (ja) * 1989-07-18 1999-01-20 三菱化学株式会社 芳香族ハロゲン化合物の二量化法
US4933491A (en) * 1989-10-02 1990-06-12 Amoco Corporation Method for purifying a crude naphthalene dicarboxylic acid
US4937378A (en) * 1989-10-13 1990-06-26 Amoco Corporation Purification of crude isophthalic acid
JP2874223B2 (ja) * 1989-11-15 1999-03-24 三菱瓦斯化学株式会社 高純度２，６‐ナフタリンジカルボン酸の製造法
US5169977A (en) * 1990-03-15 1992-12-08 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Process for purifying dimethyl-2,6-naphthalene dicarboxylate
JP2893860B2 (ja) * 1990-05-17 1999-05-24 三菱瓦斯化学株式会社 高純度イソフタル酸の製造法
DE69104280T2 (de) * 1990-06-25 1995-02-16 Mitsubishi Gas Chemical Co Verfahren zur Herstellung von hochreiner Isophthalsäure.
US5159109A (en) * 1990-06-25 1992-10-27 Amoco Corporation Purification of organic polycarboxylic acids
US5097066A (en) * 1990-06-27 1992-03-17 Amoco Corporation Process for purification of aromatic dicarboxylic acids
US5095145A (en) * 1990-11-05 1992-03-10 Amoco Corporation Preparation of purified terephthalic acid from waste polyethylene terephthalate
US5110984A (en) * 1990-11-06 1992-05-05 Amoco Corporation Process for increasing the yield of purified isophthalic acid and reducing waste-water treatment a
US5113015A (en) * 1990-11-20 1992-05-12 Amoco Corporation Recovery of acetic acid from methyl acetate
GB9102393D0 (en) 1991-02-05 1991-03-20 Ici Plc Production of terephthalic acid
GB9104776D0 (en) 1991-03-07 1991-04-17 Ici Plc Process for the production of terephthalic acid
US5095146A (en) * 1991-03-25 1992-03-10 Amoco Corporation Water addition to crystallization train to purify terephthalic acid product
US5200557A (en) * 1991-04-12 1993-04-06 Amoco Corporation Process for preparation of crude terephthalic acid suitable for reduction to prepare purified terephthalic acid
US5175355A (en) * 1991-04-12 1992-12-29 Amoco Corporation Improved process for recovery of purified terephthalic acid
US5254719A (en) 1991-05-31 1993-10-19 Amoco Corporation Process for preparing purified dimethyl naphthalenedicarboxylate
US5183933A (en) * 1991-10-15 1993-02-02 Amoco Corporation Process for preparing 2,6-naphthalene-dicarboxylic acid
EP0551596B1 (en) 1991-12-03 1996-05-15 Mitsubishi Chemical Corporation Process for producing naphtalenedicarboxylic acid
JP3295960B2 (ja) 1992-05-12 2002-06-24 三菱化学株式会社 アルデヒド類の製造方法
US5256817A (en) 1992-06-18 1993-10-26 Amoco Corporation Method for purifying a naphthalenedicarboxylic acid
US5292934A (en) 1992-06-18 1994-03-08 Amoco Corporation Method for preparing aromatic carboxylic acids
US5362908A (en) 1993-03-10 1994-11-08 Amoco Corporation Catalyst and method for purifying crude terephthalic acid, isophthalic acid or naphthalene dicarboxylic acid
US5354898A (en) 1993-06-17 1994-10-11 Amoco Corporation Method for purifying crude aromatic carboxylic acids
KR970000136B1 (ko) * 1993-09-28 1997-01-04 브이.피. 유리예프 고순도 벤젠디카르복실산 이성질체의 제조방법
US5567842A (en) 1994-11-16 1996-10-22 Mitsubishi Chemical Corporation Process for producing terephthalic acid
US6013835A (en) * 1995-06-07 2000-01-11 Hfm International, Inc. Method and apparatus for preparing purified terephthalic acid

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